AT235832B

AT235832B - Process for the preparation of new thiophene compounds

Info

Publication number: AT235832B
Application number: AT793862A
Authority: AT
Original assignee: Degussa
Priority date: 1961-11-10
Filing date: 1962-10-08
Publication date: 1964-09-25

Description

  

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 
 EMI1.7 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 worin Alk2,   Alk, R , R   und   R4.   die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel III : 
 EMI2.1 
 umsetzt. Hiebei entsteht unter Anlagerung des Thienylrestes eine Thiophenverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I. 



   Die so erhaltenen Basen können mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden. Man kann auch mit Hilfe von Alkalihalogeniden oder andern Alkylsäurederivaten die entsprechenden quartären Salze gewinnen.'
Die neuen Verbindungen und ihre Salze haben wertvolle zentralstimulierende und coronarerweiternde Eigenschaften. 



   Beispiel : Eine   Lösung von 12, 8   g Butyllithium (0,2 Mol) in 20 ml absolutem Äther wird auf 15 C gekühlt. Dann lässt man 8, 4 g Thiophen (0, 1 Mol) bei dieser Temperatur zutropfen. Nach 1/2 h wird auf   5 C   gekühlt und es werden 26, 7 g (0, 1 Mol) 2-{N-[3' Phenyl-3'-oxo-propyl-(1')]}-amino-3-phenyl- - propan in Äther zugegeben. Nach der Zugabe wird noch 1 h lang gerührt und dann   unter Kühlung   mit wässeriger Ammoniumchloridlösung zersetzt. Die Ätherschicht wird getrennt und in üblicher Weise aufgearbeitet. Das entstandene   2-   {N-[3'-Phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxy-propyl-(1')]}-amino-3-henyl-propan hat einen Siedepunkt von 235 bis 241 C bei 2 mm Vakuum. Die Base bildet ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 190 C.



   <Desc / Clms Page number 1>
 
 EMI1.1
 
 EMI1.2
 
 EMI1.3
 
 EMI1.4
 
 EMI1.5
 
 EMI1.6
 
 EMI1.7
 

 <Desc / Clms Page number 2>

 wherein Alk2, Alk, R, R and R4. have the meaning given above, with a compound of the formula III:
 EMI2.1
 implements. A thiophene compound of the above general formula I is formed with addition of the thienyl radical.



   The bases obtained in this way can be converted into the corresponding salts with the aid of inorganic or organic acids. The corresponding quaternary salts can also be obtained with the aid of alkali halides or other alkyl acid derivatives.
The new compounds and their salts have valuable central stimulating and coronary expanding properties.



   Example: A solution of 12.8 g of butyllithium (0.2 mol) in 20 ml of absolute ether is cooled to 15 ° C. Then 8.4 g of thiophene (0.1 mol) are added dropwise at this temperature. After 1/2 h the mixture is cooled to 5 ° C. and 26.7 g (0.1 mol) of 2- {N- [3 'phenyl-3'-oxo-propyl- (1')]} - amino-3 are obtained -phenyl- - propane in ether added. After the addition, the mixture is stirred for a further 1 hour and then decomposed with aqueous ammonium chloride solution while cooling. The ether layer is separated and worked up in the usual way. The resulting 2- {N- [3'-phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxypropyl- (1 ')]} - amino-3-henyl-propane has a boiling point of 235 to 241 ° C. at 2 mm Vacuum. The base forms a hydrochloride with a melting point of 190 C.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of new thiophene compounds of the general formula I: EMI2.2 wherein Alk1 is a straight or branched, saturated alkylene group with 1-4 carbon atoms, in which at least 2 carbon atoms form the chain between the group -C-OH and the group NR, Alkz a straight or branched, saturated lower alkylene group with at least 2 carbon atoms atoms as a chain between the group # NR4 and the phenyl radical, R and Rs are identical or different and are hydrogen, halogen, a hydroxyl group or an alkoxy group and R * is hydrogen or a lower alkyl group, and their salts or quaternary compounds, characterized in that a compound of formula II:

<Desc / Clms Page number 3> EMI3.1 wherein Alk1, Alk2, R2, R3 and R4 have the meanings given above, with a compound of the formula III EMI3.2 reacted, whereupon the bases thus obtained are optionally converted into their salts or quaternary compounds.