JP2016534065A - カバジタキセルの結晶性無水和物形態、その調製方法ならびにその医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
非晶質形態は、準安定であり、そして、時間とともに、異なる物理的性質を有する、別の結晶多形の形成を引き起こす可能性がある。
- 酢酸アルキル類、酢酸エチル(形態VII)、酢酸イソプロピル(形態VIII)、酢酸メチル(形態XVII)、酢酸ブチル(形態XVIII)、ならびに酢酸イソブチル(形態XXI)を使用する溶媒和物等;
- ケトン類、メチル エチル ケトン(形態IX)、ならびに、メチル イソブチル ケトン(形態X)を使用する溶媒和物等;
- アルコール類、2−ブタノール(形態XI)、イソブタノール(形態XII)、ならびにアミル アルコール(形態XIII)を使用する溶媒和物等。
a=18.693(4)Å、b=27.461(5)Å、c=8.587(1)Å、
α=β=γ=90°、 V=4408(1)Å3、および
単位格子中、4分子の存在と整合する、空間群 P212121。
a)20〜25℃において、デカノイル トリグリセリドとオクタノイル トリグリセリドの混合物、または、グリセロール トリオコタノアート中に、カバジタキセルを溶解する;
b)工程a)で得られた溶液を攪拌する、その際、生成物は結晶化を開始する;
c)工程b)で得られた縣濁液にヘプタンを添加する;
d)工程c)で得られた沈殿を濾別し、そして、乾燥することで、カバジタキセルの結晶形態Hが与えられる。
粗製カバジタキセルのミグリオール (R) 812再結晶による、カバジタキセルの無水和物型結晶形態Hの調製
粗製カバジタキセル(1g)を、室温で、ミグリオール(R) 812(28g)中に溶解した。該溶液を、結晶化するまで放置し、その後、ヘプタン(112mL)を加えた。沈殿物を濾別し、ヘプタンで洗浄し、そして、約60℃で、16時間、真空下で乾燥した、99%を超える純度を有するカバジタキセルが得られた。収率85%。
粗製カバジタキセルのグリセロール トリオコタノアート再結晶による、カバジタキセルの無水和物型結晶形態Hの調製
粗製カバジタキセル(1g)を、室温で、グリセロール トリオコタノアート(28g)中に溶解した。該溶液を、結晶化するまで放置し、その後、ヘプタン(112mL)を加えた。沈殿物を濾別し、ヘプタンで洗浄し、そして、約60℃で、16時間、真空下で乾燥した。99%を超える純度を有するカバジタキセルが得られた。収率84%。
下に述べる手法を用いて、例1〜2に基づいて得られた化合物の特性を調べた。
Bruker D2−Phaser 回折装置により、X−RPD回折パターンを採取した。X線発生器は、30kV、10mAで作動させ、CuKα線を照射源として使用した。試料を、適合するスリット上に挿入し、そして、照射距離は、10mmとした。2θ 2°〜50°の間、2θのステップ・サイズ 0.02°、各ステップ当たりの計数時間 3秒間で、データを採った。
Specac Golden Gate ATR付属品を付設した、フーリエ変換分光計 Perkin Elmer Spectrum Oneを使用して、減衰全反射(ATR)モードで、赤外スペクトルを記録した。該スペクトルは、4000〜550cm−1のスペクトル範囲内で、4cm−1の分解能で採取された、16の同時に収録したスキャンを、取り込みと変換を加えることで得られた結果である。
開放アルミニウム皿(40μL 容)を使用する、Seiko TG/DTA7200 同時測定システムを採用して、分析を行った。200ml/分の窒素気流中で、線形な温度上昇率(10℃/分)で、30℃〜300℃まで、TG/DT信号を記録した。測定には、約10mgの粉末を、測定に使用した。
Mettler DSC1 システムを利用して、分析を実施した。50ml/分の窒素気流中で、線形な温度上昇率(10℃/分)で、30℃〜300℃まで、熱流を記録した。ピンホールを具えた、密閉アルミニウム・るつぼ(40μL 容)中、約5mgの粉末を、測定に使用した。
Claims (4)
- 形態Hと称される、式(I)のカバジタキセルの無水和物型の結晶形態であって、
- 2θの値(°)として表記される、5.8、6.5、8.1、9.5、10.9、11.5、12.2、13.0、14.1、14.8、16.8、17.2、19.0、19.4、20.1、21.9ならびに24.0±0.2の特有な反射を含む、それぞれ、1.54056Åならびに1.54439ÅのCuKαの波長λ1と波長λ2を使用して得られたX−RPDパターン;
- 本質的に、図1中に示される、それぞれ、1.54056Åならびに1.54439ÅのCuKαの波長λ1と波長λ2を使用して得られたX−RPDパターン;
- 本質的に、図3中に示される、10℃/分の線形の加熱速度において得られたTG特性ならびにDTA特性;
- 本質的に、図4中に示される、10℃/分の線形の加熱速度において得られたDSC特性;
ことを特徴とする、カバジタキセルの結晶形。 - カバジタキセル、カバジタキセルの塩、ならびに、その結晶多形の調製において使用される、
ことを特徴とする、請求項1に記載のカバジタキセルの結晶形。 - その薬理学的用途に適合する少なくとも一つの賦形剤と混合された、請求項1に記載の無水和物型結晶形態Hを含む、医薬組成物。
- 請求項1に記載の無水和物型結晶形態Hを調製する方法であって、
デカノイル トリグリセリドとオクタノイル トリグリセリドの混合物、または、グリセロール トリオコタノアートからの、カバジタキセルの再結晶を含む
ことを特徴とする、方法。
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