AR045003A1 - Moduladores del receptor cck-1 y metodo para preparar los mismos - Google Patents
Moduladores del receptor cck-1 y metodo para preparar los mismosInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Un método para preparar un compuesto de fórmula (1), enantiómeros, diasteroisómeros, racematos, sus sales, ésteres y amidas aceptables desde el punto de vista farmacéutico, que comprende: una reacción de adición de un éster quiral y un halogenuro de ácido acetilénico para formar un producto de adición acetiléndico quiral, donde es dicha fórmula (1), donde: R1 es un sustituyente en posición 1 ó 2 seleccionado del grupo integrado por hidrógeno, a) fenilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rp o di-sustituido en los carbonos adyacentes con -Oalquilen(C1-4)O-, -(CH2)2-3NH-, -(CH2)1-2NH(CH2)-, -(CH2)2-3N(alquilo C1-4)- o -(CH2)1-2N(alquil C1-4)(CH2)-; Rp se selecciona del grupo integrado por -OH, -alquilo C1-6, -Oalquilo C1-6, fenilo, -Ofenilo, bencilo, -Obencilo, -cicloalquilo C3-6, -Ocicloalquilo C3-6, -CN, -NO2, -N(Ry)Rz (donde Ry y Rz se seleccionan, de modo independiente entre sí, de H, alquilo C1-6 o alquenilo C1-6, o Ry y Rz pueden tomarse juntos con el nitrógeno de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 7 miembros, que opcionalmente tiene un carbono reemplazado por >O, =N-, >NH o >N(alquilo C1-4), que opcionalmente tiene un carbono sustituido con -OH, y que opcionalmente tiene uno o dos enlaces no saturados en el anillo), -(C=O)N(Ry)Rz, -(N-Rt)CORt, -(N-Rt)SO2alquilo C1-6 (donde Rt es H o alquilo C1-6 o dos Rt en el mismo sustituyente pueden tomarse juntos con la amida de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 6 miembros), -(C=O)alquilo C1-6, -(S=(O)n1)-alquilo (C1-6) (donde n1 se selecciona de 0, 1 ó 2), -SO2N(Ry)Rz, -SCF3, halo, -CF3, -OCF3, -COOH y -COOalquilo (C1-6); b) fenilo o piridilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de 3 miembros para formar un anillo aromático condensado de cinco miembros, cuyo resto tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-4) y cuyo resto tiene hasta un átomo de carbono adicional opcionalmente reemplazado por N, los anillos condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rp; c) fenilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de cuatro miembros para formar un anillo aromático condensado de seis miembros, cuyo resto tiene uno o dos átomos de carbono reemplazados por N, los anillos condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rp; d) anftilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rp; e) un grupo hidrocarbonado aromático monocíclico que tiene cinco átomos de anillo, que tiene un átomo de carbono que es el punto de unión, que tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-4), que tiene hasta dos átomos de carbono adicionales opcionalmente reemplazados por N, opcionalmente mono- o di-sustituidos con Rp y opcionalmente benzocondensados con la condición de que dos o menor cantidad de dichos átomos de carbono del anillo estén reemplazados por un heteroátomo, donde el resto benzocondensado está opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rp; f) un grupo hidrocarbonado aromático monocíclico que tiene seis átomos de anillo, que tiene un átomo de carbono que es el punto de unión, que tiene uno o dos átomos de carbono reemplazados por N, que tiene un N opcionalmente oxidado a N-óxido, opcionalmente mono- o di-sustituido con Rp y opcionalmente benzocondensado, donde el resto benzocondensado está opcionalmente mono- o di-sustituido con Rp; g) adamantanilo o cicloalquilo C5-7 monocíclico, que opcionalmente tiene uno o dos miembros de carbono opcionalmente reemplazados con >O, >NH o >N(alquilo C1-4) y que opcionalmente tiene uno o dos enlaces no saturados en el anillo y que opcionalmente tiene uno de los átomos del anillo sustituidos con -OH, =O o -CH3; h) un alquilo C1-8; i) alquilo C1-4, mono-sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo integrado por cualquiera de a) a g); R2 se selecciona del grupo integrado por: i) fenilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rq o di-sustituido en los carbonos adyacentes con -Oalquilen(C1-4)O-, -(CH2)2-3NH-, -(CH2)1-2NH(CH2)-, -(CH2)2-3N(alquilo C1-4)- o -(CH2)1-2N(alquil C1-4)(CH2)-; Rq se selecciona del grupo integrado por -OH, -alquilo C1-6, -Oalquilo (C1-6), fenilo, -Ofenilo, bencilo, -Obencilo, -cicloalquilo (C3-6), -Ocicloalquilo (C3-6), -CN, -NO2, -N(Ry)Rz (donde Ry y Rz se seleccionan, de modo independiente entre sí, de H, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, o Ry y Rz pueden tomarse juntos con el nitrógeno de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 7 miembros, que opcionalmente tiene un carbono reemplazado por >O, =N-, >NH o >N(alquilo C1-4), que opcionalmente tiene un carbono sustituido con -OH, y que opcionalmente tiene uno o dos enlaces no saturados en el anillo, -(C=O)N(Ry)Rz, -(N-Rt)CORt, -(N-Rt)SO2alquilo (C1-6) (donde Rt es H o alquilo C1-6 o dos Rt en el mismo sustituyente pueden tomarse juntos con la amida de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 6 miembros), -C(=O)alquilo (C1-6), -(S=O)n1)-alquilo (C1-6) (donde n1 se selecciona de 0, 1 ó 2), -SO2N(Ry)Rz, -SCF3, halo, -CF3, -OCF3, -COOH y -COOalquilo (C1-6); ii) fenilo o piridilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de 3 miembros para formar un anillo aromático condensado de cinco miembros, cuyo resto tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-4) y cuyo resto tiene hasta un átomo de carbono adicional opcionalmente reemplazado por N, los anillo condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sutituidos con Rq; iii) fenilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de cuatro miembros para formar un anillo aromático condensado de seis miembros, cuyo resto tiene uno o dos átomos de carbono reemplazados por N, los anillos condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rq; iv) naftilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rq; v) un grupo hidrocarbonado aromático monocíclico que tiene cinco átomos de anillo, que tiene un átomo de carbono que es el punto de unión, que tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-6), que tiene hasta un átomo de carbono adicional opcionalmente reemplazado por N, opcionalmente mono- o di-sustituido con Rq y opcionalmente benzocondensado con la condición de que dos o menor cantidad de dichos átomos de carbono del anillo estén reemplazados por un heteroátomo, donde el resto benzocondensado está opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rq; y vi) un grupo hidrocarbonado aromático monocíclico que tiene seis átomos de anillo, que tiene un átomo de carbono que es el punto de unión, que tiene uno o dos átomos de carbono reemplazados por N, que tiene un N opcionalmente oxidado a N-óxido, opcionalmente mono- o di-sustituido con Rp y opcionalmente benzocondensado, donde el resto benzocondensado está opcionalmente mono- o di-sustituido con Rq; R3 se selecciona del grupo integrado por H, halo, y alquilo C1-6; n se selecciona de 0, 1 ó 2, con la salvedad de que, cuando R5 está unido a través de -S-, n sea 1 ó 2; R4 se selecciona del grupo integrado por H, halo o alquilo C1-6 o está ausente en el caso donde el doble enlace esté presente en la estructura anterior; Ar se selecciona del grupo integrado por: A) fenilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rr o di-sustituido en los carbonos adyacentes con -Oalquilen(C1-4)O-, -(CH2)2-3NH-, -(CH2)1-2NH(CH2)-, -(CH2)2-3N(alquilo C1-4)- o -(CH2)1-2N(alquil C1-4)(CH2)-; Rr se selecciona del grupo integrado por -OH, -alquilo C1-6, -Oalquilo (C1-6), fenilo, -Ofenilo, bencilo, -Obencilo, -cicloalquilo (C3-6), -Ocicloalquilo (C3-6), -CN, -NO2, -N(Ry)Rz (donde Ry y Rz se seleccionan, de modo independiente entre sí, de H, alquilo C1-6 o alquenilo C1-6, o Ry y Rz pueden tomarse juntos con el nitrógeno de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 7 miembros, que opcionalmente tiene un carbono reemplazado por >O, =N-, >NH o >N(alquilo C1-4), que opcionalmente tiene un carbono sustituido con -OH, y que opcionalmente tiene uno o dos enlaces no saturados en el anillo), -(C=O)N(Ry)Rz, -(N-Rt)CORt, -(N-Rt)SO2alquilo (C1-6) (donde Rt es H o alquilo C1-6 o dos Rt en el mismo sustituyente pueden tomarse juntos con la amida de unión para formar un anillo hidrocarbonado alifático distinto, teniendo dicho anillo 4 a 6 miembros), -C(=O)alquilo (C1-6), -(S=O)n1)-alquilo (C1-6) (donde n1 se selecciona de 0, 1 ó 2), -SO2N(Ry)Rz, -SCF3, halo, -CF3, -OCF3, -COOH y -COOalquilo (C1-6); B) fenilo o piridilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de 3 miembros para formar un anillo aromático condensado de cinco miembros, cuyo resto tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-4) y cuyo resto tiene hasta un átomo de carbono adicional opcionalmente reemplazado por N, los anillos condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sutituidos con Rr; C) fenilo condensado en dos miembros de anillo adyacentes a un resto hidrocarbonado de cuatro miembros para formar un anillo aromático condensado de seis miembros, cuyo resto tiene uno o dos átomos de carbono reemplazados por N, los anillos condensados opcionalmente mono-, di- o tri-sustituidos con Rr; D) naftilo, opcionalmente mono-, di- o tri-sustituido con Rr; E) un grupo hidrocarbonado aromático monocíclico que tiene cinco átomos de anillo, que tiene un átomo de carbono que es el punto de unión, que tiene un átomo de carbono reemplazado por >O, >S, >NH o >N(alquilo C1-4), que tiene hasta un átomo de carbono adicional opcionalmente reemplazado por N, opcionalmente mono- o di-sustituido con Rr y opcionalmente benzocondensados con la condición de que dos o menor cantidad de dichos átomos de carbono del anillo estén reemplazados por un heteroátomo, donde el resto benzocondensado está opcionalme
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