RU2007121222A - Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ - Google Patents

Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ Download PDF

Info

Publication number
RU2007121222A
RU2007121222A RU2007121222/04A RU2007121222A RU2007121222A RU 2007121222 A RU2007121222 A RU 2007121222A RU 2007121222/04 A RU2007121222/04 A RU 2007121222/04A RU 2007121222 A RU2007121222 A RU 2007121222A RU 2007121222 A RU2007121222 A RU 2007121222A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
formula
sulfonyl
compound
imidazolidin
Prior art date
Application number
RU2007121222/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2388758C2 (ru
Inventor
Дэвид УОТЕРСОН (GB)
Дэвид Уотерсон
Давид Йонас ПЕРССОН (SE)
Давид Йонас Перссон
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2007121222A publication Critical patent/RU2007121222A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2388758C2 publication Critical patent/RU2388758C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/41641,3-Diazoles
    • A61K31/41661,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Claims (13)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой (С2-4)алкил и замещен двумя или более группами фтора;
и
R2 представляет собой метил или этил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой этил, пропил или бутил и замещен двумя или более группами фтора.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, где R1 представляет собой этил, пропил или бутил и замещен двумя-шестью группами фтора.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет собой CF3СН2-, CF2HCF2-, CF3CF2-, CF3CH2CH2-, CF2HCF2CH2- или CF3CF2СН2-.
5. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из:
(5S)-5-метил-5-[({4-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-этил-5-[({4-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
5S-метил-5-[({4-[4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси]пиперидин-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4- диона;
5S-этил-5-[({4-[4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси]пиперидин-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4- диона;
(5S)-5-метил-5-[({4-[4-(пентафторэтокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-этил-5-[({4-[4-(пентафторэтокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
5S-метил-5-[({4-[3,3,3-(трифторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
5S-этил-5-[({4-[3,3,3-(трифторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-метил-5-[({4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-этил-5-[({4-[4-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона;
(5S)-5-метил-5-[({4-[4-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона; и
(5S)-5-этил-5-[({4-[4-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)фенокси]пиперидин-1-ил}сульфонил)метил]имидазолидин-2,4-диона.
6. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий взаимодействие феноксипиперидина формулы (II) с сульфонилхлоридом формулы (III):
Figure 00000002
где R1 и R2 такие, как определено в п.1, и где любая функциональная группа защищена, если необходимо, и
(1) удаление любых защитных групп; и
(2) возможно образование фармацевтически приемлемой соли.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, как определено в любом из пп.1-5, вместе с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
8. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль, как определено в любом из пп.1-5, для применения в терапии.
9. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в любом из пп.1-5, для изготовления лекарственного средства для применения в лечении болезненного состояния, опосредованного одним или более ферментами металлопротеиназами.
10. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в любом из пп.1-5, для изготовления лекарственного средства для применения в лечении болезненного состояния, опосредованного коллагеназой-3.
11. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в любом из пп.1-5, для изготовления лекарственного средства для применения в лечении остеоартрита.
12. Способ лечения болезненного состояния, опосредованного металлопротеиназами, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в любом из пп.1-5.
13. Способ лечения ревматоидного артрита или остеоартрита, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в любом из пп.1-5.
RU2007121222/04A 2004-12-15 2005-12-14 Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ RU2388758C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0427403.1A GB0427403D0 (en) 2004-12-15 2004-12-15 Novel compounds I
GB0427403.1 2004-12-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007121222A true RU2007121222A (ru) 2009-01-27
RU2388758C2 RU2388758C2 (ru) 2010-05-10

Family

ID=34090044

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007121222/04A RU2388758C2 (ru) 2004-12-15 2005-12-14 Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ

Country Status (30)

Country Link
US (1) US8129412B2 (ru)
EP (1) EP1828166B1 (ru)
JP (1) JP5042849B2 (ru)
KR (1) KR20070090921A (ru)
CN (1) CN101080402B (ru)
AR (1) AR051797A1 (ru)
AU (1) AU2005315459B2 (ru)
BR (1) BRPI0519057A2 (ru)
CA (1) CA2589525A1 (ru)
CY (1) CY1109376T1 (ru)
DE (1) DE602005015617D1 (ru)
DK (1) DK1828166T3 (ru)
ES (1) ES2328836T3 (ru)
GB (1) GB0427403D0 (ru)
HK (1) HK1108435A1 (ru)
HR (1) HRP20090489T1 (ru)
IL (1) IL183590A0 (ru)
MX (1) MX2007006744A (ru)
NO (1) NO20073550L (ru)
NZ (1) NZ555684A (ru)
PL (1) PL1828166T3 (ru)
PT (1) PT1828166E (ru)
RS (1) RS51193B (ru)
RU (1) RU2388758C2 (ru)
SA (1) SA05260406B1 (ru)
SI (1) SI1828166T1 (ru)
TW (1) TW200634001A (ru)
UA (1) UA89067C2 (ru)
WO (1) WO2006064218A1 (ru)
ZA (1) ZA200705068B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0818006B8 (pt) 2007-10-19 2021-05-25 Boehringer Ingelheim Int compostos de piperidino-di-hidrotienopirimidinas substituídas, uso dos mesmos e formulações farmacêuticas
WO2009138777A1 (en) * 2008-05-12 2009-11-19 Astrazeneca Ab Process for the preparation of alkoxy-phenoxy-pi peridine
US7759512B2 (en) 2008-07-21 2010-07-20 3M Innovative Properties Company Aqueous methods for making fluorinated sulfonate esters
CN102234287B (zh) 2010-04-26 2015-08-05 上海阳帆医药科技有限公司 硝基咪唑类化合物、其制备方法和用途
US9255074B2 (en) 2010-07-16 2016-02-09 Abbvie Inc. Process for preparing antiviral compounds
MY167881A (en) 2010-07-16 2018-09-26 Abbvie Bahamas Ltd Process for preparing antiviral compounds
MX338725B (es) 2010-07-16 2016-04-28 Abbvie Bahamas Ltd Ligando de fosfina para reacciones cataliticas.
US8975443B2 (en) 2010-07-16 2015-03-10 Abbvie Inc. Phosphine ligands for catalytic reactions
HUP1300139A2 (en) 2013-03-06 2014-09-29 Richter Gedeon Nyrt Phenoxypiperidine h3 antagonists
US20160364553A1 (en) * 2015-06-09 2016-12-15 Intel Corporation System, Apparatus And Method For Providing Protected Content In An Internet Of Things (IOT) Network
GB201610056D0 (en) * 2016-06-09 2016-07-27 Galapagos Nv And Laboratoires Servier Les Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory disorders and osteoarthritis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9919776D0 (en) * 1998-08-31 1999-10-27 Zeneca Ltd Compoujnds
JP2003501414A (ja) * 1999-06-04 2003-01-14 アストラゼネカ・アクチエボラーグ メタロプロテイナーゼの阻害剤
WO2001062742A1 (en) * 2000-02-21 2001-08-30 Astrazeneca Ab Piperidine- and piperazine substituted n-hydroxyformamides as inhibitors of metalloproteinases
SE0100902D0 (sv) * 2001-03-15 2001-03-15 Astrazeneca Ab Compounds
SE0301922D0 (sv) 2003-06-27 2003-06-27 Astrazeneca Ab Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
TW200634001A (en) 2006-10-01
CY1109376T1 (el) 2014-07-02
HRP20090489T1 (hr) 2009-10-31
EP1828166B1 (en) 2009-07-22
RU2388758C2 (ru) 2010-05-10
SA05260406B1 (ar) 2009-02-02
JP2008524184A (ja) 2008-07-10
AU2005315459A1 (en) 2006-06-22
HK1108435A1 (en) 2008-05-09
WO2006064218A1 (en) 2006-06-22
US8129412B2 (en) 2012-03-06
DK1828166T3 (da) 2009-10-05
RS51193B (sr) 2010-10-31
ZA200705068B (en) 2008-10-29
SI1828166T1 (sl) 2009-12-31
BRPI0519057A2 (pt) 2008-12-23
JP5042849B2 (ja) 2012-10-03
CA2589525A1 (en) 2006-06-22
CN101080402B (zh) 2010-12-08
EP1828166A1 (en) 2007-09-05
NO20073550L (no) 2007-09-11
US20080280950A1 (en) 2008-11-13
AU2005315459B2 (en) 2009-01-08
GB0427403D0 (en) 2005-01-19
MX2007006744A (es) 2007-07-09
IL183590A0 (en) 2007-09-20
PL1828166T3 (pl) 2009-12-31
ES2328836T3 (es) 2009-11-18
DE602005015617D1 (de) 2009-09-03
CN101080402A (zh) 2007-11-28
PT1828166E (pt) 2009-09-16
KR20070090921A (ko) 2007-09-06
AR051797A1 (es) 2007-02-07
UA89067C2 (ru) 2009-12-25
NZ555684A (en) 2009-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007121222A (ru) Производные гидантоина, полезные в качестве ингибиторов металлопротеиназ
JP2005513123A5 (ru)
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
JP2004518723A5 (ru)
KR20010087125A (ko) 인테그린 수용체에 대한 인테그린의 결합을 억제하는 화합물
US20210052585A1 (en) Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same
RU2009119290A (ru) Производные гидантоина, используемые в качестве ингибиторов ммр
CA2618511A1 (en) Novel benzothiazolone derivatives
CN1481238A (zh) 苯胺衍生物或其盐以及含有它们的细胞因子产生抑制剂
JP2006501295A5 (ru)
RU2005137403A (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2003134376A (ru) Производные хинолина и производные хиназолина, которые содержат азолильную группу
JP2004517049A5 (ru)
RU2008129723A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
JP5892550B2 (ja) 縮合イミダゾール誘導体
RU2007126745A (ru) Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ
PE20040666A1 (es) Derivados novedosos de piperidina
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
CA2403423A1 (en) Tri-aryl-substituted-ethane pde4 inhibitors
RU2019128534A (ru) Химические соединения для лечения туберкулеза
RU2006126718A (ru) Миметики гликозаминогликанов (gag)
JP2005532397A5 (ru)
RU2011108485A (ru) Новые (поли)аминоалкиламиноалкиламидные, алкилмочевинные или алкилсульфонамидные производные эпиподофиллотоксина, способ их получения и их применение в терапии в качестве противораковых средств
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
CN1161120C (zh) 多环2-氨基噻唑体系在预防或治疗肥胖的药物制备中的用途

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 13-2010 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20121215