WO2024071852A1 - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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- compositions for organic optoelectronic devices organic optoelectronic devices, and display devices.
- An organic optoelectronic diode is a device that can mutually convert electrical energy and light energy.
- Organic optoelectronic devices can be broadly divided into two types depending on their operating principles.
- One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating exciton formed by light energy into electrons and holes and transferring the electrons and holes to different electrodes
- the other is a photoelectric device that generates electrical energy by supplying voltage or current to the electrode.
- It is a light emitting device that generates light energy from.
- organic optoelectronic devices include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
- organic light emitting diodes have recently received great attention due to the increased demand for flat panel display devices.
- Organic light emitting devices are devices that convert electrical energy into light, and the performance of organic light emitting devices is greatly influenced by the organic materials located between electrodes.
- One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device that can implement a highly efficient and long-life organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device.
- Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
- the first compound is represented by the following formula (1)
- the second compound is a combination of the formula (2) or the formula (3) and the formula (4): It is expressed as, and the third compound is represented by the following formula (5), providing a composition for an organic optoelectronic device.
- Z 1 to Z 3 are N or CL a -R a ,
- At least two of Z 1 to Z 3 are N,
- L a and L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
- R a , and R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, A substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
- R a exists independently or is connected to Ar 1 or Ar 2 to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
- R 1 to R 3 each exist independently or are connected to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
- n1 is one of the integers from 1 to 3
- n2 and m3 are each independently an integer from 1 to 4;
- Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n5 and m6 are each independently an integer from 1 to 3
- n is an integer from 0 to 2;
- Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- a 1 * to a 4 * of Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL b -R b ,
- L b , L 5 and L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R b , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n9 and m10 are each independently an integer from 1 to 4.
- R 11 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted amine group, halogen, cyano group, or a combination thereof,
- L 7 is each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- n11, m12, m14 and m15 are each independently one of the integers from 1 to 4,
- n13 is one of the integers from 1 to 3.
- an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer located between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the composition for an organic optoelectronic device.
- a display device including the organic optoelectronic device is provided.
- Figure 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, C1 to C20 alkoxy group, C1 to C10 trifluoroalkyl group, cyano group, or a combination thereof.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylamine group, C6 to C30 arylsilyl group. , C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl group.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C20 alkyl group, C6 to C30 arylamine group, C6 to C30 aryl group, or C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C5 alkyl group, C6 to C20 arylamine group, C6 to C18 aryl group, or dibenzofuranyl group.
- substitution means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, C6 to C20 arylamine group, phenyl group, biphenyl group, It means substituted with a terphenyl group, naphthyl group, triphenyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, or pyridinyl group.
- unsubstituted means that a hydrogen atom remains a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
- hydrofluoride substitution may include “deuterium substitution (-D) or “tritium substitution (-T).
- hetero means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the remainder is carbon. .
- aryl group is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties. All elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated.
- Aryl groups include monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (i.e., rings splitting adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
- heterocyclic group is a higher concept including heteroaryl group, and in ring compounds such as aryl group, cycloalkyl group, fused ring thereof, or combination thereof, N, O, instead of carbon (C) It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may contain one or more heteroatoms.
- heteroaryl group means that the aryl group contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
- the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group
- the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, or a substituted or unsubstituted pyrazolyl group.
- the hole characteristic refers to the characteristic of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It has conduction characteristics according to the HOMO level and injects holes formed at the anode into the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
- electronic properties refer to the property of being able to receive electrons when an electric field is applied, and have conduction properties along the LUMO level, such as injection of electrons formed at the cathode into the light-emitting layer, movement of electrons formed in the light-emitting layer to the cathode, and movement of electrons from the light-emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
- a composition for an organic optoelectronic device is a mixture containing three types of compounds, and specifically, a first compound having electronic properties, a second compound having hole properties, and a third compound having buffer properties. Includes.
- the third compound is a compound having a wide HOMO-LUMO band gap that includes both the HOMO-LUMO band gaps of the first compound and the second compound, and has a hole mobility higher than that of the second compound having the hole characteristics. It has low hole mobility, which slows down hole injection characteristics, which can have the effect of reducing hole traps.
- the first compound having the above electronic properties has a structure in which triphenylene or a triphenylene derivative is substituted with a nitrogen-containing 6-membered ring and is represented by the following formula (1).
- Z 1 to Z 3 are N or CL a -R a ,
- At least two of Z 1 to Z 3 are N,
- L a and L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
- R a , and R 1 to R 3 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, A substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
- R a exists independently or is connected to Ar 1 or Ar 2 to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
- R 1 to R 3 each exist independently or are connected to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
- n1 is one of the integers from 1 to 3
- n2 and m3 are each independently an integer from 1 to 4.
- each R 1 may be the same or different from each other.
- each R 2 may be the same or different from each other.
- each R 3 may be the same or different from each other.
- Z 1 to Z 3 may each be N.
- Z 1 and Z 2 are N
- Z 3 is CL a -R a
- L a is a single bond
- R a is connected to the adjacent R 2 to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring, for example.
- substituted or unsubstituted benzothiophenepyrimidine can be formed.
- Z 1 and Z 3 are N
- Z 2 is CL a -R a
- L a is a single bond
- R a is connected to the adjacent R 1 to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring, for example.
- substituted or unsubstituted benzothiophenepyrimidine can be formed.
- Formula 1 may be expressed as any of the following Formulas 1-1 to 1-3.
- R 16 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted silyl group. , a substituted or unsubstituted amine group, halogen, cyano group, or a combination thereof,
- m16 is one of the integers from 1 to 4.
- each R 16 may be the same or different from each other.
- R 16 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
- L 1 to L 3 in Formula 1 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
- Ar 1 and Ar 2 in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted group.
- carbazolyl group substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fused carbazolyl group, substituted or unsubstituted Ringed fused dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted fused dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fused indolocarbazolyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, Substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted
- Ar 1 and Ar 2 in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- R 1 to R 3 in Formula 1 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
- R 1 to R 3 in Formula 1 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
- R 1 to R 3 may be connected to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring, for example, a substituted or unsubstituted benzofuranpyrimidine or a substituted or unsubstituted benzothiophenepyrimidine. there is.
- Formula 1 may be expressed as any of the following Formulas 1-4 to 1-6.
- X 1 is O or S
- R 17 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted silyl group. , a substituted or unsubstituted amine group, halogen, cyano group, or a combination thereof,
- n17 is one of the integers from 1 to 4,
- m3’ is an integer of 1 or 2.
- each R 3 may be the same or different from each other.
- each R 17 may be the same or different from each other.
- R 17 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
- Formula 1 may be expressed, for example, as Formula 1-A or Formula 1-B below, depending on the substitution position of the 6-membered ring containing Z 1 to Z 3 .
- the first compound may be represented by Formula 1-A.
- the first compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 1 below.
- the second compound having the hole characteristic is a structure in which carbazole or indolocarbazole is substituted with a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, and is an example of the following formula (2) or It is expressed as a combination of Formula 3 and Formula 4.
- Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- L 3 and L 4 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n5 and m6 are each independently an integer from 1 to 3
- n is an integer from 0 to 2;
- Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- a 1 * to a 4 * of Formula 3 are each independently connected carbon (C) or CL b -R b ,
- L b , L 5 and L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- R b , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or It is an unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
- n9 and m10 are each independently one of the integers from 1 to 4.
- each R 4 may be the same or different from each other.
- each R 5 may be the same or different from each other.
- each R 6 may be the same or different from each other.
- each R 7 may be the same or different from each other.
- each R 8 may be the same or different from each other.
- each R 9 may be the same or different from each other.
- each R 10 may be the same or different from each other.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, and at least one of Ar 3 and Ar 4 is, It may be a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- R 4 to R 8 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to It may be a C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
- R 4 to R 8 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to A C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, and at least one of R 4 to R 8 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, and substituted or unsubstituted with one or more deuterium It may be a C6 to C20 aryl group or a C2 to C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more deuterium.
- At least one of Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums
- R At least one of 4 to R 8 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, or a C2 to C20 unsubstituted or substituted with one or more deuterium groups. It may be a C20 heterocyclic group.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted Or it may be an unsubstituted carbazole group.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or an unsubstituted carbazolyl group, and at least one of Ar 3 and Ar 4 is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, and one or more It may be a dibenzothiophenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or a carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium groups.
- At least one of Ar 3 and Ar 4 of Formula 2 is a C6 to C20 aryl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, a dibenzofuranyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, or a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
- Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
- Ar 5 and Ar 6 in Formula 3 and Formula 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, and at least one of Ar 5 and Ar 6 One may be a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- R b , R 9 , and R 10 of Formula 3 and Formula 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted Alternatively, it may be an unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
- R b , R 9 , and R 10 of Formula 3 and Formula 4 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or an unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, and at least one of R b , R 9 and R 10 is deuterium, a C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium , it may be a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- At least one of Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- at least one of R b , R 9 and R 10 is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, or one or more deuterium. It may be an unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
- Ar 5 and Ar 6 in Formula 3 and Formula 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. , or it may be a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
- Ar 5 and Ar 6 in Formula 3 and Formula 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. , or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, and at least one of Ar 5 and Ar 6 is a C6 to C20 aryl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, or a dibenzofuranyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium. , a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- At least one of Ar 5 and Ar 6 in Formula 3 and Formula 4 is a C6 to C20 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium A dibenzothiophenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, or a carbazolyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, and at least one of R b , R 9 and R 10 is deuterium, substituted or unsubstituted with one or more deuterium It may be a ringed C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group substituted or unsubstituted with one or more deuteriums, or a C2 to C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more deuteriums.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, Substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted It is a substituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group,
- L 3 and L 4 of Formula 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthalenylene group,
- R 4 to R 8 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted group. It is a converted dibenzothiophene group,
- n may be 0 or 1.
- Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted group.
- Substituted anthracenyl group substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted di It is a benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group,
- At least one of Ar 3 and Ar 4 is a phenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, a biphenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, a terphenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, or a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
- R 4 to R 8 in Formula 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or an unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- At least one of R 4 to R 8 is deuterium, C6 to C12 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, dibenzo substituted or unsubstituted with one or more deuterium It may be a furanyl group, or a dibenzothiophenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium.
- At least one of Ar 3 and Ar 4 in Formula 2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, and a terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
- naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium anthracenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, triphenyl unsubstituted or substituted with one or more deuterium Ren group, carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, or substituted with one or more deuterium It is a fluorenyl group that is substituted or unsubstituted,
- At least one of R 4 to R 8 in Formula 2 is deuterium, a C6 to C12 aryl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, and substituted or unsubstituted with one or more deuterium. It may be a substituted dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium.
- substitution in Formula 2 means that at least one hydrogen is replaced with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
- Formula 2 may be expressed as one of the following Formulas 2-1 to 2-15.
- R 4 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted It is a dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and L 3 -Ar 3 and L 4 -Ar 4 may each independently be one of the substituents listed in Group I below.
- R 59 to R 62 are each independently hydrogen, deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C30 heteroaryl group,
- n19 is one of the integers from 1 to 5
- n 1 to 4
- n21 is one of the integers from 1 to 3
- n 1 or 2
- each R 59 may be the same or different from each other.
- each R 60 may be the same or different from each other.
- each R 61 may be the same or different from each other.
- each R 62 may be the same or different from each other.
- Formula 2 may be expressed as Formula 2-8.
- L 3 -Ar 3 and L 4 -Ar 4 of Formula 2-8 may each be independently selected from Group I, such as C-1, C-2, C-3, C-4, C It may be any one of -7, C-8, and C-9.
- the second compound represented by the combination of Formula 3 and Formula 4 may be represented by any of the following formulas: Formula 3A, Formula 3B, Formula 3C, Formula 3D, and Formula 3E.
- Ar 5 , Ar 6 , L 5 , L 6 , R 9 and R 10 are as described above,
- L b1 to L b4 are the same as the definitions of L 5 and L 6 described above,
- R b1 to R b4 are the same as the definitions of R 9 and R 10 described above.
- Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group. or an unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- R b1 to R b4 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted It may be a dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- L 5 -Ar 5 and L 6 -Ar 6 of Formulas 3 and 4 may each be independently selected from the substituents listed in Group I.
- R b1 to R b4 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, or substituted or unsubstituted naphthyl group. , a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- R b1 to R b4 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- R b1 to R b4 , R 9 and R 10 may each independently be hydrogen, deuterium, phenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothiophenyl group.
- Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, A substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- At least one of Ar 5 and Ar 6 is a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, or a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium.
- a triphenylene group optionally substituted, a carbazolyl group, optionally substituted with one or more deuterium groups, a dibenzofuranyl group, unsubstituted or substituted with one or more deuterium groups, or a dibenzothiophenyl group, unsubstituted or substituted with one or more deuterium groups. It can be.
- R b1 to R b4 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. , a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group,
- At least one of R b1 to R b4 , R 9 and R 10 is deuterium, a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, and carboxylic acid substituted or unsubstituted with one or more deuterium. It may be a zolyl group, a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- At least one of Ar 5 and Ar 6 in Formulas 3 and 4 is a phenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, a biphenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium, or a phenyl group substituted or unsubstituted with one or more deuterium.
- Naphthyl group triphenylene group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, carbazolyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, or substituted with one or more deuterium or It is an unsubstituted dibenzothiophene group,
- At least one of R b1 to R b4 , R 9 and R 10 is deuterium, a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuterium, and carboxylic acid substituted or unsubstituted with one or more deuterium. It may be a zolyl group, a dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums, or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with one or more deuteriums.
- the second compound may be represented by Formula 2-8, and Ar 3 and Ar 4 of Formula 2-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group. , substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenyl group is a ren group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and L 3 and L 4 are each Independently a single bond, or a substituted or unsubstituted biphenyl group,
- the second compound may be represented by Formula 3C, where L b1 and L b2 of Formula 3C are a single bond, and L 5 and L 6 are each independently a single bond, or It is a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group, and R b1 , R b2 , R 9 and R 10 are each independently hydrogen, deuterium, phenyl group, triphenylene group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothi is an openyl group, and Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted group. It may be a converted dibenzothiophene group.
- the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
- the third compound having the above buffering properties has a structure in which 9-carbazole is substituted for triphenylene and is expressed in the following formula (5).
- R 11 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted amine group, halogen, cyano group, or a combination thereof,
- L 7 is each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group
- n11, m12, m14 and m15 are each independently one of the integers from 1 to 4,
- n13 is one of the integers from 1 to 3.
- each R 11 may be the same or different from each other.
- each R 12 may be the same or different from each other.
- each R 13 may be the same or different from each other.
- each R 14 may be the same or different from each other.
- each R 15 may be the same or different from each other.
- L 7 may be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted terphenylene group.
- the L 7 includes a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group including at least one of a meta-phenylene group and a para-phenylene group, and at least one of a meta-phenylene group and a para-phenylene group. It may be a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a terphenylene group containing at least one of a meta-phenylene group and a para-phenylene group.
- L 7 may be a single bond or may be selected from the linking groups listed in Group II below.
- R 55 to R 66 are each independently hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, halogen, cyano group, or a combination thereof,
- R 11 to R 15 , R 18 and m11 to m15 are as described above,
- n18 is one of the integers from 1 to 4.
- each R 18 may be the same or different from each other.
- the third compound may be represented by Formula 5-II above.
- R 11 to R 13 in Formula 5 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
- R 14 and R 15 of Formula 5 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, and substituted or unsubstituted dibenzo. It may be a furanyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
- the third compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 3 below.
- the first compound contains a nitrogen-containing six-membered ring with high electron transport properties, thereby transporting electrons stably and effectively, lowering the driving voltage, increasing current efficiency, and realizing long life characteristics of the device.
- the second compound has a structure containing carbazole with high HOMO energy and can effectively inject and transfer holes, thereby contributing to improving device characteristics.
- the third compound has a wide HOMO-LUMO band gap, thereby controlling the movement speed of holes and electrons in the first and second compounds, thereby preventing hole trapping and preventing exciton quenching through relative movement of the emitting layer region. Contributes to improving the lifespan characteristics of the device.
- a 2-host composition such as a composition comprising a first compound and a second compound or a composition comprising a first compound and a third compound
- An optimal balance can be achieved by more precisely adjusting the electron/hole characteristics within the device stack compared to the composition, and device characteristics can be greatly improved due to appropriate charge balance.
- the lifespan characteristics and efficiency characteristics can be further improved by optimally controlling the balance of electron/hole characteristics.
- the first compound may be represented by the above-described formula 1-A
- the second compound may be expressed by any one of the above-mentioned formula 2-6, formula 2-8, and formula 3C.
- the third compound may be represented by the above-described formula 5-II.
- a composition in which the first compound, second compound, and third compound are mixed may be included in the light-emitting layer of an organic light-emitting device to be described later, and may be included as, for example, a phosphorescent host.
- the first compound is contained in an amount of about 20% to 50% by weight based on the total weight of the first compound, the second compound, and the third compound, and the second compound is the first compound.
- the second compound is the first compound.
- the third compound is contained in about 10% by weight based on the total weight of the first compound, second compound, and third compound. It may be included in weight% to 30% by weight.
- the first compound for an organic optoelectronic device is about 25% to 45% by weight based on the total weight of the first compound for an organic optoelectronic device, the second compound for an organic optoelectronic device, and the third compound for an organic optoelectronic device. It is included in weight%, and the second compound for an organic optoelectronic device is about 45% by weight based on the total weight of the first compound for an organic optoelectronic device, the second compound for an organic optoelectronic device, and the third compound for an organic optoelectronic device.
- the third compound for an organic optoelectronic device is about 10% by weight based on the total weight of the first compound for an organic optoelectronic device, the compound for a second organic optoelectronic device, and the compound for a third organic optoelectronic device. It may be included in 25% by weight.
- the first compound is included in an amount of about 30% to 40% by weight based on the total weight of the first compound, the second compound, and the third compound
- the second compound is the first compound
- the third compound is contained in an amount of about 10% by weight based on the total weight of the first compound, second compound, and third compound. It may be included in weight% to 20% by weight.
- the composition for an organic optoelectronic device may include a first compound: a second compound: a third compound in a weight ratio of about 35:55:10, or about 32:48:20.
- a first compound a second compound: a third compound in a weight ratio of about 35:55:10, or about 32:48:20.
- composition for an organic optoelectronic device may further include one or more compounds in addition to the first, second, and third compounds described above.
- the composition for an organic optoelectronic device may further include a dopant.
- the dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example a red, green or blue phosphorescent dopant, for example a green phosphorescent dopant.
- a dopant is a substance that emits light when mixed in a small amount in a composition containing the first compound, second compound, and third compound. It is generally a metal complex that emits light by multiple excitation that excites it to a triplet state or higher. Materials such as metal complexes can be used.
- the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic/inorganic compound, and may be included in one or two or more types.
- a dopant is a phosphorescent dopant
- examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing.
- the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula Z, but is not limited thereto.
- M is a metal
- L 9 and X 2 are the same or different from each other and are ligands that form a complex with M.
- the M may be , for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and the L 9 and It may be a dentate ligand.
- Examples of the ligands represented by L 9 and X 2 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
- R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or a halogen,
- R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or Unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, substituted or unsubstituted C6 to C30 C30 arylamino group, SF 5 , trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and C6 to C30 aryl group, or substitute
- it may include a dopant represented by the following formula (IV).
- R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
- R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by the following formula IV-1,
- L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, which coordinates to iridium through a lone pair of electrons on carbon or a heteroatom,
- n1 and n2 are independently any integer from 0 to 3
- n1 + n2 is any integer from 1 to 3
- R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ,
- it may include a dopant represented by the following chemical formula Z-1.
- rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
- R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-substituted, di-substituted, tri-substituted, tetrasubstituted, or tetrasubstituted;
- R A , R B , R C , R D , R, and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, and alkenyl group. , cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group.
- R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally connected to form a ring
- X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen
- Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent oxygen or a direct bond.
- the dopant according to one embodiment may be a platinum complex, and may be represented, for example, by the following Chemical Formula V.
- X 100 is selected from O, S and NR 131 ,
- R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ,
- R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group
- At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
- composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film forming method such as chemical vapor deposition.
- the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device that can mutually convert electrical energy and light energy, and examples include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoreceptor drums.
- FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light-emitting device according to an embodiment.
- the organic light emitting device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 located between the anode 120 and the cathode 110. Includes.
- the anode 120 may be made of a conductor with a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the anode 120 is made of metals such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole, and polyaniline may be included, but are limited thereto. That is not the case.
- the cathode 110 may be made of a conductor with a low work function to facilitate electron injection, for example, and may be made of metal, metal oxide, and/or conductive polymer.
- the cathode 110 is made of a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, etc., or an alloy thereof; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, and BaF 2 /Ca.
- the organic layer 105 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- the organic layer 105 includes a light-emitting layer 130, and the light-emitting layer 130 may include the above-described compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device.
- composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a green light-emitting composition.
- the light-emitting layer 130 may include, for example, the above-described compound for organic optoelectronic devices or the composition for organic optoelectronic devices as a phosphorescent host.
- the organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
- the charge transport region may be, for example, a hole transport region 140.
- the hole transport region 140 can further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
- the hole transport region 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the light-emitting layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the hole transport layer, and is included in group B below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
- the charge transport region may be, for example, an electron transport region 150.
- the electron transport region 150 can further increase electron injection and/or electron mobility between the cathode 110 and the light emitting layer 130 and block holes.
- the electron transport region 150 may include an electron transport layer between the cathode 110 and the light-emitting layer 130, and an electron transport auxiliary layer between the light-emitting layer 130 and the electron transport layer, and is included in group C below. At least one of the listed compounds may be included in at least one of the electron transport layer and the electron transport auxiliary layer.
- One embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer as an organic layer.
- Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a hole transport region as the organic layer.
- Another embodiment may be an organic light-emitting device including a light-emitting layer and an electron transport region as the organic layer.
- the organic light emitting device may include an organic layer 105 and a hole transport region 140 and an electron transport region 150 in addition to the light emitting layer 130 .
- the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
- the organic light emitting device 100 forms an anode or a cathode on a substrate, forms an organic layer using a dry film deposition method such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, or ion plating, and then forms a cathode or cathode on the organic layer. It can be manufactured by forming an anode.
- the organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display device.
- Compound C-5 was synthesized in the same manner as step 1 of Synthesis Example 4 using the synthesized intermediate 2-15-3 and 3-iodo-1,1'-biphenyl (yield: 60%).
- 3-6-1 was obtained by synthesizing in the same manner as described in KR2014135532 using 2,7-dibromotriphenylene (888041-37-0).
- Compound 3-7 was synthesized in the same manner with a yield of 85%.
- ITO indium tin oxide
- the substrate was ultrasonic cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and then transferred to a plasma cleaner.
- the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes and then transferred to a vacuum evaporator.
- Compound A doped with 3% NDP-9 commercially available from Novaled was vacuum deposited on the top of the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 ⁇ .
- Compound A was deposited on the top to a thickness of 1,350 ⁇ to form a hole transport layer.
- Compound B was deposited to a thickness of 350 ⁇ on top of the hole transport layer to form an auxiliary hole transport layer.
- Compound 1-3, Compound 2-2, and Compound 3-7 were simultaneously used as hosts on the top of the hole transport auxiliary layer, and 15 wt% of PtGD was doped as a dopant to form a 400 ⁇ -thick light-emitting layer by vacuum deposition.
- Compound 1-3, Compound 2-2, and Compound 3-7 were used in a weight ratio of 30:55:15, and the ratios are described separately in the following Examples and Comparative Examples.
- Compound C was deposited on top of the light emitting layer to a thickness of 50 ⁇ to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 ⁇ .
- An organic light emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing 15 ⁇ of LiQ and 1,200 ⁇ of Al on top of the electron transport layer to form a cathode.
- An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the composition was changed to the host shown in Tables 1 to 3.
- An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the composition was changed to the host shown in Tables 1 to 3.
- the current value flowing through the unit device was measured using a current-voltage meter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
- the voltage was increased from 0V to 10V and the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) to obtain the results.
Landscapes
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Abstract
제1 화합물, 제2 화합물, 및 제3 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 화학식 1로 표현되고, 상기 제2 화합물은 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되며, 상기 제3 화합물은 화학식 5로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물, 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1 내지 화학식 5의 상세 내용은 명세서에 기재한 바와 같다. 대표도: 도 1
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기광전자소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기광전자소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 제1 화합물, 제2 화합물, 및 제3 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1로 표현되고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되며, 상기 제3 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
La 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Ra, 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 Ar1 또는 Ar2와 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,
m1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이며;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-Lb-Rb이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4의 *와 연결되고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이며;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
m11, m12, m14 및 m15는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m13은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
<부호의 설명>
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공수송영역
150: 전자수송영역
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴아민기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C20 아릴아민기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 카바졸일기 또는 피리디닐기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, C6 내지 C20 아릴아민기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 카바졸일기 또는 피리디닐기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기광전자소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기광전자소자용 조성물은 3종의 화합물을 포함하는 혼합물이며, 구체적으로 전자 특성을 가지는 제1 화합물과 정공 특성을 가지는 제2 화합물 그리고 버퍼(buffer) 특성을 가지는 제3 화합물을 포함한다.
상기 제3 화합물은 상기 제1 화합물 및 제2 화합물의 HOMO-LUMO 밴드 갭을 모두 포함하는 넓은 영역의 HOMO-LUMO 밴드 갭을 가지는 화합물로서, 상기 정공 특성을 가지는 제2 화합물의 정공 이동도보다 더 낮은 정공 이동도를 가지게 되어 정공 주입 특성을 늦춰주고, 이로 인해 정공 트랩을 줄여주는 효과를 가져올 수 있다.
또한, 상기 제1 화합물의 전자 이동도보다 더 낮은 전자 이동도를 가지면서 발광층 영역이 상대적으로 정공수송보조층 방향으로 옮겨감에 따라 전자수송보조층 쪽 계면에서의 엑시톤 퀜칭 및 이로 인한 열화를 감소시키는 효과를 얻을 수 있게 되어 수명이 증가될 수 있다.
상기 전자 특성을 가지는 제1 화합물은 트리페닐렌 또는 트리페닐렌 유도체에 함질소 6원환이 치환된 구조이며 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
La 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
Ra, 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 Ar1 또는 Ar2와 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,
m1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
m1이 2 이상인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m2이 2 이상인 경우, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m3이 2 이상인 경우, 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1의 Z1 내지 Z3은 각각 N일 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z2는 N이고, Z3은 C-La-Ra이며, La는 단일 결합이고, Ra는 인접한 R2와 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리, 예를 들어 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미딘을 형성할 수 있다.
예컨대 Z1 및 Z3는 N이고, Z2는 C-La-Ra이며, La는 단일 결합이고, Ra는 인접한 R1와 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리, 예를 들어 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미딘을 형성할 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3의 정의는 전술한 바와 같고,
R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
m16은 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
m16이 2 이상인 경우, 각각의 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1의 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합카바졸일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
예컨대 R1 내지 R3은 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리, 예를 들어 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미딘을 형성할 수 있다.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-4] [화학식 1-5] [화학식 1-6]
상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6에서, Z1 내지 Z3, R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3의 정의는 전술한 바와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
m17은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m1’은 1이고,
m3’은 1 또는 2의 정수이다.
m3’이 2 이상인 경우, 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m17이 2 이상인 경우, 각각의 R17은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 1은 Z1 내지 Z3을 포함하는 6원환의 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표현될 수 있다.
[화학식 1-A] [화학식 1-B]
상기 화학식 1-A 및 화학식 1-B에서, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3의 정의는 전술한 바와 같다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 제1 화합물은 상기 화학식 1-A로 표현될 수 있다.
제1 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 1]
상기 정공 특성을 가지는 제2 화합물은 카바졸 또는 인돌로카바졸에 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기가 치환된 구조이며 일 예로 하기 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-Lb-Rb이고,
화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4의 *와 연결되고,
Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
m4이 2 이상인 경우, 각각의 R4은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m5이 2 이상인 경우, 각각의 R5은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m6이 2 이상인 경우, 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m7이 2 이상인 경우, 각각의 R7은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m8이 2 이상인 경우, 각각의 R8은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m9이 2 이상인 경우, 각각의 R9은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m10이 2 이상인 경우, 각각의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 2의 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 2의 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기이고, R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Rb, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Rb, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, Rb, R9 및 R10 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고, Rb, R9 및 R10 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기 일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기이고, Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 화학식 3 및 화학식 4의 Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기이고, Rb, R9 및 R10 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 2의 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌기이며,
상기 화학식 2의 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이며,
n은 0 또는 1일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 터페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 안트라세닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페난트레닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 터페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 안트라세닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페난트레닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 플루오레닐기이고,
상기 화학식 2의 R4 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15 중 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
[화학식 2-4] [화학식 2-5] [화학식 2-6]
[화학식 2-7] [화학식 2-8] [화학식 2-9]
[화학식 2-10] [화학식 2-11] [화학식 2-12]
[화학식 2-13] [화학식 2-14] [화학식 2-15]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-15에서, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3-Ar3 및 L4-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
R59 내지 R62는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
m19는 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
m20은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m21은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m12는 1 또는 2의 정수이며,
*은 연결 지점이다.
m19이 2 이상인 경우, 각각의 R59은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m20이 2 이상인 경우, 각각의 R60은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m21이 2 이상인 경우, 각각의 R61은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m22이 2 이상인 경우, 각각의 R62은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-8의 L3-Ar3 및 L4-Ar4은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-4, C-7, C-8, 및 C-9 중 어느 하나일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표시되는 제2 화합물은 하기 화학식 화학식 3A, 화학식 3B, 화학식 3C, 화학식 3D 및 화학식 3E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3A] [화학식 3B] [화학식 3C]
[화학식 3D] [화학식 3E]
상기 화학식 3A 내지 화학식 3E에서, Ar5, Ar6, L5, L6, R9 및 R10은 전술한 바와 같고,
Lb1 내지 Lb4는 전술한 L5 및 L6의 정의와 같으며,
Rb1 내지 Rb4는 전술한 R9 및 R10의 정의와 같다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3 및 4의 L5-Ar5 및 L6-Ar6은 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며,
구체적인 일 실시예에서, 상기 Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3 및 4의 Ar5 및 Ar6 중 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 나프틸기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 트리페닐렌기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Rb1 내지 Rb4, R9 및 R10 중 적어도 하나는 중수소, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 바이페닐기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 카바졸일기, 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 하나 이상의 중수소로 치환되거나 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 2-8의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3C로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3C의 Lb1 및 Lb2는 단일결합이고, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, Rb1, Rb2, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 트리페닐렌기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기이며, Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73] [B-74] [B-75]
[B-76] [B-77] [B-78] [B-79] [B-80]
[B-81] [B-82] [B-83] [B-84] [B-85]
[B-86] [B-87] [B-88] [B-89] [B-90]
[B-91] [B-92] [B-93] [B-94] [B-95]
[B-96] [B-97] [B-98] [B-99] [B-100]
[B-101] [B-102] [B-103] [B-104] [B-105]
[B-106] [B-107] [B-108] [B-109] [B-110]
[B-111] [B-112] [B-113] [B-114] [B-115]
[B-116] [B-117] [B-118] [B-119] [B-120]
[B-121] [B-122] [B-123] [B-124] [B-125]
[B-126] [B-127] [B-128] [B-129] [B-130]
[B-131] [B-132] [B-133] [B-134] [B-135]
[B-136] [B-137] [B-138]
[B-139] [B-140] [B-141] [B-142]
[B-143] [B-144] [B-145] [B-146]
[B-147] [B-148] [B-149] [B-150]
[B-151] [B-152] [B-153] [B-154]
[B-155] [B-156] [B-157] [B-158]
[B-159] [B-160] [B-161] [B-162]
[B-163] [B-164] [B-165] [B-166]
[B-167] [B-168] [B-169]
[B-170] [B-171] [B-172] [B-173]
[B-174] [B-175] [B-176] [B-177]
[B-178] [B-179] [B-180] [B-181]
[B-182] [B-183] [B-184] [B-185]
[B-186]
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
[C-9] [C-10] [C-11] [C-12]
[C-13] [C-14] [C-15] [C-16]
[C-17] [C-18] [C-19] [C-20]
[C-21] [C-22] [C-23] [C-24]
[C-25] [C-26] [C-27] [C-28]
[C-29] [C-30] [C-31] [C-32]
[C-33] [C-34] [C-35] [C-36]
[C-37] [C-38] [C-39] [C-40]
[C-41] [C-42] [C-43] [C-44]
[C-45] [C-46] [C-47] [C-48]
[C-49] [C-50] [C-51] [C-52]
[C-53] [C-54] [C-55] [C-56]
[C-57] [C-58] [C-59]
[C-60] [C-61] [C-62] [C-63]
[C-64] [C-65] [C-66] [C-67]
[C-68] [C-69] [C-70] [C-71]
[C-72] [C-73] [C-74] [C-75]
[C-76] [C-77] [C-78] [C-79]
[C-80] [C-81] [C-82] [C-83]
[C-84] [C-85] [C-86] [C-87]
상기 버퍼 특성을 가지는 제3 화합물은 트리페닐렌에 9-카바졸이 치환된 구조이며 하기 화학식 5로 표현된다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
m11, m12, m14 및 m15는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m13은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
m11이 2 이상인 경우, 각각의 R11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m12이 2 이상인 경우, 각각의 R12은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m13이 2 이상인 경우, 각각의 R13은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m14이 2 이상인 경우, 각각의 R14은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m15이 2 이상인 경우, 각각의 R15은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
구체적으로, 상기 L7은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 L7은 단일 결합, meta-페닐렌기 및 para-페닐렌기 중 적어도 1종을 포함하는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, meta-페닐렌기 및 para-페닐렌기 중 적어도 1종을 포함하는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 meta-페닐렌기 및 para-페닐렌기 중 적어도 1종을 포함하는 터페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 L7은 단일 결합이거나 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 연결기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서,
R55 내지 R66은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이다.
일 예로, 하기 화학식 5-Ⅰ 내지 화학식 5-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5-Ⅰ] [화학식 5-Ⅱ]
[화학식 5-Ⅲ]
상기 5-Ⅰ 내지 화학식 5-Ⅲ 에서, R11 내지 R15, R18 및 m11 내지 m15는 전술한 바와 같고,
m18은 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
m18이 2 이상인 경우, 각각의 R18은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로 제3 화합물은 상기 화학식 5-Ⅱ로 표현될 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 5의 R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 5의 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34]
제1 화합물은 높은 전자 수송 특성을 가지는 함질소 6원환을 포함함으로써 전자를 안정적 및 효과적으로 수송하여 구동전압을 낮추고, 전류효율을 높이고, 소자의 장수명 특성을 구현할 수 있게 한다.
제2 화합물은 높은 HOMO 에너지를 갖는 카바졸을 포함하는 구조를 가짐으로써 정공을 효과적으로 주입 및 전달할 수 있어 소자 특성 향상에 기여한다.
제3 화합물은 넓은 영역의 HOMO-LUMO 밴드 갭을 가짐으로써 제1 화합물과 제2 화합물의 정공 및 전자의 이동 속도를 조절함으로써 정공 트랩 방지 및 발광층 영역의 상대적인 이동을 통한 엑시톤 퀜칭 방지 효과를 얻게 되어 소자의 수명 특성 향상에 기여한다.
제1 화합물, 제2 화합물, 그리고 제3 화합물을 포함하는 3-호스트 조성물을 사용함으로써, 2-호스트 조성물 예컨대 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 조성물 또는 제1 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 조성물 대비 소자 스택(stack) 내에서 전자/정공 특성을 더 세밀하게 조정하여 최적의 균형을 맞출 수 있고, 적절한 전하의 균형으로 인해 소자 특성이 크게 개선될 수 있다.
뿐만 아니라 다른 조합의 3-호스트 조성물과 대비해서도 전자/정공 특성의 균형을 최적으로 조절하여 수명 특성 및 효율 특성이 더욱 개선될 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서 상기 제1 화합물은 전술한 화학식 1-A로 표현될 수 있고, 상기 제2 화합물은 전술한 화학식 2-6, 화학식 2-8 및 화학식 3C 중 어느 하나로 표현될 수 있으며, 상기 제3 화합물은 전술한 화학식 5-Ⅱ로 표현될 수 있다.
상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물이 혼합된 조성물은 후술하는 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있으며, 예컨대 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
유기 광전자 소자용 조성물 내에서, 제1 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 20 중량% 내지 50 중량%로 포함되고, 제2 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 40 중량% 내지 60 중량%로 포함되며, 제3 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 범위 내에서 예컨대 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 제2 유기 광전자 소자용 화합물 및 제3 유기 광전자 소자용 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 25 중량% 내지 45 중량%로 포함되고, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 제2 유기 광전자 소자용 화합물 및 제3 유기 광전자 소자용 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 45 중량% 내지 60 중량%로 포함되며, 상기 제3 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 제2 유기 광전자 소자용 화합물 및 제3 유기 광전자 소자용 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 10 중량% 내지 25 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 구체적인 일 예로 상기 제1 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 30 중량% 내지 40 중량%로 포함되고, 상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 45 중량% 내지 55 중량%로 포함되며, 상기 제3 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 10 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
더욱 구체적인 일 예로 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물 : 제2 화합물 : 제3 화합물을 약 35 : 55 : 10의 중량비, 또는 약 32 : 48 : 20의 중량비로 포함할 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력 그리고 제3 화합물의 완충 능력이 적절히 조화를 이루어 소자의 효율과 수명을 개선할 수 있다.
유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물을 포함하는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L9MX2
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L9 및 X2는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L9 및 X2는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L9 및 X2로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기와 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅳ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅳ]
상기 화학식 Ⅳ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅳ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
n1 및 n2은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, n1 + n2는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅳ-1]
상기 화학식 Ⅳ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4 는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅴ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅴ]
상기 화학식 Ⅴ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역 (140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역 (140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
(제1 화합물의 합성)
합성예 1: 화합물 1-2의 합성
[반응식 1]
둥근바닥 플라스크에 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(triphenylene-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 20.00g(48.16mmol), 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 17.38g(50.56mmol), K2CO3 16.6g(120.39mmol), 및 Pd(PPh3)4 1.67g(1.67mmol)을 질소 기류 하에서 THF 140ml, 및 증류수 60ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 층분리하여 THF층을 농축한다. DCB (dichlorobenzene)에 용해 후 재결정하여 고체를 얻어내 화합물 1-2을 23g(78%) 수득하였다.
합성예 2: 화합물 1-3의 합성
[반응식 2]
1단계: 중간체 1-3-1의 합성
4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(triphenylene-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 40g(92.95mmol), 1-bromo-3-chlorobenzene 18.68g(97.56mmol), K2CO3 32.12g(232.37mmol), 및 Pd(PPh3)4 3.22g(2.79mmol)을 질소 기류 하에서 THF 240ml, 및 증류수 120ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 THF 층을 농축시키고 고형물을 Xylene에 용해 후 재결정하여 고체를 얻어내어 중간체 1-3-1을 23g(60%) 수득하였다.
2단계: 중간체 1-3-2의 합성
중간체 1-3-1 23g(55.43mmol), Bis(pinacolato)diboron 21.11g(83.15mmol), Pd(dppf)Cl2 2.26g(2.77mmol) 그리고 Potassium acetate 10.88g(110.86mmol)을 환저 플라스크에 넣고 DMF (dimethylformamide) 250ml로 녹인다. 혼합물을 120℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 Xylene에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압 하에 제거한다. 고형물을 Xylene으로 재결정하여 중간체 1-3-2을 26.5g(89%) 수득하였다.
3단계: 화합물 1-3의 합성
중간체 1-3-2 26.5g(52.33mmol), 2-chloro-4-(biphenyl-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 18.89g(54.94mmol), K2CO3 18.08g(130.82mmol), 및 Pd(PPh3)4 1.81g(1.57mmol)을 질소 기류 하에서 THF 140ml, 증류수 70ml에 현탁시킨 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 MeOH를 넣어 고체를 얻어내어 필터하였다. 이후 MCB에 용해시켜 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압하에 제거한다. 고형물을 MCB로 재결정하여 고체를 얻어내 화합물 1-3을 26.6g(74%) 수득하였다.
(제2 화합물의 합성)
합성예 3: 화합물 B-31의 합성
KR10-2017-0037277A에 기재된 방법과 동일하게 합성하였다.
합성예 4: 화합물 C-5의 합성
[반응식 3]
1단계: 중간체 2-15-1의 합성
둥근바닥 플라스크에 4-브로모-9H-카바졸 10.44g(42.41mmol), 4-iodo-1,1'-biphenyl(Aldrich 구입) 11.88g(42.41mmol), Pd2(dba)3 0.388g(0.424mmol), P(t-Bu) 3 0.206g(0.848mmol), 및 NaO(t-Bu) 6.11g(63.61mmol)을 톨루엔 420ml에 현탁시킨 후 60℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가하여 30분간 교반하고 추출하여 유기층만 실리카겔 컬럼(헥산/디클로로메탄 = 9 : 1 (v/v))으로 컬럼하여 중간체 2-15-1 14.70g(수율 87%)을 얻었다.
2단계: 중간체 2-15-2의 합성
둥근바닥 플라스크에 상기 합성한 중간체 2-15-1 15.50g(38.92mmol), (2-니트로페닐)-보론산 7.15g(42.81mmol), 탄산칼륨 16.14g(116.75mmol), 및 테트라키스-(트라이페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 1.35g(1.17mmmol)을 톨루엔 150ml, 및 증류수 70ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 2-15-2 13.72g(수율 80%)을 얻었다.
3단계: 중간체 2-15-3의 합성
둥근바닥 플라스크에 상기 합성한 중간체 2-15-2 22.46g(51.00mmol) 및 트리에틸 포스파이트 52.8ml를 넣고 질소 치환을 하고 12시간 동안 160℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, MeOH 3L를 넣고 교반 후, 필터하고, 여액을 휘발하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane)하여 중간체 2-15-3 10.42g(50%의 수율)을 얻었다.
4단계: 화합물 C-5의 합성
상기 합성한 중간체 2-15-3 및 3-iodo-1,1’-biphenyl을 사용하여 합성예 4의 1단계와 동일한 방법으로 화합물 C-5를 합성하였다.(수율: 60%)
(LC/MS : 이론치 560.23g/mol, 측정치 : 561.57g/mol)
합성예 5: 화합물 B-186의 합성
[반응식 4]
1단계: 중간체 2-13-1의 합성
둥근바닥 플라스크에 2-[9-([1,1’-바이페닐]-4-일)-9H-카바졸-3-일]-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란 18.23g(40.94mmol), 2-브로모-9H-카바졸 11.08g(45.03mmol), 탄산칼륨 11.32g(81.88mmol), 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 1.42g(1.23mmmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 180ml, 및 증류수 75ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 중간체 2-13-1 18.05g(수율 91%)을 얻었다.
2단계: 화합물 B-186의 합성
둥근바닥 플라스크에 중간체 2-13-1 13.29g(27.42mmol), 4-브로모바이페닐 6.39g(27.42mmol), Pd2(dba)3 0.25g(0.274 mmol), P(t-Bu)3 0.133g(0.274mmol), 및 NaO(t-Bu) 3.95g(41.13mmol)을 톨루엔 300ml에 현탁시킨 후 60℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가하여 30분간 교반하고 추출하여 유기층만 실리카겔 컬럼(헥산/디클로로메탄 = 9 : 1 (v/v)) 으로 컬럼하여 화합물 B-186 15.37g(수율 88%)을 얻었다.
LC-Mass (이론치: 636.26g/mol, 측정치: M+ = 637.40g/mol)
(제3 화합물의 합성)
합성예 6: 화합물 3-6의 합성
[반응식 5]
1단계: 중간체 3-6-1의 합성
2,7-dibromotriphenylene(888041-37-0)을 사용하여 KR2014135532에 기재된 방법과 동일하게 합성하여 3-6-1을 얻었다.
2단계: 중간체 3-6의 합성
1당량의 중간체 3-6-1 (65.23mmol), 1.1 당량의 중간체 (3- (9H- Carbazol- 9- yl) phenyl) boronic acid(cas: 864377-33-3) (71.75mmol), Pd(PPh3)4 2.26g(1.96mmol), 및 K2CO3 22.54g(163.07mmol)을 THF 200ml 및 증류수 100ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시킨 후 생성된 고체를 Filter하고, 증류수 및 Acetone으로 세정한다. Dichlorobenzene 200ml에 가열 용해시킨 후 Silicagel Filter하고 생성된 고체를 Filter한 후 Dichlorobenzene 500ml에 재결정하여 화합물 3-6을 80%의 수율로 합성하였다.
LC-Mass (이론치: 545.21g/mol, 측정치: M+ = 546.27g/mol)
합성예 7: 화합물 3-7의 합성
[반응식 6]
1단계: 3-7의 합성
1당량의 2- (3- chlorophenyl) -triphenylene(cas: 1384206-44-3)과 1.05 당량의 2- phenyl-9H- carbazole(cas:88590-00-5)을 사용하여 합성예 5의 2단계와 동일한 방법으로 화합물 3-7을 85%의 수율로 합성하였다.
LC-Mass (이론치: 545.21g/mol, 측정치: M+ = 546.24g/mol)
화합물 C1
(도펀트의 합성)
합성예 8: 도펀트 화합물 PtGD의 합성
[PtGD]
KR1999337에 기재된 방법과 동일하게 합성하였다.
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1,350Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 화합물 1-3, 화합물 2-2 및 화합물 3-7를 동시에 호스트로 사용하고 도판트로는 PtGD를 15wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-3, 화합물 2-2 및 화합물 3-7는 30:55:15의 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예 및 비교예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물 A(3% NDP-9 doping, 100Å) / 화합물 A(1,350Å) / 화합물 B(350Å) / EML[1-3 : 2-2 : 3-7 [PtGD](15wt%)](400Å) / 화합물 C(50Å) / 화합물 D : LiQ(300Å) / LiQ(15Å) / Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-[3'-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)[1,1'-biphenyl]-3-yl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-[4-[4-(4'-Cyano-1,1'-biphenyl-4-yl)-1-naphthyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
실시예 2 및 3
표 1 내지 표 3에 기재된 호스트로 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 7
표 1 내지 표 3에 기재된 호스트로 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 효율 및 수명을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 내지 3과 같다.
(1) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다. 각각 비교예 1, 비교예 4, 및 비교예 6의 수명값을 기준으로 상대적인 수명비를 나타내었다.
(2) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(3) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(4) 전류 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 요구휘도 9000nit의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다. 각각 비교예 1, 비교예 4, 및 비교예 6의 전류 효율값을 기준으로 상대적인 효율비를 나타내었다.
제1 호스트 |
제2 호스트 |
제3 호스트 |
제1호스트 : 제2호스트 : 제3호스트 비율(wt:wt) |
효율비 (%) |
수명비 (T95) (%) |
|
실시예 1 | 1-3 | B-31 | 3-7 | 30:55:15 | 100 | 122 |
비교예 1 | 1-3 | B-31 | - | 35:65:0 | 100 | 100 |
비교예 2 | 1-3 | - | 3-7 | 35:0:65 | 85 | 45 |
비교예 3 | 1-3 | B-31 | C1 | 30:55:15 | 98 | 90 |
제1 호스트 |
제2 호스트 |
제3 호스트 |
제1호스트 : 제2호스트 : 제3호스트 비율(wt:wt) |
효율비 (%) |
수명비 (T95) (%) |
|
실시예 2 | 1-2 | C-5 | 3-6 | 35:55:10 | 100 | 115 |
비교예 4 | 1-2 | C-5 | - | 35:65:0 | 100 | 100 |
비교예 5 | 1-2 | - | 3-6 | 35:0:65 | 80 | 48 |
제1 호스트 |
제2 호스트 |
제3 호스트 |
제1호스트 : 제2호스트 : 제3호스트 비율(wt:wt) |
효율비 (%) |
수명비 (T95) (%) |
|
실시예 3 | 1-2 | B-186 | 3-7 | 32:48:20 | 100 | 135 |
비교예 6 | 1-2 | B-186 | - | 35:65:0 | 100 | 100 |
비교예 7 | 1-2 | - | 3-7 | 35:0:65 | 80 | 50 |
표 1 내지 3을 참고하면, 실시예 1 내지 3에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자와 비교하여 동등 이상의 효율을 유지하면서도 수명이 현저히 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (18)
- 제1 화합물;제2 화합물; 및제3 화합물을 포함하고,상기 제1 화합물은 하기 화학식 1로 표현되고,상기 제2 화합물은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3 및 화학식 4의 조합으로 표현되며,상기 제3 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,Z1 내지 Z3은 N 또는 C-La-Ra이고,Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,La 및 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,Ra, 및 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,Ra는 각각 독립적으로 존재하거나 Ar1 또는 Ar2와 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,R1 내지 R3은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족의 다환식 고리를 형성하고,m1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,m2 및 m3은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고;[화학식 2]상기 화학식 2에서,Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m5 및 m6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고,m4, m7 및 m8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,n은 0 내지 2의 정수 중 하나이고;[화학식 3] [화학식 4]상기 화학식 3 및 4에서,Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,화학식 3의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 C-Lb-Rb이고,화학식 3의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 4의 *와 연결되고,Lb, L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Rb, R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,m9 및 m10은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이며;[화학식 5]상기 화학식 5에서,R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,L7은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,m11, m12, m14 및 m15는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m13은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
- 제1항에서,상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]상기 화학식 1-1 및 화학식 1-3에서,R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3의 정의는 제1항에서와 같고,R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,m16은 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
- 제1항에서,상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 1-4] [화학식 1-5] [화학식 1-6]상기 화학식 1-4 및 화학식 1-6에서,Z1 내지 Z3, R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3의 정의는 제1항에서와 같고,X1은 O 또는 S이고,R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,m17은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m1’은 1이고,m3’은 1 또는 2의 정수이다.
- 제1항에서,상기 화학식 5의 L7은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
- 제1항에서,상기 화학식 5의 R11 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
- 제1항에서,상기 화학식 5의 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
- 제1항에서,상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-A로 표현되고,상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-6, 화학식 2-8 및 화학식 3C 중 어느 하나로 표현되며,상기 제3 화합물은 하기 화학식 5-Ⅱ로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:[화학식 1-A]상기 화학식 1-A에서,Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, R1 내지 R3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 m1 내지 m3은 제1항에서 정의한 바와 같고;[화학식 2-6] [화학식 2-8][화학식 3C]상기 화학식 2-6, 화학식 2-8 및 화학식 3C에서, R4 내지 R7, R9, R10, m4 내지 m7, m9 및 m10의 정의는 제1항에서 정의한 바와 같고;[화학식 5-Ⅱ]상기 화학식 5-Ⅱ에서,R11 내지 R15, R18 및 m11 내지 m15의 정의는 제1항에서 정의한 바와 같고,m18은 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
- 서로 마주하는 양극과 음극,상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,상기 유기층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제12항에 있어서,상기 유기층은 발광층을 포함하고,상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제13항에 있어서,상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 그리고 상기 제3 화합물은 각각 상기 발광층의 인광 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
- 제14항에 있어서,상기 제1 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 20 중량% 내지 50 중량%로 포함되고,상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 40 중량% 내지 60 중량%로 포함되며,상기 제3 화합물은 상기 제1 화합물, 제2 화합물 및 제3 화합물의 총 합계 중량에 대하여 약 10 중량% 내지 30 중량%로 포함되는 것인, 유기 광전자 소자.
- 제13항에 있어서,상기 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 유기 광전자 소자.
- 제16항에 있어서,상기 유기 광전자 소자용 조성물은 녹색 발광 조성물인 유기 광전자 소자.
- 제12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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