WO2022240172A1 - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Definitions
- [HAT-CN] was used to deposit a 5 nm thickness, and then a hole transport layer was formed using ⁇ -NPB to a thickness of 100 nm.
- An electron blocking layer was formed with a thickness of 10 nm using the compound according to the present invention described in [Table 1] below.
- [BH1] was used as a host compound for the light emitting layer
- [BD1] was used as a dopant compound to co-deposit to a thickness of 20 nm.
- an electron transport layer (doped with 50% Liq of [201] compound Liq) was formed to a thickness of 30 nm.
- an organic light emitting device was fabricated by depositing 1 nm of LiF and 100 nm of Al.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 1 was manufactured in the same manner as the device structure of Example 1, except that the following [EB 1] was used instead of the compound according to the present invention as an electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 2 was manufactured in the same manner as the device structure of Example 1, except that the following [EB 2] was used instead of the compound according to the present invention as an electron blocking layer.
- the organic light emitting device for Device Comparative Example 3 was manufactured in the same manner as the device structure of Example 1, except that the following [EB 3] was used instead of the compound according to the present invention as an electron blocking layer.
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Abstract
본 발명에 따른 유기 화합물은 구조적으로 카바졸 9번 -N 단에 페닐기가 도입된 구조를 골격으로 하면서, 카바졸 4번 위치에 연결기를 통하여 아릴(헤테로아릴)아민기가 도입되고, 상기 아민기는 터페닐기와, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜으로 이루어진 것을 특징으로 하며, 이러한 구조적 특징에 의하여 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층에 채용하여 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층 재료로 채용되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물과 이를 채용하여 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.
다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 정공저지 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
따라서, 더욱 안정적인 유기발광소자를 구현하고, 소자의 고효율, 장수명, 대형화 등을 위해서는 효율 및 수명 특성 측면에서 추가적인 개선이 요구되고 있는 상황이고, 특히 유기발광소자의 각 유기층을 이루는 소재에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층에 채용되어 소자의 저전압 구동과 향상된 발광 효율 등의 우수한 발광 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 소자 내 전자저지층 등의 유기층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]의 특징적인 구조와 이에 의하여 구현되는 화합물, L 및 X에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층 재료로 채용할 경우에 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자 내 전자저지층 등의 유기층에 채용되어 소자의 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 거둘 수 있는 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것이다.
[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서, X는 O 또는 S이고, L은 하기 [구조식 1]로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 어느 하나의 2가 연결기이다.
[구조식 1]
본 발명에 따른 화합물은 구조적으로 (i) 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 바와 같이 카바졸 9번 -N 단에 페닐기가 도입된 구조를 골격으로 하는 것을 특징으로 하고, (ii) 카바졸 4번 위치에 상기 [구조식 1]과 같은 페닐렌, 바이페닐렌, 나프틸렌, 플루오레닐렌 연결기 등을 통하여 아릴(헤테로아릴)아민기가 도입된 것을 특징으로 하며, (iii) 상기 아민기는 터페닐기와, 다이벤조퓨란 또는 다이벤조티오펜으로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층으로 사용되어 소자의 저전압 구동 특성, 발광 효율 특성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이와 같이, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 고유의 특성을 발휘하는 특징적인 골격과 이에 도입되는 고유의 특성을 갖는 모이어티 (moiety)를 이용하여 다양한 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있고, 그 결과 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 발광층, 정공수송층, 전자수송층, 전자저지층, 정공저지층 등 다양한 유기층 물질로 적용할 수 있고, 바람직하게는 전자저지층 재료로 사용하여 소자의 발광효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 일반적인 유기발광소자 제조방법에 따라 소자에 적용할 수 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자 제조방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 등을 포함할 수 있으며, 유기발광소자에 구비되는 광효율 개선층 (Capping layer)을 포함하는 구조를 가질 수도 있으며, 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수, 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하고, 본 발명에 따른 화합물을 이용할 수 있으며, 또한, 종래 화합물과 함께 사용할 수도 있다. 이러한 종래 화합물의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq3를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 저지 물질은 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로서, 이를 통하여 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합하는 확률을 향상시킬 수 있는 것으로서, 종래 정공수송 재료 중에서 이러한 특성을 갖는 재료를 필요에 따라 선택하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 본 발명에 따른 화합물은 전자 저지성이 우수하고, 정공 수송성이 우수하며, 또한 박막 상태에서 안정성이 높아 이를 소자 내의 전자저지층에 채용하여 유기발광소자를 구성하는 경우에 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮으며, 최대 발광 휘도가 높은 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예
1 : 화합물 1의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 1-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-4-amine (10.0 g, 0.055 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 1-1>을 13.8 g (수율 61.4%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 1의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 1-1 (15.5 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 1>을 11.8 g (수율 77.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=728[(M)+]
합성예
2 : 화합물 2의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 2-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-3-amine (10.0 g, 0.072 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (33.6 g, 0.108 mol), NaOtBu (13.9 g, 0.145 mol), Pd(dba)2 (2.1 g, 0.004 mol), t-Bu3P (1.5 g, 0.007 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 2-1>을 19.2 g (수율 64.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 2의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 2-1 (15.5 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 2>를 13.3 g (수율 72.7%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=728[(M)+]
합성예
3 : 화합물 7의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 7-1의 합성
2-Aminodibenzothiophene (10.0 g, 0.050 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (23.3 g, 0.075 mol), NaOtBu (9.7 g, 0.100 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.0 g, 0.005 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 7-1>을 12.7 g (수율 59.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 7의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 7-1 (16.1 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 7>을 12.2 g (수율 65.2%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=744[(M)+]
합성예
4 : 화합물 12의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 12-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-1-amine (10.0 g, 0.055 mol), 1-Bromo-3,4-diphenylbenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 12-1>을 11.5 g (수율 51.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 12의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 12-1 (15.5 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 12>를 12.5 g (수율 68.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=728[(M)+]
합성예
5 : 화합물 18의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 18-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-3-amine (10.0 g, 0.055 mol), 2'-Bromo-1,1':4',1"-terphenyl (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 18-1>을 10.9 g (수율 48.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 18의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 18-1 (15.5 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 18>을 13.5 g (수율 73.8%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=728[(M)+]
합성예
6 : 화합물 29의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 29-1의 합성
Dibenzo[b,d]thiophen-4-amine (10.0 g, 0.050 mol), 2'-Bromo-1,1':3',1"-terphenyl (23.3 g, 0.075 mol), NaOtBu (9.7 g, 0.100 mol), Pd(dba)2 (1.4 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.0 g, 0.005 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 29-1>을 11.7 g (수율 54.5%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 29의 합성
4-4-Bromophenyl-N-phenylcarbazole (10.0 g, 0.025 mol), 중간체 29-1 (16.1 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 29>를 13.1 g (수율 70.0%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=744[(M)+]
합성예
7 : 화합물 42의 합성
(1)
제조예
1 : 화합물 42의 합성
4-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.022 mol), 중간체 2-1 (13.8 g, 0.034 mol), NaOtBu (4.3 g, 0.045 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 42>를 12.9 g (수율 74.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=778[(M)+]
합성예
8 : 화합물 63의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 63-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-2-amine (10.0 g, 0.055 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 63-1>을 12.4 g (수율 55.2%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 63의 합성
4-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 63-1 (14.4 g, 0.035 mol), NaOtBu (4.5 g, 0.047 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 63>을 14.1 g (수율 75.3%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=804[(M)+]
합성예
9 : 화합물 77의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 77-1의 합성
Dibenzo[b,d]furan-4-amine (10.0 g, 0.055 mol), 1-Bromo-3,5-diphenylbenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체77-1>을 10.8 g (수율 48.1%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물 77의 합성
4-(4'-chlorobiphenyl-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 77-1 (14.4 g, 0.035 mol), NaOtBu (4.5 g, 0.047 mol), Pd(dba)2 (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 77>을 10.2 g (수율 54.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=804[(M)+]
합성예
10 : 화합물 91의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 91-1의 합성
(9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 2-Bromo-6-iodonaphthalene (13.9 g, 0.042 mol), K2CO3 (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh3)4 (0.8 g, 0.0007 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 91-1>을 9.5 g (수율 60.8%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 중간체 91-2의 합성
Dibenzo[b,d]furan-2-amine (10.0 g, 0.055 mol), 1-Bromo-3,4-diphenylbenzene (25.3 g, 0.082 mol), NaOtBu (10.5 g, 0.109 mol), Pd(dba)2 (1.6 g, 0.003 mol), t-Bu3P (1.1 g, 0.006 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 91-2>를 9.7 g (수율 43.2%) 수득하였다.
(3)
제조예
3 : 화합물 91의 합성
중간체 91-1 (10.0 g, 0.022 mol), 중간체 91-2 (13.8 g, 0.034 mol), NaOtBu (4.3 g, 0.045 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 ml를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 91>을 10.5 g (수율 60.4%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=778[(M)+]
합성예
11 : 화합물 106의 합성
(1)
제조예
1 : 중간체 106-1의 합성
(9-Phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 2,7-Dibromo-9,9-dimethylfluorene (14.7 g, 0.042 mol), K2CO3 (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh3)4 (0.8 g, 0.0007 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H2O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 106-1>을 9.5 g (수율 53.0%) 수득하였다.
(2)
제조예
2 : 화합물
106의 합성
중간체 106-1 (10.0 g, 0.019 mol), 중간체 2-1 (12.0 g, 0.029 mol), NaOtBu (3.7 g, 0.039 mol), Pd(dba)2 (0.6 g, 0.001 mol), t-Bu3P (0.4 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 106>을 11.9 g (수율 72.5%) 수득하였다.
LC/MS: m/z=844[(M)+]
소자
실시예
본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.
소자
실시예
1 내지 73
본 발명에 따라 구현되는 화합물을 전자저지층 재료로 사용하여 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작한 후에 전류 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (α-NPB, 100 nm) / 전자저지층 (10 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)
ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 [HAT-CN]을 이용하여 5 nm로 증착하고, 이후 정공수송층은 α-NPB를 사용하여 100 nm 성막하였다. 전자저지층은 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 10 nm 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로 [BH1]을 사용하고, 도판트 화합물은 [BD1]을 사용하여 두께가 20 nm 되도록 공증착하였다. 추가로 전자수송층 (하기 [201] 화합물 Liq 50% 도핑)을 30 nm 두께로 성막하였다. 마지막으로 LiF 1 nm 및 Al 100 nm를 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.
소자
비교예
1
소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자저지층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
2
소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자저지층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 2]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
3
소자 비교예 3을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자저지층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 3]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
소자
비교예
4
소자 비교예 4를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자저지층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 4]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.
실험예
1 : 소자
실시예
1 내지 73의 발광 특성
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 유기발광소자에 대해서 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 1000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.
| 실시예 | 전자저지층 | V | cd/A | CIEx | CIEy |
| 1 | 화학식 1 | 4.6 | 8.4 | 0.1330 | 0.1235 |
| 2 | 화학식 2 | 4.5 | 8.2 | 0.1380 | 0.1363 |
| 3 | 화학식 3 | 4.6 | 8.1 | 0.1370 | 0.1460 |
| 4 | 화학식 4 | 4.3 | 8.5 | 0.1380 | 0.1410 |
| 5 | 화학식 5 | 4.2 | 8.3 | 0.1310 | 0.1330 |
| 6 | 화학식 6 | 4.5 | 8.1 | 0.1370 | 0.1420 |
| 7 | 화학식 7 | 4.6 | 8.5 | 0.1380 | 0.1460 |
| 8 | 화학식 8 | 4.4 | 8.1 | 0.1310 | 0.1420 |
| 9 | 화학식 9 | 4.6 | 8.2 | 0.1350 | 0.1335 |
| 10 | 화학식 12 | 4.4 | 8.5 | 0.1320 | 0.1292 |
| 11 | 화학식 17 | 4.1 | 8.1 | 0.1310 | 0.1328 |
| 12 | 화학식 18 | 4.3 | 8.4 | 0.1320 | 0.1235 |
| 13 | 화학식 20 | 4.8 | 8.3 | 0.1360 | 0.1351 |
| 14 | 화학식 21 | 4.5 | 8.1 | 0.1316 | 0.1340 |
| 15 | 화학식 22 | 4.7 | 8.5 | 0.1345 | 0.1322 |
| 16 | 화학식 24 | 4.7 | 8.6 | 0.1331 | 0.1234 |
| 17 | 화학식 25 | 4.6 | 8.5 | 0.1393 | 0.1244 |
| 18 | 화학식 27 | 4.5 | 8.2 | 0.1334 | 0.1328 |
| 19 | 화학식 28 | 4.7 | 8.4 | 0.1353 | 0.1335 |
| 20 | 화학식 29 | 4.8 | 8.2 | 0.1324 | 0.1301 |
| 21 | 화학식 33 | 4.7 | 8.3 | 0.1345 | 0.1294 |
| 22 | 화학식 34 | 4.8 | 8.5 | 0.1339 | 0.1232 |
| 23 | 화학식 35 | 4.3 | 8.4 | 0.1350 | 0.1192 |
| 24 | 화학식 36 | 4.5 | 8.4 | 0.1321 | 0.1221 |
| 25 | 화학식 37 | 4.3 | 8.2 | 0.1326 | 0.1254 |
| 26 | 화학식 40 | 4.6 | 8.1 | 0.1313 | 0.1293 |
| 27 | 화학식 41 | 4.3 | 8.4 | 0.1320 | 0.1262 |
| 28 | 화학식 42 | 4.5 | 8.2 | 0.1345 | 0.1333 |
| 29 | 화학식 43 | 4.3 | 8.1 | 0.1350 | 0.1266 |
| 30 | 화학식 44 | 4.2 | 8.4 | 0.1320 | 0.1353 |
| 31 | 화학식 45 | 4.8 | 8.5 | 0.1310 | 0.1470 |
| 32 | 화학식 48 | 4.6 | 8.6 | 0.1300 | 0.1470 |
| 33 | 화학식 49 | 4.8 | 8.4 | 0.1390 | 0.1450 |
| 34 | 화학식 50 | 4.7 | 8.2 | 0.1330 | 0.1420 |
| 35 | 화학식 52 | 4.5 | 8.4 | 0.1310 | 0.1460 |
| 36 | 화학식 53 | 4.6 | 8.5 | 0.1310 | 0.1420 |
| 37 | 화학식 54 | 4.5 | 8.7 | 0.1340 | 0.1430 |
| 38 | 화학식 55 | 4.7 | 8.1 | 0.1353 | 0.1420 |
| 39 | 화학식 57 | 4.6 | 8.4 | 0.1356 | 0.1430 |
| 40 | 화학식 58 | 4.2 | 8.5 | 0.1321 | 0.1440 |
| 41 | 화학식 60 | 4.7 | 8.2 | 0.1347 | 0.1480 |
| 42 | 화학식 61 | 4.8 | 8.7 | 0.1340 | 0.1480 |
| 43 | 화학식 62 | 4.4 | 8.8 | 0.1312 | 0.1470 |
| 44 | 화학식 63 | 4.6 | 8.0 | 0.1327 | 0.1530 |
| 45 | 화학식 66 | 4.5 | 8.6 | 0.1353 | 0.1520 |
| 46 | 화학식 68 | 4.8 | 8.1 | 0.1359 | 0.1450 |
| 47 | 화학식 69 | 4.4 | 8.5 | 0.1353 | 0.1490 |
| 48 | 화학식 70 | 4.5 | 8.1 | 0.1310 | 0.1420 |
| 49 | 화학식 73 | 4.6 | 8.4 | 0.1376 | 0.1450 |
| 50 | 화학식 74 | 4.5 | 8.5 | 0.1320 | 0.1480 |
| 51 | 화학식 75 | 4.1 | 8.2 | 0.1340 | 0.1470 |
| 52 | 화학식 76 | 4.3 | 8.5 | 0.1320 | 0.1480 |
| 53 | 화학식 77 | 4.5 | 8.1 | 0.1320 | 0.1450 |
| 54 | 화학식 78 | 4.2 | 8.4 | 0.1330 | 0.1460 |
| 55 | 화학식 79 | 4.1 | 8.2 | 0.1290 | 0.1470 |
| 56 | 화학식 83 | 4.3 | 8.5 | 0.1310 | 0.1530 |
| 57 | 화학식 85 | 4.3 | 8.2 | 0.1330 | 0.1480 |
| 58 | 화학식 88 | 4.5 | 8.5 | 0.1310 | 0.1450 |
| 59 | 화학식 90 | 4.1 | 8.2 | 0.1320 | 0.1520 |
| 60 | 화학식 91 | 4.5 | 8.3 | 0.1330 | 0.1460 |
| 61 | 화학식 92 | 4.7 | 8.3 | 0.1320 | 0.1460 |
| 62 | 화학식 93 | 4.3 | 8.5 | 0.1310 | 0.1490 |
| 63 | 화학식 94 | 4.1 | 8.1 | 0.1320 | 0.1470 |
| 64 | 화학식 95 | 4.6 | 8.1 | 0.1340 | 0.1440 |
| 65 | 화학식 98 | 4.2 | 8.5 | 0.1330 | 0.1440 |
| 66 | 화학식 99 | 4.1 | 8.7 | 0.1320 | 0.1480 |
| 67 | 화학식 100 | 4.6 | 8.6 | 0.1310 | 0.1470 |
| 68 | 화학식 105 | 4.7 | 8.5 | 0.1320 | 0.1420 |
| 69 | 화학식 106 | 4.3 | 8.5 | 0.1330 | 0.1470 |
| 70 | 화학식 107 | 4.0 | 8.4 | 0.1330 | 0.1430 |
| 71 | 화학식 108 | 4.4 | 8.2 | 0.1330 | 0.1450 |
| 72 | 화학식 109 | 4.1 | 8.3 | 0.1330 | 0.1460 |
| 73 | 화학식 110 | 4.5 | 8.5 | 0.1310 | 0.1510 |
| 비교예 1 | EB1 | 5.0 | 7.8 | 0.1328 | 0.1328 |
| 비교예 2 | EB2 | 4.9 | 7.9 | 0.1342 | 0.1346 |
| 비교예 3 | EB3 | 4.9 | 7.7 | 0.1333 | 0.1340 |
| 비교예 4 | EB4 | 5.1 | 7.8 | 0.1330 | 0.1338 |
상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자 내의 전자저지층에 채용한 경우에 종래 전자저지층 재료로 사용된 화합물로서 본 발명에 따른 화합물의 특징적 구조와 대비되는 화합물을 채용한 소자 (비교예 1 내지 4)에 비하여 저전압 구동 특성과 발광 효율, 양자 효율 등의 발광 특성이 현저히 우수함을 확인할 수 있다.
[HAT-CN] [α-NPB] [BH1] [BD1] [201]
[EB 1] [EB 2]
[EB 3] [EB 4]
본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기발광소자 내의 전자저지층 등의 유기층 재료로 채용되어 저전압 구동과 우수한 발광 효율 등의 발광 특성을 갖는 유기발광소자를 구현할 수 있어 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (5)
- 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:[화학식 Ⅰ]
상기 [화학식 Ⅰ]에서,X는 O 또는 S이고, L은 하기 [구조식 1]로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 어느 하나의 2가 연결기이다.[구조식 1]
- 제1항에 있어서,상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 112] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 제3항에 있어서,상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 전자수송과 전자주입 기능을 동시에 하는 층, 전자저지층, 정공 저지층 및 발광층 중에서 선택되는 1층 이상을 포함하고,상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
- 제4항에 있어서,상기 전자저지층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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