WO2018207549A1 - 合成潤滑油 - Google Patents
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- C10M105/76—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing silicon
Definitions
- the present invention relates to a synthetic lubricating oil or lubricating oil composition useful as a main component of various lubricating oils or lubricating oil compositions.
- the present invention relates to a synthetic lubricating oil having relatively good lubricity at a high temperature from room temperature to about 100 ° C. and having a viscosity index of 200 or more, and a lubricating oil composition containing the synthetic lubricating oil.
- Lubricating oil usually consists of a base oil (base oil) and additives depending on the application.
- Base oils are base materials that govern the basic characteristics of lubricating oils, such as mineral oils and synthetic oils.
- Mineral oil is obtained by refining a lubricating oil fraction of petroleum, is generally inexpensive, and has been widely used up to now (see Non-Patent Document 1).
- mineral oil is inferior in heat resistance, easily oxidized and deteriorated, and has a surface inferior in durability.
- due to variations in the molecular structure it has become difficult to obtain lubrication performance that is highly compatible with each device and machine.
- various additives are sometimes blended, but depending on the type and use of the apparatus or machine, there are cases where the blending of additives is restricted.
- Patent Document 1 describes a method for preparing a branched siloxane such as methyltris (trimethylsiloxy) silane useful as an industrial siloxane lubricant, a cosmetic fluid, a cleaning agent, or the like.
- Non-Patent Documents 3 and 4 describe the preparation method and viscosity of tetrakis (trimethylsilyloxy) silane and phenyltris (trimethylsilyloxy) silane.
- the synthetic oil has a relatively high heat resistance and a lubricating performance with little variation.
- PAO poly- ⁇ -olefin
- PAO poly- ⁇ -olefin
- Patent Document 1 and Non-Patent Documents 3 and 4 do not describe any synthetic oil having a high viscosity index.
- the present invention has been made against the background of the above-described conventional technology and its problems, and has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 7.0 mm 2 / sec and a viscosity index of 200 or more. It is an object to provide a lubricating oil.
- a synthetic oil composed of a compound represented by the following formula (I) or a mixture of compounds has a kinematic viscosity of 2 ° C. at 100 ° C. It has been found that it exhibits a lubricating performance of about 0.0 to 7.0 mm 2 / sec and a viscosity index of 200 or more.
- a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (I) or a mixture of compounds.
- R 0 n Si (OSiMe 2 R 1 ) 4-n (I) (In the formula, R 0 is a phenyl group and Me is a methyl group. (4-n) R 1 s are linear or branched hydrocarbon groups having 6 to 15 carbon atoms and are identical to each other. And may be different or n is 0 or 1.)
- a lubricating oil composition comprising the synthetic lubricating oil according to ⁇ 1> or ⁇ 2>.
- a lubricating oil composition comprising the synthetic lubricating oil according to ⁇ 1> or ⁇ 2> as a base oil.
- the present invention can include the following aspects.
- a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (II) or a mixture of compounds.
- Si (OSiMe 2 R 1 ) 4 (II) In the formula, Me is a methyl group.
- R 1 in each molecule of the compound are linear or branched alkyl groups having 6 to 15 carbon atoms, and may be the same or different. May be.
- a synthetic lubricating oil comprising a compound represented by the following formula (III) or a mixture of compounds.
- R 0 1 Si (OSiMe 2 R 1 ) 3 (III) In the formula, R 0 is a phenyl group and Me is a methyl group.
- R 1 in each molecule of the compound are linear or branched alkyl groups having 6 to 15 carbon atoms, and are identical to each other. May be different or different.
- a lubricating oil composition comprising the synthetic lubricating oil according to ⁇ 5> or ⁇ 6>.
- “ ⁇ ” indicating a numerical range is used as a meaning including numerical values described before and after the numerical value as a lower limit value and an upper limit value.
- the synthetic lubricating oil of the present invention has a lubricating performance with a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 7.0 mm 2 / sec and a viscosity index of 200 or more, and is at an ambient temperature from room temperature to at least slightly higher than 100 ° C. Can be suitably used.
- the synthetic lubricating oil of the present invention comprises a compound represented by the general formula (I) or a mixture of compounds, has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 7.0 mm 2 / sec, and a viscosity index. It shows a lubricating performance of 200 or more.
- R 0 n Si (OSiMe 2 R 1 ) 4-n (I) (In the formula, R 0 is a phenyl group and Me is a methyl group. (4-n) R 1 s are linear or branched hydrocarbon groups having 6 to 15 carbon atoms and are identical to each other. And may be different or n is 0 or 1.)
- R 0 is a phenyl group which may have a substituent such as an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a halogen atom.
- R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, and may have a substituent such as an aryl group or a halogen atom.
- a linear or branched alkyl group having 6 to 15 carbon atoms is preferable, and a linear alkyl group having 6 to 10 carbon atoms is more preferable.
- Specific examples include hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group and the like.
- the synthetic lubricating oil of the present invention may be produced by any method.
- tetrakis can be represented by the following formula (1) or (2). It can be produced by reacting (dimethylsilyloxy) silane or phenyltris (dimethylsilyloxy) silane with 1-alkene.
- a 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 4 to 13 carbon atoms
- R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms.
- a 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 4 to 13 carbon atoms
- R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms.
- the synthetic lubricating oil of the present invention reacts tetrakis (dimethylsilyloxy) silane or phenyltris (dimethylsilyloxy) silane with two types of 1-alkene as shown in the following formula (3) or (4). By making it, it can also manufacture as a mixture containing the compound from which the hydrocarbon group differs in the molecular structure of a synthetic lubricating oil.
- a 1 ⁇ A 2 , and A 1 and A 2 are linear or branched hydrocarbon groups having 4 to 13 carbon atoms.
- R 1 ⁇ R 2 , R 1 and R 2 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms.
- a 1 ⁇ A 2 , and A 1 and A 2 are linear or branched hydrocarbon groups having 4 to 13 carbon atoms.
- R 1 ⁇ R 2 , R 1 and R 2 is a linear or branched hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms.
- the synthetic lubricating oil of the present invention may be used as it is as a lubricating oil or as a base oil of a lubricating oil composition (50 wt% or more of the composition). Further, it can also be used as an additive component (for example, 1 to 40 wt% of the lubricating oil composition) for the purpose of improving the high-temperature lubrication characteristics of mineral oil and other synthetic oils.
- Example 10 ⁇ Kinematic viscosity and viscosity index of compounds 1a to 1c, 2a to 2d, and mixtures A and B> With respect to the compounds 1a to 1c, 2a to 2d and the mixtures A and B produced in Examples 1 to 9, the kinematic viscosity was measured by the method of JIS K 2283. The viscosity index was calculated by the method of JIS K 2283. Table 1 shows the kinematic viscosities and viscosity indices of compounds 1a to 1c, 2a to 2d, and mixtures A and B at 40 ° C and 100 ° C.
- the synthetic lubricating oil of the present invention has an alkyl chain of a hexyl group or higher, it exceeds 2.0 mm 2 / sec even at 100 ° C. For this reason, it can be suitably used even in a high temperature environment at least slightly higher than room temperature to 100 ° C.
- the viscosity index (200 or more, preferably 220 or more) of the synthetic lubricating oil of the present invention is much larger than the refined mineral oil or synthetic oil PAO (viscosity index 120 to 140) currently used. For this reason, it is thought that it can contribute to the further performance improvement and lifetime improvement of an apparatus, and the further energy saving of an apparatus operation.
- the synthetic lubricating oil of the present invention has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 2.0 to 7.0 mm 2 / sec and a viscosity index of 200 or more, it can be used as it is or as a base oil of a lubricating oil composition from room temperature to 100 ° C. Can be suitably used in a high-temperature environment at least slightly above.
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Abstract
１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上の合成潤滑油を提供することを課題とし、その合成潤滑油は、下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなることを特徴とする。また、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上であることを特徴とする。 Ｒ0
nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ） (式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。)
Description
本発明は、各種潤滑油や潤滑油組成物の主要成分などとして有用な合成潤滑油や潤滑油組成物に関する。特に、常温から１００℃程度までの高温での潤滑性が比較的良好で、かつ、粘度指数が２００以上の合成潤滑油や該合成潤滑油を含む潤滑油組成物に関する。
近年、自動車、家電、電子機器、工業用機械等の様々な産業分野で使用されている装置や機械では、潤滑油の性能向上や適切に調整された潤滑性能が求められている。すなわち、装置や機械の高速化、小型化等の従来装置等の改良だけでなく、様々な分野において新規に開発されたそれぞれの装置や機械に応じて、より過酷な使用条件に耐えうる潤滑性能だけでなく、装置や機械により適切に調整された潤滑性能が必要とされるようになってきている。
潤滑油は、通常、基油(ベースオイル)と用途に応じた添加剤からなる。基油は、潤滑油の基本的な特性を支配する基材で、鉱物油と合成油等である。
鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている(非特許文献１参照)。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
鉱物油は、石油の潤滑油留分を精製したもので、一般に安価なものであり、従来から現在に至るまで幅広く使用されている(非特許文献１参照)。しかしながら、鉱物油は、耐熱性に劣り、また、酸化、劣化しやすく、耐久性に劣る面が存在する。さらに、分子構造にばらつきがあるため、各々の装置や機械に高度に適合した潤滑性能を得るのが困難化してきている。耐熱性や耐久性を改善するため、各種添加物を配合することもなされているが、装置や機械の種類、用途によっては、添加剤の配合が制約される場合も存在する。
これに対し、合成油は、高度で複雑な過程を経て生成され、不純物が可能な限り排除されており、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られるとされている。合成油は、鉱物油に較べコスト高になるものの、今日まで用途や使用態様等に応じて、炭化水素系、エステル系、エーテル系、シリコン系、フッ素系などのものが開発、使用されてきている(非特許文献１参照)。
また、特許文献１には、工業用シロキサン潤滑剤や化粧用流体、洗浄剤などとして有用なメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等の分岐シロキサンの調製法が記載されている。
また、非特許文献３，４には、テトラキス(トリメチルシリルオキシ)シランやフェニルトリス(トリメチルシリルオキシ)シランの調製法や粘度について記載されている。
また、特許文献１には、工業用シロキサン潤滑剤や化粧用流体、洗浄剤などとして有用なメチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等の分岐シロキサンの調製法が記載されている。
また、非特許文献３，４には、テトラキス(トリメチルシリルオキシ)シランやフェニルトリス(トリメチルシリルオキシ)シランの調製法や粘度について記載されている。
http://www.juntsu.co.jp/qa/qa0111.html
J.Am.Chem.Soc.,1999,121(15),pp.3693-3703.
J.Am.Chem.Soc.,1949,71(9),pp.3235-3254.
Silicon Compounds:Silanes and Silicones,Gelest,Inc.,2008,p.344.
合成油は、上述のとおり、比較的耐熱性が高くばらつきの少ない潤滑性能が得られる。しかしながら、例えば、自動車等に使用されているＰＡＯ(ポリ-α-オレフィン)合成油は、粘度指数が１２０～１４０程度のものに止まっている。また、上記特許文献１や非特許文献３，４にも、高粘度指数の合成油とすることについて全く記載されていない。このように、高温潤滑用途に利用し得る潤滑性能としての、１００℃の動粘度が２.０以上ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上となる合成油については知られていない。
本発明は、上述のような従来技術やその問題点を背景としてなされたものであり、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上となる合成潤滑油を提供することを課題とする。
本発明者は、各種の試験、研究過程において、前記課題を解決するために鋭意研究の結果、下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成油が１００℃の動粘度２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃ程度、粘度指数２００以上の潤滑性能を発揮することなどを知見した。
本発明は、上述の課題の下での前記のような知見に基づいて完成に至ったものであり、本件では、次のような発明が提供される。
＜１＞下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｒ0 nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。)
＜２＞１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上である請求項１に記載の合成潤滑油。
＜３＞＜１＞又は＜２＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜４＞＜１＞又は＜２＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
＜１＞下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｒ0 nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。)
＜２＞１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上である請求項１に記載の合成潤滑油。
＜３＞＜１＞又は＜２＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
＜４＞＜１＞又は＜２＞に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
本発明は、次のような態様を含むことができる。
＜５＞下記式(II)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｓｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4 （II）
(式中、Ｍｅはメチル基である。化合物各分子における４個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。)
＜６＞下記式(III)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｒ0 1Ｓｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)3 （III）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。化合物各分子における３個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。)
＜７＞＜５＞又は＜６＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
なお、本明細書において数値範囲を示す「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味として使用される。
＜５＞下記式(II)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｓｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4 （II）
(式中、Ｍｅはメチル基である。化合物各分子における４個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。)
＜６＞下記式(III)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｒ0 1Ｓｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)3 （III）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。化合物各分子における３個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。)
＜７＞＜５＞又は＜６＞に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
なお、本明細書において数値範囲を示す「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味として使用される。
本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃ、粘度指数が２００以上の潤滑性能を有するものであり、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。
本発明の合成潤滑油は、一般式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなるものであり、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上の潤滑性能を示す。
Ｒ0 nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。)
Ｒ0 nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。)
上記Ｒ0はフェニル基であり、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子などの置換基を有していても良い。
上記Ｒ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、アリール基、ハロゲン原子などの置換基を有していても良い。好ましくは炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数６～１０の直鎖状アルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。
上記Ｒ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、アリール基、ハロゲン原子などの置換基を有していても良い。好ましくは炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数６～１０の直鎖状アルキル基である。具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等を挙げることができる。
本発明の合成潤滑油は、どのような方法で製造しても良いが、例えば、非特許文献２に開示された合成法に準じて、下記式(１)又は(２)のように、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン又はフェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シランと１－アルケンを反応させることにより製造することができる。
本発明の合成潤滑油は、上述の他、下記式(３)又は(４)のように、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン又はフェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シランと２種類の１－アルケンを反応させることにより、合成潤滑油の分子構造において炭化水素基が異なる化合物を含む混合物として製造することもできる。
本発明の合成潤滑油は、そのままで潤滑油として使用してもよいし、潤滑油組成物の基油(組成物の５０ｗｔ％以上)としても使用できる。また、鉱物油や他の合成油の高温潤滑特性等の改善を目的とした添加成分(潤滑油組成物の例えば１～４０ｗｔ％)として使用することもできる。
以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら限定されるものではない。
［実施例１］
＜テトラキス(ヘキシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ａ：Ｒ1＝ヘキシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(９.２５ｇ，２８.１ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(９４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(１１.１ｇ，１３２ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ａ(無色液体)を１６.３ｇ(収率８０％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.２２－１.３７(ｍ，３２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０７，１４.１４，１８.１９，２２.６５，２３.１２，３１.６９，３３.２７.
＜テトラキス(ヘキシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ａ：Ｒ1＝ヘキシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(９.２５ｇ，２８.１ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(９４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(１１.１ｇ，１３２ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ａ(無色液体)を１６.３ｇ(収率８０％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.２２－１.３７(ｍ，３２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０７，１４.１４，１８.１９，２２.６５，２３.１２，３１.６９，３３.２７.
［実施例２］
＜テトラキス(デシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ｂ：Ｒ1＝デシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(７.４２ｇ，２２.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－デセン(１４.６ｇ，１０４ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ｂ(無色液体)を１６.８ｇ(収率８４％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.２１－１.３７(ｍ，６４Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０６，１４.１２，１８.２０，２２.７１，２３.１９，２９.４０，２９.５１，２９.７１，２９.７５，３１.９６，３３.６５.
＜テトラキス(デシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ｂ：Ｒ1＝デシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(７.４２ｇ，２２.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－デセン(１４.６ｇ，１０４ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ｂ(無色液体)を１６.８ｇ(収率８４％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.２１－１.３７(ｍ，６４Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０６，１４.１２，１８.２０，２２.７１，２３.１９，２９.４０，２９.５１，２９.７１，２９.７５，３１.９６，３３.６５.
［実施例３］
＜テトラキス(トリデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ｃ：Ｒ1＝トリデシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(７.４７ｇ，２２.７ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－トリデセン(１９.２ｇ，１０５ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ｃ(無色液体)を１７.３ｇ(収率７２％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.１９－１.３７(ｍ，８８Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０５，１４.１２，１８.２０，２２.７１，２３.１９，２９.４０，２９.５２，２９.７１(２Ｃ)，２９.７５(２Ｃ)，２９.８１，３１.９５，３３.６５.
＜テトラキス(トリデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物１ｃ：Ｒ1＝トリデシル)の合成(式１)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(７.４７ｇ，２２.７ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７２ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－トリデセン(１９.２ｇ，１０５ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物１ｃ(無色液体)を１７.３ｇ(収率７２％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０６(ｓ，２４Ｈ)，０.５０－０.５６(ｍ，８Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，１２Ｈ)，１.１９－１.３７(ｍ，８８Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝－０.０５，１４.１２，１８.２０，２２.７１，２３.１９，２９.４０，２９.５２，２９.７１(２Ｃ)，２９.７５(２Ｃ)，２９.８１，３１.９５，３３.６５.
［実施例４］
＜フェニルトリス(ヘキシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ａ：Ｒ1＝ヘキシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１１.６ｇ，３５.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(４８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(１１.０ｇ，１３１ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ａ(無色液体)を１９.５ｇ(収率９５％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５０－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８７(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，２４Ｈ)，７.２６－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１５，１４.１３，１８.２８，２２.６１，２３.１４，３１.６４，３３.１９，１２７.４２，１２９.３７，１３３.８４，１３５.６８.
＜フェニルトリス(ヘキシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ａ：Ｒ1＝ヘキシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１１.６ｇ，３５.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(４８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(１１.０ｇ，１３１ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ａ(無色液体)を１９.５ｇ(収率９５％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５０－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８７(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，２４Ｈ)，７.２６－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１５，１４.１３，１８.２８，２２.６１，２３.１４，３１.６４，３３.１９，１２７.４２，１２９.３７，１３３.８４，１３５.６８.
［実施例５］
＜フェニルトリス(デシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｂ：Ｒ1＝デシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１２.６ｇ，３８.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(６７ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－デセン(１８.６ｇ，１３３ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｂ(無色液体)を２５.７ｇ(収率８９％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，４８Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１６，１４.１２，１８.２８，２２.７１，２３.２０，２９.３８，２９.４４，２９.６６，２９.７２，３１.９５，３３.５６，１２７.４２，１２９.３６，１３３.８４，１３５.６８.
＜フェニルトリス(デシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｂ：Ｒ1＝デシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１２.６ｇ，３８.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(６７ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－デセン(１８.６ｇ，１３３ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｂ(無色液体)を２５.７ｇ(収率８９％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，４８Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１６，１４.１２，１８.２８，２２.７１，２３.２０，２９.３８，２９.４４，２９.６６，２９.７２，３１.９５，３３.５６，１２７.４２，１２９.３６，１３３.８４，１３５.６８.
［実施例６］
＜フェニルトリス(ウンデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｃ：Ｒ1＝ウンデシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１１.８ｇ，３５.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ウンデセン(１９.１ｇ，１２４ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｃ(無色液体)を２５.６ｇ(収率９１％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，５４Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１６，１４.１３，１８.２９，２２.７１，２３.２０，２９.４０，２９.４５，２９.６６，２９.６９，２９.７８，３１.９６，３３.５７，１２７.４２，１２９.３６，１３３.８４，１３５.６８.
＜フェニルトリス(ウンデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｃ：Ｒ1＝ウンデシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１１.８ｇ，３５.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(７８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ウンデセン(１９.１ｇ，１２４ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｃ(無色液体)を２５.６ｇ(収率９１％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，５４Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１６，１４.１３，１８.２９，２２.７１，２３.２０，２９.４０，２９.４５，２９.６６，２９.６９，２９.７８，３１.９６，３３.５７，１２７.４２，１２９.３６，１３３.８４，１３５.６８.
［実施例７］
＜フェニルトリス(ペンタデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｄ：Ｒ1＝ペンタデシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(９.０９ｇ，２７.５ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(６８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ペンタデセン(１９.６ｇ，９３.３ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｄ(無色液体)を２０.９ｇ(収率７９％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，７８Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１７，１４.１３，１８.３０，２２.７２，２３.２１，２９.４１，２９.４７，２９.６８，２９.７１，２９.７６(４Ｃ)，２９.７９，３１.９７，３３.５８，１２７.４３，１２９.３７，１３３.８５，１３５.６９.
＜フェニルトリス(ペンタデシルジメチルシリルオキシ)シラン(化合物２ｄ：Ｒ1＝ペンタデシル)の合成(式２)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(９.０９ｇ，２７.５ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(６８ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(８０ｍＬ)溶液に１－ペンタデセン(１９.６ｇ，９３.３ｍｍｏｌ)のトルエン(５０ｍＬ)溶液を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、化合物２ｄ(無色液体)を２０.９ｇ(収率７９％)得た。
1Ｈ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，５００ＭＨｚ)：δ＝０.０８(ｓ，１８Ｈ)，０.５１－０.５８(ｍ，６Ｈ)，０.８８(ｔ，Ｊ＝７.０Ｈｚ，９Ｈ)，１.１８－１.３６(ｍ，７８Ｈ)，７.２９－７.３９(ｍ，３Ｈ)，７.５２－７.５６(ｍ，２Ｈ).
13Ｃ ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3，１２５ＭＨｚ)：δ＝０.１７，１４.１３，１８.３０，２２.７２，２３.２１，２９.４１，２９.４７，２９.６８，２９.７１，２９.７６(４Ｃ)，２９.７９，３１.９７，３３.５８，１２７.４３，１２９.３７，１３３.８５，１３５.６９.
［実施例８］
＜混合物Ａ(Ｒ1＝ヘキシル、Ｒ2＝オクチル)の合成(式３)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１０.４ｇ，３１.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(９４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(６２ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(７.１０ｇ，６４.３ｍｍｏｌ)のトルエン(１５ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌後、１－オクテン(６.９５ｇ，８２.６ｍｍｏｌ)のトルエン(１５ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、混合物Ａ(無色液体)を２１.３ｇ得た。
＜混合物Ａ(Ｒ1＝ヘキシル、Ｒ2＝オクチル)の合成(式３)＞
窒素雰囲気下、テトラキス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１０.４ｇ，３１.６ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(９４ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(６２ｍＬ)溶液に１－ヘキセン(７.１０ｇ，６４.３ｍｍｏｌ)のトルエン(１５ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌後、１－オクテン(６.９５ｇ，８２.６ｍｍｏｌ)のトルエン(１５ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、混合物Ａ(無色液体)を２１.３ｇ得た。
［実施例９］
＜混合物Ｂ(Ｒ1＝ヘキシル、Ｒ2＝トリデシル)の合成(式４)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１３.３ｇ，４０.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(５６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(６２ｍＬ)溶液に１－トリデセン(１４.７ｇ，６４.３ｍｍｏｌ)のトルエン(２０ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌後、１－ヘキセン(４.４３ｇ，５２.６ｍｍｏｌ)のトルエン(１０ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、混合物Ｂ(無色液体)を２５.９ｇ得た。
＜混合物Ｂ(Ｒ1＝ヘキシル、Ｒ2＝トリデシル)の合成(式４)＞
窒素雰囲気下、フェニルトリス(ジメチルシリルオキシ)シラン(１３.３ｇ，４０.２ｍｍｏｌ)及びＫａｒｓｔｅｄｔ触媒(５６ｍｇ，Ｐｔとして１９.０～２１.５％)を含むトルエン(６２ｍＬ)溶液に１－トリデセン(１４.７ｇ，６４.３ｍｍｏｌ)のトルエン(２０ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌後、１－ヘキセン(４.４３ｇ，５２.６ｍｍｏｌ)のトルエン(１０ｍＬ)溶液を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムグラフィー(溶出：ヘキサン)により精製し、混合物Ｂ(無色液体)を２５.９ｇ得た。
［実施例１０］
＜化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂの動粘度、粘度指数＞
実施例１～９で製造した化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。
＜化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂの動粘度、粘度指数＞
実施例１～９で製造した化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂについて、動粘度をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により測定した。また、粘度指数をＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。化合物１ａ～１ｃ、２ａ～２ｄ、混合物Ａ、Ｂの４０℃と１００℃の動粘度と、粘度指数を表１に示す。
[比較例]
＜化合物１ｄ、２ｅの動粘度＞
[化５]に示されるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)シラン(１ｄ)及びフェニルトリス(トリメチルシリルオキシ)シラン(２ｅ)の動粘度を表２に示す(非特許文献３、４)。化合物１ｄの動粘度は、密度０.９として文献値より計算した。１００℃で粘度は測定されていないが、１ｄの６０℃の値は２.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満であり、２ｅの１００℃の動粘度は２.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満と予想される。このため、これらの化合物では粘度指数を算出することはできない。これらの化合物は１００℃で動粘度が2.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満と小さいため、１００℃のような高温では使用することはできない。
＜化合物１ｄ、２ｅの動粘度＞
[化５]に示されるテトラキス(トリメチルシリルオキシ)シラン(１ｄ)及びフェニルトリス(トリメチルシリルオキシ)シラン(２ｅ)の動粘度を表２に示す(非特許文献３、４)。化合物１ｄの動粘度は、密度０.９として文献値より計算した。１００℃で粘度は測定されていないが、１ｄの６０℃の値は２.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満であり、２ｅの１００℃の動粘度は２.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満と予想される。このため、これらの化合物では粘度指数を算出することはできない。これらの化合物は１００℃で動粘度が2.０ｍｍ2／ｓｅｃ未満と小さいため、１００℃のような高温では使用することはできない。
本発明の合成潤滑油は、ヘキシル基以上のアルキル鎖を有するため、１００℃においても２.０ｍｍ2／ｓｅｃを超える。このため、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境においても好適に使用することができる。また、本発明の合成潤滑油の粘度指数(２００以上、好ましくは２２０以上)は、現在使用されている精製等の鉱油や合成油ＰＡＯ(粘度指数１２０～１４０)よりも格段に大きい。このため、機器の更なる高性能化・長寿命化や機器運転の更なる省エネ化に貢献できるものと考えられる。
本発明の合成潤滑油は、１００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃ、粘度指数が２００以上であるので、そのまま又は潤滑油組成物の基油などとして、常温から１００℃を少なくとも多少超える高温の環境において好適に使用することができる。
Claims (4)
- 下記式(Ｉ)で表される化合物又は化合物の混合物からなる合成潤滑油。
Ｒ0 nＳｉ(ＯＳｉＭｅ2Ｒ1)4-n （Ｉ）
(式中、Ｒ0はフェニル基であり、Ｍｅはメチル基である。(４－ｎ)個のＲ1は、炭素数６～１５の直鎖状又は分岐状炭化水素基であり、互いに同一であっても良いし、異なっていてもよい。ｎは０又は１である。) - １００℃の動粘度が２.０～７.０ｍｍ2／ｓｅｃであり、粘度指数が２００以上である請求項１に記載の合成潤滑油。
- 請求項１又は２に記載の合成潤滑油を含む潤滑油組成物。
- 請求項１又は２に記載の合成潤滑油を基油とする潤滑油組成物。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022175687A (ja) * | 2021-05-14 | 2022-11-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001262168A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン系冷凍油 |
| JP4755824B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2011-08-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 |
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001262168A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン系冷凍油 |
| JP4755824B2 (ja) * | 2002-05-01 | 2011-08-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 |
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YATABE, TETSUO ET AL.: "Development of lubricating-base oil having viscosity index of 200 or more", JAPANESE SOCIETY OF TRIBOLOGISTS, PROCEEDINGS OF JAST TRIBOLOGY CONFERENCE, 15 May 2017 (2017-05-15) * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022175687A (ja) * | 2021-05-14 | 2022-11-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
| JP7699368B2 (ja) | 2021-05-14 | 2025-06-27 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 合成潤滑油 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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