AR069488A1 - Derivados quirales de 2-(bencilsulfinil)-tiazol y derivados de 2-[ (1 h-pirazol-4-ilmetil)sulfinil ] -tiazol, procedimientos para su preparacion, asi como su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas y composiciones en base al compuesto - Google Patents

Derivados quirales de 2-(bencilsulfinil)-tiazol y derivados de 2-[ (1 h-pirazol-4-ilmetil)sulfinil ] -tiazol, procedimientos para su preparacion, asi como su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de plantas y composiciones en base al compuesto

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Abstract

Los compuestos de la presente son utiles en especial como herbicidas para el combate selectivo de plantas daninas en cultivos de plantas utiles. Reivindicacion 1: Compuestos opticamente activos de la formula general (1), sus sales agroquímicamente tolerables y sus derivados nitrogenados cuaternizados agroquímicamente tolerables, en donde Y es un compuesto de formula (2) o (3); y los sustituyentes R1 a R8, en cada caso de modo independiente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por: hidrogeno, halogeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, C(O)OH, formilo; alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carboniloxi, halogenoalquil C1-6-carboniloxi, alquil C1-6-carbonil-alquilo C1-4, haloalquil C1-6-carbonil-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonil-haloalquilo C1-4, haloalquil C1-6-carbonil-haloalquilo C1-4; alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, haloalcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonil-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-carbonil-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-carbonil-halogenoalquilo C1-6, halogenoalcoxi C1-6-carbonil-halogenoalquilo C1-6; alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, alquenil C2-6-carbonilo, haloalquenil C2-6-carbonilo, alquenil C2-6-oxi, haloalquenil C2-6-oxi, alquenil C2-6-oxicarbonilo, haloalquenil C2-6-oxicarbonilo; alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, alquinil C2-6-carbonilo, haloalquinil C2-6-carbonilo, alquinil C2-6-oxi, haloalquinil C2-6-oxi, alquiniloxi C2-6-carbonilo, halogenoalquinil C2-6-oxicarbonilo; alquil C1-6-tiocarbonilo, haloalquil C1-6-tiocarbonilo, alquil C1-6-tiocarboniloxi, haloalquil C1-6-tiocarboniloxi; alquil C1-6-tio-alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio-alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tio-alquil C1-6-carboniloxi; arilo C6-14, aril C6-14-oxi, aril C6-14-carbonilo, aril C6-14-oxicarbonilo; aril C6-14-alquilo C1-6, aril C6-14-alcoxi C1-6, aril C6-14-oxi-alquilo C1-6, aril C6-14-alquil C1-6-carbonilo, aril C6-14-alquil C1-6-carboniloxi, aril C6-14-alcoxi C1-6-carbonilo, aril C6-14-alcoxi C1-6-carboniloxi; alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonil-alquilo C1-6, alquil C1-6-tio-alquilo C1-6, alquil C1-6-sulfinil-alquilo C1-6, haloalquil C1-6-sulfonil-alquilo C1-6, haloalquil C1-6-tio-alquilo C1-6, haloalquil C1-6-sulfinil-alquilo C1-6, alquil C1-6-sulfonil-haloalquilo C1-6, alquil C1-6-tio-haloalquilo C1-6, alquil C1-6-sulfinil-haloalquilo C1-6, haloalquil C1-6-sulfonil-haloalquilo C1-6, haloalquil C1-6-tio-haloalquilo C1-6, haloalquil C1-6-sulfinil-haloalquilo C1-6, alquil C1-6-sulfoniloxi, halogenoalquil C1-6-sulfoniloxi; aril C4-14-sulfonilo, aril C6-14-tio, aril C6-14-sulfinilo; mono-(alquil C1-6)-amino, mono-(haloalquil C1-6)-amino, di-(alquil C1-6)-amino, di-(haloalquil C1-6)-amino, (alquil C1-6)-haloalquil C1-6-amino, N-(alcanoil C1-6)-amino, N-(haloalcanoil C1-6)-amino, aminocarbonil-C1-6)-alquilo, mono-alquil C1-6-aminocarbonil-alquilo C1-6, di-alquil C1-6-aminocarbonil-alquilo C1-6, mono-(alquil C1-6)-aminocarbonilo; alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonil-alcoxi C1-6; cicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, cicloalquil C3-8-haloalquilo C1-6, cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, cicloalquil C3-8-haloalcoxi C1-6, cicloalquil C3-8-carbonilo, cicloalcoxi C3-8-carbonilo, cicloalquil C3-8-alquil C1-6-carbonilo, cicloalquil C3-8-haloalquil C1-6-carbonilo, cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquil C3-8-haloalcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquil C3-8-carboniloxi, cicloalcoxi C3-8-carboniloxi, cicloalquil C3-8-alquil C1-6-carboniloxi, cicloalquil C3-8-halogenoalquil C1-6-carboniloxi, cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6-carboniloxi, cicloalquil C3-8-haloalcoxi C1-6-carboniloxi; cicloalquenilo C3-8, cicloalquenil C3-8-oxi, cicloalquenil C3-8-alquilo C1-6, cicloalquenil C3-8-halogenoalquilo C1-6, cicloalquenil C3-8-alcoxi C1-6, cicloalquenil C3-8-halogenoalcoxi C1-6, cicloalquenil C3-8-carbonilo, cicloalquenil C3-8-oxicarbonilo, cicloalquenil C3-8-alquil C1-6-carbonilo, cicloalquenil C3-8-halogenoalquil C1-6-carbonilo, cicloalquenil C3-8-alcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquenil C3-8-haloalcoxi C1-6-carbonilo, cicloalquenil C3-8-carboniloxi, cicloalquenil C3-8-oxicarboniloxi, cicloalquenil C3-8-alquil C1-6-carboniloxi, cicloalquenil C3-8-halogenoalquil C1-6-carboniloxi, cicloalquenil C3-8-alcoxi C1-6-carboniloxi, cicloalquenil C3-8-haloalcoxi C1-6-carboniloxi; cicloalquil C3-8-tio, alquenil C3-8-tio, cicloalquenil C3-8-tio, alquinil C3-6-tio; hidroxi-alquilo C1-6, hidroxi-alcoxi C1-6, ciano-alcoxi C1-6, ciano-alquilo C1-6; 3-oxetaniloxi-; C(O)NR9R10, en donde R9 y R10 son, de modo independiente entre si, hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, o donde R9 y R10 forman juntos un grupo alquileno C1-6, que puede contener un átomo de oxigeno o de azufre o uno o dos grupos amino o alquil C1-6-amino, en donde los radicales mencionados pueden estar eventualmente unidos cíclicamente entre si, con la condicion de que estén en posicion orto y/o dos sustituyentes en posicion orto forman juntos un grupo alquileno C1-6, que pueden contener uno o varios átomos de oxígeno y/o de azufre, en donde el grupo alquileno C1-6 puede estar mono- o polisustituido con halogeno y los correspondientes sustituyentes de halogeno pueden ser iguales o diferentes; en donde los radicales previamente mencionados R1 a R8 pueden estar mono- o polisustituidos y, de modo independiente entre sí, con radicales que están seleccionados del grupo compuesto por alquilo C1-6, alcoxi C1-6, nitro, ciano, cicloalquilo C1-3, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio o halogeno, en donde los radicales mencionados pueden estar eventualmente unidos cíclicamente entre sí, con la condicion de que estén en posicion orto; y los sustituyentes R11 y R12, en cada caso de modo independiente entre sí, están seleccionados del grupo compuesto por hidrogeno, halogeno, nitro, ciano, formilo, C(O)OH, hidroxi, amino; alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonil-alquilo C1-4, alquil C1-6-carboniloxi; alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonil-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonil-alcoxi C1-6; alquenilo C2-6, alquenil C2-6-oxi, alquinilo C2-6, alquinil C2-6-oxi; alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfoniloxi, alquil C1-6-sulfonil-alquilo C1-6, alquil C1-6-sulfinil-alquilo C1-6, alquil C1-6-tio-alquilo C1-6, alquil C1-6-tio-alcoxi C1-6; mono-(alquil C1-6)-amino, di-(alquil C1-6)-amino, N-(alcanoil C1-6)-amino, aminocarbonil-alquilo C1-6, mono-(alquil C1-6)-aminocarbonilo, di-(alquil C1-6)-aminocarbonilo, mono-(alquil C1-6)-aminosulfonilo, di-(alquil C1-6)-aminosulfonilo; cicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, cicloalquil C3-8-alcoxi C1-6, cicloalquil C3-8-carbonilo, cicloalcoxi C3-8-carbonilo; cicloalquenilo C3-8, cicloalquenil C3-8-oxi, cicloalquil C3-8-tio, cicloalquil C3-8-sulfinilo, cicloalquil C3-8-sulfonilo, cicloalquil C3-8-sulfoniloxi; ciano-alcoxi C1-6, ciano-alquilo C1-6; arilo C6-14, aril C6-14-oxi, aril C6-14-alquilo C1-6, aril C6-14-alcoxi C1-6, aril C6-14-oxi-alquilo C1-6; -CONH-SO2-alquilo C1-6 -NHCHO, -NHCO-alquilo C1-6, -NHCO2-alquilo C1-6, -NHCONH-alquilo C1-6,-NHSO2-alquilo C1-6, -OCONH-alquilo C1-6, alquil C1-6-aminosulfonil-alquilo C1-2, di-alquil C1-6-aminosulfonil-alquilo C1-2, -C(O)NHR9; -C(O)NR9R10, en donde R9 y R10 son, de modo independiente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, o donde R9 y R10 forman juntos un grupo alquileno C1-6, que puede contener un átomo de oxígeno o de azufre o uno o dos grupos amino o alquil C1-6-amino, en donde los radicales previamente mencionados R11 y R12 pueden estar mono- o polisustituidos y, de modo independiente entre sí, con radicales que están seleccionados del grupo compuesto por halogeno y alquilo C1-6.
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