WO2020075705A1 - ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2020075705A1
WO2020075705A1 PCT/JP2019/039620 JP2019039620W WO2020075705A1 WO 2020075705 A1 WO2020075705 A1 WO 2020075705A1 JP 2019039620 W JP2019039620 W JP 2019039620W WO 2020075705 A1 WO2020075705 A1 WO 2020075705A1
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substituent
optionally substituted
formula
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PCT/JP2019/039620
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豪毅 梅谷
駿 岡谷
良平 内藤
健志 福元
Original Assignee
三井化学アグロ株式会社
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a pyridone compound and an agrochemical containing the compound as an active ingredient.
  • Controlling diseases of agricultural and horticultural crops plays an important role in ensuring stable agricultural production. For this reason, various fungicides are used, but the use of fungicides over the years has led to the emergence of drug-resistant bacteria. Have been.
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds are known.
  • a 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound having an aryl group or a heteroaryl group at the 3-position is disclosed (for example, WO98 / 55480). reference).
  • 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compounds having a carboxyl group at the 3-position have been disclosed (see, for example, EP 0308020).
  • a 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound having 4,4-dimethylpentanoic acid introduced at the 1-position is disclosed (for example, International Publication No. WO 2016/012913). reference).
  • An object of the present invention is to provide a novel compound which is effective as a fungicide for agricultural and horticultural use.
  • the present inventors diligently studied a 1,3,5,6-substituted-2-pyridone compound group. As a result, they have found that a novel group of compounds in which pyrazole is introduced at the 5-position in the 2-pyridone skeleton exerts a controlling activity against plant diseases. Surprisingly, it was discovered that the compound group having a substituted pyrazole has a significantly improved control activity as compared with the compound group having an unsubstituted pyrazole, and the present invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • R1 is Hydroxyl group, Cyano group, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, A C1 to C6 haloalkyl group, A C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, A C1 to C6 haloalkoxy group, A C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 alkenyloxy group which may be optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkenyloxy
  • R2 and R3 are each independently Halogen atom, Hydroxyl group, Cyano group, Nitro group, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 haloalkyl group, A C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2 to C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 haloalkoxy group, A C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 alkenyloxy group which may be optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 haloalkenyl
  • RdC O) O- (wherein Rd is as defined above), Rc-L- (wherein Rc represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, and L represents S, SO, or SO 2 ), RaRbN- (wherein Ra and Rb are as defined above), Alternatively, ReC ( ⁇ O) N (Rf) — (wherein Re is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group).
  • It represents an alkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as described above), and Rf represents. , A hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 cycloalkyl group).
  • n represents an integer of 0 to 4 (when n is 2 or more, two or more substituted R3's each independently represent a substituent);
  • R4 is Halogen atom, Cyano group, Nitro group, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, A C1 to C6 haloalkyl group, A C3 to C8 cycloalkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkynyl group, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, A C1 to C6 haloalkoxy group, A C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 alken
  • n represents an integer of 1 to 2 (in the case where m is 2, the 2-substituted R5s are each independent);
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • a bond containing a broken line represents a double bond or a single bond;
  • the substituent A is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, or a RaRbN- (here, Ra And Rb are as defined above, and Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) and at least one selected from the group consisting of:
  • Substituent B is at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group and a C
  • R1 is A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, A C1 to C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent A, A C2-C6 haloalkenyl group, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, Or RaRbN— (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 Represents a cycloalkyl group, or Ra and Rb represent those which, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an aziridinyl group, an azetidinyl group,
  • R2 and R3 are each independently Halogen atom, Hydroxyl group, Cyano group, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 haloalkyl group, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, A C2 to C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 haloalkoxy group, A C2-C6 alkenyloxy group which may be optionally substituted with a substituent C, A C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with a substituent C, Or Rc-L- (wherein Rc represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, and L represents S, SO, or SO 2 ); R4 is Halogen atom, A C1 to C6 alkyl
  • R1 is A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, Or represents a C1-C6 haloalkyl group
  • R2 and R3 are each independently Halogen atom, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, Or Rc-L- (wherein Rc represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, and L represents S, SO, or SO 2 );
  • R4 is Represents a halogen atom;
  • R5 is Halogen atom, Cyano group, A C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, A C1 to C6 haloalkyl group, A C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, A C2-C6 alkenyl group optionally substituted with
  • R1 is The compound or salt thereof according to any one of [1] to [3], which represents a C1 to C6 alkyl group or a C1 to C6 haloalkyl group.
  • R1 is The compound or salt thereof according to any one of [1] to [3], which represents a methyl group, an ethyl group, or a 2,2-difluoroethyl group.
  • R2 and R3 are each independently A halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or Rc-L- (wherein Rc represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group, L represents S,
  • Rc represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group
  • L represents S
  • R2 and R3 are each independently The compound according to any one of [1] to [5] or a salt thereof, which represents a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group, a methylthio group, a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group.
  • Ph of the partial structure in formula (1) Is a 2-fluorophenyl group, a 2-chlorophenyl group, a 2-chloro-4-fluorophenyl group, a 2-chloro-6-fluorophenyl group, a 2,4-difluorophenyl group, a 2,6-difluorophenyl group, 2 , 4,6-trifluorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4- (methylthio) phenyl group, 2-fluoro-4- (methane
  • R4 is The compound according to any one of [1] to [8], which represents a chlorine atom or a bromine atom, or a salt thereof.
  • R5 is Halogen atom, cyano group, C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group, C2 to C6 alkenyl group, C2 to C6 alkynyl Group, C1 to C6 alkoxy group, RdC ( ⁇ O) — (wherein Rd is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, C3 To C8 cycloalkyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, or RaRbN--- (wherein Ra and
  • R5 is Chlorine atom, bromine atom, iodine atom, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, 1-hydroxyethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, vinyl group, Any one of [1] to [9], which represents a 2-methylpropen-1-yl group, an ethynyl group, a methoxy group, a formyl group, an ethoxycarbonyl group, a methylthio group, a (methoxyimino) methyl group, or a phenyl group. Or a salt thereof.
  • [12] Az of partial structure in formula (1) Is 5-chloro-1H-pyrazol-1-yl, 5-bromo-1H-pyrazol-1-yl, 5-iodo-1H-pyrazol-1-yl, 5-cyano-1H-pyrazol-1-yl, 3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-ethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-propyl-1H-pyrazol-1-yl, 5- Isopropyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-isobutyl-1H-pyrazol-1-yl, 5- (t-butyl) -1H-pyrazol-1-yl, 5- (1-hydroxyethyl) -1H-pyrazole -1-yl, 3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-isopropyl-3-methyl-1H-pyr
  • An agricultural and horticultural pest control agent containing the compound according to any one of [1] to [12] or a salt thereof as an active ingredient.
  • a method for controlling plant diseases which comprises applying the agricultural and horticultural pest control agent according to [13] to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
  • a method for controlling plant diseases which comprises applying the agricultural and horticultural fungicide according to [14] to plants, plant seeds, or soil for cultivating plants.
  • Cx to Cy means that it has x to y carbon atoms.
  • x and y represent integers, and it is understood that all integers present between x and y are also individually disclosed.
  • C1-C6 is 1, 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C1-C5 is 1, 2, 3, 4, or 5 carbon atoms
  • C2-C6 is 2, 3, 4, 5, or 6 carbon atoms
  • C3-C8 is 3, 4, 5, 6, 7, or 8 carbon atoms
  • C3-C6 is 3, 4, 5 , Or 6 carbon atoms, respectively.
  • the term “may be appropriately substituted” means substituted or unsubstituted.
  • the number of substituents when the number of substituents is not specified, it indicates that the number of substituents is 1.
  • the number of substituents is designated as “optionally substituted by 0 to 5”, it is understood that all integers existing between 0 and 5 are also individually disclosed. To be done. That is, it means that the number of substituents is none, 1, 2, 3, 4, or 5 substituents.
  • the C1 to C6 alkyl group may be linear or branched, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group.
  • Pentyl group isopentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3 -Methylpentyl group, 4-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 1,2-dimethylbutyl group, 1,3-dimethylbutyl group , 2,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, 1-isopropylpropyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 1,2,2-trimethyl Propyl group, and the like.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • C1 to C6 haloalkyl group refers to the above C1 to C6 alkyl group in which a hydrogen atom is optionally substituted with one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C1 to C6 haloalkyl group include monofluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, monochloromethyl group, dichloromethyl group, monobromomethyl group, dibromomethyl group, monoiodomethyl group, diiodomethyl group, Chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trichloromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro group Ethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, Heptafluoropropyl group, heptafluorois
  • C3 to C8 cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and a cyclooctyl group.
  • the C2-C6 alkenyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds.
  • the C2 to C6 alkenyl group include vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group.
  • C2-C6 haloalkenyl group refers to the above-mentioned C2-C6 alkenyl group in which a hydrogen atom is optionally substituted with one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkenyl group examples include 2-fluorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, 3, Examples thereof include a 3-dichloroallyl group, a 4,4-difluoro-3-butenyl group, a 5,5-difluoro-4-pentenyl group, and a 6,6-difluoro-5-hexenyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group having one or two or more triple bonds.
  • Specific examples of the C2-C6 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group.
  • C2-C6 haloalkynyl group refers to the above-mentioned C2-C6 alkynyl group in which a hydrogen atom is optionally substituted with one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkynyl group examples include 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3-chloro.
  • C1 to C6 alkoxy group refers to the above C1 to C6 alkyl group bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C1 to C6 alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 1-methylbutoxy group, 2-methylbutoxy group, neopentyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1,2-dimethylpropyloxy group, hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group , 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3 -Dimethylbutoxy group, 2,3-di
  • C1 to C6 haloalkoxy group refers to the above C1 to C6 alkoxy group in which a hydrogen atom is optionally substituted with one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • Specific examples of the C1 to C6 haloalkoxy group include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2.
  • -Trifluoroethoxy group 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, 3,3,3-tri Fluoropropyloxy group, heptafluoropropyloxy group, heptafluoroisopropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) -ethoxy group, nonafluorobutoxy group, nonafluoro-sec-butoxy group, 3 , 3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyloxy group Undecafluoro pentyloxy group, tridecafluorohexyl group, and the like.
  • the C3 to C8 cycloalkoxy group represents a group in which the C3 to C8 cycloalkyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3 to C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group and a cyclooctyloxy group.
  • C2-C6 alkenyloxy group refers to the C2-C6 alkenyl group bonded through an oxygen atom.
  • the C2-C6 alkenyloxy group include vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyloxy group.
  • C2-C6 haloalkenyloxy group refers to the above-mentioned C2-C6 alkenyloxy group in which a hydrogen atom is optionally substituted with one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • C2-C6 haloalkenyloxy group examples include a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, a 2,2-dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, and a 3,3-difluoro group.
  • Examples include allyloxy group, 3,3-dichloroallyloxy group, 4,4-difluoro-3-butenyloxy group, 5,5-difluoro-4-pentenyloxy group, and 6,6-difluoro-5-hexenyloxy group.
  • the C3 to C6 alkynyloxy group refers to the C2 to C6 alkynyl group in which the C3 to C6 alkynyl group is bonded via an oxygen atom.
  • Specific examples of the C3-C6 alkynyloxy group include propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 1,1. Examples thereof include a dimethyl-2-propynyloxy group, a 2-hexynyloxy group, a 3-hexynyloxy group, a 4-hexynyloxy group and a 5-hexynyloxy group.
  • the C3 to C6 haloalkynyloxy group refers to the above C3 to C6 alkynyloxy group in which a hydrogen atom is optionally substituted by one or two or more halogen atoms. When substituted with two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different, and the number of substitution is not particularly limited as long as it can be present as a substituent.
  • Specific examples of the C3-C6 haloalkynyloxy group include 1,1-difluoro-2-propynyloxy group, 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro-2-butynyloxy group.
  • the C2 to C6 alkoxyalkoxy group is one in which the hydrogen atom in the C1 to C5 alkoxy group among the above C1 to C6 alkoxy groups is optionally substituted with one or two or more C1 to C5 alkoxy groups.
  • Specific examples of the C2 to C6 alkoxyalkoxy group include methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, propyloxymethoxy group, isopropyloxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group, methoxypropyl. Examples thereof include an oxy group, an ethoxypropyloxy group, a propyloxypropyloxy group and an isopropyloxypropyloxy group.
  • 3- to 6-membered ring group containing 1 to 2 oxygen atoms include 1,2-epoxyetanyl group, oxetanyl group, oxolanyl group, oxanyl group, 1,3-dioxolanyl group, 1,3- Examples thereof include dioxanyl group and 1,4-dioxanyl group.
  • the pyridone compound of the present invention includes a compound represented by the following formula (1) and a salt thereof (hereinafter, also referred to as "the present compound").
  • R1 in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally substituted with a substituent A C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2- C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A, substituted A C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a group A, a C2-C6 haloalkenyloxy group, a C3-C6 alkynyloxy group optionally substitute
  • R1 is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C2 to C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A, and a C2 to C6 halo.
  • An alkenyl group, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent A, or RaRbN— (wherein Ra and Rb have the same meanings as described above) are preferable, Particularly, R1 is preferably a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent A, or a C1 to C6 haloalkyl group.
  • R1 represents a C1-C6 alkyl group or a C1-C6 haloalkyl group.
  • R1 in the formula (1) includes a hydroxyl group and a cyano group.
  • the C1 to C6 alkyl group of the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methyl group or an ethyl group. Or a propyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group or a 2,2,2-trifluoro group. It is an ethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or a 2,2,2- It is a trifluoroethyl group.
  • the C3 to C8 cycloalkyl group of the "C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a cyclopropyl group. , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, more preferably a vinyl group or an allyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 3-fluoroallyl group, or It is a 3,3-difluoroallyl group, more preferably a 2-fluorovinyl group or a 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the "C2-C6 alkynyl group optionally substituted by the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a propargyl group, 2- It is a butynyl group or a 3-butynyl group, and more preferably a propargyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkynyl group” for R 1 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyl group or 4-chloro-4,4-difluoro- 2-butynyl group, 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl group, or 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, and more preferably 4,4-difluoro-2-butynyl group. Or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group.
  • the C1 to C6 alkoxy group of the “C1 to C6 alkoxy group optionally substituted by the substituent A” in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methoxy group or an ethoxy group. Or a propyloxy group, and more preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the "C1-C6 haloalkoxy group" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2. 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3 to C8 cycloalkoxy group of the "C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted by the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group in the "C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” for R 1 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably 2-fluorovinyloxy group, 2,2-difluorovinyloxy group, 3-fluoro.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of the "C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted by the substituent A" in R1 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a propargyloxy group. , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group for R1 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4- It is a difluoro-2-butynyloxy group, a 4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyloxy group, or a 4,4,4-trifluoro-2-butynyloxy group, and more preferably 4,4-difluoro-2.
  • Ra and RbN— in R1 of formula (1) (wherein Ra and Rb are each independently a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 A haloalkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group, or Ra and Rb, together with the nitrogen atom to which they are attached, are an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a morpholyl group, a homopiperidinyl group, or Represents an azocanyl group-forming group) and has the same meaning as defined above.
  • RaRbN- is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroeth
  • R2 in the formula (1) is optionally substituted with a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, and a substituent C.
  • An alkynyl group, a C2 to C6 haloalkynyl group, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 optionally substituted with a substituent C Cycloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with substituent C, C2-C6 haloalkenyloxy group, C3-C6 optionally substituted with substituent C An alkynyloxy group, a C3-C6 haloalkynyloxy group, RdC ( O)-(wherein Rd is a hydrogen atom, a C2
  • RdC ( ⁇ O) O— (where Rd has the same meaning as described above), Rc—L— (wherein Rc is a C1 to C6 alkyl group or C1 to C6).
  • C6 represents a haloalkyl group
  • L represents S, SO, or SO 2 )
  • RaRbN- wherein Ra and Rb are as defined above
  • ReC ( O) N (Rf.
  • This And Re is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 Represents a haloalkoxy group, a C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as defined above), and Rf is a hydrogen atom or a substituent B, if appropriate.
  • R2 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C2 to C6 optionally substituted with a substituent C.
  • R2 is a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, or Rc-L- (wherein Rc and L have the same meanings as described above.), Further, R2 is preferably a halogen atom or a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, More preferably, R2 is a halogen atom.
  • the halogen atom in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R2 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group and a nitro group.
  • the C1 to C6 alkyl group of the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C” in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methyl group or an ethyl group. , A propyl group, or an isopropyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1 to C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2. It is a 2-trifluoroethyl group, and more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3 to C8 cycloalkyl group in the "C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a cyclopropyl group. , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyl group, 1- It is a propenyl group or an allyl group, more preferably a vinyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • C2-C6 haloalkenyl group for R2 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, and more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the "C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably an ethynyl group, 1- It is a propynyl group or a propargyl group, more preferably an ethynyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • C2-C6 haloalkynyl group in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or 3,3,3-trifluoro-1.
  • the C1 to C6 alkoxy group of the “C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C” in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the "C1-C6 haloalkoxy group" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2.
  • a 2-trifluoroethoxy group, a 3,3-difluoropropyloxy group, or a 3,3,3-trifluoropropyloxy group is more preferable, and a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group is more preferable.
  • the C3 to C8 cycloalkoxy group of the "C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group in the "C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group or an allyloxy group, more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group or a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluoro group. It is a vinyloxy group.
  • the C3-C6 alkynyloxy group of the "C3-C6 alkynyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” in R2 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • RdC ( ⁇ O) — in R2 of the formula (1) (wherein Rd is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, C3 To C8 cycloalkyl group, C1 to C6 alkoxy group, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group, or RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above). Representation) is as defined above.
  • RdC ( ⁇ O) — is preferably formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl.
  • “RdC ( ⁇ O) O—” is preferably formyloxy group, acetyloxy group, methoxyacetyloxy group, cyanoacetyloxy group, propionyloxy group, difluoroacetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, cyclopropanecarbonyl.
  • Rc-L - in R2 of formula (1) (wherein, Rc represents a haloalkyl group of alkyl or C1 ⁇ C6 of C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2.)
  • Rc represents a haloalkyl group of alkyl or C1 ⁇ C6 of C1 ⁇ C6, L represents S, SO, or SO 2.
  • Rc-L- is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, an ethylthio group, an ethanesulfinyl group, an ethanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group.
  • a methylthio group, a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of "RaRbN-" in R2 of the formula (1) have the same meaning as above.
  • "RaRbN-" is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamin
  • Amino group ethylamino group, dimethylamino group, ethyl Chiruamino group, diethylamino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group or morpholyl group.
  • Re is a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 A haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as defined above).
  • Rf represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 cycloalkyl group).
  • the terms are synonymous with the above definitions.
  • the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent B” in Re and Rf in the case of having the substituent B, the hydrogen atom in the C1 to C6 alkyl group is optional by the substituent B. Is replaced by.
  • Re is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2-difluoroethy
  • Rf is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2,2- It is a difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R3 in the formula (1) has the same meaning as R2 described above. That is, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, and a C3 to C8 optionally substituted with a substituent C.
  • R3 is a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C2 to C6 optionally substituted with a substituent C.
  • R3 is a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, or Rc-L- (wherein Rc and L have the same meanings as described above.) Are preferred.
  • the halogen atom in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R3 in the formula (1) includes a hydroxyl group, a cyano group and a nitro group.
  • the C1 to C6 alkyl group in the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C” in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1 to C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, or 2,2,2. It is a 2-trifluoroethyl group, and more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group.
  • the C3 to C8 cycloalkyl group of the "C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted by the substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a cyclopropyl group. , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group is more preferable, and a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group is more preferable.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group or a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, and more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the "C2-C6 alkynyl group optionally substituted by the substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group is more preferable, and an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group is more preferable.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • C2-C6 haloalkynyl group in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1 group.
  • the C1 to C6 alkoxy group of the “C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C” in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2. 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3 to C8 cycloalkoxy group of the "C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of the "C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group or a 3-butenyloxy group, more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group, or a 2,2- A dichlorovinyloxy group, a 3-fluoroallyloxy group, a 3,3-difluoroallyloxy group, or a 3,3-dichloroallyloxy group, more preferably a 2-fluorovinyloxy group or a 2,2-difluoro group. It is a vinyloxy group.
  • the C3 to C6 alkynyloxy group of the "C3 to C6 alkynyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R3 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • C3-C6 haloalkynyloxy group for R3 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • “RdC ( ⁇ O) —” is preferably formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl.
  • “RdC ( ⁇ O) O—” is preferably formyloxy group, acetyloxy group, methoxyacetyloxy group, cyanoacetyloxy group, propionyloxy group, difluoroacetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, cyclopropanecarbonyl.
  • Rc and L of "Rc-L-" in R3 of the formula (1) have the same meaning as defined above.
  • Rc is preferably a C1-C6 alkyl group.
  • "Rc-L-" is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, an ethylthio group, an ethanesulfinyl group, an ethanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group.
  • a methylthio group a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, an ethylthio group, an ethanesulfinyl group, or an ethanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of "RaRbN-" in R3 of the formula (1) are as defined above.
  • "RaRbN-" is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group
  • Amino group ethylamino group, dimethylamino group, ethyl Chiruamino group, diethylamino group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group or morpholyl group.
  • Re is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyan
  • Rf is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2, It is a 2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R2 and R3 are each independently a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or Rc-L- (where Rc is C1-C6).
  • Rc represents an alkyl group or a C1 to C6 haloalkyl group
  • L represents S, SO, or SO 2.
  • R2 and R3 each independently represent a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group, a methylthio group, a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group.
  • N in the formula (1) is an integer of 0 to 4. At this time, all integers existing between 0 and 4 are individually disclosed. That is, n means 0, 1, 2, 3, or 4. However, when n is 2 or more, 2 or more R 3 s each represent an independent substituent, and they may be the same or different and can be arbitrarily selected.
  • R4 in the formula (1) may be optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substituent A.
  • RgC ( ⁇ O) — wherein Rg is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group).
  • Rg is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group.
  • R4 in formula (1) includes a cyano group and a nitro group.
  • the halogen atom in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and more preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • the C1 to C6 alkyl group of the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2. -Trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, or 3,3,3-trifluoropropyl group, and more preferably difluoromethyl group or trifluoromethyl group.
  • the C3 to C8 cycloalkyl group of the “C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a cyclopropyl group. , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyl group of the "C2-C6 alkenyl group optionally substituted by the substituent A" in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, preferably a vinyl group, 1- A propenyl group, an allyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, or a 3-butenyl group is more preferable, and a vinyl group, a 1-propenyl group, or an allyl group is more preferable.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, and more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the "C2-C6 alkynyl group optionally substituted by the substituent A" in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group is more preferable, and an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group is more preferable.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent A.
  • C2-C6 haloalkynyl group in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or a 3,3,3-trifluoro-1 group.
  • the C1 to C6 alkoxy group of the “C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C1-C6 haloalkoxy group” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2, 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3 to C8 cycloalkoxy group of the “C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with the substituent A” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of the "C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with the substituent A" in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyloxy group, It is a 1-propenyloxy group, an allyloxy group, a 1-butenyloxy group, a 2-butenyloxy group or a 3-butenyloxy group, more preferably a vinyloxy group, a 1-propenyloxy group or an allyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group or a 2,2-dichlorovinyloxy group.
  • the C3 to C6 alkynyloxy group of the "C3 to C6 alkynyloxy group optionally substituted by the substituent A" in R4 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a propargyloxy group. , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent A.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” for R4 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • Rc and L of "Rc-L-" in R4 of the formula (1) have the same meaning as above.
  • "Rc-L-” is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, an ethylthio group, an ethanesulfinyl group, an ethanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group.
  • a methylthio group a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of "RaRbN-" in R4 of the formula (1) are as defined above.
  • "RaRbN-" is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group
  • RgC ( ⁇ O) — in R4 of the formula (1) (wherein Rg is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C3-C8 cycloalkoxy group, or RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as described above). Represents each of the above) and has the same meaning as defined above.
  • RgC ( ⁇ O) — is preferably formyl group, hydroxycarbonyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl.
  • R5 in the formula (1) may be optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • RhON C (Ri)-(wherein Rh and Ri are each independently a hydrogen atom or C1 to C6). Or an phenyl group which may be optionally substituted with 0 to 5 substituents (in the case of the substituent D having 2 or more substituents, each is independent).
  • Ra and Rb have the same meanings as described above.
  • RhON C (Ri)-(wherein Rh and Ri have the same meanings as described above)
  • a substituent D may be optionally substituted by 0 to 5.
  • the halogen atom in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R5 in formula (1) includes a cyano group and a nitro group.
  • the C1 to C6 alkyl group of the “C1 to C6 alkyl group optionally substituted by the substituent C” in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a methyl group or an ethyl group.
  • Sec-butyl group, or t-butyl group When it has a substituent C, the hydrogen atom in the C1 to C6 alkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethyl group, a dibromomethyl group, a trifluoromethyl group, a trichloromethyl group or 2,2-difluoro. It is an ethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 3,3-difluoropropyl group, or a 3,3,3-trifluoropropyl group, more preferably a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group. .
  • the C3 to C8 cycloalkyl group of the "C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a cyclopropyl group. , A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group, and more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyl group in the "C2-C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyl group, 1- Propenyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, or 2-methyl-1-propenyl group, more preferably vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, Alternatively, it is a 2-methyl-1-propenyl group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyl group” for R5 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, a 2,2-dichlorovinyl group. , 3-fluoroallyl group, 3,3-difluoroallyl group, or 3,3-dichloroallyl group, and more preferably 2-fluorovinyl group or 2,2-difluorovinyl group.
  • the C2-C6 alkynyl group of the "C2-C6 alkynyl group optionally substituted by the substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably an ethynyl group, 1- A propynyl group, a propargyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, or a 3-butynyl group is more preferable, and an ethynyl group, a 1-propynyl group, or a propargyl group is more preferable.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkynyl group is optionally substituted by the substituent C.
  • C2-C6 haloalkynyl group for R5 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a 3,3-difluoro-1-propynyl group or 3,3,3-trifluoro-1.
  • the C1 to C6 alkoxy group of the "C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a methoxy group or an ethoxy group.
  • the hydrogen atom in the C1-C6 alkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the "C1-C6 haloalkoxy group" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2. 2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group or 3,3,3-trifluoropropyloxy group, more preferably difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group Or a 2,2,2-trifluoroethoxy group.
  • the C3-C8 cycloalkoxy group of the "C3-C8 cycloalkoxy group optionally substituted with a substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably cyclopropyloxy Group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, or a cyclohexyloxy group, and more preferably a cyclopropyloxy group or a cyclobutoxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C8 cycloalkoxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the C2-C6 alkenyloxy group of the "C2-C6 alkenyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a vinyloxy group, A 1-propenyloxy group or an allyloxy group, and more preferably a vinyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C2-C6 alkenyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C2-C6 haloalkenyloxy group” for R5 in the formula (1) has the same meaning as defined above, and is a 2-fluorovinyloxy group, a 2,2-difluorovinyloxy group or a 2,2-dichlorovinyloxy group.
  • the C3 to C6 alkynyloxy group of the "C3 to C6 alkynyloxy group optionally substituted with a substituent C" in R5 of the formula (1) has the same meaning as defined above, and preferably a propargyloxy group. , 2-butynyloxy group, or 3-butynyloxy group, and more preferably propargyloxy group.
  • the hydrogen atom in the C3-C6 alkynyloxy group is optionally substituted by the substituent C.
  • the “C3-C6 haloalkynyloxy group” for R5 in formula (1) has the same meaning as defined above, and is preferably 4,4-difluoro-2-butynyloxy group, 4-chloro-4,4-difluoro group.
  • Rd is preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C1 to C6 alkoxy group, more preferably a hydrogen atom, Alternatively, it is a C1 to C6 alkoxy group.
  • RdC ( ⁇ O) — is preferably formyl group, acetyl group, methoxyacetyl group, cyanoacetyl group, propionyl group, difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, cyclopropanecarbonyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl.
  • “RdC ( ⁇ O) O—” is preferably formyloxy group, acetyloxy group, methoxyacetyloxy group, cyanoacetyloxy group, propionyloxy group, difluoroacetyloxy group, trifluoroacetyloxy group, cyclopropanecarbonyl.
  • Rc and L of "Rc-L-" in R5 of the formula (1) have the same meaning as above.
  • Rc is preferably an alkyl group.
  • "Rc-L-" is preferably a methylthio group, a methanesulfinyl group, a methanesulfonyl group, an ethylthio group, an ethanesulfinyl group, an ethanesulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethanesulfinyl group, or a trifluoromethanesulfonyl group.
  • a methylthio group a methanesulfinyl group, or a methanesulfonyl group.
  • Ra and Rb of "RaRbN-" in R5 of the formula (1) are as defined above.
  • "RaRbN-" is preferably an amino group, a methylamino group, an ethylamino group, a (methoxymethyl) amino group, a (2-methoxyethyl) amino group, a (cyanomethyl) amino group, a (2-cyanoethyl) amino group, Dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyanomethyl) methylamino group, (2-cyanoethyl) methylamino group, 2,2- A difluoroethylamino group, a 2,2,2-trifluoroethylamino group, a cyclopropylamino group, a (cyclopropyl) methylamino group
  • Re is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyclopropyl group, methoxy group, ethoxy group, 2,2-difluoroethoxy, 2, 2,2-trifluoroethoxy group, cyclopropyloxy group, amino group, methylamino group, ethylamino group, (methoxymethyl) amino group, (2-methoxyethyl) amino group, (cyanomethyl) amino group, (2- (Cyanoethyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group, diethylamino group, (methoxymethyl) methylamino group, (2-methoxyethyl) methylamino group, (cyano
  • Rf is preferably hydrogen atom, methyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, cyanomethyl group, ethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, propyl group, 2,2- It is a difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • RhON C (Ri)-" in R5 of the formula (1) (wherein Rh and Ri each independently represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group) is as defined above. Is synonymous with the definition of.
  • Rh is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, or a t-butyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • Ri is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, or a t-butyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group, It is an ethyl group or a propyl group.
  • the phenyl group of “a phenyl group which may be optionally substituted with 0 to 5 substituents D” in R 5 of the formula (1) is substituted with When it has a group D, the hydrogen atom in the phenyl group is optionally substituted by a substituent D.
  • R5 is chlorine atom, bromine atom, iodine atom, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, isobutyl group, t-butyl group, 1-hydroxyethyl group, trifluoro group.
  • M in the formula (1) is an integer of 1 to 2.
  • the 2-substituted R5's each represent an independent substituent, which may be the same or different and can be arbitrarily selected.
  • the Ph of the partial structure in formula (1) is Is a 2-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-chloro-4-fluorophenyl group, 2-chloro-6-fluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 2 , 4,6-trifluorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4- (methylthio) phenyl group, 2-fluoro-4- (methane Sulfinyl) phenyl group or 2-fluoro-4- (methanesulfonyl) phenyl group.
  • Az of the partial structure in formula (1) Is 5-chloro-1H-pyrazol-1-yl, 5-bromo-1H-pyrazol-1-yl, 5-iodo-1H-pyrazol-1-yl, 5-cyano-1H-pyrazol-1-yl, 3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-ethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-propyl-1H-pyrazol-1-yl, 5- Isopropyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-isobutyl-1H-pyrazol-1-yl, 5- (t-butyl) -1H-pyrazol-1-yl, 5- (1-hydroxyethyl) -1H-pyrazole -1-yl, 3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl, 5-isopropyl-3
  • R5a in formulas (1-1) and (1-3) has the same meaning as R5 described above. That is, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cyclo group optionally substituted with a substituent C.
  • ⁇ 5 represents a phenyl group which may be substituted (however, in the case of the substituent D having 2 or more substituents, each is independent).
  • R5a is a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl optionally substituted with a substituent C.
  • Ra and Rb have the same meanings as described above.
  • RhON C (Ri)-(wherein Rh and Ri have the same meanings as described above), or a substituent D optionally substituted with 0 to 5 And a phenyl group (however, in the case of the substituent D having 2 or more substituents, each is independent),
  • R5b in formulas (1-2) and (1-3) has the same meaning as R5 described above. That is, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cyclo group optionally substituted with a substituent C.
  • ⁇ 5 represents a phenyl group which may be substituted (however, in the case of the substituent D having 2 or more substituents, each is independent).
  • R5b is a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl optionally substituted with a substituent C.
  • Ra and Rb have the same meanings as described above.
  • RhON C (Ri)-(wherein Rh and Ri have the same meanings as described above), or a substituent D optionally substituted with 0 to 5 And a phenyl group (however, in the case of the substituent D having 2 or more substituents, each is independent),
  • R5b is a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl optionally substituted with a substituent C.
  • X in the formula (1) represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Preferred X is an oxygen atom.
  • the bond including the broken line portion of the formula (1) represents a double bond or a single bond.
  • a bond containing a preferable broken line portion is a double bond.
  • the compound represented by the formula (1b) is either the R isomer or the S isomer, or a mixture of the R isomer and the S isomer at an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the formula (1) may have one or two axial chirality.
  • the isomer ratio at this time is a single ratio or a mixing ratio of an arbitrary ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may contain an asymmetric atom.
  • the isomer ratio at this time is a single ratio or a mixing ratio of an arbitrary ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may include geometrical isomers.
  • the isomer ratio at this time is a single ratio or a mixing ratio of an arbitrary ratio, and is not particularly limited.
  • the compound represented by the formula (1) may be capable of forming a salt.
  • Acid salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, fumaric acid, and maleic acid, and metal salts such as sodium, potassium, and calcium are exemplified, but are not particularly limited as long as they can be used as agricultural and horticultural fungicides. There is no.
  • the “substituent A” in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, a C3 to C8 cycloalkoxy group, RaRbN— (Wherein Ra and Rb have the same meanings as described above) and Rc-L- (wherein Rc and L have the same meanings as described above).
  • the substituent A is preferably a cyano group, a C1-C6 alkoxy group or Rc-L- (wherein Rc and L have the same meanings as described above), Further, the substituent A is preferably a cyano group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • the C1 to C6 haloalkoxy group difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group
  • substituent A a hydroxyl group; a cyano group; As a C3 to C8 cycloalkyl group, a cyclopropyl group and a cyclobutyl group; As a C1-C6 alkoxy group, a methoxy group and an ethoxy group; As a C1-C6 haloalkoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group; As a C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group; RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as described above), as a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group; Further, examples of Rc-L- (wherein
  • the “substituent B” in formula (1) represents at least one selected from the group consisting of a cyano group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, and a C3 to C8 cycloalkoxy group.
  • the substituent B is preferably a cyano group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent B a cyano group
  • As the C1 to C6 haloalkoxy group difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group
  • Examples of the C3 to C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, and a cyclohexyloxy group.
  • substituent B a cyano group; As a C1-C6 alkoxy group, a methoxy group and an ethoxy group; As a C1-C6 haloalkoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, and a 2,2,2-trifluoroethoxy group; Also, examples of the C3-C8 cycloalkoxy group include a cyclopropyloxy group and a cyclobutoxy group.
  • the substituent C is a hydroxyl group, a cyano group, a C3 to C8 cycloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, a C1 to C6 haloalkoxy group, or Rc-L- (where Rc and L are as described above).
  • Rc and L are as described above.
  • the substituent C is preferably a hydroxyl group or a C1-C6 alkoxy group.
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group;
  • a C3-C8 cycloalkyl group a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group;
  • the C1 to C6 haloalkoxy group difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3,3-difluoropropyloxy group, and 3,3 , 3-trifluoropropyloxy group;
  • a C3-C8 cycloalkoxy group a cyclopropyl
  • Carbonyl group methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 3,3,3-trifluoropropyloxycarbonyl group, cyclopropyloxycarbonyl group , Aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, (methoxymethyl) aminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) aminocarbonyl group, (cyanomethyl) aminocarbonyl group, (2-cyanoethyl) aminocarbonyl group, dimethyl Minocarbonyl group, ethylmethylaminocarbonyl group, diethylaminocarbonyl group, (methoxymethyl) methylaminocarbonyl group, (2-methoxyethyl) methylaminocarbonyl group, (cyanomethyl) methylaminocarbonyl group, (2-cyano
  • substituent C a hydroxyl group; a cyano group; As a C3 to C8 cycloalkyl group, a cyclopropyl group and a cyclobutyl group; As a C1-C6 alkoxy group, a methoxy group and an ethoxy group; As a C1 to C6 haloalkoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2-difluoroethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group; As a C3-C8 cycloalkoxy group, a cyclopropyloxy group, a cyclobutoxy group; As a C2-C6 alkoxyalkoxy group, a methoxymethoxy group, an ethoxymethoxy group, a methoxyethoxy group, and an ethoxyethoxy group; RaRbN- (wherein Ra and R
  • the “substituent D” in the formula (1) is a hydroxyl group, a cyano group, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, RaRbN— (wherein Ra and Rb Represents the same as defined above.) And Rc-L- (wherein Rc and L have the same definitions as described above).
  • the substituent D is a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, a C1 to C6 alkoxy group, RaRbN— (wherein Ra and Rb are as defined above), or Rc-L- (wherein Rc and L are as defined above) is preferable, Particularly, the substituent D is preferably a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 haloalkyl group.
  • substituent D has the same meaning as defined above.
  • substituent D a hydroxyl group; a cyano group;
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom;
  • a C1-C6 alkyl group a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, and an isobutyl group;
  • C1-C6 haloalkyl group a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, and a 2,2,2-trifluoroethyl group;
  • substituent D a hydroxyl group; a cyano group; As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; As a C1-C6 alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group; A difluoromethyl group and a trifluoromethyl group as the C1 to C6 haloalkyl group; As a C1-C6 alkoxy group, a methoxy group and an ethoxy group; RaRbN- (wherein Ra and Rb have the same meanings as described above), as a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, and a diethylamino group; Further, examples of Rc-L- (wherein Rc and L have the same meanings as described above) include a methylthio group,
  • specific compounds of the present invention include structural formulas P-1 to P-28 shown in Table 1, structural formulas Ph (Ph-1 to Ph-302) shown in Table 2 and structures shown in Table 3. It is represented by a combination with the formula Az (Az1-001 to Az1-082, Az2-001 to Az2-082, Az3-001 to Az3-832).
  • X in Table 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a bond including a broken line portion represents a double bond or a single bond
  • Ph represents a partial structure shown below. Represents the following partial structure Represents
  • the method for producing the compound represented by the formula (1) is illustrated below.
  • the method for producing the compound of the present invention is not limited to the production methods A to X.
  • R4A is appropriately substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substituent A.
  • Production method A is a method for synthesizing a production intermediate represented by formula (6), wherein the compound represented by formula (4) and the compound represented by formula (5) are dissolved in a solvent in the presence of a base. It is a manufacturing method including reacting with.
  • the compound represented by the formula (4) used in this reaction can be synthesized according to known methods and reference examples.
  • the compound represented by the formula (5) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by the formula (5) used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is at least 1 equivalent to the compound represented by the formula (4). However, it is usually 1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide, and the like.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate
  • metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide, and the like.
  • Examples include triethylamine, tributylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane organic base, and the like.
  • the base used in this reaction can be carried out in a catalytic amount and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually for the compound represented by the formula (4). It is 0.01 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, a benzene solvent such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene or dichlorobenzene, Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl -2-Urea-based solvents such as imidazolidinone, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, sulfur-based solvents such as
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (4). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually -50 ° C or higher and 150 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (6) obtained above can remove water with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1) can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • the reaction mixture containing the compound represented by the formula (6) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R7a represents a C1 to C6 alkyl group
  • R2, R3, R4A, R5, R6a, n, p and X have the same meanings as described above.
  • the production method B is a method for producing a production intermediate represented by the formula (6b) among the compounds represented by the formula (6), wherein the compound represented by the formula (6a) is treated under acidic conditions or with a base.
  • the production method comprises reacting in a solvent under sexual conditions.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There is no particular limitation as long as the desired reaction proceeds.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 0.01 with respect to the compound represented by the formula (6a). Equivalent or more. Further, a liquid acid can be used as a solvent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t- Butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ether solvents such as dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, acetic acid Ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (6a). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, but the base is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds.
  • the base used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by the formula (6a), but it is usually 1 equivalent or more 30 It is below the equivalent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether such as water solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane.
  • alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol
  • benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate
  • nitriles such as acetonitrile -Based solvent
  • amide-based solvent such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide
  • urea-based solvent such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroe Down, chloroform
  • halogen solvents such as carbon tetrachloride.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (6a). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -20 ° C or higher and 180 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • the reaction under acidic condition and the reaction under basic condition can be performed by the common method. Separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, etc. are dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, etc. are dissolved, or saline Etc. can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (6b) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (6b) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (6b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the compound represented by the formula (6b) is represented by the formula (6b ′) (In the formula, R2, R3, R4A, R5, R6a, n, p and X have the same meanings as described above.).
  • the compound represented by the formula (6b ′) can be treated in the same manner as the compound represented by the formula (6b), and the production method C can be applied. Further, the compound represented by the formula (6b ') contains an asymmetric carbon, and the isomers may be used alone or in a mixture of any ratio. Further, it may be a mixture of the compound represented by the formula (6b) and the compound represented by the formula (6b '), and the isomer mixture ratio thereof may be a single or a mixture in an arbitrary ratio.
  • R1a represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 optionally substituted with a substituent A C8 cycloalkyl group, C2-C6 alkenyl group optionally substituted with substituent A, C2-C6 haloalkenyl group, C2-C6 alkynyl group optionally substituted with substituent A, C2- C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with substituent A, C1 to C6 haloalkoxy group, C3 to C8 cycloalkoxy group optionally substituted with substituent A, substituted A C2 to C6 alkenyloxy group optionally substituted with a group A, a C2 to C6 haloalkenyloxy group, a C
  • the production method C is a method for obtaining a compound represented by the formula (3a) containing a production intermediate of the compound of the present invention, wherein the compound represented by the formula (6) and R1a-NH 2 are added in the presence of an acid. It is a manufacturing method including reacting with.
  • R1a-NH 2 used in this reaction can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • R1a-NH 2 may be a salt formed with an acidic compound such as hydrochloric acid or acetic acid, and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds.
  • R1a-NH 2 used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (6) and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually It is 1 equivalent or more and 200 equivalents or less.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. Is preferably acetic acid. Moreover, when using a salt of R1a-NH 2 and an acidic compound, the use of an acid is not essential.
  • the amount of the acid used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to R1a-NH 2 , and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 1 equivalent or more and 200 equivalents or less. Is.
  • the acid used is a liquid, it can be used as a solvent.
  • a solvent can be used in this reaction, but it is not always essential.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy.
  • an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxy.
  • Ether-based solvents such as ethane, tetrahydrofuran, dioxane, alcohol-based solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, etc.
  • Ester-based solvents such as acetonitrile, amide-based solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and urea-based solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Melting , Dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the solvent is preferably an acidic solvent, and more preferably acetic acid.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (6). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (3a) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3a) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (3a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • a specific example of the production intermediate represented by the formula (3) is a combination of the structural formulas J-1 to J-8 shown in Table 4 and the structural formulas Ph (Ph-1 to Ph-302) shown in Table 2. Represented by In addition, R5, R6, p and X in Table 4 have the same meanings as in formula (3), and Ph represents the following partial structure. Represents
  • Lv represents a leaving group such as a methanesulfonyl group, a trifluoromethanesulfonyl group, a p-toluenesulfonyl group, and a halogen atom
  • R1, R2, R3, R4A, R5, R6a, n, p, and X are as described above. are synonymous.
  • Production method D is a method for obtaining a compound represented by the formula (2b) containing a production intermediate of the compound of the present invention, in which the production intermediate represented by the formula (3b) and R1-Lv It is a production method comprising reacting in a solvent in the presence.
  • R1-Lv used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the amount of R1-Lv used in this reaction may be 1 equivalent or more relative to the compound represented by the formula (3b), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually It is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the base used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride, but are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will not be done.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (3b) and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 1 It is equal to or more than 10 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Methanol, ethanol, alcohol solvents such as isopropanol, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, benzene solvents such as dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane,
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (3b). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • SR represents a sulfurizing agent
  • R1, R2, R3, R4A, R5, R6a, n and p are as defined above.
  • the production method E is a production method for obtaining the compound represented by the formula (2b-b) among the production intermediates represented by the formula (2b), wherein the compound represented by the formula (2b-a) is It is a production method including reacting with a sulfurizing agent (SR) in a solvent.
  • SR sulfurizing agent
  • sulfurizing agent examples include Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfide).
  • the amount of the sulfurizing agent used in this reaction may be 0.5 equivalent or more based on the compound represented by the formula (2b-a), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. However, it is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2b-a). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 50 ° C. or higher and 180 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In this reaction, a liquid separation operation is not essential.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b-b) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b-b) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2b-b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Ox represents an oxidizing agent
  • R1, R2, R3, R4A, R5, R6a, n, p and X have the same meanings as described above.
  • the production method F is a production method for obtaining a compound represented by the formula (2a) containing a production intermediate of the compound of the present invention, wherein the compound represented by the formula (2b) and an oxidizing agent (Ox) are used as a solvent. It is a manufacturing method including reacting in the inside.
  • R6a is a nitro group.
  • oxidizing agent used in this reaction metal oxides, benzoquinones, a combination of a radical initiator and a halogenating agent, etc. can be used.
  • the oxidizing agent is a metal oxide
  • the metal oxide used in this reaction includes manganese dioxide and the like.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2b), but it is usually 1 It is equal to or more than 200 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, Examples thereof include halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less by weight with respect to the compound represented by the formula (2b). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • a liquid separation operation can be performed by adding water or an appropriate aqueous solution to the reaction mixture.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved, an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved, or a saline solution Etc. can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In this reaction, a liquid separation operation is not essential.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the benzoquinones used in this reaction include 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2b), but it is usually 1 It is equal to or more than 20 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, Examples thereof include halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less by weight with respect to the compound represented by the formula (2b). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. In this reaction, a liquid separation operation is not essential.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the oxidizing agent is a combination of a radical initiator and a halogenating agent.
  • radical initiator used in this reaction examples include azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), and benzoyl peroxide.
  • the amount of the radical initiator used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 0.01 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2b). Usually, it is 0.01 equivalent or more and 1 equivalent or less.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1.0 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2b). Usually, it is 1 equivalent or more and 3 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds as long as it is 0.5 equivalent or more, and usually 0.5 equivalent or more and 1.5 equivalent or less. is there.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene, and ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • halogenated benzene solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene
  • ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate.
  • examples thereof include solvents, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, and hydrocarbon-based solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane.
  • solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less by weight with respect to the compound represented by the formula (2b). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 20 ° C. or higher and 150 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane, which is incompatible with water. It is possible.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R4a represents a halogen atom
  • HalR represents a halogenating agent
  • R1, R2, R3, R5, R6, n, p and X have the same meanings as described above.
  • Production method G is a production method for obtaining a compound represented by the formula (2a-b) in which R4a represents a halogen atom in the production intermediate represented by the formula (2a-a).
  • selectrofluor N-fluoro-N'-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1 , 3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-a). Usually, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, as long as it is 0.5 equivalent or more, and is usually 1 equivalent to 5 equivalents.
  • the halogenating agent used in this reaction is an iodizing agent
  • inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • acids such as organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid may be added. it can.
  • the desired reaction It is not particularly limited as long as it proceeds, but it is usually 0.1 equivalent or more and 3 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether, etc. , Ether solvents such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene.
  • acidic solvents such as sulfuric acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, diethyl ether, etc.
  • Ether solvents such as diisopropyl
  • Ester solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide 1,3-dimethyl-2-urea-based solvent-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and halogen solvents such as carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-a). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-b) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-b) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R8c is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substituent A.
  • R8c represents a C1 to C6 alkyl group or a C1 to C6 haloalkyl group
  • Q represents a hydrogen atom or a metal
  • Production method H is a production intermediate represented by the formula (2a), in which J represents an oxygen atom or a sulfur atom, and when J is an oxygen atom, R8c may be optionally substituted with a substituent A.
  • a solvent to react Is a manufacturing method comprising obtained by a coupling reaction.
  • R4a is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R8c-JQ used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred Q is a hydrogen atom or an alkali metal such as sodium or potassium.
  • R8c-JQ used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is at least 1 equivalent relative to the compound represented by formula (2a-b).
  • Q is a hydrogen atom, it can be used also as a solvent.
  • the transition metals used in this reaction may have a ligand, and include palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladium compounds such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. There is no such thing.
  • triphenylphosphine 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2-dicyclohexylphosphino-2′4′6′-triisopropylbiphenyl, 2-di-t
  • a phosphine ligand such as -butylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will not be done.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, organic bases such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine.
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine and diisopropylethylamine.
  • Q is an alkali metal
  • a base is not essential.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but It is 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but R8c-JH (wherein R8c has the same meaning as described above, and J is an oxygen atom).
  • Alcohol solvent represented by diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ether solvent such as dioxane, benzene solvent such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc. Is mentioned.
  • These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-b). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insolubles by performing a filtration operation.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-c) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-c) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-c) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R8d is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent A Represents an optionally substituted C2 to C6 alkenyl group or a C2 to C6 haloalkenyl group, R8d-B represents an organic boronic acid, and R1, R2, R3, R4a, R5, R6a, n, p And X are as defined above.
  • the production method I is a production intermediate represented by the formula (2a), wherein R8d is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substitution group A.
  • a method for synthesizing a compound which comprises reacting a compound represented by the formula (2a-b) with an organic boronic acid (R8d-B) in a solvent in the presence of a transition metal and a base. It is a manufacturing method including obtaining.
  • R4a is chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
  • R8d-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, which can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • the amount of R8d-B used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-b). Usually, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction are palladium, nickel, ruthenium, etc., and may have a ligand.
  • Preferred are palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, bis (triphenylphosphine) palladium dichloride and the like. Examples include palladiums.
  • the amount of the transition metal used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. There is no such thing.
  • a phosphine ligand such as triphenylphosphine or tricyclohexylphosphine can be added to allow the reaction to proceed efficiently.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will not be done.
  • Bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and tripotassium phosphate, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide. Etc.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but It is 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether such as water solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane.
  • the solvent include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, and dichlorobenzene. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-b). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 30 ° C. or higher and 200 ° C. or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insolubles by performing a filtration operation.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-d) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-d) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R4b represents a C2-C6 alkynyl group which may be appropriately substituted with a substituent A, or a C2-C6 haloalkynyl group, and R1, R2, R3, R4a, R5, R6a, n, p and X Is as defined above.
  • Production method J is a production intermediate represented by the formula (2a) wherein R4b is a C2-C6 alkynyl group which may be optionally substituted with a substituent A, or a C2-C6 haloalkynyl group.
  • 2a-e which is a method for synthesizing a compound represented by (2a-b), wherein the compound represented by (2a-b) and a terminal alkyne compound are reacted in a solvent in the presence of a transition metal and a base. It is a manufacturing method including obtaining by a ring.
  • R4a is chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
  • the terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method. Further, trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to introduce a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by formula (2a-b) and then perform desilylation. Regarding desilylation, Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009). And Journal of Organometallic Chemistry, Vol. 696, No. 25, pp. 4039-4045 (2011). And the like.
  • the amount of the terminal alkyne compound used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-b). Usually, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the transition metals used in this reaction may have a ligand, and include palladium acetate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, tetrakis ( Palladium compounds such as triphenylphosphine) palladium and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride.
  • coppers such as copper chloride, copper bromide, and copper iodide are used at the same time.
  • the amount of transition metals used in this reaction may be 0.001 equivalent or more of palladium and copper and the compound represented by the formula (1a-b), respectively, so that the desired reaction proceeds. There is no particular limitation as long as it does. Preferred amounts are 0.001 equivalent to 1 equivalent in both cases.
  • Examples of the base used in this reaction include organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine, and inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • organic amines such as triethylamine, tributylamine, isopropylamine, diethylamine, diisopropylamine and diisopropylethylamine
  • inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but It is 1 equivalent or more and 50 equivalents or less.
  • an organic base in a liquid state can be used as a solvent.
  • a phosphine ligand such as tri-t-butylphosphine or 2-dicyclohexylphosphino-2'4'6'-triisopropylbiphenyl can be added to promote the reaction efficiently, but it is not essential. Absent.
  • the amount of the phosphine ligand used in this reaction is 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less with respect to the compound represented by the formula (2a-b), but is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. It will not be done.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, ester-based solvents such as ethyl acetate, isopropyl acetate and butyl acetate, nitrile-based solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide , Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-b). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • an aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • a saline solution Etc can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insolubles by performing a filtration operation.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-e) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-e) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-e) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R2y and R3y are each independently a fluorine atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, a substituent A C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with a group C, a C2 to C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, a C2 to C6 haloalkenyl group, a substituent C optionally substituted C2 to C6 alkynyl group, C2 to C6 haloalkynyl group, C1 to C6 alkoxy group optionally substituted with a substituent C, C1 to C6 haloalkoxy group, optionally substituted with a substituent C Optionally substituted with a C3 to C8 cycloalkoxy group, a C2 to
  • R3x represents a halogen atom
  • l represents an integer of 0 to 3 (where l represents In the case of 2 or more, two or more substituted R3y's each independently represent a substituent.)
  • J represents an oxygen atom or a sulfur atom, and when J is an oxygen atom, R3b is appropriately substituted with the substituent A.
  • R3b represents a C1 to C6 alkyl group or a C1 to C6 haloalkyl group
  • Q represents hydrogen.
  • R1, R4A, R5, R6a, p and X have the same meanings as described above.
  • R3b may be optionally substituted with a substituent C1 to C6 alkyl group, C1 to C6 haloalkyl group, C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent C, C2 to C6 alkenyl group optionally substituted with a substituent C, C2 to C6 Represents a haloalkenyl group, a C3 to C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent C, or a C3 to C6 haloalkynyl group, and when J is a sulfur atom, R3b is a C1 to C6 alkyl group or C1.
  • a solvent to react Is a manufacturing method comprising obtained by a coupling reaction.
  • R3x is chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
  • R3b-JQ used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the production method K can be carried out according to the production method H.
  • R3c is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with the substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, a C3 to C8 cycloalkyl group optionally substituted with the substituent A, a substituent A Represents a C2 to C6 alkenyl group which may be optionally substituted with, or a C2 to C6 haloalkenyl group, R3c-B represents an organic boronic acid, and R1, R2y, R3x, R3y, R4A, R5, R6a, l , P and X are as defined above.
  • the production method L is a production intermediate represented by the formula (2a), in which R3c is a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent A, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substitution group A.
  • a method for synthesizing a compound which comprises reacting a compound represented by the formula (2a-f) with an organic boronic acid (R3c-B) in a solvent in the presence of a transition metal and a base. Suzuki-Miyaura coupling It is a manufacturing method including obtaining.
  • R3x is chlorine atom, bromine atom or iodine atom.
  • R3c-B used in this reaction represents an organic boronic acid such as an organic boronic acid or an organic boronic acid ester, which can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • Production Method I by using the compound represented by Formula (2a-b) and R8d-B in Production Method I instead of the compound represented by Formula (2a-f) and R3c-B, respectively.
  • the production method L can be carried out according to.
  • R3d represents a C2-C6 alkynyl group which may be appropriately substituted with a substituent A, or a C2-C6 haloalkynyl group
  • R1, R2y, R3x, R3y, R4A, R5, R6a, 1, p And X are as defined above.
  • the production method M is a formula (2a) in which R3d is a C2-C6 alkynyl group optionally substituted with a substituent A or a C2-C6 haloalkynyl group.
  • R3x is chlorine atom, bromine atom, or iodine atom.
  • the terminal alkyne compound used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method. Further, trimethylsilylacetylene can also be used as the terminal alkyne compound. In this case, it is necessary to introduce a trimethylsilylethynyl group into the compound represented by formula (2a-f) and then perform desilylation. Regarding desilylation, Journal of the American Chemical Society, Vol. 131, No. 2, pp. 634-643 (2009). And Journal of Organometallic Chemistry, Vol. 696, No. 25, pp. 4039-4045 (2011). And the like.
  • production method M can be carried out according to production method J. it can.
  • R5x is appropriately substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a substituent C, a C1 to C6 haloalkyl group, or a substituent C.
  • the production method N is a production method for obtaining a compound represented by the formula (2a-k) among the production intermediates represented by the formula (2a), wherein the compound represented by the formula (2a-j) is A production method comprising reacting a halogenating agent (HalR) in a solvent in the presence of a base.
  • a halogenating agent HalR
  • metal hydrides such as sodium hydride, organolithium such as methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, hexyllithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane lithium And metal amides such as sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-j), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually It is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • selectrofluor N-fluoro-N'-triethylenediamine bis (tetrafluoroborate)
  • N-chlorosuccinimide N-bromosuccinimide
  • N-iodosuccinimide 1
  • 3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, bromine, iodine, hexachloroethane, 1,2-dibromo
  • Examples include 1,1,2,2-tetrachloroethane and the like.
  • the amount of the halogenating agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-j). Usually, it is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less. However, the amount of the halogenating agent containing hydantoin is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, as long as it is 0.5 equivalent or more, and is usually 1 equivalent to 5 equivalents.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and hydrocarbon-based solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane
  • benzene-based solvents such as
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-j). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -80 ° C or higher and 100 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-k) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-k) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-k) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R9 represents a C1 to C6 alkyl group
  • R1, R2, R3, R4A, R5x, n, and X have the same meanings as described above.
  • the production method O is a production method for obtaining the compound represented by the formula (2a-1) among the production intermediates represented by the formula (2a), wherein the compound represented by the formula (2a-j) is A production method comprising reacting a compound represented by the formula (7) in a solvent in the presence of a base.
  • metal hydrides such as sodium hydride, organolithium such as methyllithium, butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, hexyllithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazane lithium And metal amides such as sodium hexamethyldisilazane and potassium hexamethyldisilazane.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-j), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually It is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the compound represented by the formula (7) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • Preferred R9 is a methyl group or an ethyl group.
  • the amount of the compound represented by the formula (7) used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2a-j). However, it is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Examples thereof include benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene, and hydrocarbon-based solvents such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane
  • benzene-based solvents such as
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (2a-j). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -80 ° C or higher and 100 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-1) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-1) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2a-1) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the production method P is a method for synthesizing the compound represented by the formula (2d) among the production intermediates represented by the formula (2), wherein the compound represented by the formula (2c) and the reducing agent are It is a production method including reacting in a solvent.
  • the reducing agent used in this reaction includes hydrogen and metals such as palladium, cobalt and nickel, a combination of acids and metals such as tin, zinc and iron, and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. Although not, here, the combination of acid and iron is explained.
  • the amount of iron used in this reaction may be 3 equivalents or more based on the compound represented by the formula (2c), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 It is equal to or more than 50 equivalents.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and ammonium chloride.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount or more with respect to the compound represented by the formula (2c) and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0. 0.01 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, and examples thereof include water solvents, alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (2c). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insolubles by performing a filtration operation.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the production method Q is a method for obtaining a compound represented by the formula (1) which is a compound of the present invention, and is a method in which a compound represented by the formula (2d) and a nitrite are reacted in a solvent and then a reducing agent is added. And a Sandmeyer reaction of reacting with.
  • nitrites used in this reaction include metal nitrites such as sodium nitrite, and nitrites such as isoamyl nitrite and t-butyl nitrite.
  • the amount of nitrites used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more relative to the compound represented by the formula (2d), but It is 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the reducing agent used in this reaction include hypophosphorous acid and the like.
  • the amount of the reducing agent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (2d).
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether such as water solvent, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane.
  • alcohol-based solvents such as methanol, ethanol and isopropanol
  • benzene-based solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene and dichlorobenzene
  • nitrile-based solvents such as acetonitrile, N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide
  • Amide solvents such as N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • halogen solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, dimethyls Sulfoxide, sulfur-based solvents such as sulfolane.
  • These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (2d). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -20 ° C or higher and 150 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield. It is also possible, but not essential, to remove insolubles by performing a filtration operation.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (2d) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the compound represented by the formula (2c) and the compound represented by the formula (2d), that is, the formula (2) (In the formula, m represents an integer of 1 to 2 (in the case where m is 2, the 2-substituted R5s are independent of each other.), R1, R2, R3, R4A, R5, R6, n, X And the broken line part have the same meaning as in formula (1).)
  • the compound represented by formula (1) can be a useful production intermediate for obtaining the compound represented by formula (1) of the present invention.
  • a specific example of the production intermediate represented by the formula (2) is a combination of the structural formulas I-1 to I-32 shown in Table 5 and the structural formulas Ph (Ph-1 to Ph-302) shown in Table 2. Represented by In Table 5, R5, R6, m, X and the broken line have the same meanings as in formula (2), and Ph is the following partial structure. Represents
  • Rj represents a hydrogen atom or a C1 to C6 alkyl group
  • q represents an integer of 0 to 1
  • R1, R2, R3, n, R4A, R5, X and the broken line have the same meanings as described above.
  • the production method R is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-b) among the compounds represented by the formula (1), wherein the compound represented by the formula (1-a) and a diazophosphonate It is a production method which comprises reacting a reagent with a reagent in the presence of a base.
  • diazophosphonate reagents used in this reaction include dimethyl (1-diazo-2-oxypropyl) phosphonate and dimethyl (diazomethyl) phosphonate.
  • the amount of the diazophosphonate reagent used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. Is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the bases used in this reaction include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, and sodium hydride, and sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium t- Examples thereof include metal alkoxides such as butoxide.
  • the amount of the base used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually It is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Examples thereof include alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more by weight that of the compound represented by the formula (1-a). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -20 ° C or higher and 100 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound does not decompose.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-b) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Rk represents a hydrogen atom or a C1 to C6 alkyl group
  • R1, R2, R3, R4A, R5, Rj, n, q, X and the broken line have the same meanings as described above.
  • the wavy line in the formula represents geometrical isomerism, and is either one of E-form or Z-form, or a mixture of E-form and Z-form at an arbitrary ratio.
  • the production method S is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-c) among the compounds represented by the formula (1), wherein the compound represented by the formula (1-a) and RkONH 2 Is a reaction method in a solvent.
  • RkONH 2 used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • RkONH 2 may be a salt formed with an acidic compound such as hydrochloric acid or sulfuric acid, and can be used by allowing a base to coexist in the reaction system.
  • the base used include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and sodium hydride, and organic bases such as triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, collidine and lutidine.
  • the amount of the base used may be 1 equivalent or more with respect to RkONH 2 and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 1 equivalent or more and 20 equivalents or less. It is also possible to use RkONH 2 after desalting by a known method in advance.
  • the amount of RkONH 2 used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-a). It is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Methanol, ethanol, alcohol solvents such as isopropanol, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, benzene solvents such as dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, ester solvents such as butyl acetate, nitrile solvents such as acetonitrile, Amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dichloromethane, dichloroethane,
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more by weight that of the compound represented by the formula (1-a). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-c) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • R1 represents a C1 to C6 alkyl group which may be optionally substituted with a substituent B, a C1 to C6 haloalkyl group, or a C3 to C8 cycloalkyl group
  • R1, R2, R3, R4A, R5, n, q, X and the broken line portion have the same meanings as described above.
  • the production method T is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-e) among the compounds represented by the formula (1), wherein the compound represented by the formula (1-d) and an organometallic reagent are used. And a reaction in a solvent.
  • organometallic reagent used in this reaction examples include organomagnesium halides (Rl-Mg-Hal: where Hal represents a halogen atom and Rl has the same meaning as described above) and organolithium reagents (Rl-Li: Here, Rl has the same meaning as above.), Organomagnesium halide-zinc (II) ate complex reagent ([(Rl) 3 -Zn] - [Mg-Hal] + [Mg- (Hal) 2 ] 2 : Here, Rl and Hal have the same meanings as described above.) And the like. These organometallic reagents can be obtained as commercial products or can be produced by known methods.
  • the amount of the organometallic reagent used in this reaction may be 1 equivalent or more with respect to the formula (1-d), and is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds. Is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • the solvent used in the reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, hexane, etc. , Hydrocarbon solvents such as heptane, cyclohexane and methylcyclohexane. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, hexane, etc.
  • Hydrocarbon solvents such as heptane, cyclohexane and methylcyclohexane.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (1-d). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -80 ° C or higher and 100 ° C or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • an ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane and methylcyclohexane, which is incompatible with water. It is possible.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-e) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-e) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-e) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Rm and Rn each independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group (provided that the total number of carbon atoms of Rm and Rn is 4 or less), and R1, R2, and R3. , R4A, R5, n, q, X and the broken line portion are as defined above.
  • the production method U is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-g) among the compounds represented by the formula (1), wherein the compound represented by the formula (1-f) is reacted with an acid. It is a production method including reacting in a solvent below.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and phosphoric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and trifluoroacetic acid. There is no particular limitation as long as the desired reaction proceeds.
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 0 with respect to the compound represented by the formula (1-f). 0.01 equivalent or more. Further, a liquid acid can be used as a solvent.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid or methanesulfonic acid, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t- Butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, ether solvents such as dioxane, alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol, benzene solvents such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, ethyl acetate, isopropyl acetate, acetic acid Ester solvents such as butyl, nitrile solvents such as acetonitrile, amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more by weight that of the compound represented by the formula (1-f). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but it is usually 0 ° C. or higher and 180 ° C. or lower, or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-g) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-g) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-g) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Rx represents a C1-C6 alkyl group or a benzyl group
  • R10 represents a hydrogen atom or a methoxy group
  • R1, R2, R3, R4A, n, X and the broken line have the same meanings as described above.
  • the production method V is a method for synthesizing a production intermediate represented by the formula (1-i), wherein the compound represented by the formula (1-h) and the compound represented by the formula (8) are combined with a base. It is a production method comprising reacting in a solvent in the presence.
  • the compound represented by the formula (1-h) used in this reaction can be synthesized according to Reference Examples.
  • the compound represented by the formula (8) used in this reaction can be obtained as a commercially available product or can be produced by a known method.
  • the amount of the compound represented by the formula (8) used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-h). However, it is usually 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • Examples of the base used in this reaction include metal hydrides such as sodium hydride, inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, potassium t-butoxide and the like.
  • Examples thereof include metal alkoxides, lithium diisopropylamide, lithium hexamethyldisilazane, sodium hexamethyldisilazane, potassium hexamethyldisilazane, and the like.
  • the amount of the base used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-h), but It is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc., Examples thereof include amide solvents such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide, and urea solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (1-h). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -80 ° C or higher and 150 ° C or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-i) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-i) obtained above can be evaporated under reduced pressure as long as the compound is not decomposed.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-i) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Production method W is a method for synthesizing the compound represented by the formula (1-j) among the compounds represented by the formula (1), wherein the compound represented by the formula (1-i) and the formula (9) And a compound represented by the formula (1) is reacted with a solvent in the presence of an acid.
  • Rx is t-butoxy group.
  • the compound represented by the formula (9) used in this reaction can be obtained as a commercial product or can be produced by a known method.
  • the compound represented by the formula (9) is (In the formula, Ry represents a C1 to C6 alkyl group, nb represents an integer of 1 to 4, and R5 and R5x have the same meanings as described above.).
  • R5x represents a hydrogen atom
  • the wavy line in the formula represents geometrical isomerism, and either one of E-form or Z-form or E A mixture of the body and the Z body in any proportion).
  • the amount of the compound represented by the formula (9) used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, as long as it is 1 equivalent or more with respect to the compound represented by the formula (1-i). However, it is usually 1 equivalent or more and 10 equivalents or less.
  • Examples of the acid used in this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, and are not particularly limited as long as the intended reaction proceeds. .
  • the amount of the acid used in this reaction may be a catalytic amount with respect to the compound represented by the formula (1-i), and is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually It is 1 equivalent or more and 20 equivalents or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is an ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane, Examples thereof include alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • ether solvent such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran or dioxane
  • alcohol solvents such as methanol, ethanol and isopropanol.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually 3 times or more and 200 times or more the weight of the compound represented by the formula (1-i). It is the following.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -80 ° C or higher and 150 ° C or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (1-j) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • Manufacturing method X has the formula (1) as well as in the compounds of formula (2), R1, R2, R3, Lb contained in R4 and R5 of formula (Lb) is SO or SO 2
  • R1, R2, R3, Lb contained in R4 and R5 of formula (Lb) is SO or SO 2
  • oxidizing agent used in this reaction examples include hydrogen peroxide solution and peroxides such as meta-chloroperbenzoic acid. Also, transition metals such as sodium tungstate can be added.
  • the amount of the oxidizing agent used in this reaction is usually 1.0 equivalent or more and 1.2 equivalents or less with respect to the compound represented by the formula (La) when SO is produced, and SO 2 is produced. When doing, it is usually 2 equivalents or more and 10 equivalents or less. When adding transition metals, the amount is usually 0.001 equivalent or more and 1 equivalent or less.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it may be an aqueous solvent, an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene or the like.
  • an acidic solvent such as acetic acid, benzene, toluene, xylene, mesitylene, chlorobenzene, dichlorobenzene or the like.
  • examples thereof include benzene-based solvents, nitrile-based solvents such as acetonitrile, halogen-based solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the amount of the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as the desired reaction proceeds, but is usually 3 times or more and 200 times or less the weight of the compound represented by the formula (La). is there.
  • the temperature for carrying out this reaction is not particularly limited as long as the intended reaction proceeds, but it is usually -10 ° C or higher and 120 ° C or lower or the boiling point of the solvent or lower.
  • aqueous solution an acidic aqueous solution in which hydrochloric acid, sulfuric acid, ammonium chloride, or the like is dissolved
  • an alkaline aqueous solution in which potassium hydroxide, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, or the like is dissolved
  • thiosulfate An aqueous solution or salt solution in which a salt containing a sulfur atom such as sodium or sodium sulfite is dissolved can be used arbitrarily.
  • a benzene solvent such as toluene, xylene, benzene, chlorobenzene, dichlorobenzene, an ester solvent such as ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-
  • An ether solvent such as t-butyl ether, a halogen solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, a hydrocarbon solvent such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, etc. It is possible to add.
  • these solvents can be used alone or as a mixture of two or more kinds at an arbitrary ratio.
  • the number of liquid separations is not particularly limited, and can be carried out according to the desired purity and yield.
  • the water content of the reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be removed with a desiccant such as sodium sulfate or magnesium sulfate, but it is not essential.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained above can be distilled under reduced pressure to remove the solvent.
  • reaction mixture containing the compound represented by the formula (Lb) obtained after evaporation of the solvent can be purified by washing, reprecipitation, recrystallization, column chromatography and the like with an appropriate solvent. What is necessary is just to set suitably according to the objective purity.
  • the compound represented by the formula (1) can be produced by arbitrarily combining the production methods A to X shown above. Alternatively, the compound represented by the formula (1) can be produced by optionally combining the known method and the production methods A to X.
  • the compound of the present invention can control organisms harmful to plants, it can be used as a pesticide, especially as a pesticide for agricultural and horticultural use.
  • a pesticide especially as a pesticide for agricultural and horticultural use.
  • Specific examples include fungicides, insecticides, herbicides, plant growth regulators, and the like.
  • a bactericide is preferable.
  • the compound of the present invention can be used as a fungicide for agricultural and horticultural use for controlling plant diseases in fields, paddy fields, tea fields, orchards, meadows, lawns, forests, gardens, roadside trees and the like.
  • the plant diseases referred to in the present invention are crops, flowers, flowers, trees, wilting of plants such as trees, systemic abnormal pathological symptoms such as wilting, yellowing, atrophy, and captivity, or spots, leaf wilting, mosaic. , Partial morbidity such as cigar, wilting, root rot, root-knot, and hump are caused. That is, the plant becomes sick.
  • Pathogens causing plant diseases mainly include fungi, bacteria, spiroplasma, phytoplasma, viruses, viroids, parasitic higher plants, nematodes and the like.
  • the compound of the present invention is effective on fungi, but is not limited thereto.
  • the diseases caused by fungi are mainly fungal diseases.
  • Fungi pathogens which cause fungal diseases include fungus fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes and incomplete fungi.
  • fungus fungi root-knot fungus, powdery mildew fungus, sugar beet wilt fungus, oomycete, downy mildew, Pythium genus, Aphanomyces genus, zygomycetes Rhizopus genus, ascomycetes Fungi include peach leaf blight, corn sesame leaf blight, rice blast, powdery mildew, anthracnose, red mold, bacillus seedling, sclerotium, basidiomycetes, rust, smut, and purple print Fungi, blast fungus, sheath blight fungus, and imperfect fungi include gray mold, Alternaria, Fusarium, Penicillium, Rhizoctonia, and white silk.
  • the compound of the present invention is effective against various plant diseases.
  • specific examples of the disease name and the pathogen name will be shown.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sheath blight (Thanatephorus cucumeris), brown rot (Ceratobasidium setariae), brown sclerotium (Waitea circinata), brown spot rot spelling bacterium (Therca erucorus phus) Sclerotium hydrophilum, red rot (Wairea circinata), black rot (Entyloma dactylidis), pneumococcal disease (Magnaporthe salvinii leaf blight, Ceratobosa sigma rot) Blight disease (Sphaerulina oryzina) , Frog seedling disease (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Pythium spp., Fusarium spp., Trichoderma spp., Rhizopus spp., Rhizonia spore, Rhizoctonia spore, Rhizoptonia solipani, M
  • Tritici Tritici
  • rust Pierinia striiformis, Puccinia graminis, Puccinia reconitia, Puccinia reconia, Puccinia reconia, Puccinia reconitia, Puccinia reno) disease Pyrenophora teres
  • Fusarium zeae Fusarium culmorum, Fusarium avenaceum, Monographella nivalis, Snow rot (Typhula incarina, Typhula inicarina, Typhula iniganeis raisulai sushi) nuda), fishy smell smut (Tilletia caries, Tilletia controversa), Memonbyo (Pseudocercosporella herpotrichoides), stock rot (Ceratobasidium gramineum), scald (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), glume
  • Syringae Fusarium avenaceum, Penicillium spp, Pythium spp., Rhizoctonia spp., Pustinia sorghum scab (Puccinia sorghum), rust (Puccinia sorghum), and rust (Puccinia sorghum), corn leafy mildew (Gibberella zeae, etc.), seedling blight (Fusarium avenaceum, Penicillium spp, Pythium spp., Rhizoctonia sp.
  • Ustilago maydis, anthrax (Colletotrichum graminicola), northern leaf spot (Cochliobolus carbumum), brown streak (Acidovorax avenae ssp. Avensp. ), Fusarium wilt disease (Erwinia stewartii); Grape downy mildew (Plasmopara viticola), rust (Physopella ampelopsidis), powdery mildew (Uncinula necrotor, Elus erin aelin erin aelin erin aelin ell ella melin elsa) , Colletotrichum acutatum, black rot (Guignardia bidwellii), vine disease (Phomopsis viticola), soybean spot disease (Zygophiala jamaicensis), gray mold disease (Butterydiae blight disease) Helicobasidium mompa), white crest Disease (Rosell
  • Erwinia sp. Apical carcinoma (Agrobacterium tumefaciens), rust canker disease (Erwinia chrysanthemi pv. Chrysanthemi), and bacterial rot disease (Pseudomonas syringa spores).
  • s ringae bacterial wilt disease
  • peach scab Cerach scab
  • homopsis rot Pieris sp.
  • plague Phytophthora spp.
  • anthrax Coldletotrophithosporium
  • deformans perforated bacterial disease (Xhanthomonas campestris pv.
  • ytoplasma asteris yellow dwarf (Tobacco leaf curl subgroup III geminivirus); Brown spot bacterial disease (Pseudomonas cichorii), stem nematode bacterial disease (Pseudomonas corrugata), stem rot bacterial disease (Erwinia chrysanthemi), soft rot (Erwinia carotovora spores, spores of spores, spores, spores, spores, spores and germs).
  • Black spot Alternaria brassicae
  • black rot Xhanthomonas campestris pv.
  • Campestris black spot bacterial disease (Pseudomonas syraea abrina var. Etc.), white spot (Cercosporella brassicae), root rot (Poma lingam), root rot (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora parasitica), black rot (Xhanthora somata). campestris), black spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. maculicola), soft rot (Erwinia carotovora subsp.
  • soybean purpura (Cercospora kikuchii), black rot (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phasoolz, rhizopha spores and lysophia rotoh rotoh rotonia sarcopodium) e), downy mildew (Peronospora manshhurica), rust (Phakopsora pachyrhizi), anthracnose (Colletotrichum vulgae), leaf blight (Xhanthomonas campestris), and blight (Xhanthomonas campestris).
  • Anthracnose Cold totrichum lindemuthianum
  • bacterial wilt Ralstonia solanacearum
  • scab Pseudomonas syringae pv. Anthracanthus pv. Anthracis
  • brown spot blight Pseudomonas foliage var. v. phaseoli
  • Peanut black spot Mycosphaerella berkeleyi
  • brown spot Mycosphaerella arachidis
  • bacterial wilt Ralstonia solanacearum
  • pea powdery mildew Erysiphe psi
  • porphyra spermosis downy mildew (Personia alba) pyr.
  • Plague Phy ophthora infestans, silver scab (Helminthosporium solani), dry rot (Fusarium oxysporum, Fusarium solani), sponge scab (Spongospora serrata serrata), and bacterial wilt (Ralson scrotum).
  • Scab Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscabies
  • soft rot Erwinia carotovora subsp. Carotovora sciatica) (Crostridium spi. sp.
  • Streptomyces ipomoea Streptomyces leaf spot (Cercospora beticola), downy mildew (Peronospora schaecchia), Black root (Aphanomyces eschariis).
  • Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca aphanis var. Aphanis), plague (Phytophthora nicotianae, etc.), anthrax (Glomerella singulata, etc.), fruit rot (Pythium ultimum), bacterial rot (Stithium ultimum), Xanthomonas sclera campestris), Bacterial blight (Pseudomonas marginalis pv.
  • Fusarium sickness (Sphaerotheca pannosa, etc.), plague (Phytophthora megasperma), downy mildew (Peronospora sparsa), root carcinoma (Agrobacterium tumefaciens), chrysanthemum spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore spore sb. ), Plague (Phytophthora actorum), spot bacterial disease (Pseudomonas ichorii), soft rot (Erwinia carotovora subsp
  • Scald disease (Rhynchosporium secalis), blight disease (Gaeumanomyces graminis), anthrax (Colletotrichum sp.), Snow rot brown sclerotia (Typhula incarnata), snow rot black sclerophyll sari sipe shirah Bacterial bacterial rot (Myriosclerotinia borealis), fairy ring disease (Marasius oreades, etc.), Pycium disease (Pythium aphanidermatum, etc.), Blast disease (Pyricularia grisea) and the like.
  • the compound of the present invention may be used as the present compound alone, but is preferably mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gas carrier, a surfactant, a fixing agent, a dispersant, a stabilizer, etc., and a powder or wettable powder.
  • a solid carrier e.g., a liquid carrier, a gas carrier, a surfactant, a fixing agent, a dispersant, a stabilizer, etc.
  • a powder or wettable powder e. wettable powder, aqueous solvent, granular aqueous solution, granule, emulsion, solution, microemulsion, aqueous suspension preparation, aqueous emulsion preparation, suspoemulsion preparation and the like.
  • the composition is not limited as long as the effect is exhibited.
  • composition containing the compound of the present invention an agricultural and horticultural pest control agent, an agricultural and horticultural fungicide, etc.
  • Examples of the method of applying the composition containing the compound of the present invention include a method of contacting with a plant or seed, or a method of adding the composition to cultivated soil and contacting with a root or rhizome of a plant.
  • any method of application as used by those skilled in the art will work well.
  • plant refers to a plant that performs photosynthesis and lives without exercise.
  • Specific examples include rice, wheat, barley, corn, coffee, banana, grape, apple, pear, peach, cherry, oyster, citrus, soybean, bean, cotton, strawberry, potato, cabbage, lettuce, tomato, cucumber, eggplant, Watermelon, sugar beet, spinach, snow pea, pumpkin, sugar cane, tobacco, bell pepper, sweet potato, taro, konjac, cotton, sunflower, rose, tulip, chrysanthemum, turf, etc. and their F1 varieties and the like can be mentioned.
  • it includes genetically modified crops that are produced by manipulating genes and the like and are not originally present in the natural world.For example, soybeans, corn, cotton, etc.
  • the “plant” in the present invention is a general term for all parts constituting the above-mentioned plant individual, and includes, for example, stems, leaves, roots, seeds, flowers, fruits and the like.
  • seed refers to a seed that stores nutrients for germination of young plants and is used for agricultural reproduction.
  • Specific examples include seeds of corn, soybeans, cotton, rice, sugar beet, wheat, barley, sunflower, tomato, cucumber, eggplant, spinach, snow peas, pumpkin, sugar cane, tobacco, peppers, oilseed rape, and their F1 varieties.
  • Examples include seeds, seed potatoes such as taro, potato, sweet potato, and konjac, edible lilies, bulbs such as tulips, seed balls such as rakkyo, and seeds and tubers of genetically modified crops.
  • the application rate and application concentration of the composition containing the compound of the present invention vary depending on the target crop, target disease, degree of disease occurrence, dosage form of the compound, application method and various environmental conditions, but when spraying or irrigating. Is suitably 0.1 to 10,000 g per hectare, and preferably 10 to 1,000 g per hectare. In the case of seed treatment, the amount used is 0.0001 to 1000 g, preferably 0.001 to 100 g, per 1 kg of seeds as the amount of active ingredient.
  • the composition containing the compound of the present invention is used as a foliage spraying treatment on a plant individual, a spraying treatment on a soil surface, an injection treatment into soil or a soil irrigation treatment, the composition is diluted with an appropriate carrier at an appropriate concentration.
  • the processing may be performed.
  • the composition containing the compound of the present invention When the composition containing the compound of the present invention is brought into contact with a plant seed, it may be diluted to an appropriate concentration and then immersed, dressed, sprayed or smeared on the plant seed before use.
  • the amount of the composition used in the case of dipping, dressing, spraying or smearing is usually about 0.05 to 50%, preferably 0.1 to 30% of the weight of dry plant seeds as the amount of active ingredient. Is suitable, but it may be appropriately set depending on the form of the composition and the kind of plant seed to be treated, and is not limited to these ranges.
  • the compound of the present invention may contain other pesticides, such as fungicides, insecticides (including acaricides and nematicides), herbicides, microbial materials, plant growth regulators, etc., as required. It can be used as a mixture with a disease control agent (International Publication No. 2014/062775) as an active ingredient, a soil conditioner, a fertilizer, or the like.
  • a disease control agent International Publication No. 2014/062775
  • a method of mixing and using the compound of the present invention and another pesticide a method of formulating and using the compound of the present invention and another pesticide in one dosage form, and both methods in which each is formulated in a separate dosage form Are used before and after use, or both are separately formulated in separate dosage forms, or both are formulated in separate dosage forms. And then use the other.
  • bactericide that can be used by mixing with the compound of the present invention are exemplified in the following group b, and include salts, isomers and N-oxides thereof.
  • the known disinfectants are not limited to these.
  • Group b b-1: Phenylamide fungicide As a phenylamide fungicide, [b-1.1]: benalaxyl (benalaxyl), [b-1.2] benalaxyl M or chiralaxyl (benalaxyl-M or chiralaxyl), [b -1.3] Furalaxyl, [b-1.4] Metalaxyl, [b-1.5] Metalaxyl M or Mephenoxam (Metalaxyl-M or mefenoxam), [b-1.6] Oxadixyl (-) oxadixyl), [b-1.7] off-race, and the like.
  • b-2 mitotic cell division and cell division inhibitor
  • mitotic cell division and cell division inhibitor As a mitotic cell division and cell division inhibitor, [b-2.1] benomyl, [b-2.2] carbendazim, [b- 2.3] fuberidazole, [b-2.4] thiabendazole, [b-2.5] thiophanate, [b-2.6] thiophanate-methyl, [b- 2.7] Diethofencarb, [b-2,8] zoxamide, [b-2.9] ethaboxam, [b-2.10] pencycuron, [b-2. 11] Full opico Lido (fluopicolide), [b-2.12] phenamacril and the like can be mentioned.
  • SDHI agent Succinate dehydrogenase inhibitor
  • b-4 Quinone external inhibitor (QoI agent) As a quinone external inhibitor (QoI agent), [b-4.1] azoxystrobin, [b-4.2] cumoxystrobin, [b-4.3] dimoxist Robin (dimoxystrobin), [b-4.4] enoxastrobin (enoxastrobin), [b-4.5] famoxadone, [b-4.6] fenamidone, [b-4.7.
  • quinone internal inhibitor examples include [b-5.1] cyazofamide and [b-5.2] amisulbrom.
  • b-6 Oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor As an oxidative phosphorylation uncoupling inhibitor, [b-6.1] binapacryl (binapacryl), [b-6.2] meptyldinocap, [b-6.2] Examples thereof include b-6.3] dinocap and [b-6.4] fluazinam.
  • quinone external stigmaterin-binding subsite inhibitor examples include [b-7.1] amethoctrazine.
  • b-8 Amino acid biosynthesis inhibitor As an amino acid biosynthesis inhibitor, [b-8.1] cyprodinil, [b-8.2] mepanipyrim, and [b-8.3] pyrimethanil (pyrimethanil). ) And the like.
  • b-9 Protein biosynthesis inhibitor [b-9.1] streptomycin, [b-9.2] blasticidin S (blasticidin-S), [b-9. 3] Kasugamycin, [b-9.4] oxytetracycline and the like.
  • b-10 Signal transduction inhibitor As a signal transduction inhibitor, [b-10.1] fenpiclonil, [b-10.2] fludioxonil, [b-10.3] quinoxyphen, [B-10.4] proquinazid, [b-10.5] chlorozolinate, [b-10.6] dimethaclone, [b-10.7] iprodione, [b -10.8] procymidone, [b-10.9] vinclozoline and the like can be mentioned.
  • b-11 Lipid and Cell Membrane Biosynthesis Inhibitors [b-11.1] edifenphos, [b-11.2] iprobenphos, [b-11.3] as lipid and cell membrane biosynthesis inhibitors. ] Pyrazophos, [b-11.4] isoprothiolane, [b-11.5] biphenyl, [b-11.6] chloroneb, [b-11.7] dichlorane (Dicloran), [b-11. 8] quintozene, [b-11. 9] tecnazene, [b-11.10] tolclofos-methyl, [b-11.11]. Etridiazole (ec hlomezol or etridiazole), [b-11.12] iodocarb, [b-11.13] propamocarb, [b-11.14] prothiocarb, and the like.
  • Etridiazole ec hlomezol or etridiazole
  • DI agent Demethylation inhibitor
  • demethylation inhibitors include [b-12.1] azaconazole, [b-12.2] bitertanol, [b-12.3] bromuconazole, and [b-12.3] bromuconazole.
  • Fenbuconazole [b-12.12] fluquinconazole, [b-12.13] quinconazole, [b-12.14] flusilazole, [b-12] .15] Flutriafol, [b-12.16] hexaconazole, [b-12.17] imazalil, [b-12.18] imibenconazole, [B-12.19] ipconazole, [b-12.20] metconazole, [b-12.21] microbutanil , [B-12.22] nuarimol, [b-12.23] oxpoconazole, [b-12.24] oxpoconazole fumarate, [b- 12.25] pefurazoate, [b-12.26] penconazole, [b-12.27] prochloraz, [b-12.28] propiconazole, [b- 12.29] Prothioconazole, [b-12.30] Pyrifenox, [b-12.31] Pyriso
  • Triadimenol [b-12.37] triflumizole, [b-12.38] triforine, [b-12.39] triticonazole [b-12] .40] mefentrifluconazole, [b-12.41] ipfentrifluconazole, and the like.
  • b-13 Amine-based bactericide As amine-based bactericide, [b-13.1] aldimorph, [b-13.2] dodemorph, [b-13.3] fenpropimorph ), [B-13.4] tridemorph, [b-13.5] phenpropidin, [b-13.6] piperalin, [b-13.7] spiroxamine. ) And the like.
  • b-14 3-keto reductase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis
  • b-15 Squalene epoxidase inhibitor for sterol biosynthesis
  • a squalene epoxidase inhibitor for sterol biosynthesis [b-15.1] pyributicarb (b-15.2) naphthifine (naftifine), [b] -15.3] Terbinafine and the like can be mentioned.
  • b-16 Cell wall biosynthesis inhibitor As a cell wall biosynthesis inhibitor, [b-16.1] polyoxins (polyoxins), [b-16.2] dimethomorph, [b-16.3] flumorph ( flumorph), [b-16.4] pyrimorph, [b-16.5] bench avalicarb, [b-16.6] bench avalicarb isopropyl (b). -16.7] iprovalicarb, [b-16.8] mandipropamide, [b-17.9] valifenalate and the like can be mentioned.
  • b-17 Melanin biosynthesis inhibitor As a melanin biosynthesis inhibitor, [b-17.1] phtalide or phthalide, [b-17.2] pyroquilon, [b-17.3] tricyclazole. (Tricylazole), [b-17.4] carpropamide, [b-17.5] diclocymet, [b-17.6] phenoxanil, [b-17.7] tolprocarb. ) And the like.
  • b-18 Host plant resistance inducer [b-18.1] acibenzolar S-methyl (acibenzalar-S-methyl), [b-18.2] probenazole (b), and [b-18.2] -18.3] thiazinyl (tiadinil), [b-18.4] isotianil, [b-18.5] laminarin and the like can be mentioned.
  • b-19 Dithiocarbamate fungicide
  • a dithiocarbamate fungicide [b-19.1] mancozeb or manzeb (mancozeb or manzeb), [b-19.2] manneb, [b-19.3].
  • Phthalimide bactericide As phthalimide bactericide, [b-20.1] captan (captan), [b-20.2] captafol (captafol), [b-20.3] folpet (folpet) ), [B-20.4] fluorofolpet and the like.
  • b-21 Guanidine fungicide As a guanidine fungicide, [b-21.1] guazatin, [b-21.2] iminoctadine, [b-21.3] iminoctadine albesylate (Imnoctadine albesilate), [b-21.4] iminoctadine triacetate and the like.
  • Multi-action point contact active type bactericide [b-22.1] basic copper chloride (copper oxychloride), [b-22.2] cupric hydroxide (Copper (II) hydroxide), [b-22.3] basic copper sulfate (copper hydroxide sulfate), [b-22.4] organic copper compound (organocopper compound), [b-22.5] dodecylbenzene sulfone Acid bisethylenediamine copper complex salt [II] (Dodecylbenzene sulphonic acid bisethylenediamineamine copper [II] salt, DBEDC), [b-22.6] sulphur, [b-22.7] fluorimide (fluorim).
  • b-23 Other fungicides As other fungicides, [b-23.1] diclobentiazox, [b-23.2] fenpicoxamide, [b-23.3]. ] Dipymetitron, [b-23.4] bupyrimate, [b-23.5] dimethirimol, [b-23.6] ethirimol, [b-23.7] acetic acid Triphenyl tin (fentin acetate), [b-23.8] triphenyl tin chloride (fentin chloride), [b-23.9] triphenyl tin hydroxide (fentin hydroxide), [b-23.10] oxolinic acid (Oxo linic acid), [b-23.11] hymexazol, [b-23.12] octilinone, [b-23.13] fosetyl, [b-23.14] phosphite.
  • A3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 haloalkyl group, or a cyano group
  • A4 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, a C1 to C6 It represents a haloalkyl group or a C3-C8 cycloalkyl group.
  • m2 represents an integer of 0 to 6
  • A14 and A15 each independently represent a halogen atom, a cyano group, or a C1 to C6 alkyl group
  • A16 represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • A17 represents a halogen atom or a C1 to C6 alkoxy group
  • m2 is 2 or more, 2 or more A17's each independently represent a substituent, Can be different.
  • Expression (s20) [In the formula, A18 and A19 each independently represent a halogen atom, a cyano group, or a C1 to C6 alkyl group, and A20, A21, and A22 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, Alternatively, it represents a C1 to C6 alkoxy group. (See WO 07/066601),
  • Expression (s24) or Expression (s25) [Wherein, m4 represents an integer of 0 to 5, A27 represents a C1 to C6 alkyl group, A28 represents a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 haloalkyl group. And when m4 is 2 or more, two or more A28's each independently represent a substituent and may be the same or different, and A29 is a C1 to C6 alkyl group, a C2 to C6 alkenyl group, or C3. Represents a C6 alkynyl group. ] (See WO 13/037771),
  • Expression (s26) or Expression (s27) [Wherein, m5 represents an integer of 0 to 5, A30 represents a C1 to C6 alkyl group, A31 represents a halogen atom, a cyano group, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 haloalkyl group. When m5 is 2 or more, 2 or more A31's each independently represent a substituent, and may be the same or different, and A32's are C1 to C6 alkyl groups, C2 to C6 alkenyl groups, or C3. Represents a C6 alkynyl group. ] (See WO 13/037771),
  • A41 represents a hydrogen atom, a sulfur group (-SH), a thiocyanate group (-SCN), or a C1 to C6 alkylthio group
  • A42, A43, A44 and A45 are each independently Represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • the compound represented by these (refer international publication 09/077443),
  • insecticide that can be used as a mixture with the compound of the present invention are exemplified in the following group c, and include salts, isomers and N-oxides thereof.
  • known insecticides are not limited to these.
  • Group c c-1: Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor [C-1.1] phosphocarb, [c-1.2] alanycarb, [c-1.1] as a carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor -1.3] butocarboxim, [c-1.4] butoxycarboxim, [c-1.5] thiodicarb, [c-1.6] thiophanox ), [C-1.7] aldicarb, [c-1.8] bendiocarb, [c-1.9] benfuracarb, [c-1.10] carbaryl (carba).
  • AChE carbaryl
  • c-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor [c-2.1] acephate, [c-2.2] azamethiphos, as an organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor [C-2.3] Azinphos-methyl, [c-2.4] Azinphos-ethyl, [c-2.5] Ethephon, [c-2.6] ] Cadussafos, [c-2.7] chlorethoxyphos, [c-2.8] chlorfenvinphos, [c-2.9] chlormephos, [c- 2.10] Black Chlorpyrifos, [c-2.11] chlorpyrifos-methyl, [c-2.12] coumaphos, [c-2.13] cyanophos, [c-2.
  • GABAergic chloride ion blocker As GABAergic chloride ion blocker, [c-3.1] chlordane, [c-3.2] endosulfan, [c-3.3] ] Lindane, [c-3.4] dienochlor, [c-3.5] ethiprole, [c-3.6] fipronil, [c-3.7] acetate Examples include acetoprole and the like.
  • c-4 Sodium channel modulator As a sodium channel modulator, [c-4.1] acrinathrin, [c-4.2] allethrin [(1R) -isomer] (allethrin [(1R) -somer]), [C-4.3] bifenthrin, [c-4.4] bioallethrin, [c-4.5] bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, [c- 4.6] bioresmethrin, [c-4.7] cycloprothrin, [c-4.8] cyfluthrin, [c-4.
  • c-5 Competitive modulator of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) As a competitive modulator of nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), [c-5.1] acetamiprid, [c-5.2] clothianidin (clothianidin).
  • c-6 Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulator, [c-6.1] spinosad, [c-6.2] spinetoram, etc. Is mentioned.
  • c-7 Glutamate agonist chloride ion channel (GluCl) allosteric modulator
  • glutamate agonist chloride ion channel (GluCl) allosteric modulator [c-7.1] abamectin, [c-7.2] emamectin benzoic acid Examples thereof include salt (emactin benzoate), [c-7.3] lepimectin, and [c-7.4] milbemectin.
  • c-8 Juvenile hormone analogs As juvenile hormone analogs, [c-8.1] hydroprene, [c-8.2] quinoprene, [c-8.3] methoprene (methoprene) ), [C-8.4] phenoxycarb, and [c-8.5] pyriproxyfen.
  • c-9 Non-specific (multi-site) inhibitor
  • a non-specific (multi-site) inhibitor As a non-specific (multi-site) inhibitor, [c-9.1] methyl bromide (meth-bromide), [c-9.2] chloropicrin , [C-9.3] cryolite, [c-9.4] sulfuryl fluoride, [c-9.5] borax, [c-9.6] boro Acid (boric acid), [c-9.7] octaborate disodium salt (disodium octoborate), [c-9.8] metaborate sodium salt (c-9.9) tartar (tartar) emetic), [c-9.10] dazomet, [c-9.11] metam (m etc., [c-9.12] carbam sodium salt, and the like.
  • chordal organ TRPV channel modulator examples include [c-10.1] pymetrozine and [c-10.2] pyrifluquinazon.
  • c-11 Mite growth inhibitor As a mite growth inhibitor, [c-11.1] clofentezine, [c-11.2] diflovidazin, [c-11.3] hexithiazox (Hexythiazox), [c-11.4] ethoxazole and the like.
  • c-12 Mitochondrial ATP synthase inhibitor As mitochondrial ATP synthase inhibitor, [c-12.1] diafenthiuron, [c-12.2] azocyclotin, [c-12. 3] Cyhexatin, [c-12.4] fenbutatin oxide, “c-12.5” propargite, “c-12.6” tetradiphone, etc. .
  • c-13 Oxidative phosphorylation uncoupling agent that perturbs proton gradient
  • oxidative phosphorylation uncoupling agent that perturbs proton gradient [c-13.1] chlorfenapyl and [c-13.2] DNOC (Dinitro-ortho-cresol), [c-13.3] vinapacryl, [c-13.4] sulfluramide and the like.
  • c-14 Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Channel Blocker As a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blocker, [c-14.1] bensultap, [c-14.2] cartap hydrochloride (cartap) hydrochloride), [c-14.3] thiocyclam, [c-14.4] monosultap and the like.
  • nAChR Nicotinic Acetylcholine Receptor
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • c-15 Chitin biosynthesis inhibitor type 0
  • chitin biosynthesis inhibitor type 0 As the chitin biosynthesis inhibitor type 0, [c-15.1] bistrifluron (bistrifluron), [c-15.2] chlorfluazuron (chlorfluazuron), [c-15.3] diflubenzuron, [C-15.4] flucycloxuron, [c-15.5] fluphenoxuron, [c-15.6] hexaflumuron, [c-15.7] Lufenuron, [c-15.8] novaluron, [c-15.9] noviflumuron, [c-15.10] teflubenzuron, [c-15.11]. Rifurumuron (triflumuron), and the like.
  • c-16 chitin biosynthesis inhibitor type 1
  • Examples of the chitin biosynthesis inhibitor type 1 include [c-16.1] buprofezin and the like.
  • c-17 Insect molting inhibitor for fly flies
  • An insect molting inhibitor for fly flies includes [c-17.1] cyromazine and the like.
  • c-18 Molting hormone (ecdysone) receptor agonist
  • a molting hormone (ecdysone) receptor agonist [c-18.1] chromafenozide, [c-18.2] halofenozide, [c-18] .3] methoxyphenozide, [c-18.4] tebufenozide and the like.
  • Octopamine receptor agonist examples include [c-19.1] amitraz.
  • c-20 Mitochondrial electron transfer complex III inhibitor As a mitochondrial electron transfer complex III inhibitor, [c-20.1] hydramethylnon, [c-20.2] acequinocyl, Examples include [c-20.3] fluacrypyrim and [c-20.4] bifenazate.
  • c-21 Mitochondrial electron transport complex I inhibitor (METI) As a mitochondrial electron transport complex I inhibitor (METI), [c-21.1] fenazaquin, [c-21.2] fenpyroximate, [c-21.3] pyridaben, [C-21.4] pyrimidifen, [c-21.5] tebufenpyrad, [c-21.6] tolfenpyrad, [c-21.7] rotenone and the like.
  • METI Mitochondrial electron transport complex I inhibitor
  • c-22 Voltage-gated sodium channel blocker
  • Examples of the voltage-gated sodium channel blocker include [c-22.1] indoxacarb and [c-22.2] metaflumizone.
  • c-23 Acetyl CoA carboxylase inhibitor As an acetyl CoA carboxylase inhibitor, [c-23.1] spirodiclofen, [c-23.2] spiromesifen, [c-23.3]. ] Spirotetramat etc. are mentioned.
  • c-24 Mitochondrial electron transport complex IV inhibitor As a mitochondrial electron transport complex IV inhibitor, [c-24.1] aluminum phosphide, [c-24.2] calcium phosphide ( calcium phosphide, [c-24.3] phosphine, [c-24.4] zinc phosphide, [c-24.5] calcium cyanide, [c Examples include ⁇ 24.6] sodium cyanide and [c-24.7] potassium cyanide.
  • c-25 Mitochondrial electron transport complex II inhibitor [c-25.1] cyenopyrafen, [c-25.2] cyflumethofen, [c-25.1] as mitochondrial electron transport complex II inhibitor -25.3] Pyflubumide and the like.
  • ryanodine receptor modulator As a ryanodine receptor modulator, [c-26.1] chlorantraniliprole (chlanantraniprole), [c-26.2] cyantraniliprole, [c-26. 3] Flubendiamide and the like can be mentioned.
  • c-28 Other insecticides [c-28.1] azadirachtin, [c-28.2] benzoximate, [c-28.3] phenisobromo as other insecticides. Phenisobromolate, [c-28.4] quinomethionate, [c-28.5] dicofol, [c-28.6] pyridalyl, [c-28.7] bromopropyiate.
  • Soybean lettuce Soybean lecithin [c-28.91] starch (starch), [c-28.92] hydroxypropyl starch, [c-28.93] fatty acid glyceride (decanoyloctanoylglycerol), [c-28. 94] Propylene glycol monofatty acid ester (propylene glycol fatty acid ester), [c-28.95] diatomite, [c-28.96] afoxolaner, [c-28.97] fluazaind.
  • Lysine [c-28.98] afidopyropene, [c-28.99] cyhalodiamide cyhalodiamide
  • [c-28.100] thioxazaphen [c-28.101] fluhexafone, [c-28.102] flularaner, [c-28.103] fluxamethamide (c-28.103). Fluxametamide), [c-28.104] tetrachlorantraniliprole, [c-28.105] sarolaner, [c-28.106] lotilaner, [c-28.107].
  • V3 represents a nitrogen atom, a carbon atom, or CF
  • V4 and V5 each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom.
  • m10 represents an integer of 0 to 2
  • A61 represents a trifluoromethyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, or a trifluoromethylsulfonyl group
  • A62 represents a hydrogen atom, or It represents a trifluoromethyl group
  • V6 represents a nitrogen atom or a carbon atom
  • V7 represents an oxygen atom or an N-methyl group.
  • A65 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 haloalkyl group
  • A66 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1 to C6 alkyl group
  • A67 and A68 represent A hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group optionally substituted with a cyano group, an alkyl group optionally substituted with a methoxy group, an alkyl group optionally substituted with an ethoxy group, Or represents a C3 to C8 cycloalkyl group
  • A69 represents a hydrogen atom, a cyano group, a C1-C6 haloalkyl group optionally substituted with a cyano group, a C1-C6 alkyl group, or a C3-C8 cycloalkyl group.
  • the compound represented by these (refer international publication 12/14
  • Expression (s53) or Expression (s54) [In the formula, A70 represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or a phenyl group, and A71 represents A72 represents a partial structure selected from the group consisting of: V8 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 —, or —CH 2 CH 2 —. ] The compound represented by these (refer international publication 14/167084, international publication 16/055431),
  • m11 represents an integer of 0 to 1
  • A73 represents a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, or a trifluoromethyl group
  • A74 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, Or a trifluoromethyl group
  • A75 represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom
  • A76 and A77 each independently represent a C1 to C6 alkyl group, or a C3 to C8 cycloalkyl group
  • A78 represents a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group, a nitro group, a difluoromethyl group, or a trifluoromethyl group.
  • a compound represented by the formula see International Patent Publication No.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the other pesticide that can be used as a mixture according to the above need is not particularly limited as long as the effect is exhibited, but usually, to the compound of the present invention
  • the other pesticides have a weight ratio of 0.001 to 1000, preferably 0.01 to 100.
  • the obtained organic layer was washed with saturated saline and then dried over sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 172 mg of white solid.
  • the obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over sodium sulfate. After the solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The title compound was obtained as 395 mg as a brown solid.
  • Step 1 Synthesis of 1- (2,6-difluorophenyl) -N-phenylpropan-1-imine
  • Step 2 Synthesis of 6- (2,6-difluorophenyl) -5-methyl-3,4-dihydropyridin-2 (1H) -one 1- (2,6-difluorophenyl) -N obtained in Step 1
  • 6.57 g of acrylamide monomer was added to 200 ml of a dioxane solution containing 21.10 g of -phenylpropane-1-imine and 12.33 g of aluminum chloride, and the mixture was stirred at 90 ° C for 3 hours. After distilling off the solvent of the reaction mixture under reduced pressure to about half the volume, 1N hydrochloric acid and ethyl acetate were added to carry out liquid separation.
  • the obtained organic layer was washed with a saturated saline solution and dried with sodium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography. The obtained solid was washed with isopropyl ether to give the title compound as a white solid (11.65 g).
  • Table 8 shows compounds synthesized according to the above-mentioned examples, but the present invention is not limited thereto.
  • Table 1 shows their 1 H-NMR data.
  • the compound of the present invention is effective against plant diseases, but the present invention is not limited to these examples.
  • the severity of disease was evaluated every 0.05, with the severity of disease of plants having no disease as 0 and the severity of disease of plants in the drug-untreated area as 3. Further, the control value was calculated from the degree of onset according to the following formula.
  • Test Example A Rice blast After sown with seeds of a test plant (rice variety: Kofu), it was cultivated until the second leaf developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot).
  • the plant after the drug solution was dried was inoculated with 1 to 2 ⁇ 10 5 cells / ml of a conidia suspension of the rice blast fungus (Magnaporthe grisea) by spraying.
  • the plant After inoculation, the plant was left in a moist chamber with a room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote disease onset. The degree of disease onset 6 to 10 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Test Example B Tomato gray mold disease After sowing seeds of a test plant (tomato variety: large Fukuju), 3 to 5 true leaves were cultivated.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution was dried, the plants were spray-inoculated with a conidial suspension of 4-8 ⁇ 10 5 cells / ml of Botrytis cinerea. After inoculation, the plant was left in a wet room at a room temperature of 20 to 23 ° C. for about 48 hours to promote the onset of disease. The degree of disease onset 2 to 3 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Test Example C Cabbage black spot disease Seeds of a test plant (cabbage variety: four seasons harvest) were sown and then cultivated until cotyledons developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot).
  • the plants after the drug solution had been dried were spray-inoculated with a conidial suspension of 4-8 ⁇ 10 5 cells / ml of cabbage black scab (Alternia brassicicola).
  • the plant After inoculation, the plant was left in a wet room at a room temperature of 20 to 23 ° C. for about 48 hours to promote the onset of disease. The degree of disease onset 2 to 3 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Test Example D Barley powdery mildew After planting seeds of a test plant (barley variety: Akakami Riki), it was cultivated until the first leaf developed. In the test, the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution. The obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the chemical solution was dried, the conidia of barley powdery mildew (Blumeria graminis f.sp.hordei) were beaten and inoculated to the plants. The degree of illness was investigated 6 to 10 days after the inoculation, and its effect was evaluated.
  • Test Example E Wheat leaf rust Seeds of a test plant (wheat variety: Norin 61) were sown and then cultivated until the first leaves developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution was dried, the plants were inoculated with 1 to 2 ⁇ 10 5 pieces / ml of a spore suspension of Puccinia recondita.
  • the plant After inoculation, the plant was left in a moist chamber with a room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote disease onset. The degree of disease onset 7 to 10 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Tomato plague After sowing seeds of a test plant (tomato variety: large Fukuju), 3 to 5 true leaves were cultivated.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot).
  • the plants after the drug solution had been dried were spray-inoculated with 4 to 8 ⁇ 10 3 / ml of zoosporangia suspension of Phytophthora infestans.
  • the cells were allowed to stand in a wet room at room temperature of 20 ° C. for about 24 hours to promote the onset of the disease.
  • the degree of disease onset 5 to 10 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Test Example G Grape downy mildew After sowing seeds of a test plant (grape variety: Neo Muscat), the seedlings were cultivated until 3 to 4 true leaves were developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution was dried, the plants were inoculated by spraying with 1 to 2 ⁇ 10 4 / ml of zoosporangia suspension of Plasmopara viticola.
  • the cells were allowed to stand in a wet room at room temperature of 20 ° C. for about 24 hours to promote the onset of the disease.
  • the degree of disease onset 7 to 10 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Test Example H Cucumber Anthrax Disease Seeds of a test plant (cucumber variety: Sagami Hanjiro) were sown, and then cultivated until one true leaf developed.
  • the compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 9/1) and diluted with well water to a concentration of 250 ppm to obtain a chemical solution.
  • the obtained drug solution was sprayed on the test plant (2.5 ml / pot). After the drug solution was dried, the plants were inoculated with 2 to 4 ⁇ 10 5 cells / ml of a conidia suspension of anthrax of Cucumber (Colletotrichum orbiculare) by spraying.
  • the plant After inoculation, the plant was left in a moist chamber with a room temperature of 20 to 23 ° C. for about 24 hours to promote disease onset. The degree of disease onset 6 to 10 days after the inoculation was investigated to evaluate the effect of the drug solution.
  • Comparative Compound A Comparative Compound A
  • the compounds of the present invention A-042, A-043, A-044, A-075, A-088,
  • the comparative compound A was synthesize
  • Example 1 Cabbage black scab test According to the method of Example C, a cabbage black scab test was conducted. The results are shown in Table 10.
  • Table 10 shows that the compound of the present invention exerts a bactericidal action superior to that of the comparative compound A against cabbage black spot disease.
  • Table 11 shows that the compound of the present invention exerts a bactericidal action superior to that of the comparative compound A against powdery mildew of barley.
  • Table 12 shows that the compound of the present invention exhibits a bactericidal action superior to that of the comparative compound A against cucumber anthracnose.
  • the compound of the present invention is a novel compound and can control plant diseases, it is useful as a pesticide, for example, an agricultural and horticultural pest control agent, particularly an agricultural and horticultural fungicide.

Abstract

植物病害を防除する新規な化合物を提供する。　本発明のピリドン化合物は、式（１）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ｎおよびｍは、明細書に記載のとおりである。］ で表される化合物、またはその塩であり、植物病害を防除することができる。

Description

ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
　本発明は、ピリドン化合物および該化合物を有効成分とする農薬に関するものである。
　安定的な農業生産を確保する上で、農園芸作物の病害を防除することは重要な役割を果たす。そのため、様々な殺菌剤が使用されているが、長年にわたる殺菌剤の使用は薬剤耐性菌の出現を招くために、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌に対しても有効な新規殺菌剤が切望されている。
　ところで、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物に関する先行例が知られている。例えば、ＧＡＢＡアルファー２／３リガンドとして、３位にアリール基またはヘテロアリール基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第９８／５５４８０号参照）。細菌性感染症の治療薬としては、３位にカルボキシル基を有する１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、欧州特許第０３０８０２０明細書参照）。さらに、抗ＨＩＶ剤として、１位に４，４－ジメチルペンタン酸が導入された１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物が開示されている（例えば、国際公開第２０１６／０１２９１３号参照）。
国際公開第９８／５５４８０号 欧州特許第０３０８０２０明細書 国際公開第２０１６／１２９１３号
　しかしながら、国際公開第９８／５５４８０号、欧州特許第０３０８０２０明細書および国際公開第２０１６／１２９１３号に記載されている化合物の用途は、いずれも医薬に関するものであり、本発明に係る農園芸用殺菌剤が属する技術分野とは相違する。
　本発明の課題は、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することである。
　本発明者らは、前記課題を解決すべく、１，３，５，６－置換－２－ピリドン化合物群について鋭意検討を行った。その結果、該２－ピリドン骨格において、５位にピラゾールを導入した新規な化合物群が、植物病害に対して防除活性を発揮することを見出した。驚くべきことに、置換ピラゾールを有する化合物群は、無置換ピラゾールを有する化合物群と比較して、防除活性が大きく向上することを発見し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下の通りである。
［１］
　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
［式中、
　Ｒ１は、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、Ｒｅは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｆは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
　ｎは、０～４の整数（ｎが２以上の場合、２置換以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
　Ｒ４は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、
　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し；
　ｍは、１～２の整数（ｍが２の場合、２置換のＲ５は、それぞれ独立している。）を表し；
　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
　破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
　置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
［２］
　Ｒ１は、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
　　ハロゲン原子、
　　水酸基、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
　Ｒ４は、
　　ハロゲン原子、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
　Ｒ５は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表す、［１］に記載の化合物、またはその塩。
［３］
　Ｒ１は、
　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
　　ハロゲン原子、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
　Ｒ４は、
ハロゲン原子を表し；
　Ｒ５は、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し、
　Ｘは、酸素原子を表し；
　破線部を含む結合は、二重結合を表す、［２］に記載の化合物、またはその塩。
［４］
　Ｒ１は、
　　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［５］
　Ｒ１は、
　　メチル基、エチル基、または２，２－ジフルオロエチル基を表す、［１］～［３］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［６］
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
　　ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表す、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［７］
　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
　　フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基を表す、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［８］
　式（１）における部分構造のＰｈ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
が、２－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、２－クロロ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－６－フルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、２，４，６－トリフルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メチルフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基、２－フルオロ－４－（メチルチオ）フェニル基、２－フルオロ－４－（メタンスルフィニル）フェニル基、または２－フルオロ－４－（メタンスルホニル）フェニル基である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［９］
　Ｒ４は、
　　塩素原子、または臭素原子を表す、［１］～［８］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１０］
　Ｒ５は、
　　ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、またはフェニル基を表す、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１１］
　Ｒ５は、
　　塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、１－ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、ビニル基、２－メチルプロペン－１－イル基、エチニル基、メトキシ基、ホルミル基、エトキシカルボニル基、メチルチオ基、（メトキシイミノ）メチル基、またはフェニル基を表す、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１２］
　式（１）における部分構造のＡｚ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
が、５－クロロ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ブロモ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ヨード－１H－ピラゾール－１－イル、５－シアノ－１H－ピラゾール－１－イル、３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－プロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソプロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソブチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（t-ブチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－（１－ヒドロキシエチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジメチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチル－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソプロピル－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－(t-ブチル)－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジエチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－(t-ブチル)－3-エチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－クロロ－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－ブロモ－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジ（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－シクロプロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－シクロプロピル－3－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－ビニル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（２－メチルプロペン－１－イル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチニル－１H－ピラゾール－１－イル、５－メトキシ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ホルミル－１H－ピラゾール－１－イル、３－エトキシカルボニル－５－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エトキシカルボニル－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（メチルチオ）－１H－ピラゾール－１－イル、５－（（メトキシイミノ）メチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－フェニル－１H－ピラゾール－１－イル、または３－メチル－５－フェニル－１H－ピラゾール－１－イルである、［１］～［９］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩。
［１３］
　［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
［１４］
　［１］～［１２］のいずれか１つに記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
［１５］
　［１３］に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
［１６］
　［１４］に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
　本発明によれば、農園芸用殺菌剤として有効である新規な化合物を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。
　なお、特許請求の範囲および明細書中において用いられる各用語は、特に断らない限り、当該技術分野において一般的に用いられる定義によるものとする。
　本明細書において、使用する略号を以下に説明する。
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、ｉ：イソ、ｓｅｃ：セカンダリ、ｔ：ターシャリ、ｃ：シクロ、＝：二重結合、≡：三重結合を表す。表のカラム中、Ｐｒ、Ｂｕに関しては、接頭辞がない場合は、ノルマルを意味する。
　以下に、本明細書中に使用される用語の定義を説明する。
　Ｃｘ～Ｃｙとの記載は、ｘ個からｙ個の炭素原子を有することを表す。ここで、ｘ及びｙは整数を表し、また、ｘとｙとの間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。例えば、Ｃ１～Ｃ６は、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ１～Ｃ５は、１、２、３、４、または５個の炭素原子を、Ｃ２～Ｃ６は、２、３、４、５、または６個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ８は、３、４、５、６、７、または８個の炭素原子を、Ｃ３～Ｃ６は、３、４、５、または６個の炭素原子を、それぞれ有することを意味する。
　用語「適宜置換されてもよい」とは、置換または無置換であることを意味する。この用語を用いる際、置換基の数が明示されていないときは、置換基の数は１であることを表す。一方で、例えば、「適宜０～５置換されてもよい」と置換基の数が指定されている場合、０と５との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものと理解される。すなわち、置換基が、なし、１、２、３、４、または５個の置換基数であることを意味する。
　Ｃ１～Ｃ６のアルキル基とは、直鎖状または分岐状でよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、１－エチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，２－ジメチルブチル基、１，３－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、１－イソプロピルプロピル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、１，２，２－トリメチルプロピル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子とは、具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基の具体例として、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、モノヨードメチル基、ジヨードメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、１－フルオロエチル基、２－フルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ノナフルオロブチル基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基とは、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基とは、１個または２個以上の二重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基の具体例として、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、４－メチル－３－ペンテニル基、３－メチル－２－ペンテニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基の具体例として、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、３，３－ジクロロアリル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基とは、１個または２個以上の三重結合を有し、直鎖状または分岐状である不飽和炭化水素基のものを表す。Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基の具体例として、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基の具体例として、２－フルオロエチニル基、２－クロロエチニル基、２－ブロモエチニル基、２－ヨードエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３－ブロモ－３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニル基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニル基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基の具体例として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、１－メチルブトキシ基、２－メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１，２－ジメチルプロピルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１－メチルペンチルオキシ基、２－メチルペンチルオキシ基、３－メチルペンチルオキシ基、４－メチルペンチルオキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基、１－イソプロピルプロピルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２－トリメチルプロピルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基の具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２－トリクロロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロイソプロピルオキシ基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）－エトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブトキシ基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチルオキシ基、ウンデカフルオロペンチルオキシ基、トリデカフルオロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基の具体例として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に制限されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基の具体例として、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、３－メチル－２－ブテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、３－メチル－２－ペンテニルオキシ基、４－メチル－３－ペンテニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基の具体例として、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、３，３－ジクロロアリルオキシ基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基とは、前記のＣ２～Ｃ６のアルキニル基のうち、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基が酸素原子を介して結合したものを表す。Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基の具体例として、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ基、２－ヘキシニルオキシ基、３－ヘキシニルオキシ基、４－ヘキシニルオキシ基、５－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基とは、前記のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が１個または２個以上のハロゲン原子によって任意に置換されたものを表す。２個以上のハロゲン原子で置換される場合、それらのハロゲン原子は同一または異なっていてよく、その置換数は置換基として存在することができる限り特に制限はない。Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基の具体例として、１，１－ジフルオロ－２－プロピニルオキシ基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基、５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－クロロ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５－ブロモ－５，５－ジフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニルオキシ基、６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－クロロ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６－ブロモ－６，６－ジフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニルオキシ基等が挙げられる。
　Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基とは、前記のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基のうちＣ１～Ｃ５のアルコキシ基における水素原子が、１個または２個以上のＣ１～Ｃ５アルコキシ基で任意に置換されたものを表す。炭素数の総和が指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基の具体例として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシ基、イソプロピルオキシプロピルオキシ基等が挙げられる。
　１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基の具体例として、１，２－エポキシエタニル基、オキセタニル基、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、１，４－ジオキサニル基等が挙げられる。
　本発明のピリドン化合物は、下記式（１）で表される化合物とその塩を包含する（以下「本発明化合物」ともいう）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　以下、式（１）について説明する。
　式（１）中のＲ１は、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。
　中でもＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ１は、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
　例えば、好ましい実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。
　式（１）のＲ１には、水酸基およびシアノ基が含まれる。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、またはプロピル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、３－フルオロアリル基、または３，３－ジフルオロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、プロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、またはプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、または３，３－ジフルオロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ１における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」とは、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ１における「ＲａＲｂＮ－」（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　例えば、好ましい実施形態において、Ｒ１は、メチル基、エチル基、または２，２－ジフルオロエチル基を表す。
　式（１）におけるＲ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、Ｒｅは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｆは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表す。
　中でもＲ２は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ２は、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　さらにＲ２は、ハロゲン原子、または置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基が好ましく、
　よりＲ２は、ハロゲン原子が好ましい。
　式（１）のＲ２におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ２には、水酸基、シアノ基およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基、であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基であり、さらに好ましくは、ビニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基であり、さらに好ましくは、エチニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、またはトリフルオロメトキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ２における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ２における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基である。
　式（１）のＲ２における「Ｒｃ－Ｌ－」（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ２における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、またはモルホリル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、またはモルホリル基である。
　式（１）のＲ２における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－」（ここで、Ｒｅは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｆは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、ＲｅおよびＲｆにおける「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。Ｒｅとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。Ｒｆとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基である。
　式（１）におけるＲ３は、前記に記載のＲ２と同義である。すなわち、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）を表す。
　中でもＲ３は、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ３は、ハロゲン原子、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１）のＲ３におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ３には、水酸基、シアノ基およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、またはイソプロピル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、または２，２，２－トリフルオロエチル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、またはペンチルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基、または２－ブチニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ３における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ３における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、またはプロピオニルオキシ基である。
　式（１）のＲ３における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記の定義と同義である。Ｒｃとして、好ましくは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、またはエタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ３における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、またはモルホリル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、またはモルホリル基である。
　式（１）のＲ３における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－」のＲｅおよびＲｆは、前記の定義と同義である。Ｒｅとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。また、Ｒｆとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基である。
　例えば、好ましい実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表す。
　例えば、好ましい実施形態において、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基を表す。
　式（１）におけるｎは、０～４の整数である。この際、０と４との間に存在する全ての整数も個別に開示されているものとする。すなわち、ｎは、０、１、２、３、または４を意味する。ただし、ｎが２以上のとき、２以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　式（１）におけるＲ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表す。
　中でもＲ４は、ハロゲン原子、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは前記と同義である。）が好ましく、
　特にＲ４は、ハロゲン原子が好ましい。
　式（１）のＲ４には、シアノ基およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ４におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、より好ましくは、塩素原子、または臭素原子である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、またはイソブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、または３－ブテニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、またはアリル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、またはイソブトキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、または３－ブテニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ４における「置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ａを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ａによって任意に置換される。
　式（１）のＲ４における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ４における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ４における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ４における「ＲｇＣ（＝Ｏ）－」（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。なお、「置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」に関しては、置換基Ｂを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｂによって任意に置換される。「ＲｇＣ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ホルミル基、ヒドロキシカルボニル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、またはプロピオニル基である。
　式（１）におけるＲ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表す。
　中でもＲ５は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
　特にＲ５は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましい。
　例えば、好ましい実施態様において、Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、またはフェニル基を表す。
　式（１）のＲ５におけるハロゲン原子は、前記の定義と同義であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　式（１）のＲ５には、シアノ基およびニトロ基が含まれる。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基」のＣ１～Ｃ６のアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、またはペンチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、またはｔ－ブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、３，３－ジフルオロプロピル基、または３，３，３－トリフルオロプロピル基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基であり、さらに好ましくは、シクロプロピル基、またはシクロブチル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基」のＣ２～Ｃ６のアルケニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、または２－メチル－１－プロぺニル基であり、さらに好ましくは、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、または２－メチル－１－プロぺニル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２，２－ジクロロビニル基、３－フルオロアリル基、３，３－ジフルオロアリル基、または３，３－ジクロロアリル基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニル基、または２，２－ジフルオロビニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基」のＣ２～Ｃ６のアルキニル基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、または３－ブチニル基であり、さらに好ましくは、エチニル基、１－プロピニル基、またはプロパルギル基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基、４，４－ジフルオロ－１－ブチニル基、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル基、４，４，４－トリフルオロ－１－ブチニル基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル基であり、さらに好ましくは、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、または３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基」のＣ１～Ｃ６のアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、またはイソプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、メトキシ基、またはエトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、または３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基であり、さらに好ましくは、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、または２，２，２－トリフルオロエトキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基」のＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、またはシクロヘキシルオキシ基であり、さらに好ましくは、シクロプロピルオキシ基、またはシクロブトキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基」のＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、またはアリルオキシ基、さらに好ましくは、ビニルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、２－フルオロビニルオキシ基、２，２－ジフルオロビニルオキシ基、２，２－ジクロロビニルオキシ基、３－フルオロアリルオキシ基、３，３－ジフルオロアリルオキシ基、または３，３－ジクロロアリルオキシ基であり、さらに好ましくは、２－フルオロビニルオキシ基、または２，２－ジフルオロビニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基」のＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基は、前記の定義と同義であり、好ましくは、プロパルギルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、または３－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、プロパルギルオキシ基である。置換基Ｃを有する場合、Ｃ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基における水素原子が、置換基Ｃによって任意に置換される。
　式（１）のＲ５における「Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基」は、前記の定義と同義であり、好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－クロロ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、４－ブロモ－４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基であり、さらに好ましくは、４，４－ジフルオロ－２－ブチニルオキシ基、または４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」のＲｄは、前記の定義と同義である。Ｒｄとして、好ましくは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）－」として、好ましくは、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、またはピペリジニルカルボニル基であり、さらに好ましくは、ホルミル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基である。
　式（１）のＲ５における「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」のＲｄは、前記の定義と同義である。「ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－」として、好ましくは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ジフルオロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、シクロプロパンカルボニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルオキシ基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニルオキシ基、シクロプロピルオキシカルボニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）アミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）アミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニルオキシ基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルオキシ基、シクロプロピルアミノカルボニルオキシ基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニルオキシ基、ピロリジニルカルボニルオキシ基、またはピペリジニルカルボニルオキシ基であり、さらに好ましくは、アセチルオキシ基、メトキシアセチルオキシ基、シアノアセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基、またはエトキシカルボニルオキシ基である。
　式（１）のＲ５における「Ｒｃ－Ｌ－」のＲｃおよびＬは、前記と同義である。Ｒｃとして、好ましくは、アルキル基である。「Ｒｃ－Ｌ－」として、好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、またはトリフルオロメタンスルホニル基であり、さらに好ましくは、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、またはメタンスルホニル基である。
　式（１）のＲ５における「ＲａＲｂＮ－」のＲａおよびＲｂは、前記と同義である。「ＲａＲｂＮ－」として、好ましくは、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、またはジエチルアミノ基である。
　式（１）のＲ５における「ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－」のＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。Ｒｅとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、シクロプロピルオキシ基、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、またはピペリジニル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。Ｒｆとして、好ましくは、水素原子、メチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シアノメチル基、エチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－シアノエチル基、プロピル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはシクロプロピル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、またはエチル基である。
　式（１）のＲ５における「ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－」（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）の各用語は、前記の定義と同義である。Ｒｈとして、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、またはｔ－ブチル基であり、さらに好ましくは、メチル基、またはエチル基である。Ｒｉとして、好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、またはｔ－ブチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、またはプロピル基である。
　式（１）のＲ５における「置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基」（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）のフェニル基が、置換基Ｄを有する場合、フェニル基における水素原子が、置換基Ｄによって任意に置換される。
　例えば、好ましい実施態様において、Ｒ５は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、１－ヒドロキシエチル基、トリフルオロメチル基、シクロプロピル基、ビニル基、２－メチルプロペン－１－イル基、エチニル基、メトキシ基、ホルミル基、エトキシカルボニル基、メチルチオ基、（メトキシイミノ）メチル基、またはフェニル基を表す。
　式（１）におけるｍは、１～２の整数である。ただし、ｍが２のとき、２置換のＲ５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、任意に選択することができる。
　例えば、好ましい実施態様において、式（１）における部分構造のＰｈ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
は、２－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、２－クロロ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－６－フルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、２，４，６－トリフルオロフェニル基、２－フルオロ－４－メチルフェニル基、２－フルオロ－４－メトキシフェニル基、２－フルオロ－４－（メチルチオ）フェニル基、２－フルオロ－４－（メタンスルフィニル）フェニル基、または２－フルオロ－４－（メタンスルホニル）フェニル基である。
　例えば、好ましい実施態様において、式（１）における部分構造のＡｚ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
は、５－クロロ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ブロモ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ヨード－１H－ピラゾール－１－イル、５－シアノ－１H－ピラゾール－１－イル、３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－プロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソプロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソブチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（t-ブチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－（１－ヒドロキシエチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジメチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチル－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－イソプロピル－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－(t-ブチル)－3-メチル－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジエチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－(t-ブチル)－3-エチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－クロロ－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－ブロモ－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３，５－ジ（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、３－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－シクロプロピル－１H－ピラゾール－１－イル、５－シクロプロピル－3－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－ビニル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（２－メチルプロペン－１－イル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－エチニル－１H－ピラゾール－１－イル、５－メトキシ－１H－ピラゾール－１－イル、５－ホルミル－１H－ピラゾール－１－イル、３－エトキシカルボニル－５－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－エトキシカルボニル－３－メチル－１H－ピラゾール－１－イル、５－（メチルチオ）－１H－ピラゾール－１－イル、５－（（メトキシイミノ）メチル）－１H－ピラゾール－１－イル、５－フェニル－１H－ピラゾール－１－イル、または３－メチル－５－フェニル－１H－ピラゾール－１－イルである。
　式（１）におけるｍが１であるものは、式（１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、Ｘおよび破線部は、式（１）と同義である。）、
または式（１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、Ｘおよび破線部は、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１）におけるｍが２であるものは、式（１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、Ｘおよび破線部は、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１－１）および式（１－３）におけるＲ５ａは、前記に記載のＲ５と同義である。すなわち、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表す。
　中でもＲ５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
　特にＲ５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
　さらにＲ５ａは、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）が好ましい。
　式（１－２）および式（１－３）におけるＲ５ｂは、前記に記載のＲ５と同義である。すなわち、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表す。
　中でもＲ５ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましく、
　特にＲ５ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）が好ましい。
　式（１－１）、式（１－２）および式（１－３）中のＲ５ａおよびＲ５ｂにおける各置換基の好ましい具体例は、Ｒ５に記載の好ましい具体例と同一である。　
　式（１）のＸは、酸素原子、または硫黄原子を表す。好ましいＸは、酸素原子である。
　式（１）の破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表す。好ましい破線部を含む結合は、二重結合である。
　式（１）における破線部を含む結合が二重結合の場合は、式（１ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびＸは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１）における破線部を含む結合が単結合の場合は、式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｒ４、Ｒ５、ｍおよびＸは、式（１）と同義である。）で表される化合物、またはその塩を表す。
　式（１ｂ）で表される化合物は、Ｒ体もしくはＳ体のどちらか一方のみ、またはＲ体とＳ体との任意の割合の混合物である。
　式（１）で表される化合物は、１個または２個の軸不斉を有することがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、不斉原子を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、幾何異性体を含むことがある。この際の異性体比は、単独または任意の割合の混合比であり、特に限定されることはない。
　式（１）で表される化合物は、塩を形成できることがある。塩酸、硫酸、酢酸、フマル酸、マレイン酸のような酸塩や、ナトリウム、カリウム、カルシウムのような金属塩等が例示されるが、農園芸用殺菌剤として使用できる限り、特に限定されることはない。
　式（１）の「置換基Ａ」は、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ａは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　さらに置換基Ａは、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、置換基Ａの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ａの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、およびピペリジニル基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
　置換基Ａのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｂ」は、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｂは、シアノ基またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、置換基Ｂの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ｂの好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、およびイソプロピルオキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　置換基Ｂのさらに好ましい具体例に関しては、シアノ基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、および２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
ならびにＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、およびシクロブトキシ基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｃ」は、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特に置換基Ｃは、水酸基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基が好ましい。
　なお、置換基Ｃの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ｃの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、３，３－ジフルオロプロピルオキシ基、および３，３，３－トリフルオロプロピルオキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、およびシクロヘキシルオキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、およびメトキシプロピルオキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、およびモルホリル基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、ホルミル基、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、プロピオニル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、シクロプロパンカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）アミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、（シアノメチル）アミノカルボニル基、（２－シアノエチル）アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、（メトキシメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－メトキシエチル）メチルアミノカルボニル基、（シアノメチル）メチルアミノカルボニル基、（２－シアノエチル）メチルアミノカルボニル基、２，２－ジフルオロエチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基、シクロプロピルアミノカルボニル基、（シクロプロピル）メチルアミノカルボニル基、ピロリジニルカルボニル基、およびピペリジニルカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、オキソラニル基、オキサニル基、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　置換基Ｃのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、およびシクロブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基；
Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基として、シクロプロピルオキシ基、シクロブトキシ基；
Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基として、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、およびエトキシエトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基；
ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）として、アセチル基、メトキシアセチル基、シアノアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、およびジエチルアミノカルボニル基；
ならびに１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基として、１，３－ジオキソラニル基、および１，３－ジオキサニル基が挙げられる。
　式（１）の「置換基Ｄ」は、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種を表す。
　中でも置換基Ｄは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）が好ましく、
　特に置換基Ｄは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基が好ましい。
　なお、置換基Ｄの各用語は前記の定義と同義である。
　置換基Ｄの好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、およびイソブチル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２－ジフルオロエチル基、および２，２，２－トリフルオロエチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、およびｔ－ブトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、（メトキシメチル）アミノ基、（２－メトキシエチル）アミノ基、（シアノメチル）アミノ基、（２－シアノエチル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、（メトキシメチル）メチルアミノ基、（２－メトキシエチル）メチルアミノ基、（シアノメチル）メチルアミノ基、（２－シアノエチル）メチルアミノ基、２，２－ジフルオロエチルアミノ基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、（シクロプロピル）メチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、およびモルホリル基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、メタンスルホニル基、エチルチオ基、エタンスルフィニル基、エタンスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメタンスルフィニル基、およびトリフルオロメタンスルホニル基が挙げられる。
　置換基Ｄのさらに好ましい具体例に関しては、水酸基；シアノ基；
ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子；
Ｃ１～Ｃ６のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基；
Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基として、ジフルオロメチル基、およびトリフルオロメチル基；
Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基として、メトキシ基、およびエトキシ基；
ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、およびジエチルアミノ基；
ならびにＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）として、メチルチオ基、メタンスルフィニル基、およびメタンスルホニル基が挙げられる。
　以上説明したＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｘ、破線部、置換基Ａ、置換基Ｂ、置換基Ｃおよび置換基Ｄにおける好ましい範囲を任意に組み合わせて得られる全ての化合物の範囲も本発明の式（１）で表される化合物の範囲として、本明細書に記載されているものとする。
　次に、本発明の具体的な化合物は、表１に示す構造式Ｐ－１～Ｐ－２８と、表２に示す構造式Ｐｈ（Ｐｈ－１～Ｐｈ－３０２）と、表３に示す構造式Ａｚ（Ａｚ１－００１～Ａｚ１－０８２、Ａｚ２－００１～Ａｚ２－０８２、Ａｚ３－００１～Ａｚ３－８３２）との組み合わせによって表される。なお、表１におけるＸは酸素原子または硫黄原子を表し、破線部を含む結合は二重結合または単結合を表し、Ｐｈは下記部分構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
を表し、Ａｚは下記部分構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
を表す。
　これらの化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　表３中、Ａｚ１で表記される部分構造は、以下に示す式（Ａｚ１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　表３中、Ａｚ２で表記される部分構造は、以下に示す式（Ａｚ２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　表３中、Ａｚ３で表記される部分構造は、以下に示す式（Ａｚ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　以下に、式（１）で表される化合物の製造方法を例示する。本発明化合物の製造方法は、製造方法Ａ～製造方法Ｘに限定されるものではない。
［製造方法Ａ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式中、Ｒ４Ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは、前記と同義である。）を表し、Ｒ７は、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ６ａは、水素原子、ニトロ基、またはアミノ基を表し、ｐは、０～２の整数（ただし、ｐが２の場合、２置換のＲ５は、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、ｎ、およびＸは前記と同義である。
　製造方法Ａは、式（６）で表される製造中間体の合成方法であって、式（４）で表される化合物と式（５）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（４）で表される化合物は、公知の方法や参考例に準じて合成することができる。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できることができる。
　本反応に使用する式（５）で表される化合物の量は、式（４）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンの有機塩基等のである。
　本反応に使用する塩基は、触媒量で実施することが可能であり、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して０．０１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（４）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－５０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない
　前記で得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（６）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｂ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式中、Ｒ７ａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｂは、式（６）で表される化合物のうち、式（６ｂ）で表される製造中間体の製造方法であって、式（６ａ）で表される化合物を、酸性条件または塩基性条件下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　まず、酸性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（６ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　次に、塩基性条件の反応について説明する。
　本反応に使用する塩基は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、式（６ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理は、酸性条件での反応と塩基性条件の反応は共通の方法で行える。反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（６ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　式（６ｂ）で表される化合物は、式（６ｂ’）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。）で表される異性体も含む。
　式（６ｂ’）で表される化合物は、式（６ｂ）で表される化合物と同様に取り扱うことが可能であり、製造方法Ｃを適応することができる。また、式（６ｂ’）で表される化合物は不斉炭素を含むが、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい。さらに、式（６ｂ）で表される化合物と式（６ｂ’）で表される化合物との混合物でもよく、その異性体混合比は、単独でも任意の割合の混合物でもよい
［製造方法Ｃ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式中、Ｒ１ａは、水素原子、水酸基、シアノ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ７、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｃは、本発明化合物の製造中間体を含む式（３ａ）で表される化合物を得る方法であって、式（６）で表される化合物とＲ１ａ－ＮＨ２とを、酸存在下で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ１ａ－ＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。Ｒ１ａ－ＮＨ２は、塩酸、酢酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用するＲ１ａ－ＮＨ２は、式（６）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはないが、好ましくは、酢酸である。また、Ｒ１ａ－ＮＨ２と酸性化合物との塩を使用する際には、酸の使用は必須ではない。
　本反応に使用する酸の量は、Ｒ１ａ－ＮＨ２に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。また、使用する酸が液体である場合には、溶媒として使用することも可能である。
　本反応には溶媒を使用することができるが、必ずしも必須ではない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒として、好ましくは、酸性系溶媒が挙げられ、さらに好ましくは、酢酸が挙げられる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（６）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（３ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（３ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（３ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　製造方法Ｃによると、式（３ａ）で表される化合物においてＲ１ａが水素原子を表し、Ｒ６ａがニトロ基またはアミノ基を表すときに製造することができる化合物、すなわち式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｒ６は、ニトロ基またはアミノ基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、ｎ、ｐ、およびＸは、前記と同義である。）で表される化合物は、本発明の式（１）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
　式（３）で表される製造中間体の具体例は、表４に示す構造式Ｊ－１～Ｊ―８と、表２に示す構造式Ｐｈ（Ｐｈ－１～Ｐｈ－３０２）との組み合わせによって表される。なお、表４におけるＲ５、Ｒ６、ｐおよびＸおよびは式（３）と同義であり、Ｐｈは下記部分構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
を表す。
　これらの化合物は例示のためのものであって、本発明の製造中間体はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
［製造方法Ｄ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式中、Ｌｖはメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ｐ‐トルエンスルホニル基、ハロゲン原子等の脱離基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｄは、本発明化合物の製造中間体を含む式（２ｂ）で表される化合物を得る方法であって、式（３ｂ）で表される製造中間体とＲ１－Ｌｖとを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲ１－Ｌｖは、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用するＲ１－Ｌｖの量は、式（３ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（３ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（３ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｅ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式中、ＳＲは硫黄化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎおよびｐは前記と同義である。
　製造方法Ｅは、式（２ｂ）で表される製造中間体のうち、式（２ｂ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２ｂ－ａ）で表される化合物と硫黄化剤（ＳＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する硫黄化剤としては、ローソン試薬（２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等が挙げられる。
　本反応に使用する硫黄化剤の量は、式（２ｂ－ａ）で表される化合物に対して０．５当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｂ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、５０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応においては、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（２ｂ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ｂ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ｂ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｆ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式中、Ｏｘは酸化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｆは、本発明化合物の製造中間体を含む式（２ａ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２ｂ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　式（２ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ６ａは、ニトロ基である。
　本反応に使用する酸化剤としては、金属酸化物類、ベンゾキノン類、ラジカル開始剤とハロゲン化剤とを組み合わせたもの等を使用することができる。
　以下、酸化剤が金属酸化物類である方法について説明する。
　本反応に使用する金属酸化物として、二酸化マンガン等が挙げられる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（２ｂ）に表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２００当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、溶解していない金属類を濾過することにより除去することが可能である。さらに、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がベンゾキノン類である方法について説明する。
　本反応に使用するベンゾキノン類として、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン等が挙げられる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、式（２ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、本反応において、分液操作は必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以下、酸化剤がラジカル開始剤とハロゲン化剤との組み合わせである方法について説明する。
　本反応に使用するラジカル開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。
　本反応に使用するラジカル開始剤の量は、式（２ｂ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０．０１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤として、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（２ｂ）で表される化合物に対して１．０当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上３当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、０．５当量以上１．５当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｇ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式中、Ｒ４ａはハロゲン原子を表し、ＨａｌＲはハロゲン化剤を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｇは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｒ４ａがハロゲン原子を表す式（２ａ－ｂ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２ａ－ａ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（２ａ－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合、塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類のような酸を加えることができる。
　本反応に使用するハロゲン化剤がヨウ素化剤である場合に使用する酸の量は、式（２ａ－ａ）で表される化合物に対して０．０１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、０．１当量以上３当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｈ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式中、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ８ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ８ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｈは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｊが酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ８ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ８ｃはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（２ａ－ｃ）で表される化合物の合成法であって、式（２ａ－ｂ）で表される化合物とＲ８ｃ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｂ）で表される化合物中、好ましいＲ４ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ８ｃ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＱは、水素原子、または、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類である。
　本反応に使用するＲ８ｃ－Ｊ－Ｑの量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。Ｑが水素原子のときは、溶媒としても使用可能である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジ－ｔ－ブチルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような無機塩基類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基類等である。ただし、Ｑがアルカリ金属類のときは、塩基は必須ではない。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、Ｒ８ｃ－Ｊ－Ｈ（式中、Ｒ８ｃは前記と同義であり、Ｊは酸素原子である。）で表されるアルコール溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｉ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式中、Ｒ８ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ８ｄ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｉは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｒ８ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（２ａ－ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（２ａ－ｂ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ８ｄ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｂ）中、好ましいＲ４ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ８ｄ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用するＲ８ｄ－Ｂの量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、パラジウム、ニッケル、ルテニウム等であり、配位子を有してよい。好ましくは、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類が挙げられる。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応を効率的に進行させるために、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等のホスフィン配位子を添加することができる。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウムのような無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３０℃以上２００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｊ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式中、Ｒ４ｂは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｎ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｊは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｒ４ｂが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（２ａ－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、（２ａ－ｂ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｂ）中、好ましいＲ４ａは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
　本反応に使用する末端アルキン化合物の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する遷移金属類は、配位子を有してよく、酢酸パラジウム、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド等のパラジウム類等である。また、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅等の銅類も同時に使用する。
　本反応に使用する遷移金属類の量は、パラジウム類等および銅類が、それぞれ式（１ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。好ましい量は、双方ともに０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類等が挙げられる。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上５０当量以下である。また、有機塩基で液体状のものに関しては、溶媒として使用することができる。
　本反応を効率的に進行させるために、トリ－ｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル等のホスフィン配位子を添加することができるが、必須ではない。
　本反応に使用するホスフィン配位子の量は、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して０．００１当量以上１当量以下であるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ｂ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｋ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式中、Ｒ２ｙとＲ３ｙは、それぞれ独立していて、フッ素原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）を表し、Ｒ３ｘはハロゲン原子を表し、ｌは０～３の整数（ｌが２以上の場合、２置換以上のＲ３ｙは、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し、Ｊは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｂは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｂはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｑは水素原子または金属を表し、Ｒ１、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｋは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｊが酸素原子または硫黄原子を表し、Ｊが酸素原子の場合、Ｒ３ｂが置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ３～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｊが硫黄原子の場合、Ｒ３ｂはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す式（２ａ－ｇ）で表される化合物の合成法であって、式（２ａ－ｆ）で表される化合物とＲ３ｂ－Ｊ－Ｑとを、遷移金属類の存在下、溶媒中で反応させるカップリング反応によって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｆ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｘは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ３ｂ－Ｊ－Ｑは、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　製造方法Ｈにおける式（２ａ－ｂ）で表される化合物とＲ８ｃ－Ｊ－Ｑとを、それぞれ式（２ａ－ｆ）で表される化合物とＲ３ｂ－Ｊ－Ｑとに代えて使用することにより、製造方法Ｈに準じて製造方法Ｋを実施することができる。
［製造方法Ｌ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式中、Ｒ３ｃは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基を表し、Ｒ３ｃ－Ｂは有機ボロン酸類を表し、Ｒ１、Ｒ２ｙ、Ｒ３ｘ、Ｒ３ｙ、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｌ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｌは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｒ３ｃが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルケニル基である式（２ａ－ｈ）で表される化合物の合成方法であって、式（２ａ－ｆ）で表される化合物と有機ボロン酸類（Ｒ３ｃ－Ｂ）とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる鈴木－宮浦カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｆ）で表される化合物中、好ましいＲ３ｘは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用するＲ３ｃ－Ｂは、有機ボロン酸や有機ボロン酸エステル等の有機ボロン酸類を表し、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　製造方法Ｉにおける式（２ａ－ｂ）で表される化合物とＲ８ｄ－Ｂとを、それぞれ式（２ａ－ｆ）で表される化合物とＲ３ｃ－Ｂとに代えて使用することにより、製造方法Ｉに準じて製造方法Ｌを実施することができる。
［製造方法Ｍ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式中、Ｒ３ｄは置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基を表し、Ｒ１、Ｒ２ｙ、Ｒ３ｘ、Ｒ３ｙ、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６ａ、ｌ、ｐおよびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｍは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、Ｒ３ｄが置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、またはＣ２～Ｃ６のハロアルキニル基である式（２ａ－ｉ）で表される化合物の合成方法であって、（２ａ－ｆ）で表される化合物と末端アルキン化合物とを、遷移金属類および塩基の存在下、溶媒中で反応させる薗頭カップリングによって得ることを含む製造方法である。
　式（２ａ－ｆ）中、好ましいＲ３ｘは、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である。
　本反応に使用する末端アルキン化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。また、末端アルキン化合物として、トリメチルシリルアセチレンも使用することができる。この場合は、式（２ａ－ｆ）で表される化合物にトリメチルシリルエチニル基を導入後、脱シリル化を行う必要がある。脱シリル化については、ジャーナル　オブ　ザ　アメリカン　ケミカル　ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第１３１巻、２号、６３４－６４３頁（２００９）．およびジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９６巻、２５号、４０３９－４０４５頁（２０１１）．等の非特許文献を参考にして行うことができる。
　製造方法Ｊにおける式（２ａ－ｂ）で表される化合物を、式（２ａ－ｆ）で表される化合物に代えて使用することにより、製造方法Ｊに準じて製造方法Ｍを実施することができる。
［製造方法Ｎ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式中、Ｒ５ｘは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、前記と同義である。）、または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ５ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、ｎ、Ｘ、およびＨａｌＲは前記と同義である。
　製造方法Ｎは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、式（２ａ－ｋ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２ａ－ｊ）で表される化合物とハロゲン化剤（ＨａｌＲ）とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用するハロゲン化剤としては、セレクトロフルオル（Ｎ－フルオロ－Ｎ’－トリエチレンジアミン　ビス（テトラフルオロボラート））、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、１，３－ジクロロ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、臭素、ヨウ素、ヘキサクロロエタン、１，２－ジブロモ－１，１，２，２－テトラクロロエタン等が挙げられる。
　本反応に使用するハロゲン化剤の量は、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。ただし、ヒダントインを含むハロゲン化剤の量は、０．５当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、通常、１当量以上５当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２ａ－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｋ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｏ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中、Ｒ９はＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５ｘ、ｎ、およびＸは前記と同義である。
　製造方法Ｏは、式（２ａ）で表される製造中間体のうち、式（２ａ－ｌ）で表される化合物を得る製造方法であって、式（２ａ－ｊ）で表される化合物と式（７）で表される化合物とを、塩基存在下溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、ヘキシルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する式（７）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。好ましいＲ９はメチル基、またはエチル基である。
　本反応に使用する式（７）で表される化合物の量は、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ａ－ｊ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（２ａ－ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ａ－ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ａ－ｌ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｐ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、ｍ、ｎ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｐは、式（２）で表される製造中間体のうち、式（２ｄ）で表される化合物の合成方法であって、式（２ｃ）で表される化合物と還元剤とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する還元剤は、水素ならびにパラジウム、コバルトおよびニッケル等の金属類、酸ならびにスズ、亜鉛および鉄等金属類の組み合わせが挙げられ、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、ここでは、酸と鉄との組み合わせを説明する。
　本反応に使用する鉄の量は、式（２ｃ）で表される化合物に対して３当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、３当量以上５０当量以下である。
　本反応に使用する酸は、塩酸、塩化アンモニウム等の無機酸が挙げられる。
　本反応に使用する酸の量は、式（２ｃ）で表される化合物に対して触媒量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０．０１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｃ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｑ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、ｎ、ｍ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｑは、本発明化合物である式（１）で表される化合物を得る方法であり、式（２ｄ）で表される化合物と亜硝酸類とを溶媒中で反応させた後に、還元剤と反応させるザンドマイヤー反応を含む製造方法である。
　本反応に使用する亜硝酸類は、亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸金属塩、亜硝酸イソアミルや亜硝酸ｔ－ブチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。
　本反応に使用する亜硝酸類の量は、式（２ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する還元剤は、次亜リン酸等が挙げられる。
　本反応に使用する還元剤の量は、式（２ｄ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（２ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。また、濾過操作を行うことにより、不溶物を除去することも可能であるが必須ではない。
　前記で得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（２ｄ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　製造方法ＰおよびＱによると、式（２ｃ）で表される化合物および式（２ｄ）で表される化合物、すなわち式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、ｍは、１～２の整数（ｍが２の場合、２置換のＲ５は、それぞれ独立している。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ、Ｘおよび破線部は、式（１）と同義である。）で表される化合物は、本発明の式（１）で表される化合物を得る有用な製造中間体となりうる。
　式（２）で表される製造中間体の具体例は、表５に示す構造式Ｉ－１～Ｉ―３２と、表２に示す構造式Ｐｈ（Ｐｈ－１～Ｐｈ－３０２）との組み合わせによって表される。なお、表５におけるＲ５、Ｒ６、ｍ、Ｘおよび破線部は式（２）と同義であり、Ｐｈは下記部分構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
を表す。
　これらの化合物は例示のためのものであって、本発明の製造中間体はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
［製造方法Ｒ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式中、Ｒｊは水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、ｑは０～１の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｒは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｂ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ａ）で表される化合物とジアゾホスホナート試薬とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するジアゾホスホナート試薬として、（１－ジアゾー２－オキシプロピル）ホスホン酸ジメチルや（ジアゾメチル）ホスホン酸ジメチル等が挙げられる。
　本反応に使用するジアゾホスホナート試薬の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類やナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム　ｔ－ブトキシド、カリウム　ｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類等である。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－２０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｓ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　式中、Ｒｋは水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒｊ、ｎ、ｑ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。なお、式中の波線は幾何異性を表し、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物である。
　製造方法Ｓは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｃ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ａ）で表される化合物とＲｋＯＮＨ２とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用するＲｋＯＮＨ２は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。ＲｋＯＮＨ２は、塩酸、硫酸のような酸性化合物との塩を形成したものでもよく、反応系に塩基を共存させて使用することができる。使用する塩基として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類や、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、コリジン、ルチジン等の有機塩基類が例示されるが、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはない。使用する塩基の量としては、ＲｋＯＮＨ２に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。また、予め公知の方法により脱塩してからＲｋＯＮＨ２を使用することも可能である。
　本反応に使用するＲｋＯＮＨ２の量は、式（１－ａ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｃ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｔ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式中、Ｒｌは置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、ｎ、ｑ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｔは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｅ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｄ）で表される化合物と有機金属試薬とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する有機金属試薬としては、有機マグネシウムハロゲン化物（Ｒｌ－Ｍｇ－Ｈａｌ：ここで、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、Ｒｌは前記と同義である。）、有機リチウム試薬（Ｒｌ－Ｌｉ：ここで、Ｒｌは前記と同義である。）、有機マグネシウムハロゲン化物－亜鉛（ＩＩ）アート錯体試薬（［（Ｒｌ）３－Ｚｎ］－［Ｍｇ－Ｈａｌ］＋［Ｍｇ‐（Ｈａｌ）２］２：ここで、ＲｌおよびＨａｌは前記と同義である。）等が挙げられる。これらの有機金属試薬は、市販品として入手または公知の方法で製造することができる。
　本反応に使用する有機金属試薬の量は、式（１－ｄ）で表される式に対して、１当量以上あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｄ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１００℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｅ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｕ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式中、ＲｍおよびＲｎは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ４のアルキル基（ただし、ＲｍとＲｎの炭素数の総和は４個以下である。）を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、ｎ、ｑ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｕは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｇ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｆ）で表される化合物を、酸存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸は、塩酸、臭化水素酸、リン酸等の無機酸類や、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類が例示される。目的とする反応が進行する限り特に制限されることはない。
　本反応に使用する酸の量は、触媒量でもよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、通常、式（１－ｆ）で表される化合物に対して０．０１当量以上である。また、液体状の酸に関しては溶媒として使用することも可能である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸、メタンスルホン酸等の酸性系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｆ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、０℃以上１８０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水、もしくは適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｇ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｖ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式中、ＲｘはＣ１～Ｃ６のアルキル基またはベンジル基を表し、Ｒ１０は水素原子またはメトキシ基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、ｎ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｖは、式（１－ｉ）で表される製造中間体の合成方法であって、式（１－ｈ）で表される化合物と式（８）で表される化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する式（１－ｈ）で表される化合物は、参考例に準じて合成することができる。
　本反応に使用する式（８）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。
　本反応に使用する式（８）で表される化合物の量は、式（１－ｈ）で表される化合物に対して、１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する塩基として、水素化ナトリウム等の金属ヒドリド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウム、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ヘキサメチルジシラザンカリウム等の金属アミド類が例示される。
　本反応に使用する塩基の量は、式（１－ｈ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のウレア系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｈ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｉ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｗ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４Ａ、Ｒ５、Ｒ５ｘ、Ｒｘ、ｎ、Ｘおよび破線部は前記と同義である。
　製造方法Ｗは、式（１）で表される化合物のうち、式（１－ｊ）で表される化合物の合成方法であって、式（１－ｉ）で表される化合物と式（９）で表される化合物とを、酸存在下、溶媒で反応させることを含む製造方法である。
　式（１－ｉ）で表される化合物中、好ましいＲｘは、ｔ－ブトキシ基である。
　本反応に使用する式（９）で表される化合物は、市販品として入手または公知の方法で製造できる。また、式（９）で表される化合物は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、ＲｙはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、ｎｂは１～４の整数を表し、Ｒ５およびＲ５ｘは前記と同義である。）で表される反応等価体を含む。さらに、Ｒ５ｘが水素原子を表す場合には、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、ＲｙａはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ｒ５、Ｒｙおよびｎｂは前記と同義である。式中の波線は幾何異性を表し、Ｅ体またはＺ体のどちらか一方のみ、あるいはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物である。）を含む。
　本反応に使用する式（９）で表される化合物の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して１当量以上あれば、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上１０当量以下である。
　本反応に使用する酸として、塩酸、硫酸等の無機酸類、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸類が例示され、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定することはない。
　本反応に使用する酸の量は、式（１－ｉ）で表される化合物に対して触媒量あればよく、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、１当量以上２０当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（１－ｉ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－８０℃以上１５０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（１－ｊ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
［製造方法Ｘ］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　式中、ＬａはＳを表し、ＬｂはＳＯまたはＳＯ２を表し、Ｏｘ’は酸化剤を表す。
　製造方法Ｘは、式（１）ならびに式（２）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５に含まれるＬｂがＳＯまたはＳＯ２である式（Ｌｂ）で表される化合物の合成方法であって、式（１）ならびに式（２）で表される化合物中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５に含まれるＬａがＳである式（Ｌａ）で表される化合物と酸化剤（Ｏｘ’）とを、溶媒中で反応させることを含む製造方法である。
　本反応に使用する酸化剤は、過酸化水素水、メタ－クロロ過安息香酸等の過酸化物類等が挙げられる。また、タングステン酸ナトリウムのような遷移金属類を添加することもできる。
　本反応に使用する酸化剤の量は、ＳＯを製造する際には式（Ｌａ）で表される化合物に対して、通常、１．０当量以上１．２当量以下であり、ＳＯ２を製造する際には、通常、２当量以上１０当量以下である。また、遷移金属類を添加する際には、通常、０．００１当量以上１当量以下である。
　本反応に使用する溶媒は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、水溶媒、酢酸等の酸性系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独または２種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。
　本反応に使用する溶媒量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、式（Ｌａ）で表される化合物に対して３重量倍以上２００重量倍以下である。
　本反応を行う際の温度は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に限定されることはないが、通常、－１０℃以上１２０℃以下または溶媒の沸点以下である。
　反応の後処理としては、反応混合物に対して、水または適当な水溶液を加えることにより、分液操作を行うことが可能である。水溶液を使用する場合は、塩酸、硫酸、塩化アンモニウム等を溶解した酸性水溶液、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等を溶解したアルカリ水溶液、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム等の硫黄原子を含む塩を溶解した水溶液や食塩水等を任意に使用することができる。分液操作の際に、必要に応じて、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル－ｔ－ブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒等の水と相溶することのない溶媒を追加することが可能である。また、これらの溶媒は、単独で使用することも、２種類以上で任意の割合で混合することも可能である。分液の回数は特に制限されることがなく、目的とする純度や収量に応じて実施することができる。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウム等の乾燥剤で水分を除去することができるが、必須ではない。
　前記で得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、化合物が分解しない限りにおいて、減圧下で溶媒留去することが可能である。
　溶媒留去後に得られた式（Ｌｂ）で表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒により、洗浄、再沈殿、再結晶、カラムクロマトグラフィー等にて精製することができる。目的とする純度に応じて適宜設定すればよい。
　以上に示した、製造方法Ａ～製造方法Ｘを任意に組み合わせて、式（１）で表される化合物を製造することができる。もしくは、公知の方法と製造方法Ａ～製造方法Ｘを任意に組み合わせても、式（１）で表される化合物を製造することができる。
　本発明化合物は、植物に対して有害な生物を防除できるために、農薬、特に農園芸用有害生物防除剤として使用することができる。具体的には、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤等が挙げられる。好ましくは、殺菌剤である。
　本発明化合物は、植物病害の防除のために、畑地、水田、茶園、果樹園、牧草地、芝生、森林、庭園、街路樹等で農園芸用殺菌剤として使用することができる。
　本発明でいう植物病害とは、農作物、花き、花木、樹木等の植物に萎ちょう、立枯れ、黄化、萎縮、徒長等の全身的な異常な病的症状、または斑点、葉枯れ、モザイク、葉巻、枝枯れ、根腐れ、根こぶ、こぶ等の部分的な病的症状が惹起されることである。すなわち、植物が病気になることである。植物病害を引き起こす病原体として、主に、菌類、細菌、スピロプラズマ、ファイトプラズマ、ウイルス、ウイロイド、寄生性高等植物、線虫等が挙げられる。本発明化合物は菌類に有効であるが、これに限定されるものではない。
　菌類によって引き起こされる病害は、主に菌類病である。菌類病を引き起こす菌類（病原体）として、ネコブカビ菌類、卵菌類、接合菌類、子のう菌類、担子菌類および不完全菌類等が挙げられる。例えば、ネコブカビ菌類として、根こぶ病菌、ジャカイモ粉状そうか病菌、テンサイそう根病菌、卵菌類として疫病菌、べと病菌、Ｐｙｔｈｉｕｍ属菌、Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ属菌、接合菌類としてＲｈｉｚｏｐｕｓ属菌、子のう菌類としてモモ縮葉病菌、トウモロコシごま葉枯病菌、イネいもち病菌、うどんこ病菌、炭そ病菌、赤かび病菌、ばか苗病菌、菌核病菌、担子菌類としてさび病菌類、黒穂病菌類、紫紋羽病菌、もち病菌、紋枯病菌、不完全菌類として灰色かび病菌、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属菌、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属菌、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属菌、白絹病菌等が挙げられる。
　本発明化合物は、各種の植物病害に対して有効である。以下に、病害名およびその病原菌名の具体例を示す。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、褐色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｅｔａｒｉａｅ）、褐色小粒菌核病（Ｗａｉｔｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、褐色紋枯病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、球状菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｕｍ）、赤色菌核病（Ｗａｉｒｅａ　ｃｉｒｃｉｎａｔａ）、黒しゅ病（Ｅｎｔｙｌｏｍａ　ｄａｃｔｙｌｉｄｉｓ）、小球菌核病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｓａｌｖｉｎｉｉ）、灰色菌核病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｃｏｒｎｉｇｅｒｕｍ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、条葉枯病（Ｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ　ｏｒｙｚｉｎａ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ、Ｍｕｃｏｒ　ｓｐ．、Ｐｈｏｍａ　ｓｐ．）、苗腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ａｃｈｌｙａ　ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｕｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、稲こうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、墨黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｂａｒｃｌａｙａｎａ）、褐色米（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ．、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ　ｐｖ．　ｏｒｙｚａｅ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、株腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、黄萎病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、縞葉枯病（Ｒｉｃｅ　ｓｔｒｉｐｅ　ｔｅｎｕｉｖｉｒｕｓ）、萎縮病（Ｒｉｃｅ　ｄｗａｒｆ　ｒｅｏｖｉｒｕｓ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ；　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ、Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、株腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、麦角病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；
トウモロコシの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ等）、苗立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ、　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｍａｙｄｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、北方斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｃａｒｂｏｎｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ　ｓｕｂｓｐ．　ａｖｅｎａｅ）、条斑細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎｉｓ）、倒伏細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｚｅａｅ）、萎ちょう細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｔｅｗａｒｔｉｉ）；ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、さび病（Ｐｈｙｓｏｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ、　Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ）、黒腐病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、つる割病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａｅａ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）；リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｙａｍａｄａｅ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ　ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ　ｐｏｍｉｇｅｎａ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｏｍｉ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｍａｌｉ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｔａｎａｋａｅ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｍａｌｉ）、リンゴの火傷病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）；
ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ　ｆ．ｓｐ．　ｐｉｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｆｕｋｕｓｈｉｉ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、さび色胴枯病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ　ｐｖ．　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、花腐細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；セイヨウナシの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ、　Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、枝枯細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｓｐ．）；モモの黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ホモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、穿孔細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｒｕｎｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；オウトウの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｋｕｓａｎｏｉ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、樹脂細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）；カキの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ；　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｋｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｃｉｔｒｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、グリーニング病（Ｌｉｂｅｒｉｂａｃｔｏｒ　ａｓｉａｔｉｃｕｓ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；
トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、ナス、レタス等の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；トマト、キュウリ、豆類、イチゴ、ジャガイモ、ナタネ、キャベツ、ナス、レタス等の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；トマト、キュウリ、豆類、ダイコン、スイカ、ナス、ナタネ、ピーマン、ホウレンソウ、テンサイ等各種野菜の苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．、Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ等）；ナス科植物の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｌｏｎｉｓ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ等）、褐斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ．）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、キュウリモザイクウィルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｉｓｓｏｔｏｃｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、葉こぶ病（Ｃｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｓｐ．）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）、黄化萎縮病（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｌｅａｆ　ｃｕｒｌ　ｓｕｂｇｒｏｕｐ　ＩＩＩ　ｇｅｍｉｎｉｖｉｒｕｓ）；ナスのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ等）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ　ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、茎えそ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、茎腐細菌病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；ナタネの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ等）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ　ｌｉｎｇａｍ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒腐病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、黒斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｍａｃｕｌｉｃｏｌａ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；
キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒すす病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｓｉｃｏｌａ）；ハクサイの尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、黒腐菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｃｅｐｉｖｏｒｕｍ）；タマネギのかいよう病（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｆｌａｃｃｕｍｆａｃｉｅｎｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｓｙｒｉｎｇａｅ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、鱗片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、萎黄病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｓｔｅｒｉｓ）；ニンニクの軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、春腐病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、リゾクトニア根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ等）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｇｌｙｃｉｎｅａ）；インゲンの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、褐斑細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、葉焼病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｈａｓｅｏｌｉ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、つる枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｐｉｓｉ）、つる腐細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｐｉｓｉ）；ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、銀か病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａｃｉｄｉｓｃａｂｉｅｓ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粘性腐敗病（Ｃｒｏｓｔｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、輪腐病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．ｓｅｐｅｄｏｎｉｃｕｓ）；サツマイモの立枯病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｉｐｏｍｏｅａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｉｏｉｄｅｓ）、蛇の目病（Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｃａｂｉｅｓ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．　ａｐｔａｔａ）；
ニンジンの黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｄａｕｃｉ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、ストレプトミセスそうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ　ｖａｒ．　ａｐｈａｎｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ等）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ等）、果実腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　　ｐｖ．　ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．　ｔｈｅｉｃｏｌａ）、てんぐ巣病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｐ．）；タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、野火病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｔａｂａｃｉ）、黄がさ細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｅｌｌｅａ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、タバコモザイクウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）；
コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；バナナの黒シガトガ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、パナマ病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　ｆ．ｓｐ　ｃｕｂｅｎｓｅ）；ワタの立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、白かび病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ　ａｒｅｏｌａ）；ヒマワリの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、角点病（Ｘｈａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｍａｌｖａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ等）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｏｂｅｓａ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ　ｓｕｂｓｐ．　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒｈｉｚｏｇｅｎｅｓ）、緑化病（Ｐｈｙｔｏｐｌａｓｍａ　ａｕｒａｎｔｉｆｏｌｉａ）；芝のブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐ．）、さび病　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｚｏｙｓｉａｅ）、ヘルミントスポリウム葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓｐ．）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）、雪腐褐色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐黒色小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、フェアリーリング病（Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ等）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ等）、いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｇｒｉｓｅａ）等が挙げられる。
　本発明化合物は、本化合物単体で使用してもよいが、好ましくは、固体担体、液体担体、気体担体、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等と混合し、粉剤、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、顆粒水溶剤、粒剤、乳剤、液剤、マイクロエマルション剤、水性懸濁製剤、水性乳濁製剤、サスポエマルション製剤等の組成物として使用することができる。効果が発揮される限りにおいて、それらの組成物に限定されることはない。
　以下に具体的な製剤化例を示すが、これらに限定されるものではない。
［製剤例１　フロアブル剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（５質量部）、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル（１質量部）、プロピレングリコール（５質量部）、シリコン系消泡剤（０．１質量部）、キサンタンガム（０．２質量部）、イオン交換水（７８．７質量部）を混合してスラリーとなし、さらにダイノミルＫＤＬで直径１．０ｍｍのガラスビーズを用いて湿式粉砕しフロアブル剤を得る。
［製剤例２　乳剤］
　本発明化合物（５質量部）をキシレン（４０質量部）とシクロヘキサン（３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＴｗｅｅｎ２０（２０質量部）を添加混合し、乳剤を得る。
［製剤例３　水和剤］
　本発明化合物（１０質量部）、ホワイトカーボン（１０質量部）、ポリビニルアルコール（２質量部）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩（０．５質量部）、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（５質量部）、焼成珪藻土（１０質量部）およびカオリナイトクレー（６２．５質量部）を充分に混合し、エアーミルで粉砕し、水和剤を得る。
　以下、本発明化合物を含有する組成物（農園芸用有害生物防除剤、農園芸用殺菌剤など）の施用について説明する。
　本発明化合物を含有する組成物の施用方法としては、植物体もしくは種子と接触させる方法、または、栽培土壌に含有させて、植物の根もしくは地下茎に接触させる方法が挙げられる。具体例として、組成物の植物個体への茎葉散布処理、注入処理、苗箱処理、セルトレー処理、植物種子への吹き付け処理、植物種子への塗沫処理、植物種子への浸漬処理、植物種子への粉衣処理、土壌表面への散布処理、土壌表面への散布処理後の土壌混和、土壌中への注入処理、土壌中での注入処理後の土壌混和、土壌潅注処理、土壌潅注処理後の土壌混和等が挙げられる。通常、当業者が利用するようないかなる施用方法を用いても十分な効力を発揮する。
　本発明でいう「植物」とは、光合成をして運動せずに生活するものをいう。具体例として、稲、小麦、大麦、トウモロコシ、コーヒー、バナナ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、オウトウ、カキ、カンキツ、大豆、インゲン、ワタ、イチゴ、ジャガイモ、キャベツ、レタス、トマト、キュウリ、ナス、スイカ、テンサイ、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、サツマイモ、サトイモ、コンニャク、綿、ヒマワリ、バラ、チューリップ、キク、芝等およびそれらのＦ１品種等が挙げられる。また、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出され、元来自然界に存在するものではない遺伝子組み換え作物も含み、例えば、除草剤耐性を付与した大豆、トウモロコシ、綿等、寒冷地適応したイネ、タバコ等、殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿等の農園芸作物等が挙げられる。さらに、マツ、トネリコ、イチョウ、カエデ、カシ、ポプラ、ケヤキ等の樹木等が挙げられる。また、本発明でいう「植物体」とは、前記の植物個体を構成する全ての部位を総称するものであり、例えば、茎、葉、根、種子、花、果実等が挙げられる。
　本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものをいう。具体例として、トウモロコシ、大豆、綿、稲、テンサイ、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナ等の種子、それらのＦ１品種等の種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ゆり、チューリップ等の球根、ラッキョウ等の種球、および遺伝子組み換え作物の種子ならびに塊茎等が挙げられる。
　本発明化合物を含有する組成物の施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって変動するが、散布または潅注する場合には、有効成分量としてヘクタール当たり０．１～１０，０００ｇが適当であり、好ましくは、ヘクタール当り１０～１，０００ｇである。また、種子処理の場合の使用量は、有効成分量として種子１ｋｇ当たり０．０００１～１０００ｇであり、好ましくは、０．００１～１００ｇである。本発明化合物を含有する組成物を植物個体への茎葉散布処理、土壌表面への散布処理、土壌中への注入処理または土壌潅注処理として使用する場合は、適当な担体に適当な濃度で希釈した後、処理を行ってもよい。本発明化合物を含有する組成物を植物種子に接触させる場合は、適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理して用いてもよい。浸漬、粉衣、吹き付けまたは塗沫処理する場合の組成物使用量は、通常、有効成分量として、乾燥植物種子重量の０．０５～５０％程度であり、好ましくは、０．１～３０％が適当であるが、組成物の形態や処理対象となる植物種子の種類により適宜設定すればよく、これら範囲に限定されるものではない。
　本発明化合物は、必要に応じて他の農薬、例えば、殺菌剤、殺虫剤（殺ダニ剤および殺線虫剤を含む）、除草剤、微生物資材等および植物成長調節剤等の農薬、核酸を有効成分とする病害防除剤（国際公開第２０１４／０６２７７５号）、土壌改良剤または肥効物質等と混合して使用することができる。本発明化合物と他の農薬を混合して使用する方法としては、本発明化合物と他の農薬とを一つの剤型に製剤化して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を使用前に混合して使用する方法、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者を同時に使用する方法、または、それぞれが別々の剤型に製剤化された両者について、いずれか一方を使用した後に他方を使用する方法が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺菌剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｂで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺菌剤はこれらに限定されるものではない。
群ｂ：
ｂ－１：フェニルアミド系殺菌剤
　フェニルアミド系殺菌剤として、［ｂ－１．１］：ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．２］ベナラキシルＭまたはキララキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｋｉｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．３］フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．４］メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、［ｂ－１．５］メタラキシルＭまたはメフェノキサム（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍまたはｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、［ｂ－１．６］オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、［ｂ－１．７］オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）等が挙げられる。
ｂ－２：有糸核分裂および細胞分裂阻害剤
　有糸核分裂および細胞分裂阻害剤として、［ｂ－２．１］ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、［ｂ－２．２］カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、［ｂ－２．３］フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．４］チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｂ－２．５］チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、［ｂ－２．６］チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－２．７］ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－２，８］ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、［ｂ－２．９］エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、［ｂ－２．１０］ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、［ｂ－２．１１］フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、［ｂ－２．１２］フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－３：コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）
　コハク酸脱水素酵素阻害剤（ＳＤＨＩ剤）として、［ｂ－３．１］ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、［ｂ－３．２］ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、［ｂ－３．３］ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、［ｂ－３．４］ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、［ｂ－３．５］カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．６］フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、［ｂ－３．７］フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、［ｂ－３．８］フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、［ｂ－３．９］フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、［ｂ－３．１０］フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、［ｂ－３．１１］イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、［ｂ－３．１２］イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、［ｂ－３．１３］メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、［ｂ－３．１４］オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、［ｂ－３．１５］ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、［ｂ－３．１６］ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、［ｂ－３．１７］ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｂ－３．１８］セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、［ｂ－３．１９］チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、［ｂ－３．２０］ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）等が挙げられる。
ｂ－４：キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）
　キノン外部阻害剤（ＱｏＩ剤）として、［ｂ－４．１］アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．２］クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．３］ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．４］エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．５］ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、［ｂ－４．６］フェンアミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－４．７］フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．８］フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．９］フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１０］クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－４．１１］マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１２］メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１３］オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１４］ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１５］ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１６］ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１７］ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、［ｂ－４．１８］ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、［ｂ－４．１９］トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、［ｂ－４．２０］トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－５：キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）
　キノン内部阻害剤（ＱｉＩ剤）として、［ｂ－５．１］シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、［ｂ－５．２］アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）等が挙げられる。
ｂ－６：酸化的リン酸化脱共役阻害剤
　酸化的リン酸化脱共役阻害剤として、［ｂ－６．１］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｂ－６．２］メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．３］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｂ－６．４］フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等が挙げられる。
ｂ－７：キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）
　キノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤（ＱｏＳＩ剤）として、［ｂ－７．１］アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－８：アミノ酸生合成阻害剤
　アミノ酸生合成阻害剤として、［ｂ－８．１］シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、［ｂ－８．２］メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、［ｂ－８．３］ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）等が挙げられる。
ｂ－９：タンパク質生合成阻害剤
　タンパク質生合成阻害剤として、［ｂ－９．１］ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．２］ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、［ｂ－９．３］カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、［ｂ－９．４］オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１０：シグナル伝達阻害剤
　シグナル伝達阻害剤として、［ｂ－１０．１］フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．２］フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、［ｂ－１０．３］キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、［ｂ－１０．４］プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、［ｂ－１０．５］クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、［ｂ－１０．６］ジメタクロン（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｎｅ）、［ｂ－１０．７］イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、［ｂ－１０．８］プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、［ｂ－１０．９］ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１１：脂質および細胞膜生合成阻害剤
　脂質および細胞膜生合成阻害剤として、［ｂ－１１．１］エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．２］イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、［ｂ－１１．３］ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、［ｂ－１１．４］イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、［ｂ－１１．５］ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、［ｂ－１１．６］クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、［ｂ－１１．７］ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、［ｂ－１１．８］キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．９］テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、［ｂ－１１．１０］トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１１．１１］エトリジアゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌ　ｏｒ　ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、［ｂ－１１．１２］ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１３］プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、［ｂ－１１．１４］プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１２：脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）
　脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ剤）として、［ｂ－１２．１］アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２］ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、［ｂ－１２．３］ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４］シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．５］ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．６］ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．７］ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、［ｂ－１２．８］エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．９］エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１０］フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．１１］フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１２］フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１３］キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１４］フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１５］フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、［ｂ－１２．１６］ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１７］イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、［ｂ－１２．１８］イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．１９］イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２０］メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２１］ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、［ｂ－１２．２２］ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、［ｂ－１２．２３］オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２４］オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、［ｂ－１２．２５］ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、［ｂ－１２．２６］ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２７］プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、［ｂ－１２．２８］プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．２９］プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３０］ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、［ｂ－１２．３１］ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３２］シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３３］テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３４］テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３５］トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、［ｂ－１２．３６］トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、［ｂ－１２．３７］トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．３８］トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、［ｂ－１２．３９］トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）［ｂ－１２．４０］メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１２．４１］イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｂ－１３：アミン系殺菌剤
　アミン系殺菌剤として、［ｂ－１３．１］アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．２］ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．３］フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．４］トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１３．５］フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、［ｂ－１３．６］ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、［ｂ－１３．７］スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１４：ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤
　ステロール生合成のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤として、［ｂ－１４．１］フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、［ｂ－１４．２］フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１５：ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤
　ステロール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤として、［ｂ－１５．１］ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、［ｂ－１５．２］ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、［ｂ－１５．３］テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等が挙げられる。
ｂ－１６：細胞壁生合成阻害剤
　細胞壁生合成阻害剤として、［ｂ－１６．１］ポリオキシン類（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、［ｂ－１６．２］ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．３］フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．４］ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、［ｂ－１６．５］ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．６］ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、［ｂ－１６．７］イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、［ｂ－１６．８］マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．９］バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－１７：メラニン生合成阻害剤
　メラニン生合成阻害剤として、［ｂ－１７．１］フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ　ｏｒ　ｆｔｈａｌｉｄｅ）、［ｂ－１７．２］ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎｅ）、［ｂ－１７．３］トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、［ｂ－１７．４］カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、［ｂ－１７．５］ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、［ｂ－１７．６］フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－１７．７］トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｂ－１８：宿主植物抵抗性誘導剤
　宿主植物抵抗性誘導剤として、［ｂ－１８．１］アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｂ－１８．２］プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、［ｂ－１８．３］チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、［ｂ－１８．４］イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－１８．５］ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）等が挙げられる。
ｂ－１９：ジチオカーバメート系殺菌剤
　ジチオカーバメート系殺菌剤として、［ｂ－１９．１］マンコゼブまたはマンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ　ｏｒ　ｍａｎｚｅｂ）、［ｂ－１９．２］マンネブ（ｍａｎｅｂ）、［ｂ－１９．３］メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、［ｂ－１９．４］プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．５］チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、［ｂ－１９．６］ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、［ｂ－１９．７］ジラム（ｚｉｒａｍ）、［ｂ－１９．８］フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）等が挙げられる。
ｂ－２０：フタルイミド系殺菌剤
　フタルイミド系殺菌剤として、［ｂ－２０．１］キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、［ｂ－２０．２］キャプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、［ｂ－２０．３］ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、［ｂ－２０．４］フルオロホルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）等が挙げられる。
ｂ－２１：グアニジン系殺菌剤
　グアニジン系殺菌剤として、［ｂ－２１．１］グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、［ｂ－２１．２］イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、［ｂ－２１．３］イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、［ｂ－２１．４］イミノクタジン三酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）等が挙げられる。
ｂ－２２：多作用点接触活性型殺菌剤
　多作用点接触活性型殺菌剤として、［ｂ－２２．１］塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２２．２］水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２２．３］塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｂ－２２．４］有機銅化合物（ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、［ｂ－２２．５］ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ　［ＩＩ］　ｓａｌｔ、ＤＢＥＤＣ）、［ｂ－２２．６］硫黄（ｓｕｌｐｈｕｒ）、［ｂ－２２．７］フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、［ｂ－２２．８］クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、［ｂ－２２．９］ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１０］トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、［ｂ－２２．１１］アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、［ｂ－２２．１２］ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、［ｂ－２２．１３］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ　ｏｒ　ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、［ｂ－２２．１４］ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物（ＢＬＡＤ）等が挙げられる。
ｂ－２３：その他の殺菌剤
　その他の殺菌剤として、［ｂ－２３．１］ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、［ｂ－２３．２］フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、［ｂ－２３．３］ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、［ｂ－２３．４］ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、［ｂ－２３．５］ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．６］エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、［ｂ－２３．７］酢酸トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、［ｂ－２３．８］塩化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｂ－２３．９］水酸化トリフェニルスズ（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．１０］オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１１］ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、［ｂ－２３．１２］オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．１３］ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、［ｂ－２３．１４］亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ）、［ｂ－２３．１５］亜リン酸のナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１６］亜リン酸のアンモニウム塩（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１７］亜リン酸のカリウム塩（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、［ｂ－２３．１８］テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、［ｂ－２３．１９］トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、［ｂ－２３．２０］フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、［ｂ－２３．２１］ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、［ｂ－２３．２２］シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、［ｂ－２３．２３］ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、［ｂ－２３．２４］メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、［ｂ－２３．２５］シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、［ｂ－２３．２６］メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２７］ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、［ｂ－２３．２８］ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、［ｂ－２３．２９］フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３０］フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、［ｂ－２３．３１］オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、［ｂ－２３．３２］テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、［ｂ－２３．３３］ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、［ｂ－２３．３４］バリダマイシン類（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎｓ）、［ｂ－２３．３５］シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、［ｂ－２３．３６］キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、
［ｂ－２３．３７］式（ｓ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
で表される化合物（国際公開第９８／０４６６０７号参照）、
［ｂ－２３．３８］式（ｓ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
で表される化合物（国際公開第０８／１４８５７０号参照）、
［ｂ－２３．３９］式（ｓ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
で表される化合物（国際公開第９２／０１２９７０号参照）、
［ｂ－２３．４０］式（ｓ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
で表される化合物（国際公開第１２／０８４８１２号参照）、
［ｂ－２３．４１］式（ｓ５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
で表される化合物（ｇｏｕｇｅｒｏｔｉｎ）、
［ｂ－２３．４２］式（ｓ６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
で表される化合物（ｎｉｎｇｎａｎｍｙｃｉｎ）、
［ｂ－２３．４３］式（ｓ７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
で表される化合物（国際公開第１０／１３６４７５号参照）、
［ｂ－２３．４４］式（ｓ８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
で表される化合物（国際公開第１４／０１０７３７号参照）、
［ｂ－２３．４５］式（ｓ９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
で表される化合物（国際公開第１１／０８５０８４号参照）、
［ｂ－２３．４６］式（ｓ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
で表される化合物（国際公開第１１／１３７００２号参照）、
［ｂ－２３．４７］式（ｓ１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
で表される化合物（国際公開第１３／１６２０７２号参照）、
［ｂ－２３．４８］式（ｓ１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
で表される化合物（国際公開第０８／１１０３１３号参照）、
［ｂ－２３．４９］式（ｓ１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
で表される化合物（国際公開第０９／１５６０９８号参照）、
［ｂ－２３．５０］式（ｓ１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
で表される化合物（国際公開第１２／０２５５５７号参照）、
［ｂ－２３．５１］式（ｓ１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
で表される化合物（国際公開第１４／００６９４５号参照）、
［ｂ－２３．５２］式（ｓ１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
［式中、Ａ３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはシアノ基を表し、Ａ４は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０９５６７５号参照）、
［ｂ－２３．５３］式（ｓ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［式中、ｍ１は、０～３の整数を表し、Ａ５およびＡ６は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ７およびＡ８は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ１が２以上の場合、２以上のＡ７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０９／１３７５３８号、国際公開第０９／１３７６５１号参照）、
［ｂ－２３．５４］式（ｓ１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［式中、Ａ９およびＡ１０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ１１は、ハロゲン原子を表し、Ａ１２は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０３１０６１号参照）、
［ｂ－２３．５５］式（ｓ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［式中、ｍ２は、０～６の整数を表し、Ａ１４およびＡ１５は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ１６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、Ａ１７は、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表し、ｍ２が２以上の場合、２以上のＡ１７は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第０５／１２１１０４号参照）、
［ｂ－２３．５６］式（ｓ２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［式中、Ａ１８およびＡ１９は、それぞれ独立していて、ハロゲン原子、シアノ基、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２０、Ａ２１およびＡ２２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０６６６０１号参照）、
［ｂ－２３．５７］式（ｓ２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
［式中、Ａ２３およびＡ２４は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０７／０８７９０６号、国際公開第０９／０１６２２０号、国際公開第１０／１３０７６７号参照）、
［ｂ－２３．５８］式（ｓ２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［式中、ｍ３は、０～５の整数を表し、Ａ２５は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、ｍ３が２以上の場合、２以上のＡ２５は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよい。］で表される化合物（国際公開第１３／０９２２２４号参照）、
［ｂ－２３．５９］式（ｓ２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［式中、Ａ２６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ｖ１およびＶ２は、それぞれ独立していて、酸素原子、または硫黄原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２５４５０号参照）、
［ｂ－２３．６０］式（ｓ２４）または式（ｓ２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［式中、ｍ４は、０～５の整数を表し、Ａ２７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ２８は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ４が２以上の場合、２以上のＡ２８は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ２９は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６１］式（ｓ２６）または式（ｓ２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
［式中、ｍ５は、０～５の整数を表し、Ａ３０は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ３１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、ｍ５が２以上の場合、２以上のＡ３１は、それぞれ独立した置換基を表し、同一または異なっていてよく、Ａ３２は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基、またはＣ３～Ｃ６のアルキニル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０３７７１７号参照）、
［ｂ－２３．６２］式（ｓ２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［式中、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３６は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ３７は、水素原子、アセチル基、またはベンゾイル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０６／０３１６３１号、国際公開第１０／０６９８８２号参照）、
［ｂ－２３．６３］式（ｓ２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
［式中、Ａ３８は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ３９およびＡ４０は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／０４３３７６号参照）、
［ｂ－２３．６４］式（ｓ３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［式中、Ａ４１は、水素原子、水硫基（－ＳＨ）、チオシアン酸基（－ＳＣＮ）、またはＣ１～Ｃ６のアルキルチオ基を表し、Ａ４２、Ａ４３、Ａ４４およびＡ４５は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０７７４４３号参照）、
［ｂ－２３．６５］式（ｓ３１）または式（ｓ３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［式中、Ａ４６は、水素原子、またはハロゲン原子を表し、Ａ４７は、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ４８は、ハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０７０７７１号参照）、
［ｂ－２３．６６］式（ｓ３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
［式中、Ａ４９、Ａ５０およびＡ５１は、それぞれ独立していて、水素原子、またはハロゲン原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０８１１７４号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と混合して使用することができる殺虫剤に含まれる具体的な成分は、以下の群ｃで例示され、これらの塩、異性体およびＮ－オキシド体を含む。ただし、公知の殺虫剤はこれらに限定されるものではない。
群ｃ：
ｃ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－１．１］ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．２］アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．３］ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．４］ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、［ｃ－１．５］チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．６］チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、［ｃ－１．７］アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．８］ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．９］ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、［ｃ－１．１０］カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、［ｃ－１．１１］カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、［ｃ－１．１２］カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－１．１３］エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．１４］フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、［ｃ－１．１５］ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、［ｃ－１．１６］フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１７］イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１８］メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．１９］メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、［ｃ－１．２０］オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、［ｃ－１．２１］ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、［ｃ－１．２２］プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、［ｃ－１．２３］トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２４］ＸＭＣ（３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、［ｃ－１．２５］アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２６］アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－１．２７］ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、［ｃ－１．２８］ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、［ｃ－１．２９］カーバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、［ｃ－１．３０］メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３１］キシルイルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３２］フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、［ｃ－１．３３］キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、［ｃ－１．３４］ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）等が挙げられる。
ｃ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
　有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤として、［ｃ－２．１］アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、［ｃ－２．２］アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３］アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４］アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５］エセフォン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、［ｃ－２．６］カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、［ｃ－２．７］クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、［ｃ－２．８］クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．９］クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１０］クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、［ｃ－２．１１］クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１２］クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１３］シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１４］デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．１５］ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、［ｃ－２．１６］ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．１７］ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、［ｃ－２．１８］ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．１９］ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．２０］ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２１］ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、［ｃ－２．２２］Ｏ－エチル　Ｏ－４－ニトロフェニル　フェニルホスホノチオアート（Ｏ－ｅｔｈｙｌ　Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２．２３］エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２４］エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２５］ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、［ｃ－２．２６］フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、［ｃ－２．２７］フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２８］フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．２９］ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、［ｃ－２．３０］ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３１］イソフェンホス－メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．３２］イソカルボホス（Ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３３］イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３４］マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３５］メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、［ｃ－２．３６］メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３７］メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．３８］メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．３９］モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．４０］ナレッド（ｎａｌｅｄ）、［ｃ－２．４１］オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４２］オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４３］パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎｓ）、［ｃ－２．４４］パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．４５］フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２．４６］ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、［ｃ－２．４７］ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、［ｃ－２．４８］ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、［ｃ－２．４９］ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、［ｃ－２．５０］ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．５１］ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．５２］プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５３］プロペタンホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５４］プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５５］ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、［ｃ－２．５６］ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．５７］キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、［ｃ－２．５８］スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、［ｃ－２．５９］テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．６０］テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６１］テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２．６２］チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、［ｃ－２．６３］トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６４］トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、［ｃ－２．６５］バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６６］クロルチオン（ｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．６７］ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、［ｃ－２．６８］ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、［ｃ－２．６９］ブロモホス－エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、［ｃ－２．７０］ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７１］カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．７２］クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、［ｃ－２．７３］スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７４］ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、［ｃ－２．７５］テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７６］プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、［ｃ－２．７７］メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、［ｃ－２．７８］ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．７９］エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、［ｃ－２．８０］オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８１］ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８２］フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２．８３］イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８４］イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、［ｃ－２．８５］イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、［ｃ－２．８６］チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、［ｃ－２．８７］ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）等が挙げられる。
ｃ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
　ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカーとして、［ｃ－３．１］クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、［ｃ－３．２］エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、［ｃ－３．３］リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）、［ｃ－３．４］ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、［ｃ－３．５］エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－３．６］フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、［ｃ－３．７］アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－４：ナトリウムチャネルモジュレーター
　ナトリウムチャネルモジュレーターとして、［ｃ－４．１］アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２］アレスリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３］ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４］ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５］ビオアレスリン　Ｓ－シクロペンテニル　アイソマー（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ　　ｉｓｏｍｅｒ）、［ｃ－４．６］ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．７］シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．８］シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．９］ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１０］シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１１］ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１２］ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１３］シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１４］アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１５］ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１６］セタ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１７］ゼダ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．１８］シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．１９］デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２０］エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－アイソマー］（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ［（ＥＺ）－（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．２１］エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２２］エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２３］フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２４］フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、［ｃ－４．２５］フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２６］フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．２７］タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．２８］ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、［ｃ－４．２９］イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３０］メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３１］メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３２］イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３３］モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３４］イプシロン－モンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３５］ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３６］フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－アイソマー］（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．３７］プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３８］レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．３９］カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４０］シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、［ｃ－４．４１］テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４２］テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４３］テトラメトリン［（１Ｒ）－アイソマー］（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ［（１Ｒ）－ｉｓｏｍｅｒ］）、［ｃ－４．４４］トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４５］トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４６］ＺＸＩ８９０１（３－（４－ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ］－ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ　４－（ｄｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）－α－（１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅａｃｅｔａｔｅ）、［ｃ－４．４７］バイオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４８］フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．４９］プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５０］フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、［ｃ－４．５１］ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５２］ＤＤＴ（ｄｉｃｈｌｏｒｏ－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－４．５３］メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、［ｃ－４．５４］フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、［ｃ－４．５５］フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－５：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーターとして、［ｃ－５．１］アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、［ｃ－５．２］クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、［ｃ－５．３］ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、［ｃ－５．４］イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．５］ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、［ｃ－５．６］チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、［ｃ－５．７］チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、［ｃ－５．８］ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、［ｃ－５．９］硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、［ｃ－５．１０］スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、［ｃ－５．１１］フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、［ｃ－５．１２］トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）等が挙げられる。
ｃ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－６．１］スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、［ｃ－６．２］スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）等が挙げられる。
ｃ－７：グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター
　グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーターとして、［ｃ－７．１］アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．２］エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、［ｃ－７．３］レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、［ｃ－７．４］ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－８：幼若ホルモン類似剤
　幼若ホルモン類似剤として、［ｃ－８．１］ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．２］キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．３］メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、［ｃ－８．４］フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、［ｃ－８．５］ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等が挙げられる。
ｃ－９：非特異的（マルチサイト）阻害剤
　非特異的（マルチサイト）阻害剤として、［ｃ－９．１］臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－９．２］クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、［ｃ－９．３］クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、［ｃ－９．４］フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、［ｃ－９．５］ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、［ｃ－９．６］ホウ酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、［ｃ－９．７］オクタホウ酸ニナトリウム塩（ｄｉｓｏｄｉｕｍ　ｏｃｔａｂｏｒａｔｅ）、［ｃ－９．８］メタホウ酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｍｅｔａｂｏｒａｔｅ）［ｃ－９．９］吐酒石（ｔａｒｔａｒ　ｅｍｅｔｉｃ）、［ｃ－９．１０］ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、［ｃ－９．１１］メタム（ｍｅｔａｍ）、［ｃ－９．１２］カーバムナトリウム塩（ｍｅｔｈａｍ　ｓｏｄｉｕｍ）等が挙げられる。
ｃ－１０：弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーター
　弦音器官ＴＲＰＶチャネルモジュレーターとして、［ｃ－１０．１］ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、［ｃ－１０．２］ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１１：ダニ類成長阻害剤
　ダニ類成長阻害剤として、［ｃ－１１．１］クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、［ｃ－１１．２］ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、［ｃ－１１．３］ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、［ｃ－１１．４］エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）等が挙げられる。
ｃ－１２：ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
　ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤として、［ｃ－１２．１］ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、［ｃ－１２．２］アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、［ｃ－１２．３］シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、［ｃ－１２．４］フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、「ｃ－１２．５」プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、「ｃ－１２．６」テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１３：プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤として、［ｃ－１３．１］クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｌ）、［ｃ－１３．２］ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ）、［ｃ－１３．３］ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、［ｃ－１３．４］スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－１４：ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
　ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカーとして、［ｃ－１４．１］ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、［ｃ－１４．２］カルタップ塩酸塩（ｃａｒｔａｐ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－１４．３］チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、［ｃ－１４．４］モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）等が挙げられる。
ｃ－１５：キチン生合成阻害剤タイプ０
　キチン生合成阻害剤タイプ０として、［ｃ－１５．１］ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．２］クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．３］ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．４］フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．５］フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．６］ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．７］ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．８］ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．９］ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１０］テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、［ｃ－１５．１１］トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等が挙げられる。
ｃ－１６：キチン生合成阻害剤タイプ１
　キチン生合成阻害剤タイプ１として、［ｃ－１６．１］ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）等が挙げられる。
ｃ－１７：ハエ目昆虫脱皮阻害剤
　ハエ目昆虫脱皮阻害剤として、［ｃ－１７．１］シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－１８：脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
　脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニストとして、［ｃ－１８．１］クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．２］ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．３］メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、［ｃ－１８．４］テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－１９：オクトパミン受容体アゴニスト
　オクトパミン受容体アゴニストとして、［ｃ－１９．１］アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）等が挙げられる。
ｃ－２０：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤として、［ｃ－２０．１］ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、［ｃ－２０．２］アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、［ｃ－２０．３］フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、［ｃ－２０．４］ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）等が挙げられる。
ｃ－２１：ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）
　ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤（ＭＥＴＩ）として、［ｃ－２１．１］フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、［ｃ－２１．２］フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２１．３］ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、［ｃ－２１．４］ピリミジフェン（ｐｙｌｉｍｉｄｉｆｅｎ）、［ｃ－２１．５］テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．６］トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、［ｃ－２１．７］ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２２：電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　電位依存性ナトリウムチャネルブロッカーとして、［ｃ－２２．１］インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、［ｃ－２２．２］メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）等が挙げられる。
ｃ－２３：アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
　アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤として、［ｃ－２３．１］スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、［ｃ－２３．２］スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、［ｃ－２３．３］スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）等が挙げられる。
ｃ－２４：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤として、［ｃ－２４．１］リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．２］リン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．３］リン化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２４．４］リン化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２４．５］シアン化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．６］シアン化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２４．７］シアン化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２５：ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
　ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤として、［ｃ－２５．１］シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、［ｃ－２５．２］シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、［ｃ－２５．３］ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２６：リアノジン受容体モジュレーター
　リアノジン受容体モジュレーターとして、［ｃ－２６．１］クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．２］シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２６．３］フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）等が挙げられる。
ｃ－２７：標的部位未特定の弦音器官モジュレーター
　標的部位未特定の弦音器官モジュレーターとして、［ｃ－２７．１］フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）等が挙げられる。
ｃ－２８：その他の殺虫剤
　その他の殺虫剤として、［ｃ－２８．１］アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、［ｃ－２８．２］ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、［ｃ－２８．３］フェニソブロモレート（ｐｈｅｎｉｓｏｂｒｏｍｏｌａｔｅ）、［ｃ－２８．４］キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、［ｃ－２８．５］ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、［ｃ－２８．６］ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、［ｃ－２８．７］ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、［ｃ－２８．８］トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、［ｃ－２８．９］ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、［ｃ－２８．１０］ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、［ｃ－２８．１１］ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、［ｃ－２８．１２］シアン化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃｙａｎｉｄｅ）、［ｃ－２８．１３］ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、［ｃ－２８．１４］カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、［ｃ－２８．１５］塩化水銀（ｍｅｒｃｕｒｙ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、［ｃ－２８．１６］メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１７］ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、［ｃ－２８．１８］ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、［ｃ－２８．１９］ピペロニル　ブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、［ｃ－２８．２０］ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、［ｃ－２８．２１］サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、［ｃ－２８．２２］スルコフロン塩（スルコフロン－ナトリウム（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ））、［ｃ－２８．２３］トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、［ｃ－２８．２４］アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、［ｃ－２８．２５］アミジチオオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．２６］アミドチオエート（ａｍｉｄｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．２７］アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、［ｃ－２８．２８］アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、［ｃ－２８．２９］アラマイト（ａｒａｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．３０］アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、［ｃ－２８．３１］アゾトエート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、［ｃ－２８．３２］ポリスルフィドバリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、［ｃ－２８．３３］ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、［ｃ－２８．３４］５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン（５－（１，３－ｂｅｎｚｏｄｉｏｘｏｌｅ－５－ｙｌ）－３－ｈｅｘｙｌｃｙｃｌｏｈｅｘａ－２－ｅｎｏｎｅ）、［ｃ－２８．３５］１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール（１，１－ｂｉｓ（４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－２－ｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｏｌ）、［ｃ－２８．３６］ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３７］ブトピロノキシル（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、［ｃ－２８．３８］２－（２－ブトキシエトキシ）エチル　チオシアナート（２－（２－ｂｕｔｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、［ｃ－２８．３９］カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、［ｃ－２８．４０］クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、［ｃ－２８．４１］クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、［ｃ－２８．４２］クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、［ｃ－２８．４３］クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、［ｃ－２８．４４］クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、［ｃ－２８．４５］フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、［ｃ－２８．４６］メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、［ｃ－２８．４７］ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、［ｃ－２８．４８］塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、［ｃ－２８．４９］アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、［ｃ－２８．５０］ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５１］ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．５２］トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、［ｃ－２８．５３］フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、［ｃ－２８．５４］ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、［ｃ－２８．５５］クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、［ｃ－２８．５６］フルフェンジン（ｆｌｕｆｅｎｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．５７］ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｍａｔｅ）、［ｃ－２８．５８］フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、［ｃ－２８．５９］アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６０］オキシベンダゾール（ｏｘｉｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６１］フェンベンダゾール（ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、［ｃ－２８．６２］メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、［ｃ－２８．６３］１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．６４］フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、［ｃ－２８．６５］シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６６］テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．６７］ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、［ｃ－２８．６８］ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、［ｃ－２８．６９］エチレンジブロマイド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．７０］アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、［ｃ－２８．７１］ビス（２－クロロエチル）エーテル（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．７２］１－ブロモ－２－クロロエタン（１－ｂｒｏｍｏ－２－ｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７３］３－ブロモ－１－クロロプロパ－１－エン（３－ｂｒｏｍｏ－１－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ－１－ｅｎｅ）、［ｃ－２８．７４］ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、［ｃ－２８．７５］二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．７６］四塩化炭素（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ）、［ｃ－２８．７７］ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、［ｃ－２８．７８］シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）［ｃ－２８．７９］カルシウム　ポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、［ｃ－２８．８０］サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎ）、［ｃ－２８．８１］２－（オクチルチオ）エタノール、［ｃ－２８．８２］オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８３］オレイン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、［ｃ－２８．８４］マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８５］タール油（ｔａｒ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．８６］アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、［ｃ－２８．８７］酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔｒａｔｅ）、［ｃ－２８．８８］除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、［ｃ－２８．８９］ナタネ油（ｒａｐｅ　ｓｅｅｄ　ｏｉｌ）、［ｃ－２８．９０］ダイズレチシン（ｓｏｙｂｅａｎ　ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、［ｃ－２８．９１］デンプン（ｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９２］ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｓｔａｒｃｈ）、［ｃ－２８．９３］脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｙｌｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、［ｃ－２８．９４］プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　ｇｌｙｃｏｌ　ｆａｔｔｙ　ａｃｉｄ　ｅｓｔｅｒ）、［ｃ－２８．９５］ケイソウ土（ｄｉａｔｏｍｉｔｅ）、［ｃ－２８．９６］アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．９７］フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、［ｃ－２８．９８］アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、［ｃ－２８．９９］シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１００］チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、［ｃ－２８．１０１］フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、［ｃ－２８．１０２］フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０３］フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１０４］テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、［ｃ－２８．１０５］サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０６］ロチラネル（ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、［ｃ－２８．１０７］シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、［ｃ－２８．１０８］フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、［ｃ－２８．１０９］ＴＰＩＣ（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ　ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、［ｃ－２８．１１０］Ｄ－Ｄ（１，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、［ｃ－２８．１１１］ペルオキソカルボナート（ｐｅｒｏｘｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、［ｃ－２８．１１２］ＭＢ－５９９（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、［ｃ－２８．１１３］ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル（ｂｉｓ（２，３，３，３－ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１４］ＤＣＩＰ（ｂｉｓ（２－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｅｔｈｅｒ）、［ｃ－２８．１１５］ＥＮＴ－８１８４（Ｎ－（２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔ－５－ｅｎｅ－２，３－ｄｉｃａｒｂｏｘｉｍｉｄｅ）、［ｃ－２８．１１６］Ｂａｙｅｒ　２２４０８（Ｏ，Ｏ－ｄｉｅｔｈｙｌ　Ｏ－ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｏ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｔｈｉｏａｔｅ）、［ｃ－２８．１１７］Ｂａｙｅｒ　３２３９４（ｔｒｉｓ（１－ｄｏｄｅｃｙｌ－３－ｍｅｔｈｙｌ－２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ）ｈｅｘａｃｙａｎｏｆｅｒｒａｔｅ）、
［ｃ－２８．１１８］式（ｓ３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
で表される化合物（国際公開第１０／０５１９２６号参照）、
［ｃ－２８．１１９］式（ｓ３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
で表される化合物（国際公開第１３／１１５３９１号参照）、
［ｃ－２８．１２０］式（ｓ３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
で表される化合物（国際公開第１２／０２９６７２号参照）、
［ｃ－２８．１２１］式（ｓ３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
で表される化合物（国際公開第０６／０５６１０８号参照）、
［ｃ－２８．１２２］式（ｓ３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２３］式（ｓ３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２４］式（ｓ４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
で表される化合物（国際公開第１４／０５３４５０号、国際公開第１５／１４４６８３号参照）、
［ｃ－２８．１２５］式（ｓ４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
［式中、ｍ６は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／１２９４９７号参照）、
［ｃ－２８．１２６］式（ｓ４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
［式中、ｍ７は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１５２３２０号参照）、
［ｃ－２８．１２７］式（ｓ４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
［式中、ｍ８は、０～２の整数を表す。］で表される化合物（特開２０１５―１６０８１３号公報参照）、
［ｃ－２８．１２８］式（ｓ４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
［式中、Ａ５２は、水素原子、またはフッ素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１２９］式（ｓ４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
［式中、ｍ９は、０～２の整数を表し、Ａ５３は、フッ素原子、または塩素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０２５８２６号参照）、
［ｃ－２８．１３０］式（ｓ４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
［式中、Ｖ３は、窒素原子、炭素原子、またはＣ－Ｆを表し、Ｖ４およびＶ５は、それぞれ独立していて、窒素原子、または炭素原子を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／１３４９６４号、国際公開第１４／００５９８２号参照）、
［ｃ－２８．１３１］式（ｓ４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
［式中、Ａ５４は、水素原子、メチル基、メトキシ基、またはエトキシ基を表し、Ａ５５は、塩素原子、またはメチル基を表し、Ａ５６は、メチル基、またはエチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第０９／０４９８５１号参照）、
［ｃ－２８．１３２］式（ｓ４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
［式中、Ａ５７は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ５８は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
からなる群から選択される１種の部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１１／０６７２７２号参照）、
［ｃ－２８．１３３］式（ｓ４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
［式中、Ａ５９は、水素原子、フッ素原子、または塩素原子を表し、Ａ６０は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１０／０９０３４４号参照）、
［ｃ－２８．１３４］式（ｓ５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
［式中、ｍ１０は、０～２の整数を表し、Ａ６１は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、またはトリフルオロメチルスルホニル基を表し、Ａ６２は、水素原子、またはトリフルオロメチル基を表し、Ｖ６は、窒素原子、または炭素原子を表し、Ｖ７は、酸素原子、またはＮ－メチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１０４４０７号参照）、
［ｃ－２８．１３５］式（ｓ５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
［式中、Ａ６３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、アミド基は４位、または５位に結合し、Ａ６４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１５／０３８５０３号、国際公開第１６／１４４３５１号、国際公開第１６／１４４６７８号参照）、
［ｃ－２８．１３６］式（ｓ５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
［式中、Ａ６５は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ６６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表し、Ａ６７およびＡ６８は、それぞれ独立していて、水素原子、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、メトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、エトキシ基で適宜置換されてもよいアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、
Ａ６９は、水素原子、シアノ基、シアノ基で適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１４３３１７号、国際公開第１６／０１６３６９号参照）、
［ｃ－２８．１３７］式（ｓ５３）または式（ｓ５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
［式中、Ａ７０は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、またはフェニル基を表し、Ａ７１は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
からなる群から選択される部分構造を表し、Ａ７２は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
からなる群から選択される部分構造を表し、Ｖ８は、酸素原子、硫黄原子、－ＣＨ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－を表す。］で表される化合物（国際公開第１４／１６７０８４号、国際公開第１６／０５５４３１号参照）、
［ｃ－２８．１３８］式（ｓ５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
［式中、ｍ１１は、０～１の整数を表し、Ａ７３は、塩素原子、臭素原子、メチル基、またはトリフルオロメチル基を表し、Ａ７４は、水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基表し、Ａ７５は、水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ａ７６およびＡ７７は、それぞれ独立していて、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表し、Ａ７８は、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、ジフルオロメチル基、またはトリフルオロメチル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／０２４００９号参照）、
［ｃ－２８．１３９］式（ｓ５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
［式中、Ａ７９、Ａ８０、Ａ８１およびＡ８２は、それぞれ独立していて、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／０２７５２１号参照）、
［ｃ－２８．１４０］式（ｓ５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
［式中、ｍ１２は、０～２の整数を表し、Ａ８３は、水素原子、またはフッ素原子を表し、Ａ８４は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
からなる群から選択される部分構造を表す。］で表される化合物（国際公開第１３／１６２７１５号参照）、
［ｃ－２８．１４１］アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、
［ｃ－２８．１４２］式（ｓ５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
［Ａ９０は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９１は、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ａ９２およびＡ９３は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、アセチル基、プロピオニル基、メタンスルホニルエチル基、メトキシカルボニル基、またはエトキシカルボニル基を表し、Ａ９４およびＡ９５は、それぞれ独立していて、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表す。］で表される化合物（国際公開第１２／１６４６９８号参照）等が挙げられる。
　本発明化合物と前述の必要に応じて混合して使用することができる他の農薬との混合比は、効果が発揮される限りにおいて特に制限されるものではないが、通常、本発明化合物に対して他の農薬は、重量比で０．００１～１０００の比率であり、好ましくは、０．０１～１００の比率である。
　以下に、合成例、参考例、および試験例を挙げて、本発明を更に詳細に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［合成例１］
　３－クロロ－５－（５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－００１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　５－（４－アミノ－５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１６ｍｇと５０％次亜リン酸水溶液　１７６μｌを含むエタノール溶液　３ｍｌに、亜硝酸ｔ－ブチル　３９μｌを０℃で加えて、４０℃で２５分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が４０ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［合成例２］
　３－クロロ－５－（５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－０２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　５－（４－アミノ－５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２４ｍｇ、亜硝酸ｔ－ブチル　３８μｌと５０％次亜リン酸水溶液　１．５ｍｌを含むエタノール溶液　３ｍｌを４０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５６ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例３］
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒドの合成（化合物番号：Ａ－０５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　４－アミノ－１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　８００ｍｇ、亜硝酸ｔ－ブチル　２７５μｌと５０％次亜リン酸水溶液　１０ｍｌを含むエタノール溶液　１０ｍｌを４０℃で１０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２５３ｍｇの黄色アモルファスとして得られた。
［合成例４］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（５－エチニル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－０６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　６０ｍｇ、（１－ジアゾ－２－オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル　３７μｌと炭酸カリウム　３４ｍｇを含むメタノール溶液　３ｍｌを室温で４時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が５８ｍｇの白色アモルファスとして得られた。
［合成例５］
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　Ｏ－メチルオキシムの合成（化合物番号：Ａ－０６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　６０ｍｇ、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩　２８ｍｇとピリジン　２７μｌを含むエタノール溶液　３ｍｌを８０℃で５５分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６４ｍｇの淡黄色アモルファスとして得られた。
［合成例６］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（５－（１－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－０７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　１５９ｍｇを含むＴＨＦ溶液　５ｍｌに、３ｍｏｌ／ＬのメチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液　２１７μｌを－７８℃で滴下して５０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１３２ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例７］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（５－ビニル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－０８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（５－（１－ヒドロキシエチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１００ｍｇと８５％リン酸水溶液　４５μｌを含むジオキサン溶液５ｍｌを還流下で８５分間攪拌した。さらに８５％リン酸水溶液　４５μｌを追加して、還流下で２時間攪拌した。さらにｐ－トルエンスルホン酸一水和物　７５ｍｇを追加して、還流下で８時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８０ｍｇの白色固体として得られた。
［合成例８］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（化合物番号：Ａ－００３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）ヒドラジン－１－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチル　２２０ｍｇと４－エトキシ－１，１，１－トリフルオロ－３－ブテン－２－オン　１３８μｌを含むエタノール溶液　３ｍｌに、４規定塩化水素のジオキサン溶液　１９６μｌを加えて、９０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１７２ｍｇの白色固体として得られた。
［参考例１］
　１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エタン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　６０％水素化ナトリウム（流動パラフィンに分散）１．６２ｇを含むＤＭＦ溶液　２０ｍｌに、４－ニトロピラゾール　３．８１ｇを氷冷下で加えて、１０分間攪拌した。次いで、２－ブロモ－１－（２，６－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン　１０．３ｇを含むＤＭＦ溶液　２０ｍｌを氷冷下で滴下して、１５分間攪拌した。該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた橙色固体は表題の化合物であり、６．２７ｇであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２８　（１Ｈ，　ｓ），　８．１２　（１Ｈ，　ｓ），　７．５７－７．５５　（１Ｈ，　ｍ），　７．０７－７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　５．４６　（２Ｈ，　ｓ）．
［参考例２］
　５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－オキソペンタン酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　１－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エタン－１－オン　６．２７ｇを含むＴＨＦ溶液　６０ｍｌに、カリウムｔ－ブトキシド　５２７ｍｇとアクリル酸エチル　２．６８ｍｌを加えて、室温で３５分間撹拌した。さらに、カリウムｔ－ブトキシド　５２７ｍｇを追加して、室温で２５分間攪拌した。これに飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、表題の化合物を含む７．５７ｇの赤色油状物質を得た。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．３１　（１Ｈ，　ｓ），　８．０４　（１Ｈ，　ｓ），　７．４５－７．４３　（１Ｈ，　ｍ），　６．９９－６．９３　（２Ｈ，　ｍ），　５．７３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　１０．４，　４．５　Ｈｚ），　４．１４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　２．６６－１．６３　（１Ｈ，　ｍ），　２．４５－２．３６　（２Ｈ，　ｍ），　２．１９－２．１６　（１Ｈ，　ｍ），　１．２５　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
［参考例３］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　参考例２で得られた５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－５－オキソペンタン酸エチル　７．５７ｇと酢酸アンモニウム　３１．８ｇを含む酢酸溶液　３７．５ｍｌを、１２０℃にて１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に酢酸エチルと水を加え、さらに発泡がおさまるまで炭酸カリウムを加えた後に分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた褐色固体は表題の化合物であり、２．９８ｇであった。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．０５　（１Ｈ，　ｓ），　７．８４　（１Ｈ，　ｓ），　７．４４－７．３８　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９５　（２Ｈ，　ｍ），　６．７１　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　３．１１－３．０９　（２Ｈ，　ｍ），　２．９１－２．８９　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例４］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．９８ｇを含むＤＭＦ溶液　３０ｍｌに、ヨウ化エチル　１．４９ｍｌと炭酸セシウム　６．０６ｇを加えて、５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．６４ｇの黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．９９　（１Ｈ，　ｓ），　７．８７　（１Ｈ，　ｓ），　７．４２－７．４０　（１Ｈ，　ｍ），　６．９８－６．９３　（２Ｈ，　ｍ），　３．４３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ），　２．９６－２．８８　（４Ｈ，　ｍ），　０．９８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ）．
［参考例５］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－００７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．６４ｇを含む四塩化炭素溶液　５２ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１．４２ｇとアゾビスイソブチロニトリル　６２ｍｇを加えて、９０℃で８５分間攪拌した。室温まで冷却した後に、ジクロロメタンと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．３７ｇの淡黄色固体として得られた。
［参考例６］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１．１２ｇとＮ－クロロスクシンイミド　６４８ｍｇを含むＤＭＦ溶液　１１ｍｌを７０℃で１１０分攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウムおよび飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．２３ｇの白色固体として得られた。
［参考例７］
　３－クロロ－５－（５－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　６１５ｍｇを含むＴＨＦ溶液　６ｍｌに、１．３ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンリチウムのＴＨＦ溶液　１．６２ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ヘキサクロロエタン　５７４ｍｇを含むＴＨＦ溶液　６ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が６０６ｍｇの黄色アモルファスとして得られた。
［参考例８］
　５－（４－アミノ－５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号：Ｂ－００１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　３－クロロ－５－（５－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　６０６ｍｇと鉄　４０８ｍｇを含むエタノール６ｍｌと６規定塩酸３ｍｌとの混合溶液を、８０℃で３０分間攪拌した。さらに鉄　２０４ｍｇを追加して、８０℃で１０分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られて有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が３９５ｍｇの茶色固体として得られた。
　参考例８および合成例１より、ニトロ基の還元により導かれるアミノ基を有する化合物は、本発明化合物を得る有用な中間体となりうることが判る。
　表６に、以下の構造式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
で表される製造中間体と、表７には表６に該当する製造中間体の１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
［参考例９］
　１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．３９ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸２，２－ジフルオロエチル　３．５３ｇと炭酸セシウム　４．８６ｇを含むＤＭＦ溶液　２４ｍｌを６０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．２０ｇの黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．００　（１Ｈ，　ｓ），　７．８８　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８－７．４２（１Ｈ，　ｍ），　６．９８－６．９６　（２Ｈ，　ｍ），　５．９０　（１Ｈ，　ｔｔ，　Ｊ　＝　５６．４，　４．４　Ｈｚ），　３．７０　（２Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ　＝　１３．４，　４．４　Ｈｚ），　３．０２－２．９８　（２Ｈ，　ｍ），　２．９７－２．９４　（２Ｈ，　ｍ）．
［参考例１０］
　１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．２０ｇを含む四塩化炭素溶液　４５ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１．０７ｇとアゾビスイソブチロニトリル　４７ｍｇを加えて、９０℃で８５分間攪拌した。室温まで冷却した後に、ジクロロメタンと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下にて溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．０３ｇの黄色アモルファスとして得られた。
［参考例１１］
　３－クロロ－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１ｇとＮ－クロロスクシンイミド　５２４ｍｇを含むＤＭＦ溶液　１０ｍｌを７０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウムおよび飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が８８０ｍｇの白色固体として得られた。
［参考例１２］
　３－クロロ－５－（５－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　３－クロロ－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１６９ｍｇを含むＴＨＦ溶液　２ｍｌに、１．３ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンリチウムのＴＨＦ溶液　４０６μｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ヘキサクロロエタン　１２５ｍｇを含むＴＨＦ溶液　２ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１５１ｍｇの淡黄色固体として得られた。
［参考例１３］
　５－（４－アミノ－５－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－３－クロロ－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成（中間体番号；Ｂ－０３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　３－クロロ－５－（５－クロロ－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　１５１ｍｇ、鉄　５６ｍｇと塩化アンモニウム　１８ｍｇを含むエタノール　３ｍｌと水　１ｍｌとの混合溶液を、８０℃で４５分間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られて有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１２４ｍｇの橙色固体として得られた。
［参考例１４］
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒドの合成（中間体番号；Ｂ－３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－（４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン－２（１Ｈ）－オン　２．９７ｇを含むＴＨＦ溶液　６０ｍｌに、１ｍｏｌ／ＬのヘキサメチルジシラザンリチウムのＴＨＦ溶液　２３．４ｍｌを－７８℃で滴下して１０分間撹拌した。次いで、ギ酸エチル　５ｍｌを含むＴＨＦ溶液　１０ｍｌを－７８℃で滴下して８０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が２．１６ｇの黄色固体として得られた。
［参考例１５］
　４－アミノ－１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒドの合成（中間体番号；Ｂ－３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）－４－ニトロ－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボアルデヒド　２．１６ｇ、鉄　８８２ｍｇと塩化アンモニウム　２８５ｍｇを含むエタノール　３０ｍｌと水　１５ｍｌとの混合溶液を、８０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物をセライト濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られて有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去を行った後に、ジイソプロピルエーテルにより析出物を洗浄した。得られた茶色固体は表題の化合物であり、１．８７ｇであった。
［参考例１６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　ステップ１：１－（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－フェニルプロパン－１－イミンの合成
　アニリン　１１．７４ｇとトリエチルアミン　１７．０１ｇを含むジクロロメタン溶液　１００ｍｌに、四塩化チタン２３．９１ｇを含むジクロロメタン溶液　５０ｍｌを氷冷下で滴下した。該反応液に１－（２，６－ジフルオロフェニル）プロパン－１－オン　１４．３０ｇを含むジクロロメタン溶液　３０ｍｌを滴下した後に、氷冷から室温まで昇温して終夜撹拌した。得られた反応混合物に１規定塩酸を加えて分液し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、表題の化合物を含む２１．１０ｇの濃緑色油状物質が得られた。これ以上精製することなく、次の反応に使用した。
　ステップ２：６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
　ステップ１で得られた１－（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－フェニルプロパン－１－イミン　２１．１０ｇと塩化アルミニウム　１２．３３ｇを含むジオキサン溶液２００ｍｌにアクリルアミド　モノマー　６．５７ｇを加えて、９０℃で３時間撹拌した。該反応混合物を半分程度の量まで減圧下で溶媒留去した後に、１規定塩酸と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が１１．６５ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３６－７．３４　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９４　（２Ｈ，　ｍ），　６．５２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　２．６１－２．５９　（２Ｈ，　ｍ），　２．４８－２．４７　（２Ｈ，　ｍ），　１．６３　（３Ｈ，　ｓ）．
［参考例１７］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２．４０ｇ、炭酸セシウム　５４．３０ｇおよびヨウ化エチル　２５．９９ｇを含むＤＭＦ溶液　１２０ｍｌを５０℃で３．５時間撹拌した。次いで炭酸セシウム　２７．１５ｇおよびヨウ化エチル　１３．０１ｇを追加した後に、５０℃で２時間、さらに６０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、該反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、酢酸エチルと水を加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．９８ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．３８－７．３５　（１Ｈ，　ｍ），　６．９７－６．９６　（２Ｈ，　ｍ），　３．３３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　２．６０－２．５８　（２Ｈ，　ｍ），　２．３８－２．３６　（２Ｈ，　ｍ），　１．５９　（３Ｈ，　ｓ），　０．９１　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１８］
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチル－３，４－ジヒドロピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１．９８ｇと２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン　２１．６５ｇを含むトルエン溶液　１７０ｍｌを１２０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄し、表題の化合物が９．３４ｇの淡黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５０－７．４９　（１Ｈ，　ｍ），　７．２７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　７．０９－７．０６　（２Ｈ，　ｍ），　６．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ　＝　９．５　Ｈｚ），　３．８３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８０　（３Ｈ，　ｓ），　１．１０　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例１９］
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１１．３６ｇとＮ－クロロスクシンイミド　６．６９ｇを含むＤＭＦ溶液　１１０ｍｌを７０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。これに酢酸エチルと水を加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．４１ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５３－７．４９　（１Ｈ，　ｍ），　７．５０　（１Ｈ，　ｓ），　７．０９－７．０７　（２Ｈ，　ｍ），　３．８８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．８１　（３Ｈ，　ｓ），　１．１２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２０］
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　３－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－５－メチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１２．６５ｇを含むクロロベンゼン溶液　２３０ｍｌに、Ｎ－ブロモスクシンイミド　１６．６７ｇとアゾビスイソブチロニトリル　３６６ｍｇを加えて、１１０℃で５０分間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水とジクロロメタンを加えて分液した。得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１６．８８ｇの淡褐色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　７．６５－７．６３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８　（２Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ　＝　８．５，　６．８　Ｈｚ），　５．９６　（１Ｈ，　ｓ），　３．８２　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１３　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２１］
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　３－クロロ－５－（ジブロモメチル）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチルピリジン－２（１Ｈ）－オン　１８．９５ｇを含むアセトニトリル　３８０ｍｌに、硝酸銀　２１．８７ｇを含む水溶液　１９０ｍｌを加えて室温で１５分撹拌した。得られた反応混合物を濾過することにより不溶物を除去した。濾液を減圧下にて溶媒留去した後に、水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を１規定塩酸と飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１１．３７ｇの淡黄色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　９．１９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　１．０　Ｈｚ），　８．１３　（１Ｈ，　ｓ），　７．６７－７．６３　（１Ｈ，　ｍ），　７．１８－７．１６　（２Ｈ，　ｍ），　３．９４　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．１９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２２］
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボアルデヒド　１．５ｇ、２－メチル－２－ブテン　２．３６ｍｌおよびリン酸２水素ナトリウム２水和物　７８６ｍｇを含む水　６．７５ｍｌ、ＴＨＦ　２０．２５ｍｌおよびターシャリブタノール　２０．２５ｍｌの混合溶液に、８０重量％の亜塩素酸ナトリウム　１．７１ｇを加えて室温で２．５時間撹拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した後に、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体をイソプロピルエーテルで洗浄した。表題の化合物が１．４２ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　８．２１　（１Ｈ，　ｓ），　７．５４－７．５０　（１Ｈ，　ｍ），　７．０５－７．０４　（２Ｈ，　ｍ），　３．９３　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ），　１．１６　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）．
［参考例２３］
　（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸　１．４２ｇを含むターシャリブタノール　２０ｍｌに、ジフェニルリン酸アジド　２．９３ｍｌとトリエチルアミン　１．８９ｍｌを加えて、室温で１時間、さらに８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後に、反応混合物に水と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後に、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた固体を酢酸エチルとイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄した。表題の化合物が１．０９ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．８６　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．５６－７．５４　（１Ｈ，　ｍ），　７．１１－７．０９　（２Ｈ，　ｍ），　５．５９　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　３．９０　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ），　１．３５　（９Ｈ，　ｓ），　１．１２　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
［参考例２４］
　１－（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）ヒドラジン－１－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　６０％水素化ナトリウム（流動パラフィンに分散）２７３ｍｇを含むＤＭＦ溶液　２０ｍｌに、（（５－クロロ－２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－エチル－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル　２．０２ｇを含むＤＭＦ溶液　２０ｍｌを氷冷下で滴下し、５分間撹拌した。次いで、Ｏ‐（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミン　１．５９ｇを加えた後に、氷冷から室温まで昇温して２０分間撹拌した。再度、反応混合物を氷冷し、飽和塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルを加えて分液した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒留去した後に、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。表題の化合物が１．７６ｇの白色固体として得られた。
　１Ｈ－ＮＭＲ　（ＣＤＣｌ３）　δ：　７．５４－７．４８　（２Ｈ，　ｍ），　７．０７－７．０５　（２Ｈ，　ｍ），　４．１３　（２Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　３．９３－３．９０　（２Ｈ，　ｂｒ　ｍ），　１．３３　（９Ｈ，　ｓ），　１．１４　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）．
　表８に、前記した実施例に準じて合成した化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　表８における構造式は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　次に、表８に記載の化合物に関して、表９にそれらの１Ｈ－ＮＭＲデータを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
　次に、本発明化合物が植物病害に有効であることを具体的に示すが、これらの例に限定されるものではない。
　以下に示した試験例の発病程度について、無発病の植物の発病程度を０、薬剤無処理区の植物の発病程度を３として、０．０５ごとの発病程度の評価を行った。また、発病程度から以下の計算式に従って防除価を算出した。
＜防除価＞
　防除価＝１００｛１－（ｎ／３）｝
　ｎ＝各薬剤処理区の発病程度
［試験例Ａ］　イネいもち病
　供試植物（イネ品種：幸風）の種子を播種後、第２葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００４、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１０、Ａ－０１１、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１５、Ａ－０１８、Ａ－０２０、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４７、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５２、Ａ－０５３、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０５８、Ａ－０５９、Ａ－０６０、Ａ－０６１、Ａ－０６２、Ａ－０６３、Ａ－０６４、Ａ－０６５、Ａ－０６７、Ａ－０６８、Ａ－０６９、Ａ－０７０、Ａ－０７１、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０７９、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８３、Ａ－０８４、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０８９、Ａ－０９０、Ａ－０９１、Ａ－０９２、Ａ－０９３、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－０９８、Ａ－０９９、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１１２
［試験例Ｂ］　トマト灰色かび病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００４、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１０、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１５、Ａ－０２０、Ａ－０２１、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４７、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５２、Ａ－０５３、Ａ－０５４、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０５８、Ａ－０５９、Ａ－０６１、Ａ－０６３、Ａ－０６４、Ａ－０６５、Ａ－０６７、Ａ－０６８、Ａ－０７０、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８３、Ａ－０８４、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０８９、Ａ－０９０、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－０９８、Ａ－０９９、Ａ－１０３、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０６、Ａ－１０８、Ａ－１１１、Ａ－１１２
［試験例Ｃ］　キャベツ黒すす病
　供試植物（キャベツ品種：四季穫）の種子を播種後、子葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０５個／ｍｌのキャベツ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約４８時間放置し、発病を促した。接種２～３日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００４、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１０、Ａ－０１１、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１５、Ａ－０１８、Ａ－０１９、Ａ－０２０、Ａ－０２１、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４７、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５１、Ａ－０５２、Ａ－０５３、Ａ－０５４、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０５８、Ａ－０５９、Ａ－０６０、Ａ－０６１、Ａ－０６２、Ａ－０６３、Ａ－０６４、Ａ－０６５、Ａ－０６７、Ａ－０６８、Ａ－０６９、Ａ－０７０、Ａ－０７１、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８３、Ａ－０８４、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０９０、Ａ－０９２、Ａ－０９３、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－０９８、Ａ－０９９、Ａ－１００、Ａ－１０１、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０６、Ａ－１０７、Ａ－１０８、Ａ－１０９、Ａ－１１１、Ａ－１１２、Ａ－１１３
［試験例Ｄ］　オオムギうどんこ病
　供試植物（オオムギ品種：赤神力）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、オオムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の分生胞子を叩き落して接種した。接種後、６～１０日後の発病程度を調査し、その効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１１、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１８、Ａ－０１９、Ａ－０２０、Ａ－０２１、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５２、Ａ－０５３、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０６１、Ａ－０６２、Ａ－０６８、Ａ－０６９、Ａ－０７０、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０９０、Ａ－０９２、Ａ－０９３、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－０９８、Ａ－０９９、Ａ－１０１、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０６、Ａ－１０７、Ａ－１０８、Ａ－１０９、Ａ－１１０、Ａ－１１１、Ａ－１１２、Ａ－１１３
［試験例Ｅ］　コムギ赤さび病
　供試植物（コムギ品種：農林６１号）の種子を播種後、第１葉が展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０５個／ｍｌのコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００４、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００７、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１５、Ａ－０１８、Ａ－０１９、Ａ－０２０、Ａ－０２１、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４７、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５３、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０６１、Ａ－０６２、Ａ－０６３、Ａ－０６４、Ａ－０６５、Ａ－０６７、Ａ－０６８、Ａ－０６９、Ａ－０７０、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８３、Ａ－０８４、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０８９、Ａ－０９０、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９９、Ａ－１０２、Ａ－１０３、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０９、Ａ－１１２
［試験例Ｆ］　トマト疫病
　供試植物（トマト品種：大型福寿）の種子を播種後、本葉が３～５枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、４～８×１０３個／ｍｌのトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種５～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－０５２、Ａ－０６８、Ａ－０９６、Ａ－０９８、Ａ－０９９、Ａ－１０１、Ａ－１０２、Ａ－１０８　
［試験例Ｇ］　ブドウべと病
　供試植物（ブドウ品種：ネオマスカット）の種子を播種後、本葉が３～４枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、１～２×１０４個／ｍｌのブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種７～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００６、Ａ－００７、Ａ－０１８、Ａ－０１９、Ａ－０２０、Ａ－０２１、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３７、Ａ－０３９、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０５０、Ａ－０６８、Ａ－０７１、Ａ－０７５、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８８、Ａ－０９４、Ａ－０９５、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－１０４、Ａ－１０５、Ａ－１０８、Ａ－１０９、Ａ－１１２
［試験例Ｈ］　キュウリ炭疽病
　供試植物（キュウリ品種：相模半白）の種子を播種後、本葉が１枚展開するまで栽培した。試験では、本発明化合物をジメチルスルホキシド－メタノール混合溶液（容積比：９／１）に溶解し、２５０ｐｐｍの濃度となるように井戸水で希釈して薬液を得た。得られた薬液を供試植物に散布した（２．５ｍｌ／ポット）。薬液が乾燥した後の植物に、２～４×１０５個／ｍｌのキュウリ炭疽病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、室温が２０～２３℃の湿室に約２４時間放置し、発病を促した。接種６～１０日後の発病程度を調査し、薬液の効果を評価した。
　その結果、以下に示した化合物が５０％より大きい防除価を示した。
化合物番号：Ａ－００１、Ａ－００２、Ａ－００３、Ａ－００４、Ａ－００５、Ａ－００６、Ａ－００８、Ａ－００９、Ａ－０１０、Ａ－０１２、Ａ－０１３、Ａ－０１４、Ａ－０１５、Ａ－０１８、Ａ－０２０、Ａ－０２２、Ａ－０２３、Ａ－０２４、Ａ－０２５、Ａ－０２６、Ａ－０２７、Ａ－０２８、Ａ－０３１、Ａ－０３２、Ａ－０３３、Ａ－０３４、Ａ－０３７、Ａ－０３８、Ａ－０３９、Ａ－０４０、Ａ－０４１、Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０４５、Ａ－０４６、Ａ－０４７、Ａ－０４８、Ａ－０４９、Ａ－０５０、Ａ－０５２、Ａ－０５３、Ａ－０５５、Ａ－０５６、Ａ－０５７、Ａ－０５８、Ａ－０５９、Ａ－０６１、Ａ－０６３、Ａ－０６４、Ａ－０６５、Ａ－０６７、Ａ－０６８、Ａ－０６９、Ａ－０７０、Ａ－０７１、Ａ－０７２、Ａ－０７３、Ａ－０７４、Ａ－０７５、Ａ－０７６、Ａ－０７７、Ａ－０７８、Ａ－０８０、Ａ－０８１、Ａ－０８２、Ａ－０８３、Ａ－０８４、Ａ－０８５、Ａ－０８６、Ａ－０８７、Ａ－０８８、Ａ－０８９、Ａ－０９０、Ａ－０９６、Ａ－０９７、Ａ－１０３、Ａ－１０５
　次に、比較化合物Ａと本発明化合物（Ａ－０４２、Ａ－０４３、Ａ－０４４、Ａ－０７５、Ａ－０８８）の殺菌活性の比較を例示する。なお、比較化合物Ａは、対応原料化合物を用いて、製造方法Ｖ、Ｗに準ずる方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
［比較例１］　キャベツ黒すす病
試験例Ｃの方法に従い、キャベツ黒すす病の試験を行った。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
　表１０は、キャベツ黒すす病に対して、本発明化合物が比較化合物Ａよりも優れた殺菌作用を発揮することを示す。
［比較例２］　オオムギうどんこ病
試験例Ｄの方法に従い、オオムギうどんこ病の試験を行った。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
　表１１は、オオムギうどんこ病に対して、本発明化合物が比較化合物Ａよりも優れた殺菌作用を発揮することを示す。
［比較例３］　キュウリ炭疽病
試験例Ｈの方法に従い、キュウリ炭疽病の試験を行った。結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
　表１２は、キュウリ炭疽病に対して、本発明化合物が比較化合物Ａよりも優れた殺菌作用を発揮することを示す。
　比較例１～３より、無置換ピラゾール基よりも置換ピラゾールを導入した化合物群の方が低薬量で有効であることが判る。
　本発明化合物は新規な化合物であり、植物病害を防除することができるので、農薬、例えば、農園芸用有害生物防除剤、特に農園芸用殺菌剤としての利用価値がある。
　日本国特許出願２０１８－１９０６１５号（出願日：２０１８年１０月９日）の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (7)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式中、
    　Ｒ１は、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、Ｒｅは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表し、Ｒｆは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表す。）を表し；
    　ｎは、０～４の整数（ｎが２以上の場合、２置換以上のＲ３は、それぞれ独立した置換基を表す。）を表し；
    　Ｒ４は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　Ｃ３～Ｃ６のハロアルキニルオキシ基、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）Ｏ－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　ＲｅＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）－（ここで、ＲｅおよびＲｆは、前記と同義である。）、
    　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
    　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し；
    　ｍは、１～２の整数（ｍが２の場合、２置換のＲ５は、それぞれ独立している。）を表し；
    　Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表し；
    　破線部を含む結合は、二重結合、または単結合を表し；
    　そして、置換基Ａは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基およびＣ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｃは、水酸基、シアノ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、Ｃ２～Ｃ６のアルコキシアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、前記と同義である。）および１～２個の酸素原子を含む３～６員環の基からなる群から選択される少なくとも１種であり；
    　置換基Ｄは、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）およびＲｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）からなる群から選択される少なくとも１種である。］で表される化合物、またはその塩。
  2. 　Ｒ１は、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表し；
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
    　　ハロゲン原子、
    　　水酸基、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
    　Ｒ４は、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　またはＲｇＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｇは水素原子、水酸基、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）を表し；
    　Ｒ５は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　Ｃ２～Ｃ６のハロアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニルオキシ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ６のアルキニルオキシ基、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）を表す。）、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、前記と同義である。）、
    　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
    　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表す、請求項１に記載の化合物、またはその塩。
  3. 　Ｒ１は、
    　　置換基Ａで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し；
    　Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立していて、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　またはＲｃ－Ｌ－（ここで、Ｒｃは、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基またはＣ１～Ｃ６のハロアルキル基を表し、Ｌは、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２を表す。）を表し；
    　Ｒ４は、
    ハロゲン原子を表し；
    　Ｒ５は、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、
    　　Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルケニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ２～Ｃ６のアルキニル基、
    　　置換基Ｃで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルコキシ基、
    　　ＲｄＣ（＝Ｏ）－（ここで、Ｒｄは、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ８のシクロアルコキシ基、またはＲａＲｂＮ－（ここで、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立していて、水素原子、置換基Ｂで適宜置換されてもよいＣ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、またはＣ３～Ｃ８のシクロアルキル基を表すか、あるいはＲａおよびＲｂは、結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリル基、ホモピペリジニル基、またはアゾカニル基を形成するものを表す。）を表す。）、
    　　Ｒｃ－Ｌ－（ここで、ＲｃおよびＬは、前記と同義である。）、
    　　ＲｈＯＮ＝Ｃ（Ｒｉ）－（ここで、ＲｈおよびＲｉは、それぞれ独立していて、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。）、
    　　または置換基Ｄで適宜０～５置換されてもよいフェニル基（ただし、２置換以上の置換基Ｄの場合、それぞれ独立している。）を表し、
    　　Ｘは、酸素原子を表し、
    　　破線部を含む結合は、二重結合を表す、請求項２に記載の化合物、またはその塩。
  4. 　請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物、またはその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  6. 　請求項４に記載の農園芸用有害生物防除剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
  7. 　請求項５に記載の農園芸用殺菌剤を、植物、植物の種子、または植物を栽培する土壌に施用することを含む、植物病害を防除する方法。
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JPH01128969A (ja) * 1987-09-18 1989-05-22 Merck & Co Inc ５−（アリールおよびヘテロアリール）−６−（アリールおよびヘテロアリール）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−３−ピリジンカルボン酸およびその誘導体
JP2014525452A (ja) * 2011-08-29 2014-09-29 ピーティーシー セラピューティクス， インコーポレイテッド 抗菌化合物および使用方法
WO2018190352A1 (ja) * 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01128969A (ja) * 1987-09-18 1989-05-22 Merck & Co Inc ５−（アリールおよびヘテロアリール）−６−（アリールおよびヘテロアリール）−１，２−ジヒドロ−２−オキソ−３−ピリジンカルボン酸およびその誘導体
JP2014525452A (ja) * 2011-08-29 2014-09-29 ピーティーシー セラピューティクス， インコーポレイテッド 抗菌化合物および使用方法
WO2018190352A1 (ja) * 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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