AT204195B - Verfahren zur Herstellung des neuen Cystin-di-β-naphthylamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen Cystin-di-β-naphthylamidsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen Cystin-di-ss-naphthylamids Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen, als Aminopeptidase-Substrat wirksamen Verbindung, nämlich des Cystin-di-ss-naphthylamids, welches darin besteht, dass man Di-carbo- benzoxy-cystin mit ss-Naphthylamin nach den in der Peptidsynthese üblichen Verfahren, insbesondere nach der Anhydrid-, Carbodiimid-bzw. Säurechloridmethode, umsetzt und danach die Carbobenzo-Reste in üblicher Weise abspaltet. Das Serum schwangerer Frauen ist imstande, das Hypophysenhinterlappen-Hormon Oxytocin rasch zu inaktivieren ; die Seren von Männern und nicht schwangeren Frauen hingegen zerstören Oxytocin nur sehr langsam. Die Konzentration des als Oxytocinase bezeichneten inaktivierenden Enzyms im Serum nimmt während der Gravidität ständig zu und erreicht ihren Höhepunkt zur Zeit des Einsetzens der Wehen. Die Ermittlung des Serum-Oxytocinase-Spiegels ist von Bedeutung, da sie eine Diagnose der Schwangerschaft, eine Feststellung des Alters der Frucht und eines eventuellen pathologischen Verlaufes der Schwangerschaft gestattet. Sie erfolgte bisher immer auf biologischem Wege durch Ermittlung der Aktivitätverminderung von Oxytocin durch Schwangeren-Serum am isolierten Ratten-oder Meerschweinchen- Uterus. Das erfindungsgemäss herstellbare Cystin-di-ss-naphthylamid ermöglicht es nun, die biologische Auswertung der Oxytocinase-Aktivität durch eine einfachere chemische Bestimmungsmethode zu ersetzen, da es ebenso wie Oxytocin durch Schwangeren-Serum enzymatisch gespalten wird und sich die Spaltung im Gegensatz zu der des Oxytocins auf chemischem Wege verfolgen lässt. Das Oxytocin ist auf Grund von Analyse und bynulese als ein Peptid nachstehender Formel erkannt worden : EMI1.1 Es war daher anzunehmen, dass das Oxytocin spaltende Ferment eine Peptidase, wahrscheinlich eine Aminopeptidase sei. Zur Prüfung dieser Annahme wurden drei bereits bekannte chromogene Aminopepti- dase-Substrate, u. zw. die ss-Naphthylamide des Glycins, Alanins und Leucins, auf ihre Spaltbarkeit durch Schwangeren- und Nichtschwangeren-Serum geprüft. Dabei zeigte es sich, dass alle drei ss-Naphthylamide, zum Unterschied vom Oxytocin, schon von Normalseren stark angegriffen werden, und dass die Wirksamkeit des Serums schwangerer Frauen im Verlaufe der Gravidität nur auf das 2-bis 3, 5-fache des Normalwertes ansteigt ; es besteht also keine Parallelität zwischen der chemisch nachgewiesenen Spaltung der genannten Aminopeptidase-Substrate und der biologisch nachgewiesenen Inaktivierung des Oxytocins durch Schwangeren-Serum. Es wurde nun gefunden, dass das neue Di-B-naphthylamid des Cystins ebenso wie Oxytocin durch EMI1.2 laufe der Gravidität in analoger Weise an und es kann daher angenommen werden, dass sie auf den Anstieg der Aktivität desselben Enzyms, der Oxytocinase, zurückgeht. Die Spaltung des neuen synthetischen Substrates, des Cystln-di-ss-napÍ1thylamids, lässt sich infolge seiner chromogenen Natur chemisch be- stimmen und eignet sich dazu, an Stelle des komplizierten biologischen Testes am isolierten Ratten- oder <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1
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