AR047609A1 - Derivados de aminoquinolina, procesos de preparacion y composiciones farmaceuticas - Google Patents

Derivados de aminoquinolina, procesos de preparacion y composiciones farmaceuticas

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Abstract

Métodos para su preparacion y composiciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1), o una sal aceptable para uso farmacéutico o solvato del mismo, donde X es -CHOH o -C=O; R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, representan nitro, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi, hidroxi, arilo, Y(CR32)pNR4R5, Y(CR32)pCO2R6, Y(CR32)pOR6, Y(CR32)pR6, Y(CR32)pOCOR6, o R1 y R2 se unen para formar -OCH2O- o -OCH2CH2O-; los grupos R3 son en forma independiente hidrogeno, C1-8 alquilo, hidroxi, C1-8 alcoxi o halogeno; p es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; Y es oxígeno, CH2, -OSO2- o -NR7; R4 y R5 cada uno en forma independiente representan hidrogeno o un grupo seleccionado entre C1-8 alquilo, -C1- 8(alcoxi), -CO-(C1-8)alquilo, -CO-(C1-8)cicloalquilo, -SO2-(C1-8)alquilo, -CO-(C1-8)alcoxi, -CO-NR7(C1-8)alquilo, C3-8 cicloalquilo, y cada uno de tales grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, ciano, -CONH2 o -CO-(C1- 8)alcoxi grupos, o R4 y R5 junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un sistema de anillo heterocíclico, saturado o aromático de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrogeno, estando el anillo propiamente dicho opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado entre hidroxi, C1-8 alquilo, =O, C1-8 alcoxi o (C1-8 alcoxi)-CO-, o uno de R4 y R5 es hidrogeno o C1-8 alquilo y el otro es un sistema de anillo heterocíclico de 5- o 6- miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno adicional; R6 es hidrogeno, C1-8 alquilo (a su vez opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, ciano, halogeno o amino), fenilo, bencilo, -CO(C1-8)alquilo o un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros, y dicho anillo pueden comprender optativamente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre, estando el anillo propiamente dicho opcionalmente sustituido por al menos un sustituyente seleccionado entre C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi, =O, (C1-8)alquilo-CO-, o (C1-8 alcoxi)-CO- donde cualquier C1-8 alquilo es opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, ciano, halogeno o amino; R7 es hidrogeno o C1-8 alquilo; Ra es hidrogeno o C1-8 alquilo; Rx es un grupo seleccionado entre C1-8 alquilo, C3-8 cicloalquilo o un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros que comprende uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre, en donde cualquier grupo C3-8 cicloalquilo o un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros es opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados entre hidroxi, azido, ciano; amino, halogeno; -CONNH2-, C1-8 alquilo, (C1-8 alquil)CO-, C1-8 alcoxi, o (C1-8 alcoxi)-CO-, y cualquier grupo C1-8 alquilo, (C1-8 alquil)CO-, C1-8 alcoxi, o (C1-8 alcoxi)-CO- grupo es a su vez opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre hidroxi, azido, ciano, amino, halogeno o fenilo; o Rx es un grupo Ar; Ar se selecciona entre fenilo, tetrahidronaftenilo, indolilo, pirazolilo, dihidroindenilo, 1-oxo-2,3-dihidroindenilo, indazolilo, dihidroisoquinolilo, oxodihidroisoquinolilo, tetrahidroisoquinolilo o oxotetrahidroisoquinolilo, cada uno de los cuales puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados entre halogeno, hidroxi, ciano, C1-8 alcoxi, -CO2R8, CONR9R10, (C1-8)alquil-NR8-(C1-8)alquilo, (C1-8)alquil-CONR8-(C1-8)alquilo, (C1-8)alquil-CONR9R10, NR8CO(C1-8)alquilo, C1-8 tioalquilo, C1-8 alquilo (a su vez opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, azido o ciano o átomos de fluor), (C1-8)alquil-NR11R12, (C1-8)alquil-OR12, (C1-8)alquil-SR12; R8 es hidrogeno o C1-8 alquilo; R9 y R10 son cada uno en forma independiente hidrogeno o C1-8 alquilo; R11 es hidrogeno o C1-8 alquilo; R12 es hidrogeno o un grupo seleccionado entre C1-8 alquilo, -(CR132)nR14, -CO-(CR132)nR14, -SO2-(CR132)nR14; n es entre 0 y 5; los grupos R13 son en forma independiente hidrogeno, C1-8 alquilo, hidroxi, C1-8 alcoxi, hidroxi(C1-8)alquilo, amino o halogeno; R14 es hidrogeno o un grupo seleccionado entre -NR15R16, C1-8 alquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 alquinilo, -COOH, -S(C1-8 alquilo), -SO(C1-8 alquil), -CONR15R16, -CO(C1-8 alquilo), -CO-O-(C1-8 alquilo), o un anillo saturado o insaturado de 4 a 10 miembros, y dicho anillo puede comprender optativamente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre, y cada uno de tales grupos puede estar opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, C1-8 alquilo (que puede a su vez estar opcionalmente sustituido por un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno adicional, estando el anillo opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, hidroxi(C1-8)alquilo, C1-8 alquilo, nitro, -CONH2, Grupos C1-8 alcoxi, C1-8 hidroxialquilo, -C=O, ciano, amino, nitro, halogeno, C1-8 alquilsulfonilo o aminosulfonilo o por un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros, y dicho anillo puede comprender optativamente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre; o R11 y R12, junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 10 miembros que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrogeno, estando el anillo propiamente dicho opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, hidroxi(C1-8)alquilo, C1-8 alquilo (que puede a su vez estar opcionalmente sustituido por un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno adicional, estando el anillo opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, (C1-8) alquilo, C1-8 alquilo, nitro, -CONH2), nitro, ciano, -CONH2, amino, =O o -COOH grupos o por un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros, y dicho anillo puede comprender optativamente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi o (C1-8 alcoxi)-CO-; y R15 y R16, que pueden ser iguales o diferentes, representan hidrogeno, C1-8 alquilo, -CONH2 o -C(NH2)=NH; con la salvedad que cuando: RX es Ar, X es -CO y R1 y R2 son en forma independiente nitro, ciano, C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi, hidroxilo, arilo, Y(CR32)pNR4R5, Y(CR32)pCONR4R5, Y(CR32)pCO2R6, Y(CR32)pOR6, Y(CR32)pR6, - CH(CH2)pCOR6 o R1 y R2 se unen para formar -OCH2O- o -OCH2CH2O-, donde cada grupo R3 es en forma independiente hidrogeno, C1-8 alquilo, hidroxi, o halogeno, R4 y R5 cada uno en forma independiente representan hidrogeno o C1-8 alquilo o R4 y R5 junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un sistema de anillo heterocíclico saturado o aromático insustituido de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un oxígeno adicional, azufre o un grupo NR6 o uno de R4 y R5 es hidrogeno o C1-8 alquilo y el otro es un sistema de anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno adiciona; y R6 se selecciona entre hidrogeno, (C1-8)alquilo, -CO(C1-8)alquilo, (C1-8) alquilo sustituido con hidroxi, (C1-8) alquilo, fenilo o bencilo sustituido con halogeno, entonces Ar se selecciona entre dihidroisoquinolilo, oxodihidroisoquinolilo, tetrahidroisoquinolilo o oxotetrahidroisoquinolilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido, o Ar es fenilo sustituido por al menos un sustituyente seleccionado entre C1-8 alquilo azido-sustituido, (C1-8)alquil-NR11R12, (C1-8)alquil-OR12 o (C1-8)alquil-SR12; en donde R12 se selecciona entre -(CR132)nR14, -CO-(CR132)nR14, -SO2- (CR132)nR14 o R11 y R12, junto con el átomo de nitrogeno al cual están unidos forman un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 10 miembros que contiene opcionalmente uno o más heteroátomos adicionales seleccionados entre oxígeno, azufre o nitrogeno, estando el anillo propiamente dicho opcionalmente sustituido por uno o más hidroxi, hidroxi(C1-8)alquilo, C1-8 alquilo (que puede a su vez estar opcionalmente sustituido por un sistema de anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 7 miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrogeno adicional, estando el anillo opcionalmente sustituido por uno o más grupos hidroxi, (C1-8) alquilo, C1-8 alquilo, nitro, -CONH2), nitro, ciano, -CONH2, amino, =O o -COOH grupos o por un anillo monocíclico saturado de 4 a 7 miembros, y dicho anillo puede comprender optativamente uno o más heteroátomos seleccionados entre nitrogeno, oxígeno y azufre y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre C1-8 alquilo, C1-8 alcoxi o (C1-8 alcoxi)-CO-; con la salvedad de que Ar no sea fenilo sustituido por uno o más grupos seleccionados entre (C1-8)alquil-NR11-(C1-8)alquilo, (C1-8)alquil-O-(C1-8)alquilo o (C1- 6)alcanoiloxi(C1-6)alquilo.
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