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Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkandiphosphonsäuresalzen als flammhemmender Zusatz zu Kunststoffen.
Die meisten Kunststoffe sind, wenn sie einer offenen Flamme ausgesetzt sind, brennbar. In vielen Fällen ist daher der allgemeine Wunsch vorhanden, solche Kunststoffe so auszurüsten, dass sie schwer entflammbar oder gar unbrennbar sind. Es ist seit langem bekannt, dass durch Zusatz von halogenhaltigen organischen Phosphorverbindungen Kunststoffe mit flammwidrigen Eigenschaften erhalten werden können. Einer der Nachteile halogenhältiger flammhemmender Zusätze sind die bei der Verbrennung oder Zersetzung auftretenden, halogenhaltigen, meist toxischen Zersetzungsprodukte.
Es ist weiters aus der JA-AS Sho-46-30995 bekannt, cellulosehältige Materialien, wie Faser oder Papier mit einer wässerigen Lösung, enthaltend eine Mischung, bestehend aus einer Alkandiphosphonsäure oder ihres Ammoniumsalzes und einer N-hältigen Verbindung, zu imprägnieren und unter Hitzeeinwirkung auf die Cellulosefaser oder das Cellulosepapier aufzukondensieren. Hiebei entsteht eine mehr oder minder dicke Überzugsschicht (Appretur) eines über Formaldehyd und N-Methylolverbindungen vernetzten Polymeren.
Überraschenderweise konnte nun gefunden werden, dass die Salze von Alkandiphosphonsäuren mit bestimmten stickstoffhaltigen Basen selbst flammhemmende Eigenschaften besitzen, wenn sie direkt in Kunststoffe eingearbeitet werden.
Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von Alkandiphosphonsäuresalzen der allgemeinen Formel
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worin R1 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen sowie R2 die Gruppe OH oder NH2 bedeuten und R.,,R.,R, und R6 eine Stickstoffbase, wie Guanidin, Aminoguanidin, Dicyandiamid, Melamin oder Harnstoff bedeuten, wobei a für die Zahl 1 und b, c und d für die Zahlen 0 oder 1 stehen, als flammhemmender Zusatz zu Kunststoffen.
Die den Salzen der Formel (I) zugrundeliegenden 1-Hydroxyalkan-1, l-diphosphonsäuren sind bekannt und können nach DE-PS Nr. 1194852 und Blaser et al., Z. anorg. allg. Chemie 381, 247 bis 257 (1971) aus Alkancarbonsäure und PClq oder Alkancarbonsäuredichlorid und phosphoriger Säure, die 1-Aminoalkan-1, 1-diphosphonsäuren können nach DE-OS 2115737 aus Carbonsäurenitril und Pli 3 oder aus Carbonsäureamid. Hel und phosphoriger Säure dargestellt werden.
Die Herstellung der Salze der Formel (I) erfolgt üblicherweise, indem die Stickstoffbase, etwa Melamin, Harnstoff, Dicyandiamid, Aminoguanidin oder ein Salz der Stickstoffbase, etwa Guanidincarbonat, in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in Wasser gelöst oder suspendiert und mit der Alkandiphosphonsäure oder einer wässerigen Lösung oder Suspension derselben erwärmt wird, wobei ein Niederschlag oder eine Schmelze des gebildeten Salzes entsteht, worauf eventuell nach geringfügigem Einengen der Niederschlag abfiltriert und getrocknet wird.
Der Alkanrest in den Verbindungen der Formel (I) kann geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 8 Kohlenstoffatome umfassen. Besonders bevorzugte Phosphonsäuren sind die 1-Hydroxyäthan- - 1, 1-diphosphonsäure und die 1-Aminoäthan-1, l-diphosphonsäure. Als Basenanteil werden insbesondere Guanidin, Melamin oder Harnstoff verwendet, wobei Guanidin und Melamin besonders bevorzugt sind. Das Molverhältnis zwischen freier Säure und Base kann zwischen 1 : 1 und 1 : 4 variieren, wobei das Verhältnis 1 : 2 bis 1 : 3 besonders bevorzugt ist.
Die Kunststoffe werden erfindungsgemäss flammhemmend gemacht, indem man die entsprechenden Salze dem jeweiligen Polymerisat als Pulver oder eventuell als Paste zumischt und diese Mischungen beispielsweise auf einer Spritzgiessmaschine direkt zu fertigen Formteilen verspritzt. Im allgemeinen wird es aber zweckmässiger sein, zur Erzielung einer möglichst feinen Verteilung die Mischung aus Kunststoff-Pulver bzw. Granulat und dem Salz in einem separaten Schritt in einem passenden Extruder aufzuschmelzen und zu homogenisieren. Handelt es sich um die Herstellung
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eines Polyurethans, so wird man üblicherweise das Salz zuerst mit dem Polyol vermischen. Mit den erfindungsgemässen flammhemmenden Zusätzen der Formel (I) können auch andere Zusätze mitverarbeitet werden, z. B.
Glasfasern, Vliese oder Gewebe, anorganische Füllstoffe, wie Talk, ferner UV- und Wärmestabilisatoren, Verbindungen, die die elektrische Leitfähigkeit hinaufsetzen, Antistatika oder Farbstoffe.
Die Zusatzmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hängt vom Ausmass der für den jeweiligen Verwendungszweck des fertigen Kunststoffes geforderten flammhemmenden Wirkung ab.
Sie liegt im Bereich von 2,5 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des flammfest ausgerüsteten Kunststoffes, wobei der Bereich von 5 bis 20 Gew.-% besonders bevorzugt ist.
Die erfindungsgemässen Mittel können in einer Vielzahl von Kunststoffen, beispielsweise Polyestern, Epoxyharzen, Polyolefinen oder Polyurethanen verwendet werden. Insbesonders eignen sie sich zur Herstellung von flammgehemmten Polyestern oder Epoxydharzen, woe sie beispielsweise auch mit Glasfasern oder-geweben zusammen verarbeitet werden können und GFK-Laminate bilden.
Es zeigt sich, dass mit nur 15 Gew.-% der Verbindung gemäss Beispiel 3 bereits ein LOI-Wert (limiting oxygen index) von 27, 5 bei Polyesterharzen bzw. von 28, 5 bei Epoxydharzen erreicht wird.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel können auch gut in Polyolefine eingearbeitet werden, in Polypropylen wird z. B. mit 20 Gew.-Teilen der Verbindung gemäss Beispiel 2 ein LOI-Wert von 29 erreicht.
Weiters eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel zur Herstellung von Polyurethanschäumen, insbesondere zur Herstellung von Hartschäumen. Durch einen Zusatz von 20 Gew.-%, bezogen auf Polyol, der Verbindung gemäss Beispiel 2 wird ein LOI-Wert von 24, 5 erreicht.
Die flammhemmende Wirkung der Alkandiphosphonsäuresalze der Formel (I) wurde nach der Oxygen-Index-Methode (ASTM-D-2863-70) bestimmt. Dazu wurden Normprüfkörper mit den Abmessungen 65 x 6 x 3 mm für gepresste bzw. ausgehärtete Polymerisate von 80 x 12 x 12 mm für Schaumstoffe herausgeschnitten.
A) Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 : Zu 374 Gew.-Teilen einer 60%igen wässerigen Lösung von 1-Hydroxyäthan-1, 1-di- phosphonsäure werden 90 Gew.-Teile Guanidin langsam zugegeben, die Lösung wird 2 h bei 80 C gerührt und das Wasser im Vakuum abdestilliert, der Rückstand bei 110 C getrocknet. Es entstehen 260 Gew.-Teile des Guanidinsalzes der 1-Hydroxyäthan-1, l-diphosphonsäure.
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<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 13, <SEP> 6 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 9 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 8 <SEP> P <SEP> 23, <SEP> 4 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP> P <SEP> 22, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> ab <SEP> 185 C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
Beispiel 2 : In einer Rührapparatur werden 3'6 Gew. -Teile Guanidincarbonat in 100 Gew.-Teilen
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<tb>
<tb> 7 <SEP> Gew.-TeileBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 14, <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 9 <SEP> P <SEP> 19, <SEP> 1 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 14, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 5 <SEP> N <SEP> 26, <SEP> 4 <SEP> P <SEP> 19, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> 2250C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
Beispiel 3 :
In einer Rührapparatur werden 54 Gew.-Teile Guanidincarbonat in 43 Teilen H. 0 unter teilweiser Lösung aufgeschlämmt und auf 600C erwärmt. In diese Lösung werden 68, 7 Gew.-Teile einer 60%igen wässerigen Lösung von 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure unter C0-Entwicklung eingerührt. Die erhaltene klare Lösung wird nun heiss in 40 Gew.-Teile Methanol eingerührt.
Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden 69 Gew.-Teile Triguanidinsalz der 1-Hydroxy- äthan-1, 1-diphosphonsäure erhalten.
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<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 15, <SEP> 7 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 32, <SEP> 9 <SEP> P <SEP> 16, <SEP> 2 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 15, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 0 <SEP> N <SEP> 32, <SEP> 6 <SEP> P <SEP> 16, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> 2270C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
Beispiel 4 :
Zu 374 Gew.-Teilen einer 60%igen wässerigen Lösung von 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure werden 259 Gew.-Teile freies Guanidin, gelöst in 300 Teilen Wasser, langsam zugegeben, die Lösung wird 1 h nachgerührt und langsam mit 2500 Gew.-Teilen Methanol versetzt,
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<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 16, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> N <SEP> 38, <SEP> 0 <SEP> P <SEP> 14, <SEP> 0 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 15, <SEP> 9 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 38, <SEP> 1 <SEP> P <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> 220 C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
Beispiel 5 : In einer Rührapparatur mit Rückflusskühlung werden 100, 8 Gew.-Teile Melamin in 4500 Gew.-Teilen Wasser heiss gelöst. In diese Lösung werden 82,4 Gew.-Teile 1-Hydroxyäthan- - 1, 1-diphosphonsäure langsam zugegeben. Nach erfolgter Zugabe wird noch 10 min die Suspension auf Rückflusstemperatur gehalten, das Produkt wird heiss filtriert.
Man erhält 180, 8 Gew.-Teile
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<tb>
<tb> ä <SEP> than-1, <SEP> 1-diphosphonsäure.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 21, <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 36, <SEP> 7 <SEP> P <SEP> 13, <SEP> 5 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> 019, <SEP> 8 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 7 <SEP> N <SEP> 34, <SEP> 6 <SEP> P <SEP> 12, <SEP> 9 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> 230 C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
Beispiel 6: 128,7 Gew.-Teile 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure und 150 Gew.-Teile Harnstoff werden in 100 ml H2O langsam in einer Rührapparatur auf 110 C erwärmt und zirka 1, 5 h auf 110 C gehalten. Die erhaltene Schmelze wird unter Vakuum zur Trockne eingeengt. Man erhält 275 Gew.-Teile Tetraharnstoffsalz der 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure.
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<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 16, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 25, <SEP> 1 <SEP> P <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 24, <SEP> 9 <SEP> P <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> 115 <SEP> bis <SEP> 1160C
<tb>
Beispiel 7 : In 500 Gew.-Teilen Wasser werden 18 Gew.-Teile Guanidincarbonat gelöst. Die klare Lösung wird auf zirka 80 C erwärmt und unter starker CO2-entwicklung werden 19, 1 Gew.- Teile 1-Aminoäthan-1,1-diphosphonsäure eingerührt. Die erhaltene Suspension wird 1 h auf 80 C
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<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 14,3 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 9 <SEP> N <SEP> 30, <SEP> 3 <SEP> P <SEP> 19, <SEP> 2 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 14,2 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> N <SEP> 31, <SEP> 2 <SEP> P <SEP> 18, <SEP> 6 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> ab <SEP> 2050C <SEP> (Zersetzung) <SEP>
<tb>
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wird kalt abfiltriert. Man erhält 39, 9 Gew.-Teile Diguanidinsalz der 1-Hydroxyoctan-1,1-diphosphonsäure.
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<tb>
<tb>
Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 29,4 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> N <SEP> 20, <SEP> 6 <SEP> P <SEP> 15, <SEP> 2 <SEP>
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 1 <SEP> N <SEP> 20, <SEP> 4 <SEP> P <SEP> 14, <SEP> 0 <SEP>
<tb> Fp. <SEP> = <SEP> zirka <SEP> 205 C <SEP> (Erweichung), <SEP> 275 <SEP> bis <SEP> 280 C <SEP> (Zersetzung)
<tb>
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Beispiel 1 in einem Becherglas zugegeben. Diese Mischung wird mit einem Korbrührer etwa 4 min mit 800 Umdr/min gut durchgemischt. Das Gemisch wird in Formen ausgegossen. Nach dem Aushärten wird mit den erhaltenen Probekörpern der ASTM-Test-D-2863-70 durchgeführt. Der erzielte LOI-Wert beträgt 25, 0.
Analog wurden weitere Polyesterharze unter Verwendung verschiedener Verbindungen der Erfindung hergestellt. Die erzielten Limiting-Oxigen-Index (LOI)-Werte nach ASTM-D-2863-70 sind in Tabelle 1 dargestellt.
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Rühren mit einem Korbrührer (etwa 120 s mit 1000 Umdr/min) gut durchmischt. Das Gemisch wird in eine entsprechende Form gegossen und ausgehärtet. Nach dem Aushärten wird mit den Stäbchen der ASTM-Test-D-2863-70 durchgeführt. Der erzielte LOI-Wert beträgt 27, 5.
Analog wurden weitere Epoxydharze unter Verwendung anderer Verbindungen der Erfindung hergestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gegenübergestellt.
Beispiel 11 : 80 Gew.-Teile Polypropylen (Dichte 0, 9, MFI 0, 3 bis 0, 6) und 20 Gew.-Teile der
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und die entsprechenden Prüfkörper herausgeschnitten. Mit den Probekörpern wird nach ASTM-D- - 2863-70 der LOI-Wert bestimmt. Der erzielte LOI-Wert beträgt 27, 5.
Beispiel 12 : 80 Gew.-Teile Polyäthylen (Dichte 0, 917 bis 0, 919, MFI 1, 3 bis 1, 8) und
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Platten gepresst. Daraus werden entsprechende Probekörper herausgeschnitten und der LOI-Wert nach ASTM-D-2863-70 bestimmt. Der erzielte LOI-Wert beträgt 25, 5.
Analog den Beispielen 11 und 12 wurden weitere Mischungen unter Verwendung verschiedener Verbindungen der Erfindung hergestellt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 3 und 4 gegen- übergestellt.
Beispiel 13 : Ein Gemisch, das 100 Gew.-Teile eines Polyols mit einer Hydroxylzahl von etwa 500,20 Gew.-Teile Trichlorfluormethan, 0, 5 Gew. -Teile N, N-Dimethylcyclohexylamin, 20 Gew.-Teile der Verbindung gemäss Beispiel 1 enthält, wird in ein Becherglas eingewogen. Diese Mischung wird mit einem Propellerrührer zirka 60 s mit 1000 Umdr/min gut durchmischt. In dieses Gemisch werden nun 146 Gew. -Teile 4, 4'-Diisocyanatdiphenylmethan eingetragen und das Mischen noch etwa 10 s fortgesetzt. Das Gemisch wird nun in eine Papierform ausgegossen. Der erhaltene Schaum besitzt eine Dichte von 54, 0 g/l. Analog wurden weitere Schäume mit andern Verbindungen der Erfindung eingesetzt. Die erhaltenen Dichten bzw. die erzielten LOI-Werte sind in Tabelle 5 gegenübergestellt.
Tabelle 1 (Polyesterharze)
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<tb>
<tb> Verbindung, <SEP> Beispiel <SEP> Nr. <SEP> Gew.-% <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> LOI
<tb> Kontrolle-19, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 15 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 34, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 15 <SEP> 27, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 34, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 25 <SEP> > 40, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 22 <SEP> 40
<tb> 7 <SEP> 20 <SEP> 28
<tb> 8 <SEP> 20 <SEP> 23 <SEP>
<tb>
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Tabelle 2 (Epoxydharze)
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<tb>
<tb> Verbindung, <SEP> Beispiel <SEP> Nr.
<SEP> Gew.-% <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> LOI
<tb> Kontrolle-20, <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 15 <SEP> 27, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 29, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 32, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 15 <SEP> 28, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 25 <SEP> 31, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 6 <SEP> 25 <SEP> 29
<tb> 8 <SEP> 20 <SEP> 25
<tb>
Tabelle 3 (Polypropylen)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Gew.-Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Gew.-Teile <SEP> PP <SEP> LOI
<tb> Beispiel, <SEP> Nr.
<tb>
Kontrolle <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 29, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 27, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 5 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 23, <SEP> 5 <SEP>
<tb>
Tabelle 4 (Polyäthylen)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Gew.-Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Gew.-Teile <SEP> LDPE <SEP> LOI
<tb> Beispiel, <SEP> Nr.
<tb>
Kontrolle-100 <SEP> 18, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 20, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 25, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 90 <SEP> 20, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 20 <SEP> 80 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
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Tabelle 5 (Polyurethanschäume)
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<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Gew.-Teile <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Schaumdichte <SEP> LOI
<tb> Beispiel, <SEP> Nr. <SEP> bezogen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> T.
<SEP> Polyol <SEP> g/l <SEP>
<tb> Kontrolle-41 <SEP> 21,0
<tb> 1 <SEP> 10 <SEP> 47 <SEP> 22, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 54 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 2 <SEP> 10 <SEP> 53 <SEP> 22, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 55 <SEP> 24, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 3 <SEP> 10 <SEP> 40 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 41 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 4 <SEP> 10 <SEP> 62 <SEP> 23, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 20 <SEP> 60 <SEP> 24, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
PATENTANSPRÜCHE : 1. Verwendung von Alkandiphosphonsäuresalzen der allgemeinen Formel
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OH oder NH2 bedeuten und Rq, R., R, und R6 eine Stickstoffbase. wie Guanidin, Aminoguanidin, Dicyandiamid, Melamin oder Harnstoff bedeuten, wobei a für die Zahl 1 und b, c und d für die Zahlen 0 oder 1 stehen, als flammhemmender Zusatz zu Kunststoffen.