JP2004315703A - 低トラクション性流体およびこれを含むエンジンオイル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式[1]のトリアジン構造を有する円盤状化合物を含む低トラクション性流体であれば摩擦抵抗を低減できることを見出した。したがって、この低トラクション性流体を含むエンジンオイルを自動車等に用いれば、特に流体潤滑条件下または弾性流体潤滑条件下での摩擦抵抗の減少による燃費の向上効果が得られる。
(式中X1、X2、X3は各々独立に単結合、NR1基などを表し,R1はC1〜C30のアルキル基又は水素原子である。R11、R12、R13は各々独立にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基である。)
【選択図】 なし
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は低トラクション性流体およびこれを含むエンジンオイル、特にトリアジン構造を有する円盤状化合物を含むことを特徴とする低トラクション性流体およびこれを含むエンジンオイルに関する。
【0002】
【従来の技術】
自動車では、燃費向上のため、各機関ごとにその用途等に応じた適切なトラクション性を有する潤滑油を用いることが重要となっている。高トラクション係数を有する高トラクション性流体であれば、トルク伝達能力も高く燃費も向上できる。例えば、高トラクション性流体はころがり接触の様式で油膜を介して動力を伝達するトラクションドライブ式無段変速機などで特に必要となる。
【0003】
一方、これに対してエンジンなどの内燃機関、マニュアルトランスミッションなどの駆動系部品および流体機械などの摺動部位を有する機械全般に用いる潤滑油は、できるだけ低トラクション係数を有する低トラクション性流体であることが望ましい。一般に低トラクション係数であるほど流体潤滑(HDL)または弾性流体潤滑(EHL)条件下などにおいて摺動部位の摩擦抵抗が小さい。摩擦抵抗が小さいと摺動部位のエネルギ損失が低減し、燃費を向上できる。
【0004】
例えば、自動車においてエンジンオイルが低トラクション性であると燃費が向上する。すなわち、自動車エンジンの駆動時にはピストンリングとシリンダライナが流体潤滑または弾性流体潤滑下で主として摺動するが、低トラクション性流体であるエンジンオイルを用いればその摺動による摩擦抵抗が低減し、燃費が向上する。
【0005】
したがって、低トラクション性流体の開発が重要となる。このような低トラクション性流体を報告した例としては、下記特許文献1がある。特許文献1では、基油(合成基油、鉱油系基油等)と粘度指数向上剤の配合等によって低トラクション性の内燃機関用潤滑油組成物を提供している。
【0006】
なお、機械摺動部等の潤滑油組成物を提供したものとしては、下記の特許文献2がある。特許文献2では、混合潤滑(ML)または境界潤滑(BL)条件下で低摩擦係数を有するトリアジン構造を有する円盤状化合物を含んだ潤滑油組成物を提供している。
【0007】
【特許文献1】
特開2002−3876号公報
【特許文献2】
特開2002−69472号公報。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、特許文献1に記載の低トラクション性流体は、基油の分子構造が直鎖型もしくは直鎖型に近い炭化水素である。このような炭化水素は分子間の滑り抵抗が大きい場合がある。滑り抵抗が大きいことはトラクション係数を小さくすることの妨げとなる。本発明者らの検討の結果、引用文献1に記載の低トラクション性流体は最小のトラクション係数を示すものであっても、一般的なエンジンオイルと比べ同じ滑り率におけるトラクション係数が1/10程度にしかならなかった(ここで一般的なエンジンオイルとは、精製鉱油、ポリメタクリレート系粘度指数向上剤、パッケージ添加剤(アルカリ土類金属系清浄剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛系酸化防止剤、コハク酸イミド系無灰分散剤等を含む添加剤)の組み合わせによるエンジンオイルのことである)。
【0009】
また、特許文献2に記載のトリアジン構造を有する円盤状化合物を含んだ潤滑油組成物は、混合潤滑条件下、境界潤滑条件下で低摩擦抵抗を得ることができることを報告しているが、流体潤滑条件下、弾性流体潤滑条件下においても低摩擦抵抗を得ることができることについては見出されていない。
【0010】
本発明は上記課題等を鑑みてなされたものであり、流体潤滑条件下、弾性流体潤滑条件下などにおいても、より摺動部等の摩擦抵抗を低減できる低トラクション性流体およびこれを含むエンジンオイルを提供することを目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】
上記課題等を解決するために、本発明の低トラクション性流体は下記化学式[1]で表される円盤状化合物を含み、弾性流体潤滑条件下と流体潤滑条件下の少なくともいずれか一方の条件下で潤滑油として用いられること、を特徴とする。
【化3】
(式中、X1、X2及びX3は、各々独立に、単結合、NR1基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基又はこれらの組み合わせからなる二価の連結基を表し、前記NR1基のR1は、炭素数が1から30のアルキル基又は水素原子である。R11、R12及びR13は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基である。)
【0012】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、前記化学式[1]のX1、X2及びX3が全てイミノ基であってもよい。
【0013】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、前記化学式[1]のR11、R12及びR13が全てアリール基であってもよい。
【0014】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、前記アリール基はm位とp位の少なくともいずれか一方に置換基を有していてもよい。
【0015】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、前記置換基がエーテル結合およびエステル結合を有する直鎖状または分岐状の置換基であってもよい。
【0016】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、前記置換基が−O−R21−O−C(=O)−R22または−O−R21−O−C(=O)−R22で示される構造を有し、R21とR22は各々独立であって、R21は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルコキシアルキレン基であり、R22は、置換あるいは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基であってもよい。
【0017】
また、上記課題等を解決するために、本発明の低トラクション性流体は、下記化学式[2]で表される円盤状化合物を含み、潤滑油として用いられること、を特徴とする。
【0018】
【化4】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、滑り率10%以下におけるトラクション係数が0.005以下であってもよい。
【0019】
また、上記本発明の低トラクション性流体は、滑り率60%以下におけるトラクション係数が0.010以下であってもよい。
【0020】
また、本発明のエンジンオイルは上記本発明の低トラクション性流体を含むことを特徴とする。
【0021】
【発明の実施の形態】
以下、本発明のトリアジン構造を有する円盤状化合物について説明する。なお、本発明の実施形態は、本発明の実施に関しての好ましい一例であって、本発明は、本実施形態に限定されるものではない。
【0022】
本発明の低トラクション性流体に含まれるトリアジン構造を有する円盤状化合物は以下の化学式[1]で表される。ここで、トリアジン構造は1,3,5−3置換トリアジン環であることを特徴とする。
【0023】
【化5】
化学式[1]のX1、X2、X3が単結合の場合、複素環基でピペリジンのように遊離原子価をもった窒素原子で直接結合してもよく、さらに、遊離原子価がなくともヘテロ原子で結合し、オキソニウム塩、スルホニウム塩、アンモニウム塩のようにオニウム塩を形成してもよい。化学式[1]のX1、X2、X3は、単結合でない場合、NR1基(R1は、炭素数が1〜30のアルキル基又は水素原子)、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、スルホニル基又はこれらの組み合わせからなる二価の連結基、例えば、オキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ウレイレン基、オキシスルホニル基、スルファモイル基等を表す。硫黄原子又はNR1基が好ましく、R1は、炭素数が3以下のアルキル基又は水素原子が好ましい。この中では、イミノ基(−NH−)がより好ましい。さらにX1、X2及びX3が全てイミノ基であればより好ましい。
【0024】
化学式[1]のR11、R12、R13は、アルキル基の炭素数が1〜30であり、2〜30であることが好ましく、4〜30であることがより好ましく、6〜30であることが最も好ましい。アルキル基は、直鎖状であっても、分枝状であってもよい。また、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、アルコキシ基(メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、フェノキシ等)、スルフィド基(メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等)、アルキルアミノ基(メチルアミノ、プロピルアミノ等)、アシル基(アセチル、プロパノイル、オクタノイル、ベンゾイル等)及びアシルオキシ基(アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ等)や、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、カルバモイル基、スルファモイル基及びウレイド基等が挙げられる。化学式[1]のR11、R12、R13がアルケニル基、アルキニル基の炭素数及び形状は、アルキル基と同義であり、また、同様の置換基を有していてもよい。
【0025】
化学式[1]のR11、R12、R13は、アリール基では、フェニル基、インデニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基、アントラセニル基及びピレニル基等が挙げられるが、フェニル基やナフチル基が好ましい。さらに、炭素数8以上の直鎖状あるいは分枝状のアルキル残基を含む置換基、例えばアルキル基(オクチル、デシル、ヘキサデシル、2−エチルヘキシル等)、アルコキシ基(ドデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、2−ヘキシルデシルオキシ、ヘキシルオキシエチレンオキシエチレンオキシ等)、スルフィド基(ヘキサデシルチオ等)、置換アミノ基(ヘプタデシルアミノ等)、オクチルカルバモイル基、オクタノイル基及びデシルスルファモイル基等で置換されることが好ましい。また、これらの置換基は、2つ以上置換していることが好ましく、さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。
【0026】
化学式[1]のR11、R12、R13は、複素環基では、5乃至7員環構造の複素環残基が好ましく、5員環又は6員環がより好ましく、6員環のアリール基が好ましい。さらに、より好ましくはR11、R12、R13はすべてアリール基であることである。また、炭素数8以上の直鎖状あるいは分枝状のアルキル残基を含む置換基であっても好ましい。また、これらの置換基は、2つ以上置換していることが好ましく、さらに好ましくはその置換の位置がm位とp位の少なくともいずれか一方である。さらに、上記の置換基の他にも、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基等に置換されていてもよい。化学式[1]のR11、R12、R13には、総炭素数8以上の直鎖若しくは分枝状のアルキル鎖、総炭素数4以上の直鎖若しくは分枝状のオリゴアルキレンオキシ鎖、総炭素数2以上の直鎖若しくは分枝状のポリフッ化アルキル鎖、総炭素数2以上の直鎖若しくは分枝状のポリフッ化アルキルエーテル鎖又は直鎖若しくは分枝状の有機ポリシリル鎖を含む置換基を含んでいることがより好ましい。化学式[1]のR11、R12、R13としては、総炭素数8以上の直鎖状あるいは分枝状のアルキル残基を含む置換基で置換されたフェニル基が特に好ましい。総炭素数8以上の直鎖アルキル鎖としては、好ましくは、n−オクチル基、n−オクチルオキシ基、n−オクチルチオ基、n−オクチルアミノ基、n−ノニル基、n−ノニルオキシ基、n−デシル基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシル基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシル基、n−ドデシルオキシ基、n−ドデシルチオ基、n−ドデシルアミノ基、n−ペンタデシル基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシル基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−ヘキサデシルアミノ基が挙げられる。また、総炭素数8以上の分枝状のアルキル鎖としては、2−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルアミノ基、2−ヘキシルデシル基、2−ヘキシルデシルチオ基、2−ヘキシルデシルアミノ基、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデシル基、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデシルオキシ基、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデシルチオ基、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデシルアミノ基などが挙げられる。また、置換基がエーテル結合およびエステル結合を有する直鎖状または分岐状の置換基であっても好ましい。より好ましくは、置換基が−O−R21−L−R22で示される構造を有し、
(ここで構造中のLは、C(=O)−R22または、O−C(=O)で示される構造を表す。)R21とR22は各々独立であって、R21は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルコキシアルキレン基であり、R22は、置換あるいは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基であることである。
【0027】
次に好ましい化合物の一例として化学式[2]で示されるトリアジン構造を有する円盤状化合物を示す。
【0028】
【化6】
本願発明者らは上記本発明のトリアジン構造を有する円盤状化合物を含む(主成分として含むことがより好ましい)流体であれば分子間の滑り抵抗が小さくなることを見出した。滑り抵抗が小さくなれば低トラクション係数の低トラクション性流体を得ることができることも見出した。また、そのような低トラクション性流体を用いれば、流体潤滑条件下と弾性流体潤滑条件下のいずれにおいても、低摩擦抵抗を得ることができることを見出した。したがって、この低トラクション性流体を含む(主成分として含むことがより好ましい)エンジンオイルを自動車等に用いれば、摩擦抵抗の減少による燃費の向上効果が得られる。
【0029】
なお、本願の低トラクション性流体は流体潤滑条件下と弾性流体潤滑条件下のいずれにおいても、低摩擦抵抗を得ることができることを述べてきたが、この記載は混合潤滑条件下や境界潤滑条件下での低摩擦抵抗を得ることができるということを妨げるものではない。
【0030】
【実施例】
4円筒(ローラ)試験機(神鋼造機製)を用いて滑り率とトラクション係数の関係を測定した(測定温度80℃)。上記化学式[2]で示されるトリアジン構造を有する円盤状化合物を純度90%以上含む潤滑油を実施例潤滑油とし、ジャパンエナジー製ガソリンエンジン用潤滑油(エンジン用潤滑油分類:API/SL、ILSAC/GF−3、SAE/5W−20)を比較例潤滑油として測定した。
【0031】
「実施例1」
実施例潤滑油を用い、4円筒試験機(神鋼造機製)における測定条件をローラ周速を1.0m/s、ローラ接触面圧を0.5GPaとして、滑り率とトラクション係数の関係を測定したものである。
【0032】
「実施例2」
実施例潤滑油を用い、4円筒試験機(神鋼造機製)における測定条件をローラ周速を5.0m/s、ローラ接触面圧を1.0GPaとして、滑り率とトラクション係数の関係を測定したものである。
【0033】
「比較例1」
比較例潤滑油を用い、4円筒試験機(神鋼造機製)における測定条件をローラ周速を1.0m/s、ローラ接触面圧を0.5GPaとして、滑り率とトラクション係数の関係を測定したものである。
【0034】
「比較例2」
比較例潤滑油を用い、4円筒試験機(神鋼造機製)における測定条件をローラ周速を5.0m/s、ローラ接触面圧を1.0GPaとして、滑り率とトラクション係数の関係を測定したものである。
【0035】
「結果」
実施例1と比較例1の滑り率とトラクション係数の関係を測定したものを図1に示す。また、実施例2と比較例2の滑り率とトラクション係数の関係を測定したものを図2に示す。また、滑り率10%におけるトラクション係数を表1に示した。表1でトラクション係数の比とはトラクション係数について、実施例1/比較例1、実施例2/比較例2として求めたトラクション係数の比のことである。
【0036】
【表1】
「評価」
表1のトラクション係数の比から、実施例1および実施例2ともにそれぞれ比較例1、2と比べトラクション係数(滑り率10%)を1/10以下にまで低減できることがわかった。特に実施例1では比較例1と比べ1/20以下にまで低減できることがわかった。
【0037】
図1および図2からも滑り率にかかわらず、実施例は比較例に比べ大幅に低トラクション性を実現できている。トラクション係数は滑り率60%以下において0.010以下であり、滑り率40%以下において0.005以下であり、滑り率30%以下においては0.003以下であることがわかった。したがって、実施例潤滑油を用いれば、従来と比べ大幅な低トラクション性を実現でき、大幅な低摩擦抵抗を実現できる潤滑油を提供できることがわかった。
【0038】
【発明の効果】
本発明によれば、流体潤滑条件下、弾性流体潤滑条件下などにおいても、より摺動部等の摩擦抵抗を低減できる低トラクション性流体およびこれを含むエンジンオイルを提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】滑り率とトラクション係数の関係図である。
【図2】滑り率とトラクション係数の関係図である。
Claims (10)
- 前記化学式[1]のX1、X2及びX3が全てイミノ基であることを特徴とする請求項1に記載の低トラクション性流体。
- 前記化学式[1]のR11、R12及びR13が全てアリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の低トラクション性流体。
- 前記アリール基はm位とp位の少なくともいずれか一方に置換基を有することを特徴とする請求項1から3のいずれか1つに記載の低トラクション性流体。
- 前記置換基がエーテル結合およびエステル結合を有する直鎖状または分岐状の置換基であることを特徴とする請求項4に記載の低トラクション性流体。
- 前記置換基が−O−R21−O−C(=O)−R22または−O−R21−O−C(=O)−R22で示される構造を有し、
R21とR22は各々独立であって、
R21は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アルコキシアルキレン基であり、
R22は、置換あるいは無置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又は複素環基であること
を特徴とする請求項5に記載の低トラクション性流体。 - 滑り率10%以下におけるトラクション係数が0.005以下であることを特徴とする請求項1から7のいずれか1つに記載の低トラクション性流体。
- 滑り率60%以下におけるトラクション係数が0.010以下であることを特徴とする請求項1から8のいずれか1つに記載の低トラクション性流体。
- 請求項1から9のいずれか1つに記載される低トラクション性流体を含むことを特徴とするエンジンオイル。
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