AT150292B - Process for rendering textiles water repellent. - Google Patents

Process for rendering textiles water repellent.

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AT150292B
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radical
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isocyanic acid
aliphatic
saturated
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Faerberei Ag Vormals E Stolte
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  

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  Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Textilien. 
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   Weiterhin können aber auch gemischt aliphatisch-aromatische Isoeyansäureester benutzt werden, sofern sie einen gesättigten aliphatischen Rest von wenigstens 10 C-Atomen enthalten. Die   aktiveN=C=O-Gruppe   kann hiebei direkt an den aromatischen Ring geknüpft sein, z. B. 
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  Der aromatische Rest kann hydriert, chloriert oder anderweitig substituiert sein. 



   Es wurde auch gefunden, dass Isoeyanate der allgemeinen Formel R. CO. N=C=O mit aus- 
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 der Sterinreihe bezeichnen. Die Isocyanate der Formel R. CO.   N=C=O   werden erhalten durch Einwirkung von   cyansauren   Salzen auf Säurechloride (siehe Ber. 36, S. 3213, C.   Billeter : Über   die Einwirkung von cyansaurem Silber aus Säurechloriden"). Analog den   Isocyansäureestern   reagieren die Isocyanate der Säureradikale mit Alkoholen unter Bildung der entsprechenden Carbamidsäureester. Bei der Einwirkung auf Cellulose entstehen gleichfalls analoge Carbamidsäureester. 



   Brauchbar sind auch solche Körper, die sich leicht in die   Isocyansäureester   umwandeln, also z. B. die entsprechenden Fettsäureazide. Diese verwandeln sich unter Stickstoffaustritt bekanntlich in die entsprechenden Isoeyansäureester. 



   Ferner wurden aber mit Erfolg zum Wasserabstossendmachen der genannten Textilien solche Isoeyanate benutzt, die im Alkylrest den Rest eines gesättigten oder ungesättigten Alkohols aus der Reihe der Sterine enthalten. Als technisches Ausgangsmaterial für die Alkohole der Sterinreihe werden vorteilhaft die im unverseifbaren Anteil des Wollfettes enthaltenen   Steringemische   verwendet. Zwecks Einführung der   aktiven-N=C=0   Gruppe werden diese Alkohole in Ester-oder Ätherearbonsäuren übergeführt und die Chloride dieser   Ester-oder Äthercarbonsäuren durch Curtiussehen-Abbau   in die Azide resp. Isocyanate umgewandelt. So wird z. B. Cholesterin mit Adipinsäurediehlorid oder im einfachsten Falle mit Oxalylchlorid zum Halbester umgesetzt und letzterer nach Curtius in das Azid oder Isoeyanat verwandelt. 



   Die genannten neuen Körper zeichnen sich durch eine ausserordentlich grosse Reaktions- 
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 weise dadurch erfolgen, dass man die Ware anschliessend einige Minuten höherer Temperatur aussetzt. 



   Es ist auch möglich, bei der Acetylcellulose die   genanntenEinwirkungsmittel   der Spinnlösung selbst hinzuzufügen, um so den Prozess des   Wasserabstossendmachens   mit dem Spinnprozess zu kombinieren. 



   Auch kann man unmittelbar anschliessend an den Spinnprozess die Fasern aus Cellulose oder   Celluloseabkömmlingen   mit den beanspruchten Produkten behandeln. 



   Die Imprägnierung des Textilgutes mit den genannten Einwirkungsmitteln kann in beliebiger Weise mit oder ohne Verwendung organischer Lösungsmittel, durch Emulgieren in wässeriger Lösung, durch Tränken, Spritzen od. dgl., bewirkt werden. Die Zugabe von Katalysatoren zur Erzielung des gewünschten Effekts ist möglich, aber nicht erforderlich. Der Effekt ist auch gegen eine leichte Hauswäsche beständig. Nach gründlichem Ausspülen der Seife und Trocknen zeigt das Textilgut wieder 
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 der Trocknungszeit und Trocknungstemperatur solle nur ungefähre Richtlinien sein und keine Abgrenzung nach der einen oder andern Seite darstellen. 



   Beispiele :
1. Ein bedruckter   Mattcrepe,   Kasemamatt-Kette,   Viscosecrepe-Schuss,   wird durch eine 0.   ige   Lösung von n-Heptadecylisocyanat in Benzin hindurchgeführt und daran anschliessend 1 Minute lang einer Temperatur von 100  C und sodann 2 Minuten einer Temperatur von   1400 C   ausgesetzt. Der Stoff ist alsdann tadellos wasserabstossend. 



   2. Acetatsatin,   Kette : Acetat, Schuss   :   Viscoseerepe, wird   mit einer   1   igen Lösung von Undecylisocyanat in Benzin bespritzt, das Lösungsmittel abgedunstet und der Stoff 2 Minuten einer Temperatur von 130  C ausgesetzt. 



   3. Gefärbte Strümpfe aus Bembergseide werden in eine   0-3% ige   Lösung von Heneicosylisocyanat in Benzol getaucht, sodann herausgenommen und nach Abdunsten des   Lösungsmittel 1   Minuten bei 150  C behandelt. 



   4. Zu 1000 Liter einer   20% igen   Lösung von Acetylcellulose in Aceton werden 1000 g n-Heptadecylisoeyanat hinzugefügt, und diese Mischung, wird wie üblich, versponnen. 



   5.   Baumwollener   Zeltstoff wird 4 Sekunden lang durch eine   1   ige Lösung von NaphtenIsocyanat aus   galizischem   Naphta in Benzin gezogen, das Lösungsmittel entfernt und die Ware 4 Minuten lang einer Temperatur von   150'C ausgesetzt.   

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   6. Mischgewebe aus Leinen und Baumwolle (Rucksackstoff) wird mit einer 0-75% igen Lösung von Naphtenisocyanat aus rumänischem Naphta in Benzin wie oben behandelt. 



   7. Viskoseseidegewebe wird durch eine   0.   ige Lösung von   1-Stearyl-oxy-phenylen-4-Isocyanat   gezogen und wie oben weiter behandelt. 



   8. Popeline aus mereerisierter Baumwolle, besonders für Regenmäntel, wird durch eine   0-5%   ige Lösung von Octocosansäureazid in Benzin gezogen. Das Lösungsmittel wird durch kurzes Erhitzen der Ware auf etwa 100  C entfernt und dann die Ware 2 Minuten lang auf 140  C erhitzt. 



   9. Ein Gemisch von durch Hydratisieren von Ölsäuren gewonnenen Aminen wird in ein Gemisch von   Isocyanestern   mittels Phosgen überführt und davon eine   0.   ige Lösung in Benzin hergestellt. 



   Mit dieser Lösung wird ein Mischgewebe aus mereerisierter Baumwolle und Viskoseseide gemäss
Beispiel 8 behandelt. 



   10. Vistragewebe wird mit einer   0'5%igen Lösung   von   Gholesterin-Adipinsäureester-Isoeyanat   gemäss Beispiel 8 behandelt. 



   11. Wollmusselin wird mit einer   0-5% igen   Lösung von   Cholesterin-Adipinsäureester-Azid   in
Benzin gemäss Beispiel 6 behandelt. 



   12. Kammgarngewebe wird mit einer   0-5%   igen Lösung von   Oetoeosansäureazid   gemäss Beispiel 8 behandelt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zum   Wasserabstossendmachen   von Textilien in Form von Fasern, Garnen oder
Geweben, dadurch gekennzeichnet, dass die Stoffe einer   oberflächlichen   Behandlung mittels höherer,   Isocyansäureester   oder ihnen verwandter Verbindungen oder sie bildender Körper unterworfen werden, wobei, vorzugsweise durch Erhitzung, Urethanbildung oder eine analoge chemische Umsetzung eintritt.



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  Process for making textiles water repellent.
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   Furthermore, mixed aliphatic-aromatic isoeyanic acid esters can also be used, provided that they contain a saturated aliphatic radical of at least 10 carbon atoms. The active N = C = O group can be linked directly to the aromatic ring, e.g. B.
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  The aromatic radical can be hydrogenated, chlorinated or otherwise substituted.



   It has also been found that isoeyanates of the general formula R. CO. N = C = O with
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 denote the sterol series. The isocyanates of the formula R. CO. N = C = O are obtained by the action of cyanate salts on acid chlorides (see Ber. 36, p. 3213, C. Billeter: On the action of cyanate silver from acid chlorides "). Analogously to the isocyanic acid esters, the isocyanates of the acid radicals react with alcohols Formation of the corresponding carbamic acid esters When cellulose is acted on, analogous carbamic acid esters are also formed.



   Those bodies that can easily be converted into isocyanic acid esters are also useful, e.g. B. the corresponding fatty acid azides. It is known that these are transformed into the corresponding isoeyanic acid esters with the escape of nitrogen.



   Furthermore, isoeyanates were used with success to make the textiles water-repellent, which contain in the alkyl radical the remainder of a saturated or unsaturated alcohol from the series of sterols. The sterol mixtures contained in the unsaponifiable portion of the wool fat are advantageously used as the technical starting material for the alcohols of the sterol series. For the purpose of introducing the active -N = C = 0 group, these alcohols are converted into ester or ether carboxylic acids and the chlorides of these ester or ether carboxylic acids are converted into the azides or by Curtius degradation. Isocyanates converted. So z. B. Cholesterol reacted with adipic acid dichloride or in the simplest case with oxalyl chloride to the half ester and the latter converted into the azide or isoeyanate according to Curtius.



   The new bodies mentioned are characterized by an extraordinarily large reaction
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 This can be done wisely by exposing the goods to a higher temperature for a few minutes.



   In the case of acetyl cellulose, it is also possible to add the above-mentioned agents to the spinning solution itself in order to combine the process of making water repellent with the spinning process.



   Immediately after the spinning process, the fibers made of cellulose or cellulose derivatives can also be treated with the claimed products.



   The textile material can be impregnated with the above-mentioned agents in any way, with or without the use of organic solvents, by emulsifying in aqueous solution, by soaking, spraying or the like. The addition of catalysts to achieve the desired effect is possible, but not necessary. The effect is also resistant to light household laundry. After thoroughly rinsing the soap and drying, the textile material shows again
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 the drying time and drying temperature should only be approximate guidelines and should not represent a demarcation on one side or the other.



   Examples:
1. A printed matt crepe, Kasemamatt warp, viscose crepe weft, is passed through an O solution of n-heptadecyl isocyanate in gasoline and then exposed to a temperature of 100 ° C. for 1 minute and then to a temperature of 1400 ° C. for 2 minutes. The fabric is then perfectly water-repellent.



   2. Acetatsatin, warp: acetate, weft: Viscoseerepe, is sprayed with a 1 strength solution of undecyl isocyanate in gasoline, the solvent evaporated and the fabric exposed to a temperature of 130 ° C. for 2 minutes.



   3. Dyed Bemberg silk stockings are immersed in a 0-3% solution of heneicosyl isocyanate in benzene, then removed and treated at 150 ° C. for 1 minute after the solvent has evaporated.



   4. 1000 g of n-heptadecyl isoyanate are added to 1000 liters of a 20% strength solution of acetyl cellulose in acetone, and this mixture is spun as usual.



   5. Cotton tent fabric is drawn for 4 seconds through a 1% solution of naphthene isocyanate from Galician naphtha in gasoline, the solvent is removed and the goods are exposed to a temperature of 150.degree. C. for 4 minutes.

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   6. Mixed fabric of linen and cotton (backpack fabric) is treated with a 0-75% solution of naphthene isocyanate from Romanian naphtha in gasoline as above.



   7. Viscose silk fabric is pulled through a 0. solution of 1-stearyl-oxy-phenylene-4-isocyanate and treated further as above.



   8. Poplin made of mereerized cotton, especially for raincoats, is drawn through a 0-5% solution of octocosanoic acid azide in gasoline. The solvent is removed by briefly heating the goods to around 100 C and then heating the goods to 140 C for 2 minutes.



   9. A mixture of amines obtained by hydrating oleic acids is converted into a mixture of isocyanate esters by means of phosgene, and a 0. solution is prepared from this in gasoline.



   With this solution, a mixed fabric made of mereerized cotton and viscose silk is made according to
Example 8 treated.



   10. Vistral tissue is treated with a 0.5% solution of gholesterol adipic acid ester isocyanate according to Example 8.



   11. Woolen muslin is mixed with a 0-5% solution of cholesterol adipic acid ester azide in
Gasoline treated according to Example 6.



   12. Worsted yarn fabric is treated with a 0-5% solution of oetoosanic acid azide according to Example 8.



   PATENT CLAIMS:
1. Process for making textiles repellent to water in the form of fibers, yarns or
Woven fabrics, characterized in that the substances are subjected to a superficial treatment by means of higher isocyanic acid esters or their related compounds or bodies forming them, with, preferably by heating, urethane formation or an analogous chemical reaction occurring.

 

Claims (1)

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Oberflächenbehandlung mittels höherer, aliphatischer Isocyansäureester erfolgt, die wenigstens 10 C-Atome besitzen. 2. The method according to claim 1, characterized in that the surface treatment is carried out by means of higher, aliphatic isocyanic acid esters which have at least 10 carbon atoms. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Isoeyansäureester Atome bzw. Atomgruppen von 0, S, CO. O, O. CO, NR, CO. NR, NR, CO, S02, NR. S02, S02. NR aufweisen, wobei unter R Wasserstoff oder ein beliebiger Kohlenwasserstoffrest zu verstehen ist. 3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that the isoeyanic acid esters have atoms or groups of atoms of 0, S, CO. O, O. CO, NR, CO. NR, NR, CO, S02, NR. S02, S02. NR, where R is to be understood as hydrogen or any hydrocarbon radical. 4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung von Naphtenisocyanaten, wobei der Naphtenrest wenigstens 10 C-Atome enthält. 4. The method according to claim 1, characterized by the use of naphthene isocyanates, the naphthene radical containing at least 10 carbon atoms. 5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Körper, die sich leicht in Isocyansäureesfer umwandeln, wie beispielsweise Fettsäureazide. 5. The method according to claim 1, characterized by the use of those bodies which are easily converted into isocyanic acid, such as fatty acid azides. 6. Anwendung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1, 2,3, 4 und 5 auf Wolle. 6. Application of the process according to claims 1, 2, 3, 4 and 5 to wool. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 6, gekennzeichnet durch die Verwendung gemischt aliphatisch-aromatischer Isocyansäureester, die einen gesättigten aliphatischen Rest von wenigstens 10 C-Atomen enthalten, wobei die aktive N=C=O-Gruppe unmittelbar an den aromatischen Rest gebunden sein kann. 7. Process according to claims 1 and 6, characterized by the use of mixed aliphatic-aromatic isocyanic acid esters which contain a saturated aliphatic radical of at least 10 carbon atoms, the active N = C = O group being bonded directly to the aromatic radical can. 8. Verfahren nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher aliphatischaromatischer Isocyansäureester, deren aromatischer Rest durch Wasserstoff, Chlor oder beliebige Kohlenwasserstoffreste substituiert ist. 8. The method according to claim 7, characterized by the use of such aliphatic-aromatic isocyanic acid esters whose aromatic radical is substituted by hydrogen, chlorine or any hydrocarbon radicals. 9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 6, gekennzeichnet durch die Verwendung von Isocyanaten der allgemeinen Formel R. CO. N=C=O, wobei unter R ein Alkyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylrest mit einem gesättigten Alkylrest von wenigstens 10 C-Atomen oder der gesättigte bzw. ungesättigte Rest eines Alkohols der Sterinreihe zu verstehen ist. 9. Process according to claims 1 and 6, characterized by the use of isocyanates of the general formula R. CO. N = C = O, where R is to be understood as meaning an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical with a saturated alkyl radical of at least 10 carbon atoms or the saturated or unsaturated radical of an alcohol from the sterol series. 10. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 6, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Azide oder Isocyanate, die im Alkylrest den Rest eines gesättigten oder ungesättigten Alkohols der Sterinreihe enthalten. 10. The method according to claims 1 and 6, characterized by the use of such azides or isocyanates which contain the radical of a saturated or unsaturated alcohol of the sterol series in the alkyl radical. 11. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 und 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Spinnlösung der Acetatseide zwecks Veredelung Isocyansäureester oder ihnen verwandte Verbindungen oder sie bildende Körper zugesetzt werden. 11. The method according to claims 1 to 5 and 7 to 10, characterized in that the spinning solution of the acetate silk for the purpose of finishing isocyanic acid esters or their related compounds or bodies forming them are added. 12. Wasserabstossender Textilstoff aus cellulosehaltiger Faser, oberflächlich chemisch verändert durch Einwirkung von höherer aliphatischer Isocyansäureester oder ihnen verwandten Verbindungen oder sie bildenden Körpern unter Urethanbildung. 12. Water-repellent textile made of cellulose-containing fibers, chemically modified on the surface by the action of higher aliphatic isocyanic acid esters or their related compounds or bodies forming them with urethane formation. 13. Wasserabstossender Textilstoff aus Wolle, oberflächlich chemisch verändert durch Einwirkung von höherer aliphatischer Isocyansäureester oder ihnen verwandten Verbindungen oder sie bildenden Körpern unter Bildung substituierter Harnstoffderivate. 13. Water-repellent textile made of wool, chemically modified on the surface by the action of higher aliphatic isocyanic acid esters or their related compounds or bodies forming them with the formation of substituted urea derivatives.
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