JP3969909B2 - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、IC等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、更にその他のフォトファブリケーション工程に使用されるポジ型フォトレジスト組成物に関するものである。更に詳しくは220nm以下の波長の活性光線または放射線を露光光源とする場合に好適なポジ型フォトレジスト組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
ポジ型フォトレジスト組成物としては、米国特許第4,491,628号、欧州特許第249,139号等に記載されているような化学増幅系レジスト組成物がある。化学増幅系ポジ型レジスト組成物は、活性光線または放射線等の放射線の照射により露光部に酸を生成させ、この酸を触媒とする反応によって、活性放射線の照射部と非照射部の現像液に対する溶解性を変化させ、パターンを基板上に形成させるパターン形成材料である。
【0003】
このような例として、光分解により酸を発生する化合物と、アセタール又はO,N−アセタール化合物との組合せ(特開昭48−89003号)、オルトエステル又はアミドアセタール化合物との組合せ(特開昭51−120714号)、主鎖にアセタール又はケタール基を有するポリマーとの組合せ(特開昭53−133429号)、エノールエーテル化合物との組合せ(特開昭55−12995号)、N−アシルイミノ炭酸化合物化合物との組合せ(特開昭55−126236号)、主鎖にオルトエステル基を有するポリマーとの組合せ(特開昭56−17345号)、第3級アルキルエステル化合物との組合せ(特開昭60−3625号)、シリルエステル化合物との組合せ(特開昭60−10247号)、及びシリルエーテル化合物との組合せ(特開昭60−37549号、特開昭60−121446号)等を挙げることができる。これらは原理的に量子収率が1を越えるため、高い感光性を示す。
【0004】
同様に、酸存在下で加熱することにより分解し、アルカリ可溶化する系として、例えば、特開昭59−45439号、特開昭60−3625号、特開昭62−229242号、特開昭63−27829号、特開昭63−36240号、特開昭63−250642号、特開平5−181279号、Polym.Eng.Sce.,23巻、1012頁(1983);ACS.Sym.242巻、11頁(1984);Semiconductor World 1987年、11月号、91頁;Macromolecules,21巻、1475頁(1988);SPIE,920巻、42頁(1988)等に記載されている露光により酸を発生する化合物と、第3級又は2級炭素(例えばt−ブチル、2−シクロヘキセニル)のエステル又は炭酸エステル化合物との組合せ系、特開平4−219757号、同5−249682号、同6−65332号等に記載されているアセタール化合物との組み合わせ系、特開平4−211258号、同6−65333号等に記載されているt−ブチルエーテル化合物との組み合わせ系等が挙げられる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
一方、光酸発生剤としては、発生した酸の拡散性が低いカンファースルホン酸や置換ベンゼンスルホン酸を発生する化合物が検討されている。尚、拡散性の高い化合物(例えば、トリフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホン酸)であると、解像度が低下してしまうという問題があった。
しかし、上記拡散性の低い酸を発生するものであると、解像度は比較的高いものの、感度やパターンプロファイルが劣化してしまうという問題が発生した。
従って、本発明は、波長が220nm以下の露光光源を使用する際に好適なポジ型フォトレジスト組成物を提供することにあり、矩形なパターンプロファイルが得られ、更に感度、解像度に著しく優れたポジ型フォトレジスト組成物を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記の目的を以下の手段で達成した。
(1) (A)220nm以下の波長の活性光線または放射線の照射によりナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物と、(B)単環または多環の脂環式炭化水素構造を含む、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂とを含有することを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。
(2) (B)の化合物が下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする上記(1)に記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
【0007】
【化2】
【0008】
〔上記式中、Aは、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。R1〜R4は、同じでも異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、スルホニル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又はアシロキシ基を表す。R1〜R4のうち少なくとも1つは、連結基を介して他のスルホン酸残基に結合している基でもよい。また、R1〜R4の中の任意の二つが、アルキレン基、−O−、−C(=O)−O−、−S−、−CO−O−CO−からなる群から選ばれる1つ以上の結合原子団を含んで互いに結合し合って環を形成していてもよい。m、n、lは、各々独立に、1〜3のうちのいずれかの整数である。但し、m×n=l×(カチオンAの価数)である。〕
(3) (B)の樹脂が、ラクトン構造を含むことを特徴とする上記(1)または(2)に記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
(4) (C)塩基性化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
(5) (D)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を含有することを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
(6) (E)酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する、分子量3000以下の低分子化合物を含有することを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
【0009】
感光性組成物は、限界解像力に優れていることが必要である。限界解像力を上げるには、露光時に露光潜像が乱されないようにすることが重要である。感光性組成物中に含まれている光酸発生剤は、露光により分解反応を起こして酸を生じる。分解で生じた酸について、拡散性が高いと露光潜像を乱す。従って、分解で生じた酸は、拡散性が低いことが重要とされている。その観点からスルホン酸化合物、特に嵩を高くしたスルホン酸化合物が注目されてきた。これまで一般に使用されてきたトリフェニルスルホニウムトリフロロメタンスルホン酸塩に代わり、光化学反応でカンファースルホン酸や(置換)ベンゼンスルホン酸類を発生する光酸発生剤が開発されてきた。
カンファースルホン酸は193nmの光に対する透明性は有する。これは望ましい性質であるが、発生する酸としては比較的弱い。そのため酸を触媒とする脱保護反応が遅くなり、その結果感度が低くなる。
また、ベンゼンスルホン酸類を発生する光酸発生剤は、光分解に関与しないベンゼンスルホン酸部分が193nmの光に対して大きな吸収力を持つ。光に対するこの吸収力が光分解反応を阻害し、感度を低くくする。また、この光吸収力のため、テーパー形状のプロファイルとなってしまうという問題点もある。
本発明においては、特定の構造の光酸発生剤を感光性組成物に用いることにより、上記問題を見事に解決したものである。
【0010】
【発明の実施の形態】
《ナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物》
本発明では、220nm以下の波長の活性光線または放射線の照射によりナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物を組成構成物の一つに含む。220nm以下の波長の活性光線または放射線は、例えばArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線、電子ビーム等から得られる。
活性光線または放射線の照射によりナフタレン構造を有するスルホン酸を生じる化合物としては、ナフタレン構造を有するスルホン酸塩、ナフタレン構造を有するジスルホン、ナフタレン構造を有するイミノスルホネート、ナフタレン構造を有するジアゾジスルホン等が挙げられる。
本発明においては、ナフタレン構造を有するスルホン酸塩が好ましい。この場合、陰イオン側はナフタレン構造を有するスルホン酸のアニオンである。陽イオン側は、スルホニウムカチオンまたはヨードニウムカチオンが好ましい。
ナフタレン構造を有するスルホン酸におけるナフタレン環には、1つ以上の−SO3 -基が結合し、そのほかにも所定の置換基を有していてもよい。ここで、ナフタレン環に置換していてもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、スルホニル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又はアシロキシ基、アシル基等を挙げることができる。これらの具体的な例は後述の一般式(I)で記載したものが挙げられる。
ナフタレン構造を有するスルホン酸塩の陽イオンであるスルホニウムカチオンあるいはヨードニウムカチオンとしては、好ましくは下記一般式(a)あるいは(b)で示されるものである。
【0011】
【化3】
【0012】
上記式中、a1〜a3は、各々独立に、置換基を有していてもよい、アルキル基又はアリール基を表す。b1又はb2は、各々独立に、置換基を有していてもよいアリール基を表す。これらのアリール基としては、炭素数6〜14個のアリール基が好ましく、その更なる置換基としては炭素数1〜8個のアルキル基、炭素数1〜8個のアルコキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、あるいは−S−R(ここでRは、アリール基を表す。)が挙げられる。アルキル基としては、炭素数1〜8個のアルキル基が好ましく、それらの更なる置換基としては炭素数1〜8個のアルコキシ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。a1〜a3のうち2つ、あるいはb1とb2が結合してもよい。a1〜a3のうち一箇所がイオウ原子(−S−)あるいは酸素原子(−O−)の2価の基となり、それを中心に2量体を形成してもよい。例えば後述の具体例(II−1)〜(II−6)のカチオン部のような構造を示すことができる。
本発明において、ナフタレン構造を有するスルホン酸塩としては上記一般式(I)で示される化合物が好ましい。一般式(I)において、Aはスルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、好ましくは上記一般式(a)あるいは(b)で示されるものである。
R1〜R4において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などが挙げられ、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、などが挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基が挙げられ、アシロキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフロロアセチルオキシ基が挙げられる。アルキル基は、直鎖基、分岐基、環状基のいずれでもよい。アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシロキシ基の場合も、アルキル基相当部分は、直鎖基、分岐基、環状基のいずれでもよい。ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。R1〜R4の好ましいものは、アルキル基、水酸基、ハロゲン、アルコキシ基等である。
R1〜R4のうち少なくとも1つは、連結基を介して他のスルホン酸残基に結合してもよい。具体的には、R1〜R4のさらなる置換基として、アリールスルホン酸残基あるいはアルキルスルホン酸残基と結合していることを意味する。
また、R1〜R4の中の任意の二つが、アルキレン基、−O−、−C(=O)−O−、−S−、−CO−O−CO−からなる群から選ばれる1つ以上の結合原子団を含んで互いに結合し合って環を形成していてもよい。ここでアルキレン基としては、炭素数1〜5個のものが挙げられる。
m、n、lは、各々独立に、1〜3のうちのいずれかの整数である。但し、m×n=l×(カチオンAの価数)である。
ナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物のカチオン原子団(一般式(I)中、Aで総称)側の好ましい例の詳細な一般式を以下に例示する。
【0013】
【化4】
【0014】
式中、R101〜R137は、同一又は異なって、水素原子、直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基、直鎖状、分岐状あるいは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、又は−S−R138基を表す。R138は、直鎖状、分岐状あるいは環状アルキル基又はアリール基を表す。また、R101〜R115、のうち、2つ以上が結合して、単結合、炭素、酸素、イオウ、及び窒素から選択される1種又は2種以上を含む環を形成してもよい。R116〜R127、またR128〜R137も同様に環を形成していてもよい。
X-はアニオンである。一般式(I)で包括的に示した化合物のアニオン部分の構造体である。
本発明において、ナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物として具体的には、下記に示すような化合物を例示的に挙げることができる。尚、(I−1)から(IV−6)の化合物は、上記一般式(I)で示される化合物であり、(V−1)から(V−14)の化合物は、ナフタレン構造を有するジスルホン類、ナフタレン構造を有するイミノスルホネート類、ナフタレン構造を有するジアゾジスルホン類の各々の具体例である。
【0015】
【化5】
【0016】
【化6】
【0017】
【化7】
【0018】
【化8】
【0019】
【化9】
【0020】
上記の中でも特に好ましいとしては、以下のものを例示できる。すなわち、(I−1)(I−2)(I−12)(I−13)(I−14)(II−1)(II−2)(II−3)(II−5)(III−1)(III−2)を挙げることができる。
【0021】
≪他の光酸発生剤≫
光酸発生剤としては、上記のナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物以外に他の光酸発生剤を併用してもよい。
そのような光酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている公知の光(400〜200nmの紫外線、遠紫外線、特に好ましくは、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光)、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線又はイオンビームにより酸を発生する化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
また、その他の本発明に用いられる活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物としては、たとえば S.I.Schlesinger,Photogr.Sci.Eng.,18,387(1974)、T.S.Bal etal,Polymer,21,423(1980)等に記載のジアゾニウム塩、米国特許第4,069,055号、同4,069,056号、同 Re 27,992号、特開平3−140,140号等に記載のアンモニウム塩、D.C.Necker etal,Macromolecules,17,2468(1984)、C.S.Wen etal,Teh,Proc.Conf.Rad.Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)、米国特許第4,069,055 号、同4,069,056号等に記載のホスホニウム塩、J.V.Crivello etal,Macromorecules,10(6),1307(1977) 、Chem.&Eng.News,Nov.28,p31(1988)、欧州特許第104,143 号、同第339,049号、同第410,201号、特開平2−150,848号、特開平2−296,514 号等に記載のヨードニウム塩、J.V.Crivello etal,Polymer J.17,73 (1985)、J.V.Crivello etal.J.Org.Chem.,43,3055(1978)、W.R.Watt etal,J.Polymer Sci.,Polymer Chem.Ed.,22,1789(1984)、J.V.Crivello etal,Polymer Bull.,14,279(1985)、J.V.Crivello etal,Macromorecules,14(5),1141(1981)、J.V.Crivello etal,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed.,17,2877(1979)、欧州特許第370,693 号、同161,811号、同410,201号、同339,049号、同233,567号、同297,443号、同297,442号、米国特許第3,902,114号、同4,933,377号、同4,760,013号、同4,734,444号、同2,833,827号、独国特許第2,904,626号、同3,604,580号、同3,604,581号、特開平7−28237号、同8−27102号等に記載のスルホニウム塩、J.V.Crivello etal,Macromorecules,10(6),1307(1977)、J.V.Crivello etal,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed., 17,1047(1979)等に記載のセレノニウム塩、C.S.Wen etal,Teh,Proc.Conf.Rad.Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)等に記載のアルソニウム塩等のオニウム塩、米国特許第3,905,815号、特公昭46−4605号、特開昭48−36281号、特開昭55−32070号、特開昭60−239736号、特開昭61−169835号、特開昭61−169837号、特開昭62−58241号、特開昭62−212401号、特開昭63−70243号、特開昭63−298339号等に記載の有機ハロゲン化合物、K.Meier et al,J.Rad.Curing,13(4),26(1986) 、T.P.Gill et al,Inorg.Chem.,19,3007(1980)、D.Astruc,Acc.Chem.Res.,19(12),377(1896)、特開平2−161445号等に記載の有機金属/有機ハロゲン化物、S.Hayase etal,J.Polymer Sci.,25,753(1987)、E.Reichmanis etal,J.Pholymer Sci.,Polymer Chem.Ed.,23,1(1985)、Q.Q.Zhu etal,J.Photochem.,36,85,39,317(1987)、 B.Amit etal,Tetrahedron Lett.,(24)2205(1973)、D.H.R.Barton etal,J.Chem Soc.,3571(1965)、P.M.Collins et al, J.Chem.SoC.,Perkin I,1695(1975)、M.Rudinstein etal,Tetrahedron Lett.,(17),1445(1975)、J.W.Walker etalJ.Am.Chem.Soc.,110,7170(1988)、S.C.Busman etal,J.Imaging Technol.,11(4),191(1985)、H.M.Houlihan etal,Macormolecules,21,2001(1988)、 P.M.Collins etal,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,532(1972)、S.Hayase etal,Macromolecules,18,1799(1985)、E.Reichmanis etal,J.Electrochem.Soc.,Solid State Sci.Technol.,130(6)、F.M.Houlihan etal,Macromolcules,21,2001(1988)、 欧州特許第0290,750号、同046,083号、同156,535号、同271,851号、同0,388,343号、 米国特許第3,901,710号、同4,181,531号、特開昭60−198538号、特開昭53−133022号等に記載のO−ニトロベンジル型保護基を有する光酸発生剤、M.TUNOOKA etal,Polymer Preprints Japan,35(8)、G.Berner etal,J.Rad.Curing,13(4)、 W.J.Mijs etal,Coating Technol.,55(697),45(1983),Akzo、H.Adachi etal,Polymer Preprints,Japan,37(3)、欧州特許第0199,672号、同84515号、同044,115号、同第618,564号、同0101,122号、米国特許第4,371,605号、同4,431,774 号、特開昭64−18143号、特開平2−245756号、特開平3−140109号等に記載のイミノスルフォネ−ト等に代表される光分解してスルホン酸を発生する化合物、特開昭61−166544 号、特開平2−71270号等に記載のジスルホン化合物、特開平3−103854号、同3−103856号、同4−210960号等に記載のジアゾケトスルホン、ジアゾジスルホン化合物を挙げることができる。
【0022】
また、これらの光により酸を発生する基、あるいは化合物をポリマーの主鎖又は側鎖に導入した化合物、たとえば、M.E.Woodhouse et al,J.Am.Chem.Soc.,104,5586(1982)、S.P.Pappas et al,J.Imaging Sci.,30(5),218(1986)、S.Kondo etal,Makromol.Chem.,Rapid Commun.,9,625(1988)、Y.Yamada etal,Makromol.Chem.,152,153,163(1972)、J.V.Crivello et al,J.PolymerSci.,Polymer Chem.Ed.,17,3845(1979)、米国特許第3,849,137号、独国特許第3914407、特開昭63−26653号、特開昭55−164824号、特開昭62−69263号、特開昭63−146038 、特開昭63−163452 号、特開昭62−153853号、特開昭63−146029号等に記載の化合物を用いることができる。
【0023】
さらにV.N.R.Pillai,Synthesis,(1),1(1980)、A.Abad et al,Tetrahedron Lett.,(47)4555(1971)、D.H.R.Barton et al,J.Chem.Soc.,(C),329(1970)、米国特許第3,779,778号、欧州特許第126,712号等に記載の光により酸を発生する化合物も使用することができる。
【0024】
上記使用可能な活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物の中で、特に有効に用いられるものについて以下に説明する。
(1)トリハロメチル基が置換した下記一般式(PAG1)で表されるオキサゾール誘導体又は一般式(PAG2)で表されるS−トリアジン誘導体。
【0025】
【化10】
【0026】
式中、R201 は置換もしくは未置換のアリール基、アルケニル基、R202 は置換もしくは未置換のアリール基、アルケニル基、アルキル基、−C(Y)3をしめす。Yは塩素原子又は臭素原子を示す。
具体的には以下の化合物を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【0027】
【化11】
【0028】
【化12】
【0029】
(2)下記の一般式(PAG3)で表されるヨードニウム塩、又は一般式(PAG4)で表されるスルホニウム塩。
【0030】
【化13】
【0031】
ここで式Ar1、Ar2は各々独立に置換もしくは未置換のアリール基を示す。好ましい置換基としては、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヒロドキシ基、メルカプト基及びハロゲン原子が挙げられる。
【0032】
R203 、R204 、R205 は各々独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。好ましくは、炭素数6〜14のアリール基、炭素数1〜8のアルキル基及びそれらの置換誘導体である。好ましい置換基としては、アリール基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子であり、アルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、カルボキシル基、アルコシキカルボニル基である。
【0033】
Z-は対アニオンを示し、例えばBF4 -、AsF6 -、PF6 -、SbF6 -、SiF6 2-、ClO4 -、CF3SO3 -等のパーフルオロアルカンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレン−1−スルホン酸アニオン等の縮合多核芳香族スルホン酸アニオン、アントラキノンスルホン酸 アニオン、スルホン酸基含有染料等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【0034】
またR203 、R204 、R205 のうちの2つ及びAr1、Ar2はそれぞれの単結合又は置換基を介して結合してもよい。
【0035】
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0036】
【化14】
【0037】
【化15】
【0038】
【化16】
【0039】
【化17】
【0040】
【化18】
【0041】
【化19】
【0042】
【化20】
【0043】
【化21】
【0044】
【化22】
【0045】
【化23】
【0046】
一般式(PAG3)、(PAG4)で示される上記オニウム塩は公知であり、例えばJ.W.Knapczyk etal,J.Am.Chem.Soc.,91,145(1969)、A.L.Maycok etal, J.Org.Chem.,35,2532,(1970)、E.Goethas etal,Bull.Soc.Chem.Belg.,73,546,(1964)、H.M.Leicester、J.Ame.Chem.Soc.,51,3587(1929)、J.V.Crivello etal,J.Polym.Chem.Ed.,18,2677(1980)、米国特許第2,807,648 号及び同4,247,473号、特開昭53−101,331号等に記載の方法により合成することができる。
【0047】
(3)下記一般式(PAG5)で表されるジスルホン誘導体又は一般式(PAG6)で表されるイミノスルホネート誘導体。
【0048】
【化24】
【0049】
式中、Ar3、Ar4は各々独立に置換もしくは未置換のアリール基を示す。R206 は置換もしくは未置換のアルキル基、アリール基を示す。Aは置換もしくは未置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基を示す。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0050】
【化25】
【0051】
【化26】
【0052】
【化27】
【0053】
【化28】
【0054】
【化29】
【0055】
【化30】
【0056】
(4)下記一般式(PAG7)で表されるジアゾジスルホン誘導体。
【0057】
【化31】
【0058】
ここでRは、直鎖、分岐又は環状アルキル基、あるいは置換していてもよいアリール基を表す。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0059】
【化32】
【0060】
これらの(A)活性光線または放射線の照射により分解してナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物の添加量は、全組成物の固形分を基準として、通常0.001〜40重量%の範囲で用いられ、好ましくは0.01〜20重量%、更に好ましくは0.1〜5重量%の範囲で使用される。(A)の化合物はその添加量を通常の量より増やしてもプロファイルを劣化せずに感度、解像力が著しく向上する。前述の併用可能な光酸発生剤は、光酸発生剤の全使用量(重量)に対して通常50wt%以下、好ましくは30wt%以下が望ましい。
【0061】
《酸分解性樹脂》
本発明において、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(「酸分解性樹脂」とも言う)は、酸の作用により分解する基を有する樹脂である。
酸の作用により分解する基(酸分解性基ともいう)とは、例えば、酸の作用により加水分解し酸を形成する基、更には酸の作用により炭素カチオンが脱離し酸を形成する基が挙げられる。好ましくは下記一般式(x)、(y)で表される基、ラクトン構造を含む酸分解性基、脂環式構造を含む酸分解性基である。これにより、経時安定性が優れるようになる。
【0062】
【化33】
【0063】
ここで、Ra、Rb、Rcは、同一又は異なって、水素原子、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基もしくはアルケニル基を表す。但し、式(x)のRa、Rb、Rcのうち、少なくとも1つは水素原子以外の基である。Rdは置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。また式(x)のRa、Rb、Rcのうちの2つ、又は式(y)のRa、Rb、Rdのうちの2つの基が結合して3〜8個の炭素原子、ヘテロ原子から成る環構造を形成してもよい。このような環としては具体的にはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1−シクロヘキセニル基、2−テトラヒドロフラニル基、2−テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
Za、Zbは、同一又は異なって、酸素原子又はイオウ原子を表す。
Ra〜Rdのアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよい、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基のような炭素数1〜8個のものが挙げられる。シクロアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよい、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個のものが挙げられる。アルケニル基としては、好ましくは置換基を有していてもよい、ビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基の様な炭素数2〜6個のものが挙げられる。
【0064】
また上記詳述した各置換基における更なる置換基としては、好ましくは水酸基、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホンアミド基、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、アセトキシ基、ブチリルオキシ基等のアシロキシ基、カルボキシ基が挙げられる。
【0065】
以下酸分解性基を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明の内容がこれらに限定されるものではない。
【0066】
【化34】
【0067】
【化35】
【0068】
【化36】
【0069】
【化37】
【0070】
上記の中でも、(c1)(c7)(c11)は、酸分解性に特に優れている。本発明において、酸分解性樹脂には単環または多環の脂環炭化水素構造及び/又はラクトン構造を含有することが好ましい。ここでラクトン構造としては、樹脂の側鎖に有するものが好ましく、具体的には、下記に示した側鎖にラクトン構造を有する繰り返し単位(a1)から(a20)を例示することができる。ここでいう脂環炭化水素構造、ラクトン構造は、いずれも酸分解性を具備していてもよく、必ずしも具備していなくてもよい。
脂環式炭化水素基が含んでいてもよい酸分解性基としては、酸分解構造で連結され、酸の作用により分解し脂環式炭化水素基が脱離してもよいし、あるいは脂環式炭化水素基に前記(x)あるいは(y)で示される基が直接あるいは連結基を介して結合していてもよい。
単環または多環の脂環式炭化水素基を樹脂の側鎖に有する場合、樹脂主鎖と脂環式炭化水素基が3級エステル基で連結されていることが好ましい。
【0071】
【化38】
【0072】
【化39】
【0073】
上記の(a1)から(a20)の内、例えば(a1)(a12)(a15)などは通常、酸分解性が認められて好ましい。
酸分解性樹脂に含有される単環又は多環の脂環式炭化水素構造としては、単環型としては、炭素数3以上、好ましくは炭素数3〜8の単環型の脂環式骨格を有する基を挙げることができ、たとえばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環状炭化水素骨格を挙げることができる。多環型としては、炭素数5個以上、好ましくは炭素数7〜25個の脂環式骨格を有するものを挙げることができる。たとえばビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ等の脂環式の環状炭化水素骨格を挙げることができる。より具体的には、後述の構造で挙げたものが挙げられる。
このような単環又は多環の脂環式炭化水素構造を有する繰り返し単位としては、好ましくは下記一般式(II)〜(V)で表される構造単位である。
【0074】
【化40】
【0075】
【化41】
【0076】
式(II)〜(IV)について説明し、続いて式(V)について説明する。
式(II)〜(IV)中、繰り返し単位の主鎖に置換している置換基すなわちR11、R12、R14〜R16は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基又はハロアルキル基を総称して表す。R11、R12、R14〜R16は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
R11、R12、R14〜R16が示すアルキル基の内訳としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基のような炭素数1〜4個の炭化水素基を挙げることができる。ハロアルキル基の内訳は、炭素数1〜4個のアルキル基の一部又は全部をハロゲン原子が置換している基を挙げることができ、ハロゲン原子としては、好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を挙げることができる。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基等が挙げられる。これらのアルキル基、ハロアルキル基は、ハロゲン原子以外の置換基を更に有していてもよい。
【0077】
置換基R13は、シアノ基、−CO−OR23又は−CO−NR24R25を表す。R23は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基もしくはアルケニル基、又は酸分解性基を総称して表す。酸分解性基は、上記と同様の基を例示的に挙げることができる。例えば上記と同様の繰り返し構造単位を有する化合物が好ましい。R23の内訳の内、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の場合、置換基を更に有していてもよい。
【0078】
R24、R25は、水素原子又は、アルキル基、シクロアルキル基もしくはアルケニル基を表す。アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の場合は置換基を有していてもよい。R24、R25は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。互いに結合し合い、窒素原子とともに環を形成してもよい。その場合の環構造としては、5〜8員環が好ましく、具体的にはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン骨格等が挙げられる。
R23〜R25で表すアルキル基の内訳としては、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基のような炭素数1〜8個の基が挙げられる。シクロアルキル基の内訳としては、好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個の基が挙げられる。アルケニル基の内訳としては、好ましくはビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基の様な炭素数2〜6個の基が挙げられる。アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基は、置換基を有していてもよい。
X1−A,X2−A又はX3−Aの形で構成された置換基中、X1 〜X3 は、単結合と2価の基の総称である。例えばアルキレン基、アルケニレン基もしくはシクロアルキレン基、−O−、−SO2 −、−O−CO−R26−、−CO−O−R27−、又は−CO−NR28−R29−を表す。X1〜X3は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
【0079】
X1 〜X3 の内訳の内、アルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基は、R11、R12、R14〜R16で示すアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基と炭素骨格で同一の二価の基をそれぞれ挙げることができる。
X1 〜X3の内訳の内、−O−CO−R26−、−CO−O−R27−、−CO−NR28−R29−中、R26、R27、R29は、それぞれ単結合と2価の基を総称する。この場合の2価の基の内訳としては、例えばアルキレン基、アルケニレン基又はシクロアルキレン基を挙げることができる。この場合のアルキレン基、アルケニレン基又はシクロアルキレン基についても、R11、R12、R14〜R16が示すアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基と炭素骨格では同一の二価の基を挙げることができる。これらの基には更に、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基あるいはウレイド基などとも直結し、直結して全体で2価の基を形成していてもよい。R26、R27、R29の三者は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
X1 〜X3の内訳の内、−NR28−で示した置換基中のR28は、上記のR23〜R25の例に倣い、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基を総称する。アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の場合は置換基を有していてもよい。R28は、R24、R25のいずれかと同一でもよく、異なっていてもよい。総称するアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の各内訳は、R23〜R25で表すアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基の各内訳に準じる。
【0080】
X1等を介して繰り返し単位の主鎖に間接的に結合している置換基Aは、単環、多環の環状炭化水素基を総称する。Aで示される単環型の環状炭化水素基としては、炭素数3以上、好ましくは炭素数3〜8の脂環式骨格を有する基を挙げることができる。たとえばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環状炭化水素骨格を挙げることができる。多環型の環状炭化水素基としては、炭素数5個以上好ましくは炭素数7〜25個の脂環式骨格を有する基を挙げることができる。たとえばビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ等の脂環式の環状炭化水素骨格を挙げることができる。これらの単環型あるいは多環型の環状炭化水素骨格基は、更に置換基を有して炭素数を増加させていてもよい。
【0081】
多環型の脂環式基の好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミド基、スルホンアミド基、上記R23のところで記載したアルキル基の内訳をそのまま挙げることができる。ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。アルキル基のほかにも、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシロキシ基、さらにカルボキシ基が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、プロポキシ基、ヒドロキシプロポキシ基、ブトキシ基等炭素数1〜8個のアルコキシ基を挙げることができる。アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基を挙げることができる。アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。アシロキシ基としては、アセトキシ基、ブチリルオキシ基等を挙げることができる。
【0082】
上記した式(V)中、Xa,Xbは、水素又はC1〜C4アルキル基である。
Ya,Ybは、水素、若しくは水酸基、又は−COOXcで表すことのできる基である。この場合のXcは、水素又はアルキル基である。アルキル基としては、C1〜C8アルキル基、好ましくはC1〜C4アルキル基を挙げることができる。例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、tert−ブチル基などを挙げることができる。これらのアルキル基は、水酸基、ハロゲン基又はシアノ基が、水素原子の一部又は全部に置換していてもよい。
そのほかにもXcは、−COOXc全体で酸分解性基を構成するような基も挙げることができる。具体的には、上記した式(x)、(y)で表される基を挙げることができる。そのほかにも、酸分解性のあるラクトン構造を含む基、酸分解性のある脂環式構造を含む基も挙げることができる。
上記多環または単環型の環状炭化水素基のうちの多環または単環型脂環式部分すなわちAで総称した代表的な構造例としては、例えば下記に示すものが挙げられる。
【0083】
【化42】
【0084】
【化43】
【0085】
以下に一般式(II)〜一般式(IV)で表される繰り返し構造単位の具体例を示すが、本発明がこれに限定されるものではない。
【0086】
【化44】
【0087】
【化45】
【0088】
【化46】
【0089】
【化47】
【0090】
【化48】
【0091】
【化49】
【0092】
【化50】
【0093】
【化51】
【0094】
【化52】
【0095】
これら具体例の中でも、例えば(b1)(b2)(b5)(b9)(b47)(b48)(b49)(b50)(b54)(b58)(b60)などは、通常、酸分解性が認められて好ましい。とりわけ、アダマンチル基が樹脂主鎖と酸分解性構造で連結された(b1)(b47)(b48)(b49)が好ましい。これらを用いると、ドライエッチング耐性及び解像力が向上する。
【0096】
上記のような酸分解性樹脂には、更にカルボキシル基を含ませることもできる。
カルボキシル基は、上記一般式(I)で表される基を有する繰り返し構造単位中に含まれてもよいし、これらとは別の繰り返し構造単位中に含まれてもよい。更にこれらの構造単位のうち複数の位置に含まれてもよい。
【0097】
本発明のポジ型フォトレジスト組成物における上記カルボキシル基を有する全繰り返し構造単位の含有量は、アルカリ現像性、基板密着性、更には感度等の性能により調整されるが、全繰り返し構造単位に対して好ましくは0〜60モル%、より好ましくは0〜40モル%、また更に好ましくは0〜20モル%の範囲である。
以下にカルボキシル基を有する繰り返し構造単位の具体例を示すが、本発明がこれに限定されるものではない。
【0098】
【化53】
【0099】
【化54】
【0100】
本発明の樹脂の性能を向上させる目的で、同樹脂の220nm以下の透過性及び耐ドライエッチング性を著しく損なわない範囲で、更に他の重合性モノマーを共重合させてもよい。
使用することができる共重合モノマーとしては、以下に示すものが含まれる。例えば、アクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリル酸エステル類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、スチレン類、クロトン酸エステル類等から選ばれる付加重合性不飽和結合を1個有する化合物である。
【0101】
具体的には、例えばアクリル酸エステル類、例えばアルキル(アルキル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)アクリレート(例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸t−ブチル、アクリル酸アミル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート2,2−ジメチルヒドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシジルアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等)、アリールアクリレート、メトキシエトキシエチルアクリレート;
【0102】
メタクリル酸エステル類、例えば、アルキル(アルキル基の炭素原子数は1〜10のものが好ましい)メタクリレート(例えば、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタクリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、グリシジルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等)、アリールメタクリレート(例えば、フェニルメタクリレート、ナフチルメタクリレート等)、メトキシエトキシエチルメタクリレート;アクリルアミド類、例えば、アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、(アルキル基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基等がある。)、N−アリールアクリルアミド、N,N−ジアルキルアクリルアミド(アルキル基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基等がある。)、N,N−アリールアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエチル−N−アセチルアクリルアミド等;メタクリルアミド類、例えば、メタクリルアミド、N−アルキルメタクリルアミド(アルキル基としては、炭素原子数1〜10のもの、例えば、メチル基、エチル基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基等がある。)、N−アリールメタクリルアミド、N,N−ジアルキルメタクリルアミド(アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基等がある。)、N−ヒドロキシエチル−N−メチルメタクリルアミド、N−メチル−N−フェニルメタクリルアミド、N−エチル−N−フェニルメタクリルアミド等;アリル化合物、例えば、アリルエステル類(例えば、酢酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウリン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリル、安息香酸アリル、アセト酢酸アリル、乳酸アリル等)、アリルオキシエタノール等;
【0103】
クロトン酸エステル類、例えば、クロトン酸アルキル(例えば、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネート等);イタコン酸ジアルキル類(例えば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジブチル等);マレイン酸あるいはフマール酸のジアルキルエステル類(例えば、ジメチルマレレート、ジブチルフマレート等)、無水マレイン酸、マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイロニトリル等がある。その他、一般的には共重合可能である付加重合性不飽和化合物であればよい。
【0104】
この中でも、メトキシエトキシエチルメタクリレート、メトキシエトキシエチルアクリレートが特に好ましい。
(B)本発明の樹脂中の他の重合性モノマーに由来する繰り返し構造単位の含有量としては、全繰り返し構造単位に対して、50モル%以下が好ましく、より好ましくは30モル%以下である。
活性光線または放射線に対する透明性確保の点から、本発明の樹脂中には芳香環を含まないことが好ましい。芳香環の導入により照射線に対する透明性が低下すると、レジスト膜底部に露光光が届きにくくなり、テーパーと呼ばれるパターンプロファイルとなってしまうからである。
【0105】
《繰り返し単位の含有割合》
酸分解性樹脂において、酸分解性基を有する繰り返し構造単位の含有量は、耐ドライエッチング性、アルカリ現像性等とのバランスにより調整されるが、全繰り返し単位に対して20モル%以上含有することが好ましく、より好ましくは30モル%以上、更に好ましくは40モル%以上である。
上記環状炭化水素基を有する構造単位(好ましくは一般式(II)〜(IV)で表される繰り返し構造単位)の含有量は、耐ドライエッチング性、アルカリ現像性等とのバランスにより調整されるが、全繰り返し構造単位に対して20モル%以上含有することが好ましい。該含有量はより好ましくは30〜80モル%、更に好ましくは35〜70モル%、また更に好ましくは40〜60モル%の範囲である。
また、酸分解性樹脂においてラクトン構造を有する繰り返し構造単位の含有量としては、耐ドライエッチング性、アルカリ現像性等とのバランスにより調整されるが、全繰り返し構造単位に対して20モル%以上含有することが好ましい。該含有量はより好ましくは30〜80モル%、更に好ましくは35〜70モル%、また更に好ましくは40〜60モル%の範囲である。
本発明では、溶剤を除く全組成物中あるいは固形分に対して、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂の含有割合は、20〜99.8重量%、好ましくは50〜99.5重量%がよい。
【0106】
<その他の物質>
本発明の組成物は、塩基性化合物及び/又は界面活性剤を含有することが好ましい。また、特定の低分子化合物等を含有することが好ましい
《塩基性化合物》
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(C)塩基性化合物、好ましくは含窒素塩基性化合物を含有することができる。
好ましい構造として、下記式(A)〜(E)で示される構造を挙げることができる。
【0107】
【化55】
【0108】
ここで、R250、R251およびR252は、同一または異なり、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアミノアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基または炭素数6〜20の置換もしくは非置換のアリール基であり、ここでR251とR252は互いに結合して環を形成してもよい。
【0109】
【化56】
【0110】
(式中、R253、R254、R255及びR256は、同一または異なり、炭素数1〜6のアルキル基を示す)
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のアミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。
好ましい具体例としては、置換もしくは未置換のグアニジン、置換もしくは未置換のアミノピリジン、置換もしくは未置換のアミノアルキルピリジン、置換もしくは未置換のアミノピロリジン、置換もしくは未置換のインダーゾル、置換もしくは未置換のピラゾール、置換もしくは未置換のピラジン、置換もしくは未置換のピリミジン、置換もしくは未置換のプリン、置換もしくは未置換のイミダゾリン、置換もしくは未置換のピラゾリン、置換もしくは未置換のピペラジン、置換もしくは未置換のアミノモルフォリン、置換もしくは未置換のアミノアルキルモルフォリン等が挙げられる。好ましい置換基は、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、アミノアリール基、アリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基である。
【0111】
特に好ましい化合物として、グアニジン、1,1−ジメチルグアニジン、1,1,3,3,−テトラメチルグアニジン、2−アミノピリジン、3−アミノピリジン、4−アミノピリジン、2−ジメチルアミノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、2−ジエチルアミノピリジン、2−(アミノメチル)ピリジン、2−アミノ−3−メチルピリジン、2−アミノ−4−メチルピリジン、2−アミノ−5−メチルピリジン、2−アミノ−6−メチルピリジン、3−アミノエチルピリジン、4−アミノエチルピリジン、3−アミノピロリジン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペリジン、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ピペリジノピペリジン、2−イミノピペリジン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、ピラゾール、3−アミノ−5−メチルピラゾール、5−アミノ−3−メチル−1−p−トリルピラゾール、ピラジン、2−(アミノメチル)−5−メチルピラジン、ピリミジン、2,4−ジアミノピリミジン、4,6−ジヒドロキシピリミジン、2−ピラゾリン、3−ピラゾリン、N−アミノモルフォリン、N−(2−アミノエチル)モルフォリン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデカ−7−エン、2,4,5−トリフェニルイミダゾール等が挙げられるがこれに限定されるものではない。
【0112】
これらの(C)塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
(C)塩基性化合物の使用量は、感光性樹脂組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10重量%、好ましくは0.01〜5重量%である。0.001重量%未満では上記化合物の添加の効果が得られない。一方、10重量%を超えると感度の低下や非露光部の現像性が悪化する傾向がある。
【0113】
次に本発明のポジ型フォトレジスト組成物に含有される(D)フッ素系界面活性剤とシリコン系界面活性剤について説明する。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物には、フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤のいずれか、あるいは両方を含有することができる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物が上記(B)酸分解性樹脂と上記(D)界面活性剤とを含有することにより、250nm以下、特に220nm以下の露光光源の使用時に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥の少ないレジストパターンを与えることが可能となる。
これらの(D)界面活性剤として、例えば特開昭62-36663号、特開昭61-226746号、特開昭61-226745号、特開昭62-170950号、特開昭63-34540号、特開平7-230165号、特開平8-62834号、特開平9-54432号、特開平9-5988号記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾールS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
【0114】
《低分子化合物等》
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、(E)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を有する分子量3000以下の低分子化合物を含有することができる。この低分子化合物成分は、酸分解性の溶解阻止化合物として作用する。
この低分子化合物の場合、特に220nm以下の透過性を低下させないために、Proceeding of SPIE, 2724, 355 (1996)に記載されているコール酸誘導体の様な脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。本発明において、このような酸分解性溶解阻止化合物を使用する場合、その添加量は感光性組成物の固形分を基準として、3〜50重量%であり、好ましくは5〜40重量%、より好ましくは10〜35重量%の範囲である。
以下に具体例を示す。
【0115】
【化57】
【0116】
本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、酸分解性基を含有していない、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な樹脂を含有することができ、これにより感度が向上する。
本発明において、ノボラック樹脂類、ポリヒドロキシスチレン誘導体も用いることができるが、これらは250nm以下の光に対して吸収が大きいため、一部水素添加して用いるか、又は全樹脂量の30重量%以下の量で使用するのが好ましい。
【0117】
本発明のポジ型フォトレジスト組成物には、必要に応じて更に酸分解性溶解促進化合物、染料、可塑剤、上記(D)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明で使用できる現像液に対する溶解促進性化合物としては、フェノール性OH基を2個以上、又はカルボキシ基を1個以上有する分子量1,000以下の低分子化合物である。カルボキシ基を有する場合は上記と同じ理由で脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。
これら溶解促進性化合物の添加は、多すぎると現像残渣が悪化し、また現像時にパターンが変形するという新たな欠点が発生して好ましくない。
【0118】
このような分子量1000以下のフェノール化合物は、例えば、特開平4−122938、特開平2−28531、米国特許第4916210、欧州特許第219294等に記載の方法を参考にして、当業者において容易に合成することができる。
フェノール化合物の具体例を以下に示すが、本発明で使用できる化合物はこれらに限定されるものではない。
【0119】
レゾルシン、フロログルシン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3′,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、アセトン−ピロガロール縮合樹脂、フロログルコシド、2,4,2′,4′−ビフェニルテトロール、4,4′−チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシジフェニルスルフォキシド、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシジフェニルスルフォン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、4,4−(α−メチルベンジリデン)ビスフェノール、α,α′,α″−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリイソプロピルベンゼン、α,α′,α″−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン、1,2,2−トリス(ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,2−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2,5,5−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、1,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,3−トリス(ヒドロキシフェニル)ブタン、パラ〔α,α,α′,α′−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)〕−キシレン等を挙げることができる。
【0120】
好適な染料としては油性染料及び塩基性染料がある。具体的にはオイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS,オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS、オイルブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社製)、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)、メチレンブルー(CI52015)等を挙げることができる。
【0121】
露光による酸発生率を向上させるため、さらに下記に挙げるような光増感剤を添加することができる。好適な光増感剤としては、具体的にはベンゾフェノン、p,p’−テトラメチルジアミノベンゾフェノン、p,p’−テトラエチルエチルアミノベンゾフェノン、2−クロロチオキサントン、アントロン、9−エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン−T、9,10−ジフェニルアントラセン、9−フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレン、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、N−アセチル−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン1,2−ベンズアンスラキノン、3−メチル−1,3−ジアザ−1,9−ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2−ナフトキノン、3,3’−カルボニル−ビス(5,7−ジメトキシカルボニルクマリン)及びコロネン等であるがこれらに限定されるものではない。
また、これらの光増感剤は、光源の活性光線または放射線の吸光剤としても使用可能である。この場合、吸光剤は基板からの反射光を低減し、レジスト膜内の多重反射の影響を少なくさせることで、定在波改良の効果を発現する。
【0122】
本発明の感光性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。
【0123】
本発明においては、上記(D)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を加えることもできる。具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
【0124】
上記感光性組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布後、所定のマスクを通して露光し、ベークを行い現像することにより良好なレジストパターンを得ることができる。ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長線である。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2 エキシマレーザー(157nm)、X線、電子ビーム等が挙げられる。
【0125】
本発明の感光性組成物の現像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピヘリジン等の環状アミン類等のアルカリ性水溶液を使用することができる。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
【0126】
【実施例】
以下、本発明の実施例を説明するが本発明はこれに限定されない。
〔準備実験1〕
<光酸発生剤(I−1)の合成>
ジフェニルスルホキシド50gをベンゼン800mlに溶解させ、これに塩化アルミニウム200gを加え、24時間還流した。反応液を、氷2リットルにゆっくりと注ぎ、これに濃塩酸400mlを加えて70℃で10分加熱した。氷が氷解して水が溶媒となったこの水溶液を酢酸エチル500mlで洗浄し、次いでろ過した後、ヨウ化アンモニウム200gを水400mlに溶解したヨウ化アンモニウム水溶液を加えた。
析出した粉体をろ取、水洗した後酢酸エチルで洗浄、乾燥するとトリフェニルスルホニウムヨージドが70g得られた。
トリフェニルスルホニウムヨージド30.5gをメタノール1000mlに溶解させ、得られたこのメタノール溶液に酸化銀19.1gを加え、室温で4時間撹絆した。4時間撹絆した反応溶液を次いでろ過し、これに過剰量の1−ナフタレンスルホン酸の水溶液を加えた。反応液を濃縮し、析出した粉体を水/メタノールから再結晶すると本発明の感光性組成物に利用できる光酸発生剤(I−1)が25.5g得られた。
【0127】
〔準備実験2〕
<トリアリールスルホニウム−1−ナフタレンスルホネートの合成>
トリアリールスルホニウムクロリド50g(Fluka製トリフェニルスルホニウムクロリド50%水溶液)を水500mlに溶解させ、これに過剰量の1−ナフタレンスルホン酸の水溶液を加えて油状物質を析出させた。上澄みをデカントで除き、得られた油状物質を水洗し、乾燥させた。これにより、構造式<I‐9>、構造式<II‐1>で示すことのできる化合物を主成分とするトリアリールスルホニウム塩類が得られた。
【0128】
〔準備実験3〕
<光酸発生剤(III−1)の合成>
t−アミルベンゼン60gとヨウ素酸カリウム39.5gと無水酢酸81gとジクロロメタン70mlとを混合し、得られた混合物に氷冷下で濃硫酸66.8gをゆっくり滴下した。その後引き続き氷冷下で2時間撹拌し、更に室温で10時間撹拌した。
室温で10時間撹拌した反応液に氷冷下で水500mlを加え、反応液中で溶解していた成分をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタンでなる有機相に炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで水で洗浄した。洗浄後、この有機相を濃縮するとジ(4−t−アミルフェニル)ヨードニウム硫酸塩が得られた。この硫酸塩を、過剰量の1−ナフタレンスルホン酸の水溶液に加えた。この溶液に更に水500mlを加え、これをジクロロメタンで抽出し、有機相を5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液、次いで水で洗浄し、次いで濃縮した。このようにして構造式(III−1)で示す光酸発生剤が得られた。
なお、その他の他の光酸発生剤についても通常はほぼ同様の方法を用いることで合成できる。
【0129】
〔準備実験4〕
<表Iに示す樹脂(P1)の合成>
合成例1(樹脂(I−1)の合成(a1)/(b1)=50/50)
窒素気流下60℃に加熱したN,N一ジメチルアセトアミド7.0gに2−メチル−2−アダマンタンメタクリレート5.0g、メバロニックラクトンメタクリレート4.23g、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製;V−65)0.534gをN,N−ジメチルアセトアミド30.0gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。さらに60℃で2時間反応させた後、V−65を0.267g加え、さらに2時間反応させた。反応液をイオン交換水1000m1に注ぎ、析出した粉体をろ取した。これをTHFに溶解させて、ヘキサン1500m1に注ぎ、得られた粉体を乾燥して樹脂(I−1)を得た。
得られた樹脂の分子量は5500、分散度(Mw/Mn)は1.9であった。
【0130】
〔準備実験5〕
<表Iに示す樹脂(P6)の合成>
(樹脂(I−2)の合成(a2)/(b1)=50/50)
窒素気流下60℃に加熱したN,N−ジメチルアセトアミド7.0gに2−メチル−2−アダマンタンメタクリレート5.0g、α−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン3.9g、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬製;V−65)0.534gをN,N−ジメチルアセトアミド27gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。さらに60℃で2時間反応させた後、V−65を0.267g加え、さらに2時間反応させた。反応液をイオン交換水1000mlに注ぎ、析出した粉体をろ取した。これをTHFに溶解させて、ヘキサン1500m1に注ぎ、得られた粉体を乾燥して、樹脂(I−2)を得た。
得られた樹脂の分子量は7600、分散度は1.8であった。
【0131】
〔準備実験6〕
表Iに示す他の樹脂すなわちP2〜P5,P7〜P12も、使用モノマ欄に示すモノマーを用い、上記と同様の手法により、それぞれの分子量(分散度)の樹脂を得た。
表 I
【0132】
【表1】
【0133】
〔実施例1〜12〕〔比較例1〜3〕
<レジスト調製>
表IIに示す各素材をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分濃度15%の溶液を調整し、常法に従って画像処理し、その画像を評価した。
表 II
【0134】
【表2】
【0135】
表2中の各記号は、下記の通りである。
W−1:メガファックF176(大日本インキ(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ(株)製)(フッ素及びシリ コーン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコーン系)
W−4:トロイゾールS−366(トロイケミカル(株)製)(シリコーン系)
TPI:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
DIA:2,6−ジイソピルアニリン
DBN:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
TBA:トリ−n−ブチルアミン
実施例6の酸発生剤はI−9とII−1とを主成分とするトリアリールスルホニウム塩である。
PAG−A、PAG−B、PAG−Cは以下の通り。
【0136】
【化58】
【0137】
(画像評価法)
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上にブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を600オングストローム均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各感光性樹脂組成物をスピンコーターで塗布し130℃で90秒乾燥を行い0.50μmのレジスト膜を形成させた。このレジスト膜に対し、ArFエキシマレーザーステッパー(ISI社製 NA=0.6)で露光し、露光後直ぐに130℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。更に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、レジストラインパターンを得た。
感度は0.20μmのマスクパターンを再現する露光量を示す。
解像力は0.20μmのマスクパターンを再現する露光量における限界解像力を示す。
得られたレジストパターンの形状を走査型電子顕微鏡により観察した。
結果を表IIIに示した。
【0138】
表 III
【表3】
【0139】
(画像評価)
本発明の感光性組成物は、比較例に比べ、矩形の優れたプロファイルを形成し、高い感度で高い解像力を発揮する。酸発生剤の添加量を増やすとプロファイルは矩形を保持したままさらに解像力と感度が著しく向上する(実施例5)。
比較例1はPAGの添加量を増やしている。解像力、プロファイルが著しく劣化しているのが分かる。
【0140】
【発明の効果】
本発明は上記のような構成でなるから、波長が220nm以下の露光光源を使用する際、感度、解像度が著しく優れ、パターンプロファイルの形状が優れたポジ型フォトレジスト組成物を提供できる。
Claims (7)
- (A)220nm以下の波長の活性光線または放射線の照射によりナフタレン構造を有するスルホン酸を発生する化合物と、
(B)単環または多環の脂環式炭化水素構造を含む、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂とを含有することを
特徴とするArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。 - (A)の化合物が下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする請求項1記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
- (B)の樹脂が、ラクトン構造を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
- (C)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
- (D)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
- (E)酸の作用により、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する、分子量3000以下の低分子化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のArF露光用ポジ型フォトレジスト組成物によりレジスト膜を形成し、当該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成
方法。
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