WO2024009754A1 - 界面活性剤組成物及び洗浄剤 - Google Patents

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Sanyo Chemical Industries Ltd
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap

Definitions

  • the present invention relates to surfactant compositions and cleaning agents.
  • Surfactants such as anionic surfactants are used in detergents for human skin and hair, and they exhibit moderate viscosity and produce foam with excellent foaming power, foam stability, and moisturizing power.
  • a cleaning agent a cleaning agent containing sodium dodecanediol acetate is known (Patent Document 1).
  • An object of the present invention is to provide a surfactant composition that can provide a detergent with excellent detergency against sebum and excellent moisturizing properties after washing.
  • the present invention contains an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) represented by the following general formula (1) and an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) represented by the following general formula (2).
  • a surfactant composition in which the total weight proportion of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is 0.05 to 1% by weight based on the total weight of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A), and the above surfactant
  • This is a cleaning agent containing a cleaning agent composition.
  • R 1 -CH(OH)-CH 2 -OCH 2 COOM 1 (1)
  • R 1 represents an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms
  • M 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, or triethanolammonium.
  • R 2 -O-CH(X 1 )CH(X 2 )-OCH 2 COOM 2 (2) [In the formula, one of X 1 and X 2 is a hydrogen atom, the other is an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, R 2 is a hydroxyalkyl group in which any one hydrogen atom bonded to the carbon atom bonded to the carbon atom with position number 1 in an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms is replaced with a hydroxyl group, When the number of carbon atoms in the alkyl group having 8 to 12 carbon atoms represented by X 1 or X 2 is n, the number of carbon atoms in R 2 is n+2, M 2 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom or triethanolammonium. ]
  • the detergent containing the surfactant composition of the present invention has excellent detergency against sebum, it is less sticky after washing. In addition, since the natural moisturizing factors present in the skin are not washed away, the skin remains highly moisturized after washing.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application contains an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) represented by the general formula (1) as the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A).
  • R 1 -CH(OH)-CH 2 -OCH 2 COOM 1 (1) [In the formula, R 1 represents an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, and M 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, or triethanolammonium. ]
  • alkyl hydroxy ether acetic acid means alkyl hydroxy ether acetic acid and/or alkyl hydroxy ether acetate.
  • R 1 represents an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms.
  • alkyl groups having 8 to 12 carbon atoms include n-octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, isodecyl group, undecyl group, n-dodecyl group and isododecyl group. etc.
  • R 1 from the viewpoint of detergency against sebum, an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms is preferred, an alkyl group having 10 carbon atoms is more preferred, and an n-decyl group is particularly preferred. Further, preferably a straight-chain alkyl group.
  • M 1 is a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, or triethanolammonium.
  • M1 from the viewpoint of detergency against sebum, sodium atom or triethanolammonium is preferable, and sodium atom is more preferable.
  • alkyl hydroxy ether acetic acid (A) represented by general formula (1) include decyl hydroxy ether acetic acid (2-hydroxydecyl acetate), isodecyl hydroxy ether acetic acid (2-hydroxyisodecyl acetate), ethyl octyl hydroxy Etheracetic acid (2-hydroxyethyloctyl acetate), undecylhydroxyetheracetic acid (2-hydroxyundecyl acetate), isoundecylhydroxyetheracetic acid (2-hydroxyisoundecyl acetate), dodecylhydroxyetheracetic acid (2-hydroxyacetic acid) dodecyl), isododecyl hydroxyether acetate (2-hydroxyisododecyl acetate), tridecyl hydroxyether acetate (2-hydroxytridecyl acetate), tetradecyl hydroxyether acetate (2-hydroxytetradecyl acetate) and iso
  • alkyl hydroxy ether acetate (A) represented by general formula (1) include sodium decyl hydroxy ether acetate, sodium isodecyl hydroxy ether acetate, sodium ethyl octyl hydroxy ether acetate, sodium undecyl hydroxy ether acetate, Sodium undecyl hydroxy ether acetate, sodium dodecyl hydroxy ether acetate, sodium isododecyl hydroxy ether acetate, sodium tridecyl hydroxy ether acetate, sodium tetradecyl hydroxy ether acetate, sodium isotetradecyl hydroxy ether acetate, potassium decyl hydroxy ether acetate, isodecyl Potassium hydroxy ether acetate, potassium ethyl octyl hydroxy ether acetate, potassium undecyl hydroxy ether acetate, potassium isoundecyl hydroxy ether acetate,
  • alkyl hydroxy ether acetic acid represented by the general formula (1) and its salt (A) from the viewpoint of detergency against sebum, an alkyl hydroxy ether acetate represented by the general formula (1) is preferable, and a decyl hydroxy ether acetate represented by the general formula (1) is more preferable.
  • the alkyl hydroxy ether acetic acid represented by the general formula (1) and its salt (A) can be obtained by a known method described in JP 2017-197732 A and the like. Specifically, 1.04 mol of sodium monochloroacetate is added to 1 mol of 1,2-diol having 10 to 14 carbon atoms, preferably at 30 to 80°C, more preferably at 50 to 70°C. After obtaining an aqueous solution containing crude sodium alkyl hydroxy ether acetate through the reaction, by adding hydrochloric acid, an aqueous surfactant solution containing alkyl hydroxy ether acetic acid (A) can be obtained.
  • the alkyl hydroxy ether acetate (A) is obtained by neutralizing the obtained surfactant aqueous solution containing the alkyl hydroxy ether acetic acid (A) with an alkaline compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and triethanolamine.
  • an alkaline compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and triethanolamine.
  • the aqueous surfactant solution containing alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) may be used as it is in producing the surfactant composition of the present invention, or the aqueous surfactant solution may be desorbed by a known method such as an evaporator.
  • a powder containing the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) obtained by solvent may be used for producing a surfactant composition, or a surfactant aqueous solution containing the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) may be used. and a powder containing alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) may be mixed and used for producing a surfactant composition.
  • the molecular structure of alkyl hydroxy ether acetic acid can be determined by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, and the types of cations that make up alkyl hydroxy ether acetate can be determined by radio frequency inductively coupled plasma emission (ICP) analysis and nuclear magnetic resonance. It can be identified by resonance (NMR) spectroscopy.
  • NMR nuclear magnetic resonance
  • a sodium standard solution [1,000 ppm ⁇ Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ⁇ ] is diluted with ultrapure water to 50, 100, 200, 500, and 1,000 ppm to prepare a calibration curve solution. Furthermore, the surfactant aqueous solution or the powder containing the surfactant is diluted 200,000 times with ultrapure water. From the ICP-OES [product name: ICP-OES5900 ⁇ manufactured by Agilent Technologies, Inc. ⁇ ] measurement results, the sodium concentration contained in the surfactant aqueous solution or the surfactant-containing powder is calculated.
  • the molar ratio of the sodium concentration contained in the obtained surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder to the content of alkyl hydroxy ether acetate contained in the surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder is If it is 0.8 to 1.2, it can be said that the alkyl hydroxy ether acetate contained in the obtained surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder is a sodium salt.
  • the molar ratio of the potassium concentration contained in the obtained surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder to the content of alkyl hydroxy ether acetate contained in the surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder is If it is 0.8 to 1.2, it can be said that the alkyl hydroxy ether acetate contained in the obtained surfactant aqueous solution or surfactant-containing powder is a potassium salt.
  • the peak of the methylene group at the ⁇ -position in the carboxylic acid group of the alkyl hydroxy ether acetate appears at 3.0 to 3.2 ppm in the obtained H-NMR spectrum, and the peak of the alkyl hydroxy ether acetate appears at 3.6 to 3.7 ppm. If the peak area ratio to the peak of triethanolammonium is 1:2.4 to 1:3.6, the alkyl hydroxy ether acetate contained in the surfactant aqueous solution or the surfactant-containing powder is triethanolic. It can be said that it is an ethanol ammonium salt.
  • alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) contained in the surfactant aqueous solution or surfactant was determined using high performance liquid chromatography (hereinafter sometimes abbreviated as HPLC), respectively, as described below. It can be measured by the method described in ⁇ Method for quantitative analysis of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) by HPLC>.
  • the concentration of undecanoic acid is 0.0006 g/L
  • the concentration of undecanoic acid is 1.2 g/L
  • the concentration of the surfactant aqueous solution or the powder containing the surfactant is 9.0 g/L.
  • a sample solution having an undecanoic acid concentration of 1.2 g/L is prepared.
  • sample solution and calibration curve solutions 1 to 3 were analyzed under the HPLC measurement conditions described below, and the peak of 1,2-dodecanediol that appeared at retention time 11.7 to 12.2 minutes in the obtained HPLC spectrum and retention time 13 Based on the peak area ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) peak that appears at a retention time of 4 to 14.7 minutes and the undecanoic acid peak that appears at a retention time of 12.1 to 19.6 minutes, the sampled surfactant was determined.
  • alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) contained in the aqueous surfactant solution or powder containing a surfactant. calculate.
  • R 1 of the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) is an alkyl group having a carbon number other than 10
  • the corresponding 1,2-diol can be used instead of 1,2-dodecanediol. , can be quantified.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application, contains an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) represented by the general formula (2).
  • R 2 -O-CH(X 1 )CH(X 2 )-OCH 2 COOM 2 (2)
  • one of X 1 and X 2 is a hydrogen atom, the other is an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, R 2 is a hydroxyalkyl group in which any one hydrogen atom bonded to the carbon atom bonded to the carbon atom with position number 1 in an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms is replaced with a hydroxyl group
  • M 2 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom or triethanolammonium.
  • one of X 1 and X 2 is a hydrogen atom, and the other is an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms.
  • alkyl groups having 8 to 12 carbon atoms include n-octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl group, isodecyl group, undecyl group, n-dodecyl group and isododecyl group. etc.
  • the alkyl group having 8 to 12 carbon atoms is preferably an alkyl group having 8 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 10 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 10 carbon atoms, from the viewpoint of moisturizing the skin after washing. It is an n-decyl group. Further, preferably a straight-chain alkyl group.
  • R 2 is a hydroxyalkyl group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom bonded to the carbon atom at position number 1 in an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms is replaced with a hydroxyl group.
  • a hydroxyalkyl group means an alkyl group substituted with one or more hydroxyl groups.
  • the carbon atom at position number 1 in the alkyl group having 10 to 14 carbon atoms represented by R 2 means the carbon atom bonded to the oxygen atom of the ether bond to which R 2 is bonded.
  • Examples of the hydroxyalkyl group having 10 to 14 carbon atoms include hydroxydecyl group, hydroxyundecyl group, hydroxydodecyl group, hydroxytridecyl group, and hydroxytetradecyl group.
  • R2 from the viewpoint of moisturizing the skin after washing, a hydroxyalkyl group having 10 to 12 carbon atoms is preferred, a hydroxyalkyl group having 10 carbon atoms is more preferred, and a hydroxydecyl group is particularly preferred. be.
  • M 2 is a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, or triethanolammonium.
  • M2 from the viewpoint of moisturizing the skin after washing, sodium atom or triethanolammonium is preferable, and sodium atom is more preferable.
  • alkyl hydroxy ether acetic acid (B) represented by the general formula (2) include 2-((1-((2-hydroxydecyl)oxy)decyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2-(( 1-((2-hydroxyisodecyl)oxy)isodecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2-((1-((2-hydroxyundecyl)oxy)undecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2- ((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2-((1-((2-hydroxyisododecyl)oxy)isododecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2 -((1-((2-hydroxytridecyl)oxy)tridecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2-((1-((2-hydroxyisotridecyl)oxy)isotride
  • alkyl hydroxy ether acetate (B) represented by the general formula (2) which is a sodium salt is 2-((1-((2-hydroxydecyl)oxy)decyl-2-yl)oxy)acetic acid.
  • Sodium 2-((1-((2-hydroxyisodecyl)oxy)isodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate, 2-((1-((2-hydroxyundecyl)oxy)undecyl-2-yl )oxy) Sodium acetate, 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate, 2-((1-((2-hydroxyisododecyl)oxy)isododecyl- 2-yl)oxy)sodium acetate, 2-((1-((2-hydroxytridecyl)oxy)tridecyl-2-yl)oxy)sodium acetate,
  • alkyl hydroxy ether acetate (B) represented by the general formula (2) which is a potassium salt is 2-((1-((2-hydroxydecyl)oxy)decyl-2-yl)oxy)acetic acid. Potassium, 2-((1-((2-hydroxyisodecyl)oxy)isodecyl-2-yl)oxy)potassium acetate, 2-((1-((2-hydroxyundecyl)oxy)undecyl-2-yl )oxy) potassium acetate, 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)potassium acetate, 2-((1-((2-hydroxyisododecyl)oxy)isododecyl- 2-yl)oxy)potassium acetate, 2-((1-((2-hydroxytridecyl)oxy)tridecyl-2-yl)oxy)potassium acetate,
  • alkyl hydroxy ether acetate (B) represented by the general formula (2), which is a triethanol ammonium salt, is 2-((1-((2-hydroxydecyl)oxy)decyl-2-yl)oxy.
  • Triethanolammonium acetate 2-((1-((2-hydroxyisodecyl)oxy)isodecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-((2-hydroxyundecyl)oxy) )undecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-(( 2-hydroxyisododecyl)oxy)isododecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-((2-hydroxytridecyl)oxy)tridecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-((2-hydroxytridecyl)oxy)tridecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-(
  • an alkyl hydroxy ether acetate represented by the general formula (2) is preferable, and more preferably is 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate, 2-((2-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy)sodium acetate, 2 -((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate, 2-((2-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl) oxy) sodium acetate, 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)potassium acetate
  • Sodium 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)acetate has the general formula (2) in which R 2 is a 2-hydroxydodecyl group, X 1 is a hydrogen atom, and X 2 is a decyl group, and M2 is a sodium atom.
  • R 2 has a structure in which the hydrogen atom bonded to the 1st-position carbon atom of 2-dodecanol is replaced so as to bond to the oxygen atom of the ether bond.
  • 2-((2-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy)sodium acetate has the general formula (2) in which R 2 is a 2-hydroxydodecyl group, X 1 is a decyl group, and X 2 is a hydrogen atom. , M2 is a sodium atom. R 2 has a structure in which the hydrogen atom bonded to the 1st-position carbon atom of 2-dodecanol is replaced so as to bond to the oxygen atom of the ether bond.
  • 2-((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate has the general formula (2), where R 2 is a hydroxydodecyl group and X 1 is a hydrogen atom. , X 2 is a decyl group, and M 2 is a sodium atom. R 2 has a structure in which the hydrogen atom bonded to the 2-position carbon atom of 1-dodecanol is replaced so as to bond to the oxygen atom of the ether bond.
  • R 2 is described as "1-hydroxydodecyl-2-yl" in the above compound name, but the carbon atom at position number 1 in R 2 in the present invention refers to 1 in the above compound name.
  • This refers to the carbon atom that is bonded to the oxygen atom of the ether bond to which R 2 is bonded, rather than the carbon atom that is assumed to be the carbon atom in the ether bond. That is, the carbon atom corresponding to the carbon atom at the 2-position of 1-dodecanol is the carbon atom whose position number is 1 for R 2 in the present invention.
  • 2-((2-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl)oxy)sodium acetate has the general formula (2) in which R 2 is a hydroxydodecyl group, X 1 is a decyl group, and X 2 is a decyl group.
  • the hydrogen atom, M2 is a sodium atom.
  • R 2 has a structure in which the hydrogen atom bonded to the 2-position carbon atom of 1-dodecanol is replaced so as to bond to the oxygen atom of the ether bond.
  • R 2 is described as "1-hydroxydodecyl-2-yl" in the above compound name, but the carbon atom at position number 1 in R 2 in the present invention refers to 1 in the above compound name.
  • This refers to the carbon atom that is bonded to the oxygen atom of the ether bond to which R 2 is bonded, rather than the carbon atom that is assumed to be the carbon atom in the ether bond. That is, the carbon atom corresponding to the carbon atom at the 2-position of 1-dodecanol is the carbon atom whose position number is 1 for R 2 in the present invention.
  • the method for producing the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) represented by the general formula (2) is as follows. First, 1,2-diol having 10 to 14 carbon atoms is subjected to dehydration condensation between two molecules to obtain a dimer of 1,2-diol. 1.04 mol of sodium monochloroacetate is added to 1 mol of the obtained 1,2-diol dimer, and the mixture is purified by SN2 reaction at preferably 30 to 80°C, more preferably 50 to 80°C. After obtaining an aqueous solution containing sodium alkyl hydroxy ether acetate, by adding hydrochloric acid, an aqueous surfactant solution containing alkyl hydroxy ether acetic acid (B) can be obtained.
  • the alkyl hydroxy ether acetate (B) is obtained by neutralizing the resulting aqueous surfactant solution containing the alkyl ether hydroxy acetic acid (B) with an alkali compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and triethanolamine.
  • an alkali compound such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and triethanolamine.
  • the aqueous surfactant solution containing alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (B) may be used as it is in producing the surfactant composition of the present invention, or the aqueous surfactant solution may be desorbed by a known method such as an evaporator.
  • a powder containing the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (B) obtained by solvent may be used for producing a surfactant composition, or a surfactant aqueous solution containing the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (B) and a powder containing alkyl hydroxyether acetic acid or its salt (B) may be mixed and used for producing a surfactant composition.
  • the molecular structure of alkyl hydroxy ether acetate (B) can be determined by NMR spectroscopy, and the type of cations constituting alkyl hydroxy ether acetate (B) can be determined by ICP analysis and NMR spectroscopy. can.
  • the ICP analysis method and NMR spectroscopy are based on the above-mentioned ⁇ Method for identifying the type of cations constituting the alkyl hydroxy ether acetate by ICP analysis method> and ⁇ Method for identifying the types of cations constituting the alkyl hydroxy ether acetate by NMR spectroscopy. Identification method>.
  • alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is measured using HPLC according to the method described in ⁇ Quantitative analysis method by HPLC of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B)> described below. be able to.
  • the concentration of undecanoic acid is 1.2 g/L
  • the concentration of the dimer of 5,1,2-dodecanediol is 0.0006 g/L
  • the concentration of undecanoic acid is 1.2 g. /L
  • a sample solution in which the concentration of the surfactant aqueous solution or the powder containing the surfactant is 9.0 g/L
  • the concentration of undecanoic acid is 1.2 g/L.
  • the sample solution and calibration curve solutions 4 to 6 were analyzed under the HPLC measurement conditions described below, and a mixture of 1,2-dodecanediol dimers appeared at a retention time of 9.0 to 9.5 minutes in the obtained HPLC spectrum.
  • R 2 of the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) is an alkyl group having a carbon number other than 12, and either X 1 or X 2 is an alkyl group having a carbon number other than 10, 1, Quantification can be achieved by using the corresponding 1,2-diol instead of 2-dodecanediol.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application contains an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) and an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B).
  • the total weight proportion is 0.05 to 1% by weight based on the total weight of alkyl hydroxyether acetic acid and its salt (A).
  • the surfactant composition if the total weight proportion of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is less than 0.05% by weight based on the total weight of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A), after washing.
  • the moisture retention of the skin becomes insufficient and the total weight proportion of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) exceeds 1% by weight with respect to the total weight of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A), Foam quality during cleaning becomes insufficient.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application, has a moisture retention property in which the total weight ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is greater than the total weight of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A). From this point of view, the amount is preferably 0.1 to 0.8% by weight, more preferably 0.2 to 0.6% by weight.
  • the total weight ratio of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) is preferably preferably based on the total weight of the surfactant composition from the viewpoint of storage stability.
  • the amount is 10 to 20% by weight, more preferably 15 to 18% by weight.
  • the total weight ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is preferably set to the total weight of the surfactant composition from the viewpoint of storage stability.
  • the amount is 0.01 to 0.9% by weight, more preferably 0.01 to 0.2% by weight, particularly preferably 0.01 to 0.05% by weight.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application, contains alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) and alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) so that the content thereof becomes a predetermined ratio.
  • the surfactant composition of the present invention may further contain any other components, and preferably contains water.
  • the surfactant composition of the first invention of the present application contains water
  • the water content is preferably 60 to 90% by weight based on the total weight of the surfactant composition. Preferably, it is more preferably 65 to 85% by weight.
  • the water contained in the surfactant composition includes the water used as a reaction solvent when producing the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) and the alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (B).
  • alkaline ionized water In addition to regular water, purified water, hard water, soft water, natural water, deep ocean water, hot spring water, electrolyzed alkaline ionized water, electrolyzed acidic ionized water, ion-exchanged water, cluster water, etc., so as to maintain the specified weight ratio.
  • purified water hard water, soft water, natural water, deep ocean water, hot spring water, electrolyzed alkaline ionized water, electrolyzed acidic ionized water, ion-exchanged water, cluster water, etc.
  • B alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application is an amphoteric surfactant, alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A), and alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B), which are contained in the cleaning agent described below.
  • amphoteric surfactant alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A)
  • alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt
  • other anionic surfactants cationic surfactants
  • nonionic surfactants water, oily components, solvents, humectants, chelating agents, conditioning agents, thickeners
  • the surfactant composition may contain unreacted substances and residues of reaction catalysts during the synthesis of alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (A) and alkyl hydroxy ether acetic acid or its salt (B). good.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application, comprises a paddle containing alkyl hydroxy ether acetic acid and its (A), alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B), and water used as necessary in a predetermined ratio. It can be obtained by mixing in a known mixing device equipped with a stirring device such as a type stirring blade or a spiral type stirring blade.
  • the content of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) contained in the surfactant composition can be measured by HPLC.
  • the HPLC measurement method and conditions are the same as the HPLC quantitative analysis method of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) described above.
  • the content of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) contained in the surfactant composition can be measured by HPLC.
  • the HPLC measurement method and conditions are the same as the HPLC quantitative analysis method of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) described above.
  • the surfactant composition which is the first invention of the present application, has excellent foaming properties and storage stability, so it can be preferably used as a raw material for cleaning agents.
  • the second invention of the present application is a cleaning agent containing the surfactant composition of the first invention of the present application, and the alkyl hydroxy ether acetic acid ( (A) and alkyl hydroxyether acetic acid (salt) (B).
  • cleaning agent in the present application refers to cleaning agents for hair or skin (shampoo, face wash, body soap, bar soap, cleansing, liquid soap, etc.), and the like.
  • the detergent composition contains the surfactant composition of the first invention of the present application in an amount of 0.0% based on the total weight of the detergent.
  • the content is preferably 1 to 10.0% by weight, and more preferably 1.0 to 3.0% by weight.
  • the cleaning agent which is the second invention of the present application has a total weight ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) to the total weight of the alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) from the viewpoint of moisture retention. It is preferably 0.05 to 1% by weight, more preferably 0.1 to 0.8% by weight, particularly preferably 0.2 to 0.6% by weight.
  • the total weight ratio of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) and alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) contained in the cleaning agent which is the second invention of the present application is 0.00175 to 1. .75% by weight is preferred, and 0.175-1.05% by weight is more preferred.
  • the content of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) contained in the cleaning agent can be measured by HPLC.
  • the HPLC measurement method and conditions are the same as the HPLC quantitative analysis method of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) described above.
  • the total weight ratio of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (A) is preferably 0.01 to 1.75 with respect to the total weight of the cleaning agent from the viewpoint of cleaning power. % by weight, more preferably 0.10 to 1.25% by weight.
  • the content of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) contained in the cleaning agent can be measured by HPLC.
  • the HPLC measurement method and conditions are the same as the HPLC quantitative analysis method of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) described above.
  • the total weight ratio of alkyl hydroxy ether acetic acid and its salt (B) is preferably 0.000006 to 0.003 with respect to the total weight of the cleaning agent from the viewpoint of cleaning power. % by weight, more preferably 0.001 to 0.002% by weight.
  • the cleaning agent according to the second invention of the present application may contain any other components.
  • Optional other ingredients include amphoteric surfactants, other anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, water, oily ingredients, solvents, humectants, chelating agents, conditioning agents, thickeners.
  • Known cosmetic ingredients such as whitening agents, pH adjusters, refreshing agents, coloring agents, ultraviolet scattering agents, ultraviolet absorbers, preservatives, and antioxidants may be mentioned.
  • amphoteric surfactants include alkyl dimethyl acetate betaines, fatty acid amidopropyl betaines, alkylimidazolinium betaines, sulfobetaine-type amphoteric surfactants, and amphoteric amino acid-based surfactants.
  • alkyldimethylaminoacetic acid betaine examples include lauryldimethylaminoacetic acid betaine [also known as laurylbetaine], myristyldimethylaminoacetic acid betaine [also known as myristylbetaine], and stearyldimethylaminoacetic acid betaine [also known as stearylbetaine].
  • fatty acid amidopropyl betaine examples include amidopropyl betaine laurate [also known as lauramidopropyl betaine], amidopropyl betaine myristate [also known as myristamidopropyl betaine], amidopropyl betaine isostearate, and amidopropyl betaine coconut oil fatty acid [also known as: cocamidopropyl betaine] and the like.
  • alkylimidazolinium betaines examples include 2-coconut oil fatty acid-N-hydroxyethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, N-lauroyl-N'-carboxymethyl-N'-hydroxyethylethylenediamine sodium [also known as lauroamphoacetic acid] Na] and N-coconut oil fatty acid acyl-N'-carboxymethyl-N'-hydroxyethylethylenediamine sodium [also known as sodium cocoamphoacetate].
  • sulfobetaine type amphoteric surfactants examples include lauramidopropylhydroxysultaine and cocamidopropylhydroxysultaine.
  • amphoteric amino acid surfactants include sodium lauryl aspartate, sodium myristyl aspartate, sodium lauryl- ⁇ -aminopropionate, and sodium lauroylmethyl- ⁇ -alanine [also known as lauroylmethylalanine Na].
  • anionic surfactants include ether carboxylic acids or salts thereof (hereinafter referred to as ether carboxylates or salts thereof) other than alkyl hydroxy ether acetic acids and their salts (A) and alkyl hydroxy ether acetic acids and their salts (B). ), sulfuric acid ester salts, sulfonic acid salts, phosphoric acid ester salts, fatty acid salts, and acylated amino acid salts.
  • ether carboxylates or salts thereof include polyoxyethylene (average degree of polymerization 4) sodium lauryl ether carboxylate [also known as polyoxyethylene (average degree of polymerization 4) sodium lauryl ether acetate, sodium laureth-4 carboxylate], Oxyethylene (average degree of polymerization 6) sodium lauryl ether carboxylate [also known as: Na laureth-6 carboxylate], polyoxyethylene (average degree of polymerization 4) sodium tridecyl ether carboxylate [also known as Na trideceth-4 carboxylate], and Examples include polyoxyethylene (average degree of polymerization 7) sodium tridecyl ether carboxylate [also known as sodium trideceth-7 carboxylate].
  • Sulfate ester salts include sodium lauryl sulfate [also known as Na lauryl sulfate], polyoxyethylene (average degree of polymerization 2) sodium lauryl ether sulfate [also known as Na laureth-2 sulfate], polyoxyethylene (average degree of polymerization 3) lauryl Sodium ether sulfate [also known as: Na laureth-3 sulfate], polyoxyethylene (average degree of polymerization 3) lauryl ether sulfate triethanolamine [also known as laureth-3 sulfate TEA], polyoxyethylene (average degree of polymerization 3) coconut oil fatty acid Sodium monoethanolamide sulfate [also known as PEG-3 coconut fatty acid amide MEA sodium sulfate] and polyoxyethylene (average degree of polymerization 3) alkyl (carbon number 12-13) ether sodium sulfate [also known as (C12, C13) Pareth-3] Na sulfate] and
  • sulfonate salts include sodium olefin (C14-16) sulfonate [also known as Na olefin (C14-16) sulfonate], sodium dodecylbenzenesulfonate [also known as Na dodecylbenzenesulfonate], polyoxyethylene (average polymerized Degree 2) Disodium lauryl sulfosuccinate [also known as 2Na laureth sulfosuccinate], disodium lauryl sulfosuccinate [also known as 2Na lauryl sulfosuccinate], polyoxyethylene (average degree of polymerization 5) disodium lauroyl ethanolamide sulfosuccinate, etc. Can be mentioned.
  • phosphate ester salts include sodium lauryl phosphate [also known as Na lauryl phosphate] and sodium polyoxyethylene lauryl ether phosphate [also known as trilaureth-4 phosphate].
  • fatty acid salts include salts of myristic acid (sodium myristate [also known as Na myristate], potassium myristate [also known as K myristate], triethanolamine myristate [also known as TEA myristate], etc.), lauric acid salts, etc.
  • Salts sodium laurate [also known as: Na laurate], potassium laurate [also known as: K laurate], triethanolamine laurate [also known as: TEA laurate], etc.
  • salts of stearic acid sodium stearate [also known as: salts of palmitic acid (sodium palmitate [also known as Na palmitate] and triethanolamine palmitate [also known as TEA palmitate]), etc.
  • acylated amino acid salts include N-coconut oil fatty acid acylglycine potassium [also known as cocoylglycine K], N-coconut oil fatty acid methyltaurine sodium [also known as cocoyl methyltaurine Na], and N-coconut oil fatty acid sarcosine sodium [also known as: cocoylsarcosine Na], N-lauroylsarcosine sodium [also known as lauroylsarcosine Na], N-coconut oil fatty acid sarcosine triethanolamine [also known as acylglutamate TEA], N-coconut oil fatty acid acyl-L-glutamate triethanolamine [also known as : cocoyl glutamate TEA], sodium N-coconut oil fatty acyl-L-glutamate [also known as: Na cocoyl glutamate], and lauroyl-L-glutamate triethanolamine [also known as: lauroyl glutamate TE
  • cationic surfactants include quaternary ammonium salts and amine salts.
  • Quaternary ammonium salts include stearyltrimethylammonium chloride [alias: steartrimonium chloride], behenyltrimethylammonium chloride [alias: behentrimonium chloride], distearyldimethylammonium chloride [alias: distearyldimonium chloride], and ethyl Examples include lanolin sulfate fatty acid aminopropylethyldimethylammonium [also known as quaternium-33].
  • amine salts include stearic acid diethylaminoethylamide lactate [also known as stearamide ethyl diethylamine lactate] and behenic acid dimethylaminoethylamide lactate [also known as behenamide propyl dimethylamine lactate].
  • nonionic surfactants include alkylene oxide (carbon numbers 2 to 8) adducts of alcohols having carbon numbers of 4 to 24, and polymers of fatty acids having carbon numbers of 8 to 24 and alcohols or alkylene oxides (carbon numbers 2 to 8).
  • examples include esters or ethers of, alkylene oxide adducts of higher fatty acid esters of polyhydric (divalent to decavalent) alcohols, glycerin fatty acid esters, polyglycerin fatty acid esters, and fatty acid alkanolamides.
  • alkylene oxide (carbon number 2 to 8) adducts of alcohols having 4 to 24 carbon atoms examples include polyoxyethylene (average degree of polymerization 10) polyoxypropylene (average degree of polymerization 7) butyl ether [also known as PPG-7 buteth-10 ], polyoxyethylene (average degree of polymerization 20) lauryl ether [also known as Laureth-20], polyoxyethylene (average degree of polymerization 20) oleyl ether [also known as Oles-20], polyoxyethylene (average degree of polymerization 12) poly Examples include oxypropylene (average degree of polymerization 2) cetyl ether [also known as: PPG-2 Ceteth-12] and a mixture of polyoxyethylene cetearyl ether and polyoxyethylene oleyl ether [also known as Ceretos-5].
  • esters or ethers of fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and polymers of alcohols or alkylene oxides (having 2 to 8 carbon atoms) include glyceryl monostearate [also known as glyceryl stearate], glyceryl monocaprylate [also known as caprylic acid] Glyceryl monomyristate [also known as glyceryl myristate], glyceryl monooleate [also known as glyceryl oleate], ethylene glycol monostearate [also known as glycol stearate], sorbitan monolaurate [also known as sorbitan laurate] , sorbitan monopalmitate [also known as sorbitan palmitate], sorbitan monostearate [also known as sorbitan stearate], sorbitan monooleate [also known as sorbitan oleate], sorbitan coconut oil fatty acid, polyoxyethylene monooleate (average Polymerization
  • Alkylene oxide adducts of higher fatty acid esters of polyhydric (divalent to decavalent) alcohols include addition polymerization of polyethylene oxide (average degree of polymerization 6) to glycerin esters of caprylic acid and capric acid [also known as (caprylic acid) / capric acid) PEG-6 glycerides], polyoxyethylene monolaurate (average degree of polymerization 10) sorbitan [also known as PEG-10 sorbitan laurate], polyoxyethylene monolaurate (average degree of polymerization 80) sorbitan [also known as lauric acid PEG-80 sorbitan], polyoxyethylene monooleate (average degree of polymerization 6) sorbitan [also known as PEG-6 sorbitan oleate], polyoxyethylene monooleate (average degree of polymerization 3) sorbitan [also known as PEG- oleate] 3 sorbitan], polyoxyethylene monooleate (average degree of polymerization 40)
  • polyglycerin fatty acid esters examples include decaglyceryl monooleate [also known as polyglyceryl oleate-10], decaglyceryl monolaurate [also known as polyglyceryl laurate], decaglyceryl isostearate [also known as polyglyceryl isostearate-10], Polyglyceryl distearate [also known as polyglyceryl distearate-10], polyglyceryl stearate [also known as polyglyceryl stearate-10], hexaglyceryl polyricinoleate [also known as polyglyceryl-6 polyricinoleate], and diglyceryl monoisostearate [also known as: Polyglyceryl-2 isostearate] and the like.
  • decaglyceryl monooleate also known as polyglyceryl oleate-10
  • decaglyceryl monolaurate also known as polyglyceryl laurate
  • decaglyceryl isostearate
  • fatty acid alkanolamides examples include coconut oil fatty acid monoethanolamide [also known as cocamide MEA], coconut oil fatty acid N-methylethanolamide [also known as cocamide methyl MEA], and coconut oil fatty acid diethanolamide [also known as cocamide DEA].
  • Examples of water include ordinary water, purified water, hard water, soft water, natural water, deep ocean water, hot spring water, electrolyzed alkaline ionized water, electrolyzed acidic ionized water, ion-exchanged water, cluster water, and the like.
  • oily components include liquid oils, solid oils, hydrocarbon oils, synthetic ester oils, silicone oils, and essential oils.
  • Liquid oils include avocado oil, camellia oil, turtle oil, macadamia seed oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil, sasanqua oil, castor oil, linseed oil, Safflower oil, cottonseed seed oil, soybean oil, peanut oil, tea seed oil, rice bran oil, jojoba oil, rice germ oil, glyceryl tri-2-ethylhexanoate [also known as triethylhexanoin], and triisopalmitic acid Examples include glyceryl [also known as triisopalmitine].
  • Solid fats and oils include cacao butter, coconut oil, candelilla wax, beeswax, shea butter, horse oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, beef tallow, lanolin, hydrogenated beef tallow, palm kernel oil, hydrogenated palm oil, pork fat. , Japanese owl oil, hydrogenated castor oil, and the like.
  • Hydrocarbon oils include 2,2,4,6,6-pentamethylheptane [also known as isododecane], 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane [also known as isohexadecane], and hexadecane.
  • Methyltetracosane also known as squalane
  • 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene also known as squalene
  • petrolatum, paraffin, water examples include added polyisobutene, ozokerite, 2,6,10,14-tetramethylpentadecane, ceresin, and microcrystalline wax.
  • Synthetic ester oils include isopropyl myristate, cetyl ethylhexanoate, octyldodecyl myristate, cetyl palmitate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyldecyl ethylhexanoate, Cetyl lactate, myristyl lactate, lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, glycol diethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, triester of caprylic acid, capric acid, and glycerin [also known as tri(capryl)] Glyceryl acid/capric acid], hydroxystearic acid, hydroxystearic acid, hexaester of
  • silicone oil examples include chain polysiloxanes, cyclic polysiloxanes, and modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxanes, polyether-modified siloxanes, alkyl-modified polysiloxanes, fluorine-modified polysiloxanes, etc.).
  • linear polysiloxanes examples include methylphenylpolysiloxane [also known as diphenyl dimethicone], caprylylmethicone, dimethicone, dimethylpolysiloxane crosslinked with divinyldimethylpolysiloxane [also known as (dimethicone/vinyl dimethicone) crosspolymer], and phenylvinyl dimethyl.
  • examples include dimethylpolysiloxane copolymer crosslinked with polysiloxane [also known as (dimethicone/phenylvinyl dimethicone) crosspolymer], etc.
  • cyclic polysiloxane examples include decamethylcyclopentasiloxane [also known as cyclopentasiloxane] and dodecamethylcyclohexasiloxane [also known as cyclohexasiloxane].
  • Modified polysiloxanes include aminopropyl dimethicone, alkyl (C26-28) dimethicone, alkyl (C30-45) dimethicone, polyoxyethylene (average degree of polymerization 10)/methylpolysiloxane copolymer [also known as PEG-10 dimethicone] , polyoxyethylene (average degree of polymerization 12)/methylpolysiloxane copolymer [also known as PEG-12 dimethicone] and polyoxyethylene (average degree of polymerization 9) dimethylsiloxyethyl dimethicone [also known as PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone] ] etc.
  • Solvents include ethanol, isoprene diol [also known as isopentyldiol], denatured alcohol, dipropylene glycol [also known as DPG], 1,2-hexanediol [also known as 1,2-hexanediol], isododecane, isopropanol, acetic acid.
  • examples include butyl, diethylene glycol monoethyl ether [also known as ethoxydiglycol], and propylene glycol [also known as PG].
  • Moisturizers include glycerin, 1,3-butylene glycol [also known as BG], hydrogenated rapeseed oil alcohol [also known as hydrogenated rapeseed oil alcohol], sorbitol, sodium acetate [also known as sodium lactate], sodium pyrrolidone carboxylate [also known as :PCN-Na], sodium hyaluronate [also known as hyaluronate Na], and sodium chondroitin sulfate [also known as chondroitin sulfate Na].
  • BG 1,3-butylene glycol
  • hydrogenated rapeseed oil alcohol also known as hydrogenated rapeseed oil alcohol
  • sorbitol sodium acetate [also known as sodium lactate]
  • sodium pyrrolidone carboxylate also known as :PCN-Na
  • sodium hyaluronate also known as hyaluronate Na
  • sodium chondroitin sulfate Na also known as chondroitin
  • Chelating agents include ethylenediaminetetraacetic acid [also known as EDTA], disodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid [also known as EDTA-2Na], sodium polyphosphate [also known as Na polyphosphate], disodium pyrophosphate [also known as pyrophosphoric acid] 2Na], gluconic acid, sodium gluconate [also known as Na gluconate], and ascorbic acid.
  • Conditioning agents include polymers of quaternary ammonium salts obtained by adding glycidyltrimethylammonium chloride to hydroxyethylcellulose [also known as polyquaternium-10], polymers of quaternary ammonium salts obtained from acrylic acid amide and dimethyldiallylammonium chloride, and Copolymer [also known as: polyquaternium-7], copolymer of dimethyldiallylammonium chloride and acrylic acid [also known as polyquaternium-22], copolymer of vinyl acetate and vinyl pyrrolidone [also known as (VP/VA) copolymer], guar gum Quaternary ammonium salt added with glycidyltrimethylammonium chloride [also known as guar hydroxypropyltrimonium chloride], polyethylene glycol 20000 [also known as PEG-400], sodium polyacrylate [also known as Na polyacrylate], hydroxyethyl cellulose, and Examples include D-pantothenyl alcohol [also known as panth
  • Thickeners include guar gum, xanthan gum, starch, behenyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, cetanol, myristyl alcohol, carboxyvinyl polymer [also known as carbomer], hydroxypropyl methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate [also known as poly Sodium acrylate], sodium salt of starch grafted with acrylic acid [also known as Na acrylate grafted starch], dimethyl distearylammonium hectorite [also known as disteardimonium hectorite], talc, coconut oil fatty acid N- Methylethanolamide [also known as cocamide methyl MEA], glycol distearate and acrylic acid/alkyl methacrylate (C10-30) copolymer [also known as (acrylates/alkyl acrylate (C10-30)) crosspolymer], etc. Can be mentioned.
  • whitening agents examples include tranexamic acid, arbutin, and hydroquinone.
  • pH adjuster examples include lactic acid, citric acid, phosphoric acid, malic acid, tartaric acid, hydrochloric acid, acetic acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and triethanolamine.
  • refreshing agents include menthol, peppermint oil, thymol, methyl salicylate, and camphor.
  • colorants examples include Blue No. 1, Blue No. 2, Green No. 3, and Red No. 1.
  • Examples of the ultraviolet scattering agent include titanium oxide and zinc oxide.
  • ultraviolet absorber examples include ethylhexyl methoxycinnamate, ester of dimethyl para-aminobenzoic acid and 2-ethylhexyl alcohol [also known as dimethyl PABA ethylhexyl], and t-butylmethoxydibenzoylmethane.
  • preservatives examples include phenoxyethanol, o-cymen-5-ol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, and isobutylparaben.
  • Antioxidants include vitamin E [also known as tocopherol], dibutylated hydroxytoluene [also known as BHT], butylated hydroxyanisole [also known as BHA], dipotassium glycyrrhizinate [also known as 2K glycyrrhizinate], ascorbyl palmitate, and rosemary. Examples include leaf extract.
  • the types and contents of known cosmetic ingredients that can be used as needed in the cleaning agent, which is the second invention of the present application, are as follows.
  • the amphoteric surfactant, other anionic surfactant, cationic surfactant, nonionic surfactant, water, oily component, solvent, and humectant are each preferably 50% by weight based on the total weight of the cleaning agent. % or less, more preferably 10% by weight or less.
  • the content of the chelating agent, conditioning agent, thickener, and whitening agent is preferably 30% by weight or less, and more preferably 10% by weight or less, based on the total weight of the detergent.
  • the pH adjuster, cooling agent, coloring agent, ultraviolet scattering agent, ultraviolet absorber, preservative, and antioxidant are each preferably 10% by weight or less, and more preferably 5% by weight, based on the total weight of the cleaning agent. It is as follows.
  • the cleaning agent which is the second invention of the present application, can be manufactured by mixing the surfactant composition and any other components using a known stirrer.
  • agitators used in manufacturing the cleaning agent, which is the second invention of the present application include Henschel mixers, ball mills, jet mills, kneaders, planetary mixers, sand mills, attritors, ribbon blenders, disper mixers, and homomixers.
  • a disper mixer can be preferably used.
  • the cleaning agent which is the second invention of the present application, is preferably solid, liquid or paste at 25°C, and liquid is more preferable from the viewpoint of ease of handling.
  • the cleaning agent of the present invention is a shampoo
  • the shampoo preferably contains, for example, the following components.
  • an active ingredient means a component obtained by removing water from the raw material of each component.
  • anionic surfactants include polyoxyethylene (average degree of polymerization 2) sodium lauryl ether sulfate, polyoxyethylene (average degree of polymerization 4) sodium lauryl ether acetate, sodium N-coco fatty acid acyl-L-glutamate, At least one selected from the group consisting of sodium N-lauroylsarcosinate and sodium olefin (C14-16) sulfonate is preferred.
  • the shampoo may contain 3.0 to 10.0% by weight of polyoxyethylene (average degree of polymerization 2) sodium lauryl ether sulfate as an active ingredient, based on the weight of the entire shampoo.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of polyoxyethylene (average degree of polymerization 4) sodium lauryl ether acetate as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 3.0 to 10.0% by weight of N-coconut fatty acyl-L-sodium glutamate as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of N-lauroylsarcosinate sodium, calculated as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 1.0 to 10.0% by weight of sodium olefin (C14-16) sulfonate, calculated as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the amphoteric surfactant is preferably at least one selected from the group consisting of cocamidopropyl betaine and 2-coconut oil fatty acid-N-hydroxyethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of cocamidopropyl betaine as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo contains 1.0 to 5.0% by weight of 2-coconut oil fatty acid-N-hydroxyethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine as an active ingredient, based on the weight of the entire shampoo. Good too.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of 1,3-butylene glycol as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of glycerin as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the conditioning agent is preferably at least one selected from the group consisting of polyquaternium-22, polyquaternium-7, and polyquaternium-10.
  • the shampoo may contain 0.1 to 1.0% by weight of polyquaternium-22 as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 0.05 to 0.5% by weight of polyquaternium-7 as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 0.1 to 1.0% by weight of polyquaternium-10 as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • Dimethicone is preferred as the oily component.
  • the shampoo may contain 0.1 to 1.0% by weight of dimethicone as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • the shampoo may contain 0.05 to 0.5% by weight of EDTA-2Na as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • coconut oil fatty acid N-methylethanolamide is preferred.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of coconut oil fatty acid N-methylethanolamide as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • PEG-160 sorbitan triisostearate is preferred.
  • the shampoo may contain 1.0 to 5.0% by weight of PEG-160 sorbitan triisostearate as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • Menthol is preferred as a refreshing agent.
  • the shampoo may contain 0.5 to 3.0% by weight of menthol as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • Citric acid is preferred as the pH adjuster.
  • the shampoo may contain 0.05 to 0.5% by weight of citric acid as an active ingredient, based on the total weight of the shampoo.
  • compositions of each component in terms of active ingredients include the following compositions.
  • Alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A): 0.15-1.30% by weight Alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B): 0.00010 to 0.0040% by weight
  • Other anionic surfactants 3.0 to 20.0% by weight
  • Amphoteric surfactant 1.0 to 5.0% by weight
  • Moisturizer 1.0-5.0% by weight
  • Conditioning agent 0.1-1.0% by weight
  • Oily component 0.1-1.0% by weight
  • Chelating agent 0.05-0.5% by weight
  • Thickener 1.0-5.0% by weight
  • Nonionic surfactant 1.0 to 5.0% by weight
  • Coolant 0.5-3.0% by weight pH adjuster: 0.05-0.5% by weight
  • the cleansing agent of the present invention is a facial cleanser for pump formers
  • the facial cleanser for pump formers contains, for example, the following components.
  • the other anionic surfactant at least one selected from the group consisting of lauroyl-L-glutamate triethanolamine and sodium olefin (C14-16) sulfonate is preferred.
  • the face wash for pump formers may contain 1.0 to 10.0% by weight of lauroyl-L-glutamate triethanolamine as an active ingredient, based on the entire weight of the face wash for pump formers. good.
  • the face wash for pump formers contains 0.5 to 3.0% by weight of sodium olefin (C14-16) sulfonate as an active ingredient, based on the entire weight of the face wash for pump formers. Good too.
  • cocamidopropyl betaine is preferred.
  • the pump former facial cleanser may contain 0.5 to 3.0% by weight of cocamidopropyl betaine as an active ingredient, based on the entire weight of the pump former facial cleanser.
  • polyquaternium-7 is preferred.
  • the pump former facial cleanser may contain 0.05 to 0.5% by weight of polyquaternium-7 as an active ingredient, based on the entire weight of the pump former facial cleanser.
  • compositions of each component calculated as active ingredients include the following compositions.
  • Alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A): 0.20 to 1.00% by weight
  • Other anionic surfactants 1.0 to 10.0% by weight
  • Amphoteric surfactant 0.5-3.0% by weight
  • Conditioning agent 0.05-0.5% by weight
  • the cleansing agent of the present invention is a cream facial cleanser
  • the cream facial cleanser preferably contains, for example, the following components.
  • the cream facial cleanser may contain 1.0 to 3.0% by weight of sodium N-coconut oil fatty acyl-L-glutamate as an active ingredient, based on the weight of the entire cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 5.0 to 20.0% by weight of N-coconut oil fatty acid acylglycine potassium as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 0.5 to 5.0% by weight of lauric acid salt as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 0.5 to 20.0% by weight of stearic acid salt as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 5.0 to 20.0% by weight of palmitic acid salt as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the other anionic surfactant contains a fatty acid salt, it is assumed that all the fatty acids are potassium salts, and the weight of the potassium salt of the fatty acid is regarded as the weight of the fatty acid salt.
  • cocamidopropyl betaine is preferred.
  • the cream facial cleanser may contain 0.5 to 3.0% by weight of cocamidopropyl betaine as an active ingredient, based on the weight of the entire cream facial cleanser.
  • Glycerin is preferred as a humectant.
  • the cream facial cleanser may contain 5.0 to 20.0% by weight of glycerin as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • polyquaternium-7 is preferred.
  • the cream facial cleanser may contain 0.01 to 0.10% by weight of polyquaternium-7 as an active ingredient, based on the weight of the entire cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 0.05 to 0.30% by weight of vitamin E as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the thickener is preferably at least one selected from the group consisting of coconut oil fatty acid N-methylethanolamide and glycol distearate.
  • the cream facial cleanser may contain 1.0 to 3.0% by weight of coconut oil fatty acid N-methylethanolamide as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 1.0 to 3.0% by weight of glycol distearate as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 3.0 to 10.0% by weight of PEG-190 distearate as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • the cream facial cleanser may contain 3.0 to 10.0% by weight of potassium hydroxide as an active ingredient, based on the total weight of the cream facial cleanser.
  • compositions of each component calculated as active ingredients include the following compositions.
  • Alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A): 0.015-1.5% by weight Alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B): 0.000005 to 0.003% by weight
  • Other anionic surfactants 10.0 to 40.0% by weight
  • Amphoteric surfactant 0.5-3.0% by weight
  • Moisturizer 5.0-20.0% by weight
  • Conditioning agent 0.01-0.10% by weight
  • Thickener 1.0-10.0% by weight
  • Nonionic surfactant 3.0 to 10.0% by weight pH adjuster: 3.0 to 10.0% by weight
  • the present disclosure (1) comprises an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) represented by the following general formula (1) and an alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) represented by the following general formula (2).
  • R 1 -CH(OH)-CH 2 -OCH 2 COOM 1 (1)
  • R 1 represents an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms
  • M 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom, or triethanolammonium.
  • R 2 -O-CH(X 1 )CH(X 2 )-OCH 2 COOM 2 (2) [In the formula, one of X 1 and X 2 is a hydrogen atom, the other is an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, R 2 is a hydroxyalkyl group in which any one hydrogen atom bonded to the carbon atom bonded to the carbon atom with position number 1 in an alkyl group having 10 to 14 carbon atoms is replaced with a hydroxyl group, When the number of carbon atoms in the alkyl group having 8 to 12 carbon atoms represented by X 1 or X 2 is n, the number of carbon atoms in R 2 is n+2, M 2 represents a hydrogen atom, a sodium atom, a potassium atom or triethanolammonium. ]
  • the present disclosure (2) is a cleaning agent containing the surfactant composition according to the present disclosure (1).
  • ⁇ Manufacture example 1> In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, and thermometer, 50 g of 1,2-dodecanediol [manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] and toluene [manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] were added.
  • Powder 1 containing a surfactant was a powder containing 40% by weight of sodium decylhydroxyether acetate as alkylhydroxyether acetic acid (salt) (A).
  • a sample solution was prepared in which the concentration of the calibration curve solution 3 and the powder 1 containing a surfactant was 9.0 g/L, and the concentration of undecanoic acid was 1.2 g/L.
  • the sample solution and calibration curve solutions 1 to 3 were analyzed by HPLC under the conditions described below, and the peak of 1,2-dodecanediol that appeared at retention time 11.7 to 12.2 minutes in the obtained HPLC spectrum and retention time 13 Based on the peak area ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) peak that appears at a retention time of 4 to 14.7 minutes and the undecanoic acid peak that appears at a retention time of 12.1 to 19.6 minutes, the sampled surfactant was determined. Based on the content of undecanoic acid contained in Powder 1 containing surfactant, the content of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (A) contained in Powder 1 containing surfactant was calculated.
  • ⁇ Manufacture example 2> In a 300 mL beaker, add 100 g of the surfactant-containing powder 1 produced in Production Example 1, 2 g of ion-exchanged water, and 21.8 g of a 35% hydrochloric acid aqueous solution [manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.], and heat to 70°C. The mixture was stirred for 60 minutes to obtain 124 g of surfactant aqueous solution 1.
  • ⁇ Manufacture example 3> In a 50 mL beaker, add 33.3 g of the surfactant aqueous solution 1 produced in Production Example 2, 16.5 g of ion exchange water, and 6 g of triethanolamine [manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.], and heat it to 70°C. After stirring for several minutes, 55.8 g of surfactant aqueous solution 2 was obtained.
  • ⁇ Manufacture example 4> In a 50 mL beaker, add 33.3 g of the surfactant aqueous solution 1 produced in Production Example 2, 17.5 g of ion-exchanged water, and potassium hydroxide [manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.], and heat to 70°C. The mixture was stirred for 60 minutes to obtain 52.8 g of surfactant aqueous solution 3.
  • ⁇ Manufacture example 5> In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, and thermometer, 200 g of 1,2-dodecanediol [manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.] and toluene [manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] were added. ], and 4 g of 97% sulfuric acid [special grade, manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.] were charged, and after purging with nitrogen, the temperature was raised to 90°C, and at the same temperature, the pressure was reduced until the gauge pressure became 2.7 kPa, and dehydration condensation was carried out. The reaction was carried out for 7 hours.
  • Intermediate 1 containing a dehydrated condensate of 1,2-dodecanediol.
  • Intermediate 1 was sampled, and the structure and content of the dehydrated condensate of 1,2-dodecanediol contained in the sampled Intermediate 1 were measured by NMR and gas chromatography (GC) described below.
  • GC gas chromatography
  • ⁇ GC measurement conditions Equipment: GC-2014 (manufactured by Shimadzu Corporation) Detector: FID GC capillary column: Ultra2 (inner diameter 0.2 mm, length 25 m, film thickness 0.11 ⁇ m, manufactured by Agilent J&W) Column temperature: 100°C ⁇ 300°C (heating rate: 10°C/min) Sample injection volume: 2 ⁇ L
  • ⁇ Manufacture example 6> In a 1 L four-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser, dropping funnel, and thermometer, 386 g of Intermediate 1, 77 g of toluene [manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.], and sodium monochloroacetate [Denac] were added. After adding 121.2 g of sodium hydroxide (manufactured by Tosoh Corporation) and purging with nitrogen, the temperature was raised to 50°C, and while stirring, 40.4 g of granular sodium hydroxide (manufactured by Tosoh Corporation) was gradually added over 5 hours. and then aged for 3 hours.
  • sodium hydroxide manufactured by Tosoh Corporation
  • Powder 2 containing a surfactant is alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) containing 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate, 2-(( 2-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy)sodium acetate, 2-((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)sodium acetate and 2- It was a powder containing a total of 40% by weight of sodium ((2-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl)oxy)acetate.
  • Calibration curve solution 5 1,2-dodecanediol dimer is 0.0004 g/L and the concentration of undecanoic acid is 1.2 g/L and the concentration of undecanoic acid is 0.0006 g/L
  • a sample solution was prepared in which the concentration of the calibration curve solution 6 was 1.2 g/L, the concentration of the powder 2 containing a surfactant was 9.0 g/L, and the concentration of undecanoic acid was 1.2 g/L. .
  • the sample solution and calibration curve solutions 4 to 6 were analyzed by HPLC, and the peak of the dimer of 1,2-dodecanediol that appeared at the retention time of 9.0 to 9.52 minutes in the obtained HPLC spectrum and the retention time of 12 Based on the peak area ratio of the alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) that appears between .5 and 13.0 minutes and the peak of undecanoic acid that appears between 12.1 and 19.6 minutes, it is determined that the sampled surfactant is included. Based on the content of undecanoic acid contained in Powder 2, the content of alkyl hydroxy ether acetic acid (salt) (B) contained in Powder 2 containing a surfactant was calculated.
  • ⁇ Manufacture example 7> In a 300 mL beaker, add 100 g of the surfactant-containing powder 2 produced in Production Example 6, 4.3 g of ion exchange water, and 21.8 g of a 35% hydrochloric acid aqueous solution [manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.], and heat to 70°C. The mixture was heated and stirred for 60 minutes to obtain 126 g of surfactant aqueous solution 4.
  • Surfactant aqueous solution 4 contains 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)acetic acid, 2-((2-(( 2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy)acetic acid, 2-((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)acetic acid and 2-((2-(( It was an aqueous solution containing a total of 30% by weight of 1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl)oxy)acetic acid.
  • Aqueous surfactant solution 5 contains triethanolammonium 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)acetate, 2-((2 -((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy)triethanolammonium acetate, 2-((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)triethanolammonium acetate and 2-((2-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl)oxy)triethanolammonium acetate at a total of 27.3% by weight.
  • ⁇ Manufacture example 9> Add 33.3 g of surfactant aqueous solution 4 produced in Production Example 7 and 1.3 g of potassium hydroxide [manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] to a 50 mL beaker, heat to 70° C., and stir for 60 minutes. 24.6g of surfactant aqueous solution 6 was obtained.
  • Surfactant aqueous solution 6 is 2-((1-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)potassium acetate, 2-((2-((2-hydroxydodecyl)oxy)dodecyl)oxy ) Potassium acetate, 2-((1-((1-hydroxydodecyl-2-yl)oxy)dodecyl-2-yl)oxy)potassium acetate and 2-((2-((1-hydroxydodecyl-2-yl) It was an aqueous solution containing a total of 28.9% by weight of potassium )oxy)dodecyl)oxy)acetate.
  • Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 Powders 1 and 2 containing surfactants obtained in Production Examples 1 and 6 and surfactant aqueous solutions 1 to 6 obtained in Production Examples 2 to 4 and 7 to 9 were mixed in the proportions shown in Table 1. , surfactant compositions 1 to 5 of the present invention and comparative surfactant compositions 1' to 3' were prepared.
  • Examples 6 to 14 and Comparative Examples 4 to 5 Surfactant compositions 1 to 5 and comparative surfactant compositions 1' to 3' and any other components described below were mixed in the proportions shown in Tables 2 to 5, and Examples 6 to 14 were prepared.
  • a cleaning agent of the present invention shampoo, pump former facial cleanser, and cream facial cleanser
  • a comparative cleaning agent shampoo according to Comparative Examples 4 and 5 were prepared.
  • the numbers in parentheses in Tables 2 to 5 are values converted to the proportion of the components (sometimes referred to as active ingredients) remaining after water is removed from each raw material.
  • ⁇ GC measurement conditions Equipment: GC-1700 (manufactured by Shimadzu Corporation) Column: Zebron ZB-5 (length: 15 m, inner diameter: 0.25 mm, film thickness: 0.25 ⁇ m, manufactured by Shimadzu GLC Co., Ltd.) Vaporization chamber: 310°C Detector: FID (temperature: 320°C) Column temperature: 80°C ⁇ 300°C (heating rate 10°C/min) 300°C (hold for 10 minutes) Total flow rate: 115ml/min Column flow rate: 2.2ml/min Split ratio: 50 Pressure: 100kPa Sample injection volume: 1 ⁇ L
  • ⁇ Amount of residual sebum after using pump former facial cleanser and cream facial cleanser> A total of 10 male and female panelists thoroughly wet their faces with 40°C hot water, then washed their faces with 5 g of the cleansing agent of Example 12 (facial cleanser for pump formers), and rinsed with 40°C hot water. After 1 hour, the forehead was wiped at five random locations with a kitchen towel (1 cm x 1 cm) soaked in ethanol. The wiped kitchen towel was immersed in a screw tube containing 1 mL of methanol (screw tube No. 6, manufactured by Maruem Co., Ltd.), shaken by hand for 5 minutes, and the components wiped off with the kitchen towel were extracted into methanol. A sample solution was prepared.
  • the cleaning agents of Examples 6 to 14 have less residual sebum and less shine on the skin than the cleaning agents of Comparative Examples 4 and 5, and have a softer feel to the hair and moisturizing properties to the skin. Excellent.
  • a cleansing agent using the surfactant composition of the present application is suitable for shampoos, facial cleansers, etc. because it has low residual sebum and shine on the skin, and has excellent softness of the hair and moisturizing properties of the skin. Furthermore, it may be used as a household cleaning agent (clothing detergent, dishwashing detergent, etc.) and an industrial cleaning agent (cleaning agent for metals, precision parts, etc.).

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Abstract

本発明は、下記一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）と 下記一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）とを含有し、 アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合がアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５～１重量％である界面活性剤組成物に関する。　Ｒ１－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ１　（１） ［式中、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表し、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］　Ｒ２－Ｏ－ＣＨ（Ｘ１）ＣＨ（Ｘ２）－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ２　（２） ［式中、Ｘ１とＸ２のいずれか一方は水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基であり、 Ｒ２は、炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合するいずれか１つの水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基であり、 Ｘ１又はＸ２で表される炭素数８～１２のアルキル基の炭素数がｎである場合のＲ２の炭素数はｎ＋２であり、 Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］

Description

界面活性剤組成物及び洗浄剤
　本発明は、界面活性剤組成物及び洗浄剤に関する。
　ヒトの皮膚、毛髪用の洗浄剤にはアニオン性界面活性剤等の界面活性剤が使用されており、適度な粘度を示し、起泡力、泡安定性及び保湿力の優れた泡を生成する洗浄剤として、ドデカンジオール酢酸ナトリウム塩を含む洗浄剤が知られている（特許文献１）。
　しかしながら、従来のドデカンジオールのモノ酢酸ナトリウム塩を含む洗浄剤は、皮脂に対する洗浄力は強いが、皮脂と同時に皮膚に存在する天然保湿因子を除去してしまうため、洗浄後の保湿性に課題があった。
特開２０１７－１９７７３２号公報
　本発明は、皮脂に対する洗浄力及び洗浄後の保湿性に優れた洗浄剤を得ることができる界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、本発明に到達した。
　すなわち本発明は、下記一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）と下記一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）とを含有し、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合がアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５～１重量％である界面活性剤組成物及び上記界面活性剤組成物を含有する洗浄剤である。
　Ｒ１－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ１　　　　（１）
［式中、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表し、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
　Ｒ２－Ｏ－ＣＨ（Ｘ１）ＣＨ（Ｘ２）－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ２　　　　（２）
［式中、Ｘ１とＸ２のいずれか一方は水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基であり、
Ｒ２は、炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合するいずれか１つの水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基であり、
Ｘ１又はＸ２で表される炭素数８～１２のアルキル基の炭素数がｎである場合のＲ２の炭素数はｎ＋２であり、
Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
　本発明の界面活性剤組成物を含む洗浄剤は皮脂に対する洗浄力に優れるため、洗浄後のべたつきが少ない。また、皮膚に存在する天然保湿因子を洗い流さないため、洗浄後の皮膚の保湿性が高い。
　以下、本発明を詳述する。
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）＞
　本願第一の発明である界面活性剤組成物はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）として、一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）を含有する。
　Ｒ１－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ１　　　　（１）
［式中、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表し、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
　なお、本明細書において、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及び／又はアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を意味する。
　一般式（１）において、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表す。
　炭素数８～１２のアルキル基としては、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ｎ－ドデシル基及びイソドデシル基等が挙げられる。
　Ｒ１のうち、皮脂に対する洗浄力の観点から、好ましくは炭素数８～１０のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１０のアルキル基であり、特に好ましくはｎ－デシル基である。また、好ましくは直鎖のアルキル基である。
　一般式（１）において、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムである。
　Ｍ１のうち、皮脂に対する洗浄力の観点から、好ましくはナトリウム原子又はトリエタノールアンモニウムであり、さらに好ましくはナトリウム原子である。
　一般式（１）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ａ）の具体例としては、デシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシデシル）、イソデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシイソデシル）、エチルオクチルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシエチルオクチル）、ウンデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシウンデシル）、イソウンデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシイソウンデシル）、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシドデシル）、イソドデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシイソドデシル）、トリデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシトリデシル）、テトラデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシテトラデシル）及びイソテトラデシルヒドロキシエーテル酢酸（酢酸２－ヒドロキシイソテトラデシル）等が挙げられる。
　一般式（１）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ａ）の具体例としては、デシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、イソデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、エチルオクチルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、ウンデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、イソウンデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、イソドデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、トリデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、テトラデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、イソテトラデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、デシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、イソデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、エチルオクチルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、ウンデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、イソウンデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、イソドデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、トリデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、テトラデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、イソテトラデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウム、デシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、イソデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、エチルオクチルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、ウンデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、イソウンデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、イソドデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、トリデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、テトラデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム及びイソテトラデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム等が挙げられる。
　これらのうち１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　一般式（１）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）としては、皮脂に対する洗浄力の観点から、一般式（１）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩が好ましく、さらに好ましくはデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、テトラデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム、デシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム、ドデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウム及びテトラデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウムであり、特に好ましくはデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウム及びドデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウムであり、最も好ましくはドデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウムである。
　一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）は、特開２０１７－１９７７３２号公報等に記載の公知の方法で得ることができる。
　具体的には、炭素数１０～１４の１，２－ジオール１モルに対し、モノクロル酢酸ナトリウム１．０４モルを添加して、好ましくは３０～８０℃、さらに好ましくは５０～７０℃で、ＳＮ２反応によって粗アルキルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウムを含む水溶液を得た後、塩酸を添加することで、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ａ）を含む界面活性剤水溶液を得ることができる。
　さらに、得られたアルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ａ）を含む界面活性剤水溶液を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びトリエタノールアミン等のアルカリ性化合物で中和すること等によってアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ａ）を含む界面活性剤水溶液を得ることができる。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）を含む界面活性剤水溶液は、そのまま本発明の界面活性剤組成物を製造する際に用いてもよいし、界面活性剤水溶液をエバポレーター等公知の方法で脱溶剤して得られるアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）を含む粉体を界面活性剤組成物の製造に用いてもよいし、アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）を含む界面活性剤水溶液とアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）を含む粉体とを混合して界面活性剤組成物の製造に用いてもよい。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸の分子構造は核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法によって特定することができ、アルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を構成する陽イオンの種類は、高周波誘導結合プラズマ発光（ＩＣＰ）分析法及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法によって特定することができる。
＜ＩＣＰ分析法によるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を構成する陽イオンの種類の特定方法＞
　ナトリウム標準液［１，０００ｐｐｍ｛富士フイルム和光純薬（株）｝］を超純水で５０、１００、２００、５００及び１，０００ｐｐｍに希釈し、検量線溶液を作製する。さらに、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体を超純水で２００，０００倍希釈する。
　ＩＣＰ－ＯＥＳ［製品名：ＩＣＰ－ＯＥＳ５９００｛アジレント・テクノロジー（株）製｝］測定結果から、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるナトリウム濃度を算出する。
　得られた界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるナトリウム濃度が、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩の含有量に対し、モル比で０．８～１．２であれば、得られた界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩がナトリウム塩であるということが言える。
　カリウム標準液［１，０００ｐｐｍ｛富士フイルム和光純薬（株）製｝］を使用して、ナトリウム塩と同様の方法で界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるカリウム濃度を測定する。得られた界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるカリウム濃度が、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩の含有量に対し、モル比で０．８～１．２であれば、得られた界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩がカリウム塩であるということが言える。
＜ＮＭＲ分光法によるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を構成する陽イオンの種類の特定方法＞
　界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体１０ｍｇを、重アセトンで均一化したサンプルを核磁気共鳴分光計［製品名：ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　４００ＨＤ｛ＢＲＵＫＥＲ製｝］でＨ－ＮＭＲ測定する。
　得られたＨ－ＮＭＲスペクトルの３．０～３．２ｐｐｍに現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩のカルボン酸基におけるα位のメチレン基のピークと、３．６～３．７ｐｐｍに現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩のトリエタノールアンモニウムのピークとのピーク面積比が、１：２．４～１：３．６であれば、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩がトリエタノールアンモニウム塩であるということが言える。
また、界面活性剤水溶液又は界面活性剤に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の含有量は、それぞれ、高速液体クロマトグラフィー（以下、ＨＰＬＣと省略することがある）を用いて後述の＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＨＰＬＣによる定量分析方法＞に記載の方法によって測定することができる。
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＨＰＬＣによる定量分析方法＞
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＲ１が炭素数１０のアルキル基である場合、１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００２ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液１、１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００４ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液２、１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００６ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液３及び界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体の濃度が９．０ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである試料溶液を作製する。
　試料溶液及び検量線溶液１～３を後述するＨＰＬＣ測定条件で分析を行い、得られたＨＰＬＣスペクトルの保持時間１１．７～１２．２分に現れる１，２－ドデカンジオールのピーク及び保持時間１３．４～１４．７分に現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のピークと保持時間１２．１～１９．６分に現れるウンデカン酸のピークとのピーク面積比から、サンプリングした界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるウンデカン酸の含有量を元に、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）の含有量を計算する。
　なお、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＲ１が炭素数１０以外のアルキル基である場合には、１，２－ドデカンジオールの代わりに対応する１，２－ジオールを使用することで、定量することができる。
＜ＨＰＬＣ測定条件＞
装置：液体クロマトグラフィー（（株）島津製作所製）
検出器：示差屈折率計
カラム：カプセルパックＣ１８　ＳＧ　１２０Ａ（内径４．６ｎｍ、長さ２５ｃｍ、（株）大阪ソーダ製）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．０２ｍｏｌ／Ｌリン酸、０．０１ｍｏｌ／Ｌリン酸２水素ナトリウム溶液及びアセトニトリルの混合液［４７：５３（体積比）］
サンプル注入量：４０μＬ
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）＞
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）を含有する。
　Ｒ２－Ｏ－ＣＨ（Ｘ１）ＣＨ（Ｘ２）－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ２　　　　（２）
［式中、Ｘ１とＸ２のいずれか一方は水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基であり、
Ｒ２は、炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合するいずれか１つの水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基であり、
Ｘ１又はＸ２で表される炭素数８～１２のアルキル基の炭素数がｎである場合のＲ２の炭素数はｎ＋２であり、
Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
　一般式（２）において、Ｘ１とＸ２のいずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基である。
　炭素数８～１２のアルキル基としては、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ｎ－ドデシル基及びイソドデシル基等が挙げられる。
　炭素数８～１２のアルキル基としては、洗浄後の皮膚の保湿性の観点から、好ましくは炭素数８～１０のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１０のアルキル基であり、特に好ましくはｎ－デシル基である。また、好ましくは直鎖のアルキル基である。
　一般式（２）において、Ｒ２は炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合する水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基である。
　ヒドロキシアルキル基とは、１個以上の水酸基によって置換されるアルキル基を意味する。
　Ｒ２で示される炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子とは、Ｒ２が結合するエーテル結合の酸素原子と結合している炭素原子を意味する。
　炭素数１０～１４のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシウンデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシトリデシル基及びヒドロキシテトラデシル基等が挙げられる。
　Ｒ２のうち、洗浄後の皮膚の保湿性の観点から、好ましくは炭素数１０～１２のヒドロキシアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１０のヒドロキシアルキル基であり、特に好ましくはヒドロキシデシル基である。
　一般式（２）において、Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムである。
　Ｍ２のうち、洗浄後の皮膚の保湿性の観点から、好ましくはナトリウム原子又はトリエタノールアンモニウムであり、さらに好ましくはナトリウム原子である。
　一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ｂ）の具体例としては、２－（（１－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸及び２－（（２－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸等が挙げられる。
　ナトリウム塩である一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ｂ）の具体例としては、２－（（１－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸ナトリウム等が挙げられる。
　カリウム塩である一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ｂ）の具体例としては、２－（（１－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸カリウム等が挙げられる。
　トリエタノールアンモニウム塩である一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ｂ）の具体例としては、２－（（１－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシデシル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソデシル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシウンデシル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソドデシル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシトリデシル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソトリデシル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシテトラデシル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシイソテトラデシル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシデシル－２－イル）オキシ）デシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソデシル－２－イル）オキシ）イソデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシウンデシル－２－イル）オキシ）ウンデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソドデシル－２－イル）オキシ）イソドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシトリデシル－２－イル）オキシ）トリデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシイソトリデシル－２－イル）オキシ）イソトリデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシテトラデシル－２－イル）オキシ）テトラデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシイソテトラデシル－２－イル）オキシ）イソテトラデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム等が挙げられる。
　これらのうち１種を単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）としては、洗浄後の皮膚の保湿性の観点から、一般式（２）で示されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩が好ましく、さらに好ましくは２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム及び２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウムであり、特に好ましくは２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウムであり、最も好ましくは２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウムである。
　以下、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の化合物名と一般式（２）における構造との関係について例を挙げて説明する。
　２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウムは、一般式（２）において、Ｒ２が２－ヒドロキシドデシル基、Ｘ１が水素原子、Ｘ２がデシル基、Ｍ２がナトリウム原子である。Ｒ２は、２－ドデカノールの１位の炭素原子に結合する水素原子がエーテル結合の酸素原子に結合するように置き換わった構造である。
　２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウムは、一般式（２）において、Ｒ２が２－ヒドロキシドデシル基、Ｘ１がデシル基、Ｘ２が水素原子、Ｍ２がナトリウム原子である。Ｒ２は、２－ドデカノールの１位の炭素原子に結合する水素原子がエーテル結合の酸素原子に結合するように置き換わった構造である。
　２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウムは、一般式（２）において、Ｒ２がヒドロキシドデシル基、Ｘ１が水素原子、Ｘ２がデシル基、Ｍ２がナトリウム原子である。Ｒ２は、１－ドデカノールの２位の炭素原子に結合する水素原子がエーテル結合の酸素原子に結合するように置き換わった構造である。なお、Ｒ２は、上記の化合物名においては「１－ヒドロキシドデシル－２－イル」と記載されるが、本発明におけるＲ２の位置番号が１の炭素原子とは、上記の化合物名において１位とされる炭素原子ではなく、Ｒ２が結合するエーテル結合の酸素原子と結合している炭素原子のことを意味する。つまり、１－ドデカノールの２位の炭素原子に相当する炭素原子が、本発明におけるＲ２の位置番号が１の炭素原子となる。
　２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウムは、一般式（２）において、Ｒ２がヒドロキシドデシル基、Ｘ１がデシル基、Ｘ２が水素原子、Ｍ２がナトリウム原子である。Ｒ２は、１－ドデカノールの２位の炭素原子に結合する水素原子がエーテル結合の酸素原子に結合するように置き換わった構造である。なお、Ｒ２は、上記の化合物名においては「１－ヒドロキシドデシル－２－イル」と記載されるが、本発明におけるＲ２の位置番号が１の炭素原子とは、上記の化合物名において１位とされる炭素原子ではなく、Ｒ２が結合するエーテル結合の酸素原子と結合している炭素原子のことを意味する。つまり、１－ドデカノールの２位の炭素原子に相当する炭素原子が、本発明におけるＲ２の位置番号が１の炭素原子となる。
　一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の製造方法は、以下の通りである。
　まず、炭素数１０～１４の１，２－ジオールを２分子間で脱水縮合し、１，２－ジオールの二量体を得る。得られた１，２－ジオールの二量体１モルに対し、モノクロル酢酸ナトリウム１．０４モルを添加して、好ましくは３０～８０℃、さらに好ましくは５０～８０℃で、ＳＮ２反応によって、粗アルキルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウムを含む水溶液を得た後、塩酸を添加することで、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液を得ることができる。
次いで、得られたアルキルエーテルヒドロキシ酢酸（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びトリエタノールアミン等のアルカリ化合物で中和すること等によってアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液を得ることができる。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液は、そのまま本発明の界面活性剤組成物を製造する際に用いてもよいし、界面活性剤水溶液をエバポレーター等公知の方法で脱溶剤して得られるアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）を含む粉体を界面活性剤組成物の製造に用いてもよいし、アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液とアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）を含む粉体とを混合して界面活性剤組成物の製造に用いてもよい。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（Ｂ）の分子構造はＮＭＲ分光法によって特定することができ、アルキルヒドロキシエーテル酢酸塩（Ｂ）を構成する陽イオンの種類は、ＩＣＰ分析法及びＮＭＲ分光法によって特定することができる。ＩＣＰ分析法及びＮＭＲ分光法は前述の＜ＩＣＰ分析法によるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を構成する陽イオンの種類の特定方法＞及び＜ＮＭＲ分光法によるアルキルヒドロキシエーテル酢酸塩を構成する陽イオンの種類の特定方法＞と同様である。
　また、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の含有量は、それぞれ、ＨＰＬＣを用いて後述の＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＨＰＬＣによる定量分析方法＞に記載の方法によって測定することができる。
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＨＰＬＣによる定量分析方法＞
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＲ２が炭素数１２のアルキル基であり、Ｘ１又はＸ２のいずれかが炭素数１０のアルキル基である場合、１，２－ドデカンジオールの二量体の濃度が０．０００２ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液４、１，２－ドデカンジオールの二量体の濃度が０．０００４ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液５、１，２－ドデカンジオールの二量体の濃度が０．０００６ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液６及び界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体の濃度が９．０ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである試料溶液を作製する。
　試料溶液及び検量線溶液４～６を後述するＨＰＬＣ測定条件で分析を行い、得られたＨＰＬＣスペクトルの保持時間９．０～９．５分に現れる１，２－ドデカンジオールの二量体の混合物のピーク及び保持時間１２．５～１３．０に現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のピークと保持時間１２．１～１９．６分に現れるウンデカン酸のピークとのピーク面積比から、サンプリングした界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるウンデカン酸の含有量を元に、界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）の含有量を計算する。
　なお、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＲ２が炭素数１２以外のアルキル基であり、Ｘ１又はＸ２のいずれかが炭素数１０以外のアルキル基である場合には、１，２－ドデカンジオールの代わりに対応する１，２－ジオールを使用することで、定量することができる。
＜ＨＰＬＣ測定条件＞
装置：液体クロマトグラフィー（（株）島津製作所製）
検出器：示差屈折率計
カラム：カプセルパックＣ１８　ＳＧ　１２０Ａ（内径４．６ｎｍ、長さ２５ｃｍ、（株）大阪ソーダ製）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．０２Ｍリン酸、０．０１Ｍリン酸２水素ナトリウム溶液及びアセトニトリルの混合液［４７：５３（体積比）］
サンプル注入量：４０μＬ
＜界面活性剤組成物＞
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）を含有し、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５～１重量％である。
　界面活性剤組成物において、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５重量％未満だと、洗浄後の皮膚の保湿性が不十分となり、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して、１重量％を超えると、洗浄時の泡質が不十分となる。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して、保湿性の観点から、好ましくは０．１～０．８重量％であり、さらに好ましくは０．２～０．６重量％である。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量割合が、保存安定性の観点から、界面活性剤組成物の合計重量に対して好ましくは１０～２０重量％であり、さらに好ましくは、１５～１８重量％である。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、保存安定性の観点から、界面活性剤組成物の合計重量に対して好ましくは０．０１～０．９重量％であり、さらに好ましくは、０．０１～０．２重量％であり、特に好ましくは、０．０１～０．０５重量％である。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）と、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）との含有量が所定の割合になるように、アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）を含む界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体、及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）を含む界面活性剤水溶液又は界面活性剤を含む粉体を混合することで得ることができる。
　本発明の界面活性剤組成物は、さらに任意の他の成分を含んでいてもよく、水を含むことが好ましい。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物が水を含む場合、保存安定性の観点から、水の含有割合は界面活性剤組成物の合計重量に基づいて６０～９０重量％であることが好ましく、さらに好ましくは６５～８５重量％である。
　界面活性剤組成物に含まれる水としては、アルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）の製造を行う際の反応溶媒として用いた水をそのまま含んでいてもよく、所定の重量割合となるように常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、温泉水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン交換水及びクラスター水等を用いてもアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）と混合しても良い。
　また、本願第一の発明である界面活性剤組成物は、後述の洗浄剤に含まれる、両性界面活性剤、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）とアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）以外のアニオン性界面活性剤（以下、その他のアニオン性界面活性剤という）、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、水、油性成分、溶剤、保湿剤、キレート剤、コンディショニング剤、増粘剤、美白剤、ｐＨ調整剤、清涼剤、着色料、紫外線散乱剤、紫外線吸収剤、防腐剤並びに酸化防止剤等の一部を含んでいても良い。
　また、界面活性剤組成物はアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ａ）及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸又はその塩（Ｂ）の合成を行った際の未反応物及び反応触媒の残渣等を含んでいても良い。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその（Ａ）、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）及び必要により用いる水等を所定の割合となるように、パドル型攪拌羽又は螺旋型攪拌羽等の攪拌装置を備えた公知の混合装置で混合すること等により得ることができる。
　界面活性剤組成物に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の含有量は、ＨＰＬＣによって測定することができる。ＨＰＬＣ測定方法及び条件は、前述したアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＨＰＬＣによる定量分析方法と同じである。
　界面活性剤組成物に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の含有量は、ＨＰＬＣによって測定することができる。ＨＰＬＣ測定方法及び条件は、前述したアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＨＰＬＣによる定量分析方法と同じである。
　本願第一の発明である界面活性剤組成物は、起泡性及び保存安定性に優れるので、洗浄剤の原料として好ましく用いることができる。
＜洗浄剤＞
　本願第二の発明である洗浄剤は、前記の本願第一の発明である界面活性剤組成物を含有する洗浄剤であり、前記の界面活性剤組成物の必須成分であるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）及びアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）を含む洗浄剤である。
なお、本願における洗浄剤とは、頭髪用又は皮膚洗浄用の洗浄剤（シャンプー、洗顔料、ボディソープ、固形石鹸、クレンジング及び液体石けん等）等を示す。
　皮脂に対する洗浄力及び洗浄後の保湿性の観点から、本願第二の発明である洗浄剤は、本願第一の発明である界面活性剤組成物を、洗浄剤の合計重量に対して、０．１～１０．０重量％含有することが好ましく、１．０～３．０重量％含有することがさらに好ましい。
　本願第二の発明である洗浄剤は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して、保湿性の観点から、好ましくは０．０５～１重量％であり、さらに好ましくは０．１～０．８重量％であり、特に好ましくは０．２～０．６重量％である。
　本願第二の発明である洗浄剤に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）並びにアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合は、洗浄力の観点から、０．００１７５～１．７５重量％が好ましく、０．１７５～１．０５重量％がさらに好ましい。
　洗浄剤に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の含有量は、ＨＰＬＣによって測定することができる。ＨＰＬＣ測定方法及び条件は、前述したアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のＨＰＬＣによる定量分析方法と同じである。
　本願第二の発明である洗浄剤は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量割合が、洗浄力の観点から、洗浄剤の合計重量に対して好ましくは０．０１～１．７５重量％であり、さらに好ましくは、０．１０～１．２５重量％である。
　洗浄剤に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の含有量は、ＨＰＬＣによって測定することができる。ＨＰＬＣ測定方法及び条件は、前述したアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）のＨＰＬＣによる定量分析方法と同じである。
　本願第二の発明である洗浄剤は、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合が、洗浄力の観点から、洗浄剤の合計重量に対して好ましくは０．０００００６～０．００３重量％であり、さらに好ましくは、０．００１～０．００２重量％である。
　本願第二の発明である洗浄剤は、任意の他の成分を含んでいてもよい。任意の他の成分としては、両性界面活性剤、その他のアニオン性活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、水、油性成分、溶剤、保湿剤、キレート剤、コンディショニング剤、増粘剤、美白剤、ｐＨ調整剤、清涼剤、着色料、紫外線散乱剤、紫外線吸収剤、防腐剤並びに酸化防止剤等の公知の化粧料成分が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、アルキルジメチル酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、アルキルイミダゾリニウムベタイン、スルホベタイン型両性界面活性剤及び両性のアミノ酸系界面活性剤等が挙げられる。
　アルキルジメチル酢酸ベタインとしては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン［別名：ラウリルベタイン］、ミリスチルジメチルアミノ酢酸ベタイン［別名：ミリスチルベタイン］及びステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン［別名：ステアリルベタイン］等が挙げられる。
　脂肪酸アミドプロピルベタインとしては、ラウリン酸アミドプロピルベタイン［別名：ラウラミドプロピルベタイン］、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン［別名：ミリスタミドプロピルベタイン］、イソステアリン酸アミドプロピルベタイン及びヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン［別名：コカミドプロピルベタイン］等が挙げられる。
　アルキルイミダゾリニウムベタインとしては、２－ヤシ油脂肪酸－Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、Ｎ－ラウロイル－Ｎ’－カルボキシメチル－Ｎ’－ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム［別名：ラウロアンホ酢酸Ｎａ］及びＮ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｎ’－カルボキシメチル－Ｎ’－ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム［別名：ココアンホ酢酸Ｎａ］等が挙げられる。
　スルホベタイン型両性界面活性剤としては、ラウラミドプロピルヒドロキシスルタイン及びコカミドプロピルヒドロキシスルタイン等が挙げられる。
　両性のアミノ酸系界面活性剤としては、ラウリルアスパラギン酸ナトリウム、ミリスチルアスパラギン酸ナトリウム、ラウリル－β－アミノプロピオン酸ナトリウム及びラウロイルメチル－β－アラニンナトリウム［別名：ラウロイルメチルアラニンＮａ］等が挙げられる。
　その他のアニオン性界面活性剤としては、アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）とアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）以外のエーテルカルボン酸又はその塩（以下、エーテルカルボン酸塩又はその塩と記載する）、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸塩及びアシル化アミノ酸塩等が挙げられる。
　エーテルカルボン酸塩又はその塩としては、ポリオキシエチレン（平均重合度４）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム［別名：ポリオキシエチレン（平均重合度４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ラウレス－４カルボン酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度６）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム［別名：ラウレス－６カルボン酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度４）トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム［別名：トリデセス－４カルボン酸Ｎａ］及びポリオキシエチレン（平均重合度７）トリデシルエーテルカルボン酸ナトリウム［別名：トリデセス－７カルボン酸Ｎａ］等が挙げられる。
　硫酸エステル塩としては、ラウリル硫酸ナトリウム［別名：ラウリル硫酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム［別名：ラウレス－２硫酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム［別名：ラウレス－３硫酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度３）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン［別名：ラウレス－３硫酸ＴＥＡ］、ポリオキシエチレン（平均重合度３）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム［別名：ＰＥＧ－３ヤシ脂肪酸アミドＭＥＡ硫酸Ｎａ］及びポリオキシエチレン（平均重合度３）アルキル（炭素数１２－１３）エーテル硫酸ナトリウム［別名：（Ｃ１２，Ｃ１３）パレス－３硫酸Ｎａ］等が挙げられる。
　スルホン酸塩としては、オレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸ナトリウム［別名：オレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸Ｎａ］、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム［別名：ドデシルベンゼンスルホン酸Ｎａ］、ポリオキシエチレン（平均重合度２）スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム塩［別名：スルホコハク酸ラウレス２Ｎａ］、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム［別名：スルホコハク酸ラウリル２Ｎａ］及びポリオキシエチレン（平均重合度５）スルホコハク酸ラウロイルエタノールアミド二ナトリウム等が挙げられる。
　リン酸エステル塩としては、ラウリルリン酸ナトリウム［別名：ラウリルリン酸Ｎａ］及びポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム［別名：トリラウレス－４リン酸］等が挙げられる。
　脂肪酸塩としては、ミリスチン酸の塩（ミリスチン酸ナトリウム［別名：ミリスチン酸Ｎａ］、ミリスチン酸カリウム［別名：ミリスチン酸Ｋ］、ミリスチン酸トリエタノールアミン［別名：ミリスチン酸ＴＥＡ］等）、ラウリン酸の塩（ラウリン酸ナトリウム［別名：ラウリン酸Ｎａ］、ラウリン酸カリウム［別名：ラウリン酸Ｋ］、ラウリン酸トリエタノールアミン［別名：ラウリン酸ＴＥＡ］等）、ステアリン酸の塩（ステアリン酸ナトリウム［別名：ステアリン酸Ｎａ］、ステアリン酸トリエタノールアミン［別名：ステアリン酸ＴＥＡ］等）、パルミチン酸の塩（パルミチン酸ナトリウム［別名：パルミチン酸Ｎａ］及びパルミチン酸トリエタノールアミン［別名：パルミチン酸ＴＥＡ］）等が挙げられる。
　アシル化アミノ酸塩としては、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム［別名：ココイルグリシンＫ］、Ｎ－ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム［別名：ココイルメチルタウリンＮａ］、Ｎ－ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム［別名：ココイルサルコシンＮａ］、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム［別名：ラウロイルサルコシンＮａ］、Ｎ－ヤシ油脂肪酸サルコシントリエタノールアミン［別名：アシルグルタミン酸ＴＥＡ］、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン［別名：ココイルグルタミン酸ＴＥＡ］、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム［別名：ココイルグルタミン酸Ｎａ］及びラウロイル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン［別名：ラウロイルグルタミン酸ＴＥＡ］等が挙げられる。
　カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩及びアミン塩が挙げられる。
　第４級アンモニウム塩としては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム［別名：ステアルトリモニウムクロリド］、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム［別名：ベヘントリモニウムクロリド］、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム［別名：ジステアリルジモニウムクロリド］及びエチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム［別名：クオタニウム―３３］等が挙げられる。
　アミン塩としては、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩［別名：ステアラミドエチルジエチルアミン乳酸塩］及びベヘン酸ジメチルアミノエチルアミド乳酸塩［別名：ベヘナミドプロピルジメチルアミン乳酸塩］等が挙げられる。
　ノニオン性界面活性剤としては、炭素数４～２４のアルコールのアルキレンオキシド（炭素数２～８）付加物、炭素数８～２４の脂肪酸とアルコール又はアルキレンオキシド（炭素数２～８）重合物とのエステル又はエーテル、多価（２価～１０価）アルコールの高級脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加物、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
　炭素数４～２４のアルコールのアルキレンオキシド（炭素数２～８）付加物としては、ポリオキシエチレン（平均重合度１０）ポリオキシプロピレン（平均重合度７）ブチルエーテル［別名：ＰＰＧ－７ブテス－１０］、ポリオキシエチレン（平均重合度２０）ラウリルエーテル［別名：ラウレス－２０］、ポリオキシエチレン（平均重合度２０）オレイルエーテル［別名：オレス－２０］、ポリオキシエチレン（平均重合度１２）ポリオキシプロピレン（平均重合度２）セチルエーテル［別名：ＰＰＧ－２セテス－１２］及びポリオキシエチレンセテアリルエーテルとポリオキシエチレンオレイルエーテルの混合物［別名：セレトス－５］等が挙げられる。
　炭素数８～２４の脂肪酸とアルコール又はアルキレンオキシド（炭素数２～８）重合物とのエステル又はエーテルとしては、モノステアリン酸グリセリル［別名：ステアリン酸グリセリル］、モノカプリル酸グリセリル［別名：カプリル酸グリセリル］、モノミリスチン酸グリセリル［別名：ミリスチン酸グリセリル］、モノオレイン酸グリセリル［別名：オレイン酸グリセリル］、モノステアリン酸エチレングリコール［別名：ステアリン酸グリコール］、モノラウリン酸ソルビタン［別名：ラウリン酸ソルビタン］、モノパルミチン酸ソルビタン［別名：パルミチン酸ソルビタン］、モノステアリン酸ソルビタン［別名：ステアリン酸ソルビタン］、モノオレイン酸ソルビタン［別名：オレイン酸ソルビタン］、ヤシ油脂肪酸ソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（平均重合度６）ソルビタン［別名：オレイン酸ＰＥＧ－６ソルビタン］、ポリオキシエチレン（平均重合度２０）ステアリルエーテル［別名：ステアレスー２０］、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（平均重合度２３）［別名：ステアリン酸ＰＥＧ－２３］、ジステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（平均重合度３）［別名：ジステアリン酸ＰＥＧ－３］、ジステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（平均重合度１５０）［別名：ジステアリン酸ＰＥＧ－１５０］、ジステアリン酸ポリオキシエチレングリコール（平均重合度１９０）［別名：ジステアリン酸ＰＥＧ－１９０］及びポリオキシエチレン（平均重合度６０）硬化ヒマシ油［別名：ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油］等が挙げられる。
　多価（２価～１０価）アルコールの高級脂肪酸エステルのアルキレンオキシド付加物としては、カプリル酸及びカプリン酸のグリセリンエステルにポリエチレンオキシド（平均重合度６）を付加重合したもの［別名：（カプリル酸／カプリン酸）ＰＥＧ－６グリセリズ］、モノラウリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度１０）ソルビタン［別名：ラウリン酸ＰＥＧ－１０ソルビタン］、モノラウリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度８０）ソルビタン［別名：ラウリン酸ＰＥＧ－８０ソルビタン］、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（平均重合度６）ソルビタン［別名：オレイン酸ＰＥＧ－６ソルビタン］、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（平均重合度３）ソルビタン［別名：オレイン酸ＰＥＧ－３ソルビタン］、モノオレイン酸ポリオキシエチレン（平均重合度４０）ソルビタン［別名：オレイン酸ＰＥＧ－４０ソルビタン］、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度６）ソルビタン［別名：ステアリン酸ＰＥＧ－６ソルビタン］、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度４０）ソルビタン［別名：ステアリン酸ＰＥＧ－４０ソルビタン］、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度１６０）ソルビタン［別名：トリイソステアリン酸ＰＥＧ－１６０ソルビタン］並びにポリオキシエチレン（重合度１２０）ジオレイン酸メチルグルコシド［別名：ジオレイン酸ＰＥＧ－１２０メチルグルコース］等が挙げられる。
　ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノオレイン酸デカグリセリル［別名：オレイン酸ポリグリセリル－１０］、モノラウリン酸デカグリセリル［別名：ラウリン酸ポリグリセリル－１０］、イソステアリン酸デカグリセリル［別名：イソステアリン酸ポリグリセリル－１０］、ジステアリン酸ポリグリセリル［別名：ジステアリン酸ポリグリセリル－１０］、ステアリン酸ポリグリセリル［別名：ステアリン酸ポリグリセリル－１０］、ポリリシノレイン酸ヘキサグリセリル［別名：ポリリシノレイン酸ポリグリセリル－６］及びモノイソステアリン酸ジグリセリル［別名：イソステアリン酸ポリグリセリル－２］等が挙げられる。
　脂肪酸アルカノールアミドとしては、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［別名：コカミドＭＥＡ］、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド［別名：コカミドメチルＭＥＡ］及びヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド［別名：コカミドＤＥＡ］等が挙げられる。
　水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、温泉水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン交換水及びクラスター水等が挙げられる。
　油性成分としては、液体油脂、固体油脂、炭化水素油、合成エステル油、シリコーン油及び精油等が挙げられる。
　液体油脂としては、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミア種子油、コーン油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、コムギ胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、シロバナワタ種子油、ダイズ油、ピーナッツ油、チャ実油、コウスイガヤ油、コメヌカ油、ホホバ油、コメ胚芽油、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル［別名：トリエチルヘキサノイン］及びトリイソパルミチン酸グリセリル［別名：トリイソパルミチン］等が挙げられる。
　固体油脂としては、カカオ脂、ヤシ油、キャンデリラロウ、ミツロウ、シア脂、馬油、水添ヤシ油、パーム油、牛脂、ラノリン、水添牛脂、パーム核油、水添パーム油、豚脂、モクロウ及び水添ヒマシ油等が挙げられる。
　炭化水素油としては、２，２，４，６，６－ペンタメチルヘプタン［別名：イソドデカン］、２，２，４，４，６，８，８－ヘプタメチルノナン［別名：イソヘキサデカン］、ヘキサメチルテトラコサン［別名：スクワラン］、２，６，１０，１５，１９，２３－ヘキサメチルテトラコサ－２，６，１０，１４，１８，２２－ヘキサエン［別名：スクワレン］、ワセリン、パラフィン、水添ポリイソブテン、オゾケライト、２，６，１０，１４－テトラメチルペンタデカン、セレシン及びマイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
　合成エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジエチルヘキサン酸グリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、カプリル酸とカプリン酸とグリセリンとのトリエステル［別名：トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル］、ヒドロキシステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸及びロジン酸とジペンタエリスリトールとのヘキサエステル［別名：ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル］、リンゴ酸ジイソステアリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリ－２－エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、パルミチン酸エチルヘキシル、トリミリスチン酸グリセリル［別名：トリミリスチン］、リシノレイン酸メチル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソブチル、ラウロイルグルタミン酸とフィトステロールとオクチルドデカノールとのエステル［別名：ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）］、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、ラウリン酸エチル、セバシン酸ジエチルヘキシル、ミリスチン酸イソセチル、パルミチン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジヘキシルデシル、セバシン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、クエン酸トリエチル、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン（平均重合度３）トリメチロールプロパン［別名：トリイソステアリン酸ＰＥＧ－３トリメチロールプロパン］、トリイソステアリン酸ジグリセリル［別名：トリイソステアリン酸ポリグリセリル－２］並びにテトライソステアリン酸スクロース等が挙げられる。
　シリコーン油としては、鎖状ポリシロキサン、環状ポリシロキサン及び変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シロキサン、アルキル変性ポリシロキサン及びフッ素変性ポリシロキサン等）等が挙げられる。
　鎖状ポリシロキサンとしては、メチルフェニルポリシロキサン［別名：ジフェニルジメチコン］、カプリリルメチコン、ジメチコン、ジビニルジメチルポリシロキサンで架橋したジメチルポリシロキサン［別名：（ジメチコン／ビニルジメチコン）クロスポリマー］及びフェニルビニルジメチルポリシロキサンで架橋したジメチルポリシロキサン共重合体［別名：（ジメチコン／フェニルビニルジメチコン）クロスポリマー］等が挙げられる、
　環状ポリシロキサンとしては、デカメチルシクロペンタシロキサン［別名：シクロペンタシロキサン］及びドデカメチルシクロヘキサシロキサン［別名：シクロヘキサシロキサン］等が挙げられる。
　変性ポリシロキサンとしては、アミノプロピルジメチコン、アルキル（Ｃ２６－２８）ジメチコン、アルキル（Ｃ３０－４５）ジメチコン、ポリオキシエチレン（平均重合度１０）・メチルポリシロキサン共重合体［別名：ＰＥＧ－１０ジメチコン］、ポリオキシエチレン（平均重合度１２）・メチルポリシロキサン共重合体［別名：ＰＥＧ－１２ジメチコン］及びポリオキシエチレン（平均重合度９）ジメチルシロキシエチルジメチコン［別名：ＰＥＧ－９ポリジメチルシロキシエチルジメチコン］等が挙げられる。
　溶剤としては、エタノール、イソプレンジオール［別名：イソペンチルジオール］、変性アルコール、ジプロピレングリコール［別名：ＤＰＧ］、１，２－ヘキサンジオール［別名：１，２－ヘキサンジオール］、イソドデカン、イソプロパノール、酢酸ブチル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル［別名：エトキシジグリコール］及びプロピレングリコール［別名：ＰＧ］等が挙げられる。
　保湿剤としては、グリセリン、１，３－ブチレングリコール［別名：ＢＧ］、硬化ナタネ油アルコール［別名：水添ナタネ油アルコール］、ソルビトール、酢酸ナトリウム［別名：乳酸Ｎａ］、ピロリドンカルボン酸ナトリウム［別名：ＰＣＮ－Ｎａ］、ヒアルロン酸ナトリウム［別名：ヒアルロン酸Ｎａ］及びコンドロイチン硫酸ナトリウム［別名：コンドロイチン硫酸Ｎａ］等が挙げられる。
　キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸［別名：ＥＤＴＡ］、エチレンジアミン四酢酸の２ナトリウム塩［別名：ＥＤＴＡ－２Ｎａ］、ポリリン酸ナトリウム［別名：ポリリン酸Ｎａ］、ピロリン酸ジナトリウム塩［別名：ピロリン酸２Ｎａ］、グルコン酸、グルコン酸ナトリウム［別名：グルコン酸Ｎａ］及びアスコルビン酸等が挙げられる。
　コンディショニング剤としては、ヒドロキシエチルセルロースに塩化グリシジルトリメチルアンモニウムを付加して得られる４級アンモニウム塩の重合体［別名：ポリクオタニウム－１０］、アクリル酸アミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドから得られる４級アンモニウム塩の重合体［別名：ポリクオタニウム－７］、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドとアクリル酸との共重合体［別名：ポリクオタニウム－２２］、酢酸ビニルとビニルピロリドンの共重合体［別名：（ＶＰ／ＶＡ）コポリマー］、グアーガムに塩化グリシジルトリメチルアンモニウムを付加した４級アンモニウム塩［別名：グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド］、ポリエチレングリコール２００００［別名：ＰＥＧ－４００］、ポリアクリル酸ナトリウム［別名：ポリアクリル酸Ｎａ］並びにヒドロキシエチルセルロース及びＤ－パントテニルアルコール［別名：パンテノール］等が挙げられる。
　増粘剤としては、グアーガム、キサンタンガム、デンプン、ベヘニルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、セタノール、ミリスチルアルコール、カルボキシビニルポリマー［別名：カルボマー］、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム［別名：ポリアクリル酸Ｎａ］、デンプンにアクリル酸をグラフト重合したもののナトリウム塩［別名：アクリル酸Ｎａグラフトデンプン］、ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト［別名：ジステアルジモニウムヘクトライト］、タルク、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド［別名：コカミドメチルＭＥＡ］並びにジステアリン酸グリコール及びアクリル酸・メタクリル酸アルキル（炭素数１０～３０）共重合体［別名：（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））クロスポリマー］等が挙げられる。
　美白剤としては、トラネキサム酸、アルブチン及びハイドロキノン等が挙げられる。
　ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、リン酸、リンゴ酸、酒石酸、塩酸、酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びトリエタノールアミン等が挙げられる。
　清涼剤としては、メントール、ハッカ油、チモール、サリチル酸メチル及びカンフル等が挙げられる。
　着色料としては、青色１号、青色２号、緑色３号及び赤色１号等が挙げられる。
　紫外線散乱剤としては、酸化チタン及び酸化亜鉛等が挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジメチルパラアミノ安息香酸と２－エチルヘキシルアルコールとのエステル［別名：ジメチルＰＡＢＡエチルヘキシル］及びｔ－ブチルメトキシジベンゾイルメタン等が挙げられる。
　防腐剤としては、フェノキシエタノール、ｏ－シメン－５－オール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン及びイソブチルパラベン等が挙げられる。
　酸化防止剤としては、ビタミンＥ［別名：トコフェロール］、ジブチルヒドロキシトルエン［別名：ＢＨＴ］、ブチルヒドロキシアニソール［別名：ＢＨＡ］、グリチルリチン酸ジカリウム［別名：グリチルリチン酸２Ｋ］、パルミチン酸アスコルビル、及びローズマリー葉エキス等が挙げられる。
　本願第二の発明である洗浄剤に必要に応じて用いることができる公知の化粧料成分の種類とその含有量は、それぞれ以下の通りである。
　両性界面活性剤、その他のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、水、油性成分、溶剤及び保湿剤は、洗浄剤の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ５０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
　キレート剤、コンディショニング剤、増粘剤及び美白剤は、洗浄剤の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ３０重量％以下、さらに好ましいのは１０重量％以下である。
　ｐＨ調整剤、清涼剤、着色料、紫外線散乱剤、紫外線吸収剤、防腐剤及び酸化防止剤は、洗浄剤の全重量に基づき、好ましいのはそれぞれ１０重量％以下、さらに好ましいのは５重量％以下である。
　本願第二の発明である洗浄剤の製造方法としては、界面活性剤組成物及び任意の他の成分を公知の攪拌機で混合することで製造できる。
　本願第二の発明である洗浄剤を製造する際の撹拌機としては、ヘンシェルミキサー、ボールミル、ジェットミル、ニーダー、プラネタリーミキサー、サンドミル、アトライター、リボンブレンダー、ディスパーミキサー及びホモミキサー等が挙げられ、ディスパーミキサーを好ましく用いることができる。
　本願第二の発明である洗浄剤は、２５℃で固状、液状又はペースト状であることが好ましく、取り扱い易さの観点からさらに好ましいのは液状である。
　本発明の洗浄剤がシャンプーであるとき、シャンプーは、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　なお、以下の記載において有効成分とは、各成分の原料から水を除いた成分を意味する。
　その他のアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン（平均重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（平均重合度４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム及びオレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリオキシエチレン（平均重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムを、有効成分として換算して、３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリオキシエチレン（平均重合度４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウムを、有効成分として換算して、３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいてＮ－ラウロイルサルコシンナトリウムを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいてオレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸ナトリウムを、有効成分として換算して、１．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　両性界面活性剤としては、コカミドプロピルベタイン及び２－ヤシ油脂肪酸－Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、コカミドプロピルベタインを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、２－ヤシ油脂肪酸－Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　保湿剤としては、１，３－ブチレングリコール及びグリセリンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、１，３－ブチレングリコールを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、グリセリンを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　コンディショニング剤としては、ポリクオタニウム－２２、ポリクオタニウム－７及びポリクオタニウム－１０からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリクオタニウム－２２を、有効成分として換算して、０．１～１．０重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリクオタニウム－７を、有効成分として換算して、０．０５～０．５重量％含んでいてもよい。シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ポリクオタニウム－１０を、有効成分として換算して、０．１～１．０重量％含んでいてもよい。
　油性成分としては、ジメチコンが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ジメチコンを、有効成分として換算して、０．１～１．０重量％含んでいてもよい。
　キレート剤としては、ＥＤＴＡ－２Ｎａが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ＥＤＴＡ－２Ｎａを、有効成分として換算して、０．０５～０．５重量％含んでいてもよい。
　増粘剤としては、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミドが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミドを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　ノニオン性界面活性剤としては、トリイソステアリン酸ＰＥＧ－１６０ソルビタンが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、トリイソステアリン酸ＰＥＧ－１６０ソルビタンを、有効成分として換算して、１．０～５．０重量％含んでいてもよい。
　清涼剤としては、メントールが好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、メントールを、有効成分として換算して、０．５～３．０重量％含んでいてもよい。
　ｐＨ調整剤としては、クエン酸が好ましい。
　シャンプーはシャンプー全体の重量に基づいて、クエン酸を、有効成分として換算して、０．０５～０．５重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄剤がシャンプーであるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）：０．１５～１．３０重量％
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）：０．０００１０～０．００４０重量％
　その他のアニオン性界面活性剤：３．０～２０．０重量％
　両性界面活性剤：１．０～５．０重量％
　保湿剤：１．０～５．０重量％
　コンディショニング剤：０．１～１．０重量％
　油性成分：０．１～１．０重量％
　キレート剤：０．０５～０．５重量％
　増粘剤：１．０～５．０重量％
　ノニオン性界面活性剤：１．０～５．０重量％
　清涼剤：０．５～３．０重量％
　ｐＨ調整剤：０．０５～０．５重量％
　本発明の洗浄剤がポンプフォーマー用洗顔料であるとき、ポンプフォーマー用洗顔料は、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　その他のアニオン性界面活性剤としては、ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミン及びオレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　ポンプフォーマー用洗顔料はポンプフォーマー用洗顔料全体の重量に基づいて、ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミンを、有効成分として換算して、１．０～１０．０重量％含んでいてもよい。ポンプフォーマー用洗顔料はポンプフォーマー用洗顔料全体の重量に基づいて、オレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸ナトリウムを、有効成分として換算して、０．５～３．０重量％含んでいてもよい。
　両性界面活性剤としては、コカミドプロピルベタインが好ましい。
　ポンプフォーマー用洗顔料はポンプフォーマー用洗顔料全体の重量に基づいて、コカミドプロピルベタインを、有効成分として換算して、０．５～３．０重量％含んでいてもよい。
　コンディショニング剤としては、ポリクオタニウム－７が好ましい。
　ポンプフォーマー用洗顔料はポンプフォーマー用洗顔料全体の重量に基づいて、ポリクオタニウム－７を、有効成分として換算して、０．０５～０．５重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄剤がポンプフォーマー用洗顔料であるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）：０．２０～１．００重量％
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）：０．０００２０～０．００１００重量％
　その他のアニオン性界面活性剤：１．０～１０．０重量％
　両性界面活性剤：０．５～３．０重量％
　コンディショニング剤：０．０５～０．５重量％
　本発明の洗浄剤がクリーム洗顔料であるとき、クリーム洗顔料は、例えば以下の成分を含むことが好ましい。
　その他のアニオン性界面活性剤としては、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム、ラウリン酸の塩、ステアリン酸の塩及びパルミチン酸の塩からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウムを、有効成分として換算して、１．０～３．０重量％含んでいてもよい。クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウムを、有効成分として換算して、５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいてラウリン酸の塩を、有効成分として換算して、０．５～５．０重量％含んでいてもよい。クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいてステアリン酸の塩を、有効成分として換算して、０．５～２０．０重量％含んでいてもよい。クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいてパルミチン酸の塩を、有効成分として換算して、５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。
　なお、本明細書中において、その他のアニオン性界面活性剤が脂肪酸塩を含む場合、脂肪酸が全てカリウム塩となっていると仮定し、脂肪酸のカリウム塩の重量を脂肪酸塩の重量とみなす。
　両性界面活性剤としては、コカミドプロピルベタインが好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、コカミドプロピルベタインを、有効成分として換算して、０．５～３．０重量％含んでいてもよい。
　保湿剤としては、グリセリンが好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、グリセリンを、有効成分として換算して、５．０～２０．０重量％含んでいてもよい。
　コンディショニング剤としては、ポリクオタニウム－７が好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、ポリクオタニウム－７を、有効成分として換算して、０．０１～０．１０重量％含んでいてもよい。
　酸化防止剤としては、ビタミンＥが好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、ビタミンＥを、有効成分として換算して、０．０５～０．３０重量％含んでいてもよい。
　増粘剤としては、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド及びジステアリン酸グリコールからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミドを、有効成分として換算して、１．０～３．０重量％含んでいてもよい。クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、ジステアリン酸グリコールを、有効成分として換算して、１．０～３．０重量％含んでいてもよい。
　ノニオン性界面活性剤としては、ジステアリン酸ＰＥＧ－１９０が好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、ジステアリン酸ＰＥＧ－１９０を、有効成分として換算して、３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　ｐＨ調整剤としては、水酸化カリウムが好ましい。
　クリーム洗顔料はクリーム洗顔料全体の重量に基づいて、水酸化カリウムを、有効成分として換算して、３．０～１０．０重量％含んでいてもよい。
　本発明の洗浄剤がクリーム洗顔料であるとき、有効成分として換算した各成分の好ましい組成としては、以下のような組成が挙げられる。
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）：０．０１５～１．５重量％
　アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）：０．０００００５～０．００３重量％
　その他のアニオン性界面活性剤：１０．０～４０．０重量％
　両性界面活性剤：０．５～３．０重量％
　保湿剤：５．０～２０．０重量％
　コンディショニング剤：０．０１～０．１０重量％
　酸化防止剤：０．０５～０．３０重量％
　増粘剤：１．０～１０．０重量％
　ノニオン性界面活性剤：３．０～１０．０重量％
　ｐＨ調整剤：３．０～１０．０重量％
本明細書には、以下の事項が開示されている。
本開示（１）は、下記一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）と下記一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）とを含有し、
アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合がアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５～１重量％である界面活性剤組成物である。
　Ｒ１－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ１　　　　（１）
［式中、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表し、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
　Ｒ２－Ｏ－ＣＨ（Ｘ１）ＣＨ（Ｘ２）－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ２　　　　（２）
［式中、Ｘ１とＸ２のいずれか一方は水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基であり、
Ｒ２は、炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合するいずれか１つの水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基であり、
Ｘ１又はＸ２で表される炭素数８～１２のアルキル基の炭素数がｎである場合のＲ２の炭素数はｎ＋２であり、
Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
本開示（２）は、本開示（１）に記載の界面活性剤組成物を含有する洗浄剤である。
　以下、実施例及び比較例から本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜製造例１＞
　攪拌装置、還流冷却機、滴下漏斗、及び温度計を装備した１Ｌの４つ口フラスコに１，２－ドデカンジオール［富士フイルム和光純薬（株）製］５０ｇ、トルエン［富士フイルム和光純薬(株)製］１０ｇ及びモノクロル酢酸ナトリウム［デナック（株）製］３０ｇを添加し、窒素置換した後に、５０℃に昇温し、攪拌下、粒状の水酸化ナトリウム［東ソー(株)製］１０ｇを５時間かけて徐々に添加し、その後３時間熟成した。
　反応後の溶液に、５０℃でイオン交換水２５ｇを添加し、７０℃に昇温し、３８％塩酸水溶液［東亜合成（株）製］３２ｇを添加した後、３０分攪拌後、溶液を分液漏斗に移し、３０分静置後に分液して、下層の溶液を除去した。残った上澄みの溶液に水酸化ナトリウム１０ｇを添加し、ロータリーエバポレーターを用いて７５℃でゲージ圧が２．７ｋＰａになるまで減圧した。その温度と圧力を７時間保持することで揮発分を除去し、界面活性剤を含む粉体１を得た。
　界面活性剤を含む粉体１から１ｇサンプリングを行い、ＩＣＰ及びＮＭＲによって、界面活性剤を含む粉体１に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを特定し、さらに、界面活性剤を含む粉体１の界面活性剤の含量を後述するＨＰＬＣによる定量分析方法によって測定した。
　界面活性剤を含む粉体１はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）としてデシルヒドロキシエーテル酢酸ナトリウムを４０重量％含む粉体であった。
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）の含有量のＨＰＬＣによる定量分析方法＞
　１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００２ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液１、１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００４ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液２、１，２－ドデカンジオールの濃度が０．０００６ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液３及び界面活性剤を含む粉体１の濃度が９．０ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである試料溶液を作製した。
　試料溶液及び検量線溶液１～３を後述する条件のＨＰＬＣで分析を行い、得られたＨＰＬＣスペクトルの保持時間１１．７～１２．２分に現れる１，２－ドデカンジオールのピーク及び保持時間１３．４～１４．７分に現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）のピークと保持時間１２．１～１９．６分に現れるウンデカン酸のピークとのピーク面積比から、サンプリングした界面活性剤を含む粉体１に含まれるウンデカン酸の含有量を元に、界面活性剤を含む粉体１に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）の含有量を計算した。
＜ＨＰＬＣ測定条件＞
　装置：液体クロマトグラフィー（（株）島津製作所製）
検出器：示差屈折率計
カラム：カプセルパックＣ１８　ＳＧ　１２０Ａ（内径４．６ｎｍ、長さ２５ｃｍ、（株）大阪ソーダ製）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．０２Ｍリン酸、０．０１Ｍリン酸２水素ナトリウム溶液及びアセトニトリルの混合液［４７：５３（体積比）］
サンプル注入量：４０μＬ
＜製造例２＞
　３００ｍＬビーカーに、製造例１で製造した界面活性剤を含む粉体１を１００ｇ、イオン交換水２ｇ、及び塩酸３５％水溶液［キシダ化学（株）製］２１．８ｇを加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液１を１２４ｇ得た。
　界面活性剤水溶液１からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液１に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例１と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液１に含まれる界面活性剤の含量を製造例１と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液１はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）としてデシルヒドロキシエーテル酢酸を３０重量％含む水溶液であった。
＜製造例３＞
　５０ｍＬビーカーに、製造例２で製造した界面活性剤水溶液１を３３．３ｇ、イオン交換水１６．５ｇ及びトリエタノールアミン［東京化成工業（株）製］６ｇを加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液２を５５．８ｇ得た。
　界面活性剤水溶液２からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液２に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例１と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液２に含まれる界面活性剤の含量を製造例１と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液２はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）としてデシルヒドロキシエーテル酢酸トリエタノールアンモニウムを２７．３重量％含む水溶液であった。
＜製造例４＞
　５０ｍＬビーカーに、製造例２で製造した界面活性剤水溶液１を３３．３ｇ、イオン交換水１７．５ｇ、及び水酸化カリウム［富士フイルム和光純薬（株）製］を加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液３を５２．８ｇ得た。
　界面活性剤水溶液３からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液３に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例１と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液３に含まれる界面活性剤の含量を製造例１と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液３はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）としてデシルヒドロキシエーテル酢酸カリウムを２８．９重量％含む水溶液であった。
＜製造例５＞
　攪拌装置、還流冷却機、及び温度計を装備した１Ｌの４つ口フラスコに、１，２－ドデカンジオール［東京化成工業（株）製］を２００ｇとトルエン［富士フイルム和光純薬（株）製］３００ｇ、及び９７％硫酸［特級、キシダ化学（株）製］４ｇを仕込み、窒素置換したのちに９０℃に昇温し、同温度でゲージ圧が２．７ｋＰａになるまで減圧し、脱水縮合反応を７時間行った。
　その後、１２０℃まで昇温し、トルエンの脱溶剤を行うことで、１，２－ドデカンジオールの脱水縮合物を含む中間体１を３８０ｇ得た。
　中間体１からサンプリングを行い、サンプリングした中間体１に含まれる１，２－ドデカンジオールの脱水縮合物の構造と含量とをＮＭＲと後述するガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって測定した。
　中間体１は、全量が１，２－ドデカンジオールの二量体であった。
＜１，２－ドデカンジオールの脱水縮合物の含有量のＧＣによる分析方法＞
　中間体１の濃度が５０ｇ／Ｌである試料溶液を作製し、後述する条件でＧＣによる分析を行った。
　得られたＧＣチャートから、保持時間１８～２０分に現れる１，２－ドデカンジオールの二量体のピークを確認し、中間体１に１，２－ドデカンジオールの二量体が含まれることを確認した。
　さらに、得られたＧＣチャートから、下記計算式に基づき、中間体１に含まれる１，２－ドデカンジオールの二量体の含有量を算出した。
　中間体１に含まれる１，２－ドデカンジオールの二量体の含有量（重量％）＝（保持時間１８～２０分に現れる１，２－ドデカンジオールの二量体のピークの面積値合計）／（保持時間２～２０分に現れるピークの面積値合計）
＜ＧＣ測定条件＞
装置：ＧＣ－２０１４（（株）島津製作所製）
検出器：ＦＩＤ
ＧＣキャピラリーカラム：Ｕｌｔｒａ２（内径０．２ｍｍ、長さ２５ｍ、膜厚０．１１μｍ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｊ＆Ｗ製）
カラム温度：１００℃→３００℃（昇温速度：１０℃／ｍｉｎ）
サンプル注入量：２μＬ
＜製造例６＞
　攪拌装置、還流冷却機、滴下漏斗、及び温度計を装備した１Ｌの４つ口フラスコに、中間体１を３８６ｇ、トルエン［富士フイルム和光純薬（株）製］７７ｇ、及びモノクロル酢酸ナトリウム［デナック（株）製］１２１．２ｇを添加し、窒素置換した後に、５０℃に昇温し、攪拌下、粒状の水酸化ナトリウム［東ソー（株）製］を、４０．４ｇを５時間かけて徐々に添加し、その後３時間熟成した。
　反応後の溶液に、５０℃でイオン交換水を２１１ｇ添加し、７５℃まで昇温し、３８％塩酸水溶液［東亜合成(株)製］を１１０ｇ添加した後、３０分攪拌後、溶液を分液漏斗に移し、３０分静置後に分液して、下層の溶液を除去した。残った上澄みの溶液を攪拌装置、還流冷却機、及び温度計を装備した１Ｌの４つ口フラスコに移し、イオン交換水を８６ｇ添加し、３０分混合した。混合後、分液漏斗に移し、３０分静置後に下層の溶液を除去した。残った上澄みの溶液に水酸化ナトリウム１０ｇを添加し、ロータリーエバポレーターを用いて７５℃でゲージ圧が２．７ｋＰａになるまで減圧した。その温度と圧力を７時間保持することで、揮発分を除去し、界面活性剤を含む粉体２を４００ｇ得た。
　界面活性剤を含む粉体２から１ｇサンプリングを行い、ＩＣＰ及びＮＭＲによって、界面活性剤を含む粉体２に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを特定し、さらに、界面活性剤を含む粉体２に含まれる界面活性剤の含量を後述するＨＰＬＣによる定量分析方法によって測定した。
　界面活性剤を含む粉体２はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）として２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸ナトリウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸ナトリウムを合計４０重量％含む粉体であった。
＜アルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）の含有量のＨＰＬＣによる定量分析方法＞
　１，２－ドデカンジオールの二量体が０．０００２ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液４、１，２－ドデカンジオールの二量体の濃度が０．０００４ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液５、１，２－ドデカンジオールの二量体が０．０００６ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである検量線溶液６及び界面活性剤を含む粉体２の濃度が９．０ｇ／Ｌであって、ウンデカン酸の濃度が１．２ｇ／Ｌである試料溶液を作製した。
　試料溶液及び検量線溶液４～６をＨＰＬＣで分析を行い、得られたＨＰＬＣスペクトルの保持時間９．０～９．５２分に現れる１，２－ドデカンジオールの二量体のピーク及び保持時間１２．５～１３．０分に現れるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）と保持時間１２．１～１９．６分に現れるウンデカン酸のピークとのピーク面積比から、サンプリングした界面活性剤を含む粉体２に含まれるウンデカン酸の含有量を元に、界面活性剤を含む粉体２に含まれるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）の含有量を計算した。
＜ＨＰＬＣ測定条件＞
装置：液体クロマトグラフィー（（株）島津製作所製）
検出器：示差屈折率計
カラム：カプセルパックＣ１８　ＳＧ　１２０Ａ（内径４．６ｎｍ、長さ２５ｃｍ、（株）大阪ソーダ製）
カラム温度：４０℃
溶離液：０．０２Ｍリン酸、０．０１Ｍリン酸２水素ナトリウム溶液及びアセトニトリルの混合液［４７：５３（体積比）］
サンプル注入量：４０μＬ
＜製造例７＞
　３００ｍＬビーカーに、製造例６で製造した界面活性剤を含む粉体２を１００ｇ、イオン交換水４．３ｇ、及び塩酸３５％水溶液［キシダ化学（株）製］２１．８ｇを加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液４を１２６ｇ得た。
　界面活性剤水溶液４からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液４に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例６と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液４に含まれる界面活性剤の含量を製造例６と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液４はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）として２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸を合計３０重量％含む水溶液であった。
＜製造例８＞
　５０ｍＬビーカーに、製造例７で製造した界面活性剤水溶液４を３３．３ｇ、イオン交換水１３．５ｇ、トリエタノールアミン［東京化成工業（株）製］３．９ｇを加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液５を５０．７ｇ得た。
　界面活性剤水溶液５からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液５に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例６と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液５に含まれる界面活性剤の含量を製造例６と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液５はアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）として２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸トリエタノールアンモニウムを合計２７．３重量％含む水溶液であった。
＜製造例９＞
　５０ｍＬビーカーに、製造例７で製造した界面活性剤水溶液４を３３．３ｇと水酸化カリウム［富士フイルム和光純薬(株)製］１．３ｇとを加え、７０℃に加熱して６０分攪拌し、界面活性剤水溶液６を２４．６ｇ得た。
　界面活性剤水溶液６からサンプリングを行い、界面活性剤水溶液６に含まれる界面活性剤の分子構造と界面活性剤を構成する陽イオンの種類とを製造例６と同様の方法で特定し、さらに、界面活性剤水溶液６に含まれる界面活性剤の含量を製造例６と同様の方法で測定した。
　界面活性剤水溶液６は２－（（１－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（２－（（２－ヒドロキシドデシル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウム、２－（（１－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル－２－イル）オキシ）酢酸カリウム及び２－（（２－（（１－ヒドロキシドデシル－２－イル）オキシ）ドデシル）オキシ）酢酸カリウムを合計２８．９重量％含む水溶液であった。
＜実施例１～５並びに比較例１～３＞
　製造例１及び６で得られた界面活性剤を含む粉体１及び２並びに製造例２～４及び７～９で得られた界面活性剤水溶液１～６を表１に記載の割合で混合し、本発明の界面活性剤組成物１～５及び比較用の界面活性剤組成物１’～３’を作製した。
＜起泡性＞
　本発明の界面活性剤組成物１～５及び比較用の界面活性剤組成物１’～３’を酸化カルシウム換算１５ｐｐｍの軟水で希釈して界面活性剤組成物の１重量％（有効成分濃度）水溶液２００ｍＬを調製し、２５℃にてファイバーミキサー（Ｎａｔｉｏｎａｌ　ＭＸ－Ｖ２００）で３０秒間攪拌し、その時の泡の高さ（ｍｍ）で、起泡性を評価し、結果を表１に示した。
＜保存安定性＞
　本発明の界面活性剤組成物１～５及び比較用の界面活性剤組成物１’～３’を、遮光された２５℃のスクリュー管Ｎｏ．７（マルエム（株）製）内に各界面活性剤組成物を３０ｇ作製した直後から保存し、保存開始から９０日目の外観を目視で確認し、下記の基準で保存安定性を評価し、結果を表１に示した。
（保存安定性の評価基準）
〇：９０日目の外観が透明であり、白濁や分離はみられない
×：９０日目の外観において、白濁又は分離がみられる
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　＜実施例６～１４及び比較例４～５＞
　界面活性剤組成物１～５及び比較用の界面活性剤組成物１’～３’と、後述する任意の他の成分とを表２～５に記載した割合で混合し、実施例６～１４にかかる本発明の洗浄剤（シャンプー、ポンプフォーマー用洗顔料及びクリーム洗顔料）、及び比較例４～５にかかる比較用の洗浄剤（シャンプー）を作製した。
　なお、表２～５において括弧内に記載した数字は、各原料から水を除いて残留する成分（有効成分と呼ばれることもある）の割合に換算した値である。
＜シャンプー使用後の皮脂残留量＞
　男女計１０人のパネラーが、充分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例６の洗浄剤（シャンプー）５ｇを用いて頭髪を洗浄し、４０℃のお湯ですすいだ後、１時間後にエタノールに浸漬したキッチンタオル（１ｃｍ×１ｃｍ）で頭皮をランダムで５か所拭き取った。
　拭き取ったキッチンタオルをメタノール１ｍＬの入ったスクリュー管（スクリュー管Ｎｏ．６、（株）マルエム製）に浸漬し、手振りで５分間振とうして、キッチンタオルで拭き取った成分をメタノールに抽出し、試料溶液を作製した。
　５、１５、３０及び５０ｐｐｍの各濃度でトリオレインを溶解したメタノール溶液を作成し、検量線溶液とした。
　試料溶液及び検量線溶液を後述する条件のＧＣで分析した。
　検量線サンプル中のトリオレインの濃度とトリオレインに基づくＧＣスペクトルとのピーク面積の関係から、最小二乗法によって検量線を作成し、検量線及びメタノールに抽出された成分のＧＣスペクトルのピーク面積からメタノール中のトリオレインの量を定量した。
　トリオレインは、皮脂の主要な成分の一つであり、メタノールに抽出されたトリオレインの濃度が低いほどシャンプー後の皮脂残留量が低いことを意味することから、定量したメタノール中のトリオレインの濃度を皮脂残留量（ｐｐｍ）とした。
　実施例７～１１及び比較例４～５の洗浄剤（シャンプー）についても同様の方法で評価を行い、結果を表２～４に示した。
＜ＧＣ測定条件＞
装置：ＧＣ－１７００（（株）島津製作所製）
カラム：Ｚｅｂｒｏｎ　ＺＢ－５（長さ：１５ｍ、内径：０．２５ｍｍ、膜厚：０．２５μｍ、（株）島津ジーエルシー製）
気化室：３１０℃
検出器：ＦＩＤ（温度：３２０℃）
カラム温度：８０℃→３００℃（昇温速度１０℃／ｍｉｎ）
　　　　　　３００℃（１０分ホールド）
全流量：１１５ｍｌ／ｍｉｎ
カラム流量：２．２ｍｌ／ｍｉｎ
スプリット比：５０
圧力：１００ｋＰａ
サンプル注入量：１μＬ
＜ポンプフォーマー用洗顔料及びクリーム洗顔料使用後の皮脂残留量＞
　男女計１０人のパネラーが、充分に４０℃のお湯で顔を濡らした後、実施例１２の洗浄剤（ポンプフォーマー用洗顔料）５ｇを用いて顔を洗浄し、４０℃のお湯ですすいだ後、１時間後にエタノールに浸漬したキッチンタオル（１ｃｍ×１ｃｍ）で額をランダムで５か所拭き取った。
　拭き取ったキッチンタオルをメタノール１ｍＬの入ったスクリュー管（スクリュー管Ｎｏ．６、（株）マルエム製）に浸漬し、手振りで５分間振とうして、キッチンタオルで拭き取った成分をメタノールに抽出し、試料溶液を作製した。
　５、１５、３０及び５０ｐｐｍの各濃度でトリオレインを溶解したメタノール溶液を作成し、検量線溶液とした。
　試料溶液及び検量線溶液をＧＣで分析した。分析の条件は皮脂残留量（シャンプー）と同様に行った。
　実施例１３～１４の洗浄剤（クリーム洗顔料）についても同様の方法で評価を行い、結果を表５に示した。
＜シャンプー使用後の肌のテカリ＞
　男女計１０人のパネラーが、充分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例６の洗浄剤（シャンプー）５ｇを用いて頭髪を洗浄し、４０℃のお湯ですすいだ後、ドライヤーで乾燥し、温度２５℃、相対湿度４０％の条件下で安静に２時間過ごした。その後、頭髪の生え際の光沢をランダムで５か所光沢計グロスメーター［商品名：ＭＪ－ＧＭ２６グロスチェッカーサトテック｛（株）佐藤商事製｝］で測定した。光沢の測定値が低いほど、肌のテカリを抑制できていることを意味する。
　実施例７～１１及び比較例４～５の洗浄剤（シャンプー）についても同様の方法で評価を行い、結果を表２～４に示した。
＜ポンプフォーマー用洗顔料及びクリーム洗顔料使用後の肌のテカリ＞
　男女計１０人のパネラーが、充分に４０℃のお湯で顔を濡らした後、実施例１２の洗浄剤（ポンプフォーマー用洗顔料）１ｇを用いて顔を洗浄し、４０℃のお湯ですすいだ後、タオルで１０秒間水滴をぬぐい、温度２５℃、相対湿度４０％の条件下で安静に２時間過ごした。その後、額の光沢をランダムで５か所光沢計グロスメーター［商品名：ＭＪ－ＧＭ２６グロスチェッカーサトテック｛（株）佐藤商事製｝］で測定した。光沢の測定値が低いほど、肌のテカリを抑制できていることを意味する。
　実施例１３～１４及びの洗浄剤（クリーム洗顔料）についても同様の方法で評価を行い、結果を表５に示した。
＜シャンプー使用後の髪のふんわり感保持＞
　髪の長さが３０ｃｍ以上の女性２０人のパネラーが、充分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例６の洗浄剤（シャンプー）５ｇを用いて頭髪を洗浄し、４０℃のお湯ですすいだ後、ドライヤーで乾燥した。ドライヤーで乾燥直後、温度２５℃、相対湿度４０％の条件の部屋で過ごした。ドライヤーで乾燥後１０分後及び２時間後における頭頂部の髪の根本から最も毛髪の高い部分の垂直方向の高さを測定し、１０分後と２時間後との差を髪のふんわり感保持とした。１０分後と２時間後との差が小さいほど髪のふんわり感を保持できていることを意味する。
　実施例７～１１及び比較例４～５の洗浄剤（シャンプー）についても同様の方法で評価を行い、結果を表２～４に示した。
＜シャンプー使用後の肌の保湿性＞
　２０歳から５０歳の日本人男女合計２０名が、４０℃のお湯で充分に髪を濡らした後、実施例６の洗浄剤（シャンプー）１ｇで頭皮を洗浄し、４０℃のお湯で充分にすすいだ後、ヘアドライヤーで髪を５分間乾燥することを一日一回、毎日繰り返した。
　使用開始１４日目の頭皮洗浄後の２時間後にコルネオメーター［製品名：Ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｏｒ　ＣＭ８２５｛Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ製｝］で頭皮の角質水分量をランダムに３か所測定し、その平均値を算出した。
　実施例７～１１及び比較例４～５の洗浄剤（シャンプー）についても、同様の方法で評価を行い、結果を表２～４に示した。
＜ポンプフォーマー用洗顔料及びクリーム洗顔料使用後の肌の保湿性＞
　２０歳から５０歳の日本人男女合計２０名が、４０℃のお湯で充分に顔を濡らした後、実施例１２の洗浄剤（ポンプフォーマー用洗顔料）１ｇで洗顔し、４０℃のお湯で充分にすすいだ後、タオルで１０秒間水滴をぬぐうことを一日一回、毎日繰り返した。
　使用開始１４日目の洗顔後の２時間後にコルネオメーター［製品名：Ｃｏｒｎｅｏｍｅｔｏｒ　ＣＭ８２５｛Ｃｏｕｒａｇｅ＋Ｋｈａｚａｋａ製｝］で額の角質水分量をランダムに３か所測定し、その平均値を算出した。
　実施例１３～１４の洗浄剤（クリーム洗顔料）についても、同様の方法で評価を行い、結果を表５に示した。
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　なお、表２～５に記載した任意の他の成分としては、以下のものを用いた。
＜任意の他の成分＞
・ポリオキシエチレン（平均重合度２）ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの２６重量％水溶液［商品名：ビューライトＮＡ－２５Ｓ｛三洋化成工業（株）製（ビューライトは三洋化成工業（株）の登録商標である）｝］
・ポリオキシエチレン（平均重合度４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムの２８重量％水溶液［商品名：ビューライトＬＣＡ－２５Ｎ｛三洋化成工業（株）製｝］
・Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウムの２９重量％水溶液［商品名：Ｐｌａｎｔａｐｏｎ　Ａｍｉｎｏ　ＳＣＧ－Ｌ｛ＢＡＳＦ社製（Ｐｌａｎｔａｐｏｎはコグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングの登録商標である）｝］
・ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸トリエタノールアミンの３０重量％水溶液［商品名：アミソフト　ＬＴ－１２｛味の素ヘルシーサプライ（株）製（アミソフトは味の素（株）の登録商標である）｝］
・Ｎ－ラウロイルサルコシンナトリウム３０重量％水溶液［商品名：ソイポン　ＳＬＥ｛川研ファインケミカル（株）製（ソイポンは川研ファインケミカル（株）の登録商標である）｝］
・Ｎ－ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム［商品名：アミライト　ＧＣＫ－１１｛味の素ヘルシーサプライ（株）製（アミライトは味の素（株）の登録商標である）｝］
・オレフィン（Ｃ１４－１６）スルホン酸Ｎａの３７重量％水溶液［商品名：リポランＬＪ－４４１｛ライオン（株）製（リポランはライオン・スペシャリティケミカルズ（株）の登録商標である）｝］
・コカミドプロピルベタインの３０重量％水溶液［商品名：レボンＨＣ－３０Ｗ｛三洋化成工業（株）製｝］
・２－ヤシ油脂肪酸－Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインの４３重量％水溶液［商品名：レボンＣＩＢ｛三洋化成工業（株）製｝］
・ラウリン酸［商品名：ＮＡＡ－１２２｛日油（株）製（ＮＡＡは日油（株）の登録商標である）｝］
・ステアリン酸［商品名：ＮＡＡ―１７２｛日油（株）製｝］
・パルミチン酸［商品名：ＮＡＡ－１６０｛日油（株）製｝］
・１，３－ブチレングリコール［ナカライテスク（株）製］
・グリセリン［商品名：化粧品用濃グリセリン｛花王（株）製｝］
・ポリクオタニウム－２２(４０重量％水溶液)［商品名：ＭＥＲＱＵＡＴ２８０｛ルブリゾール社製（ＭＥＲＱＵＡＴはルブリゾル　アドバンスド　マテリアルズ，インコーポレイテッドの登録商標である）｝］
・ポリクオタニウム－７(９重量％水溶液)［商品名：ＭＥＲＱＵＡＴ５５０（ルブリゾール社製）］
・ポリクオタニウム－１０［商品名：Ｓｅｎｓｏｍｅｒ　１０Ｍ　Ｐｏｌｙｍｅｒ（ルブリゾール社製）］
・ジメチコン［商品名：ＫＦ－９６Ａ－２ＣＳ｛信越化学工業（株）製｝］
・ビタミンＥ［商品名：Ｄ－α－トコフェロール｛東京化成工業（株）製｝］
・ＥＤＴＡ－２Ｎａ［商品名：２ＮＡ（ＥＤＴＡ・２Ｎａ）｛（株）同仁化学研究所製｝］
・ヤシ油脂肪酸Ｎ－メチルエタノールアミド［商品名：アミノーンＣ－１１Ｓ｛花王（株）製（アミノーンは花王（株）の登録商標である）｝］
・トリイソステアリン酸ＰＥＧ－１６０ソルビタン［商品名：レオドールＴＷ－ＩＳ３９９Ｃ｛花王（株）製（レオドールは花王（株）の登録商標である）｝］
・ジステアリン酸ＰＥＧ－１９０［商品名：エマルミン８６２｛三洋化成工業（株）製（エマルミンは三洋化成工業（株）の登録商標である）｝］
・ジステアリン酸グリコール［商品名：ＥＭＡＬＥＸ　ＥＧ－ｄｉ－Ｓ｛日本エマルジョン（株）製（ＥＭＡＬＥＸは日本エマルジョン（株）の登録商標である）｝］
・メントール［商品名：ｌ－メントール｛富士フイルム和光純薬（株）製｝］
・クエン酸［富士フイルム和光純薬（株）製］
・水酸化カリウム［ナカライテスク（株）製］
　表２～５で明らかなように実施例６～１４の洗浄剤は、比較例４～５の洗浄剤に比べて皮脂残留量及び肌のテカリが少なく、髪のふんわり感及び肌の保湿性に優れる。
　本願の界面活性剤組成物を用いた洗浄剤は、皮脂残留量及び肌のテカリが少なく、髪のふんわり感及び肌の保湿性に優れることから、シャンプーや洗顔料等に適する。さらに、家庭用洗浄剤（衣料用洗剤、食器用洗剤など）及び工業用洗浄剤（金属、精密部品等の洗浄剤など）として使用できる可能性がある。

 

Claims (2)

  1. 下記一般式（１）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ａ）と
    下記一般式（２）で表されるアルキルヒドロキシエーテル酢酸（塩）（Ｂ）とを
    含有し、
    アルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ｂ）の合計重量割合がアルキルヒドロキシエーテル酢酸及びその塩（Ａ）の合計重量に対して０．０５～１重量％である界面活性剤組成物。
    　Ｒ１－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ１　　　　（１）
    ［式中、Ｒ１は炭素数８～１２のアルキル基を表し、Ｍ１は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
    　Ｒ２－Ｏ－ＣＨ（Ｘ１）ＣＨ（Ｘ２）－ＯＣＨ２ＣＯＯＭ２　　（２）
    ［式中、Ｘ１とＸ２のいずれか一方は水素原子であり、他方が炭素数８～１２のアルキル基であり、
    Ｒ２は、炭素数１０～１４のアルキル基における位置番号が１の炭素原子に結合した炭素原子に結合するいずれか１つの水素原子を水酸基で置換したヒドロキシアルキル基であり、
    Ｘ１又はＸ２で表される炭素数８～１２のアルキル基の炭素数がｎである場合のＲ２の炭素数はｎ＋２であり、
    Ｍ２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はトリエタノールアンモニウムを表す。］
  2. 請求項１に記載の界面活性剤組成物を含有する洗浄剤。

     
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