AR050436A1 - Inhibidores de azaindol de mtp y apob - Google Patents
Inhibidores de azaindol de mtp y apobInfo
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Abstract
La presente se refiere a compuestos a base de 7-azaindol, a procesos para su preparacion, a composiciones farmacéuticas que los comprenden y a su uso en la preparacion de medicamentos que son utiles como inhibidores de MTP y de la secrecion de ApoB. Reivindicacion 1: Compuestos derivados de 7-azaindol de la formula (1), en la que V es una cadena hidrocarbonada saturada lineal o ramificada, n designa la cantidad de radicales -CH2-, estando opcionalmente interrumpida dicha cadena por uno o varios heteroátomos, en especial oxígeno; y en la que: Z1 representa un átomo de hidrogeno o un radical -NR11R12, en donde R11 y R12 representan, de modo independiente, un átomo de hidrogeno o un radical alquilo, arilo o aralquilo; con preferencia, - NR11R12 representa un radical -N(alquilo)2, tal como -NMe2, o un radical -N(alquil)(arilo), tal como -N(Me)(fenilo); Z2 representa un átomo de hidrogeno o un radical -Oalquilo, tal como -OMe; X e Y son, de modo independiente entre sí: un átomo de hidrogeno; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, en especial metilo, isopropilo o n-hexilo; alquenilo C1-6 opcionalmente sustituido, en especial trans-1-hexen-1-ilo o trans-2-(4-fluorofenil)vinilo; un átomo de halogeno, en particular bromo; nitrilo o nitroso; trans-beta-estirenilo; 4-(ter-budildimetilsililoxi); arilo opcionalmente sustituido, en particular naftilo, con preferencia fenilo o fenilo sustituido con al menos un radical, tal como metilo, hidroxilo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, metoxietoxi, fenoxi, benciloxi, fluoro, cloro, metiltio, metilsulfonilo, etiltio, acetilo, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxi, vinilo, carboxilo, nitro, 4-(N,N-dimetilamino), bromo, ter-butilo, hidroximetilo, fenilo, etilo, acetato carbonato; heteroarilo, opcionalmente sustituido en especial con cloro o acetilo, en particular tienilo, furanilo, benzo[b]furanilo, benzo[b]tienilo, 1H-pirazolilo, piridilo o tianaftilo; 3,4-metilendioxifenilo; X e Y juntos no forman un anillo o heterociclo; R1 y R2 son, de modo independiente entre sí: un átomo de hidrogeno; alquilo C1-10 opcionalmente sustituido, en particular metilo, n-hexilo, n-heptilo, n-octilo o trans-2-fenilciclopropilo; -CH2-OH, -COO-Et; cicloalquilo, en especial ciclohexilo, opcionalmente sustituido y/o fusionado, en especial con un nucleo benceno; indanilo, benzociclopentilo; alquenilo opcionalmente sustituido, con preferencia alilo, o un radical terpénico acíclico opcionalmente sustituido, con preferencia geranilo; arilo opcionalmente sustituido, en particular fenilo, en especial fenilo para-sustituido con isopropilo, OMe, COO-Me, EtOCO o MeCO, o meta- y para-sustituido con metilo; o alternativamente (diEtO)PO-CH2-Ph; heteroarilo opcionalmente sustituido, en especial imidazolilo, en particular: 3-(1-bencil)imidazolilo, 5-(2-meti-4-metoxifenil)imidazolilo; tiazolilo, piridilo; piperidilo, en particular: 2-aminopiperidilo, 4-(1-etoxicarbonil)piperidilo, 4- carboetoxiaminopiperidilo; pirimidinilo; pirrolidinilo, en particular: 2-aminoetilpirrolidinilo, 3-(1-bencil)pirrolidinilo; piperazinilo, en particular: 3-(aminopropilaminometil)piperazinilo; pirazolilo, en particular: 3-(1-Me-4MeOPh)pirazolilo; quinolilo; heterociclo saturado opcionalmente sustituido, en especial piperidino, en particular: bencilpiperidino, 6-fluoroquinolilmetilpiperidino; o bien un radical de la formula -CH(R5)(R6), en donde R5 es Me, OMe, COOH, COOMe, COOEt, CH2OH, EtO- CO, Ph; y en donde R6 es -(CH2)3-CH(Me)2, Ph, CH2-Ph, (4')FPh, -CH(OH)-Ph, -CH2-(4')OHPh, -CH2COCH2Ph, -CH2-O-(2',6')MePh, -(CH2)3-CH(diMe); o bien el radical -C(Me)(diCH2OH); o bien un radical de la formula -CH2-R7, en donde, R7 puede ser arilo opcionalmente sustituido, o heteroarilo opcionalmente sustituido y en especial piridilo; R7 puede ser fenilo, opcionalmente orto-, meta- o para-sustituido con alquilo, en especial con Me, o CF3, en especial en la posicion orto o meta, con OH, un átomo de halogeno, butilo, -OMe, MeO, -CH2OH, -COOH, -COOMe, -COOalilo, -NO2, -OEt, -N(alquilo)2, -CONH-SO2OH, -SO2, -C(=NH)NH2, -CO-S-Et, -SO2Me, -SO2NH2, en especial en la posicion para; o alternativamente fenilo para-sustituido con un compuesto de la formula -COO-CH2-R8, en donde R8 es -O-Me, -O-(CH2)2-Si(Me)3, -Si(Me)3, -CCl3, -CH2-piridilo, CONH2; siendo también R7: -CH(OH)Ph, -C(CH2OH)Ph2, -C(OMe)Ph2, -CO-NHPh, -CONH-(2')COO-EtPh, ciclopentilidenil-CH2-Ph, ciclopentilidenil-CH2-(4'- EtOH)Ph; cuando R7 es heteroarilo, puede ser en especial piridilo, pirimidina, piridin-N-oxido; o bien R7 es: (2')OH naftilo; furfurilo opcionalmente sustituido con Me; 2-(1-Et)imidazolidinilo; 2-(1-Et)pirrolidinilo; cromanilo; triazolilo opcionalmente sustituido con -CH2-(p-OMe)Ph, o bien R1 y R2 también son, de modo independiente entre sí, un radical de la formula: -(CH2)2-R8, en donde R8 es OH, -O-(4')COOMePh, -O-CO-(E)-(CH=CH)pH, -(CH)Ph2fenilo opcionalmente orto-sustituido con un átomo de bromo, o meta-sustituido con OMe, o para-sustituido con OH, OMe o COOMe, o meta- y para-sustituido con MeO u OMe; tienilo, piridilo; o bien R1 y R2 también son, de modo independiente entre sí, un radical de la formula: -(CH2)3-R9, en donde R9 es: -N(Et)2; imidazolilo, morfolino, pirrolidinilo, piperidino opcionalmente sustituido con (2')Me; o bien R1 y R2 forman, junto con el nitrogeno al que están unidos, un heterociclo saturado o insaturado opcionalmente sustituido de 5 a 10 miembros que opcionalmente comprende uno o varios heteroátomos seleccionados de N, S y O; R3 y R4 son, de modo independiente entre sí, H o alquilo, en especial alquilo C1-6, en particular metilo, isopropilo, 2-butilo o ter-butilo; alquenilo, en especial alquenilo C1-6, en particular alilo; cicloalquilo C5-8; cicloalquenilo C5-8, en especial 2', 3'-ciclopentenilo; indanilo; arilo, por ejemplo fenilo; heterociclo saturado o insaturado de 5 a 10 miembros que comprende uno o varios heteroátomos seleccionados de O, N y S; siendo R3 posiblemente un grupo amino, oxígeno o azufre opcionalmente sustituido con un radical alquilo, en especial alquilo C1-6, en especial Et, o alquenilo, en especial alquenilo C1-6, en particular alilo, o con un heterociclo que posiblemente contenga uno o varios heteroátomos, tales como O, N y S, estando dicho heterociclo en sí opcionalmente condensado; o bien R3 y R4 forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un ciclohexano opcionalmente sustituido con uno o varios radicales alquilo (Me) o bien un compuesto monoespiránico (espiro[3,4]octano) o bien un compuesto monoespiránico, en donde al menos uno de los constituyente es un sistema policíclico condensado (espiro[ciclobutano-1:1-indanol]); o bien R3 y R4 forman, junto con el carbono al que están unidos, un ciclopentilideno opcionalmente condensado; y también sus sales, N-oxidos, estereoisomeros y mezclas de estereoisomeros.
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