CN109564388B - 下层抗反射膜形成用组合物 - Google Patents
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Abstract
[要解决的问题]本发明提供一种下层抗反射膜形成用组合物,其显现高的蚀刻耐受性,即使在比较低的温度也可交联。本发明进一步提供一种使用了该下层抗反射膜形成用组合物的抗蚀图案以及器件的制造方法。[方案]提供了一种下层抗反射膜形成用组合物、以及使用了其的抗蚀图案以及器件的制造方法,所述下层抗反射膜形成用组合物包含以下的成分:包含特定的重复单元的聚合物A、分子量100~3,000的低分子交联剂、以及溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种下层抗反射膜形成用组合物、以及使用了其的下层抗反射膜、抗蚀图案的制造方法,所述下层抗反射膜形成用组合物在利用使用了光致抗蚀剂的光刻技术而形成图案时使用。另外,本申请发明也涉及使用此抗蚀图案与光刻技术而制造半导体等器件的方法。
背景技术
在半导体等器件的制造过程中,通常利用使用了光致抗蚀剂的光刻技术而进行微细加工。关于微细加工的工序,包含以下的步骤:在硅晶圆等半导体基板上形成薄的光致抗蚀层,由以该光致抗蚀层为目的的与器件的图案相对应的掩模图案进行覆盖,介由掩模图案利用紫外线等活性光线将该光致抗蚀层进行曝光,通过将曝光了的层进行显影从而获得光致抗蚀图案,将所获得的光致抗蚀图案作为保护膜而对基板进行蚀刻处理;由此形成与上述的图案相对应的微细凹凸。在这些光刻工序方面产生如下的问题:在由源自基板的光的反射导致的驻波的影响下和在由基板的高低差引起的曝光光的漫反射的影响下,使得光致抗蚀图案的尺寸精度降低。因此,为了解决这一问题,人们广泛地研讨着设置下层抗反射膜的方法。作为对这样的下层抗反射膜要求的特性,列举以下的特性:对于在光致抗蚀剂的曝光中使用的辐射线而言具有大的吸光度,按照使得曝光以及显影后的光致抗蚀层的剖面与基板表面成为垂直的方式防止漫反射等,以及相对于光致抗蚀组合物中所含的溶剂而言是难溶性的(不易引起混杂),等等。
在专利文献1中公开了一种具有特定的高分子交联剂的抗反射涂布组合物。在专利文献2中公开了一种具有特定的聚合物的间隙填充材料形成用组合物,但是在是否可形成下层抗反射膜、或者是否具有作为下层抗反射膜而言的要求特性方面,没有记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特许第5418906号
专利文献2:日本特许第4654544号
发明内容
发明想要解决的课题
本发明人认为,作为光刻工序中的下层抗反射膜,除了上述中列举出的特性以外,蚀刻耐受性、涂布性、可埋入于复杂且微细的基板(例如高低差基板)的特性也是有用的,反复进行深入研究,发现了后述的组合物。
另外发现了,关于所获得的组合物,即使将烘烤温度设为比较低的温度也可进行充分的交联反应,可形成膜,因而不对其它成分造成不良影响等,在制造工艺方面有利。
用于解决课题的方案
本发明的下层抗反射膜形成用组合物包含聚合物A、分子量100~3,000的低分子交联剂、以及溶剂,
所述聚合物A包含下述式(I)的重复单元、以及下述(II)的重复单元,
【化学式1】
式中,
R1为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基,
R2为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基,
p为0、1、2、3或4,
R3为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基,
R4为C1~6烷基、卤素或者氰基,并且
q为0、1、2、3、4或5。
另外,本发明的抗蚀图案的制造方法包含以下的工序:
在基板上由本发明的下层抗反射膜形成用组合物形成下层抗反射膜,
在该下层抗反射膜上形成光致抗蚀膜,
将光致抗蚀膜进行曝光以及显影而形成抗蚀图案。
另外,本发明的器件的制造方法包含以下的工序:
在基板上由本发明的下层抗反射膜形成用组合物形成下层抗反射膜,
在该下层抗反射膜上形成光致抗蚀膜,
将光致抗蚀膜进行曝光以及显影而形成抗蚀图案,
将前述抗蚀图案作为掩模,在基板中、或者基板上的层中形成间隙。
发明的效果
确认了,由本发明的组合物形成的下层抗反射膜显现高的蚀刻耐受性。另外确认了,该膜适宜地满足了对下层抗反射膜要求的折射率(n)和吸收参数(k),减低驻波。另外确认了,本组合物的涂布性和埋入特性优异。进一步确认了,关于由本发明的组合物形成的下层抗反射膜,即使在比较低的温度进行加热,也推进充分的交联反应。
具体实施方式
上述的概略以及下述的详细情况用于说明本申请发明,并非用于对所请求的发明进行限制。
在本说明书中,使用“至”或“~”而表示数值范围的情况下,只要不是特别地限定地言及,那么数值范围包含“至”或“~”前后的数值,单位是共通的。例如,5~25摩尔%是指5摩尔%以上且25摩尔%以下。
在本说明书中,“Cx~y”、“Cx~Cy”以及“Cx”等记载是指,分子或者取代基中的碳的数量。例如,C1~6烷基是指,具有1至6个碳的烷基链(甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)。
在本说明书中,在聚合物具有多种重复单元的情况下,这些重复单元进行共聚。只要不是特别地限定地言及,那么这些共聚可以是交替共聚、无规共聚、嵌段共聚、接枝共聚、或者它们的混合存在中的任一者。
在本说明书中,只要不是特别地限定地言及,那么温度的单位使用摄氏度。例如,20度是指摄氏20度(20℃)。
下层抗反射膜形成用组合物
关于本发明中的下层抗反射膜形成用组合物,在使用了光刻蚀技术的图案的制造中有利地使用。此组合物包含下述聚合物A、分子量100~3,000的低分子交联剂、溶剂。
聚合物A
聚合物A包含下述式(I)的重复单元、以及下述(II)的重复单元。
【化学式2】
R1为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基。优选的是,R1为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯或者氰基,进一步优选为R1为氢、甲基、氟或者氯,特别优选为R1为氢。
R2为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基。优选的是,R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、羟基、氟、氯或者氰基,进一步优选为R2为甲基、羟基、氟或者氯。
p为0、1、2、3或4,优选为p为0或1,特别优选为p为0。
R3为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基。优选的是,R3为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯或者氰基,进一步优选为R3为氢、甲基、氟或者氯,特别优选为R3为氢。
R4为C1~6烷基、卤素或者氰基。优选的是,R4为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯或者氰基,进一步优选为R4为甲基、氟或者氯。
q为0、1、2、3、4或5,优选为q为0或1,特别优选为q为0。
聚合物A中,各个R1、R2、R3以及R4可以个别地相同也可不同,但是从降低制造成本的观点考虑R1优选为相同。关于聚合物A,可包含也可不包含除了式(I)的重复单元以及式(II)的重复单元以外的重复单元,但是优选为仅仅由式(I)的重复单元以及式(II)的重复单元构成。
在聚合物A的全部重复单元中,式(I)的重复单元所占的比例优选为70~95摩尔%,式(II)的重复单元所占的比例优选为5~30摩尔%。在聚合物A的全部重复单元中,式(I)的重复单元所占的比例进一步优选为80~90摩尔%,式(II)的重复单元所占的比例进一步优选为10~20摩尔%。如上所述,使用式(I)的重复单元多的聚合物A,这从提高交联性的观点考虑是优选的。
在本申请中,重均分子量可利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定。在该测定的合适的例子中,将GPC色谱柱设为摄氏40度,将溶出溶剂四氢呋喃设为0.6ml/分钟,使用单分散聚苯乙烯作为标准。
聚合物A的重均分子量(Mw)优选为2,000~5,000,进一步优选为3,000~4,500。关于超过上述的范围的聚合物A,从在组合物制备时的埋入性的观点考虑是不优选的。
分子量100~3,000的低分子交联剂
关于本发明的下层抗反射膜形成用组合物所包含的低分子交联剂,分子量优选为100~3,000,进一步优选为分子量为300~700。关于超过其的高分子的交联剂,成膜时的交联温度高,对于其它的层和膜存在有不良影响因而不优选。在本发明的组合物方面,关于分子量100~3,000的低分子交联剂所占的量,与组合物中的聚合物A的质量相比较而言优选为5~50质量%,进一步优选为15~40质量%,更进一步优选为10~40质量%。本发明的组合物不包含高分子的交联剂(例如分子量3,001以上的交联剂)。
由本发明的组合物成膜出下层抗反射膜之时的交联温度优选为50~230度,进一步优选为80~220度,特别优选为80~190度。
关于本发明的低分子交联剂,可作为亲电物质而发挥功能,可单独或者在酸的存在下形成碳阳离子。因此,含有醇、醚、酯、烯烃、甲氧基甲基氨基、甲氧基甲基苯基、以及含有多个亲电性部位的其它分子等基团的化合物,可与聚合物交联。可制成交联剂的化合物的例子是,1,3-金刚烷二醇、1,3,5-金刚烷三醇、多官能度的反应性苄基化合物、羟甲基、氨基塑料交联剂、甘脲类、Cymel、Powderlink等。
关于本发明的低分子交联剂,优选为由下述式(VI)表示的低分子交联剂。
【化学式3】
在式(VI)中,L3为直接结合键、取代或无取代的C1~3的烷基。L3优选为直接结合键或者甲基,进一步优选为直接结合键。关于该取代基,优选为氢、甲基、C6~10的芳基、下述式(VII)或者下述式(VIII),进一步优选为甲基或者下述式(VII)。在式(VI)中,R11为氢、或者甲基。
【化学式4】
本发明的低分子交联剂的化合物例示于下,但本发明的范围不限定于它们。
【化学式5】
酸产生剂
关于本发明的下层抗反射膜形成用组合物,也可进一步包含酸产生剂。关于本组合物中包含此酸产生剂的量,与聚合物A的质量相比较而言优选为0.1~10质量%,进一步优选为1~7质量%。
关于酸产生剂,可设为可通过加热而产生强酸的热酸产生剂。关于本发明中使用的热酸产生剂(TAG),可以是利用加热而产生可与在本发明中存在的聚合物进行反应且将聚合物的交联进行传输的酸的任1种或者多种热酸产生剂,特别优选产生磺酸等强酸。优选的是,热酸产生剂在超过80℃的温度进行活性化。热酸产生剂的例子是,不含金属的锍盐以及碘鎓盐,例如,强非亲核酸的三芳基锍、二烷基芳基锍、以及二芳基烷基锍盐、强非亲核酸的烷基芳基碘鎓、二芳基碘鎓盐;以及强非亲核酸的铵、烷基铵、二烷基铵、三烷基铵、四烷基铵盐。另外,共价键型(covalent)热酸产生剂也被考虑作为有用的添加剂,例如存在有烷基磺酸或者芳基磺酸的2-硝基苄基酯、以及经过热分解而产生游离磺酸的磺酸的其它酯。其例子是,二芳基碘鎓全氟烷基磺酸酯、二芳基碘鎓三(氟烷基磺酰基)甲基化物(methide)、二芳基碘鎓双(氟烷基磺酰基)甲基化物、二芳基碘鎓双(氟烷基磺酰基)酰亚胺、二芳基碘鎓季铵全氟烷基磺酸酯。不稳定的酯的例子是,对甲苯磺酸2-硝基苄基酯、对甲苯磺酸2,4-二硝基苄基酯、对甲苯磺酸2,6-二硝基苄基酯、对甲苯磺酸4-硝基苄基酯;4-氯苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯、4-硝基苯磺酸2-三氟甲基-6-硝基苄基酯等苯磺酸酯;苯基-4-甲氧基苯磺酸酯等酚系磺酸酯;季铵三(氟烷基磺酰基)甲基化物、以及季烷基铵双(氟烷基磺酰基)酰亚胺、有机酸的烷基铵盐、例如、10-樟脑磺酸的三乙基铵盐。关于各种各样的芳香族(蒽、萘、或者苯衍生物)磺酸胺盐,也包含美国专利第3,474,054号(专利文献1)、第4,200,729号(专利文献2)、第4,251,665号(专利文献3)、以及第5,187,019号(专利文献4)中公开的物质在内,可使用作为TAG。
溶剂
关于本发明的下层抗反射膜形成用组合物中使用的溶剂,优选为可溶解组合物中的各成分、各固形物的溶剂。关于溶剂的具体例子,可使用乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇、丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、以及N-甲基吡咯烷酮等。这些溶剂可单独使用或者以二种以上的组合而使用。关于本组合物的溶剂,优选为丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、或者它们的混合物。因为与其它的层和膜的关系,优选溶剂不包含水。例如,水在溶剂全体中所占的量特别优选为0.0重量%。水在溶剂全体中所占的量优选为0.01重量%以下,进一步优选为0.001重量%以下。
关于溶剂在全部组合物中所占的量,优选为可溶解组合物中的全部成分、全部固形物的量。例如,与前述组合物中的聚合物A的质量相比较而言,溶剂所占的量优选为500~5,000质量%,更优选为1,000~4,000质量%。通过增减溶剂在组合物全体中所占的量,从而可控制成膜后的膜厚。
聚合物B
关于本发明的下层抗反射膜形成用组合物,除了聚合物A以外,还可以进一步包含聚合物B,所述聚合物B包含在主链或者侧链具有芳香族烃环的重复单元。本组合物中的聚合物B不是聚合物A。
聚合物B的重均分子量(Mw)优选为800~12,000,进一步优选为1,000~5,000。关于聚合物B在本发明组合物中所占的量,与聚合物A的质量相比较而言优选为0~200质量%,进一步优选为1~175质量%,更进一步优选为10~150质量%。
关于上述聚合物B的一个形态,包含下述式(III)作为重复单元。
【化学式6】
Ar1为直接结合键、C1~6烷基或者C6~14芳基。Ar1优选为直接结合键、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或者菲基,Ar1进一步优选为直接结合键、甲基、乙基、苯基,Ar1更进一步优选为苯基。
Ar2为C6~14芳基。Ar2优选为苯基、萘基、菲基或者联苯基,Ar2更优选为苯基、对联苯基,Ar2更进一步优选为苯基。
R5以及R6分别独立地为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基。R5以及R6分别独立地优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、羟基、氟、氯或者氰基,R5以及R6分别独立地进一步优选为甲基、羟基、氟或者氯。
r以及s分别独立地为0、1、2、3、4或5。r以及s分别独立地优选为0或1,r以及s分别独立地进一步优选为0。
由虚线包围的C1、C2以及C3环中的至少1个是与相邻的芳香族烃环P1进行缩合的芳香族烃环,关于该芳香族烃环的碳原子数,包含芳香族烃环P1的碳在内优选为C10~14,进一步优选为C10。
由虚线包围的C4、C5以及C6环中的至少1个是与相邻的芳香族烃环P2进行缩合的芳香族烃环,关于该芳香族烃环的碳原子数,包含芳香族烃环P2的碳在内优选为C10~14,进一步优选为C10。
在式(III)中,R5、R6以及OH的结合位置没有限定。
例如,在下述构成中,芳香族烃环P1与芳香族烃环C3缩合而构成萘环,OH结合于芳香族烃环C3。重复单元介由芳香族烃环C3而结合着。
【化学式7】
式(III)的重复单元的具体例子是下述,R5、R6、r以及s的定义与上述相同。
【化学式8】
这些聚合物B也可以进一步包含下述重复单元(IX)以及或(X)。
【化学式9】
L4分别独立地为直接结合键、甲基、乙基、乙烯基或者乙炔基,L4分别独立地优选为直接结合键或者甲基。R12分别独立地为氢、甲基、乙基、丁基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基或者羟基,R12分别独立地优选为氢、甲基、或者羟基,R12分别独立地进一步优选为羟基。式(X)的具体例子为下述(X)’。
【化学式10】
在聚合物B中包含重复单元(III)、(IX)以及(X)时,式(III)、(IX)以及(X)的重复单元在聚合物B的全部重复单元中所占的比例各自独立地优选为30~40摩尔%。在重复单元(III)是重复单元(III)-1、-2、-3方面都同样。在重复单元(X)是重复单元(X)’方面也同样。
上述聚合物B的一个形态包含下述式(IV)作为重复单元。
【化学式11】
此处,X为直接结合键或者C1~6烷基。X优选为直接结合键、甲基、乙基、丙基、异丙基或者叔丁基,进一步优选为直接结合键或者甲基,更进一步优选为甲基。
R7、R8以及R9分别独立地为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基。R7、R8以及R9分别独立地优选为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯或者氰基,R7、R8以及R9分别独立地进一步优选为氢、甲基、氟或者氯,R7、R8以及R9分别独立地更进一步优选为氢或者甲基。进一步优选为R7以及R8为氢,并且R9为甲基。
R10为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基。R10优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氟、氯或者氰基,R10进一步优选为甲基、氟或者氯,R10更进一步优选为氢或者甲基。
t为0、1、2、3、4或5。t优选为0或1,t更优选为0。
在式(IV)中,X以及R10结合于蒽环的位置没有限定。
这些聚合物B也可以进一步包含下述重复单元(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)以及或(XV)。
【化学式12】
作为聚合物B的一个形态,优选为仅仅包含式(IV)、(XI)、(XIII)以及(XV)的重复单元,各重复单元在聚合物B中所占的比例分别为30~50摩尔%、30~50摩尔%、5~20摩尔%以及10~30摩尔%。作为聚合物B中的另一个形态,优选为仅仅包含式(IV)、(XI)、(XII)、(XIII)以及(XIV)的重复单元,各重复单元在聚合物B中所占的比例分别为20~60摩尔%、1~10摩尔%、1~10摩尔%、50~80摩尔%以及1~10摩尔%。
关于上述聚合物B的一个形态,包含下述式(V)作为重复单元。
【化学式13】
此处,Ar3为无取代或者取代的C6~14芳基,该取代基为C1~6烷基、羟基、或者羧基。该C6~14的芳基优选为苯基、萘基、联苯基或者菲基,该C6~14的芳基更优选为苯基或者联苯基,该C6~14的芳基进一步优选为联苯基。该取代基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、羟基、羧基,进一步优选为甲基或者羟基。更进一步优选为Ar3被作为1个取代基的羟基取代而得到的形态。
Ar4为无取代或者取代的C6~14芳基,该取代基为C1~6烷基、羟基、或者羧基。优选的是,该C6~14的芳基为苯基、萘基、联苯基或者菲基,该C6~14的芳基更优选为苯基或者联苯基,该C6~14的芳基进一步优选为苯基。优选的是,该取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、羟基、羧基,进一步优选为甲基或者羟基。Ar4更进一步优选为无取代的形态。
L1以及L2分别独立地为直接结合键或者C1~6烷基。L1以及L2分别独立地优选为直接结合键、甲基或者乙基,L1以及L2进一步优选为乙基。包含上述式(V)的聚合物B优选为主链的末端被羟基取代了的形态。
在式(V)中,重复单元彼此介由蒽环而结合的位置、以及L2结合于蒽环的位置没有限定。
聚合物A和聚合物B也可在制备下层抗反射膜形成用组合物之前进行溶解。此时,可使用在上面列举了的溶剂。
其它的成分
关于本下层抗反射膜形成用组合物,除了上述的成分以外,还可包含表面活性剂。对于提高涂布性和溶解性而言是有用的。关于表面活性剂在本组合物中所占的量,与本组合物中的聚合物A进行比较,优选为0.01~5质量%,更优选为0.05~3质量%。
关于本发明的下层抗反射膜形成用组合物,也可进一步添加平滑剂、单体性染料、低级醇(C1~C6醇)、表面流平(leveling)剂、粘接促进剂、消泡剂、防腐剂等其它的成分。关于这些成分在本组合物中所占的量,与本组合物中的聚合物A进行比较,优选为0.1~10质量%,更优选为0.5~5质量%。
关于由本发明的组合物形成的下层抗反射膜的吸收参数(k),如通过偏光解析测定而获得的那样,按照曝光波长而达到0.01至1.0。在一个实施方式中,关于该组合物,按照曝光波长,具有0.01至0.50的范围的k值。该下层抗反射膜的折射率(n)也最优化,按照曝光波长,可达到1.3至2.0,优选可达到1.5至1.9。关于n以及k的值,可通过使用J.A.WoollamWVASE VU-32(商标)椭圆偏光计等椭圆偏光计而计算。关于与k以及n相关的最优的范围的准确的值,依赖于为了将该下层抗反射膜上涂布的光致抗蚀剂进行曝光而使用的曝光波长、以及适用方法。
下层抗反射膜、光致抗蚀膜的形成
关于本发明的下层抗反射膜的形成方法,对一个实施方式进行说明。
在基板(例如,被覆硅/二氧化硅的基板、硅氮化物基板、硅晶圆基板、玻璃基板以及ITO基板等)之上,利用旋涂器、涂布机等适当的涂布方法涂布本发明的下层抗反射膜形成用组合物。涂布后,通过加热从而形成下层抗反射膜。作为加热条件,加热温度一般从80~250℃的范围适宜地选择,优选从100~250℃的范围适宜地选择,加热时间一般从0.3~5分钟的范围适宜地选择,优选从0.5~2分钟的范围适宜地选择。利用此加热,在所涂布的组合物中进行固化反应而形成下层抗反射膜。
在这样地形成出的下层抗反射膜之上,涂布光致抗蚀组合物(例如,正型光致抗蚀组合物)。此处,正型光致抗蚀组合物是指,通过进行光照射而引发反应,使得相对于显影液的溶解度提高的物质。所使用的光致抗蚀组合物没有特别限定,但是只要对于在图案形成中应用的曝光光具有灵敏度,就可使用任意的正型光致抗蚀组合物、负型光致抗蚀组合物、或者负性影调显影(negative tone development、NTD)光致抗蚀组合物。
在本发明的抗蚀图案制造方法方面,也容许除了由本发明的下层抗反射膜形成用组合物形成的下层抗反射膜和光致抗蚀膜以外的膜和层的存在。
接着,通过于预定的掩模而进行曝光。曝光中使用的光的波长没有特别限定,但优选利用波长为13.5~248nm的光进行曝光。具体而言,可使用KrF准分子激光(波长248nm)、ArF准分子激光(波长193nm)、以及超短紫外线(极紫外线)(波长13.5nm)等,更优选为KrF准分子激光。这些波长容许±1%的范围。曝光后,也可根据需要而进行曝光后加热。曝光后加热的温度从80~150℃之中适宜地选择,优选从100~140℃之中适宜地选择,加热时间从0.3~5分钟之中适宜地选择,优选从0.5~2分钟之中适宜地选择。
接着,利用显影液而进行显影。在利用了正型光致抗蚀组合物的情况下,曝光了的部分的正型光致抗蚀层通过显影而去除,形成抗蚀图案。关于此抗蚀图案,可通过使用收缩材料等而进一步微细化。
作为在上述的抗蚀图案形成方法中在显影中使用的显影液,优选的是2.38重量%的TMAH水溶液。通过使用这样的显影液,从而可在室温下将下层抗反射膜容易地溶解去除。进一步,也可将表面活性剂等加入于这些显影液。
显影液的温度一般从5~50℃适当选择,优选从25~40℃适当选择,显影时间一般从10~300秒适当选择,优选从30~60秒适当选择。
可将上述的抗蚀图案作为掩模,在基板中或者基板上的层中形成间隙。在间隙形成方面,可使用蚀刻(干法刻蚀、湿法蚀刻)等公知的技术。通过在形成间隙之后,使抗蚀图案与水、可溶于水的有机溶剂与水的混合液、或者碱水溶液进行接触,从而可去除前述抗蚀图案。另外,可利用所形成的间隙而形成配线。
其后,根据需要,对基板进一步施加加工,形成器件。关于它们的更进一步的加工,可适用公知的方法。器件形成后,根据需要,将基板切断为芯片,连接于引线框,由树脂进行封装。在本发明中,将此封装得到的物体称为器件(device)。
实施例
在其后利用具体性的实施例对本发明进行说明。这些实施例是用于说明,并非用于对本申请发明的范围进行限制。
组合物1的制备例1
作为聚合物B,将聚(甲基丙烯酸蒽甲醇酯/甲基丙烯酸乙酰乙酰氧基酯/甲基丙烯酸2-羟基丙酯/甲基丙烯酸叔丁酯)(P090D聚合物),按照成为17质量%的方式溶解于PGMEA。
作为热酸产生剂,在7.3g的PGMEA中溶解了(±)-樟脑-10-磺酸(CSA、和光纯药)0.055g、以及三乙胺(关东化学)0.0025g。
将表面活性剂(MEGAFAC R-40、DIC公司)按照成为5质量%的方式溶解于PGMEA。
将PGMEA 62.1g与PGME 28.6g的混合物作为溶剂,将作为聚合物A的聚(羟基苯乙烯/苯乙烯)共聚物(VPS-2515)3.2g、上述聚合物B溶液4.6g、低分子交联剂(TMOM-BP)0.6g、上述热酸产生剂溶液0.8g、上述表面活性剂溶液0.048g顺次地混合并且完全溶解。使得该溶液通过于0.2μm过滤器而过滤,制备了组合物1。
【化学式14】
(VSP-2515,日本曹达,分子量3300~4300)
【化学式15】
(P090D聚合物,东邦化学,a:b:c:d=35.7:35.7:17.9:10.7。分子量4000~8000)
【化学式16】
(TMOM-BP,本州化学)
组合物2~8的制备例2~8、比较组合物1~3的比较制备例1~3如下述表1中记载那样将组合物以及量进行了变更,除此以外,与组合物1的制备例1同样地制备了组合物2~8以及比较组合物1~3。
表1
聚合物A | 聚合物B | 低分子交联剂 | 热酸产生剂 | |
组合物1 | VPS-2515,3.2g | P090D,0.8g | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
组合物2 | VPS-2515,4.0g | - | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
组合物3 | VPS-2515,3.2g | Polymer-7,0.8g | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
组合物4 | VPS-2515,1.6g | Polymer-7,2.4g | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
比较组合物1 | VP2500,3.2g | P070D,0.8g | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
比较组合物2 | SGPL,4.0g | - | MX-270,0.6g | 0.08g |
比较组合物3 | VPS-2515,3.2g | P090D,0.8g | Mowital B14S,0.6g | 0.18g |
组合物5 | VPS-2515,3.6g | U-98polymer,0.4g | TMOM-BP,0.6g | 0.08g |
组合物6 | VPS-2515,3.2g | P090D,0.8g | MX-270,0.6g | 0.08g |
组合物7 | VPS-2515,3.2g | P090D,0.8g | HMOM-TPPA,0.6g | 0.08g |
组合物8 | VPS-2515,3.2g | P090D,0.8g | TM-BIP-A,0.6g | 0.08g |
【化学式17】
(聚合物-7,Merck Performance Materials Manufacturing G.K.,分子量1000~4000)
【化学式18】
(VP2500,日本曹达,分子量2500~4000)
【化学式19】
(P070D聚合物,a:b:c:d:e=1:0.1:0.1:2.2:0.1,东邦化学,分子量20000~30000)
【化学式20】
(SGPL聚合物,Merck Performance Materials Manufacturing G.K.,分子量6000~10000)
【化学式21】
(MX-270,Sanwa Chemical Co.,Ltd.)
【化学式22】
(Mowital B14S,X:Y:Z=67.5~75.2:21.0~26.5:3.8~6.0,Kuraray Co.,Ltd.,分子量10000~20000)
【化学式23】
(U-98聚合物,Merck Performance Materials Manufacturing G.K,,分子量1500~2500)
【化学式24】
(HMOM-TPPA,本州化学)
【化学式25】
(TM-BIP-A,旭有机材)
蚀刻率的评价
将下述表2中记载的组合物、比较组合物旋涂于裸硅晶圆上,在215℃进行了60秒烘烤处理,形成了120nm的膜。使用干法蚀刻机装置(NE-5000、ULVAC,Inc.)在等离子体气氛下将其进行了蚀刻。求出了与抗蚀剂(UV1610、Dow Chemical Company制)进行比较而得到的蚀刻率。将结果记载于下述表2。
由本组合物形成的膜的蚀刻率为1.0以下,是优选的。
表2
蚀刻率 | |
组合物1 | 0.8 |
组合物2 | 0.8 |
组合物3 | 0.7 |
组合物4 | 0.7 |
比较组合物1 | 1.0 |
比较组合物2 | 2.0 |
比较组合物3 | 0.9 |
组合物5 | 0.7 |
组合物6 | 1.0 |
组合物7 | 0.7 |
组合物8 | 0.7 |
光学常数的评价
将下述表3中记载的组合物、比较组合物涂布于硅晶圆上,在215℃进行了60秒烘烤处理并且形成了膜。为了测定光学常数,利用Ellipsometer M2000-D(J.A.Woolam),以波长248nm测定了反射光,结果是(n)值以及(k)值如下述表3中记载那样。
表3
(n)值 | (k)值 | |
组合物1 | 1.77 | 0.10 |
组合物2 | 1.86 | 0.01 |
组合物3 | 1.87 | 0.06 |
组合物4 | 1.87 | 0.29 |
比较组合物1 | 1.76 | 0.10 |
比较组合物2 | 1.68 | 0.00 |
比较组合物3 | 1.77 | 0.10 |
组合物5 | 1.87 | 0.06 |
组合物6 | 1.77 | 0.10 |
涂布均匀性的评价
将下述表4中记载的组合物、比较组合物旋涂于硅晶圆上,对膜的均匀性进行了评价。按以下的基准进行评价。评价结果记载于表4。
良:通过目视进行确认,可均匀地涂布。
不良:通过目视进行确认,确认出斑的存在。
埋入特性的评价
将下述表4中记载的组合物、比较组合物旋涂于硅高低差基盘(线/间距比1:2、节距宽度(pitch width)48nm(L16nm/S32nm))上,利用SEM确认基盘的切片,对埋入特性进行了评价。按以下的基准进行评价。评价结果记载于表4。
良:SEM照片中,在埋入了组合物的高低差处没有空隙。
不良:SEM照片中,在埋入了组合物的高低差处的一部分存在有空隙。
由本组合物形成的膜的埋入特性良好,但是不使用本组合物的聚合物A的比较组合物的埋入特性不良。
驻波的确认
将下述表4中记载的组合物、比较组合物旋涂于裸硅晶圆上,在215℃进行了60秒烘烤处理,形成了120nm的膜。在其上,旋涂光致抗蚀剂(DX6270P、Merck PerformanceMaterials Manufacturing G.K.)并且在120℃进行90秒烘烤处理,从而制成了厚度340nm的光致抗蚀膜。
使用248nm曝光工具(掩模尺寸=200nm、线:间距=1:1)将此晶圆进行了图像状曝光。将此曝光了的晶圆在130℃进行90秒烘烤处理,而后使用四甲基氢氧化铵2.38重量%水溶液而显影了60秒。利用水将其清洗,进行了旋转干燥。利用扫描电子显微镜对其观察了线和间距图案。按以下的基准进行评价。评价结果记载于表4。
良:发现驻波的减低,抗蚀壁面基本上没有波纹起伏的状态。
可:发现了驻波的减低,但是抗蚀壁面微少地波纹起伏着的状态。
不良:没有显示出驻波的减低。
关于本组合物的膜,确认了驻波的减低,确认了具有良好的抗反射效果。确认了,与不具有聚合物B的组合物相比,具有聚合物B的组合物这一方的效果强,可更加抑制抗蚀壁面的波纹起伏。
表4
涂布均匀性 | 埋入特性 | 驻波 | |
组合物1 | 良 | 良 | 良 |
组合物2 | 良 | 良 | 可 |
组合物3 | 良 | 良 | 良 |
组合物4 | 良 | 良 | 良 |
比较组合物1 | 良 | 不良 | 良 |
比较组合物2 | 良 | 不良 | 良 |
交联性的确认
将下述表5中记载的组合物、比较组合物旋涂于裸硅晶圆上,为了交联而在185℃烘烤处理60秒,形成了120nm的膜。使用Lambda Ace(VM-1210、Dainippon Screen Mfg.Co.,Ltd.),测定出此膜的初期膜厚。将此晶圆浸泡于PGMEA/PGME溶液(AZ EBR7030、MerckPerformance Materials Manufacturing G.K.)中60秒,其后进行旋转干燥,再一次测定出膜厚。与初期膜厚相比较而言,膜厚为2nm以上减少了的情况下,评价为交联不充分。交联不充分的情况下,将交联的温度顺次升高为205度、225度、245度,进行了相同实验与评价。
确认了,与包含高分子交联剂的比较组合物相比较而言,在由本组合物形成膜之时即使在低温也可充分交联。
表5
温度 | |
组合物1 | 185度 |
组合物3 | 185度 |
比较组合物3 | 245度 |
Claims (13)
1.一种下层抗反射膜形成用组合物,其包含聚合物A、聚合物B、分子量100~3,000的低分子交联剂、以及溶剂,
所述聚合物A包含下述式(I)的重复单元、以及下述(II)的重复单元,
式中,
R1为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基,
R2为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基,
p为0、1、2、3或4,
R3为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基,
R4为C1~6烷基、卤素或者氰基,
q为0、1、2、3、4或5,
所述聚合物B包含在主链或者侧链具有芳香族烃环的重复单元,
其中,所述聚合物B的重复单元由下述式(III)、式(IV)或者式(V)表示,
式中,
Ar1为直接结合键、C1~6烷基或者C6~14芳基,
Ar2为C6~14芳基,
R5以及R6分别独立地为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基,
r以及s分别独立地为0、1、2、3、4或5,
由虚线包围的C1、C2以及C3环中的至少1个是与相邻的芳香族烃环P1进行缩合的芳香族烃环,并且
由虚线包围的C4、C5以及C6环中的至少1个是与相邻的芳香族烃环P2进行缩合的芳香族烃环;
式中,
X是直接结合键或者C1~6烷基,
R7、R8以及R9分别独立地为氢、C1~6烷基、卤素或者氰基,
R10为C1~6烷基、羟基、卤素或者氰基,并且
t为0、1、2、3、4或5;
式中,
Ar3为无取代或者取代的C6~14芳基,取代基为C1~6烷基、羟基或者羧基,
Ar4为无取代或者取代的C6~14芳基,取代基为C1~6烷基、羟基或者羧基,
L1以及L2分别独立地为直接结合键或者C1~6烷基。
2.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,R1为氢,R2为甲基或者羟基,p为0或1,R3为氢,R4为甲基,q为0或1。
3.根据权利要求1或2所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,在聚合物A的全部重复单元中,式(I)的重复单元所占的比例为70~95摩尔%,式(II)的重复单元所占的比例为5~30摩尔%。
4.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,所述低分子交联剂的分子量为300~1,000。
6.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,聚合物A的重均分子量(Mw)为2,000~5,000,聚合物B的重均分子量(Mw)为800~12,000。
7.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,聚合物B以及所述低分子交联剂的包含量与所述组合物中的聚合物A的质量相比较而言分别为0~200质量%以及5~50质量%。
8.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用 组合物,其中,所述溶剂包含乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲乙酮、环戊酮、环己酮、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或者它们的混合物。
9.根据权利要求1所述的下层抗反射膜形成用组合物,其中,所述组合物进一步包含表面活性剂。
10.一种抗蚀图案的制造方法,其包含以下的工序:
在基板上由权利要求1~9中任一项所述的下层抗反射膜形成用组合物形成下层抗反射膜,
在该下层抗反射膜上形成光致抗蚀膜,以及
将光致抗蚀膜进行曝光以及显影而形成抗蚀图案。
11.一种器件的制造方法,其包含以下的工序:
在基板上由权利要求1~9中任一项所述的下层抗反射膜形成用组合物形成下层抗反射膜,
在该下层抗反射膜上形成光致抗蚀膜,
将光致抗蚀膜进行曝光以及显影而形成抗蚀图案,
将所述抗蚀图案作为掩模,在基板中、或者基板上的层中形成间隙。
12.根据权利要求11所述的器件的制造方法,其进一步包含以下的工序:
在形成间隙之后,使抗蚀图案与水、可溶于水的有机溶剂与水的混合液、或者碱水溶液进行接触,从而将所述抗蚀图案去除。
13.根据权利要求11或12所述的器件的制造方法,其进一步包含在所述间隙中形成配线的工序。
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