AT242695B

AT242695B - Process for the preparation of new thiophene compounds

Info

Publication number: AT242695B
Application number: AT902863A
Authority: AT
Original assignee: Degussa
Priority date: 1961-11-10
Filing date: 1962-10-08
Publication date: 1965-09-27

Description

  

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  Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen der allgemeinen Formel I : 
 EMI1.1 
 ihrer Salze oder ihrer quartären Verbindungen. In dieser Formel ist Alk eine gerade oder verzweigte gesättigte Alkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens 2 Kohlenstoffatome die Kette zwischen der Gruppe-C-OH und der Gruppe   NR4   bilden. Alk2 ist eine gerade oder verzweigte, ge- sättigte niedere Alkylengruppe mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen als Kette zwischen der Gruppe NR 
 EMI1.2 
 



   Erfindungsgemäss werden diese Verbindungen dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel II : 

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 EMI2.1 
 worin   Alk1,   Alk2,   R2,   R3 und R4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel III : 
 EMI2.2 
 umsetzt. Hiebei entsteht unter Anlagerung des Phenylrestes eine Thiophenverbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I. 



   Die so erhaltenen Basen können mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze   übergeführt   werden. Man kann auch mit Hilfe von Alkylhalogeniden oder andern Alkylsäurederivaten die entsprechenden quartären Salze gewinnen. 



   Die neuen Verbindungen und ihre Salze haben wertvolle zentralstimulierende und coronarerweitemde Eigenschaften. 
 EMI2.3 
 4 h unter leichtem Sieden gehalten und anschliessend in   der Kälte mit Ammoniumchlorid   und Wasser zersetzt. Das 2-{N-[3'-Phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxypropyl-(1')]}-amino-3-phenyl-propan wird wie üblich isoliert.



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  Process for the preparation of new thiophene compounds
The invention relates to a process for the preparation of new thiophene compounds of the general formula I:
 EMI1.1
 their salts or their quaternary compounds. In this formula, Alk is a straight or branched saturated alkylene group with 1-4 carbon atoms, with at least 2 carbon atoms forming the chain between the group —C — OH and the group NR4. Alk2 is a straight or branched, saturated lower alkylene group with at least 2 carbon atoms as a chain between the group NR
 EMI1.2
 



   According to the invention, these compounds are obtained by adding a compound of the formula II:

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 EMI2.1
 wherein Alk1, Alk2, R2, R3 and R4 have the meaning given above, with a compound of the formula III:
 EMI2.2
 implements. With addition of the phenyl radical, a thiophene compound of the general formula I given above is formed.



   The bases obtained in this way can be converted into the corresponding salts with the aid of inorganic or organic acids. The corresponding quaternary salts can also be obtained with the aid of alkyl halides or other alkyl acid derivatives.



   The new compounds and their salts have valuable central stimulating and coronary expanding properties.
 EMI2.3
 Maintained under a gentle boil for 4 h and then decomposed in the cold with ammonium chloride and water. The 2- {N- [3'-phenyl-3'-thienyl-3'-hydroxypropyl- (1 ')]} - amino-3-phenyl-propane is isolated as usual.

Claims

PATENT CLAIM: EMI2.4 EMI2.5 EMI2.6 <Desc / Clms Page number 3> den, Alk2 is a straight or branched, saturated lower alkylene group with at least 2 carbon atoms as a chain between the group NR4 and the phenyl radical, R2 and R3 are identical or different and are hydrogen, halogen, a hydroxyl group or an alkoxy group and R4 is hydrogen or a lower alkyl group , as well as their salts or quaternary compounds, thus identified EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 mel III: EMI3.4 reacted, whereupon the bases thus obtained are optionally converted into their salts or quaternary compounds.