AR074813A1 - Procedimiento para la preparacion de derivados de piperazindiona - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de derivados de piperazindionaInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Procedimiento de preparación de derivados de piperazindiona de la fórmula (1), en donde R1 es alquilo C1-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, CH2CN y alquil C1-8-carbonilo, en donde R1 puede estar parcial o totalmente sustituido con grupos Ra; R2 es alquilo C1-6, alquenilo C3-4 y alquinilo C3-4; A, B son, de modo independiente entre sí, arilo o heterociclilo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, que son grupos cíclicos unidos a través de alquileno C1-4 o alquilideno C1-4 y que pueden estar parcial o totalmente sustituidos con grupos Ra könen, Ra es halógeno, CN, NO2, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, O-Z-cicloalquilo C3-6, S(O)nRy, alquenilo C2-6, Z-cicloalquenilo C3-6, alquenil C3-6-oxi, alquinilo C2-6, alquinil C3-6-oxi, NRARB, tri-alquil C1-4-sililo, Z-C(=O)-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2, fenilo, naftilo, heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros saturado, insaturado o aromático unido a través de C o N, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, que puede estar parcial o totalmente sustituido con grupos Raa y/o Ra1; Ry es alquilo C1-6, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, NRARB, y haloalquilo C1-4 y n representa 0, 1 o 2; RA, RB son, de modo independiente entre sí, hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6 y alquinilo C3-6; RA, RB también pueden formar junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado de cinco o seis miembros, que, además de átomos de carbono, puede contener 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S, cuyo anillo puede estar sustituido con 1 a 3 grupos Raa; Z es un enlace covalente, aIquileno C1-4, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6; Ra1 es hidrógeno, OH, alquilo C1-8, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4, alquenil C3-8-oxi, alquinil C3-8-oxi, NRARB, alcoxi C1-6-amino, alquil C1-6-sulfonilamino, alquil C1-6-aminosulfonilamino, [di-alquil C1-6)-amino]sulfonilamino, alquenil C3-6-amino, alquinil C3-6-amino, N-(alquenil C2-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alquinil C2-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alcoxi C1-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alquenil C2-6)-N-(alcoxi C1-6)-amino, N-(alquinil C2-6)-N-(alcoxi C1-6)-amino, alquil C1-6-sulfonilo, tri-alquil C1-4-sililo, fenilo, fenoxi, fenilamino y heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, en donde los grupos cíclicos no están sustituidos o están sustituidos con 1, 2, 3, o 4 grupos Raa; Raa es halógeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)nRy, Z-C(=O)-Ra1 y tri-alquil C1-4-sililo; y R3 es hidrógeno, halógeno, CN, NO2, OH, NH2, alquilo C1-4, Z-cicloalquilo C3-8, Z-cicloalquenilo C5-8, Z-cicloalquinilo C7-8, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, Z-[tri-alquil C1-6-sililo], Z-fenilo, heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático unido a través de Z, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S; caracterizado porque los derivados de piperazindiona de la fórmula (2), en la que al menos un grupo de R1 y R2 es hidrógeno y las otras variables presentan el significado según la fórmula 1, se hacen reaccionar con agentes de alquilación de la fórmula (3) R-X en donde X es grupo saliente nucleofílico y R es alquilo C1-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6 y CH2CN en condiciones básicas en un sistema bifásico en presencia de un catalizador de transferencia de fases.
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