AR128263A1 - Método para preparar intermedios útiles para la síntesis de inhibidores de sglt - Google Patents

Método para preparar intermedios útiles para la síntesis de inhibidores de sglt

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AR128263A1
AR128263A1 ARP230100084A ARP230100084A AR128263A1 AR 128263 A1 AR128263 A1 AR 128263A1 AR P230100084 A ARP230100084 A AR P230100084A AR P230100084 A ARP230100084 A AR P230100084A AR 128263 A1 AR128263 A1 AR 128263A1
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Hee Kyoon Yoon
Youn Jung Yoon
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Daewoong Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7048Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin

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Abstract

La presente invención se refiere a un método para preparar productos intermedios útiles para la síntesis de inhibidores de SGLT. Según la presente invención, el compuesto de fórmula química (9), que es un producto intermedio clave del compuesto de fórmula química (1), que es un inhibidor de SGLT, puede obtenerse con alto rendimiento y alta calidad. Puesto que el método para preparar el inhibidor de SGLT según la presente invención puede producir el inhibidor de SGLT sin ningún equipo especial, tal como un generador de ozono, también se mejora en gran medida la viabilidad económica. Reivindicación 1: Método para preparar un compuesto de fórmula química (9), caracterizado porque el método comprende las siguientes etapas: obtener un compuesto de fórmula química (6) a partir de un compuesto de fórmula química (5); y obtener un compuesto de fórmula química (8) haciendo reaccionar el compuesto de fórmula química (6) con un compuesto de fórmula química (7) en el que, en las fórmulas, R², R³, X e Y son cada uno independientemente un halógeno, B es de fórmula (B-1) o (B-2), en este caso, Rᵃ, Rᵇ, Rᶜ y Rᵈ son cada uno independientemente hidrógeno, un halógeno, hidroxilo, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxilo, oxo, alquilo C₁₋₇, alquiltio C₁₋₇, alquenilo C₂₋₇, alquinilo C₂₋₇, alcoxilo C₁₋₇, alcoxi C₁₋₇-alquilo C₁₋₇, alquenil C₂₋₇-alquiloxilo C₁₋₇, alquinil C₂₋₇-alquiloxilo C₁₋₇, cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquiltio C₃₋₇, cicloalquenilo C₅₋₁₀, cicloalquiloxilo C₃₋₁₀, cicloalquiloxi C₃₋₁₀-alcoxilo C₁₋₇, fenil-alquilo C₁₋₇, alquiltio C₁₋₇-fenilo, fenil-alcoxilo C₁₋₇, mono o dialquilamino C₁₋₇, mono o dialquilamino C₁₋₇-alquilo C₁₋₇, alcanoílo C₁₋₇, alcanoilamino C₁₋₇, alquilcarbonilo C₁₋₇, alcoxicarbonilo C₁₋₇, carbamoílo, mono o dialquilcarbamoílo C₁₋₇, alquilsulfonilamino C₁₋₇, fenilsulfonilamino, alquilsulfinilo C₁₋₇, arilsulfanilo C₆₋₁₄, arilsulfonilo C₆₋₁₄, arilo C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 - 13 miembros, heterocicloalquilo de 5 - 10 miembros, heterocicloalquil de 5 - 10 miembros-alquilo C₁-₇, o heterocicloalquil de 5 - 10 miembros-alcoxilo C₁₋₇; el anillo C es cicloalquilo C₃₋₁₀, cicloalquenilo C₅₋₁₀, arilo C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 - 13 miembros o heterocicloalquilo de 5 - 10 miembros; el alquilo, alquenilo, alquinilo y alcoxilo son cada uno independientemente no sustituidos o tienen uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, amino, mercapto, alquilo C₁₋₇ y alquinilo C₂₋₇;el cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, heteroarilo y heterocicloalquilo son cada uno independientemente no sustituidos o tienen uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un halógeno, hidroxilo, ciano, nitro, amino, mercapto, alquilo C₁₋₄ y alcoxilo C₁₋₄; el heteroarilo y heterocicloalquilo contienen cada uno independientemente uno o más heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, S y O.
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