JPH0617991B2 - 光可溶化組成物 - Google Patents
光可溶化組成物Info
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- JPH0617991B2 JPH0617991B2 JP58112481A JP11248183A JPH0617991B2 JP H0617991 B2 JPH0617991 B2 JP H0617991B2 JP 58112481 A JP58112481 A JP 58112481A JP 11248183 A JP11248183 A JP 11248183A JP H0617991 B2 JPH0617991 B2 JP H0617991B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- acid
- photosensitive
- solution
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、平版印刷版、多色印刷の校正刷、オーバーヘ
ッドプロジエクター用図面、ＩＣ回路、ホトマスクの製
造に適する光可溶化組成物に関する。更に詳しくは、
(a)活性光線の照射により酸を発生し得る化合物、及び
(b)主要連鎖中に酸により分解し得るエステル基を少な
くとも１個有する化合物を含有する新規な光可溶化組成
物に関する。
ッドプロジエクター用図面、ＩＣ回路、ホトマスクの製
造に適する光可溶化組成物に関する。更に詳しくは、
(a)活性光線の照射により酸を発生し得る化合物、及び
(b)主要連鎖中に酸により分解し得るエステル基を少な
くとも１個有する化合物を含有する新規な光可溶化組成
物に関する。
活性光線により可溶化する、いわゆるポジチブに作用す
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては例えば米国特許第２，７６６，１１８
号、同第２，７６７，０９２号、同第２，７７２，９７
２号、同第２，８５９，１１２号、同第２，９０７，６
６５号、同第３，０４６，１１０号、同第３．０４６，
１１１号、同第３，０４６，１１５号、同第３，０４
６，１１８号、同第３，０４６，１１９号、同第３，０
４６，１２０号、同第３，０４６，１２１号、同第３，
０４６，１２２号、同第３，０４６，１２３号、同第
３，０６１，４３０号、同第３，１０２，８０９号、同
第３，１０６，４６５号、同第３，６３５，７０９号、
同第３，６４７，４４３号の各明細書をはじめ、多数の
刊行物に記されている。これらのオルトキノンジアジド
化合物は、活性光線の照射により分解を起こして５員環
のカルボン酸を生じ、アルカリ可溶性となることを利用
したものであるが、いずれも感光性が不十分であるとい
う欠点を有していた。これは、オルトキノンジアジド化
合物の場合、本質的に量子収率が１を越えないというこ
とに由来するものである。
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては例えば米国特許第２，７６６，１１８
号、同第２，７６７，０９２号、同第２，７７２，９７
２号、同第２，８５９，１１２号、同第２，９０７，６
６５号、同第３，０４６，１１０号、同第３．０４６，
１１１号、同第３，０４６，１１５号、同第３，０４
６，１１８号、同第３，０４６，１１９号、同第３，０
４６，１２０号、同第３，０４６，１２１号、同第３，
０４６，１２２号、同第３，０４６，１２３号、同第
３，０６１，４３０号、同第３，１０２，８０９号、同
第３，１０６，４６５号、同第３，６３５，７０９号、
同第３，６４７，４４３号の各明細書をはじめ、多数の
刊行物に記されている。これらのオルトキノンジアジド
化合物は、活性光線の照射により分解を起こして５員環
のカルボン酸を生じ、アルカリ可溶性となることを利用
したものであるが、いずれも感光性が不十分であるとい
う欠点を有していた。これは、オルトキノンジアジド化
合物の場合、本質的に量子収率が１を越えないというこ
とに由来するものである。
オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成物の感光
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭４８−１２２４２号、特開昭５
２−４０１２５号、米国特許第４３０７１７３号などの
各明細書に記載された内容を挙げることができる。
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭４８−１２２４２号、特開昭５
２−４０１２５号、米国特許第４３０７１７３号などの
各明細書に記載された内容を挙げることができる。
また最近、オルトキノンジアジド化合物を用いずにポジ
チブに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの提
案がされている。その１つとして、例えば特公昭５６−
２６９６号の明細書に記載されている、オルトニトロカ
ルビノールエステル基を有するポリマー化合物が挙げら
れる。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場
合と同じ理由で感光性が十分とは言えなかった。また、
これとは別に接触作用により活性化される感光系を使用
し、感光性を高める方法として、光分解で生成する酸に
よって第２の反応を生起させ、それにより露光域を可溶
化する公知の原理が適用されている。
チブに作用させる感光性組成物に関して、いくつかの提
案がされている。その１つとして、例えば特公昭５６−
２６９６号の明細書に記載されている、オルトニトロカ
ルビノールエステル基を有するポリマー化合物が挙げら
れる。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの場
合と同じ理由で感光性が十分とは言えなかった。また、
これとは別に接触作用により活性化される感光系を使用
し、感光性を高める方法として、光分解で生成する酸に
よって第２の反応を生起させ、それにより露光域を可溶
化する公知の原理が適用されている。
このような例として、例えば光分解により酸を発生する
化合物と、アセタール又はＯ，Ｎ−アセタール化合物と
の組合せ（米国特許第３７７９７７８号）、オルトエス
テル又はアミドアセタール化合物との組合せ（西ドイツ
国特許第２６１０８４２号）、主鎖にアセタール又はケ
タール基を有するポリマーとの組合せ（西ドイツ国特許
第２７１８２５４号）、エノールエーテル化合物との組
合せ（西ドイツ国特許第２８２９５１１号）、Ｎ−アシ
ルイミノ炭酸化合物との組合せ（西ドイツ国特許第２８
２９５１２号）、及び主鎖にオルトエステル基を有する
ポリマーとの組合せ（西ドイツ国特許第２９２８６３６
号）を挙げることができる。これらは原理的に量子収率
が１を越える為、高い感光性を示す可能性があるが、ア
セタール又はＯ，Ｎ−アセタール化合物の場合、及び主
鎖にアセタール又はケタール基を有するポリマーの場
合、光分解で生成する酸による第２の反応の速度が遅い
為、実際の使用に十分な感光性を示さない。またオルト
エステル又はアミドアセタール化合物の場合及び、エノ
ールエーテル化合物の場合、更にＮ−アシルイミノ炭酸
化合物の場合は確かに高い感光性を示すが、経時での安
定性が悪く、長期に保存することができなかった。主鎖
にオルトエステル基を有するポリマーの場合も、同じく
高感度ではあるが、現像時の現像許容性が狭いという欠
点を有していた。
化合物と、アセタール又はＯ，Ｎ−アセタール化合物と
の組合せ（米国特許第３７７９７７８号）、オルトエス
テル又はアミドアセタール化合物との組合せ（西ドイツ
国特許第２６１０８４２号）、主鎖にアセタール又はケ
タール基を有するポリマーとの組合せ（西ドイツ国特許
第２７１８２５４号）、エノールエーテル化合物との組
合せ（西ドイツ国特許第２８２９５１１号）、Ｎ−アシ
ルイミノ炭酸化合物との組合せ（西ドイツ国特許第２８
２９５１２号）、及び主鎖にオルトエステル基を有する
ポリマーとの組合せ（西ドイツ国特許第２９２８６３６
号）を挙げることができる。これらは原理的に量子収率
が１を越える為、高い感光性を示す可能性があるが、ア
セタール又はＯ，Ｎ−アセタール化合物の場合、及び主
鎖にアセタール又はケタール基を有するポリマーの場
合、光分解で生成する酸による第２の反応の速度が遅い
為、実際の使用に十分な感光性を示さない。またオルト
エステル又はアミドアセタール化合物の場合及び、エノ
ールエーテル化合物の場合、更にＮ−アシルイミノ炭酸
化合物の場合は確かに高い感光性を示すが、経時での安
定性が悪く、長期に保存することができなかった。主鎖
にオルトエステル基を有するポリマーの場合も、同じく
高感度ではあるが、現像時の現像許容性が狭いという欠
点を有していた。
本発明の目的は、これらの問題点が解決された新規な光
可溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、現像時の現像許容性が広い新規な光可溶化組成物
を提供することである。
可溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、現像時の現像許容性が広い新規な光可溶化組成物
を提供することである。
本発明の別の目的は、経時での安定性が優れ、長期に保
存が可能な新規な光可溶化組成物を提供することであ
る。
存が可能な新規な光可溶化組成物を提供することであ
る。
本発明の更に別の目的は、製造が簡便で容易に取得でき
る新規な光可溶化組成物を提供することである。
る新規な光可溶化組成物を提供することである。
本発明者は、上記目的を達成すべく、特に酸により開裂
する結合部分の構造に着目して鋭意検討を加えた結果、
主要連鎖中に酸により分解しうるエステル基を有する化
合物を使用することにより前記目的が達成されることを
見い出し本発明に到達した。
する結合部分の構造に着目して鋭意検討を加えた結果、
主要連鎖中に酸により分解しうるエステル基を有する化
合物を使用することにより前記目的が達成されることを
見い出し本発明に到達した。
即ち本発明は、(a)活性光線の照射により酸を発生し得
る化合物、及び(b)主要連鎖中に酸により分解し得る下
記一般式（Ｉ）で表されるエステル基を少なくとも１個
有し、現像液中でのその溶解度が酸の作用により増大す
る化合物を含有する光可溶化組成物である。
る化合物、及び(b)主要連鎖中に酸により分解し得る下
記一般式（Ｉ）で表されるエステル基を少なくとも１個
有し、現像液中でのその溶解度が酸の作用により増大す
る化合物を含有する光可溶化組成物である。
式中Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキレン又はア
リーレン基を示す。Ｒ２、Ｒ３は同一でも相異していて
もよく、それぞれ水素原子、アルキル、アルケニル、ア
ラルキル、もしくは置換基を有していてもよいアリール
基を示し、上記のアルキル基としては、直鎖、分枝、環
状のものが含まれ、その炭素数は１〜１０、より好まし
くは１〜４のものである。また上記のアルケニル基とし
ては、炭素数２〜１０、より好ましくは２〜６のもので
ある。更に上記アリール基としてはフエニル基のような
単環のものが適しており、このアリール基には炭素数１
〜１５、より好ましくは１〜６のアルキル基、炭素数１
〜６、より好ましくは１〜４のアルコキシなどの置換基
を有していてもよい。これらの内、特に好ましくはアル
キル又は置換基を有していてもよいアリール基である。
但し、Ｒ２、Ｒ３は同時に水素原子とはならない。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は同一でも相異していてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル（好ましくは炭素数１
〜１５のもの、最も好ましくは１〜６のもの）、アルケ
ニルもしくはアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８の
もの、最も好ましくは１〜４のもの）を示し、好ましく
は水素原子又はアルコキシ基を示す。またＲ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７のうち２つが結合して芳香環又は脂肪族環を
形成してもよい。Ａ１およびＡ２は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ結合手又は水素原子を示す。
リーレン基を示す。Ｒ２、Ｒ３は同一でも相異していて
もよく、それぞれ水素原子、アルキル、アルケニル、ア
ラルキル、もしくは置換基を有していてもよいアリール
基を示し、上記のアルキル基としては、直鎖、分枝、環
状のものが含まれ、その炭素数は１〜１０、より好まし
くは１〜４のものである。また上記のアルケニル基とし
ては、炭素数２〜１０、より好ましくは２〜６のもので
ある。更に上記アリール基としてはフエニル基のような
単環のものが適しており、このアリール基には炭素数１
〜１５、より好ましくは１〜６のアルキル基、炭素数１
〜６、より好ましくは１〜４のアルコキシなどの置換基
を有していてもよい。これらの内、特に好ましくはアル
キル又は置換基を有していてもよいアリール基である。
但し、Ｒ２、Ｒ３は同時に水素原子とはならない。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は同一でも相異していてもよ
く、それぞれ水素原子、アルキル（好ましくは炭素数１
〜１５のもの、最も好ましくは１〜６のもの）、アルケ
ニルもしくはアルコキシ基（好ましくは炭素数１〜８の
もの、最も好ましくは１〜４のもの）を示し、好ましく
は水素原子又はアルコキシ基を示す。またＲ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ７のうち２つが結合して芳香環又は脂肪族環を
形成してもよい。Ａ１およびＡ２は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ結合手又は水素原子を示す。
上記のような成分(b)の化合物は、低分子化合物から比
較的高分子のポリマーまでの広い範囲の中から選ぶこと
ができる。
較的高分子のポリマーまでの広い範囲の中から選ぶこと
ができる。
成分(b)がポリマーである場合には、その数平均分子量
が約５００〜１０万の範囲が適当であり、より好ましく
は１０００〜２万の範囲である。また成分(b)がポリマ
ーの場合、前記一般式（Ｉ）で示される単位を有する単
縮重合体もしくは共縮重合体が含まれるが、一般式
（Ｉ）で示されるエステル基の含有量は全エステル基の
５モル％以上、好ましくは２０モル％以上とされる。成
分(b)が共縮重合体の場合における共縮合成分として
は、分子中にヒドロキシ基及びカルボキシル基各１個を
有する化合物、分子中にヒドロキシ基２個又はカルボキ
シル基２個を有する化合物であって、その分子中にアミ
ノ基を有しないもの、好ましくは上記基を有する二価の
Ｃ１〜１８の脂肪族、Ｃ６〜２４の芳香族もしくはＣ
３〜１５の複素環化合物である。
が約５００〜１０万の範囲が適当であり、より好ましく
は１０００〜２万の範囲である。また成分(b)がポリマ
ーの場合、前記一般式（Ｉ）で示される単位を有する単
縮重合体もしくは共縮重合体が含まれるが、一般式
（Ｉ）で示されるエステル基の含有量は全エステル基の
５モル％以上、好ましくは２０モル％以上とされる。成
分(b)が共縮重合体の場合における共縮合成分として
は、分子中にヒドロキシ基及びカルボキシル基各１個を
有する化合物、分子中にヒドロキシ基２個又はカルボキ
シル基２個を有する化合物であって、その分子中にアミ
ノ基を有しないもの、好ましくは上記基を有する二価の
Ｃ１〜１８の脂肪族、Ｃ６〜２４の芳香族もしくはＣ
３〜１５の複素環化合物である。
一般式（Ｉ）で示されるエステル基の具体例としては、
次に示すものが含まれる。
次に示すものが含まれる。
No.１ No.２ No.３ No.４ No.５ No.６ No.７ No.８ No.９ No.１０ No.１１ No.１２ No.１３ No.１４ No.１５ No.１６ また前記具体例で表わした一般式（Ｉ）で示されるエス
テル基を含有する化合物例としては、例えば以下に示す
ものが含まれる。
テル基を含有する化合物例としては、例えば以下に示す
ものが含まれる。
No.１７ No.１８ No.１９ No.２０ No.２１ No.２２ No.２３ No.２４ No.２５ No.２６ これらの酸により分解し得るエステル基を有する化合物
は対応するカルボン酸及びアルコール化合物を既知の方
法にて脱水縮合することにより容易に合成することがで
きる。また使用するアンコールに対しては、芳香族アル
デヒド、ケント又はエステル化合物に有機マグネシウム
試薬（いわゆるグリニヤー試薬）又は有機リチウム化合
物を反応させるか、芳香族ケトン化合物に水素化試薬
（水素化リチウムアルミニウム又は水素化ホウ素ナトリ
ウム）を反応させることにより簡便に望む骨格のものを
合成できる。
は対応するカルボン酸及びアルコール化合物を既知の方
法にて脱水縮合することにより容易に合成することがで
きる。また使用するアンコールに対しては、芳香族アル
デヒド、ケント又はエステル化合物に有機マグネシウム
試薬（いわゆるグリニヤー試薬）又は有機リチウム化合
物を反応させるか、芳香族ケトン化合物に水素化試薬
（水素化リチウムアルミニウム又は水素化ホウ素ナトリ
ウム）を反応させることにより簡便に望む骨格のものを
合成できる。
上記のエステル基を含む酸により分解し得るエステル基
を主要連鎖中に少なくとも１個有する化合物と組合せて
用いる、活性光線の照射により酸を発生し得る化合物と
しては、多くの公知化合物及び混合物、例えばジアゾニ
ウム、ホスホニウム、スルホニウム、及びヨードニウム
塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノンジアジドスルホ
ニルクロリド、及び有機金属／有機ハロゲン化合物組合
せ物が適当である。もちん米国特許第３７７９７７８号
及び西ドイツ国特許第２６１０８４２号の明細書中に記
載された光分解により酸を発生させる化合物も本発明の
組成物として適する。更に適当な染料と組合せて露光の
際、未露光部と露光部の間に可視的コントラストを与え
ることを目的とした化合物、例えば特開昭５５−７７７
４２号、同５７−１６３２３４号の明細書に記載された
化合物も本発明の組成物として使用することができる。
を主要連鎖中に少なくとも１個有する化合物と組合せて
用いる、活性光線の照射により酸を発生し得る化合物と
しては、多くの公知化合物及び混合物、例えばジアゾニ
ウム、ホスホニウム、スルホニウム、及びヨードニウム
塩、有機ハロゲン化合物、オルトキノンジアジドスルホ
ニルクロリド、及び有機金属／有機ハロゲン化合物組合
せ物が適当である。もちん米国特許第３７７９７７８号
及び西ドイツ国特許第２６１０８４２号の明細書中に記
載された光分解により酸を発生させる化合物も本発明の
組成物として適する。更に適当な染料と組合せて露光の
際、未露光部と露光部の間に可視的コントラストを与え
ることを目的とした化合物、例えば特開昭５５−７７７
４２号、同５７−１６３２３４号の明細書に記載された
化合物も本発明の組成物として使用することができる。
上記光分解により酸を発生させる化合物の中では、特に
オルトキノンジアジドスルホニルクロリドが好ましい。
というのは、露光の際、３つの酸基（即ち塩酸、スルホ
ン酸、カルボン酸）が形成される為、比較的大きい増度
で前記エステル基を分解させることができるからであ
る。
オルトキノンジアジドスルホニルクロリドが好ましい。
というのは、露光の際、３つの酸基（即ち塩酸、スルホ
ン酸、カルボン酸）が形成される為、比較的大きい増度
で前記エステル基を分解させることができるからであ
る。
これらの活性光線の照射により酸を発生し得る化合物
と、前記主要連鎖中に酸により分解し得るエステル基を
少なくとも１個有する化合物との割合は、重量比で０．
０１：１〜２：１であり、好ましくは０．２：１〜１：
１で使用される。
と、前記主要連鎖中に酸により分解し得るエステル基を
少なくとも１個有する化合物との割合は、重量比で０．
０１：１〜２：１であり、好ましくは０．２：１〜１：
１で使用される。
本発明の光可溶性組成物は成分(a)と成分(b)の組合せの
みで使用することができるが、アルカリ可溶性樹脂と混
合して用いた方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂
には、ノボラック型フエノール樹脂が含まれ、具体的に
は、フエノールホルムアルデヒド樹脂、ｏ−クレゾール
ホルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデヒ
ド樹脂などが含まれる。更に特開昭５０−１２５８０６
号公報に記されている様に上記のようなフエノール樹脂
と共に、ｔ−ブチルフエノールホルムアルデヒド樹脂の
ような炭素数３〜８のアルキル基で置換されたフエノー
ルまたはクレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを
併用すると、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、感
光性レジスト形成組成物の全重量を基準として約５０〜
約８５重量％、より好ましくは６０〜８０重量％含有さ
せられる。
みで使用することができるが、アルカリ可溶性樹脂と混
合して用いた方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂
には、ノボラック型フエノール樹脂が含まれ、具体的に
は、フエノールホルムアルデヒド樹脂、ｏ−クレゾール
ホルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾールホルムアルデヒ
ド樹脂などが含まれる。更に特開昭５０−１２５８０６
号公報に記されている様に上記のようなフエノール樹脂
と共に、ｔ−ブチルフエノールホルムアルデヒド樹脂の
ような炭素数３〜８のアルキル基で置換されたフエノー
ルまたはクレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを
併用すると、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、感
光性レジスト形成組成物の全重量を基準として約５０〜
約８５重量％、より好ましくは６０〜８０重量％含有さ
せられる。
本発明の光可溶性組成物には必要に応じて、更に染料、
顔料、可塑剤などを含有させることができる。好適な染
料としては油溶性染料及び塩基性染料がある。具体的に
は、オイルイエロー♯１０１、オイルイエロー♯１３
０、オイルピンク♯３１２、オイルグリーンＢＧ、オイ
ルブルーＢＯＳ、オイルブルー♯６０３、オイルブラッ
クＢＹ、オイルブラックＢＳ、オイルブラックＴ−５０
５（以上、オリエント化学工業株式会社製）クリスタル
バイオレット（ＣＩ４２５５５）、メチルバイオレット
（ＣＩ４２５３５）、ローダミンＢ（ＣＩ４５１７０
Ｂ）、マラカイトグリーン（ＣＩ４２０００）、メチレ
ンブルー（ＣＩ５２０１５）などをあげることができ
る。
顔料、可塑剤などを含有させることができる。好適な染
料としては油溶性染料及び塩基性染料がある。具体的に
は、オイルイエロー♯１０１、オイルイエロー♯１３
０、オイルピンク♯３１２、オイルグリーンＢＧ、オイ
ルブルーＢＯＳ、オイルブルー♯６０３、オイルブラッ
クＢＹ、オイルブラックＢＳ、オイルブラックＴ−５０
５（以上、オリエント化学工業株式会社製）クリスタル
バイオレット（ＣＩ４２５５５）、メチルバイオレット
（ＣＩ４２５３５）、ローダミンＢ（ＣＩ４５１７０
Ｂ）、マラカイトグリーン（ＣＩ４２０００）、メチレ
ンブルー（ＣＩ５２０１５）などをあげることができ
る。
本発明の光可溶性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−メ
トキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどが
あり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
そして上記成分中の濃度（固形分）は、２〜５０重量％
である。また、塗布量は用途により異なるが、例えば感
光性平版印刷版についていえば一般的に固形分として
０．５〜３．０ｇ／m2が好ましい。塗布量が少くなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、２−メ
トキシエチルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどが
あり、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
そして上記成分中の濃度（固形分）は、２〜５０重量％
である。また、塗布量は用途により異なるが、例えば感
光性平版印刷版についていえば一般的に固形分として
０．５〜３．０ｇ／m2が好ましい。塗布量が少くなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
本発明の光可溶性組成物を用いて平版印刷版を製造する
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチックフイルムや紙を上げることができる。
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチックフイルムや紙を上げることができる。
また印刷用校正版、オーバーヘツドプロジエクター用フ
イルム第２原図用フイルムの製造に適する支持体として
はポリエチレンテレフタレートフイルム、トリアセテー
トフイルム等の透明フイルムや、これらのプラスチック
フイルムの表面を化学的あるいは物理的にマット化した
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フイルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フイルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフイルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体例えば銅板、銅メッキ板、
カラス板上に本発明の光可溶性組成物を塗布して使用さ
れる。
イルム第２原図用フイルムの製造に適する支持体として
はポリエチレンテレフタレートフイルム、トリアセテー
トフイルム等の透明フイルムや、これらのプラスチック
フイルムの表面を化学的あるいは物理的にマット化した
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フイルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フイルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフイルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体例えば銅板、銅メッキ板、
カラス板上に本発明の光可溶性組成物を塗布して使用さ
れる。
本発明の光可溶性組成物にたいする現像液としては、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、
第二リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第二
リン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水
溶液が適当であり、それらの濃度が０．１〜１０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％になるように添加され
る。
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、
第二リン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第二
リン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の水
溶液が適当であり、それらの濃度が０．１〜１０重量
％、好ましくは０．５〜５重量％になるように添加され
る。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
以下、本発明を合成例、実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明の内容がこれにより限定されるものではな
い。
るが、本発明の内容がこれにより限定されるものではな
い。
合成例１ 既知の方法にて調整したメチルマグネシウムブロミド５
２．５ｇのテトラヒドロフラン５００mlの溶液に、氷浴
にて冷却及び攪拌しながらテレフタル酸ジメチル１９．
９ｇのベンゼン４００ml溶液を３０分間かけて滴下し
た。氷冷しながら更に１時間攪拌した後、１時間加熱還
流させた。放冷後濃硫酸３０ml及び氷１０００ｇ中に反
応混合物を投入し、酢酸エチルにて抽出し、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液続いて飽和食塩水にて洗浄した。酢
酸エチル抽出液を乾燥後、減圧下濃縮を行い得られた淡
黄色固体を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系にて再結晶し
た。その結果、白色針状結晶１７．５ｇが得られた。Ｎ
ＭＲ、元素分析、マススペクトルより、１，４−ビス−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン であることを確認した。
２．５ｇのテトラヒドロフラン５００mlの溶液に、氷浴
にて冷却及び攪拌しながらテレフタル酸ジメチル１９．
９ｇのベンゼン４００ml溶液を３０分間かけて滴下し
た。氷冷しながら更に１時間攪拌した後、１時間加熱還
流させた。放冷後濃硫酸３０ml及び氷１０００ｇ中に反
応混合物を投入し、酢酸エチルにて抽出し、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液続いて飽和食塩水にて洗浄した。酢
酸エチル抽出液を乾燥後、減圧下濃縮を行い得られた淡
黄色固体を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系にて再結晶し
た。その結果、白色針状結晶１７．５ｇが得られた。Ｎ
ＭＲ、元素分析、マススペクトルより、１，４−ビス−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン であることを確認した。
１，４−ビス−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベン
ゼン１１．７ｇ及びテレフタル酸１０．０ｇをジクロロ
メタン３００ml中、氷冷下、攪拌しながらこれに４−ジ
メチルアミノ−ピリジン０．７ｇ更に脱水剤としてジシ
クロヘキシルカルボジイミド２７．３ｇのジクロロメタ
ン１００ml溶液を添加した。氷冷下更に１時間攪拌後、
室温にて８時間攪拌を続けた。反応混合物を過後、
液を濃縮し、得られた白色固体を再沈殿により精製し
た。その結果白色のやや粘性のある固体１８．２ｇが得
られた。ＶＰＯにより分子量を測定した結果、数平均分
子量１１２０であった。
ゼン１１．７ｇ及びテレフタル酸１０．０ｇをジクロロ
メタン３００ml中、氷冷下、攪拌しながらこれに４−ジ
メチルアミノ−ピリジン０．７ｇ更に脱水剤としてジシ
クロヘキシルカルボジイミド２７．３ｇのジクロロメタ
ン１００ml溶液を添加した。氷冷下更に１時間攪拌後、
室温にて８時間攪拌を続けた。反応混合物を過後、
液を濃縮し、得られた白色固体を再沈殿により精製し
た。その結果白色のやや粘性のある固体１８．２ｇが得
られた。ＶＰＯにより分子量を測定した結果、数平均分
子量１１２０であった。
合成例２ 合成例１と同様に合成した１，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）ベンゼン１１．７ｇ及びアジピン酸
８．８ｇをジクロロメタン３００ml中、氷冷下攪拌しな
がら、これに４−ジメチルアミノピリジン０．７ｇ更に
脱水剤としてジシクロヘキシルカルボジイミド２７．３
ｇのジクロロメタン１００ml溶液を添加した。氷冷下更
に１時間攪拌後、室温にて８時間攪拌を続けた。反応混
合物を過後、液を濃縮し得られた白色固体を再沈殿
により精製した。その結果、白色のやや粘性のある固体
１６．５ｇが得られた。ＶＰＯにより分子量を測定した
結果、数平均分子量１２５０であった。
シ−２−プロピル）ベンゼン１１．７ｇ及びアジピン酸
８．８ｇをジクロロメタン３００ml中、氷冷下攪拌しな
がら、これに４−ジメチルアミノピリジン０．７ｇ更に
脱水剤としてジシクロヘキシルカルボジイミド２７．３
ｇのジクロロメタン１００ml溶液を添加した。氷冷下更
に１時間攪拌後、室温にて８時間攪拌を続けた。反応混
合物を過後、液を濃縮し得られた白色固体を再沈殿
により精製した。その結果、白色のやや粘性のある固体
１６．５ｇが得られた。ＶＰＯにより分子量を測定した
結果、数平均分子量１２５０であった。
合成例３ 既知の方法にて調整したフエニルマグネジウムブロミド
１９１ｇのテトラヒドロフラン６００mlの溶液に、氷浴
にて冷却及び攪拌しながら、テレフタル酸ジメチル４
６．６ｇのベンゼン１溶液を４０分間かけて滴下し
た。氷冷しながら更に１時間攪拌した後、１時間加熱還
流させた。放冷後濃硫酸５０ml及び氷１５００ｇ中に反
応混合物を投入し、酢酸エチルにて抽出し、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液、続いて飽和食塩水にて洗浄した。
酢酸エチル抽出液を乾燥後、減圧下濃縮を行い、得られ
た黄色固体を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系にて再結晶し
た、その結果、白色結晶７４．５ｇが得られた。ＮＭ
Ｒ、元素分析、マススペクトルにより、１，４−ビス−
（ジフエニル−ヒドロキシメチル）ベンゼン であることを確認した。
１９１ｇのテトラヒドロフラン６００mlの溶液に、氷浴
にて冷却及び攪拌しながら、テレフタル酸ジメチル４
６．６ｇのベンゼン１溶液を４０分間かけて滴下し
た。氷冷しながら更に１時間攪拌した後、１時間加熱還
流させた。放冷後濃硫酸５０ml及び氷１５００ｇ中に反
応混合物を投入し、酢酸エチルにて抽出し、５％炭酸水
素ナトリウム水溶液、続いて飽和食塩水にて洗浄した。
酢酸エチル抽出液を乾燥後、減圧下濃縮を行い、得られ
た黄色固体を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン系にて再結晶し
た、その結果、白色結晶７４．５ｇが得られた。ＮＭ
Ｒ、元素分析、マススペクトルにより、１，４−ビス−
（ジフエニル−ヒドロキシメチル）ベンゼン であることを確認した。
１，４−ビス−（ジフエニル−ヒドロキシメチル）ベン
ゼン２６．７ｇ及びアジピン酸８．８ｇをジクロロメタ
ン３００ｍ中、氷冷下攪拌しながら、これに４−ジメチ
ルアミノピリジン０．７ｇ更に脱水剤としてジシクロヘ
キシルカルボジイミド２９．７ｇのジクロロメタン１０
０ml溶液を添加した。氷冷下更に１時間攪拌後、室温に
て２４時間攪拌を続けた。反応混合物を過後、液を
濃縮し得られた淡黄色固体を再沈殿により精製した。そ
の結果淡黄色の固体２９．２ｇが得られた。ＶＰＯによ
り分子量を測定した結果、数平均分子量１１８０であっ
た。
ゼン２６．７ｇ及びアジピン酸８．８ｇをジクロロメタ
ン３００ｍ中、氷冷下攪拌しながら、これに４−ジメチ
ルアミノピリジン０．７ｇ更に脱水剤としてジシクロヘ
キシルカルボジイミド２９．７ｇのジクロロメタン１０
０ml溶液を添加した。氷冷下更に１時間攪拌後、室温に
て２４時間攪拌を続けた。反応混合物を過後、液を
濃縮し得られた淡黄色固体を再沈殿により精製した。そ
の結果淡黄色の固体２９．２ｇが得られた。ＶＰＯによ
り分子量を測定した結果、数平均分子量１１８０であっ
た。
実施例１ 厚さ０．２４mmの２Ｓアルミニウム板を８０℃に保った
第３燐酸ナトリウムの１０％水溶液に３分間浸漬して脱
脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナト
リウムで約１０秒間エッチングして、硫酸水素ナトリウ
ム３％水溶液でデスマット処理を行った。このアルミニ
ウム板を２０％硫酸中で電流密度２Ａ／ｄｍ２において
２分間陽極酸化を行いアルミニウム板（Ｉ）を作製し
た。
第３燐酸ナトリウムの１０％水溶液に３分間浸漬して脱
脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナト
リウムで約１０秒間エッチングして、硫酸水素ナトリウ
ム３％水溶液でデスマット処理を行った。このアルミニ
ウム板を２０％硫酸中で電流密度２Ａ／ｄｍ２において
２分間陽極酸化を行いアルミニウム板（Ｉ）を作製し
た。
このアルミニウム板（Ｉ）に次の感光液〔Ａ〕を塗布
し、１００℃で２分間乾燥して、本発明の感光性平版印
刷版〔Ａ〕を作製した。
し、１００℃で２分間乾燥して、本発明の感光性平版印
刷版〔Ａ〕を作製した。
感光液〔Ａ〕 合成例１で得られた化合物 ０．２ｇ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 １．０ｇ １，２−ナフトキノン−２−ジ アジド−４−スルホニルクロリド ０．０８ｇ オイルブルー♯６０３（オリエ ント化学工業（株）製） ０．０１ｇ エチレンジクロリド １０ｇ メチルセロソルブ １０ｇ 乾燥後の塗布重量は１．５ｇ／m2であった。
次に比較例として感光液〔Ｂ〕を感光液〔Ａ〕と同様に
塗布し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕を作製した。
塗布し、感光性平版印刷版〔Ｂ〕を作製した。
感光液〔Ｂ〕 クレゾール−ホルムアルデヒド 樹脂と１，２−ナフトキノン −２−ジアジド−５−スルホ ニルクロリドとの縮合生成物 ０．４５ｇ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 １．０ｇ １，２−ナフトキノン−２−ジ アジド−４−スルホニルクロリド ０．０２ｇ オイルブルー♯６０３（オリエ ント化学工業（株）製） ０．０１ｇ エチレンジクロリド １０ｇ メチルセロソルブ １０ｇ 乾燥後の塗布重量は１．５ｇ／m2であった。感光性平版
印刷版〔Ａ〕及び〔Ｂ〕の感光層上に濃度差０．１５の
グレースケールを密着させ、３０アンペアのカーボンア
ーク灯で７０cmの距離から露光を行った。
印刷版〔Ａ〕及び〔Ｂ〕の感光層上に濃度差０．１５の
グレースケールを密着させ、３０アンペアのカーボンア
ーク灯で７０cmの距離から露光を行った。
本発明の優れた感光性を示す為に露光された感光性平版
印刷版〔Ａ〕及び〔Ｂ〕をＤＰ−１（商品名：富士写真
フイルム（株）製、ケイ酸ナトリウム水溶液）の１０倍
希釈液で２５℃において６０秒間現像し、濃度差０．１
５のグレースケールで５段が完全にクリアーとなる露光
時間を求めたところ、本発明の感光性平版印刷版〔Ａ〕
が４０秒であるのに対し、比較例の感光性平版印刷版
〔Ｂ〕の場合、８０秒であった。
印刷版〔Ａ〕及び〔Ｂ〕をＤＰ−１（商品名：富士写真
フイルム（株）製、ケイ酸ナトリウム水溶液）の１０倍
希釈液で２５℃において６０秒間現像し、濃度差０．１
５のグレースケールで５段が完全にクリアーとなる露光
時間を求めたところ、本発明の感光性平版印刷版〔Ａ〕
が４０秒であるのに対し、比較例の感光性平版印刷版
〔Ｂ〕の場合、８０秒であった。
実施例２ 実施例１のアルミニウム板（Ｉ）に感光液〔Ｃ〕を実施
例１と同様に塗布し、本発明の感光性平版印刷版〔Ｃ〕
を作製した。
例１と同様に塗布し、本発明の感光性平版印刷版〔Ｃ〕
を作製した。
感光液〔Ｃ〕 合成例２で得られた化合物 ０．２ｇ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 １．０ｇ １，２−ナフトキノン−２−ジ アジド−４−スルホニルクロリド ０．０８ｇ オイルブルー♯６０３（オリエ ント化学工業（株）製） ０．０１ｇ エチレンジクロリド １０ｇ メチルセロソルブ １０ｇ 乾燥後の塗布重量は１．５ｇ／m2であった。
次に比較例として、感光液〔Ｂ〕のクレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
−５−スルホニルクロリドとの縮合生成物の代わりに、
フエノール−ホルムアルデヒド樹脂と１，２−ナフトキ
ノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロリドとの縮合
生成物を用いた感光液〔Ｄ〕を実施例１と同様に塗布
し、感光性平版印刷版〔Ｄ〕を作製した。また他の比較
例として感光液〔Ｅ〕を用い、同様に感光性平版印刷版
〔Ｅ〕を作製した。乾燥後の塗布重量は感光性平版印刷
版〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕とも１．５ｇ／m2であった。
アルデヒド樹脂と１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
−５−スルホニルクロリドとの縮合生成物の代わりに、
フエノール−ホルムアルデヒド樹脂と１，２−ナフトキ
ノン−２−ジアジド−５−スルホニルクロリドとの縮合
生成物を用いた感光液〔Ｄ〕を実施例１と同様に塗布
し、感光性平版印刷版〔Ｄ〕を作製した。また他の比較
例として感光液〔Ｅ〕を用い、同様に感光性平版印刷版
〔Ｅ〕を作製した。乾燥後の塗布重量は感光性平版印刷
版〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕とも１．５ｇ／m2であった。
感光液〔Ｅ〕 西ドイツ国特許第２９２８６３６ 号の第一表、化合物の番号７の オルトエステルポリマー ０．３ｇ クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂 １．０ｇ トリス−（トリクロロメチル）− Ｓ−トリアジン ０．０５ｇ オイルブルー♯６０３（オリエン ト化学工業（株）製） ０．０１ｇ 酢酸ブチル １０ｇ メチルセロソルブ １０ｇ 感光性平版印刷版〔Ｃ〕、〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の感光層の
上に濃度差０．１５のグレースケールを密着させ、３０
アンペアのカーボンアーク灯で７０cmの距離から３０秒
間露光を行った。
上に濃度差０．１５のグレースケールを密着させ、３０
アンペアのカーボンアーク灯で７０cmの距離から３０秒
間露光を行った。
本発明の優れた現像許容性を示す為露光された感光性平
版印刷版〔Ｃ〕、〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕を実施例１と同じ現
像液にて、２５℃で６０秒間及び５分間現像した。濃度
差０．１５のグレースケースで、６０秒間及び５分間現
像における完全にクリアーとなる段数の差を求めたとこ
ろ、第一表に示すとおりとなつた。
版印刷版〔Ｃ〕、〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕を実施例１と同じ現
像液にて、２５℃で６０秒間及び５分間現像した。濃度
差０．１５のグレースケースで、６０秒間及び５分間現
像における完全にクリアーとなる段数の差を求めたとこ
ろ、第一表に示すとおりとなつた。
Claims (1)
- 【請求項１】(a)活性光線の照射により酸を発生し得る
化合物、及び(b)主要連鎖中に酸により分解し得る下記
一般式（Ｉ）で表されるエステル基を少なくとも１個有
し、現像液中でのその溶解度が酸の作用により増大する
化合物、を含有する光可溶化組成物。 式中Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキレン又はア
リーレン基を示す。Ｒ２、Ｒ３は同一でも相異していて
もよく、それぞれ水素原子、アルキル、アルケニル、ア
ラルキル、もしくは置換基を有していてもよいアリール
基を示す。但し、Ｒ２、Ｒ３は同時に水素原子ではな
い。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は同一でも相異していても
よく、それぞれ水素原子、アルキル、アルケニル、もし
くはアルコキシ基を示す。またＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
のうち２つが結合して芳香環又は脂肪族環を形成しても
よい。 Ａ１およびＡ２は同一でも相異していてもよく、それぞ
れ結合手又は水素原子を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112481A JPH0617991B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 光可溶化組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58112481A JPH0617991B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 光可溶化組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS603625A JPS603625A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0617991B2 true JPH0617991B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=14587715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58112481A Expired - Lifetime JPH0617991B2 (ja) | 1983-06-22 | 1983-06-22 | 光可溶化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617991B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3750275T3 (de) * | 1986-06-13 | 1998-10-01 | Microsi Inc | Lackzusammensetzung und -anwendung. |
| DE69029104T2 (de) | 1989-07-12 | 1997-03-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse |
| JP2717602B2 (ja) * | 1990-01-16 | 1998-02-18 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPH04149445A (ja) * | 1990-10-12 | 1992-05-22 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型感光性組成物 |
| JP2764771B2 (ja) * | 1991-10-01 | 1998-06-11 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPH0954437A (ja) | 1995-06-05 | 1997-02-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学増幅型ポジレジスト組成物 |
| JP3591672B2 (ja) | 1996-02-05 | 2004-11-24 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| JP4130030B2 (ja) | 1999-03-09 | 2008-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物 |
| JP3969909B2 (ja) | 1999-09-27 | 2007-09-05 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP4396443B2 (ja) | 2004-08-18 | 2010-01-13 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法及び使用方法 |
| EP1701213A3 (en) | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3779778A (en) * | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
| JPS58114030A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Fujitsu Ltd | ポジ型レジスト材料 |
-
1983
- 1983-06-22 JP JP58112481A patent/JPH0617991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS603625A (ja) | 1985-01-10 |
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