WO2026014244A1 - 共重合体、フィルム、及び共重合体の製造方法 - Google Patents

共重合体、フィルム、及び共重合体の製造方法

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WO2026014244A1
WO2026014244A1 PCT/JP2025/022912 JP2025022912W WO2026014244A1 WO 2026014244 A1 WO2026014244 A1 WO 2026014244A1 JP 2025022912 W JP2025022912 W JP 2025022912W WO 2026014244 A1 WO2026014244 A1 WO 2026014244A1
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WO
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same
compound
copolymer
carbon atoms
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慎二 田中
英明 小野
勝 吉田
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National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
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National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
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Publication date
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets

Definitions

  • the present invention relates to a copolymer, a film, and a method for producing the copolymer.
  • Block copolymers that have both a polyamide backbone and a polyester backbone in their main chain can be designed to combine the properties derived from these two types of backbones.
  • a polyamide backbone is advantageous for constructing polymers with high heat resistance and mechanical strength
  • a polyester backbone is advantageous for constructing polymers with high moldability
  • some polyamide and polyester backbones also have the advantage of being highly biodegradable.
  • Non-Patent Document 1 a method of reacting ⁇ -caprolactone with 2-pyrrolidone to produce a random copolymer in which repeating units derived from ⁇ -caprolactone and repeating units derived from 2-pyrrolidone are randomly arranged (see Non-Patent Document 1), and a method of using a polyamide having a structure in which ⁇ -caprolactone has been reacted sequentially and has amino groups at both ends, and a polyester having a structure in which ⁇ -caprolactone has been reacted sequentially and then diisocyanate has reacted with the hydroxyl groups at both ends, and has isocyanate groups at both ends.
  • Non-Patent Document 2 a method of producing a block copolymer having both a polyamide skeleton and a polyester skeleton by reacting an amino group in the polyamide with an isocyanate group in the polyester
  • Patent Document 2 a method of producing a block copolymer having both a polyamide skeleton and a polyester skeleton by using a polyester having an alternately polymerized structure of glycol and dicarboxylic acid, with amino groups at both ends, and a polyamide having carboxy groups at both ends, and reacting the amino groups in the polyester with the carboxy groups in the polyamide.
  • the objective of the present invention is to provide a novel copolymer having both a polyamide backbone and a polyester backbone.
  • R 1 and R 2 each independently represent a chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and when at least one of l and m 1 is 2 or more, l ⁇ m 1 R 1s may be the same as or different from each other, and when at least one of l and m 2 is 2 or more, l ⁇ m 2 R 2s may be the same as or different from each other;
  • R 3 is a chain alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, and when l is 2 or more, the l R 3s may be the same or different from each other;
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 0 or greater, provided that at least one of m1 and m2 represents an integer of 1 or greater;
  • R 1 and R 2 each independently represent a chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and when m 1 is 2 or more, m 1 R 1s may be the same or different from each other, and when m 2 is 2 or more, m 2 R 2s may be the same or different from each other;
  • R3 is a chain alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms;
  • p1 and p2 each independently represent an integer from 1 to 11. and a compound represented by The following general formula (12)
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 1 or more; p 1 and p 2 each independently represent an integer of 1 to 11, and when n 1 is 3 or greater, n 1 -1 instances of p 1 may be the same as or different from one another, and when n 2 is 3 or greater, n 2 -1 instances of p 2 may be the same as or different from one another;
  • X 1 is a chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a heteroarylene group having 4 or 5 carbon atoms, a group represented by the general formula "-X 2 -Z 1 -X 3 - (wherein X 2 and X 3 each independently represent an arylene group having 6 to 12 carbon atoms; Z 1 is a heteroatom or a heteroatom-containing group)", or a group represented by the general formula "-R 4 -Z 2 -R 5 - (wherein R 4 and R 5 each independently represent a chain
  • l is an integer of 1 or more; when l is 2 or more, l m1 may be the same or different from one another, l m2 may be the same or different from one another, l n1 may be the same or different from one another, l n2 may be the same or different from one another, l R3 may be the same or different from one another, and l X1 may be the same or different from one another; when at least one of l and m1 is 2 or more, l x m1 R1 may be the same or different from one another; when at least one of l and m2 is 2 or more, l x m2 R2 may be the same or different from one another; when at least one of l and n1 is 2 or more, l x n1 p1
  • the present invention provides a novel copolymer having both a polyamide backbone and a polyester backbone.
  • Example 1 shows the results of 1 H-NMR analysis of compound (15) obtained in Production Example 1.
  • 1 shows the results of 1 H-NMR analysis of compound (13) obtained in Production Example 4.
  • 1 shows the results of 1 H-NMR analysis of compound (12) obtained in Production Example 7.
  • 1 shows the results of 1 H-NMR analysis of the copolymer (1) obtained in Example 1.
  • 1 shows imaging data of the films obtained in Examples 10 to 18.
  • 1 shows imaging data of the film obtained in Comparative Example 1.
  • 10 shows imaging data of the solid obtained in Comparative Example 2.
  • the concentration unit "M” means "mol/L.”
  • symbols may be assigned to these general formulas or other formulas. In such cases, the copolymers and compounds may be given names that include the symbols.
  • a copolymer represented by the general formula (1) described below may be referred to as "copolymer (1).”
  • the copolymer according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (1):
  • R 1 and R 2 each independently represent a chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and when at least one of l and m 1 is 2 or more, l ⁇ m 1 R 1s may be the same as or different from each other, and when at least one of l and m 2 is 2 or more, l ⁇ m 2 R 2s may be the same as or different from each other;
  • R 3 is a chain alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, and when l is 2 or more, the l R 3s may be the same or different from each other;
  • Copolymer (1) is a novel copolymer having both a polyamide skeleton and a polyester skeleton, and includes block copolymers, including multi-block copolymers having a block containing a polyamide skeleton and a block containing a polyester skeleton.
  • the heat resistance and mechanical strength of the copolymer (1) can be increased by, for example, adjusting the structure and size of the polyamide skeleton.
  • the copolymer (1) can have improved moldability by, for example, adjusting the structure and size of the polyester skeleton. That is, in the copolymer (1), by adjusting the ratio of the polyamide skeleton and the ratio of the polyester skeleton, it is possible to adjust the balance of the properties derived from these skeletons.
  • both the polyamide skeleton and the polyester skeleton have biodegradability depending on their structures, and therefore, by adjusting the structures of these skeletons, the biodegradability of the copolymer (1) can be improved.
  • l defines the molecular size of the copolymer (1) and is an integer of 1 or more.
  • the upper limit of 1 is not particularly limited.
  • 1 is preferably 100 or less, more preferably 50 or less, and even more preferably 30 or less, and may be, for example, 10 or less.
  • m1 is 0 or more, and may be, for example, any one of 1 or more, 2 or more, 5 or more, 8 or more, 11 or more, 15 or more, and 22 or more.
  • the upper limit of m1 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) having m1 of 60 or less can be more easily produced.
  • m1 may be, for example, 50 or less, 35 or less, 28 or less, 21 or less, 15 or less, or 8 or less.
  • m1 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the above lower limit values and any of the above upper limit values, for example.
  • l m1s may be the same or different from each other.
  • “may be the same or different from each other” means that all of them may be the same, all of them may be different, or only some of them may be the same.
  • the combination of l m 1's is not particularly limited.
  • m2 is 0 or more, and may be, for example, any one of 1 or more, 2 or more, 5 or more, 8 or more, 11 or more, 15 or more, and 22 or more.
  • the upper limit of m2 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) having m2 of 60 or less can be more easily produced.
  • m2 may be, for example, 50 or less, 35 or less, 28 or less, 21 or less, 15 or less, or 8 or less.
  • m2 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the above lower limit values and any of the above upper limit values.
  • l m2 's may be the same or different, and the combination of l m2's is not particularly limited.
  • neither m1 nor m2 is 0, and at least one of m1 and m2 is an integer of 1 or more.
  • m 1 +m 2 (the sum of m 1 and m 2 ) is 1 or more, and may be, for example, 2 or more, 4 or more, 10 or more, 16 or more, 22 or more, 30 or more, or 44 or more.
  • the upper limit of m 1 + m 2 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) in which m 1 + m 2 is 120 or less can be more easily produced.
  • m 1 + m 2 may be, for example, 100 or less, 70 or less, 56 or less, 42 or less, 30 or less, or 16 or less.
  • m 1 + m 2 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the above lower limit values and any of the above upper limit values.
  • m 1 + m 2 may be any of 1 to 120, 2 to 120, 4 to 120, 10 to 120, 16 to 120, 22 to 120, 30 to 120, and 44 to 120, or any of 1 to 100, 1 to 70, 1 to 56, 1 to 42, 1 to 30, and 1 to 16, or any of 2 to 100, 4 to 70, 10 to 56, 16 to 42, and 22 to 30.
  • these are examples of m 1 + m 2 , and m 1 + m 2 is not limited to these.
  • a copolymer (1) in which m1 and m2 are different from each other can be more easily produced.
  • R1 and R2 each independently represent a chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms. That is, the alkylene group in R1 and the alkylene group in R2 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of easier production of copolymer (1), it is preferable that R1 and R2 are the same as each other.
  • the alkylene group in R 1 and R 2 may be either linear or branched.
  • Examples of the alkylene group in R 1 and R 2 include a methylene group, an ethylene group, a propylene group (methylethylene group), a trimethylene group, a tetramethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a 2-methyltrimethylene group, a 1,2-dimethylethylene group, a 1,1-dimethylethylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group, a 1-methyltetramethylene group, a 2-methyltetramethylene group, a 1,1-dimethyltrimethylene group, a 1,2-dimethyltrimethylene group, a 1, 3-dimethyltrimethylene group, 1-ethyltrimethylene group, 2-ethyltrimethylene group, 1-methyl-2-ethylethylene group, n-propylethylene group, hexamethylene group, 1-methylpentamethylene group, 2-methylpentamethylene group, 3-
  • the number of carbon atoms in the alkylene group for R1 and R2 may be, for example, any one of 1 to 17, 1 to 14, 1 to 11, 1 to 8, and 1 to 5, or any one of 3 to 20, 6 to 20, 9 to 20, 12 to 20, and 15 to 20, or 3 to 5.
  • R1 and R2 are alkylene groups having 3 to 5 carbon atoms
  • the polyester skeletons denoted by m1 and m2 have high biodegradability, and copolymer (1) has more preferable properties.
  • l ⁇ m 1 R1s may be the same or different from each other.
  • l ⁇ m two R2s may be the same or different.
  • R 3 is a chain alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkylene group in R3 may be either linear or branched.
  • Examples of the alkylene group in R 3 include an ethylene group, a propylene group (methylethylene group), a trimethylene group, a tetramethylene group, a 1-methyltrimethylene group, a 2-methyltrimethylene group, a 1,2-dimethylethylene group, a 1,1-dimethylethylene group, an ethylethylene group, a pentamethylene group, a 1-methyltetramethylene group, a 2-methyltetramethylene group, a 1,1-dimethyltrimethylene group, a 1,2-dimethyltrimethylene group, a 1,3-dimethyltrimethylene group, a 1-ethyltrimethylene group, a 2-ethyltrimethylene group, a 1-methyl-2-ethylethylene group, an n
  • the number of carbon atoms in the alkylene group for R3 may be, for example, any one of 2 to 9, 2 to 7, and 2 to 5, any one of 3 to 12, 6 to 12, and 9 to 12, or 3 to 9.
  • the arylene group in R3 is preferably monocyclic.
  • Examples of the arylene group in R3 include phenylene groups such as a 1,4-phenylene group (benzene-1,4-diyl group), a 1,3-phenylene group, and a 1,2-phenylene group; toluenediyl groups such as a toluene-2,6-diyl group (2-methylbenzene-1,3-diyl group), a toluene-2,5-diyl group, a toluene-2,4-diyl group, a toluene-2,3-diyl group, and a toluene-3,5-diyl group; xylenediyl groups such as o-xylene-3,4-diyl group, o-xylene-3,5-diyl group, o-xylene-3,6-diyl group, m-xylene
  • the term "monocyclic” refers to a ring shape that is not a fused ring, including but not limited to the arylene group in R3 . Therefore, for example, a group having a structure in which one or more hydrogen atoms have been removed from biphenyl is defined as a monocyclic group in this specification.
  • R3 is preferably a chain alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, and more preferably a chain alkylene group having 3 to 5 carbon atoms. Such a copolymer (1) not only has good properties but can also be produced more easily.
  • the l R 3s may be the same or different, and the combination of the l R 3s is not particularly limited.
  • the group is a repeating unit in a block containing a polyamide skeleton, and n1 is the number of repeats.
  • the groups are repeating units in a block containing a polyamide skeleton, and n2 is the number of repeats.
  • n1 is 1 or more, and may be, for example, any one of 4 or more, 6 or more, 9 or more, 13 or more, and 16 or more.
  • the upper limit of n1 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) having n1 of 120 or less can be more easily produced.
  • n1 may be, for example, any of 60 or less, 45 or less, 35 or less, 25 or less, 15 or less, and 8 or less.
  • n1 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the above lower limit values and any of the above upper limit values.
  • the l n1s may be the same or different, and the combination of the l n1s is not particularly limited.
  • n2 is 1 or more, and may be, for example, any of 4 or more, 6 or more, 9 or more, 13 or more, and 16 or more.
  • the upper limit of n2 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) having n2 of 120 or less can be more easily produced.
  • n2 may be, for example, any of 60 or less, 45 or less, 35 or less, 25 or less, 15 or less, and 8 or less.
  • n2 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the lower limit values and any of the upper limit values described above.
  • the l n2 's may be the same or different, and the combination of the l n2's is not particularly limited.
  • both n1 and n2 may be 1, but it is preferable that at least one of n1 and n2 is an integer of 2 or more.
  • n 1 +n 2 (the sum of n 1 and n 2 ) is 2 or more, and may be, for example, 8 or more, 12 or more, 18 or more, 26 or more, or 32 or more.
  • the upper limit of n1 + n2 is not particularly limited.
  • a copolymer (1) in which n1 + n2 is 240 or less can be more easily produced.
  • n1 + n2 may be, for example, 120 or less, 90 or less, 70 or less, 50 or less, 30 or less, or 16 or less.
  • n1 + n2 can be appropriately set within a numerical range that is set by arbitrarily combining any of the above lower limit values and any of the above upper limit values.
  • n1 + n2 may be any of 2 to 240, 8 to 240, 12 to 240, 18 to 240, 26 to 240, and 32 to 240, or any of 2 to 120, 2 to 90, 2 to 70, 2 to 50, 2 to 30, and 2 to 16, or any of 8 to 120, 12 to 90, 18 to 70, and 26 to 50.
  • these are examples of n1 and n2 , and n1 and n2 are not limited to these.
  • a copolymer (1 ) in which n1 and n2 are different from each other can be more easily produced.
  • p1 and p2 each represent the number of repeating methylene groups ( -CH2- ), and each independently represents an integer of 1 to 11. That is, p1 and p2 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of easier production of copolymer (1), it is preferable that p1 and p2 are the same as each other.
  • p1 and p2 may each independently be any one of 1 to 8, 1 to 6, and 1 to 4, or any one of 3 to 11, 5 to 11, and 8 to 11, or may be 3 to 8.
  • p1 and p2 each independently be an integer of 1 to 4.
  • l ⁇ n1 p1's may be the same or different from each other.
  • l ⁇ n2 p2s may be the same or different from each other.
  • R1 and R2 are the same as each other and p1 and p2 are the same as each other, which makes it easier to produce such a copolymer (1).
  • X 1 is a chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a heteroarylene group having 4 or 5 carbon atoms, a group represented by the general formula "-X 2 -Z 1 -X 3 - (wherein X 2 and X 3 each independently represent an arylene group having 6 to 12 carbon atoms; Z 1 is a heteroatom or a heteroatom-containing group)", or a group represented by the general formula "-R 4 -Z 2 -R 5 - (wherein R 4 and R 5 each independently represent a chain aliphatic hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms, provided that the total number of carbon atoms in these aliphatic hydrocarbon groups is 20 or less; and Z 2 is a heteroatom or a heteroatom-containing group)".
  • the chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms for X1 is a divalent group, and may be either a linear or branched chain, and may be either a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the saturated aliphatic hydrocarbon group for X1 is a chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, and examples of the alkylene group include the same alkylene groups having 1 to 12 carbon atoms as those described above for R1 and R2 .
  • the total number of unsaturated bonds (double bonds and triple bonds) in the unsaturated aliphatic hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, and may be, for example, 1 or 2, or may be 1.
  • the unsaturated aliphatic hydrocarbon group preferably has a double bond as an unsaturated bond but does not have a triple bond, and is more preferably an alkenylene group.
  • the arylene group having 6 to 12 carbon atoms for X 1 is preferably monocyclic.
  • Examples of the arylene group in X 1 include the same arylene groups having 6 to 12 carbon atoms as those in R 3 described above.
  • heteroatom constituting the aromatic ring skeleton in the heteroarylene group having 4 or 5 carbon atoms for X 1 examples include an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom.
  • the number of heteroatoms constituting the aromatic ring skeleton in the heteroarylene group may be one or may be two or more, and when there are two or more heteroatoms, the combination thereof is not particularly limited.
  • heteroarylene groups examples of those having an oxygen atom as the heteroatom include furan-diyl groups such as a furan-2,3-diyl group, a furan-2,4-diyl group, a furan-2,5-diyl group, a furan-3,4-diyl group, a furan-2,5-diyl group, and a furan-3,5-diyl group.
  • heteroarylene groups examples of those having a nitrogen atom as the heteroatom include pyridine-diyl groups such as pyridine-2,3-diyl group, pyridine-2,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyridine-2,6-diyl group, pyridine-3,4-diyl group, and pyridine-3,5-diyl group; and pyrrole-diyl groups such as pyrrole-2,3-diyl group, pyrrole-2,4-diyl group, pyrrole-2,5-diyl group, and pyrrole-3,4-diyl group.
  • pyridine-diyl groups such as pyridine-2,3-diyl group, pyridine-2,4-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, and pyrrole-3,4-diyl group.
  • heteroarylene groups examples of those having a sulfur atom as the heteroatom include thiophene-diyl groups such as a thiophene-2,3-diyl group, a thiophene-2,4-diyl group, a thiophene-2,5-diyl group, and a thiophene-3,4-diyl group.
  • X2 in the group represented by the general formula " -X2 - Z1 - X3- " is bonded to a carbon atom in one carbonyl group in the general formula (1), and X3 is bonded to a carbon atom in the other carbonyl group in the general formula (1).
  • X 2 and X 3 each independently represent an arylene group having 6 to 12 carbon atoms. That is, the arylene group in X 2 and the arylene group in X 3 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of easier production of copolymer (1), it is preferable that X 2 and X 3 are the same as each other.
  • Examples of the arylene group having 6 to 12 carbon atoms in X2 and X3 include the same arylene groups as those in X1 having 6 to 12 carbon atoms.
  • the arylene group in X2 and X3 preferably has 6 to 9 carbon atoms.
  • Z 1 is a heteroatom or a heteroatom-containing group.
  • preferred examples include an oxygen atom (O) and a sulfur atom (S).
  • the heteroatom-containing group is a divalent group having a heteroatom, and is preferably a divalent group having a nitrogen atom (N), a silicon atom (Si), or a phosphorus atom (P).
  • examples of divalent groups having a nitrogen atom include imino groups (—NH—).
  • examples of divalent groups having a silicon atom include dialkylsilylene groups such as a dimethylsilylene group (—Si(CH 3 ) 2 —).
  • examples of divalent groups having a phosphorus atom include arylphosphanylene groups such as a phenylphosphanylene group (-P(C 6 H 5 )-).
  • X 2 and X 3 are phenylene groups
  • preferred groups include, for example, divalent groups having a diaryl ether skeleton, diarylamine skeleton, diaryl sulfide skeleton, diaryl phosphine skeleton or diaryl silane skeleton, as represented by the following formulas.
  • the group represented by the general formula "-X 2 -Z 1 -X 3 -” is not limited to these.
  • R4 in the group represented by the general formula " -R4 - Z2 - R5- " is bonded to a carbon atom in one of the carbonyl groups in general formula (1), and R5 is bonded to a carbon atom in the other carbonyl group in general formula (1).
  • R 4 and R 5 each independently represent a chain aliphatic hydrocarbon group having one or more carbon atoms. That is, the aliphatic hydrocarbon group in R 4 and the aliphatic hydrocarbon group in R 5 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of easier production of the copolymer (1), it is preferable that R 4 and R 5 are the same as each other.
  • the total number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group in R4 and the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group in R5 is 20 or less. That is, the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group in R4 and the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group in R5 are each independently 1 to 19.
  • the aliphatic hydrocarbon group in R4 and R5 is a divalent group, and may be either a linear or branched chain, and may be either a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • the saturated aliphatic hydrocarbon group in R4 and R5 is a chain alkylene group having 1 to 19 carbon atoms, and examples of the alkylene group include the same alkylene groups as those having 1 to 19 carbon atoms among the alkylene groups in R1 and R2 described above.
  • the total number of unsaturated bonds (double bonds and triple bonds) in the unsaturated aliphatic hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, and may be, for example, 1 or 2, or may be 1.
  • the unsaturated aliphatic hydrocarbon group preferably has a double bond as an unsaturated bond but does not have a triple bond, and is more preferably an alkenylene group.
  • the number of carbon atoms in the unsaturated aliphatic hydrocarbon group for R4 and R5 may be, for example, any one of 2 to 16, 2 to 13, 2 to 10, 2 to 7, and 2 to 4, any one of 3 to 19, 6 to 19, 9 to 19, 12 to 19, and 15 to 19, or any one of 3 to 16 and 6 to 13.
  • Z 2 is a heteroatom or a heteroatom-containing group.
  • the heteroatoms in Z2 preferred examples include an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the heteroatom-containing group is a divalent group having a heteroatom, and is preferably a divalent group having a nitrogen atom, a silicon atom, or a phosphorus atom.
  • examples of divalent groups having a nitrogen atom include imino groups (—NH—).
  • examples of divalent groups having a silicon atom include a silylene group (—SiH 2 —).
  • examples of divalent groups having a phosphorus atom include phosphanylene groups (-PH-).
  • X 1 is preferably a group represented by the general formula "-X 2 -Z 1 -X 3 -”.
  • R 4 and R 5 are alkylene groups having 1 to 3 carbon atoms
  • preferred groups include, for example, divalent groups having a dialkyl ether skeleton, a dialkylamine skeleton, a dialkyl sulfide skeleton, a dialkyl phosphine skeleton, or a dialkyl silane skeleton, as represented by the following formula: -CH 2 -O-CH 2 - -(CH 2 ) 2 -O-(CH 2 ) 2 - -(CH 2 ) 3 -O-(CH 2 ) 3 - -CH 2 -S-CH 2 - -(CH 2 ) 2 -S-(CH 2 ) 2 - -(CH 2 ) 3 -S-(CH 2 ) 3 - -CH 2 -NH-CH 2 - -(CH 2 ) 2 -NH-(CH 2 - -(CH 2 ) 2 -NH-(CH 2 - -(CH 2
  • l X 1s may be the same or different, and the combination of l X 1s is not particularly limited.
  • X1 is preferably a group represented by the general formula " -X21 - Z11 - X31- (wherein X21 and X31 each independently represent an arylene group having 6 to 9 carbon atoms; and Z11 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom-containing group, a phosphorus atom-containing group, or a nitrogen atom-containing group)."
  • X21 and X31 each independently represent an arylene group having 6 to 9 carbon atoms; and Z11 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom-containing group, a phosphorus atom-containing group, or a nitrogen atom-containing group.
  • X 21 in the group represented by the general formula "-X 21 -Z 11 -X 31 -" is bonded to a carbon atom in one carbonyl group in the general formula (1), and X 31 is bonded to a carbon atom in the other carbonyl group in the general formula (1).
  • X 21 and X 31 each independently represent an arylene group having 6 to 9 carbon atoms. That is, the arylene group in X 21 and the arylene group in X 31 may be the same as or different from each other. From the viewpoint of easier production of copolymer (1), it is preferable that X 21 and X 31 are the same as each other.
  • Examples of the arylene group having 6 to 9 carbon atoms in X 21 and X 31 include the same arylene groups having 6 to 9 carbon atoms as those in X 1 described above.
  • Specific examples of the arylene group for X 21 and X 31 include phenylene groups such as a 1,4-phenylene group (benzene-1,4-diyl group), a 1,3-phenylene group, and a 1,2-phenylene group; toluenediyl groups such as a toluene-2,6-diyl group (2-methylbenzene-1,3-diyl group), a toluene-2,5-diyl group, a toluene-2,4-diyl group, a toluene-2,3-diyl group, and a toluene-3,5-diyl group; xylenediyl groups such as o-xylene-3,4-diyl group,
  • Z 11 is an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom-containing group, a phosphorus atom-containing group or a nitrogen atom-containing group.
  • the silicon atom-containing group, phosphorus atom-containing group and nitrogen atom-containing group in Z11 are the same as the silicon atom-containing group, phosphorus atom-containing group and nitrogen atom-containing group in Z1 , respectively.
  • X1 is more preferably a group represented by the general formula " -X21 -O- X31- (wherein X21 and X31 each independently represent an arylene group having 6 to 9 carbon atoms)."
  • a copolymer (1) has better properties and can be produced more easily.
  • the number average molecular weight (Mn) of the copolymer (1) is preferably 5,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and even more preferably 8,000 to 40,000.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the copolymer (1) is preferably 10,000 to 300,000, more preferably 10,000 to 150,000, and even more preferably 12,000 to 120,000.
  • the number-average molecular weight or weight-average molecular weight of the copolymer (1) is equal to or greater than the lower limit, the strength of the copolymer (1) and a film containing the copolymer (1) as described below can be increased.
  • the number-average molecular weight or weight-average molecular weight of the copolymer (1) is equal to or less than the upper limit, the formability of the copolymer (1) and a film containing the copolymer (1) as described below can be increased.
  • average molecular weight refers to a polymethyl methacrylate equivalent value measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the terminal when the polyester skeleton side is a terminal of copolymer (1), the terminal may be an amino group (—NH 2 ) bonded to a methylene group marked with p 1 or p 2 , or may be a salt formed by the amino group and an acid.
  • the acid that forms a salt with the amino group include hydrogen halides such as hydrogen chloride, hydrogen bromide, and hydrogen iodide; sulfonic acids; etc.
  • the cation that forms the salt include inorganic cations such as metal ions and ammonium ions ( NH4 + ); and organic cations such as ammonium ions having a structure in which a proton (H + ) is added to a nitrogen atom in an amine.
  • a method for producing a copolymer according to one embodiment of the present invention comprises:
  • m1 and m2 each independently represent an integer of 0 or greater, provided that at least one of m1 and m2 represents an integer of 1 or greater;
  • R 1 and R 2 each independently represent a chain alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and when m 1 is 2 or more, m 1 R 1s may be the same or different from each other, and when m 2 is 2 or more, m 2 R 2s may be the same or different from each other;
  • R3 is a chain alkylene group having 2 to 12 carbon atoms or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms;
  • p1 and p2 each independently represent an integer from 1 to 11.
  • n1 and n2 each independently represent an integer of 1 or more; p 1 and p 2 each independently represent an integer of 1 to 11, and when n 1 is 3 or greater, n 1 -1 instances of p 1 may be the same as or different from one another, and when n 2 is 3 or greater, n 2 -1 instances of p 2 may be the same as or different from one another;
  • X 1 is a chain aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a heteroarylene group having 4 or 5 carbon atoms, a group represented by the general formula "-X 2 -Z 1 -X 3 - (wherein X 2 and X 3 each independently represent an arylene group having 6 to 12 carbon atoms; Z 1 is a heteroatom or a heteroatom-containing group)", or a group represented by the general formula "-R 4 -Z 2 -R 5 - (wherein R 4 and R 5 each independently represent a chain
  • l is an integer of 1 or more; when l is 2 or more, l m1 may be the same or different from one another, l m2 may be the same or different from one another, l n1 may be the same or different from one another, l n2 may be the same or different from one another, l R3 may be the same or different from one another, and l X1 may be the same or different from one another; when at least one of l and m1 is 2 or more, l x m1 R1 may be the same or different from one another; when at least one of l and m2 is 2 or more, l x m2 R2 may be the same or different from one another; when at least one of l and n1 is 2 or more, l x n1 p
  • the production method of this embodiment is a method for producing the above-mentioned copolymer (1). First, the raw material compounds used in the production method of this embodiment will be described.
  • the compound (11) is represented by the general formula (11).
  • the compound (11) is a raw material compound for forming the polyester skeleton and a part of the polyamide skeleton in the copolymer (1).
  • m1 , m2, R1 , R2 , R3 , p1 , and p2 are respectively the same as m1 , m2, R1, R2 , R3 , p1 , and p2 in general formula (1 ) , and their preferred embodiments are also the same as those in general formula (1). Therefore, further explanation of these symbols will be omitted here.
  • the compound (11) may be one in which the amino group forms a salt.
  • salts of compound (11) include salts formed by reaction with inorganic acids, such as hydrochlorides, sulfates, and nitrates.
  • the compound (12) is represented by the general formula (12).
  • the compound (12) is a raw material compound for forming the polyamide skeleton in the copolymer (1).
  • n 1 , n 2 , p 1 , p 2 and X 1 are the same as n 1 , n 2 , p 1 , p 2 and X 1 in the general formula (1), respectively.
  • n 1 ⁇ 1 is 0 or more, and when n 1 ⁇ 1 is 2 or more (n 1 is 3 or more), the n 1 ⁇ 1 p 1s may be the same or different from each other, and the combination of the n 1 ⁇ 1 p 1s is not particularly limited.
  • n 2 ⁇ 1 is 0 or more, and when n 2 ⁇ 1 is 2 or more (n 2 is 3 or more), the n 2 ⁇ 1 p 2s may be the same or different from each other, and the combination of the n 2 ⁇ 1 p 2s is not particularly limited.
  • the preferred embodiments of n 1 , n 2 , p 1 , p 2 and X 1 in the general formula (12) are the same as those in the general formula (1). Therefore, further explanation of these symbols will be omitted hereinafter. Next, various conditions in the manufacturing method of this embodiment will be described.
  • the copolymer (1) is obtained by reacting the compound (11) with the compound (12). This reaction is an amidation reaction in which an amide bond is formed between the compound (11) and the compound (12).
  • the compounds (11) and (12) used in the reaction may each be one kind or two or more kinds, and when two or more kinds are used, their combination and ratio can be arbitrarily selected depending on the purpose.
  • the molar ratio of [amount (moles) of compound (11)]:[amount (moles) of compound (12)] is preferably 60:40 to 40:60, more preferably 55:45 to 45:55, and particularly preferably 50:50. The closer the molar ratio is to 50:50, the more efficiently and in higher yields copolymer (1) can be obtained.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent is preferably one that can dissolve both compound (11) and compound (12).
  • examples of such a solvent include amides such as N,N-dimethylformamide (DMF), N-methylpyrrolidone (NMP), and N,N-dimethylacetamide (DMAc).
  • the solvent used in the reaction may be one kind or two or more kinds. When two or more kinds are used, the combination and ratio thereof can be selected arbitrarily depending on the purpose.
  • the salt is preferably an inorganic salt.
  • the inorganic salt include lithium salts (more specifically, lithium halides) such as lithium chloride (LiCl), lithium bromide (LiBr), and lithium iodide (LiI); and calcium salts such as calcium chloride.
  • the salt used in the reaction may be one kind or two or more kinds, and when two or more kinds are used, the combination and ratio thereof can be selected arbitrarily depending on the purpose.
  • the amount of salt used is preferably an amount such that the concentration of salt relative to the solvent ([amount of salt used (g)]/[amount of solvent used (L)]) is 10 to 200 g/L.
  • carbodiimide compounds examples include N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIPC), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDC) and its hydrochloride (EDC.HCl).
  • Examples of compounds capable of activating a carboxy group other than the carbodiimide compounds include carbonyldiimidazole (CDI), N-hydroxysuccinimide (HOSu), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma), 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate (HATU), and 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-benzotriazolium 3-oxide hexafluorophosphate (HATU).
  • HBTU HBTU
  • TATU 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide tetrafluoroborate
  • TBTU 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-benzotriazolium 3-oxide tetrafluoroborate
  • DTMM dimethylmorpholinium chloride
  • the condensing agent used in the reaction may be one type only, or two or more types. If two or more types are used, the combination and ratio of these can be selected as desired depending on the purpose.
  • the amount of the condensing agent used is preferably 1 to 5 times the molar amount of the carboxy groups in compound (12), and may be, for example, 1.5 to 4 times the molar amount.
  • the amount of the compound capable of activating a carboxy group other than the carbodiimide-based compound is preferably 0.2 to 1.5 times by mole, and may be, for example, 0.4 to 1.0 times by mole, relative to the amount of the carbodiimide-based compound used.
  • the reaction temperature during the reaction of compound (11) with compound (12) is preferably 0 to 150°C, more preferably 40 to 80°C.
  • the reaction time of the compound (11) and the compound (12) is preferably 5 to 36 hours, more preferably 10 to 24 hours.
  • Compound (11) may be produced from a compound represented by the following general formula (13) (sometimes referred to herein as "compound (13)") in which the amino group is protected with a protecting group.
  • compound (11) is obtained by deprotecting compound (13), and the reaction solution is then post-treated as necessary. Thereafter, compound (11) may be isolated from the reaction solution or the post-treatment product and subjected to a reaction with compound (12), or compound (11) may be subjected to a reaction with compound (12) without being isolated.
  • compound (11) When compound (11) is isolated, it can be isolated by a known method.
  • G1 and G2 each independently represent a protecting group; m1 , m2 , R1 , R2 , R3 , p1 , and p2 are the same as defined above.
  • G1 and G2 are each independently a protecting group. That is, the protecting group in G1 and the protecting group in G2 may be the same or different. From the viewpoint of easier production of compound (13), it is preferable that G1 and G2 are the same.
  • the protecting groups in G 1 and G 2 may be known groups, and specific examples thereof include groups that can be deprotected under acidic conditions, such as a tert-butoxycarbonyl group (Boc group).
  • the compound (13) can be deprotected (removed from the protecting group) by a known method.
  • deprotection under acidic conditions can be carried out by adding an acid (strong acid) dissolved in an organic solvent such as hydrogen chloride dissolved in ethyl acetate, hydrogen chloride dissolved in 1,4-dioxane, or trifluoroacetic acid dissolved in dichloromethane to compound (13).
  • the reaction temperature during the deprotection may be, for example, 10 to 35° C., or may be room temperature.
  • the reaction time for the deprotection may be, for example, 0.5 to 10 hours, or may be 0.5 to 5 hours.
  • room temperature means a temperature that is neither particularly cold nor hot, i.e., a normal temperature, such as a temperature between 15 and 25°C.
  • the amino group in compound (11) usually forms a salt with the acid. Therefore, for example, the salt can be treated with an aqueous base or directly with a base to form the amino group and obtain compound (11).
  • the base may be either an inorganic base or an organic base.
  • the inorganic base include sodium hydrogen carbonate.
  • the organic base include aliphatic amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; and aromatic amines such as pyridine, 2,6-lutidine (also known as 2,6-dimethylpyridine), 2,4,6-collidine (also known as 2,4,6-trimethylpyridine), and 4-dimethylaminopyridine (DMAP).
  • the base is preferably an organic base in that it has high solubility in the reaction liquid.
  • the base used in the reaction may be one kind or two or more kinds, and when two or more kinds are used, the combination and ratio thereof can be selected arbitrarily depending on the purpose.
  • the amount of base used is preferably 0.5 to 5 times the molar amount of the acid being treated, and may be, for example, 0.5 to 2 times the molar amount.
  • the washed object may be dried under normal pressure or under reduced pressure (vacuum drying).
  • the washed object may be dried at room temperature or by heating (heat drying).
  • the temperature during heat drying may be, for example, 40 to 80°C.
  • the pressure and temperature during drying of the washed object can be combined as desired depending on the purpose.
  • the copolymer (1) thus obtained may be further purified by repeating washing with water and drying at least once.
  • copolymer (1) can be confirmed by known techniques, such as nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectroscopy (MS), and infrared spectroscopy (IR).
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • MS mass spectroscopy
  • IR infrared spectroscopy
  • Compound (13) can be produced by reacting a compound represented by the following general formula (15) (sometimes referred to herein as “compound (15)”), a compound represented by the following general formula (16a1) (sometimes referred to herein as “compound (16a1)”), and a compound represented by the following general formula (16a2) (sometimes referred to herein as “compound (16a2)”).
  • Compound (16a1) and compound (16a2) may be the same as or different from each other.
  • the above reactions i.e., the esterification reaction between compound (15) and compound (16a1), and the esterification reaction between compound (15) and compound (16a2), can be carried out by known methods.
  • compound (13) can be obtained by dehydration condensation of these compounds using a condensing agent.
  • the condensing agent used in this case include the same condensing agents as those used in the reaction between compound (11) and compound (12) described above.
  • Compound (15) can be produced by reacting a compound represented by the following general formula (17) (sometimes referred to herein as "compound (17)") with either or both of a compound represented by the following general formula (1811) (sometimes referred to herein as “compound (1811)”) or a compound represented by the following general formula (1812) (sometimes referred to herein as “compound (1812)”), and a compound represented by the following general formula (1821) (sometimes referred to herein as “compound (1821)”) or a compound represented by the following general formula (1822) (sometimes referred to herein as “compound (1822)”).
  • m1 is 0, and when compound (1821) and compound (1822) are not used, m2 is 0.
  • compound (1811) and the compound (1821) may be the same as or different from each other.
  • compound (1812) and compound (1822) may be the same as or different from each other.
  • the above reactions i.e., the esterification reaction between compound (17) and compound (1811) or compound (1812), and the esterification reaction between compound (17) and compound (1821) or compound (1822), can be carried out by known methods.
  • compound (15) can be obtained by dehydration condensation of these compounds in the presence of a catalyst.
  • catalysts used in this case include known catalysts such as tin(II) 2-ethylhexanoate and tin(II) octoate.
  • n1 is 1
  • compound (16b2) is not used, n2 is 1.
  • Compound (16b1) and compound (16b2) may be the same as or different from each other.
  • Examples of compounds obtained by activating the above-mentioned compound (19) include carboxylic acid chlorides having a structure in which the carboxy group in compound (19) is converted to a chlorocarbonyl group (—C( ⁇ O)—Cl).
  • the carboxylic acid chloride of compound (12) can be obtained by a known method, for example, by reacting compound (12) with thionyl chloride (SOCl 2 ).
  • the above reactions i.e., the amidation reaction between the activated compound (19) and compound (16b1), and the amidation reaction between the activated compound (19) and compound (16b2), can be carried out by known methods.
  • the reaction proceeds via a compound represented by the following general formula (14) (sometimes referred to as "compound (14)" in this specification) as the reaction product.
  • a film according to one embodiment of the present invention contains the copolymer according to one embodiment of the present invention described above.
  • the film of this embodiment contains copolymer (1), and therefore has high mechanical strength and good film properties. Furthermore, by adjusting the type of copolymer (1), the film of this embodiment has high transparency and moldability. Then, by molding the film of this embodiment, a molded article is obtained.
  • the mechanical strength of the film of this embodiment can be evaluated, for example, by preparing a dumbbell-shaped No. 7 test piece as described in JIS K 6251:2017 using the film having a thickness of 90 to 110 ⁇ m, and conducting a tensile test using the test piece in accordance with JIS K 6251:2017 at a temperature of 23°C and a tensile speed of 10 mm/min. The maximum stress (MPa) and elongation at break (%) can then be measured and evaluated.
  • the maximum stress can be, for example, any one of 10 MPa or more, 15 MPa or more, 20 MPa or more, 25 MPa or more, and 30 MPa or more.
  • the film having a maximum stress of 50 MPa or less can be more easily realized.
  • the breaking elongation can be, for example, any one of 3% or more, 30% or more, 120% or more, 210% or more, and 300% or more.
  • the film having a breaking elongation of 400% or less can be more easily achieved.
  • the film of this embodiment is suitable as, for example, a protective film, a packaging film, etc. Furthermore, a molded article obtained by molding the film of this embodiment is suitable as a packaging material having a storage section for storing an item to be packaged.
  • the film of this embodiment can be produced using a composition containing the copolymer (1).
  • the film can be formed by applying a liquid composition containing the copolymer (1) and a solvent to the surface of an object to be formed into a film, and then drying the composition (removing the solvent).
  • solvent contained in the composition examples include amides such as N,N-dimethylformamide (DMF), N-methylpyrrolidone (NMP), and N,N-dimethylacetamide (DMAc); organic acids that are liquid at room temperature, such as formic acid; and fluoroalcohols such as 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol.
  • amides such as N,N-dimethylformamide (DMF), N-methylpyrrolidone (NMP), and N,N-dimethylacetamide (DMAc)
  • organic acids that are liquid at room temperature such as formic acid
  • fluoroalcohols such as 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol.
  • the film and composition may or may not contain other components other than the above-mentioned solvent, in addition to the copolymer (1).
  • the other components include various additives known in the field of films, such as antioxidants, antistatic agents, and antiblocking agents.
  • the copolymer (1) and the other components contained in the film may each be one kind or two or more kinds, and when two or more kinds are contained, the combination and ratio thereof can be selected arbitrarily depending on the purpose.
  • the copolymer (1), the solvent, and the other components contained in the composition may each be one kind or two or more kinds. When two or more kinds are contained, the combination and ratio thereof can be arbitrarily selected depending on the purpose.
  • the ratio of the content of copolymer (1) to the total mass of the film is preferably 60% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and may be, for example, any one of 90% by mass or more, 95% by mass or more, and 98% by mass or more.
  • the higher the ratio the greater the effect obtained by the film containing copolymer (1).
  • the ratio is 100% by mass or less.
  • the ratio is usually the same as the ratio of the content (parts by mass) of copolymer (1) to the total content (parts by mass) of components in the composition that do not vaporize at room temperature ([content (parts by mass) of copolymer (1) in the composition]/[total content (parts by mass) of components in the composition that do not vaporize at room temperature] ⁇ 100).
  • the content of the solvent in the composition is preferably 0.5 to 10 L per 1 kg of copolymer (1).
  • the composition can be applied, for example, by pouring and spreading it onto the surface of the object on which the film is to be formed; or by using various coaters such as a spin coater, air knife coater, curtain coater, die coater, blade coater, roll coater, gate roll coater, or bar coater.
  • various coaters such as a spin coater, air knife coater, curtain coater, die coater, blade coater, roll coater, gate roll coater, or bar coater.
  • the drying conditions for the composition are not particularly limited, but if the composition contains a solvent, it is preferable to heat-dry it. For compositions containing a solvent, it is preferable to heat-dry them under conditions of, for example, 50 to 80°C and 1 to 180 minutes.
  • the composition can be obtained by blending the copolymer (1), the solvent as required, and the other components as required.
  • the temperature and time for adding and mixing each component are not particularly limited as long as the components do not deteriorate, and may be adjusted appropriately.
  • the temperature is preferably 15 to 35°C, and may be room temperature.
  • 1 H-NMR was measured using a nuclear magnetic resonance spectrometer "Avance III HD 600 spectrometer" manufactured by Bruker.
  • a measurement sample (10 mg) of the target product was prepared by dissolving a sample of the target product in 1 mL of deuterated chloroform (CDCl 3 , manufactured by Kanto Chemical Co., Inc., deuteration rate of 99.8% or more, containing 0.03 vol% tetramethylsilane).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the sample concentration was 1 mg/mL.
  • a JASCO "CO-4060” column oven was used, and the heating temperature was set to 40°C.
  • a JASCO "RI-4035” RI detector was used.
  • the GPC columns used were "LF-404" and "LF-G” manufactured by Showa Denko K.K.
  • the molecular weight of the sample was calculated from a calibration curve prepared using polymethyl methacrylate standard samples (manufactured by Showa Denko K.K., molecular weights: 7290, 20100, 72000, 224000, 539000, 1020000).
  • 4,4'-oxybis(benzoyl chloride) (88.5 g, 300 mmol), pyridine (97 mL, 1200 mmol, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 2-pyrrolidone (300 mL, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added to a 1 L recovery flask, and the resulting mixture was stirred for 3 hours while heated to 90 °C in an oil bath. Next, the flask was removed from the oil bath and allowed to cool, after which dichloromethane (1.0 L) was added to the reaction mixture.
  • Example 1 Compound (13)-101 (33.7 g, 20 mmol), trifluoroacetic acid (50.2 g, 440 mmol, manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and dichloromethane (34 mL) were added to a 500 mL recovery flask and stirred at room temperature for 1 hour to remove the Boc group in compound (13)-101 and deprotect it, thereby obtaining compound (11)-101.
  • N,N-Dimethylacetamide (173 g, manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to the resulting reaction solution, and the mixture was then concentrated under reduced pressure at 35°C to distill off dichloromethane and decomposition products of the Boc group.
  • N,N-diisopropylethylamine 56.9 g, 440 mmol, Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • lithium chloride (17.3 g, 407 mmol, Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was then added.
  • the mixture was heated to 120°C to dissolve the insoluble matter, and then cooled to 45°C.
  • the obtained precipitate was freeze-pulverized using liquid nitrogen, washed once again with pure water (500 mL), and dried under reduced pressure at 60°C to obtain copolymer (1)-101 (yield: 50.1 g, 95%).
  • the results of 1 H-NMR (600 MHz, CF 3 COOD) analysis of the obtained copolymer (1)-101 are shown in Figure 4. From the peak area ratio of 2 and 7 to 3 in Figure 4, the average degree of polymerization (m 1 +m 2 ) in the polyester skeleton was calculated to be 11, and from the peak area ratio of a to d, the average degree of polymerization (n 1 +n 2 ) in the polyamide skeleton was calculated to be 13.
  • the number average molecular weight (Mn) was calculated to be 10.9 ⁇ 10 3 and the weight average molecular weight (Mw) was calculated to be 32.0 ⁇ 10 3. Then, from the average degree of polymerization (m 1 +m 2 ), the average degree of polymerization (n 1 +n 2 ), and the number average molecular weight (Mn), l was calculated to be 4.
  • the reagents and devices used in Examples 2 to 9 described below are the same as those used here unless otherwise specified.
  • N,N-diisopropylethylamine (42.7 g, 331 mmol) was added, and the temperature was raised to 70 ° C., followed by the addition of a solution obtained by dissolving compound (12)-102 (27.0 g, 15 mmol) in N,N-dimethylacetamide (81.0 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70 ° C. As a result, a solid was precipitated. Next, the reaction solution containing this precipitate was transferred to a 1 L flask, and N,N-dimethylacetamide (261 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass was added, followed by heating to 70 ° C.
  • N,N-diisopropylethylamine (28.5 g, 221 mmol) was added, and the temperature was raised to 70 ° C., followed by the addition of a solution obtained by dissolving compound (12)-103 (33.6 g, 10 mmol) in N,N-dimethylacetamide (234 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70 ° C. As a result, a solid was precipitated. Next, the reaction solution containing this precipitate was transferred to a 1 L flask, and N,N-dimethylacetamide (219 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass was added, followed by heating to 70 ° C.
  • N,N-diisopropylethylamine (59.1 g, 457 mmol) was added to the solution after vacuum concentration, and the temperature was raised to 70°C.
  • N,N-diisopropylethylamine (52.4 g, 405 mmol) was added to the solution after vacuum concentration, and the temperature was raised to 70°C.
  • a solution obtained by dissolving compound (12)-102 (19.8 g, 11 mmol) in N,N-dimethylacetamide (158 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70°C was then added.
  • N,N-dimethylacetamide (154 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass was added, and the mixture was heated to 70°C.
  • N,N-diisopropylethylamine (9.46 g, 73 mmol) was added, and the temperature was raised to 70°C.
  • a solution obtained by dissolving compound (12)-103 (6.71 g, 2.0 mmol) in N,N-dimethylacetamide (53.7 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70°C was then added.
  • N,N-diisopropylethylamine (68.4 g, 529 mmol) was added, and the temperature was raised to 70°C.
  • the number average molecular weight (Mn) was calculated to be 11.4 ⁇ 10 3 and the weight average molecular weight (Mw) was calculated to be 33.7 ⁇ 10 3. Then, from the average degree of polymerization (m 1 +m 2 ), the average degree of polymerization (n 1 +n 2 ), and the number average molecular weight (Mn), l was calculated to be 2.
  • Example 8 Compound (13)-103 (38.1 g, 8.0 mmol), trifluoroacetic acid (56.8 g, 498 mmol), and dichloromethane (38 mL) were added to a 1 L recovery flask and stirred at room temperature for 1.5 hours to remove the Boc group from compound (13)-103, thereby deprotecting the compound and obtaining compound (11)-103.
  • N,N-dimethylacetamide (114 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass was added to the resulting reaction solution, and the mixture was then concentrated under reduced pressure at 45°C to distill off dichloromethane and decomposition products of the Boc group.
  • N,N-diisopropylethylamine (64.4 g, 498 mmol) was added, and the temperature was raised to 70°C.
  • a solution obtained by dissolving compound (12)-102 (14.4 g, 8.0 mmol) in N,N-dimethylacetamide (115 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70°C was then added.
  • 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole (2.40 g, 18 mmol) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (6.75 g, 35 mmol) were added to the resulting reaction solution, and the mixture was stirred for 18 hours.
  • N,N-diisopropylethylamine (48.1 g, 372 mmol) was added, and the temperature was raised to 70 °C.
  • a solution obtained by dissolving compound (12)-103 (20.1 g, 6.0 mmol) in N,N-dimethylacetamide (161 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass at 70 °C was then added.
  • N,N-dimethylacetamide (142 g) containing lithium chloride at a concentration of 5% by mass was added to obtain a solution with a homogeneous appearance.
  • the number average molecular weight (Mn) was calculated to be 11.5 ⁇ 10 3 and the weight average molecular weight (Mw) was calculated to be 31.1 ⁇ 10 3. Then, from the average degree of polymerization (m 1 +m 2 ), the average degree of polymerization (n 1 +n 2 ), and the number average molecular weight (Mn), l was calculated to be 1.
  • Example 10 The copolymer (1)-101 (0.5 g) obtained in Example 1 was dissolved in formic acid (3 mL) and filtered through a cotton plug to obtain a composition in the form of a solution. A 6 cm x 6 cm area was outlined on one side of a glass plate, and the composition was poured into this area. The composition was then heated to 60°C to remove the solvent component from the composition, thereby producing a transparent film (thickness: approximately 100 ⁇ m) containing copolymer (1)-101. Image data of this film is shown in FIG. 5 along with image data for other examples below. In FIG. 5, a color print is placed on the other side of the glass plate to make it easier to determine the degree of transparency of the film.
  • Example 11 to 15, 17, and 18 Using the copolymers (1) obtained in Examples 2 to 6, 8, and 9, films (thickness: approximately 100 ⁇ m) were prepared and evaluated in the same manner as in Example 10. Image data of these films are shown in FIG. 5, and the measured values of the maximum stress and elongation at break of these films are shown in Table 1.
  • Example 16 The copolymer (1)-106 (1.5 g) obtained in Example 7 was dissolved in formic acid (3 mL) to obtain a composition in the form of a solution. The composition was applied by bar coating to one side of a polytetrafluoroethylene (PTFE) sheet heated to 60°C with a gap thickness of 0.25 mm. The composition was then heated to remove the solvent component from the composition, thereby producing a transparent film (thickness: approximately 100 ⁇ m) containing copolymer (1)-106. Image data of this film are shown in FIG. 5.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • Compound (12)-104 was produced in the same manner as in the production of compounds (12)-101 to 103 in Production Examples 7 to 9, except that some conditions were changed. From the results of 1 H-NMR analysis of the obtained compound (12)-104, the average degree of polymerization (n 1 +n 2 ⁇ 2) was calculated to be 146 by the same method as in Production Example 7. Furthermore, from GPC measurement, the number average molecular weight (Mn) was calculated to be 22.9 ⁇ 10 3 and the weight average molecular weight (Mw) was calculated to be 84.2 ⁇ 10 3 . Compound (12)-104 (0.5 g) was dissolved in formic acid (3 mL) and filtered through a cotton plug to obtain a composition in the form of a solution.
  • Example 2 In the same manner as in Example 1, an attempt was made to produce a film containing compound (12)-104 by pouring the composition onto one side of a glass plate and then heating the composition to 60°C to remove the solvent component from the composition. However, as shown in Figure 6, cracks occurred in most of the obtained film, and a homogeneous film was not obtained.
  • the present invention can be used to manufacture protective films, packaging films, and packaging materials that are molded film bodies.

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Abstract

式（１）で表される共重合体（ｌは１以上の整数；ｍ１及びｍ２は０以上の整数で、ｍ１＋ｍ２は１以上；Ｒ１及びＲ２はＣ数１～２０の鎖状アルキレン基；Ｒ３はＣ数２～１２の鎖状アルキレン基又はＣ数６～１２のアリーレン基；ｎ１及びｎ２は１以上の整数；ｐ１及びｐ２は１～１１の整数；Ｘ１は、Ｃ数１～１２の鎖状脂肪族炭化水素基、Ｃ数６～１２のアリーレン基、Ｃ数４又は５のヘテロアリーレン基、又は式－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－若しくは式－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－で表される基（Ｘ２及びＸ３はＣ数６～１２のアリーレン基；Ｒ４及びＲ５はＣ数１以上の鎖状脂肪族炭化水素基；Ｚ１及びＺ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）である。）。

Description

共重合体、フィルム、及び共重合体の製造方法
　本発明は、共重合体、フィルム、及び共重合体の製造方法に関する。
　本願は、２０２４年７月９日に日本に出願された特願２０２４－１１０５７０号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　主鎖中にポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有するブロック共重合体は、これら２種の骨格に由来する特性を併せ持つように設計可能である。例えば、ポリアミド骨格は耐熱性及び機械的強度が高い重合体を構成するのに有利であり、ポリエステル骨格は成形性が高い重合体を構成するのに有利であって、一部のポリアミド骨格とポリエステル骨格は、生分解性が高いという利点も有する。
　ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有するブロック共重合体の製造方法としては、これまでに、ε－カプロラクトンと２－ピロリドンを反応させることで、ε－カプロラクトン由来の繰り返し単位と、２－ピロリドン由来の繰り返し単位と、が無作為に配列されたランダム共重合体を製造する方法（非特許文献１参照）、ε－カプロラクタムが順次反応した構造を有し、両末端にアミノ基を有するポリアミドと、ε－カプロラクトンが順次反応した後、両末端の水酸基にジイソシアネートが反応した構造を有し、両末端にイソシアネート基を有するポリエステルと、を用い、前記ポリアミド中のアミノ基と、前記ポリエステル中のイソシアネート基と、を反応させることで、ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有するブロック共重合体を製造する方法（非特許文献２参照）、グリコールとジカルボン酸が交互に重合した構造を有し、両末端にアミノ基を有するポリエステルと、両末端にカルボキシ基を有するポリアミドと、を用い、前記ポリエステル中のアミノ基と、前記ポリアミド中のカルボキシ基と、を反応させることで、ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有するブロック共重合体を製造する方法（特許文献１参照）、が知られている。
国際公開第２０２３／２３８７０６号
Atsuyoshi Nakayama, Naoko Yamano, Norioki Kawasaki, Yasuhide Nakayama, Polym. Degrad. Stab. 2013, 98, 1882-1888. Seda Cakir, Rene Kierkels, Cor Koning, J. Polym. Sci. PartA: Polym. Chem. 2011, 49, 2823-2833.
　ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有する重合体としては、広範な種類が想定されるが、これまでは、ごく限られた種類のものが報告されているに過ぎず、優れた特性を示す新規のフィルム等の用途開発のために、さらに新規の共重合体の開発が望まれている。
　本発明は、ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有する新規の共重合体を提供することを課題とする。
　上記課題を解決するため、本発明は以下の構成を採用する。
　［１］　下記一般式（１）
　（式中、ｌは１以上の整数であり；
　ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく；
　ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
で表される共重合体。
　［２］　前記Ｘ１が、一般式「－Ｘ２１－Ｏ－Ｘ３１－（式中、Ｘ２１及びＸ３１は、それぞれ独立に炭素数６～９のアリーレン基である。）」で表される基である、［１］に記載の共重合体。
　［３］　前記Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に炭素数３～５の鎖状のアルキレン基である、［１］又は［２］に記載の共重合体。
　［４］　前記Ｒ３が、炭素数３～５の鎖状のアルキレン基である、［１］～［３］のいずれか一項に記載の共重合体。
　［５］　前記ｍ１及びｍ２の合計値が１～１２０である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の共重合体。
　［６］　前記ｐ１及びｐ２が、それぞれ独立に１～４の整数である、［１］～［５］のいずれか一項に記載の共重合体。
　［７］　前記ｎ１及びｎ２の合計値が２～２４０である、［１］～［６］のいずれか一項に記載の共重合体。
　［８］　前記Ｒ１及びＲ２が互いに同一であり、前記ｐ１及びｐ２が互いに同一である、［１］～［７］のいずれか一項に記載の共重合体。
　［９］　［１］～［８］のいずれか一項に記載の共重合体を含有するフィルム。
　［１０］　下記一般式（１１）
　（式中、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｍ１が２以上である場合には、ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上である場合には、ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数である。）
で表される化合物と、
　下記一般式（１２）
　（式中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｎ１が３以上である場合には、ｎ１－１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２が３以上である場合には、ｎ２－１個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基である。）
で表される化合物と、
　を反応させることにより、下記一般式（１）
　（式中、ｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１は、前記と同じであり；ｌは１以上の整数であり；ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
で表される共重合体を得る、共重合体の製造方法。
　本発明によれば、ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有する新規の共重合体が提供される。
製造例１で得られた化合物（１５）の１Ｈ－ＮＭＲでの分析結果である。 製造例４で得られた化合物（１３）の１Ｈ－ＮＭＲでの分析結果である。 製造例７で得られた化合物（１２）の１Ｈ－ＮＭＲでの分析結果である。 実施例１で得られた共重合体（１）の１Ｈ－ＮＭＲでの分析結果である。 実施例１０～１８で得られたフィルムの撮像データである。 比較例１で得られたフィルムの撮像データである。 比較例２で得られた固体の撮像データである。
　本明細書において、濃度の単位「Ｍ」は「ｍｏｌ／Ｌ」を意味する。
　本明細書においては、共重合体及び化合物を一般式又はそれ以外の式（一般化されていない式。本明細書においては、単に「式」と称することがある。）で表す場合、これら一般式又はそれ以外の式に対して、符号を付している場合がある。その場合には、共重合体及び化合物にその符号を付した名称を与えていることがある。例えば、後述する一般式（１）で表される共重合体のことを、本明細書においては、「共重合体（１）」と称することがある。
＜＜共重合体＞＞
　本発明の一実施形態に係る共重合体は、下記一般式（１）
　（式中、ｌは１以上の整数であり；
　ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく；
　ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
で表される（本明細書においては、この共重合体を「共重合体（１）」と称することがある）。
　共重合体（１）は、ポリアミド骨格とポリエステル骨格をともに有する新規の共重合体であり、ブロック共重合体を包含し、ポリアミド骨格を含むブロックとポリエステル骨格を含むブロックとを有するマルチブロック共重合体を包含する。
　共重合体（１）は、例えば、ポリアミド骨格の構造及びサイズを調節することで、その耐熱性及び機械的強度を高くすることが可能である。
　一方、共重合体（１）は、例えば、ポリエステル骨格の構造及びサイズを調節することで、その成形性を高くすることが可能である。
　すなわち、共重合体（１）においては、ポリアミド骨格の比率と、ポリエステル骨格の比率と、を調節することで、これら骨格に由来する特性のバランスを調節できる。
　さらに、ポリアミド骨格及びポリエステル骨格はいずれも、その構造によっては生分解性を有するため、これら骨格の構造を調節することで、共重合体（１）の生分解性を向上させることができる。
　一般式（１）中、ｌは、共重合体（１）の分子サイズを規定しており、１以上の整数である。
　一方、ｌの上限値は、特に限定されない。例えば、共重合体（１）の精製が容易になる等、共重合体（１）の製造がより容易である点では、ｌは、１００以下であることが好ましく、５０以下であることがより好ましく、３０以下であることがさらに好ましく、例えば、１０以下であってもよい。
　一般式（１）中、ｍ１は、一般式「－Ｏ－Ｒ１－Ｃ（＝Ｏ）－」で表される基の数を規定し、０以上の整数である。ｍ１が２以上である場合には、前記基はポリエステル骨格を含むブロックでの繰り返し単位であり、ｍ１はその繰り返し数である。
　同様に、一般式（１）中、ｍ２は、一般式「－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ２－Ｏ－」で表される基の数を規定し、０以上の整数である。ｍ２が２以上である場合には、前記基はポリエステル骨格を含むブロックでの繰り返し単位であり、ｍ２はその繰り返し数である。
　ｍ１は、０以上であり、例えば、１以上、２以上、５以上、８以上、１１以上、１５以上、及び２２以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｍ１の上限値は、特に限定されない。例えば、ｍ１が６０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｍ１は、例えば、５０以下、３５以下、２８以下、２１以下、１５以下、及び８以下のいずれかであってもよい。
　ｍ１は、例えば、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよい。本明細書においては、ｍ１の場合に限らず、比較対象のものが「互いに同一でも異なっていてもよい」とは、すべてが同一であってもよいし、すべてが異なっていてもよいし、一部のみが同一であってもよいことを意味する。
　ｌ個のｍ１が互いに異なっている場合には、ｌ個のｍ１の組み合わせは、特に限定されない。
　ｍ２は、０以上であり、例えば、１以上、２以上、５以上、８以上、１１以上、１５以上、及び２２以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｍ２の上限値は、特に限定されない。例えば、ｍ２が６０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｍ２は、例えば、５０以下、３５以下、２８以下、２１以下、１５以下、及び８以下のいずれかであってもよい。
　ｍ２は、例えば、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２の組み合わせは、特に限定されない。
　ただし、一般式（１）において、ｍ１及びｍ２がいずれも０となることはなく、ｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数である。
　ｍ１＋ｍ２（ｍ１及びｍ２の合計値）は、１以上であり、例えば、２以上、４以上、１０以上、１６以上、２２以上、３０以上、及び４４以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｍ１＋ｍ２の上限値は、特に限定されない。例えば、ｍ１＋ｍ２が１２０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｍ１＋ｍ２は、例えば、１００以下、７０以下、５６以下、４２以下、３０以下、及び１６以下のいずれかであってもよい。
　ｍ１＋ｍ２は、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。例えば、一実施形態において、ｍ１＋ｍ２は、１～１２０、２～１２０、４～１２０、１０～１２０、１６～１２０、２２～１２０、３０～１２０、及び４４～１２０のいずれかであってもよいし、１～１００、１～７０、１～５６、１～４２、１～３０、及び１～１６のいずれかであってもよいし、２～１００、４～７０、１０～５６、１６～４２、及び２２～３０のいずれかであってもよい。ただし、これらはｍ１＋ｍ２の一例であり、ｍ１＋ｍ２はこれらに限定されない。
　ｍ１及びｍ２は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。例えば、ｍ１及びｍ２が互いに異なる共重合体（１）は、より容易に製造できる。
　一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基である。すなわち、Ｒ１における前記アルキレン基と、Ｒ２における前記アルキレン基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。共重合体（１）の製造がより容易である点では、Ｒ１及びＲ２は互いに同一であることが好ましい。
　Ｒ１及びＲ２における前記アルキレン基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。
　Ｒ１及びＲ２における前記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、１－メチルトリメチレン基、２－メチルトリメチレン基、１，２－ジメチルエチレン基、１，１－ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、１－メチルテトラメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、１，１－ジメチルトリメチレン基、１，２－ジメチルトリメチレン基、１，３－ジメチルトリメチレン基、１－エチルトリメチレン基、２－エチルトリメチレン基、１－メチル－２－エチルエチレン基、ｎ－プロピルエチレン基、ヘキサメチレン基、１－メチルペンタメチレン基、２－メチルペンタメチレン基、３－メチルペンタメチレン基、１，１－ジメチルテトラメチレン基、１，２－ジメチルテトラメチレン基、１，３－ジメチルテトラメチレン基、１，４－ジメチルテトラメチレン基、２，３－ジメチルテトラメチレン基、２，２－ジメチルテトラメチレン基、１－エチルテトラメチレン基、２－エチルテトラメチレン基、１－メチル－２－エチルトリメチレン基、１－メチル－３－エチルトリメチレン基、２－メチル－３－エチルトリメチレン基、１－メチル－１－エチルトリメチレン基、２－メチル－２－エチルトリメチレン基、１，２，３－トリメチルトリメチレン基、１，１，２，２－テトラメチルエチレン基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、オクタデカン－１，１８－ジイル基、ノナデカン－１，１９－ジイル基、イコサン－１，２０－ジイル基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２における前記アルキレン基の炭素数は、例えば、１～１７、１～１４、１～１１、１～８、及び１～５のいずれかであってもよいし、３～２０、６～２０、９～２０、１２～２０、及び１５～２０のいずれかであってもよいし、３～５であってもよい。
　例えば、Ｒ１及びＲ２が炭素数３～５のアルキレン基である場合には、符号ｍ１及びｍ２が付されたポリエステル骨格の生分解性が高く、共重合体（１）は、より好ましい特性を有する。
　ｌ及びｍ１のいずれか一方又は両方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｌ及びｍ２のいずれか一方又は両方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
　一般式（１）中、Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基である。
　Ｒ３における前記アルキレン基は、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよい。
　Ｒ３における前記アルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、トリメチレン基、テトラメチレン基、１－メチルトリメチレン基、２－メチルトリメチレン基、１，２－ジメチルエチレン基、１，１－ジメチルエチレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、１－メチルテトラメチレン基、２－メチルテトラメチレン基、１，１－ジメチルトリメチレン基、１，２－ジメチルトリメチレン基、１，３－ジメチルトリメチレン基、１－エチルトリメチレン基、２－エチルトリメチレン基、１－メチル－２－エチルエチレン基、ｎ－プロピルエチレン基、ヘキサメチレン基、１－メチルペンタメチレン基、２－メチルペンタメチレン基、３－メチルペンタメチレン基、１，１－ジメチルテトラメチレン基、１，２－ジメチルテトラメチレン基、１，３－ジメチルテトラメチレン基、１，４－ジメチルテトラメチレン基、２，３－ジメチルテトラメチレン基、２，２－ジメチルテトラメチレン基、１－エチルテトラメチレン基、２－エチルテトラメチレン基、１－メチル－２－エチルトリメチレン基、１－メチル－３－エチルトリメチレン基、２－メチル－３－エチルトリメチレン基、１－メチル－１－エチルトリメチレン基、２－メチル－２－エチルトリメチレン基、１，２，３－トリメチルトリメチレン基、１，１，２，２－テトラメチルエチレン基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基等が挙げられる。
　Ｒ３における前記アルキレン基の炭素数は、例えば、２～９、２～７、及び２～５のいずれかであってもよいし、３～１２、６～１２、及び９～１２のいずれかであってもよいし、３～９であってもよい。
　Ｒ３における前記アリーレン基は、単環状であることが好ましい、
　Ｒ３における前記アリーレン基としては、例えば、１，４－フェニレン基（ベンゼン－１，４－ジイル基）、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等のフェニレン基；
　トルエン－２，６－ジイル基（２－メチルベンゼン－１，３－ジイル基）、トルエン－２，５－ジイル基、トルエン－２，４－ジイル基、トルエン－２，３－ジイル基、トルエン－３，５－ジイル基等のトルエンジイル基；
　ｏ－キシレン－３，４－ジイル基、ｏ－キシレン－３，５－ジイル基、ｏ－キシレン－３，６－ジイル基、ｍ－キシレン－２，４－ジイル基、ｍ－キシレン－２，５－ジイル基、ｍ－キシレン－２，６－ジイル基、ｐ－キシレン－２，３－ジイル基、ｐ－キシレン－２，５－ジイル基、ｐ－キシレン－２，６－ジイル基等のキシレンジイル基；
　１，２，３－トリメチルベンゼン－４，５－ジイル基、１，２，３－トリメチルベンゼン－４，６－ジイル基、１，２，４－トリメチルベンゼン－３，５－ジイル基、１，２，４－トリメチルベンゼン－３，６－ジイル基、１，３，５－トリメチルベンゼン－２，４－ジイル基等のトリメチルベンゼン－ジイル基；
　１，３－ジエチルベンゼン－４，５－ジイル基、１，３－ジエチルベンゼン－４，６－ジイル基、１，３－ジエチルベンゼン－２，４－ジイル基、１，３－ジエチルベンゼン－２，５－ジイル基、１，４－ジエチルベンゼン－２，３－ジイル基、１，４－ジエチルベンゼン－２，５－ジイル基、１，４－ジエチルベンゼン－２，６－ジイル基等のジエチルベンゼン－ジイル基；
　１，３－ジメチル－２－エチルベンゼン－４，５－ジイル基、１，３－ジメチル－２－エチルベンゼン－４，６－ジイル基、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン－３，６－ジイル基、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン－３，５－ジイル基、１，２－ジメチル－４－エチルベンゼン－５，６－ジイル基等のジメチルエチルベンゼン－ジイル基；
　１，３－ジエチル－５－メチルベンゼン－２，４－ジイル基、１，３－ジエチル－５－メチルベンゼン－２，６－ジイル基等のジエチルメチルベンゼン－ジイル基：
　ビフェニル－２，２’－ジイル基、ビフェニル－３，３’－ジイル基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、ビフェニル－２，３’－ジイル基、ビフェニル－２，４’－ジイル基、ビフェニル－３，４’－ジイル基等のビフェニル－ジイル基；
等が挙げられる。
　本明細書において、Ｒ３におけるアリーレン基の場合に限らず、「単環状」とは、縮合環ではない環の形状を意味する。したがって、例えば、ビフェニルから１個又は２個以上の水素原子が除かれた構造を有する基は、本明細書においては単環状である。
　Ｒ３は、炭素数２～６の鎖状のアルキレン基であることが好ましく、炭素数３～５の鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。このような共重合体（１）は、その特性が良好であるだけでなく、より容易に製造できる。
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＲ３の組み合わせは、特に限定されない。
　一般式（１）中、ｎ１は、一般式「－Ｃ（＝Ｏ）－（ＣＨ２）ｐ１－ＮＨ－」で表される基の数を規定し、１以上の整数である。前記基はポリアミド骨格を含むブロックでの繰り返し単位であり、ｎ１はその繰り返し数である。
　同様に、一般式（１）中、ｎ２は、一般式「－ＮＨ－（ＣＨ２）ｐ２－Ｃ（＝Ｏ）－」で表される基の数を規定し、１以上の整数である。前記基はポリアミド骨格を含むブロックでの繰り返し単位であり、ｎ２はその繰り返し数である。
　ｎ１は、１以上であり、例えば、４以上、６以上、９以上、１３以上、及び１６以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｎ１の上限値は、特に限定されない。例えば、ｎ１が１２０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｎ１は、例えば、６０以下、４５以下、３５以下、２５以下、１５以下、及び８以下のいずれかであってもよい。
　ｎ１は、例えば、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ１の組み合わせは、特に限定されない。
　ｎ２は、１以上であり、例えば、４以上、６以上、９以上、１３以上、及び１６以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｎ２の上限値は、特に限定されない。例えば、ｎ２が１２０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｎ２は、例えば、６０以下、４５以下、３５以下、２５以下、１５以下、及び８以下のいずれかであってもよい。
　ｎ２は、例えば、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２の組み合わせは、特に限定されない。
　一般式（１）において、ｎ１及びｎ２はいずれも１であってもよいが、ｎ１及びｎ２の少なくとも一方は２以上の整数であることが好ましい。
　ｎ１＋ｎ２（ｎ１及びｎ２の合計値）は、２以上であり、例えば、８以上、１２以上、１８以上、２６以上、及び３２以上のいずれかであってもよい。
　一方、ｎ１＋ｎ２の上限値は、特に限定されない。例えば、ｎ１＋ｎ２が２４０以下である共重合体（１）は、より容易に製造できる。特性が良好な共重合体（１）をより容易に製造できる点では、ｎ１＋ｎ２は、例えば、１２０以下、９０以下、７０以下、５０以下、３０以下、及び１６以下のいずれかであってもよい。
　ｎ１＋ｎ２は、上記のいずれかの下限値と、いずれかの上限値と、を任意に組み合わせて設定される数値範囲内に適宜設定できる。例えば、一実施形態において、ｎ１＋ｎ２は、２～２４０、８～２４０、１２～２４０、１８～２４０、２６～２４０、及び３２～２４０のいずれかであってもよいし、２～１２０、２～９０、２～７０、２～５０、２～３０、及び２～１６のいずれかであってもよいし、８～１２０、１２～９０、１８～７０、及び２６～５０のいずれかであってもよい。ただし、これらはｎ１及びｎ２の一例であり、ｎ１及びｎ２はこれらに限定されない。
　ｎ１及びｎ２は、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。例えば、ｎ１及びｎ２が互いに異なる共重合体（１）は、より容易に製造できる。
　一般式（１）中、ｐ１及びｐ２は、いずれもメチレン基（－ＣＨ２－）の繰り返し数であり、それぞれ独立に１～１１の整数である。すなわち、ｐ１及びｐ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。共重合体（１）の製造がより容易である点では、ｐ１及びｐ２は互いに同一であることが好ましい。
　ｐ１及びｐ２は、例えば、それぞれ独立に、１～８、１～６、及び１～４のいずれかであってもよいし、３～１１、５～１１、及び８～１１のいずれかであってもよいし、３～８であってもよい。例えば、共重合体（１）の生分解性が向上する点では、ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～４の整数であることが好ましい。
　ｌ及びｎ１のいずれか一方又は両方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ｌ及びｎ２のいずれか一方又は両方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
　共重合体（１）においては、Ｒ１及びＲ２が互いに同一であり、ｐ１及びｐ２が互いに同一であることが、より好ましい。このような共重合体（１）の製造は、さらに容易である。
　一般式（１）中、Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基である。
　Ｘ１における前記炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基は、二価の基であり、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよく、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。
　Ｘ１における前記飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数１～１２の鎖状のアルキレン基であり、前記アルキレン基としては、上述のＲ１及びＲ２におけるアルキレン基のうち、その炭素数が１～１２のものと同様のものが挙げられる。
　Ｘ１における前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、前記飽和脂肪族炭化水素基（アルキレン基）中の１個又は２個以上の、炭素原子間の単結合（Ｃ－Ｃ）が、二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換された構造を有する、炭素数２～１２の二価の基が挙げられる。
　前記不飽和脂肪族炭化水素基中の不飽和結合（二重結合及び三重結合）の総数は、特に限定されないが、１～３であることが好ましく、例えば、１又は２であってもよく、１であってもよい。
　前記不飽和脂肪族炭化水素基は、不飽和結合として二重結合を有し、三重結合を有しないものが好ましく、アルケニレン基であることがより好ましい。
　Ｘ１における前記炭素数６～１２のアリーレン基は、単環状であることが好ましい。
　Ｘ１における前記アリーレン基としては、上述のＲ３における炭素数６～１２のアリーレン基と同様のものが挙げられる。
　Ｘ１における前記炭素数４又は５のヘテロアリーレン基中の、芳香環骨格を構成しているヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。
　前記ヘテロアリーレン基中の、芳香環骨格を構成しているヘテロ原子の数は、１個であってもよいし、２個以上であってもよく、２個以上である場合には、それらの組み合わせは、特に限定されない。
　前記ヘテロアリーレン基のうち、前記ヘテロ原子として酸素原子を有するものとしては、例えば、フラン－２，３－ジイル基、フラン－２，４－ジイル基、フラン－２，５－ジイル基、フラン－３，４－ジイル基、フラン－２，５－ジイル基、フラン－３，５－ジイル基等のフラン－ジイル基等が挙げられる。
　前記ヘテロアリーレン基のうち、前記ヘテロ原子として窒素原子を有するものとしては、例えば、ピリジン－２，３－ジイル基、ピリジン－２，４－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，６－ジイル基、ピリジン－３，４－ジイル基、ピリジン－３，５－ジイル基等のピリジン－ジイル基；ピロール－２，３－ジイル基、ピロール－２，４－ジイル基、ピロール－２，５－ジイル基、ピロール－３，４－ジイル基等のピロール－ジイル基等が挙げられる。
　前記ヘテロアリーレン基のうち、前記ヘテロ原子として硫黄原子を有するものとしては、例えば、チオフェン－２，３－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－３，４－ジイル基等のチオフェン－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘ１における前記一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」で表される基中のＸ２は、前記一般式（１）において、一方のカルボニル基中の炭素原子に結合し、Ｘ３は、前記一般式（１）において、他方のカルボニル基中の炭素原子に結合している。
　一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基である。すなわち、Ｘ２における前記アリーレン基と、Ｘ３における前記アリーレン基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。共重合体（１）の製造がより容易である点では、Ｘ２及びＸ３は互いに同一であることが好ましい。
　Ｘ２及びＸ３における前記炭素数６～１２のアリーレン基としては、上述のＸ１における前記炭素数６～１２のアリーレン基と同様のものが挙げられる。
　Ｘ２及びＸ３における前記アリーレン基の炭素数は、６～９であることが好ましい。
　一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」中、Ｚ１は、ヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。
　Ｚ１のうち、好ましい前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）等が挙げられる。
　Ｚ１のうち、前記ヘテロ原子含有基は、ヘテロ原子を有する二価の基であり、窒素原子（Ｎ）、ケイ素原子（Ｓｉ）又はリン原子（Ｐ）を有する二価の基であることが好ましい。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、窒素原子を有する二価の基（窒素原子含有基）としては、例えば、イミノ基（－ＮＨ－）等が挙げられる。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、ケイ素原子を有する二価の基（ケイ素原子含有基）としては、例えば、ジメチルシリレン基（－Ｓｉ（ＣＨ３）２－）等のジアルキルシリレン基等が挙げられる。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、リン原子を有する二価の基（リン原子含有基）としては、例えば、フェニルホスファニレン基（－Ｐ（Ｃ６Ｈ５）－）等のアリールホスファニレン基等が挙げられる。
　一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」で表される基のうち、Ｘ２及びＸ３がフェニレン基である場合の好ましい基としては、例えば、下記式で表される、ジアリールエーテル骨格、ジアリールアミン骨格、ジアリールスルフィド骨格、ジアリールホスフィン骨格又はジアリールシラン骨格を有する二価の基等が挙げられる。ただし、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」で表される基は、これらに限定されない。
　（式中、符号「＊」を付された結合の一方は、前記一般式（１）中の一方のカルボニル基中の炭素原子に対して形成され、他方は前記一般式（１）中の他方のカルボニル基中の炭素原子に対して形成されている。）
　Ｘ１における前記一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－」で表される基中のＲ４は、前記一般式（１）において、一方のカルボニル基中の炭素原子に結合し、Ｒ５は、前記一般式（１）において、他方のカルボニル基中の炭素原子に結合している。
　一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－」中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基である。すなわち、Ｒ４における前記脂肪族炭化水素基と、Ｒ５における前記脂肪族炭化水素基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。共重合体（１）の製造がより容易である点では、Ｒ４及びＲ５は互いに同一であることが好ましい。
　ただし、Ｒ４における脂肪族炭化水素基の炭素数と、Ｒ５における脂肪族炭化水素基の炭素数と、の合計値は、２０以下である。すなわち、Ｒ４における脂肪族炭化水素基の炭素数と、Ｒ５における脂肪族炭化水素基の炭素数は、それぞれ独立に、１～１９である。
　Ｒ４及びＲ５における前記脂肪族炭化水素基は、二価の基であり、直鎖状及び分岐鎖状のいずれであってもよく、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基のいずれであってもよい。
　Ｒ４及びＲ５における前記飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数１～１９の鎖状のアルキレン基であり、前記アルキレン基としては、上述のＲ１及びＲ２におけるアルキレン基のうち、その炭素数が１～１９のものと同様のものが挙げられる。
　Ｒ４及びＲ５における前記不飽和脂肪族炭化水素基としては、前記飽和脂肪族炭化水素基（アルキレン基）中の１個又は２個以上の、炭素原子間の単結合（Ｃ－Ｃ）が、二重結合（Ｃ＝Ｃ）又は三重結合（Ｃ≡Ｃ）で置換された構造を有する、炭素数２～１９の二価の基が挙げられる。
　前記不飽和脂肪族炭化水素基中の不飽和結合（二重結合及び三重結合）の総数は、特に限定されないが、１～３であることが好ましく、例えば、１又は２であってもよく、１であってもよい。
　前記不飽和脂肪族炭化水素基は、不飽和結合として二重結合を有し、三重結合を有しないものが好ましく、アルケニレン基であることがより好ましい。
　Ｒ４及びＲ５における前記不飽和脂肪族炭化水素基の炭素数は、例えば、２～１６、２～１３、２～１０、２～７、及び２～４のいずれかであってもよいし、３～１９、６～１９、９～１９、１２～１９、及び１５～１９のいずれかであってもよいし、３～１６、及び６～１３のいずれかであってもよい。
　一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－」中、Ｚ２は、ヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。
　Ｚ２のうち、好ましい前記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。
　Ｚ２のうち、前記ヘテロ原子含有基は、ヘテロ原子を有する二価の基であり、窒素原子、ケイ素原子又はリン原子を有する二価の基であることが好ましい。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、窒素原子を有する二価の基（窒素原子含有基）としては、例えば、イミノ基（－ＮＨ－）等が挙げられる。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、ケイ素原子を有する二価の基（ケイ素原子含有基）としては、例えば、シリレン基（－ＳｉＨ２－）等が挙げられる。
　前記ヘテロ原子含有基のうち、リン原子を有する二価の基（リン原子含有基）としては、例えば、ホスファニレン基（－ＰＨ－）基等が挙げられる。
　Ｘ１は、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－」で表される基であることが好ましい。
　一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－」で表される基のうち、Ｒ４及びＲ５が、炭素数が１～３のアルキレン基である場合の好ましい基としては、例えば、下記式で表される、ジアルキルエーテル骨格、ジアルキルアミン骨格、ジアルキルスルフィド骨格、ジアルキルホスフィン骨格又はジアルキルシラン骨格を有する二価の基等が挙げられる。
　－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－
　－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－
　－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－
　－ＣＨ２－Ｓ－ＣＨ２－
　－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－
　－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－
　－ＣＨ２－ＮＨ－ＣＨ２－
　－（ＣＨ２）２－ＮＨ－（ＣＨ２）２－
　－（ＣＨ２）３－ＮＨ－（ＣＨ２）３－
　－ＣＨ２－ＳｉＨ２－ＣＨ２－
　－（ＣＨ２）２－ＳｉＨ２－（ＣＨ２）２－
　－（ＣＨ２）３－ＳｉＨ２－（ＣＨ２）３－
　－ＣＨ２－ＰＨ－ＣＨ２－
　－（ＣＨ２）２－ＰＨ－（ＣＨ２）２－
　－（ＣＨ２）３－ＰＨ－（ＣＨ２）３－
　ｌが２以上である場合には、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＸ１の組み合わせは、特に限定されない。
　Ｘ１は、一般式「－Ｘ２１－Ｚ１１－Ｘ３１－（式中、Ｘ２１及びＸ３１は、それぞれ独立に炭素数６～９のアリーレン基であり；Ｚ１１は酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子含有基、リン原子含有基又は窒素原子含有基である。）」で表される基であることが好ましい。このような共重合体（１）は、その特性が良好であるだけでなく、より容易に製造できる。
　前記一般式「－Ｘ２１－Ｚ１１－Ｘ３１－」で表される基中のＸ２１は、前記一般式（１）において、一方のカルボニル基中の炭素原子に結合し、Ｘ３１は、前記一般式（１）において、他方のカルボニル基中の炭素原子に結合している。
　一般式「－Ｘ２１－Ｚ１１－Ｘ３１－」中、Ｘ２１及びＸ３１は、それぞれ独立に炭素数６～９のアリーレン基である。すなわち、Ｘ２１における前記アリーレン基と、Ｘ３１における前記アリーレン基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。共重合体（１）の製造がより容易である点では、Ｘ２１及びＸ３１は互いに同一であることが好ましい。
　Ｘ２１及びＸ３１における前記炭素数６～９のアリーレン基としては、上述のＸ１におけるアリーレン基のうち、その炭素数が６～９のものと同様のものが挙げられる。
　Ｘ２１及びＸ３１における前記アリーレン基として、より具体的には、例えば、１，４－フェニレン基（ベンゼン－１，４－ジイル基）、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基等のフェニレン基；
　トルエン－２，６－ジイル基（２－メチルベンゼン－１，３－ジイル基）、トルエン－２，５－ジイル基、トルエン－２，４－ジイル基、トルエン－２，３－ジイル基、トルエン－３，５－ジイル基等のトルエンジイル基；
　ｏ－キシレン－３，４－ジイル基、ｏ－キシレン－３，５－ジイル基、ｏ－キシレン－３，６－ジイル基、ｍ－キシレン－２，４－ジイル基、ｍ－キシレン－２，５－ジイル基、ｍ－キシレン－２，６－ジイル基、ｐ－キシレン－２，３－ジイル基、ｐ－キシレン－２，５－ジイル基、ｐ－キシレン－２，６－ジイル基等のキシレンジイル基；
　１，２，３－トリメチルベンゼン－４，５－ジイル基、１，２，３－トリメチルベンゼン－４，６－ジイル基、１，２，４－トリメチルベンゼン－３，５－ジイル基、１，２，４－トリメチルベンゼン－３，６－ジイル基、１，３，５－トリメチルベンゼン－２，４－ジイル基等のトリメチルベンゼン－ジイル基；
等が挙げられる。
　前記一般式「－Ｘ２１－Ｚ１１－Ｘ３１－」で表される基中のＺ１１は、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子含有基、リン原子含有基又は窒素原子含有基である。
　Ｚ１１における前記ケイ素原子含有基、リン原子含有基及び窒素原子含有基は、それぞれ、Ｚ１における前記ケイ素原子含有基、リン原子含有基及び窒素原子含有基と同じである。
　Ｘ１は、一般式「－Ｘ２１－Ｏ－Ｘ３１－（式中、Ｘ２１及びＸ３１は、それぞれ独立に炭素数６～９のアリーレン基である。）」で表される基であることが、より好ましい。このような共重合体（１）は、その特性がより良好で、かつより容易に製造できる。
　共重合体（１）の数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００～１０００００であることが好ましく、５０００～５００００であることがより好ましく、８０００～４００００であることがさらに好ましい。
　共重合体（１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００～３０００００であることが好ましく、１００００～１５００００であることがより好ましく、１２０００～１２００００であることがさらに好ましい。
　共重合体（１）の数平均分子量又は重量平均分子量が前記下限値以上であることで、共重合体（１）と、これを含有する後述するフィルムと、の強度がより高くなる。共重合体（１）の数平均分子量又は重量平均分子量が前記上限値以下であることで、共重合体（１）と、これを含有する後述するフィルムと、の成形性がより高くなる。
　本明細書において、「平均分子量」とは、特に断りのない限り、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定されるポリメタクリル酸メチル換算値である。
　共重合体（１）において、ポリエステル骨格の側が共重合体（１）の末端部である場合、前記末端部は、符号ｐ１又はｐ２が付されたメチレン基に結合しているアミノ基（－ＮＨ２）であってもよいし、前記アミノ基と酸によって形成された塩であってもよい。前記アミノ基とともに塩を形成する前記酸としては、例えば、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素；スルホン酸等が挙げられる。
　共重合体（１）において、ポリアミド骨格の側が共重合体（１）の末端部である場合、前記末端部は、符号ｐ１又はｐ２が付されたメチレン基に結合しているカルボキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ）であってもよいし、前記カルボキシ基が乖離したアニオン（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）と、カチオンと、で形成された塩であってもよい。前記塩を形成する前記カチオンとしては、例えば、金属イオン、アンモニウムイオン（ＮＨ４ ＋）等の無機カチオン；アミン中の窒素原子にプロトン（Ｈ＋）が付加した構造を有するアンモニウムイオン等の有機カチオン等が挙げられる。
＜＜共重合体の製造方法＞＞
　本発明の一実施形態に係る共重合体の製造方法は、下記一般式（１１）
　（式中、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり；
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｍ１が２以上である場合には、ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上である場合には、ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数である。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１１）」と称することがある）と、
　下記一般式（１２）
　（式中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり；
　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｎ１が３以上である場合には、ｎ１－１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２が３以上である場合には、ｎ２－１個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基である。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１２）」と称することがある）と、
　を反応させることにより、下記一般式（１）
　（式中、ｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１は、前記と同じであり；ｌは１以上の整数であり；ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
で表される共重合体（すなわち共重合体（１））を得る、共重合体の製造方法である。
　本実施形態の製造方法は、上述の共重合体（１）の製造方法である。
　はじめに、本実施形態の製造方法で用いる原料化合物について説明する。
＜化合物（１１）＞
　化合物（１１）は、前記一般式（１１）で表される。
　化合物（１１）は、共重合体（１）におけるポリエステル骨格と、一部のポリアミド骨格を形成するための原料化合物である。
　一般式（１１）中のｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ１及びｐ２は、それぞれ、前記一般式（１）中のｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ１及びｐ２と同じであり、これらの好ましい態様も、前記一般式（１）の場合と同じである。したがって、ここでは、これら符号についてのこれ以上の説明を省略する。
　化合物（１１）としては、アミノ基が塩を形成しているものを用いてもよい。
　化合物（１１）の塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の、無機酸との反応によって形成された塩が挙げられる。
＜化合物（１２）＞
　化合物（１２）は、前記一般式（１２）で表される。
　化合物（１２）は、共重合体（１）におけるポリアミド骨格を形成するための原料化合物である。
　一般式（１２）式中のｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１は、それぞれ、前記一般式（１）中のｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１と同じである。
　ｎ１－１は０以上であり、ｎ１－１が２以上（ｎ１が３以上）である場合には、ｎ１－１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ１－１個のｐ１の組み合わせは、特に限定されない。
　ｎ２－１は０以上であり、ｎ２－１が２以上（ｎ２が３以上）である場合には、ｎ２－１個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２－１個のｐ２の組み合わせは、特に限定されない。
　一般式（１２）式中のｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１の好ましい態様は、前記一般式（１）の場合と同じである。
　したがって、以降では、これら符号についてのこれ以上の説明を省略する。
　次に、本実施形態の製造方法での各種条件について説明する。
＜製造条件＞
　本実施形態の製造方法においては、化合物（１１）と化合物（１２）を反応させることにより、共重合体（１）を得る。この反応は、化合物（１１）と化合物（１２）の間でアミド結合を形成するアミド化反応である。
　反応時に用いる化合物（１１）と化合物（１２）は、それぞれ１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。共重合体（１）の特性を調節し易い点では、化合物（１１）として、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ１及びｐ２が同一であるものを用い、化合物（１２）として、ｐ１、ｐ２及びＸ１が同一であるものを用いることが好ましく、さらに、化合物（１１）及び化合物（１２）として、互いにｐ１及びｐ２が同一であるものを用いることがより好ましい。
　反応時において、［化合物（１１）の使用量（モル）］：［化合物（１２）の使用量（モル）］のモル比は、６０：４０～４０：６０であることが好ましく、５５：４５～４５：５５であることがより好ましく、５０：５０であることが特に好ましい。前記モル比が５０：５０に近いほど、効率よく、高い収率で共重合体（１）が得られる。
　反応は、溶媒の共存下で行うことが好ましい。
　前記溶媒は、化合物（１１）と化合物（１２）の両方を溶解可能なものが好ましく、このような溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミドが挙げられる。
　反応時に用いる溶媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　反応を溶媒の共存下で行う場合には、反応液中での化合物（１２）の溶解性を向上させるために、塩を用いて反応を行うことが好ましい。このようにすることで、反応率を向上させることができる。
　前記塩は無機塩であることが好ましい。
　前記無機塩としては、例えば、塩化リチウム（ＬｉＣｌ）、臭化リチウム（ＬｉＢｒ）、ヨウ化リチウム（ＬｉＩ）等のリチウム塩（より具体的には、リチウムハロゲン化物）；塩化カルシウム等のカルシウム塩等が挙げられる。
　反応時に用いる塩は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　塩の使用量は、溶媒に対する塩の濃度（［塩の使用量（ｇ）］／［溶媒の使用量（Ｌ）］）が１０～２００ｇ／Ｌとなる量であることが好ましい。
　化合物（１１）と化合物（１２）との反応時には、反応率が向上する点から、縮合剤を用いることが好ましい。
　前記縮合剤は公知のものでよく、その具体例としては、カルボジイミド系化合物（カルボジイミド骨格（－Ｎ＝Ｃ＝Ｎ－）を有する化合物）、カルボジイミド系化合物以外のカルボキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ）を活性化可能な化合物等が挙げられる。
　前記カルボジイミド系化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）及びその塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）等が挙げられる。
　前記カルボジイミド系化合物以外のカルボキシ基を活性化可能な化合物としては、例えば、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）、２－シアノ－２－（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（Ｏｘｙｍａ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドテトラフルオロボラート（ＴＡＴＵ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウム３－オキシドテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノモルホリノカルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴＭＭ）等が挙げられる。
　反応時に用いる縮合剤は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　縮合剤の使用量は、化合物（１２）中のカルボキシ基のモル量に対して、１～５倍モル量であることが好ましく、例えば、１．５～４倍モル量であってもよい。
　反応時に１種又は２種以上の前記カルボジイミド系化合物を用いる場合には、さらに、１種又は２種以上の、上述のカルボジイミド系化合物以外のカルボキシ基を活性化可能な化合物を併用することが好ましい。これら縮合剤を併用することで、反応率がより向上する。
　これら縮合剤を併用する場合には、上述のカルボジイミド系化合物以外のカルボキシ基を活性化可能な化合物の使用量は、カルボジイミド系化合物の使用量に対して、０．２～１．５倍モル量であることが好ましく、例えば、０．４～１．０倍モル量であってもよい。
　化合物（１１）と化合物（１２）との反応時の反応温度は、０～１５０℃であることが好ましく、４０～８０℃であることがより好ましい。
　化合物（１１）と化合物（１２）との反応時間は、５～３６時間であることが好ましく、１０～２４時間であることがより好ましい。
　化合物（１１）は、その中のアミノ基が保護基で保護された状態の、下記一般式（１３）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１３）」と称することがある）から、製造されることがある。その場合には、例えば、化合物（１３）の脱保護によって化合物（１１）を得た後、必要に応じて反応液を後処理し、その後は、反応液又はその後処理物中の化合物（１１）を取り出して、化合物（１２）との反応に供してもよいし、化合物（１１）を取り出すことなく、化合物（１２）との反応に供してもよい。化合物（１１）を取り出す場合には、公知の手法で取り出すことができる。
　（式中、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立に保護基であり；ｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ１及びｐ２は、前記と同じである。）
　一般式（１３）中、Ｇ１及びＧ２は、それぞれ独立に保護基である。すなわち、Ｇ１における保護基と、Ｇ２における保護基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。化合物（１３）の製造がより容易である点では、Ｇ１及びＧ２は互いに同一であることが好ましい。
　Ｇ１及びＧ２における前記保護基は、公知のものであってよく、その具体例としては、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）等の酸性条件によって脱保護可能な基等が挙げられる。
　化合物（１３）の脱保護（保護基の除去）は、公知の方法で行うことができる。
　例えば、酸性条件下での脱保護は、酢酸エチルに溶解させた塩化水素、１，４－ジオキサンに溶解させた塩化水素、ジクロロメタンに溶解させたトリフルオロ酢酸等の有機溶媒に溶解させた酸（強酸）を、化合物（１３）に添加することで、行うことができる。
　前記脱保護時の反応温度は、例えば、１０～３５℃であってよく、常温であってもよい。
　前記脱保護時の反応時間は、例えば、０．５～１０時間であってよく、０．５～５時間であってもよい。
　本明細書において、「常温」とは、特に冷やしたり、熱したりしない温度、すなわち平常の温度を意味し、例えば、１５～２５℃の温度等が挙げられる。
　酸性条件下での脱保護反応の後は、通常、化合物（１１）中のアミノ基が酸によって塩を形成しているため、例えば、前記塩を、塩基の水溶液を用いて処理するか、又は、塩基で直接処理することにより、アミノ基を形成させ、化合物（１１）を得る。
　前記塩基を水溶液として用いるか否かによらず、前記塩基は、無機塩基及び有機塩基のいずれであってもよい。
　前記無機塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。
　前記有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の脂肪族アミン；ピリジン、２，６－ルチジン（別名：２，６－ジメチルピリジン）、２，４，６－コリジン（別名：２，４，６－トリメチルピリジン）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）等の芳香族アミン等が挙げられる。
　前記塩基を水溶液として用いるか否かによらず、前記塩基は、反応液に対する溶解性が高い点では、有機塩基であることが好ましい。
　反応時に用いる塩基は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　塩基の使用量は、処理する酸のモル量に対して０．５～５倍モル量であることが好ましく、例えば０．５～２倍モル量であっても良い。
　化合物（１１）と化合物（１２）との反応後は、例えば、反応液中に水を添加するか、又は、水中に反応液を添加した後、必要に応じてさらに得られたものに、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）等の塩を添加する。塩を添加することで、目的物（共重合体（１））の析出が促進される。次いで、不溶物（沈殿物、析出物）を回収し、回収後の不溶物をさらに水洗することと、必要に応じて乾燥させることを、１回又は２回以上繰り返して行い、最終的に得られた洗浄物を乾燥させることで、共重合体（１）が得られる。
　洗浄物の乾燥は、常圧下で行ってもよいし、減圧下で行っても（減圧乾燥させても）よい。洗浄物の乾燥は、常温下で行ってもよいし、加熱して行っても（加熱乾燥させても）よい。加熱乾燥時の温度は、例えば、４０～８０℃であってもよい。洗浄物の乾燥時の圧力及び温度は、目的に応じて任意に組み合わせることができる。
　得られた共重合体（１）は、さらに、水洗と乾燥を１回以上繰り返して行うことで、精製してもよい。
　共重合体（１）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）等、公知の手法によって確認できる。
　化合物（１３）は、下記一般式（１５）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１５）」と称することがある）と、下記一般式（１６ａ１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１６ａ１）」と称することがある）と、下記一般式（１６ａ２）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１６ａ２）」と称することがある）と、を反応させることで、製造できる。
　（式中、ｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｐ１、ｐ２、Ｇ１及びＧ２は、前記と同じである。）
　化合物（１６ａ１）と化合物（１６ａ２）は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記の反応、すなわち、化合物（１５）と化合物（１６ａ１）とのエステル化反応、並びに、化合物（１５）と化合物（１６ａ２）とのエステル化反応は、公知の方法で行うことができる。例えば、これら化合物同士を、縮合剤を用いて、脱水縮合することで、化合物（１３）が得られる。このときの縮合剤としては、先に説明した、化合物（１１）と化合物（１２）との反応時に用いる縮合剤と、同様のものが挙げられる。
　化合物（１５）は、下記一般式（１７）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１７）」と称することがある）に対して、下記一般式（１８１１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１８１１）」と称することがある）若しくは下記一般式（１８１２）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１８１２）」と称することがある）と、下記一般式（１８２１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１８２１）」と称することがある）若しくは下記一般式（１８２２）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１８２２）」と称することがある）と、のいずれか一方又は両方を反応させることで、製造できる。化合物（１８１１）及び化合物（１８１２）が不使用の場合にはｍ１は０であり、化合物（１８２１）及び化合物（１８２２）が不使用の場合にはｍ２は０である。
　（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ１及びｍ２は、前記と同じである。）
　化合物（１８１１）と化合物（１８２１）は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　同様に、化合物（１８１２）と化合物（１８２２）は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上記の反応、すなわち、化合物（１７）と化合物（１８１１）又は化合物（１８１２）とのエステル化反応、並びに、化合物（１７）と化合物（１８２１）又は化合物（１８２２）とのエステル化反応は、公知の方法で行うことができる。例えば、これら化合物同士を、触媒の共存下で、脱水縮合することで、化合物（１５）が得られる。このときの触媒としては、例えば、２－エチルヘキサン酸すず（ＩＩ）、オクタン酸すず（ＩＩ）等、公知のものが挙げられる。
　化合物（１２）は、下記一般式（１９）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１９）」と称することがある）を用い、その中のカルボキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－ＯＨ）を活性化させ、次いでこの活性化させた化合物に対して、下記一般式（１６ｂ１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１６ｂ１）」と称することがある）と、下記一般式（１６ｂ２）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１６ｂ２）」と称することがある）と、のいずれか一方又は両方を反応させることで、製造できる。化合物（１６ｂ１）が不使用の場合にはｎ１は１であり、化合物（１６ｂ２）が不使用の場合にはｎ２は１である。
　（式中、Ｘ１、ｎ１、ｎ２、ｐ１及びｐ２は、前記と同じである。）
　化合物（１６ｂ１）と化合物（１６ｂ２）は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　上述の化合物（１９）を活性化させた化合物としては、化合物（１９）中のカルボキシ基をクロロカルボニル基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃｌ）に変換した構造を有するカルボン酸クロライド等が挙げられる。
　化合物（１２）のカルボン酸クロライドは、化合物（１２）に対して塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）を反応させる等、公知の方法で得られる。
　上記の反応、すなわち、化合物（１９）を活性化させた化合物と化合物（１６ｂ１）とのアミド化反応、並びに、化合物（１９）を活性化させた化合物と化合物（１６ｂ２）とのアミド化反応は、公知の方法で行うことができる。このときの反応は、反応生成物として下記一般式（１４）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１４）」と称することがある）を経由して、進行する。
　（式中、Ｘ１、ｐ１及びｐ２は、前記と同じである。）
＜＜フィルム＞＞
　本発明の一実施形態に係るフィルムは、上述の本発明の一実施形態に係る共重合体を含有する。
　本実施形態のフィルムは、共重合体（１）を含有していることにより、その機械的強度が高く、フィルム特性が良好である。さらに、本実施形態のフィルムは、共重合体（１）の種類を調節することで、その透明性と成形性が高くなる。そして、本実施形態のフィルムを成形することで、成形体が得られる。
　本実施形態のフィルムの機械的強度の程度は、例えば、厚さが９０～１１０μｍの前記フィルムを用いて、ＪＩＳ　Ｋ　６２５１：２０１７に記載のダンベル状７号形の試験片を作製し、前記試験片を用いて、ＪＩＳ　Ｋ　６２５１：２０１７に準拠して、２３℃の温度条件下で、引張速度を１０ｍｍ／ｍｉｎとして引張試験を行ったときの、最大応力（ＭＰａ）及び破断伸び（％）の測定値により、評価できる。
　本実施形態のフィルムにおいては、前記最大応力を、例えば、１０ＭＰａ以上、１５ＭＰａ以上、２０ＭＰａ以上、２５ＭＰａ以上、及び３０ＭＰａ以上のいずれかとすることができる。
　一方、前記最大応力が５０ＭＰａ以下である前記フィルムは、より容易に実現できる。
　本実施形態のフィルムにおいては、前記破断伸びを、例えば、３％以上、３０％以上、１２０％以上、２１０％以上、及び３００％以上のいずれかとすることができる。
　一方、前記破断伸びが４００％以下である前記フィルムは、より容易に実現できる。
　本実施形態のフィルムは、例えば、保護フィルム、包装用フィルム等として好適である。さらに、本実施形態のフィルムを成形して得られた成形体は、包装対象物を収納するための収納部を有する包装材として好適である。
　本実施形態のフィルムは、共重合体（１）を含有する組成物を用いることで製造できる。
　例えば、フィルムの形成対象物の表面に、共重合体（１）及び溶媒を含有する液状の前記組成物を塗工し、乾燥させる（溶媒を除去する）ことで、前記フィルムを形成できる。
　前記組成物が含有する前記溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；ギ酸等の常温で液状の有機酸；１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール等のフルオロアルコール等が挙げられる。
　前記フィルム及び組成物は、共重合体（１）以外に、前記溶媒に該当しない他の成分を含有していてもよいし、含有していなくてもよい。
　前記他の成分としては、例えば、酸化防止剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤等の、フィルム分野での公知の各種添加剤が挙げられる。
　前記フィルムが含有する共重合体（１）及び前記他の成分は、それぞれ１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　前記組成物が含有する共重合体（１）、溶媒及び前記他の成分は、それぞれ１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、２種以上である場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
　前記フィルムにおいて、前記フィルムの総質量に対する、共重合体（１）の含有量の割合（［フィルムの共重合体（１）の含有量（質量部）］／［フィルムの総質量（質量部）］×１００）は、６０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、例えば、９０質量％以上、９５質量％以上、及び９８質量％以上のいずれかであってもよい。前記割合が高いほど、フィルムが共重合体（１）を含有していることにより得られる効果が、より高くなる。
　一方、前記割合１００質量％以下である。
　前記割合は、通常、前記組成物における、常温で気化しない成分の総含有量（質量部）に対する、共重合体（１）の含有量（質量部）の割合（［組成物の共重合体（１）の含有量（質量部）］／［組成物の常温で気化しない成分の総含有量（質量部）］×１００）、と同じである。
　前記組成物が溶媒を含有する場合、前記組成物において、溶媒の含有量は、共重合体（１）の含有量１ｋｇに対して、０．５～１０Ｌであることが好ましい。
　前記組成物は、例えば、フィルムの形成対象物の表面に注ぎ、広げる方法；スピンコーター、エアーナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ゲートロールコーター、バーコーター等の各種コーターを用いる方法等により、塗工できる。
　前記組成物の乾燥条件は、特に限定されないが、前記組成物は、前記溶媒を含有している場合、加熱乾燥させることが好ましい。溶媒を含有する前記組成物は、例えば、５０～８０℃、１～１８０分の条件で加熱乾燥させることが好ましい。
　前記組成物は、共重合体（１）と、必要に応じて前記溶媒と、必要に応じて前記他の成分と、を配合することで得られる。
　各成分の添加及び混合時の温度並びに時間は、各配合成分が劣化しない限り特に限定されず、適宜調節すればよいが、温度は１５～３５℃であることが好ましく、常温であってもよい。
　以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に、何ら限定されるものではない。
　以下の製造例及び実施例においては、１Ｈ－ＮＭＲは、ブルカー社製の核磁気共鳴分光装置「Ａｖａｎｃｅ　ＩＩＩ　ＨＤ　６００　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて測定した。
　製造例１～３での化合物（１５）の製造時、製造例４～６での化合物（１３）の製造時、及び製造例７での化合物（１４）の製造時においては、目的物の１Ｈ－ＮＭＲを測定する際に、目的物の試料（１０ｍｇ）を重クロロホルム（ＣＤＣｌ３、関東化学社製、重水素化率９９．８％以上、０．０３ｖｏｌ％テトラメチルシラン含有）（１ｍＬ）に溶解させることで、測定サンプルを調製した。一方、製造例７～９での化合物（１２）の製造時においては、目的物の１Ｈ－ＮＭＲを測定する際に、１０ｗｔ／ｖ％（質量／体積％）の濃度で塩化カルシウムを含有する重メタノール（ＣＤ３ＯＤ、関東化学社製、重水素化率９９．８％）（１ｍＬ）に、目的物の試料（１０ｍｇ）を溶解させることで、測定サンプルを調製した。実施例１～９での共重合体（１）の製造時においては、目的物の１Ｈ－ＮＭＲを測定する際に、重トリフルオロ酢酸（ＣＦ３ＣＯＯＤ、関東化学社製、重水素化率９９．８％）（１ｍＬ）に、目的物の試料（１０ｍｇ）を溶解させることで、測定サンプルを調製した。
　以下の実施例においては、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定は、下記方法で行った。
　すなわち、トリエチルアミンを添加して、その濃度を０．０５Ｍとした１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノールを、溶離液として用いた。脱気装置としては、フロム社製「ＦＧ－３２」を用い、減圧下（２３．０ｋＰａ）で溶離液に含まれる溶存気体を除いた。送液ポンプとしては、日本分光社製「ＰＵ－４１８５」を用い、溶離液の流速を０．１５ｍＬ／ｍｉｎに設定した。オートサンプラーとしては、日本分光社製「ＡＳ－４１５０」を用い、サンプルループの容量を２０μＬとした。サンプル濃度は１ｍｇ／ｍＬとした。カラムオーブンとしては、日本分光社製「ＣＯ－４０６０」を用い、加熱温度を４０℃に設定した。ＲＩ検出器としては、日本分光社製「ＲＩ－４０３５」を用いた。ＧＰＣ用カラムとしては、昭和電工社製「ＬＦ－４０４」及び「ＬＦ－Ｇ」を用いた。サンプルの分子量は、ポリメタクリル酸メチル標準サンプル（昭和電工社製、分子量：７２９０、２０１００、７２０００、２２４０００、５３９０００、１０２００００）を用いて作成した検量線から算出した。
＜＜原料化合物の製造＞＞
＜化合物（１５）の製造＞
　以下に示す手順により、化合物（１５）－１０１、（１５）－１０２及び（１５）－１０３を製造した。
［製造例１］
　３００ｍＬナスフラスコに、１，４－ブタンジオール（９．０１ｇ、１００ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）、２－エチルヘキサン酸すず（ＩＩ）（４．０５ｇ、１０ｍｍｏｌ、東京化成工業社製）及びε－カプロラクトン（１１４ｇ、１０００ｍｍｏｌ、東京化成工業社製）を加えて、１００℃に昇温して１８時間撹拌した。撹拌後の溶液をヘキサン（４００ｍＬ）で２回洗浄することで白色沈殿を得た。白色沈殿を回収し、室温下で減圧乾燥させることで、化合物（１５）－１０１を得た（収量１１９ｇ、収率９７％）。
　得られた化合物（１５）－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果を図１に示す。図１中の８と３のピーク面積比より、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は１０と算出された。
　なお、以降に記載の製造例２～３で用いている試薬及び装置はそれぞれ、特に断りのない限り、ここで用いた試薬及び装置と同一である。
［製造例２］
　２００ｍＬナスフラスコに、１，４－ブタンジオール（４．５１ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸すず（ＩＩ）（２．０３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）及びε－カプロラクトン（１１４ｇ、１０００ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃に昇温して１８時間撹拌した。撹拌後の溶液をヘキサン（４００ｍＬ）で２回洗浄することで白色沈殿を得た。白色沈殿を回収し、室温下で減圧乾燥させることで、化合物（１５）－１０２を得た（収量１１７ｇ，収率９９％）。
　得られた化合物（１５）－１０２の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果から、製造例１の場合と同様の方法により、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は２０と算出された。
［製造例３］
　３００ｍＬナスフラスコに、１，４－ブタンジオール（２．２５ｇ、２５ｍｍｏｌ）、２－エチルヘキサン酸すず（ＩＩ）（１．０１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びε－カプロラクトン（１１４ｇ、１０００ｍｍｏｌ）を加えて、１００℃に昇温して１８時間撹拌した。撹拌後の溶液をヘキサン（４００ｍＬ）で２回洗浄することで白色沈殿を得た。白色沈殿を回収し、室温下で減圧乾燥させることで、化合物（１５）－１０３を得た（収量１１５ｇ，収率９９％）。
　得られた化合物（１５）－１０３の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果から、製造例１の場合と同様の方法により、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は３７と算出された。
＜化合物（１３）の製造＞
　以下に示す手順により、化合物（１３）－１０１、（１３）－１０２及び（１３）－１０３を製造した。
［製造例４］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１５）－１０１（１１６ｇ、９２ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－４－アミノ酪酸（４１．１ｇ、２０２ｍｍｏｌ、Ｃｏｍｂｉ－Ｂｌｏｃｋｓ社製）、４－ジメチルアミノピリジン（７．１９ｇ、５９ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）及びジクロロメタン（４６６ｍＬ）を加えて、氷浴で冷却し、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（８４．７ｇ、４４２ｍｍｏｌ、Ａｐｏｌｌｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を加えた。フラスコを氷浴から取り出し、室温でさらに３．５時間撹拌した。得られた反応液を、１Ｍ塩酸（２５０ｍＬ）、１Ｍ塩酸（２５０ｍＬ）及びメタノール（７５ｍＬ）の混合物、並びに飽和食塩水（２５０ｍＬ）及びメタノール（７５ｍＬ）の混合物によって、順次分配洗浄した。有機層を回収し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、６０℃で一晩減圧乾燥させることで、化合物（１３）－１０１を得た（収量１４５ｇ、収率９６％）。
　得られた化合物（１３）－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果を図２に示す。図２中の２及び７と、１０と、のピーク面積比より、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は１１と算出された。
　なお、以降に記載の製造例５～６で用いている試薬及び装置はそれぞれ、特に断りのない限り、ここで用いた試薬及び装置と同一である。
［製造例５］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１５）－１０２（１１６ｇ、４８ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－４－アミノ酪酸（２１．５ｇ、１０６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（３．７５ｇ、３１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４６４ｍＬ）を加えて、氷浴で冷却し、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（４４．２ｇ、２３０ｍｍｏｌ）を加えた。３０分撹拌後にフラスコを氷浴から取り出し、室温でさらに３．５時間撹拌した。得られた反応液を、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、さらに３５℃で一晩減圧乾燥させた。得られた乾燥物を純水（５００ｍＬ）で４回洗浄し、４０℃で減圧乾燥させることで、化合物（１３）－１０２を得た（収量１２６ｇ、収率９４％）。
　得られた化合物（１３）－１０２の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果から、製造例４の場合と同様の方法により、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は２０と算出された。
［製造例６］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１５）－１０３（１１３ｇ、２７ｍｍｏｌ）、Ｎ－Ｂｏｃ－４－アミノ酪酸（１１．８ｇ、５８ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（２．０７ｇ、１７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４５２ｍＬ）を加えて、氷浴で冷却し、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（２４．４ｇ、１２７ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを氷浴から取り出し、室温でさらに３時間撹拌した。得られた反応液を、エバポレーターを用いて減圧濃縮し、さらに３５℃で一晩減圧乾燥させた。得られた乾燥物を純水（５００ｍＬ）で４回洗浄し、４０℃で減圧乾燥させることで、化合物（１３）－１０３を得た（収量１２３ｇ、収率１００％）。
　得られた化合物（１３）－１０３の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）での分析結果から、製造例４の場合と同様の方法により、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）は３８と算出された。
＜化合物（１２）の製造＞
　以下に示す手順により、４，４’－オキシビス（ベンゾイルクロライド）及び化合物（１４）－１０１を経て、化合物（１２）－１０１、（１２）－１０２及び（１２）－１０３を製造した。
［製造例７］
　５００ｍＬナスフラスコに、４，４’－オキシビス安息香酸（１０４ｇ、４０４ｍｍｏｌ、ＢＬＤ　Ｐｈａｒｍａｔｅｃｈ社製）、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）、塩化チオニル（１４７ｍＬ、２０２０ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）及びジメチルホルムアミド（０．５０ｇ、６．８ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）を加えて、得られた混合物を５０℃に加熱し、還流させながら７時間撹拌した。次いで、フラスコに真空ラインを取り付けて、反応物を減圧乾燥させた。得られた乾燥物（４，４’－オキシビス（ベンゾイルクロライド）、収量１２０ｇ、収率１０１％）は、精製せずにそのまま次の反応に用いることにした。
　得られた４，４’－オキシビス（ベンゾイルクロライド）の１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３４－８．０５（ｍ、２Ｈ），７．３４－７．０３（ｍ、２Ｈ）．
　１Ｌナスフラスコに、４，４’－オキシビス（ベンゾイルクロライド）（８８．５ｇ、３００ｍｍｏｌ）、ピリジン（９７ｍＬ、１２００ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）、２－ピロリドン（３００ｍＬ、富士フイルム和光純薬社製）を加えて、オイルバス中で、得られた混合物を９０℃に加熱しながら３時間撹拌した。次いで、フラスコをオイルバスから外して放冷した後、反応物にジクロロメタン（１．０Ｌ）を加えた。得られた溶液を、２Ｍ塩酸（５００ｍＬ）で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で４回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターを用いて減圧濃縮した。得られた濃縮物にヘキサン（３００ｍＬ）を加えて、得られた固形物を回収して４５℃で真空乾燥させることで、化合物（１４）－１０１を得た（収量９８．３ｇ、収率８４％）。
　得られた化合物（１４）－１０１の１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果を以下に示す。
　１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．６８－７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．０８－７．０６（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６４（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２０－２．１５（ｍ、２Ｈ）。
　１Ｌナスフラスコに、２－ピロリドン（１１９ｇ、１４００ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）及びリチウムメトキシド（２．１３ｇ、５６ｍｍｏｌ、東京化成工業社製）を加えて８０℃で３時間減圧乾燥させた。得られた反応液を３０℃に冷却した後、化合物（１４）－１０１（５４．７ｇ、１４０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解させた溶液を加えた。反応系に真空ラインを取り付けて、ジクロロメタンを留去し、３０℃で２４時間減圧しながら加熱を続けることで、固形物を得た。次いで、６Ｍ塩酸（５２０ｍＬ）を加えて一晩撹拌することで、固形物を溶解させた後、得られた溶液を、アセトン（４．４Ｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８８ｍＬ）の混合物中に滴下して６時間撹拌した。その結果、固形物が析出した。デカンテーションによって固形物を回収し、アセトン（９００ｍＬ）で２回、アセトン（５００ｍＬ）で４回、アセトン（４５０ｍＬ）及び純水（５０ｍＬ）の混合物で２回、純水（５００ｍＬ）で１回、アセトン（５００ｍＬ）で２回、順次洗浄した。洗浄後の固形物をろ過によって回収し、４５℃で減圧乾燥させることで、化合物（１２）－１０１を得た（収量１０９ｇ、収率７０％）。
　得られた化合物（１２）－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ（１０ｗｔ／ｖ％塩化カルシウム含有））での分析結果を図３に示す。図３中の１と５のピーク面積比より、平均重合度（ｎ１＋ｎ２－２）は１１と算出された。
　なお、以降に記載の製造例８～９で用いている試薬及び装置はそれぞれ、特に断りのない限り、ここで用いた試薬及び装置と同一である。
［製造例８］
　１Ｌナスフラスコに、２－ピロリドン（１４３ｇ、１６８０ｍｍｏｌ）及びリチウムメトキシド（２．５５ｇ、６７ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３．５時間減圧乾燥させた。得られた反応液を３０℃に冷却した後、化合物（１４）－１０１（３２．８ｇ、８４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６６ｍＬ）に溶解させた溶液を加えた。反応系に真空ラインを取り付けて、ジクロロメタンを留去し、３０℃で２４時間減圧しながら加熱を続けることで、固形物を得た。次いで、６Ｍ塩酸（５３０ｍＬ）を加えて一晩撹拌することで、固形物を溶解させた後、得られた溶液を、アセトン（４．４Ｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４４０ｍＬ）の混合物中に滴下して、さらにしばらく撹拌した。その結果、固形物が析出した。ろ過によって固形物を回収し、アセトン（１．０Ｌ）で１回、純水（５００ｍＬ）で１回、順次洗浄し、６０℃で減圧乾燥させた。得られた乾燥物を純水（５００ｍＬ）で２回、アセトン（５００ｍＬ）で１回、順次洗浄し、４５℃で減圧乾燥させることで、化合物（１２）－１０２を得た（収量１２８ｇ、収率７８％）。
　得られた化合物（１２）－１０２の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ（１０ｗｔ／ｖ％塩化カルシウム含有））での分析結果から、製造例７の場合と同様の方法により、平均重合度（ｎ１＋ｎ２－２）は１８と算出された。
［製造例９］
　１Ｌナスフラスコに、２－ピロリドン（１５７ｇ、１８４０ｍｍｏｌ）及びリチウムメトキシド（２．７９ｇ、７４ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で３時間減圧乾燥させた。得られた反応液を３０℃に冷却した後、化合物（１４）－１０１（１８．０ｇ、４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３６ｍＬ）に溶解させた溶液を加えた。反応系に真空ラインを取り付けて、ジクロロメタンを留去し、２４時間減圧しながら３０℃で加熱を続けることで、固形物を得た。次いで、６Ｍ塩酸（５３０ｍＬ）を加えて一晩撹拌することで、固形物を溶解させた後、得られた溶液を、アセトン（４．４Ｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４４０ｍＬ）の混合物中に滴下した。その結果、固形物が析出した。ろ過によって固形物を回収し、アセトン（１．０Ｌ）で１回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させ、得られた乾燥物を純水（５００ｍＬ）で２回、アセトン（５００ｍＬ）で１回、順次洗浄した。洗浄後の乾燥物を６０℃で減圧乾燥させることで、化合物（１２）－１０３を得た（収量１１２ｇ、収率６７％）。
　得られた化合物（１２）－１０３の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ（１０ｗｔ／ｖ％塩化カルシウム含有））での分析結果から、製造例７の場合と同様の方法により、平均重合度（ｎ１＋ｎ２－２）は３６と算出された。
＜＜共重合体（１）の製造＞＞
　以下に示す手順により、化合物（１３）－１０１～（１３）－１０３を用いて化合物（１１）－１０１～（１１）－１０３を製造し、これら化合物（１１）－１０１～（１１）－１０３と化合物（１２）－１０１～（１２）－１０３を反応させることで、共重合体（１）－１０１～共重合体（１）－１０９を製造した。
［実施例１］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０１（３３．７ｇ、２０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（５０．２ｇ、４４０ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）及びジクロロメタン（３４ｍＬ）を加えて、室温下で１時間撹拌することで、化合物（１３）－１０１においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０１を得た。得られた反応液に、Ｎ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１７３ｇ、富士フイルム和光純薬社製）を加えた後に、３５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５６．９ｇ、４４０ｍｍｏｌ、東京化成工業社製）及び塩化リチウム（１７．３ｇ、４０７ｍｍｏｌ、富士フイルム和光純薬社製）を加え、７０℃に昇温した後に、化合物（１２）－１０１（２３．８ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃まで昇温して不溶物を溶解させた後、４５℃まで放冷して、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（５．９９ｇ、４４ｍｍｏｌ、東京化成工業社製）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１６．９ｇ、８８ｍｍｏｌ、Ａｐｏｌｌｏ　Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を加えて２０時間撹拌した。得られた反応液を純水（５００ｍＬ）中に滴下することで、ゴム状の沈殿物を得た。この沈殿物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で１回洗浄した。得られた沈殿物を、液体窒素を用いて凍結粉砕した後に、再度純水（５００ｍＬ）で１回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０１を得た（収量５０．１ｇ、収率９５％）。
　得られた共重合体（１）－１０１の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果を図４に示す。図４中の２及び７と、３と、のピーク面積比より、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が１１と算出され、ａと、ｄと、のピーク面積比より、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が１３と算出された。さらに、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１０．９×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３２．０×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは４と算出された。
　なお、以降に記載の実施例２～９で用いている試薬及び装置はそれぞれ、特に断りのない限り、ここで用いた試薬及び装置と同一である。
［実施例２］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０１（２５．３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（３７．７ｇ、３３１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２５ｍＬ）を加えて室温下で２時間撹拌することで、化合物（１３）－１０１においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０１を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（７５．９ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４２．７ｇ、３３１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（８１．０ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０２（２７．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。その結果、固形物が析出した。次いで、この析出物を含む反応液を、１Ｌのフラスコ内に移し、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（２６１ｇ）を加えて、７０℃に加熱することで、均一な溶液を得た。得られた溶液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（４．４９ｇ、３３ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１２．７ｇ、６６ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（１．４Ｌ）中に滴下することで、固形物を析出させ、この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄した。得られた固形物を６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０２を得た（収量４２．６ｇ、収率８８％）。
　得られた共重合体（１）－１０２の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が１０と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が１９と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１１．５×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３７．３×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは３と算出された。
［実施例３］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０１（１６．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（２５．２ｇ、２２１ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（１７ｍＬ）を加えて室温下で２時間撹拌することで、化合物（１３）－１０１においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０１を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（５０．６ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２８．５ｇ、２２１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（２３４ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０３（３３．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。その結果、固形物が析出した。次いで、この析出物を含む反応液を、１Ｌのフラスコ内に移し、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（２１９ｇ）を加えて、７０℃に加熱することで、均一な溶液を得た。得られた溶液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（３．００ｇ、２２ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（８．４４ｇ、４４ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（３．０Ｌ）中に滴下することで、固形物を析出させ、この固体をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄した。得られた固形物を６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０３を得た（収量４１．２ｇ、収率８６％）。
　得られた共重合体（１）－１０３の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が１２と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が３８と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１４．９×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は４７．７×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは３と算出された。
［実施例４］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０２（３４．９ｇ、１３ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（５２．１ｇ、４５７ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（３５ｍＬ）を加えて室温下で１．５時間撹拌することで、化合物（１３）－１０２においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０２を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１０５ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５９．１ｇ、４５７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（４４．６ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０１（１４．９ｇ、１３ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。得られた反応液を４５℃まで放冷して、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（３．７４ｇ、２８ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１０．５ｇ、５５ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（５００ｍＬ）中に滴下したところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０４を得た（収量４５．５ｇ、収率９７％）。
　得られた共重合体（１）－１０４の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が２０と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が１３と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１３．０×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３６．８×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは３と算出された。
［実施例５］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１３）－１０２（３０．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（４６．２ｇ、４０５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（３１ｍＬ）を加えて室温下で１．５時間撹拌することで、化合物（１３）－１０２においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０２を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（９２．１ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５２．４ｇ、４０５ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５８ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０２（１９．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。得られた反応液に、さらに、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５４ｇ）加えて７０℃に昇温し、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（３．２９ｇ、２４ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（９．２９ｇ、４８ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（２．５Ｌ）中に滴下し、炭酸カリウム（１８０ｇ）を加えたところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０５を得た（収量３５．０ｇ、収率７３％）。
　得られた共重合体（１）－１０５の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が２１と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が２０と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１１．０×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３１．３×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは２と算出された。
［実施例６］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０２（５．５８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（８．３４ｇ、７３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（６ｍＬ）を加えて室温下で１時間撹拌することで、化合物（１３）－１０２においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０２を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１６．７ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．４６ｇ、７３ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（５３．７ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０３（６．７１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。得られた反応液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（０．６０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．６９ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（５００ｍＬ）中に滴下したところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、得られた固形物を、液体窒素を用いて凍結粉砕した後に、再度純水で洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０６を得た（収量９．７０ｇ、収率８５％）。
　得られた共重合体（１）－１０６の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が１９と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が４０と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１３．３×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３８．６×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは２と算出された。
［実施例７］
　５００ｍＬナスフラスコに、化合物（１３）－１０３（４０．５ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（６０．３ｇ、５２９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（４１ｍＬ）を加えて室温下で１．５時間撹拌することで、化合物（１３）－１０３においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０３を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１２２ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６８．４ｇ、５２９ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（３０．３ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０１（１０．１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。得られた反応液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（２．５５ｇ、１９ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（７．１７ｇ、３７ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（２．０Ｌ）中に滴下したところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させた。得られた乾燥物（固形物）を、液体窒素を用いて凍結粉砕した後に、再度純水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０７を得た（収量４５．２ｇ、収率９３％）。
　得られた共重合体（１）－１０７の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が３６と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が１４と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１１．４×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３３．７×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは２と算出された。
［実施例８］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１３）－１０３（３８．１ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（５６．８ｇ、４９８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（３８ｍＬ）を加えて室温下で１．５時間撹拌することで、化合物（１３）－１０３においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０３を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１１４ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６４．４ｇ、４９８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１１５ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０２（１４．４ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。得られた反応液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（２．４０ｇ、１８ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（６．７５ｇ、３５ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（２．５Ｌ）中に滴下し、硫酸ナトリウム（４００ｇ）を加えたところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で３回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させた。得られた乾燥物（固形物）を再度純水（３００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０８を得た（収量４４．９ｇ、収率８９％）。
　得られた共重合体（１）－１０８の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が３６と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が２１と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１１．７×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３４．７×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは２と算出された。
［実施例９］
　１Ｌナスフラスコに、化合物（１３）－１０３（２８．６ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（４２．５ｇ、３７２ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２９ｍＬ）を加えて室温下で１時間撹拌することで、化合物（１３）－１０３においてＢｏｃ基を除去し、脱保護して、化合物（１１）－１０３を得た。得られた反応液に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（８５．８ｇ）を加えた後に、４５℃で減圧濃縮することで、ジクロロメタンとＢｏｃ基の分解物を留去した。
　減圧濃縮後の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４８．１ｇ、３７２ｍｍｏｌ）を加え、７０℃に昇温した後に、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１６１ｇ）に７０℃で化合物（１２）－１０３（２０．１ｇ、６．０ｍｍｏｌ）を溶解させて得られた溶液を加えた。さらに、５質量％の濃度で塩化リチウムを含むＮ、Ｎ－ジメチルアセトアミド（１４２ｇ）を加えて、均一な外観の溶液を得た。得られた反応液に、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール（１．８０ｇ、１３ｍｍｏｌ）及び１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（５．０６ｇ、２６ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。得られた反応液を純水（２．５Ｌ）中に滴下し、硫酸ナトリウム（１５０ｇ）を加えたところ、固形物が析出した。この固形物をろ過によって回収し、純水（５００ｍＬ）で２回洗浄し、６０℃で減圧乾燥させた。得られた乾燥物（固形物）を、液体窒素を用いて凍結粉砕した後に、再度純水で洗浄し、６０℃で減圧乾燥させることで、共重合体（１）－１０９を得た（収量４３．０ｇ、収率９１％）。
　得られた共重合体（１）－１０９の１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＦ３ＣＯＯＤ）での分析結果から、実施例１の場合と同様の方法により、ポリエステル骨格での平均重合度（ｍ１＋ｍ２）が３７と算出され、ポリアミド骨格での平均重合度（ｎ１＋ｎ２）が３９と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は１１．５×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は３１．１×１０３と算出された。そして、平均重合度（ｍ１＋ｍ２）、平均重合度（ｎ１＋ｎ２）及び数平均分子量（Ｍｎ）より、ｌは１と算出された。
＜＜フィルムの製造＞＞
［実施例１０］
　実施例１で得られた共重合体（１）－１０１（０．５ｇ）をギ酸（３ｍＬ）に溶解させ、綿栓ろ過することにより、溶液である組成物を得た。
　ガラス板の一方の面において、大きさが６ｃｍ×６ｃｍの領域を縁取っておき、この領域内に前記組成物を注ぎ入れ、次いで、前記組成物を６０℃に加熱して、前記組成物から溶媒成分を除去することで、共重合体（１）－１０１を含有し、かつ透明なフィルム（厚さ約１００μｍ）を作製した。このフィルムの撮像データを、以降の他の実施例での撮像データとともに、図５に示す。図５中では、フィルムの透明性の程度を判定し易くするために、ガラスの板の他方の面に、カラーの印刷物を配置している。
＜＜フィルムの評価＞＞
　上記で得られたフィルムから、ＪＩＳ　Ｋ　６２５１：２０１７に記載のダンベル状７号形の試験片を切り出した。精密万能試験機（島津製作所社製「ＥＺ－ＳＸ」）を用いて、室温下で、ＪＩＳ　Ｋ　６２５１：２０１７に準拠して、引張速度を１０ｍｍ／ｍｉｎとして、前記試験片について引張試験を行い、最大応力（ＭＰａ）及び破断伸び（％）を測定した。
　別途、前記試験片を４つ作製し、これら試験片ごとに前記引張試験を行い、合計で５回の前記引張試験を行って、得られた最大応力及び破断伸びの５つの測定値の平均値を求め、この平均値をそれぞれ最大応力及び破断伸びの測定値として採用した。その結果を表１に示す。
＜＜フィルムの製造及び評価＞＞
［実施例１１～１５、１７、１８］
　実施例２～６、８、９で得られた共重合体（１）を用いて、実施例１０の場合と同様の方法で、フィルム（厚さ約１００μｍ）を作製し、評価した。これらフィルムの撮像データを図５に、これらフィルムの最大応力及び破断伸びの測定値を表１に、それぞれ示す。
［実施例１６］
　実施例７で得られた共重合体（１）－１０６（１．５ｇ）をギ酸（３ｍＬ）に溶解させることにより、溶液である組成物を得た。
　前記組成物を、６０℃に加熱したポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製シートの一方の面に、ギャップ厚を０．２５ｍｍとしてバーコート法により塗工した。次いで、前記組成物を加熱して、前記組成物から溶媒成分を除去することで、共重合体（１）－１０６を含有し、かつ透明なフィルム（厚さ約１００μｍ）を作製した。このフィルムの撮像データを図５に示す。
［比較例１］
　一部の条件を変更した点を除き、製造例７～９での化合物（１２）－１０１～１０３の製造時と同様の方法で、化合物（１２）－１０４を製造した。
　得られた化合物（１２）－１０４の１Ｈ－ＮＭＲでの分析結果から、製造例７の場合と同様の方法により、平均重合度（ｎ１＋ｎ２－２）は１４６と算出された。さらに、ＧＰＣ測定により、数平均分子量（Ｍｎ）は２２．９×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）は８４．２×１０３と算出された。
　化合物（１２）－１０４（０．５ｇ）をギ酸（３ｍＬ）に溶解させ、綿栓ろ過することにより、溶液である組成物を得た。
　実施例１の場合と同様に、前記組成物をガラス板の一方の面に注ぎ入れ、次いで、前記組成物を６０℃に加熱して、前記組成物から溶媒成分を除去することで、化合物（１２）－１０４を含有するフィルムの作製を試みた。しかし、図６に示すように、得られたフィルムの大部分にクラックが生じており、均質なフィルムが得られなかった。
［比較例２］
　ポリカプロラクトン（シグマアルドリッチ社製、数平均分子量（Ｍｎ）１０．０×１０３、重量平均分子量（Ｍｗ）１４．０×１０３）（０．５ｇ）を、ギ酸（３ｍＬ）に溶解させ、綿栓ろ過することにより、溶液である組成物を得た。
　実施例１の場合と同様に、前記組成物をガラス板の一方の面に注ぎ入れ、次いで、前記組成物を６０℃に加熱して、前記組成物から溶媒成分を除去したが、図７に示すように、膜状物は得られず、硬質で脆い固体が得られた。
　上記結果から明らかなように、実施例１～９においては、良好な収率で共重合体（１）が得られた。そして、これら共重合体（１）を用いた実施例１０～１８においては、最大応力及び破断伸びが特定値以上であり、機械的強度が高いフィルムが得られた。さらに、図５から明らかなように、これらフィルムの透明性が高かった。
　これに対して、図６から明らかなように、共重合体（１）ではない重合体を用いた比較例１においては、フィルムを正常に形成できず、図７から明らかなように、比較例２においては、フィルム自体を形成できなかった。
　本発明は、保護フィルム、包装用フィルム、及びフィルムの成形体である包装材の製造に利用可能である。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）
    　（式中、ｌは１以上の整数であり；
    　ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基であり、ｌが２以上である場合には、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよい。）
    で表される共重合体。
  2. 　前記Ｘ１が、一般式「－Ｘ２１－Ｏ－Ｘ３１－（式中、Ｘ２１及びＸ３１は、それぞれ独立に炭素数６～９のアリーレン基である。）」で表される基である、請求項１に記載の共重合体。
  3. 　前記Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立に炭素数３～５の鎖状のアルキレン基である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  4. 　前記Ｒ３が、炭素数３～５の鎖状のアルキレン基である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  5. 　前記ｍ１及びｍ２の合計値が１～１２０である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  6. 　前記ｐ１及びｐ２が、それぞれ独立に１～４の整数である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  7. 　前記ｎ１及びｎ２の合計値が２～２４０である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  8. 　前記Ｒ１及びＲ２が互いに同一であり、前記ｐ１及びｐ２が互いに同一である、請求項１又は２に記載の共重合体。
  9. 　請求項１又は２に記載の共重合体を含有するフィルム。
  10. 　下記一般式（１１）
    　（式中、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に０以上の整数であり、ただしｍ１及びｍ２の少なくとも一方は１以上の整数であり；
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数１～２０の鎖状のアルキレン基であり、ｍ１が２以上である場合には、ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上である場合には、ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　Ｒ３は、炭素数２～１２の鎖状のアルキレン基又は炭素数６～１２のアリーレン基であり；
    　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数である。）
    で表される化合物と、
    　下記一般式（１２）
    　（式中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に１以上の整数であり；
    　ｐ１及びｐ２は、それぞれ独立に１～１１の整数であり、ｎ１が３以上である場合には、ｎ１－１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２が３以上である場合には、ｎ２－１個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよく；
    　Ｘ１は、炭素数１～１２の鎖状の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１２のアリーレン基、炭素数４又は５のヘテロアリーレン基、一般式「－Ｘ２－Ｚ１－Ｘ３－（式中、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に炭素数６～１２のアリーレン基であり；Ｚ１はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基、又は一般式「－Ｒ４－Ｚ２－Ｒ５－（式中、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に炭素数１以上の鎖状の脂肪族炭化水素基であり、ただし、これら脂肪族炭化水素基の合計炭素数は２０以下であり；Ｚ２はヘテロ原子又はヘテロ原子含有基である。）」で表される基である。）
    で表される化合物と、
    　を反応させることにより、下記一般式（１）
    　（式中、ｍ１、ｍ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２及びＸ１は、前記と同じであり；ｌは１以上の整数であり；ｌが２以上である場合には、ｌ個のｍ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｍ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のｎ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよく、ｌ個のＸ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ１個のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｍ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｍ２個のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ１の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ１個のｐ１は互いに同一でも異なっていてもよく；ｌ及びｎ２の少なくとも一方が２以上である場合には、ｌ×ｎ２個のｐ２は互いに同一でも異なっていてもよい。）
    で表される共重合体を得る、共重合体の製造方法。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08193129A (ja) * 1995-01-17 1996-07-30 Teijin Ltd ポリアミドエステル、その製造方法及びそれを含有する樹脂組成物
JPH10226777A (ja) * 1996-10-18 1998-08-25 Ems Inventa Ag ポリアミド系複合材用接着剤
JPH10259247A (ja) * 1997-03-19 1998-09-29 Agency Of Ind Science & Technol 生分解性ポリマー及びその製法
JP2006503951A (ja) * 2002-10-23 2006-02-02 アルケマ 透明なポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマー
JP2006045508A (ja) * 2004-06-29 2006-02-16 Mitsubishi Chemicals Corp 脂肪族ポリエステルアミド共重合体及びその製造方法
JP2019023277A (ja) * 2017-06-30 2019-02-14 東洋紡株式会社 ポリエステル系粘着剤とその粘着シート
WO2023238706A1 (ja) * 2022-06-06 2023-12-14 国立研究開発法人産業技術総合研究所 エステルアミドマルチブロック共重合体及びエステルアミドマルチブロック共重合体の製造方法、エステルアミド共重合体及びエステルアミド共重合体の製造方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08193129A (ja) * 1995-01-17 1996-07-30 Teijin Ltd ポリアミドエステル、その製造方法及びそれを含有する樹脂組成物
JPH10226777A (ja) * 1996-10-18 1998-08-25 Ems Inventa Ag ポリアミド系複合材用接着剤
JPH10259247A (ja) * 1997-03-19 1998-09-29 Agency Of Ind Science & Technol 生分解性ポリマー及びその製法
JP2006503951A (ja) * 2002-10-23 2006-02-02 アルケマ 透明なポリアミドブロックとポリエーテルブロックとを有するコポリマー
JP2006045508A (ja) * 2004-06-29 2006-02-16 Mitsubishi Chemicals Corp 脂肪族ポリエステルアミド共重合体及びその製造方法
JP2019023277A (ja) * 2017-06-30 2019-02-14 東洋紡株式会社 ポリエステル系粘着剤とその粘着シート
WO2023238706A1 (ja) * 2022-06-06 2023-12-14 国立研究開発法人産業技術総合研究所 エステルアミドマルチブロック共重合体及びエステルアミドマルチブロック共重合体の製造方法、エステルアミド共重合体及びエステルアミド共重合体の製造方法

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