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Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe.
Es wurde gefunden, dass die bekannte Kondensation von Gallussäure und ihren Derivaten, wie z. B. Gallaminsäure, Gallussäureester, Gallanilid usw. mit den Nitrosoverbindungen aromatischer Amine wesentlich glatter verläuft, wenn man die Salzsäure in den bisher ausschliesslich verwandten salzsauren Nitrosoverbindungen durch solche Säuren ersetzt, die mit den Nitrosokörpern der Amine oder den sich bildenden Farbstoffen (zweckmässig mit beiden) schwer lösliche Salze bilden. Solche Säuren sind z. B. Überschwefelsäure, RhodanwasserstoNsäure, 1. 5- und 2. 6-Naphtalindisulfosäure. Die Salze dieser Säuren mit den gebräuchlichsten Nitrosoverbindungen sekundärer und tertiärer Amine wie z. B.
Nitrosodimethylanilin, Nitrosodiäthylanilin, Nitrosomonomethyl-o-toluidin, Nitrosomonomethyl-und -monoäthylanilin, Nitrosodimethyl- und -diäthyl-m-chloranili usw. bilden fast durchweg prismenförmig Kristalle von gelblicher Farbe.
Der grosse Vorteil des Verfahrens zeigt sich besonders deutlich in den Fällen, in denen nach den bisherigen Verfahren nur Spuren eines Farbstoffes entstehen, z. B. bei der Darstellung des Farbstoffes aus Nitrosodiäthylanilin und Gallussäure, der hier in guter Ausbeute erhalten wird.
Beispiel l.
10 Teile Gallussäure werden in 200 Teilen Methylalkohol gelöst, zu der siedenden Lösung allmählich 20 Teile 1.5-naphtalindisulfosaures Nitrosodiäthylanilin zugegeben und so lange erhitzt, bis die Nitrosoverbindung verschwunden ist. Dann wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet und eventuell in das salzsaure Salz überführt.
Beispiel 2.
5 Teile Gallanilid werden in 100 Teilen Methylalkohol gelöst und zu der siedenden Lösung allmählich 7 Teile rhodanwasserstoffsaures Nitrosodiäthylanilin zugegeben. Nach
Verschwinden der Nitrosoverbindung lässt man erkalten und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, der zum Färben und Drucken zweckmässig in seine Snlfosäure übergeführt wird.
An Stelle der in den Beispielen angeführten Gallussäure oder ihres Anilids können äquivalente Mengen anderer Gallussäurederivate und an Stelle der angegebenen Nitrososalze die äquivalenten Mengen geeigneter Salze anderer Nitrosoverbindungen verwendet werden.
Man geht zweckmässig von den entsprechenden schwer löslichen Salzen der Nitroso- verbindungen aus, doch steht nichts im Wege die Bildung derselben erst in der Konden- sationslösung vorzunehmen.
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Process for the preparation of dyes of the gallocyanin series.
It has been found that the known condensation of gallic acid and its derivatives, such as. B. gallamic acid, gallic acid ester, gallanilide etc. with the nitroso compounds of aromatic amines runs much smoother if the hydrochloric acid in the previously exclusively used hydrochloric acid nitroso compounds is replaced by acids that are associated with the nitroso bodies of the amines or the dyes formed (suitably with both) Form poorly soluble salts. Such acids are e.g. B. supersulphuric acid, rhodanic acid, 1. 5- and 2. 6-naphthalene disulfonic acid. The salts of these acids with the most common nitroso compounds of secondary and tertiary amines such. B.
Nitrosodimethylaniline, nitrosodiethylaniline, nitrosomonomethyl-o-toluidine, nitrosomonomethyl- and monoethylaniline, nitrosodimethyl- and diethyl-m-chloranili etc. almost all form prismatic crystals of yellowish color.
The great advantage of the method is particularly evident in cases in which only traces of a dye are produced according to previous methods, e.g. B. in the representation of the dye from nitrosodiethylaniline and gallic acid, which is obtained here in good yield.
Example l.
10 parts of gallic acid are dissolved in 200 parts of methyl alcohol, 20 parts of 1,5-naphtalindisulfosaures nitrosodiethylaniline are gradually added to the boiling solution and the mixture is heated until the nitroso compound has disappeared. It is then filtered off with suction, washed and dried and possibly converted into the hydrochloric acid salt.
Example 2.
5 parts of gallanilide are dissolved in 100 parts of methyl alcohol and 7 parts of nitrosodiethylaniline with rhodanic acid are gradually added to the boiling solution. After
Disappearance of the nitroso compound is allowed to cool and the precipitated dye is suctioned off, which is expediently converted into its sulfonic acid for dyeing and printing.
Instead of the gallic acid or its anilide listed in the examples, equivalent amounts of other gallic acid derivatives can be used and, instead of the specified nitroso salts, the equivalent amounts of suitable salts of other nitroso compounds can be used.
One expediently starts from the corresponding sparingly soluble salts of the nitroso compounds, but nothing stands in the way of their formation in the condensation solution.
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