AR127929A1 - Compuestos antivirales - Google Patents
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Abstract
La invención proporciona inhibidores de proteasas virales que tienen la fórmula general (1) en la que las variables son como se describe en el presente documento, composiciones que incluyen los compuestos, procesos para fabricar los compuestos y procedimientos de uso de los compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en el que: L es alquilo C₁-C₆; L¹ se selecciona de un enlace covalente, O, NH y un resto de fórmula (2); A se selecciona de arilo C₆-C₁₄ y heteroarilo de 3 a 14 miembros; R¹ se selecciona de un grupo de fórmula (3) y un grupo de fórmula (4); y R² se selecciona de hidrógeno, cicloalquilo C₃-C₁₀, cicloalquilo C₃-C₁₀-alquilo-C₁-C₆, alquilo C₁-C₆-cicloalquilo-C₃-C₁₀, alquilo C₁-C₆, alquilo C₁-C₆-S-alquilo C₁-C₆, heteroarilo de 3 a 14 miembros, (heteroarilo de 3 a 14 miembros)-alquilo C₁-C₆, arilo C₆-C₁₄, y arilo C₆-C₁₄-alquilo-C₁-C₆, en el que dicho cicloalquilo C₃-C₁₀ está opcionalmente sustituido con 1 sustituyente alquilo C₁-C₆; o R¹ y R², tomados conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos, forman un heteroarilo de 3 a 14 miembros o un arilo C₆-C₁₄, en el que dicho heteroarilo de 3 a 14 miembros o arilo C₆-C₁₄ está opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados de halógeno y halo-alquilo C₁-C₆; R¹ᵃ se selecciona de cicloalquilo C₃-C₁₀, arilo C₆-C₁₄, heteroarilo de 3 a 14 miembros, alquilo C₁-C₆, y halo-alquilo C₁-C₆, en el que dicho cicloalquilo C₃-C₁₀ y heteroarilo de 3 a 14 miembros están opcionalmente sustituidos con 1 a 2 sustituyentes seleccionados de halógeno, alquilo C₁-C₆ y halo-alquilo C₁-C₆; R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ y R⁴ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁-C₆ y halo-alquilo C₁-C₆; o R³ᵃ y R³ᵇ, tomados conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos, forman un cicloalquilo C₃-C₁₀; y R⁴ᵃ y R⁴ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, de hidrógeno y alquilo C₁-C₆; en el que dicho cicloalquilo C₃-C₁₀ está opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes alquilo C₁-C₆; o R⁴ᵃ y R⁴ᵇ, tomados conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos, forman un cicloalquilo C₃-C₁₀; y R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, de hidrógeno y alquilo C₁-C₆; en el que dicho cicloalquilo C₃-C₁₀ está opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes alquilo C₁-C₆; o R³ᵃ y R⁴ᵃ, tomados conjuntamente con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un cicloalquilo C₃-C₁₀; y R³ᵇ y R⁴ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, de hidrógeno y alquilo C₁-C₆; en el que dicho cicloalquilo C₃-C₁₀ está opcionalmente sustituido con 1 a 2 sustituyentes alquilo C₁-C₆; R⁵ se selecciona de heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros, heteroarilo de 3 a 14 miembros, carbamoilo y alquilo C₁-C₆-NH-C(O)-; en el que dicho heterocicloalquilo de 3 a 14 miembros está opcionalmente sustituido con 1 sustituyente oxo; R⁶ se selecciona de flúor y cloro; R⁷ se selecciona de hidrógeno, cloro y acilo; y R⁸ y R⁹ se seleccionan, cada uno independientemente, de hidrógeno, halógeno y halo-alquilo C₁-C₆. Reivindicación 19: Un proceso para fabricar un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, que comprende: (a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (6) en el que R¹ᵃ, R², R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵ y L son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18; con un compuesto de fórmula (5) en el que R⁶ y R⁷ son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y LG² es un grupo saliente; en presencia de un reactivo de acoplamiento y una base, para formar un compuesto de fórmula (1-a) en el que R¹ᵃ, R², R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵, R⁶, R⁷ y L son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18; o (b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (7) en el que R¹, R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵ y L son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18; con un compuesto de fórmula (5) en el que R⁶ y R⁷ son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18 y LG² es un grupo saliente; en presencia de un reactivo de acoplamiento y una base; para formar un compuesto de fórmula (1-b) en el que R¹, R³ᵃ, R³ᵇ, R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁵, R⁶, R⁷ y L son como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18. Reivindicación 25: Un procedimiento de tratamiento o profilaxis de infecciones por coronavirus, comprendiendo dicho procedimiento administrar una cantidad terapéuticamente activa de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, a un sujeto que lo necesita. Reivindicación 26: Un procedimiento para inhibir la actividad enzimática de proteasas de tipo 3C, comprendiendo dicho procedimiento poner en contacto una proteasa de tipo 3C con un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
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