JP4579019B2 - ポジ型レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
このため、脂環炭化水素構造を有する樹脂を含有するArFエキシマレーザー用レジストが開発されてきている。
(1)(A)一般式(1)で表される、置換基を有していてもよいラクトン環を有するβ−(メタ)アクロイロキシ−γ−ブチロラクトン繰り返し単位及び一般式(AII)で表される繰り返し単位を有し、アルカリ不溶又は難溶であるが、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、及び、(B)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(2)、(3)、(3')、(4)又は(5)で表される有機酸を発生する化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
R 2c 〜R 4c は、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R 2c 〜R 4c のうち少なくとも1つは水酸基を表す。
Rは水酸基又は有機基を表す。
Arは芳香族基を表す。
lは1〜6の整数を表す。
mは0〜4の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
但し、m+nは1以上の整数を表す。
A1は2価の連結基を表す。
A2及びA3は、各々独立に、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。
Rxは水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
A4は単結合又は−C(=O)−を表す。
Raは水素原子又は有機基を表す。
pは2又は3を表す。
Rbはp価の連結基を表す。
A3が−N(Rx)−の時、RaとRxまたはRbとRxが結合して環を形成してもよ
い。
Yは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキレン基を表す。
Rcはアルキル基又はシクロアルキル基をを表す。
(3)上記(1)又は(2)に記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、前記(1)〜(3)に係る発明であるが、以下、他の事項も含めて記載している。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のポジ型レジスト組成物が含有する樹脂は、一般式(1)で表される、置換基を有していてもよいラクトン環を有するβ−(メタ)アクロイロキシ−γ−ブチロラクトン繰り返し単位を有し、アルカリ不溶又は難溶であるが、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)である。
R1としてのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、フッ素原子などのハロゲン原子、アルコキシ基、水酸基などを挙げることができる。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、上記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
単位、酸分解性基を有する繰り返し単位とともに、下記一般式(VII)で表される基(ヒドロキシアダマンタン)を有する繰り返し単位を含有することが好ましい。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。R2c〜R4cのうちの二つが水酸基であるものが好ましい。
於けるR1b〜R5bのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニルイミノ基におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐状のアルキル基が挙げられ、置換基を有していてもよい。有してよい好ましい置換基として、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシ基、アシル基、シアノ基、アシルオキシ基、シクロアルキル基等を挙げることができる。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
レジストの一般的な必要性能である解像力、耐熱性、感度等を調節するために適宜設定される。
(1) 上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)
(2) 主鎖にノルボルネンなど脂環構造を有する繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)
本発明のレジスト組成物が含有する、活性光線又は放射線の照射により特定の有機酸を発生する化合物(B)について説明する。
Rfは、フッ素原子を有する有機基を表す。
Rは、水酸基又は有機基を表す。
Arは、芳香族基を表す。
lは、1〜6の整数を表す。
mは、0〜4の整数を表す。
nは、0〜4の整数を表す。
但し、m+nは、1以上の整数を表す。
ば、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、水酸基、カルボキシル基等を挙げることができる。
シ基の好ましい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、ニトロ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、水酸基、カルボキシル基等を挙げることができる。
nは、好ましくは0〜3であり、より好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0又は1である。
lは、好ましくは2〜5であり、より好ましくは3又は4であり、更に好ましくは4である。
m+nは、好ましくは1〜3であり、より好ましくは1又は2であり、更に好ましくは1である。
スルホン酸塩としては、スルホン酸金属塩、スルホン酸オニウム塩等を挙げることができる。
スルホン酸金属塩に於ける金属としては、Na+、Li+、K+、Cs+、Ca2+、Ba2+等が挙げられる。
スルホン酸オニウム塩に於けるオニウムカチオンとしては、アンモニウムカチオン等が挙げられる。
に限定されるものではない。
X-は式(2)のスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の具体例としては、後述する化合物(A1a)、(A1b)及び(A1c)における対応する基を挙げることができる。
尚、一般式(A1)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般式(A1)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(A1)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基としては、炭素数1〜15の直鎖又は分岐アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。また、シクロアルキル基としては炭素数3〜15が好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては炭素数1〜12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203のうちのいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好まし
くは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、鎖中に2重結合を有していてもよい直鎖、分岐、環状オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、最も好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R201〜R203としてのアルキル基は、直鎖、分岐のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基を挙げることができる。
R201〜R203としての2−オキソアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、好ましくは、上記のアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R213は置換していてもよいアリール基を表し、好ましくはフェニル基、ナフチル基で
ある。
R213上の好ましい置換基としてはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ア
シル基、ニトロ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基が挙げられる。
R214及びR215は、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y201及びY202は、各々独立に、アルキル基(置換アルキル基として特に2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基を挙げることができる。)、シクロアルキル基、アリール基、又はビニル基を表す。
R213とR214、R214とR215、Y201とY202は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。これらの環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
Y201及びY202としてのアルキル基は、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基が好ましい。
R214、R215、Y201及びY202としてのシクロアルキル基は炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
2−オキソアルキル基は、Y201及びY202としてのアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシカルボニル基については、炭素数2〜20アルコキシカルボニル基が好ましい。
Y201及びY202が結合して形成する基としては、ブチレン基、ペンチレン基等を挙げることができる。
Y201及びY202は、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基であり、より好ましくは4から16、更に好ましくは4から12のアルキル基である。
また、R214またはR215の少なくとも1つはアルキル基であることが好ましく、更に好ましくはR214、R215の両方がアルキル基である。
X-は式(2)のスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
R204及びR205は、各々独立に、アリール基又はアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204及びR205のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204及びR205としてのアルキル基は、直鎖又は分岐のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)である。
R204及びR205としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基を挙げることができる。
R204及びR205がとしての各基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
R208はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R209はアルキル基(置換アルキル基として特にオキソアルキル基)、シクロアルキル
基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基、シアノ基である。
R208及びR209としてのアルキル基又はシクロアルキル基は、R204及びR205としてのアルキル基又はシクロアルキル基と同様である。
R208としてのアリール基は、R204及びR205としてのアリール基と同様である。
R209としてのアルコキシカルボニル基は、好ましくは炭素数2〜11であり、例えば
、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
R210及びR211は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又は
アルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基、ニトロ基又はシアノ基である。
R212は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
R210〜R212としてのアルキル基又はシクロアルキル基は、前述したR204及びR205としてアルキル基又はシクロアルキル基と同様である。
R212としてのアルコキシカルボニル基は、R209としてのアルコキシカルボニル基と同様である。
)で表されるスルホン酸の誘導体は、例えば、J. Chem. Soc., Perkin Trans.1,(2000), p.4265-4278などに記載の方法を用いることで合成することができる。
A1は2価の連結基を表す。
A2及びA3は、各々独立に、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。
Rxは水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
A4は単結合又は−C(=O)−を表す。
Raは水素原子又は有機基を表す。
pは2又は3を表す。
Rbはp価の連結基を表す。
A3が−N(Rx)−の時、RaとRxまたはRbとRxが結合して環を形成してもよい。
A1のとしての2価の連結基は、更に好ましくはフッ素原子で置換されたアルキレン基であり、特に水素原子数の30〜100%がフッ素原子で置換されたアルキレン基が好ましい。フッ素原子で置換されたアルキレン基の場合、−SO3H基と結合した炭素原子がフッ素原子を有することが好ましい。更にはパーフルオロアルキレン基が好ましく、パーフロロエチレン基、パーフロロプロピレン基、パーフロロブチレン基が最も好ましい。
20のシクロアルキル基であり、環内に酸素原子を有していてもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などを挙げることができる。
Raとしての1価の有機基は、好ましくは炭素数1〜20であり、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
p=3である場合のRbとしての3価の連結基は、上記2価の連結基の任意の水素原子を除いた3価の基を挙げることができる。
Ra’は一般式(3)におけるRaと同義である。
Rb及びpは、一般式(3’)におけるRb及びpと同義である。
Ra”はアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Rx’は一般式(3)及び(3’)におけるRxと同義である。
n1は1〜10の整数を表す。
n2は0〜10の整数を表す。
A5はアルキレン基又はアリーレン基を表す。
式(IA)においてRa’とRx’が結合して環を形成していることが好ましい。環構造を形成することによって、安定性が向上し、これを用いた組成物の保存安定性が向上する。形成される環としては、炭素数4〜20が好ましく、単環式でも多環式でもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでいてもよい。
n1+n2は2〜8が好ましく、更に好ましくは2〜6である。
一般式(A3)〜(A5)中、X1は一般式(3)又は(3')のスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれて1価の基となったものを表す。
その他の基は、活性光線または放射線の照射により一般式(2)で表されるスルホン酸を発生する化合物について前述の一般式(A1)〜(A5)におけるものと同様である。
ルホン酸オニウム塩などが挙げられる。スルホン酸の金属塩における金属としてはNa+、Li+、K+などが挙げられる。スルホン酸オニウム塩におけるオニウムカチオンとしては、アンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ジアゾニウムカチオンなどが挙げられる。
一般式(3)又は(3’)で表されるスルホン酸またはその塩は、活性光線または放射線の照射により一般式(3)又は(3’)で表されるスルホン酸を発生する化合物の合成に用いることができる。
Yは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキレン基であり、好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基である。アルキレン鎖中に酸素原子を含有していてもよい。更に好ましくは炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基であり、最も好ましくはテトラフロロエチレン基、ヘキサフロロプロピレン基、オクタフロロブチレン基である。
Rcとしてのアルキル基は、好ましくはフッ素置換したアルキル基、更に好ましくは炭素数1〜4のパーフロロアルキル基であり、例えば、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ノナフロロブチル基、パーフロロエトキシエチル基を挙げることができる。
Rcとしてのシクロアルキル基は、好ましくはフッ素置換したシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜6のシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)である。
上記一般式(I−a)において、R201、R202及びR203は、各々独立に有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基としては、例えば、後述する化合物(I−a1)、(I−a2)、(I−a3)における対応する基を挙げることができる。
尚、一般式(I−a)で表される構造を複数有する化合物であってもよい。例えば、一般式(I−a)で表される化合物のR201〜R203の少なくともひとつが、一般式(I−a)で表されるもうひとつの化合物のR201〜R203の少なくともひとつと結合した構造を有する化合物であってもよい。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基でもよい。
となり好ましい。
〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
化合物(I−a2)は、式(I−a)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
が好ましい。
R213はアリール基を表し、好ましくはフェニル基、ナフチル基、より好ましくはフェニル基である。
R213上の好ましい置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜12)、アシル基(好ましくは炭素数2〜13)、ニトロ基、水酸基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜13)、カルボキシ基等が挙げられる。
R214及びR215は、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y201及びY202は、各々独立に、アルキル基(置換アルキル基として特に2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基を挙げることができる。)、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基を表す。
R213とR214、R214とR215、及びY201とY202は、それぞれ結合して環構造を形成しても良い。これらの環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
アルコキシカルボニル基が好ましく、フッ素原子、アルコキシ基、水酸基が置換していてもよい。
アリール基は、好ましくはフェニル基、ナフチル基、より好ましくはフェニル基である。
また、R214またはR215の少なくとも1つはアルキル基であることが好ましく、更に好ましくはR214、R215の両方がアルキル基である。R214、R215の少なくとも1つをアルキル基とすることで光分解性が向上し、感度が向上する。
R204及びR205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204及びR205のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204及びR205としてのアルキル基は、直鎖又は分岐のいずれであってもよく、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)が好ましい。
R204及びR205のシクロアルキル基としては、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R204及びR205が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
本発明においては、前述の活性光線又は放射線の照射により特定の有機酸を発生する化合物(B)以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物(光酸発生剤)を更に併用してもよい。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
化合物(Z1−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R6c及びR7cは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
シクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基がより好ましい。
基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
また、併用してもよい活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物として、スルホン酸基を1つ有するスルホン酸を発生する化合物が好ましく、さらに好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸を発生する化合物、またはフッ素原子またはフッ素原子を含有する基で置換された芳香族スルホン酸を発生する化合物であり、特に好ましくは1価のパーフルオロアルカンスルホン酸のスルホニウム塩である。
本発明のポジ型レジスト組成物は,上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
使用し得る有機溶剤としては,プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA),プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME),エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、
エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、メトキシブタノール、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
ケトン構造を有する溶剤としては、鎖状ケトン溶剤、環状ケトン溶剤が挙げられ、合計炭素数5〜8の化合物が塗布性が良好で好ましい。
鎖状ケトン溶剤としては、例えば、2−ヘプタノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられ、好ましくは2−ヘプタノンである。
環状ケトン溶剤としては、例えば、シクロペンタノン、3−メチル−2−シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、イソホロン等挙げられ、好ましくはシクロヘキサノン、シクロヘプタノンである。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
乳酸アルキルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル等を挙げることができる。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等を挙げることができる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、メトキシプロピオン酸メチル、メトキシプロピオン酸エチル、エトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等を挙げることができる。
ラクトン化合物としては、例えば、γ−ブチロラクトン等を挙げることができる。
ケトン系溶剤と上記併用溶剤の比率(質量比)は、好ましくは10/90〜95/5、より好ましくは20/80〜80/20、更に好ましくは30/70〜70/30である。
これら高沸点溶剤の添加量は、全溶剤中の通常0.1〜15質量%であり、好ましくは0.5〜10質量%であり、更に好ましくは1〜5質量%である。
レジスト組成物を調製する。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有してもよい。
酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724, 355 (1996) に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体のような、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明における溶解阻止化合物の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩、塩基性のヨードニウム塩などの含窒素塩基性化合物が用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
塩基性化合物は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような塩基性化合物を配合することにより、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向
上し、またレジストとしての解像度が更に向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。
ルアミノピリジン等)、ピリダジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾリジン誘導体、ピペリジン誘導体、ピペラジン誘導体、モルホリン誘導体、インドール誘導体、イソインドール誘導体、1H−インダゾール誘導体、インドリン誘導体、キノリン誘導体(例えばキノリン、3−キノリンカルボニトリル等)、イソキノリン誘導体、シンノリン誘導体、キナゾリン誘導体、キノキサリン誘導体、フタラジン誘導体、プリン誘導体、プテリジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントリジン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、1,10−フェナントロリン誘導体、アデニン誘導体、アデノシン誘導体、グアニン誘導体、グアノシン誘導体、ウラシル誘導体、ウリジン誘導体等が例示される。カルボキシ基を有する含窒素化合物としては、例えばアミノ安息香酸、インドールカルボン酸、アミノ酸誘導体(例えばニコチン酸、アラニン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、グリシルロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、リジン、3−アミノピラジン−2−カルボン酸、メトキシアラニン)等が例示され、スルホニル基を有する含窒素化合物として3−ピリジンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム等が例示される。水酸基を有する含窒素化合物としては、2−ヒドロキシピリジン、アミノクレゾール、2,4−キノリンジオール、3−インドールメタノールヒドレート、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、2,2'−イミノジエタノール、2−アミノエタノ−ル、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、4−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、2−(2−ヒドロキシエチル)ピリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、1−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル]ピペラジン、ピペリジンエタノール、1−(2−ヒドロキシエチル)ピロリジン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリジノン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、3−ピロリジノ−1,2−プロパンジオール、8−ヒドロキシユロリジン、3−クイヌクリジノール、3−トロパノール、1−メチル−2−ピロリジンエタノール、1−アジリジンエタノール、N−(2−ヒドロキシエチル)フタルイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)イソニコチンアミド等が例示される。アミド誘導体としては、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド等が例示される。イミド誘導体としては、フタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
ロピル)−3−アミノプロピオノニトリル、N−(2−シアノエチル)−N−テトラヒドロフルフリル−3−アミノプロピオノニトリル、N,N−ビス(2−シアノエチル)−3−アミノプロピオノニトリル、ジエチルアミノアセトニトリル、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノアセトニトリル、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)アミノアセトニトリル、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)アミノアセトニトリル、N,N−ビス(2−メトキシエチル)アミノアセトニトリル、N,N−ビス[2−(メトキシメトキシ)エチル]アミノアセトニトリル、N−シアノメチル−N−(2−メトキシエチル)−3−アミノプロピオン酸メチル、N−シアノメチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピオン酸メチル、N−(2−アセトキシエチル)−N−シアノメチル−3−アミノプロピオン酸メチル、N−シアノメチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アミノアセトニトリル、N−(2−アセトキシエチル)−N−(シアノメチル)アミノアセトニトリル、N−シアノメチル−N−(2−ホルミルオキシエチル)アミノアセトニトリル、N−シアノメチル−N−(2−メトキシエチル)アミノアセトニトリル、N−シアノメチル−N−[2−(メトキシメトキシ)エチル]アミノアセトニトリル、N−(シアノメチル)−N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)アミノアセトニトリル、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)−N−(シアノメチル)アミノアセトニトリル、N−シアノメチル−N−(3−ホルミルオキシ−1−プロピル)アミノアセトニトリル、N,N−ビス(シアノメチル)アミノアセトニトリル、1−ピロリジンプロピオノニトリル、1−ピペリジンプロピオノニトリル、4−モルホリンプロピオノニトリル、1−ピロリジンアセトニトリル、1−ピペリジンアセトニトリル、4−モルホリンアセトニトリル、3−ジエチルアミノプロピオン酸シアノメチル、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピオン酸シアノメチル、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)−3−アミノプロピオン酸シアノメチル、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)−3−アミノプロピオン酸シアノメチル、N,N−ビス(2−メトキシエチル)−3−アミノプロピオン酸シアノメチル、N,N−ビス[2−(メトキシメトキシ)エチル]−3−アミノプロピオン酸シアノメチル、3−ジエチルアミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−アミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)−3−アミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)−3−アミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、N,N−ビス(2−メトキシエチル)−3−アミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、N,N−ビス[2−(メトキシメトキシ)エチル]−3−アミノプロピオン酸(2−シアノエチル)、1−ピロリジンプロピオン酸シアノメチル、1−ピペリジンプロピオン酸シアノメチル、4−モルホリンプロピオン酸シアノメチル、1−ピロリジンプロピオン酸(2−シアノエチル)、1−ピペリジンプロピオン酸(2−シアノエチル)、4−モルホリンプロピオン酸(2−シアノエチル)が例示される。
ミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノベンゾフェノン、4,4'−ジアミノジフェニルアミン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2−(3−アミノフェニル)−2−(4−アミノフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(4−アミノフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン、1,3−ビス〔1−(4−アミノフェニル)−1−メチルエチル〕ベンゼン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、ビス(2−ジエチルアミノエチル)エーテル、N,N,N',N'−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ(シクロ)アルキルアミン類;アニリン、N−メチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、ナフチルアミン、2,6−ジイソプロピルアニリン等の芳香族アミン類、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、2−ジメチルアミノエチルアクリルアミドの重合体、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−オクチルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−ノニルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジ−n−デシルアミン、N−t−ブトキシカルボニルジシクロヘキシルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−1−アダマンチルアミン、N,N−ジ−t−ブトキシカルボニル−1−アダマンチルアミン、N,N−ジ−t−ブトキシカルボニル−N−メチル−1−アダマンチルアミン、N−t−ブトキシカルボニル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、N,N,N'N'−テトラ−t−ブトキシカルボニルヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,8−ジアミノオクタン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,9−ジアミノノナン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,10−ジアミノデカン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−1,12−ジアミノドデカン、N,N'−ジ−t−ブトキシカルボニル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N−t−ブトキシカルボニルベンズイミダゾール、N−t−ブトキシカルボニル−2−メチルベンズイミダゾール、N−t−ブトキシカルボニル−2−フェニルベンズイミダゾール、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、尿素、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、トリ−n−ブチルチオウレア、イミダゾール、4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類;ピリジン、2−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2−エチルピリジン、4−エチルピリジン、2−フェニルピリジン、4−フェニルピリジン、2−メチル−4−フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、4−ヒドロキシキノリン、8−オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類;ピペラジン、1−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン等のピペラジン類のほか、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、3−ピペリジノ−1,2−プロパンジオール、モルホリン、4−メチルモルホリン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ [2.2.2] オクタンを挙げることができる。
トリ−n−オクチルアミン、トリス(エチルヘキシル)アミン、トリドデシルアミン、N,N−ジ−ヒドロキシエチルアニリン、N−ヒドロキシエチル−N−エチルアニリン等の有機アミンが特に好ましい。
具体的には、アンモニウムヒドロキシド、アンモニウムトリフレート、アンモニウムペンタフレート、アンモニウムヘプタフレート、アンモニウムノナフレート、アンモニウムウンデカフレート、アンモニウムトリデカフレート、アンモニウムペンタデカフレート、アンモニウムメチルカルボキシレート、アンモニウムエチルカルボキシレート、アンモニウムプロピルカルボキシレート、アンモニウムブチルカルボキシレート、アンモニウムヘプチルカルボキシレート、アンモニウムヘキシルカルボキシレート、アンモニウムオクチルカルボキシレート、アンモニウムノニルカルボキシレート、アンモニウムデシルカルボキシレート、アンモニウムウンデシルカルボキシレート、アンモニウムドデカデシルカルボキシレート、アンモニウムトリデシルカルボキシレート、アンモニウムテトラデシルカルボキシレート、アンモニウムペンタデシルカルボキシレート、アンモニウムヘキサデシルカルボキシレート、アンモニウムヘプタデシルカルボキシレート、アンモニウムオクタデシルカルボキシレート等が挙げられる。
ムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘプチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、ジデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラキスデシルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ドデシルエチルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ジドデシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、トリドデシルメチルアンモニウムヒドロキシド、ミリスチルメチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジテトラデシルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、オクタデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ジアリルジメチルアンモニウムヒドロキシド、(2−クロロエチル)−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(2−ブロモエチル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(3−ブロモプロピル)−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(3−ブロモプロピル)トリエチルアンモニウムヒドロキシド、グリシジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、(R)−(+)−(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(S)−(−)−(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル)−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、(2−アミノエチル)−トリメチルアンモニウムヒドロキシド、ヘキサメトニウムヒドロキシド、デカメトニウムヒドロキシド、1−アゾニアプロペランヒドロキシド、ペトロニウムヒドロキシド、2−クロロ−1,3−ジメチル−2−イミダゾリニウムヒドロキシド、3−エチル−2−メチル−2−チアゾリニウムヒドロキシドを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いる界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同 5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができる。これら市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)、または下記一般式(S1)で表される市販のPF636(n=1,m=6,R1:メチル基),PF6320(n=1,m=20,R1:メチル基),PF656(n=2,m=6,R1:メチル基),PF6520(n=2,m=20,R1:メチル基)(OMNOVA社製)を挙げることができる。
mは1〜30、nは1〜3を表す。
法(テロマー法ともいわれる)もしくはオリゴメリゼーション法(オリゴマー法ともいわ れる)により製造されたフルオロ脂肪族化合物から導かれたフルオロ脂肪族基を有する重 合体を用いた界面活性剤を挙げることができる。フルオロ脂肪族化合物は、特開2002−90991号公報に記載された方法によって合成することが出来る。
リ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタク リレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合して いてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、 ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ( オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキ シエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のア ルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマー と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2 元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異な る2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを 同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C6F13基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17 基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシアルキレン))アクリ レート(又はメタクリレート)との共重合体、C8F17基を有するアクリレート(又はメ タクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体、などを挙げることができる。
できる。具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステア リルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテ ル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノール エーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキ ルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類 、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレー ト、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレー ト等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ リオキシエチレンソルビタンモノパルミテ−ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステ アレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタ ントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系 界面活性剤等を挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、酸分解性基を含有していない、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な樹脂(アルカリ可溶性樹脂)を含有することができ、これにより感度が向上する。
本発明においては、分子量1000〜20000程度のノボラック樹脂類、分子量3000〜50000程度のポリヒドロキシスチレン誘導体をこのような樹脂として用いることができるが、これらは250nm以下の光に対して吸収が大きいため、一部水素添加して用いるか、又は全樹脂量の30質量%以下の量で使用するのが好ましい。
また、カルボキシル基をアルカリ可溶性基として含有する樹脂も用いることができる。カルボキシル基を含有する樹脂中にはドライエッチング耐性向上のために単環、又は多環の脂環炭化水素基を有していることが好ましい。具体的には酸分解性を示さない脂環式炭化水素構造を有するメタクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸の共重合体あるいは末端にカルボキシル基を有する脂環炭化水素基の(メタ)アクリル酸エステルの樹脂などを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、更に、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
すなわち、上記ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布する。使用することができる基板としては、通常のBareSi基板、SOG基板、あるいは次に記載の無機または有機の反射防止膜を有する基板等を挙げることができる。
露光における光活性光線または放射線としては、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線、電子ビーム等が挙げら、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線である。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
〔合成例1:化合物(A−1)の合成〕
メチルプロパニルペンタフルオロベンゼンスルホン酸エステル 13.2g (43.4 mmol)、1−ドデカノール 12.1 g (65.1 mmol)、硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.47 g (4.34mmol)、1M−水酸化ナトリウム水溶液130 mL、トルエン130 mLを70℃で12時間攪拌した。反応溶液を希硫酸を加えて中性にし、有機層を硫酸マグネシウムによって乾燥した。溶媒を除去しカラムクロマトグラフィー(SiO2, 酢酸エチル/ヘキサン = 10/1)により精製して無色透明オイル(17.4 g)を得た。これをアセトニトリル160mLに溶解しヨウ化ナトリウム5.93g(39.6mmol)を加え室温で6時間攪拌した。反応溶液を氷冷し析出固体を濾過、真空乾燥して白黄色固体の4-ドデシルオキシ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンスルホン酸 17.4g(37 mmol, 85 %)を得た。
1H-NMR (300 MHz, (CD3)2SO) δ 0.854 (t, 3H), 1.243 (bs, 16H), 1.392(quintet,2H), 1.655 (quintet, 2H), 4.212 (t, 2H)
19F-NMR (300 MHz, (CD3)2SO) δ-137.11(m, 2F),-152.66 (m, 2F)
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.877 (t, 3H), 1.262 (bs, 16H), 1.427(quintet,2H), 1.729 (m, 2H), 4.177 (t, 2H), 7.662-7.813 (m, 15H)
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-140.01(m, 2F), -156.21 (m, 2F)
I−1:1,1,2,2,3,3-ヘキサフロロ-3-(ピペリジン-1-スルホニル)プロパン-1-スルホン酸トリフェニルスルホニウム(Triphenylsulfonium-1,1,2,2,3,3- hexafluoro-3-(piperidine-1-sulfonyl)-propane-1-sulfonate)
プロピルエーテル30mLを氷冷し、これにピペリジン1.08g(12.6mmol)とジイソプロピルエーテル15mLの混合溶液を30分かけて滴下した。氷冷下1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で順次洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥した。溶媒を除去し、エタノール20mL、水酸化ナトリウム200mgを加え室温で2時間攪拌した。希塩酸を加え反応溶液を中和し、下式で表されるスルホン酸のエタノール溶液を得た。
なお、トリフェニルスルホニウムアセテート溶液は、トリフェニルスルホニウムヨージド 5.07g(13mmol)、酢酸銀 2.25g(13.5mmol)、アセトニトリル120mL、水60mLを加え室温で1時間攪拌し、反応溶液を濾過し調製した。
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-111.1(t,2F), -114.3(t, 2F), -119.4(m, 2F)
トリフェニルスルホニウムヨージド3.3gをアセトニトリル/蒸留水=2/1(質量比)に溶解させ、これに酢酸銀1.5を加えて30分攪拌した。析出した銀化合物をろ過し、ろ液に下記化合物(IA)3.0gをアセトニトリル/蒸留水=2/1(質量比)に溶解させて加えた。反応液を濃縮し、これをクロロホルム200mlに溶解させた。これを蒸留水、塩化アンモニウム水溶液、水で洗浄した。有機相を0.1μmのポリフルオロテトラエチレンフィルターでろ過、濃縮して化合物II−1が4.2g得られた。
1H−NMR(300MHz,CHCl3)δ7.6−7.8(m.15H)
19F−NMR(300MHz,CHCl3)δ115.59(4F)、δ122.29(2F)
窒素気流下メチルイソブチルケトン8.4gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにメタクリル酸2−メチル−2−アダマンチル9.4g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル4.7g及びβ−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン6.8g、アゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して6モル%をメチルイソブチルケトン75.3gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘブタン720ml/酢酸エチル80mlに注ぎ、析出した紛体をろ取、乾燥すると樹脂(A1)が18.3g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は9300、分散度(Mw/Mn)は1.98であった。
窒素気流下メチルイソブチルケトン8.6gを3つ口フラスコに入れこれを80℃に加熱した。これにメタクリル酸2−エチル−2−アダマンチル9.9g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル4.7g及びβ−メタクリロイロキシ−γ−ブチロラクトン6.8g、アゾビスイソブチロニトリルを全モノマー量に対して6モル%をメチルイソブチルケトン77gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン2700ml/酢酸エチル300mlに注ぎ、析出した紛体をろ取、乾燥すると樹脂(A2)が19.0g得られた。得られた樹脂の重量平均分子量は9600、分散度(Mw/Mn)は1.93であった。
<レジスト調製>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ得た固形分濃度7.5質量%の溶液を、0.1μmのポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト溶液を調製した。これらのポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表1に示した。
W−2:PF6320(OMNOVA社製)(フッ素系)
W−3:PF656(OMNOVA社製)(フッ素系)
W−4:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−5:フロラードFC430(住友スリーエム(株)製) (フッ素系)
SL−2:γ−ブチロラクトン
なお、光酸発生剤については先に例示したものである。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃、60秒ベークを行い78nmの反射防止膜を形成した。 その上に調製したレジスト組成物を塗布し、120℃、60秒ベークを行い200nmのレジスト膜を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザースキャナー(ASLM社製 PAS5500/1100、NA0.75、σo/σi=0.85/0.55)を用い、透過率6%のハーフトーン位相シフトマスクを介してパターン露光した。その後120℃、60秒加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
この値はマスクサイズのバラツキ1nm当たりの、仕上がりサイズ変動量を表し,数値が小さい程MEF性能が良好であることを示す。
Claims (3)
- (A)一般式(1)で表される、置換基を有していてもよいラクトン環を有するβ−(メタ)アクロイロキシ−γ−ブチロラクトン繰り返し単位及び一般式(AII)で表される繰り返し単位を有し、アルカリ不溶又は難溶であるが、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、及び、(B)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(2)、(3)、(3')、(4)又は(5)で表される有機酸を発生する化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
もよい。
R 2c 〜R 4c は、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R 2c 〜R 4c のうち少なくとも1つは水酸基を表す。
Rは水酸基又は有機基を表す。
Arは芳香族基を表す。
lは1〜6の整数を表す。
mは0〜4の整数を表す。
nは0〜4の整数を表す。
但し、m+nは1以上の整数を表す。
A1は2価の連結基を表す。
A2及びA3は、各々独立に、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。
Rxは水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
A4は単結合又は−C(=O)−を表す。
Raは水素原子又は有機基を表す。
pは2又は3を表す。
Rbはp価の連結基を表す。
A3が−N(Rx)−の時、RaとRxまたはRbとRxが結合して環を形成してもよ
い。
Yは少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキレン基を表す。
Rcはアルキル基又はシクロアルキル基をを表す。 - (B)成分として、活性光線又は放射線の照射により、上記一般式(2)、(3)又は(3')で表される有機酸を発生する化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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