WO2024228554A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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김경희
이우철
김명곤
차용범
황성현
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    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Definitions

  • This specification relates to an organic light-emitting device.
  • the organic luminescence phenomenon refers to the phenomenon of converting electrical energy into light energy using organic materials.
  • Organic light-emitting devices utilizing the organic luminescence phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic layer therebetween.
  • the organic layer is often composed of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and can be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • the present specification provides an organic light-emitting device.
  • the present invention relates to an organic light-emitting device comprising a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode.
  • the organic layer provides an organic light-emitting device including a light-emitting layer including a first host compound represented by the following chemical formula 1 or 2; a second host compound represented by the following chemical formula 3; a first dopant compound represented by the following chemical formula 4 or 5; and a second dopant compound represented by the following chemical formula 6.
  • R1 to R6 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R1 to R3 and L1 can be combined with adjacent substituents to form a ring
  • R4 to R6 and L2 may be combined with adjacent substituents to form a ring
  • R21 to R24 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R25 is a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently represents a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • a1 is an integer from 1 to 8
  • a2 to a4 are integers from 1 to 7, respectively.
  • X1 to X3 are the same or different from each other, and each independently represents N or CR,
  • R is hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • HET is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R7 to R9 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • R26 is hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • a6 is an integer from 1 to 8, and when a6 is 2 or greater, R26 are equal to or different from each other,
  • L3 is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • M is a transition metal
  • Z1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocycle containing N
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R13 to R16, R18 to R20 and R35 are the same as or different from each other and are each independently hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • a, b and f are each integers from 1 to 3,
  • c, d, g and h are each integers from 1 to 4,
  • a5 is 1 or 2
  • R35 is equal to or different from each other
  • A1 to A3 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted heterocycle, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring,
  • B1 and B2 are the same or different, and each independently represent a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group.
  • the bulky silyl group included in the compounds represented by chemical formulas 1 to 3 of the present specification has a structural feature that stabilizes excited and polaronic states by participating in the conjugation system through the hyperconjugation effect.
  • luminescence is induced through the Förster energy transfer process to a singlet, and the stress on a non-radiative triplet is reduced, so that efficiency can be improved and the lifespan can be improved.
  • the chemical formula 6 having a narrow half-width exhibits a high color purity effect when included in an organic layer of an organic light-emitting device.
  • Figure 1 illustrates an organic light-emitting device according to one embodiment of the present specification.
  • FIG. 2 illustrates an organic light-emitting device according to one embodiment of the present specification.
  • the energy transfer process can be represented as shown in the table above.
  • An excited host molecule containing both singlet and triplet excitons is formed, which induces energy transfer to phosphor through the Förster and Dexter energy transfer processes.
  • the singlet of phosphor can be converted into a triplet by the ISC process (black line).
  • the triplet of phosphor generates a large amount of singlet excitons of the fluorescent emitter through the Förster energy transfer process (purple line). This is because the Förster energy transfer dominates the energy transfer process to the emitter due to the spatial separation of the phosphor and the emitter since the doping concentration of the fluorescent emitter is low. Therefore, the accumulated triplet generation due to the Dexter energy transfer (blue line) is reduced compared to the case where there is no phosphor or fluorescent emitter, which improves the device efficiency and lifespan.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position of the substitution is not limited as long as it is a position where the hydrogen atom is replaced, i.e. a position where the substituent can be replaced, and when two or more are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted as used herein means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium; a nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted aryl group; and a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or substituted with a substituent in which two or more substituents among the above-mentioned substituents are linked, or has no substituents.
  • a substituent linked with two or more substituents may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, etc.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples include a methyl group; an ethyl group; a propyl group; an n-propyl group; an isopropyl group; a butyl group; an n-butyl group; an isobutyl group; a tert-butyl group; a sec-butyl group; a 1-methylbutyl group; a 1-ethylbutyl group; a pentyl group; an n-pentyl group; an isopentyl group; a neopentyl group; a tert-pentyl group; a hexyl group; an n-hexyl group; a 1-methylpentyl group; a 2-methylpentyl group; a 4-methyl-2-pentyl group; a 3,3-dimethylbutyl group; a 2-ethylbutyl group; a heptyl group; an n-heptyl group; a 1-methyl
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably one having 3 to 30 carbon atoms, and more preferably one having 3 to 20 carbon atoms.
  • examples thereof include, but are not limited to, a cyclopropyl group; a cyclobutyl group; a cyclopentyl group; a 3-methylcyclopentyl group; a 2,3-dimethylcyclopentyl group; a cyclohexyl group; a 3-methylcyclohexyl group; a 4-methylcyclohexyl group; a 2,3-dimethylcyclohexyl group; a 3,4,5-trimethylcyclohexyl group; a 4-tert-butylcyclohexyl group; a cycloheptyl group; and a cyclooctyl group.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkoxy group may be, but is not limited to, a methoxy group; an ethoxy group; an n-propoxy group; an isopropoxy group; an i-propyloxy group; an n-butoxy group; an isobutoxy group; a tert-butoxy group; a sec-butoxy group; an n-pentyloxy group; a neopentyloxy group; an isopentyloxy group; an n-hexyloxy group; a 3,3-dimethylbutyloxy group; a 2-ethylbutyloxy group; an n-octyloxy group; an n-nonyloxy group; an n-decyloxy group; a benzyloxy group; a p-methylbenzyloxy group.
  • the amine group may be selected from the group consisting of -NH 2 ; an alkylamine group; an N-alkylarylamine group; an arylamine group; an N-arylheteroarylamine group; an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • the amine group include a methylamine group; a dimethylamine group; an ethylamine group; a diethylamine group; a phenylamine group; a naphthylamine group; a biphenylamine group; anthracenylamine group; a 9-methylanthracenylamine group; a diphenylamine group; an N-phenylnaphthylamine group; a ditolylamine group; an N-phenyltolylamine group; a triphenylamine group; an N-phenylbiphenylamine group; an N-phenylnaphthylamine group; an N-biphenylnaphthylamine group; an N-naphthylfluorenylamine group; an N-phenylphenanthrenylamine group; an N-biphenylphenanthrenylamine group; Examples thereof include, but are not limited to, N-phenyl
  • a silyl group can be represented by a chemical formula of -SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc are the same as or different from each other, and can each independently be hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • silyl group examples include, but are not limited to, a trimethylsilyl group; a triethylsilyl group; a t-butyldimethylsilyl group; a vinyldimethylsilyl group; a propyldimethylsilyl group; a triphenylsilyl group; a diphenylsilyl group; and a phenylsilyl group.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and more preferably has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the carbon atoms are not particularly limited, but preferably have 6 to 30 carbon atoms. More specifically, it is preferably 6 to 20 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group; a biphenyl group; a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the carbon atoms are not particularly limited, but preferably have 10 to 30 carbon atoms, and more specifically, it is preferably 10 to 20 carbon atoms.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group; anthracenyl group; phenanthryl group; triphenyl group; pyrenyl group; phenalenyl group; perylenyl group; chrysenyl group; It can be a fluorenyl group, but is not limited thereto.
  • adjacent may refer to a substituent substituted on an atom directly connected to the atom substituted by the substituent, a substituent stereostructurally closest to the substituent, or another substituent substituted on the atom substituted by the substituent.
  • two substituents substituted at the ortho position in a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned aryl groups.
  • a heteroaryl group includes at least one non-carbon atom, i.e., a heteroatom, and specifically, the heteroatom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heteroaryl group examples include a thiophene group; a furanyl group; a pyrrole group; an imidazolyl group; a thiazolyl group; a thiazolyl group; an oxazolyl group; an oxadiazolyl group; a pyridyl group; a bipyridyl group; a pyrimidyl group; a triazinyl group; a triazolyl group; an acridyl group; a pyridazinyl group; a pyrazinyl group; a quinolinyl group; a quinazolinyl group; a quinoxalinyl group; a phthalazinyl group; a pyrido pyrimidyl group; Examples thereof include, but are not limited to, a pyrido pyrazinyl group; a pyrazino pyrazinyl group; an isoquinol
  • a ring means a hydrocarbon ring, an aromatic ring, or a heterocycle.
  • the hydrocarbon ring is defined as a cycloalkyl group, except that it is not a monovalent group.
  • an aromatic ring is defined as an aryl group, except that it is not a monovalent group.
  • a ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
  • hydrocarbon ring is a general term for a ring composed of carbon and hydrogen.
  • Types of hydrocarbon rings include, but are not limited to, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a hydrocarbon ring in which an aliphatic and an aromatic are condensed with each other.
  • the aromatic hydrocarbon ring has the same definition as the aryl group, except that it is not monovalent.
  • the aliphatic hydrocarbon ring includes a hydrocarbon ring having a single bond, a hydrocarbon ring including multiple bonds, or a ring in which rings including single bonds and multiple bonds are condensed. Therefore, among the aliphatic hydrocarbon rings, a ring formed by a single bond includes the cycloalkyl group.
  • a hydrocarbon ring such as cyclohexene that includes a single bond and a double bond but is not an aromatic ring also belongs to the aliphatic hydrocarbon ring.
  • a heterocycle includes one or more non-carbon atoms or heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic groups, and the aromatic heterocycle may be selected from examples of heteroaryl groups among the heterocyclic groups, except that it is not monovalent.
  • an aliphatic heterocycle means an aliphatic ring containing at least one heteroatom.
  • aliphatic heterocycles include, but are not limited to, oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine, thiocane, tetrahydronaphthothiophene, tetrahydronaphthofuran, tetrahydrobenzothiophene, and tetrahydrobenzofuran.
  • the aliphatic hydrocarbon ring group is defined as the aliphatic hydrocarbon ring group, except that it is monovalent.
  • heteroaryl group described above may be applied, except that the heteroarylene is divalent.
  • the chemical formula 1 is any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-4.
  • the chemical formula 2 is any one of the following chemical formulas 2-1 to 2-16.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group substituted or unsubstituted with deuterium, an ethyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and each independently represents an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium, or an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group substituted or unsubstituted with deuterium, an ethyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R1 to R3 and L1 are bonded to adjacent substituents to form a ring.
  • R1 and R2 are combined with each other to form a ring.
  • R2 and R3 are combined with each other to form a ring.
  • R3 and L1 are combined with each other to form a ring.
  • R1 and L1 are combined with each other to form a ring.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, L1 represents a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, and R1 and R2 are combined with each other to form a ring.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, L1 represents a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, and R2 and R3 are combined with each other to form a ring.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, L1 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium, and R3 and L1 are combined with each other to form a ring.
  • R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, L1 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium, and R1 and L1 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 and L2 are bonded to adjacent substituents to form a ring.
  • R4 and R5 are combined with each other to form a ring.
  • R5 and R6 are combined with each other to form a ring.
  • R6 and L2 are combined with each other to form a ring.
  • R4 and L2 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, L2 represents a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, and R4 and R5 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, L2 represents a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, and R5 and R6 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, L2 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium, and R6 and L2 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, L2 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium, and R4 and L2 are combined with each other to form a ring.
  • R7 to R9 and L are bonded to adjacent substituents to form a ring.
  • R7 and R8 are combined with each other to form a ring.
  • R8 and R9 are combined with each other to form a ring.
  • R9 and L3 are combined with each other to form a ring.
  • R7 and L3 are combined with each other to form a ring.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other and are phenyl groups substituted or unsubstituted with deuterium
  • L3 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium
  • R7 and R8 are combined with each other to form a ring.
  • R7 to R9 are the same as or different from each other and are phenyl groups substituted or unsubstituted with deuterium
  • L3 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium
  • R8 and R9 are combined with each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other and are phenyl groups substituted or unsubstituted with deuterium
  • L2 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium
  • R9 and L3 are bonded to each other to form a ring.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other and are phenyl groups substituted or unsubstituted with deuterium
  • L2 is a phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium
  • R7 and L3 are combined with each other to form a ring.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represent an arylene group having 6 to 15 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or a divalent naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a carbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently represent hydrogen, deuterium, a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a carbazole group substituted or unsubstituted with deuterium, or a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R25 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R25 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R25 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 25 carbon atoms.
  • R25 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R25 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R25 is an aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group, or a heteroaryl group.
  • R25 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R25 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R25 is an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R25 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a biphenyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a terphenyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; an anthracene group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a phenanthrene group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a naphthyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a carbazole group; a dibenzofuran group; a dibenzothiophene group; a benzoxazole group; a benzofuran group; a benzothiophene group; a benzonaphthofuran group; or a benzonaphthothiophene group.
  • R25 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with a carbazole group.
  • R26 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 25 carbon atoms.
  • R26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R26 is an aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group, or a heteroaryl group.
  • R26 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • R26 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
  • R26 is an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
  • R26 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; a biphenyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a terphenyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; an anthracene group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a phenanthrene group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a naphthyl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group; a carbazole group; a dibenzofuran group; a dibenzothiophene group; a benzoxazole group; a benzofuran group; a benzothiophene group; a benzonaphthofuran group; or a benzonaphthothiophene group.
  • R26 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with a carbazole group.
  • L3 is a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L3 is a direct bond, or a substituted or unsubstituted allyl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L3 is a direct bond or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L3 is a direct bond or an allylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L3 is a direct bond or a phenylene group.
  • X1 to X3 are N.
  • X1 is N
  • X2 and X3 are CR.
  • X3 is N, and X1 and X2 are CR.
  • X2 is N
  • X1 and X3 are CR.
  • X1 and X2 are N, and X3 is CR.
  • X1 and X3 are N, and X2 is CR.
  • X2 and X3 are N, and X1 is CR.
  • the HET is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the HET is an aryl group substituted or unsubstituted with a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group, or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • the HET is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the HET is a phenyl group substituted or unsubstituted with a carbazole substituted or unsubstituted with an aryl group; a dibenzofuran group; a dibenzothiophene group; or a carbazole group substituted or unsubstituted with an aryl group.
  • the HET is a phenyl group substituted or unsubstituted with a carbazole substituted or unsubstituted with a phenyl group; a dibenzofuran group; a dibenzothiophene group; or a carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a methyl group or an ethyl group.
  • R13 to R16 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with a nitrile group, a halogen group, or an alkyl group, or form a ring by bonding with an adjacent substituent.
  • R13 to R16 are the same as or different from each other, and each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted with a nitrile group, a halogen group, or an alkyl group, or forms a ring by combining with an adjacent substituent.
  • R13 to R16 are the same as or different from each other, and each independently represent an aryl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, a halogen group, or an alkyl group, or form a ring by combining with an adjacent substituent.
  • R13 to R16 are the same as or different from each other, and each independently represent a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, a halogen group, or an alkyl group, or form a ring by combining with an adjacent substituent.
  • R13 to R16 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with a nitrile group, a fluoro group, or a methyl group, or forms a ring by combining with an adjacent substituent.
  • M is a transition metal
  • M is a 6-period metal.
  • M is Ir or Pt.
  • M is Pt.
  • Z1 is a 5-membered or 6-membered heterocycle containing N.
  • Z1 is a pyridine ring, a pyrazole ring, a pyrrole ring, or an imidazole ring.
  • chemical formula 5 is any one of the following chemical formulas 5-1 to 5-4.
  • R17 to R20, R35, a5, and f to h are as defined in chemical formula 5,
  • R17 is hydrogen, deuterium, a nitrile group, a halogen group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • e is an integer from 1 to 3
  • e' is 1 or 2
  • e3 is an integer from 1 to 4,
  • the first dopant compound represented by the chemical formula 4 or 5 is a phosphorescent dopant compound.
  • the second dopant compound represented by the chemical formula 6 is a fluorescent dopant compound.
  • the compound represented by the chemical formula 1 is any one of the following compounds.
  • the compound represented by the chemical formula 2 is any one of the following compounds.
  • the compound represented by the chemical formula 3 is any one of the following compounds.
  • the compound represented by the chemical formula 4 is any one of the following compounds.
  • the compound represented by the chemical formula 5 is any one of the following compounds.
  • the compound represented by the chemical formula 6 is any one of the following compounds.
  • the substituent of the compound of the above chemical formula 1 can be bonded by a method known in the art, and the type, position, or number of the substituent can be changed according to a technique known in the art.
  • the organic light-emitting device is an organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; and one or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode, characterized in that one or more of the organic layers includes the compound described above.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be manufactured using a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except that one or more organic layers are formed using the above-described compound.
  • the above compound can be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • the organic layer of the organic light-emitting device of the present invention may be formed as a single-layer structure, but may be formed as a multilayer structure in which two or more organic layers are laminated.
  • the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including, as organic layers, a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects holes and transports holes, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
  • the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers or a larger number of organic layers.
  • the organic layer may include at least one layer among an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously injects electrons and transports electrons, and at least one layer among the layers may include a compound represented by the chemical formula 1.
  • the organic layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include a compound represented by the chemical formula 1.
  • the organic layer may include at least one layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that simultaneously injects holes and transports holes, and at least one layer among the layers may include a compound represented by the chemical formula 1.
  • the organic layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include a compound represented by the chemical formula 1.
  • the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • the structure of the organic light-emitting device of the present invention may have a structure as shown in Fig. 1, but is not limited thereto.
  • Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which a first electrode (2), an organic layer (3), and a second electrode (4) are sequentially laminated on a substrate (1).
  • FIG. 2 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which a first electrode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light-emitting layer (8), a hole blocking layer (9), an electron injection and transport layer (10), and a second electrode (4) are sequentially laminated on a substrate (1).
  • the organic light-emitting device can be manufactured by forming an anode by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and then forming an organic layer including at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously transports and injects holes, an emission layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously transports and injects electrons, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • the organic light-emitting device can also be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
  • the above organic layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
  • the organic layer may be manufactured with a smaller number of layers by using various polymer materials and a solvent process other than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer.
  • the above anode is an electrode that injects holes, and as the anode material, a material having a high work function is preferably used so that holes can be smoothly injected into the organic layer.
  • the anode material that can be used in the present invention include, but are not limited to, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline.
  • the above cathode is an electrode that injects electrons, and it is preferable that the cathode material be a material having a low work function so that electrons can be easily injected into the organic layer.
  • the cathode material include, but are not limited to, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
  • the above hole injection layer is a layer that facilitates the injection of holes from the anode to the light-emitting layer
  • the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injection material include, but are not limited to, metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic compounds, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic compounds, quinacridone-based organic compounds, perylene-based organic compounds, anthraquinone, and conductive polymers of polyaniline and polythiophene-based compounds.
  • the thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm.
  • the thickness of the above hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of being able to prevent the hole injection characteristics from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, there is an advantage of being able to prevent the driving voltage from being increased to improve the movement of holes due to the thickness of the hole injection layer being too thick.
  • the hole injection layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following chemical formula HI-2.
  • X'1 to X'3 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, or halogen group,
  • R309 to R314 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen; deuterium; a nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • x1' to x3' are each an integer from 1 to 4, and when they are 2 or greater, the substituents in the parentheses are the same or different.
  • X'1 to X'3 are halogen groups.
  • X'1 to X'3 are F or Cl.
  • X'1 to X'3 are F.
  • R309 to R314 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; deuterium; a nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted amine group.
  • R309 to R314 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; deuterium; or nitrile.
  • R309 to R314 are nitrile groups.
  • the chemical formula HI-2 is represented by the following compound.
  • the hole injection layer may include an additional material in addition to the material of the chemical formula HI-2.
  • the hole injection layer includes a compound of the following chemical formula HI-2.
  • R400 to R402 are the same as or different from each other, and each independently is one selected from the group consisting of hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a combination thereof, or are combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • L402 is a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L402 is a phenylene group.
  • R400 to R402 are the same as or different from each other, and are each independently one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and combinations thereof.
  • R402 is any one selected from the group consisting of a carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; and a combination thereof.
  • R400 and R401 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
  • R400 and R401 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • R400 and R401 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group, a biphenyl group, or a dimethylfluorene group.
  • the chemical formula HI-2 is selected from the following compounds.
  • the above-mentioned hole transport layer can play a role in facilitating the transport of holes.
  • a hole transport material a material that can transport holes from the anode or the hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer is suitable, and a material with high mobility for holes is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic substances, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated portions.
  • the hole transport layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following chemical formula HT-1.
  • L311 to L313 are the same or different from each other, and each independently represents a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R311 to R313 are the same as or different from each other, and are each independently any one selected from the group consisting of hydrogen; deuterium; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and combinations thereof, or combine with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R311 to R313 are the same as or different from each other, and are each independently any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and a combination thereof.
  • R311 to R313 are the same as or different from each other, and are each independently any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted carbazole group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a biphenyl group; and combinations thereof.
  • R311 to R313 are the same as or different from each other, and are each independently a carbazole group, a dimethylfluorene group, or a biphenyl group substituted with a phenyl group.
  • L311 to L313 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; an arylene group; or a heteroarylene group.
  • L311 to L313 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; or a phenylene group.
  • the chemical formula HT-1 is represented by the following compound.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron blocking layer may be made of the aforementioned spiro compound or a material known in the art.
  • the above-described light-emitting layer can emit red, green or blue light, and can be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the above-described light-emitting material is a material that can emit light in the visible light range by transporting holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer respectively and combining them, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include, but are not limited to, 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole series compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, etc.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole series compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, etc.
  • the host material of the light-emitting layer includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • the heterocyclic compound includes, but is not limited to, carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, pyrimidine derivatives, etc.
  • the emitting dopant may include, but is not limited to, a phosphorescent material such as PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum).
  • a phosphorescent material such as PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), Pt
  • the emitting dopant may include, but is not limited to, a phosphorescent material such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium), or a fluorescent material such as Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum).
  • a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, or a fluorescent material such as spiro-DPVBi, spiro-6P, distilbenzene (DSB), distriarylene (DSA), PFO polymers, or PPV polymers can be used as the emitting dopant, but is not limited thereto.
  • a hole-suppressing layer may be provided between the electron transport layer and the light-emitting layer, and a material known in the art may be used.
  • the above electron transport layer can play a role in facilitating electron transport.
  • the electron transport material a material that can well inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer and a material with high electron mobility is suitable. Specific examples include, but are not limited to, Al complexes of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; and hydroxyflavone-metal complexes.
  • the thickness of the electron transport layer can be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the electron transport characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 50 nm or less, there is an advantage in that the driving voltage can be prevented from being increased to improve the movement of electrons due to the thickness of the electron transport layer being too thick.
  • the above electron injection layer can play a role in facilitating electron injection.
  • the electron injection material a compound having the ability to transport electrons, an excellent electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light-emitting layer or the light-emitting material, preventing movement of excitons generated in the light-emitting layer to the hole injection layer, and excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, fluorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives.
  • the electron injection and transport layer comprises a compound of the following chemical formula EI-1.
  • At least one of Z11 to Z13 is N, and the others are CH,
  • At least one of Z14 to Z16 is N, and the rest are CH,
  • L701 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar701 to Ar704 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • l701 is an integer from 1 to 4, and when l701 is plural, L701 are equal to or different from each other.
  • L701 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the L701 is a phenylene group; a biphenylylene group; or a naphthylene group.
  • the L701 is a phenylene group; or a naphthylene group.
  • Ar701 to Ar704 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • Ar701 to Ar704 are phenyl groups.
  • the chemical formula HB-1 is represented by the following compound.
  • 8-hydroxyquinolinato lithium bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, Bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc., but are not limited thereto.
  • the above hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer.
  • examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, and aluminum complexes.
  • the organic light-emitting device may be a front-emitting type, a back-emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be manufactured using a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except that one or more organic layers are formed using the above-described compound.
  • the type and number of substituents can be selected appropriately by those skilled in the art from known starting materials, thereby synthesizing various types of intermediates.
  • the reaction type and reaction conditions known in the art can be used.
  • R1 to R6, R21 to R25, a1 to a4, L1 and L2 are the same as defined in the above chemical formulas 1 and 2.
  • R7 to R9, R26, X1 to X3, HET, and a6 are the same as defined in the above chemical formula 3.
  • R17 to R20, R35, e to h, and a5 are the same as defined in the above chemical formulas 4 and 5.
  • A1 to A3, B1 and B2 are the same as defined in the above chemical formula 6.
  • the method for preparing compound H1-1 in Synthetic Example 1 was the same as that for preparing compound H1-6, except that 5.0 g of 1-chloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,d]silole was used instead of the starting material (2-bromophenyl)triphenylsilane, and 4.8 g of 9H-3,9'-bicarbazole-1,1',2,2',3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-d15 was used instead of 9H-2,9'-bicarbazole.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) with a thickness of 800 ⁇ was placed in distilled water containing detergent and cleaned using ultrasonic waves.
  • the detergent used was a Fischer Co. product, and the distilled water used was distilled water that had been filtered twice through a filter from Millipore Co..
  • ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes.
  • ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, the substrate was transported to a plasma cleaner. In addition, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum deposition device.
  • a compound of the following compound HT1 and the following compound HI1 was thermally vacuum-deposited at a ratio of 98:2 (molar ratio) to a thickness of 100 ⁇ to form a hole injection layer.
  • a compound represented by the following chemical formula HT1 250 ⁇ was vacuum-deposited to form a hole transport layer.
  • a compound H1-1 of the chemical formula 1 was vacuum-deposited to a film thickness of 50 ⁇ on the hole transport layer to form an electron blocking layer.
  • a compound H1-1 represented by the chemical formula 1 and a compound H3-1 represented by the chemical formula 3 were mixed in a 1:1 (or 2:1) ratio as a host for an emitting layer on the electron blocking layer, a compound represented by the following chemical formula D5-1 as a dopant for the emitting layer were vacuum-deposited at a weight ratio of 15%, and another compound represented by the chemical formula D6-1 was vacuum-deposited at a weight ratio of 1% as a dopant for the emitting layer to form an emitting layer.
  • a compound H3-1 represented by the chemical formula 3 was vacuum-deposited to a thickness of 50 ⁇ to form a hole-blocking layer.
  • a compound represented by the chemical formula ET1 below and a compound represented by the chemical formula LiQ below were vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 on the hole-blocking layer to form an electron injection and transport layer to a thickness of 300 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 800 ⁇ were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a cathode.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 ⁇ /sec, the lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 ⁇ /sec, and the aluminum was maintained at 2 ⁇ /sec.
  • the vacuum during deposition was maintained at 2 ⁇ 10 -7 to 5 ⁇ 10 -6 torr, thereby producing an organic light-emitting device.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds described in Table 1 below were used.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds described in Table 1 below were used.
  • the compounds BD1 to BD3 used in Table 1 below are as follows.
  • T90 refers to the time required for the brightness to decrease from the initial brightness (1500 nit) to 90%.
  • Examples 1-1 to 1-14 which are organic light-emitting devices using the compounds of chemical formulas 1 to 6 of the present specification together as hosts and dopants of the organic light-emitting device, exhibited excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and stability of the organic light-emitting device.
  • Comparative Examples 1-1 and 1-2 used only one type of host material
  • Comparative Examples 1-5 and 1-6 used only one type of dopant material. These showed inferior performance compared to Examples 1-1 to 1-14, which used two types of compounds as host materials and two types of compounds as dopant materials, and in particular, the efficiency and lifespan were inferior.
  • Comparative Examples 1-3, 1-4, and 1-7 used iridium dopant and bulky platinum dopant, and it can be confirmed that they have higher voltage, lower efficiency, and shorter lifespan than Examples 1-1 to 1-14, which used platinum dopant and boron dopant of Chemical Formulas 4 to 6 of the present invention, and in particular, the efficiency and lifespan are confirmed to be particularly poor.

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Abstract

본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 화학식 1 또는 2로 표시되는 제1 호스트 화합물; 화학식 3으로 표시되는 제2 호스트 화합물; 화학식 4 또는 5로 표시되는 제1 도펀트(인광) 화합물; 및 화학식 6으로 표시되는 제2 도펀트(형광) 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 출원은 2023년 5월 2일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2023-0057299호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 제1 호스트 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 호스트 화합물; 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 제1 도펀트 화합물; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 제2 도펀트 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000002
상기 화학식 1 및 2에 있어서,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1 내지 R3 및 L1은 인접하는 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R4 내지 R6 및 L2는 인접하는 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R25는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
a1은 1 내지 8의 정수이고,
a2 내지 a4는 각각 1 내지 7의 정수이고,
a1 내지 a4가 각각 2 이상일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 3]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000003
상기 화학식 3에 있어서,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, N 또는 CR이고,
R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
HET는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R7 내지 R9은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R26은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a6은 1 내지 8의 정수이고, a6이 2 이상일 때, R26은 서로 같거나 상이하고,
L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000004
[화학식 5]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000005
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
M은 전이금속이고,
Z1는 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 단환 또는 2환의 헤테로고리이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R13 내지 R16, R18 내지 R20 및 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a, b 및 f는 각각 1 내지 3의 정수이고,
c, d, g 및 h를 각각 1 내지 4의 정수이고,
a5는 1 또는 2이고,
상기 a 내지 d, 및 f 내지 h가 복수일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 a5가 2일 때, R35는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 6]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000006
상기 화학식 6에서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이고,
B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 화학식 1 내지 3으로 표시된 화합물에 포함된 벌키(Bulky)한 구조의 실릴기는 하이퍼컨주게이션(hyperconjugation) 효과를 통해 컨쥬게이션 시스템(conjugation system)에 관여하여 들뜬 상태와 극성 상태(excited and polaronic states)를 안정화시키는 구조적 특징이 있다. 또한 화학식 4 내지 6으로 표시된 화합물을 사용함으로써 일중항으로의 푀스터 에너지 전달과정을 통해 발광하도록 유도하고 비방사성 삼중항에 대한 스트레스가 줄어들게 되어 효율을 향상시킬수 있고 수명이 개선될 수 있다. 특히, 좁은 반치폭을 갖는 상기 화학식 6은 유기 발광 소자의 유기물층에 포함되어 고색순도 효과가 나타난다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 발광층
9: 정공차단층
10: 전자주입 및 수송층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000007
에너지 전달 과정은 상기 표와 같이 나타낼 수 있다. 일중항 및 삼중항 엑시톤을 모두 포함하는 여기된 호스트 분자가 형성되고 푀스터 및 덱스터 에너지 전이과정을 통해 Phosphor 로 에너지 전달을 유도한다. Phosphor의 일중항은 ISC 과정(검정색 선)에 의해 삼중항으로 변환될 수 있다. 마지막으로, Phosphor의 삼중항은 푀스터 에너지 전달 과정(보라색 선)에 의해 Fluorescent emitter의 일중항 엑시톤을 다량 생성하게된다. 이것은 Fluorescent emitter의 도핑농도가 낮기 때문에 Phosphor과 emitter의 공간적 분리로 인해 푀스터 에너지 전달이 emitter로의 에너지 전달 과정을 지배하기 때문이다. 따라서, Phosphor 혹은 Fluorescent emitter 가 없는 경우보다 덱스터 에너지 전이(파란색 선)로의 쌓이는 삼중항 생성이 줄어들게 되어 소자 효율 및 수명의 개선효과가 있다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 고리는 탄화수소고리, 방향족고리, 또는 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고 시클로알킬기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고 아릴기의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 또는 헤테로고리를 말한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 탄소와 수소로 이루어진 고리를 통칭힌다. 탄화수소고리의 종류로는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 또는 지방족과 방향족이 서로 축합된 형태의 탄화수소고리 등이 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 방향족 탄화수소고리는 1가가 아닌 점을 제외하고 상기 아릴기와 정의가 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리는, 단결합의 탄화수소고리, 다중결합을 포함하는 탄화수소고리, 또는 단결합과 다중결합을 포함하는 고리가 축합된 형태의 고리를 모두 포함한다. 따라서, 지방족 탄화수소고리 중 단일결합으로 이루어진 고리는 상기 시클로알킬기를 포함한다. 시클로헥센 등 단일결합과 이중결합을 포함하나 방향족 고리가 아닌 탄화수소고리도 지방족 탄화수소고리에 속한다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리기는 1가인 것을 제외하고 상기 지방족 탄화수소고리의 정의와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000008
[화학식 1-2]
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[화학식 1-3]
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[화학식 1-4]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000011
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, R1 내지 R3, L1, R21, R22, a1 및 a2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-16 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1]
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[화학식 2-2]
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[화학식 2-3]
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[화학식 2-4]
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[화학식 2-5]
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[화학식 2-6]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000017
[화학식 2-7]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000018
[화학식 2-8]
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[화학식 2-9]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000020
[화학식 2-10]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000021
[화학식 2-11]
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[화학식 2-12]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000023
[화학식 2-13]
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[화학식 2-14]
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[화학식 2-15]
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[화학식 2-16]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000027
상기 화학식 2-1 내지 2-16에 있어서, R4 내지 R6, L2, R23 내지 R25, a3 및 a4의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 L1은 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R2 및 R3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R3 및 L1은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 및 L1은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R1 및 R2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R2 및 R3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R3 및 L1은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R1 및 L1은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6 및 L2는 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R5 및 R6은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R6 및 L2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 및 L2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R4 및 R5는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R5 및 R6은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R6 및 L2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R4 및 L2는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9 및 L은 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 및 R8은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R8 및 R9는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R9 및 L3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 및 L3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R7 및 R8은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R7 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R8 및 R9는 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R9 및 L3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, R7 및 L3은 서로 결합하여, 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤즈옥사졸기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R25는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 25의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤즈옥사졸기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 또는 벤조나프토티오펜기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R26은 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 알리렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 또는 탄소수 6 내지 20의 알리렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 L3은 직접결합, 또는 페닐렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2 및 X3은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X3은 N이고, X1 및 X2는 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X2는 N이고, X1 및 X3은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N이고, X3은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X1 및 X3은 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 X2 및 X3은 N이고, X1은 CR이다.
본 명세서에 있어서, 상기 HET는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 HET는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 HET는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 HET는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸로치환 또는 비치환된 페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 HET는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸로치환 또는 비치환된 페닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 7의 알킬기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 메틸기 또는 에틸기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 니트릴기, 할로겐기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 니트릴기, 할로겐기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 니트릴기, 할로겐기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 니트릴기, 할로겐기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 R13 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 니트릴기, 플루오로기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 상기 M은 전이금속이다.
본 명세서에 있어서, 상기 M은 6주기 금속이다.
본 명세서에 있어서, 상기 M은 Ir 또는 Pt이다.
본 명세서에 있어서, 상기 M은 Pt이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Z1은 N을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로고리이다.
본 명세서에 있어서, 상기 Z1은 피리딘고리, 피라졸고리, 피롤고리, 또는 이미다졸고리이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-4 중 어느 하나이다.
[화학식 5-1]
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[화학식 5-2]
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[화학식 5-3]
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[화학식 5-4]
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상기 화학식 5-1 내지 5-4에 있어서, 상기 R17 내지 R20, R35, a5, 및 f내지 h는 화학식 5에서 정의한 것과 같고,
R17은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
e는 1 내지 3의 정수이고,
e'는 1 또는 2이고,
e"는 1 내지 4의 정수이고,
e3는 1 내지 4의 정수이고,
e, e', e" 및 e3가 2 이상일 때, 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 제1 도펀트 화합물은 인광 도펀트 화합물이다
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 제2 도펀트 화합물은 형광 도펀트 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나이다.
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상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자주입 및 수송층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-2 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-2]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000105
상기 화학식 HI-2에 있어서,
X'1 내지 X'3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 할로겐기이며,
R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
x1' 내지 x3'은 각각 1 내지 4의 정수이고, 이들이 2 이상일 때 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F 또는 Cl이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'3는 F이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 니트릴이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-2은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000106
본 명세서에서, 상기 정공주입층은 상기 화학식 HI-2의 물질 이외에 추가의 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-2의 화합물을 포함한다.
[화학식 HI-2]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000107
상기 화학식 HI-2에 있어서,
R400 내지 R402는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L402는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L402는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 내지 R402는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R402는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R400 및 R401는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 또는 디메틸플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-2는 하기 화합물들 선택된다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000108
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000109
상기 화학식 HT-1 에 있어서,
L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R311 내지 R313는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환된 카바졸기, 디메틸플루오렌기, 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L311 내지 L313은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000110
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 EI-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 EI-1]
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000111
상기 화학식 EI-1에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
Z14 내지 Z16 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L701은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l701은 1 내지 4의 정수이고, l701이 복수일 때, L701은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000112
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
화학식 1 및 화학식 2의 일반적인 합성법
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000113
상기 합성법에서 R1 내지 R6, R21 내지 R25, a1 내지 a4, L1 및 L2는 상기 화학식 1 및 2에서 정의한 것과 동일하다.
화학식 3의 일반적인 합성법
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000114
상기 합성법에서 R7 내지 R9, R26, X1 내지 X3, HET, 및 a6은 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.
화학식 4 및 5의 일반적인 합성법
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000115
상기 합성법에서 R17 내지 R20, R35, e 내지 h, 및 a5는 상기 화학식 4 및 5에서 정의한 것과 동일하다.
화학식 6의 일반적인 합성법
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000116
상기 합성법에서 A1 내지 A3, B1 및 B2는 상기 화학식 6에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
합성예 1. 화합물 H1-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000117
질소 분위기에서 (2-bromophenyl)triphenylsilane 5.0g와 9H-2,9'-bicarbazole 4.0g, 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 1.7g을 toluene 100ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)2 0.12g을 넣은 후 10시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq. NH4Cl을 가하여 유기층을 분리하고 MgSO4 (anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/에틸아세테이트)으로 정제하여 화합물 H1-1을 5.2g을 수득하였다. (수율 65%, Mass: [M+]= 667)
합성예 2. 화합물 H1-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000118
출발물질 (2-bromophenyl)triphenylsilane 대신 (3-bromophenyl-2,4,5,6-d4)tris(phenyl-d5)silane 5.0g, 9H-2,9'-bicarbazole 대신 9H-3,9'-bicarbazole-1,1',2,2',3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-d15 4.0g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1.의 화합물 H1-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H1-2를 6.6 g 수득하였다. (수율 82%, Mass [M+]=702)
합성예 3. 화합물 H1-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000119
출발물질 (2-bromophenyl)triphenylsilane 대신 (4-bromophenyl-2,3,5,6-d4)tris(phenyl-d5)silane 5.0g, 9H-2,9'-bicarbazole 대신 9H-4,9'-bicarbazole-1,1',2,2',3,3',4',5,5',6,6',7,7',8,8'-d15 4.0g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1.의 화합물 H1-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H1-3를 5.5 g 수득하였다. (수율 68%, Mass [M+]=702)
합성예 4. 화합물 H1-4의 합성
1) 중간체 1-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000120
질소 분위기하에서 3'-bromo-9H-3,9'-bicarbazole 5.0 g, dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid 2.8 g, 탄산 칼륨 [potassium carbonate] 3.4 g 디옥산 80 mL와 물 20 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)] Pd(PPh3)4 0.28 g을 첨가한 후, 130 oC에서 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 1-1 4.9 g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=499)
2) 화합물 H1-4의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000121
출발물질 (2-bromophenyl)triphenylsilane 대신 (3-bromophenyl)triphenylsilane 4.0 g, 9H-2,9'-bicarbazole 대신 중간체1-1 4.9g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 화합물 H1-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H1-4를 4.2 g 수득하였다. (수율 76%, Mass [M+]=834)
합성예 5. 화합물 H1-5의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000122
출발물질 (2-bromophenyl)triphenylsilane 대신 (3-bromophenyl)triphenylsilane 5.0 g, 9H-2,9'-bicarbazole 대신 9H-3,9':4',9''-tercarbazole 6.0g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1.의 화합물 H1-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H1-5를 7.8 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=833)
합성예 6. 화합물 H1-6의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000123
출발물질 (2-bromophenyl)triphenylsilane 대신 1-chloro-5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,d]silole 5.0 g, 9H-2,9'-bicarbazole 대신 9H-3,9'-bicarbazole-1,1',2,2',3',4,4',5,5',6,6',7,7',8,8'-d15 4.8g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 1.의 화합물 H1-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H1-6를 6.8 g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=680)
합성예 7. 화합물 H2-1의 합성
1) 중간체 2-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000124
질소 분위기하에서 3-bromo-9H-carbazole 5.0 g, triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 10.3 g, 탄산 칼륨 [potassium carbonate] 5.6 g 디옥산 160 mL와 물 40 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)] Pd(PPh3)4 0.5 g을 첨가한 후, 130 oC에서 가열하고 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 2-1 8.1 g 수득하였다. (수율 79%, Mass [M+]=502)
2) 화합물 H2-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000125
질소 분위기에서 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 3.3g와 중간체 2-1 4.0g, 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 1.1g을 toluene 70ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)2 0.1g을 넣은 후 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq. NH4Cl을 가하여 유기층을 분리하고 MgSO4 (anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/에틸아세테이트)으로 정제하여 화합물 H2-1을 4.6g을 수득하였다. (수율 70%, Mass: [M+]= 834)
합성예 8. 화합물 H2-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000126
출발물질 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 대신 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-9H-carbazole 3.1g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 화합물 H2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H2-2를 5.2 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=820)
합성예 9. 화합물 H2-3의 합성
1) 중간체 2-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000127
출발물질 triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 대신 triphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 10.3 g, 3-bromo-9H-carbazole 대신 3-bromo-9H-carbazole 5.0 g을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 중간체 2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 2-2를 7.8 g 수득하였다. (수율 77%, Mass [M+]=502)
2) 화합물 H2-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000128
중간체 2-1 대신 중간체 2-2 3.5g, 출발물질 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 대신 9-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-4-chloro-9H-carbazole 3.0g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 화합물 H2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H2-3를 4.6 g 수득하였다. (수율 74%, Mass [M+]=896)
합성예 10. 화합물 H2-4의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000129
중간체 2-1 대신 중간체 2-2 3.5g, 출발물질 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 대신 9-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-chloro-9H-carbazole 2.4g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 화합물 H2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H2-4를 4.0 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=744)
합성예 11. 화합물 H2-5의 합성
1) 중간체 2-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000130
질소 분위기하에서 4-chloro-9H-carbazole 5.0 g, triphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 12.6 g, 탄산 칼륨 [potassium carbonate] 6.9 g 디옥산 200 mL와 물 50 mL를 넣은 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)24 0.57 g을 첨가한 후, 130 oC에서 가열하고 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 2-3 10 g 수득하였다. (수율 80%, Mass [M+]=502)
2) 화합물 H2-5의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000131
중간체 2-1 대신 중간체 2-3 10g, 출발물질 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 대신 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 6.4g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 화합물 H2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H2-5를 11.1 g 수득하였다. (수율 76%, Mass [M+]=744)
합성예 12. 화합물 H2-6의 합성
1) 중간체 2-4의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000132
출발물질 triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane 대신 5,5-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-dibenzo[b,d]silole 10.3g, 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 중간체 2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 2-4를 6.1 g 수득하였다. (수율 60%, Mass [M+]=500)
2) 화합물 H2-6의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000133
중간체 2-1 대신 중간체 2-4 6.1g, 출발물질 3-bromo-9-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-9H-carbazole 대신 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-9H-carbazole 4.8g 을 사용한 것을 제외하고 합성예 7.의 화합물 H2-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H2-6를 5.5g 수득하였다. (수율 56%, Mass [M+]=818)
합성예 13. 화합물 H3-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000134
질소 분위기하에서 9-(4-chloro-6-(3-(tris(phenyl-d5)silyl)phenyl-2,4,5,6-d4)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 5.0 g, (dibenzo[b,d]furan-3-yl-d7)boronic acid 1.9 g, 탄산 칼륨 [potassium carbonate] 2.2 g 테트라하이드로퓨란 56 mL와 물 14 mL를 넣은 후 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)] Pd(PPh3)4 0.18 g을 첨가한 후, 100 oC에서 가열하고 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 화합물 H3-1 5.1 g 수득하였다. (수율 84%, Mass [M+]=782)
합성예 14. 화합물 H3-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000135
출발물질 9-(4-chloro-6-(3-(tris(phenyl-d5)silyl)phenyl-2,4,5,6-d4)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 대신 9-(4-chloro-6-(3-(triphenylsilyl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 5.0 g, (dibenzo[b,d]furan-3-yl-d7)boronic acid 대신 9-phenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 4.0g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13.의 화합물 H3-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H3-2를 5.6 g 수득하였다. (수율 77%, Mass [M+]=899)
합성예 15. 화합물 H3-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000136
출발물질 9-(4-chloro-6-(3-(tris(phenyl-d5)silyl)phenyl-2,4,5,6-d4)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 대신 9-(4-chloro-6-(3-(triphenylsilyl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole 5.0g, (dibenzo[b,d]furan-3-yl-d7)boronic acid 대신 (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid 2.6g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13.의 화합물 H3-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H3-3를 4.9 g 수득하였다. (수율 73%, Mass [M+]=823)
합성예 16. 화합물 H3-4의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000137
출발물질 9-(4-chloro-6-(3-(tris(phenyl-d5)silyl)phenyl-2,4,5,6-d4)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 대신 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8) 5.0g, (dibenzo[b,d]furan-3-yl-d7)boronic acid 대신 tris(phenyl-d5)(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl-2,4,5,6-d4)silane 5.7g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13.의 화합물 H3-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H3-4를 6.6 g 수득하였다. (수율 78%, Mass [M+]=782)
합성예 17. 화합물 H3-5의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000138
출발물질 9-(4-chloro-6-(3-(tris(phenyl-d5)silyl)phenyl-2,4,5,6-d4)-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 대신 9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole) 5.0g, (dibenzo[b,d]furan-3-yl-d7)boronic acid 대신 5,5-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5H-dibenzo[b,d]silole 5.7g을 사용한 것을 제외하고 합성예 13.의 화합물 H3-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 H3-5를 6.0 g 수득하였다. (수율 72%, Mass [M+]=744)
합성예 18. 화합물 D4의 합성
1) 중간체 4-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000139
질소 분위기하에서 6,6'-(propane-2,2-diyl)bis(2-chloropyridine 10 g, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 27 g, 인산 칼륨 [potassium phosphate] 32 g 디옥산 280 mL와 물 70 mL를 넣은 후 트리스 (디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)[ Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)] (Pd2dba3) 1.0g，2-디시클로핵실포스피 노-2'，6'-디메톡시바이페닐 [2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl](SPhos) 0.9 g을 첨가한 후, 130 oC에서 가열하고 18시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 톨루엔을 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 4-1 16 g 수득하였다. (수율 55%, Mass [M+]=587)
2) 화합물 D4의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000140
질소 분위기하에서 중간체 4-1 16g, K3PtCl5 14 g, 아세트산 100 mL를 넣은 후 2일동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 aq. NaHCO3 용액을 투입하고 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 컬럼 크로마토그래피(에틸아세테이트/헥산)를 통해 정제하여 화합물 D4 2.1 g 수득하였다. (수율 13%, Mass [M+]=780)
합성예 19. 화합물 D5-1의 합성
1) 중간체 5-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000141
질소 분위기하에서 1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 20g, 9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol 23g, 인산 칼륨 [potassium phosphate] 31g, 요오드화구리 (CuI) 1.4g, 피콜린산 1.8g, 디메틸술폭시드 (DMSO) 500 mL 넣은 후 150 oC에서 가열하고 72시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 컬럼크로마토그래피 (에틸아세테이트/헥산)를 통해 정제하여 중간체 5-1 30 g 수득하였다. (수율 81%, Mass [M+]=509)
1) 중간체 5-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000142
질소 분위기하에서 중간체 5-1 15 g, 1,3-di-tert-butyl-5-iodobenzene 11.2 g, 톨루엔 200 mL 넣은 후 100 oC에서 가열하고 50시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시킨 후 생긴 고체를 여과하여 디에틸 에테르로 세척하였다. 얻은 고체에 메탄올 200mL과 물 20mL을 첨가하여 교반하여 녹였다. 그리고 헥사플루오로인산암모늄(NH4PF6) 7.2g을 첨가하여 실온에서 3일동안 교반하였다. 반응 종료 후 물을 첨가하고 여과하여 디에틸 에테르로 세척하였다. 세척한 고체를 건조하여 중간체 5-2 10 g 수득하였다. (수율 49%, Mass [M+]=698)
2) 화합물 D5-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000143
질소 분위기하에서 중간체 5-2 10 g, 초산나트륨 3.5 g, 디클로로(1,5-시클로옥타디엔)플래티넘 [Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum] (Pt(COD)Cl2) 5.9g, 디메틸포름아미드 (DMF) 100 mL 넣은 후 120 oC에서 가열하고 72시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시킨 후 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 컬럼크로마토그래피 (에틸아세테이트/헥산)를 통해 정제하여 화합물 D5-1 1.1 g 수득하였다. (수율 9%, Mass [M+]=891)
합성예 20. 화합물 D5-2의 합성
1) 중간체 5-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000144
출발물질 1,3-di-tert-butyl-5-iodobenzene 대신 2'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl-2,2'',3,3'',4,4',4'',5,5',5'',6,6',6''-d13 15g을 사용한 것을 제외하고 합성예 19. 의 화합물 중간체5-2의 제조법과 동일하게 제조하여 중간체 5-3를 10 g 수득하였다. (수율 45%, Mass [M+]=752)
2) 화합물 D5-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000145
출발물질 중간체 5-2 대신 중간체 5-3 10g을 사용한 것을 제외하고 합성예 19.의 화합물 화합물 D5-1의 제조법과 동일하게 제조하여 화합물 D5-2를 1.0 g 수득하였다. (수율 8%, Mass [M+]=944)
합성예 21. 화합물 D6-1의 합성
1) 중간체 6-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000146
질소 분위기에서 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 23g와 1,3-dibromo-5-methylbenzene 10g, 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 12g을 toluene 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)2 0.2g을 넣은 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq. NH4Cl을 가하여 유기층을 분리하고 MgSO4 (anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 6-1을 20g을 수득하였다. (수율 77%, Mass: [M+]= 652)
2) 화합물 D6-1의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000147
질소 분위기하에서 1,2-디클로로벤젠 (DCB) 300 mL에 녹아있는 중간체 6-1 20 g이 담긴 플라스크에 보론트리아이오다이드 14.4 g을 넣어준 다음 150 oC에서 3시간 동안 교반시켜 주었다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 티오황산나트륨 용액을 가하여 분액한 후 MgSO4 (무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 화합물 D6-1 을 6.2 g 수득하였다. (수율 31%, Mass [M+]=659)
합성예 22. 화합물 D6-2의 합성
1) 중간체 6-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000148
질소 분위기에서 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 11g와 1-bromo-3-(tert-butyl)-5-chlorobenzene 10g, 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 12g을 toluene 100ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)2 0.2g을 넣은 후 2시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq. NH4Cl을 가하여 유기층을 분리하고 MgSO4 (anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 중간체 6-2을 14g을 수득하였다. (수율 78%, Mass: [M+]= 449)
2) 중간체 6-3의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000149
질소 분위기에서 중간체 6-2 14g와 4-(tert-butyl)aniline 9.3g, 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 4.5g을 toluene 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) [bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)] Pd(PtBu3)2 0.32g을 넣은 후 4시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종료 후 3-bromo-5-(tert-butyl)benzo[b]thiophene 10g 및 소듐 터트-부톡사이드 (NaOtBu) 3.0g을 추가 첨가하여 3시간동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 aq. NH4Cl을 가하여 유기층을 분리하고 MgSO4 (anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 6-3을 18.5g을 수득하였다. (수율 79%, Mass: [M+]= 750)
3) 화합물 D6-2의 합성
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000150
질소 분위기하에서 1,2-디클로로벤젠 (DCB) 250 mL에 녹아있는 중간체 6-3 18.5 g이 담긴 플라스크에 보론트리아이오다이드 11.6 g을 넣어준 다음 150 oC에서 6시간 동안 교반시켜 주었다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 티오황산나트륨 용액을 가하여 분액한 후 MgSO4 (무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하여 화합물 D6-2을 5.6 g 수득하였다. (수율 30%, Mass [M+]=757),
실시예1-1
ITO(indium tin oxide)가 800Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HT1 및 하기 화합물 HI1의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(250Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 화학식1의 화합물 H1-1을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 발광층의 호스트로 화학식 1로 표시되는 화합물 H1-1과 화학식 3으로 표시되는 화합물 H3-1이 1:1 (or 2:1)로 섞인 화합물과 발광층의 도펀트로 하기 화학식 D5-1로 표시되는 화합물을 15%의 중량비로 진공증착하고 또 다른 발광층의 도펀트로 화학식 D6-1로 표시되는 화합물을 1%의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 화학식 3으로 표시되는 화합물 H3-1을 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화학식 ET1으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 800Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000151
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-14
하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-7
하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 BD1 내지 BD3의 화합물을 하기와 같다.
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000152
실험예 1
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서 T90은 휘도가 초기 휘도(1500 nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
EBL / EML/ HBL Dopant 전압
(V@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 TT90
H1 or H2 H3 D4 or D5 D6
실시예 1-1 H1-1 H3-2 D4 D6-1 3.78 19.6 143
실시예 1-2 H1-2 H3-4 D5-1 D6-1 3.70 22.4 162
실시예 1-3 H1-3 H3-5 D5-2 D6-1 3.74 20.3 146
실시예 1-4 H2-2 H3-1 D4 D6-2 3.76 20.4 156
실시예 1-5 H2-4 H3-3 D5-1 D6-2 3.78 20.1 143
실시예 1-6 H2-6 H3-5 D5-2 D6-2 3.78 18.8 135
실시예 1-7 H2-3 H3-1 D5-1 D6-1 3.74 20.1 149
실시예 1-8 H2-2 H3-4 D5-1 D6-2 3.72 21.5 158
실시예 1-9 H2-1 H3-1 D4 D6-2 3.82 19.8 152
실시예 1-10 H1-2 H3-4 D5-1 D6-2 3.70 22.4 162
실시예 1-11 H1-4 H3-3 D5-2 D6-1 3.78 20.6 148
실시예 1-12 H1-5 H3-4 D5-1 D6-1 3.72 21.5 151
실시예 1-13 H1-6 H3-4 D5-2 D6-2 3.74 20.7 149
실시예 1-14 H2-5 H3-3 D5-2 D6-2 3.78 20.1 148
비교예 1-1 H1-1 - D4 D6-1 3.97 16.7 11
비교예 1-2 - H3-5 D5-1 D6-1- 3.85 15.6 8
비교예 1-3 H1-4 H3-5 BD1 BD3 4.13 10.6 105
비교예 1-4 H2-5 H3-2 BD2 D6-1 3.89 17.7 118
비교예 1-5 H2-4 H3-1 D4 - 3.93 16.6 108
비교예 1-6 H1-1 H3-5 - D6-1 3.93 14.9 75
비교예 1-7 H1-6 H3-3 BD1 D6-1 4.17 13.1 103
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000153
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000154
Figure PCTKR2024005940-appb-img-000155
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1 내지 6의 화합물을 유기 발광 소자의 호스트 및 도판트로 함께 사용한 유기 발광 소자인 실시예 1-1 내지 1-14는 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
특히 비교예 1-1 및 1-2는 호스트 물질을 1종만 사용하고, 비교예 1-5 및 1-6은 도펀트 물질을 1종만 사용하였다. 이들은 호스트 물질로 2종의 화합물과 도펀트 물질로 2종의 화합물을 사용한 실시예 1-1 내지 1-14와 비교하여, 떨어지는 성능을 보였는데, 특히 효율과 수명이 떨어졋다.
비교예 1-3, 1-4, 및 1-7은 이리듐 도펀트 및 벌키한 백금도펀트를 사용하였는데, 이들은 본원 화학식 4 내지 6의 백금 도펀트와 보론 도펀트를 사용한 실시예 1-1 내지 1-14보다 전압이 높고, 효율이 낮고, 수명이 짧은데, 그중에서도 효율과 수명이 특히 떨어짐을 확인할 수 있다.

Claims (15)

  1. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 제1 호스트 화합물; 하기 화학식 3으로 표시되는 제2 호스트 화합물; 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 제1 도펀트 화합물; 및 하기 화학식 6으로 표시되는 제2 도펀트 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000156
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000157
    상기 화학식 1 및 2에 있어서,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R1 내지 R3 및 L1은 인접하는 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    R4 내지 R6 및 L2는 인접하는 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R25는 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    a1은 1 내지 8의 정수이고,
    a2 내지 a4는 각각 1 내지 7의 정수이고,
    a1 내지 a4가 각각 2 이상일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000158
    상기 화학식 3에 있어서,
    X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, N 또는 CR이고,
    R은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    HET는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R7 내지 R9은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R26은 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    a6은 1 내지 8의 정수이고, a6이 2 이상일 때, R26은 서로 같거나 상이하고,
    L3은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000159
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000160
    상기 화학식 4 및 5에 있어서,
    M은 전이금속이고,
    Z1는 치환 또는 비치환되고, N을 포함하는 단환 또는 2환의 헤테로고리이고,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R13 내지 R16, R18 내지 R20 및 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 니트릴기, 할로겐기, 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    a, b, e 및 f는 각각 1 내지 3의 정수이고,
    c, d, g 및 h를 각각 1 내지 4의 정수이고,
    a5는 1 또는 2이고,
    상기 a 내지 h가 복수일 때, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
    상기 a5가 2일 때, R35는 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000161
    상기 화학식 6에서,
    A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이고,
    B1 및 B2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000162
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000163
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000164
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000165
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, R1 내지 R3, L1, R21, R22, a1 및 a2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-16 중 어느하나로 표시되는 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000166
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000167
    [화학식 2-3]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000168
    [화학식 2-4]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000169
    [화학식 2-5]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000170
    [화학식 2-6]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000171
    [화학식 2-7]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000172
    [화학식 2-8]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000173
    [화학식 2-9]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000174
    [화학식 2-10]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000175
    [화학식 2-11]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000176
    [화학식 2-12]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000177
    [화학식 2-13]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000178
    [화학식 2-14]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000179
    [화학식 2-15]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000180
    [화학식 2-16]
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000181
    상기 화학식 2-1 내지 2-16에 있어서, R4 내지 R6, L2, R23 내지 R25, a3 및 a4의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 HET는 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, R1 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R11 및 R12는 메틸기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 M은 Pt인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4 또는 5로 표시되는 제1 도펀트 화합물은 인광 도펀트 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 제2 도펀트 화합물은 형광 도펀트 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000182
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000183
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    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000191
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000192
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000193
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    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000229
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000230
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000231
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    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000237
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000238
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000239
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000240
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000241
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000242
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000243
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000244
  15. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 화합물들 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2024005940-appb-img-000245
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