WO2021104782A1 - Use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing brilliancy of tattoos on dark human skin - Google Patents

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WO2021104782A1
WO2021104782A1 PCT/EP2020/080242 EP2020080242W WO2021104782A1 WO 2021104782 A1 WO2021104782 A1 WO 2021104782A1 EP 2020080242 W EP2020080242 W EP 2020080242W WO 2021104782 A1 WO2021104782 A1 WO 2021104782A1
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linear
alkyl
alky
cycloalkyl
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PCT/EP2020/080242
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Julia Maxi Weise
Björna Windisch
Nils Hoffmann
Jan Batzer
Nadine MOELLER
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Beiersdorf Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin
  • the present invention relates to the use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin.
  • a tattoo is an image or text that is applied to the skin with ink or other colored pigments.
  • the color is usually pricked under the top layer of skin with the help of a tattoo machine through one or more needles, depending on the desired effect, and the image or text is drawn in the process.
  • the process of tattooing is basically a puncturing of the skin, in which a dye is introduced into the skin at the same time as the skin is pierced.
  • the color pigments are introduced into the middle layer of the skin, the dermis, and are deposited there, e.g. in / around the fibroblasts.
  • a tattoo is usually easily recognizable on poorly pigmented skin. However, the more pigmented the skin, the more difficult it will be to recognize the contours of the tattoo. Multi-colored tattoos are often used, which, the darker the pigmentation of the corresponding skin area, are often only faintly perceptible. It was necessary to remedy this situation.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.000001 to 10% by weight, particularly preferably 0.0001 to 3% by weight, and very particularly preferably 0.001 to 1% by weight, of alkylamidothiazoles, based on the total weight of the preparations.
  • the active ingredient or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention for the cosmetic or dermatological treatment or prophylaxis of undesirable skin conditions.
  • the thiazoles mentioned can be present both as a free base and as a salt: e.g. as fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate or phosphate. Especially as halogen salts, such as chloride and bromide.
  • X is advantageously selected from the group of substituted phenyls, where the substituents (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl and can be the same or different.
  • X is particularly advantageously selected from the group of phenyl groups substituted by one or more hydroxyl groups, where the substituent (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, - NH 2 , -CN, acetyl and the following generic structure is preferred in which Y, R 1 and R 2 can have the properties defined above.
  • Z -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl.
  • inventive use of the active ingredient used according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention takes place in the usual manner, namely such that the active ingredient used according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention is applied to the tattooed skin area or areas and optionally also around them.
  • the active ingredient used according to the invention can advantageously be incorporated into customary cosmetic and dermatological preparations, which can be in various forms. So you can z. B. a solution, an emulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water (O / W) type, or a multiple emulsions, for example of the water-in-oil-in-water type (W / O / W) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydrodispersion or lipodispersion, a Pickering emulsion, a gel, a solid stick or an aerosol.
  • Emulsions according to the invention for the purposes of the present invention are advantageous and contain z.
  • compositions are mostly inconceivable without the customary auxiliaries and additives.
  • auxiliaries and additives include, for example, consistency enhancers, fillers, perfumes, dyes, emulsifiers, additional active ingredients such as vitamins or proteins, light protection agents, stabilizers, insect repellants, alcohol, water, salts, antimicrobial, proteolytic or keratolytic substances, etc.
  • Medical topical compositions for the purposes of the present invention generally contain one or more medicaments in effective concentrations.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics.
  • the cosmetic and dermatological preparations can contain cosmetic auxiliaries such as are customarily used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners - Moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries such as are customarily used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners - Moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • antioxidants suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05-20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the Total weight of the preparation.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion
  • the following solvents can be used:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with alcohols of low carbon number, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids;
  • ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether or analog products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • water can be another component.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion
  • the following solvents can be used:
  • Oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with alcohols of low carbon number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerine, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids;
  • ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether or analog products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • water can be another component.
  • Suitable propellants for cosmetic and / or dermatological preparations which can be sprayed from aerosol containers within the meaning of the present invention are the customary, highly volatile, liquefied propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in a mixture with one another. It is also advantageous to use compressed air.
  • propellant gases which are nontoxic per se which would be suitable in principle for the implementation of the present invention in the form of aerosol preparations, but which should nevertheless be avoided because of their harmful effects on the environment or other accompanying circumstances, in particular Fluorocarbons and chlorofluorocarbons (CFCs).
  • Cosmetic preparations for the purposes of the present invention can also be in the form of gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents usually used for this, preferably water, also organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives , preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. B. aluminum silicates such as bentonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate.
  • the thickening agent is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15% by weight.
  • the light protection formulations can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances, for example 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight %, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
  • the melanocytes were cultured for a further 2 weeks (without changing the medium, so that the secreted melanin accumulated). After the two weeks, 10 ml of the respective supernatant in which the melanocytes secreted melanin were placed in each well of a 6-hole plate. A motif with different colored rectangles was printed out on a “Color Laser Transparency Film” (3M; CG3700). This motif was photographed through the plastic bowls filled with the protrusions on a light table (Kaiser Photo Technique, eVision ini.tial: hf) (Canon EOS-1 Mark IV with Canon Compact-Macro Lens EF 50 mm; ISO 100, f 9.0, 1/80, WB fluorescent).
  • 3M Color Laser Transparency Film
  • the images were analyzed with the aid of the “imagej” software and the RGB channels of the respective areas were evaluated.
  • the RGB values were converted into Lab values (http://colormine.org/convert/rgb-to-lab).
  • the comparison of the corresponding ⁇ E values between the images (thiamidol vs. untreated) shows that the color differences are always greater when the supernatant of the thiamidol-treated melanocytes is recorded than when the untreated melanocytes are recorded.
  • nocytes Figures 1 and 2).
  • Aqueous-ethanolic solution for e.g. pen / applicator / brush application

Landscapes

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Abstract

The invention relates to the use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliancy of tattoos on dark human skin.

Description

Beschreibung description
Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zube- reitungen zur Pflege von tätowierter menschlicher Haut und insbesondere zur Steige- rung der Brillanz von Tätowierungen auf dunkler menschlicher Haut Use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Pflege von tätowierter menschlicher Haut und insbesondere zur Steigerung der Brillanz von Tätowierungen auf dunkler menschlicher Haut. The present invention relates to the use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin.
Eine Tätowierung ist ein Bild oder ein Text, das bzw. mit der Tinte oder anderen Farbpig- menten in die Haut eingebracht wird. Heute wird die Farbe in der Regel mit Hilfe einer Täto- wiermaschine durch ein oder mehrere Nadeln je nach gewünschtem Effekt unter die oberste Hautschicht gestochen und dabei das Bild oder den Text gezeichnet. Bei dem Vorgang der Tätowierung handelt es sich grundsätzlich um eine Punktierung der Haut, bei der gleichzeitig mit dem Durchstechen der Haut ein Farbstoff in die Haut eingebracht wird. Dabei werden die Farbpigmente in die mittlere Hautschicht, der Dermis, eingebracht und lagern sich dort z.B. in/um den Fibroblasten ein. A tattoo is an image or text that is applied to the skin with ink or other colored pigments. Today, the color is usually pricked under the top layer of skin with the help of a tattoo machine through one or more needles, depending on the desired effect, and the image or text is drawn in the process. The process of tattooing is basically a puncturing of the skin, in which a dye is introduced into the skin at the same time as the skin is pierced. The color pigments are introduced into the middle layer of the skin, the dermis, and are deposited there, e.g. in / around the fibroblasts.
Eine der gebräuchlichsten Methoden ist heutzutage das Arbeiten mit einer elektrischen Tä- towiermaschine. Hierbei wird mit Hilfe zweier Spulen ein Feld erzeugt, das eine Anzahl feiner Nadeln schnell vor- und zurückbewegt. In Abhängigkeit von der Geschwindigkeit der Täto- wiermaschine liegen die Bewegungen dabei bei ca. 800 bis 3500 Bewegungen pro Minute. Die Tinte befindet sich dabei an den Nadeln und wird durch die Bewegung durch Durchste- chen der obersten Hautschicht unter die Eptdermis in der Dermis abgelagert und kann dort dauerhaft verbleiben. One of the most common methods nowadays is working with an electric tattoo machine. With the help of two coils, a field is generated that quickly moves a number of fine needles back and forth. Depending on the speed of the tattoo machine, the movements are around 800 to 3500 movements per minute. The ink is located on the needles and is deposited in the dermis by piercing the top layer of skin under the eptdermis and can remain there permanently.
Bei wenig pigmentierter Haut ist eine Tätowierung normalerweise gut erkennbar. Je stärker die Haut jedoch pigmentiert ist, desto schwieriger wird es, Konturen der Tätowierung zu er- kennen. Oft werden mehrfarbige Tätowierungen gestochen, die, je dunkler das entsprechen- de Hautareal pigmentiert ist, oftmals nur schwach wahrnehmbar sind. Diesem Übelstande galt es, Abhilfe zu schaffen. A tattoo is usually easily recognizable on poorly pigmented skin. However, the more pigmented the skin, the more difficult it will be to recognize the contours of the tattoo. Multi-colored tattoos are often used, which, the darker the pigmentation of the corresponding skin area, are often only faintly perceptible. It was necessary to remedy this situation.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, dass die die die Verwendung von Al- kylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Pflege von tätowierter menschlicher Haut und insbesondere zur Steigerung der Brillanz von Tätowierun- gen auf dunkler menschlicher Haut den Nachteilen das Standes der Technik abhilft. It has surprisingly been found that the use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin remedies the disadvantages of the prior art.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,000001 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,0001 bis 3 Gew.-%, und ganz besonders bevorzugt 0,001 bis 1 Gew.-%, an Alkylamidothiazolen, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.000001 to 10% by weight, particularly preferably 0.0001 to 3% by weight, and very particularly preferably 0.001 to 1% by weight, of alkylamidothiazoles, based on the total weight of the preparations.
Bei Anwendung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe bzw. kosmetischer oder topi- scher dermatologischer Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeter Wirkstoffe ist in überraschender Weise eine wirksame Behandlung von, aber auch eine Prophylaxe bei defizitären, sensitiven oder hypoaktiven Hautzuständen oder defi- zitären, sensitiven oder hypoaktiven Zustände von Hautanhangsgebilde und/oder entzündli- chen Erscheinungen und/oder Juckreiz möglich. When using the active ingredients used according to the invention or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredients used according to the invention is surprisingly an effective treatment of, but also a prophylaxis for deficient, sensitive or hypoactive skin conditions or deficient, sensitive or hypoactive states of skin appendages and / or inflammatory phenomena and / or itching possible.
Es ist erfindungsgemäß insbesondere äußerst vorteilhaft, den erfindungsgemäß ver- wendeten Wrkstoff bzw. kosmetische oder topische dermatologische Zubereitungen mit ei- nem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wrkstoff zur kosmetischen oder dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe unerwünschter Hautzustände zu verwenden. According to the invention, it is particularly extremely advantageous to use the active ingredient or cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention for the cosmetic or dermatological treatment or prophylaxis of undesirable skin conditions.
Vorteilhafte Alkylamidothiazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Substanzen der allgemeinen Formel
Figure imgf000003_0001
bei welcher Advantageous alkylamidothiazoles for the purposes of the present invention are substances of the general formula
Figure imgf000003_0001
in which
R1, R2 , X und Y können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unab- hängig voneinander bedeuten können: R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1- C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkyl- aryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1- C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky- Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C24-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), bedeutet, X = -H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- CycloAlkyl, -C1–C24–Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -Cl, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN) , -C1–C24-Heteroaryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, - Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylhetero- aryl (linear und verzweigt), -Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -Cl, - Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4- Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet, Y = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1–C24–Aryl, -C1–C24-Heteroaryl, -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1– C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3- dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl, -COO-Alkyl, -COO-Alkenyl, - COO-Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl , bedeutet, und X, Y gegebenenfalls auch = kondensierter Aromat bedeuten können, wobei X und Y untereinander aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n ringbildenden Atomen ausbilden können, und wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann, und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Al- R 1 , R 2 , X and Y can be different, partially identical or completely identical, and independently of one another can mean: R 1 = -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 - Alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 - cycloalkyl, -C 1 -C 8 -cycloalkyl-alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 - C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 –C 24 –Alkylaryl (linear and branched), -C 1 –C 24 –Alkyl- aryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 –C 24 –Alkylheteroaryl (linear and branched) , -C 1 - C 24 alkyl-OC 1 -C 24 alkyl (linear and branched), C 1 -C 24 alkylene-morpholino, C 1 -C 24 alkylene piperidino, C 1 -C 24 alkylene -Piperazino, -C 1 -C 24 Alky-Piperazino-N-alkyl means, R 2 = H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched) , -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -hydroxyalkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), bee utet, X = -H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -Aryl (if necessary. mono- or polysubstituted with -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -C 1 -C 24 -heteroaryl (possibly monosubstituted or polysubstituted by -OH, -F, - Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -aryl (possibly mono- or polysubstituted with -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, - 2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-dimethoxyphenyl, -2,3-dimethoxyphenyl means, Y = H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -aryl, -C 1 -C 24 -heteroaryl, -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -Alkylheteroaryl (linear and branched), -aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3- dihydroxyphenyl, -2,4-dimethoxyphenyl, -2,3-dimethoxyphenyl, -COO-alkyl, -COO- Alkenyl, - COO-cycloalkyl, -COO-aryl, -COO-heteroaryl, and X, Y optionally also = condensed aromatic b where X and Y can form aromatic or aliphatic homo- or heterocyclic ring systems with up to n ring-forming atoms, and the number n can assume values from 5 to 8, and the respective ring systems in turn with up to n - 1 Al-
3 kylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, Schwefel- haltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können. 3 alkyl groups, hydroxyl groups, carboxyl groups, amino groups, nitrile functions, sulfur-containing substituents, ester groups and / or ether groups can be substituted.
Die genannten Thiazole können sowohl als freie Base wie auch als Salz vorliegen: z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phoshat. Im Beson- deren als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid. The thiazoles mentioned can be present both as a free base and as a salt: e.g. as fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfate, carbonate, ascorbate, acetate or phosphate. Especially as halogen salts, such as chloride and bromide.
Vorteilhaft wird X gewählt aus der Gruppe der substituierten Phenyle, wobei die Substituen- ten (Z) gewählt werden können aus der Gruppe -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und gleich oder unterschiedlich sein können.
Figure imgf000005_0001
X is advantageously selected from the group of substituted phenyls, where the substituents (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl and can be the same or different.
Figure imgf000005_0001
Besonders vorteilhaft wird Xaus der Gruppe der mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Phenylgruppen gewählt, wobei der Substituent (Z) gewählt werden kann aus der Gruppe -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und die folgende generische Struktur bevorzugt wird, bei welcher Y, R1 und R2 die vorstehend definierten Eigenschaften haben können.
Figure imgf000005_0002
X is particularly advantageously selected from the group of phenyl groups substituted by one or more hydroxyl groups, where the substituent (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -CI, -Br, -I, -OMe, - NH 2 , -CN, acetyl and the following generic structure is preferred in which Y, R 1 and R 2 can have the properties defined above.
Figure imgf000005_0002
Vorteilhaft sind insbesondere solche Verbindungen, bei welchen
Figure imgf000006_0002
Y = H R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1- C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkyl- aryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1- C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky- Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt). Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, bei welchen
Figure imgf000006_0001
Y = H R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8- Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1- C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkyl- aryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1- C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky- Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H. Die Verbindungen
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000009_0001
sind die erfindungsgemäß bevorzugten. Particularly advantageous are those compounds in which
Figure imgf000006_0002
Y = HR 1 = -C 1 -C 24 alkyl (linear and branched), C 1 -C 24 alkenyl (linear and branched), C 1 -C 8 - cycloalkyl, -C 1 -C 8 cycloalkyl -Alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 - C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 - Alkyl-aryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 - C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), - C 1 -C 24 alky-morpholino, -C 1 -C 24 alky- piperidino, -C 1 -C 24 alky-piperazino, -C 1 -C 24 alky-piperazino-N-alkyl means, R 2 = H, - C 1 -C 24 alkyl (linear and branched). Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl. Particularly preferred are those compounds in which
Figure imgf000006_0001
Y = HR 1 = -C 1 -C 24 alkyl (linear and branched), C 1 -C 24 alkenyl (linear and branched), C 1 -C 8 - cycloalkyl, -C 1 -C 8 cycloalkyl -Alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 - C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 - Alkyl-aryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 - C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), - C 1 -C 24 alky-morpholino, -C 1 -C 24 alky-piperidino, -C 1 -C 24 alky-piperazino, -C 1 -C 24 alky-piperazino-N-alkyl means, R 2 = H. The links
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Figure imgf000008_0001
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are the preferred according to the invention.
Die erfindungsgemäße Verwendung des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffes bzw. der kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendetem Wrkstoff erfolgt in der üblichen Weise, und zwar dergestalt, dass der erfindungsgemäß verwendete Wirkstoff bzw. die kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsge- mäß verwendetem Wrkstoff auf das oder die tätowierten Hautareale und gegebenenfalls auch um diese herum aufgetragen wird. The inventive use of the active ingredient used according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention takes place in the usual manner, namely such that the active ingredient used according to the invention or the cosmetic or topical dermatological preparations with an effective content of active ingredient used according to the invention is applied to the tattooed skin area or areas and optionally also around them.
Vorteilhaft kann der erfindungsgemäß verwendete Wrkstoff eingearbeitet werden in übliche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, welche in verschiedenen Formen vorlie- gen können. So können sie z. B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W) oder Öl-in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), eine Hydrodispersion oder Lipodispersion, eine Pickering-Emulsion, ein Gel, einen festen Stift oder auch ein Aero- sol darstellen. The active ingredient used according to the invention can advantageously be incorporated into customary cosmetic and dermatological preparations, which can be in various forms. So you can z. B. a solution, an emulsion of the water-in-oil (W / O) type or of the oil-in-water (O / W) type, or a multiple emulsions, for example of the water-in-oil-in-water type (W / O / W) or oil-in-water-in-oil (O / W / O), a hydrodispersion or lipodispersion, a Pickering emulsion, a gel, a solid stick or an aerosol.
Erfindungsgemäße Emulsionen im Sinne der vorliegenden Erfindung, z. B. in Form einer Creme, einer Lotion, einer kosmetischen Milch sind vorteilhaft und enthalten z. B. Fette, Öle, Wachse und/oder andere Fettkörper, sowie Wasser und einen oder mehrere Emulgatoren, wie sie üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet werden. Emulsions according to the invention for the purposes of the present invention, e.g. B. in the form of a cream, a lotion, a cosmetic milk are advantageous and contain z. B. fats, oils, waxes and / or other fatty substances, as well as water and one or more emulsifiers, as they are usually used for such a type of formulation.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, den erfindungs- gemäß verwendeten Wrkstoff in wässrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen. It is also possible and advantageous for the purposes of the present invention to incorporate the active ingredient used according to the invention into aqueous systems or surfactant preparations for cleaning the skin and hair.
Es ist dem Fachmann natürlich bekannt, dass anspruchsvolle kosmetische Zusammen- setzungen zumeist nicht ohne die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe denkbar sind. Darunter zählen beispielsweise Konsistenzgeber, Füllstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Emulgatoren, zusätz- liche Wrkstoffe wie Vitamine oder Proteine, Lichtschutzmittel, Stabilisatoren, Insek- tenrepellentien, Alkohol, Wasser, Salze, antimikrobiell, proteolytisch oder keratolytisch wirk- same Substanzen usw. The person skilled in the art is of course aware that sophisticated cosmetic compositions are mostly inconceivable without the customary auxiliaries and additives. These include, for example, consistency enhancers, fillers, perfumes, dyes, emulsifiers, additional active ingredients such as vitamins or proteins, light protection agents, stabilizers, insect repellants, alcohol, water, salts, antimicrobial, proteolytic or keratolytic substances, etc.
Mutatis mutandis gelten entsprechende Anforderungen an die Formulierung medizinischer Zubereitungen. Medizinische topische Zusammensetzungen im Sinne der vorliegenden Erfindung enthalten in der Regel ein oder mehrere Medikamente in wirksamer Konzentration. Der Einfachheit halber wird zur sauberen Unterscheidung zwischen kosmetischer und medizinischer Anwen- dung und entsprechenden Produkten auf die gesetzlichen Bestimmungen der Bundesrepub- lik Deutschland verwiesen (z. B. Kosmetikverordnung, Lebensmittel- und Arzneimittelgesetz). Mutatis mutandis, corresponding requirements apply to the formulation of medical preparations. Medical topical compositions for the purposes of the present invention generally contain one or more medicaments in effective concentrations. For the sake of simplicity, reference is made to the legal provisions of the Federal Republic of Germany (eg Cosmetics Ordinance, Food and Drugs Act) to clearly distinguish between cosmetic and medical use and corresponding products.
Es ist dabei ebenfalls von Vorteil, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoff als Zu- satzstoff zu Zubereitungen zu geben, die bereits andere Wirkstoffe für andere Zwecke ent- halten. It is also advantageous to add the active ingredient used according to the invention as an additive to preparations which already contain other active ingredients for other purposes.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungs- gemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut in ausreichender Menge aufge- bracht. For use, the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmeti- sche Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet wer- den, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, an- feuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate. According to the invention, the cosmetic and dermatological preparations can contain cosmetic auxiliaries such as are customarily used in such preparations, for example preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments which have a coloring effect, thickeners - Moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im Allgemeinen bevorzugt. Erfindungs- gemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden. An additional content of customary antioxidants is generally preferred. According to the invention, all antioxidants suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zube- reitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. The amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05-20% by weight, in particular 1-10% by weight, based on the Total weight of the preparation.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfin- dung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel ver- wendet werden: If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, the following solvents can be used:
Wasser oder wässrige Lösungen Water or aqueous solutions
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with alcohols of low carbon number, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha- nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diet- hylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte. Alcohols, diols or polyols with a low carbon number, as well as their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether or analog products.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. In particular, mixtures of the abovementioned solvents are used. In the case of alcoholic solvents, water can be another component.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfin- dung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel ver- wendet werden: If the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, the following solvents can be used:
Wasser oder wässrige Lösungen Water or aqueous solutions
Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; Oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably esters of fatty acids with alcohols of low carbon number, e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerine, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low carbon number or with fatty acids;
Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha- nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diet- hylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte. Alcohols, diols or polyols with a low carbon number, as well as their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether or analog products.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein. In particular, mixtures of the abovementioned solvents are used. In the case of alcoholic solvents, water can be another component.
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermato- logische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden. Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wä- ren, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Be- gleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlor- kohlenwasserstoffe (FCKW). Suitable propellants for cosmetic and / or dermatological preparations which can be sprayed from aerosol containers within the meaning of the present invention are the customary, highly volatile, liquefied propellants, for example hydrocarbons (propane, butane, isobutane), which can be used alone or in a mixture with one another. It is also advantageous to use compressed air. The person skilled in the art knows, of course, that there are propellant gases which are nontoxic per se which would be suitable in principle for the implementation of the present invention in the form of aerosol preparations, but which should nevertheless be avoided because of their harmful effects on the environment or other accompanying circumstances, in particular Fluorocarbons and chlorofluorocarbons (CFCs).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorlie- gen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür übli- cherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Ver- dickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vor- zugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypro- pylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Alumini- umsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Po- lyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten. Cosmetic preparations for the purposes of the present invention can also be in the form of gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents usually used for this, preferably water, also organic thickeners, for example gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives , preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropylmethyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. B. aluminum silicates such as bentonite, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate. The thickening agent is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15% by weight.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere öl- lösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere wasserlösliche UVA- Filter und/oder UVB-Filter in der wässrigen Phase einzusetzen. It is advantageous according to the invention, in addition to the combinations according to the invention, to use further oil-soluble UVA filters and / or UVB filters in the lipid phase and / or further water-soluble UVA filters and / or UVB filters in the aqueous phase.
Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substanzen enthal- ten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersub- stanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zube- reitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen. According to the invention, the light protection formulations can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances, for example 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight %, in particular 1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations which protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreens.
Wirkungsnachweis: Proof of effectiveness:
Es wurden je 1 Mio. Melanozyten in 75cm2-Zellkulturflaschen ausgesät und in Medium (Cascade Biologics 254 von Gibco) kultiviert. In den nächsten 3 Wochen wurde 2-Mal die Wo- che ein Medienwechsel durchgeführt. Flasche 1 beinhaltete Medium mit 0,1% DMSO als Lö- semittelkontrolle und Flasche 2 beinhaltete Medium mit 5mM des Alkylamidothiazols N-(4-(2,4- dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)isobutyramide (= Isobutylamido-thiazolyl-resorcinol = Thiamidol, gelöst in DMSO). Nach dem letzten Medienwechsel wurden die Melanozyten weitere 2 Wochen kultiviert (ohne Mediumwechsel, damit das sezernierte Melanin akkumuliert). Nach den zwei Wochen wurden 10 ml des jeweiligen Überstandes, in welches die Melanozy- ten Melanin sezerniert haben, in jeweils ein Well einer 6-Loch-Platte gegeben. Auf einem „Colour Laser Transparency Film“ (3M; CG3700) wurde ein Motiv mit verschiedenen farbigen Rechtecken ausgedruckt. Dieses Motiv wurde durch die mit den Überständen gefüllten Plas- tikschalen auf einem Leuchttisch (Kaiser Fototechnik, eVision ini.tial:hf) fotografiert (Canon EOS-1 Mark IV mit Canon Compact-Macro Lens EF 50 mm; ISO 100, f 9.0, 1/80, WB Leuchtstoff). Mit Hilfe der Software „imagej“ wurden die Bilder analysiert und die RGB-Kanäle der jeweili- gen Flächen wurden ausgewertet. Die RGB-Werte wurden in Lab-Werte umgerechnet (http://colormine.org/convert/rgb-to-lab). Aus den Lab-Werten wurden die Farbunterschiede ΔE (ΔE = (ΔL2 + Δa2 + Δb2)1/2) innerhalb eines Bildes berechnet. Der Vergleich der entspre- chenden ΔE-Werte zwischen den Bildern (Thiamidol vs. unbehandelt) zeigt, dass die Far- bunterschiede bei der Aufnahme durch den Überstand der mit Thiamidol behandelten Mela- nozyten stets größer sind als bei der entsprechenden Aufnahme der unbehandelten Mela- nozyten (Fig.1 und 2). Zu Fig.1 : Auf einem „Colour Laser Transparency Film“ wurde ein Motiv mit verschiedenen farbigen Rechtecken ausgedruckt (16 farbige Felder, von denen 6 für die Auswertung aus- gewählt wurden (1=blau, 2=gelb, 3=grün, 4=ocker, 5=weiß, 6=rot)). Dieses Motiv wurde durch die mit den Überständen gefüllten Plastikschalen auf einem Leuchttisch fotografiert. Zu Fig.2: Berechnung der Farbunterschiede innerhalb eines Bildes. Der Vergleich der ent- sprechenden ΔE-Werte zwischen den Bildern (Thiamidol vs. unbehandelt) zeigt, dass die Farbunterschiede bei der Aufnahme durch den Überstand der mit Thiamidol behandelten Melanozyten stets größer sind als bei der entsprechenden Aufnahme der unbehandelten Melanozyten. Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzu- schränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders ange- geben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zuberei- tungen bezogen. RezepturbeispieleIn each case 1 million melanocytes were sown in 75 cm 2 cell culture flasks and cultivated in medium (Cascade Biologics 254 from Gibco). In the next 3 weeks, a media change was carried out twice a week. Bottle 1 contained medium with 0.1% DMSO as solvent control and bottle 2 contained medium with 5mM of the alkylamidothiazole N- (4- (2,4-dihydroxyphenyl) thiazol-2-yl) isobutyramide (= isobutylamido-thiazolyl-resorcinol = Thiamidol, dissolved in DMSO). After the last change of medium, the melanocytes were cultured for a further 2 weeks (without changing the medium, so that the secreted melanin accumulated). After the two weeks, 10 ml of the respective supernatant in which the melanocytes secreted melanin were placed in each well of a 6-hole plate. A motif with different colored rectangles was printed out on a “Color Laser Transparency Film” (3M; CG3700). This motif was photographed through the plastic bowls filled with the protrusions on a light table (Kaiser Photo Technique, eVision ini.tial: hf) (Canon EOS-1 Mark IV with Canon Compact-Macro Lens EF 50 mm; ISO 100, f 9.0, 1/80, WB fluorescent). The images were analyzed with the aid of the “imagej” software and the RGB channels of the respective areas were evaluated. The RGB values were converted into Lab values (http://colormine.org/convert/rgb-to-lab). The color differences ΔE (ΔE = (ΔL 2 + Δa 2 + Δb 2 ) 1/2 ) within an image were calculated from the Lab values. The comparison of the corresponding ΔE values between the images (thiamidol vs. untreated) shows that the color differences are always greater when the supernatant of the thiamidol-treated melanocytes is recorded than when the untreated melanocytes are recorded. nocytes (Figures 1 and 2). To Fig. 1: A motif with different colored rectangles was printed out on a “Color Laser Transparency Film” (16 colored fields, 6 of which were selected for the evaluation (1 = blue, 2 = yellow, 3 = green, 4 = ocher, 5 = white, 6 = red)). This motif was photographed on a light table through the plastic bowls filled with the supernatants. To Fig. 2: Calculation of the color differences within an image. The comparison of the corresponding ΔE values between the images (thiamidol vs. untreated) shows that the differences in color when taken through the supernatant of the melanocytes treated with thiamidol are always greater than when taken from the untreated melanocytes. The following examples are intended to illustrate the present invention without restricting it. Unless otherwise stated, all quantities, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or the total weight of the preparations. Recipe examples
O/W -Emulsionen
Figure imgf000015_0001
O / W emulsions
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000018_0001
W/O Emulsionen
Figure imgf000019_0001
W / O emulsions
Figure imgf000019_0001
Wässrig-Ethanolische Lösung für beispielsweise Stift- /Applikator- / Pinsel-Anwendung
Figure imgf000020_0001
Aqueous-ethanolic solution for e.g. pen / applicator / brush application
Figure imgf000020_0001

Claims

Patentansprüche 1. Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zuberei- tungen zur Pflege von tätowierter menschlicher Haut und insbesondere zur Steigerung der Brillanz von Tätowierungen auf dunkler menschlicher Haut. 2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Al- kylamidothiazolen in den kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,000001 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere von 0,0001 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders von 0,001 bis 1 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. 3. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole Substanzen der allgemeinen Formel
Figure imgf000021_0001
sind, bei welcher R1, R2, X und Y können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und un- abhängig voneinander bedeuten können: R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1- C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und ver- zweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1–C24–Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylhetero- aryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky- Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), - C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C24-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), bedeutet, X = -H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), - C1-C8-CycloAlkyl, -C1–C24–Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, - Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN) , -C1–C24-Heteroaryl (ggfs. einfach oder mehrfach substitu- iert mit -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -C1–C24–Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach sub- stituiert mit -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3- dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet, Y = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1- C8-Cycloalkyl, -C1–C24–Aryl, -C1–C24-Heteroaryl, -C1–C24–Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1–C24–Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl, -phenyl, -2,4- dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl, - COO-Alkyl, -COO-Alkenyl, -COO-Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl , bedeutet, und X, Y gegebenenfalls auch = kondensierter Aromat bedeuten können, wobei X und Y untereinander aromatische oder aliphatische homo- oder heterozykli- sche Ringsysteme mit bis n ringbildenden Atomen ausbilden können, und wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann, und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nit- rilfunktionen, Schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können, wobei das oder die Alkylamidothiazole sowohl als freie Base wie auch als kosmetisch und dermatologisch verwendbare Salze vorliegen können. 4. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X aus der Gruppe der substituierten Phenylgruppen gewählt wird und Y, R1 und R2 die in Anspruch 3 definierten Eigenschaften haben können. 5. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass X aus der Gruppe der substituierten Phenylgruppen gewählt wird, insbesondere ge- wählt aus der Gruppe Substanzen mit folgender Struktur:
Figure imgf000023_0001
wobei die Substituenten (Z) gewählt werden können aus der Gruppe -H, -OH, -F, -Cl, - Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und gleich oder unterschiedlich sein können und Y, R1 und R2 die in Anspruch 3 definierten Eigenschaften haben können, 6. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen:
Figure imgf000023_0002
wobei der Substituent (Z) gewählt werden kann aus der Gruppe -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN und Y, R1 und R2 die in Anspruch 3 definierten Eigenschaften haben können. 7. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen:
Figure imgf000023_0003
Y = H R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1- C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und ver- zweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1–C24–Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylhetero- aryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky- Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H, -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl. 8. Wirkstoffkombinationen nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekenn- zeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen:
Figure imgf000024_0001
Y = H R1 = -C1–C24–Alkyl (linear und verzweigt), -C1–C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1- C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und ver- zweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylaryl (linear und ver- zweigt), -C1–C24–Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1–C24–Alkylhetero- aryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky- Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H. 9. Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
und
Figure imgf000027_0001
Claims 1. Use of alkylamidothiazoles in cosmetic or dermatological preparations for the care of tattooed human skin and in particular for increasing the brilliance of tattoos on dark human skin. 2. Use according to claim 1, characterized in that the content of alkylamidothiazoles in the cosmetic or dermatological preparations is in the range from 0.000001 to 10.0% by weight, in particular from 0.0001 to 3.0% by weight. -% and very particularly from 0.001 to 1% by weight is selected, in each case based on the total weight of the composition. 3. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the alkylamidothiazole or substances of the general formula
Figure imgf000021_0001
are, in which R 1 , R 2 , X and Y can be different, partly identical or completely identical and independently of one another can mean: R 1 = -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 - C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 8 -cycloalkyl-alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 - C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 –C 24 –alkylaryl (linear and branched), -C 1 –C 24 –alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 –C 24 - Alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 alky-morpholino, -C 1 -C 24 -alky-piperidino , -C 1 -C 24 alky-piperazino, -C 1 -C 24 alky-piperazino-N-alkyl, R 2 = H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -hydroxyalkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), means, X = -H, -C 1 -C 24 -alkyl ( linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -aryl (possibly monosubstituted or polysubstituted with -OH, -F, - Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -C 1 -C 24 -Heteroaryl (possibly mono- or polysubstituted with -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -aryl (possibly single or multiple substituted with -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2, 4-dimethoxyphenyl, -2,3-dimethoxyphenyl means, Y = H, -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and v branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 24 -aryl, -C 1 -C 24 -heteroaryl, -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 - C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-dimethoxyphenyl, -2,3-dimethoxyphenyl, - COO-alkyl, - COO-Alkenyl, -COO-Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl, and X, Y can optionally also mean = condensed aromatic, where X and Y are aromatic or aliphatic homo- or heterocyclic ring systems with one another n ring-forming atoms can form, and the number n can assume values from 5 to 8, and the respective ring systems in turn with up to n - 1 alkyl groups, hydroxyl groups, carboxyl groups, amino groups, nitrile functions, sulfur-containing substituents, ester groups and / or ether groups may be substituted, the alkylamidothiazole (s) being present both as a free base and as cosmetically and dermatologically usable salts k can. 4. Use according to one of the preceding claims, characterized in that X is selected from the group of substituted phenyl groups and Y, R 1 and R 2 can have the properties defined in claim 3. 5. Use according to one of the preceding claims, characterized in that X is selected from the group of substituted phenyl groups, in particular ge selects from the group substances with the following structure:
Figure imgf000023_0001
where the substituents (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl and can be the same or different and Y, R 1 and R 2 can have the properties defined in claim 3, 6. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the alkylamidothiazole (s) have the following structure:
Figure imgf000023_0002
where the substituent (Z) can be selected from the group -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN and Y, R 1 and R 2 as claimed in claim 3 can have defined properties. 7. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the alkylamidothiazole (s) have the following structure:
Figure imgf000023_0003
Y = H R 1 = -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 -cycloalkyl, -C 1 -C 8 -cycloalkyl-alkylhydroxy , -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 –Alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 –C 24 –alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched) , -C 1 -C 24 alky-morpholino, -C 1 -C 24 alky-piperidino, -C 1 -C 24 alky-piperazino, -C 1 -C 24 alky-piperazino-N-alkyl denotes, R 2 = H , -C 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH 2 , -CN, acetyl. 8. Active ingredient combinations according to one of the preceding claims, characterized in that the alkylamidothiazole (s) have the following structure:
Figure imgf000024_0001
Y = HR 1 = -C 1 -C 24 alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 alkenyl (linear and branched), -C 1 -C 8 cycloalkyl, -C 1 -C 8 cycloalkyl -Alkylhydroxy, -C 1 -C 24 alkylhydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 alkylamine (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylaryl-alkyl-hydroxy (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkylheteroaryl (linear and branched), -C 1 -C 24 -alkyl-OC 1 -C 24 -alkyl (linear and branched), -C 1 -C 24 alky-morpholino, -C 1 -C 24 alky-piperidino, -C 1 -C 24 alky-piperazino, -C 1 -C 24 alky-piperazino-N-alkyl, R 2 = H. 9. Use according to one of the preceding claims, characterized in that the alkylamidothiazole (s) have the following structure:
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
and
Figure imgf000027_0001
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