JPS6391303A - Novel antimicrobial agent - Google Patents
Novel antimicrobial agentInfo
- Publication number
- JPS6391303A JPS6391303A JP23437986A JP23437986A JPS6391303A JP S6391303 A JPS6391303 A JP S6391303A JP 23437986 A JP23437986 A JP 23437986A JP 23437986 A JP23437986 A JP 23437986A JP S6391303 A JPS6391303 A JP S6391303A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- antimicrobial agent
- chloro
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- ZERGZOUTZWPOJZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid N-[(2-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine Chemical class CC(O)=O.ON=Cc1ccccc1Cl ZERGZOUTZWPOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 11
- GOEGVRFMXQDQOK-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.ON=C(Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical class CC(O)=O.ON=C(Cl)C1=CC=CC=C1 GOEGVRFMXQDQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 abstract 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- SPEOLEGAKFGGDP-UHFFFAOYSA-N CC(O)=O.ON=C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound CC(O)=O.ON=C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 SPEOLEGAKFGGDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 Quaternary ammonium salt compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- YSNKNPIAQAVYEN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-iodo-2-nitroethanol Chemical compound OCC(Br)(I)[N+]([O-])=O YSNKNPIAQAVYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELNPWPIDQRLKO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-fluoro-2-nitroethanol Chemical compound OCC(F)(Cl)[N+]([O-])=O AELNPWPIDQRLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXHLTSSXMWHLGK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-nitroethanol Chemical compound OCC(Cl)[N+]([O-])=O HXHLTSSXMWHLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKNNMNLCPKZUOK-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-nitroethanol Chemical compound OCC(F)[N+]([O-])=O ZKNNMNLCPKZUOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- FKTBIIHYNMWJBQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,4-dichloro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound CC(O)=O.ON=C(Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FKTBIIHYNMWJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 239000013055 pulp slurry Substances 0.000 description 1
- 235000015170 shellfish Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式（１）で表わされるハロゲン化脂肪族
ニトロアルコールと一般式（ＩＩ）で表わされるα−ク
ロルベンズアルドキシムアセテート誘導体とを含有し、
両者の相乗効果を利用する新規な防菌剤に関する。Detailed Description of the Invention (Industrial Application Field) The present invention relates to a halogenated aliphatic nitroalcohol represented by the general formula (1) and an α-chlorobenzaldoxime acetate derivative represented by the general formula (II). Contains
This invention relates to a new antibacterial agent that utilizes the synergistic effect of both.
本防菌剤は、特に、祇パルプ製造に関係ある工業用水系
において好適に使用される。The present antibacterial agent is particularly suitable for use in industrial water systems related to the production of Giju pulp.
（従来技術及び問題点）
従来、紙パルプ工業分野における抄紙工程からの排水、
各種産業分野における循環冷却水等種々の用水系にあっ
ては、又、工業用水を使用して作る水性塗料、紙用塗工
液、ラテックス、捺染糊皮革などにあっては、それらに
有害な微生物が増繁殖しやすく、これが生産性や品質の
低下の原因となっている。(Prior art and problems) Conventionally, wastewater from the papermaking process in the pulp and paper industry,
In various water systems such as circulating cooling water in various industrial fields, and in water-based paints, paper coating fluids, latex, printing paste leather, etc. made using industrial water, there are harmful substances. Microorganisms tend to multiply, which causes a decline in productivity and quality.
特に、紙パルプ工業分野における用水系では、細菌、糸
状菌及び酵母類の増繁殖によりスライムが発生し、パル
プスラリーが流れる水路、とりわけスラリーが接する壁
面の粗い場所やチェスト。In particular, in water systems in the paper and pulp industry, slime is generated due to the multiplication of bacteria, filamentous fungi, and yeasts, and slime is generated in waterways where pulp slurry flows, especially in areas with rough walls and chests where the slurry comes into contact.
フローボックス、輸送パイプ、その他バルブスラリーの
流速が小さくなって淀むような場所において、スライム
が付着形成される。このスライムは、しばしば脱離し２
紙切れや祇パルプ製品汚染の原因となっているほか、微
生物の繁殖による種々の障害を発生させている。Slime adheres and forms in flow boxes, transport pipes, and other locations where the flow rate of valve slurry is low and stagnates. This slime often detaches and
In addition to being a cause of paper breakage and contamination of Gi pulp products, it also causes various problems due to the proliferation of microorganisms.
このような障害発生は、高速マシンを使用する際には特
に大きな問題となり、著しい生産性低下、経済的損失を
招来している。The occurrence of such failures becomes a particularly serious problem when high-speed machines are used, causing a significant drop in productivity and economic loss.
更に、金属加工油剤の冷却用循環用水系においても、微
生物が増繁殖し加工油剤の冷却性能や乳化性を阻害した
り、又、悪臭が発生し作業環境の悪化をさせ公衆衛生上
好ましくない現象をひきおこしている。Furthermore, in the circulating water system for cooling metal processing fluids, microorganisms multiply and multiply, impairing the cooling performance and emulsifying properties of processing fluids, and producing bad odors, deteriorating the working environment, which is a phenomenon that is undesirable for public health. is causing the
有害微生物の繁殖によるその他の障害は、水性塗料、紙
用塗工液、高分子ラテックス、製紙用パルプ、糊、皮革
、金属加工油剤などの工業用製品にもみられる。Other problems caused by the growth of harmful microorganisms occur in industrial products such as water-based paints, paper coatings, polymer latex, paper pulp, glues, leather, and metalworking fluids.
ところで、前記用水系、又は、前記工業用製品における
有害微生物の発生を抑制し、ないしは防除する薬剤とし
ては、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素化合
物類、有機硫黄化合物類。By the way, as agents for suppressing or controlling the occurrence of harmful microorganisms in the water system or the industrial products, for example, organic metal compounds, organic chlorine compounds, and organic sulfur compounds have been used.
第４級アンモニウム塩化合物類などが使用されてきたが
、これらの化合物類は人体に対し毒性を有し、又、悪臭
や異臭を発し、更には発泡などの好ましくない現象を生
じる。加えて、これらの防除剤含有水系は、これを一般
河用や海等に投法した場合には魚介類に対し悪影響を与
え環境保全上問題を生じる。Quaternary ammonium salt compounds and the like have been used, but these compounds are toxic to the human body, emit foul odors and foreign odors, and even cause undesirable phenomena such as foaming. In addition, when these pesticide-containing water systems are sprayed into rivers, oceans, etc., they have an adverse effect on fish and shellfish, causing problems in terms of environmental conservation.
（発明の目的及び効果）
本発明者等は、防菌剤について上記したような欠点を除
去すべく、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに
至った。(Objects and Effects of the Invention) The present inventors have completed the present invention as a result of extensive research in order to eliminate the above-mentioned drawbacks of antibacterial agents.
即ち、本発明は下記の防菌剤である。That is, the present invention is the following antibacterial agent.
一般式
％式％（１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、Ｘはハロゲン原子を
示す。）で表わされるハロゲン化脂肪族ニトロアルコー
ルと、
一般式
（式中、ｎはＯ〜２の整数を示す。）で表わされるα−
クロルベンズアルドキシムアセテート誘導体とを、１：
１０〜ｌＯ：１の重量割合で含有することを特徴とする
防菌剤。A halogenated aliphatic nitro group represented by the general formula % formula % (1) (wherein R1 and R2 are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, and X is a halogen atom) Alcohol and α- represented by the general formula (in the formula, n represents an integer of O to 2)
Chlorbenzaldoxime acetate derivative and 1:
An antibacterial agent characterized in that it is contained in a weight ratio of 10 to 1O:1.
−Ｉ’ｌＱ式（１）で表わされる化合物は特公昭４０−
８９１７号公和に記載されている防菌剤であり、又、−
ｉ式（ＩＩ）で表わされる化合物は特公昭５１−３３１
７１号公報に記載されている防菌剤である。-I'lQ The compound represented by formula (1) is
It is an antibacterial agent described in Publication No. 8917, and -
The compound represented by formula (II) is disclosed in Japanese Patent Publication No. 51-331.
This is an antibacterial agent described in Publication No. 71.
これら各々の防菌剤は、成る種類の微生物に効果が限定
されるなど殺菌効果が不十分であり、又、効果の持続性
にも欠けるなど防菌剤としては満足すべきものではない
。Each of these antibacterial agents is not satisfactory as an antibacterial agent, as the bactericidal effect is limited to certain types of microorganisms, and the bactericidal effect is also lacking in sustainability.
本発明の防菌剤は、構成成分個別からは到底予測するこ
とのできない、極めて優れた防菌作用を発揮し、又、有
害微生物である糸状菌、細菌、酵母類等に対して、その
種類に係わりなく広い適用範囲を有する。The antibacterial agent of the present invention exhibits an extremely excellent antibacterial effect that cannot be predicted from the individual components, and is effective against harmful microorganisms such as filamentous fungi, bacteria, yeast, etc. It has a wide range of application regardless of the situation.
本発明における一般式（１）の化合物としては、例えば
２−クロロ−２−二トロエタノール、１−クロロ−１−
ニトロプロパノ−ルー（２）、 ３−クロロ−３−ニ
トロブタノール−（２１，２−クロロ−２−二トロブタ
ンジオール−（１・３）、１−クロロ−１−ニトロブタ
ノール−（２１，２−クロロ−２−ニトロブタノール、
２−クロロ−２−ニトロペンタノール−（３１，２・２
−ジクロロ−２−二トロエタノール、２−クロロ−２−
７’ロモー２−二トロエタノール、３−クロロ−３−ニ
トロペンクンジオール−（２・４）、４−クロロ−４−
ニトロへキサノール−（３１，２−プロモー２−二トロ
エタノール。Examples of the compound of general formula (1) in the present invention include 2-chloro-2-nitroethanol, 1-chloro-1-
Nitropropanol-(2), 3-chloro-3-nitrobutanol-(21,2-chloro-2-nitrobutanediol-(1.3), 1-chloro-1-nitrobutanol-(21,2- Chloro-2-nitrobutanol,
2-chloro-2-nitropentanol-(31,2・2
-dichloro-2-nitroethanol, 2-chloro-2-
7'lomo-2-nitroethanol, 3-chloro-3-nitropencundiol-(2.4), 4-chloro-4-
Nitrohexanol-(31,2-promo-2-nitroethanol.
２−プロモー２−二トロブロバノール−（３）、２−ブ
ロモ−２−二トロブタンジオール−（１・３）、３−ブ
ロモ−３−ニトロベンクンジオール−（２・４）１２・
２−ジブロモ−２−ニトロ−エタノール、１・１−ジブ
ロモ−１−ニトロ−プロパノ−ルー（２）。2-promo-2-nitrobrobanol-(3), 2-bromo-2-nitrobutanediol-(1.3), 3-bromo-3-nitrobencundiol-(2.4) 12.
2-dibromo-2-nitro-ethanol, 1,1-dibromo-1-nitro-propanol (2).
４−ブロモ−４−二トロへキサノール−（３）、２−フ
ルオロ−２−二トロエタノール、２−フルオロ−２−二
トロブタンジオール−（１・３）、３−ヨード−３−ニ
トロブタノール−（２）、 ２−フルオロ−２−クロ
ロ−２−二トロエタノール、２−ヨード−２−ブロモー
２−二トロエタノール、２−クロル−２−ニトロ−プロ
パンジオール−（１・３）、２−ブロム−２−ニトロ−
プロパンジオール−（１・３）等があげられる。4-bromo-4-nitrohexanol-(3), 2-fluoro-2-nitroethanol, 2-fluoro-2-nitrobutanediol-(1.3), 3-iodo-3-nitrobutanol -(2), 2-fluoro-2-chloro-2-nitroethanol, 2-iodo-2-bromo-2-nitroethanol, 2-chloro-2-nitro-propanediol-(1.3), 2 -bromo-2-nitro-
Examples include propanediol-(1.3).
一般式（ＩＩ）の化合物としては、例えば、α−クロル
ベンズアルドキシムアセテート、α−クロル−４−クロ
ルベンズアルドキシムアセテート。Examples of the compound of general formula (II) include α-chlorobenzaldoxime acetate and α-chloro-4-chlorobenzaldoxime acetate.
α−クロル−２・４−ジクロルベンズアルドキシムアセ
テート等があげられる。Examples include α-chloro-2,4-dichlorobenzaldoxime acetate.
上記したハロゲン化脂肪族ニトロアルコールやα−クロ
ルベンズアルドキシムアセテート誘導体は、いずれも使
用に際しては１種のみに限定されるものではなく、２種
以上を併用してもよい。The above-mentioned halogenated aliphatic nitro alcohols and α-chlorobenzaldoxime acetate derivatives are not limited to only one type, and two or more types may be used in combination.
一般式（１）の化合物と一般式（ＩＩ）の化合物との配
合割合（重量）は１：１０〜ｔｏｏｔ、好ましくは１：
５〜５：１である。いずれか一方が少なすぎても、満足
できる効果を得ることができない。The compounding ratio (weight) of the compound of general formula (1) and the compound of general formula (II) is 1:10 to too, preferably 1:
The ratio is 5 to 5:1. If either one is too small, a satisfactory effect cannot be obtained.
本発明の防菌剤は、基本的には上記した２成分を均一に
混合することにより調製されるが、一般的には水溶液、
溶剤溶液、乳化分散液等として使用に供される。The antibacterial agent of the present invention is basically prepared by uniformly mixing the two components described above, but is generally prepared as an aqueous solution,
It can be used as a solvent solution, emulsified dispersion, etc.
ここで使用することのできる溶剤としては、アルコール
系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤。Solvents that can be used here include alcohol solvents, ketone solvents, and ether solvents.
炭化水素系溶剤等が例示される。又、本発明の防菌剤は
任意の担体に担持して使用してもよく、使用態様に特に
制限はなく種々の方法を採用することができる。Examples include hydrocarbon solvents. Furthermore, the antibacterial agent of the present invention may be used by being supported on any carrier, and there are no particular restrictions on the mode of use, and various methods can be employed.
この防菌剤の使用に際しての添加量は、微生物濃度によ
っても異なるが、一般的に祇パルプ工業等の分野におけ
る用水系の場合は０．０１〜１１００ｐｐ、水性塗料、
糊、皮革等の分野の場合は１〜５００ｐｐｍであり、こ
の程度で良好な殺菌効果が得られる。The amount added when using this antibacterial agent varies depending on the concentration of microorganisms, but generally it is 0.01 to 1100 pp for water systems in fields such as the Gion pulp industry, and water-based paints,
In the case of fields such as glue and leather, the concentration is 1 to 500 ppm, and a good sterilizing effect can be obtained at this level.
尚、本発明の防菌剤には、この発明の目的を阻害しない
範囲で安定剤、界面活性剤等を添加することは何ら差支
えない。It should be noted that stabilizers, surfactants, etc. may be added to the antibacterial agent of the present invention as long as they do not impede the purpose of the present invention.
（実施例及び比較例）
下記の各側で示す処方によって防菌剤をそれぞれ調製し
た。各例中の部は重量部を意味する。(Examples and Comparative Examples) Antibacterial agents were prepared according to the formulations shown on each side below. Parts in each example mean parts by weight.
実施例１
２−ブロモ−２−ニトロ−
プロパンジオール−（１・３） １０部α−クロ
ルベンズアルドキシム
アセテート １０部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ（東邦化学製） ３部実施例２
２．２−ジブロモ−２−ニトロ−
エタノール １０部
α−クロルベンズアルドキシム
アセテート １０部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部実施例３
１．１−ジブロモ−１−ニトロ−
プロパツール＝（２） １０部α−クロルベ
ンズアルドキシム
アセテート １０部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部実施例４
２−ブロモ−２−二トロー
プロパンジオール−（１・３） １０部α−クロル−
４−クロルベンズアルド
キシムアセテート １０部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部実施例５
２．２−ジブロモ−２−ニトロ−
エタノール １０部
α−クロ）Ｌｔ−４−クロルベンズアルドキシムアセテ
ート １０部ジエチレングリコールモノメ
チル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部実施例６
１．１−ジブロモ−１−二トロー
プロバノール−（２） １５部α−クロルベ
ンズアルドキシム
アセテート ５部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部比較例１
２−プロモー２−二トロー
プロパンジオール−（１・３） ２０部ジエチレング
リコールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部比較例２
２．２−ジブロモ−２−ニトロ−
エタノール ２０部
ジエチレングリコールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部比較例３
１．１−ジブロモ−１−ニトロ−
プロパノ−ルー（２１２０部
ジエチレングリコールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部比較例４
α−クロルベンズアルドキシム
アセテート ２０部ジエチレングリ
コールモノメチル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部比較例５
α−クロル−４−クロル−ベンズアルドキシムアセテー
ト ２０部ジエチレングリコールモノメチ
ル
エーテル ７７部ツルポール９
００Ａ ３部（効果試験）
上記実施例１〜６及び比較例１〜５で調製した防菌剤に
ついて下記のような試験方法により、菌増殖防止作用及
びスライム発生防止作用を調べた。Example 1 2-bromo-2-nitro-propanediol-(1.3) 10 parts α-chlorobenzaldoxime acetate 10 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tulpol 9
00A (manufactured by Toho Chemical) 3 parts Example 2 2.2-dibromo-2-nitro-ethanol 10 parts α-chlorobenzaldoxime acetate 10 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts Example 3 1.1-dibromo-1-nitro-propertool = (2) 10 parts α-chlorobenzaldoxime acetate 10 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tulpol 9
00A 3 parts Example 4 2-bromo-2-nitropropanediol-(1.3) 10 parts α-chloro-
4-Chlorbenzaldoxime acetate 10 parts Diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts Example 5 2.2-dibromo-2-nitro-ethanol 10 parts α-chloro)Lt-4-chlorobenzaldoxime acetate 10 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Trupol 9
00A 3 parts Example 6 1.1-dibromo-1-ditropropanol-(2) 15 parts α-chlorobenzaldoxime acetate 5 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tulpol 9
00A 3 parts Comparative Example 1 2-promo 2-nitropropanediol-(1.3) 20 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts Comparative Example 2 2.2-Dibromo-2-nitro-ethanol 20 parts Diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts Comparative Example 3 1.1-dibromo-1-nitro-propanol (2120 parts diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tulpol 9
00A 3 parts Comparative Example 4 α-Chlorbenzaldoxime acetate 20 parts Diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts Comparative Example 5 α-Chlor-4-chloro-benzaldoxime acetate 20 parts Diethylene glycol monomethyl ether 77 parts Tsurpol 9
00A 3 parts (Efficacy test) The antibacterial agents prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 were examined for their antibacterial growth and slime generation effects using the following test methods.
試験例 ｌ
〔抄紙工程後の排水における菌増殖防止及びスライム発
生防止試験〕
某製紙工場の抄紙工程において上記実施例１〜６及び比
較例１〜５で調製した防菌剤を白水ビットに１日のうち
２時間、３回にわたり、水中濃度が２０ｐｐｍになるよ
うに７日間添加して、白水中の微生物の菌数を測定した
。Test Example 1 [Test to prevent bacterial growth and slime generation in wastewater after papermaking process] The antibacterial agents prepared in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 above were applied to white water bits for one day in the papermaking process of a certain papermaking factory. The solution was added three times for 2 hours for 7 days so that the water concentration was 20 ppm, and the number of microorganisms in the white water was measured.
試験方法は白水試料を滅菌水で希釈し、この−量をシャ
ーレに採り、溶解したワックスマン寒天培地を注入し、
混和し、平板状に固化させた。The test method is to dilute a white water sample with sterilized water, take this amount into a Petri dish, and pour dissolved Waxman agar medium into it.
The mixture was mixed and solidified into a flat plate.
恒温器内（３２℃）で２日間培養後発生する微生物コロ
ニーをコロニー計数器にて測定した。又、抄造時の紙切
れの回数も測定し、防菌効果を確認した。その結果を下
記の第１表に示す。After culturing in a thermostatic chamber (32° C.) for 2 days, microbial colonies generated were measured using a colony counter. The number of paper breaks during papermaking was also measured to confirm the antibacterial effect. The results are shown in Table 1 below.
第 １ 表
上記第１表の結果から、本発明の防菌剤（実施例１〜６
）は製紙工場の排水において優れた菌増殖防止作用とス
ライム発生防止作用を有することがわかる。Table 1 From the results in Table 1 above, the antibacterial agent of the present invention (Examples 1 to 6)
) was found to have excellent anti-bacterial growth and slime generation prevention effects in wastewater from paper mills.
試験例２
〔製紙用塗工液における菌増殖防止試験〕ｐ Ｈ１０，
０の澱粉系塗工液にブイヨン液体培地及び予め腐敗させ
た塗工液を加えて攪拌し、３００ｐｐｍｔｆｉ度になる
ように調整した防菌剤を添加した。Test Example 2 [Bacterial growth prevention test in papermaking coating solution] pH 10,
A bouillon liquid medium and a pre-rotted coating solution were added to a starch-based coating solution of No. 0 and stirred, and an antibacterial agent adjusted to 300 ppm TFI was added.
これを３２℃の恒温器に５日間保存した後、各塗工液中
の生菌数を測定した。その結果を下記の第２表に示す。After storing this in a thermostat at 32° C. for 5 days, the number of viable bacteria in each coating solution was measured. The results are shown in Table 2 below.
第２表
上記第２表の結果から、本発明の防菌剤（実施例１〜６
）は、製紙用塗工液において優れた菌増殖防止作用を有
することがわかる。Table 2 From the results in Table 2 above, the antibacterial agent of the present invention (Examples 1 to 6)
) was found to have an excellent anti-microbial growth effect in papermaking coating solutions.
Claims (1)
置換基を有していてもよいアルキル基、Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表わされるハロゲン化脂肪族ニトロアル
コールと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは０〜２の整数を示す。）で表わされるα−
クロルベンズアルドキシムアセテート誘導体とを、１：
１０〜１０：１の重量割合で含有することを特徴とする
防菌剤。[Claims] General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) (In the formula, R^1 and R^2 are hydrogen atoms, halogen atoms,
The alkyl group which may have a substituent, and X represents a halogen atom. ), and α-, which is represented by the general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (II) (where n represents an integer from 0 to 2).
Chlorbenzaldoxime acetate derivative and 1:
An antibacterial agent characterized in that it is contained in a weight ratio of 10 to 10:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23437986A JPH07523B2 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Industrial antibacterial agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23437986A JPH07523B2 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Industrial antibacterial agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391303A true JPS6391303A (en) | 1988-04-22 |
| JPH07523B2 JPH07523B2 (en) | 1995-01-11 |
Family
ID=16970080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23437986A Expired - Lifetime JPH07523B2 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Industrial antibacterial agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07523B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02134302A (en) * | 1988-09-30 | 1990-05-23 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | Antibacterial composition and its usage |
-
1986
- 1986-10-03 JP JP23437986A patent/JPH07523B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02134302A (en) * | 1988-09-30 | 1990-05-23 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | Antibacterial composition and its usage |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07523B2 (en) | 1995-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4245097B2 (en) | Harmful microorganism eradication agent | |
| JPS63316702A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPS6391303A (en) | Novel antimicrobial agent | |
| JPH01197411A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPH01102004A (en) | Industrial germicide | |
| JPS60231603A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPS61236703A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPH01272506A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPH0660082B2 (en) | Industrial antibacterial agent | |
| JPH01151502A (en) | Industrial germicide | |
| JP2891623B2 (en) | Industrial antibacterial agent | |
| JPS6388103A (en) | Novel antimicrobial agent | |
| JPS62292702A (en) | Antimicrobial agent | |
| JP2815327B2 (en) | Industrial fungicide composition | |
| JPS62294602A (en) | Industrial germicide | |
| JPS61236706A (en) | Antimicrobial agent | |
| JPH0967212A (en) | Composition for exterminating noxious microorganism | |
| JPH01197412A (en) | Antimicrobial agent | |
| JP2891635B2 (en) | Industrial fungicides | |
| JPH0436202A (en) | Antimicrobial agent | |
| JP2908976B2 (en) | Industrial antibacterial agent | |
| JPH02117603A (en) | Sterilizer suitably used for industry | |
| JP2534726B2 (en) | Industrial fungicide | |
| JPH02258703A (en) | Antimicrobial agent | |
| JP2891622B2 (en) | Industrial antibacterial agent |