WO2019102116A1 - Latex inverse auto-inversible, comprenant comme agent inverseur des alkylpolyglycosides, son utilisation comme agent épaississant, et compositions cosmétiques en comprenant - Google Patents
Latex inverse auto-inversible, comprenant comme agent inverseur des alkylpolyglycosides, son utilisation comme agent épaississant, et compositions cosmétiques en comprenant Download PDFInfo
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C09D133/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
- C09K23/018—Mixtures of two or more different organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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- A61Q19/008—Preparations for oily skin
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- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
Definitions
- Self-invertible inverse latex comprising, as an inverting agent, alkylpolyglycosides, its use as a thickening agent, and cosmetic compositions comprising
- the invention relates to self-reversing inverse latexes comprising, as an inverter agent, a surfactant composition comprising alkyl polyglycosides, the use of said self-reversing inverse latexes as thickeners used to prepare cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical and pharmaceutical formulations, as well as formulations.
- Cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical and pharmaceutical compositions comprising polar phases, for example aqueous alcoholic or hydro-alcoholic phases, frequently require the use of rheology-modifying polymers to increase their viscosity of said polar phases, and more generally to give them a uniformity. specific rheological behavior.
- rheology modifying agents which can be used for the preparation of these compositions, mention may be made of synthetic polymers such as, for example, linear or branched, crosslinked or non-crosslinked anionic or cationic polyelectrolytes or ampholytes, two physical forms, the powder form and the liquid form.
- the said cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical and pharmaceutical compositions are generally in the form of aqueous gels, hydro-alcoholic gels, hydro-glycolic gels, emulsions or microemulsions or nanoemulsions of the water-in-water type.
- the surfactants of oil-in-water type are added at the end of the polymerization step. Their addition is intended to modify and adjust the hydrophilic-lipophilic balance of the water-in-oil emulsion comprising the polymer (also called "inverse latex") so as to obtain a mixture which, once added in a polar phase as for example water, will change direction of emulsion to pass from the water-in-oil form to the oil-in-water form, allowing then to contact the previously prepared polymer with the polar phase to thicken.
- the crosslinked and / or connected polyelectrolyte polymer deploys in said polar phase and forms a three-dimensional network allowing the polar phase to swell, which manifests itself by an increase in the viscosity of this phase.
- polar The mixture comprising the "inverse latex" and the oil-in-water type surfactant is called the self-invertible inverse latex and said oil-in-water type surfactant is called "inverter" or "inverter agent”.
- Inverter agents commonly used for the preparation of self-reversing inverse latices are oil-in-water surfactants which have a sufficiently high HLB (Hydrophilic Lipophilie Balance) value to make it possible to prepare oil-in-water type emulsions. in-water stable, generally greater than 9 and less than 16. They generally comprise a hydrophilic portion consisting of a chain of ethylene oxide units and a part consisting of a hydrocarbon-based aliphatic chain of hydrophobic nature.
- HLB Hydrophilic Lipophilie Balance
- Ethoxylated fatty alcohols whose aliphatic hydrocarbon chain contains from 8 to 14 carbon atoms and the number of ethylene oxide units of which is between 5 and 40, for example lauryl alcohol ethoxylated with 7 moles of ethylene oxide (INCI name: Laureth-7), or tridecyl alcohol with 6 moles of ethylene oxide (INCI name: trideceth-6);
- Ethoxylated sorbitan esters whose aliphatic hydrocarbon chain contains from 12 to 22 carbon atoms and the number of ethylene oxide units of which is between 5 and 40, for example 20 molar ethoxylated sorbitan oleate; ethylene oxide sold under the trade name Montanox TM 80, or sorbitan laurate ethoxylated with 20 moles of ethylene oxide sold under the trade name Montanox TM 20;
- Ethoxylated alkylphenols for example ethoxylated nonylphenols and ethoxylated octylphenols; or
- Ethoxylated castor oils for example castor oil ethoxylated with 40 moles of ethylene oxide sold under the brand name SIMULSOL TM OL 50.
- the invention relates to a water-in-oil emulsion (E) comprising for 100% of its mass:
- (a 2 ) - Optionally of a proportion greater than 0 mol% and less than or equal to 70 mol%, of monomeric units derived from at least one monomer chosen from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, 3-methyl-3 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] butanoic acid, the carboxylic function of said monomers being in acid form, partially salified or totally salts and / or from among the group consisting of (2-hydroxyethyl) acrylate, (2,3-dihydroxypropyl) acrylate, (2-hydroxyethyl) methacrylate, (2-hydroxyethyl) acrylate, 3-dihydroxy propyl) or vinyl pyrrolidone;
- the sum of the molar proportions of the monomeric units (ai), (a 2 ) and (as) is equal to 100%; b) - from 5 wt% to 50 wt%, more particularly from 5 wt% to 45 wt%, and even more particularly from 5 wt% to 40 wt%, of a fatty phase consisting of at least one oil (H ), and c) - from 1 wt.% to 50 wt.%, more preferably from 5 wt.% to 45 wt.%, more preferably from 5 wt.% to 40 wt.%, and d) - from 0.5 wt.
- % by mass at 10% by weight more particularly from 0.5% by weight to 8% by weight, and even more particularly from 0.5% by mass to 7% by weight of a water-in-oil emulsifier system (Si), and e) - from 2% by weight to 10% by weight, more particularly from 2% by weight to 8% by weight and even more particularly from 4% by mass to 7% by weight of an oil-in-oil emulsifier system (S 2 ).
- water comprising for 100% of its mass, at least 50% by weight of a composition (C e ) comprising for 100% of its mass:
- n represents an integer greater than or equal to 1 and less than or equal to 6, or a mixture of said diluents, e 2 ) - a proportion greater than or equal to 20% by weight and less than or equal to 80% by weight of d a composition (C e 2) comprising for 100% of its mass:
- composition ((3 ⁇ 4) comprising:
- composition (C 2i ) consisting of a mixture of compounds of formulas (llh), (III 2), (II b), (II U) and (lll 5):
- composition (C 22 ) consisting of in a mixture of the compounds of formulas (IV1), (IV 2 ), (IV 3 ), (IV 4 ) and (IV 5 ):
- R23 represents the n-octyl radical
- G23 represents the remainder of a reducing sugar
- t represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 5.00
- said composition (C23) consisting of a mixture the compounds of formulas (V1), (V2), (V3), (V 4) and
- composition (C 24 ) represented by the formula (VI):
- composition (C 24 ) consisting of in a mixture of compounds of formulas (Vh), (VI2), (VI3),
- compositions (C21), (C22), (C23), and (C 24) are equal to 100%; b2 b 3) - a proportion greater than or equal to 10% by weight and less than or equal to 40% by weight of a composition (0 2b 3) comprising for 100% of its mass: e 2 p3i) - A proportion greater than or equal to 30% by weight and less than or equal to 50% by weight of a composition (C 3 1) represented by the formula (VII):
- R 31 represents the n-hexadecyl radical
- G 3 1 represents the remainder of a reducing sugar and x represents a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 5.00,
- composition (C 3 1) consisting of a mixture of compounds of formulas (VI), (VII2), (VI l 3), (VI l 4) and (5 VII):
- composition (C 3 2) represented by the formula (VI II):
- R 3 2 represents the n-octadecyl radical
- G 3 2 represents the remainder of a reducing sugar
- y represents a decimal number greater than or equal to 1.05 and less than or equal to 5.00
- composition (C3 2) consisting of a mixture of compounds of formulas (Vllh), (VI I I2), (I3 VII), (VII U) and (VI II 5):
- crosslinked polymer denotes, for the polymer (P), a non-linear polymer which, when added to water, is in the state of a three-dimensional network insoluble in water. water, but inflatable with water and leading then to obtaining a chemical gel.
- the term "salified" indicates that the strong acid function present in the monomer is in an anionic form associated in salt form with a cation, especially the alkali metal salts, such as sodium or potassium cations, or as nitrogen base cations such as ammonium salt, lysine salt or monoethanolamine salt (HO-CH 2 -CH 2 -NH 4 + ).
- the strong acid function of the monomer containing it is in particular the sulphonic acid function or the phosphonic acid function.
- Said monomer is, for example, partially or totally salified styrenesulphonic acid or, for example, 2-methyl 2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulphonic acid partially or totally salified.
- the monomer having a strong acid function is 2-methyl-2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] -1-propanesulfonic acid, and more particularly the sodium or potassium salt.
- said crosslinked polymer (P) is derived from the polymerization for 100 mol%:
- said crosslinked polymer (P) is a crosslinked homopolymer of 2-methyl-2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid partially or totally salified.
- said crosslinked polymer (P) is a crosslinked copolymer of 2-methyl 2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid partially or totally salified and of at least one monomer selected from acrylic acid, partially or fully salified methacrylic acid, (2-hydroxyethyl) acrylate, (2,3-dihydroxypropyl) acrylate, (2-hydroxyethyl) methacrylate, hydroxyethyl), (2,3-dihydroxypropyl) methacrylate and vinyl pyrrolidone.
- the water-in-oil emulsion (E) as defined above comprises from 20% by weight to 80% by weight and more particularly from 30% by weight to 80% by weight of said polymer ( P).
- said polymer (P) is a crosslinked copolymer, it is particularly derived from the polymerization, for 100 mol%,
- At least one diethylenic or polyethyleneic crosslinking monomer (AR), in the definition of the water-in-oil emulsion (E) which is the subject of the present invention, is meant a monomer especially chosen from ethylene glycol dimethacrylate. diethylene glycol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diallyl urea, triallylamine, trimethylol propanetriacrylate, methylenebis (acrylamide) or a mixture of these compounds, diallyoxyacetic acid or a salt thereof, such as diallyloxyacetate; sodium, or a mixture of these compounds.
- the crosslinking monomer (AR) is chosen from ethylene glycol dimethacrylate, triallylamine, trimethylol propanetriacrylate and methylenebis (acrylamide).
- the crosslinking monomer (AR) is used in a molar proportion of less than or equal to 0.5%, more particularly less than or equal to 0.25% and most preferably less than or equal to 0.1. % it is more particularly greater than or equal to 0.005 mol%.
- crosslinked polymers (P) which are mentioned in the context of the present invention, there is more particularly: - A homopolymer of 2-methyl-2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid partially or totally salified in the form of sodium salt or ammonium salt, crosslinked with triallylamine and / or methylenebis (acrylamide);
- a crosslinked copolymer of 2-methyl 2 - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid (y) partially or totally salified in the form of sodium salt, and acrylic acid (e) partially or totally salified as sodium salt in a molar ratio (g) / (e) greater than or equal to 40/60 and less than or equal to 90/10.
- oil By oil, the definition of the water-in-oil type emulsion (E) which is the subject of the present invention is intended to mean the oil (H) in particular:
- Linear alkanes comprising from eleven to nineteen carbon atoms
- Cycloalkanes optionally substituted with one or more linear or branched alkyl radicals, - Mineral white oils, such as those sold under the following names: Marcol TM 52, Marcol TM 82, Drakeol TM 6VR, Eolane TM 130, Eolane TM 150,
- Hemisqualane or 2,6,10-trimethyl-dodecane, CAS number: 3891 -98-3
- squalane or 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane
- hydrogenated polyisobutene or hydrogenated polydecene
- Z 1 and Z 2 identical or different, represent a linear or branched alkyl having from five to eighteen carbon atoms, such as dioctyl ether, didecyl ether, didodecyl ether, dodecyl octyl ether, dihexadecyl ether, (1, 3-dimethylbutyl) tetradecyl ether, (1,3-dimethylbutyl) hexadecyl ether, bis (1,3-dimethylbutyl) ether or dihexyl ether.
- R" 2 represents, independently of R "i, a hydrocarbon-based chain saturated or unsaturated, linear or branched having from one to twenty-four carbon atoms, for example methyl laurate, ethyl laurate, propyl laurate, isopropyl laurate, butyl laurate, 2-butyl laurate, laurate of hexyl, methyl cocoate, ethyl cocoate, propyl cocoate, isopropyl cocoate, butyl cocoate, 2-butyl cocoate, hexyl cocoate, methyl myristate, ethyl myristate, propyl myristate , isopropyl myristate, butyl myristate, 2-butyl myristate, hexyl myristate, o
- said oil (H) is chosen from:
- Emogreen TM L15 Mixtures of alkanes and isoalkanes and cycloalkanes marketed under the names Emogreen TM L15, Emogreen TM L19, Emosmart TM L15, Emosmart TM L19, Emosmart TM V21, lsopar TM L or lsopar TM M;
- the emulsifier system (Si) of the water-in-oil type consists of either a single emulsifying surfactant or a mixture of emulsifying surfactants. provided that said mixture has a sufficiently low HLB value to induce the formation of water-in-oil type emulsions.
- emulsifying surfactant of the water-in-oil type mention may be made, for example, of saturated or unsaturated aliphatic, linear or branched, aliphatic carboxylic acid esters having from 12 to 22 carbon atoms optionally substituted with one or a plurality of hydroxyl groups, and more particularly anhydrohexitol esters chosen from saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic anhydro-sorbitols and anhydro-mannitols and carboxylic acids containing from 12 to 22 carbon atoms which may be substituted with one or more hydroxyl groups.
- the emulsifier system (Si) of the water-in-oil type is more particularly chosen from the group consisting of sorbitan laurate, by example that marketed under the name Montane TM 20, sorbitan palmitate, for example that marketed under the name Montane TM 40, sorbitan stearate, for example that marketed under the name Montane TM 60, sorbitan oleate, for example the one marketed under the name Montane TM 80, sorbitan sesquioleate, for example the one sold under the name Montane TM 85, sorbitan trioleate, for example the one marketed under the name Montane TM 83, sorbitan isolaurate, sorbitan isostearate, for example that marketed under the name Montane TM 70, mannitan laurate, mannitan oleate, or a mixture of these est
- y 2 represents an integer greater than or equal to 2 and less than or equal to 50
- Z 4 represents the hydrogen atom, the methyl radical, or the ethyl radical
- Z 3 represents a radical of formula (XV):
- y ' 2 represents an integer greater than or equal to 0 and less than or equal to 10, more particularly greater than or equal to 1 and less than or equal to 10 and Z' 2 represents a radical of formula (XV) as defined herein above, with Z 2 'identical to or different from Z 2 , or the hydrogen atom.
- a water-in-oil emulsifying surfactant of formula (XIV) which can be used to prepare the emulsifier system (Si)
- a water-in-oil emulsifying surfactant of formula (XIV) which can be used to prepare the emulsifier system (Si)
- said emulsifying system comprises:
- (S 2 ) oil-in-water type comprising for 100% of its mass, at least 75% by weight of said composition (C e ) as defined above.
- said emulsifier system (S 2 ) of oil-in-water type is the composition (C e ) as defined above.
- diluting agent of formula (I) is meant in the definition of said emulsion of water-in-oil type (E) object of the present invention, including glycerol, diglycerol, triglycerol or hexaglycerol.
- said diluting agent is characterized in that in formula (I), n represents an integer greater than or equal to 1 and less than or equal to 3. According to a very particular aspect, n is equal to to 1.
- said water-in-oil emulsion (E), as defined above, is characterized in that, in formulas (III), (IV), (V), (VI ), (VII) and (VIII), G21, G22, G23, G24, G31 and G32, which are identical or different, represent, independently of one another, the remainder of a reducing sugar chosen from glucose, dextrose, sucrose, fructose, idose, gulose, galactose, maltose, isomaltose, maltotriose, lactose, cellobiose, mannose, ribose, xylose, arabinose, lyxose, allose, altrose, dextran and tallose. Said remains of a reducing sugar G21, G22, G23, G24, G31 and G32, which are identical or different, are more particularly chosen from the residues of glucose, xylose or arabinose.
- said water-in-oil emulsion (E) as defined above is characterized in that in the formulas
- said water-in-oil emulsion (E) as defined above is characterized in that in formulas (III),
- said water-in-oil emulsion (E) as defined above is characterized in that in the formulas (III), (IV), (V) and (VI), r, s, t and u, respectively, represent, independently of one another, a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2.5; this decimal number is in this case often less than or equal to 2.0, and for example greater than or equal to 1, 25 and less than or equal to 2.0.
- said water-in-oil emulsion (E) as defined above is characterized in that in the formulas (VII) and (VIII), said remains of a reducing sugar G31 and G32 represent the same residue of reducing sugar chosen from the rest of the glucose, the rest of the xylose and the rest of the arabinose, and most particularly represent the rest of the glucose, or the rest of the xylose.
- said emulsion of water-in-oil type (E) as defined above is characterized in that in the formulas (VII) and (VIII), said remains of a reducing sugar G31 and G32 are identical and represent the rest of the glucose.
- said water-in-oil emulsion (E) as defined above is characterized in that in the formulas (VII) and (VIII), x and y respectively, represent a decimal number greater than or equal to 1, 05 and less than or equal to 2.5; this decimal number is in this case often less than or equal to 2.0, and for example greater than or equal to 1, 25 and less than or equal to 2.0.
- Said emulsion of water-in-oil type (E) object of the present invention is prepared by the implementation of a method called "inverse emulsion polymerization", well known to those skilled in the art, and which includes the following steps :
- a step a) of preparing an aqueous phase comprising water, the water-soluble monomers and optionally the crosslinking monomer (AR), as well as commonly used additives, for example sequestering agents such as ethylene diamine tetra acetic acid. its sodium form, or the penta-sodium salt of penta acetic acid diethylenetramine (marketed under the brand name Versenex TM 80)
- SA crosslinking monomer
- a step e) of initiating the polymerization reaction by introducing into the emulsion formed in c), a free radical initiator and optionally a co-initiator; then let it unfold,
- the polymerization reaction of step e) is initiated by a hydrogen sulfite ion generating pair (HSO3).
- a hydrogen sulfite ion generating pair HSO3
- the cumene hydroperoxide -metabisulphite couple sodium Na2S2C> 5
- the cumene hydroperoxide-thionyl chloride (SOC) pair at a temperature of less than or equal to 10 ° C, if desired accompanied by a co-initiator polymerization agent such as, for example, azo bis (isobutyronitrile) and then conducted almost adiabatically to a temperature greater than or equal to 50 ° C, or by controlling the temperature.
- reaction medium resulting from step e) is concentrated by distillation, before the implementation of step f) ⁇
- reaction medium resulting from step e) or step f) is atomized in a suitable installation.
- the aqueous phase prepared in step a) may comprise chain reducing agents, intended to reduce the length of the polymer chains formed and to increase the rate of branching on the polymer, to modify the rheological properties.
- chain reducing agents suitable for the process as defined above mention may be made of methanol, isopropanol, butylene glycol, 2-mercapto ethanol, thioglycolic acid, formic acid or its salts.
- composition (C e ) included in the emulsifier system (S2) of oil-in-water type is prepared according to a process comprising the following steps:
- G represents the residue of a reducing sugar, with a molar excess of a mixture of alcohols of formula (II):
- Stage A) is generally carried out in a reactor in the presence of an acidic catalyst system, by controlling the stoichiometric ratio between the two reactants, and more particularly by introducing a molar excess of the mixture of alcohols of formula (II) under mechanical stirring under predetermined temperature and partial vacuum conditions, for example at a temperature between 70 ° C and 130 ° C and under a partial vacuum between 300 mbar (3.104 Pa) and 20 mbar (2.103 Pa).
- acidic catalytic system strong acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, nitric acid, hypophosphorous acid, methanesulfonic acid, para-toluene sulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, or ion exchange resins.
- the process as defined above may further comprise neutralization, filtration and bleaching operations.
- the subject of the invention is also the use of the water-in-oil emulsion (E) as defined above as a thickening and / or emulsifying and / or stabilizing agent for a topical cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical composition.
- E water-in-oil emulsion
- said use consists in thickening polar phases such as, for example, aqueous, alcoholic or hydroalcoholic phases or polar phases comprising polyols such as glycerol.
- polar phases such as, for example, aqueous, alcoholic or hydroalcoholic phases or polar phases comprising polyols such as glycerol.
- said use consists in stabilizing an oil-in-water or water-in-oil type emulsion, conferring a homogeneous appearance to said emulsion during storage under different conditions, and more particularly to ° C for a period of at least one month, more particularly at 4 ° C for a period of at least one month, and more particularly at 45 ° C for a period of at least one month.
- said use consists in stabilizing solid particles in topical cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical compositions.
- These solid particles to suspend can take different geometries, regular or irregular, and be in the form of beads, beads, rods, flakes, lamellae or polyhedra. These solid particles are characterized by an apparent average diameter of between one micrometer and five millimeters, more particularly between ten micrometers and one millimeter.
- the solid particles that can be suspended and stabilized by the water-in-oil emulsion (E) as defined above in topical cosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical compositions there are micas, iron, titanium oxide, zinc oxide, aluminum oxide, talc, silica, kaolin, clays, boron nitride, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium hydrogencarbonate, inorganic colored pigments, polyamides such as nylon-6, polyethylenes, polypropylenes, polystyrenes, polyesters, acrylic or methacrylic polymers such as polymethyl methacrylates, polytetrafluoroethylene, crystalline or microcrystalline waxes, porous spheres , the selenium sulphide, zinc pyrithione, starches, alginates, plant fibers, Loofah particles, sponge particles.
- micas such as nylon-6, polyethylenes, polypropylenes, polystyrenes, polyesters, acrylic or methacrylic polymers such as polymethyl methacryl
- the subject of the invention is also a topical cosmetic composition (F) comprising for 100% of its total mass between 0.1% and 10% by weight of the water-in-oil emulsion (E) as defined above. and a topical pharmaceutical composition (G) characterized in that it comprises, as a thickening agent, for 100% of its total mass between 0.1% and 10% by weight of the water-in-oil type emulsion ( E) as defined in one of claims 1 to 8.
- compositions (F) and (G) means that they are implemented by application to the skin, hair, scalp or mucous membranes, that it is is a direct application in the case of a cosmetic, dermocosmetic, dermopharmaceutical or pharmaceutical preparation or an indirect application for example in the case of a body care product in the form of textile or paper towel or products sanitary preparations intended to be in contact with the skin or the mucous membranes.
- compositions (F) and (G) are generally in the form of an aqueous or hydro-alcoholic or hydro-glycolic solution, in the form of a suspension, an emulsion, a microemulsion or a nano emulsion, whether of the water-in-oil, oil-in-water, water-in-oil-in-water or oil-in-water-in-oil type.
- compositions (F) and (G) as defined above can be packaged in a vial, in a device of the "vial” pump type, in pressurized form in an aerosol device, in a device provided with a perforated wall such as a grid or in a device provided with a ball applicator (called “roll-on").
- compositions (F) and (G) also comprise excipients and or active principles usually used in the field of formulations for topical use, in particular cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical, such as thickening surfactants and and / or gelling agents, stabilizers, film-forming compounds, hydrotropic agents, plasticizers, emulsifiers and co-emulsifiers, opacifying agents, pearlescent agents, superfatting agents, sequestering agents, chelating agents, antioxidants, perfumes, preservatives, conditioning agents, whitening agents for hair and skin discoloration, active principles intended to provide a treatment action with respect to the skin or the hair, sunscreens, mineral fillers or pigments, particles providing a visual effect or intended for the encapsulation of a exfoliating particles, texture agents.
- cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical such as thickening surfactants and and / or gelling agents, stabilizers, film-forming compounds, hydrotropic agents,
- foaming and / or detergent surfactants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in the said compositions (F) and (G) as defined above
- foaming surfactants may be mentioned. and / or anionic, cationic, amphoteric or nonionic detergents.
- foaming and / or detergent anionic surfactants that can be combined with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of alkali metals, alkaline earth metals, ammonium, amines, or aminoalcohols of alkyl ether sulfates, alkyl sulfates, alkylamidoether sulfates, alkylaryl polyethersulfates, monoglycerides sulfates, alpha-olefin sulfonates , paraffin sulfonates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl sulphonates, alkylamide sulphonates, alkylaryl sulphonates, alkyl carboxylates, alkyl sulphosuccinates, alkyl ether sulphosuccinates, alkylamide sulphosuccinates, alkyl
- alkylbetaines may be mentioned, alkylamidobetaines, sultaines, alkylamidoalkylsulfobetaines, imidazoline derivatives, phosphobetaines, amphopolyacetates and amphopropionates.
- foaming and / or detergent cationic surfactants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, there may be mentioned in particular the derivatives of quaternary ammoniums.
- foaming and / or detergent nonionic surfactants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made more particularly alkylpolyglycosides having a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical containing from 8 to 16 carbon atoms, such as octyl polyglucoside, decyl polyglucoside, undecylenyl polyglucoside, dodecyl polyglucoside, tetradecyl polyglucoside, hexadecyl polyglucoside, 1-12 dodecanediyl polyglucoside; ethoxylated hydrogenated castor oil derivatives such as the product marketed under the INCI name "Peg-40 hydrogenated castor oil”; polysorbates such as Polysorbate 20, Polysorbate 40, Polysorbate 60, Polysorbate 70, Polysorbate 80, Polysorbate 85; coconut amides;
- thickening and / or gelling surfactants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above
- fatty esters of possible alkylpolyglycosides alkoxylates such as ethoxylated methylpolyglucoside esters such as PEG 120 methyl glucose trioleate and PEG 120 methyl glucose dioleate respectively marketed under the names GLUCAMATE TM LT and GLUMATE TM DOE120
- alkoxylated fatty esters such as PEG 150 pentaerythrityl tetrastearate marketed under the name CROTHIX TM DS53, PEG 55 propylene glycol oleate sold under the name ANTIL TM 141
- fatty chain polyalkylene glycol carbamates such as PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate marketed under the name ELFACOS TM T21 1, PPG-14 palm
- thickening and / or gelling agents that can be combined with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include copolymers AMPS and alkyl acrylates whose carbon chain comprises between four and thirty carbon atoms and more particularly between ten and thirty carbon atoms, linear terpolymers, connected or crosslinked with at least one monomer having a function strong, free, partially salified or totally salified acid, with at least one neutral monomer, and at least one monomer of formula (XVII):
- R'3 represents a hydrogen atom or a methyl radical
- R'4 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to thirty carbon atoms and n represents a number greater than or equal to one and less than or equal to fifty .
- thickening and / or gelling agents that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in the said compositions (F) and (G) as defined above
- thickening and / or gelling agents that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in the said compositions (F) and (G) as defined above
- polysaccharides composed of saccharide derivatives, such as sulphated galactans and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly alginines, alginates and pectins, heteropolymers of oses and uronic acids and more particularly gum xanthan, gellan gum, exudates of arabic gum and karaya gum, glucosaminoglycans.
- thickening and / or gelling agents that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of cellulose cellulose derivatives such as methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, silicates, starch, hydrophilic derivatives of starch, polyurethanes.
- stabilizing agents that can be combined with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above include microcrystalline waxes, and more particularly ozokerite, inorganic salts such as sodium chloride or magnesium chloride, silicone polymers such as polysiloxane polyalkyl polyether copolymers.
- solvents that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of water, organic solvents such as glycerol, diglycerol, glycerol oligomers, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, hexylene glycol, diethylene glycol, xylitol, erythritol, sorbitol, water-soluble alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, water mixtures and said organic solvents.
- organic solvents such as glycerol, diglycerol, glycerol oligomers, ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, hexylene glycol, diethylene glycol, xy
- thermal or mineral waters that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include thermal waters or Mineral having a mineralization of at least 300 mg / l, in particular Avene water, Vittel water, Vichy basin water, Uriage water, Roche Posay water, the water of the Bourboule, the water of Enghien-les-Bains, the water of Saint-Gervais-les Bains, the water of Néris-les-Bains, the water of Allevard-les-Bains, Digne water, Maizieres water, Neyrac-les-bains water, Lons le Saunier water, Rochefort water, Saint Christau water, Fumades water and water water water of Tercis-les-bains.
- thermal waters or Mineral having a mineralization of at least 300 mg / l in particular Avene water, Vittel water, Vichy basin water, Uriage water, Roche Posay water, the water of the Bourboule, the water of
- hydrotropic agents which can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of xylenesulfonates and cumenes. sulfonates, hexyl polyglucoside, 2-ethylhexyl polyglucoside, n-heptyl polyglucoside.
- emulsifying surfactants examples include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants.
- emulsifying nonionic surfactants that may be combined with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include esters of fatty acids and sorbitol, as products marketed under the names MONTANE TM 40, MONTANE TM 60, MONTANE TM 70, MONTANE TM 80 and MONTANE TM 85; compositions comprising glycerol stearate and ethoxylated stearic acid between 5 moles and 150 moles of ethylene oxide, such as the composition comprising stearic acid ethoxylated with 135 moles of ethylene oxide and glycerol stearate.
- alkylpolyglycosides comprising a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical containing from 14 to 36 carbon atoms, for instance tetradecyl polyglucoside, hexadecyl polyglucoside, octadecyl polyglucoside, hexadecylpolyxyloside or octadecylpolyxyloside, eicosyl polyglucoside, dodecosyl polyglucoside, 2-octyldodecyl polyxyloside, 12-hydroxystearyl polyglucoside; linear or branched fatty alcohol compositions, saturated or unsaturated, and comprising from 14 to 36 carbon atoms, and alkylpolyglycosides as described above, for example the composition
- anionic surfactants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of glyceryl stearate citrate, cetearyl sulphate , soaps such as sodium stearate or triethanolammonium stearate, N-acyl derivatives of salified amino acids, for example stearoyl glutamate.
- emulsifying cationic surfactants which may be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include aminoxides, quaternium 82 and the surfactants described in WO96 / 00719 and mainly those whose fatty chain comprises at least 16 carbon atoms.
- opacifying and / or pearling agents which may be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include palmitate of sodium, sodium stearate, sodium hydroxystearate, magnesium palmitate, magnesium stearate, magnesium hydroxystearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, fatty alcohols having from 12 to 22 carbon atoms.
- N-acyl derivatives As examples of texturizing agents that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of N-acyl derivatives. amino acids, such as lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate marketed under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
- amino acids such as lauroyl lysine marketed under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate marketed under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite,
- deodorant agents that can be combined with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above include alkali silicates, salts zinc such as zinc sulphate, zinc gluconate, zinc chloride, zinc lactate; quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts; glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate; the 1, 2 decanediol; 1,3 propanediol; salicylic acid; sodium bicarbonate; cyclodextrins; metallic zeolites; TRICLOSAN TM; aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate, aluminum and zirconium hydrochlorides, aluminum and zirconium trihydrochloride, aluminum zirconium tetrachlorohydrate , aluminum and zirconium
- oils that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of mineral oils such as paraffin oil, petrolatum oil, isoparaffins or mineral white oils; oils of animal origin, such as squalene or squalane, vegetable oils, such as phytosqualane, sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, Safflower oil, sayoulier oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, calendula oil, oils derived from flowers or vegetables ethoxylated vegetable oils; synthetic oils such as
- fatty acids such as glycerol triheptanoate, alkylbenzoates, hydrogenated oils, poly (alpha-olefin), polyolefins such as poly (isobutane), synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, perfluorinated oils; silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, amine-modified silicones, fatty acid-modified silicones, alcohols-modified silicones, alcohol-modified silicones and fatty acids, modified silicones, polyether groups, modified epoxy silicones, silicones modified with fluorinated groups, cyclic silicones and silicones modified with alkyl groups.
- oils is meant herein the compounds and / or the mixtures of water-insoluble compounds having a liquid appearance at a temperature of 25 ° C.
- waxes that may be associated with the water-in-oil emulsion (E) in the said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of beeswax and wax carnauba wax, candelilla wax, ouricoury wax, Japanese wax, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
- waxes is meant in the present application the compounds and / or mixtures of compounds insoluble in water, having a solid appearance at a temperature greater than or equal to 45 ° C.
- Examples of active principles that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, include vitamins and their derivatives, in particular their esters, such as retinol (vitamin A) and its esters (retinyl palmitate for example), ascorbic acid (vitamin C) and its esters, ascorbic acid sugar derivatives (such as ascorbyl glucoside) tocopherol (vitamin E) and its esters (such as tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); compounds showing a lightening or depigmenting action on the skin, such as w-undecelynoyl phenylalanine marketed under the name SEPIWHITE TM MSH, SEPICALM TM VG, the mono ester and / or the glycerol diester of w-undecelynoyl phenylalanine, the w-undecelyn
- SURVICODE TM anti-aging photo active ingredients
- the active ingredients protecting the integrity of the dermal-epidermal junction
- actives enhancing the synthesis of extracellular matrix components such as collagen, elastins, glycosaminoglycans
- assets acting favorably on chemical cellular communication such as cytokines or physical ones such as integrins
- active ingredients that create a sensation of "heating" on the skin such as activators of cutaneous microcirculation (such as nicotinic acid derivatives) or products that create a sensation of "freshness" on the skin (such as menthol and derivatives)
- the active agents improving cutaneous microcirculation, for example the venotonic ones
- draining assets decongestant active ingredients such as extracts of ginko biloba, ivy, horse chestnut, bamboo, ruscus, holly, centalla asiatica, fucus, rosemary, willow; tanning agents or skin browning agents, for example dihydroxyacetone (DHA),
- antioxidants that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of EDTA and its salts , citric acid, tartaric acid, oxalic acid, BHA (butylhydroxyanisol), BHT (butylhydroxytoluene), tocopherol derivatives such as tocopherol acetate, mixtures of antioxidant compounds such as DISSOLVINED GL 47S marketed by Akzo Nobel under the name INCI: Tetrasodium Glutamate Diacetate.
- sunscreens that can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, mention may be made of all those appearing in the cosmetic directive 76/768 / EEC as amended Annex VII.
- the family of the derivatives of the benzoic acid such as para-aminobenzoic acids (PABA), in particular the monoglycerol esters of PABA, the ethyl esters of N, N-propoxy PABA, the ethyl esters of N, N-diethoxy PABA, the ethyl esters of N, N- dimethyl PABA, N, N-dimethyl PABA methyl esters, butyl N, N-dimethyl PABA esters; the family of anthranilic acid derivatives such as homomenthyl-N-acetyl anthranilate; the family of salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethylhexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicy
- inorganic screens which can be associated with the water-in-oil emulsion (E) in said compositions (F) and (G) as defined above, it is possible to mention titanium oxides, zinc oxides, cerium oxide, zirconium oxide, iron oxides yellow, red or black, chromium oxides.
- These inorganic screens may or may not be micronized, have undergone or not surface treatments and may be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
- the mixture (Mi) is homogenized at 90 ° C for thirty minutes, then added 8.7 kilograms (one molar equivalent) of glucose, then 80 grams of 98% sulfuric acid.
- the reaction medium is then placed under a partial vacuum of 90x10 2 Pa (90mbar) at 45x10 2 Pa (45mbar), and maintained at a temperature of 100 ° C to 105 ° C for five hours with evacuation of the water formed.
- the reaction medium is then cooled to 80 ° C. and neutralized by adding 76 grams of 40% sodium hydroxide.
- the product is filtered to remove unreacted glucose.
- 36.6 kilograms of the reaction medium thus neutralized are then introduced into a thin film film evaporator, under a reduced pressure of 3 ⁇ 10 2 Pa (3mbar) at 5 ⁇ 10 Pa (5mbar) with a wall temperature of 240 ° C., to distil most of the residual alcohols and obtain 4.5 kilograms of a concentrate, to which 4.5 kilograms of glycerol are added gradually with stirring, so as to obtain 9.0 kilograms of the composition (C e 2a) expected.
- Example 1 The procedure of Example 1 described above is reproduced by replacing the glycerol with diglycerol, in mass proportions such that they make it possible to obtain the composition (C e 2B), comprising for 100% of its mass, 50% by weight of diglycerol.
- C e 2c Preparation of a composition (C e 2c) based on alkylpolyglucosides and polyglycerol-6
- Example 1 The procedure of Example 1 described above is reproduced by replacing the glycerol with polyglycerol-6 (marketed under the brand name Polyglycerol TM TM from the company SPIGA), in mass proportions such that they make it possible to obtain the composition (C e 2c), comprising for 100% of its mass, 50% by mass of polyglycerol-6.
- polyglycerol-6 marketed under the brand name Polyglycerol TM TM from the company SPIGA
- Example 1 The procedure of Example 1 described above is reproduced by replacing glycerol with 1,3-propanediol (sold under the trade name Zemea TM propanediol Dupont-Tate & Lyle), in mass proportions such that they make it possible to obtain the composition (C e 2 T ) comprising for 100% of its mass, 22% by weight of 1,3-propanediol.
- 1,3-propanediol sold under the trade name Zemea TM propanediol Dupont-Tate & Lyle
- An aqueous phase is prepared by successively pouring into a beaker and with stirring, 277 grams of deionized water, 73.1 grams of glacial acrylic acid, 308 grams of 2-methyl - [(1-oxo-2-propenyl) acid. ) amino] 1-propanesulfonic acid, 141 grams of a 48% by weight aqueous solution of sodium hydroxide, 0.45 grams of a 40% by weight aqueous solution of diethylenetriamine penta-sodium acetate and 0.128 grams methylene bis (acrylamide). The pH of this aqueous phase is then adjusted to 5.4 and the solution supplemented with deionized water to a weight of 682 grams.
- An organic phase is independently prepared by mixing 220 grams of isohexadecane, 15 grams of Montané TM 80, 10 grams of Montané TM 70 and 0.2 grams of azobis (isobutyronitrile) (AIBN).
- the aqueous phase prepared is then gradually added to the oily phase and then dispersed using an Ultra Turrax type rotor rotor marketed by Ika.
- the resulting emulsion is transferred to a reactor to be sparged with nitrogen to remove oxygen and cooled to about 5-6 ° C.
- 5 cm 3 of a 0.42% by weight solution of cumene hydroperoxide in isohexadecane are added to the emulsion while stirring, and then a 2.5% by weight aqueous solution of sodium metabisulphite is introduced. progressively at a rate of 0.5 cm 3 per minute for sixty minutes to initiate the polymerization reaction. The temperature of the medium increases until reaching a plateau.
- the reaction medium is then heated at 85 ° C for one hour and then the whole is cooled to about 35 ° C to obtain the mixture noted (M 2 ).
- the mixture (M 2 ) obtained previously is fractionated into different portions to which are added the various surfactant compositions ((C e 2A)), (C e 2B), (C e 2c) and (C e 2 T ), as described above, as well as Polysorbate 80 (78% by weight of active material) sold under the brand name Montanox TM 80 (S2), and an aqueous solution of capryl / caprylyl polyglucosides (60% by weight of active ingredient) marketed under the brand name Simulsol TM SL8 (denoted Composition S'2), in mass proportions as indicated in Table 1 below.
- the inverse self-reversible latexes resulting from these mixtures are respectively denoted (Ei), (E 2 ), (E 3 ), (Eci), (Ec 2 ) and (E ⁇ ) and are evaluated by observation of their appearance.
- Ei The inverse self-reversible latexes resulting from these mixtures are respectively denoted (Ei), (E 2 ), (E 3 ), (Eci), (Ec 2 ) and (E ⁇ ) and are evaluated by observation of their appearance.
- at 25 ° C by their viscosity at 25 ° C, by the rate of inversion during the preparation of an aqueous gel with 2% by mass of self-invertible inverse latex, by the viscos
- the method for evaluating the inversion time of the self-invertible inverse latex is to pour into a one-liter beaker the amount of water needed to prepare an aqueous gel of 800 grams.
- a Turbotest TM mechanical agitator propeller connected to a motor is placed toward the bottom of the beaker.
- the stirring is started at a speed of 200 rpm and the necessary amount of self-invertible inverse latex to be evaluated is introduced into the beaker with stirring.
- the stirring is gradually increased in order to maintain the same vortex height in the beaker throughout the thickening phase, until a homogeneous and smooth gel is obtained.
- the inversion time of the inverse self-reversing latexes corresponds to the time elapsed between the beginning of the addition of the tested self-invertible inverse latex and the production of a smooth gel, free of lumps.
- the results obtained are shown in Table 1 below.
- the inverse self-reversing (Ei), (E 2 ) and (E 3 ) latexes according to the invention which are free of alkoxylated derivatives, make it possible to obtain smooth gels with an inversion time of less than 10 minutes, possessing excellent thickening properties. Moreover they are characterized a lower drop in the viscosity of a gel at 3% by mass in the presence of salt compared in particular with the self-invertible inverse latex (Es'2).
- An aqueous phase is prepared by successively pouring into a beaker and stirring, 220 grams of deionized water, 343.5 grams of 2-methyl - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid, 138 1 gram of a 48% by weight aqueous solution of sodium hydroxide, 0.18 gram of a 40% by weight commercial solution of diethylenetriamine penta-sodium acetate and 0.140 gram of methylene bis (acrylamide). The pH of this aqueous phase is then adjusted to 3.5 and the solution supplemented with deionized water to weigh 707 grams.
- An organic phase is independently prepared by mixing 220 grams of isohexadecane, 22 grams of Montane TM 80VG, and 0.2 gram of AIBN.
- the aqueous phase prepared is then gradually added to the oily phase and then dispersed using an Ultra Turrax type rotor rotor marketed by Ika.
- the resulting emulsion is transferred to a reactor to be sparged with nitrogen to remove oxygen and cooled to about 5-6 ° C.
- 5 cm 3 of a 0.42% by weight solution of cumene hydroperoxide in isohexadecane are added to the emulsion while stirring, and then a 2.5% by weight aqueous solution of sodium metabisulphite is introduced. progressively at a rate of 0.5 cm 3 per minute for sixty minutes to initiate the polymerization reaction. The temperature of the medium will increase until reaching a plateau. The reaction medium is maintained at this temperature for one hour and a half then the whole is cooled to about 35 ° C to obtain the mixture noted (M3).
- the mixture (M 3 ) previously obtained is fractionated into different portions, to which are added various surfactant compositions (C e 2A), (S 2) and (S'2), in mass proportions as indicated in Table 2 below. below, to obtain the inverse self-reversing latexes respectively referenced (E 4 ), (Ec 4 ) and (Ecs). They are valued as in the previous paragraph II. The results obtained are shown in Table 2 below.
- the self-invertible inverse latex (E 4 ) according to the invention free of alkoxylated and more particularly ethoxylated derivatives, makes it possible to obtain a smooth gel, with an inversion time of less than 10 minutes, having excellent thickening properties.
- An aqueous phase is prepared by successively pouring into a beaker and with stirring, 20.4 grams of (2-hydroxyethyl) acrylate, 660 grams of a commercial aqueous solution containing 55% by weight of Sodium [(1-oxo-2-propenyl) amino] -propanesulfonate, 0.45 grams of a 40% by weight aqueous solution of sodium diethylenetriamine pentaacetate and 0.123 grams of methylene bis (acrylamide). The pH of this aqueous phase is then adjusted to 4.0 by adding 0.55 grams of 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid.
- An organic phase is independently prepared by mixing 265 grams of squalane, 17.76 grams of Montane TM 80 VG, 9.24 grams of Montanox TM 81 VG and 0.2 grams of azobis (isobutyronitrile) (AIBN).
- the aqueous phase prepared is then gradually added to the oily phase and then dispersed using an Ultra Turrax type rotor rotor marketed by Ika.
- the resulting emulsion is transferred to a reactor to be sparged with nitrogen to remove oxygen and cooled to about 5-6 ° C.
- 10 cm 3 of a 0.28% by weight solution of cumene hydroperoxide in squalane are added to the emulsion while stirring, and then a 2.5% by weight aqueous solution of sodium metabisulphite is gradually introduced.
- the reaction medium is then maintained for approximately 60 minutes at this temperature, at the end from which the resulting mixture is cooled to about 35.
- the whole is cooled to a temperature of about 35 ° C (M 4 ).
- the mixture (M 4 ) previously obtained is fractionated into different portions to which are added the various surfactant compositions (C e 2A), (S 2), and (S'2), in mass proportions as indicated in Table 3 above. -Dessous.
- the self-invertible inverse latex (E 5 ) according to the invention free of alkoxylated and more particularly ethoxylated derivatives, makes it possible to obtain a smooth gel, with an inversion time of less than 10 minutes, having excellent thickening properties.
- An aqueous phase is prepared by successively pouring into a beaker and with stirring, 80 grams of deionized water, 253.8 grams of a commercial aqueous solution. to 50% by weight of acrylamide, 246.7 grams of 2-methyl - [(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid, 95.96 grams of a 48% aqueous solution by weight sodium hydroxide, 0.45 grams of a 40% by weight commercial solution of diethylenetriamine penta-sodium acetate and 0.115 grams of methylene bis (acrylamide). The pH of this aqueous phase is then adjusted to 5.5 and the solution supplemented with deionized water to a weight of 682 grams.
- An organic phase is independently prepared by mixing 220 grams of isohexadecane, 21 grams of Montané TM 80 VG and 0.2 grams of azobis (isobutyronitrile) (AIBN).
- the aqueous phase prepared is then gradually added to the oily phase and then dispersed using an Ultra Turrax type rotor rotor marketed by Ika.
- the resulting emulsion is transferred to a reactor to be sparged with nitrogen to remove oxygen and cooled to about 5-6 ° C.
- 5 cm 3 of a 0.28% by weight solution of cumene hydroperoxide in hexadecane are added to the emulsion while stirring, and then a 2.5% by weight aqueous solution of sodium metabisulphite is introduced. gradually at a rate of 0.5 cm 3 per minute for sixty minutes to initiate the polymerization reaction and allowing the temperature to rise to 75 ° C.
- the reaction medium is then maintained for approximately 60 minutes at this temperature, at room temperature. from which the resulting mixture is cooled to about 35 ° C.
- the whole is cooled to a temperature of about 35 ° C (M 5 ).
- the mixture (M 5 ) previously obtained is fractionated into different portions to which are added different mass proportions of the surfactant composition (Ce2A), as indicated in Table 4 below.
- Carrageenan l 0.10%
- Titanium oxide 8%
- MICROPEARL TM M 100 is an ultra-fine powder with a very soft feel and mattifying action
- SEPICIDE TM Cl imidazolidine urea
- SIMULSOL TM 165 is self-emulsifiable glycerol stearate
- SEPICIDE TM HB a mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative
- PARSOL TM MCX is octyl para-methoxy cinnamate
- LANOL TM 37T is glycerol triheptanoate
- SOLAGUM TM L is a carrageenan
- EUSOLEX TM 4360 is a sunscreen
- DEEPALINE TM PVB is an acylated wheat protein hydrolyzate
- PRIMOL TM 352 is a mineral oil
- PECOSIL TM PS 100 is Dimethicone PEG-7
- Montanov TM 68 (INCI name Cetearyl Aicohol (and) Cetearyi Giucoside) is an emulsifying agent
- Montanov TM L (INCI name C14-22 Alcohols (and) C12-2Q Aikyi Giucoside) is an emulsifying agent
- Montanov TM 202 (INCI name Arachidyl Aicohol & Behenyl Aicohol & Arachidyl) is an emulsifying agent
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Abstract
Latex inverse auto-inversible, comprenant comme agent inverseur des espèces tensioactives de la famille des alkylpolyglycosides, dont la chaîne alkyle comporte de 8 à 18 atomes de carbone, à faibles teneurs en alcools gras résiduels, son utilisation comme agent épaississant et/ou émulsionnant et/ou stabilisant d'une composition topique cosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique, et compositions topiques cosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques le comprenant.
Description
Latex inverse auto-inversible, comprenant comme agent inverseur des alkylpolyglycosides, son utilisation comme agent épaississant, et compositions cosmétiques en comprenant
L’invention concerne des latex inverses auto-inversibles comprenant comme agent inverseur, une composition tensioactive comprenant des alkyl polyglycosides, l’utilisation desdits latex inverses auto-inversibles comme épaississants utilisés pour préparer des formulations cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques et pharmaceutiques, ainsi que ces formulations.
Les compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques et pharmaceutiques, comprenant des phases polaires par exemple des phases aqueuses alcooliques ou hydro-alcooliques, nécessitent fréquemment l’utilisation de polymères modificateurs de rhéologie pour augmenter leur viscosité desdites phases polaires, et plus généralement pour leur conférer un comportement rhéologique spécifique.
Parmi les agents modificateurs de rhéologie que l’on peut utiliser pour la préparation de ces compositions, on peut citer des polymères synthétiques comme par exemple les polyélectrolytes anioniques, ou cationiques, ou ampholytes, linéaires ou ramifiés, réticulés ou non réticulés, se présentent sous deux formes physiques, la forme poudre et la forme liquide.
Lesdites compositions cosmétiques, dermocosmétiques, dermopharmaceutiques et pharmaceutiques se présentent généralement sous la forme de gels aqueux, de gels hydro- alcooliques, de gels hydro-glycoliques, d’émulsions ou de micro-émulsions ou de nano- émulsions de type eau-dans-huile ou de type huile-dans-eau ou de type eau-dans-huile-dans- eau ou de type huile-dans-eau-dans-huile, ou sous toute autre forme galénique couramment mise en oeuvre dans les industries de la cosmétique, de la dermocosmétique, de la pharmacie et de la dermopharmacie.
Dans les procédés de préparation de latex inverses auto-inversibles par la mise en oeuvre d’une polymérisation radicalaire en émulsion inverse, les tensioactifs de type huile- dans-eau sont ajoutés à l’issue de l’étape de polymérisation. Leur ajout a pour objet de modifier et de régler la balance hydrophile-lipophile de l’émulsion eau-dans-huile comprenant le polymère (également nommée « latex inverse ») de façon à obtenir un mélange qui, une fois ajouté dans une phase polaire comme par exemple l’eau, changera de sens d’émulsion pour passer de la forme eau-dans-huile vers la forme huile-dans-eau, permettant alors de mettre en contact le polymère précédemment préparé avec la phase polaire à épaissir. Lors d’un tel phénomène physique, le polymère de type polyélectrolyte réticulé et/ou branché se déploie dans ladite phase polaire et forme un réseau tridimensionnel permettant à la phase polaire de gonfler, ce qui se manifeste par une augmentation de la viscosité de cette phase polaire.
Le mélange comprenant le « latex inverse » et le tensioactif de type huile-dans-eau est nommé latex inverse auto-inversible et ledit tensioactif de type huile-dans-eau est nommé « inverseur » ou « agent inverseur ».
Les agents inverseurs couramment utilisés pour la préparation des latex inverses auto- inversibles sont des agents tensioactifs de type huile-dans-eau qui possèdent une valeur de HLB (« Hydrophilic Lipophilie Balance ») suffisamment élevée pour permettre de préparer des émulsions de type huile-dans-eau stables, généralement supérieur à 9 et inférieur à 16. Ils comprennent généralement une partie hydrophile constituée par un enchaînement de motifs d’oxyde d’éthylène et une partie consistant en une chaîne aliphatique hydrocarbonée de nature hydrophobe. Parmi ces agents inverseurs, on peut citer :
- Les alcools gras éthoxylés, dont la chaîne aliphatique hydrocarbonée comporte de 8 à 14 atomes de carbone et dont le nombre de motifs d’oxyde d’éthylène est compris entre 5 et 40, par exemple l’alcool laurique éthoxylé à 7 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI : Laureth- 7), ou l’alcool tridécylique à 6 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI : trideceth-6) ;
- Les esters de sorbitan éthoxylés, dont la chaîne aliphatique hydrocarbonée comporte de 12 à 22 atomes de carbone et dont le nombre de motifs d’oxyde d’éthylène est compris entre 5 et 40, par exemple l’oléate de sorbitan éthoxylé à 20 moles d’oxyde d’éthylène commercialisé sous le nom commercial Montanox™80, ou le laurate de sorbitan éthoxylé à 20 moles d’oxyde d’éthylène commercialisé sous le nom commercial Montanox™20 ;
Les alkylphénols éthoxylés, par exemple les nonylphénols éthoxylés et les octylphénols éthoxylés ; ou
Les huiles de ricin éthoxylées, par exemple l’huile de ricin éthoxylée à 40 moles d’oxyde d’éthylène commercialisée sous le nom de marque SIMULSOL™OL 50.
L’évolution des exigences des consommateurs et des dispositions réglementaires amènent les formulateurs de compositions cosmétiques, à diminuer la proportion d’ingrédients comportant des motifs d’oxyde d’éthylène dans leurs formulations. Il existe donc un besoin de préparer des latex inverses auto-inversibles exempts de tensioactifs éthoxylés comme agents inverseurs.
Les demandes de brevet français publiées sous les numéros 2 794 034, 2 794 124, 2 808 447, 2 808 446 et 2 810 883 décrivent l’utilisation d’alkyl polyglycosides, dont la chaîne alkyle hydrocarbonée comporte d’un à trente atomes de carbone, par exemple des mélanges d’alkylpolyglucosides dont les chaînes alkyles hydrocarbonées sont des chaînes décyle, dodécyle et tétradécyle comme le mélange commercialisé sous le nom de marque SIMULSOL™SL 10, des chaînes dodécyle, tétradécyle et hexadécyle comme le mélange commercialisé sous le nom de marque SIMULSOL™SL 26, des chaînes octyle et décyle comme le mélange commercialisé sous le nom de marque SIMULSOL™SL 8, ou la chaîne
undécylènyle comme le mélange commercialisé sous le nom de marque SIMULSOL™SL 1 1 W.
Cependant, la mise en oeuvre de tels composés pour préparer des latex inverses auto- inversibles, doit se réaliser à une température supérieure à leur point de fusion, soit généralement à une température supérieure à 70°C, ce qui pose des problèmes de déstabilisation du latex inverse et entraîne une certaine déstabilisation du latex inverse auto- inversible préparé. Dans certain cas elle est réalisée en diluant préalablement lesdits alkylpolyglycosides dans l’eau pour disposer d’une forme liquide et manipulable à température ambiante. Ceci a parfois pour conséquence de diminuer la vitesse d’inversion desdits latex inverses auto-inversibles dans les phases polaires à épaissir, et donc de diminuer la productivité des procédés de préparation des formulations cosmétiques comprenant de tels agents épaississants.
Il subsiste donc une nécessité de mettre au point un système tensioactif de type huile- dans-eau, dont les tensioactifs constitutifs montrent une bonne adéquation envers les normes environnementales en vigueur en étant notamment exempts de motifs d’oxyde d’alkylène (comme par exemple d’oxyde d’éthylène), et qui permettent de préparer des latex inverses auto-inversibles qui puissent être utilisables facilement et notamment qui puissent être pompés à 25°C, qui aient une viscosité inférieure ou égale à 8.000 mPa.s, de préférence inférieure ou égale à 5.000 mPa.s, viscosité mesurée à 25°C à l’aide d’un viscosimètre Brookfield RVT et du mobile n°3 à la vitesse de 20 tours/minute, qui présentent un aspect lisse, exempts de grains ou de grumeaux, et qui possèdent de bonnes propriétés d’inversion dans des phases polaires c'est-à-dire induisant une vitesse d’inversion rapide, inférieure à 15 minutes, de préférence inférieure à 10 minutes, permettant au polymère compris dans le latex inverse auto- inversible d’exprimer toute sa capacité épaississante.
Selon un premier aspect, l’invention a pour objet une émulsion de type eau-dans-huile (E) comprenant pour 100% de sa masse :
a) - de 10% massique à 80% massique, d’un polymère (P) réticulé, issu de la polymérisation pour 100% molaire :
(ai) - d'une proportion supérieure ou égale à 30% molaire et inférieure ou égale à 100% molaire, d'unités monomériques issues d'un monomère possédant une fonction acide fort, partiellement salifiée ou totalement salifiée ; et
(a2) - Optionnellement d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 70% molaire, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide itaconique, l’acide maléique, l’acide 3-méthyl 3-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] butanoïque, la fonction carboxylique desdits monomères étant sous forme acide, partiellement salifiés ou totalement
salifiés et/ou parmi les éléments du groupe constitué par l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), l’acrylate de (2,3-dihydroxy propyle), le méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), le méthacrylate de (2,3-dihydroxy propyle) ou le vinyl pyrrolidone ;
(as) - d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 1 % molaire d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique ;
étant entendu que la somme des proportions molaires des unités monomériques (ai), (a2) et (as) est égale à 100% ; b) - de 5% massique à 50% massique, plus particulièrement de 5% massique à 45% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 40% massique, d’une phase grasse constituée d’au moins une huile (H), et c) - de 1 % massique à 50% massique, plus particulièrement de 5% massique à 45% massique, et encore plus particulièrement de 5% massique à 40% massique d’eau, et d) - de 0,5% massique à 10% massique, plus particulièrement de 0,5% massique à 8% massique, et encore plus particulièrement de 0,5% massique à 7% massique d’un système émulsionnant (Si) de type eau-dans-huile, et e) - de 2% massique à 10% massique, plus particulièrement de 2% massique à 8% massique et encore plus particulièrement de 4% massique à 7% massique d’un système émulsionnant (S2) de type huile-dans-eau comprenant pour 100% de sa masse, au moins 50% massique d’une composition (Ce) comprenant pour 100% de sa masse :
ei) - Une proportion supérieure ou égale à 20% massique et inférieure ou égale à 80% massique d’un agent diluant de formule (I) :
H0-[CH2-CH(0H)-CH2-0-]n-H (I),
dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6, ou d'un mélange desdits agents diluants, e2) - Une proportion supérieure ou égale à 20% massique et inférieure ou égale à 80% massique d’une composition (Ce2) comprenant pour 100% de sa masse :
b2a) - Une proportion supérieure à 0% et inférieure ou égale à 4% massique d’au moins un alcool de formule (II) :
CmH2m+i-OH (II),
dans laquelle m représente un nombre entier pair supérieur ou égal à 8 et inférieur ou égal à 18 ;
e2p) - Une proportion supérieure ou égale à 96% massique et inférieure à 100% massique d’une composition ((¾) comprenant :
e2p2) - Une proportion supérieure ou égale à 60% massique et inférieure ou égale 90% massique d’une composition (<¾2) comprenant pour 100% de sa masse :
b2b2ΐ) - Une proportion supérieure ou égale à 5% massique et inférieure ou égale à 20% massique d’une composition (C2i) représentée par la formule (III) :
R2i-0-(G2i)r-H (III),
dans laquelle R2I représente le radical n-dodécyle, G2I représente le reste d'un sucre réducteur et r représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C2i) consistant en un mélange des composés de formules (llh), (lll2), (Il b), (Il U) et (lll5) :
R2I-0-(G2I)I-H (I II1),
R2I-0-(G2I)2-H (lll2),
R2I-0-(G2I)3-H (Mis),
R2I-0-(G2I)4-H (NU),
R2I-0-(G2I)5-H (Mis),
en des proportions molaires en lesdits composés de formules (llh), (lll2), (III3), (I I U) et (III5) respectivement égales à ai, a2, a3, a4 et as, telles que la somme ai+ a2 + a3 + a4 + as est égale à un, et que la somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5as est égale à r ;
b2b22) - Une proportion supérieure ou égale à 10% massique et inférieure ou égale à 20% massique d’une composition (C22) représentée par la formule (IV) :
R22-0-(G22)s-H (IV),
dans laquelle R22 représente le radical n-tétradécyle, G22 représente le reste d'un sucre réducteur et s représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C22) consistant en un mélange des composés de formules (IV1), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) :
R22-0-(G22)I-H (IV1),
R22-0-(G22)2-H (IV2),
R22-0-(G22)3-H (IV3),
R22-0-(G22)4-H (IV4),
R22-0-(G22)S-H (IVS),
en des proportions molaires en lesdits composés de formules (IV1), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) respectivement égales à bi, b2, b3, b4 et bs, telles que la somme : bi+ b2 + b3 + b4 + bs est égale à un, et que la somme bi + 2b2 + 3b3 + 4b4 + 5bs est égale à s ;
e2p23) - Une proportion supérieure ou égale à 25% massique et inférieure ou égale à 40% massique d’une composition (C23) représentée par la formule (V) :
R23-0-(G23)t-H (V),
dans laquelle R23 représente le radical n-octyle, G23 représente le reste d'un sucre réducteur et t représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C23) consistant en un mélange des composés de formules (V1), (V2), (V3), (V4) et
(V5) :
R23-0-(G23)I-H (VI ),
R23-0-(G23)2-H (V2),
R23-0-(G23)3-H (V3),
R23-0-(G23)4-H (V4),
R23-0-(G23)5-H (V5),
en des proportions molaires en lesdits composés de formules (V1), (V2), (V3), (V4) et (V5) respectivement égales à ci, c2, c3, c4 et C5, telles que la somme : C1+ c2 + c3 + c4 + C5 est égale à un,
et que la somme ci + 2c2 + 3c3 + 4c4 + 5cs est égale à t ;
e2p24) - Une proportion massique supérieure ou égale à 30% massique et inférieure ou égale à 55% massique d’une composition (C24) représentée par la formule (VI) :
R24-0-(G24)U-H (VI),
dans laquelle R24 représente le radical n-décyle, G24 représente le reste d'un sucre réducteur et u représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C24) consistant en un mélange des composés de formules (Vh), (VI2), (VI3),
(VU) et (Vl5) :
R24-0-(G24)I-H (VU),
R24-0-(G24)2-H (Vl2),
R24-0-(G24)3-H (Vis),
R24-0-(G24)4-H (VU),
R24-0-(G24)5-H (Vis),
en dans les proportions molaires en lesdits composés de formules (VU), (VU), (VU), (VU) et (Vl5) respectivement égales à di, d2, d3, d4 et ds, telles que la somme: di+ d2 + d3 + d4 + ds est égale à 1 , et que la somme di + 2d2 + 3d3 + 4d4 + 5ds est égale à u ;
étant entendu que la somme des proportions massiques des compositions (C21), (C22), (C23), et (C24), est égale à 100% ; b2b3) - une proportion supérieure ou égale à 10% massique et inférieure ou égale à 40% massique d’une composition (02b3) comprenant pour 100% de sa masse :
e2p3i) - Une proportion supérieure ou égale à 30% massique et inférieure ou égale à 50% massique d’une composition (C31) représentée par la formule (Vil) :
R3I-0-(G3I)X-H (Vil)
dans laquelle R31 représente le radical n-hexadécyle,
G31 représente le reste d'un sucre réducteur et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00,
ladite composition (C31) consistant en un mélange des composés de formules (VI ), (VII2), (VI l3), (VI l4) et (Vll5) :
R3I-0-(G3I)I-H (Vlh),
R3I-0-(G3I)2-H (VI l2),
R3I-0-(G3I)3-H (VI l3),
R3I-0-(G3I)4-H (VI l4),
R3I-0-(G3I)5-H (Vll5),
en des proportions molaires en lesdits composés de formules (Vlh), (VII2), (VII3), (VIU) et (Vll5) respectivement égales ah , a’2, a’3, ah et a’5, telles que la somme ah + a’2 + a’3 + ah + a’5 est égale à 1 , et que la somme ah + 2ah + 3ah + 4ah + 5a’s est égale à x ;
e2p32) - Une proportion supérieure ou égale à 50% massique et inférieure ou égale à 70% massique d’une composition (C32) représentée par la formule (VI I I) :
R32-0-(G32)y-H (VII I),
dans laquelle R32 représente le radical n-octadécyle, G32 représente le reste d'un sucre réducteur et y représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00,
ladite composition (C32) consistant en un mélange des composés de formules (Vllh), (VI I I2), (VII I3), (VII U) et (VI ll5) :
R32-0-(G32)I-H (Vllh),
R32-0-(G32)2-H (Vllh),
R32-0-(G32)3-H (VII I3),
R32-0-(G32)4-H (VII I4),
R32-0-(G32)5-H (VI I ls),
en des proportions molaires en lesdits composés de formules (Vllh), (VI I I2), (VI I I3), (VI I U) et (VII U) respectivement égales à bh , b’2, b’3, bh et b’5, telles que la somme bh+ b’2 + b’3 + bh + b’5 est égale à 1 , et que la somme bh + 2bh + 3bh + 4bh + 5b’s est égale à y,
étant entendu que la somme des proportions massiques des compositions (C31) et (C32) est égale à 100%, et
étant entendu que la somme des proportions massiques des composés (a), (b), (c), (d) et (e) est égale à 100%.
Au sens de la présente invention, par « polymère réticulé », on désigne pour le polymère (P), un polymère non linéaire qui, lorsqu’ajouté à de l’eau, se présente à l’état d’un réseau tridimensionnel insoluble dans l’eau, mais gonflable à l’eau et conduisant alors à l’obtention d’un gel chimique.
Au sens de la présente invention, dans le polymère (P) tel que défini précédemment, le terme «salifié» indique que la fonction acide forte présente dans le monomère se trouve sous une forme anionique associée sous forme de sel à un cation, notamment les sels de métaux alcalins, tels que les cations du sodium ou du potassium, ou comme les cations de base azotés tels que le sel d’ammonium, le sel de lysine ou le sel de monoéthanolamine (HO- CH2-CH2-NH4 +).
La fonction acide fort du monomère en comportant est notamment la fonction acide sulfonique ou la fonction acide phosphonique. Ledit monomère est par exemple, l'acide styrènesulfonique partiellement ou totalement salifié ou, de préférence l'acide 2-méthyl 2-[(1 - oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique partiellement ou totalement salifiée.
Selon un aspect particulier de la présente invention, le monomère possédant une fonction acide fort est l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique, et plus particulièrement le sel de sodium ou d’ammonium de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ledit polymère (P) réticulé, est issu de la polymérisation pour 100% molaire :
(ai) - d'une proportion supérieure ou égale à 40% molaire et inférieure ou égale à 100% molaire, d'unités monomériques issues d'un monomère possédant une fonction acide fort, partiellement salifiée ou totalement salifiée,
Selon une première alternative particulière de la présente invention, ledit polymère (P) réticulé, est un homopolymère réticulé de l'acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 - propanesulfonique partiellement ou totalement salifiée.
Selon une deuxième alternative particulière de la présente invention, ledit polymère (P) réticulé, est un copolymère réticulé de l'acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 - propanesulfonique partiellement ou totalement salifiée et d’au moins un monomère choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique partiellement ou totalement salifié, l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), l’acrylate de (2,3-dihydroxy propyle), le méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), le méthacrylate de (2,3-dihydroxy propyle) et le vinyl pyrrolidone.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention l’émulsion de type eau-dans huile (E) telle que définie ci-dessus comprend de 20% massique à 80% massique et plus particulièrement de 30% massique à 80% massique dudit polymère (P).
Lorsque ledit polymère (P) est un copolymère réticulé, il est particulièrement issu de la polymérisation, pour 100% molaire,
(ai) - d'une proportion supérieure ou égale à 40% molaire et inférieure à 100% molaire, d'unités monomériques issues d'un monomère possédant une fonction acide fort, partiellement salifiée ou totalement salifiée ; et
(a2) - d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 60% molaire, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide itaconique, l’acide maléique, l’acide 3-méthyl 3-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] butanoïque, la fonction carboxylique desdits monomères étant sous forme acide, partiellement salifiés ou totalement salifiés et/ou parmi les éléments du groupe constitué par l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), l’acrylate de (2,3- dihydroxy propyle), le méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), le méthacrylate de (2,3-dihydroxy propyle) ou le vinyl pyrrolidone ;
(as) - d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 1 % molaire d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique ;
étant entendu que la somme des proportions molaires des unités monomériques (ai), (a2) et (as) est égale à 100%.
Par au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique, on désigne, dans la définition de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) objet de la présente invention, un monomère notamment choisi parmi le diméthacrylate d’éthylèneglycol, le diacrylate de diéthylèneglycol, le diacrylate d’éthylèneglycol, le diallyl urée, le triallylamine, le triméthylol propanetriacrylate, le méthylène-bis(acrylamide) ou un mélange de ces composés, l’acide diallyoxyacétique ou un de ses sels comme le diallyloxyacétate de sodium, ou un mélange de ces composés.
Selon un autre aspect particulier, le monomère de réticulation (AR) est choisi parmi le diméthacrylate d’éthylèneglycol, le triallylamine, le triméthylol propanetriacrylate, et le méthylène-bis(acrylamide).
Selon un autre aspect particulier, le monomère de réticulation (AR) est mis en oeuvre dans une proportion molaire inférieure ou égale à 0,5%, plus particulièrement inférieure ou égale à 0,25% et tout particulièrement inférieure ou égales à 0,1 % ; elle est plus particulièrement supérieure ou égales à 0,005% molaire.
Comme exemples de polymères réticulé (P) que l’on citer dans le cadre de la présente invention il y a plus particulièrement :
- Un homopolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ;
- Un copolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique, partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle), réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide)
- Un copolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique et de l’acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) .
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle) (d) dans un rapport molaire (y)/ (d) compris entre 30/70 et 90/10 ;
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle) (d) dans un rapport molaire (y)/ (d) compris entre 40/60 et 90/10 ;
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acide acrylique (e) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (g)/(e) supérieur ou égal à 30/70 et inférieur ou égal à 90/10 ; et
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acide acrylique (e) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (g)/(e) supérieur ou égal à 40/60 et inférieur ou égal à 90/10.
Par huile, on désigne dans la définition de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) objet de la présente invention, l’huile (H) notamment :
- Les alcanes linéaires comportant de onze à dix-neuf atomes de carbone ;
- Les alcanes ramifiés, comportant de sept à quarante atomes de carbone, comme l’isododécane, l’isopentadécane, l’isohexadécane, l’isoheptadécane, l’isooctadécane, l’isononadécane ou l’isoeicosane), ou des mélanges de certains d’entre eux comme ceux cités ci-après et identifiés par leur nom INCI : C7-8 isoparaffin, C8-9 isoparaffin, C9-1 1 isoparaffin, C9-12 isoparaffin, C9-13 isoparaffin, C9-14 isoparaffin, C9-16 isoparaffin, C10-1 1 isoparaffin, C10-12 isoparaffin, C10-13 isoparaffin, C1 1 -12 isoparaffin, C1 1 -13 isoparaffin, C1 1 -14 isoparaffin, C12-14 isoparaffin, C12-20 isoparaffin, C13-14 isoparaffin, C13-16 isoparaffin ;
- Les cyclo-alcanes optionnellement substitués par un ou plusieurs radicaux alkyles linéaires ou ramifies,
- Les huiles blanches minérales, comme celles commercialisées sous les noms suivants : Marcol™52, Marcol™82, Drakeol™6VR, Eolane™130, Eolane™150,
- L’hémisqualane (ou 2,6,10-trimethyl- dodécane ; numéro CAS : 3891 -98-3), le squalane (ou 2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosane), le polyisobutène hydrogéné ou le polydécène hydrogéné ;
- Les éthers d’alcool gras de formule (IX) :
Z1-O-Z2 (IX),
dans laquelle Z1 et Z2 identiques ou différents, représentent un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de cinq à dix-huit atomes de carbone, par exemple les dioctyl éther, didécyl éther, didodécyl éther, dodécyl octyl éther, dihexadécyl éther, (1 ,3-diméthyl butyl) tétradécyl éther, (1 ,3-diméthyl butyl) hexadécyl éther, le bis(1 ,3-diméthyl butyl) éther ou le dihexyl éther.
- Les mono-esters d’acides gras et d’alcools de formule (X) :
R”I-(C=0)-0-R”2 (X),
dans laquelle R”i-(C=0) représente un radical acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone, et R”2 représente, indépendamment de R”i, une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée comportant de un à vingt-quatre atomes de carbone, par exemple les laurate de méthyle, laurate d’éthyle, laurate de propyle, laurate d’isopropyle, laurate de butyle, laurate de 2-butyle, laurate d’hexyle, cocoate de méthyle, cocoate d’éthyle, cocoate de propyle, cocoate d’isopropyle, cocoate de butyle, cocoate de 2-butyle, cocoate d’hexyle, myristate de méthyle, myristate d’éthyle, le myristate de propyle, le myristate d’isopropyle, le myristate de butyle, le myristate de 2-butyle, le myristate d’hexyle, le myristate d’octyle, le palmitate de méthyle, le palmitate d’éthyle, le palmitate de propyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate de butyle, le palmitate de 2-butyle, le palmitate d’hexyle, le palmitate d’octyle , l’oléate de méthyle, G oléate d’éthyle, l’oléate de propyle, l’oléate d’isopropyle, l’oléate de butyle, l’oléate de 2-butyle, l’oléate d’hexyle, l’oléate d’octyle, le stéarate de méthyle, le stéarate d’éthyle, le stéarate de propyle, le stéarate d’isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate de 2-butyle, le stéarate d’hexyle, le stéarate d’octyle, l’isostéarate de méthyle, l’isostéarate d’éthyle, l’isostéarate de propyle, l’isostéarate d’isopropyle, l’isostéarate de butyle, l’isostéarate de 2-butyle, l’isostéarate d’hexyle, l’isostéarate d’isostéaryle ;
- Les di-esters d’acides gras et de glycérol de formule (XI) et de formule (XII) :
R”3-(C=0)-0-CH2-CH(0H)-CH2-0-(C=0)-R”4 (XI)
R”5-(C=0)-0-CH2-CH[0-(C=0)-R”6]-CH2-0H (XII),
formules (XI) (XII) dans lesquelles RV(C=0) et R”4-(C=0), RV(C=0), RV(C=0), identiques ou différents, représentent un groupement acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone.
- Les tri-esters d’acides gras et de glycérol de formule (XIII) :
R”7-(C=0)-0-CH2-CH[0-(C=0)-R”8]-CH2- 0-(C=0)-R”9 (XII),
dans laquelle RV(C=0), RV(C=0) et RV(C=0), identiques ou différents, représentent un groupement acyle, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-quatre atomes de carbone.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ladite huile (H) est choisie parmi :
- L’undécane, le tridécane, l’isododécane ou l’isohexadécane,
- Les mélanges d’alcanes et d’isoalcanes et de cycloalcanes commercialisés sous les noms Emogreen™L15, Emogreen™L19, Emosmart™L15, Emosmart™L19, Emosmart™V21 , lsopar™L ou lsopar™M ;
- Les huiles blanches minérales commercialisées sous les noms Marcol™52, Marcol™82, Drakeol™6VR, Eolane™130 ou Eolane™150 ;
- L’hémisqualane, le squalane, le polyisobutène hydrogéné ou le polydécène hydrogéné ;
- Le dioctyl éther ou le didécyl éther ;
- Le myristate d’isopropyle, le palmitate d’hexyle, le palmitate d’octyle, l’isostéarate d’isostéaryle, l’octanoyl/décanoyl triglycéride, l’hexadécanoyl/octadécanoyl triglycéride, les triglycérides issus de l’huile de colza, de l’huile de tournesol, de l’huile de lin ou de l’huile de palme.
Dans l’émulsion de type eau-dans-huile (E) objet de la présente invention, le système émulsionnant (Si) de type eau-dans-huile est constitué soit d’un seul tensioactif émulsionnant soit d’un mélange de tensioactifs émulsionnants, à condition que ledit mélange ait une valeur de HLB suffisamment faible pour induire la formation d’émulsions de type eau-dans-huile. Comme tensioactif émulsionnant de type eau-dans-huile, on peut citer par exemple les esters d’anhydro hexitol et d’acides carboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comportant de 12 à 22 atomes de carbone éventuellement substitués avec un ou plusieurs groupes hydroxyles, et plus particulièrement les esters d’anhydro hexitol choisis parmi les anhydro-sorbitols et les anhydro-mannitols et d’acides carboxyliques aliphatiques, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comportant de 12 à 22 atomes de carbone éventuellement substitués avec un ou plusieurs groupes hydroxyles.
Dans l’émulsion de type eau-dans-huile (E) objet de la présente invention, le système émulsionnant (Si) de type eau-dans-huile est plus particulièrement choisi parmi les éléments du groupe constitué par le laurate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™20, le palmitate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™40, le stéarate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™60, l'oléate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom
Montane™80, le sesquioléate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™85, le trioléate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™83, l'isolaurate de sorbitan, l'isostéarate de sorbitan, par exemple celui commercialisé sous le nom Montane™70, le laurate de mannitan, l'oléate de mannitan, ou un mélange de ces esters ; les polyesters de poids moléculaire compris entre 1000 et 3000 et issus de la condensation entre un acide poly(isobutényl) succinique ou son anhydride, tels que l’HYPERMER™ 2296, ou le mélange commercialisé sous le nom de marque SIMALINE™IE 501 A, les polyhydroxystéarates de polyglycols de formule (XIV) :
dans laquelle y2 représente un nombre entier supérieur ou égal à 2 et inférieur ou égal à 50, Z4 représente l’atome d’hydrogène, le radical méthyle, ou le radical éthyle, Z3 représente un radical de formule (XV) :
dans laquelle y’2 représente un nombre entier supérieur ou égal à 0 et inférieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10 et Z’2 représente un radical de formule (XV) telle que définie ci-dessus, avec Z2’ identique ou différent de Z2, ou l’atome d’hydrogène.
Comme exemple de tensioactif émulsionnant de type eau-dans-huile de formule (XIV) que l’on peut utiliser pour préparer le système émulsionnant (Si), il y a le PEG-30 dipolyhydroxystéarate commercialisé sous le nom SIMALINE™ WO, ou bien les mélanges comprenant le PEG-30 dipolyhydroxystéarate et commercialisés sous les noms SIMALINE™IE 201 A et SIMALINE™IE 201 B, ou encore le mélange comprenant du Triméthylolpropane-30 tripolyhydroxystéarate commercialisé sous le nom SIMALINE™IE 301 B.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ledit système émulsionnant
(S2) de type huile-dans-eau comprenant pour 100% de sa masse, au moins 75% en masse de ladite composition (Ce) telle que définie précédemment. Selon un aspect tout particulier ledit système émulsionnant (S2) de type huile-dans-eau est la composition (Ce) telle que définie précédemment.
Par agent diluant de formule (I), on désigne dans la définition de ladite émulsion de type eau-dans-huile (E), objet de la présente invention, notamment, le glycérol, le diglycérol, le triglycérol ou l’hexaglycérol.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention ledit agent diluant est caractérisé en ce que dans la formule (I), n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 3. Selon un aspect tout particulier, n est égal à 1.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau- dans-huile (E), telle que définie précédemment est caractérisée en ce que, dans les formules (III), (IV), (V), (VI), (VII) et (VIII), G21 , G22, G23, G24, G31 et G32, identiques ou différents, représentent indépendamment l'un de l'autre le reste d’un sucre réducteur choisi parmi le glucose, le dextrose, le saccharose, le fructose, l'idose, le gulose, le galactose, le maltose, l’isomaltose, le maltotriose, le lactose, le cellobiose, le mannose, le ribose, le xylose, l’arabinose, le lyxose, l’allose, l’altrose, le dextrane et le tallose. Lesdits restes d’un sucre réducteur G21 , G22, G23, G24, G31 et G32, identiques ou différents, sont plus particulièrement choisis parmi les restes du glucose, du xylose ou de l’arabinose.
Selon un aspect plus particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau- dans-huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules
(III), (IV), (V) et (VI), lesdits restes d’un sucre réducteur G21 , G22, G23, G24 sont identiques et représentent le reste du glucose, le reste du xylose ou le reste de l’arabinose et tout particulièrement le reste du glucose ou le reste du xylose.
Selon un aspect très particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau-dans- huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules (III),
(IV), (V) et (VI), lesdits restes d’un sucre réducteur G21 , G22, G23, G24 sont identiques et représentent le reste du glucose.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau- dans-huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules (III), (IV), (V) et (VI), r, s, t et u respectivement, représentent indépendamment l'un de l'autre un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5 ; ce nombre décimal est dans ce cas souvent inférieur ou égal à 2,0, et par exemple supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0.
Selon un autre aspect plus particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules (VII) et (VIII), lesdits restes d'un sucre réducteur G31 et G32 représentent un même reste de sucre réducteur choisi parmi le reste du glucose, le reste du xylose et le reste de l’arabinose, et tout particulièrement représentent le reste du glucose, ou le reste du xylose.
Selon un aspect très particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau-dans- huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules (Vil) et (VIII), lesdits restes d’un sucre réducteur G31 et G32 sont identiques et représentent le reste du glucose.
Selon un autre aspect plus particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que dans les formules (VII) et (VIII), x et y respectivement, représentent un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5 ; ce nombre décimal est dans ce cas souvent inférieur ou égal à 2,0, et par exemple supérieur ou égal à 1 ,25 et inférieur ou égal à 2,0.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, ladite émulsion de type eau- dans-huile (E) telle que définie précédemment, est caractérisée en ce que le ratio massique : D = masse de la composition (C2p2) / masse de la composition (C2p3),
est supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10, plus particulièrement supérieur ou égal à 1 ,0 et inférieur ou égal à 8,0, tout particulièrement supérieur ou égal à 1 ,5 et inférieur ou égal à 7,0, par exemple supérieur ou égal à 2,0 et inférieur ou égal à 7,0.
Ladite émulsion de type eau-dans-huile (E) objet de la présente invention est préparée par la mise en oeuvre d’un procédé dit de « polymérisation en émulsion inverse », bien connu de l’homme du métier, et qui comprend les étapes suivantes :
une étape a) de préparation d’une phase aqueuse comprenant de l’eau, les monomères hydrosolubles et optionnellement le monomère de réticulation (AR), ainsi que des additifs couramment utilisés comme par exemple des agents séquestrants comme l’Ethylène Diamine Tétra Acétique sous sa forme sodique, ou le sel de penta-sodium de l’acide penta acétique du diéthylènetramine (commercialisé sous le nom de marque Versenex™80)
une étape b) de mélange de la phase huileuse (H) avec le système émulsionnant de type eau-dans-huile (Si) ;
une étape c) de mélange de la phase aqueuse et de la phase huileuse, préparées lors des précédente étape, et d’émulsification à l’aide d’un mobile de type rotor-stator ;
une étape d) d’inertage à l’azote ;
une étape e) d’amorçage de la réaction de polymérisation par introduction dans l'émulsion formée en c), d'un initiateur de radicaux libres et d'éventuellement un co-initiateur ; puis on la laisse se dérouler,
une étape f) d’introduction du système émulsionnant (S2) de type huile-dans-eau tel que défini précédemment à une température inférieure à 50 C.
Selon un aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, la réaction de polymérisation de l’étape e) est amorcée par un couple oxydoréducteur générateur d'ions hydrogénosulfite (HS03 ). tel que le couple hydroperoxyde de cumène -métabisulfite de
sodium (Na2S2C>5) ou le couple hydroperoxyde de cumène-chlorure de thionyle (SOC ) à une température inférieure ou égale à 10° C, si désiré accompagné d'un agent co-initiateur de polymérisation tel que par exemple l'azo-bis(isobutyronitrile) puis conduite soit de manière quasi adiabatique jusqu'à une température supérieure ou égale à 50° C, soit en contrôlant la température.
Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, le milieu réactionnel issu de l'étape e), est concentré par distillation, avant la mise en oeuvre de l'étape f)·
Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, le milieu réactionnel issu de l'étape e) ou de l’étape f) est atomisé dans une installation adaptée.
Selon un autre aspect particulier du procédé tel que défini précédemment, la phase aqueuse préparée à l’étape a) peut comprendre des agents réducteurs de chaîne, destinés à réduire la longueur des chaînes polymériques formées et à augmenter le taux de branchement sur le polymère, de façon à modifier les propriétés rhéologiques.
Parmi les agents réducteurs de chaîne adaptés au procédé tel que défini précédemment, on peut citer le méthanol, l’isopropanol, le butylène glycol, le 2-mercapto éthanol, l’acide thioglycolique, l’acide formique ou ses sels.
La composition (Ce) comprise dans le système émulsionnant (S2) de type huile-dans- eau est préparée selon un procédé comprenant les étapes suivantes :
- Une étape A) de réaction, dans les proportions souhaitées, d'un sucre réducteur de formule (XVI) ou un mélange de sucres réducteurs de formule (XVI) :
HO-(G)-H (XVI)
dans laquelle G représente le reste d'un sucre réducteur, avec un excès molaire d’un mélange d'alcools de formule (II) :
CmH2m+i-OH (II),
telle que définie précédemment, pour former un mélange de composés de formule (III),
(IV), (V), (VI), (VII) et (VIII) tels que définis précédemment et un excès dudit mélange d'alcools de formule (II) ;
- Une étape B) d'élimination partielle de l'excès dudit mélange d'alcools de formule
(II) pour former ladite composition (Ce2) telle que définie précédemment ;
- Une étape C) de mélange de ladite composition (Ce2), avec au moins un agent diluant tel que défini précédemment ;
L’étape A) est généralement mise en oeuvre dans un réacteur en présence d’un système catalytique acide, en maîtrisant le rapport stoechiométrique entre les deux réactants, et plus particulièrement en introduisant un excès molaire du mélange d'alcools de formule (II), sous agitation mécanique dans des conditions de température et de vide partiel prédéterminées,
par exemple à une température comprise entre 70°C et 130°C et sous un vide partiel compris entre 300 mbar (3.104 Pa) et 20 mbar (2.103 Pa). Par système catalytique acide, on désigne les acides forts comme l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, l’acide nitrique, l’acide hypophosphoreux, l’acide méthanesulfonique, l’acide para-toluène sulfonique, l’acide trifluorométhanesulfonique, ou les résines échangeuses d’ions.
Le procédé tel que défini ci-dessus peut comprendre en outre des opérations de neutralisation, de filtration et de décoloration.
L’invention a aussi pour objet l’utilisation de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie précédemment comme agent épaississant et/ou émulsionnant et/ou stabilisant d’une composition topique cosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique.
Selon un aspect particulier, ladite utilisation consiste à épaissir des phases polaires comme par exemple les phases aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques ou les phases polaires comprenant des polyols tels que le glycérol.
Selon un autre aspect particulier, ladite utilisation consiste à stabiliser une émulsion de type huile-dans-eau, ou de type eau-dans-huile, en conférant un aspect homogène à ladite émulsion pendant le stockage dans différentes conditions, et plus particulièrement à 25°C pendant une durée au moins égale à un mois, et plus particulièrement à 4°C pendant une durée au moins égale à un mois, et plus particulièrement à 45°C pendant une durée au moins égale à un mois.
Selon un autre aspect particulier, ladite utilisation consiste à stabiliser des particules solides dans des compositions topique cosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique.
Ces particules solides à suspendre peuvent revêtir différentes géométries, régulières ou irrégulières, et se présenter sous forme de perles, de billes, de tiges, de paillettes, de lamelles ou de polyèdres. Ces particules solides se caractérisent par un diamètre moyen apparent compris entre un micromètre et cinq millimètres, plus particulièrement entre dix micromètres et un millimètre.
Parmi les particules solides qui peuvent être mises en suspension et stabilisées par l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie précédemment dans des compositions topiques cosmétiques, dermopharmaceutiques ou pharmaceutiques, il y a les micas, l’oxyde de fer, l’oxyde de titane, l’oxyde de zinc, l’oxyde d’aluminium, le talc, la silice, le kaolin, les argiles, le nitrure de bore, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, l’hydrogénocarbonate de magnésium, les pigments colorés inorganiques, les polyamides comme le nylon-6, les polyéthylènes, les polypropylènes, les polystyrènes, les polyesters, les polymères acryliques ou méthacryliques comme les polyméthylméthacrylates, le polytétrafluoroéthylène, les cires cristallines ou microcristallines, des sphères poreuses, le
sulphide de sélénium, le pyrithione de zinc, les amidons, les alginates, les fibres de végétaux, les particules de Loofah, les particules d’éponges.
L’invention a également pour objet une composition (F) cosmétique topique comprenant pour 100% de sa masse totale entre 0,1 % et 10 % massique de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie ci-dessus ainsi qu’une composition pharmaceutique topique (G) caractérisée en ce qu’elle comprend comme agent épaississant, pour 100% de sa masse totale entre 0,1 % et 10 % massique de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une des revendications 1 à 8.
L'expression "topique" utilisée dans les définitions des dites compositions (F) et (G), signifie qu’elles sont mises en oeuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe dans le cas d'une préparation cosmétique, dermocosmétique, dermopharmaceutique ou pharmaceutique ou d'une application indirecte par exemple dans le cas d'un produit de soin corporel sous forme de lingette en textile ou en papier ou de produits sanitaires destinés à être en contact avec la peau ou les muqueuses.
Lesdites compositions (F) et (G), se présentent généralement sous forme d’une solution aqueuse ou hydro-alcoolique ou hydro-glycolique, sous forme d’une suspension, d’une émulsion, d’une microémulsion ou d’une nano-émulsion, qu'elles soient de type eau- dans-huile, huile-dans-eau, eau-dans-huile-dans-eau ou huile-dans-eau-dans-huile.
Lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, peut être conditionnée dans un flacon, dans un dispositif de type "flacon" pompe, sous forme pressurisées dans un dispositif aérosol, dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme une grille ou dans un dispositif muni d'un applicateur à billes (dit "roll-on").
De façon générale, lesdites compositions (F) et (G) comportent également des excipients et ou des principes actifs habituellement mis en oeuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermopharmaceutiques, comme les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les stabilisants, les composés filmogènes, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacificants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les antioxydants, les parfums, les conservateurs, les agents conditionneurs, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l’encapsulation d’actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture.
Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques.
Parmi les tensioactifs anioniques moussants et/ou détergents que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d’ammonium, d’amines, ou d’aminoalcools d'alkylether sulfates, d'alkyl sulfates, d’alkylamidoéther sulfates, d’alkylaryl polyéthersulfates, de monoglycérides sulfates, d’alpha- oléfinesulfonates, de paraffines sulfonates, d’alkyl phosphates, d’alkyléther phosphates, d’alkyl sulfonates, d’alkylamide sulfonates, d’alkylaryl sulfonates, d’alkyl carboxylates, d’alkyl sulfosuccinates, d’alkyléther sulfosuccinates, d’alkylamide sulfosuccinates, d’alkyl sulfoacétates, d’alkyl sarcosinates, d’acyl iséthionates, de N-acyl taurates, d’acyl lactylates, de dérivés N-acylés d’acides aminés, de dérivés N-acylés de peptides, de dérivés N-acylés de protéines, de dérivés N-acylés d’acides gras.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les alkylbétaïnes, les alkylamidobétaïnes, les sultaïnes, les alkylamidoalkylsulfobétaïnes, les dérivés d’imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates.
Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer particulièrement les dérivés d’ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l’octyl polyglucoside, le décyl polyglucoside, l’undécylényl polyglucoside, le dodécyl polyglucoside, le tétradécyl polyglucoside, l’hexadécyl polyglucoside, le 1 -12 dodécanediyl polyglucoside ; les dérivés d’huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85 ; les amides de coprah ; les N-alkylamines.
Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les esters gras d’alkylpolyglycosides éventuellement
alcoxylés, comme les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™ DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l’appellation CROTHIX™ DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l’appellation ANTIL™ 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme le PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l’appellation ELFACOS™ T21 1 , le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l’appellation ELFACOS™ GT2125.
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment , on peut citer les copolymères de l’AMPS et d’acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les terpolymère linéaire, branché ou réticulé d'au moins un monomère possédant une fonction acide fort, libre, partiellement salifiée ou totalement salifiée, avec au moins un monomère neutre, et au moins un monomère de formule (XVII) :
CH2=C(R’3)-C(=0)-[CH2-CH2-0]n-R’4 (XVII)
dans laquelle R’3 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, R’4 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié comportant de huit à trente atomes de carbone et n représente un nombre supérieur ou égal à un et inférieur ou égal à cinquante.
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d’oses, comme les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1 , et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ).
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment , on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d’oses, comme les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l’agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d’oses et d’acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudais de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes.
Comme exemples d’agents épaississants et/ou gélifiants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme la méthyl-cellulose, l’éthyl-cellulose, l’hydroxypropyl cellulose, les silicates, l’amidon, les dérivés hydrophiles de l’amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d’agents stabilisants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les cires microcristallines, et plus particulièrement l’ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères siliconés tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyéther.
Comme exemples de solvants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans- huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer l’eau, les solvants organiques comme le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l’éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1 ,3-propanediol, le 1 ,2-propanediol, l’hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le xylitol, l’érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l’éthanol, l’isopropanol ou le butanol, les mélanges d’eau et desdits solvants organiques.
Comme exemples d’eaux thermales ou minérales que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les eaux thermales ou minérales ayant une minéralisation d'au moins 300 mg/l, en particulier l'eau d'Avene, l'eau de Vittel, les eaux du bassin de Vichy, l'eau d'Uriage, l'eau de la Roche Posay, l'eau de la Bourboule, l'eau d'Enghien-les-bains, l'eau de Saint-Gervais-les bains, l'eau de Néris-les-bains, l'eau d'Allevard-les-bains, l'eau de Digne, l'eau des Maizieres, l'eau de Neyrac-les-bains, l'eau de Lons le Saunier, l'eau de Rochefort, l'eau de Saint Christau, l'eau des Fumades et l'eau de Tercis-les-bains.
Comme exemples d’agents hydrotropes que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les xylènes sulfonates, les cumènes sulfonates, l’hexylpolyglucoside, le 2- éthylhexylpolyglucoside, le n-heptylpolyglucoside.
Comme exemples d’agents tensioactifs émulsionnants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les tensioactifs non ioniques, des tensioactifs anioniques, des tensioactifs cationiques.
Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les esters d’acides gras et de sorbitol, comme les produits
commercialisés sous les appellations MONTANE™40, MONTANE™60, MONTANE™70, MONTANE™80 et MONTANE™85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l’acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d’oxyde d’éthylène, comme la composition comprenant de l’acide stéarique éthoxylé à 135 moles d’oxyde d’éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l’appellation SIMULSOL™ 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme le tétradécyl polyglucoside, l’hexadécyl polyglucoside, l’octadécyl polyglucoside, l’hexadécyl polyxyloside, l’octadécyl polyxyloside, l’eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2-octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d’alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, et d’ alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment, par exemple les compositions commercialisées sous les noms MONTANOV™68, MONTANOV™14, MONTANOV™82, MONTANOV™202, MONTANOV™S, M0NTAN0V™W018, MONTANOV™L, FLUIDANOV™20X et EASYNOV™.
Comme exemples de tensioactifs anioniques que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer le glycéryl stéarate citrate, le cétéarylsulfate, les savons comme le stéarate de sodium ou le stéarate de triéthanolammonium, les dérivés N-acylés d’acides aminés salifiés, par exemple le stéaroyl glutamate.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les aminoxydes, le quaternium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet W096/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone.
Comme exemples d’agents opacifiants et/ou nacrants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l’hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l’hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d’éthylène glycol, le distéarate d’éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone.
Comme exemples d’agents de texture que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer des dérivés N-acylés d’acides aminés, comme la lauroyl lysine commercialisée sous
l’appellation AMINOHOPE™LL, l’octenyl starch succinate commercialisé sous l’appellation DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l’appellation MONTANOV™ 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
Comme exemples d’agents déodorants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d’ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol , le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1 ,2 décanediol ; le 1 ,3 propanediol ; l’acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le TRICLOSAN™ ; le bromohydrate d’aluminium, les chlorhydrates d’aluminium, le chlorure d’aluminium, le sulfate d’aluminium, les chlorhydrates d’aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d’aluminium et de zirconium, l’octochlorhydrate d’aluminium et de zirconium, le sulfate d’aluminium, le lactate de sodium et d’aluminium, les complexes de chlorhydrate d’aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d’aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d’aluminium et de polyéthylène glycol.
Comme exemples d’huiles que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d’origine animale, telles que le squalène ou le squalane ;les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d’isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d’octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate
d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d’acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l’eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer la cire d’abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d’ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l’eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C.
Comme exemples de principes actifs que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l’acide ascorbique (comme l’ascorbyl glucoside), le tocophérol (vitamine E) et ses esters (comme l’acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme le w-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l’appellation SEPIWHITE™MSH, le SEPICALM™VG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du w-undecelynoyl phénylalanine, les w-undecelynoyl dipeptides, l’arbutine, l’acide kojique, l’hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALM™ S, l’allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme l’urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, le xylitylplucoside ; les extraits végétaux
riches en polyphénols comme les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l’ADIPOSLIM™, l’ADIPOLESS™, la fucoxanthine ; les protéines N- acylées ; les peptides N-acylés comme le MATRIXIL™ ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine™ ; les extraits de blé par exemple la TENSINE™ ou la GLIADINE™ ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme le LIPACIDE™ C8G, le LIPACIDE™ UG, le SEPICONTROL™ A5 ; l'OCTOPIROX™ ou le SENSIVA™ SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le PHYSIOGENYL™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFT™ DPHP, le LIPACIDE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, le MANOLIVA™, le PHYTO-AGE™, le TIMECODE™
; le SURVICODE™ ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l’intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme les dérivés de l’acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, par exemple la dihydroxyacétone (DHA), l’érythrulose, l’aldéhyde mésotartrique, le glutaraldéhyde, le glycéraldéhyde, l’alloxane, la ninhydrine, les extraits végétaux par exemple les extraits de bois rouges du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pteropcarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou le Baphia nitida comme ceux décrits dans la demande de brevet Européen EP 0 971 683 ; les agents connus pour leur action de facilitation et/ou d’accélération du bronzage et/ou du brunissement de la peau humaine, et/ou pour leur action de coloration de la peau humaine, par exemple les caraténoïdes ( et plus particulièrement le beta carotène et le gamma carotène), le produit commercialisé sous le nom de marque « Carrot oil » (Nom
I NCI : Daucus Carota, helianthus annuus Sunflower oil) par la société Provital, qui contient des caroténoïdes, de la vitamine E et de la vitamine K ; la tyrosine et/ou ses dérivés, connus pour leur effet sur l’accélération du bronzage de la peau humaine en association avec une exposition aux rayonnements ultra-violets, par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « SunTan Accelerator™ » par la société Provital qui contient de la tyrosine et des riboflavines (vitamine B), le complexe de tyrosine et de tyrosinase commercialisé sous le nom de marque « Zymo Tan Complex » par la société Zymo Line, le produit commercialisé sous le nom de marque MelanoBronze™ (nom INCI : Acetyl Tyrosine, Monk's pepper extract (Vitex Agnus-castus)) par la société Mibelle qui contient de l’acétyl tyrosine, produit commercialisé sous le nom de marque Unipertan VEG-24/242/2002 (nom INCI : butylène glycol and Acetyl Tyrosine and hydrolyzed vegetable protein and Adenosine triphosphate) par la société UNIPEX, le produit commercialisé sous le nom de marque « Try-Excell™ » (nom INCI : Oleoyl Tyrosine and Luffa Cylindrica (Seed) Oil and Oleic acid) par la société Sederma qui contient des extraits de pépins de courge (ou huile de Loofah), le produit commercialisé sous le nom de marque «Actibronze™ » (nom INCI : hydrolyzed wheat protein and acetyl tyrosine and copper gluconate) par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrostan™ (nom INCI : potassium caproyl tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosinol (nom INCI : Sorbitan Isostearate, glyceryl oleate, caproyl Tyrosine) par la société Synerga, le produit commercialisé sous le nom de marque InstaBronze™ (nom INCI : Dihydroxyacetone and acetyl tyrosine and copper gluconate) commercialisé par la société Alban Muller, le produit commercialisé sous le nom de marque Tyrosilane (nom INCI : méthylsilanol and acétyl tyrosine) par la société Exymol ; les peptides connus pour leur effet d’activation de la mélanogénèse par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Bronzing SF Peptide powder (nom INCI : Dextran and Octapeptide-5) par la société Infinitec Activos, le produit commercialisé sous le nom de marque Melitane (nom INCI : Glycerin and Aqua and Dextran and Acetyl hexapeptide-1 ) comprenant l’acétyl hexapeptide-1 connu pour son action agoniste de l’alpha-MSH, le produit commercialisé sous le nom de marque Melatimes Solutions™ (nom INCI : Butylène glycol , Palmitoyl Tripeptide-40) par la société LIPOTEC, les sucres et les dérivés de sucres par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque Tanositol™ (nom INCI : inositol) par la société Provital, le produit commercialisé sous le nom de marque Thalitan™ (ou Phycosaccharide™ AG) par la société CODIF international (nom INCI : Aqua and hydrolyzed algin (Laminaria Digitata) and magnésium sulfate and manganèse sulfate) contenant un oligosaccharide d’origine marine (acide guluronique et acide mannuronique chélatés avec les ions magnésium et manganèse), le produit commercialisé sous le nom de marque Melactiva™ (nom INCI : Maltodextrin, Mucuna Pruriens Seed extract) par la société Alban Muller, les
composés riches en flavonoïdes par exemple le produit commercialisé sous le nom de marque « Biotanning » (nom INCI : Hydrolyzed citrus Aurantium dulcis fruit extract) par la société Silab et connu pour être riche en flavonoides de citron (de type hespéridines) ; les agents destinés au traitement des cheveux et/ou des poils, par exemple des agents protecteurs des mélanocytes du follicule pileux, destinés à protéger lesdits mélanocytes contre les agents cytotoxiques responsables de la sénescence et/ou de l’apoptose desdits mélanocytes, tels que les agents mimétiques de l'activité de la DOPAchrome tautomérase choisis parmi ceux décrits dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP1515688 A2, les molécules synthétiques mimétiques de la SOD par exemples les complexes de manganèse, des composés antioxydants par exemple les dérivés de cyclodextrine, des composés silicés dérivés d’acide ascorbique, de la pyrrolidone carboxylate de lysine ou d'arginine, , des associations de mono- et diester d'acide cinnamique et de vitamine C, et plus généralement ceux cités dans la demande de brevet européen publiée sous le numéro EP 1 515 688 A2.
Comme exemples d’agents antioxydants que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer l’EDTA et ses sels, l’acide citrique, l’acide tartarique, l’acide oxalique, le BHA (butylhydroxyanisol), le BHT (butylhydroxytoluène), les dérivés de tocophérol tels que l’acétate de tocophérol, des mélanges de composés antioxydants tels que la DISSOLVINED GL 47S commercialisé par la société Akzo Nobel sous le nom INCI : Tetrasodium Glutamate Diacetate.
Comme exemples de filtres solaires que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
Parmi les filtres organiques solaires que l’on peut associer à l’émulsion de type eau- dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de N,N- propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N-diéthoxy PABA, les esters éthyliques de N,N- diméthyl PABA, les esters méthyliques de N,N-diméthyl PABA, les esters butyliques de N,N- diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl- 2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-
méthoxy 2-éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-a-cyano-3-phényle, le cinnamate de 2-éthylhexyl-a- cyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2,2'- dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'-tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4-phénylbenzophénone, le 2-éthylhexyl-4'- phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2-hydroxy-4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3- carboxybenzophénone ; le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l- camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l’acide sulfonique comme l’acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l’hydroxyphényl triazine, réthylhexyloxyhydroxyphényl-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2’- éthylhexyl-1’-oxy)-1 ,3,5-triazine, le 4,4-((6-(((1 ,1 -diméthyléthyl) amino)carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) ester de l’acide benzoïque, le 2-phényl-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5- méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'- méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t- butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3-diméthyl-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate, l’éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane.
Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", que l’on peut associer à l’émulsion de type eau-dans-huile (E) dans lesdites compositions (F) et (G) telles que définies précédemment, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l’oxyde de cérium, l’oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
IA - Préparation d’une composition (Ce2A) à base d’alkylpolyglucosides et de glycérol.
On prépare 72,5 kilogrammes (soit 8,5 équivalents molaires) d’un mélange (Mi) comportant pour 100% de sa masse, 30,2% en masse de 1 -octanol, 38,4% en masse de 1 - décanol, 7,4% en masse de 1 -dodécanol, 8,9% en masse de 1 -tétradécanol, 5,1 % en mase
de 1 -hexadécanol et 10,0% en masse de 1 -octadécanol en introduisant sous agitation et à 90°C, successivement chacun des alcools gras précités dans des proportions souhaitées.
Le mélange (Mi) est homogénéisé à 90°C pendant trente minutes, puis additionné de 8,7 kilogrammes (soit un équivalent molaire) de glucose, puis de 80 grammes d’acide sulfurique à 98%. Le milieu réactionnel est alors mis sous un vide partiel de 90x102 Pa (90mbar) à 45x102 Pa (45mbar), et maintenu à une température de 100°C à 105°C pendant cinq heures avec évacuation de l'eau formée. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à 80°C et neutralisé par ajout de 76 grammes de soude à 40%. Le produit est filtré pour éliminer le glucose non réagi.
On obtient 72,0 kilogrammes d’un milieu comprenant les espèces glucosidiques formées ainsi que les alcools gras en excès stoechiométrique n’ayant pas réagi. Les alcools résiduels présents dans le mélange ainsi obtenu sont ensuite éliminés par passage dans un évaporateur sur film à couche mince.
36,6 kilogrammes du milieu réactionnel ainsi neutralisé sont alors introduits dans un évaporateur à film à couche mince, sous une pression réduite de 3x102Pa (3mbar) à 5x10 Pa (5mbar) avec une température de paroi de 240°C, pour distiller la majeure partie des alcools résiduels et obtenir 4,5 kilogrammes d’un concentré, auquel 4,5 kilogrammes de glycérol sont ajoutés progressivement sous agitation, de façon à obtenir 9,0 kilogrammes de la composition (Ce2a) attendue.
IB - Préparation d’une composition (Ce2B) à base d’alkylpolyglucosides et de diglycérol
Le mode opératoire de l’exemple 1 décrit ci-dessus est reproduit en remplaçant le glycérol par du diglycérol, dans des proportions massiques telles qu’elles permettent d’obtenir la composition (Ce2B), comprenant pour 100 % de sa masse, 50% massique de diglycérol. le - Préparation d’une composition (Ce2c) à base d’alkylpolyglucosides et de polyglycérol-6
Le mode opératoire de l’exemple 1 décrit ci-dessus est reproduit en remplaçant le glycérol par du polyglycérol-6 (commercialisé sous le nom de marque Polyglycerol6™ de la société SPIGA), dans des proportions massiques telles qu’elles permettent d’obtenir la composition (Ce2c), comprenant pour 100 % de sa masse, 50% massique de polyglycérol-6.
It - Préparation d’une composition (Ce2T) à base d’alkylpolyglucosides et de 1 ,3- propanediol
Le mode opératoire de l’exemple 1 décrit ci-dessus est reproduit en remplaçant le glycérol par du 1 ,3-propanediol (commercialisé sous le nom de marque Zemea™propanediol
de la société Dupont-Tate & Lyle), dans des proportions massiques telles qu’elles permettent d’obtenir la composition (Ce2T) comprenant pour 100% de sa masse, 22% massique de 1 ,3- propanediol.
Il - Préparation et évaluation de latex inverses auto-inversibles d’un copolymère réticulé du sel de sodium de l’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique et de l’acide acrylique partiellement salifié.
On prépare une phase aqueuse en versant successivement dans un bêcher et sous agitation, 277 grammes d’eau permutée, 73,1 grammes d’acide acrylique glacial, 308 grammes d’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propenyl) amino] 1 -propanesulfonique, 141 grammes d’une solution aqueuse à 48% en masse d’hydroxyde de sodium, 0,45 gramme d’une solution aqueuse commerciale à 40% en masse de diéthylènetriamine penta-acétate de sodium et 0,128 gramme de méthylène bis(acrylamide). Le pH de cette phase aqueuse est ensuite ajusté à 5,4 et la solution complétée avec de l’eau permutée jusqu’à peser 682 grammes.
On prépare indépendamment une phase organique en mélangeant 220 grammes d’isohexadécane, 15 grammes de Montané™ 80, 10 grammes de Montané™ 70 et 0,2 gramme d’azo bis(isobutyronitryle) (AIBN).
La phase aqueuse préparée est ensuite ajoutée progressivement sur la phase huileuse puis dispersée à l’aide d’un rotor stator type Ultra Turrax commercialisé par la société Ika.
L’émulsion obtenue est transférée dans un réacteur pour être soumise à un barbotage d’azote pour éliminer l’oxygène et refroidie à environ 5-6 °C. 5 cm3 d’une solution à 0,42% en masse d’hydroperoxyde de cumène dans l’isohexadécane sont ajoutés à l’émulsion maintenue sous agitation, puis une solution aqueuse à 2,5% en masse de métabisulfite de sodium est introduite progressivement à un débit de 0,5 cm3 par minute pendant soixante minutes pour initier la réaction de polymérisation. La température du milieu augmente jusqu'à atteindre un palier. Le milieu réactionnel est ensuite chauffé à 85°C pendant une heure puis l’ensemble est refroidi jusqu’à environ 35°C pour obtenir le mélange noté (M2).
Le mélange (M2) précédemment obtenu est fractionné en différentes portions auxquelles sont ajoutées les différentes compositions tensioactives ((Ce2A)), (Ce2B), (Ce2c) et (Ce2T ), telles que décrites ci-dessus, ainsi que du Polysorbate 80 (78% en masse de matière active) commercialisé sous le nom de marque Montanox™80 (S2), et une solution aqueuse de capryl/caprylyl polyglucosides (60% en masse de matière active) commercialisée sous le nom de marque Simulsol™SL8 (notée composition S’2), dans des proportions massiques telles qu’indiquées dans le tableau 1 ci-dessous.
Les latex inverses auto-inversibles résultant de ces mélanges sont respectivement notés (Ei), (E2), (E3), (Eci), (Ec2) et (E^) et sont évalués par l’observation de leur aspect à
25°C, par leur viscosité à 25°C, par la vitesse d’inversion lors de la préparation d’un gel aqueux à 2% massique de latex inverse auto-inversible, par la viscosité de ce gel aqueux à 2% massique d’un latex inverse auto-inversible et par la viscosité d’un gel aqueux à 3% massique de latex inverse auto-inversible en présence de 0,1 % massique de chlorure de sodium.
La méthode d’évaluation de la durée d’inversion des latex inverses auto-inversibles consiste à verser dans un bêcher d’un litre, la quantité d’eau nécessaire à la préparation d’un gel aqueux de 800 grammes. On place vers le fond bêcher une hélice d’agitateur mécanique de type Turbotest™ connectée à un moteur. L’agitation est démarrée à une vitesse de 200 tours /minute et la quantité nécessaire de latex inverse auto-inversible à évaluer est introduite dans le bêcher sous agitation. L’agitation est augmentée progressivement afin de conserver la même hauteur du vortex dans le bêcher pendant toute la phase d’épaississement, jusqu’à l’obtention d’un gel homogène et lisse. La durée d’inversion des latex inverses auto-inversibles correspond au temps écoulé entre le début de l’ajout du latex inverse auto-inversible testé et l’obtention d’un gel lisse, exempt de grumeaux. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1
*nm : non mesuré
Tableau 1 (suite)
Les latex inverses auto-inversibles (Ei), (E2) et (E3) selon l’invention, exempts de dérivés alkoxylés, permettent d’obtenir des gels lisses, avec une durée d’inversion inférieure à 10 minutes, possédant d’excellentes propriétés épaississantes. De plus ils se caractérisent
une moindre chute de la viscosité d’un gel à 3% massique en présence de sel en comparaison notamment avec le latex inverse auto-inversible (Es'2).
III - Préparation et évaluation de latex inverses auto-inversibles d’un homopolymère du sel de sodium de l’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique.
On prépare une phase aqueuse en versant successivement dans un bêcher et sous agitation, 220 grammes d’eau permutée, 343,5 grammes d’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propenyl) amino] 1 -propanesulfonique, 138,1 grammes d’une solution aqueuse à 48% en masse d’hydroxyde de sodium, 0,18 gramme d’une solution commerciale à 40% massique de diéthylènetriamine penta-acétate de sodium et 0,140 gramme de méthylène bis(acrylamide). Le pH de cette phase aqueuse est ensuite ajusté à 3,5 et la solution complétée avec de l’eau permutée jusqu’à peser 707 grammes.
On prépare indépendamment une phase organique en mélangeant 220 grammes d’isohexadécane, 22 grammes de Montané™ 80VG, et 0,2 gramme d’AIBN.
La phase aqueuse préparée est ensuite ajoutée progressivement sur la phase huileuse puis dispersée à l’aide d’un rotor stator type Ultra Turrax commercialisé par la société Ika.
L’émulsion obtenue est transférée dans un réacteur pour être soumise à un barbotage d’azote pour éliminer l’oxygène et refroidie à environ 5-6 °C. 5 cm3 d’une solution à 0,42% en masse d’hydroperoxyde de cumène dans l’isohexadécane sont ajoutés à l’émulsion maintenue sous agitation, puis une solution aqueuse à 2,5% en masse de métabisulfite de sodium est introduite progressivement à un débit de 0,5 cm3 par minute pendant soixante minutes pour initier la réaction de polymérisation. La température du milieu augmentera jusqu'à atteindre un palier. Le milieu réactionnel est maintenu à cette température pendant une heure et demi puis l’ensemble est refroidi jusqu’à environ 35°C pour obtenir le mélange noté (M3).
Le mélange (M3) précédemment obtenu est fractionné en différentes portions, auxquelles sont ajoutées différentes compositions tensioactives (Ce2A), (S2) et (S’2), dans des proportions massiques telles qu’indiquées dans le tableau 2 ci-dessous, pour obtenir les latex inverses auto-inversibles respectivement référencés (E4), (Ec4) et (Ecs). Ils sont évalués comme au paragraphe II précédent. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2
Le latex inverse auto-inversible (E4) selon l’invention, exempt de dérivés alkoxylés et plus particulièrement éthoxylés, permet d’obtenir un gel lisse, avec une durée d’inversion inférieure à 10 minutes, possédant d’excellentes propriétés épaississantes.
IV - Préparation et évaluation d’un latex inverse comprenant un copolymère réticulé du sel de sodium de l’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle).
On prépare une phase aqueuse en versant successivement dans un bêcher et sous agitation, 20,4 grammes d’acrylate de (2-hydroxy éthyle), 660 grammes d’une solution aqueuse commerciale à 55% en masse d’acide 2-méthyl-[(1-oxo-2-propenyl) amino] 1- propanesulfonate de sodium, 0,45 gramme d’une solution aqueuse commerciale à 40% en masse de diéthylènetriamine penta-acétate de sodium et 0,123 gramme de méthylène bis(acrylamide). Le pH de cette phase aqueuse est ensuite ajusté à 4,0 en ajoutant 0,55 gramme d’acide 2-méthyl-[(1-oxo-2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique.
On prépare indépendamment une phase organique en mélangeant 265 grammes de squalane, 17,76 grammes de Montané™ 80 VG, 9,24 grammes Montanox™ 81 VG et 0,2 grammes d’azo bis(isobutyronitryle) (AIBN).
La phase aqueuse préparée est ensuite ajoutée progressivement sur la phase huileuse puis dispersée à l’aide d’un rotor stator type Ultra Turrax commercialisé par la société Ika.
L’émulsion obtenue est transférée dans un réacteur pour être soumise à un barbotage d’azote pour éliminer l’oxygène et refroidie à environ 5-6 °C. 10 cm3 d’une solution à 0,28% en masse d’hydroperoxyde de cumène dans le squalane sont ajoutés à l’émulsion maintenue sous agitation, puis une solution aqueuse à 2,5% en masse de métabisulfite de sodium est introduite progressivement à un débit de 0,5 cm3 par minute pendant soixante minutes pour initier la réaction de polymérisation et en laissant monter la température jusqu'à 75 C. On maintient alors le milieu réactionnel pendant environ 60 minutes à cette température, à l'issu desquelles le mélange obtenu est refroidi jusqu'à 35 environ. L'ensemble est refroidi jusqu'à une température d'environ 35°C (M4).
Le mélange (M4) précédemment obtenu est fractionné en différentes portions auxquelles sont ajoutées les différentes compositions tensioactives (Ce2A), (S2), et (S’2), dans des proportions massiques telles qu’indiquées dans le tableau 3 ci-dessous.
Les latex inverses auto-inversibles résultant de ces mélanges sont respectivement notés (E5), (EOQ) et (Ecz). Ils sont évalués comme au paragraphe II précédent. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 3 suivant :
Tableau 3
Le latex inverse auto-inversible (E5) selon l’invention, exempt de dérivés alkoxylés et plus particulièrement éthoxylés, permet d’obtenir un gel lisse, avec une durée d’inversion inférieure à 10 minutes, possédant d’excellentes propriétés épaississantes.
V - Préparation d’un latex inverse comprenant un copolymère réticulé du sel de sodium de l’acide 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique et d’acrylamide
On prépare une phase aqueuse en versant successivement dans un bêcher et sous agitation, 80 grammes d’eau permutée, 253,8 grammes d’une solution aqueuse commerciale
à 50% en masse d’acrylamide, 246,7 grammes d’acide 2-méthyl-[(1-oxo-2-propènyl) amino] 1-propanesulfonique, 95,96 grammes d’une solution aqueuse à 48% en masse d’hydroxyde de sodium, 0,45 gramme d’une solution commerciale à 40% en poids de diéthylènetriamine penta-acétate de sodium et 0,115 gramme de méthylène bis(acrylamide). Le pH de cette phase aqueuse est ensuite ajusté à 5,5 et la solution complétée avec de l’eau permutée jusqu’à peser 682 grammes.
On prépare indépendamment une phase organique en mélangeant 220 grammes d’isohexadécane, 21 grammes de Montané™ 80 VG et 0,2 grammes d’azo bis(isobutyronitryle) (AIBN).
La phase aqueuse préparée est ensuite ajoutée progressivement sur la phase huileuse puis dispersée à l’aide d’un rotor stator type Ultra Turrax commercialisé par la société Ika.
L’émulsion obtenue est transférée dans un réacteur pour être soumise à un barbotage d’azote pour éliminer l’oxygène et refroidie à environ 5-6 °C. 5 cm3 d’une solution à 0,28% en masse d’hydroperoxyde de cumène dans l’hexadécane sont ajoutés à l’émulsion maintenue sous agitation, puis une solution aqueuse à 2,5% en masse de métabisulfite de sodium est introduite progressivement à un débit de 0,5 cm3 par minute pendant soixante minutes pour initier la réaction de polymérisation et en laissant monter la température jusqu'à 75 C. On maintient alors le milieu réactionnel pendant environ 60 minutes à cette température, à l'issu desquelles le mélange obtenu est refroidi jusqu'à 35°C environ. L'ensemble est refroidi jusqu'à une température d'environ 35°C (M5).
Le mélange (M5) précédemment obtenu est fractionné en différentes portions auxquelles sont ajoutées différentes proportions massiques de la composition tensioactive (Ce2A), tel qu’indiqué dans le tableau 4 ci-dessous.
Les latex inverses auto-inversibles résultant de ces mélanges sont respectivement notés (Ece) et (Ecg). Ils sont évalués comme au paragraphe II précédent. Les résultats obtenus sont consignés dans le tableau 4 suivant.
Tableau 4
Les latex inverses auto-inversibles (Ece) et (Ecg), exempts de dérivés alkoxylés, ne permettent pas d’obtenir un gel lisse avec une durée d’inversion inférieure à 10 minutes et présentant un aspect homogène.
VI : Formulations cosmétiques illustratives
Dans les formulations suivantes, les pourcentages sont exprimés en pourcentage massique pour 100% de la masse de la formulation.
Via - Crème de soin
FORMULE
Cyclométhicone : 10%
Latex inverse auto-inversible (Ei) : 0,8%
Montanov™68 : 2%
Alcool stéarylique : 1 %
Alcool stéarique : 0,5%
Conservateur : 0,65%
Lysine : 0,025%
EDTA (sel disodique) : 0,05%
Gomme de xanthane : 0,2%
Glycérine : 3%
Eau : q.s.p. 100%
Vlb - Lait solaire
FORMULE
A Montanov™68 : 3,0%
Huile de sésame : 5,0%
PARSOL™ MCX : 5,0%
Carraghénane l : 0,10%
B Eau : q.s.p. 100%
C Latex inverse auto-inversible (E5) : 0,80%
D Parfum : q.s.
Conservateur : q.s.
MODE OPERATOIRE
Emulsionner B dans A à 60°C puis ajouter C vers 60°C, puis D vers 30°C et ajuster le pH si nécessaire.
Vie - Lait corporel
FORMULE
Montanov™202 : 3,5%
LANOL™ 37T : 8,0%
SOLAGUM™ L : 0,05%
Eau : q.s.p. 100%
Benzophénone-3 : 2,0%
Diméthicone 350cPs : 0,05%
Latex inverse auto-inversible (E4) : 2,5%
Conservateur : 0,2%
Parfum : 0,4%
Vld - Emulsion démaquillante à l’huile d’amandes douces
FORMULE
Montanov™202 : 5%
Huile d’amandes douces : 5%
Eau : q.s.p. 100%
Latex inverse auto-inversible (E3) : 0,3%
Glycérine : 5%
Conservateur : 0,2%
Parfum : 0,3%
Vie : Crème hydratante pour peaux grasses
FORMULE
Montanov™68 : 5%
Cétylstéaryloctanoate : 8%
Palmitate d'octyle : 2%
Eau : q.s.p. 100%
Latex inverse auto-inversible (E5) : 2,6%
MICROPEARL™ M100 : 3,0%
Mucopolysaccharides : 5%
SEPICIDE™ HB : 0,8%
Parfum : 0,3%
Vif - Lait démaquillant
Montanov™68 : 3%
PRIMOL™ 352 : 8,0%
Huile d’amandes douces : 2%
Eau : q.s.p. 100%
Latex inverse auto-inversible (E2) : 0,8%
Conservateur : 0,2%
Vlg - - Lait solaire
Montanov™ L : 3,5%
LANOL™ 37T : 10,0%
PARSOL™ MCX : 5,0%
EUSOLEX™ 4360 : 2,0%
Eau : q.s.p. 100%
Latex inverse auto-inversible (E1) : 1 ,8%
Conservateur : 0,2%
Parfum : 0,4%
Vlh - Emulsion bronzante sans soleil
LANOL™ 99 : 15%
Montanov™68 : 3,0%
PARSOL™ MCX : 3,0%
Eau : q.s.p. 100%
Dihydroxyacétone : 5,0%
Phosphate monosodique : 0,2%
Latex inverse auto-inversible (LI3) : 2,5%
Parfum : 0,3%
SEPICIDE™ HB : 0,8%
Hydroxyde de sodium : q.s. pH=5.
Vli - Crème de soin
Cyclométhicone : 10%
Latex inverse auto-inversible (Lh) 2,8% Montanov™202 : 4,5%
Conservateur : 0,65%
Lysine : 0,025%
EDTA (sel disodique) : 0,05%
Gomme de xanthane : 0,2%
Glycérine : 3%
Eau : qsp. 100%
Vlj - Crème solaire
SIMULSOL™ 165 : 3%
Montanov™68 : 2%
Benzoate C12-C15 : 8%
PECOSIL™ PS 100 : 2%
Diméthicone : 2%
Cyclométhicone : 5%
Para-méthoxy cinnamate d'octyle : 6%
Benzophénone-3 : 4%
Oxyde de Titane : 8%
Gomme xanthane : 0,2%
Butylèneglycol : 5%
Eau déminéralisée : qsp 100%
Latex inverse auto-inversible (E2) : 1 ,5%
Conservateur, parfum : qs
Vlk - Gel solaire et autobronzant
Montanov™68 : 3,0%
Triheptanoate de glycéryle : 10,0%
DEEPALINE™ PVB : 1 ,05%
Latex inverse auto-inversible (Es): 2,2%
Eau : qs 100%
Dihydroxyacétone : 5%
Parfum : 0,1 %
SEPICIDE™ HB : 0,3%
30 SEPICIDE™ Cl : 0,1 %
PARSOL™ MCX : 4,0%
Les définitions des produits commerciaux utilisés dans les exemples, sont les suivantes :
Le MICROPEARL™ M 100 est une poudre ultra fine au toucher très doux et à action matifiante
Le SEPICIDE™ Cl, imidazolidine urée, est un agent conservateur commercialisé
Le SIMULSOL™ 165 est du stéarate de glycérol auto-émulsionnable
Le SEPICIDE™ HB, qui est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur
Le PARSOL™ MCX est du para-méthoxy cinnamate d'octyle
Le LANOL™ 37T est du triheptanoate de glycérol,
Le SOLAGUM™ L est un carraghénane
L’EUSOLEX™ 4360 est un filtre solaire
La DEEPALINE™ PVB, est un hydrolysât de protéines de blé acylé
Le PRIMOL™ 352 est une huile minérale
Le PECOSIL™PS 100 est du Dimethicone PEG-7
Le Montanov™68 (nom INCI Cetearyl Aicohol (and) Cetearyi Giucoside) est un agent émulsionnant
Montanov™L (nom INCI C14-22 Alcohols (and) C12-2Q Aikyi Giucoside) est un agent émulsionnant
Montanov™202 (nom INCI Arachidyl Aicohol & Behenyl Aicohol & Arachidyl) est un agent émulsionnant
Claims
REVENDICATIONS
1 . Emulsion de type eau-dans-huile (E) comprenant pour 100% de sa masse :
a) - de 10% massique à 80% massique, d’un polymère (P) réticulé, issu de la polymérisation pour 100% molaire :
(ai) - d'une proportion supérieure ou égale à 30% molaire et inférieure ou égale à 100% molaire, d'unités monomériques issues de l’acide 2-méthyl 2-G(1 -oco 2-propènyl) aminol 1 - propanesulfonique, partiellement salifiée ou totalement salifiée sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium ; et
(a2) - Optionnellement d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 70% molaire, d'unités monomériques issues d'au moins un monomère choisi parmi les éléments du groupe constitué par l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide itaconique, l’acide maléique, l’acide 3-méthyl 3-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] butanoïque, la fonction carboxylique desdits monomères étant sous forme acide, partiellement salifiés ou totalement salifiés et/ou parmi les éléments du groupe constitué par l’acrylate de (2-hydroxy éthyle), l’acrylate de (2,3- dihydroxy propyle), le méthacrylate de (2-hydroxy éthyle), le méthacrylate de (2,3-dihydroxy propyle) ou le vinyl pyrrolidone ;
(as) - d'une proportion supérieure à 0% molaire et inférieure ou égale à 1 % molaire d'unités monomériques issues d'au moins un monomère de réticulation (AR) diéthylénique ou polyéthylénique ; étant entendu que la somme des proportions molaires des unités monomériques (ai), (a2) et (a3) est égale à 100% ; b) - de 5% massique à 50% massique, d’une phase grasse constituée d’au moins une huile (H), et
d) - de 0,5% massique à 10% massique d’un système émulsionnant (Si) de type eau-dans- huile, et e) - de 2% massique à 10% massique d’un système émulsionnant (S2) de type huile-dans-eau comprenant pour 100% de sa masse, au moins 50% massique d’une composition (Ce) comprenant pour 100% de sa masse :
ei) - Une proportion supérieure ou égale à 20% massique et inférieure ou égale à 80% massique d’un agent diluant de formule (I) :
H0-[CH2-CH(0H)-CH2-0-]n-H (I),
dans laquelle n représente un nombre entier supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6, ou d'un mélange desdits agents diluants,
e2) - Une proportion supérieure ou égale à 20% massique et inférieure ou égale à 80% massique d’une composition (Ce2) comprenant pour 100% de sa masse :
e2a) - Une proportion supérieure à 0% et inférieure ou égale à 4% massique d’au moins un alcool de formule (II) :
CmH2m+i-OH (II),
dans laquelle m représente un nombre entier pair supérieur ou égal à 8 et inférieur ou égal à 18 ;
e2p) - Une proportion supérieure ou égale à 96% massique et inférieure à 100% massique d’une composition (C2p) comprenant :
e2p2) - Une proportion supérieure ou égale à 60% massique et inférieure ou égale 90% massique d’une composition (C2p2) comprenant pour 100% de sa masse :
e2p2i) - Une proportion supérieure ou égale à 5% massique et inférieure ou égale à 20% massique d’une composition (C2i) représentée par la formule (III) :
R2i-0-(G2i)r-H (III),
dans laquelle R2I représente le radical n-dodécyle, G2I représente le reste d'un sucre réducteur et r représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C2i) consistant en un mélange des composés de formules (llh), (lll2), (Il b), (Il U) et (lll5) :
R2I-0-(G2I)I-H (I II1),
R2I-0-(G2I)2-H (lll2),
R2I-0-(G2I)3-H (Mis),
R2I-0-(G2I)4-H (NU),
R2I-0-(G2I)5-H (Mis),
en des proportions molaires en dits composés de formules (llh), (lll2), (III3), (MU) et (III5) respectivement égales à ai, a2, a3, a4 et as, telles que la somme ai+ a2 + a3 + a4 + as est égale à un, et que la somme ai + 2a2 + 3a3 + 4a4 + 5as est égale à r ;
e2p22) - Une proportion supérieure ou égale à 10% massique et inférieure ou égale à 20% massique d’une composition (C22) représentée par la formule (IV) :
R22-0-(G22)s-H (IV),
dans laquelle R22 représente le radical n-tétradécyle, G22 représente le reste d'un sucre réducteur et s représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C22) consistant en un mélange des composés de formules (IV1), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) :
R22-0-(G22)I-H (IVI ),
R22-0-(G22)2-H (IV2),
R22-0-(G22)3-H (IV3),
R22-0-(G22)4-H (IV4),
R22-0-(G22)5-H (IV5),
en des proportions molaires en dits composés de formules (IV1), (IV2), (IV3), (IV4) et (IV5) respectivement égales à bi, b2, b3, b4 et bs, telles que la somme : bi+ b2 + b3 + b4 + bs est égale à un, et que la somme bi + 2b2 + 3b3 + 4b4 + 5bs est égale à s ;
e2p23) - Une proportion supérieure ou égale à 25% massique et inférieure ou égale à 40% massique d’une composition (C23) représentée par la formule (V) :
R23-0-(G23)t-H (V),
dans laquelle R23 représente le radical n-octyle, G23 représente le reste d'un sucre réducteur et t représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C23) consistant en un mélange des composés de formules (V1), (V2), (V3), (V4) et
(V5) :
R23-0-(G23)I-H (VI ),
R23-0-(G23)2-H (V2),
R23-0-(G23)3-H (V3),
R23-0-(G23)4-H (V4),
R23-0-(G23)5-H (V5),
en des proportions molaires en dits composés de formules (V1), (V2), (V3), (V4) et (V5) respectivement égales à ci, c2, C3, c4 et es, telles que la somme : C1+ c2 + C3 + c4 + es est égale à un, et que la somme ci + 2c2 + 3c3 + 4c4 + 5cs est égale à t ;
e2p24) - Une proportion massique supérieure ou égale à 30% massique et inférieure ou égale à 55% massique d’une composition (C24) représentée par la formule (VI) :
R24-0-(G24)U-H (VI),
dans laquelle R24 représente le radical n-décyle, G24 représente le reste d'un sucre réducteur et u représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C24) consistant en un mélange des composés de formules (Vh), (VI2), (VI3), (Vl4) et (Vl5) :
R24-0-(G24)I-H (Vh),
R24-0-(G24)2-H (Vl2),
R24-0-(G24)3-H (Vl3),
R24-0-(G24)4-H (VU),
R24-0-(G24)5-H (Vis),
en dans les proportions molaires en dits composés de formules (Vh), (VI2), (VI3), (Vl4) et (Vl5) respectivement égales à di, d2, d3, d4 et ds, telles que la somme: di+ d2 + d3 + d4 + ds est égale à un, et que la somme di + 2d2 + 3d3 + 4d4 + 5ds est égale à u ; étant entendu que la somme des proportions massiques des compositions (C2i), (C22), (C23), et (C24), est égale à 100% ; e2p3) - une proportion supérieure ou égale à 10% massique et inférieure ou égale à 40% massique d’une composition (C2p3) comprenant pour 100% de sa masse :
e2p3i) - Une proportion supérieure ou égale à 30% massique et inférieure ou égale à 50% massique d’une composition (C31) représentée par la formule (Vil) :
R3I-0-(G3I)X-H (Vil)
dans laquelle R31 représente le radical n-hexadécyle, G31 représente le reste d'un sucre réducteur et x représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C31) consistant en un mélange des composés de formules (VI ), (VI l2), (VI l3), (VI l4) et (Vll5) :
R3I-0-(G3I)I-H (Vlh),
R3I-0-(G3I )2-H (VI l2),
R3I-0-(G3I )3-H (VI l3),
R3I-0-(G3I)4-H (VI l4),
R3I-0-(G3I)5-H (Vils),
en des proportions molaires en dits composés de formules (Vlh), (VI l2), (VII3), (VI l4) et (Vll5) respectivement égales a’1, a’2, a’3, a’4 et a’5, telles que la somme ah+ a’2 + a’3 + a’4 + a’5 est égale à un, et que la somme a’1 + 2a’2 + 3a’3 + 4a’4 + 5a’s est égale à x ;
e2p32) - Une proportion supérieure ou égale à 50% massique et inférieure ou égale à 70% massique d’une composition (C32) représentée par la formule (VIII) :
R32-0-(G32)y-H (VII I),
dans laquelle R32 représente le radical n-octadécyle, G32 représente le reste d'un sucre réducteur et y représente un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 5,00, ladite composition (C32) consistant en un mélange des composés de formules (Vllh),
(Vlll2), (VIII3), (VII U) et (VI ll5) :
R32-0-(G32)I-H (Vllh),
R32-0-(G32)2-H (Vlll2),
R32-0-(G32)3-H (VIII3),
R32-0-(G32)4-H (VII U),
R32-0-(G32)5-H (VI Ils),
en des proportions molaires en dits composés de formules (Vllh), (Vlll2), (VIII3), (VIIU) et (Vlll5) respectivement égales à bh, b’2, b’3, b’4 et b’5, telles que la somme bh+ b’2 + b’3 + b’4 + b’5 est égale à 1 , et que la somme bh + 2b’2 + 3b’3 + 4b’4 + 5b’s est égale à y, étant entendu que la
somme des proportions massiques des compositions (C31) et (C32) est égale à 100%, et étant entendu que la somme des proportions massiques des composés (a), (b), (c), (d) et (e) est égale à 100%.
2. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à la revendication 1 , dans laquelle le polymère (P) est choisi parmi :
- Un homopolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ;
- Un copolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique, partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle), réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène- bis(acrylamide) ;
- Un copolymère de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique et de l’acide acrylique partiellement ou totalement salifiés sous forme de sel de sodium ou de sel d’ammonium, réticulé par le triallylamine et/ou le méthylène-bis(acrylamide) ;
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle) (d) dans un rapport molaire (y)/ (d) compris entre 30/70 et 90/10 ;
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acrylate de (2-hydroxy éthyle) (d) dans un rapport molaire (y)/ (d) compris entre 40/60 et 90/10 ;
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acide acrylique (e) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (g)/(e) supérieur ou égal à 30/70 et inférieur ou égal à 90/10 ; et
- Un copolymère réticulé de l’acide 2-méthyl 2-[(1 -oxo 2-propènyl) amino] 1 -propanesulfonique (y) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium, et d’acide acrylique (e) partiellement ou totalement salifié sous forme de sel de sodium dans un rapport molaire (g)/(e) supérieur ou égal à 40/60 et inférieur ou égal à 90/10.
3. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que l’agent diluant de formule (I) est le glycérol.
4. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que dans les formules (III), (IV), (V) et (VI), lesdits
restes d’un sucre réducteur G21, G22, G23, G24 sont identiques et représentent le reste du glucose.
5. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que dans les formules (III), (IV), (V) et (VI), r, s, t et u respectivement, représentent indépendamment l'un de l'autre un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5.
6. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que dans les formules (VII) et (VIII), lesdits restes d’un sucre réducteur G31 et G32 sont identiques et représentent le reste du glucose.
7. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que dans les formules (VII) et (VIII), x et y respectivement, représentent un nombre décimal supérieur ou égal à 1 ,05 et inférieur ou égal à 2,5.
8. Emulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une ou quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le ratio massique :
D = masse de la composition (C2p2) / masse de la composition (C2p3), est supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 10.
9. Utilisation de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une des revendications 1 à 8, comme agent épaississant et/ou émulsionnant et/ou stabilisant d’une composition topique cosmétique.
1 1 . Composition (F) cosmétique topique caractérisée en ce qu’elle comprend comme agent épaississant, pour 100% de sa masse totale entre 0,1 % et 10 % massique de l’émulsion de type eau-dans-huile (E), telle que définie à l’une des revendications 1 à 8.
12. Composition pharmaceutique topique (G) caractérisée en ce qu’elle comprend comme agent épaississant, pour 100% de sa masse totale entre 0,1 % et 10 % massique de l’émulsion de type eau-dans-huile (E) telle que définie à l’une des revendications 1 à 8.
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