WO2024043698A1 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2024043698A1 WO2024043698A1 PCT/KR2023/012502 KR2023012502W WO2024043698A1 WO 2024043698 A1 WO2024043698 A1 WO 2024043698A1 KR 2023012502 W KR2023012502 W KR 2023012502W WO 2024043698 A1 WO2024043698 A1 WO 2024043698A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- layer
- compound
- organic
- added
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 89
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 151
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 81
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 48
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 43
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 description 38
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 24
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 24
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 24
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 12
- FZQKJIHMHNYPQM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzofuran-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C1C1=C(O2)C=C2C=CC(=CC2=C1)B(O)O FZQKJIHMHNYPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
Definitions
- the present invention relates to novel compounds and organic light-emitting devices containing them.
- organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials.
- Organic light-emitting devices using the organic light-emitting phenomenon have a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, so much research is being conducted.
- Organic light emitting devices generally have a structure including an anode, a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode.
- the organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- a voltage is applied between the two electrodes
- holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer.
- an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
- Patent Document 0001 Korean Patent Publication No. 10-2000-0051826
- the present invention relates to novel organic light-emitting materials and organic light-emitting devices containing the same.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
- Ar 1 is or ego
- Ar 2 is phenyl substituted with 1 to 5 deuterium atoms, or substituted or unsubstituted C 10-60 aryl,
- Ar 3 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl
- L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene.
- the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. .
- the compound represented by the above-described formula 1 can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device, and can improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics of the organic light-emitting device.
- the compound represented by the above-mentioned formula 1 can be used as a hole injection, hole transport, light emission, electron transport, and/or electron injection material.
- Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
- Figure 2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (3), a hole blocking layer (8), an electron injection and transport layer ( 9) and a cathode 4.
- An example of an organic light-emitting device is shown.
- the present invention provides a compound represented by Formula 1 above.
- substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imide group; amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkylthioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulphoxy group; Aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group containing one or more of N, O and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more of the
- a substituent group in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
- substituted or unsubstituted means "unsubstituted or deuterium, halogen, C 1-10 alkyl, C 1-10 alkoxy, C 6-20 aryl and one or more of N, O and S.
- substituted with one or more substituents for example, 1 to 5 substituents selected from the group consisting of C 2-20 heteroaryl containing a heteroatom.
- substituted with one or more substituents will be understood to mean, for example, “substituted with 1 to 5 substituents,” or “substituted with 1 or 2 substituents.” You can.
- the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms.
- the substituent may have the structure shown below, but is not limited thereto.
- the oxygen of the ester group may be substituted with a straight-chain, branched-chain, or ring-chain alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a substituent of the following structural formula, but is not limited thereto.
- the carbon number of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms.
- the substituent may have the following structure, but is not limited thereto.
- the silyl group specifically includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited to this.
- the boron group specifically includes trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group, but is not limited thereto.
- halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
- the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 6. Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n.
- -pentyl isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited to these.
- the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
- Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6.
- Examples include, but are not limited to, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
- the aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, or terphenyl group, but is not limited thereto.
- the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
- the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure.
- the fluorenyl group is substituted, It can be etc. However, it is not limited to this.
- the heteroaryl group is a heteroaryl group containing one or more of O, N, Si, and S as heterogeneous elements, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the heteroaryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the heteroaryl group has 6 to 20 carbon atoms.
- heteroaryl groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, and acridyl group.
- pyridazine group pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , carbazole group, benzooxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiadia
- a zolyl group a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group.
- the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above.
- the aralkyl group, alkylaryl group, and alkylamine group are the same as the examples of the alkyl group described above.
- the description regarding the heteroaryl group described above may be applied to heteroaryl among heteroarylamines.
- the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the example of the alkenyl group described above.
- the description of the aryl group described above can be applied, except that arylene is a divalent group.
- heteroaryl group described above can be applied, except that heteroarylene is a divalent group.
- the description of the aryl group or cycloalkyl group described above can be applied, except that the hydrocarbon ring is not monovalent and is formed by combining two substituents.
- the description of the heteroaryl group described above can be applied, except that heteroaryl is not a monovalent group and is formed by combining two substituents.
- Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-4:
- Ar 1 to Ar 3 , L 1 and L 2 are as defined in Formula 1 above.
- Ar 2 may be phenyl substituted with 1 to 5 deuterium atoms, or substituted or unsubstituted C 10-20 aryl, and more preferably, Ar 2 may be phenyl substituted with 5 deuterium atoms, It may be phenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, naphthyl phenyl, or phenyl naphthyl. Most preferably, Ar 2 may be any one selected from the group consisting of:
- Ar 3 may be substituted or unsubstituted C 6-20 aryl, and most preferably, Ar 3 may be phenyl or naphthyl.
- L 1 and L 2 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted C 6-20 arylene, and more preferably, L 1 and L 2 may each be a single bond.
- the compound represented by Formula 1 can be prepared by the manufacturing method shown in Scheme 1 below, and the remaining compounds can be prepared similarly.
- Scheme 1 is a Suzuki coupling reaction, which is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be changed according to what is known in the art.
- the method for producing the compound of Formula 1 may be more detailed in the synthesis examples described later.
- the present invention provides an organic light-emitting device containing the compound represented by Formula 1 above.
- the present invention includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by Formula 1. do.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure that includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer.
- the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include a smaller number of organic material layers.
- the organic layer may include a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the compound represented by Formula 1.
- the organic material layer may include a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously performs hole transport and hole injection, and the hole transport layer, the hole injection layer, or the layer that performs both hole transport and hole injection has the formula above: It may include a compound represented by 1.
- the organic material layer may include an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer
- the electron transport layer, an electron injection layer, or an electron injection and transport layer may include a compound represented by Formula 1.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. Additionally, the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIG. 1.
- Figure 1 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
- the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer.
- Figure 2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (3), a hole blocking layer (8), an electron injection and transport layer ( 9) and a cathode 4.
- An example of an organic light-emitting device is shown.
- the compound represented by Formula 1 may be included in the light-emitting layer.
- the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers includes the compound represented by Formula 1 above. Additionally, when the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
- the organic light emitting device can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
- an anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
- an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
- the compound represented by Formula 1 may be formed as an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device.
- the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
- an organic light-emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate (WO 2003/012890).
- the manufacturing method is not limited to this.
- the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
- the anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer.
- Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
- the cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof;
- multi-layer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but they are not limited to these.
- the hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode.
- the hole injection material has the ability to transport holes, has an excellent hole injection effect at the anode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and has an excellent hole injection effect on the light-emitting layer or light-emitting material.
- a compound that prevents movement of excitons to the electron injection layer or electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
- HOMO highest occupied molecular orbital
- hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
- hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
- organic materials anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited to these.
- the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light-emitting layer. It is a hole transport material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer, and is a material with high mobility for holes. This is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
- the electron suppression layer serves to improve the efficiency of the organic light-emitting device by suppressing electrons injected from the cathode from being transferred to the anode rather than being recombined in the light-emitting layer.
- the light-emitting material is a material that can emit light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
- the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
- Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
- heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
- the compound represented by Formula 1 can be used as a host material for the light-emitting layer, and in this case, the organic light-emitting device is preferable because it exhibits low voltage, high efficiency, and long life characteristics.
- Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
- aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene
- styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamino groups.
- substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group.
- styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto.
- metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
- the hole blocking layer is formed on the light-emitting layer, preferably in contact with the light-emitting layer, to improve the efficiency of the organic light-emitting device by controlling electron mobility and preventing excessive movement of holes to increase the probability of hole-electron coupling. It refers to the layer that plays a role.
- the hole blocking layer includes a hole blocking material. Examples of the hole blocking material include azine derivatives including triazine; triazole derivatives; Oxadiazole derivatives; phenanthroline derivatives; Compounds into which electron-withdrawing groups are introduced, such as phosphine oxide derivatives, may be used, but are not limited thereto.
- the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light-emitting layer.
- the electron transport material is a material that can easily inject electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high electron mobility is suitable. do. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these.
- the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art.
- suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
- the electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and hole injection of excitons generated in the light-emitting layer.
- a compound that prevents movement to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred.
- metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
- the “electron injection and transport layer” is a layer that performs the functions of both the electron injection layer and the electron transport layer.
- the materials that play the role of each layer can be used singly or in combination, but are limited thereto. It doesn't work.
- the organic light-emitting device according to the present invention may be a bottom-emitting device, a top-emitting device, or a double-sided light-emitting device. In particular, it may be a bottom-emitting device that requires relatively high luminous efficiency.
- the compound represented by Formula 1 may be included in organic solar cells or organic transistors in addition to organic light-emitting devices.
- Trz1 (15g, 31.9mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (13.2g, 95.8mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz2 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz3 (15g, 33.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (14g, 101.4mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 3 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz4 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz5 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 4 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz6 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz7 (15g, 31.9mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (13.2g, 95.8mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz8 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 4 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz9 (15g, 33.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (14g, 101.4mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz10 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 4 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz11 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz12 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz13 (15g, 37.6mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (10.3g, 39.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (15.6g, 112.8mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz14 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz15 (15g, 31.9mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (13.2g, 95.8mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 4 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz16 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 3 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz17 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz18 (15g, 26.3mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.2g, 27.6mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (10.9g, 78.9mmol) was dissolved in 100ml of water and stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz19 (15g, 37.6mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (10.3g, 39.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (15.6g, 112.8mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol) was added. After reaction for 3 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz20 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 3 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz21 (15g, 33.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (14g, 101.4mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz22 (15g, 28.8mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12g, 86.5mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol) was added. After reaction for 2 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz23 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After reaction for 4 hours, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Trz24 (15g, 30.4mmol) and naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol) were added to 300ml of THF, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (12.6g, 91.1mmol) was dissolved in 100ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol) was added. After 5 hours of reaction, it was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 ⁇ was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically.
- a detergent manufactured by Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water.
- ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes.
- the following HI-1 compound was formed as a hole injection layer to a thickness of 1150 ⁇ , and the following A-1 compound was p-doped at a concentration of 1.5%.
- the following HT-1 compound was vacuum deposited to form a hole transport layer with a film thickness of 800 ⁇ .
- the following EB-1 compound was vacuum deposited to form an electron blocking layer with a thickness of 150 ⁇ .
- Compound 1 prepared previously and the Dp-39 compound below were vacuum deposited at a weight ratio of 98:2 to form a light-emitting layer with a thickness of 400 ⁇ .
- the following HB-1 compound was vacuum deposited to form a hole blocking layer with a thickness of 30 ⁇ .
- the following ET-1 compound and the following LiQ compound were vacuum deposited at a weight ratio of 2:1 to form an electron injection and transport layer with a film thickness of 300 ⁇ .
- lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 ⁇ and aluminum to a thickness of 1,000 ⁇ were sequentially deposited to form a cathode, thereby manufacturing an organic light-emitting device.
- the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4 ⁇ 0.7 ⁇ /sec
- the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 ⁇ /sec
- aluminum was maintained at 2 ⁇ /sec
- the vacuum degree during deposition was 2x10 -7.
- An organic light emitting device was manufactured by maintaining ⁇ 5x10 -6 torr.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound 1.
- An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compounds listed in Table 2 below were used instead of Compound 1.
- the compounds listed in Table 2 below are respectively as follows.
- the lifespan T95 refers to the time (hr) required for the luminance to decrease from the initial luminance to 95%.
- Example 1 Compound 1 4.05 24.01 170
- Example 2 Compound 2 4.11 24.15 186
- Example 3 Compound 3 4.09 24.05 187
- Example 4 Compound 4 4.15 23.99 171
- Example 5 Compound 5 4.11 23.45 172
- Example 6 Compound 6 4.10 23.77 183
- Example 7 Compound 7 4.22 24.75
- Example 8 Compound 8 4.13 25.56 179
- Example 9 Compound 9 4.20 25.01 181
- Example 10 Compound 10 4.22 23.97 172
- Example 11 Compound 11 4.21 25.02 189
- Example 12 Compound 12 4.15 25.11 181
- Example 13 Compound 13 4.11 25.13 183
- Example 14 Compound 14 4.08 26.21 185
- Example 15 Compound 15 4.01 25.09 191
- Example 16 Compound 16 4.06 24.51 182
- Example 17 Compound 17 4.15 23.72 173
- Example 18 Compound 18 4.18 23.32 171
- Example 19 Compound 19
- the organic light-emitting devices of Examples 1 to 24 containing the compound of Formula 1 as a host have significantly lower driving voltage and lower efficiency and lifespan than the organic light-emitting devices of Comparative Examples 1 to 8. You can see a significant improvement.
- Substrate 2 Anode
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
관련 출원(들)과의 상호 인용
본 출원은 2022년 8월 23일자 한국 특허 출원 제10-2022-0105361호 및 2023년 8월 23일자 한국 특허 출원 제10-2023-0110668호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 0001) 한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호
본 발명은 신규한 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar2는 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 또는 치환 또는 비치환된 C10-60 아릴이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 발광, 전자수송, 및/또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 일례로, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 "비치환되거나, 또는 중수소, 할로겐, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, C6-20 아릴 및 N, O 및 S 중 1개 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상, 예를 들어 1개 내지 5개의 치환기로 치환된"이라는 의미로 이해될 수 있다. 또한, 본 명세서에서 "1개 이상의 치환기로 치환된"이라는 용어는, 예를 들어 "1개 내지 5개의 치환기로 치환된", 또는 "1개 또는 2개의 치환기로 치환된"이라는 의미로 이해될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 치환기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,
Ar1 내지 Ar3, L1 및 L2에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, Ar2는 1개 내지 5개의 중수소로 치환된 페닐, 또는 치환 또는 비치환된 C10-20 아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는, Ar2는 5개의 중수소로 치환된 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 나프틸 페닐, 또는 페닐 나프틸일 수 있다. 가장 바람직하게는, Ar2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
바람직하게는, Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴일 수 있고, 가장 바람직하게는, Ar3는 페닐 또는 나프틸일 수 있다.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴렌일 수 있고, 보다 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 단일결합일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X’을 제외한 나머지는 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X’는 할로겐이다. 바람직하게는 X’는 클로로 또는 브로모이다.
상기 반응식 1은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 또는 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자억제층은 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 재결합하지 않고 양극 쪽으로 전달되는 것을 억제하여 유기 발광 소자의 효율을 향상시키는 역할을 한다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 특히, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있으며, 이 경우 유기 발광 소자가 저전압, 고효율, 및 고수명 특성을 나타내어 바람직하다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공저지층은 정공저지물질을 포함하고, 이러한 정공저지물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명에 있어서 "전자 주입 및 수송층"은 상기 전자주입층과 상기 전자수송층의 역할을 모두 수행하는 층으로 상기 각 층의 역할을 하는 물질을 단독으로, 혹은 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1
Trz1 (15g, 31.9mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1을 14.8g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 652)
합성예 2
Trz2 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2를 16g 제조하였다. (수율 79%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 3
Trz3 (15g, 33.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14g, 101.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3을 14.8g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 626)
합성예 4
Trz4 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4를 12.9g 제조하였다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 5
Trz5 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5를 15g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 676)
합성예 6
Trz6 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6를 14.1g 제조하였다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 676)
합성예 7
Trz7 (15g, 31.9mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 7을 14.8g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 652)
합성예 8
Trz8 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8를 13.8g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 9
Trz9 (15g, 33.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14g, 101.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9를 14.4g 제조하였다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 626)
합성예 10
Trz10 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 10를 14.4g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 11
Trz11 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 11를 16g 제조하였다. (수율 78%, MS: [M+H]+= 676)
합성예 12
Trz12 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-8-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 12를 13.6g 제조하였다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 13
Trz13 (15g, 37.6mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (10.3g, 39.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.6g, 112.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 13를 13.7g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 581)
합성예 14
Trz14 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 14를 12.7g 제조하였다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 15
Trz15 (15g, 31.9mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.8g, 33.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(13.2g, 95.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 15를 16.6g 제조하였다. (수율 80%, MS: [M+H]+= 652)
합성예 16
Trz16 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 16를 14.2g 제조하였다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 17
Trz17 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 17을 13.1g 제조하였다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 676)
합성예 18
Trz18 (15g, 26.3mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.2g, 27.6mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(10.9g, 78.9mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 18을 14g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 752)
합성예 19
Trz19 (15g, 37.6mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (10.3g, 39.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(15.6g, 112.8mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.4mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 19를 14.4g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 581)
합성예 20
Trz20 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 20을 15.2g 제조하였다. (수율 75%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 21
Trz21 (15g, 33.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (9.3g, 35.5mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(14g, 101.4mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 21을 15g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 626)
합성예 22
Trz22 (15g, 28.8mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (7.9g, 30.3mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12g, 86.5mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1g, 0.3mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 22를 15g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 702)
합성예 23
Trz23 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 4시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 23을 14.8g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 676)
합성예 24
Trz24 (15g, 30.4mmol)와 naphtho[2,3-b]benzofuran-9-ylboronic acid (8.4g, 31.9mmol)를 THF 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(12.6g, 91.1mmol)를 물 100ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2g, 0.3mmol)을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 24를 14.6g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 676)
[실시예]
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에, 정공주입층으로 하기 HI-1 화합물을 1150Å의 두께로 형성하되 하기 A-1 화합물을 1.5% 농도로 p-도핑 하였다. 상기 정공주입층 위에, 하기 HT-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에, 하기 EB-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 150 Å의 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자억제층 위에, 앞서 제조한 화합물 1과 하기 Dp-39 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 막 두께 400 Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에, 하기 HB-1 화합물을 진공 증착하여 막 두께 30Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에, 하기 ET-1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 막 두께 300 Å의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에, 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 ~ 5x10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 24
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 8
화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 2에 기재된 화합물은 각각 하기와 같다.
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm2 기준)를 인가하였을 때, 전압 및 효율을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다. 이때, 수명 T95는 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
호스트 물질 | 구동전압(V) | 전류효율(cd/A) | 수명(T95%@10mA) | |
실시예 1 | 화합물 1 | 4.05 | 24.01 | 170 |
실시예 2 | 화합물 2 | 4.11 | 24.15 | 186 |
실시예 3 | 화합물 3 | 4.09 | 24.05 | 187 |
실시예 4 | 화합물 4 | 4.15 | 23.99 | 171 |
실시예 5 | 화합물 5 | 4.11 | 23.45 | 172 |
실시예 6 | 화합물 6 | 4.10 | 23.77 | 183 |
실시예 7 | 화합물 7 | 4.22 | 24.75 | 196 |
실시예 8 | 화합물 8 | 4.13 | 25.56 | 179 |
실시예 9 | 화합물 9 | 4.20 | 25.01 | 181 |
실시예 10 | 화합물 10 | 4.22 | 23.97 | 172 |
실시예 11 | 화합물 11 | 4.21 | 25.02 | 189 |
실시예 12 | 화합물 12 | 4.15 | 25.11 | 181 |
실시예 13 | 화합물 13 | 4.11 | 25.13 | 183 |
실시예 14 | 화합물 14 | 4.08 | 26.21 | 185 |
실시예 15 | 화합물 15 | 4.01 | 25.09 | 191 |
실시예 16 | 화합물 16 | 4.06 | 24.51 | 182 |
실시예 17 | 화합물 17 | 4.15 | 23.72 | 173 |
실시예 18 | 화합물 18 | 4.18 | 23.32 | 171 |
실시예 19 | 화합물 19 | 4.19 | 24.65 | 180 |
실시예 20 | 화합물 20 | 4.15 | 25.98 | 173 |
실시예 21 | 화합물 21 | 4.20 | 23.78 | 177 |
실시예 22 | 화합물 22 | 4.16 | 25.45 | 185 |
실시예 23 | 화합물 23 | 4.15 | 24.33 | 186 |
실시예 24 | 화합물 24 | 4.11 | 24.98 | 179 |
호스트 물질 | 구동전압(V) | 전류효율(cd/A) | 수명(T95%@10mA) | |
비교예 1 | RH-1 | 5.69 | 14.06 | 52 |
비교예 2 | RH-2 | 5.61 | 13.99 | 56 |
비교예 3 | RH-3 | 5.70 | 13.78 | 61 |
비교예 4 | RH-4 | 5.76 | 13.87 | 65 |
비교예 5 | RH-5 | 5.68 | 14.05 | 68 |
비교예 6 | RH-6 | 5.69 | 14.22 | 65 |
비교예 7 | RH-7 | 5.72 | 13.99 | 62 |
비교예 8 | RH-8 | 5.81 | 14.89 | 59 |
상기 표 1 및 표 2를 참조하면, 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로 포함한 실시예 1 내지 24의 유기 발광 소자가 비교예 1 내지 8의 유기 발광 소자에 비해 구동전압이 현저히 낮고, 효율과 수명은 크게 향상된 것을 확인할 수 있다.
[부호의 설명]
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자억제층 8: 정공저지층
9: 전자주입 및 수송층
Claims (10)
- 제1항에 있어서,Ar2는 5개의 중수소로 치환된 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 나프틸 페닐, 또는 페닐 나프틸인,화합물.
- 제1항에 있어서,Ar3는 페닐 또는 나프틸인,화합물.
- 제1항에 있어서,L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 페닐렌인,화합물.
- 제1항에 있어서,L1 및 L2는 각각 단일결합인,화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는,유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20220105361 | 2022-08-23 | ||
KR10-2022-0105361 | 2022-08-23 | ||
KR1020230110668A KR20240027566A (ko) | 2022-08-23 | 2023-08-23 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR10-2023-0110668 | 2023-08-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2024043698A1 true WO2024043698A1 (ko) | 2024-02-29 |
Family
ID=90013757
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/KR2023/012502 WO2024043698A1 (ko) | 2022-08-23 | 2023-08-23 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
WO (1) | WO2024043698A1 (ko) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20200203623A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
WO2020153733A1 (en) * | 2019-01-25 | 2020-07-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
US20210028373A1 (en) * | 2019-07-18 | 2021-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20210125940A (ko) * | 2020-04-09 | 2021-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN114805386A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-07-29 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 有机化合物、主体材料和有机光电器件 |
-
2023
- 2023-08-23 WO PCT/KR2023/012502 patent/WO2024043698A1/ko unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20200203623A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-25 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
WO2020153733A1 (en) * | 2019-01-25 | 2020-07-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
US20210028373A1 (en) * | 2019-07-18 | 2021-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20210125940A (ko) * | 2020-04-09 | 2021-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN114805386A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-07-29 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 有机化合物、主体材料和有机光电器件 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2020262861A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
WO2019177393A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2021080254A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
WO2021080253A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
WO2021125648A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2021066351A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020231242A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2022235101A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2022145774A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022060047A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022031013A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022059923A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
WO2021149954A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2022031016A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022031028A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2022031020A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2021029715A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
WO2021040467A1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020185054A9 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
WO2021066350A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2021034156A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020246835A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2020246837A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
WO2019199068A1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
WO2024043698A1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 23857730 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |