WO2024101852A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDFInfo
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Definitions
- It relates to compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
- An organic optoelectronic diode is a device that can mutually convert electrical energy and light energy.
- Organic optoelectronic devices can be broadly divided into two types depending on their operating principles.
- One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating exciton formed by light energy into electrons and holes and transferring the electrons and holes to different electrodes
- the other is a photoelectric device that generates electrical energy by supplying voltage or current to the electrode.
- It is a light emitting device that generates light energy from.
- organic optoelectronic devices include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
- organic light emitting diodes have recently received great attention due to the increased demand for flat panel display devices.
- Organic light emitting devices are devices that convert electrical energy into light, and the performance of organic light emitting devices is greatly influenced by the organic materials located between electrodes.
- One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device that can implement a highly efficient and long-life organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
- Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
- At least two of Z 1 to Z 3 are N,
- Ar 1 to Ar 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or an unsubstituted dibenzothiophenyl group or a combination thereof,
- Any one of Ar 1 to Ar 4 is a group represented by the following formula A,
- L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R a and R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or unsubstituted C2 to C30 is a heterocyclic group,
- n1 to m3 are each independently an integer from 1 to 4,
- Formula 1 satisfies at least one of the following conditions (i) to (iii).
- At least one of the remaining substituents not substituted by Formula A is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 2 and R 3 are substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
- composition for an organic optoelectronic device comprising a first compound and a second compound is provided.
- the first compound is the compound for organic optoelectronic devices described above, and the second compound is of the following formula (2); Alternatively, it may be expressed as a combination of Formula 3 and Formula 4 below.
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or It is an unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- n5 and m6 are each independently an integer from 1 to 3
- n is one of the integers from 0 to 2;
- a 1 * to a 4 * in Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL a -R a ,
- L a , L 4 and L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R a , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n9 and m10 are each independently one of the integers from 1 to 4.
- it includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer located between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- An organic optoelectronic device is provided.
- a display device including the organic optoelectronic device is provided.
- Figure 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, C1 to C10 trifluoroalkyl group, cyano group, or a combination thereof.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group.
- substitution means that at least one hydrogen in a substituent or compound is replaced with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. Additionally, in a specific example of the present invention, “substitution” means that at least one hydrogen in a substituent or compound is replaced with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group.
- substitution means replacing at least one hydrogen in a substituent or compound with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group. It means that it has been done.
- unsubstituted means that a hydrogen atom remains a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
- hydrofluoride substitution may include “deuterium substitution (-D) or “tritium substitution (-T).
- hetero means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the remainder is carbon. .
- aryl group is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties. All elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated.
- Aryl groups include monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (i.e., rings splitting adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
- heterocyclic group is a higher concept including heteroaryl group, and in ring compounds such as aryl group, cycloalkyl group, fused ring thereof, or combination thereof, N, O, instead of carbon (C) It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may contain one or more heteroatoms.
- heteroaryl group means that the aryl group contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
- the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted benzophenanthrenyl group, substituted or unsubstituted tripheny
- the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, or a substituted or unsubstituted pyrazolyl group.
- the hole characteristic refers to the characteristic of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It has conduction characteristics according to the HOMO level and injects holes formed at the anode into the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
- electronic properties refer to the property of receiving electrons when an electric field is applied, and have conduction properties along the LUMO level, such as injection of electrons formed at the cathode into the light-emitting layer, movement of electrons formed in the light-emitting layer to the cathode, and transfer of electrons from the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
- a compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is represented by the following Chemical Formula 1.
- Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ,
- At least two of Z 1 to Z 3 are N,
- Ar 1 to Ar 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or an unsubstituted dibenzothiophenyl group or a combination thereof,
- Any one of Ar 1 to Ar 4 is a group represented by the following formula A,
- L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R a and R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or unsubstituted C2 to C30 is a heterocyclic group,
- n1 to m3 are each independently an integer from 1 to 4,
- Formula 1 satisfies at least one of the following conditions (i) to (iii).
- At least one of the remaining substituents not substituted by Formula A is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 2 and R 3 are substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
- each R 1 may be the same or different from each other.
- each R 2 may be the same or different from each other.
- each R 3 may be the same or different from each other.
- another triazine or pyrimidine is linked to ortho-phenylene based on a triazine, and the triazine and/or pyrimidine essentially includes a carbazolyl group, especially triazine and pyrimidine.
- Midine (or triazine), linking group (ortho-phenylene), and carbazolyl group are characterized in that they further include an aryl group of C10 or more.
- the lifespan can be improved compared to other substitution positions, and in particular, excellent lifespan characteristics can be realized by including a carbazolyl group as a must. .
- the electron cloud of LUMO is expanded and the electron transport ability is improved, driving voltage is improved, and the emission zone can be appropriately adjusted to achieve high efficiency.
- Formula 1 may be expressed as Formula 1A or Formula 1B below.
- Z 1 to Z 3 , Ar 1 to Ar 4 , L 1 , R 1 to R 3 and m1 to m3 are as defined in Formula 1,
- Formula 1A satisfies at least one of the following conditions (iii) to (v).
- At least one of Ar 2 to Ar 4 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group
- R 2 and R 3 are substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
- Z 1 to Z 3 , Ar 1 to Ar 4 , L 1 , R 1 to R 3 and m1 to m3 are as defined in Formula 1,
- Formula 1B satisfies at least one of the following conditions (vi) to (viii).
- At least one of Ar 1 to Ar 3 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group
- R 2 and R 3 are substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group;
- R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
- Formula 1A may be expressed as any of the following Formulas 1A-I, Formula 1A-II, and Formula 1A-III.
- Formula 1A-I Formula 1A-II and Formula 1A-III, Ar 2 to Ar 4 , L 1 , R 1 to R 3 and m1 to m3 are as defined in Formula 1A.
- Formula 1B may be expressed as either Formula 1B-II or Formula 1B-III below.
- Ar 1 to Ar 3 , L 1 , R 1 to R 3 and m1 to m3 are as defined in Formula 1B.
- Ar 1 to Ar 4 in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted group.
- At least one of Ar 1 to Ar 4 is a group represented by the formula A,
- Formula 1 satisfies at least one of the following conditions (ix) to (xi).
- At least one of the remaining substituents not substituted by Formula A is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted group. a fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group;
- At least one of R 2 and R 3 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted group.
- triphenylene group is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted group.
- R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group
- R 1 to R 3 in Formula 1 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
- the compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment may be represented by any one of Formula 1A-I, Formula 1A-II, and Formula 1B-II.
- the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be one selected from the compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
- a composition for an organic optoelectronic device includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the above-described compound for an organic optoelectronic device, and the second compound has the following formula (2); Alternatively, it may be expressed as a combination of Formula 3 and Formula 4.
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or substituted or It is an unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 2 and L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- n5 and m6 are each independently an integer from 1 to 3
- n is one of the integers from 0 to 2;
- a 1 * to a 4 * in Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL a -R a ,
- L a , L 4 and L 5 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R a , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n9 and m10 are each independently one of the integers from 1 to 4.
- the second compound can be used in the light-emitting layer together with the first compound to improve luminous efficiency and lifespan characteristics by increasing charge mobility and stability.
- each R 4 may be the same or different from each other.
- each R 5 may be the same or different from each other.
- each R 6 may be the same or different from each other.
- each R 7 may be the same or different from each other.
- each R 8 may be the same or different from each other.
- Ar 5 and Ar 6 of Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted Unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted or It is an unsubstituted fluorenyl group,
- L 2 and L 3 of Formula 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group,
- R 4 to R 7 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
- n may be 0 or 1.
- substitution in Formula 2 means that at least one hydrogen is replaced with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
- Formula 2 may be expressed as one of the following Formulas 2-1 to 2-15.
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group
- *-L 2 -Ar 5 and *-L 3 - Ar 6 may each independently be one of the substituents listed in Group I below.
- R 11 to R 13 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
- n11 is one of the integers from 1 to 5
- n12 is one of the integers from 1 to 4,
- n13 is one of the integers from 1 to 3,
- each R 11 may be the same or different from each other.
- each R 12 may be the same or different from each other.
- each R 13 may be the same or different from each other.
- Formula 2 may be expressed as Formula 2-8.
- *-L 2 -Ar 5 and *-L 3 -Ar 6 of Formula 2-8 may each be independently selected from Group I.
- each R 9 may be the same or different from each other.
- each R 10 may be the same or different from each other.
- the second compound represented by the combination of Formula 3 and Formula 4 may be represented by any one of Formula 3A, Formula 3B, Formula 3C, Formula 3D, and Formula 3E below.
- L a1 to L a4 are the same as the definitions of L 4 and L 5 described above,
- R a1 to R a4 are the same as the definitions of R 9 and R 10 described above.
- Ar 7 and Ar 8 in Formulas 3 and 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- R a1 to R a4 , R 9 , and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted It may be a substituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- *-L 4 -Ar 7 and *-L 5 -Ar 8 of Formulas 3 and 4 may each be independently selected from the substituents listed in Group I above.
- R a1 to R a4 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted pyridi It may be a nyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- R a1 to R a4 , R 9 and R 10 may each independently be hydrogen, deuterium, cyano group, or substituted or unsubstituted phenyl group,
- R a1 to R a4 , R 9 , and R 10 may each independently be hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
- the second compound may be represented by Formula 2-8, wherein Ar 5 and Ar 6 of Formula 2-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, L 2 and L 3 is each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, and R 4 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, or substituted or unsubstituted bi.
- Ar 5 and Ar 6 of Formula 2-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl
- It may be a phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- the second compound may be represented by Formula 3C, where L a3 and L a4 of Formula 3C are a single bond, and L 4 and L 5 are each independently a single bond.
- a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group, R 9 , R 10 , R a3 and R a4 are each independently hydrogen, deuterium or phenyl group, Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, It may be a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
- the second organic optoelectronic device compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
- the first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1.
- efficiency and lifespan can be improved by implementing bipolar characteristics by adjusting the appropriate weight ratio using the electron transport ability of the first compound and the hole transport ability of the second compound.
- it may be included in a weight ratio of, for example, about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, for example, about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40.
- it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
- one or more compounds may be further included.
- the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device may be a composition that further includes a dopant.
- the dopant may for example be a phosphorescent dopant, for example a red, green or blue phosphorescent dopant, for example a red or green phosphorescent dopant.
- a dopant is a substance that emits light when mixed in a small amount in a compound or composition for an organic optoelectronic device. Generally, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites the triplet state or higher is used. You can.
- the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic/inorganic compound, and may be included in one or two or more types.
- a dopant is a phosphorescent dopant
- examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing.
- the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula Z, but is not limited thereto.
- M is a metal
- L 6 and X are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
- M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and L 6 and It may be a tate ligand.
- Examples of the ligands represented by L 6 and X may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
- R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or a halogen,
- R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or an unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and
- the dopant according to one embodiment may be an iridium complex, and may be represented, for example, by Formula 5-1 or Formula 5-2 below.
- R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
- R 132 to R 134 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by the following formula V-1,
- L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, which coordinates to iridium through a lone pair of electrons on carbon or a heteroatom,
- n21 and m22 are independently any integer from 0 to 3
- m21 + m22 is any integer from 1 to 3
- R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
- R 101 to R 117 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -Si R 133 R 134 R 135 ,
- R 133 to R 135 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group
- L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, which coordinates to iridium through a lone pair of electrons on carbon or a heteroatom,
- n1 and n2 are independently any integer from 0 to 3, and n1 + n2 is any integer from 1 to 3.
- the dopant according to another embodiment may be a platinum complex, and may be represented, for example, by Chemical Formula Z-1.
- rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
- R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetra-substituted, or tetra-substituted;
- R A , R B , R C , R D , R, and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, and alkenyl group. , cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group.
- R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally connected to form a ring
- X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen
- Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent oxygen or a direct bond.
- the platinum complex may be represented, for example, by the following Chemical Formula 6-1 or Chemical Formula 6-2.
- X 100 is selected from O, S and NR 132 ,
- R 118 to R 132 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 133 R 134 R 135 ,
- R 133 to R 135 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 118 to R 132 is -SiR 133 R 134 R 135 or tert-butyl group,
- R 133 to R 135 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C6 alkyl group.
- the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device that can mutually convert electrical energy and light energy, and examples include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoreceptor drums.
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
- the organic light emitting device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 located between the anode 120 and the cathode 110. Includes.
- the anode 120 may be made of a conductor with a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the anode 120 is made of metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline may be included, but are limited thereto. That is not the case.
- the cathode 110 may be made of a conductor with a low work function to facilitate electron injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, LiF/Al, and BaF 2 /Ca may be included, but are not limited thereto.
- the organic layer 105 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- the organic layer 105 includes a light-emitting layer 130, and the light-emitting layer 130 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a green light-emitting composition.
- the light-emitting layer 130 may include, for example, the above-described compound for organic optoelectronic devices or the composition for organic optoelectronic devices, respectively, as a phosphorescent host.
- the organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
- the charge transport region may be, for example, a hole transport region 140.
- the hole transport region 140 can further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
- the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light-emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the hole transport layer, and is included in group B below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
- the charge transport region may be, for example, an electron transport region 150.
- the electron transport region 150 can further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and block holes.
- the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light-emitting layer 130, and an electron transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the electron transport layer, and is included in group C below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
- One embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer as an organic layer.
- Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a hole transport region as the organic layer.
- Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and an electron transport region as the organic layer.
- the organic light emitting device may include an organic layer 105 and a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the light emitting layer 130 .
- the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
- the organic light emitting device 100 forms an anode or a cathode on a substrate, forms an organic layer using a dry film deposition method such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating, and then forms a cathode or cathode on the organic layer. It can be manufactured by forming an anode.
- the organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display device.
- Compound Int 5 was synthesized by referring to the method disclosed in Korean Publication No. 2016-0049842.
- a glass substrate coated with a thin film of ITO indium tin oxide
- ITO indium tin oxide
- the substrate was ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner.
- the substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator.
- Compound A doped with 3% NDP-9 commercially available from Novaled was vacuum deposited on the top of the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 ⁇ .
- Compound A was deposited to a thickness of 1350 ⁇ on the top to form a hole transport layer.
- Compound B was deposited to a thickness of 350 ⁇ on top of the hole transport layer to form an auxiliary hole transport layer.
- Compound A-74 obtained in Synthesis Example 7 was used as a host on the top of the hole transport auxiliary layer, and 7 wt% of PhGD was doped as a dopant to form a 400 ⁇ -thick light-emitting layer by vacuum deposition.
- Compound C was deposited on top of the light emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing 15 ⁇ of LiQ and 1,200 ⁇ of Al on top of the electron transport layer to form a cathode.
- Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 to 6 were manufactured in the same manner as Example 1, except that the host was changed as shown in Tables 3 and 4 below.
- a glass substrate coated with a thin film of ITO indium tin oxide
- ITO indium tin oxide
- the substrate was ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a plasma cleaner.
- the substrate was cleaned for 10 minutes using oxygen plasma and then transferred to a vacuum evaporator.
- Compound A doped with 3% NDP-9 commercially available from Novaled was vacuum deposited on the top of the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 ⁇ .
- Compound A was deposited on the top to a thickness of 1350 ⁇ to form a hole transport layer.
- Compound E was deposited to a thickness of 350 ⁇ on top of the hole transport layer to form an auxiliary hole transport layer.
- Compound A-12 obtained in Synthesis Example 1 and Compound B-239 obtained in Synthesis Example 10 were simultaneously used as hosts on the top of the hole transport auxiliary layer, and 10 wt% of PhGD was doped as a dopant to form a 330 ⁇ thick light emitting layer by vacuum deposition.
- Compound F was deposited on the top of the emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and Compound G and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing 15 ⁇ of LiQ and 1,200 ⁇ of Al on top of the electron transport layer to form a cathode.
- Examples 11 to 18 and Comparative Examples 7 to 12 were manufactured in the same manner as Example 2, except that the host and composition were changed as shown in Tables 5 and 6 below.
- the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltage meter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
- the voltage was increased from 0V to 10V and the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) to obtain the results.
- the manufactured organic light emitting device emits an initial luminance (cd/m 2 ) of 24,000 cd/m 2 using the Polaronics lifespan measurement system, and the decrease in luminance over time is measured to determine that the luminance is 95% of the initial luminance.
- the time point of reduction was measured as T95 lifespan.
- Example 4 Compound A-12 92 110 165 Example 5 Compound A-20 85 113 155 Example 6 Compound A-89 80 115 130 Example 7 Compound A-24 84 113 150 Example 8 Compound A-51 91 111 135 Example 9 Compound A-57 85 113 135 Comparative Example 4 Compound C4 100 100 100 Comparative Example 5 Compound C5 92 110 125 Comparative Example 6 Compound C6 92 110 60
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
*은 연결 지점이며,
화학식 1은 하기 조건 (i) 내지 (iii) 중 적어도 하나를 만족한다.
(i) Ar1 내지 Ar4 중 상기 화학식 A로 치환되지 않은 나머지 치환기 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(ii) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(iii) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2; 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-La-Ra이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,
La, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명>
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프튜퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,
[화학식 A]
L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
*은 연결 지점이며,
화학식 1은 하기 조건 (i) 내지 (iii) 중 적어도 하나를 만족한다.
(i) Ar1 내지 Ar4 중 상기 화학식 A로 치환되지 않은 나머지 치환기 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(ii) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(iii) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기
상기 화학식 1에서, m1이 2 이상인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서, m2이 2 이상인 경우 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서, m3이 2 이상인 경우 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 1로 표현되는 화합물은 트리아진을 기준으로 또 다른 트리아진 또는 피리미딘이 ortho-페닐렌으로 연결되며 상기 트리아진 및/또는 피리미딘은 카바졸일기를 필수로 포함하고, 특히 트리아진, 피리미딘(또는 트리아진), 연결기(ortho-페닐렌), 및 카바졸일기는 C10 이상의 아릴기를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
트리아진을 기준으로 또 다른 트리아진 또는 피리미딘이 ortho-페닐렌으로 연결됨으로써, 다른 치환 위치 대비하여 수명을 개선할 수 있으며, 특히 카바졸일기를 필수로 포함함에 따라 우수한 수명 특성을 구현할 수 있다. C10 이상의 아릴기를 추가로 포함함에 따라 LUMO의 전자구름을 확장하여 전자 수송능력이 향상됨에 따라 구동전압이 개선되고, 발광존을 적절하게 조절하여 고효율을 구현시킬 수 있다.
일 예로 카바졸일기의 치환 위치에 따라 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, Z1 내지 Z3, Ar1 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
화학식 1A는 하기 조건 (iii) 내지 (v) 중 적어도 하나를 만족한다.
(iii) Ar2 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(iv) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(v) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기
[화학식 1B]
상기 화학식 1B에서, Z1 내지 Z3, Ar1 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
화학식 1B는 하기 조건 (vi) 내지 (viii) 중 적어도 하나를 만족한다.
(vi) Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(vii) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;
(viii) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기
구체적인 일 예로 상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ 및 화학식 1A-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-Ⅰ]
[화학식 1A-Ⅱ]
[화학식 1A-Ⅲ]
상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ 및 화학식 1A-Ⅲ에서, Ar2 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3은 화학식 1A에서 정의한 바와 같다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-Ⅱ 또는 화학식 1B-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1B-Ⅱ]
[화학식 1B-Ⅲ]
상기 화학식 1B-Ⅱ 및 화학식 1B-Ⅲ에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3은 화학식 1B에서 정의한 바와 같다.
예컨대 상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,
상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기이고,
화학식 1은 하기 조건 (ix) 내지 (xi) 중 적어도 하나를 만족한다.
(ix) Ar1 내지 Ar4 중 상기 화학식 A로 치환되지 않은 나머지 치환기 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기;
(x) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기;
(xi) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기
예컨대 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ 및 화학식 1B-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68]
[A-69] [A-70] [A-71] [A-72]
[A-73] [A-74] [A-75] [A-76]
[A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84]
[A-85] [A-86] [A-87] [A-88]
[A-89]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2; 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-La-Ra이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,
La, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.
상기 화학식 2에서, m4가 2 이상인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, m5가 2 이상인 경우 각각의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, m6이 2 이상인 경우 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, m7이 2 이상인 경우 각각의 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서, m8이2 이상인 경우 각각의 R8은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 2의 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
상기 화학식 2의 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며,
n는 0 또는 1일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
[화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
[화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R4 내지 R8는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L2-Ar5 및 *-L3-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
m11은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
m12는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m13은 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
*은 연결 지점이다.
상기 그룹 Ⅰ에서, m11이 2 이상인 경우 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서, m12이 2 이상인 경우 각각의 R12은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서, m13이 2 이상인 경우 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-8의 *-L2-Ar5 및 *-L3-Ar6은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 3 및 화학식 4에서, m9가 2 이상인 경우 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3 및 화학식 4에서, m10이 2 이상인 경우 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시되는 제2 화합물은 하기 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C]
[화학식 3D] [화학식 3E]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, L4, L5, R9 및 R10은 전술한 바와 같고,
La1 내지 La4는 전술한 L4 및 L5의 정의와 같으며,
Ra1 내지 Ra4는 전술한 R9 및 R10의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ra1 내지 Ra4, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3 및 4의 *-L4-Ar7 및 *-L5-Ar8은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Ra1 내지 Ra4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Ra1 내지 Ra4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Ra1 내지 Ra4, R9, 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 2-8의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3C의 La3 및 La4는 단일결합이고, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R9, R10, Ra3 및 Ra4는 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 페닐기이며, Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
예컨대 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138] [B-139] [B-140]
[B-141] [B-142] [B-143] [B-144] [B-145]
[B-146] [B-147] [B-148] [B-149] [B-150]
[B-151] [B-152]
추가로 상기 그룹 2에 나열된 화합물 B-1 내지 화합물 B-152에서 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 형태의 일 예를 하기에 제시하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[B-153] [B-154] [B-155] [B-156] [B-157]
[B-158] [B-159] [B-160] [B-161] [B-162]
[B-163] [B-164] [B-165] [B-166] [B-167]
[B-168] [B-169] [B-170] [B-171] [B-172]
[B-173] [B-174] [B-175] [B-176] [B-177]
[B-178] [B-177] [B-180] [B-181] [B-182]
[B-183] [B-184] [B-185] [B-186] [B-187]
[B-188] [B-189] [B-190] [B-191] [B-192]
[B-193] [B-194] [B-195] [B-196] [B-197]
(Dn이란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며, 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함)
상기 그룹 2의 화합물 B-153 내지 화합물 B-197에 대하여 중수소 치환 위치 및 치환율에 따라 가장 구체적인 구조를 하기에 예시적으로 제시할 뿐이며, 하기에 제시되지 않은 화합물에 대한 권리범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다.
본 발명의 권리범위는 청구범위에 의해 결정되며, 중수소가 치환되는 경우, 하기에 예시된 화합물에 제한되지 않으며 중수소 치환 위치 및 중수소 치환율 등은 상기 화합물 B-1 내지 화합물 B-197의 범위 내에서 변경 가능한 범위를 모두 포함할 수 있다.
[B-198] [B-199] [B-200]
[B-201] [B-202] [B-203] [B-204] [B-205]
[B-206] [B-207] [B-208] [B-209]
[B-210] [B-211] [B-212] [B-213]
[B-214] [B-215] [B-216] [B-217]
[B-218] [B-219] [B-220] [B-221] [B-222]
[B-223] [B-224] [B-225] [B-226]
[B-227] [B-228] [B-229] [B-230]
[B-231] [B-232] [B-233] [B-234]
[B-235] [B-236] [B-237] [B-238] [B-239]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
[C-57]
추가로 상기 그룹 2에 나열된 화합물 C-1 내지 화합물 C-57에서 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 형태의 일 예를 하기에 제시하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[C-58] [C-59] [C-60] [C-61] [C-62]
[C-63] [C-64] [C-65] [C-66] [C-67]
[C-68] [C-69] [C-70] [C-71] [C-72]
(Dn이란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며, 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함)
상기 그룹 2의 화합물 C-58 내지 화합물 C-72에 대하여 중수소 치환 위치 및 치환율에 따라 가장 구체적인 구조를 하기에 예시적으로 제시할 뿐이며, 하기에 제시되지 않은 화합물에 대한 권리범위를 제한하고자 하는 의도는 아니다.
본 발명의 권리범위는 청구범위에 의해 결정되며, 중수소가 치환되는 경우, 하기에 예시된 화합물에 제한되지 않으며 중수소 치환 위치 및 중수소 치환율 등은 상기 화합물 C-1 내지 화합물 C-72의 범위 내에서 변경 가능한 범위를 모두 포함할 수 있다.
[C-73] [C-74]
[C-75] [C-76] [C-77] [C-78]
[C-79] [C-80] [C-81] [C-82]
[C-83] [C-84] [C-85] [C-86]
[C-87] [C-88] [C-89] [C-90]
[C-91] [C-92] [C-93] [C-94]
[C-95] [C-96] [C-97] [C-98]
[C-99] [C-100] [C-101] [C-102]
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L6MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L6 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L6 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L6 및 X로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 실시예에 따른 도펀트는 이리듐 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 5-1 또는 화학식 5-2로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
상기 화학식 5-1에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
m21 및 m22는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m21 + m22는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅴ-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
[화학식 5-2]
상기 화학식 5-2에서,
R101 내지 R117은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -Si R133R134R135이고,
상기 R133 내지 R135은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이다.
다른 일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 화학식 Z-1로 표시될 수 있다.
[화학식 Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
상기 백금 착물은 예컨대 하기 화학식 6-1 또는 화학식 6-2로 표시될 수 있다.
[화학식 6-1]
[화학식 6-2]
상기 화학식 6-1 및 화학식 6-2에서,
X100은 O, S 및 NR132 중에서 선택되고,
R118 내지 R132은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR133R134R135이고,
상기 R133 내지 R135은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이고,
R118 내지 R132중 적어도 하나는 -SiR133R134R135 또는 tert-부틸기이고,
상기 R133 내지 R135은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
(Dn이란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며, 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함)
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 A-12의 합성
[반응식 1]
1단계: 중간체 A-12-1의 합성
9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole (50.0 g, 140.1 mmol), 2-chlorophenylboronic acid (23.0 g, 147.1 mmol), tetrakis(triphenylph osphine)palladium(0) (8.1 g, 7.0 mmol) 그리고 potassium carbonate (58.1 g, 420.4 mmol)을 tetrahydrofuran : 증류수 = 2 : 1 부피비의 혼합용액 750 mL에 녹이고 80 ℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 컬럼크로마토그래피 (dichloromethane : n-hexane)로 정제하여 중간체 A-12-1을 51.4 g (수율: 84.7 %) 수득하였다.
2단계: 중간체 A-12-2의 합성
중간체 A-12-1 (51.4 g, 118.7 mmol), bis(pinacolato)diboron (39.2 g, 154.4 mmol), [1,1'bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride (4.8 g, 5.9 mmol), potassium acetate (35.0 g, 356.2 mmol) 그리고 tricyclohexylphosphine (6.7 g, 23.8 mmol)을 N,N-dimethylformamide 600 mL에 넣고 140 ℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 완료되면 과량의 증류수에 부어서 고체를 완전히 석출시킨다. 석출된 고체를 여과하고, 그 고체를 toluene에 끓여 녹여서 실리카겔에 다시 여과한다. 여과된 용액을 재결정하여 중간체 A-12-2를 27.1 g (수율: 43.6 %) 수득하였다.
3단계: 화합물 A-12의 합성
중간체 A-12-2와 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloro-6-phenylpyrimidine을 출발 물질로 하여 합성예 1의 중간체 A-12-1과 동일한 방법으로 합성하였다. Toluene으로 재결정 정제하여 화합물 A-12를 4.7g (수율 : 69.2%) 수득하였다.
합성예 2 내지 합성예 9
반응물 1과 반응물 2를 출발물질로 하여 합성예 1의 3단계 반응 (Suzuki rxn)을 통해 하기 표 1의 화합물을 합성하였다.
| 합성예 | 반응물 1 | 반응물 2 | 생성물 | 수율 |
| 합성예 2 |
 |
 |
화합물 A-20 | 81.3% |
| 합성예 3 |
 |
 |
화합물 A-89 | 66.4% |
| 합성예 4 |
 |
 |
화합물 A-24 | 59.2% |
| 합성예 5 |
 |
 |
화합물 A-51 | 69.9% |
| 합성예 6 |
 |
 |
화합물 A-57 | 72.3% |
| 합성예 7 |
 |
 |
화합물 A-74 | 49.5% |
| 합성예 8 |
 |
 |
화합물 A-76 | 62.3% |
| 합성예 9 |
 |
 |
화합물 A-84 | 77.0% |
비교합성예 1 내지 비교합성예 6
반응물 1과 반응물 2를 출발물질로 하여 합성예 1의 3단계 반응 (Suzuki rxn)을 통해 하기 표 2의 화합물을 합성하였다.
| 합성예 | 반응물 1 | 반응물 2 | 생성물 | 수율 |
| 비교 합성예 1 |
 |
 |
 |
68.3% |
| 비교 합성예 2 |
 |
 |
 |
77.2% |
| 비교 합성예 3 |
 |
 |
 |
35.2% |
| 비교 합성예 4 |
 |
 |
 |
62.2% |
| 비교 합성예 5 |
 |
 |
 |
75.9% |
| 비교 합성예 6 |
 |
 |
 |
74.3% |
(제2 화합물의 제조)
합성예 10: 화합물 B-239의 합성
[반응식 2]
1단계: 화합물 Int 5의 합성
한국 공개공보 2016-0049842에 개시된 방법을 참고하여 화합물 Int 5를 합성하였다.
2단계: 화합물 B-239의 합성
화합물 Int 5 30g(0.0535mol), Trifluoromethanesulfonic acid 40g(0.267mol), D6-benzene 282g(3.35mol)을 넣고, 10℃에서 24시간 교반한다. 정제수를 투입하고, 포화 K3PO4 용액으로 중화시킨다. 유기층을 농축하고, 컬럼정제하여 화합물 B-239 18g(흰고체, LC-Mass Mz 578.79, C42H10D18N2)을 얻는다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 7에서 얻어진 화합물 A-74를 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 100Å)/ 화합물A (1350Å)/ 화합물B (350Å)/ EML[93 wt%의 호스트(화합물 A-74) : 7 wt%의 PhGD](400Å)/ 화합물C(50Å)/ 화합물D:LiQ(300Å) /LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine
화합물 C: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD]
실시예 2 내지 9 및 비교예 1 내지 6
하기 표 3 및 표 4에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 9 및 비교예 1 내지 6의 소자를 제작하였다.
실시예 10
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 E를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 A-12 및 합성예 10에서 얻어진 화합물 B-239를 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 330Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 F를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 G와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO/화합물A (3% NDP-9 doping, 100Å)/ 화합물A (1350Å)/ 화합물E (350Å)/ EML[90 wt%의 호스트 (화합물 A-12: 화합물 B-239 = 4:6 w/w): 10 wt%의 PhGD] (330Å)/ 화합물F(50Å)/ 화합물G:LiQ(300Å) /LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 E: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 F: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 G: 2-[4-[4-(4'-Cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)-1-naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
실시예 11 내지 18 및 비교예 7 내지 12
하기 표 5 및 표 6에 기재한 바와 같이 호스트 및 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시예 11 내지 18 및 비교예 7 내지 12의 소자를 제작하였다.
평가
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광 효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다.
비교예 1의 발광 효율을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 4의 발광 효율을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 4에 나타내었다.
비교예 7의 발광 효율을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 10의 발광 효율을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 6에 나타내었다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 초기휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
비교예 1의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 4의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 4에 나타내었다.
비교예 7의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 10의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 6에 나타내었다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동 전압을 측정하여 결과를 얻었다.
비교예 1의 구동전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 4의 구동전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 4에 나타내었다.
비교예 7의 구동전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 10의 구동전압을 기준으로 한 상대 값을 하기 표 6에 나타내었다.
| 호스트 | 구동 전압 (%) |
발광 효율 (%) |
수명T95 (%) |
|
| 실시예 1 | 화합물 A-74 | 88 | 112 | 190 |
| 실시예 2 | 화합물 A-76 | 85 | 116 | 230 |
| 실시예 3 | 화합물 A-84 | 93 | 108 | 250 |
| 비교예 1 | 화합물 C1 | 100 | 100 | 100 |
| 비교예 2 | 화합물 C2 | 96 | 104 | 140 |
| 비교예 3 | 화합물 C3 | 109 | 85 | 10 |
| 호스트 | 구동 전압 (%) |
발광 효율 (%) |
수명T95 (%) |
|
| 실시예 4 | 화합물 A-12 | 92 | 110 | 165 |
| 실시예 5 | 화합물 A-20 | 85 | 113 | 155 |
| 실시예 6 | 화합물 A-89 | 80 | 115 | 130 |
| 실시예 7 | 화합물 A-24 | 84 | 113 | 150 |
| 실시예 8 | 화합물 A-51 | 91 | 111 | 135 |
| 실시예 9 | 화합물 A-57 | 85 | 113 | 135 |
| 비교예 4 | 화합물 C4 | 100 | 100 | 100 |
| 비교예 5 | 화합물 C5 | 92 | 110 | 125 |
| 비교예 6 | 화합물 C6 | 92 | 110 | 60 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동 전압 (%) |
발광 효율 (%) |
|
| 실시예 10 | 화합물 A-12 | B-239 | 95 | 120 |
| 실시예 11 | 화합물 A-20 | B-239 | 90 | 122 |
| 실시예 12 | 화합물 A-89 | B-239 | 85 | 123 |
| 실시예 13 | 화합물 A-24 | B-239 | 89 | 122 |
| 실시예 14 | 화합물 A-51 | B-239 | 94 | 120 |
| 실시예 15 | 화합물 A-57 | B-239 | 96 | 124 |
| 비교예 7 | 화합물 C1 | B-239 | 100 | 100 |
| 비교예 8 | 화합물 C2 | B-239 | 97 | 110 |
| 비교예 9 | 화합물 C3 | B-239 | 110 | 80 |
| 제1호스트 | 제2호스트 | 구동 전압 (%) |
수명 T95 (%) |
|
| 실시예 16 | 화합물 A-74 | B-239 | 96 | 170 |
| 실시예 17 | 화합물 A-76 | B-239 | 94 | 190 |
| 실시예 18 | 화합물 A-84 | B-239 | 95 | 210 |
| 비교예 10 | 화합물 C4 | B-239 | 100 | 100 |
| 비교예 11 | 화합물 C5 | B-239 | 99 | 110 |
| 비교예 12 | 화합물 C6 | B-239 | 99 | 40 |
표 3 및 표 4를 참고하면, 본 발명의 실시예에 따른 화합물이 적용된 유기 발광 소자는 비교예에 따른 유기 발광 소자 대비 구동 전압, 효율, 및 수명 특성이 상당히 개선된 것을 확인할 수 있으며,
특히 표 5 및 표 6을 참고하면 본 발명의 실시예에 따른 화합물이 포함된 조성물이 적용된 유기 발광 소자의 구동전압과 효율 또는 수명 특성 역시 개선되는 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고,Ar1 내지 Ar4 중 어느 하나는 하기 화학식 A로 표현되는 기이고,[화학식 A]
L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Ra 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m1 내지 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,*은 연결 지점이며,화학식 1은 하기 조건 (i) 내지 (iii) 중 적어도 하나를 만족한다.(i) Ar1 내지 Ar4 중 상기 화학식 A로 치환되지 않은 나머지 치환기 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(ii) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(iii) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 - 제1항에 있어서,하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서, Z1 내지 Z3, Ar1 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화학식 1A는 하기 조건 (iii) 내지 (v) 중 적어도 하나를 만족하며,(iii) Ar2 내지 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(iv) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(v) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기;[화학식 1B]
상기 화학식 1B에서, Z1 내지 Z3, Ar1 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,화학식 1B는 하기 조건 (vi) 내지 (viii) 중 적어도 하나를 만족한다.(vi) Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(vii) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기;(viii) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 - 제2항에 있어서,상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ 및 화학식 1A-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1A-Ⅰ]
[화학식 1A-Ⅱ]
[화학식 1A-Ⅲ]
상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ 및 화학식 1A-Ⅲ에서, Ar2 내지 Ar4, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1A에서 정의한 바와 같다. - 제2항에 있어서,상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-Ⅱ 또는 화학식 1B-Ⅲ 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 화합물:[화학식 1B-Ⅱ]
[화학식 1B-Ⅲ]
상기 화학식 1B-Ⅱ 및 화학식 1B-Ⅲ에서, Ar1 내지 Ar3, L1, R1 내지 R3 및 m1 내지 m3의 정의는 화학식 1B에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,상기 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고,상기 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표현되는 기이고,화학식 1은 하기 조건 (ix) 내지 (xi) 중 적어도 하나를 만족하는, 유기 광전자 소자용 화합물.(ix) Ar1 내지 Ar4 중 상기 화학식 A로 치환되지 않은 나머지 치환기 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기;(x) R2 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기;(xi) R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기
- 제1항에 있어서,상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
- 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:[그룹 1][A-1] [A-2] [A-3] [A-4]
[A-5] [A-6] [A-7] [A-8]
[A-9] [A-10] [A-11] [A-12]
[A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24]
[A-25] [A-26] [A-27] [A-28]
[A-29] [A-30] [A-31] [A-32]
[A-33] [A-34] [A-35] [A-36]
[A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44]
[A-45] [A-46] [A-47] [A-48]
[A-49] [A-50] [A-51] [A-52]
[A-53] [A-54] [A-55] [A-56]
[A-57] [A-58] [A-59] [A-60]
[A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68]
[A-69] [A-70] [A-71] [A-72]
[A-73] [A-74] [A-75] [A-76]
[A-77] [A-78] [A-79] [A-80]
[A-81] [A-82] [A-83] [A-84]
[A-85] [A-86] [A-87] [A-88]
[A-89].
- 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,상기 제2 화합물은 하기 화학식 2; 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,n는 0 내지 2의 정수 중 하나이고;[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 화학식 4에서,화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-La-Ra이고,화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 4의 *와 연결되고,La, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Ra, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다. - 제8항에 있어서,상기 화학식 2는 하기 화학식 2-8로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 2-8]
상기 화학식 2-8에서,R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,m4 및 m7은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,*-L2-Ar5 및 *-L3-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나이며,[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,m11은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,m12는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m13은 1 내지 3의 정수 중 하나이며,*은 연결 지점이다. - 제8항에 있어서,상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합은 하기 화학식 3C로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 3C]
상기 화학식 3C에서,La3 및 La4는 단일결합이고,L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 C6 내지 C12 아릴기이고,Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이며,m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다. - 서로 마주하는 양극과 음극,상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에 있어서,상기 유기층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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