AR043034A1 - Preparacion de los tetrahidroquinolinbenzofuranos - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de ácido tetrahidro-7-oxa-5-aza-benzo[c]fluoren-6-carboxílicos con la fórmula general (1) en donde R1, R2, R3 y R4 son independientes entre sí y se seleccionan entre H, F, Cl, Br, I, alquilo C1-18, alquenilo C2-18 o alquinilo C2-18, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido, cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, sustituido una o más veces o no sustituido, o un heterociclo análogo en el que está sustituido un átomo de C en el anillo, por N, S u O; alquilarilo o alquilheteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; arilo o heteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; OR11, OC(O)R11, C(O)R11, C(O)OR11, C(O)NR11R11´, NR11R11´, S(O2)R11 o SR11, donde R11 y R11´ son independientes entre sí y se seleccionan entre H, alquilo C1-18, alquenilo C2-18 o alquinilo C2-18, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido; cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, sustituido una o más veces o no sustituido, o un heterociclo análogo en el que al menos un átomo de C en el anillo está sustituido por N, S u O, alquilarilo o alquilheteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; arilo o heteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; o bien R1 y R2, R2 y R3 o R3 y R4 forman juntos -CR23=CH-CH-, -CR23-CH=CH-, -CR23=CH-CH=CH-, -CH=CR23-CH=CH- o =CH-CR23-CH-CH=, con R23 seleccionado entre H, F, Cl, Br, I, OH o alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido; R7, R8, R9 y R10 son independientes entre sí y se seleccionan entre H, F, CL, Br, I, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido; OR18, OC(O)R18, OC(S)R18, C(O)R18, C(O)OR18, C(S)R18, C(S)OR18, SR18, S(O)R18 o S(O2)R18, donde R18 se selecciona entre H, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10 cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido, cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, sustituido una o más veces, o no sustituido, o un heterociclo análogo en el que al menos un átomo de C del anillo está sustituido por S, O o N; alquilarilo o alquilheteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; arilo o heteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; NR19R20, NR19C(O)R20, C(NR19)NR20R21, NR19C(S)R20, C(S)NR19R20 o C(S)NR19NR20R21 o S(O2)NR19R20, donde R19, R20 y R21 son independientes entre sí y se seleccionan entre H, O, alquilo C1-18,alquenilo C2-18 o alquinilo C2-18, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido, cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, sustituido una o más veces o no sustituido, o un heterociclo análogo en el que al menos un átomo de C del anillo está sustituido por S, O, o N, alquilarilo o alquilheteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido, arilo o heteroarilo, cada uno sustituido una o más veces o no sustituido; o bien R19 y R20 o R20 y R21 forman juntos un cicloalquilo C3-8, saturado o no saturado, sustituido una o más veces o no sustituido, o un heterociclo análogo en el que al menos un átomo del anillo está sustituido por S, O o N; o bien R7 y R8, R8 y R9 o R9 y R10 forman juntos -CR22=CH-CH-, -CR22-CH=CH-M=CR22-CH=CH-CH=, CR22=CH-CH=CH, -CH=CR22-CH=CH o =CH-CR22=CH-CH=, con R22 seleccionado entre H, F, Cl, Br, I, OH o alquilo C1-10, alquenilo C2-10 o alquinilo C2-10, cada uno ramificado o no ramificado, sustituido una o más veces o no sustituido, dicho procedimiento comprende los pasos siguientes: se convierte en una anilina sustituida opcionalmente, de la fórmula (2), donde R7, R8, R9 y R10 tiene los significados ya citados, es ácido glioxilico o hidrato de ácido glioxilico, y un benzofurano con la fórmula (3), donde R1, R2, R3 y R4 tienen los significados ya citados, se convierte bajo irradiación con microondas, de preferencia durante el tiempo total de reacción y en un solvente adecuado en presencia simultánea de un ácido de Brönstedt o de un ácido de Lewis, donde se agrega la olefina de la fórmula (3) y un exceso del ácido glioxílico o el hidrato de ácido glioxílico. Derivado del ácido tetrahidro-7-oxa-5-aza-benzo[c]fluoren-6-carboxílico con la fórmula (6), en donde los sustituyentes R1, R2, R3, R4, R7 y R9 son como se definieron antes y R5 es H. Medicamento que comprende dicho derivado y uso de este último para prepararlo. Dicho derivado es útil en especial para el tratamiento del dolor, en especial del dolor neuropático y/o crónico y/o para el tratamiento de la migrana.
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