WO2020119969A1 - Method for colouring textiles comprising the use of an organosilicon compound, a colouring compound and a film-forming hydrophilic polymer - Google Patents

Method for colouring textiles comprising the use of an organosilicon compound, a colouring compound and a film-forming hydrophilic polymer Download PDF

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Juergen Schoepgens
Marc NOWOTTNY
Torsten LECHNER
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • D06P5/22—Effecting variation of dye affinity on textile material by chemical means that react with the fibre

Definitions

  • the present application relates to a process for dyeing textiles or textile materials, in which the textile materials with (a) at least one organic silicon compound from the group of the silanes, with (b) at least one coloring compound and with (c) at least one film-forming, hydrophilic Polymer are brought into contact.
  • DE 195 45 585 A1 describes an agent for dyeing textiles, characterized by a viscous composition formed from at least one dye dispersed in water, a humectant and a thickener.
  • a first object of the present invention is a method for dyeing textile material, the textile material with (a) at least one organic silicon compound selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound further comprising one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, and
  • the textiles to be dyed can be made of any material.
  • Textiles in the sense of the present invention include all types of fabrics, knitted fabrics, knitted fabrics or nonwovens. Fibers or threads, such as those contained in the form of seams in textiles, are also included.
  • the invention therefore also includes in particular textiles in which the seam has a synthetic material.
  • Synthetic materials in the sense of the present invention are synthetic textile fibers or nonwovens. These textile fibers are made, for example, of polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and elastane or mixtures of these.
  • the method according to the invention now enables the coloring of these synthetic fibers or textiles containing corresponding synthetic fibers or materials.
  • the coloring of natural fibers is not influenced by the method according to the invention.
  • the method according to the invention thus enables homogeneous dyeing of textiles which consist entirely of synthetic materials, but also of textiles which, in addition to synthetic materials, also include natural materials such as cotton, linen or viscose.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is made of cotton, linen, cellulose, viscose, polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and / or elastane.
  • a method for dyeing textile materials made of cotton, linen, cellulose, viscose, polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and / or elastane is particularly preferred, the textile material including
  • Silicon atoms is selected, wherein the organic silicon compound further comprises one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, and
  • the textile or the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) which is selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic chemical functions and one or more Hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (a) which is selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic chemical functions and one or more Hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • Organic silicon compounds which are also referred to alternatively as organosilicon compounds, are compounds which either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is attached.
  • the organic silicon compounds according to the invention are compounds which contain one to three silicon atoms.
  • the organic silicon compounds particularly preferably contain one or two silicon atoms.
  • the organic silicon compounds (a) comprise at least one basic group.
  • This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
  • the organic silicon compounds comprise at least one hydroxyl group or a hydrolyzable group.
  • the hydrolyzable group or groups is preferably a C 1 -C 6 -alkoxy group, in particular an ethoxy group or a methoxy group. It is preferred if the hydrolyzable group is attached directly to the silicon atom. If, for example, the hydrolyzable group is an ethoxy group, the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R "R"'Si-0-CH2-CH3. The radicals R ', R "and R"' represent the three remaining free valences of the silicon atom.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) and / or (II),
  • R 1, R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • L represents a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group
  • R3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group
  • R4 represents a Ci-C6-alkyl group
  • R5 ', R5 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group
  • a ‘, A”, A “’ and A ““ independently of one another represent a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group
  • - c ' represents an integer from 1 to 3
  • - d ' represents the integer 3 - c'
  • Examples of a C 1 -C 6 -alkyl group are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals.
  • Examples of a C2-C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C2-C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl.
  • a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6- Hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred.
  • Examples of a linear divalent Ci-C2o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH2-), the ethylene group (-CH2-CH2-), the propylene group (- CH2-CH2-CH2-) and the butylene group (-CH2- CH2-CH2-CH2-).
  • the propylene group (-CH2-CH2-CH2-) is particularly preferred.
  • divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, divalent C3-C 2 o-alkylene groups are (-CH2-CH (CH 3 ) -) and (-CH2-CH (CH 3 ) -CH 2 -).
  • Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l), the radicals Ri and R2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group.
  • the radicals R 1 and R 2 very particularly preferably both represent a hydrogen atom.
  • the organic silicon compound In the middle part of the organic silicon compound is the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group.
  • -L- preferably represents a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group. More preferably, -L- stands for a linear divalent Ci-C6-alkylene group. -L- particularly preferably stands for a Methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -). L very particularly preferably represents a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I)
  • R 2 both represent a hydrogen atom
  • - L stands for a linear, divalent Ci-C6-alkylene group, preferably for a propylene group (- CH2-CH2-CH2-) or for an ethylene group (-CH2-CH2-).
  • the radical R3 stands for a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • the radical R 4 stands for a Ci-C6-alkyl group.
  • R3 and R4 are particularly preferably independently of one another a methyl group or an ethyl group.
  • a stands for an integer from 1 to 3, and b stands for the integer 3 - a. If a stands for the number 3, then b is 0. If a stands for the number 2, then b is 1. If a stands for the number 1, then b is 2.
  • a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I)
  • R3, R4 independently represent a methyl group or an ethyl group
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) which is selected from the group consisting of
  • organic silicon compound of formula (I) are commercially available.
  • (3-aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich.
  • (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
  • At least one organic silicon compound of the formula (II) is used in the process according to the invention
  • organosilicon compounds of the formula (II) according to the invention each have at their two ends the silicon-containing groups (RsO) c (R6) dSi- and -Si (R6 ’) d '(OR5’) c ⁇
  • an organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains at least one group from the group consisting of - (A) - and - [NR 7 - (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NR 8 - (A '”)] -.
  • c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c stands for the number 3, then d is 0. If c stands for the number 2, then d is 1. If c stands for the number 1, then d is 2.
  • c 'stands for an integer from 1 to 3 and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' is equal to 0. If c 'stands for the number 2, then d' is equal to 1. If c 'stands for the number 1, then d' is equal to 2.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II),
  • R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group
  • the radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero.
  • the abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [ NR8- (A ”')] h - are located in the middle part of the organic silicon compound of the formula (II).
  • the radicals A, A ′′, A “, A“ ’and A“ “independently of one another stand for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A” “and A” “independently of one another stand for a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group.
  • the residues A, A ′′, A ′′, A ′′ ′′ and A ′′ ′′ more preferably independently of one another represent a linear divalent Ci-C6-alkylene group.
  • the radicals A, A ', A “, A”' and A “” are particularly preferably independently of one another a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the radicals A, A ′′, A “, A ′′ ′′ and A“ ′′ very particularly preferably represent a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
  • the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping - [NR7- (A ')] -. If the radical h stands for the number 1, then the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping - [NR8- (A ”')] -.
  • the radicals Rz and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the Formula (III)
  • the radicals R7 and R8 are very particularly preferably independently of one another a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • the organic silicon compound according to the invention contains the grouping [NR7- (A ’”] but not the grouping - [NR8- (A ’”)]. If the radical R7 now stands for a grouping of the formula (III), the pretreatment agent (A) contains an organic silicon compound with 3 reactive silane groups.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II),
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • an agent according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II), where
  • a and A 'independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2), and
  • R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
  • Bis (trimethoxysilylpropyl) amine with CAS number 82985-35-1 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
  • Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine with the CAS number 13497-18-2 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
  • N-Methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be purchased commercially from Sigma-Aldrich or Fluorochem .
  • 3- (Triethoxysilyl) -N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine with the CAS number 18784-74-2 can be purchased, for example, from Fluorochem or Sigma-Aldrich.
  • an agent according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II) which is selected from the group consisting of
  • the compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
  • organic silicon compound (s) of the formula (IV) can also be referred to as silanes of the alkylalkoxysilane or alkylhydroxysilane type,
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • - k represents an integer from 1 to 3
  • - m stands for the integer 3 - k.
  • a process according to the invention is characterized in that the textile material is further brought into contact with at least one organic silicon compound of the formula (IV),
  • Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group
  • Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group
  • - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
  • the Rg radical represents a C1-C12-alkyl group.
  • This Ci-Ci2-alkyl group is saturated and can be linear or branched.
  • R9 preferably represents a linear Ci-Cs-alkyl group.
  • R9 preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group.
  • R9 particularly preferably represents a methyl group, an ethyl grurppe or an n-octyl group.
  • the radical R10 represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group.
  • R10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • the radical Rn stands for a C1-C6-alkyl group.
  • R1 1 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
  • k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is additionally brought into contact with at least one organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the group consisting of
  • the textiles or textile materials to be dyed are brought into contact with at least one color-providing compound.
  • the coloring compounds are selected from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes.
  • reactive dyes are the largest group of dyes for dyeing textiles, especially cellulose or fibers made from it. Reactive dyes form a covalent bond with the fiber, which results in wet-fast dyeings. Suitable reactive dyes are described in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edition, 201 1) Volume A 22 on pages 277 to 289. Reference is hereby made in full to this.
  • the at least one reactive dye has one or more groups selected from monoazo, polyazo, metal complexazo, anthraquinone, phthalocyanine, formazan or dioxazine groups; monoazo, polyazo and anthraquinone groups are preferred.
  • a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b) which has at least one monoazo, polyazo, metal complexazo, anthraquinone, phthalocyanine, formazan or dioxazine group owns.
  • Examples of preferred reactive dyes are derivatives of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in which one chlorine atom is replaced by a chromophoric group (for example Procion MX) and, if appropriate, a further chlorine atom by amino or Alkoxy groups is replaced (eg Procion H, Procion P and Cibacron).
  • the remaining Cl atom can be replaced by fluorine (e.g. Cibacron F) or a tertiary amine, especially nicotinic acid (e.g.: Kayacelon React, Procion H-EG).
  • Halopyrimidine dyes in which a chromophoric group is attached to the heterocycle (e.g.
  • drimarene and the heterocycle also has cyano (reactone), fluorine (Levafix EA) or methylsulfone groups (Levafix P) are also suitable.
  • Dichloroquinoxalines and dichlorophthalazines are also suitable, as are benzothiazole derivatives.
  • the benzothiazole derivatives have a leaving group, for example a halogen, in the 2-position of the heterocycle. Examples are also suitable C.I. Reactive Black 5 (Remazol Black B), Procion HE, Sumifix Supra Yello 3RF, Cibacron C, 2-sulfooxyethylsulfonyl is also preferred as an active group to which a chromophore group can bind.
  • Suitable chromophoric groups are azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes or triphenodioxazine dyes.
  • the reactive dye can preferably be selected from Cl Reactive Yellow 4, Cl Reactive Yellow 17, Cl Reactive Orange 1, Cl Reactive Red 8, Cl Reactive Red 12, Cl Reactive Red 23, Cl Reactive Blue 16, Cl Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 8-amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8-amino-1-haydroxynaphthalene -3,5-disulfonic acid, copper complexes of o, o'-disubstituted azo compounds, Cl Direct Blue 106, Cl Direct Blue 109, Cl Pigment Violet 23, Cl Reactive Blue 163, Cl Reactive Blue 172, Cl Reactive Blue 187, Cl Reactive Blue 198, Cl Reactive Blue 204, Cl Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b) which is selected from the group consisting of C.I. Reactive Yellow 4, C.I. Reactive Yellow 17, C.I. Reactive Orange 1, C.I. Reactive Red 8, C.I. Reactive Red 12, C.I. Reactive Red 23, C.I. Reactive Blue 16, C.I.
  • b reactive dye
  • Reactive Black 5 Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 8-amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8-amino-1-haydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, copper complexes of o, o'-disubstituted azo compounds, Cl Direct Blue 106, C.I. Direct Blue 109, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Reactive Blue 163, C.I. Reactive Blue 172, C.I. Reactive Blue 187, C.I.
  • Reactive Blue 198 C.I. Reactive Blue 204, C.I. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21, Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201, Everzol Orange GSP and / or Remazol Brillant Blue FB.
  • Reactive Black 5 Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 224, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue are particularly preferred 21, Reactive Yellow 1 1 1, Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 and Everzol Orange GSP as reactive dyes.
  • the reactive substances can be present alone or in mixtures. This allows the color to be adjusted as desired.
  • the textile material can also be brought into contact with at least one pigment (b) for dyeing or for producing special color effects.
  • Pigments in the sense of the present invention are understood to mean coloring compounds which, at 25 ° C. in water, have a solubility of less than 0.5 g / L, preferably less than 0.1 g / L, even more preferably less than 0, Own 05 g / L.
  • Water solubility can be achieved, for example, using the method described below: 0.5 g of the pigment is weighed out in a beaker. A stir fish is added. Then a liter of distilled water is added. This mixture is stirred on a magnetic stirrer for heated to 25 ° C for one hour. If undissolved constituents of the pigment are still visible in the mixture after this period, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L.
  • the mixture is filtered. If a portion of undissolved pigments remains on the filter paper, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L.
  • Suitable color pigments can be of inorganic and / or organic origin.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one inorganic and / or organic pigment (b).
  • Preferred color pigments are selected from synthetic or natural inorganic pigments.
  • Inorganic color pigments of natural origin can be made, for example, from chalk, ocher, umber, green earth, burnt terra di Siena or graphite.
  • black pigments such as B. iron oxide black, colored pigments such.
  • B. ultramarine or iron oxide red and fluorescent or phosphorescent pigments can be used.
  • Colored metal oxides, hydroxides and oxide hydrates, mixed-phase pigments, sulfur-containing silicates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, chromates and / or molybdates are particularly suitable.
  • Particularly preferred color pigments are black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and brown iron oxide (CI 77491), manganese violet (CI 77742), ultramarine (sodium aluminum sulfosilicate, CI 77007, Pigment Blue 29), chromium oxide hydrate (CI77289 ), Iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI77510) and / or Carmine (Cochineal).
  • Colored pearlescent pigments are also particularly preferred according to the invention. These are usually based on mica and / or mica and can be coated with one or more metal oxides. Mica is one of the layered silicates. The most important representatives of these silicates are muscovite, phlogopite, paragonite, biotite, lepidolite and margarite. To produce the pearlescent pigments in conjunction with metal oxides, the mica, predominantly muscovite or phlogopite, is coated with a metal oxide.
  • synthetic mica coated with one or more metal oxides can also be used as a pearlescent pigment.
  • Particularly preferred pearlescent pigments are based on natural or synthetic mica (mica) and are coated with one or more of the aforementioned metal oxides.
  • the color of the respective pigments can be varied by varying the layer thickness of the metal oxide (s).
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from the group of colored metal oxides, metal hydroxides, metal oxide hydrates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, Bronze pigments and / or colored pigments based on mica or mica, which are coated with at least one metal oxide and / or a metal oxychloride.
  • at least one pigment (b) which is selected from the group of colored metal oxides, metal hydroxides, metal oxide hydrates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, Bronze pigments and / or colored pigments based on mica or mica, which are coated with at least one metal oxide and / or a metal oxychloride.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from pigments based on mica or mica which are mixed with one or more metal oxides from the group consisting of titanium dioxide ( CI 77891), black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and / or brown iron oxide (CI 77491, CI 77499), manganese violet (CI 77742), ultramarine (sodium aluminum sulfosilicate, CI 77007, pigment blue 29 ), Chromium oxide hydrate (CI 77289), chromium oxide (CI 77288) and / or iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI 77510) are coated.
  • b is selected from pigments based on mica or mica which are mixed with one or more metal oxides from the group consisting of titanium dioxide ( CI 77891), black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and / or brown iron oxide
  • color pigments are commercially available, for example, under the trade names Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® and Timiron® from Merck, Ariabel® and Unipure® from Sensient, Prestige® from Eckart Cosmetic Colors and Sunshine® available from Sunstar.
  • Color pigments with the trade name Colorona® that are particularly preferred are, for example:
  • color pigments with the trade name Unipure® are, for example:
  • the textile material can also be brought into contact with at least one organic pigment (b) in the process according to the invention.
  • organic pigments according to the invention are correspondingly insoluble, organic dyes or colored lacquers which, for example, from the group of nitroso, nitro, azo, xanthene, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone and perylene -, Diketo-pyrrolopyorrol, indigo, thioindido, dioxazine and / or triarylmethane compounds can be selected.
  • Particularly suitable organic pigments are, for example, carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with color index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with color index numbers CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the color index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the colors Index numbers CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, red pigments with the Color Index numbers
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic pigment (b) which is selected from the group consisting of carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum and blue pigments with the color index Numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the color index numbers CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108 , CI 47000, CI 47005, green pigments with the Color Index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the Color Index numbers CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, red pigments with the Color Index Numbers CI 12085, CI 12120,
  • organic pigment b
  • the organic pigment can also be a colored lacquer.
  • color lacquer is understood to mean particles which comprise a layer of absorbed dyes, the unit consisting of particles and dye being among the abovementioned. Conditions is insoluble.
  • the particles can be, for example, inorganic substrates, which can be aluminum, silica, calcium borosilicate, calcium aluminum borosilicate or aluminum.
  • the alizarin color lacquer can be used as the color lacquer. It is advantageous according to the invention if the at least one pigment has an average particle size D50 of 1.0 to 50 gm, preferably 5.0 to 45 gm, preferably 10 to 40 gm, in particular 14 to 30 gm.
  • the average particle size D50 can be determined, for example, using dynamic light scattering (DLS).
  • One or more substantive dyes can also be used as coloring compounds (b) in the process according to the invention.
  • Direct dyes are dyes that attach directly to the textiles or the textile material and, unlike reactive dyes, do not form a covalent bond with the textile fiber. Direct dyes are usually nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones, triarylmethane dyes or indophenols.
  • the substantive dyes within the meaning of the present invention have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 0.5 g / L and are therefore not to be regarded as pigments.
  • the direct dyes preferably have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 1.0 g / l.
  • Direct dyes can be divided into anionic, cationic and nonionic direct dyes.
  • a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic, cationic and / or nonionic direct dye (b).
  • Suitable cationic direct dyes are, for example, Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Basic Yellow 57, Basic Yellow 87, Basic Orange 31, Basic Red 51 Basic Red 76
  • Nonionic nitro and quinone dyes and neutral azo dyes can be used as nonionic direct dyes.
  • Suitable nonionic direct dyes are those with the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1 1, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1, HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9 known compounds , as well as 1, 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1, 4-bis- (2-hydroxyethyl) -amino no-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (2nd -hyd roxyethyl) -am inophenol, 2- (2-
  • a method according to the invention is therefore characterized in that (b) at least one anionic direct dye is used.
  • Anionic direct dyes are also known as acid dyes.
  • Acid dyes are to be understood as direct dyes which have at least one carboxylic acid group (-COOH) and / or one sulfonic acid group (-SO3H). Depending on the pH value, the protonated forms (-COOH, -SO3H) of the carboxylic acid or sulfonic acid groups are in equilibrium with their deprotonated forms (-COO, -SO3). The proportion of protonated forms increases with decreasing pH. If direct dyes are used in the form of their salts, the carboxylic acid groups or sulfonic acid groups are in deprotonated form and are neutralized with appropriate stoichiometric equivalents of cations in order to maintain electroneutrality. Acid dyes according to the invention can also be used in the form of their sodium salts and / or their potassium salts.
  • the acid dyes within the meaning of the present invention have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 0.5 g / L and are therefore not to be regarded as pigments.
  • the acid dyes preferably have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 1.0 g / l.
  • alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts
  • aluminum salts of acid dyes often have poorer solubility than the corresponding alkali metal salts. If the solubility of these salts is below 0.5 g / L (25 ° C, 760 mmHg), they do not fall under the definition of a direct dye.
  • An essential feature of the acid dyes is their ability to form anionic charges, the carboxylic acid or sulfonic acid groups responsible for this usually being linked to different chromophore systems.
  • Suitable chromophoric systems can be found, for example, in the structures of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinone dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, rhodamine dyes, oxazine dyes and / or indophenol dyes.
  • a method which is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group of the nitrophenylenediamines, the nitroaminophenols, the azo dyes, the anthraquinone dyes , the triarylmethane dyes, the xanthene dyes, the rhodamine dyes, the oxazine dyes and / or the indophenol dyes, the dyes from the aforementioned group in each case at least one carboxylic acid group (-COOH), a sodium carboxylate group (-COONa), a potassium carboxylate group (-COOK ), a sulfonic acid group (-SO3H), a sodium sulfonate group (-SOsNa) and / or a potassium sulfonate group (-SO3K).
  • anionic direct dye b
  • one or more compounds from the following group can be selected as particularly suitable acid dyes: Acid Yellow 1 (D&C Yellow 7, Citronin A, Ext. D&C Yellow No. 7, Japan Yellow 403, CI 10316, COLIPA n ° B001), Acid Yellow 3 (COLIPA n °: C 54, D&C Yellow N ° 10, Quinoline Yellow, E104, Food Yellow 13), Acid Yellow 9 (CI 13015), Acid Yellow 17 (CI 18965), Acid Yellow 23 (COLIPA n ° C 29, Covacap Jaune W 1 100 (LCW), Sicovit Tartrazine 85 E 102 (BASF), Tartrazine, Food Yellow 4, Japan Yellow 4, FD&C Yellow No.
  • Acid Yellow 1 D&C Yellow 7, Citronin A, Ext. D&C Yellow No. 7, Japan Yellow 403, CI 10316, COLIPA n ° B001
  • Acid Yellow 3 (COLIPA n °: C 54, D&C Yellow N ° 10, Quinoline Yellow, E104, Food Yellow 13), Acid Yellow 9 (CI 130
  • Acid Yellow 36 (CI 13065), Acid Yellow 121 ( CI 18690), Acid Orange 6 (CI 14270), Acid Orange 7 (2-Naphthol orange, Orange II, CI 15510, D&C Orange 4, COLIPA n ° C015), Acid Orange 10 (Cl 16230; Orange G sodium salt), Acid Orange 1 1 (CI 45370), Acid Orange 15 (CI 50120), Acid Orange 20 (CI 14600), Acid Orange 24 (BROWN 1; CI 20170; KATSU201; nosodiumsalt; Brown No.201; RESORCIN BROWN; ACID ORANGE 24 ; Japan Brown 201; D & C Brown No.1), Acid Re d 14 (Cl14720), Acid Red 18 (E124, Red 18; CI 16255), Acid Red 27 (E 123, CI 16185, C-Rot 46, Echtrot D, FD&C Red Nr.2, Food Red 9, Naphtholrot S), Acid Red 33 (Red 33, Fuchsia Red, D&C Red 33
  • Acid Green 50 (Brillantklare indispensable BS, Cl 44090, Acid Brilliant Green BS, E 142), Acid Black 1 (Black n ° 401, Naphthalene Black 10B, Amido Black 10B, CI 20 470, COLIPA n ° B15), Acid Black 52 (CI 1571 1), Food Yellow 8 (CI 14270), Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1, D&C Red 21, D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 and / or D&C Brown 1.
  • the water solubility of the anionic direct dyes can be determined, for example, in the following way. 0.1 g of the anionic direct dye is placed in a beaker.
  • a stir fish is added. Then 100 ml of water are added. This mixture is heated to 25 ° C. with stirring on a magnetic stirrer. It is stirred for 60 minutes. The aqueous mixture is then assessed visually. If there are still undissolved residues, the amount of water is increased - for example in steps of 10 ml. Water is added until the amount of dye used has completely dissolved. If the dye-water mixture cannot be assessed visually due to the high intensity of the dye, the mixture is filtered. If a portion of undissolved dyes remains on the filter paper, the solubility test is repeated with a higher amount of water. If 0.1 g of the anionic direct dye dissolves in 100 ml of water at 25 ° C., the solubility of the dye is 1.0 g / L.
  • Acid Yellow 1 is called 8-hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonic acid disodium salt and has a solubility in water of at least 40 g / L (25 ° C).
  • Acid Yellow 3 is a mixture of the sodium salts of mono- and sisulfonic acids of 2- (2-quinolyl) - 1 H-indene-1, 3 (2H) -dione and has a water solubility of 20 g / L (25 ° C).
  • Acid Yellow 9 is the disodium salt of 8-hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonic acid, its water solubility is above 40 g / L (25 ° C).
  • Acid Yellow 23 is the trisodium salt of 4,5-dihydro-5-oxo-1- (4-sulfophenyl) -4 - ((4-sulfophenyl) azo) - 1 H-pyrazole-3-carboxylic acid and is good at 25 ° C Water soluble.
  • Acid Orange 7 is the sodium salt of 4 - [(2-hydroxy-1-naphthyl) azo] benzenesulfonate. Its water solubility is more than 7 g / L (25 ° C).
  • Acid Red 18 is the trinate salt of 7-hydroxy-8 - [(E) - (4-sulfonato-1-naphthyl) -diazenyl)] - 1,3-naphthalenedisulfonate and has a very high water solubility of more than 20 wt. %.
  • Acid Red 33 is the diantrium salt of 5-amino-4-hydroxy-3- (phenylazo) -naphthalene-2,7-disulphonate, its water solubility is 2.5 g / L (25 ° C).
  • Acid Red 92 is the disodium salt of 3,4,5,6-tetrachloro-2- (1, 4,5,8-tetrabromo-6-hydroxy-3-oxoxanthene-9-yl) benzoic acid, its water solubility with more than 10 g / L is specified (25 ° C).
  • Acid Blue 9 is the disodium salt of 2 - ( ⁇ 4- [N-ethyl (3-sulfonatobenzyl] amino] phenyl ⁇ ⁇ 4 - [(N-ethyl (3-sulfonatobenzyl) imino] -2,5-cyclohexadien-1- ylidene ⁇ methyl) -benzenesulfonate and has a water solubility of more than 20 wt .-% (25 ° C).
  • a very particularly preferred method according to the invention is therefore characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group consisting of Acid Yellow 1, Acid Yellow 3, Acid Yellow 9, Acid Yellow 17 , Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Yellow 121, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 1 1, Acid Orange 15, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Red 14, Acid Red, Acid Red 27, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 51, Acid Red 52, Acid Red 73, Acid Red 87, Acid Red 92, Acid Red 95, Acid Red 184, Acid Red 195, Acid Violet 49, Acid Violet 50, Acid Blue 1, Acid Blue 3, Acid Blue 7, Acid Blue 104, Acid Blue 9, Acid Blue 62, Acid Blue 74, Acid Blue 80, Acid Green 3, Acid Green 5, Acid Green 9, Acid Green 22, Acid Green 25, Acid Green 50, Acid Black 1, Acid Black 52, Food Yellow 8, Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1, D&C Red 21, D&C Red 27, D&C Red 33, D&
  • Another feature of the method according to the invention that is essential to the invention is that the textiles or textile materials to be dyed are brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c).
  • Polymers are understood to mean macromolecules with a molecular weight of at least 1000 g / mol, preferably of at least 2500 g / mol, particularly preferably of at least 5000 g / mol, which consist of identical, repeating organic units.
  • the polymers of the present invention can be synthetically produced polymers which are produced by polymerizing one type of monomer or by polymerizing different, structurally different types of monomers. If the polymer is produced by polymerizing one type of monomer, one speaks of homopolymers. If structurally different types of monomers are used in the polymerization, the resulting polymer is referred to as a copolymer.
  • the maximum molecular weight of the polymer depends on the degree of polymerization (number of polymerized monomers) and the batch size and is also determined by the polymerization method. For the purposes of the present invention, it is preferred if the maximum molecular weight of the film-forming, hydrophobic polymer (c) is not more than 10 7 g / mol, preferably not more than 10 ® g / mol and particularly preferably not more than 10 5 g / mol is.
  • a hydrophilic polymer is understood to mean a polymer which has a solubility in water at 25 ° C. (760 mmHg) of more than 1% by weight, preferably of more than 2% by weight.
  • the water solubility of the film-forming, hydrophilic polymer can be determined, for example, in the following way. 1.0 g of the polymer are placed in a beaker. Make up to 100 g with water. A stirring fish is added and the mixture is heated to 25 ° C. with stirring on a magnetic stirrer. It is stirred for 60 minutes. The aqueous mixture is then assessed visually. A completely dissolved polymer appears homogeneously markoscopically. If the polymer-water mixture is due to a high turbidity of the mixture is not visually assessed, the mixture is filtered. If no undissolved polymer remains on the filter paper, the solubility of the polymer is more than 1% by weight.
  • a film-forming polymer is understood to mean a polymer which is capable of forming a film on a substrate, for example on the textile material or a textile fiber.
  • the formation of a film can be demonstrated, for example, by viewing the textile material treated with the polymer under a microscope.
  • Nonionic, anionic and cationic polymers can be used as film-forming, hydrophilic polymers.
  • Suitable film-forming, hydrophilic polymers can be selected, for example, from the group of the polyvinylpyrrolidone (co) polymers, the polyvinyl alcohol (co) polymers, the vinyl acetate (co) polymers, the carboxyvinyl (co) polymers, the acrylic acid (co ) Poly me re, methacrylic acid (co) polymers, natural gums, polysaccharides and / or acrylamide (co) polymers can be selected.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • / or a copolymer containing vinylpyrrolidone as the film-forming hydrophilic polymer.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP) and the copolymers of polyvinylpyrrolidone.
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • polyvinylpyrrolidone PVP
  • polyvinylpyrrolidone PVP
  • Polyvinylpyrrolidone as a film-forming, hydrophilic polymer (c) was very simple and easy to dissolve in water and also kept large amounts of pigments stable in dispersion for a long time. Surprisingly, the washfastness of the dyeings that could be obtained with formulations containing PVP was also very good.
  • polyvinylpyrrolidones are available, for example, under the name Luviskol® K from BASF SE, in particular LuviskofoK 90 or Luviskofe K 85 from BASF SE.
  • the polymer PVP K30 which is sold by Ashland (ISP, POI Chemical), can also be used as another explicitly particularly suitable polyvinylpyrrolidone (PVP).
  • PVP K 30 is a very readily soluble polyvinylpyrrolidone in cold water, which has the CAS number 9003-39-8. The molecular weight of PVP K 30 is approximately 40,000 g / mol.
  • Other very particularly suitable polyvinylpyrrolidones are the substances known under the trade names LUVITEC K 17, LUVITEC K 30, LUVITEC K 60, LUVITEC K 80, LUVITEC K 85, LUVITEC K 90 and LUVITEC K 1 15 and available from BASF.
  • film-forming hydrophilic polymers (c) from the group of copolymers of polyvinylpyrrolidone has also led to particularly good and washable color results.
  • Vinylester vinylpyrrolidone copolymers can be mentioned, as they are sold for example under the trademark Luviskol ® (BASF) in this context.
  • Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are particularly preferred nonionic polymers.
  • styrene / VP copolymer and / or a vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer and / or a VP / DMAPA acrylates copolymer and / or a VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylates copolymer are very particularly preferably used in the cosmetic compositions .
  • Vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers are sold by BASF SE under the name Luviskol® VA.
  • a VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylate copolymer is sold, for example, under the trade name Aquaflex® SF-40 by Ashland Inc.
  • a VP / DMAPA acrylate copolymer is sold, for example, by Ashland under the name Styleze CC-10 and is a highly preferred copolymer containing vinylpyrrolidone.
  • copolymers of polyvinylpyrrolidone (c) which may also be mentioned are the copolymers which are obtained by reacting N-vinylpyrrolidone with at least one further monomer from the group consisting of V-vinylformamide, vinyl acetate, ethylene, propylene, acrylamide, vinylcaprolactam, vinylcaprolactone and / or Ethanol can be obtained.
  • a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, Vinylpyrrolidone / styrene copolymers, vinylpyrrolidone / ethylene copolymers, vinylpyrrolidone / propylene copolymers, vinylpyrrolidone / vinylcaprolactam copolymers, vinylpyrrolidone / vinylformamide copolymers and / or vinylpyrrolidone / vinyl alcohol copolymers, explicitly very particularly preferably polyvinylpyrrolidone (PVR) Another suitable copolymer of vinylpyrrolidone is the polymer known under the INCI name maltodextrin / VP copolymer.
  • a method according to the invention is characterized in that at least one nonionic, film-forming, hydrophilic polymer (c) is used.
  • a nonionic polymer is understood to mean a polymer which, in a protic solvent - such as water - does not carry structural units with permanent cationic or anionic groups under standard conditions, which structural units must be compensated for by counterions while maintaining electroneutrality.
  • Cationic groups include, for example, quaternized ammonium groups, but no protonated amines.
  • Anionic groups include, for example, carboxyl and sulfonic acid groups.
  • agents which contain as nonionic, film-forming, hydrophilic polymer at least one polymer which is selected from the group are very particularly preferred
  • copolymers of N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate are used, it is again preferred if the molar ratio of the structural units contained in the monomer N-vinylpyrrolidone to the structural units in the polymer comprising the monomer vinyl acetate is in the range from 20 to 80 to 80 to 20, in particular from 30 to 70 to 60 to 40.
  • Suitable copolymers of vinyl pyrrolidone and vinyl acetate are available, for example, from BASF SE under the trademark Luviskol® VA 37, Luviskol® VA 55, Luviskol® VA 64 and Luviskol® VA 73.
  • Another particularly preferred polymer is selected from the polymers with the INCI name VP / methacrylamide / vinyl imidazole copolymer, which are available, for example, from BASF SE under the trade name Luviset Clear.
  • Another very particularly preferred nonionic, film-forming, hydrophilic polymer is a copolymer of N-vinylpyrrolidone and N, N-dimethylaminiopropyl methacrylamide, which, for example, with the INCI name VP / DMAPA Acrylates Copolymer z. B. is sold under the trade name Styleze®CC 10 by the company ISP.
  • a cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyllauryldimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which, for example, under the trade name AquaStyle ® 300 (28-32 wt .-% active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) is sold by the company ISP.
  • AquaStyle ® 300 28-32 wt .-% active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers such as those offered with acrylic acid esters and acrylic acid amides as the third monomer building block, for example under the name Aquaflex ® SF 40.
  • Polyquaternium-1 1 is the reaction product of diethyl sulfate with a copolymer of vinyl pyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate.
  • Suitable commercial products are available, for example, under the names Dehyquart® CC 11 and Luviquat® PQ 11 PN from BASF SE or Gafquat 440, Gafquat 734, Gafquat 755 or Gafquat 755N from Ashland Inc.
  • Polyquaternium-46 is the reaction product of vinyl caprolactam and vinyl pyrrolidone with methyl vinyl imidazolium methosulfate and is available, for example, under the name Luviquat® Hold from BASF SE. Polyquaternium-46 is preferably used in an amount of 1 to 5% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition. It is very particularly preferred that polyquaternium-46 is used in combination with a cationic guar compound. It is even highly preferred that polyquaternium-46 be used in combination with a cationic guar compound and polyquaternium-1 1.
  • Suitable anionic film-forming, hydrophilic polymers which can be used are, for example, acrylic acid polymers which can be in uncrosslinked or crosslinked form. Corresponding products are sold, for example, under the trade names Carbopol 980, 981, 954, 2984 and 5984 by the company Lubrizol or also under the names Synthalen M and Synthalen K by the company 3V Sigma (The Sun Chemicals, Inter Harz). Examples of suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of natural gums are xanthan gum, gellan gum and carob gum.
  • Suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of the polysaccharides are hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, ethyl cellulose and carboxymethyl cellulose.
  • Suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of acrylamides are, for example, polymers which are prepared starting from monomers of (methyl) acrylamido-C1-C4-alkyl-sulfonic acid or the salts thereof.
  • Corresponding polymers can be selected from the polymers of polyacrylamidomethanesulfonic acid, polyacrylamidoethanesulfonic acid, polyacrylamidopropanesulfonic acid, poly2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, poly-2-methylacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and / or poly-2-methylacrylamido-n-butanesulfonic acid.
  • Preferred polymers of the poly (meth) arylamido-C1-C4-alkyl-sulfonic acids are cross-linked and at least 90% neutralized. These polymers can be cross-linked or non-cross-linked.
  • Another preferred polymer of this type is the crosslinked poly-2-acrylamido-2methyl-propanesulphonic acid polymer sold by Clamant under the trade name Hostacerin AMPS, which is partially neutralized with ammonia.
  • the film-forming hydrophilic polymers (c) according to the invention are preferably used in certain quantitative ranges.
  • the agent with which the textile materials are brought into contact prefers one or more polymers in a total amount of 0.1 to 25.0% by weight contains from 0.2 to 20.0% by weight, more preferably from 0.5 to 15.0% by weight and very particularly preferably from 1.0 to 7.0% by weight. All amounts in% by weight are based on the total weight of the agent.
  • the method according to the invention comprises bringing the textile materials into contact with the ingredients (a), (b) and (c) essential to the invention. These can be present together in one medium, but can also be assembled in different mediums.
  • the agent or agents may also contain one or more additional optional ingredients.
  • the agent or agents may contain preservatives or fillers.
  • Suitable fillers are water-soluble salts consisting of alkali. Alkaline earth metal, AI and / or Zn cation and sulfate, chloride, bromide, carbonate, bicarbonate, silicate, metasilicate, bisulfate, nitrate, acetate, carboxylate and / or format anion , in particular Na salts such as NaCl, Na metasilicate, Na silicate, Na acetate, Na carbonate and Na carboxylate, in particular NaCl, Na metasilicate, Na carbonate and Na silicate.
  • the agent or agents can also contain pH adjusting agents for adjusting a pH of> 7, in particular sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium bicarbonate, sodium metasilicate and mixtures thereof.
  • the pH values in the sense of the present invention are pH values which were measured at a temperature of 22 ° C.
  • Agents (a) and / or (b) may furthermore contain, for example, ammonia, alkanolamines and / or basic amino acids as alkalizing agents.
  • alkanolamines which can be used according to the invention are preferably selected from primary amines having a C2-C6-alkyl base which carries at least one hydroxyl group.
  • Preferred alkanolamines are selected from the group consisting of 2-aminoethan-1-ol (monoethanolamine), 3-aminopropan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, 5-aminopentan-1-ol, 1-aminopropane - 2-ol, 1-aminobutan-2-ol, 1-aminopentan-2-ol, 1-aminopentan-3-ol, 1-aminopentan-4-ol, 3-amino-2-methylpropan-1-ol, 1 -Amino-2-methylpropan-2-ol, 3-aminopropan-1, 2-diol, 2-amino-2-methylpropan-1, 3-diol.
  • Alkanolamines which are particularly preferred according to the invention are selected from 2-aminoethan-1-ol and / or 2-amino-2-methylpropan-1-ol.
  • a particularly preferred embodiment is therefore characterized in that the agent according to the invention contains, as an alkalizing agent, an alkanolamine selected from 2-aminoethan-1-ol and / or 2-amino-2-methylpropan-1-ol.
  • amino acid in the sense of the invention is an organic compound which contains in its structure at least one protonatable amino group and at least one -COOH or an -SOsH group.
  • Preferred amino acids are aminocarboxylic acids, in particular a- (alpha) -amino-carboxylic acids and w-aminocarboxylic acids, with a-aminocarboxylic acids being particularly preferred.
  • basic amino acids are understood to mean those amino acids which have an isoelectric point p1 of greater than 7.0.
  • Basic a-aminocarboxylic acids contain at least one asymmetric carbon atom.
  • both possible enantiomers can be used equally as a specific compound or else mixtures thereof, in particular as racemates.
  • the basic amino acids are preferably selected from the group which is formed from arginine, lysine, ornithine and histidine, particularly preferably from arginine and lysine.
  • an agent according to the invention is therefore characterized in that the alkalizing agent is a basic amino acid from the group arginine, lysine, ornithine and / or histidine.
  • agents used in the process according to the invention can also contain acidifying agents.
  • Acidifying agents familiar to the person skilled in the art are, for example, pleasure acids such as citric acid, acetic acid, malic acid or tartaric acid, and dilute mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid.
  • the additional active ingredients and auxiliaries are preferably used in the preparations according to the invention in amounts of in each case from 0.0001 to 25% by weight, in particular from 0.0005 to 15% by weight, based on the total weight of the particular agent.
  • ingredients (a), (b) and (c) essential to the invention are applied to the textiles or to the textile materials. These can be present together in one medium, but can also be assembled in different mediums.
  • a process for dyeing textiles or textile materials comprising the following steps in the order given:
  • the agent (B) comprising at least one coloring compound (b) from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes and at least one contains film-forming, hydrophilic polymer (c).
  • ingredients (a), (b) and (c) are the substances as previously disclosed in detail.
  • the agents (A) and (B) are particularly preferably used within one and the same dyeing process, which means that there is a maximum period of a few hours between the agents (A) and (B). Very particularly preferably there is a maximum period of 30 minutes between the use of agents (A) and (B).
  • a method according to the invention is characterized in that agent (A) is applied first and agent (B) is then used, the period between the application of agents (A) and (B) being a maximum of 24 Hours, preferably a maximum of 12 hours, more preferably a maximum of 6 hours and very particularly preferably a maximum of 30 minutes.
  • Agent (A) contains at least one organic silicon compound (a) selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound further comprising one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
  • the agent (B) contains at least one coloring compound (b) from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes and at least one film-forming, hydrophilic polymer (c).
  • Agent (A) itself preferably contains no dyes or no coloring compounds.
  • the pretreatment agent (A) is characterized by its content of at least one reactive organic silicon compound.
  • the reactive organic silicon compound (s) functionalize the textile surface upon contact with water or in an aqueous environment as soon as they come into contact with it. In this way, a first, still undyed film is formed.
  • a colorant (B) is now applied to the textile materials.
  • the coloring compounds and the film-forming, hydrophilic polymers interact with the silane film and are thus bound to the textile materials.
  • the successive use of agents (A) and (B) has resulted in a multilayer film system on the textile material.
  • Step (1) of the process according to the invention is preferably carried out at temperatures in the range from 5 ° C. to 60 ° C., particularly preferably from 15 ° C. to 40 ° C.
  • Step (1) of the method according to the invention takes at least 1 min, preferably at least 5 min, in particular at least 10 min or at least 15 min, particularly preferably 30 min or more, before the textile pretreated in this way in step (2) with the agent (B) is brought into contact.
  • Step (2) of the process according to the invention is preferably carried out at temperatures from 20 ° C. to 60 ° C., particularly preferably at 30 ° C. to 40 ° C.
  • Step (2) of the method according to the invention lasts at most the duration of a cooking / color program of a washing machine, preferably 0.5 to 2.5 hours, particularly preferably 1 to 2 hours.
  • a method for dyeing textiles is characterized in that step (1) and / or step (2) are carried out in a washing machine.
  • step (2) If, according to the invention, one of the steps is carried out in a washing machine, this is preferably step (2).
  • step (1) the agent (A) is brought into contact with the textile in aqueous solution.
  • This can preferably be done in a washing machine in a suitable washing cycle or in a washing bath.
  • This process should preferably take at least 1 min, more preferably of have at least 5 min, in particular at least 10 min or at least 15 min, particularly preferably at least 20 min or more or at least 30 min or more.
  • the textile treated in this way is preferably left in the washing machine or removed from the washing bath and added to the washing machine or removed from the washing bath and placed in a dyebath.
  • step (2) the agent (B) is preferably brought into contact with the pretreated textile in a customary wash program in the main wash cycle or in a dye bath.
  • Usual laundry programs are those for cottons and colored clothes, as they are preprogrammed for standard washing machines.
  • the textile is preferably washed with a commercially available detergent at 40 ° C. or less, particularly preferably at 20 ° C. to 30 ° C., in a suitable washing program for colored laundry.
  • a commercially available detergent at 40 ° C. or less, particularly preferably at 20 ° C. to 30 ° C.
  • this can preferably be a cooking / color program, a program for easy-care laundry or a program for delicates. This removes excess dye or pigment that has not reacted with the textile or the textile material.
  • the dyed textile material is then preferably removed from the machine.
  • the empty machine is then preferably run at a temperature of 40.degree. C. or more, in particular at 60.degree. C., with detergent in a customary washing cycle for hot and colored clothes. Subsequently, any remaining paint on rubber parts of the washing machine is preferably removed with a damp cloth.
  • the textile is now dyed and the washing machine can be used as usual without the risk that textiles will be dyed in further wash cycles.

Abstract

The invention relates to an agent for colouring textile materials, wherein the textile material comprising (a) at least one organosilicon compound which is selected from silanes having one, two or three silicon atoms, wherein the organiosilicon compound also comprises one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, (b) at least one colouring compound from the group of reactive colouring agents, the pigments and/or direct dyes, and (c) at least one film-forming, hydrophilic polymer, are brought into contact.

Description

Henkel AG & Co. KGaA Henkel AG & Co. KGaA
Patentanmeldung Patent application
2018P35389WO 2018P35389WO
“Verfahren zum Färben von Textilien, umfassend die Anwendung von einer siliciumorganischen Verbindung, einer farbgebenden Verbindung und einem filmbildenden, hydrophilen Polymer“ “Process for dyeing textiles, comprising the use of an organosilicon compound, a coloring compound and a film-forming, hydrophilic polymer”
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein Verfahren zum Färben von Textilien oder Textilmaterialien, bei welchem die Textilmaterialien mit (a) mindestens einer organischen Siliciumverbindung aus der Gruppe der Silane, mit (b) mindestens einer farbgebenden Verbindung und mit (c) mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer in Kontakt gebracht werden. The present application relates to a process for dyeing textiles or textile materials, in which the textile materials with (a) at least one organic silicon compound from the group of the silanes, with (b) at least one coloring compound and with (c) at least one film-forming, hydrophilic Polymer are brought into contact.
Mittel zum Färben von Textilien sind seit langer Zeit bekannt. So wird beispielsweise in DE 195 45 585 A1 ein Mittel zum Färben von Textilien beschrieben, gekennzeichnet durch eine viskose Zusammensetzung, gebildet zumindest aus wenigstens einem in Wasser dispergierten Farbstoff, einem Feuchthaltemittel, sowie einem Verdickungsmittel. Agents for dyeing textiles have been known for a long time. For example, DE 195 45 585 A1 describes an agent for dyeing textiles, characterized by a viscous composition formed from at least one dye dispersed in water, a humectant and a thickener.
Mittel zum Färben von Textilien in der Waschmaschine sind kommerziell erhältlich. Eine gute Färbung erreicht man bisher insbesondere bei Textilien aus Baumwolle, Leinen oder Cellulosehaltigen Geweben. Häufig ist es jedoch auch so, dass die Textilien als Ganzes oder in Teilen synthetische Materialien aufweisen. So sind Nähte häufig beispielsweise aus Polyestergarnen. Diese werden bei bekannten Mitteln vom Farbstoff nicht oder nur in geringem Umfang eingefärbt. Somit ist nach dem Färben häufig die Naht besonders deutlich zu sehen, insbesondere wenn mit dunkler Farbe gefärbt wurde. Auch Mischgewebe, die neben natürlichen Materialien synthetische Materialien aufweisen, werden nur schlecht und häufig nicht homogen eingefärbt. Means for dyeing textiles in the washing machine are commercially available. Good dyeing has so far been achieved, in particular, in the case of textiles made from cotton, linen or cellulose-containing fabrics. However, it is often also the case that the textiles as a whole or in part have synthetic materials. Seams are often made of polyester yarns, for example. In the case of known agents, these are not colored by the dye or only to a small extent. Thus, the seam can often be seen particularly clearly after dyeing, especially if dyeing was carried out with a dark color. Blended fabrics that contain synthetic materials in addition to natural materials are only poorly and often not homogeneously dyed.
Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Färbesystem für Textilien bereitzustellen, das natürliche und synthetische Textilien gleichermaßen in hoher Farbintensität und guter Gleichmäßigkeit färbt. Weiterhin sollten die gefärbten Textilien gute Echtheitseigenschaften besitzen. It was the object of the present invention to provide a dyeing system for textiles which dyes natural and synthetic textiles equally in high color intensity and good uniformity. Furthermore, the dyed textiles should have good fastness properties.
Überraschenderweise hat sich nun herausgestellt, dass die vorgenannte Aufgabe hervorragend gelöst werden kann, wenn Textilien mit einem Verfahren gefärbt werden, bei welchem die zu färbende Textilie bzw. das zu färbende Textilmaterial mit mindestens einer bestimmten organischen Siliciumverbindung (a), mindestens einer farbgebende Verbindung (b) und mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht werden. Surprisingly, it has now been found that the aforementioned object can be achieved excellently if textiles are dyed using a process in which the textile to be dyed or the textile material to be dyed with at least one specific organic silicon compound (a), at least one coloring compound ( b) and at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) are brought into contact.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Textilmaterial, wobei das Textilmaterial mit (a) mindestens einer organischen Siliciumverbindung, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst, und A first object of the present invention is a method for dyeing textile material, the textile material with (a) at least one organic silicon compound selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound further comprising one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, and
(b) mindestens einer farbgebenden Verbindung aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe, und (b) at least one coloring compound from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes, and
(c) mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) at least one film-forming, hydrophilic polymer
in Kontakt gebracht wird. is brought into contact.
Textilien textiles
Die zu färbenden Textilien können aus beliebigen Materialien bestehen. Textilien im Sinne der vorliegenden Erfindung schließen dabei alle Arten von Geweben, Gestricken, Gewirken oder Vliesen mit ein. Auch Fasern oder Fäden, wie sie beispielsweise in Form von Nähten in Textilien enthalten sind, sind hiervon umfasst. The textiles to be dyed can be made of any material. Textiles in the sense of the present invention include all types of fabrics, knitted fabrics, knitted fabrics or nonwovens. Fibers or threads, such as those contained in the form of seams in textiles, are also included.
Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens konnte eine gute Färbung bei natürlichen Textilien aus Baumwolle, Leinen oder Cellulose-haltigen Geweben erhalten werden When using the method according to the invention, a good dyeing could be obtained with natural textiles made of cotton, linen or cellulose-containing fabrics
Auch auf synthetische Textilien, die beispielsweise aus Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polypropylen und Elasthan oder Mischungen aus diesen gefertigt sein können, wurden bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sehr intensive und haltbare Färbungen erhalten. Also on synthetic textiles, which can be made of polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene and elastane, or mixtures of these, very intensive and durable dyeings were obtained using the method according to the invention.
Häufig ist es jedoch so, dass die Textilien als Ganzes oder in Teilen synthetische Materialien aufweisen. Erfindungsgemäß umfasst sind daher insbesondere auch Textilien, bei welchen die Naht ein synthetisches Material aufweist. Synthetische Materialien im Sinne der vorliegenden Erfindung sind synthetische Textilfasern oder Vliese. Diese Textilfasern sind beispielsweise aus Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polypropylen, Polyacrylnitril und Elasthan oder Mischungen aus diesen. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht nun die Einfärbung dieser synthetischen Fasern beziehungsweise entsprechende synthetische Fasern oder Materialien enthaltende Textilien. Dabei wird die Einfärbung von natürlichen Fasern durch das erfindungsgemäße Verfahren nicht beeinflusst. Somit ermöglicht das erfindungsgemäße Verfahren ein homogenes Einfärben von Textilien, die vollständig aus synthetischen Materialien bestehen, aber auch von solchen Textilien, die neben synthetischem Materialien auch natürliche Materialien, wie Baumwolle, Leinen oder Viskose umfassen. However, it is often the case that the textiles as a whole or in part have synthetic materials. The invention therefore also includes in particular textiles in which the seam has a synthetic material. Synthetic materials in the sense of the present invention are synthetic textile fibers or nonwovens. These textile fibers are made, for example, of polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and elastane or mixtures of these. The method according to the invention now enables the coloring of these synthetic fibers or textiles containing corresponding synthetic fibers or materials. The coloring of natural fibers is not influenced by the method according to the invention. The method according to the invention thus enables homogeneous dyeing of textiles which consist entirely of synthetic materials, but also of textiles which, in addition to synthetic materials, also include natural materials such as cotton, linen or viscose.
Die Begriffe Textil und Textilmaterial sind im Sinne dieser Erfindung synonym zu verstehen, sowohl das Textil als auch das Textilmaterial können bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens mit sehr gutem Ergebnis gefärbt werden. Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Baumwolle, Leinen, Cellulose, Viskose, Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polypropylen, Polyacrylnitril und/oder Elasthan ist. The terms textile and textile material are to be understood synonymously in the sense of this invention; both the textile and the textile material can be dyed with very good results using the method according to the invention. In a very particularly preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is made of cotton, linen, cellulose, viscose, polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and / or elastane.
Besonders bevorzugt ist mit anderen Worten auch ein Verfahren zum Färben von Textilmaterialen aus Baumwolle, Leinen, Cellulose, Viskose, Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polypropylen, Polyacrylnitril und/oder Elasthan, wobei das Textilmaterial mit In other words, a method for dyeing textile materials made of cotton, linen, cellulose, viscose, polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and / or elastane is particularly preferred, the textile material including
(a) mindestens einer organischen Siliciumverbindung, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei (a) at least one organic silicon compound consisting of silanes with one, two or three
Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst, und Silicon atoms is selected, wherein the organic silicon compound further comprises one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, and
(b) mindestens einer farbgebende Verbindung aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe, und (b) at least one coloring compound from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes, and
(c) mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) at least one film-forming, hydrophilic polymer
in Kontakt gebracht wird. is brought into contact.
Organische Siliciumverbindunqen (a) Organic silicon compounds (a)
Im erfindungsgemäßen Verfahren wird das Textil bzw. das Textilmaterial mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung (a) in Kontakt gebracht, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst. In the process according to the invention, the textile or the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) which is selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound also having one or more basic chemical functions and one or more Hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
Organische Siliciumverbindungen, die alternativ auch als siliciumorganische Verbindungen bezeichnet werden, sind Verbindungen, die entweder eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung (Si- C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atom an das Silicium-Atom geknüpft ist. Die erfindungsgemäßen organische Siliciumverbindungen sind Verbindungen, die eine bis drei Silicumatome enthalten. Besonders bevorzugt enthalten die organische Siliciumverbindungen ein oder zwei Siliciumatome. Organic silicon compounds, which are also referred to alternatively as organosilicon compounds, are compounds which either have a direct silicon-carbon bond (Si-C) or in which the carbon is attached to the silicon via an oxygen, nitrogen or sulfur atom. Atom is attached. The organic silicon compounds according to the invention are compounds which contain one to three silicon atoms. The organic silicon compounds particularly preferably contain one or two silicon atoms.
Die organischen Siliciumverbindungen (a) umfassen mindestens eine basische Gruppe. Bei dieser basischen Gruppe kann es sich beispielsweise um eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe oder um eine Dialkylaminogruppe handeln, die bevorzugt über einen Linker mit einem Siliciumatom verbunden ist. The organic silicon compounds (a) comprise at least one basic group. This basic group can be, for example, an amino group, an alkylamino group or a dialkylamino group, which is preferably connected to a silicon atom via a linker.
Weiterhin umfassen die organischen Siliciumverbindungen mindestens eine Hydroxygruppe oder eine hydrolysierbare Gruppe. Bei der oder den hydrolysierbaren Gruppen handelt es sich bevorzugt um eine Ci-C6-Alkoxygruppe, insbesondere um eine Ethoxygruppe oder um eine Methoxygruppe. Es ist bevorzugt, wenn die hydrolysierbare Gruppe direkt an das Siliciumatom gebunden vorliegt. Handelt es sich beispielsweise bei der hydrolysierbaren Gruppe um eine Ethoxygruppe, so enthält die organische Siliciumverbindung bevorzugt eine Struktureinheit R’R“R“‘Si-0-CH2-CH3. Die Reste R‘, R“ und R“‘ stellen hierbei die drei übrigen freien Valenzen des Siliciumatoms dar. Furthermore, the organic silicon compounds comprise at least one hydroxyl group or a hydrolyzable group. The hydrolyzable group or groups is preferably a C 1 -C 6 -alkoxy group, in particular an ethoxy group or a methoxy group. It is preferred if the hydrolyzable group is attached directly to the silicon atom. If, for example, the hydrolyzable group is an ethoxy group, the organic silicon compound preferably contains a structural unit R'R "R"'Si-0-CH2-CH3. The radicals R ', R "and R"' represent the three remaining free valences of the silicon atom.
Ganz besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn im erfindungsgemäßen Verfahren mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) und/oder (II) eingesetzt wurde. Very particularly good results could be obtained if at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) and / or (II) was used in the process according to the invention.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung (a) der Formel (I) und/oder (II) in Kontakt gebracht wird, In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) and / or (II),
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l),
wobei in which
- Ri , R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, R 1, R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group,
- L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht, L represents a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group,
- R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht, R3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group,
- R4 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht - R4 represents a Ci-C6-alkyl group
- a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und - a, represents an integer from 1 to 3, and
- b für die ganze Zahl 3 - a steht, - b represents the integer 3 - a,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll), wobei (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll), where
- R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen, - R5, R5 ', R5 "independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group,
- R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group,
- A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen, - A, A ‘, A“, A “’ and A ““ independently of one another represent a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group,
- R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen - R7 and Re independently of one another for a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (III ) stand
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III), - (A ““) - Si (R6 “) d“ (OR 5 “) c“ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - c stands for an integer from 1 to 3,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht, - d stands for the integer 3 - c,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht, - c 'represents an integer from 1 to 3, - d 'represents the integer 3 - c',
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - c “represents an integer from 1 to 3,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht, - d "stands for the integer 3 - c",
- e für 0 oder 1 steht, - e represents 0 or 1,
- f für 0 oder 1 steht, - f represents 0 or 1,
- g für 0 oder 1 steht, - g represents 0 or 1,
- h für 0 oder 1 steht, - h stands for 0 or 1,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist. - with the proviso that at least one of the residues from e, f, g and h is different from 0.
Die Substituenten Ri , R2, R3, R4, Rs, Rs‘, Rs“, R6, R6 , Re“, R7, Rs, L, A, A‘, A“, A“‘ und A““ in den Verbindungen der Formel (I) und (II) sind nachstehend beispielhaft erläutert: The substituents Ri, R2, R3, R4, Rs, Rs', Rs ", R6, R6, Re", R7, Rs, L, A, A ', A ", A"' and A "" in the compounds of Formula (I) and (II) are exemplified below:
Beispiele für eine Ci-C6-Alkylgruppe sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, s- Butyl und t-Butyl, n-Pentyl und n-Hexyl. Propyl, Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Beispiele für eine C2-C6-Alkenylgruppe sind Vinyl, Allyl, But-2-enyl, But-3-enyl sowie Isobutenyl, bevorzugte C2-C6-Alkenylreste sind Vinyl und Allyl. Bevorzugte Beispiele für eine Hydroxy-Ci-C6- alkylgruppe sind eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 2-Hydroxy propyl, eine 3-Hydroxy- propyl-, eine 4-Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentyl- und eine 6-Hydroxyhexylgruppe; eine 2- Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe sind die Aminomethylgruppe, die 2-Aminoethylgruppe, die 3-Aminopropylgruppe. Die 2-Aminoethylgruppe ist besonders bevorzugt. Beispiele für eine lineare zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe sind beispielsweise die Methylen-gruppe (-CH2-), die Ethylengruppe (-CH2-CH2-), die Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-) und die Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Die Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) ist besonders bevorzugt. Ab einer Kettenlänge von 3 C-Atomen können zweiwertige Alkylengruppen auch verzweigt sein. Beispiele für verzweigte, zweiwertige C3-C2o-Alkylengruppen sind (-CH2- CH(CH3)-) und (-CH2-CH(CH3)-CH2-). Examples of a C 1 -C 6 -alkyl group are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl and t-butyl, n-pentyl and n-hexyl. Propyl, ethyl and methyl are preferred alkyl radicals. Examples of a C2-C6 alkenyl group are vinyl, allyl, but-2-enyl, but-3-enyl and isobutenyl, preferred C2-C6 alkenyl radicals are vinyl and allyl. Preferred examples of a hydroxy-Ci-C6-alkyl group are a hydroxymethyl, a 2-hydroxyethyl, a 2-hydroxypropyl, a 3-hydroxypropyl, a 4-hydroxybutyl group, a 5-hydroxypentyl and a 6- Hydroxyhexyl group; a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. Examples of an amino-Ci-C6-alkyl group are the aminomethyl group, the 2-aminoethyl group, the 3-aminopropyl group. The 2-aminoethyl group is particularly preferred. Examples of a linear divalent Ci-C2o-alkylene group are, for example, the methylene group (-CH2-), the ethylene group (-CH2-CH2-), the propylene group (- CH2-CH2-CH2-) and the butylene group (-CH2- CH2-CH2-CH2-). The propylene group (-CH2-CH2-CH2-) is particularly preferred. From a chain length of 3 carbon atoms, divalent alkylene groups can also be branched. Examples of branched, divalent C3-C 2 o-alkylene groups are (-CH2-CH (CH 3 ) -) and (-CH2-CH (CH 3 ) -CH 2 -).
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) In the organic silicon compounds of the formula (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), stehen die Reste Ri und R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6- Alkylgruppe. Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste Ri und R2 beide für ein Wasserstoffatom. Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l), the radicals Ri and R2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6-alkyl group. The radicals R 1 and R 2 very particularly preferably both represent a hydrogen atom.
Im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung befindet sich die Struktureinheit oder der Linker -L- der für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht. In the middle part of the organic silicon compound is the structural unit or the linker -L- which stands for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group.
Bevorzugt steht -L- für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt steht -L- für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt steht -L- für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt steht L für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-). -L- preferably represents a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group. More preferably, -L- stands for a linear divalent Ci-C6-alkylene group. -L- particularly preferably stands for a Methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2-) or a butylene group (-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -). L very particularly preferably represents a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, In a further preferred embodiment, a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I)
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l),
wobei in which
- Ri , R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und - Ri, R 2 both represent a hydrogen atom, and
- L für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht. - L stands for a linear, divalent Ci-C6-alkylene group, preferably for a propylene group (- CH2-CH2-CH2-) or for an ethylene group (-CH2-CH2-).
Die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindungen der Formel (I) The organic silicon compounds of the formula (I) according to the invention
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), tragen jeweils ein einem Ende die Silicium-haltige Gruppierung -Si(OR3)a(R4)b. Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l), each carry at one end the silicon-containing group -Si (OR3) a (R 4 ) b.
In der endständigen Struktureinheit -Si(OR3)a(R4)b steht der Rest R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe, und der Rest R4 steht für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt stehen R3 und R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe. In the terminal structural unit -Si (OR3) a (R 4 ) b, the radical R3 stands for a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group, and the radical R 4 stands for a Ci-C6-alkyl group. R3 and R4 are particularly preferably independently of one another a methyl group or an ethyl group.
Hierbei steht a für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und b steht für die ganze Zahl 3 - a. Wenn a für die Zahl 3 steht, dann ist b gleich 0. Wenn a für die Zahl 2 steht, dann ist b gleich 1 . Wenn a für die Zahl 1 steht, dann ist b gleich 2. Here, a stands for an integer from 1 to 3, and b stands for the integer 3 - a. If a stands for the number 3, then b is 0. If a stands for the number 2, then b is 1. If a stands for the number 1, then b is 2.
Besonders gleichmäßige Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften konnten erhalten werden, wenn im erfindungsgemäßen Verfahren mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (I) eingesetzt wurde, in welcher die Reste R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen. Particularly uniform dyeings with good fastness properties could be obtained if at least one organic silicon compound of the formula (I) was used in the process according to the invention, in which the radicals R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group.
Weiterhin konnten Färbungen mit den besten Echtheiten erhalten werden, wenn im erfindungsgemäßen Verfahren mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) auf den Textilien angewendet wurde, in welcher der Rest a für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest b für die Zahl 0. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, Furthermore, dyeings with the best fastness properties could be obtained if at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) in which the rest a stands for the number 3 was used in the process according to the invention. In this case the remainder b stands for the number 0. In a further preferred embodiment, a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I)
wobei in which
- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und- R3, R4 independently represent a methyl group or an ethyl group and
- a für die Zahl 3 steht und - a stands for the number 3 and
- b für die Zahl 0 steht. - b stands for the number 0.
Zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Silicumverbindungen der Formel (I) sind Organic silicon compounds of the formula (I) which are particularly suitable for achieving the object according to the invention are
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan - (3-aminopropyl) triethoxysilane
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan - (3-aminopropyl) trimethoxysilane
Figure imgf000008_0002
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- (2-Aminoethyl)triethoxysilan - (2-aminoethyl) triethoxysilane
Figure imgf000008_0003
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan
Figure imgf000009_0001
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- (2-Aminoethyl) trimethoxysilane
Figure imgf000009_0001
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan
Figure imgf000009_0002
- (3-Dimethylaminopropyl) triethoxysilane
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- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan
Figure imgf000009_0003
- (3-Dimethylaminopropyl) trimethoxysilane
Figure imgf000009_0003
-1 -(3-Dimethylaminopropyl)silantriol
Figure imgf000009_0004
-1 - (3-Dimethylaminopropyl) silanetriol
Figure imgf000009_0004
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan. - (2-Dimethylaminoethyl) triethoxysilane.
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0001
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol -1- (2-dimethylaminoethyl) silanetriol
Figure imgf000010_0002
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) which is selected from the group consisting of
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan - (3-aminopropyl) triethoxysilane
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan - (3-aminopropyl) trimethoxysilane
-1 -(3-Aminopropyl)silantriol -1 - (3-aminopropyl) silanetriol
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan - (2-aminoethyl) triethoxysilane
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan - (2-Aminoethyl) trimethoxysilane
-1 -(2-Aminoethyl)silantriol -1 - (2-aminoethyl) silanetriol
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl) triethoxysilane
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl) trimethoxysilane
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol -1- (3-dimethylaminopropyl) silanetriol
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan. - (2-Dimethylaminoethyl) triethoxysilane.
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder - (2-Dimethylaminoethyl) trimethoxysilane and / or
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol. -1- (2-dimethylaminoethyl) silanetriol.
Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (I) sind kommerziell erhältlich. (3-Aminopropyl)trimethoxysilan kann beispielsweise von Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. Auch (3-Aminopropyl)triethoxysilan ist kommerziell bei der Firma Sigma-Aldrich erwerblich. The aforementioned organic silicon compound of formula (I) are commercially available. For example, (3-aminopropyl) trimethoxysilane can be purchased from Sigma-Aldrich. (3-Aminopropyl) triethoxysilane is also commercially available from Sigma-Aldrich.
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform kommt im erfindungsgemäßen Verfahren mindestens eine organische Siliciumverbindung der Formel (II) zum Einsatz In a further embodiment, at least one organic silicon compound of the formula (II) is used in the process according to the invention
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll). (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll).
Die erfindungsgemäßen siliciumorganischen Verbindungen der Formel (II) tragen jeweils an ihren beiden Enden die Silicium-haltigen Gruppierungen (RsO)c(R6)dSi- und -Si(R6’)d'(OR5’)c\ The organosilicon compounds of the formula (II) according to the invention each have at their two ends the silicon-containing groups (RsO) c (R6) dSi- and -Si (R6 ’) d '(OR5’) c \
Im Mittelteil des Moleküls der Formel (II) befinden sich die Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A’”)]h- Hierbei kann jeder der Reste e, f, g und h unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei die Maßgabe besteht, dass mindestens einer der Reste e, f, g und h von 0 verschieden ist. Mit anderen Worten enthält eine erfindungsgemäße organischen Siliciumverbindung der Formel (II) mindestens eine Gruppierung aus der Gruppe aus -(A)- und - [NR7-(A’)j- und -[0-(A”)j- und -[NR8-(A’”)]-. In the middle part of the molecule of formula (II) are the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [NR8- (A '”)] H - Each of the residues e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, with the proviso that at least one of the residues e, f, g and h is different from 0. In other words, an organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains at least one group from the group consisting of - (A) - and - [NR 7 - (A ') j- and - [0- (A ”) j- and - [NR 8 - (A '”)] -.
In den beiden endständigen Struktureinheiten (RsO)c(R6)dSi- und - Si(R6’)d (OR5’)c' stehen die Reste R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine Ci-C6-Alkylgruppe. Die Reste R6, R6‘ und R6“ stehen unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe. In the two terminal structural units (RsO) c (R6) dSi- and - Si (R6 ') d (OR5') c 'the radicals R5, R5', R5 "independently of one another represent a hydrogen atom or a Ci-C6- Alkyl group. The radicals R6, R6 'and R6' independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group.
Hierbei steht c für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d steht für die ganze Zahl 3 - c. Wenn c für die Zahl 3 steht, dann ist d gleich 0. Wenn c für die Zahl 2 steht, dann ist d gleich 1. Wenn c für die Zahl 1 steht, dann ist d gleich 2. Here, c stands for an integer from 1 to 3, and d stands for the integer 3 - c. If c stands for the number 3, then d is 0. If c stands for the number 2, then d is 1. If c stands for the number 1, then d is 2.
Analog steht c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und d‘ steht für die ganze Zahl 3 - c‘. Wenn c‘ für die Zahl 3 steht, dann ist d‘ gleich 0. Wenn c‘ für die Zahl 2 steht, dann ist d‘ gleich 1. Wenn c‘ für die Zahl 1 steht, dann ist d‘ gleich 2. Analogously, c 'stands for an integer from 1 to 3, and d' stands for the integer 3 - c '. If c 'stands for the number 3, then d' is equal to 0. If c 'stands for the number 2, then d' is equal to 1. If c 'stands for the number 1, then d' is equal to 2.
Färbungen mit den besten Waschechtheiten konnten erhalten werden, wenn die Reste c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen. In diesem Fall stehen d und d‘ beide für die Zahl 0. Colorings with the best fastness to washing could be obtained if the residues c and c 'both stand for the number 3. In this case, d and d 'both represent the number 0.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II),
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll), wobei (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll), in which
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen, - R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und - c and c 'both stand for the number 3 and
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen. - d and d 'both represent the number 0.
Wenn c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (lla) If c and c ’both stand for the number 3 and d and d’ both stand for the number 0, the organic silicon compound according to the invention corresponds to the formula (Ila)
(R50)3Si-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A’’)]g-[NR8-(A’’’)]h-Si(0R5’)3 (lla). (R50) 3Si- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A' ')] g- [NR8- (A' '')] h-Si (0R5 ') 3 ( lla).
Die Reste e, f, g und h können unabhängig voneinander für die Zahl 0 oder 1 stehen, wobei mindestens ein Rest aus e, f, g und h von null verschieden ist. Durch die Kürzel e, f, g und h wird demnach definiert, welche der Gruppierungen -(A)e- und -[NR7-(A’)]f- und -[0-(A”)]g- und -[NR8-(A”’)]h- sich im Mittelteil der organischen Siliciumverbindung der Formel (II) befinden. The radicals e, f, g and h can independently of one another stand for the number 0 or 1, at least one radical from e, f, g and h being different from zero. The abbreviations e, f, g and h therefore define which of the groupings - (A) e - and - [NR7- (A ')] f - and - [0- (A ”)] g - and - [ NR8- (A ”')] h - are located in the middle part of the organic silicon compound of the formula (II).
In diesem Zusammenhang hat sich die Anwesenheit bestimmter Gruppierungen als besonders vorteilhaft im Hinblick auf die Erhöhung der Waschechtheit erwiesen. Besonders gute Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn mindestens zwei der Reste e, f, g und h für die Zahl 1 stehen. Ganz besonders bevorzugt stehen e und f beide für die Zahl 1. Weiterhin ganz besonders bevorzugt stehen g und h beide für die Zahl 0. In this context, the presence of certain groups has proven to be particularly advantageous in terms of increasing the fastness to washing. Particularly good results could be obtained if at least two of the residues e, f, g and h stand for the number 1. E and f both very particularly preferably stand for the number 1. Furthermore, g and h both very particularly preferably stand for the number 0.
Wenn e und f beide für die Zahl 1 stehen und g und h beide für die Zahl 0 stehen, entsprechen die erfindungsgemäßen organischen Siliciumverbindung der Formel (Mb) If e and f both represent the number 1 and g and h both represent the number 0, the organic silicon compounds according to the invention have the formula (Mb)
(R50)c(R6)dSi-(A)-[NR7-(A’)]-Si(R6’)d (0R5’)c’ (Nb). (R50) c (R6) dSi- (A) - [NR7- (A ’)] - Si (R6’) d (0R5 ’) c’ (Nb).
Die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe. Weiter bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe. Besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-) oder eine Butylengruppe (-CH2-CH2-CH2-CH2-). Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste A, A‘, A“, A“‘ und A““ für eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2-). The radicals A, A ″, A “, A“ ’and A“ “independently of one another stand for a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group. The radicals A, A ', A ", A" "and A" "independently of one another stand for a linear, divalent Ci-C2o-alkylene group. The residues A, A ″, A ″, A ″ ″ and A ″ ″ more preferably independently of one another represent a linear divalent Ci-C6-alkylene group. The radicals A, A ', A ", A"' and A "" are particularly preferably independently of one another a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-), a propylene group (-CH2-CH2-CH2 -) or a butylene group (-CH2-CH2-CH2-CH2-). The radicals A, A ″, A “, A ″ ″ and A“ ″ very particularly preferably represent a propylene group (-CH2-CH2-CH2-).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR7-(A’)]-. Wenn der Rest h für die Zahl 1 steht, dann enthält die erfindungsgemäße organische Siliciumverbindung der Formel (II) eine strukturelle Gruppierung -[NR8-(A”’)]-. If the radical f stands for the number 1, then the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping - [NR7- (A ')] -. If the radical h stands for the number 1, then the organic silicon compound of the formula (II) according to the invention contains a structural grouping - [NR8- (A ”')] -.
Hierbei stehen die Reste Rz und Rs unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C6- Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl- gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) The radicals Rz and Rs independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the Formula (III)
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III). - (A ““) - Si (R6 “) d“ (OR 5 “) c“ (III).
Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2- Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III). The radicals R7 and R8 are very particularly preferably independently of one another a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
Wenn der Rest f für die Zahl 1 steht und der Rest h für die Zahl 0 steht, enthält die erfindungsgemäße organische Silicumverbindung die Gruppierung [NR7-(A’)], aber nicht die Gruppierung -[NR8-(A’”)]. Steht nun der Rest R7 für eine Gruppierung der Formel (III), so enthält das Vorbehandlungsmittel (A) eine organische Silicumverbindung mit 3 reaktiven Silan-Gruppen. If the radical f stands for the number 1 and the radical h stands for the number 0, the organic silicon compound according to the invention contains the grouping [NR7- (A ’”] but not the grouping - [NR8- (A ’”)]. If the radical R7 now stands for a grouping of the formula (III), the pretreatment agent (A) contains an organic silicon compound with 3 reactive silane groups.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II),
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll), wobei (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll), where
- e und f beide für die Zahl 1 stehen, - e and f both represent the number 1,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen, - g and h both represent the number 0,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe stehen und - A and A 'independently of one another represent a linear, divalent Ci-C6-alkylene group and
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht. - R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, wobei In a further preferred embodiment, an agent according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II), where
- e und f beide für die Zahl 1 stehen, - e and f both represent the number 1,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen, - g and h both represent the number 0,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine Methylengruppe (-CH2-), eine Ethylengruppe (-CH2-CH2- ) oder eine Propylengruppe (-CH2-CH2-CH2) stehen, und A and A 'independently of one another represent a methylene group (-CH2-), an ethylene group (-CH2-CH2-) or a propylene group (-CH2-CH2-CH2), and
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2-Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht. - R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
Zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Silicumverbindungen der Formel (II) sind Organic silicon compounds of the formula (II) which are particularly suitable for achieving the object according to the invention are
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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Figure imgf000014_0002
-N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin -N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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Figure imgf000014_0003
-N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin -N-methyl-3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2- [bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amino] ethanol
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- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Trimethoxysilyl) -N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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Figure imgf000016_0001
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin
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- 3- (triethoxysilyl) -N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
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- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin,
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N1, N1-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
Figure imgf000016_0003
- N 1 , N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-ethanediamin, N 1, N 1 bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
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Figure imgf000017_0001
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-propen-1-amin - N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -2-propen-1-amine
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Die vorgenannten organische Siliciumverbindung der Formel (II) sind kommerziell erhältlich. The aforementioned organic silicon compound of formula (II) are commercially available.
Bis(trimethoxysilylpropyl)amine mit der CAS-Nummer 82985-35-1 kann beispielsweise von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden. Bis (trimethoxysilylpropyl) amine with CAS number 82985-35-1 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amine mit der CAS-Nummer 13497-18-2 kann zum Beispiel von Sigma- Aldrich käuflich erworben werden. Bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amine with the CAS number 13497-18-2 can be purchased, for example, from Sigma-Aldrich.
N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- 1 -propanamin wird alternativ auch als Bis(3-trimethoxysilylpropyl)-N-methylamin bezeichnet und kann bei Sigma-Aldrich oder Fluorochem kommerziell erworben werden. 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1-propanamin mit der CAS-Nummer 18784-74-2 kann beispielsweise von Fluorochem oder Sigma-Aldrich käuflich erworben werden. N-Methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine is alternatively also referred to as bis (3-trimethoxysilylpropyl) -N-methylamine and can be purchased commercially from Sigma-Aldrich or Fluorochem . 3- (Triethoxysilyl) -N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine with the CAS number 18784-74-2 can be purchased, for example, from Fluorochem or Sigma-Aldrich.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus In a further preferred embodiment, an agent according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II) which is selected from the group consisting of
- 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - N-methyl-3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2- [bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] amino] ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2- [bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amino] ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin - 3- (Trimethoxysilyl) -N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin - 3- (Triethoxysilyl) -N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N1 ,N1-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin, N1, N1-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
- N 1 , N 1 -Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin, N 1, N 1 bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und/oder - N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -2-propen-1-amine and / or
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin. - N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -2-propen-1-amine.
In weiteren Färbeversuchen hat es sich ebenfalls als ganz besonders vorteilhaft herausgestellt, wenn im erfindungsgemäßen Verfahren auf den Textilien zusätzlich zu der organischen Siliciumverbindung (a) noch mindestens eine weitere organische Siliciumverbindung der Formel (IV) angewendet wurde, In further dyeing tests, it also turned out to be particularly advantageous if, in the process according to the invention, at least one further organic silicon compound of the formula (IV) was used on the textiles in addition to the organic silicon compound (a),
R9Si(ORio)k(Rn )m (IV). R 9 Si (ORio) k (Rn) m (IV).
Die Verbindungen der Formel (IV) sind organische Siliciumverbindungen, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt sind, wobei die organische Siliciumverbindung eine oder mehrere Hydroxylgruppen und/oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst. The compounds of formula (IV) are organic silicon compounds selected from silanes with one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound comprising one or more hydroxyl groups and / or hydrolyzable groups per molecule.
Das bzw. die organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) können auch als Silane vom Typ der Alkyl-alkoxy-silane oder der Alkyl-hydroxy-silane bezeichnet werden, The organic silicon compound (s) of the formula (IV) can also be referred to as silanes of the alkylalkoxysilane or alkylhydroxysilane type,
R9Si(ORio)k(Rn )m (IV), R 9 Si (ORio) k (Rn) m (IV),
wobei in which
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht, Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht, Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und - m für die ganze Zahl 3 - k steht. - k represents an integer from 1 to 3, and - m stands for the integer 3 - k.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmterial weiterhin mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung der Formel (IV) in Kontakt gebracht wird, In a further preferred embodiment, a process according to the invention is characterized in that the textile material is further brought into contact with at least one organic silicon compound of the formula (IV),
R9Si(ORio)k(Rn )m (IV), R 9 Si (ORio) k (Rn) m (IV),
wobei in which
- Rg für eine Ci-Ci2-Alkylgruppe steht, Rg represents a Ci-Ci2-alkyl group,
- Rio für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht, Rio represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group,
- Rn für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht - Rn represents a Ci-C6-alkyl group
- k für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und - k represents an integer from 1 to 3, and
- m für die ganze Zahl 3 - k steht. - m stands for the integer 3 - k.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rg für eine C1-C12- Alkylgruppe. Diese Ci-Ci2-Alkylgruppe ist gesättigt und kann linear oder verzweigt sein. Bevorzugt steht R9 für eine lineare Ci-Cs-Alkylgruppe. Bevorzugt steht R9 für eine Methylgruppe, eine Ethyl- gruppe, eine n-Propylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n- Octylgruppe oder eine n-Dodecylgruppe. Besonders bevorzugt steht R9 für eine Methylgruppe, eine Ethylgrurppe oder eine n-Octylgruppe. In the organic silicon compounds of the formula (IV), the Rg radical represents a C1-C12-alkyl group. This Ci-Ci2-alkyl group is saturated and can be linear or branched. R9 preferably represents a linear Ci-Cs-alkyl group. R9 preferably represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, an n-octyl group or an n-dodecyl group. R9 particularly preferably represents a methyl group, an ethyl grurppe or an n-octyl group.
In den organischen Siliciumverbindungen der Forml (IV) steht der Rest R10 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R10 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe. In the organic silicon compounds of the formula (IV), the radical R10 represents a hydrogen atom or a Ci-C6-alkyl group. R10 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
In den organischen Siliciumverbindungen der Formel (IV) steht der Rest Rn für eine C1-C6- Alkylgruppe. Besonders bevorzugt steht R1 1 für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe. In the organic silicon compounds of the formula (IV), the radical Rn stands for a C1-C6-alkyl group. R1 1 particularly preferably represents a methyl group or an ethyl group.
Weiterhin steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 3, und m steht für die ganze Zahl 3 - k. Wenn k für die Zahl 3 steht, dann ist m gleich 0. Wenn k für die Zahl 2 steht, dann ist m gleich 1 . Wenn k für die Zahl 1 steht, dann ist m gleich 2. Furthermore, k stands for an integer from 1 to 3, and m stands for the integer 3 - k. If k stands for the number 3, then m is 0. If k stands for the number 2, then m is 1. If k stands for the number 1, then m is 2.
Färbungen mit besonders guten Ergebnissen konnten erhalten werden, wenn die Textilmatieralien weiterhin mit eine organischen Siliciumverbindung der Formel (IV) in Kontakt gebracht wurden, in welcher der Rest k für die Zahl 3 steht. In diesem Fall steht der Rest m für die Zahl 0. Colorings with particularly good results could be obtained if the textile materials were further brought into contact with an organic silicon compound of the formula (IV) in which the remainder k stands for the number 3. In this case, the remainder m stands for the number 0.
Zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung besonders gut geeignete organische Silicumverbindungen der Formel (IV) sind Organic silicon compounds of the formula (IV) which are particularly suitable for achieving the object of the invention are
- Methyltrimethoxysilan - methyltrimethoxysilane
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- Ethyltrimethoxysilan
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- ethyl trimethoxysilane
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- n-Hexyltrimethoxysilan n-hexyltrimethoxysilane
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- n-Octyltriethoxysilan n-octyltriethoxysilane
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- n-Dodecyltrimethoxysilan und/oder - n-dodecyltrimethoxysilane and / or
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- n-Dodecyltriethoxysilan. n-dodecyltriethoxysilane.
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial zusätzlich mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung der Formel (IV) in Kontakt gebracht wird, die ausgewählt ist aus der Gruppe ausIn a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is additionally brought into contact with at least one organic silicon compound of the formula (IV) which is selected from the group consisting of
- Methyltrimethoxysilan - methyltrimethoxysilane
- Methyltriethoxysilan - methyltriethoxysilane
- Ethyltrimethoxysilan - ethyl trimethoxysilane
- Ethyltriethoxysilan - ethyltriethoxysilane
- Hexyltrimethoxysilan - hexyltrimethoxysilane
- Hexyltriethoxysilan - hexyltriethoxysilane
- Octyltrimethoxysilan - octyltrimethoxysilane
- Octyltriethoxysilan - octyltriethoxysilane
- Dodecyltrimethoxysilan und/oder - Dodecyltrimethoxysilane and / or
- Dodecyltriethoxysilan. - dodecyltriethoxysilane.
Farbgebende Verbindungen (b) Color compounds (b)
Es weiteres erfindungswesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, das die zu färbenden Textilien bzw. Textilmaterialien mit mindestens einer farbgebenden Verbindung in Kontakt gebracht werden. Die farbgebende Verbindungen sind ausgewählt sein aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe. It is a further feature of the method according to the invention that the textiles or textile materials to be dyed are brought into contact with at least one color-providing compound. The coloring compounds are selected from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes.
Reaktivfarbstoffe stellen heute die größte Farbstoffgruppe zum Färben Textilien, insbesondere von Cellulose beziehungsweise daraus bestehender Fasern, dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Geeignete Reaktivfarbstoffe sind in Ullmann' Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. Auflage, 201 1 ) Volume A 22 auf den Seiten 277 bis 289 beschrieben. Auf diese wird hiermit vollumfänglich Bezug genommen. Today, reactive dyes are the largest group of dyes for dyeing textiles, especially cellulose or fibers made from it. Reactive dyes form a covalent bond with the fiber, which results in wet-fast dyeings. Suitable reactive dyes are described in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edition, 201 1) Volume A 22 on pages 277 to 289. Reference is hereby made in full to this.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist der wenigstens eine Reaktivfarbstoff eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan oder Dioxazin-Gruppen auf; bevorzugt sind Monoazo-, Polyazo- und Anthrachinongruppen. In a further preferred embodiment, the at least one reactive dye has one or more groups selected from monoazo, polyazo, metal complexazo, anthraquinone, phthalocyanine, formazan or dioxazine groups; monoazo, polyazo and anthraquinone groups are preferred.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Reaktivfarbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der mindestens eine Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan oder Dioxazin-Gruppe besitzt. In a further preferred embodiment, a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b) which has at least one monoazo, polyazo, metal complexazo, anthraquinone, phthalocyanine, formazan or dioxazine group owns.
Beispiele für bevorzugte Reaktivfarbstoffe sind Derivate von 2,4,6-Trichlor-1 ,3,5-triazin, bei welchen ein Chlor-Atom durch eine Chromophore Gruppe ersetzt wird (z.B. Procion MX) und gegebenenfalls ein weiteres Chlor Atom durch Amino- oder Alkoxygruppen ersetzt wird (z.B. Procion H, Procion P und Cibacron). In weiteren Derivaten kann das noch verbleibende Cl-Atom durch Fluor (z.B. Cibacron F) oder ein tertiäres Amin, insbesondere Nicotinsäure, (z.B: Kayacelon React, Procion H- EG) ersetzt werden. Weiterhin geeignet sind Halopyrimidin-Farbstoffe, bei welchen am Heterocyclus eine Chromophore Gruppe angebunden ist (z.B. Drimaren) und der Heterocyclus weiterhin Cyano- (Reacton), Fluor- (Levafix EA) oder Methylsulfon-Gruppen (Levafix P) aufweist. Auch Dichloroquinoxaline und Dichlorophthalazine sind ebenso wie Benzothiazol-Derivate geeignet. Die Benzothiazol-Derivate weisen in 2-Position des Heterozyklus eine Abgangsgruppe, beispielsweise ein Halogen, auf. Beispielhaft sind weiterhin geeignet C.l. Reactive Black 5 (Remazol Black B), Procion HE, Sumifix Supra Yello 3RF, Cibacron C, 2-sulfooxyehtylsulfonyl ist weiterhin als aktive Gruppe bevorzugt, an welche eine Chromophore Gruppe anbinden kann. Geeignete Chromophore Gruppen sind Azo-Farbstoffe, Anthraquinon-Farbstoffe, Phthalozyanin-Farbstoffe oder Triphenodioxazin-Farbstoffe. Examples of preferred reactive dyes are derivatives of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in which one chlorine atom is replaced by a chromophoric group (for example Procion MX) and, if appropriate, a further chlorine atom by amino or Alkoxy groups is replaced (eg Procion H, Procion P and Cibacron). In other derivatives, the remaining Cl atom can be replaced by fluorine (e.g. Cibacron F) or a tertiary amine, especially nicotinic acid (e.g.: Kayacelon React, Procion H-EG). Halopyrimidine dyes in which a chromophoric group is attached to the heterocycle (e.g. drimarene) and the heterocycle also has cyano (reactone), fluorine (Levafix EA) or methylsulfone groups (Levafix P) are also suitable. Dichloroquinoxalines and dichlorophthalazines are also suitable, as are benzothiazole derivatives. The benzothiazole derivatives have a leaving group, for example a halogen, in the 2-position of the heterocycle. Examples are also suitable C.I. Reactive Black 5 (Remazol Black B), Procion HE, Sumifix Supra Yello 3RF, Cibacron C, 2-sulfooxyethylsulfonyl is also preferred as an active group to which a chromophore group can bind. Suitable chromophoric groups are azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes or triphenodioxazine dyes.
Der Reaktivfarbstoff kann bevorzugt ausgewählt sein aus C.l. Reactive Yellow 4, C.l. Reactive Yellow 17, C.l. Reactive Orange 1 , C.l. Reactive Red 8, C.l. Reactive Red 12, C.l. Reactive Red 23, C.l. Reactive Blue 16, C.l. Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-Amino-1- Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 7-Amino-1-Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 8-Amino-1- Hydroxynaphthalen-3,6-Disulfonsäure, 8-Amino-1-Haydroxynaphthalen-3,5-Disulfonsäure, Kupfer- Komplexe von o,o'-disubstituerten Azoverbindungen, C.l. Direct Blue 106, C.l. Direct Blue 109, C.l. Pigment Violet 23, C.l. Reactive Blue 163, C.l. Reactive Blue 172, C.l. Reactive Blue 187, C.l. Reactive Blue 198, C.l. Reactive Blue 204, C.l. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21 , Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 und Everzol Orange GSP oder Remazol Brillant Blue FB. The reactive dye can preferably be selected from Cl Reactive Yellow 4, Cl Reactive Yellow 17, Cl Reactive Orange 1, Cl Reactive Red 8, Cl Reactive Red 12, Cl Reactive Red 23, Cl Reactive Blue 16, Cl Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 8-amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8-amino-1-haydroxynaphthalene -3,5-disulfonic acid, copper complexes of o, o'-disubstituted azo compounds, Cl Direct Blue 106, Cl Direct Blue 109, Cl Pigment Violet 23, Cl Reactive Blue 163, Cl Reactive Blue 172, Cl Reactive Blue 187, Cl Reactive Blue 198, Cl Reactive Blue 204, Cl Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21, Reactive Yellow 1 1 1, Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 and Everzol Orange GSP or Remazol Brillant Blue FB.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Reaktivfarbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe aus C.l. Reactive Yellow 4, C.l. Reactive Yellow 17, C.l. Reactive Orange 1 , C.l. Reactive Red 8, C.l. Reactive Red 12, C.l. Reactive Red 23, C.l. Reactive Blue 16, C.l. Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-Amino-1- Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 7-Amino-1-Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 8-Amino-1- Hydroxynaphthalen-3,6-Disulfonsäure, 8-Amino-1-Haydroxynaphthalen-3,5-Disulfonsäure, Kupfer- Komplexe von o,o'-disubstituerten Azoverbindungen, C.l. Direct Blue 106, C.l. Direct Blue 109, C.l. Pigment Violet 23, C.l. Reactive Blue 163, C.l. Reactive Blue 172, C.l. Reactive Blue 187, C.l. Reactive Blue 198, C.l. Reactive Blue 204, C.l. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21 , Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 , Everzol Orange GSP und/oder Remazol Brillant Blue FB. In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b) which is selected from the group consisting of C.I. Reactive Yellow 4, C.I. Reactive Yellow 17, C.I. Reactive Orange 1, C.I. Reactive Red 8, C.I. Reactive Red 12, C.I. Reactive Red 23, C.I. Reactive Blue 16, C.I. Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 8-amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8-amino-1-haydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, copper complexes of o, o'-disubstituted azo compounds, Cl Direct Blue 106, C.I. Direct Blue 109, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Reactive Blue 163, C.I. Reactive Blue 172, C.I. Reactive Blue 187, C.I. Reactive Blue 198, C.I. Reactive Blue 204, C.I. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21, Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201, Everzol Orange GSP and / or Remazol Brillant Blue FB.
Besonders bevorzugt sind Reactive Black 5, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 224, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21 , Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 und Everzol Orange GSP als Reaktivfarbstoffe. Reactive Black 5, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 224, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue are particularly preferred 21, Reactive Yellow 1 1 1, Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 and Everzol Orange GSP as reactive dyes.
Die Reaktivstoffe können alleine oder in Mischungen vorliegen. Hierdurch kann der Farbton je nach Wunsch angepasst werden. The reactive substances can be present alone or in mixtures. This allows the color to be adjusted as desired.
Zur Färbung oder zur Erzeugung von besonderen Farbeffekten kann das Textilmaterial auch mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht werden. The textile material can also be brought into contact with at least one pigment (b) for dyeing or for producing special color effects.
Unter Pigmenten im Sinne der vorliegenden Erfindung werden farbgebende Verbindungen verstanden, welche bei 25 °C in Wasser eine Löslichkeit von weniger als 0,5 g/L, bevorzugt von weniger als 0, 1 g/L, noch weiter bevorzugt von weniger als 0,05 g/L besitzen. Die Wasserlöslichkeit kann beispielsweise mittels der nachfolgend beschriebenen Methode erfolgen: 0,5 g des Pigments werden in einem Becherglas abgewogen. Ein Rührfisch wird hinzugefügt. Dann wird ein Liter destilliertes Wasser hinzugegeben. Dieses Gemisch wird unter Rühren auf einem Magnetrührer für eine Stunde auf 25 °C erhitzt. Sind in der Mischung nach diesem Zeitraum noch ungelöste Bestandteile des Pigments sichtbar, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L. Sofern sich die Pigment-Wasser-Mischung aufgrund der hohen Intensität des gegebenenfalls feindispergiert vorliegenden Pigments nicht visuell beurteilten lässt, wird die Mischung filtriert. Bleibt auf dem Filterpapier ein Anteil an ungelösten Pigmenten zurück, so liegt die Löslichkeit des Pigments unterhalb von 0,5 g/L. Pigments in the sense of the present invention are understood to mean coloring compounds which, at 25 ° C. in water, have a solubility of less than 0.5 g / L, preferably less than 0.1 g / L, even more preferably less than 0, Own 05 g / L. Water solubility can be achieved, for example, using the method described below: 0.5 g of the pigment is weighed out in a beaker. A stir fish is added. Then a liter of distilled water is added. This mixture is stirred on a magnetic stirrer for heated to 25 ° C for one hour. If undissolved constituents of the pigment are still visible in the mixture after this period, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L. If the pigment-water mixture cannot be assessed visually due to the high intensity of the pigment, which may be finely dispersed, the mixture is filtered. If a portion of undissolved pigments remains on the filter paper, the solubility of the pigment is below 0.5 g / L.
Geeignete Farbpigmente können anorganischen und/oder organischen Ursprungs sein. Suitable color pigments can be of inorganic and / or organic origin.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist en erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem anorganischen und/oder organischen Pigment (b) in Kontakt gebracht wird. In a preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one inorganic and / or organic pigment (b).
Bevorzugte Farbpigmente sind ausgewählt aus synthetischen oder natürlichen anorganischen Pigmenten. Anorganische Farbpigmente natürlichen Ursprungs können beispielsweise aus Kreide, Ocker, Umbra, Grünerde, gebranntem Terra di Siena oder Graphit hergestellt werden. Weiterhin können als anorganische Farbpigmente Schwarzpigmente wie z. B. Eisenoxidschwarz, Buntpigmente wie z. B. Ultramarin oder Eisenoxidrot sowie Fluoreszenz- oder Phosphoreszenzpigmente eingesetzt werden. Preferred color pigments are selected from synthetic or natural inorganic pigments. Inorganic color pigments of natural origin can be made, for example, from chalk, ocher, umber, green earth, burnt terra di Siena or graphite. Furthermore, as inorganic color pigments, black pigments such. B. iron oxide black, colored pigments such. B. ultramarine or iron oxide red and fluorescent or phosphorescent pigments can be used.
Besonders geeignet sind farbige Metalloxide, -hydroxide und -oxidhydrate, Mischphasenpigmente, schwefelhaltige Silicate, Silicate, Metallsulfide, komplexe Metallcyanide, Metallsulfate, -chromate und/oder -molybdate. Insbesondere bevorzugte Farbpigmente sind schwarzes Eisenoxid (CI 77499), gelbes Eisenoxid (CI 77492), rotes und braunes Eisenoxid (CI 77491 ), Manganviolett (CI 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, CI 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (CI77289), Eisenblau (Ferric Ferrocyanide, CI77510) und/oder Carmine (Cochineal). Colored metal oxides, hydroxides and oxide hydrates, mixed-phase pigments, sulfur-containing silicates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, chromates and / or molybdates are particularly suitable. Particularly preferred color pigments are black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and brown iron oxide (CI 77491), manganese violet (CI 77742), ultramarine (sodium aluminum sulfosilicate, CI 77007, Pigment Blue 29), chromium oxide hydrate (CI77289 ), Iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI77510) and / or Carmine (Cochineal).
Erfindungsgemäß ebenfalls besonders bevorzugte Farbpigmente sind farbige Perlglanzpigmente. Diese basieren üblicherweise auf Mica- und/oder Glimmerbasis und können mit einem oder mehreren Metalloxiden beschichtet sein. Glimmer gehört zu den Schicht-Silicaten. Die wichtigsten Vertreter dieser Silicate sind Muscovit, Phlogopit, Paragonit, Biotit, Lepidolith und Margarit. Zur Herstellung der Perlglanzpigmente in Verbindung mit Metalloxiden wird der Glimmer, überwiegend Muscovit oder Phlogopit, mit einem Metalloxid beschichtet. Colored pearlescent pigments are also particularly preferred according to the invention. These are usually based on mica and / or mica and can be coated with one or more metal oxides. Mica is one of the layered silicates. The most important representatives of these silicates are muscovite, phlogopite, paragonite, biotite, lepidolite and margarite. To produce the pearlescent pigments in conjunction with metal oxides, the mica, predominantly muscovite or phlogopite, is coated with a metal oxide.
Alternativ zu natürlichem Glimmer kann auch ggfs mit einem oder mehrere Metalloxide(en) beschichtetes, synthetisches Mica als Perlglanzpigment verwendet werden. Besonders bevorzugte Perlglanzpigmente basieren auf natürlichem oder synthetischem Mica (Glimmer) und sind mit einem oder mehreren der zuvor genannten Metalloxide beschichtet. Die Farbe der jeweiligen Pigmente kann durch Variation der Schichtdicke des oder der Metalloxids(e) variiert werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe der farbigen Metalloxide, Metallhydroxide, Metalloxidhydrate, Silicate, Metallsulfide, komplexen Metallcyanide, Metallsulfate, Bronzepigmente und/oder aus farbigen Pigmenten auf Mica- oder Glimmerbasis, die mit mindestens einem Metalloxid und/oder einem Metalloxychlorid beschichtet sind. As an alternative to natural mica, synthetic mica coated with one or more metal oxides can also be used as a pearlescent pigment. Particularly preferred pearlescent pigments are based on natural or synthetic mica (mica) and are coated with one or more of the aforementioned metal oxides. The color of the respective pigments can be varied by varying the layer thickness of the metal oxide (s). In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from the group of colored metal oxides, metal hydroxides, metal oxide hydrates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, Bronze pigments and / or colored pigments based on mica or mica, which are coated with at least one metal oxide and / or a metal oxychloride.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus Pigmenten auf Mica- oder Glimmerbasis, die mit einem oder mehreren Metalloxiden aus der Gruppe aus Titandioxid (CI 77891 ), schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem und/oder braunem Eisenoxid (CI 77491 , CI 77499), Manganviolett (CI 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, CI 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (CI 77289), Chromoxid (CI 77288) und/oder Eisenblau (Ferric Ferrocyanide, CI 77510) beschichtet sind. In a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from pigments based on mica or mica which are mixed with one or more metal oxides from the group consisting of titanium dioxide ( CI 77891), black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and / or brown iron oxide (CI 77491, CI 77499), manganese violet (CI 77742), ultramarine (sodium aluminum sulfosilicate, CI 77007, pigment blue 29 ), Chromium oxide hydrate (CI 77289), chromium oxide (CI 77288) and / or iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI 77510) are coated.
Beispiele für besonders geeignete Farbpigmente sind im Handel beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® und Timiron® von der Firma Merck, Ariabel® und Unipure® von der Firma Sensient, Prestige® von der Firma Eckart Cosmetic Colors und Sunshine® von der Firma Sunstar erhältlich. Examples of particularly suitable color pigments are commercially available, for example, under the trade names Rona®, Colorona®, Xirona®, Dichrona® and Timiron® from Merck, Ariabel® and Unipure® from Sensient, Prestige® from Eckart Cosmetic Colors and Sunshine® available from Sunstar.
Ganz besonders bevorzugte Farbpigmente mit der Handelsbezeichnung Colorona® sind beispielsweise: Color pigments with the trade name Colorona® that are particularly preferred are, for example:
Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Copper, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Passion Orange, Merck, Mica, CI 77491 (Iran Oxides), Alumina Colorona Passion Orange, Merck, Mica, CI 77491 (Iran Oxides), Alumina
Colorona Patina Silver, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Patina Silver, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE)
Colorona RY, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 75470 (CARMINE) Colorona RY, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 75470 (CARMINE)
Colorona Oriental Beige, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Dark Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, FERRIC FERROCYANIDE Colorona Oriental Beige, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Dark Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, FERRIC FERROCYANIDE
Colorona Chameleon, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA Colorona Chameleon, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Aborigine Amber, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Aboriginal Amber, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE)
Colorona Blackstar Blue, Merck, CI 77499 (IRON OXIDES), MICA Colorona Blackstar Blue, Merck, CI 77499 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Patagonian Purple, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77510 (FERRIC FERROCYANIDE) Colorona Patagonian Purple, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77510 (FERRIC FERROCYANIDE)
Colorona Red Brown, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Russet, Merck, CI 77491 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77891 (IRON OXIDES) Colorona Imperial Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891 ), D&C RED NO. 30 (CI 73360) Colorona Majestic Green, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77288 (CHROMIUM OXIDE GREENS) Colorona Red Brown, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES), CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE) Colorona Russet, Merck, CI 77491 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77891 (IRON OXIDES) Colorona Imperial Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), D&C RED NO. 30 (CI 73360) Colorona Majestic Green, Merck, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), MICA, CI 77288 (CHROMIUM OXIDE GREENS)
Colorona Light Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891 ), FERRIC FERROCYANIDE (CI 77510) Colorona Light Blue, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), FERRIC FERROCYANIDE (CI 77510)
Colorona Red Gold, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Gold Plus MP 25, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891 ), IRON OXIDES (CI 77491 ) Colorona Red Gold, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Gold Plus MP 25, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE (CI 77891), IRON OXIDES (CI 77491)
Colorona Carmine Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, CARMINE Colorona Carmine Red, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, CARMINE
Colorona Blackstar Green, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES) Colorona Blackstar Green, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Colorona Bordeaux, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Bordeaux, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Bronze, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Bronze Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Bronze Fine, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Fine Gold MP 20, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Fine Gold MP 20, Merck, MICA, CI 77891 (TITANIUM DIOXIDE), CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Sienna Fine, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA Colorona Sienna Fine, Merck, CI 77491 (IRON OXIDES), MICA
Colorona Sienna, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES) Colorona Sienna, Merck, MICA, CI 77491 (IRON OXIDES)
Colorona Precious Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), Silica, CI 77491 (Iran oxides), Tin oxide Colorona Precious Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), Silica, CI 77491 (Iran oxides), Tin oxide
Colorona Sun Gold Sparkle MP 29, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, IRON OXIDES, MICA, CI 77891 , CI 77491 (EU) Colorona Sun Gold Sparkle MP 29, Merck, MICA, TITANIUM DIOXIDE, IRON OXIDES, MICA, CI 77891, CI 77491 (EU)
Colorona Mica Black, Merck, CI 77499 (Iran oxides), Mica, CI 77891 (Titanium dioxide) Colorona Mica Black, Merck, CI 77499 (Iran oxides), Mica, CI 77891 (Titanium dioxide)
Colorona Bright Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), CI 77491 (Iran oxides) Colorona Bright Gold, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium dioxide), CI 77491 (Iran oxides)
Colorona Blackstar Gold, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES) Colorona Blackstar Gold, Merck, MICA, CI 77499 (IRON OXIDES)
Weiterhin besonders bevorzugte Farbpigmente mit der Handelsbezeichnung Xirona® sind beispielsweise: Other particularly preferred color pigments with the trade name Xirona® are:
Xirona Golden Sky, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide Xirona Golden Sky, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona Caribbean Blue, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Silica, Tin Oxide Xirona Caribbean Blue, Merck, Mica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Silica, Tin Oxide
Xirona Kiwi Rose, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide Xirona Kiwi Rose, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide
Xirona Magic Mauve, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide. Xirona Magic Mauve, Merck, Silica, CI 77891 (Titanium Dioxide), Tin Oxide.
Zudem sind besonders bevorzugte Farbpigmente mit der Handelsbezeichnung Unipure® beispielsweise: In addition, particularly preferred color pigments with the trade name Unipure® are, for example:
Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), Silica Unipure Red LC 381 EM, Sensient CI 77491 (Iran Oxides), silica
Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), Silica Unipure Black LC 989 EM, Sensient, CI 77499 (Iran Oxides), silica
Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient, CI 77492 (Iran Oxides), Silica Unipure Yellow LC 182 EM, Sensient, CI 77492 (Iran Oxides), silica
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform kann das Textilmaterial im erfindungsgemäßen Verfahren auch mit mindestens einem organischen Pigment (b) in Kontakt gebracht werden. Bei den erfindungsgemäßen organischen Pigmenten handelt es sich um entsprechend unlösliche, organische Farbstoffe oder Farblacke, die beispielsweise aus der Gruppe der Nitroso-, Nitro- Azo-, Xanthen-, Anthrachinon-, Isoindolinon-, Isoindolin-, Chinacridon-, Perinon-, Perylen- , Diketo- pyrrolopyorrol-, Indigo-, Thioindido-, Dioxazin-, und/oder Triarylmethan-Verbindungen ausgewählt sein können. In a further embodiment, the textile material can also be brought into contact with at least one organic pigment (b) in the process according to the invention. The organic pigments according to the invention are correspondingly insoluble, organic dyes or colored lacquers which, for example, from the group of nitroso, nitro, azo, xanthene, anthraquinone, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone and perylene -, Diketo-pyrrolopyorrol, indigo, thioindido, dioxazine and / or triarylmethane compounds can be selected.
Als besonders gut geeignete organische Pigmente können beispielsweise Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blaue Pigmente mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelbe Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108, CI 47000, CI 47005, grüne Pigmente mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, rote Pigmente mit den Color Index NummernParticularly suitable organic pigments are, for example, carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with color index numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with color index numbers CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108, CI 47000, CI 47005, green pigments with the color index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the colors Index numbers CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, red pigments with the Color Index numbers
CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CICI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI
15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 und/oder CI 75470 genannt werden. 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 and / or CI 75470.
In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem organischen Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blaue Pigmente mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelbe Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108, CI 47000, CI 47005, grüne Pigmente mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, rote Pigmente mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120,In a further particularly preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic pigment (b) which is selected from the group consisting of carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum and blue pigments with the color index Numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the color index numbers CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108 , CI 47000, CI 47005, green pigments with the Color Index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the Color Index numbers CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, red pigments with the Color Index Numbers CI 12085, CI 12120,
CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CICI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI
15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 und/oder CI 75470. 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 and / or CI 75470.
Bei dem organischen Pigment kann es sich weiterhin auch um einen Farblack handeln. Unter der Bezeichnung Farblack wird im Sinn der Erfindung Partikel verstanden, welche eine Schicht aus absorbierten Farbstoffen umfassen, wobei die Einheit aus Partikel und Farbstoff unter den o.g. Bedingungen unlöslich ist. Bei den Partikeln kann es sich beispielsweise um anorganische Substrate handeln, die Aluminium, Silica, Calciumborosilkat, Calciumaluminiumborosilikat oder auch Aluminium sein können. The organic pigment can also be a colored lacquer. In the context of the invention, the term color lacquer is understood to mean particles which comprise a layer of absorbed dyes, the unit consisting of particles and dye being among the abovementioned. Conditions is insoluble. The particles can be, for example, inorganic substrates, which can be aluminum, silica, calcium borosilicate, calcium aluminum borosilicate or aluminum.
Als Farblack kann beispielsweise der Alizarin-Farblack eingesetzt werden. Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn das mindestens eine Pigment eine mittlere Teilchengröße D50 von 1 ,0 bis 50 gm, vorzugsweise von 5,0 bis 45 gm, bevorzugt von 10 bis 40 gm, insbesondere von 14 bis 30 gm, aufweist. Die mittlere Teilchengröße D50 kann beispielsweise unter Verwendung von dynamischer Lichtstreuung (DLS) bestimmt werden. For example, the alizarin color lacquer can be used as the color lacquer. It is advantageous according to the invention if the at least one pigment has an average particle size D50 of 1.0 to 50 gm, preferably 5.0 to 45 gm, preferably 10 to 40 gm, in particular 14 to 30 gm. The average particle size D50 can be determined, for example, using dynamic light scattering (DLS).
Als farbgebende Verbindungen (b) können im erfindungsgemäßen Verfahren auch ein oder mehrere direktziehende Farbstoffe eingesetzt werden. Bei direktziehende Farbstoffen handelt es sich um Farbstoffe, die direkt auf die Textilien bzw. auf das Textilmaterial aufziehen und anders als Reaktivfarbstoffe keine kovalente Bindung mit der Textilfaser ausbilden. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone, Triarylmethanfarbstoffe oder Indophenole. One or more substantive dyes can also be used as coloring compounds (b) in the process according to the invention. Direct dyes are dyes that attach directly to the textiles or the textile material and, unlike reactive dyes, do not form a covalent bond with the textile fiber. Direct dyes are usually nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones, triarylmethane dyes or indophenols.
Die direktziehenden Farbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung besitzen eine Löslichkeit in Wasser (760 mmHg) bei 25 °C von mehr als 0,5 g/L und sind daher nicht als Pigmente anzusehen. Bevorzugt besitzen die direktziehenden Farbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Löslichkeit in Wasser (760 mmHg) bei 25 °C von mehr als 1 ,0 g/L. The substantive dyes within the meaning of the present invention have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 0.5 g / L and are therefore not to be regarded as pigments. For the purposes of the present invention, the direct dyes preferably have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 1.0 g / l.
Direktziehende Farbstoffe können in anionische, kationische und nichtionische direktziehende Farbstoffe unterteilt werden. Direct dyes can be divided into anionic, cationic and nonionic direct dyes.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem anionischen, kationischen und/oder nichtionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird. In a further preferred embodiment, a process according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic, cationic and / or nonionic direct dye (b).
Geeignete kationische direktziehende Farbstoffe sind beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Basic Yellow 57, Basic Yellow 87, Basic Orange 31 , Basic Red 51 Basic Red 76 Suitable cationic direct dyes are, for example, Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 and Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 16, Basic Blue 347 (Cationic Blue 347 / Dystar), HC Blue No. 16, Basic Blue 99, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Basic Yellow 57, Basic Yellow 87, Basic Orange 31, Basic Red 51 Basic Red 76
Als nichtionische direktziehende Farbstoffe können beispielsweise nichtionische Nitro- und Chinonfarbstoffe und neutrale Azofarbstoffe eingesetzt werden. Geeigente nichtionische direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1 , Disperse Orange 3, HC Red 1 , HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1 1 , HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1 , HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1 , Disperse Violet 1 , Disperse Violet 4, Disperse Black 9 bekannten Verbindungen, sowie 1 ,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1 ,4-Bis-(2- hyd roxyethyl )-a mi no-2-nitrobenzol , 3-N itro-4-(2-hyd roxyethyl )-a m inophe nol , 2-(2-Nonionic nitro and quinone dyes and neutral azo dyes, for example, can be used as nonionic direct dyes. Suitable nonionic direct dyes are those with the international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Orange 1, Disperse Orange 3, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 1 1, HC Red 13, HC Red BN, HC Blue 2, HC Blue 1 1, HC Blue 12, Disperse Blue 3, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9 known compounds , as well as 1, 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol, 1, 4-bis- (2-hydroxyethyl) -amino no-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (2nd -hyd roxyethyl) -am inophenol, 2- (2-
Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 4-[(2-Hydroxyethyl)amino]-3-nitro-1-methylbenzol, 1-Amino- 4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2'-Ureidoethyl)amino-4- nitrobenzol, 2-[(4-Amino-2-nitrophenyl)amino]-benzoesäure, 6-Nitro-1 ,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2- Hydroxy-1 ,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4- Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chlor-6-ethylamino-4-nitrophenol. Hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 4 - [(2-hydroxyethyl) amino] -3-nitro-1-methylbenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene , 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2'-ureidoethyl) amino-4- nitrobenzene, 2 - [(4-amino-2-nitrophenyl) amino] benzoic acid, 6-nitro-1, 2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1, 4-naphthoquinone, picramic acid and its salts, 2- Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-4-nitrophenol.
Im Zuge der zu dieser Erfindung führenden Arbeiten hat sich herausgestellt, dass insbesondere mit anionischen direktziehenden Farbstoffen (b) besonders hohe Farbintensitäten erzeugt werden können. In the course of the work leading to this invention, it has been found that particularly high color intensities can be produced in particular with anionic direct dyes (b).
In einer explizit ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren daher dadurch gekennzeichnet, dass (b) mindestens ein anionischer direktziehender Farbstoff zur Anwendung kommt. In an explicitly particularly preferred embodiment, a method according to the invention is therefore characterized in that (b) at least one anionic direct dye is used.
Anionische direktziehende Farbstoffe werden auch als Säurefarbstoffe bezeichnet. Unter Säurefarbstoffen werden direktziehende Farbstoffe verstanden, die mindestens eine Carbonsäuregruppierung (-COOH) und/oder eine Sulfonsäuregruppierung (-SO3H) besitzen. In Abhängigkeit vom pH-Wert liegen die protonierten Formen (-COOH, -SO3H) der Carbonsäure- bzw. Sulfonsäuregruppierungen mit ihren deprotonierten Formen (-COO , -SO3 vor) im Gleichgewicht vor. Mit abnehmendem pH- Wert steigt der Anteil der protonierten Formen. Werden direktziehende Farbstoffe in Form ihrer Salze eingesetzt, so liegen die Carbonsäuregruppen bzw. Sulfonsäuregruppen in deprotonierter Form vor und sind zur Einhaltung der Elektroneutralität mit entsprechenden stöchiometrischen Äquivalente an Kationen neutralisiert. Erfindungsgemäße Säurefarbstoffe können auch in Form ihrer Natriumsalze und/oder ihrer Kaliumsalze eingesetzt werden. Anionic direct dyes are also known as acid dyes. Acid dyes are to be understood as direct dyes which have at least one carboxylic acid group (-COOH) and / or one sulfonic acid group (-SO3H). Depending on the pH value, the protonated forms (-COOH, -SO3H) of the carboxylic acid or sulfonic acid groups are in equilibrium with their deprotonated forms (-COO, -SO3). The proportion of protonated forms increases with decreasing pH. If direct dyes are used in the form of their salts, the carboxylic acid groups or sulfonic acid groups are in deprotonated form and are neutralized with appropriate stoichiometric equivalents of cations in order to maintain electroneutrality. Acid dyes according to the invention can also be used in the form of their sodium salts and / or their potassium salts.
Die Säurefarbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung besitzen eine Löslichkeit in Wasser (760 mmHg) bei 25 °C von mehr als 0,5 g/L und sind daher nicht als Pigmente anzusehen. Bevorzugt besitzen die Säurefarbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung besitzen eine Löslichkeit in Wasser (760 mmHg) bei 25 °C von mehr als 1 ,0 g/L. The acid dyes within the meaning of the present invention have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 0.5 g / L and are therefore not to be regarded as pigments. For the purposes of the present invention, the acid dyes preferably have a solubility in water (760 mmHg) at 25 ° C. of more than 1.0 g / l.
Die Erdalkalisalze (wie beispielsweise Calciumsalze und Magnesiumsalze) bzw. Aluminiumsalze von Säurefarbstoffen besitzen oftmals eine schlechtere Löslichkeit als die entsprechenden Alkalisalze. Sofern die Löslichkeit dieser Salze unterhalb von 0,5 g/L (25 °C, 760 mmHg) liegt, fallen diese nicht unter die Definition eines direktziehenden Farbstoffes. The alkaline earth metal salts (such as calcium salts and magnesium salts) or aluminum salts of acid dyes often have poorer solubility than the corresponding alkali metal salts. If the solubility of these salts is below 0.5 g / L (25 ° C, 760 mmHg), they do not fall under the definition of a direct dye.
Ein wesentliches Merkmal der Säurefarbstoffe ist ihr Vermögen, anionische Ladungen auszubilden, wobei die hierfür verantwortlichen Carbonsäure- bzw. Sulfonsäuregruppen üblicherweise an verschiedene Chromophore Systeme geknüpft sind. Geeignete Chromophore Systeme finden sich beispielsweise in den Strukturen von Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonfarbstoffen, Triarylmethanfarbstoffen, Xanthen-Farbstoffen, Rhodamin-Farbstoffen, Oxazinfarbstoffen und/oder Indophenolfarbstoffen. Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform bevorzugt ist damit ein Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass das Textilmaterial mit mindestens einen anionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, der Nitroaminophenole, der Azofarbstoffe, der Anthrachinonfarbstoffe, der Triarylmethanfarbstoffe, der Xanthen-Farbstoffe, der Rhodamin-Farbstoffe, der Oxazinfarbstoffen und/oder der Indophenolfarbstoffe, wobei die Farbstoffe aus der vorgenannten Gruppe jeweils mindestens eine Carbonsäuregruppe (-COOH), eine Natriumcarboxylatgruppe (-COONa), eine Kaliumcarboxylatgruppe (-COOK), eine Sulfonsäuregruppe (-SO3H) eine Natriumsulfonatgruppe (-SOsNa) und/oder eine Kaliumsulfonatgruppe (-SO3K) besitzen. An essential feature of the acid dyes is their ability to form anionic charges, the carboxylic acid or sulfonic acid groups responsible for this usually being linked to different chromophore systems. Suitable chromophoric systems can be found, for example, in the structures of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinone dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, rhodamine dyes, oxazine dyes and / or indophenol dyes. In a further embodiment, a method is preferred which is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group of the nitrophenylenediamines, the nitroaminophenols, the azo dyes, the anthraquinone dyes , the triarylmethane dyes, the xanthene dyes, the rhodamine dyes, the oxazine dyes and / or the indophenol dyes, the dyes from the aforementioned group in each case at least one carboxylic acid group (-COOH), a sodium carboxylate group (-COONa), a potassium carboxylate group (-COOK ), a sulfonic acid group (-SO3H), a sodium sulfonate group (-SOsNa) and / or a potassium sulfonate group (-SO3K).
Als besonders gut geeignete Säurefarbstoffe können beispielsweise eine oder mehrere Verbindungen aus der folgenden Gruppe ausgewählt werden: Acid Yellow 1 (D&C Yellow 7, Citronin A, Ext. D&C Yellow No. 7, Japan Yellow 403, CI 10316, COLIPA n° B001 ), Acid Yellow 3 (COLIPA n° : C 54, D&C Yellow N° 10, Quinoline Yellow, E104, Food Yellow 13), Acid Yellow 9 (CI 13015), Acid Yellow 17 (CI 18965), Acid Yellow 23 (COLIPA n° C 29, Covacap Jaune W 1 100 (LCW), Sicovit Tartrazine 85 E 102 (BASF), Tartrazine, Food Yellow 4, Japan Yellow 4, FD&C Yellow No. 5), Acid Yellow 36 (CI 13065), Acid Yellow 121 (CI 18690), Acid Orange 6 (CI 14270), Acid Orange 7 (2- Naphthol orange, Orange II, CI 15510, D&C Orange 4, COLIPA n° C015), Acid Orange 10 (C.l. 16230; Orange G sodium salt), Acid Orange 1 1 (CI 45370), Acid Orange 15 (CI 50120), Acid Orange 20 (CI 14600), Acid Orange 24 (BROWN 1 ;CI 20170;KATSU201 ;nosodiumsalt;Brown No.201 ;RESORCIN BROWN;ACID ORANGE 24;Japan Brown 201 ;D & C Brown No.1 ), Acid Red 14 (C.l.14720), Acid Red 18 (E124, Red 18; CI 16255), Acid Red 27 (E 123, CI 16185, C-Rot 46, Echtrot D, FD&C Red Nr.2, Food Red 9, Naphtholrot S), Acid Red 33 (Red 33, Fuchsia Red, D&C Red 33, CI 17200), Acid Red 35 (CI C.l.18065), Acid Red 51 (CI 45430, Pyrosin B, Tetraiodfluorescein, Eosin J, lodeosin), Acid Red 52 (CI 45100, Food Red 106, Solar Rhodamine B, Acid Rhodamine B, Red n° 106 Pontacyl Brilliant Pink), Acid Red 73 (CI CI 27290), Acid Red 87 (Eosin, CI 45380), Acid Red 92 (COLIPA n° C53, CI 45410), Acid Red 95 (CI 45425, Erythtosine,Simacid Erythrosine Y), Acid Red 184 (CI 15685), Acid Red 195, Acid Violet 43 (Jarocol Violet 43, Ext. D&C Violet n° 2, C.l. 60730, COLIPA n° C063), Acid Violet 49 (CI 42640), Acid Violet 50 (CI 50325), Acid Blue 1 (Patent Blue, CI 42045), Acid Blue 3 (Patent Blau V, CI 42051 ), Acid Blue 7 (CI 42080), Acid Blue 104 (CI 42735), Acid Blue 9 (E 133, Patentblau AE, Amidoblau AE, Erioglaucin A, CI 42090, C.l. Food Blue 2), Acid Blue 62 (CI 62045), Acid Blue 74 (E 132, CI 73015), Acid Blue 80 (CI 61585), Acid Green 3 (CI 42085, Foodgreenl ), Acid Green 5 (CI 42095), Acid Green 9 (C.1.42100), Acid Green 22 (C.1.42170), Acid Green 25 (CI 61570, Japan Green 201 , D&C Green No. 5), Acid Green 50 (Brillantsäuregrün BS, C.l. 44090, Acid Brilliant Green BS, E 142), Acid Black 1 (Black n° 401 , Naphthalene Black 10B, Amido Black 10B, CI 20 470, COLIPA n° B15), Acid Black 52 (CI 1571 1 ), Food Yellow 8 (CI 14270), Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1 , D&C Red 21 , D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 und/oder D&C Brown 1 . Die Wasserlöslichkeit der anionischen direktziehenden Farbstoffe kann beispielsweise auf dem folgenden Weg bestimmt werden. 0,1 g des anionischen direktziehenden Farbstoffes werden in ein Becherglas gegeben. Es wird ein Rührfisch hinzugegeben. Dann werden 100 ml Wasser hinzugefügt. Diese Mischung wird auf einem Magnetrührer unter Rühren auf 25 °C erwärmt. Es wird für 60 Minuten gerührt. Danach wird die wässrige Mischung visuell beurteilt. Sind noch ungelöste Reste vorhanden, wird die Wassermenge - beispielsweise in Schritten von 10 ml - erhöht. Es wird solange Wasser zugegeben, bis sich die eingesetzte Farbstoff menge komplett gelöst hat. Sofern sich die Farbstoff-Wasser-Mischung aufgrund der hohen Intenstität des Farbstoffes nicht visuell beurteilten lässt, wird die Mischung filtriert. Bleibt auf dem Filterpapier ein Anteil an ungelösten Farbstoffen zurück, wird der Löslichkeitsversuch mit einer höheren Wassermenge wiederholt. Lösen sich 0, 1 g des anionischen direktziehenden Farbstoffes bei 25 °C in 100 ml Wasser, so liegt die Löslichkeit des Farbstoffes bei 1 ,0 g/L. For example, one or more compounds from the following group can be selected as particularly suitable acid dyes: Acid Yellow 1 (D&C Yellow 7, Citronin A, Ext. D&C Yellow No. 7, Japan Yellow 403, CI 10316, COLIPA n ° B001), Acid Yellow 3 (COLIPA n °: C 54, D&C Yellow N ° 10, Quinoline Yellow, E104, Food Yellow 13), Acid Yellow 9 (CI 13015), Acid Yellow 17 (CI 18965), Acid Yellow 23 (COLIPA n ° C 29, Covacap Jaune W 1 100 (LCW), Sicovit Tartrazine 85 E 102 (BASF), Tartrazine, Food Yellow 4, Japan Yellow 4, FD&C Yellow No. 5), Acid Yellow 36 (CI 13065), Acid Yellow 121 ( CI 18690), Acid Orange 6 (CI 14270), Acid Orange 7 (2-Naphthol orange, Orange II, CI 15510, D&C Orange 4, COLIPA n ° C015), Acid Orange 10 (Cl 16230; Orange G sodium salt), Acid Orange 1 1 (CI 45370), Acid Orange 15 (CI 50120), Acid Orange 20 (CI 14600), Acid Orange 24 (BROWN 1; CI 20170; KATSU201; nosodiumsalt; Brown No.201; RESORCIN BROWN; ACID ORANGE 24 ; Japan Brown 201; D & C Brown No.1), Acid Re d 14 (Cl14720), Acid Red 18 (E124, Red 18; CI 16255), Acid Red 27 (E 123, CI 16185, C-Rot 46, Echtrot D, FD&C Red Nr.2, Food Red 9, Naphtholrot S), Acid Red 33 (Red 33, Fuchsia Red, D&C Red 33, CI 17200), Acid Red 35 (CI Cl18065), Acid Red 51 (CI 45430, Pyrosin B, Tetraiodfluorescein, Eosin J, lodeosin), Acid Red 52 (CI 45100, Food Red 106, Solar Rhodamine B, Acid Rhodamine B, Red n ° 106 Pontacyl Brilliant Pink), Acid Red 73 (CI CI 27290), Acid Red 87 (Eosin, CI 45380), Acid Red 92 (COLIPA n ° C53, CI 45410), Acid Red 95 (CI 45425, Erythtosine, Simacid Erythrosine Y), Acid Red 184 (CI 15685), Acid Red 195, Acid Violet 43 (Jarocol Violet 43, Ext. D&C Violet n ° 2, Cl 60730, COLIPA n ° C063), Acid Violet 49 (CI 42640), Acid Violet 50 (CI 50325), Acid Blue 1 (Patent Blue, CI 42045), Acid Blue 3 (Patent Blau V, CI 42051), Acid Blue 7 (CI 42080), Acid Blue 104 (CI 42735), Acid Blue 9 ( E 133, Patent Blue AE, Amido Blue AE, Erioglaucin A, CI 42090, Cl Food Blue 2), Acid Blue 62 (CI 62045), Acid Blue 74 (E 132, CI 73015), Acid Blue 80 (CI 6 1585), Acid Green 3 (CI 42085, Foodgreenl), Acid Green 5 (CI 42095), Acid Green 9 (C.1.42100), Acid Green 22 (C.1.42170), Acid Green 25 (CI 61570, Japan Green 201, D&C Green No. 5), Acid Green 50 (Brillantsäuregrün BS, Cl 44090, Acid Brilliant Green BS, E 142), Acid Black 1 (Black n ° 401, Naphthalene Black 10B, Amido Black 10B, CI 20 470, COLIPA n ° B15), Acid Black 52 (CI 1571 1), Food Yellow 8 (CI 14270), Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1, D&C Red 21, D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 and / or D&C Brown 1. The water solubility of the anionic direct dyes can be determined, for example, in the following way. 0.1 g of the anionic direct dye is placed in a beaker. A stir fish is added. Then 100 ml of water are added. This mixture is heated to 25 ° C. with stirring on a magnetic stirrer. It is stirred for 60 minutes. The aqueous mixture is then assessed visually. If there are still undissolved residues, the amount of water is increased - for example in steps of 10 ml. Water is added until the amount of dye used has completely dissolved. If the dye-water mixture cannot be assessed visually due to the high intensity of the dye, the mixture is filtered. If a portion of undissolved dyes remains on the filter paper, the solubility test is repeated with a higher amount of water. If 0.1 g of the anionic direct dye dissolves in 100 ml of water at 25 ° C., the solubility of the dye is 1.0 g / L.
Acid Yellow 1 trägt den Namen 8-Hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonsäure Dinatriumsalz und besitzt eine Löslichkeit in Wasser von mindestens 40 g/L (25°C). Acid Yellow 1 is called 8-hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonic acid disodium salt and has a solubility in water of at least 40 g / L (25 ° C).
Acid Yellow 3 ist ein Gemisch der Natriuimsalze von Mono- und Sisulfonsäuren von 2-(2-Chinolyl)- 1 H-indene-1 ,3(2H)-dion und besitzt eine Wasserlöslichkeit von 20 g/L (25 °C). Acid Yellow 3 is a mixture of the sodium salts of mono- and sisulfonic acids of 2- (2-quinolyl) - 1 H-indene-1, 3 (2H) -dione and has a water solubility of 20 g / L (25 ° C).
Acid Yellow 9 ist das Dinatriumsalz der 8-Hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonsäure, seine Wasserlöslichkeit liegt oberhalb von 40 g/L (25 °C). Acid Yellow 9 is the disodium salt of 8-hydroxy-5,7-dinitro-2-naphthalenesulfonic acid, its water solubility is above 40 g / L (25 ° C).
Acid Yellow 23 ist das Trinatriumsalz der4,5-Dihydro-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4-((4-sulfophenyl)azo)- 1 H-pyrazole-3-carbonsäure und bei 25 °C gut in Wasser löslich. Acid Yellow 23 is the trisodium salt of 4,5-dihydro-5-oxo-1- (4-sulfophenyl) -4 - ((4-sulfophenyl) azo) - 1 H-pyrazole-3-carboxylic acid and is good at 25 ° C Water soluble.
Acid Orange 7 ist das Natriumsalz des 4-[(2-Hydroxy-1-naphthyl)azo]benzensulfonats. Seine Wasserlöslichkeit beträgt mehr als 7 g/L (25 °C). Acid Orange 7 is the sodium salt of 4 - [(2-hydroxy-1-naphthyl) azo] benzenesulfonate. Its water solubility is more than 7 g / L (25 ° C).
Acid Red 18 ist das Trinatirumsalz von 7-Hydroxy-8-[(E)-(4-sulfonato-1-naphthyl)-diazenyl)]-1 ,3- naphthalenedisulfonat und besitzt eine sehr hohe Wasserlöslichkeit von mehr als 20 GEw.-%. Acid Red 18 is the trinate salt of 7-hydroxy-8 - [(E) - (4-sulfonato-1-naphthyl) -diazenyl)] - 1,3-naphthalenedisulfonate and has a very high water solubility of more than 20 wt. %.
Acid Red 33 ist das Diantriumsalz des 5-Amino-4-hydroxy-3-(phenylazo)-naphthalene-2,7- disulphonats, seine Wasserlöslichkeit liegt bei 2,5 g/L (25 °C). Acid Red 33 is the diantrium salt of 5-amino-4-hydroxy-3- (phenylazo) -naphthalene-2,7-disulphonate, its water solubility is 2.5 g / L (25 ° C).
Bei Acid Red 92 handelt es sich um das Dinatriumsalz der 3,4,5,6-Tetrachloro-2-(1 ,4,5,8-tetrabromo- 6-hydroxy-3-oxoxanthen-9-yl)benzoesäure, dessen Wasserlöslichkeit mit größer 10 g/L angegeben wird (25 °C). Acid Red 92 is the disodium salt of 3,4,5,6-tetrachloro-2- (1, 4,5,8-tetrabromo-6-hydroxy-3-oxoxanthene-9-yl) benzoic acid, its water solubility with more than 10 g / L is specified (25 ° C).
Acid Blue 9 ist das Dinatriumsalz von 2-({4-[N-ethyl(3-sulfonatobenzyl]amino]phenyl}{4-[(N-ethyl(3- sulfonatobenzyl)imino]-2,5-cyclohexadien-1-ylidene}methyl)-benzenesulfonat und besitzt eine Wasserlöslichkeit von mehr als 20 Gew.-% (25 °C). Acid Blue 9 is the disodium salt of 2 - ({4- [N-ethyl (3-sulfonatobenzyl] amino] phenyl} {4 - [(N-ethyl (3-sulfonatobenzyl) imino] -2,5-cyclohexadien-1- ylidene} methyl) -benzenesulfonate and has a water solubility of more than 20 wt .-% (25 ° C).
Ein ganz besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes Verfahren ist daher dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einen anionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe aus Acid Yellow 1 , Acid Yellow 3, Acid Yellow 9, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Yellow 121 , Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 1 1 , Acid Orange 15, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Red 14, Acid Red, Acid Red 27, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 51 , Acid Red 52, Acid Red 73, Acid Red 87, Acid Red 92, Acid Red 95, Acid Red 184, Acid Red 195, Acid Violet 49, Acid Violet 50, Acid Blue 1 , Acid Blue 3, Acid Blue 7, Acid Blue 104, Acid Blue 9, Acid Blue 62, Acid Blue 74, Acid Blue 80, Acid Green 3, Acid Green 5, Acid Green 9, Acid Green 22, Acid Green 25, Acid Green 50, Acid Black 1 , Acid Black 52, Food Yellow 8, Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1 , D&C Red 21 , D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 und/oder D&C Brown 1. filmbildendes, hydrophiles Polymer A very particularly preferred method according to the invention is therefore characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group consisting of Acid Yellow 1, Acid Yellow 3, Acid Yellow 9, Acid Yellow 17 , Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Yellow 121, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 1 1, Acid Orange 15, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Red 14, Acid Red, Acid Red 27, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 51, Acid Red 52, Acid Red 73, Acid Red 87, Acid Red 92, Acid Red 95, Acid Red 184, Acid Red 195, Acid Violet 49, Acid Violet 50, Acid Blue 1, Acid Blue 3, Acid Blue 7, Acid Blue 104, Acid Blue 9, Acid Blue 62, Acid Blue 74, Acid Blue 80, Acid Green 3, Acid Green 5, Acid Green 9, Acid Green 22, Acid Green 25, Acid Green 50, Acid Black 1, Acid Black 52, Food Yellow 8, Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1, D&C Red 21, D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 and / or D&C Brown 1. film-forming, hydrophilic polymer
Ein weiteres erfindungswesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens ist, dass die zu färbenden Textilien bzw. Textilmaterialien mit mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht werden. Another feature of the method according to the invention that is essential to the invention is that the textiles or textile materials to be dyed are brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c).
Unter Polymeren werden Makromoleküle mit einem Molekulargewicht von mindestens 1000 g/mol, bevorzugt von mindestens 2500 g/mol, besonders bevorzugt von mindestens 5000 g/mol, verstanden, welche aus gleichen, sich wiederholenden organischen Einheiten bestehen. Bei den Polymeren der vorliegenden Erfindung kann es sich um synthetisch hergestellte Polymere handeln, die durch Polymerisation eines Monomertyps oder durch Polymerisation verschiedener, strukturell voneinander unterschiedlicher Monomertypen hergestellt werden. Wird das Polymer durch Polymerisation eines Monomertyps hergestellt, spricht man von Homo-Polymeren. Werden strukturell unterschiedliche Monomertypen in der Polymerisation eingesetzt, wird das resultierende Polymer als Copolymer bezeichnet. Polymers are understood to mean macromolecules with a molecular weight of at least 1000 g / mol, preferably of at least 2500 g / mol, particularly preferably of at least 5000 g / mol, which consist of identical, repeating organic units. The polymers of the present invention can be synthetically produced polymers which are produced by polymerizing one type of monomer or by polymerizing different, structurally different types of monomers. If the polymer is produced by polymerizing one type of monomer, one speaks of homopolymers. If structurally different types of monomers are used in the polymerization, the resulting polymer is referred to as a copolymer.
Das maximale Molekulargewicht des Polymers hängt von dem Polymerisationsgrad (Anzahl der polymerisierten Monomere) und der Ansatzgröße ab und wird durch die Polymerisationsmethode mitbestimmt. Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, wenn das maximale Molekulargewicht des filmbildenden, hydrophoben Polymers (c) nicht mehr als 107 g/mol, bevorzugt nicht mehr als 10® g/mol und besonders bevorzugt nicht mehr als 105 g/mol beträgt. The maximum molecular weight of the polymer depends on the degree of polymerization (number of polymerized monomers) and the batch size and is also determined by the polymerization method. For the purposes of the present invention, it is preferred if the maximum molecular weight of the film-forming, hydrophobic polymer (c) is not more than 10 7 g / mol, preferably not more than 10 ® g / mol and particularly preferably not more than 10 5 g / mol is.
Unter einem hydrophilen Polymer wird ein Polymer verstanden, dass eine Löslichkeit in Wasser bei 25 °C (760 mmHg) von mehr als 1 Gew.-%, bevorzugt von mehr als 2 Gew.-%, besitzt. A hydrophilic polymer is understood to mean a polymer which has a solubility in water at 25 ° C. (760 mmHg) of more than 1% by weight, preferably of more than 2% by weight.
Die Wasserlöslichkeit des filmbildenden, hydrophilen Polymers kann beispielsweise auf dem folgenden Weg bestimmt werden. 1 ,0 g des Polymers werden in ein Becherglas gegeben. Mit Wasser wird auf 100 g aufgefüllt. Es wird ein Rührfisch hinzugegeben, und die Mischung wird auf einem Magnetrührer unter Rühren auf 25 °C erwärmt. Es wird für 60 Minuten gerührt. Danach wird die wässrige Mischung visuell beurteilt. Ein vollständig gelöstes Polymer erscheint markoskopisch homogen. Sofern sich die Polymer-Wasser-Mischung aufgrund einer hohen Trübung des Gemisches nicht visuell beurteilten lässt, wird die Mischung filtriert. Bleibt auf dem Filterpapier kein ungelöstes Polymer zurück, dann liegt die Löslichkeit des Polymers bei mehr als 1 Gew.-%. The water solubility of the film-forming, hydrophilic polymer can be determined, for example, in the following way. 1.0 g of the polymer are placed in a beaker. Make up to 100 g with water. A stirring fish is added and the mixture is heated to 25 ° C. with stirring on a magnetic stirrer. It is stirred for 60 minutes. The aqueous mixture is then assessed visually. A completely dissolved polymer appears homogeneously markoscopically. If the polymer-water mixture is due to a high turbidity of the mixture is not visually assessed, the mixture is filtered. If no undissolved polymer remains on the filter paper, the solubility of the polymer is more than 1% by weight.
Unter einem filmbildenden Polymer wird im Sinne der Erfindung ein Polymer verstanden, welches in der Lage ist, auf einem Substrat, beispielsweise auf dem Textilmaterial oder einer Textilfaser, einen Film auszubilden. Die Ausbildung eines Films kann beispielsweise durch Betrachtung des mit dem Polymer behandelten Textilmaterials unter einem Mikroskop nachgewiesen werden. In the context of the invention, a film-forming polymer is understood to mean a polymer which is capable of forming a film on a substrate, for example on the textile material or a textile fiber. The formation of a film can be demonstrated, for example, by viewing the textile material treated with the polymer under a microscope.
Als filmbildende, hydrophile Polymere können nichtionische, anionische und kationische Polymere eingesetzt werden. Nonionic, anionic and cationic polymers can be used as film-forming, hydrophilic polymers.
Geeignete filmbildende, hydrophile Polymere können beispielsweise aus der Gruppe der Polyvinyl- pyrrolidon-(Co)Polymere, der Polyvinylalkohol-(Co)Polymere, der Vinylacetat-(Co)Polymere, der Carboxyvinyl-(Co)Polymere, der Acrylsä ure-(Co)Poly me re, der Methacrylsäure-(Co)Polymere, der natürlichen Gummen, der Polysaccharide und/oder der Acrylamid-(Co)Polymere ausgewählt werden. Suitable film-forming, hydrophilic polymers can be selected, for example, from the group of the polyvinylpyrrolidone (co) polymers, the polyvinyl alcohol (co) polymers, the vinyl acetate (co) polymers, the carboxyvinyl (co) polymers, the acrylic acid (co ) Poly me re, methacrylic acid (co) polymers, natural gums, polysaccharides and / or acrylamide (co) polymers can be selected.
Weiterhin ist es ganz besonders bevorzugt, als filmbildendes hydrophiles Polymer Polyvinylpyrrolidon (PVP) und/oder ein Vinylpyrrolidon-haltiges Copolymer einzusetzen. Furthermore, it is very particularly preferred to use polyvinylpyrrolidone (PVP) and / or a copolymer containing vinylpyrrolidone as the film-forming hydrophilic polymer.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Polyvinylpyrrolidon (PVP) und den Copolymeren des Polyvinylpyrrolidons. In a further very particularly preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP) and the copolymers of polyvinylpyrrolidone.
Es ist explizit am allermeisten bevorzugt, wenn als filmbildendes, hydrophiles Polymer (c) Polyvinylpyrrolidon (PVP) auf den Textilmaterialien angewendet wird. Polyvinylpyrrolidon als filmbildendes, hydrophiles Polymer (c) ließ sich sehr einfach und leicht in Wasser lösen und hielt auch größere Einsatzmengen an Pigmenten über lange Zeit stabil in Dispersion. Überraschenderweise war auch die Waschechtheit der Färbungen, die mit mit PVP-haltigen Formulierungen erhalten werden konnten, sehr gut. It is explicitly most preferred if polyvinylpyrrolidone (PVP) is used as the film-forming, hydrophilic polymer (c) on the textile materials. Polyvinylpyrrolidone as a film-forming, hydrophilic polymer (c) was very simple and easy to dissolve in water and also kept large amounts of pigments stable in dispersion for a long time. Surprisingly, the washfastness of the dyeings that could be obtained with formulations containing PVP was also very good.
Besonders gut geeignete Polyvinylpyrrolidone sind beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® K von der BASF SE erhältlich, insbesondere LuviskofoK 90 oder Luviskofe K 85 der Firma BASF SE. Particularly suitable polyvinylpyrrolidones are available, for example, under the name Luviskol® K from BASF SE, in particular LuviskofoK 90 or Luviskofe K 85 from BASF SE.
Als weiteres explizit ganz besonders gut geeignetes Polyvinylpyrrolidon (PVP) kann auch das Polymer PVP K30 eingesetzt werden, das von der Firma Ashland (ISP, POI Chemical) vertrieben wird. PVP K 30 ist ein in kaltem Wasser sehr gut lösliches Polyvinylpyrrolidon, welches die CAS- Nummer 9003-39-8 besitzt. Das Molgewicht von PVP K 30 liegt bei ca. 40000 g/mol. Weitere ganz besonders gut geeignete Polyvinylpyrrolidone sind die unter den Handelsnamen LUVITEC K 17, LUVITEC K 30, LUVITEC K 60, LUVITEC K 80, LUVITEC K 85, LUVITEC K 90 und LUVITEC K 1 15 bekannten und von der BASF erhältlichen Substanzen. The polymer PVP K30, which is sold by Ashland (ISP, POI Chemical), can also be used as another explicitly particularly suitable polyvinylpyrrolidone (PVP). PVP K 30 is a very readily soluble polyvinylpyrrolidone in cold water, which has the CAS number 9003-39-8. The molecular weight of PVP K 30 is approximately 40,000 g / mol. Other very particularly suitable polyvinylpyrrolidones are the substances known under the trade names LUVITEC K 17, LUVITEC K 30, LUVITEC K 60, LUVITEC K 80, LUVITEC K 85, LUVITEC K 90 and LUVITEC K 1 15 and available from BASF.
Der Einsatz von filmbildenden hydrophilen Polymeren (c) aus der Gruppe der Copolymere des Polyvinylpyrrolidons hat ebenfalls zu besonders guten und waschechten Farbergebnissen geführt. The use of film-forming hydrophilic polymers (c) from the group of copolymers of polyvinylpyrrolidone has also led to particularly good and washable color results.
Als besonders gut geeignete filmbildende, hydrophile Polymere können in diesem Zusammenhang Vinylpyrrolidon-Vinylester-Copolymere genannt werden, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind besonders bevorzugte nichtionische Polymere. Especially suitable film-forming, hydrophilic polymers Vinylester vinylpyrrolidone copolymers can be mentioned, as they are sold for example under the trademark Luviskol ® (BASF) in this context. Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are particularly preferred nonionic polymers.
Von den Vinylpyrrolidon-haltigen Copolymeren werden ganz besonders bevorzugt ein Styrene/VP Copolymer und/oder ein Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymer und/oder ein VP/DMAPA Acrylates Copolymer und/oder ein VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer in den kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt. Of the vinylpyrrolidone-containing copolymers, a styrene / VP copolymer and / or a vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer and / or a VP / DMAPA acrylates copolymer and / or a VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylates copolymer are very particularly preferably used in the cosmetic compositions .
Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymere werden unter der Bezeichnung Luviskol® VA von der BASF SE vertrieben. Ein VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylates Copolymer wird beispielsweise unter dem Handelsnamen Aquaflex® SF-40 von Ashland Inc. vertrieben. Ein VP/DMAPA Acrylates Copolymer wird beispielsweise unter der Bezeichnung Styleze CC-10 von Ashland vertrieben und ist ein höchst bevorzugtes Vinylpyrrolidon-haltiges Copolymer. Vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers are sold by BASF SE under the name Luviskol® VA. A VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylate copolymer is sold, for example, under the trade name Aquaflex® SF-40 by Ashland Inc. A VP / DMAPA acrylate copolymer is sold, for example, by Ashland under the name Styleze CC-10 and is a highly preferred copolymer containing vinylpyrrolidone.
Als weitere geeignete Copolymere des Polyvinylpyrrolidons (c) können auch die Copolymere genannt werden, die durch Umsetzung von N-Vinylpyrrolidon mit mindestens einem weiteren Monomer aus der Gruppe aus V-Vinylformamid, Vinylacetat, Ethylen, Propylen, Acrylamid, Vinylcaprolactam, Vinylcaprolacton und/oder Vinylalkohol erhalten werden. Other suitable copolymers of polyvinylpyrrolidone (c) which may also be mentioned are the copolymers which are obtained by reacting N-vinylpyrrolidone with at least one further monomer from the group consisting of V-vinylformamide, vinyl acetate, ethylene, propylene, acrylamide, vinylcaprolactam, vinylcaprolactone and / or Ethanol can be obtained.
In einer weiteren ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Styren- Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Ethylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Propylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylformamid-Copolymeren und/oder Vinylpyrrolidon/Vinylalkohol-Copolymeren, explizit ganz besonders bevorzugt Polyvinylpyrrolidon (PVP). Ein weiteres geeigetes Copolymer des Vinylpyrrolidons ist das unter der INCI Bezeichnung Maltodextrin/VP Copolymer bekannte Polymer. In a further very particularly preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, Vinylpyrrolidone / styrene copolymers, vinylpyrrolidone / ethylene copolymers, vinylpyrrolidone / propylene copolymers, vinylpyrrolidone / vinylcaprolactam copolymers, vinylpyrrolidone / vinylformamide copolymers and / or vinylpyrrolidone / vinyl alcohol copolymers, explicitly very particularly preferably polyvinylpyrrolidone (PVR) Another suitable copolymer of vinylpyrrolidone is the polymer known under the INCI name maltodextrin / VP copolymer.
Weiterhin konnte intensiv gefärbtes Textilmaterial mit sehr guten Waschechtheiten erhalten werden, wenn als filmbildendes, hydrophiles Polymer ein nichtionisches, filmbildendes, hydrophiles Polymer eingesetzt wurde. Furthermore, intensely dyed textile material with very good fastness to washing could be obtained if a nonionic, film-forming, hydrophilic polymer was used as the film-forming, hydrophilic polymer.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein nichtionisches, filmbildendes, hydrophiles Polymer (c) zum Einsatz kommt. In a very particularly preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that at least one nonionic, film-forming, hydrophilic polymer (c) is used.
Unter einem nichtionischen Polymer wird erfindungsgemäß ein Polymer verstanden, das in einem protischen Lösemittel - wie beispielsweise Wasser - bei Standardbedingungen keine Struktureinheiten mit permanent kationischen oder anionischen Gruppen trägt, welche durch Gegenionen unter Erhaltung der Elektroneutralität kompensiert werden müssen. Unter kationische Gruppen fallen beispielsweise quaternisierte Ammoniumgruppen jedoch keine protonierten Amine. Unter anionische Gruppen fallen beispielsweise Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen. According to the invention, a nonionic polymer is understood to mean a polymer which, in a protic solvent - such as water - does not carry structural units with permanent cationic or anionic groups under standard conditions, which structural units must be compensated for by counterions while maintaining electroneutrality. Cationic groups include, for example, quaternized ammonium groups, but no protonated amines. Anionic groups include, for example, carboxyl and sulfonic acid groups.
Es sind die Mittel ganz besonders bevorzugt, die als nichtionisches, filmbildendes, hydrophiles Polymer mindestens ein Polymer enthalten, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus The agents which contain as nonionic, film-forming, hydrophilic polymer at least one polymer which is selected from the group are very particularly preferred
- Polyvinylpyrrolidon, - polyvinyl pyrrolidone,
- Copolymeren aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylestern von Carbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat, Copolymers of N-vinylpyrrolidone and vinyl esters of carboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms, in particular of N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate,
- Copolymeren aus N-Vinylpyrrolidon und N-Vinylimidazol und Methacrylamid, Copolymers of N-vinylpyrrolidone and N-vinylimidazole and methacrylamide,
- Copolymeren aus N-Vinylpyrrolidon und N-Vinylimidazol und Acrylamid, Copolymers of N-vinylpyrrolidone and N-vinylimidazole and acrylamide,
- Copolymeren aus N-Vinylpyrrolidon mit N,N-Di(Ci bis C4)-Alkylamino-(C2 bis C4)-alkylacrylamid. - Copolymers of N-vinylpyrrolidone with N, N-di (Ci to C4) alkylamino (C2 to C4) alkyl acrylamide.
Kommen Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat zum Einsatz, ist es wiederum bevorzugt, wenn das Molverhältnis der aus dem Monomer N-Vinylpyrrolidon enthaltenen Struktureinheiten zu den aus dem Monomer Vinylacetat enthaltenen Struktureinheiten des Polymers im Bereich von 20 zu 80 bis 80 zu 20, insbesondere von 30 zu 70 bis 60 zu 40, liegt. Geeignete Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® VA 37, Luviskol® VA 55, Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73 von der Firme BASF SE erhältlich. If copolymers of N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate are used, it is again preferred if the molar ratio of the structural units contained in the monomer N-vinylpyrrolidone to the structural units in the polymer comprising the monomer vinyl acetate is in the range from 20 to 80 to 80 to 20, in particular from 30 to 70 to 60 to 40. Suitable copolymers of vinyl pyrrolidone and vinyl acetate are available, for example, from BASF SE under the trademark Luviskol® VA 37, Luviskol® VA 55, Luviskol® VA 64 and Luviskol® VA 73.
Ein weiteres besonders bevorzugtes Polymer wird dabei ausgewählt aus den Polymeren der INCI- Bezeichnung VP/Methacrylamide/Vinyl Imidazole Copolymer, die beispielsweise unter dem Handelsnamen Luviset Clear von der Fa. BASF SE erhältlich sind. Ein weiteres ganz besonders bevorzugtes nichtionisches, filmbildendes, hydrophiles Polymer st ein Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon und N,N-Dimethylaminiopropylmethacrylamid, welches beispielsweise mit der INCI-Bezeichnung VP/DMAPA Acrylates Copolymer z. B. unter der Handelsbezeichnung Styleze®CC 10 von der Firma ISP verkauft wird. Another particularly preferred polymer is selected from the polymers with the INCI name VP / methacrylamide / vinyl imidazole copolymer, which are available, for example, from BASF SE under the trade name Luviset Clear. Another very particularly preferred nonionic, film-forming, hydrophilic polymer is a copolymer of N-vinylpyrrolidone and N, N-dimethylaminiopropyl methacrylamide, which, for example, with the INCI name VP / DMAPA Acrylates Copolymer z. B. is sold under the trade name Styleze®CC 10 by the company ISP.
Ein kationisches erfindungsgemäßes Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N- Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3-(Methacryloylamino)propyl- lauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28-32 Gew.-% Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser- Gemisch, Molekulargewicht 350000) von der Firma ISP vertrieben wird. A cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyllauryldimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which, for example, under the trade name AquaStyle ® 300 (28-32 wt .-% active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) is sold by the company ISP.
Weitere geeignete filmbildende, hydrophile Polymere sind beispielsweise Other suitable film-forming, hydrophilic polymers are, for example
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden, Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden. Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, such as those offered with acrylic acid esters and acrylic acid amides as the third monomer building block, for example under the name Aquaflex ® SF 40.
Polyquaternium-1 1 ist das Reaktionsprodukt von Diethylsulfat mit einem Copolymer von Vinylpyrrolidon und Dimethylaminoethylmethacrylat. Geeignete Handelsprodukte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Dehyquart® CC 1 1 und Luviquat® PQ 1 1 PN von der BASF SE oder Gafquat 440, Gafquat 734, Gafquat 755 oder Gafquat 755N von Ashland Inc. erhältlich. Polyquaternium-1 1 is the reaction product of diethyl sulfate with a copolymer of vinyl pyrrolidone and dimethylaminoethyl methacrylate. Suitable commercial products are available, for example, under the names Dehyquart® CC 11 and Luviquat® PQ 11 PN from BASF SE or Gafquat 440, Gafquat 734, Gafquat 755 or Gafquat 755N from Ashland Inc.
Polyquaternium-46 ist das Reaktionsprodukt von Vinylcaprolactam und Vinylpyrrolidon mit Methylvinylimidazoliummethosulfat und ist beispielsweise unter der Bezeichnung Luviquat® Hold von der BASF SE erhältlich. Polyquaternium-46 wird bevorzugt in einer Menge von 1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung - eingesetzt. Es ganz besonders bevorzugt, dass Polyquaternium-46 in Kombination mit einer kationischen Guar- Verbindung eingesetzt wird. Es ist sogar höchst bevorzugt, dass Polyquaternium-46 in Kombination mit einer kationischen Guar-Verbindung und Polyquaternium-1 1 eingesetzt wird. Polyquaternium-46 is the reaction product of vinyl caprolactam and vinyl pyrrolidone with methyl vinyl imidazolium methosulfate and is available, for example, under the name Luviquat® Hold from BASF SE. Polyquaternium-46 is preferably used in an amount of 1 to 5% by weight, based on the total weight of the cosmetic composition. It is very particularly preferred that polyquaternium-46 is used in combination with a cationic guar compound. It is even highly preferred that polyquaternium-46 be used in combination with a cationic guar compound and polyquaternium-1 1.
Als geeignete anionische filmbildende, hydrophile Polymere können zum Beispiel Acrylsäure- Polymere eingesetzt werden, die in unvernetzter oder vernetzter Form vorliegen können. Entsprechende Produkte werden beispielsweise unter den Handelsnamen Carbopol 980, 981 , 954, 2984 and 5984 von der Firma Lubrizol oder auch unter den Namen Synthalen M and Synthalen K von der Firma 3V Sigma (The Sun Chemicals, Inter Harz) kommerziell vertrieben. Beispiele für geeignete filmbildende, hydrophile Polymere aus der Gruppe der natürlichen Gums sind Xanthan Gum, Gellan Gum, Carob Gum . Suitable anionic film-forming, hydrophilic polymers which can be used are, for example, acrylic acid polymers which can be in uncrosslinked or crosslinked form. Corresponding products are sold, for example, under the trade names Carbopol 980, 981, 954, 2984 and 5984 by the company Lubrizol or also under the names Synthalen M and Synthalen K by the company 3V Sigma (The Sun Chemicals, Inter Harz). Examples of suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of natural gums are xanthan gum, gellan gum and carob gum.
Beispiele für geeignete filmbildende, hydrophile Polymere aus der Gruppe der Polysaccharide sind Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Ethylcellulose und Carboxymethyl-Cellulose. Examples of suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of the polysaccharides are hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, ethyl cellulose and carboxymethyl cellulose.
Geeignete filmbildende, hydrophile Polymere aus der Gruppe der Acrylamde sind beispielsweise Polymere, welche ausgehend von Monomeren der (Methy)Acrylamido-C1-C4-alkyl-sulfonsäure bzw. der Salze hiervon hergestellt werden. Entsprechende Polymere können ausgewählt sein aus den Polymeren von Polyacrylamidomethansulfonsäure, Polyacrylamidoethansulfonsäure, Polyacrylamidopropansulfonsäure, Poly2-acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, Poly-2- Methylacrylamido-2-methylpropansulfonsäure und/oder Poly-2-methylacrylamido-n- butansulfonsäure. Suitable film-forming, hydrophilic polymers from the group of acrylamides are, for example, polymers which are prepared starting from monomers of (methyl) acrylamido-C1-C4-alkyl-sulfonic acid or the salts thereof. Corresponding polymers can be selected from the polymers of polyacrylamidomethanesulfonic acid, polyacrylamidoethanesulfonic acid, polyacrylamidopropanesulfonic acid, poly2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, poly-2-methylacrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and / or poly-2-methylacrylamido-n-butanesulfonic acid.
Bevorzugte Polymere der Poly(meth)arylamido-C1-C4-alkyl-sulfonsäuren sind vernetzt und zu mindestens 90 % neutralisiert. Diese Poylmere können vernetzt oder auch unvernetzt sein. Preferred polymers of the poly (meth) arylamido-C1-C4-alkyl-sulfonic acids are cross-linked and at least 90% neutralized. These polymers can be cross-linked or non-cross-linked.
Vernetzte und ganz oder teilweise neutraliserte Poylmere des Typs der Poly-2-acrylamido-2- methylpropansulfonsäuren sind unter den INCI-Namen "Ammonium Polyacrylamido-2-methyl- propanesulphonate" oder„Ammonium Polyacryldimethyltauramide" bekannt. Crosslinked and completely or partially neutralized polymers of the type of poly-2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acids are known under the INCI names "ammonium polyacrylamido-2-methylpropanesulphonate" or "ammonium polyacryldimethyltauramides".
Ein weiteres bevorzugtes Polymer dieses Typs ist das der Firma Clamant unter dem Handelsnamen Hostacerin AMPS vertriebene vernetzte Poly-2-acrylamido-2methyl-propanesulphonsäure-Polymer, das teilweise mit Ammoniak neutralisiert ist. Another preferred polymer of this type is the crosslinked poly-2-acrylamido-2methyl-propanesulphonic acid polymer sold by Clamant under the trade name Hostacerin AMPS, which is partially neutralized with ammonia.
Das oder die erfindungsgemäßen filmbildenden hydrophilen Polymere (c) werden bevorzugt in bestimmten Mengenbereichen eingesetzt. In diesem Zusammenhang hat es sich zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabenstellung als besonders bevorzugt erwiesen, wenn das Mittel, mit dem die Textilmaterialien in Kontakt gebracht werden, ein oder mehrere Polymere in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 25,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 20,0 Gew-%, weiter bevorzugt von 0,5 bis 15,0 Gew.- % und ganz besonders bevorzugt von 1 ,0 bis 7,0 Gew.-% enthält. Alle Mengenangaben in Gew.-% sind herbei auf das Gesamtgewicht des Mittels bezogen. The film-forming hydrophilic polymers (c) according to the invention are preferably used in certain quantitative ranges. In this context, it has proven to be particularly preferred to achieve the object of the invention if the agent with which the textile materials are brought into contact prefers one or more polymers in a total amount of 0.1 to 25.0% by weight contains from 0.2 to 20.0% by weight, more preferably from 0.5 to 15.0% by weight and very particularly preferably from 1.0 to 7.0% by weight. All amounts in% by weight are based on the total weight of the agent.
Weitere Inhaltsstoffe Other ingredients
Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst das Inkontakbringen der Textilmaterialien mit den erfindungswesentlichen Inhaltsstoffen (a), (b) und (c). Diese können zusammen in einem Mittel vorliegen, aber auch in verschiedenen Mitteln konfektioniert werden. Das oder diese Mittel können ferner auch noch ein oder mehrere weitere optionale Inhaltsstoffe enthalten. Beispielsweise können das bzw. die Mittel Konservierungsmittel oder Füllstoffe enthalten. The method according to the invention comprises bringing the textile materials into contact with the ingredients (a), (b) and (c) essential to the invention. These can be present together in one medium, but can also be assembled in different mediums. The agent or agents may also contain one or more additional optional ingredients. For example, the agent or agents may contain preservatives or fillers.
Geeignete Füllstoffe sind wasserlösliche Salze, bestehend aus Alkali-. Erdalkali-, AI- und/oder Zn- Kation und Sulfat-, Chlorid-, Bromid-, Carbonat-, Bicarbonat-, Silikat-, Metasilikat-, Bisulfat-, Nitrat-, Acetat-, Carboxylat- und/oder Format-Anion, insbesondere Na-Salze wie NaCI, Na-Metasilikat, Na- Silikat, Na-Acetat, Na-Carbonat und Na-Carboxylat, insbesondere NaCI, Na-Metasilikat, Na- Carbonat und Na-Silikat. Suitable fillers are water-soluble salts consisting of alkali. Alkaline earth metal, AI and / or Zn cation and sulfate, chloride, bromide, carbonate, bicarbonate, silicate, metasilicate, bisulfate, nitrate, acetate, carboxylate and / or format anion , in particular Na salts such as NaCl, Na metasilicate, Na silicate, Na acetate, Na carbonate and Na carboxylate, in particular NaCl, Na metasilicate, Na carbonate and Na silicate.
Das bzw. die Mittel können auch pH-Stellmittel zur Einstellung eines pH-Wertes von > 7 enthalten, insbesondere Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumsilikat, Natriumbicarbonat, Natriummetasilikat und Mischungen derselben. Bei den pH-Werten im Sinne der vorliegenden Erfindung handelt es sich um pH-Werte, die bei einer Temperatur von 22°C gemessen wurden. Weiterhin können die Mittel (a) und/oder (b) als Alkalisierungsmittel beispielsweise Ammoniak, Alkanolamine und/oder basische Aminosäuren enthalten. The agent or agents can also contain pH adjusting agents for adjusting a pH of> 7, in particular sodium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium bicarbonate, sodium metasilicate and mixtures thereof. The pH values in the sense of the present invention are pH values which were measured at a temperature of 22 ° C. Agents (a) and / or (b) may furthermore contain, for example, ammonia, alkanolamines and / or basic amino acids as alkalizing agents.
Die erfindungsgemäß einsetzbaren Alkanolamine werden bevorzugt ausgewählt aus primären Aminen mit einem C2-C6-Alkylgrundkörper, der mindestens eine Hydroxylgruppe trägt. Bevorzugte Alkanolamine werden aus der Gruppe ausgewählt, die gebildet wird aus 2-Aminoethan-1-ol (Monoethanolamin), 3-Aminopropan-1-ol, 4-Aminobutan-1-ol, 5-Aminopentan-1-ol, 1 -Aminopropan- 2-ol, 1-Aminobutan-2-ol, 1-Aminopentan-2-ol, 1 -Aminopentan-3-ol, 1-Aminopentan-4-ol, 3-Amino-2- methylpropan-1-ol, 1 -Amino-2-methylpropan-2-ol, 3-Aminopropan-1 ,2-diol, 2-Amino-2- methylpropan-1 ,3-diol. The alkanolamines which can be used according to the invention are preferably selected from primary amines having a C2-C6-alkyl base which carries at least one hydroxyl group. Preferred alkanolamines are selected from the group consisting of 2-aminoethan-1-ol (monoethanolamine), 3-aminopropan-1-ol, 4-aminobutan-1-ol, 5-aminopentan-1-ol, 1-aminopropane - 2-ol, 1-aminobutan-2-ol, 1-aminopentan-2-ol, 1-aminopentan-3-ol, 1-aminopentan-4-ol, 3-amino-2-methylpropan-1-ol, 1 -Amino-2-methylpropan-2-ol, 3-aminopropan-1, 2-diol, 2-amino-2-methylpropan-1, 3-diol.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Alkanolamine werden ausgewählt aus 2-Aminoethan-1-ol und/oder 2-Amino-2-methylpropan-1-ol. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist daher dadurch gekennzeichnet, dass das erfindungsgemäße Mittel als Alkalisierungsmittel ein Alkanolamin ausgewählt aus 2-Aminoethan-1-ol und/oder 2-Amino-2-methylpropan-1-ol enthält. Alkanolamines which are particularly preferred according to the invention are selected from 2-aminoethan-1-ol and / or 2-amino-2-methylpropan-1-ol. A particularly preferred embodiment is therefore characterized in that the agent according to the invention contains, as an alkalizing agent, an alkanolamine selected from 2-aminoethan-1-ol and / or 2-amino-2-methylpropan-1-ol.
Als Aminosäure im Sinne der Erfindung gilt eine organische Verbindung, die in ihrer Struktur mindestens eine protonierbare Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder eine -SOsH-Gruppe enthält. Bevorzugte Aminosäuren sind Aminocarbonsäuren, insbesondere a-(alpha)-Amino- carbonsäuren und w-Aminocarbonsäuren, wobei a-Ami nocarbonsäuren besonders bevorzugt sind. An amino acid in the sense of the invention is an organic compound which contains in its structure at least one protonatable amino group and at least one -COOH or an -SOsH group. Preferred amino acids are aminocarboxylic acids, in particular a- (alpha) -amino-carboxylic acids and w-aminocarboxylic acids, with a-aminocarboxylic acids being particularly preferred.
Unter basischen Aminosäuren sind erfindungsgemäß solche Aminosäuren zu verstehen, welche einen isoelektrischen Punkt pl von größer 7,0 besitzen. Basische a-Aminocarbonsäuren enthalten mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können beide möglichen Enantiomere als spezifische Verbindung oder auch deren Gemische, insbesondere als Racemate, gleichermaßen eingesetzt werden. Es ist jedoch besonders vorteilhaft, die natürlich bevorzugt vorkommende Isomerenform, üblicherweise in L-Konfiguration, einzusetzen. According to the invention, basic amino acids are understood to mean those amino acids which have an isoelectric point p1 of greater than 7.0. Basic a-aminocarboxylic acids contain at least one asymmetric carbon atom. In the context of the present invention, both possible enantiomers can be used equally as a specific compound or else mixtures thereof, in particular as racemates. However, it is particularly advantageous to use the naturally preferred isomer form, usually in the L configuration.
Die basischen Aminosäuren werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Arginin, Lysin, Ornithin und Histidin, besonders bevorzugt aus Arginin und Lysin. In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Mittel daher dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Alkalisierungsmittel um eine basische Aminosäure aus der Gruppe Arginin, Lysin, Ornithin und/oder Histidin handelt. The basic amino acids are preferably selected from the group which is formed from arginine, lysine, ornithine and histidine, particularly preferably from arginine and lysine. In a further particularly preferred embodiment, an agent according to the invention is therefore characterized in that the alkalizing agent is a basic amino acid from the group arginine, lysine, ornithine and / or histidine.
Zur Feineinstellung des gewünschten pH-Wertes können im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Mittel auch Acidifizierungsmittel enthalten. Dem Fachmann geläufige Acidifizierungsmittel sind beipsielsewiese Genuss-Säuren, wie beispielsweise Zitronensäure, Essigsäure, Äpfelsäure oder Weinsäure, sowie verdünnte Mineralsäuren, wie beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure. To fine-tune the desired pH, agents used in the process according to the invention can also contain acidifying agents. Acidifying agents familiar to the person skilled in the art are, for example, pleasure acids such as citric acid, acetic acid, malic acid or tartaric acid, and dilute mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid.
Die Auswahl dieser weiteren Stoffe wird der Fachmann gemäß der gewünschten Eigenschaften der Mittel treffen. Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen. Die zusätzlichen Wirk- und Hilfsstoffe werden in den erfindungsgemäßen Zubereitungen bevorzugt in Mengen von jeweils 0,0001 bis 25 Gew.-%, insbesondere von 0,0005 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des jeweiligen Mittels, eingesetzt. Those skilled in the art will select these further substances according to the desired properties of the agents. With regard to further optional components and the amounts of these components used, reference is expressly made to the relevant manuals known to the person skilled in the art. The additional active ingredients and auxiliaries are preferably used in the preparations according to the invention in amounts of in each case from 0.0001 to 25% by weight, in particular from 0.0005 to 15% by weight, based on the total weight of the particular agent.
Verfahren zum Färben von Textilmaterialien Process for dyeing textile materials
Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die erfindungswesentlichen Inhaltsstoffe (a), (b) und (c) auf die Textilien bzw. auf die Textilmaterialien appliziert. Diese können zusammen in einem Mittel vorliegen, aber auch in verschiedenen Mitteln konfektioniert werden. In the context of the method according to the invention, the ingredients (a), (b) and (c) essential to the invention are applied to the textiles or to the textile materials. These can be present together in one medium, but can also be assembled in different mediums.
Befinden sich (a), (b) und (c) zusammen in einem Mittel, werden alle drei Inhaltsstoffe in einem Schritt bzw. zeitgleich auf die Textilmaterialien appliziert. Die Substanzen (a), (b) und (c) können dem Anwender aber auch in Form verschiedener Mittel angeboten werden und dann bevorzugt sukzessive im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden. Die sukzessive Anwendung ist besonders bevorzugt. If (a), (b) and (c) are together in one agent, all three ingredients are applied to the textile materials in one step or simultaneously. The substances (a), (b) and (c) can, however, also be offered to the user in the form of various agents and then preferably used successively in the process according to the invention. The successive application is particularly preferred.
Die besten Ergebnisse konnten erhalten werden, wenn die speziellen organischen Siliciumverbindungen (a) als Vorbehandlungsmittel (A) auf die Textilien gegeben wurden und danach ein zweites Mittel (B) angewendet wurde, welches die farbgebende(n) Verbindung(en) (b) und das bzw. die filmbildenden, hydrophilen Polymere (c) enthielt. The best results could be obtained if the special organic silicon compounds (a) were applied to the textiles as pretreatment agents (A) and then second agent (B) was used, which contained the color-imparting compound (s) (b) and the film-forming, hydrophilic polymer (c).
Ganz besonders bevorzugt ist daher ein Verfahren zum Färben von Textilien bzw. Textilmaterialien, umfassend die folgenden Schritte in der angegebenen Reihenfolge: A process for dyeing textiles or textile materials is therefore very particularly preferred, comprising the following steps in the order given:
(1 ) in Kontakt bringen des Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit einem Mittel (A), um ein vorbehandeltes Textilmaterial zu erhalten, wobei das Mittel (A) mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) enthält, und dann (1) contacting the textile material in an aqueous medium with an agent (A) to obtain a pretreated textile material, the agent (A) containing at least one organic silicon compound (a), and then
(2) in Kontakt bringen des vorbehandelten Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit einem Mittel (B), wobei das Mittel (B) mindestens eine farbgebende Verbindung (b) aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe und mindestens ein filmbildendes, hydrophiles Polymer (c) enthält. (2) bringing the pretreated textile material into contact with an agent (B) in an aqueous medium, the agent (B) comprising at least one coloring compound (b) from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes and at least one contains film-forming, hydrophilic polymer (c).
Hierbei handelt es sich bei den Inhaltsstoffen (a), (b) und (c) um die Substanzen, wie sie bereits zuvor im Detail offenbart wurden. The ingredients (a), (b) and (c) are the substances as previously disclosed in detail.
Die Mittel (A) und (B) werden besonders bevorzugt innerhalb ein und desselben Färbeverfahrens angewendet, was bedeutet, dass zwischen der Anwendung der Mittel (A) und (B) ein Zeitraum von maximal einigen Stunden liegt. Ganz besonders bevorzugt liegt zwischen der Anwendung der Mittel (A) und (B) ein Zeitraum von maximal 30 Minuten. The agents (A) and (B) are particularly preferably used within one and the same dyeing process, which means that there is a maximum period of a few hours between the agents (A) and (B). Very particularly preferably there is a maximum period of 30 minutes between the use of agents (A) and (B).
Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein erfindungsgemäßes Verfahren dadurch gekennzeichnet, dass zunächst das Mittel (A) angewendet wird und danach das Mittel (B) angewendet wird, wobei der Zeitraum zwischen der Anwendung der Mittel (A) und (B) bei maximal 24 Stunden, bevorzugt bei maximal 12 Stunden, weiter bevorzugt bei maximal 6 Stunden und ganz besonders bevorzugt bei maximal 30 Minuten liegt. In the context of a further preferred embodiment, a method according to the invention is characterized in that agent (A) is applied first and agent (B) is then used, the period between the application of agents (A) and (B) being a maximum of 24 Hours, preferably a maximum of 12 hours, more preferably a maximum of 6 hours and very particularly preferably a maximum of 30 minutes.
Im Rahmen dieser Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Textilmaterialien zunächst mit dem Mittel (A) behandelt. Das Mittel (A) enthält mindestens eine organischen Siliciumverbindung (a), die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst. In the context of this embodiment of the method according to the invention, the textile materials are first treated with agent (A). Agent (A) contains at least one organic silicon compound (a) selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound further comprising one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule.
Im Anschluss daran wird das eigentliche Färbemittel (B) - welches die farbgebenden Verbindungen enthält - auf die Textilmaterialien gegeben. Das Mittel (B) enthält mindestens eine farbgebende Verbindung (b) aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe und mindestens ein filmbildendes, hydrophiles Polymer (c). Bevorzugt enthält das Mittel (A) selbst keine Farbstoffe bzw. keine farbgebenden Verbindungen. Kennzeichnend für das Vorbehandlungsmittel (A) ist sein Gehalt an mindestens einer reaktiven organische Siliciumverbindung. Das oder die reaktiven organischen Siliciumverbindungen (a) funktionalisieren bei Kontakt mit Wasser bzw. im wässrigen Milieu die Textiloberfläche, sobald sie mit dieser in Kontakt kommen. Auf diesem Wege wird ein erster, noch ungefärbter Film ausgebildet. Im zweiten Schritt des Verfahrens wird nun ein Färbemittel (B) auf die Textilmaterialien aufgetragen. Während der Anwendung des Färbemittels (B) gehen die farbgebenden Verbindungen und die filmbildenden, hydrophilen Polymere eine Wechselwirkung mit dem Silan-Film ein und werden auf diese Weise an die Textilmaterialien gebunden. Durch die sukzessive Anwendung der Mittel (A) und (B) ist somit ein mehrschichtiges Filmsystem auf dem Textilmaterial entstanden. Then the actual dye (B) - which contains the coloring compounds - is added to the textile materials. The agent (B) contains at least one coloring compound (b) from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes and at least one film-forming, hydrophilic polymer (c). Agent (A) itself preferably contains no dyes or no coloring compounds. The pretreatment agent (A) is characterized by its content of at least one reactive organic silicon compound. The reactive organic silicon compound (s) functionalize the textile surface upon contact with water or in an aqueous environment as soon as they come into contact with it. In this way, a first, still undyed film is formed. In the second step of the process, a colorant (B) is now applied to the textile materials. During the use of the colorant (B), the coloring compounds and the film-forming, hydrophilic polymers interact with the silane film and are thus bound to the textile materials. The successive use of agents (A) and (B) has resulted in a multilayer film system on the textile material.
Im Rahmen einerweiteren Ausführungsform ganz besonders bevorzugt ist ein Verfahren, umfassend die folgenden Schritte in der angegebenen Reihenfolge: Within the scope of a further embodiment, a method comprising the following steps in the given order is very particularly preferred:
(1 ) in Kontakt bringen des Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit einem Mittel (A), um ein vorbehandeltes Textilmaterial zu erhalten, und dann (1) contacting the textile material in an aqueous medium with an agent (A) to obtain a pretreated textile material, and then
(2) in Kontakt bringen des vorbehandelten Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit Mittel (B). (2) contacting the pretreated textile material in an aqueous medium with agent (B).
Der Schritt (1 ) des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt bei Temperaturen im Bereich von 5 °C bis 60 °C, insbesondere bevorzugt von 15 °C bis 40 °C. Der Schritt (1 ) des erfindungsgemäßen Verfahrens dauert wenigstens 1 min, vorzugsweise wenigstens 5 min, insbesondere wenigstens 10 min oder wenigstens 15 min, besonders bevorzugt 30 min oder mehr, bevor das so vorbehandelte Textil in Schritt (2) mit dem Mittel (B) in Kontakt gebracht wird. Step (1) of the process according to the invention is preferably carried out at temperatures in the range from 5 ° C. to 60 ° C., particularly preferably from 15 ° C. to 40 ° C. Step (1) of the method according to the invention takes at least 1 min, preferably at least 5 min, in particular at least 10 min or at least 15 min, particularly preferably 30 min or more, before the textile pretreated in this way in step (2) with the agent (B) is brought into contact.
Der Schritt (2) des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt bei Temperaturen von 20 °C bis 60 °C, insbesondere bevorzugt bei 30 °C bis 40 °C. Der Schritt (2) des erfindungsgemäßen Verfahrens dauert maximal die Dauer eines Koch-/Buntprogramms einer Waschmaschine, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Stunden, besonders bevorzugt 1 bis 2 Stunden. Step (2) of the process according to the invention is preferably carried out at temperatures from 20 ° C. to 60 ° C., particularly preferably at 30 ° C. to 40 ° C. Step (2) of the method according to the invention lasts at most the duration of a cooking / color program of a washing machine, preferably 0.5 to 2.5 hours, particularly preferably 1 to 2 hours.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist ein Verfahren zum Färben von Textilien dadurch gekennzeichnet, dass Schritt (1 ) und/oder Schritt (2) in einer Waschmaschine durchgeführt werden. In a further preferred embodiment, a method for dyeing textiles is characterized in that step (1) and / or step (2) are carried out in a washing machine.
Wird erfindungsgemäß einer der Schritte in einer Waschmaschine durchgeführt, so handelt es sich dabei bevorzugt um Schritt (2). If, according to the invention, one of the steps is carried out in a washing machine, this is preferably step (2).
Es ist das folgende Verfahren bevorzugt: The following method is preferred:
In Schritt (1 ) wird das Mittel (A) in wässriger Lösung mit dem Textil in Kontakt gebracht. Dies kann bevorzugt in einer Waschmaschine in einem geeigneten Waschgang oder in einem Waschbad erfolgen. Dieser Vorgang sollte bevorzugt eine Dauer von wenigstens 1 min, bevorzugter von wenigstens 5 min, insbesondere von wenigstens 10 min oder von wenigstens 15 min, besonders bevorzugt von wenigstens 20 min oder mehr oder von wenigstens 30 min oder mehr aufweisen. In step (1), the agent (A) is brought into contact with the textile in aqueous solution. This can preferably be done in a washing machine in a suitable washing cycle or in a washing bath. This process should preferably take at least 1 min, more preferably of have at least 5 min, in particular at least 10 min or at least 15 min, particularly preferably at least 20 min or more or at least 30 min or more.
Bevorzugt wird das so behandelte Textil nach Schritt (1 ) in der Waschmaschine belassen oder aus dem Waschbad entnommen und in die Waschmachine gegeben oder aus dem Waschbad entnommen und in ein Färbebad gegeben. After step (1), the textile treated in this way is preferably left in the washing machine or removed from the washing bath and added to the washing machine or removed from the washing bath and placed in a dyebath.
Bevorzugt wird in Schritt (2) das Mittel (B) in einem üblichen Wäscheprogramm im Hauptwaschgang oder in einem Färbebad mit dem vorbehandelten Textil in Kontakt gebracht. Übliche Wäscheprogramme sind solche für Koch- und Buntwäsche, wie sie bei handelsüblichen Waschmaschinen vorprogrammiert sind. In step (2), the agent (B) is preferably brought into contact with the pretreated textile in a customary wash program in the main wash cycle or in a dye bath. Usual laundry programs are those for cottons and colored clothes, as they are preprogrammed for standard washing machines.
Bevorzugt wird das Textil im Anschluss an Schritt (2) mit einem handelsüblichen Waschmittel bei 40 °C oder weniger, insbesondere bevorzugt bei 20 °C bis 30 °C in einem geeigneten Waschprogramm für bunte Wäsche gewaschen. Abhängig von dem gefärbten Textil kann es sich dabei bevorzugt um ein Koch-/Buntprogramm, ein Programm für pflegeleichte Wäsche oder ein Programm für Feinwäsche handeln. Hierbei wird überschüssiger Farbstoff oder überschüssiges Pigment, die nicht mit dem Textil oder dem Textilmaterial reagiert haben, entfernt. Following step (2), the textile is preferably washed with a commercially available detergent at 40 ° C. or less, particularly preferably at 20 ° C. to 30 ° C., in a suitable washing program for colored laundry. Depending on the dyed textile, this can preferably be a cooking / color program, a program for easy-care laundry or a program for delicates. This removes excess dye or pigment that has not reacted with the textile or the textile material.
Bevorzugt wird im Anschluss das gefärbte Textilmaterial aus der Maschine entnommen. Vorzugsweise wird anschließend die leere Maschine bei einer Temperatur von 40 °C oder mehr, insbesondere bei 60 °C, mit Waschmittel bei einem üblichen Waschgang für Koch- und Buntwäsche laufen gelassen. Im Anschluss daran werden bevorzugt eventuell vorhandene Farbreste an Gummiteilen der Waschmaschine mit einem feuchten Tuch entfernt. The dyed textile material is then preferably removed from the machine. The empty machine is then preferably run at a temperature of 40.degree. C. or more, in particular at 60.degree. C., with detergent in a customary washing cycle for hot and colored clothes. Subsequently, any remaining paint on rubber parts of the washing machine is preferably removed with a damp cloth.
Das Textil ist nun eingefärbt und die Waschmaschine kann wie gewohnt eingesetzt werden, ohne dass die Gefahr besteht, dass Textilien in weiteren Waschgängen noch gefärbt werden. The textile is now dyed and the washing machine can be used as usual without the risk that textiles will be dyed in further wash cycles.

Claims

Patentansprüche Claims
1. Verfahren zum Färben von Textilmaterial, wobei das Textilmaterial mit 1. Process for dyeing textile material, the textile material with
(a) mindestens einer organischen Siliciumverbindung, die aus Silanen mit einem, zwei oder drei Siliciumatomen ausgewählt ist, wobei die organische Siliciumverbindung außerdem eine oder mehrere basische chemische Funktionen und eine oder mehrere Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Gruppen pro Molekül umfasst, und (a) at least one organic silicon compound selected from silanes having one, two or three silicon atoms, the organic silicon compound further comprising one or more basic chemical functions and one or more hydroxyl groups or hydrolyzable groups per molecule, and
(b) mindestens einer farbgebenden Verbindung aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe, und (b) at least one coloring compound from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes, and
(c) mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) at least one film-forming, hydrophilic polymer
in Kontakt gebracht wird. is brought into contact.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial aus Baumwolle, Leinen, Cellulose, Viskose, Polyester, Polyamid, Polyacryl, Polypropylen, Polyacrylnitril und/oder Elasthan ist. 2. The method according to claim 1, characterized in that the textile material made of cotton, linen, cellulose, viscose, polyester, polyamide, polyacrylic, polypropylene, polyacrylonitrile and / or elastane.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung (a) der Formel (I) und/oder (II) in Kontakt gebracht wird, 3. The method according to any one of claims 1 to 2, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) and / or (II),
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l),
wobei in which
- Ri , R2 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, R 1, R 2 independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group,
- L für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe steht, L represents a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group,
- R3 für ein Wasserstoffatom oder eine Ci-C6-Alkylgruppe steht, R3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 -alkyl group,
- R4 für eine Ci-C6-Alkylgruppe steht - R4 represents a Ci-C6-alkyl group
- a, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, und - a, represents an integer from 1 to 3, and
- b für die ganze Zahl 3 - a steht, - b represents the integer 3 - a,
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll), wobei (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll), where
- R5, R5‘, R5“ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder für eine C1-C6- Alkylgruppe stehen, - R5, R5 ', R5 "independently of one another represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group,
- R6, R6‘ und R6“ unabhängig voneinander für eine Ci-C6-Alkylgruppe stehen, R6, R6 'and R6 "independently of one another represent a Ci-C6-alkyl group,
- A, A‘, A“, A“‘ und A““ unabhängig voneinander für eine lineare oder verzweigte, zweiwertige Ci-C2o-Alkylengruppe stehen, - R7 und Re unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Ci-C6-Alkylgruppe, eine Hydroxy-Ci-C6-alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Amino-Ci-C6-alkyl-gruppe oder eine Gruppierung der Formel (III) stehen A, A ', A ", A"' and A "" independently of one another represent a linear or branched, divalent Ci-C2o-alkylene group, - R7 and Re independently of one another for a hydrogen atom, a Ci-C6-alkyl group, a hydroxy-Ci-C6-alkyl group, a C2-C6-alkenyl group, an amino-Ci-C6-alkyl group or a grouping of the formula (III ) stand
- (A““)-Si(R6“)d“(OR5“)c“ (III), - (A ““) - Si (R6 “) d“ (OR 5 “) c“ (III),
- c, für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - c stands for an integer from 1 to 3,
- d für die ganze Zahl 3 - c steht, - d stands for the integer 3 - c,
- c‘ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - c 'represents an integer from 1 to 3,
- d‘ für die ganze Zahl 3 - c‘ steht, - d 'stands for the integer 3 - c',
- c“ für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, - c “represents an integer from 1 to 3,
- d“ für die ganze Zahl 3 - c“ steht, - d "stands for the integer 3 - c",
- e für 0 oder 1 steht, - e represents 0 or 1,
- f für 0 oder 1 steht, - f represents 0 or 1,
- g für 0 oder 1 steht, - g represents 0 or 1,
- h für 0 oder 1 steht, - h stands for 0 or 1,
- mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste aus e, f, g und h von 0 verschieden ist. - with the proviso that at least one of the residues from e, f, g and h is different from 0.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I),
Ri R2N-L-Si(OR3)a(R4)b (l), Ri R 2 NL-Si (OR 3 ) a (R4) b (l),
wobei in which
- Ri , R2 beide für ein Wasserstoffatom stehen, und - Ri, R2 both represent a hydrogen atom, and
- L für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe, bevorzugt für eine Propylengruppe (- CH2-CH2-CH2-) oder für eine Ethylengruppe (-CH2-CH2-), steht. - L stands for a linear, divalent Ci-C6-alkylene group, preferably for a propylene group (- CH2-CH2-CH2-) or for an ethylene group (-CH2-CH2-).
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, 5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I),
wobei in which
- R3, R4 unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder für eine Ethylgruppe stehen und - R3, R4 independently of one another represent a methyl group or an ethyl group and
- a für die Zahl 3 steht und - a stands for the number 3 and
- b für die Zahl 0 steht. - b stands for the number 0.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (I) in Kontakt gebracht wird, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus 6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (I) which is selected from the group consisting of
- (3-Aminopropyl)triethoxysilan - (3-aminopropyl) triethoxysilane
- (3-Aminopropyl)trimethoxysilan - (3-aminopropyl) trimethoxysilane
-1-(3-Aminopropyl)silantriol -1- (3-aminopropyl) silanetriol
- (2-Aminoethyl)triethoxysilan - (2-aminoethyl) triethoxysilane
- (2-Aminoethyl)trimethoxysilan - (2-Aminoethyl) trimethoxysilane
-1-(2-Aminoethyl)silantriol -1- (2-aminoethyl) silanetriol
- (3-Dimethylaminopropyl)triethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl) triethoxysilane
- (3-Dimethylaminopropyl)trimethoxysilan - (3-Dimethylaminopropyl) trimethoxysilane
-1-(3-Dimethylaminopropyl)silantriol -1- (3-dimethylaminopropyl) silanetriol
- (2-Dimethylaminoethyl)triethoxysilan. - (2-Dimethylaminoethyl) triethoxysilane.
- (2-Dimethylaminoethyl)trimethoxysilan und/oder - (2-Dimethylaminoethyl) trimethoxysilane and / or
-1-(2-Dimethylaminoethyl)silantriol. -1- (2-dimethylaminoethyl) silanetriol.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the
Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, wobei Textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II), where
- R5 und R5‘ unabhängig voneinander für eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe stehen, - R5 and R5 'independently of one another represent a methyl group or an ethyl group,
- c und c‘ beide für die Zahl 3 stehen und - c and c 'both stand for the number 3 and
- d und d‘ beide für die Zahl 0 stehen. - d and d 'both represent the number 0.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the
Textilmaterial mit mindestens einer organische Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, Textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II),
(R50)c(R6)dSi-(A)e-[NR7-(A’)]f-[0-(A”)]g-[NR8-(A’”)]h-Si(R6’)d (0R5’)c’ (ll), wobei (R50) c (R6) dSi- (A) e- [NR7- (A ')] f- [0- (A ”)] g- [NR8- (A'”)] h-Si (R6 ') d (0R5 ') c' (ll), where
- e und f beide für die Zahl 1 stehen, - e and f both represent the number 1,
- g und h beide für die Zahl 0 stehen, - g and h both represent the number 0,
- A und A‘ unabhängig voneinander für eine lineare, zweiwertige Ci-C6-Alkylengruppe stehen und - A and A 'independently of one another represent a linear, divalent Ci-C6-alkylene group and
- R7 für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine 2-Hydroxyethylgruppe, eine 2- Alkenylgruppe, eine 2-Aminoethylgruppe oder für eine Gruppierung der Formel (III) steht. - R7 represents a hydrogen atom, a methyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 2-alkenyl group, a 2-aminoethyl group or a group of the formula (III).
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einer organischen Siliciumverbindung (a) der Formel (II) in Kontakt gebracht wird, die ausgewählt ist aus der Gruppe aus - 3-(Trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin 9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one organic silicon compound (a) of the formula (II) which is selected from the group consisting of - 3- (Trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 3-(Triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - 3- (Triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N-Methyl-3-(trimethoxysilyl)-N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - N-methyl-3- (trimethoxysilyl) -N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N-Methyl-3-(triethoxysilyl)-N-[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -propanamin - N-methyl-3- (triethoxysilyl) -N- [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 2-[Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2- [bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] amino] ethanol
- 2-[Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]amino]-ethanol - 2- [bis [3- (triethoxysilyl) propyl] amino] ethanol
- 3-(Trimethoxysilyl)-N,N-bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin - 3- (Trimethoxysilyl) -N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- 3-(Triethoxysilyl)-N,N-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 -Propanamin - 3- (Triethoxysilyl) -N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1-propanamine
- N1 ,N1 -Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin, N1, N1-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
- N1 ,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1 ,2-Ethanediamin, N1, N1-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -1, 2-ethanediamine,
- N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin und/oder - N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] -2-propen-1-amine and / or
- N,N-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-2-Propen-1-amin. - N, N-bis [3- (triethoxysilyl) propyl] -2-propen-1-amine.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the
Textilmaterial mit mindestens einem Reaktivfarbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der mindestens eine Monoazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan oder Dioxazin-Gruppe besitzt. Textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b) which has at least one monoazo, polyazo, metal complex azo, anthraquinone, phthalocyanine, formazan or dioxazine group.
1 1. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das1 1. The method according to any one of claims 1 to 10, characterized in that the
Textilmaterial mit mindestens einem Reaktivfarbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe aus C.l. Reactive Yellow 4, C.l. Reactive Yellow 17, C.l.Textile material is brought into contact with at least one reactive dye (b), which is selected from the group from C.I. Reactive Yellow 4, C.I. Reactive Yellow 17, C.I.
Reactive Orange 1 , C.l. Reactive Red 8, C.l. Reactive Red 12, C.l. Reactive Red 23, C.l.Reactive Orange 1, C.I. Reactive Red 8, C.I. Reactive Red 12, C.I. Reactive Red 23, C.I.
Reactive Blue 16, C.l. Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-Amino-1- Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 7-Amino-1 -Hydroxynaphthalen-3-Sulfonsäure, 8-Amino- 1-Hydroxynaphthalen-3,6-Disulfonsäure, 8-Amino-1-Haydroxynaphthalen-3,5-Disulfonsäure, Kupfer-Komplexe von o,o'-disubstituerten Azoverbindungen, C.l. Direct Blue 106, C.l. Direct Blue 109, C.l. Pigment Violet 23, C.l. Reactive Blue 163, C.l. Reactive Blue 172, C.l. Reactive Blue 187, C.l. Reactive Blue 198, C.l. Reactive Blue 204, C.l. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21 , Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201 , Everzol Orange GSP und/oder Remazol Briliant Blue FB. Reactive Blue 16, C.I. Reactive Black 5, Sumifix Supra Yellow 3RF, Cibacron C, 6-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 7-amino-1-hydroxynaphthalene-3-sulfonic acid, 8-amino-1-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, 8-amino-1-haydroxynaphthalene-3,5-disulfonic acid, copper complexes of o, o'-disubstituted azo compounds, Cl Direct Blue 106, C.I. Direct Blue 109, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Reactive Blue 163, C.I. Reactive Blue 172, C.I. Reactive Blue 187, C.I. Reactive Blue 198, C.I. Reactive Blue 204, C.I. Reactive Blue 224, Reactive Blue 225, Reactive Blue 1 16, Reactive Blue 203, Reactive Yellow 125, Reactive Yellow 27, Reactive Red 159, Reactive Red 123, Reactive Orange 64, Reactive Orange GR, Reactive Blue 21, Reactive Yellow 1 1 1 , Levafix Yellow CA, Reactive Orange 107, Reactive Yellow 201, Everzol Orange GSP and / or Remazol Briliant Blue FB.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem anorganischen und/oder organischen Pigment (b) in Kontakt gebracht wird. 12. The method according to any one of claims 1 to 1 1, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one inorganic and / or organic pigment (b).
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe der farbigen Metalloxide, Metallhydroxide, Metalloxidhydrate, Silicate, Metallsulfide, komplexen Metallcyanide, Metallsulfate, Bronzepigmente und/oder aus farbigen Pigmenten auf Mica- oder Glimmerbasis, die mit mindestens einem Metalloxid und/oder einem Metalloxychlorid beschichtet sind. 13. The method according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from the group of colored metal oxides, metal hydroxides, metal oxide hydrates, silicates, metal sulfides, complex metal cyanides, metal sulfates, bronze pigments and / or from colored pigments based on mica or mica, which are coated with at least one metal oxide and / or a metal oxychloride.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus Pigmenten auf Mica- oder Glimmerbasis, die mit einem oder mehreren Metalloxiden aus der Gruppe aus Titandioxid (CI 77891 ), schwarzem Eisenoxid (CI 77499), gelbem Eisenoxid (CI 77492), rotem und/oder braunem Eisenoxid (CI 77491 , CI 77499), Manganviolett (CI 77742), Ultramarine (Natrium-Aluminiumsulfosilikate, CI 77007, Pigment Blue 29), Chromoxidhydrat (CI 77289), Chromoxid (CI 77288) und/oder Eisenblau (Ferric Ferrocyanide, CI 77510) beschichtet sind. 14. The method according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from pigments based on mica or mica, which are selected from the group with one or more metal oxides Titanium dioxide (CI 77891), black iron oxide (CI 77499), yellow iron oxide (CI 77492), red and / or brown iron oxide (CI 77491, CI 77499), manganese violet (CI 77742), ultramarine (sodium aluminum sulfosilicate, CI 77007, pigment Blue 29), chromium oxide hydrate (CI 77289), chromium oxide (CI 77288) and / or iron blue (Ferric Ferrocyanide, CI 77510) are coated.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem Pigment (b) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Carmin, Chinacridon, Phthalocyanin, Sorgho, blaue Pigmente mit den Color Index Nummern CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, gelbe Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108, CI 47000, CI 47005, grüne Pigmente mit den Color Index Nummern CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange Pigmente mit den Color Index Nummern CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, rote Pigmente mit den Color Index Nummern CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 und/oder CI 75470. 15. The method according to any one of claims 1 to 14, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one pigment (b) which is selected from the group consisting of carmine, quinacridone, phthalocyanine, sorghum, blue pigments with the color index Numbers CI 42090, CI 69800, CI 69825, CI 73000, CI 74100, CI 74160, yellow pigments with the color index numbers CI 1 1680, CI 1 1710, CI 15985, CI 19140, CI 20040, CI 21 100, CI 21 108 , CI 47000, CI 47005, green pigments with the Color Index numbers CI 61565, CI 61570, CI 74260, orange pigments with the Color Index numbers CI 1 1725, CI 15510, CI 45370, CI 71 105, red pigments with the Color Index Numbers CI 12085, CI 12120, CI 12370, CI 12420, CI 12490, CI 14700, CI 15525, CI 15580, CI 15620, CI 15630, CI 15800, CI 15850, CI 15865, CI 15880, CI 17200, CI 26100, CI 45380, CI 45410, CI 58000, CI 73360, CI 73915 and / or CI 75470.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem anionischen, kationischen und/oder nichtionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird. 16. The method according to any one of claims 1 to 15, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic, cationic and / or nonionic direct dye.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einen anionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, der Nitroaminophenole, der Azofarbstoffe, der Anthrachinonfarbstoffe, der Triarylmethanfarbstoffe, der Xanthen-Farbstoffe, der Rhodamin-Farbstoffe, der Oxazinfarbstoffen und/oder der Indophenolfarbstoffe, wobei die Farbstoffe aus der vorgenannten Gruppe jeweils mindestens eine Carbonsäuregruppe (-COOH), eine Natrium- carboxylatgruppe (-COONa), eine Kaliumcarboxylatgruppe (-COOK), eine Sulfonsäuregruppe (-SO3H) eine Natriumsulfonatgruppe (-SCbNa) und/oder eine Kaliumsulfonatgruppe (-SO3K) besitzen. 17. The method according to any one of claims 1 to 16, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinone dyes, the Triarylmethane dyes, the xanthene dyes, the rhodamine dyes, the oxazine dyes and / or the indophenol dyes, where the dyes from the aforementioned group each have at least one carboxylic acid group (-COOH), a sodium carboxylate group (-COONa), a potassium carboxylate group (-COOK ), a sulfonic acid group (-SO3H) have a sodium sulfonate group (-SCbNa) and / or a potassium sulfonate group (-SO3K).
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einen anionischen direktziehenden Farbstoff (b) in Kontakt gebracht wird, der ausgewählt ist aus der Gruppe aus Acid Yellow 1 , Acid Yellow 3, Acid Yellow 9, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Yellow 121 , Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 1 1 , Acid Orange 15, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Red 14, Acid Red, Acid Red 27, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 51 , Acid Red 52, Acid Red 73, Acid Red 87, Acid Red 92, Acid Red 95, Acid Red 184, Acid Red 195, Acid Violet 49, Acid Violet 50, Acid Blue 1 , Acid Blue 3, Acid Blue 7, Acid Blue 104, Acid Blue 9, Acid Blue 62, Acid Blue 74, Acid Blue 80, Acid Green 3, Acid Green 5, Acid Green 9, Acid Green 22, Acid Green 25, Acid Green 50, Acid Black 1 , Acid Black 52, Food Yellow 8, Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1 , D&C Red 21 , D&C Red 27, D&C Red 33, D&C Violet 2 und/oder D&C Brown 1. 18. The method according to any one of claims 1 to 17, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one anionic direct dye (b) which is selected from the group consisting of Acid Yellow 1, Acid Yellow 3, Acid Yellow 9, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, Acid Yellow 121, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 1 1, Acid Orange 15, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Acid Red 14, Acid Red, Acid Red 27, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 51, Acid Red 52, Acid Red 73, Acid Red 87, Acid Red 92, Acid Red 95, Acid Red 184, Acid Red 195, Acid Violet 49, Acid Violet 50, Acid Blue 1, Acid Blue 3, Acid Blue 7, Acid Blue 104, Acid Blue 9, Acid Blue 62, Acid Blue 74, Acid Blue 80, Acid Green 3, Acid Green 5, Acid Green 9, Acid Green 22, Acid Green 25, Acid Green 50, Acid Black 1, Acid Black 52, Food Yellow 8, Food Blue 5, D&C Yellow 8, D&C Green 5, D&C Orange 10, D&C Orange 1 1, D&C Red 21, D&C Red 27 , D&C Red 33, D&C Violet 2 and / or D&C Brown 1.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Polyvinylpyrrolidon (PVP) und den Copolymeren des Polyvinylpyrrolidons. 19. The method according to any one of claims 1 to 18, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP) and the copolymers of polyvinylpyrrolidone.
20. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit mindestens einem filmbildenden, hydrophilen Polymer (c) in Kontakt gebracht wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe aus Polyvinylpyrrolidon (PVP), Vinylpyrrolidon/Vinyl- acetat-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Styren-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Ethylen- Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Propylen-Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylcaprolactam- Copolymeren, Vinylpyrrolidon/Vinylformamid-Copolymeren und/oder Vinylpyrrolidon/Vinyl- alkohol-Copolymeren, explizit ganz besonders bevorzugt Polyvinylpyrrolidon (PVP). 20. The method according to any one of claims 1 to 19, characterized in that the textile material is brought into contact with at least one film-forming, hydrophilic polymer (c) which is selected from the group consisting of polyvinylpyrrolidone (PVP), vinylpyrrolidone / vinyl acetate- Copolymers, vinylpyrrolidone / styrene copolymers, vinylpyrrolidone / ethylene copolymers, vinylpyrrolidone / propylene copolymers, vinylpyrrolidone / vinylcaprolactam copolymers, vinylpyrrolidone / vinylformamide copolymers and / or vinylpyrrolidone / vinyl alcohol copolymers, explicitly very particularly preferably polyvinylpyrrolidone .
21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 20, umfassend die folgenden Schritte in der angegebenen Reihenfolge: 21. The method according to any one of claims 1 to 20, comprising the following steps in the order given:
(1 ) in Kontakt bringen des Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit einem Mittel (A), um ein vorbehandeltes Textilmaterial zu erhalten, wobei das Mittel (A) mindestens eine organische Siliciumverbindung (a) enthält, und dann (1) contacting the textile material in an aqueous medium with an agent (A) to obtain a pretreated textile material, the agent (A) containing at least one organic silicon compound (a), and then
(2) in Kontakt bringen des vorbehandelten Textilmaterials in einem wässrigen Medium mit einem Mittel (B), wobei das Mittel (B) mindestens eine farbgebende Verbindung (b) aus der Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der Pigmente und/oder der direktziehenden Farbstoffe und mindestens ein filmbildendes, hydrophiles Polymer (c) enthält. (2) bringing the pretreated textile material into contact with an agent (B) in an aqueous medium, the agent (B) comprising at least one coloring compound (b) from the group of reactive dyes, pigments and / or direct dyes and at least one contains film-forming, hydrophilic polymer (c).
22. Verfahren nach Anspruch 21 , dadurch gekennzeichnet, dass Schritt (1 ) und/oder Schritt (2) in einer Waschmaschine durchgeführt werden. 22. The method according to claim 21, characterized in that step (1) and / or step (2) are carried out in a washing machine.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3545909A (en) * 1958-06-26 1970-12-08 Union Carbide Corp Polyaminoalkylsilanes color fixation and articles so colored
GB1280043A (en) * 1969-10-10 1972-07-05 Plauener Gardine Veb A method of improving the fastness properties of pigment dyes and prints on inorganic fibre materials
EP0513656A1 (en) * 1991-05-11 1992-11-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for dyeing of silanes modified with fibermaterials, the modification of fibermaterials with silanes
DE19545585A1 (en) 1995-12-07 1997-06-12 Brauns Heitmann Gmbh & Co Kg Material for dyeing textiles, especially with UV absorber
WO2011127336A1 (en) * 2010-04-09 2011-10-13 Dow Corning Corporation Silane
CN107761414A (en) * 2017-10-27 2018-03-06 如皋市协和印染有限公司 A kind of coloring agent for weaving face fabric
DE102016218163A1 (en) * 2016-09-21 2018-03-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Improved coloring of textiles with synthetic materials in the washing machine due to modified silicones

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3545909A (en) * 1958-06-26 1970-12-08 Union Carbide Corp Polyaminoalkylsilanes color fixation and articles so colored
GB1280043A (en) * 1969-10-10 1972-07-05 Plauener Gardine Veb A method of improving the fastness properties of pigment dyes and prints on inorganic fibre materials
EP0513656A1 (en) * 1991-05-11 1992-11-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for dyeing of silanes modified with fibermaterials, the modification of fibermaterials with silanes
DE19545585A1 (en) 1995-12-07 1997-06-12 Brauns Heitmann Gmbh & Co Kg Material for dyeing textiles, especially with UV absorber
WO2011127336A1 (en) * 2010-04-09 2011-10-13 Dow Corning Corporation Silane
DE102016218163A1 (en) * 2016-09-21 2018-03-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Improved coloring of textiles with synthetic materials in the washing machine due to modified silicones
CN107761414A (en) * 2017-10-27 2018-03-06 如皋市协和印染有限公司 A kind of coloring agent for weaving face fabric

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Ullmann' Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. A 22, 2011, pages: 277 - 289

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