JP5746818B2 - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(B1)その発生酸の酸強度がpKa<−3.50かつ構成元素数が9以上20以下であるスルホン酸発生剤;
(B2)その発生酸の酸強度が−2.00>pKa≧−3.50かつ構成元素数が17以上であるスルホン酸発生剤。 但し、発生酸の構成元素数は水素原子を除く。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の特徴である、2種以上の特定の酸発生剤における組み合わせに関して詳しく説明する。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射によりスルホン酸を発生するスルホン酸発生剤(B)を少なくとも2種含有し、2種のスルホン酸発生剤は以下の条件を満たすことを特徴とする。
たとえば、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、イミドスルホネート、オキシムスルホネートを挙げることができる。
スルホン酸発生剤(B1)及び(B2)は、発生酸中にベンゼン環構造を含有しないことが好ましい。ベンゼン環を含有すると、光を吸収することによる低感度化の問題が発生する。露光光源によって程度の差はあるが、特に露光光源がArFでは低感度化が顕著で問題である。
以下、スルホン酸発生剤(B1)及び(B2)について更に詳細に説明する。
式中、Raは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、水素原子、フッ素原子から選ばれるいずれか、又は2つ以上の組み合わせからなる構造を表す。Raは、上記アニオン構造からなる発生酸の酸強度pKaが−3.50未満、且つ、発生酸の水素原子を除く構成元素数の合計が20以下となるよう選択される。具体的には、F、CF3、C2F5、O−CF3、O−C2F5、S−CF3、S−C2F5、CF2−SO3−CH3、CF2−SO2−N−(CH3)2等が例として挙げられる。
Raは上記の通りである。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
R14は複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基を表す。
R15は各々独立して、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成してもよい。
rは0〜10の整数を表す。
lとしては、0または1が好ましく、1がより好ましい。rとしては、0〜2が好ましい。
以下に、一般式(ZI−4)で表される化合物におけるカチオンの好ましい具体例を示す。
一般式(ZII)中、
Raは上記の通りである。
R204〜R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R205のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。R204〜R207のアリール基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等を有する複素環構造を有するアリール基であってもよい。複素環構造を有するアリール基としては、例えば、ピロール残基(ピロールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、フラン残基(フランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、チオフェン残基(チオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)、インドール残基(インドールから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾフラン残基(ベンゾフランから水素原子が1個失われることによって形成される基)、ベンゾチオフェン残基(ベンゾチオフェンから水素原子が1個失われることによって形成される基)等を挙げることができる。
スルホン酸発生剤(B1)の具体例として、下記化合物を例示することができる。
スルホン酸発生剤(B2)の内で好ましい化合物として、Rb−X−CF2−SO3 −のアニオン構造を含有する化合物が挙げられる。
式中、XはCH2、C=O、CRbH、CRb2から選ばれる構造を表し、Rbは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、水素原子から選ばれるいずれか又は2つ以上の組み合わせからなる構造を表す。Rbは、上記アニオン構造からなる発生酸の酸強度pKaの範囲が−2.00>pKa≧−3.50、かつ、発生酸の水素原子を除く構成元素数の合計が17以上となるよう選択される。
X+は、有機対イオンを表し、Rは、水素原子、または置換基を有してもよい炭素数1以上の置換基を表す。
Rは、好ましくは、炭素数1〜40の有機基であり、より好ましくは、炭素数3〜40の有機基であり、下記一般式(II)で表される有機基であることが最も好ましい。
Rcは、環状エーテル、環状チオエーテル、環状ケトン、環状炭酸エステル、ラクトン、ラクタム構造を含んでもよい炭素数3〜30の単環または多環の環状有機基を表す。
Yは、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜10のアシルオキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基を表す。
nは0〜10の整数であり、一般式(II)で表されるR基を構成する炭素原子の総数は40以下である。
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
尚、スルホン酸発生剤(B2)は、一般式(ZSC1)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般式(ZSC1)で表される化合物のR201〜R203の少なくとも1つが、一般式(ZSC1)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくとも一つと結合した構造を有する化合物であってもよい。
化合物(ZSC1−2)は、式(ZSC1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
化合物(ZSC1−3)とは、以下の一般式(ZSC1−3)及び一般式(ZSC1−3’)で表される化合物であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する化合物である。
Mは、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、環構造を有するとき、環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、シクロアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
Rx及びRyが結合して環を形成してもよい。また、M、R6c及びR7cの少なくとも二つが結合して環を形成してもよい。
Mとしてのアルキル基は、直鎖、分岐のいずれであってもよく、例えば炭素数1〜20個のアルキル基、好ましくは炭素数1〜12個の直鎖及び分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、直鎖又は分岐プロピル基、直鎖又は分岐ブチル基、直鎖又は分岐ペンチル基)を挙げることができる。
Mとしてのシクロアルキル基は、炭素数3〜8個の環状アルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
Mとしてのアリール基は、好ましくは炭素数5〜15であり、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げることができる。
Mとしての各基は、置換基として、アルコキシ基、ハロゲン原子などを有していてもよい。Mとしてのシシクロアルキル基及びアリール基は、更に置換基として、アルキル基、シクロアルキル基を有していてもよい。置換基の炭素数は、15以下が好ましい。
R6c及びR7cとしてのシクロアルキル基は、例えば、炭素数3〜8個のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
Mがフェニル基であるとき、置換基として、少なくともひとつ直鎖、分岐、環状アルキル基、又は直鎖、分岐、環状アルコキシ基を有することが好ましく、更に好ましくは、置換基の炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
M、R6c及びR7cの少なくとも二つが結合して形成する環構造としては、好ましくは3〜10員環、より好ましくは3〜6員環を挙げることができる。環骨格は炭素−炭素二重結合を有していてもよい。
2−オキソアルキル基及び2−シクロアルキル基は、R6c及びR7cとしてのアルキル基及びシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
Rx及びRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基又はシクロアルキル基である。
一般式(ZSC1−3)で表される化合物は、一態様において、下記一般式(ZSC1−3’)で表される化合物であり得る。
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
Rx、Ry、R6c及びR7cの定義及び好ましい範囲は、一般式(ZSC1−3)における各基と同様である。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R6cとR7c、及びRxとRyが結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R13、R14及びR15の定義および好ましい範囲は、一般式(ZI−4)における各基と同様である。
一般式(ZIC1)中、
Rの定義および好ましい範囲は、一般式(I)における定義と同様である。
R204〜R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
一般式(I)の化合物において、具体例として、下記化合物を例示することができる。
R1は−R5、−COR6、−COOR6、−CON(R6)(R7)、−N(R6)(R7)、−N(R6)CO(R7)、−N(R6)COOR7、−N(COR6)(COR7)、−SR6、−SOR6、−SO2R6または−SO2(OR6)を表し、該R1が複数存在する場合それらは相互に同一でも異なってもよく、また該R1がノルボルナン構造中に含まれる場合それらは炭素原子と共に環を形成してもよく、また該R1が複数存在する場合何れか2つ以上のR1が相互に結合して環を形成してもよく、前記R5は置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状の1価の炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは非置換の原子数4〜30の1価のヘテロ環状有機基を表し、前記R6およびR7は相互に独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状の1価の炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは非置換の原子数4〜30の1価のヘテロ環状有機基を表し、R2、R3およびR4は相互に独立に水素原子または炭素数1〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を表し、kは0以上の整数、nは0〜5の整数であり、M+は1価のオニウムカチオンを表す。
また、スルホン酸発生剤(B1)と(B2)の合計含有率は、本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物中の全固形分を基準として、好ましくは0.1〜30質量%であり、その配合比は、好ましくは5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%である。
樹脂(A)は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂であり、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解基」ともいう)を有する樹脂である。
酸で脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、−C(R01)(R02)(OR39)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
樹脂(A)が含有し得る、酸分解基を有する繰り返し単位としては、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位が好ましい。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましく、炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
好ましい酸分解基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
下記に示す式において、Rx、Xa1は、それぞれ水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表し、Rxa、Rxbはそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を表す。Zは、極性基を含む置換基を表し、複数存在する場合は各々独立である。極性基を含む置換基としては、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基、スルホンアミド基を有する直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基が挙げられ、特に好ましくは、水酸基を含むアルキル基である。pは0または正の整数を表す。
酸分解基を有する繰り返し単位の好ましい組み合わせを以下に示す。式中のRは、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、(LC1−17)であり、特定のラクトン構造を用いることでラインエッジラフネス、現像欠陥が良好になる。
一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位としては、下記一般式(AII)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0として、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−17)の内のいずれかで示される構造を有する基を表す。
ラクトン基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Rは、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有してよいアルキル基を表す。
Aは、
R0は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有してよいアルキレン基、置換基を有してよいシクロアルキレン基、又はその組み合わせを表す。
Zは、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表す。好ましくは、エーテル結合、エステル結合の場合であり、特に好ましくはエステル結合の場合である。
Lは、ラクトン構造を有する置換基を表す。
nは、繰り返し数であり、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは0または1である。
Rで表されるアルキル基としては炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、がより好ましく、メチル基が最も好ましい。R上の置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子やメルカプト基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、アセチル基、プロピオニル基等のアシル基、アセトキシ基が挙げられる。Rは、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基が好ましい。
中でも好ましいラクトン繰り返し単位としては、下記一般式(2−1)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
R、A、R0、Z、及びnは、上記一般式(2)と同義である。
R1は、複数個ある場合にはそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいエステル基、又はシアノ基、水酸基、アルコキシ基を表し、複数個ある場合には2つのR1が結合し、環を形成していてもよい。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0または1であることが好ましい。
R1のアルキル基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、がより好ましく、メチル基が最も好ましい。シクロアルキル基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル基を挙げることができる。エステル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。置換基としてはヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、シアノ基、フッ素原子などのハロゲン原子を挙げることができる。
R1はメチル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。
mが1以上である場合、少なくとも1つのR1はラクトンのカルボニル基のα位またはβ位に置換することが好ましく、特にα位に置換することが好ましい。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基またはハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
一般式(VIIa)〜(VIId)で表される部分構造を有する繰り返し単位としては、下記一般式(AIIa)〜(AIId)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
水酸基又はシアノ基 を有する繰り返し単位の含有率は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し、5〜40mol%が好ましく、より好ましくは5〜30mol%、更に好ましくは10〜25mol%である(但し、前述の水酸基、シアノ基を有する酸分解基を有する繰り返し単位は含まない)。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
本発明の樹脂(A)は、更に、水酸基及びシアノ基のいずれも有さない、一般式(III)で表される繰り返し単位を含有していてもよい。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
一般式(III)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
このような繰り返し構造単位としては、下記の単量体に相当する繰り返し構造単位を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
その他にも、上記種々の繰り返し構造単位に相当する単量体と共重合可能である付加重合性の不飽和化合物であれば、共重合されていてもよい。
本発明の感光性組成物が、ArF露光用であるとき、ArF光への透明性の点から(A)成分の樹脂は芳香族基を有さないことが好ましい。また、樹脂(A)は、後述する疎水性樹脂(HR)との相溶性の観点から、フッ素原子および珪素原子を含有しないことが好ましい。
また、本発明において、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
本発明の感光性組成物は、(D)酸の作用により分解する基を有さない樹脂を含有してもよい。「酸の作用により分解する基を有さない」とは、本発明の感光性組成物が通常用いられる画像形成プロセスにおいて酸の作用による分解性が無いか、または極めて小さく、実質的に酸分解による画像形成に寄与する基を有さないことである。このような樹脂としてアルカリ可溶性基を有する樹脂、アルカリの作用により分解し、アルカリ現像液への溶解性が向上する基を有する樹脂があげられる。
樹脂(D)を構成し得る好ましい繰り返し単位の具体例を以下に示す。
本発明の感光性組成物は、溶剤を含有し得る。溶剤としては、前記各成分を溶解させてポジ型レジスト組成物を調製する際に使用することができる溶剤であればよく、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有してもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
水酸基を含有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、更に、スルホン酸発生剤(B)からの発生酸の拡散性を制御できる酸拡散性抑制剤を2種以上含有し得る。
酸拡散性を抑制できるということは、露光処理、現像の後にパターン形成した際、最適露光量が低感度化したことを指標として判断することができる。
また、酸拡散抑制剤を2種類以上含有することで、リソ性能の1つである、「パターン倒れ」を抑制することができる。これは、理由の詳細は不明ではあるが、異なる種類の酸拡散抑制剤を多数併用することで、発生酸の拡散を段階的に、多段階で制御することができたことによる効果であると推定している。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記式(A)〜(E)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
R200、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
これらの塩基性化合物は、単独であるいは2種以上一緒に用いられる。
カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の感光性組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
界面活性剤の使用量は、感光性組成物全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0〜2質量%、さらに好ましくは0.0001〜2質量%、特に好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の感光性組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有してもよい。
溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、(A)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明における溶解阻止化合物の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
溶解阻止化合物の添加量は、感光性組成物の固形分に対し、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
以下に溶解阻止化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明の感光性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
本発明の感光性組成物は、解像力向上の観点から、膜厚10〜500nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚20〜300nmで使用されることが好ましい。感光性組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理または、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
また、液浸液の屈折率を高めることにより、リソグラフィー性能を高めることが可能である。このような観点から、屈折率を高めるような添加剤を水に加えたり、水の代わりに重水(D2O)を用いてもよい。
疎水性樹脂(HR)に於けるフッ素原子又は珪素原子は、樹脂の主鎖中に有していても、側鎖に置換していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F2)で表される基の具体例としては、例えば、p−フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル基等が挙げられる。
以下、フッ素原子を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
X2は、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、または環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、またはウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。
(x)アルカリ可溶性基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する繰り返し単位としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルによる繰り返し単位のように、樹脂の主鎖にアルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)が結合している繰り返し単位、あるいはアルカリ現像液中での溶解度が増大する基(y)を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入、のいずれも好ましい。
疎水性樹脂(HR)は、更に、下記一般式(IV)で表される繰り返し単位を有していてもよい。
Rc31は、水素原子、アルキル基、またはフッ素で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基を有する基を表す。これら基はフッ素原子、珪素原子で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
Rc32は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Lc3の2価の連結基は、エステル基、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
疎水性樹脂(HR)は、更に、下記一般式(CII−AB)で表される繰り返し単位であることも好ましい。
RC11'及びRC12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zc’は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
以下に一般式(IV)、(CII−AB)で表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、CF3又はCNを表す。
沈殿又は再沈殿する際の温度としては、効率や操作性を考慮して適宜選択できるが、通常0〜50℃程度、好ましくは室温付近(例えば20〜35℃程度)である。沈殿又は再沈殿操作は、攪拌槽などの慣用の混合容器を用い、バッチ式、連続式等の公知の方法により行うことができる。
沈殿又は再沈殿したポリマーは、通常、濾過、遠心分離等の慣用の固液分離に付し、乾燥して使用に供される。濾過は、耐溶剤性の濾材を用い、好ましくは加圧下で行われる。乾燥は、常圧又は減圧下(好ましくは減圧下)、30〜100℃程度、好ましくは30〜50℃程度の温度で行われる。
以下に疎水性樹脂(HR)の具体例を示す。また、下記表1に、各樹脂における繰り返し単位のモル比(各繰り返し単位と左から順に対応)、重量平均分子量、分散度を示す。
<樹脂(A)の合成>
(樹脂(A1))
窒素気流下シクロヘキサノン78.1gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにモノマーA 18.3g、モノマーB 3.8g、モノマーC 5.5g、モノマーD 11.8g、重合開始剤(ジメチル−2、2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート(V−601):和光純薬製)2.418gをシクロヘキサノン145.0gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘプタン/酢酸エチル混合液(1290g/551g)に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると目的の樹脂(A1)が35g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量(Mw)は標準ポリスチレン換算で9200、分散度(Mw/Mn)は1.55であった。
樹脂(A1)の合成方法と同様の手法を用いて樹脂(A2)〜(A12)を合成した(実施例2〜12、比較例1〜5)。
樹脂(A)の製造に用いた構成単位と組成比及び、得られた樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を下記表2に記載した。
後掲の表3に示す成分をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールメチルエーテルの6/4混合溶剤に溶解させ固形分濃度3.5質量%の溶液を調製し、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価した。
スルホン酸発生剤: 4g
酸拡散性抑制剤: 0.12g
界面活性剤*(PF6320(OMNOVA社製、フッ素系)): 0.05g
溶剤: プロピレングリコールメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールメチルエーテル
=60%/40%
*実施例18では界面活性剤を使用していない。
ACD(Advanced Chemistry Development)社製のソフト、「ACD/pKa DB
V8.0」を用いて計算を行い、pKaを算出した。上記計算は、任意の有機構造について、水溶液中(25℃、イオン強度0)での酸解離定数(pKa)を計算するプログラムを用いたものである。また、ハメット式、置換基定数および公知文献値のデータベース(16000の化学構造と31000以上の実測値を含む)を用いて計算され、信頼限界±95%、±0.2pKaユニットの値が出力される。多塩基酸では統計因子(statistical factor)が考慮されて計算されている。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したポジ型レジスト組成物を塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、120nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用い、75nm 1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。その後90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
線幅75nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが85nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュード(EL)が良好である。
前記標準レジスト評価において、75nmに仕上がっているラインパターンについて走査型顕微鏡(日立社製S9260)で観察し、ラインパターンの長手方向のエッジ2μmの範囲について、エッジがあるべき基準線からの距離を50ポイント測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
75nmライン&スペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、最適露光量からさらに露光量を増大させて形成されるラインパターンの線幅を細らせた際に、パターンが倒れずに解像する線幅をもって定義した。値が小さいほど、より微細なパターンが倒れずに解像することを表し、パターン倒れが発生しにくく、解像力が高いことを示す。
X−1:2,6−ジイソプロピルアニリン
X−2:2−フェニルベンズイミダゾール
X−3:トリ−n−オクチルアミン
さらに下記ポリマー0.10gを加えた以外は実施例5と全く同様の操作で、レジスト調製、塗設を行い、レジスト膜を得た。さらに得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸ステッパー(NA0.85)を用いてパターン露光し、実施例1と同様にパターンを形成し、露光ラチチュード、LWR、パターン倒れ性能共に再現することを確認した。
さらに下記ポリマー0.10gを加えた以外は実施例1と全く同様の操作で、レジスト調製、塗設を行い、レジスト膜を得た。さらに得られたレジスト膜に、ArFエキシマレーザー液浸ステッパー(NA0.85)を用いてパターン露光し、実施例1と同様にパターンを形成し、露光ラチチュード、LWR、パターン倒れ性能共に再現することを確認した。
Claims (16)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射によりスルホン酸を発生するスルホン酸発生剤を少なくとも2種含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物であって、樹脂(A)は下記一般式(AI)で表される繰り返し単位とラクトン基を有する繰り返し単位を含有し、ラクトン基を有する前記繰り返し単位の含有率は、樹脂(A)中の全繰り返し単位に対し30〜50mol%であり、且つ、2種のスルホン酸発生剤(B)は以下の条件を満たす(B1)及び(B2)であることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(B1)その発生酸の酸強度がpKa<−3.50かつ構成元素数が9以上20以下であるスルホン酸発生剤;
(B2)その発生酸の酸強度が−2.00>pKa≧−3.50かつ構成元素数が17以上であるスルホン酸発生剤であって、Rb−X−CF2−SO3 −のアニオン構造を含有するスルホン酸発生剤。但し、発生酸の構成元素数は水素原子を除く。Rbは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、水素原子から選ばれるいずれか又は2つ以上の組み合わせからなる構造を表し、XはCH2、C=O、CRbH、CRb2から選ばれる構造を表す。 - スルホン酸発生剤(B1)及び(B2)は、その発生酸中にベンゼン環構造を含有しないことを特徴とする請求項1に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- スルホン酸発生剤(B1)は、Ra−CF2−CF2−SO3 −のアニオン構造を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。但し、Raは酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、水素原子、フッ素原子から選ばれるいずれか又は2つ以上の組み合わせからなる構造を表す。
- スルホン酸発生剤(B2)は、脂環式基を含有することを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- スルホン酸発生剤(B1)は、下記一般式(ZI−4)で表される化合物であることを特徴とする請求項3又は4に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- スルホン酸発生剤(B2)は、下記一般式(I)で表される化合物であることを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- スルホン酸発生剤(B2)は、下記一般式(ZSC1−4)で表される化合物であることを特徴とする請求項6に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- スルホン酸発生剤(B1)と(B2)の配合比は、5〜95モル%であることを特徴とする請求項1から7のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 樹脂(A)は、芳香族基を有さないことを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 樹脂(A)は、フッ素原子および珪素原子を含有しないことを特徴とする請求項1から9のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 更に疎水性樹脂(HR)を当該組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%の割合で含有することを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 疎水性樹脂(HR)は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有することを特徴とする請求項11に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 疎水性樹脂(HR)は、下記(x)〜(z)の群から選ばれる基を少なくとも1つを有することを特徴とする請求項11又は12に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(x)アルカリ可溶性基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。 - 更に(C)スルホン酸発生剤(B)からの発生酸の拡散性を制御できる酸拡散性抑制剤を2種以上含有することを特徴とする請求項1から13のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布する工程と、該基板を活性光線又は放射線で照射する工程と、現像液で現像する工程を含むパターン形成方法。
- 基板を活性光線又は放射線で照射する工程をArFエキシマレーザー液浸露光により行うことを特徴とする請求項15に記載のパターン形成方法。
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