WO2022096586A1 - Composition de maquillage à base d'isododécane biosourcé et son procédé de préparation - Google Patents

Composition de maquillage à base d'isododécane biosourcé et son procédé de préparation Download PDF

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WO2022096586A1
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isododecane
composition
isobutanol
isobutene
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PCT/EP2021/080663
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Marc Delcourt
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Global Bioenergies
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Publication date
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Definitions

  • the present invention relates to a method for preparing a makeup composition based on biosourced isododecane.
  • the invention also relates to a make-up composition capable of being obtained by implementing the method according to the invention.
  • Alkanes are now commonly used in many economic sectors such as energy (fossil energy) or as raw materials for the synthesis of complex products (plastics, detergents, etc.).
  • isododecane is of particular interest.
  • it is one of the few molecules likely to constitute an alternative fuel for aviation. It is also used as an organic solvent for chemical synthesis, the dispersion of pigments, the preparation of phytosanitary products or even as a heat transfer fluid.
  • isododecane is of significant interest for the cosmetics industry where it is widely used today for its role as a solvent and its emollient properties. In make-up compositions, it allows in particular the dispersion of coloring agents, in particular pigments.
  • isododecane covers all branched alkanes with 12 carbon atoms, one of the most widely used of which is 2, 2, 4,6,6- pentamethylheptane.
  • Alkanes such as isododecane are currently produced by cracking crude oil, followed by an oligomerization step and possibly hydrogenation. Production costs are therefore closely linked to the price of oil. Since petroleum resources are also limited, these synthesis routes do not allow the production of isododecane in a sustainable and environmentally friendly manner.
  • alkanes such as isododecane
  • isododecane The biological production of alkanes such as isododecane is now necessary in the context of sustainable industrial exploitation in harmony with geochemical cycles.
  • the production of alkanes by biological means is of strategic interest for the preparation of compositions with an ever higher content of compounds of natural origin.
  • Fermentative production processes play an important role in the supply of various hydrocarbons and are often an important alternative to chemical processes. Since the operating costs of fermentation processes can be high, there is a constant need to provide processes more profitable. Attempts to reduce operating costs include, for example, the development of recombinant organisms that use a metabolic pathway for the production of the desired compound, which results in reduced energy consumption, the development of enzymes having a stronger activity, the use of cheaper substrates and the like. During the last decade, attempts to produce industrially interesting hydrocarbon compounds (e.g. as biofuels or as components of polymers) using fermentation processes have increased and, in the meantime, various Enzymatic reactions for the production of such compounds in microorganisms have been described.
  • industrially interesting hydrocarbon compounds e.g. as biofuels or as components of polymers
  • WO 2011/085223 teaches the preparation of isobutene, isoprene and butadiene from alcohols obtained from biomass. The hydrocarbons can then be polymerized.
  • WO 2014/086781 teaches a process for preparing hydrocarbons, in particular isobutene, by fermentation.
  • the process developed by the Applicant allows the preparation of isododecane whose level of purity and isomeric selectivity allow its use in make-up compositions.
  • the invention relates first of all to a method for preparing a makeup composition comprising the following steps:
  • the compound is chosen from: waxes, oils other than isododecane, resins, dyes and mixtures thereof.
  • step 3 is carried out by oligomerization of isobutene, followed by a hydrogenation step.
  • the oligomerization step is carried out at a pressure ranging from 10 to 30 bars.
  • the oligomerization step is carried out at a temperature ranging from 50 to 150°C.
  • the method further comprises a distillation step, before or after the hydrogenation step, preferably after the hydrogenation step.
  • the invention also relates to a make-up composition capable of being obtained by the process of the invention.
  • the makeup composition comprises from 2 to 80% by weight of isododecane, relative to the total weight of the composition.
  • the makeup composition comprises:
  • At least 80% by mass of the compounds present in the makeup composition of the invention are of natural origin, in particular of plant and/or microbial origin, preferably at least 90% by mass, plus preferably at least 95% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the makeup composition consists of a foundation; a mascara; an eyebrow mascara, solid or liquid; an eyebrow pencil; a blush; corrector; a lipstick, solid or liquid; an eyeshadow; an eyeliner; or a primer, in particular a pearlescent primer.
  • the invention relates first of all to a method for preparing a makeup composition based on biosourced isododecane.
  • bio-based product we mean, within the meaning of the invention, a chemical product obtained from renewable raw materials derived from biomass.
  • the method according to the invention comprises the following steps:
  • the compound is chosen from: waxes, oils other than isododecane, resins, dyes and any one of their mixtures.
  • the process according to the invention comprises a first stage of production of isobutanol (2-methylpropan-1-ol according to its IUPAC name) from biomass.
  • the production of isobutanol can be carried out by any known biomass treatment process, in particular by the techniques of fermentation, thermochemistry (for example, Fischer-Tropsch), photosynthesis, etc.
  • the raw material for the fermentation process can be any known fermentable raw material, for example sugars derived from agricultural crops such as sugar cane, corn, etc.
  • the fermentable feedstock can also be prepared by hydrolysis of biomass, e.g. ligno-cellulosic biomass (e.g. wood, cotton, switchgrass, herbaceous plants, ocean biomass, etc.)
  • ligno-cellulosic biomass e.g. wood, cotton, switchgrass, herbaceous plants, ocean biomass, etc.
  • Ligno biomass - cellulosic can be converted into fermentable sugars by various known methods, for example by acid, alkaline, enzymatic hydrolysis or by combinations of these methods.
  • carbohydrate components of biomass e.g., cellulose and hemicellulose
  • hydrolysis the carbohydrate components of biomass
  • constituent sugars e.g., cellulose and hemicellulose
  • Woody plants typically comprise 40-50% cellulose, 20-30% hemicellulose and 20-28% lignin, with minor amounts of minerals and other organic extractables.
  • Cellulose and hemicellulose are hydrolyzed into five- and six-carbon fermentable sugars which can then be used as feedstock for the fermentation described here.
  • Residual carbon compounds, lignin and organic extractives e.g. waxes, oils, alkaloids, proteins, resins, terpenes, etc.
  • the fuel burned provides energy/heat for the fermentation process and/or for subsequent processes (e.g. dehydration, oligomerization, dehydrogenation, etc.)
  • both ethanol and isobutanol are formed during the fermentation.
  • Any suitable microorganism can be used to prepare renewable ethanol and butanols.
  • Butanols can be produced, for example, by the microorganisms described in US 2008/0182308, US 2007/0259410, US 2007/0292927, US 2007/0259411, US 2008/0124774, US 2008/0261230, US
  • fusel alcohols are known in the art of industrial fermentations for the production of beer and wine and have been widely studied for their effect on the taste and stability of these products. Recently, the production of fusel alcohols using modified microorganisms has been reported (US 2007/0092957, and Nature 2008 (451) 86-89).
  • renewable isobutanol prepared by fermentation is, in most cases, produced in fermenters.
  • the determination of the optimized conditions for the production of isobutanol belongs to those skilled in the art and consists for example of the selection of microorganisms allowing the production of isobutanol with a high yield, the selection of a fermentable raw material with optimized appropriate nutrients for the selected microorganisms, temperature conditions and recovery unit operations optimized for the production of isobutanol, etc.
  • Fermentation equipment typically includes an optional pre-treatment unit, several fermentation units and a distillation device to produce isobutanol.
  • Isobutanol is produced by optionally pretreating a feedstock (eg, ground corn) to form fermentable sugars in the pretreatment unit.
  • a suitable microorganism as described herein is cultured in a fermentation medium comprising the fermentable sugars in one or more of the fermentation units to produce isobutanol.
  • a suitable microorganism can be a bacterium with the ability to produce isobutanol in a natural way (ex: Lactobacillus) or a genetically modified microorganism. Isobutanol can be recovered from the fermentation medium as described here, and as described in US 2009/0171129.
  • the process of the invention may also comprise, between steps 1) and 2), an additional step of purification of the isobutanol.
  • the raw product obtained at the end of step 1) generally also comprises one or more isomers of isobutanol (eg: butan-2-ol and/or tert-butanol ), ethanol as well as natural products necessary for the growth and functioning of the microorganism.
  • the ethanol present can be removed from the fermenter by methods known in the profession, for example by steam stripping, by distillation, by pervaporation, etc. (see, for example, Perry & Chilton, CHEMICAL ENGINEER'S HANDBOOK, 4th Ed.).
  • the isobutanol can also be extracted from the fermenter by various methods, for example by fractional distillation, by solvent extraction, in particular by an organic solvent (for example, with a renewable solvent such as renewable oligomerized hydrocarbons, renewable hydrogenated hydrocarbons, renewable aromatic hydrocarbons), by gas stripping, by adsorption, by pervaporation, etc., or even by combinations of these methods.
  • ethanol and butanol are removed from the fermenter in the vapor phase under reduced pressure (for example, as an azeotrope with water, as described in US 2009/0171129).
  • the fermenter itself is operated under reduced pressure without the application of additional heat (other than that used to provide the optimum fermentation conditions) and without the use of distillation equipment, and the isobutanol produced is removed from the fermenter in the form of aqueous vapor (or azeotrope).
  • the fermenter operates at near atmospheric pressure or at slightly higher pressure (for example, due to the evolution of gases such as CO2 during fermentation) and some of the material in the fermentation liquid containing the isobutanol is continuously recycled in an evaporation tank operating under reduced pressure, the isobutanol being extracted from the free space of the evaporation tank in the form of aqueous vapor or water azeotrope.
  • the latter have the advantage of allowing the separation of isobutanol without the need for energy- or equipment-intensive unit operations (e.g., distillation), as well as continuously removing a metabolic by-product from fermentation, which improves the productivity of the fermentation process.
  • the isobutanol is thus obtained in the form of a water/isobutanol mixture.
  • An additional drying and/or dehydration step makes it possible to obtain the isobutanol in anhydrous form.
  • Production of isobutanol by carbohydrate fermentation typically co-produces small amounts ( ⁇ 5 wt%) of 3-methyl-1-butanol and 2-methyl-1-butanol and much lower levels of other fusel alcohols .
  • Isobutanol can also be prepared by photosynthesis, for example using cyanobacteria or modified algae (e.g. Synechococcus elongatus PCC7942 and Synechocystis PCC6803; see Angermayr et al., Energy Biotechnology with Cyanobacteria, Curr Opin Biotech 2009 (20) 257- 263; Atsumi and Liao, Nature Biotechnology 2009 (27) 1177-1182; and Dexter et ah, Energy Environ. Sci. 2009 (2), 857-864, and references cited in each of these references).
  • the "raw material” consists of light, water and CO2 supplied to the photosynthetic organism (for example, cyanobacteria or algae).
  • Isobutanol can also be prepared using various other methods such as conversion of biomass by thermochemical methods, for example by gasification of biomass to syngas followed by catalytic conversion of syngas to alcohols in the presence of a catalyst containing elements such as copper, aluminum, chromium, manganese, iron, cobalt or other metals and alkali metals such as lithium, sodium and/or potassium ( Energy and Fuels 2008 (22) 8 14-839).
  • a catalyst containing elements such as copper, aluminum, chromium, manganese, iron, cobalt or other metals and alkali metals such as lithium, sodium and/or potassium
  • the different alcohols, in particular isobutanol can then be separated by distillation. Alcohols other than isobutanol can be recovered and used as raw materials for other processes, burned as fuel or used as a fuel additive, etc.
  • Isobutanol can also be prepared from glucose by enzymatic synthesis in a cell-free, especially bacteria-free system, as described in Sherkhanov, S., et al. Isobutanol production freed from biological limits using synthetic biochemistry, Nature Communications, 11, 4292 (2020).
  • thermochemical conversion of biomass to mixed alcohol produces both isobutanol and pentanols. Accordingly, when biomass is converted by thermochemistry, the relative amounts of these alcohols can be adjusted using catalysts and/or specific reaction conditions (e.g. temperature, pressure, etc.).
  • the second step of the process according to the invention consists in the conversion of the isobutanol obtained at the end of step 1) into isobutene (2-methylpropene according to its IUPAC name).
  • the conversion of isobutanol to isobutene is typically achieved by dehydration.
  • the dehydration step is carried out in the presence of a dehydration catalyst.
  • Typical dehydration catalysts include various acid-treated and non-acid treated aluminas (eg, ⁇ -alumina) and silica catalysts and clays, including zeolites (eg, p-type zeolites, ZSM-5 type zeolites or Y, fluoride-treated p-type zeolite catalysts, fluoride-treated clay catalysts, etc.), sulfonic acid resins (e.g., sulfonated styrem resins like Amberlyst® 15), strong acids like l phosphoric acid and sulfuric acid, Lewis acids such as boron trifluoride and aluminum trichloride, and many types of metal salts, including metal oxides (for example, zirconium oxide or carbon dioxide). titanium) and metal chlorides (for example, Latshaw BE
  • Dehydration reactions can be carried out in the gas and liquid phase with heterogeneous and homogeneous catalyst systems in many different reactor configurations.
  • the catalysts used are stable with respect to the water generated by the reaction.
  • Water is generally removed from the reaction zone with the product.
  • the resulting isobutene is stripped from the reactor in the gas or liquid phase, depending on the reactor conditions, and can be separated and/or purified downstream or further converted in the reactor to other compounds (e.g. isomers, dimers, trimers , etc.) as described below.
  • the water generated by the dehydration reaction can be separated by distillation or phase separation.
  • the dehydration catalysts used are generally water tolerant and a process of removing water from the substrate and the product can be part of any process involving a dehydration step. For this reason, it is possible to directly use the water/isobutanol mixture obtained previously (for example, up to about 95% or 98% water by weight) as a substrate for a dehydration reaction, then to eliminate the water introduced with the alcohol into the reactor feed stream together with the water generated by the dehydration reaction during or after the dehydration reaction (for example, using a zeolite catalyst such as those described in US 4,698,452 and US 4,873,392).
  • Neutral alumina and zeolites can also be used as catalysts, but they generally require higher temperatures and pressures than their acidic versions.
  • the purification of isobutene in the dehydration reactor can offer certain advantages, for example when the dehydration is carried out in the gas phase, while the subsequent stages of the process are carried out in the liquid phase.
  • the isobutene is used directly from the product stream of the dehydration reactor, without purification (for example, when the dehydration and subsequent process steps are carried out under conditions of similar temperature and pressure and/or when these subsequent steps are relatively insensitive to water).
  • dehydration of isobutanol at 280°C over a y-alumina catalyst can be optimized to produce up to 97% isobutene despite a predicted equilibrium concentration of ⁇ 57% at that temperature.
  • there is currently no known method to cleanly dehydrate isobutanol to 99+% isobutene (Saad L and Riad M, J Serbian Chem Soc 2008(73)997).
  • Isobutanol dehydration conditions can be adjusted by those skilled in the art to provide different compositions of butene isomers suitable for producing a desired product mixture.
  • the third stage of the process consists in the conversion of the isobutene obtained at the end of stage 2) into isododecane.
  • the conversion of isobutene to isododecane is carried out by oligomerization of isobutene, followed by a hydrogenation step.
  • Isobutene oligomerization consists of a trimerization step in which three isobutene monomers react together to form isododecene.
  • the oligomerization step is carried out under pressure. More preferably, it is carried out at a pressure ranging from 10 to 30 bars.
  • the reaction medium is heated. More preferably, the reaction medium is heated to a temperature ranging from 50 to 150°C.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst can be chosen from homogeneous or heterogeneous catalysts, preferably from heterogeneous catalysts.
  • the heterogeneous catalyst is chosen from acid resins; zeolites, optionally modified; metal oxides and any of their mixtures.
  • modified zeolite is meant within the meaning of the invention a zeolite having undergone a dealumination step (/.e. treatment with water vapor leading to the migration of aluminum species out of the network) and/or a doping step, in particular with aluminum chloride AlCh or iron chloride FeCh.
  • the catalyst is chosen from metal oxides, it is preferably chosen from zirconia and/or titanium oxides, optionally sulphated.
  • the catalyst is chosen from acid resins, in particular from sulphonic resins.
  • the catalyst is chosen from resins of the styrene-divinylbenzene type functionalized with sulphonic groups.
  • the oligomerization is carried out in the presence of isooctene.
  • isooctene is formed in situ, within the reaction medium, by dimerization of isobutene.
  • the isooctene formed is separated from the reaction medium before being reintroduced into the reactor with the reaction medium of the following batch.
  • the separation of isooctene is typically carried out by distillation of the reaction medium.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in the presence of an inert solvent, in particular vis-à-vis the isobutene, the catalyst and the other oligomers formed.
  • inert solvent is meant within the meaning of the invention a chemical compound capable of dissolving or diluting a chemical species without reacting with it.
  • the inert solvent is chosen from linear or branched C1-C15 alkanes, more preferably C5-C12.
  • the inert solvent is chosen from branched alkanes.
  • the inert solvent is chosen from isooctane and isododecane.
  • the oligomerization of isobutene is carried out in a reactor of the fixed bed type.
  • This type of reactor is advantageous in that it eliminates the step of separating the catalyst and the reaction mixture, the catalyst being immobilized on the fixed bed.
  • the process according to the invention further comprises, following the oligomerization of the isobutene, a step for recovering the catalyst.
  • this step is typically carried out by filtration of the reaction mixture.
  • Other catalyst recovery techniques are well known to those skilled in the art and may be used in an equivalent manner.
  • the reaction medium consists of a mixture comprising a residual amount of unreacted isobutene and several alkenes which are isobutene oligomers, including isododecene.
  • At the end of the oligomerization stage at least 90% in moles of the starting isobutene has been consumed, more preferably at least 95% in moles, even more preferably at least 99% in moles, by relative to the total amount of isobutene initially present in the reaction medium.
  • the isododecene represents at least 70% by mole of the oligomers formed during the oligomerization reaction of isobutene, more preferably at least 75% by mole, even more preferably at least 80% by mole, advantageously at least 85% in moles, relative to the total amount of oligomers formed.
  • the process according to the invention further comprises, following the isobutene oligomerization step, a hydrogenation step.
  • This hydrogenation step allows the conversion of the alkenes present in the reaction medium into alkanes. It allows in particular the conversion of isododecene into isododecane.
  • the hydrogenation step is carried out under pressure. More preferably, it is carried out at a pressure ranging from 10 to 60 bars.
  • the hydrogenation step is carried out at elevated temperature. More preferentially, it is carried out at a temperature ranging from 120 to 200°C, preferably from 140 to 160°C.
  • the hydrogenation step is carried out in the presence of a catalyst. Any type of catalyst known to those skilled in the art in hydrogenation reactions can be used, preferably the catalyst is chosen from metal catalysts.
  • the catalyst can be chosen from homogeneous or heterogeneous catalysts, preferably from heterogeneous catalysts.
  • the catalyst is chosen from homogeneous catalysts, it is preferably chosen from catalysts based on rhodium, iridium and any of their mixtures. Mention may be made, by way of example, of the Wilkinson catalyst and the Crabtree catalyst respectively.
  • the catalyst is chosen from heterogeneous catalysts, it is preferably chosen from catalysts based on palladium, nickel, ruthenium and any one of their mixtures. Mention may be made, by way of example, of Lindlar's catalyst, Raney's nickel and Grubbs' catalyst respectively.
  • the process according to the invention further comprises a step of purification of the isododecane, preferably by distillation.
  • This distillation step makes it possible to separate the different constituents present in the reaction medium according to their boiling point.
  • the purification step can be carried out before or after the hydrogenation step.
  • the purification step makes it possible to separate the different alkenes present in the reaction medium, following the isobutene oligomerization step. In particular, it makes it possible to isolate isododecene before being able to hydrogenate it into isododecane, separately.
  • the purification step makes it possible to separate the different alkanes formed during the hydrogenation step.
  • it makes it possible to separate isododecane from other alkanes obtained by hydrogenation of isobutene and its other oligomers.
  • the method according to the invention further comprises, after the purification step, an additional step of deodorizing the isododecane.
  • this deodorization step is to eliminate any residual odorous impurities present in the isododecane such as, for example, carbonyl compounds, aromatic compounds, sulfur compounds, oxygenated compounds or a mixture thereof.
  • the final product is then compatible with use in a makeup composition, in particular in terms of absence of odor.
  • This deodorization step is typically carried out by bringing the isododecane into contact with an adsorbent compound, chosen in particular from resins known to those skilled in the art, for example from zeolites, and more generally from adsorbents with alumina base.
  • the ratio between the mass of adsorbent compound and the mass of isododecane can vary from 1:5 to 5:1.
  • the contact time between isododecane and the adsorbent compound is 80 to 400 seconds.
  • the isododecane obtained preferably has a purity index greater than or equal to 80% by mass, more preferably greater than or equal to 90% by mass, even more preferably greater than or equal to 95% by mass, advantageously greater than or equal to 98% by mass.
  • the purity index defined above corresponds to the purity of the mixture of all the isododecane compounds (branched alkanes having 12 carbon atoms) in the product obtained by implementing the process defined above.
  • the isododecane obtained is compatible with use in a make-up composition in that it comprises 2, 2, 4,6,6-pentamethylheptane as the majority isomer.
  • the content of 2,2,4,6,6-pentamethylheptane is greater than or equal to 80% by mass, relative to the total mass of isododecane obtained.
  • the process according to the invention finally comprises a step of preparing a makeup composition by mixing the isododecane formed with at least one compound chosen from: waxes, oils, resins, dyes and any of their mixtures.
  • At least 80% by mass of the compounds present in the composition are of natural origin, preferably at least 90% by mass, more preferably at least 95% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • At least 50% by weight of the compounds present in the composition other than isododecane are of natural origin, preferably at least 80% by weight, more preferably at least 90% by weight, advantageously at least 95% by weight , relative to the total mass of separate isododecane compounds present in the composition.
  • the process according to the invention allows the preparation of all kinds of makeup compositions.
  • the invention also relates to a makeup composition capable of being obtained, preferably obtained, by implementing the method described above.
  • ambient temperature is meant in the sense of the invention the temperature at which the makeup composition of the invention is intended to be used, in particular to be applied, by the consumer.
  • the ambient temperature is from 0°C to 40°C, preferably from 10°C to 35°C, especially from 15°C to 30°C, for example 25°C.
  • ambient pressure is meant in the sense of the invention the atmospheric pressure.
  • the ambient pressure is approximately equal to 1013 hPa.
  • the makeup composition according to the invention comprises from 2 to 80% by weight of isododecane relative to the total weight of the makeup composition.
  • At least 50% by mass of the isododecane present in the makeup composition comes from the implementation of the process defined above, preferably at least 70% by mass, more preferentially at least 90 % by mass, even more preferably at least 95% by mass.
  • 100% of the isododecane present in the makeup composition comes from the implementation of the process defined above.
  • At least 50% by weight of the isododecane present in the makeup composition is of natural origin, preferably at least 70% by weight, more preferably at least 90% by weight, even more preferably at least 95% en masse.
  • 100% of the isododecane present in the makeup composition is of natural origin.
  • compound of natural origin is meant within the meaning of the invention a compound which has not been obtained from petroleum.
  • a compound of natural origin is chosen from compounds of plant and/or microbial, in particular bacterial, origin.
  • compound of microbial origin it is meant within the meaning of the invention that the compound was synthesized during a process comprising at least one microbial fermentation step.
  • Isododecane of natural origin differs from isododecane of petroleum origin (fossil) by its carbon-14 content. Isododecane of natural origin resulting from the conversion of organic materials, it has a high content of carbon-14 Conversely, isododecane of petroleum origin has a low or even zero content of carbon 14.
  • Modern carbon is the contemporary carbon present today in the atmosphere and in biomass.
  • the measurement of radiocarbon is expressed as part of modern carbon (pMC).
  • the percentage of bio-based carbon is calculated based on the pMC, the total carbon content and an atmospheric adjustment factor (REF).
  • the reference value used for the carbon year adjustment was 100 in 2020 (ASTM D6866-20). This means that a 100% natural product made in 2020 has a pMC of 100.
  • the percentage of modern carbon corresponds to the percentage of "natural” carbon (from biomass) compared to "fossil” carbon (from petrochemicals).
  • a compound with 100% modern carbon content is made from 100% plant and/or animal by-products.
  • a modern carbon content of 0% is associated with a product that is entirely of fossil origin, which contains no carbon from plant and/or animal by-products.
  • a pMC value greater than 0% and less than 100% confirms a mixture of bio-based and fossil carbon, indicating the percentage of bio-based carbon in the total carbon.
  • the isododecane present in the composition according to the invention has a percentage of modern carbon (pMC), determined according to standard ASTM D6866-20 method B, greater than or equal to 50%, preferably greater than or equal to 60 %, more preferably greater than or equal to 70%, advantageously greater than or equal to 80%, typically greater than or equal to 90%.
  • pMC modern carbon
  • 100% of the isododecane present in the composition according to the invention has a percentage of modern carbon (pMC), determined according to standard ASTM D6866-20 method B, equal to 100%.
  • At least 50% by weight of the isododecane present in the makeup composition is of microbial, in particular bacterial, origin, preferably at least 70% by weight, more preferably at least 90% by weight, even more preferably at least 95% by mass. More preferably, 100% of the isododecane present in the makeup composition is of microbial, in particular bacterial, origin.
  • composition according to the invention also comprises at least one compound chosen from: waxes, oils, film-forming agents, dyes and mixtures thereof.
  • the compound is chosen from: waxes, oils other than isododecane, film-forming agents, dyes and mixtures thereof.
  • At least 80% by mass of the compounds present in the composition are of natural origin, preferably at least 90% by mass, more preferably at least 95% by mass, relative to the total mass of the composition.
  • At least 50% by mass of the compounds present in the composition, other than isododecane are of natural origin, preferably at least 80% by mass, more preferentially at least 90% by mass, advantageously at least 95 % by mass, relative to the total mass of separate isododecane compounds present in the composition.
  • the cosmetic composition according to the invention has a percentage of modern carbon (pMC), determined according to the ASTM D6866-20 method B standard, greater than or equal to 65%, more preferably greater than or equal to 75%, even more preferably greater than or equal to 80%, typically greater than or equal to 85%.
  • pMC modern carbon
  • the cosmetic composition according to the invention has a percentage of modern carbon (pMC), determined according to standard ASTM D6866-20 method B, greater than or equal to 90%, more advantageously greater than or equal to 95%.
  • pMC modern carbon
  • the cosmetic composition according to the invention has a percentage of modern carbon (pMC), determined by according to standard ASTM D6866-20 method B, greater than or equal to 90%, preferably greater than or equal to 95%, more preferably greater than or equal to equal to 99%, typically equal to 100%.
  • pMC modern carbon
  • wax is meant within the meaning of the invention a solid substance at ambient temperature and ambient pressure intended to give the products into which it is introduced perfect adhesion to the skin surface and which forms a protective film resistant to the action detergents.
  • the wax(es) may be of animal, plant or mineral origin.
  • the wax(es) are chosen from waxes of vegetable or animal origin.
  • waxes of animal origin mention may be made, by way of example, of beeswax
  • waxes of plant origin mention may be made, by way of example, of carnauba wax or even rice wax.
  • the composition according to the invention comprises from 2 to 60% by mass of wax(es), relative to the total mass of the composition.
  • oil is meant in the sense of the invention a fatty and flammable substance, liquid at ambient temperature and pressure, insoluble in water and whose density is less than 1.
  • the oil or oils are chosen from oils other than isododecane.
  • the oil(s) may be of vegetable, animal or mineral origin.
  • the oil(s) are chosen from oils of vegetable origin.
  • oils of plant origin mention may be made in particular of castor oil, jojoba oil (Simmondsia Chinensis), apricot kernel oil, coconut oil, sweet almond oil , camellia oil, broccoli oil, macadamia oil, plum oil or octyldodecanol.
  • the composition according to the invention comprises from 1 to 40% by mass of oil(s), relative to the total mass of the composition.
  • the composition comprises from 1 to 40% by mass of oil(s) other than isododecane, relative to the total mass of the composition.
  • film-forming agent is meant, within the meaning of the invention, a compound capable of producing a continuous film on the skin, the hair and/or the nails.
  • the film-forming agent(s) are chosen from resins, gums and mixtures thereof.
  • Resins and gums are natural components. Gums are water soluble, unlike resins.
  • the gum(s) may be of plant or animal origin.
  • gum arabic Among the gums of plant origin, mention may be made in particular of gum arabic.
  • gums of animal origin mention may in particular be made of shellac or xanthan gum.
  • the resin(s) may be of plant or animal origin.
  • the resin(s) are chosen from resins of plant origin.
  • the composition according to the invention comprises from 2 to 40% by mass of film-forming agent(s), relative to the total mass of the composition.
  • film-forming agent e.g., a coloring chemical substance.
  • the colorant(s) may be of vegetable, animal, mineral or synthetic origin.
  • the dye(s) are chosen from dyes of plant, animal or mineral origin.
  • dyes of plant origin mention may in particular be made of plant and/or fruit extracts containing coloring substances.
  • iron oxides such as for example iron trioxide (Cl 77491), iron oxide (Cl 77492), iron tetraoxide (Cl 77499) or even mica,
  • lacquer red 28 (Cl 45410), red 7 (Cl 15850), eosin (Cl 45380), lacquer yellow 5 (Cl 19140), lacquer yellow 6 (Cl 15985), lake blue 1 (Cl 42090), carmine (Cl 75470), lake red 33 (CO 17200), lake red 34 (Cl 15 880) or lake red 6 (Cl 15850).
  • the composition according to the invention comprises from 0 to 30% by mass of colorant(s), relative to the total mass of the composition.
  • At least 80% by mass of the compounds present in the composition according to the invention are of natural origin, preferably at least 90% by mass, more preferentially at least 95% by mass, with respect to the total mass of the composition.
  • composition according to the invention comprises, preferably consists essentially of:
  • the makeup composition according to the invention also comprises one or more butter(s).
  • butter is meant in the sense of the invention a fatty and flammable substance, solid at ambient temperature and pressure, insoluble in water and whose density is less than 1.
  • the butter(s) can be chosen from butters of vegetable, animal or synthetic origin.
  • the butter(s) are chosen from butters of plant or animal origin, more preferably from oils of plant origin.
  • butters of vegetable origin we can notably cite shea butter, camellia butter and coconut butter.
  • the composition according to the invention comprises from 1 to 40% by mass of butter(s), relative to the total mass of the composition.
  • the makeup composition according to the invention also comprises one or more emulsifier(s).
  • emulsifier in the sense of the invention a surfactant compound capable of stabilizing an emulsion.
  • the emulsifier(s) are chosen from emulsifier(s) of natural origin.
  • emulsifiers of natural origin mention may in particular be made of lecithin, of plant or animal origin; monoglycerides and diglycerides of fatty acids and mixtures thereof.
  • the composition according to the invention comprises from 0 to 10% by mass of emulsifier(s), relative to the total mass of the composition.
  • the make-up composition according to the invention may also comprise other additives customary in the field such as, for example, antioxidants. These compounds are well known to those skilled in the art.
  • the makeup composition according to the invention is anhydrous.
  • the makeup composition according to the invention comprises water.
  • the composition according to the invention is in the form of an emulsion, in particular in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
  • the makeup composition according to the invention consists of a foundation; a mascara; an eyebrow mascara, solid or liquid; an eyebrow pencil; a blush; corrector; a lipstick, solid or liquid; an eyeshadow; an eyeliner or a primer, in particular a pearlescent primer.
  • the makeup composition when chosen from foundations, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition is chosen from liquid or solid mascaras and eyebrow mascaras, it comprises:
  • the make-up composition when chosen from blushers, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition is chosen from liquid lipsticks, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition is chosen from solid lipsticks, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition when chosen from eyeshadows, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition when chosen from eyeliners, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition when chosen from primers, it comprises:
  • oil(s) preferably chosen from oils other than isododecane
  • the makeup composition according to the invention has a hold over time of greater than or equal to 4 hours, preferably greater than or equal to 6 hours, more preferably greater than or equal to 8 hours.
  • durability over time is meant in the sense of the invention the period of time during which the properties of the cosmetic composition are retained, this period of time being measured from the application of the composition.
  • the degradation of the properties of a cosmetic composition is due to many environmental factors, in particular ambient humidity. In this case, we speak of resistance to humidity (in English “waterproof effect”).
  • the longevity of a cosmetic composition in particular its resistance to humidity, can be measured according to any method known to those skilled in the art. It can for example be determined according to the following protocol: a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”). A defined quantity of water is then nebulized and applied to the surface of the film in order to determine the resistance of the composition.
  • a uniform film of the composition to be tested is produced using a manual film applicator (“hand coater”).
  • a defined quantity of water is then nebulized and applied to the surface of the film in order to determine the resistance of the composition.

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Abstract

L'invention concerne un procédé de préparation d'une composition de maquillage comprenant la préparation d'isododécane d'origine naturelle et le mélange de l'isododécane formé avec au moins un composé choisi parmi: les cires, les huiles, les agents filmogènes, les colorants et leurs mélanges. L'invention concerne également la composition de maquillage résultante.

Description

Composition de maquillage à base d’isododécane biosourcé et son procédé de préparation
La présente invention concerne un procédé de préparation d’une composition de maquillage à base d’isododécane biosourcé. L’invention concerne également une composition de maquillage susceptible d’être obtenue par la mise en œuvre du procédé selon l’invention.
Un grand nombre de composés chimiques sont actuellement dérivés de la pétrochimie. Les alcanes par exemple sont aujourd’hui couramment utilisés dans nombreux secteurs économiques comme par exemple celui de l’énergie (énergie fossile) ou encore comme matières premières pour la synthèse de produits complexes (matières plastiques, détergents, ...).
Parmi eux, l’isododécane présente un intérêt particulier. Pour le secteur de l’énergie par exemple, il constitue l’une des rares molécules susceptible de constituer un carburant alternatif pour l’aviation. Il est également utilisé comme solvant organique pour la synthèse chimique, la dispersion de pigments, la préparation de produits phytosanitaires ou encore comme fluide caloporteur. L’isododécane présente enfin un intérêt significatif pour l’industrie cosmétique où il est aujourd’hui largement utilisé pour son rôle de solvant et ses propriétés émollientes. Dans les compositions de maquillage, il permet en particulier la dispersion des agents colorants, notamment des pigments.
La dénomination « isododécane » couvre l’ensemble des alcanes ramifiés présentant 12 atomes de carbone, dont un des plus utilisé est le 2, 2, 4,6,6- pentaméthyheptane. Les alcanes tels que l’isododécane sont actuellement produits par craquage du pétrole brut, suivi d’une étape d’oligomérisation et éventuellement d’hydrogénation. Les coûts de production sont donc étroitement liés au prix du pétrole. Les ressources en pétrole étant par ailleurs limitées, ces voies de synthèse ne permettent pas la production d’isododécane de manière durable et respectueuse de l’environnement.
La production par voie biologique d'alcanes tels que l’isododécane est aujourd’hui nécessaire dans le cadre d'une exploitation industrielle durable en harmonie avec les cycles géochimiques. Pour l’industrie cosmétique, la production d’alcanes par voie biologique présente un intérêt stratégique pour la préparation de compositions présentant une teneur en composés d’origine naturelle toujours plus élevée.
Les procédés de production fermentaires jouent un rôle important dans l'approvisionnement en divers hydrocarbures et constituent souvent une alternative importante aux procédés chimiques. Comme les coûts d'exploitation des procédés de fermentation peuvent être élevés, il est constamment nécessaire de fournir des procédés plus rentables. Les tentatives visant à réduire les coûts d'exploitation comprennent, par exemple, le développement d'organismes recombinants qui utilisent une voie métabolique pour la production du composé souhaité, ce qui se traduit par une consommation d'énergie réduite, le développement d'enzymes ayant une activité plus forte, l'utilisation de substrats moins chers et autres. Au cours de la dernière décennie, les tentatives de production de composés d'hydrocarbures intéressants pour l'industrie (par exemple, comme biocarburants ou comme composants de polymères) à l'aide de processus de fermentation ont augmenté et, entre-temps, diverses réactions enzymatiques pour la production de tels composés dans des micro-organismes ont été décrites. Le développement de méthodes de fermentation correspondantes pose ses propres problèmes car elles font souvent appel à des voies métaboliques totalement nouvelles impliquant des conversions enzymatiques inhabituelles. La production par fermentation de certains hydrocarbures est décrite, par exemple, dans van Leeuwen BN et al, Appl Microbiol Biotechnol, 2012, 93(4) : 1377-1387 et dans WO 2012/052427. Le développement d’un procédé de fermentation nécessite la mise au point des conditions spécifiques, notamment en terme de température, de pression et de débit d’air, qui seront ajustés en fonction du produit cible et du microorganisme producteur. Ces paramètres ont fait objet de plusieurs études, en particulier Follonier S et al, Appl Microbiol Biotechnol, 2012, 93(5) : 1805-1815 concernant la pression au niveau du fermenteur.
WO 2011/085223 enseigne la préparation d’isobutène, d’isoprène et de butadiène à partir d’alcools obtenus à partir de la biomasse. Les hydrocarbures peuvent ensuite être polymérisés.
WO 2014/086781 enseigne un procédé de préparation d’hydrocarbures, notamment d’isobutène, par fermentation.
La Demanderesse a désormais découvert qu’il était possible, à partir d’isobutanol issu de la biomasse, de synthétiser de l’isododécane adapté à la préparation de compositions cosmétiques.
En particulier, le procédé mis au point par la Demanderesse permet la préparation d’isododécane dont le niveau de pureté et la sélectivité isomérique permet son utilisation dans des compositions de maquillage.
Résumé de l’invention
L’invention concerne tout d’abord un procédé de préparation d’une composition de maquillage comprenant les étapes suivantes :
1) la production d’isobutanol à partir de la biomasse,
2) la conversion de l’isobutanol en isobutène,
3) la conversion de l’isobutène en isododécane, 4) la purification de l’isododécane,
5) optionnellement, la désodorisation de l’isododécane et
6) le mélange de l’isododécane avec au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles, les résines, les colorants et leurs mélanges.
De préférence, le composé est choisi parmi : les cires, les huiles distinctes de l’isododécane, les résines, les colorants et leurs mélanges.
Avantageusement, l’étape 3) est réalisée par oligomérisaton de l’isobutène, suivi d’une étape d’hydrogénation.
De préférence, l’étape d’oligomérisation est réalisée à une pression allant de 10 à 30 bars.
De préférence, l’étape d’oligomérisation est réalisée à une température allant de 50 à 150°C.
Selon un mode de réalisation, le procédé comprend en outre une étape de distillation, avant ou après l’étape d’hydrogénation, de préférence après l’étape d’hydrogénation.
L’invention concerne également une composition de maquillage susceptible d’être obtenue par le procédé de l’invention.
De préférence, la composition de maquillage comprend de 2 à 80% en masse d’isododécane, par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, la composition de maquillage comprend :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 2 à 60% en masse de cire(s),
- de 1 à 40% en masse d’huile(s), de préférence de 1 à 40% en masse d’huile(s) distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 0,1 à 30% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, au moins 80% en masse des composés présents dans la composition de maquillage de l’invention sont d’origine naturelle, notamment d’origine végétale et/ou microbienne, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, la composition de maquillage consiste en un fond de teint ; un mascara ; un mascara à sourcils, solide ou liquide ; un crayon à sourcil; un fard à joues ; un correcteur; un rouge à lèvres, solide ou liquide ; un fard à paupières ; un eye-liner ; ou un primer, notamment un primer nacré. Description détaillée de l’invention
L’invention concerne tout d’abord un procédé de préparation d’une composition de maquillage à base d’isododécane biosourcé.
Par « produit biosourcé », on entend au sens de l’invention un produit chimique obtenu à partir de matières premières renouvelables issues de la biomasse.
Le procédé selon l’invention comprend les étapes suivantes :
1 ) la production d’isobutanol à partir de la biomasse,
2) la conversion de l’isobutanol en isobutène, de préférence par déshydratation,
3) la conversion de l’isobutène en isododécane,
4) la purification de l’isododécane,
5) optionnellement, la désodorisation de l’isododécane, et
6) le mélange de l’isododécane avec au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles, les résines, les colorants et l’un quelconque de leurs mélanges.
De préférence, le composé est choisi parmi : les cires, les huiles distinctes de l’isododécane, les résines, les colorants et l’un quelconque de leurs mélanges.
Le procédé selon l’invention comprend une première étape de production d’isobutanol (2-méthylpropan-1 -ol selon sa dénomination UICPA) à partir de la biomasse.
La production d’isobutanol peut être réalisée part tout procédé de traitement de la biomasse connu, notamment par les techniques de fermentation, de thermochimie (par exemple, Fischer-Tropsch), de photosynthèse, etc.
Lorsque l’isobutanol est formé par fermentation, la matière première du processus de fermentation peut être n'importe quelle matière première fermentescible connue, par exemple des sucres dérivés de cultures agricoles telles que la canne à sucre, le maïs, etc. La matière première fermentescible peut également être préparée par hydrolyse de la biomasse, par exemple de la biomasse lig no-cellulosique (par exemple le bois, le coton, le panic raide, les plantes herbacées, la biomasse océanique, etc.) La biomasse ligno- cellulosique peut être convertie en sucres fermentescibles par divers procédés connus, par exemple par hydrolyse acide, alcaline, enzymatique ou encore par combinaisons de ces procédés. Dans ces procédés, les composants glucidiques de la biomasse (par exemple, la cellulose et l'hémicellulose) sont décomposés par hydrolyse en sucres constitutifs, qui peuvent ensuite être fermentés par des micro-organismes appropriés, comme décrit ici, pour donner de l'éthanol ou de l’isobutanol.
Les plantes ligneuses comprennent typiquement de 40 à 50 % de cellulose, de 20 à 30 % d'hémicellulose et de 20 à 28 % de lignine, avec des quantités mineures de minéraux et d'autres matières extractibles organiques. La cellulose et l'hémicellulose sont hydrolysées en sucres fermentescibles à cinq et six carbones qui peuvent ensuite être utilisés comme matière première pour la fermentation décrite ici. Les composés de carbone résiduels, la lignine et les produits d'extraction organiques (par exemple, cires, huiles, alcaloïdes, protéines, résines, terpènes, etc.) peuvent être séparés des sucres à différents stades du processus d'hydrolyse et utilisés de diverses manières. Par exemple, le combustible brûlé fournit de l'énergie/chaleur pour le processus de fermentation et/ou pour les processus ultérieurs (par exemple, déshydratation, oligomérisation, déshydrogénation, etc.)
Selon un mode de réalisation, l'éthanol et l'isobutanol sont tous deux formés au cours de la fermentation. Tout micro-organisme approprié peut être utilisé pour préparer de l'éthanol et des butanols renouvelables. Les butanols peuvent être produits, par exemple, par les microorganismes décrits dans US 2008/0182308, US 2007/0259410, US 2007/0292927, US 2007/0259411 , US 2008/0124774, US 2008/0261230, US
2009/0226991 , US 2009/0226990, US 2009/0171 129, US 2009/0215137, US
2009/0155869, US 2009/0155869, US 2008/02745425, etc. Les butanols et autres alcools supérieurs peuvent également être produits par les levures lors de la fermentation des sucres en éthanol. Ces alcools de fusel sont connus dans l'art des fermentations industrielles pour la production de bière et de vin et ont été largement étudiés pour leur effet sur le goût et la stabilité de ces produits. Récemment, on a signalé la production d'alcools de fusel à l'aide de microorganismes modifiés (US 2007/0092957, et Nature 2008 (451 ) 86- 89).
L'isobutanol renouvelable préparé par fermentation est, dans la plupart des cas, produit dans des fermenteurs. La détermination des conditions optimisées pour la production d'isobutanol appartient à l’homme du métier et consiste par exemple la sélection de microorganismes permettant de produire l’isobutanol avec un rendement élevé, la sélection d’une matière première fermentescible avec des nutriments appropriés optimisés pour les microorganismes sélectionnés, des conditions de température et des opérations d'unité de récupération optimisées pour la production d'isobutanol, etc.
L’équipement de fermentation comprend typiquement une unité de prétraitement optionnelle, plusieurs unités de fermentation et un dispositif de distillation pour produire de l'isobutanol. L'isobutanol est produit en prétraitant facultativement une matière première (par exemple, du maïs moulu) pour former des sucres fermentescibles dans l'unité de prétraitement. Un micro-organisme approprié, tel que décrit ici, est cultivé dans un milieu de fermentation comprenant les sucres fermentescibles dans une ou plusieurs des unités de fermentation pour produire de l'isobutanol. Un microorganisme approprié peut être une bactérie ayant une capacité de produire l’isobutanol de manière naturelle (ex : Lactobacillus) ou un microorganisme génétiquement modifié. L'isobutanol peut être récupéré à partir du milieu de fermentation comme décrit ici, et comme décrit dans le document US 2009/0171129.
Le procédé de l’invention peut également comprendre, entre les étapes 1) et 2), une étape supplémentaire de purification de l’isobutanol.
Lorsque l'isobutanol est préparé par fermentation, le produit brut obtenu à la fin de l’étape 1 ) comprend généralement en outre un ou plusieurs isomères de l’isobutanol (ex : du butan-2-ol et/ou du tert-butanol), de l'éthanol ainsi que des produits naturels nécessaires à la croissance et au fonctionnement du microorganisme. L’éthanol présent peut être retiré du fermenteur par des méthodes connues dans la profession, par exemple par décapage à la vapeur (en anglais « stripping »), par distillation, par pervaporation, etc (voir par exemple, Perry & Chilton, CHEMICAL ENGINEERER'S HANDBOOK, 4th Ed.). L'isobutanol peut également être extrait du fermenteur par diverses méthodes, par exemple par distillation fractionnée, par extraction par solvant, notamment par un solvant organique (par exemple, avec un solvant renouvelable tel que des hydrocarbures oligomérisés renouvelables, des hydrocarbures hydrogénés renouvelables, des hydrocarbures aromatiques renouvelables), par décapage des gaz, par adsorption, par pervaporation, etc, ou encore par combinaisons de ces méthodes. Dans certains procédés, l'éthanol et le butanol sont éliminés du fermenteur en phase vapeur sous pression réduite (par exemple, sous forme d'azéotrope avec de l'eau, comme décrit dans US 2009/0171 129). Dans certaines installations, le fermenteur lui-même fonctionne sous pression réduite sans application de chaleur supplémentaire (autre que celle utilisée pour fournir les conditions de fermentation optimales) et sans l'utilisation d'équipement de distillation, et l'isobutanol produit est éliminé du fermenteur sous forme de vapeur aqueuse (ou d'azéotrope). Dans d'autres cas, le fermenteur fonctionne à une pression proche de la pression atmosphérique ou à une pression légèrement supérieure (par exemple, en raison de l'évolution de gaz tels que le CO2 pendant la fermentation) et une partie de la matière du liquide de fermentation contenant l'isobutanol est recyclée en continu dans un réservoir d'évaporation fonctionnant sous pression réduite, l'isobutanol étant extrait de l'espace libre du réservoir d'évaporation sous forme de vapeur aqueuse ou d'azéotrope d'eau. Ces derniers ont l'avantage de permettre la séparation de l'isobutanol sans avoir recours à des opérations unitaires à forte intensité énergétique ou d'équipement (par exemple, la distillation), ainsi que d'éliminer en continu un sous-produit métabolique de la fermentation, ce qui améliore la productivité du processus de fermentation. L’isobutanol est ainsi obtenu sous la forme d’un mélange eau/isobutanol. Une étape supplémentaire de séchage et/ou de déshydratation permet d’obtenir l’isobutanol sous forme anhydre. La production d'isobutanol par fermentation de glucides coproduit généralement de petites quantités (<5% en poids) de 3 -méthyl-1 -butanol et de 2-méthyl-1 -butanol et des niveaux beaucoup plus faibles d'autres alcools de fusel. L'un des mécanismes de formation de ces sous-produits est l'utilisation d'intermédiaires dans la biosynthèse d'acides aminés hydrophobes par la voie métabolique de production d'isobutanol qui est introduite dans le microorganisme hôte. Les gènes impliqués dans la production des intermédiaires qui sont convertis en 3-méthyl-1 -butanol et 2-méthyl-1 -butanol sont connus et peuvent être manipulés pour contrôler la quantité de chaque alcool produit dans ces fermentations (voir, par exemple, Connor et Liao, Appl Environ Microbiol 2008 (74) 5769).
L’isobutanol peut également être préparé par photosynthèse, par exemple en utilisant des cyanobactéries ou des algues modifiées (par exemple Synechococcus elongatus PCC7942 et Synechocystis PCC6803 ; voir Angermayr et al., Energy Biotechnology with Cyanobacteria, Curr Opin Biotech 2009 (20) 257-263 ; Atsumi et Liao, Nature Biotechnology 2009 (27) 1177-1 182 ; et Dexter et ah, Energy Environ. Sci. 2009 (2), 857-864, et références citées dans chacune de ces références). Lors de la production photosynthétique, la "matière première" consiste en la lumière, l'eau et le CO2 fournis à l'organisme photosynthétique (par exemple, les cyanobactéries ou les algues).
L’isobutanol peut également être préparé à l'aide de diverses autres méthodes telles que la conversion de la biomasse par des méthodes thermochimiques, par exemple par gazéification de la biomasse en gaz de synthèse suivie d'une conversion catalytique du gaz de synthèse en alcools en présence d'un catalyseur contenant des éléments tels que le cuivre, l'aluminium, le chrome, le manganèse, le fer, le cobalt ou d'autres métaux et métaux alcalins tels que le lithium, le sodium et/ou le potassium (Energy and Fuels 2008 (22) 8 14- 839). Les différents alcools, notamment l’isobutanol, peuvent alors être séparés par distillation. Les alcools autres que l’isobutanol peuvent être récupérés et utilisés comme matières premières pour d'autres processus, brûlés comme carburant ou utilisés comme additif de carburant, etc.
L’isobutanol peut également être préparé à partir de glucose par synthèse enzymatique dans un système exempt de cellules, notamment exempt de bactéries, comme décrit dans Sherkhanov, S., et al. Isobutanol production freed from biological limits using synthetic biochemistry, Nature Communications, 1 1 , 4292 (2020).
La conversion thermochimique de la biomasse en alcool mixte produit à la fois de l’isobutanol et des pentanols. En conséquence, lorsque la biomasse est convertie par thermochimie, les quantités relatives de ces alcools peuvent être ajustées en utilisant des catalyseurs et/ou des conditions de réaction spécifiques (par exemple, la température, la pression, etc.).
La seconde étape du procédé selon l’invention consiste en la conversion de l’isobutanol obtenu à la fin de l’étape 1) en isobutène (2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA).
La conversion de l’isobutanol en isobutène est typiquement réalisée par déshydratation. De préférence, l’étape de déshydratation est réalisée en présence d’un catalyseur de déshydratation. Les catalyseurs de déshydratation typiques comprennent diverses alumines traitées ou non par des acides (par exemple, y-alumine) et des catalyseurs et argiles de silice, y compris des zéolites (par exemple, zéolites de type p, zéolites de type ZSM-5 ou Y, catalyseurs de zéolites de type p traités au fluorure, catalyseurs d'argile traités au fluorure, etc, ), les résines d'acide sulfonique (par exemple, les résines de styremc sulfonées comme Amberlyst® 15), les acides forts comme l'acide phosphorique et l'acide sulfurique, les acides de Lewis comme le trifluorure de bore et le trichlorure d'aluminium, et de nombreux types de sels métalliques, y compris les oxydes métalliques (par exemple, l'oxyde de zirconium ou le dioxyde de titane) et les chlorures métalliques (par exemple, Latshaw BE, Dehydration of Isobutanol to Isobutylene in a Slurry Reactor, Department of Energy Topical Report, février 1994).
Les réactions de déshydratation peuvent être réalisées en phase gazeuse et liquide avec des systèmes de catalyseurs hétérogènes et homogènes dans de nombreuses configurations de réacteur différentes. En général, les catalyseurs utilisés sont stables vis- à-vis de l'eau générée par la réaction. L'eau est généralement retirée de la zone de réaction avec le produit. L’isobutène résultant est extrait du réacteur en phase gazeuse ou liquide, selon les conditions du réacteur, et peut être séparé et/ou purifié en aval ou encore convertis dans le réacteur en d'autres composés (par exemple, isomères, dimère, trimères, etc.) comme décrit ci-après. L'eau générée par la réaction de déshydratation peut être séparée par distillation ou séparation de phases. L'eau étant générée en grande quantité lors de l'étape de déshydratation, les catalyseurs de déshydratation utilisés sont généralement tolérants à l'eau et un processus d'élimination de l'eau du substrat et du produit peut faire partie de tout processus comportant une étape de déshydratation. Pour cette raison, il est possible d'utiliser directement le mélange eau/isobutanol obtenu précédemment (par exemple, jusqu'à environ 95% ou 98% d'eau en poids) comme substrat pour une réaction de déshydratation, puis d'éliminer l'eau introduite avec l'alcool dans le flux d'alimentation du réacteur avec l'eau générée par la réaction de déshydratation pendant ou après la réaction de déshydratation (par exemple, en utilisant un catalyseur zéolitique tel que ceux décrits dans US 4,698,452 et US 4,873,392). L'alumine neutre et les zéolites peuvent également être utilisées comme catalyseurs, mais elles nécessitent généralement des températures et des pressions plus élevées que leurs versions acides. Selon la configuration particulière du procédé, la purification de l’isobutène dans le réacteur de déshydratation peut offrir certains avantages, par exemple lorsque la déshydratation est effectuée en phase gazeuse, alors que les étapes ultérieures du procédé sont effectuées en phase liquide. Toutefois, dans certaines autres configurations du procédé de la présente invention, l’isobutène est utilisé directement à partir du flux de produit du réacteur de déshydratation, sans purification (par exemple, lorsque la déshydratation et les étapes ultérieures du procédé sont effectuées dans des conditions de température et de pression similaires et/ou lorsque ces étapes ultérieures sont relativement insensibles à l'eau).
Lorsque le 1 -butanol, le 2-butanol ou l'isobutanol sont déshydratés, un mélange de quatre oléfines - 1 -butène, cis-2-butène, trans-2-butène et isobutène - peut être formé. La concentration exacte de chaque isomère de butène dans un flux de produit est déterminée par la thermodynamique de la formation de chaque isomère. En conséquence, les conditions de réaction et les catalyseurs utilisés peuvent être manipulés pour affecter la distribution des isomères du butène dans le flux de produits. Ainsi, on peut obtenir des mélanges de butènes enrichis en un isomère particulier. Cependant, la production d'un seul isomère de butène par déshydratation est généralement difficile. Par exemple, la déshydratation de l'isobutanol à 280°C sur un catalyseur à l'alumine y peut être optimisée pour produire jusqu'à 97% d'isobutène malgré une concentration d'équilibre prévue de - 57% à cette température. Cependant, il n'existe actuellement aucune méthode connue pour déshydrater proprement l'isobutanol à 99+% d'isobutène (Saad L et Riad M, J Serbian Chem Soc 2008 (73) 997).
Les conditions de déshydratation de l'isobutanol peuvent être ajustées par l’homme de métier afin de fournir différentes compositions d'isomères de butène adaptées à la production d'un mélange de produits souhaité.
La troisième étape du procédé consiste en la conversion de l’isobutène obtenu à la fin de l’étape 2) en isododécane.
De préférence, la conversion de l’isobutène en isododécane est réalisée par oligomérisation de l’isobutène, suivi d’une étape d’hydrogénation.
L’oligomérisation de l’isobutène consiste en une étape de trimérisation au cours de laquelle trois monomères d’isobutène réagissent ensemble pour former de l’isododécène.
De préférence, l’étape d’oligomérisation est réalisée sous pression. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une pression allant de 10 à 30 bars. De préférence, au cours de l’étape d’oligomérisation, le milieu réactionnel est chauffé. Plus préférentiellement, le milieu réactionnel est chauffé à une température allant de 50 à 150°C.
Avantageusement, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée en présence d’un catalyseur.
Le catalyseur peut être choisi parmi les catalyseurs homogènes ou hétérogènes, de préférence parmi les catalyseurs hétérogènes.
De préférence, le catalyseur hétérogène est choisi parmi les résines acides ; les zéolites, éventuellement modifiées ; les oxydes métalliques et l’un quelconque de leurs mélanges.
Par « zéolite modifiée », on entend au sens de l’invention une zéolite ayant subi une étape de déalumination (/.e. traitement à la vapeur d’eau conduisant à la migration d’espèces aluminiques hors du réseau) et/ou une étape de dopage, notamment en chlorure d’aluminium AlCh ou de fer FeCh.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les oxydes métalliques, il est, de préférence, choisi parmi les oxydes de zircone et/ou de titane, optionnellement sulfatés.
Avantageusement, le catalyseur est choisi parmi les résines acides, notamment parmi les résines sulfoniques.
Plus avantageusement, le catalyseur est choisi parmi les résines de type styrène- divinylbenzène fonctionnalisées par des groupements sulfoniques.
Comme résine de type styrène-divinylbenzène fonctionnalisées par des groupements sulfoniques, on peut citer à titre d’exemple la gamme de résine Amberlyst® commercialisée par la société E.I. du Pont de Nemours et compagnie.
Selon un mode de réalisation, l’oligomérisation est réalisée en présence d’isooctène.
De préférence, l’isooctène est formé in situ, au sein du milieu réactionnel, par dimérisation de l’isobutène.
Avantageusement, à la fin de l’étape d’oligomérisation, l’isooctène formé est séparé du milieu réactionnel avant d’être réintroduit dans le réacteur avec le milieu réactionnel du lot suivant. La séparation de l’isooctène est typiquement réalisée par distillation du milieu réactionnel.
De préférence, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée en présence d’un solvant inerte, notamment vis-à-vis de l’isobutène, du catalyseur et des autres oligomères formés.
Par « solvant inerte », on entend au sens de l’invention un composé chimique capable de dissoudre ou diluer une espèce chimique sans réagir avec elle. De préférence, le solvant inerte est choisi parmi les alcanes linéaires ou ramifiés en C1-C15 plus préférentiellement en C5-C12.
Plus préférentiellement, le solvant inerte est choisi parmi les alcanes ramifiés.
Avantageusement, le solvant inerte est choisi parmi l’isooctane et l’isododécane.
Selon un mode de réalisation, l’oligomérisation de l’isobutène est réalisée dans un réacteur de type lit fixe.
Ce type de réacteur est avantageux en ce qu'il permet de s’affranchir de l’étape de séparation du catalyseur et du mélange réactionnel, le catalyseur étant immobilisé sur le lit fixe.
De préférence, le procédé selon l’invention comprend en outre, suite à l’oligomérisation de l’isobutène, une étape de récupération du catalyseur. Dans le cas d’un catalyseur solide, cette étape est typiquement réalisée par filtration du mélange réactionnel. D’autres techniques de récupération du catalyseur sont bien connues de l’homme du métier et pourront être utilisées de manière équivalente.
A la fin de l’étape d’oligomérisation, le milieu réactionnel est constitué d’un mélange comprenant une quantité résiduelle d’isobutène n’ayant pas réagi et de plusieurs alcènes qui sont des oligomères de l’isobutène, dont l’isododécène.
De préférence, à la fin de l’étape d’oligomérisation, au moins 90% en moles de l’isobutène de départ a été consommé, plus préférentiellement au moins 95% en moles, encore plus préférentiellement au moins 99% en moles, par rapport à la quantité totale d’isobutène présent initialement dans le milieu réactionnel.
De préférence, l’isododécène représente au moins 70% en moles des oligomères formés au cours de la réaction d’oligomérisation de l’isobutène, plus préférentiellement au moins 75% en moles, encore plus préférentiellement au moins 80% en moles, avantageusement au moins 85% en moles, par rapport à la quantité totale d’oligomères formés.
Le procédé selon l’invention comprend en outre, suite à l’étape d’oligomérisation de l’isobutène, une étape d’hydrogénation. Cette étape d’hydrogénation permet la conversion des alcènes présents dans le milieu réactionnel en alcanes. Elle permet en particulier la conversion de l’isododécène en isododécane.
De préférence, l’étape d’hydrogénation est réalisée sous pression. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une pression allant de 10 à 60 bars.
De préférence, l’étape d’hydrogénation est réalisée à température élevée. Plus préférentiellement, elle est réalisée à une température allant de 120 à 200°C, de préférence de 140 à 160 °C. Avantageusement, l’étape d’hydrogénation est réalisée en présence d’un catalyseur. Tout type de catalyseur connu de l’homme du métier dans les réactions d’hydrogénation peut être utilisé, de préférence le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs métalliques.
Le catalyseur peut être choisi parmi les catalyseurs homogènes ou hétérogènes, de préférence parmi les catalyseurs hétérogènes.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs homogènes, il est, de préférence, choisi parmi les catalyseurs à base de rhodium, d’iridium et l’un quelconque de leurs mélanges. On peut citer à titre d’exemple, de manière respective le catalyseur de Wilkinson et le catalyseur de Crabtree.
Lorsque le catalyseur est choisi parmi les catalyseurs hétérogènes, il est, de préférence, choisi parmi les catalyseurs à base de palladium, de nickel, de ruthénium et l’un quelconque de leurs mélanges. On peut citer à titre d’exemple, de manière respective le catalyseur de Lindlar, le nickel de Raney et le catalyseur de Grubbs.
Le procédé selon l’invention comprend en outre une étape de purification de l’isododécane, de préférence par distillation.
Cette étape de distillation permet de séparer les différents constituants présents dans le milieu réactionnel selon leur température d’ébullition.
L’étape de purification peut être réalisée avant ou après l’étape d’hydrogénation.
Mise en œuvre avant l’étape d’hydrogénation, l’étape de purification permet de séparer les différents alcènes présents dans le milieu réactionnel, à la suite de l’étape d’oligomérisation de l’isobutène. Elle permet en particulier d’isoler l’isododécène avant de pouvoir procéder à son hydrogénation en isododécane, de manière séparée.
Mise en œuvre après l’étape d’hydrogénation, l’étape de purification permet de séparer les différents alcanes formés au cours de l’étape d’hydrogénation. Elle permet en particulier de séparer l’isododécane des autres alcanes obtenus par hydrogénation de l’isobutène et de ses autres oligomères.
Selon un mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend en outre, après l’étape de purification, une étape supplémentaire de désodorisation de l’isododécane.
Le but de cette étape de désodorisation est d’éliminer les impuretés résiduelles odorantes éventuellement présentes dans l’isododécane comme par exemple des composés carbonylés, des composés aromatiques, des composés soufrés, des composés oxygénés ou un mélange de ceux-ci. Le produit final est alors compatible avec une utilisation dans une composition de maquillage, en particulier en terme d’absence d’odeur. Cette étape de désodorisation est typiquement réalisée par mise en contact de l’isododécane avec un composé adsorbant, notamment choisi parmi des résines connues de l’homme de l’art, par exemple parmi les zéolites, et de façon plus générale parmi les adsorbants à base d’alumine.
Le rapport entre la masse de composé adsorbant et la masse d’isododécane peut varier de 1 :5 à 5:1 . Le temps de contact entre l’isododécane et le composé adsorbant est de 80 à 400 secondes.
La mise en œuvre des étapes précédentes permet la préparation d’isododécane d’origine naturelle.
L’isododécane obtenu présente, de préférence, un indice de pureté supérieure ou égale à 80% en masse, plus préférentiellement supérieure ou égale à 90% en masse, encore plus préférentiellement supérieure ou égale à 95% en masse, avantageusement supérieur ou égale à 98% en masse.
L’indice de pureté défini ci-dessus correspond à la pureté du mélange de l’ensemble des composés isododécane (alcanes ramifiés présentant 12 atomes de carbone) dans le produit obtenu par la mise en œuvre du procédé défini ci-dessus.
L’isododécane obtenu est compatible avec une utilisation dans une composition de maquillage en ce qu’il comprend comme isomère majoritaire le 2, 2, 4,6,6- pentaméthylheptane.
De préférence, la teneur en 2,2,4,6,6-pentaméthylheptane est supérieure ou égale à 80% en masse, par rapport à la masse totale d’isododécane obtenue.
Le procédé selon l’invention comprend enfin une étape de préparation d’une composition de maquillage par mélange de l’isododécane formé avec au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles, les résines, les colorants et l’un quelconque de leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation avantageux, au moins 80% en masse des composés présents dans la composition sont d’origine naturelle, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, au moins 50% en masse des composés présents dans la composition autre que l’isododécane sont d’origine naturelle, de préférence au moins 80% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, avantageusement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de composés distincts de l’isododécane présents dans la composition. Le procédé selon l’invention permet la préparation de toutes sortes de compositions de maquillage.
L’invention concerne également une composition de maquillage susceptible d’être obtenue, de préférence obtenue, par la mise en œuvre du procédé décrit ci-dessus.
Par « température ambiante », on entend au sens de l’invention la température à laquelle la composition de maquillage de l’invention est destinée à être utilisée, notamment à être appliquée, par le consommateur. Typiquement, la température ambiante est de 0°C à 40°C, de préférence de 10°C à 35°C, notamment de 15°C à 30°C, par exemple 25°C.
Par « pression ambiante », on entend au sens de l’invention la pression atmosphérique. Par exemple, la pression ambiante est environ égale à 1013 hPa.
Avantageusement, la composition de maquillage selon l’invention comprend de 2 à 80% en masse d’isododécane par rapport à la masse totale de la composition de maquillage.
Selon un mode de réalisation avantageux, au moins 50% en masse de l’isododécane présent dans la composition de maquillage provient de la mise en œuvre du procédé défini ci-dessus, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, encore plus préférentiellement au moins 95% en masse.
Avantageusement, 100% de l’isododécane présent dans la composition de maquillage provient de la mise en œuvre du procédé défini ci-dessus.
De préférence, au moins 50% en masse de l’isododécane présent dans la composition de maquillage est d’origine naturelle, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, encore plus préférentiellement au moins 95% en masse.
Plus préférentiellement, 100% de l’isododécane présent dans la composition de maquillage est d’origine naturelle.
Par « composé d’origine naturelle », on entend au sens de l’invention un composé qui n’a pas été obtenu à partir du pétrole. De préférence, au sens de l’invention, un composé d’origine naturelle est choisi parmi les composés d’origine végétale et/ou microbienne, notamment bactérienne.
Par « composé d’origine microbienne », on entend au sens de l’invention que le composé a été synthétisé au cours d’un procédé comprenant au moins une étape de fermentation microbienne.
Plus particulièrement, par « composé d’origine bactérienne », on entend au sens de l’invention que le composé a été synthétisé au cours d’un procédé comprenant au moins une étape de fermentation bactérienne. L’isododécane d’origine naturelle se différencie de l’isododécane d’origine pétrolière (fossile) par sa teneur en carbone 14. L’isododécane d’origine naturelle résultant de la conversion de matières organiques, il présente une teneur élevée en carbone 14. A l’inverse, l’isododécane d’origine pétrolière présente une teneur faible, voire nulle, en carbone 14.
Dans la suite de la demande, la teneur en carbone 14 de l’isododécane est évaluée par détermination de son pourcentage de carbone moderne.
Le carbone moderne est le carbone contemporain présent aujourd'hui dans l'atmosphère et dans la biomasse. La mesure du radiocarbone est exprimée en tant que partie du carbone moderne (pMC). Le pourcentage de carbone biosourcé est calculé sur la base du pMC, de la teneur totale en carbone et d'un facteur d'ajustement atmosphérique (REF). La valeur de référence utilisée pour l'ajustement de l'année carbone était de 100 en 2020 (ASTM D6866-20). Cela signifie qu'un produit 100 % naturel fabriqué en 2020 a un pMC de 100.
Le pourcentage de carbone moderne correspond au pourcentage de carbone "naturel" (issu de la biomasse) par rapport au carbone "fossile" (issu de la pétrochimie). Un composé présentant une teneur en carbone moderne égal à 100 % est fabriqué à partir de 100 % de plantes et/ou de sous-produits animaux. Une teneur en carbone moderne égal à 0 % est associée à un produit entièrement d'origine fossile, qui ne contient aucun carbone issu de sous-produits végétaux et/ou animaux.
Une valeur de pMC supérieure 0 % et inférieure à 100 % confirme un mélange de carbone biosourcé et fossile, indiquant le pourcentage de carbone biosourcé dans le carbone total.
De préférence, l’isododécane présent dans la composition selon l’invention présente, un pourcentage de carbone moderne (pMC), déterminé selon la norme ASTM D6866-20 méthode B, supérieur ou égal à 50%, de préférence supérieur ou égal à 60%, plus préférentiellement supérieur ou égal à 70%, avantageusement supérieur ou égal à 80%, typiquement supérieur ou égal à 90 %.
Avantageusement, 100% de l’isododécane présent dans la composition selon l’invention présente un pourcentage de carbone moderne (pMC), déterminé selon la norme ASTM D6866-20 méthode B, égal à 100%.
Avantageusement, au moins 50% en masse de l’isododécane présent dans la composition de maquillage est d’origine microbienne, notamment bactérienne, de préférence au moins 70% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, encore plus préférentiellement au moins 95% en masse. Plus préférentiellement, 100% de l’isododécane présent dans la composition de maquillage est d’origine microbienne, notamment bactérienne.
La composition selon l’invention comprend en outre au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles, les agents filmogènes, les colorants et leurs mélanges.
De préférence, le composé est choisi parmi : les cires, les huiles distinctes de l’isododécane, les agents filmogènes, les colorants et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation avantageux, au moins 80% en masse des composés présents dans la composition sont d’origine naturelle, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, au moins 50% en masse des composés présents dans la composition, autre que l’isododécane, sont d’origine naturelle, de préférence au moins 80% en masse, plus préférentiellement au moins 90% en masse, avantageusement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de composés distincts de l’isododécane présents dans la composition.
De préférence, la composition cosmétique selon l’invention présente un pourcentage en carbone moderne (pMC), déterminé selon la norme ASTM D6866-20 méthode B, supérieur ou égal à 65%, plus préférentiellement supérieur ou égal à 75%, encore plus préférentiellement supérieur ou égal à 80%, typiquement supérieur ou égal à 85%.
Avantageusement, la composition cosmétique selon l’invention présente un pourcentage en carbone moderne (pMC), déterminé selon la norme ASTM D6866-20 méthode B, supérieur ou égal à 90%, plus avantageusement supérieur ou égal à 95%.
Avantageusement, la composition cosmétique selon l’invention présente un pourcentage en carbone moderne (pMC), déterminé par selon norme ASTM D6866-20 méthode B, supérieur ou égal à 90%, de préférence supérieur ou égal à 95%, plus préférentiellement supérieur ou égal à 99%, typiquement égal à 100%.
Par « cire », on entend au sens de l’invention une substance solide à température ambiante et pression ambiante destinée à donner aux produits dans lesquels elle est introduite une adhésion parfaite à la surface cutanée et qui forme un film protecteur résistant à l’action des détergents.
La ou les cire(s) peuvent être d’origine animale, végétale ou encore minérale.
De préférence, la ou les cire(s) sont choisies parmi les cires d’origine végétale ou animale.
Parmi les cires d’origine animale, on peut citer à titre d’exemple la cire d’abeille Parmi les cires d’origine végétale, on peut citer à titre d’exemple la cire de carnauba ou encore la cire de riz.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 2 à 60% en masse de cire(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Par « huile », on entend au sens de l’invention une substance grasse et inflammable, liquide à température et pression ambiante, insoluble dans l’eau et dont la densité est inférieure à 1 .
De préférence, la ou les huiles sont choisies parmi les huiles distinctes de l’isododécane.
La ou les huile(s) peuvent être d’origine végétale, animale ou minérale.
De préférence, la ou les huile(s) sont choisies parmi les huiles d’origine végétale.
Parmi les huiles d’origine végétale, on peut notamment citer l’huile de ricin, l’huile de jojoba (Simmondsia Chinensis), l’huile de noyaux d’abricots, l’huile de coco, l’huile d’amande douce, l’huile de camélia, l’huile de brocolis, l’huile de macadamia, l’huile de prune ou encore l’octyldodécanol.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 1 à 40% en masse d’huile(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Plus préférentiellement, la composition comprend de 1 à 40% en masse d’huile(s) distincte(s) de l’isododécane, par rapport à la masse totale de la composition.
Par « agent filmogène », on entend au sens de l’invention un composé capable de produire un film continu sur la peau, les cheveux et/ou les ongles.
De préférence, le ou les agent(s) filmogène(s) sont choisis parmi les résines, les gommes et leurs mélanges.
Les résines et les gommes sont des composants naturels. Les gommes sont solubles dans l’eau, contrairement aux résines.
La ou les gomme(s) peuvent être d’origine végétale ou animale.
Parmi les gommes d’origine végétale, on peut notamment citer la gomme arabique.
Parmi les gommes d’origine animale, on peut notamment citer la gomme laque ou encore la gomme xanthane.
La ou les résine(s) peuvent être d’origine végétale ou animale.
De préférence, la ou les résine(s) sont choisies parmi les résines d’origine végétale.
Parmi les résines d’origine végétale, on peut notamment citer la résine de sal (« Shorea robusta »).
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 2 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), par rapport à la masse totale de la composition. Par « colorant », on entend au sens de l’invention une substance chimique colorante.
Le ou les colorant(s) peuvent être d’origine végétale, animale, minérale ou synthétique.
De préférence, le ou les colorant(s) sont choisis parmi les colorant d’origine végétale, animale ou minérale.
Parmi les colorants d’origine végétale, on peut notamment citer les extraits de plantes et/ou de fruits contenant des substances colorantes.
Parmi les colorants d’origine animale, on peut notamment citer le carmin (Cl 75470),
Parmi les colorants d’origine minérale, on peut notamment citer le dioxyde de titane (Cl 77891 ) ; les oxydes de fer comme par exemple le trioxyde de fer (Cl 77491), l’oxyde de fer (Cl 77492), le tétraoxyde de fer (Cl 77499) ou encore le mica,
Parmi les colorants d’origine synthétique, on peut notamment citer le rouge laqué 28 (Cl 45410), le rouge 7 (Cl 15850), l’éosine (Cl 45380), le jaune laqué 5 (Cl 19140), le jaune laqué 6 (Cl 15985), le bleu laqué 1 (Cl 42090), le carmin (Cl 75470), le rouge laqué 33 (CO 17200), le rouge laqué 34 (Cl 15 880) ou encore le rouge laqué 6 (Cl 15850).
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 0 à 30% en masse de colorant(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation avantageux, au moins 80% en masse des composés présents dans la composition selon l’invention sont d’origine naturelle, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention comprend, de préférence est essentiellement constitué de :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 2 à 60% en masse de cire(s),
- de 1 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 0 à 30% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition de maquillage selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs beurre(s). Par « beurre », on entend au sens de l’invention une substance grasse et inflammable, solide à température et pression ambiante, insoluble dans l’eau et dont la densité est inférieure à 1 .
Le ou les beurres peuvent être choisis parmi les beurres d’origine végétale, animale ou encore synthétique.
De préférence, le ou les beurre(s) sont choisis parmi les beurres d’origine végétale ou animale, plus préférentiellement parmi les huiles d’origine végétale.
Parmi les beurres d’origine végétale, on peut notamment citer le beurre de karité, le beurre de camélias et le beurre de coco.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 1 à 40% en masse de beurre(s), par rapport à la masse totale de la composition.
Selon un mode de réalisation, la composition de maquillage selon l’invention comprend en outre en ou plusieurs émulsionnant(s).
Par « émulsionnant », on entend au sens de l’invention un composé tensioactif capable de stabiliser une émulsion.
De préférence, le ou les émulsionnant(s) sont choisis parmi les émulsifiant(s) d’origine naturelle.
Parmi les émulsionnants d’origine naturelle, on peut notamment citer la lécithine, d’origine végétale ou animal ; les monoglycérides et diglycérides d’acides gras et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s), par rapport à la masse totale de la composition.
La composition de maquillage selon l’invention peut également comprendre d’autres additifs usuels dans le domaine comme par exemple des agents antioxydants. Ces composés sont bien connus de l’homme du métier.
Selon une première variante, la composition de maquillage selon l’invention est anhydre.
Selon une seconde variante, la composition de maquillage selon l’invention comprend de l’eau.
De préférence, selon cette seconde variante, la composition selon l’invention est sous la forme d’une émulsion, notamment sous la forme d’une émulsion huile dans eau ou eau dans huile. De préférence, la composition de maquillage selon l’invention consiste en un fond de teint ; un mascara ; un mascara à sourcils, solide ou liquide ; un crayon à sourcil; un fard à joues ; un correcteur; un rouge à lèvres, solide ou liquide ; un fard à paupières ; un eyeliner ou un primer, notamment un primer nacré.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fonds de teints, elle comprend :
- de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s),
- de 5 à 40% en masse d’isododécane,
- de 5 à 40% en masse de cire(s),
- de 3 à 40% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 20% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 5 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les mascaras et les mascaras à sourcils, liquide ou solide, elle comprend :
- de 0 à 10% en masse d’émulsionnant(s),
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 3 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 5 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fards à joues, elle comprend :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 3 à 40% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 1 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition. De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les rouges à lèvres liquides, elle comprend :
- de 2 à 60% en masse d’isododécane,
- de 5 à 40% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les rouges à lèvres solides, elle comprend :
- de 2 à 60% en masse d’isododécane,
- de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les fards à paupières, elle comprend :
- de 5 à 40% en masse d’isododécane,
- de 2 à 20% en masse de cire(s),
- de 5 à 40% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 20% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 20% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les eyeliners, elle comprend :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane, - de 5 à 60% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 1 à 10% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 20% en masse de beurre(s), et
- de 3 à 25% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
De préférence, lorsque la composition de maquillage est choisie parmi les primers, elle comprend :
- de 20 à 90% en masse d’isododécane,
- de 0 à 5% en masse de cire(s),
- de 2 à 30% en masse d’agent(s) filmogène(s),
- de 0 à 30% en masse d’huile(s), de préférence choisie(s) parmi les huiles distinctes de l’isododécane,
- de 1 à 10% en masse de beurre(s), et
- de 0,1 à 10% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, la composition de maquillage selon l’invention présente une tenue dans le temps supérieure ou égale à 4 heures, de préférence supérieure ou égale à 6 heures, plus préférentiellement supérieure ou égale à 8 heures.
Par « tenue dans le temps », on entend au sens de l’invention la période de temps au cours de laquelle les propriétés de la composition cosmétique sont conservées, cette période de temps étant mesurée à partir de l’application de la composition. La dégradation des propriétés d’une composition cosmétique est due à de nombreux facteurs environnementaux, notamment à l’humidité ambiante. On parle dans ce cas de résistance à l’humidité (en anglais « waterproof effect »).
La tenue dans le temps d’une composition cosmétique, notamment sa résistance à l’humidité, peut être mesurée selon toute méthode connue de l’homme du métier. Elle peut par exemple être déterminée selon le protocole suivant : un film uniforme de la composition à tester est réalisé à l’aide d’un applicateur de film manuel (« hand coater » en anglais). Une quantité définie d”eau est ensuite nébulisée et appliquée à la surface du film afin de déterminer la résistance de la composition.

Claims

23 REVENDICATIONS
1 . Procédé de préparation d’une composition de maquillage comprenant les étapes suivantes :
1 ) la production d’isobutanol à partir de la biomasse,
2) la conversion de l’isobutanol en isobutène,
3) la conversion de l’isobutène en isododécane,
4) la purification de l’isododécane,
5) optionnellement, la désodorisation de l’isododécane et
6) le mélange de l’isododécane avec au moins un composé choisi parmi : les cires, les huiles distinctes de l’isododécane, les résines, les colorants et leurs mélanges.
2. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel l’étape 3) est réalisée par oligomérisaton de l’isobutène, suivi d’une étape d’hydrogénation.
3. Procédé selon la revendication 2, dans lequel l’étape d’oligomérisation est réalisée à une pression allant de 10 à 30 bars.
4. Procédé selon la revendication 2 ou selon la revendication 3, dans lequel l’étape d’oligomérisation est réalisée à une température allant de 50 à 150°C.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 2 à 4, comprenant en outre une étape de distillation, avant ou après l’étape d’hydrogénation, de préférence après l’étape d’hydrogénation.
6. Composition de maquillage susceptible d’être obtenue par un procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 5.
7. Composition selon la revendication 6, comprenant de 2 à 80% en masse d’isododécane, par rapport à la masse totale de la composition.
8. Composition selon la revendication 6 ou selon la revendication 7, comprenant :
- de 2 à 80% en masse d’isododécane,
- de 2 à 60% en masse de cire(s),
- de 1 à 40% en masse d’huile(s) distinctes de l’isododécane,
- de 2 à 40% en masse d’agent(s) filmogène(s), et
- de 0,1 à 30% en masse de colorant(s), les pourcentages étant exprimés par rapport à la masse totale de la composition.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 8, dans laquelle au moins 80% en masse des composés présents dans la composition sont d’origine naturelle, notamment d’origine végétale et/ou microbienne, de préférence au moins 90% en masse, plus préférentiellement au moins 95% en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 10, ladite composition de maquillage consistant en un fond de teint ; un mascara ; un mascara à sourcils, solide ou liquide ; un crayon à sourcil; un fard à joues ; un correcteur; un rouge à lèvres, solide ou liquide ; un fard à paupières ; un eye-liner ; ou un primer, notamment un primer nacré.
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