WO2018190157A1 - 新規化合物及び樹脂組成物 - Google Patents

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WO2018190157A1
WO2018190157A1 PCT/JP2018/013809 JP2018013809W WO2018190157A1 WO 2018190157 A1 WO2018190157 A1 WO 2018190157A1 JP 2018013809 W JP2018013809 W JP 2018013809W WO 2018190157 A1 WO2018190157 A1 WO 2018190157A1
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mass
parts
resin
group
present
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PCT/JP2018/013809
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秀明 行武
総夫 中村
佐藤　文彦
井上　智之
Original Assignee
株式会社Adeka
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C08K5/5357—Esters of phosphonic acids cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/06—Organic materials
    • C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/14—Macromolecular materials

Definitions

  • the present invention relates to a phosphonate pentaerythritol polymer having a specific structure and a resin composition thereof.
  • synthetic resins have been widely used in automobile parts, packaging materials, building materials, agricultural materials, home appliances, toys, etc. due to their excellent chemical and mechanical properties.
  • synthetic resins polypropylene resin, polyethylene resin, polyester resin, polycarbonate resin, ABS resin, styrene resin, polyamide resin, polyphenylene oxide resin, and the like are widely used because of their physical properties.
  • these resins are flammable, in addition to chemical and mechanical properties, flame resistance to flames is required for use as the above-mentioned applications.
  • Resin flame retardant methods include halogen flame retardants, inorganic phosphorus flame retardants typified by polyphosphoric flame retardants such as red phosphorus and ammonium polyphosphate, and metal hydroxides such as magnesium hydroxide and aluminum hydroxide. It is widely known to use an organic phosphorus flame retardant represented by a series flame retardant, a triaryl phosphate ester compound, and antimony oxide and a melamine compound alone or in combination as a flame retardant aid.
  • halogen flame retardants have safety problems such as the generation of a large amount of corrosive gas at the time of molding and combustion, and inorganic phosphorus flame retardants are toxic gases during combustion, water resistance and heat resistance. Is inferior, there is a problem in handling and formability during processing. In addition, the metal hydroxide flame retardant needs to be added in a large amount in order to obtain sufficient flame retardancy, resulting in a problem that the original physical properties of the resin are lost. Organic phosphoric acid flame retardants are also widely known as flame retardants that do not contain halogens. However, there are problems in handling during processing due to the low heat resistance of the resin composition and the low heat resistance of the flame retardant itself. It was.
  • JP 2003-267984 A Japanese Patent Laid-Open No. 2004-210968
  • an object of the present invention is to provide a novel compound having excellent heat resistance and flame retardancy.
  • the present invention has been made based on this finding. Specifically, the present invention is as follows.
  • R 1 and R 3 each independently represents a monovalent aromatic group that may have a substituent
  • X 1 and X 2 each independently represent a direct bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, and any adjacent carbon atom in the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 represents a group represented by the following general formula (2)
  • n represents a number from 1 to 20.
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • [Invention 2] A composition comprising a compound represented by the general formula (1) and a phosphate compound.
  • invention 3 The composition according to invention 2, wherein the phosphate compound is pyrophosphate.
  • invention 4 The composition according to invention 2, wherein the phosphate compound is a polyphosphate.
  • invention 5 The composition according to any one of inventions 2 to 4, wherein the mass ratio of the compound represented by the general formula (1) to the phosphate compound is 9: 1 to 1: 9 in the former: the latter.
  • [Invention 6] A resin composition comprising a resin and 0.1 to 500 parts by mass of the compound according to invention 1 with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • [Invention 7] A resin composition comprising a resin and 0.1 to 500 parts by mass of the composition according to any one of Inventions 2 to 5 with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • [Invention 8] The resin composition according to invention 6 or 7, wherein the resin comprises a polyester resin or a polyamide resin.
  • [Invention 9] A molded product obtained by molding the resin composition according to any one of Inventions 6 to 8.
  • the compound of the present invention is a compound having a pentaerythritol skeleton represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 3 each independently represents a monovalent aromatic group that may have a substituent
  • X 1 and X 2 are independently a direct bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, an oxygen atom, a nitrogen atom or a sulfur atom, optionally adjacent carbon atoms in the alkylene group of the carbon number of 1 to 8
  • R 2 represents a group represented by the following general formula (2)
  • m represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 and R 3 each independently represent a monovalent aromatic group.
  • the monovalent aromatic group include an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms and an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a fluoryl group, and a pyrenyl group.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms include a furanyl group, a thiophenyl group, a chromenyl group, a benzothiophenyl group, a bifuranyl group, a terfuranyl group, a bithiophenyl group, a terthiophenyl group, a selenophenyl group, and a biphenyl group.
  • a selenophenyl group, a terselenophenyl group, etc. are mentioned.
  • an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms is preferable and a phenyl group is more preferable from the viewpoint of flame retardancy and compatibility with the resin.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an iso-propyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an iso-butyl group, an amyl group, and an iso group.
  • R 1 and / or R 3 in the general formula (1) is a phenyl group, and the phenyl group is substituted with one alkyl group
  • the substitution position of the alkyl group is an ortho position, a meta position or a para position. Any of the positions may be used, and the para position is particularly preferable.
  • R 1 and / or R 3 in the general formula (1) is a phenyl group, and the phenyl group is substituted with two alkyl groups
  • the substitution position of the alkyl group is an ortho position, a meta position, or Any of the para positions may be used, and the meta position is particularly preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms include groups in which an oxygen atom is bonded to the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R 1 and / or R 3 in the general formula (1) is a phenyl group, and the phenyl group is substituted with one alkoxy group, the substitution position of the alkoxy group is an ortho position, a meta position or a para position. Any of the positions may be used, and the para position is particularly preferable.
  • R 1 and / or R 3 in the general formula (1) is a phenyl group, and the phenyl group is substituted with two alkoxy groups
  • the substitution position of the alkoxy group is an ortho position, a meta position, or Any of the para positions may be used, and the meta position is particularly preferable.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by X 1 and X 2 is linear or branched.
  • the alkylene group include methylene group, ethylene group, propylene group, trimethylene group, tetramethylene group, 1,3-butanediyl group, 2-methyl-1,3-propanediyl group, 2-methyl-1, 3-butanediyl group, 2,4-pentanediyl group, 1,4-pentanediyl group, 3-methyl-1,4-butanediyl group, 2-methyl-1,4-pentanediyl group, pentamethylene group, hexamethylene group, hepta A methylene group, an octamethylene group, etc.
  • the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, particularly an alkylene group having 1 carbon atom from the viewpoint of flame retardancy and compatibility with a resin.
  • the group is preferably methylene.
  • an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom is interposed between any adjacent carbon atoms in the alkylene group.
  • more than one kind of heteroatom is present.
  • R 1 is a phenyl group and X 1 is a methylene group, that is, a benzyl group is formed by R 1 and X 1 .
  • R 3 is a phenyl group and X 2 is a methylene group, that is, a benzyl group is formed by R 3 and X 2. preferable.
  • R 2 represents a divalent aromatic group represented by the general formula (2).
  • m is an integer of 0 to 4
  • m is preferably an integer of 0 to 2
  • m is particularly preferably 0.
  • the position of the methylene group represented by the general formula (2) is preferably any of the ortho position, the meta position, and the para position, but the para position is particularly preferable.
  • n represents a number of 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 5 from the viewpoint of compatibility.
  • the compound of the present invention may be composed of only a single compound in which n is one type, or may be a mixture of two or more types of compounds in which n is different.
  • the number of n is the value of n of the compound most contained in the mixture (based on the number of moles). The number of n can be measured by, for example, gel permeation chromatography (GPC) or nuclear magnetic resonance analysis (NMR).
  • Such a compound represented by the general formula (1) can be produced by a method according to a known method for producing pentaerythritol phosphonate.
  • a compound represented by the following general formula (a) and a compound represented by the general formula (b) are used, and these are reacted in a solvent under heating to carry out polymerization.
  • the solvent for example, sulfolane or the like can be used.
  • the polymerization may be stopped by adding a compound represented by the general formula (c) to the reaction system.
  • R a and R b are each independently the number of carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, iso-propyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and iso-butyl group. Represents 1 to 4 alkyl groups.
  • Y a represents a halogen atom such as chlorine and bromine.
  • R a represents the same group as the monovalent aromatic group of the general formula (1) in, X a represents the same group as the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms in the general formula (1) , Y b represents a halogen atom such as chlorine and bromine.
  • the compound of the present invention for example, the following No. Although compounds represented by 1 to No. 4 are exemplified, the compounds are not particularly limited thereto, and these derivatives can also be used as long as they are represented by the general formula (1).
  • the compound of the present invention can be used for various additives. Since the compound of the present invention is excellent in heat resistance and flame retardancy, it can be suitably used as a flame retardant. When the compound of the present invention is used as a flame retardant, one or more of the compounds of the present invention may be used alone, and may be used in the form of a composition containing the compound of the present invention and other components. is there.
  • composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (1) of the present invention and a phosphate compound.
  • the composition of the present invention can be suitably used as an additive that imparts flame retardancy to a resin.
  • the composition of the present invention contains one or more compounds of the present invention.
  • Examples of the phosphate compound used in the composition of the present invention include phosphates such as melamine phosphate and piperazine phosphate; polyphosphates such as ammonium polyphosphate, melamine polyphosphate and piperazine polyphosphate; melamine orthophosphate And orthophosphates such as piperazine orthophosphate; pyrophosphates such as ammonium pyrophosphate, melamine pyrophosphate, piperazine pyrophosphate; calcium phosphate; and magnesium phosphate, and derivatives thereof. These phosphate compounds may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the phosphate compound used in the composition of the present invention preferably contains pyrophosphate or polyphosphate, and particularly preferably contains pyrophosphate, from the viewpoint of flame retardancy and processability.
  • the content ratio of the compound represented by the general formula (1) and the phosphate compound in the composition of the present invention is preferably 9: 1 to 1: 9 in terms of mass ratio of the former: the latter, 3: 1 to 1: 3 is more preferable, and 1: 1 is most preferable.
  • composition of the present invention can be suitably used as an additive for blending with a resin as described above.
  • the composition of the present invention may contain other additives in addition to the compound represented by the general formula (1) and the phosphate compound.
  • additives include, for example, phenolic antioxidants, phosphorus antioxidants, thioether antioxidants, other antioxidants, hindered amine light stabilizers, ultraviolet absorbers, plasticizers, nucleating agents, One or more selected from flame retardants, flame retardant aids, lubricants, fillers, hydrotalcites, metal soaps, antistatic agents, pigments and dyes are used.
  • phenolic antioxidant examples include 2,6-ditert-butyl-p-cresol, 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol, stearyl (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy). Phenyl) propionate, distearyl (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) phosphonate, tridecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzylthioacetate, thiodiethylenebis [(3,5- Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 4,4′-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol), 2-octylthio-4,6-di (3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenoxy) -s-triazine, 2,2′-methylenebis (4-methyl-6-tert-butylphenol), bis [3,3-bi (4-Hydroxy-3-ter
  • phenolic antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the phenolic antioxidant in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but in 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • an amount of 0.01 parts by mass or more is preferable, an amount of 0.03 parts by mass or more is more preferable, an amount of 10 parts by mass or less is preferable, and an amount of 8 parts by mass or less is more preferable.
  • An amount that is less than or equal to parts by mass is more preferred, and an amount that is less than or equal to 0.8 parts by mass is particularly preferred.
  • the content of the phenolic antioxidant in the composition of the present invention is, for example, 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.03 to 8 parts by mass is more preferable.
  • Examples of the phosphorus antioxidant include triphenyl phosphite, diisooctyl phosphite, heptakis (dipropylene glycol) triphosphite, triisodecyl phosphite, diphenylisooctyl phosphite, diisooctylphenyl phosphite, diphenyl Tridecyl phosphite, triisooctyl phosphite, trilauryl phosphite, diphenyl phosphite, tris (dipropylene glycol) phosphite, diisodecyl pentaerythritol diphosphite, dioleyl hydrogen phosphite, trilauryl trithiophosphite, bis (Tridecyl) phosphite, tris (isodecyl) phosphite,
  • phosphorus antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the phosphorus-based antioxidant in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but in 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • an amount of 0.01 parts by mass or more is preferable, an amount of 0.03 parts by mass or more is more preferable, an amount of 10 parts by mass or less is preferable, and an amount of 8 parts by mass or less is more preferable.
  • An amount that is less than or equal to parts by mass is more preferred, and an amount that is less than or equal to 0.8 parts by mass is particularly preferred.
  • the content of the phosphorus-based antioxidant in the composition of the present invention is, for example, an amount that is 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.03 to 8 parts by mass is more preferable.
  • thioether-based antioxidant examples include tetrakis [methylene-3- (laurylthio) propionate] methane, bis (methyl-4- [3-n-alkyl (C12 / C1 4) thiopropionyloxy] 5-tert-butyl.
  • Phenyl) sulfide ditridecyl-3,3′-thiodipropionate, dilauryl-3,3′-thiodipropionate, dimyristyl-3,3′-thiodipropionate, distearyl-3,3′-thiodipro Pionate, lauryl / stearyl thiodipropionate, 4,4′-thiobis (6-tert-butyl-m-cresol), 2,2′-thiobis (6-tert-butyl-p- cresol), distearyl-di Sulfide is mentioned.
  • thioether-based antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the thioether-based antioxidant in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but the resin composition containing the composition of the present invention contains 100 parts by mass of the resin.
  • an amount of 0.001 part by mass or more is preferable, an amount of 0.005 part by mass or more is more preferable, an amount of 100 parts by mass or less is preferable, and an amount of 50 parts by mass or less is more preferable.
  • the amount of less than or equal to part by mass is more preferred, and the amount of less than or equal to 5 parts by mass is particularly preferred.
  • the content of the thioether-based antioxidant in the composition of the present invention is, for example, 0.001 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.005 to 50 parts by mass is more preferable.
  • hindered amine light stabilizer examples include 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl stearate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl stearate, and 2,2,6. , 6-tetramethyl-4-piperidylbenzoate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1, 2,3,4-butanetetracarboxylate, tetrakis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (2,2,6 , 6-Tetramethyl-4-piperidyl) -di (tridecyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-pi Lysyl) .di (tridecyl
  • One of these hindered amine antioxidants may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • the content of these hindered amine-based antioxidants can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but is 0.1% relative to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 001 parts by mass or more is preferred, an amount of 0.005 parts by mass or more is more preferred, an amount of 100 parts by mass or less is preferred, an amount of 10 parts by mass or less is more preferred, and an amount of 1 part by mass or less is preferred. A more preferred amount.
  • the content of the hindered amine antioxidant is preferably 0.001 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention, for example, 0.005. An amount of ⁇ 10 parts by mass is more preferred.
  • Examples of the ultraviolet absorber include 2-hydroxybenzophenones such as 2,4-dihydroxybenzophenone and 5,5′-methylenebis (2-hydroxy-4-methoxybenzophenone); 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) ) Benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-tert-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2 -Hydroxy-3-tert-butyl-5-methylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2-hydroxy-3,5-dicumylphenyl) benzotriazole, 2,2'-methylenebis (4-tert- Octyl-6-benzotriazolylphenol), 2- (2-hydroxy Polyethylene glycol ester of 3-tert-butyl-5-carboxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3- (2-acryloyloxye
  • the content of the ultraviolet absorber in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. , 0.001 parts by mass or more is preferable, 0.005 parts by mass or more is more preferable, 100 parts by mass or less is preferable, 10 parts by mass or less is more preferable, 1 part by mass More preferred are the following amounts.
  • the content of the ultraviolet absorber in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 0.001 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.005 to 10 parts by mass is more preferable.
  • plasticizer examples include phthalate plasticizers such as dibutyl phthalate, butyl hexyl phthalate, diheptyl phthalate, di- (2-ethylhexyl) phthalate, diisononyl phthalate, diisodecyl phthalate, dilauryl phthalate, dicyclohexyl phthalate, and dioctyl terephthalate;
  • Adipate plasticizers such as adipate, diisononyl adipate, diisodecyl adipate, di (butyl diglycol) adipate; triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, tri (isopropylphenyl) phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tri Octyl phosphate, tri (butoxyethyl) phosphate, octyl di
  • polyester plasticizers Preferably, polyester plasticizers, phthalate plasticizers, trimellitate plasticizers, adipate plasticizers, sebacic acid plasticizers, and epoxy plasticizers other than the present invention are used. These plasticizers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the plasticizer in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention, The amount of 1 part by mass or more is preferred, the quantity of 10 parts by mass or more is more preferred, the quantity of 900 parts by mass or less is preferred, the quantity of 800 parts by mass or less is more preferred, and the quantity of 90 parts by mass or less.
  • the content of the plasticizer in the composition of the present invention is, for example, preferably 1 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 800 parts by mass is more preferable.
  • nucleating agent examples include, for example, sodium benzoate, 4-tert-butyl aluminum benzoate, sodium adipate and disodium bicyclo [2.2.1] heptane-2,3.
  • Carboxylic acid metal salts such as dicarboxylate, sodium bis (4-tert-butylphenyl) phosphate, sodium-2,2′-methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate and lithium-2,2 Phosphate metal salts such as' -methylenebis (4,6-di-tert-butylphenyl) phosphate, dibenzylidene sorbitol, bis (methylbenzylidene) sorbitol, bis (p-ethylbenzylidene) sorbitol, and bis (dimethylbenzylidene) Polyhydric alcohols such as sorbitol Conductor, N, N ′, N ′′ -tris [2-methylcyclohexyl
  • nucleating agents may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • the content of the nucleating agent in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 1 part by mass or more is preferred, an amount of 10 parts by mass or more is more preferred, an amount of 900 parts by mass or less is preferred, an amount of 800 parts by mass or less is more preferred, and an amount of 90 parts by mass or less. Is more preferable, and an amount of 80 parts by mass or less is particularly preferable.
  • the content of the nucleating agent in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 1 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of ⁇ 800 parts by mass is more preferred.
  • Examples of the flame retardant include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, cresyl-2,6-dixylenyl phosphate, resorcinol bis (diphenyl phosphate), (1-methylethylidene) -4,1-phenylenetetraphenyl diphosphate, 1,3-phenylenetetrakis (2,6-dimethylphenyl) phosphate, trade names “ADEKA STAB FP-500”, “ADEKA STAB FP-600”, “ADEKA STAB FP” manufactured by ADEKA Corporation -800 ”aromatic phosphate ester, divinyl phenylphosphonate, diallyl phenylphosphonate, phosphonate such as phenylphosphonic acid (1-butenyl), phenyl diphenylphosphinate, diphenylphosphonate Phosphinic acid
  • Phosphorus flame retardants metal hydroxides such as magnesium hydroxide and aluminum hydroxide, brominated bisphenol A type epoxy resins, brominated phenol novolac type epoxy resins, hexabromobenzene, pentabromotoluene, ethylenebis (pentabromophenyl) ), Ethylenebistetrabromophthalimide, 1,2-dibromo-4- (1,2-dibromoethyl) cyclohexane, tetrabromocyclooctane, hexabromocyclododecane, bis (tribromophenoxy) ethane, brominated polypheny Ether, brominated polystyrene and 2,4,6-tris (tribromophenoxy) -1,3,5-triazine, tribromophenyl maleimide, tribromophenyl acrylate, tribromophenyl methacrylate, tetrab
  • the content of the flame retardant in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention, The amount of 1 part by mass or more is preferred, the quantity of 3 parts by mass or more is more preferred, the quantity of 900 parts by mass or less is preferred, the quantity of 800 parts by mass or less is more preferred, and the quantity of 90 parts by mass or less. More preferred is an amount of 80 parts by mass or less.
  • the content of the flame retardant in the composition of the present invention is preferably 1 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention, for example. An amount of 800 parts by mass is more preferable.
  • Examples of the flame retardant aid include inorganic compounds such as titanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, hydrotalcite, talc, and montmorillonite, and surface-treated products thereof, for example, TIPAQUER-680 (titanium oxide: manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.), Kyowa Mag 150 (magnesium oxide: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.), DHT-4A (hydrotalcite: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.), Alkamizer 4
  • Examples include inorganic flame retardant aids such as (zinc-modified hydrotalcite: manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Examples of organic flame retardant aids include pentaerythritol and dipentaerythritol.
  • the content of the flame retardant aid in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.01 parts by mass or more is preferable, an amount of 0.1 parts by mass or more is more preferable, an amount of 200 parts by mass or less is preferable, an amount of 100 parts by mass or less is more preferable, and 20 parts by mass.
  • the amount of less than or equal to part is more preferred, and the amount of less than or equal to 10 parts by weight is particularly preferred.
  • the content of the flame retardant aid in the composition of the present invention is, for example, 0.01 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.1 to 100 parts by mass is more preferable.
  • the lubricant includes, for example, unsaturated fatty acid amides such as oleic acid amide and erucic acid amide; saturated fatty acid amides such as behenic acid amide and stearic acid amide, butyl stearate, stearyl alcohol, stearic acid monoglyceride, sorbitan monopalmitate, Examples include sorbitan monostearate, mannitol, stearic acid, hydrogenated castor oil, stearic acid amide, oleic acid amide, ethylene bis stearic acid amide and the like. These lubricants may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the lubricant in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but is 0 with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.01 parts by mass or more is preferred, an amount of 0.03 parts by mass or more is more preferred, an amount of 100 parts by mass or less is preferred, an amount of 10 parts by mass or less is more preferred, and an amount of 1 part by mass or less. Is more preferred.
  • the content of the lubricant in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 0.01 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.03 to 10 parts by mass is more preferable.
  • Examples of the filler include talc, mica, calcium carbonate, calcium oxide, calcium hydroxide, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, magnesium oxide, magnesium sulfate, aluminum hydroxide, barium sulfate, glass powder, glass fiber, clay, and dolomite. , Mica, silica, alumina, potassium titanate whisker, wollastonite, fibrous magnesium oxysulfate, etc., and appropriately select and use the particle diameter (in the fibrous form, the fiber diameter, fiber length, and aspect ratio) Can do. Moreover, what was surface-treated as needed can be used for a filler. These fillers may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the filler in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention, An amount of 0.01 parts by mass or more is preferred, an amount of 0.1 parts by mass or more is more preferred, an amount of 5 parts by mass or more is more preferred, an amount of 900 parts by mass or less is preferred, and an amount of 500 parts by mass or less. More preferred is an amount of 400 parts by mass or less, still more preferred is an amount of 90 parts by mass or less, particularly preferred is an amount of 50 parts by mass or less, and most preferred is an amount of 40 parts by mass or less. preferable.
  • the content of the filler in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 0.01 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.1 to 500 parts by mass is more preferred, and an amount of 5 to 400 parts by mass is even more preferred.
  • the fillers it is particularly preferable to contain glass fibers.
  • the glass fiber content is 10 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention from the viewpoint of processability.
  • An amount of 400 parts by mass is preferable, and an amount of 10 to 40 parts by mass is more preferable.
  • the hydrotalcites are, for example, complex salt compounds composed of magnesium, aluminum, hydroxyl group, carbonate group and arbitrary crystal water known as natural products and synthetic products, and a part of magnesium or aluminum is alkali metal, zinc, etc. Examples include those substituted with other metals, and those obtained by substituting hydroxyl groups and carbonate groups with other anionic groups.
  • the metal of hydrotalcite represented by the following general formula (2) is an alkali metal. Is substituted.
  • higher fatty acid such as stearic acid
  • higher fatty acid metal salt such as alkali metal oleate
  • organic sulfonic acid metal salt such as alkali metal dodecylbenzenesulfonate
  • higher fatty acid may be coated with amide, higher fatty acid ester or wax.
  • These may be natural products or synthetic products, and can be used without being limited by crystal structures, crystal particles, and the like. These hydrotalcites may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of hydrotalcites in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.01 parts by mass or more is preferable, an amount of 0.1 parts by mass or more is more preferable, an amount of 5 parts by mass or more is more preferable, an amount of 900 parts by mass or less is preferable, and 500 parts by mass.
  • the hydrotalcite content in the composition of the present invention is, for example, 0.01 to 900 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • the amount is preferably 0.1 to 500 parts by mass, more preferably 5 to 400 parts by mass.
  • the metal soap examples include metals such as magnesium, calcium, aluminum and zinc, and salts of saturated or unsaturated fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid and oleic acid. These metal soaps may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the metal soap in the composition of the present invention can be blended within a range not impairing the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. , 0.001 parts by mass or more is preferable, 0.01 parts by mass or more is more preferable, 100 parts by mass or less is preferable, 50 parts by mass or less is more preferable, and 10 parts by mass.
  • the amount of the following is more preferable, and the amount of 5 parts by mass or less is more preferable.
  • the content of the metal soap in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 0.001 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.01 to 50 parts by mass is more preferable.
  • antistatic agent examples include cationic antistatic agents such as fatty acid quaternary ammonium ion salts and polyamine quaternary salts; higher alcohol phosphate esters, higher alcohol EO adducts, polyethylene glycol fatty acid esters, anionic alkyls.
  • Anionic antistatic agents such as sulfonate, higher alcohol sulfate ester salt, higher alcohol ethylene oxide adduct sulfate ester, higher alcohol ethylene oxide adduct phosphate ester salt; polyhydric alcohol fatty acid ester, polyglycol phosphate ester, polyoxy Nonionic antistatic agents such as ethylene alkyl allyl ether; amphoteric antistatic agents such as amphoteric alkylbetaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and imidazoline type amphoteric activators.
  • One of these antistatic agents may be used alone, or two or more thereof may be used in combination.
  • the content of the antistatic agent in the composition of the present invention can be within a range that does not impair the effects of the present invention, but with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • the amount of 0.01 parts by mass or more is preferable, the amount of 0.03 parts by mass or more is more preferable, the amount of 200 parts by mass or less is preferable, the amount of 100 parts by mass or less is more preferable, and 20 parts by mass.
  • the amount of the following is more preferred, and the amount of 10 parts by mass or less is more preferred.
  • the content of the antistatic agent in the composition of the present invention is preferably, for example, an amount of 0.01 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.03 to 100 parts by mass is more preferable.
  • a commercially available pigment can be used as the pigment.
  • a commercially available pigment can be used as the pigment.
  • pigments may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the pigment in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but is 0 with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.001 part by mass or more is preferable, an amount of 0.003 part by mass or more is more preferable, an amount of 50 parts by mass or less is preferable, an amount of 30 parts by mass or less is more preferable, and 5 parts by mass or less. Is more preferable, and an amount of 3 parts by mass or less is more preferable.
  • the pigment content in the composition of the present invention is preferably, for example, 0.001 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.003 to 30 parts by mass is more preferable.
  • the dye examples include azo dyes, anthraquinone dyes, indigoid dyes, triarylmethane dyes, xanthene dyes, alizarin dyes, acridine dyes, stilbene dyes, thiazole dyes, naphthol dyes, quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, oxazine dyes, Examples thereof include phthalocyanine dyes and cyanine dyes. These dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the pigment in the composition of the present invention can be in a range that does not impair the effects of the present invention, but is 0 with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention.
  • An amount of 0.001 part by mass or more is preferable, an amount of 0.003 part by mass or more is more preferable, an amount of 50 parts by mass or less is preferable, an amount of 30 parts by mass or less is more preferable, and 5 parts by mass or less. Is more preferable, and an amount of 3 parts by mass or less is more preferable.
  • the pigment content in the composition of the present invention is preferably, for example, 0.001 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin contained in the resin composition containing the composition of the present invention. An amount of 0.003 to 30 parts by mass is more preferable.
  • the resin composition of this invention is a resin composition containing resin and the compound represented by the said General formula (1).
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the resin composition of the present invention is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of the resin. 1 part by mass or more is more preferable, 500 parts by mass or less is preferable, 450 parts by mass or less is more preferable, 300 parts by mass or less is further preferable, 50 parts by mass or less is even more preferable, 45 parts by mass or less is particularly preferable, and 30 parts by mass. Most preferred is an amount that is less than or equal to parts.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the resin composition of the present invention is, for example, 0.01 to 500 parts by mass, preferably 0.05 to 450 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin. More preferably, it is in the range of 1 to 300 parts by mass.
  • the compounding amount of the compound represented by the general formula (1) is less than 0.01 parts by mass, the effect of addition may be insufficient, and when it is more than 500 parts by mass, the physical properties of the resin may be impaired.
  • the resin composition of this invention is a resin composition containing resin and the composition of this invention.
  • the content of the composition of the present invention in the resin composition of the present invention is preferably 0.01 parts by mass or more, more preferably 0.05 parts by mass or more, and more preferably 1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the resin.
  • 500 parts by mass or less is preferable, 450 parts by mass or less is more preferable, 300 parts by mass or less is further preferable, 50 parts by mass or less is even more preferable, 45 parts by mass or less is particularly preferable, and the amount is 30 parts by mass or less. Most preferred.
  • the content of the composition of the present invention in the resin composition of the present invention is, for example, 0.01 to 500 parts by weight, preferably 0.05 to 450 parts by weight, more preferably 1 to 300 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the resin. It is the range of mass parts.
  • the amount of the composition of the present invention is less than 0.01 parts by mass, the effect of addition may be insufficient, and when it is more than 500 parts by mass, the physical properties of the resin may be impaired.
  • Examples of the resin used in the resin composition of the present invention include a thermoplastic resin and a thermosetting resin, and can be suitably used for a thermoplastic resin.
  • thermoplastic resin examples include polyvinyl chloride resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polystyrene resin, polyvinyl acetate resin, polyurethane resin, cellulose resin, acrylic resin, AS (acrylonitrile-styrene) resin, ABS (acrylonitrile-butadiene).
  • -Styrene) resin fluorine resin, thermoplastic elastomer, polyamide resin, polyacetal resin, polycarbonate resin, modified polyphenylene ether resin, polyester resin (polyethylene terephthalate resin, polybutylene terephthalate resin, polylactic acid resin), cyclic polyolefin resin, Examples thereof include polyphenylene sulfide resin.
  • These resins may be used alone or in combination of two or more. Among these resins, polyester resins or polyamide resins are preferable, polyester resins are more preferable, and polybutylene terephthalate resins are particularly preferable.
  • the above-mentioned other additives may be added in any amount as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the content of other additives in the resin composition of the present invention is as described above.
  • the resin composition of the present invention is characterized by containing the compound represented by the above general formula (1) or the composition of the present invention.
  • the compounding method to the resin of the compound represented by the general formula (1) or the composition of the present invention is not particularly limited, and a known method can be adopted. Specific blending methods include a method of mixing with an ordinary blender or mixer, a method of melt-kneading with an extruder or the like, a method of mixing with a solvent and casting the solution.
  • the molded article of the present invention is formed by molding the resin composition of the present invention.
  • mold a resin composition A well-known method and molding conditions are employable. Specific molding methods include extrusion molding, injection molding, stretched film molding, blow molding and the like, and these molding methods can be carried out under known molding conditions.
  • the molded object obtained by shape molding the resin composition of this invention
  • the thing of a sheet form, a film form, a special shape etc. are mentioned.
  • the use of the obtained molded body is not particularly limited.
  • the reaction liquid cooled to room temperature was transferred to a beaker, 300 ml of acetone was added, and filtration was performed. This washing operation was repeated three times. The residue was dried in a vacuum oven at 150 ° C. for 5 hours. A white powder was obtained. The yield was 53.59 g (78.2%).
  • the obtained compound was identified by 1 H-NMR, 31 P-NMR (measurement apparatus: AVANCE III HD NMR Spectrometer, manufactured by BRUKER).
  • the obtained Compound No. 1 H-NMR and 31 P-NMR of 1 were as follows. Compound No. 1 was a mixture of a plurality of compounds with different n, and contained the largest number of compounds where n was 5.
  • the flask was charged with 54.4 g (0.16 mol) of 3,9-dibutoxy-2,4,8,10-tetraoxa3,9-diphosspiro [5,5] undecane and 34.3 g of ⁇ , ⁇ '-dibromo-p-xylene. (0.13 mol) and 150 ml of diethyl oxalate were added, and the reaction was allowed to proceed at 150 ° C. for 5 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature. To the flask, 54.71 g (0.40 mol) of bromobutane was further added, and the temperature was raised until bromobutane was refluxed, and the reaction was allowed to proceed for 8 hours.
  • Comparative Compound A was a mixture of a plurality of types of compounds having different n, and contained the largest amount of comparative compound A in which n was 5.
  • Comparative Compound B The compound thus obtained was designated as Comparative Compound B.
  • the obtained compound was identified by 1 H-NMR and 31 P-NMR (measurement apparatus: AVANCE III HD NMR Spectrometer, manufactured by BRUKER).
  • 1 H-NMR and 31 P-NMR of the obtained Comparative Compound B were as follows. Comparative compound B was a mixture of a plurality of types of compounds having different n, and contained the largest amount of comparative compound B in which n was 5.
  • Comparative Compound C was identified by 1 H-NMRo and 31 P-NMR (measurement apparatus: AVANCE III HD NMR Spectrometer, manufactured by BRUKER). 1 H-NMR and 31 P-NMR of the obtained Comparative Compound B were as follows. Comparative compound C was a mixture of a plurality of types of compounds having different n, and contained the largest amount of comparative compound C in which n was 5.
  • Comparative compound D was identified by 1 H-NMR and 31 P-NMR (measurement apparatus: AVANCE III HD NMR Spectrometer, manufactured by BRUKER). 1 H-NMR and 31 P-NMR of the obtained comparative compound D were as follows.
  • Examples 2 to 7 and Comparative Examples 5 to 8 The raw materials described in Tables 1 and 2 below were blended in the blending amounts (mass%) in Tables 1 and 2 to obtain resin compositions. Flame retardancy was evaluated using this resin composition. The results are shown in Tables 1 and 2. In addition, the heat resistance of the compounds synthesized in Example 1 and Comparative Examples 1 to 4 was evaluated. The results are shown in Table 3.
  • the second flame contact was performed for 10 seconds, and the time when the ignited fire extinguished was measured in the same manner as the first time. Moreover, it was also evaluated at the same time whether or not the cotton under the test piece was ignited by the falling fire type.
  • Combustion ranks were assigned according to the UL-94V standard from the first and second combustion times, the presence or absence of cotton ignition, and the like. The flame rank is V-0, and the flame retardance decreases as V-1 and V-2 are reached.
  • thermogravimetric / differential thermal analyzer Thermo plus EVO manufactured by Rigaku Corporation
  • the above compound No. 1 and Comparative Compounds A to D were heated from 30 ° C. to 450 ° C. at a heating rate of 10 ° C./min under a stream of nitrogen of 200 ml / min, and 1% and 5% weight loss temperatures were measured.
  • the compound of the present invention is excellent in heat resistance, and the flame retardancy of resins, particularly polyester resins, can be greatly improved by adding a small amount.

Abstract

耐熱性に優れ、少量添加することで、樹脂、特にポリエステル系樹脂の難燃性を大幅に向上させることができる化合物を提供することを課題とする。下記一般式（１）で表される化合物によって上記課題を解決する。（式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有している場合がある一価の芳香族基を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、直接結合、炭素数１～８のアルキレン基、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表し、前記炭素数１～８のアルキレン基中の任意に隣り合う炭素原子間には酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が介在している場合があり、Ｒ２は下記一般式（２）で表される基を表し、ｎは１～２０の数を表す。）

Description

新規化合物及び樹脂組成物
　本発明は、特定の構造を有するホスホン酸ペンタエリスリトール重合体及びその樹脂組成物に関する。
　従来、合成樹脂は優れた化学的、機械的特性により、自動車部品、包装資材、建材、農業用資材、家電製品、玩具等に広く用いられている。特に合成樹脂の中でも、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ＡＢＳ樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂等はその物性から広く用いられている。しかし、これらの樹脂は可燃性であるため、上記用途として使用するには化学的、機械的物性以外にも、火炎に対する難燃性が要求されている。
　樹脂の難燃化方法としては、ハロゲン系難燃剤、赤燐やポリリン酸アンモニウム等のポリリン酸系難燃剤に代表される無機リン系難燃剤、水酸化マグネシウムや水酸化アルミニウム等の金属水酸化物系難燃剤、トリアリールリン酸エステル化合物に代表される有機リン系難燃剤、また難燃助剤として酸化アンチモン、メラミン化合物を単独又は組み合わせて用いることが広く知られている。
　しかしながら、ハロゲン系難燃剤は成形加工時や燃焼時に多量の腐食性ガスを発生させる等の安全性への問題があり、無機リン系難燃剤では燃焼時の有毒なガスや、耐水性及び耐熱性が劣ることから加工時のハンドリングや成形性に問題がある。また、金属水酸化物系難燃剤は、十分な難燃性を得るために多量添加する必要があり樹脂本来の物性が失われるという問題があった。
　有機リン酸系難燃剤もハロゲンを含有しない難燃剤として広く知られているが、樹脂組成物の耐熱性の低下や、難燃剤自体の耐熱性が低いため、加工時のハンドリング性に問題があった。
　一方、二置換ペンタエリスリトールジホスホネート化合物の難燃剤としての使用は種々検討されており、特定の構造を有するペンタエリスリトールジホスホネートが工業的に有利な生産性に優れた方法で製造でき、難燃性を付与することが記載されている（特許文献１、２）。しかしながら、このペンタエリスリトールジホスホネートでは、特に高い難燃性が要求されるポリエステル系樹脂において十分な難燃性能を得ることは困難であった。
特開２００３－２６７９８４号公報 特開２００４－２１０９６８号公報
　そこで本発明の目的は、耐熱性及び難燃性に優れた新規な化合物を提供することにある。
　本発明者らが鋭意検討した結果、ペンタエリスリトール骨格を有する特定のホスホン酸が優れた耐熱性及び難燃性を発現することを見出した。本発明はこの知見に基づいてなされたものである。具体的には、本発明は以下の通りである。
〔発明１〕
　下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有している場合がある一価の芳香族基を表し、
　Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、直接結合、炭素数１～８のアルキレン基、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表し、前記炭素数１～８のアルキレン基中の任意に隣り合う炭素原子間には酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が介在している場合があり、
　Ｒ２は下記一般式（２）で表される基を表し、
　ｎは１～２０の数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、ｍは０～４の整数を表す。）
　〔発明２〕
　前記一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物とを含有する組成物。
　〔発明３〕
　前記リン酸塩化合物がピロリン酸塩である発明２記載の組成物。
　〔発明４〕
　前記リン酸塩化合物がポリリン酸塩である発明２記載の組成物。
　〔発明５〕
　前記一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物との質量比が、前者：後者で、９：１～１：９である発明２～発明４記載の組成物。
　〔発明６〕
　樹脂と、該樹脂１００質量部に対して０．１～５００質量部の発明１記載の化合物を含有する樹脂組成物。
　〔発明７〕
　樹脂と、該樹脂１００質量部に対して０．１～５００質量部の発明２～５のいずれかの組成物とを含有する樹脂組成物。
　〔発明８〕
　前記樹脂がポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂を含む発明６又は７記載の樹脂組成物。
　〔発明９〕
　発明６～８のいずれかの樹脂組成物を成形してなる成形品。
　以下、本発明をその好ましい実施形態に基づいて詳細に説明する。
＜化合物＞
　本発明の化合物は、下記一般式（１）で表されるペンタエリスリトール骨格を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有している場合がある一価の芳香族基を表し、
　Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、直接結合、炭素数１～８のアルキレン基、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表し、前記炭素数１～８のアルキレン基中の任意に隣り合う炭素原子間には酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が介在している場合があり、
　Ｒ２は下記一般式（２）で表される基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、ｍは０～４の整数を表す。）
　一般式（１）中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、一価の芳香族基を表す。一価の芳香族基としては、例えば、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基及び炭素原子数３～２０の芳香族ヘテロ環基が挙げられる。前記炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレイル基及びピレニル基等が挙げられる。炭素原子数３～２０の芳香族ヘテロ環基としては、例えば、フラニル基、チオフェニル基、クロメニル基、ベンゾチオフェニル基、ビフラニル基、ターフラニル基、ビチオフェニル基、ターチオフェニル基、セレノフェニル基、ビセレノフェニル基及びターセレノフェニル基等が挙げられる。
　前記一価の芳香族基の中でも、難燃性及び樹脂への相溶性の観点から炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　前記一価の芳香族基中の水素原子が他の基に置換される場合、置換基としては、例えば、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、等が挙げられる。炭素原子数１～８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、アミル基、ｉｓｏ－アミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、シクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基、ヘプチル基、２－ヘプチル基、３－ヘプチル基、ｉｓｏ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、１－オクチル基、ｉｓｏ－オクチル基及びｔｅｒｔ－オクチル基等が挙げられる。一般式（１）中のＲ１及び／又はＲ３がフェニル基であり、該フェニル基が１つの前記アルキル基で置換されている場合、該アルキル基の置換位置はオルト位、メタ位又はパラ位のいずれでもよく、特にパラ位が好ましい。一般式（１）中のＲ１及び／又はＲ３がフェニル基であり、該フェニル基が、２つの前記アルキル基で置換されている場合、該アルキル基の置換位置はオルト位、メタ位又はパラ位のいずれでもよく、特にメタ位が好ましい。
　炭素原子数１～８のアルコキシ基としては、例えば、上記炭素原子数１～８のアルキル基に酸素原子が結合した基が挙げられる。一般式（１）中のＲ１及び／又はＲ３がフェニル基であり、該フェニル基が１つの前記アルコキシ基で置換されている場合、該アルコキシ基の置換位置はオルト位、メタ位又はパラ位のいずれでもよく、特にパラ位が好ましい。一般式（１）中のＲ１及び／又はＲ３がフェニル基であり、該フェニル基が、２つの前記アルコキシ基で置換されている場合、該アルコキシ基の置換位置はオルト位、メタ位又はパラ位のいずれでもよく、特にメタ位が好ましい。
　一般式（１）中、Ｘ１及びＸ２で表される炭素数１～８のアルキレン基は、直鎖又は分岐状のものである。このアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、１，３－ブタンジイル基、２－メチル－１，３－プロパンジイル基、２－メチル－１，３－ブタンジイル基、２，４－ペンタンジイル基、１，４－ペンタンジイル基、３－メチル－１，４－ブタンジイル基、２－メチル－１，４－ペンタンジイル基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基及びオクタメチレン基等が挙げられる。特に、このアルキレン基としては、難燃性及び樹脂への相溶性の観点から、炭素数１～６のアルキレン基が好ましく、炭素数１～４のアルキレン基が更に好ましく、特に炭素数１のアルキレン基であるメチレンであることが好ましい。
　前記アルキレン基中の任意に隣り合う炭素原子間には酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が介在している場合がある。本発明の化合物においては、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が隣り合わないことを条件として、アルキレン基の１箇所又は２箇所以上で酸素原子、窒素原子又は硫黄原子から選択される１種又は２種以上のヘテロ原子が介在している場合がある。
　一般式（１）で表される化合物においては、Ｒ１がフェニル基であり、Ｘ１がメチレン基であること、即ち、Ｒ１とＸ１とでベンジル基が形成されていることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物においては、Ｒ３がフェニル基であり、Ｘ２がメチレン基であること、即ち、Ｒ３とＸ２とでベンジル基が形成されていることが好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ２は前記一般式（２）で表される二価の芳香族基を表す。一般式（２）中のｍは０～４の整数であり、ｍは０～２の整数が好ましく、ｍは０であることが特に好ましい。Ｒ２は一般式（２）で表されるメチレン基の位置はオルト位、メタ位、パラ位のいずれも好ましいが、特にパラ位が好ましい。
　一般式（１）中、ｎは１～２０の数を表し、１～１５の数が好ましく、１～１０の数が更に好ましく、１～５の数が特に相溶性の観点から好ましい。本発明の化合物は、ｎが１種類である単一の化合物のみからなっている場合と、ｎが異なる２種類以上である化合物の混合物である場合とがある。本発明の化合物が混合物である場合のｎの数は、混合物に最も多く含まれる化合物のｎの値とする（モル数基準）。ｎの数は、例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）や核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）等により測定することができる。
　このような、前記一般式（１）で表される化合物は、公知のホスホン酸ペンタエリスリトールの製造方法に準じた方法で製造することができる。例えば、出発物質として、下記の一般式（ａ）で表される化合物と、一般式（ｂ）で表される化合物と用い、これらを溶媒中で加熱下に反応させ、重合を行う。溶媒としては、例えば、スルホラン等を用いることができる。重合の停止は、反応系に一般式（ｃ）で表される化合物を添加すればよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基及びｉｓｏ－ブチル基等の炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｙａは、塩素及び臭素等のハロゲン原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒａは一般式（１）中の一価の芳香族基と同じ基を表し、Ｘａは一般式（１）中の炭素原子数１～８のアルキレン基と同じ基を表し、Ｙｂは塩素及び臭素等のハロゲン原子を表す。）
　本発明の化合物としては、例えば、以下のＮｏ．１～Ｎｏ.４で表される化合物が挙げられるが、これらに特に限定されず、一般式（１）で表される限りこれらの誘導体も使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本発明の化合物は、各種添加剤に使用することができる。本発明の化合物は、耐熱性及び難燃性に優れることから、難燃剤として好適に用いることができる。本発明の化合物を難燃剤として用いる場合、本発明の化合物の１種又は２種以上を単独で用いる場合があり、本発明の化合物とその他の成分とを含有する組成物の形態で用いる場合がある。
＜組成物＞
　次に、本発明の組成物について説明する。
　本発明の組成物は、本発明の前記一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物とを含有するものである。本発明の組成物は、樹脂に難燃性を付与する添加剤として好適に使用することができる。本発明の組成物は、本発明の化合物を１種又は２種以上を含有する。本発明の化合物とリン酸塩化合物とを併用することで、優れた難燃性能という効果が奏される。
　本発明の組成物で用いられるリン酸塩化合物としては、例えば、リン酸メラミン、リン酸ピペラジン等のリン酸塩；ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン等のポリリン酸塩；オルトリン酸メラミン、オルトリン酸ピペラジン等のオルトリン酸塩；ピロリン酸アンモニウム、ピロリン酸メラミン、ピロリン酸ピペラジン等のピロリン酸塩；リン酸カルシウム；及びリン酸マグネシウム等、並びにこれらの誘導体が挙げられる。これらのリン酸塩化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の組成物で用いられるリン酸塩化合物は、難燃性と加工性の観点から、ピロリン酸塩又はポリリン酸塩を含有することが好まく、ピロリン酸塩を含有することが特に好ましい。
　本発明の組成物における、前記一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物との含有割合は、前者：後者が質量比で９：１～１：９が好ましく、３：１～１：３が更に好ましく、特に１：１が最も好ましい。
　本発明の組成物は、上述した通り、樹脂に配合するための添加剤として好適に使用することができる。本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物に加え、他の添加剤を含有する場合がある。
　前記他の添加剤としては、本発明の効果を損なわない限り、本発明の属する技術分野で使用されている公知の添加剤を用いることが可能であり、公知の添加剤を任意の添加量で配合することができる。その他の添加剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、その他の酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、造核剤、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填剤、ハイドロタルサイト類、金属石鹸、帯電防止剤、顔料、染料から選ばれる１種以上が用いられる。
　上記フェノール系酸化防止剤は、例えば、２，６－ジ第三ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデシル・３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４’－チオビス（６－第三ブチル－ｍ－クレゾール）、２－オクチルチオ－４，６－ジ（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）－ｓ－トリアジン、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－第三ブチルフェノール）、ビス［３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、４，４’－ブチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ第三ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－第三ブチルフェニル）ブタン、ビス［２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス［（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル］イソシアヌレート、テトラキス［メチレン－３－（３，５－ジ第三ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、２－第三ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－第三ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、３，９－ビス［２－｛３－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロパノイルオキシ｝－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス［β－（３－第三ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート］等が挙げられる。これらフェノール系酸化防止剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物におけるフェノール系酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．０３質量部以上となる量がより好ましく、１０質量部以下となる量が好ましく、８質量部以下となる量がより好ましく、１質量部以下となる量が更に好ましく、０．８質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物におけるフェノール系酸化防止剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～１０質量部となる量が好ましく、０．０３～８質量部となる量がより好ましい。
　上記リン系酸化防止剤は、例えば、トリフェニルホスファイト、ジイソオクチルホスファイト、ヘプタキス（ジプロピレングリコール）トリホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ジフェニルホスファイト、トリス（ジプロピレングリコール）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ジオレイルヒドロゲンホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ビス（トリデシル）ホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジノニルフェニルビス（ノニルフェニル）ホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト、テトラフェニルジプロピルグリコールジホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリ（デシル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールとステアリン酸カルシウム塩との混合物、アルキル（Ｃ１０）ビスフェノールＡホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラフェニル－テトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチルホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２―ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、（１－メチル－１－プロペニル－３－イリデン）トリス（１，１－ジメチルエチル）－５－メチル－４，１－フェニレン）ヘキサトリデシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオロホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルジトリデシル）ホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、３，９－ビス（４－ノニルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスフェススピロ［５，５］ウンデカン、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールホスファイト、ポリ４，４’－イソプロピリデンジフェノールＣ１２－１５アルコールホスファイト等が挙げられる。これらリン系酸化防止剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物におけるリン系酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．０３質量部以上となる量がより好ましく、１０質量部以下となる量が好ましく、８質量部以下となる量がより好ましく、１質量部以下となる量が更に好ましく、０．８質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物におけるリン系酸化防止剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～１０質量部となる量が好ましく、０．０３～８質量部となる量がより好ましい。
　上記チオエーテル系酸化防止剤は、例えば、テトラキス［メチレン－３－（ラウリルチオ）プロピオネート］メタン、ビス（メチル－４－［３－ｎ－アルキル（Ｃ１２／Ｃ１ ４）チオプロピオニルオキシ］５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）スルファイド、ジトリデ シル－３，３’－チオジプロピオネート、ジラウリル－３，３’－チオジプロピオネート、 ジミリスチル－３，３’－チオジプロピオネート、ジステアリル－３，３’－チオジプロ ピオネート、ラウリル／ステアリルチオジプロピオネート、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２，２’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－ クレゾール）、ジステアリル－ジサルファイドが挙げられる。これらチオエーテル系酸化防止剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物におけるチオエーテル系酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．００５質量部以上となる量がより好ましく、１００質量部以下となる量が好ましく、５０質量部以下となる量がより好ましく、１０質量部以下となる量が更に好ましく、５質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物におけるチオエーテル系酸化防止剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～１００質量部となる量が好ましく、０．００５～５０質量部となる量がより好ましい。
　上記ヒンダードアミン系光安定剤は、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノ－ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８－１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、１，６，１１－トリス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕アミノウンデカン、ビス｛４－（１－オクチルオキシ－２，２，６，６－テトラメチル）ピペリジル｝デカンジオナート、ビス｛４－（２，２，６，６－テトラメチル－１－ウンデシルオキシ）ピペリジル）カーボナート、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製ＴＩＮＵＶＩＮＮＯＲ ３７１等が挙げられる。これらヒンダードアミン系酸化防止剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。これらヒンダードアミン系酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．００５質量部以上となる量がより好ましく、１００質量部以下となる量が好ましく、１０質量部以下となる量がより好ましく、１質量部以下となる量が更に好ましい。ヒンダードアミン系酸化防止剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～１００質量部となる量が好ましく、０．００５～１０質量部となる量がより好ましい。
　上記紫外線吸収剤は、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’－メチレンビス（４－ｔｅｒｔ－オクチル－６－ベンゾトリアゾリルフェノール）、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－アクリロイルオキシエチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－アミル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（２－メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、オクチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ドデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、テトラデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ヘキサデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、オクタデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ベヘニル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート等のベンゾエート類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；各種の金属塩、又は金属キレート、特にニッケル、クロムの塩、又はキレート類等が挙げられる。これら紫外線吸収剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における紫外線吸収剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．００５質量部以上となる量がより好ましく、１００質量部以下となる量が好ましく、１０質量部以下となる量がより好ましく、１質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における紫外線吸収剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～１００質量部となる量が好ましく、０．００５～１０質量部となる量がより好ましい。
　上記可塑剤は、例えば、ジブチルフタレート、ブチルヘキシルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ－（２－エチルヘキシル）フタレート、ジイソノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジラウリルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジオクチルテレフタレート等のフタレート系可塑剤；ジオクチルアジペート、ジイソノニルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジ（ブチルジグリコール）アジペート等のアジペート系可塑剤；トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリ（イソプロピルフェニル）ホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリ（ブトキシエチル）ホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート等のホスフェート系可塑剤；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン等の多価アルコールと、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、桂皮酸等の二塩基酸とを用い、必要に応じて一価のアルコール、モノカルボン酸（酢酸、芳香族酸等）等をストッパーとして使用した、本発明以外のポリエステル系可塑剤；エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化桐油、エポキシ化魚油、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化ステアリン酸メチル、エポキシ化ステアリン酸ブチル、エポキシ化ステアリン酸２－エチルヘキシル、エポキシ化ステアリン酸ステアリルエステル、エポキシ化ポリブタジエン、トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレート、エポキシ化トール油脂肪酸エステル、エポキシ化亜麻仁油脂肪酸エステル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビニルシクロへキセンジエポキサイド、ジシクロへキセンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル、エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等のエポキシ系可塑剤、その他、テトラヒドロフタル酸系可塑剤、アゼライン酸系可塑剤、ジ－２－エチルヘキシルセバケート（ＤＯＳ）、ジブチルセバケート（ＤＢＳ）等のセバシン酸系可塑剤、ステアリン酸系可塑剤、クエン酸系可塑剤、ピロメリット酸系可塑剤、ビフェニレンポリカルボン酸系可塑剤、多価アルコールの芳香族酸エステル系可塑剤（トリメチロールプロパンのトリベンゾエート等）等が挙げられる。好ましくは、本発明以外のポリエステル系可塑剤、フタレート系可塑剤、トリメリテート系可塑剤、アジペート系可塑剤、セバシン酸系可塑剤、エポキシ系可塑剤が挙げられる。これら可塑剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における可塑剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１質量部以上となる量が好ましく、１０質量部以上となる量がより好ましく、９００質量部以下となる量が好ましく、８００質量部以下となる量がより好ましく、９０質量部以下となる量が更に好ましく、８０質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物における可塑剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１～９００質量部となる量が好ましく、１０～８００質量部となる量がより好ましい。
　上記造核剤は、例えば、上記造核剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸アルミニウム塩、アジピン酸ナトリウム及び２ナトリウムビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２，３－ジカルボキシレート等のカルボン酸金属塩、ナトリウムビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート、ナトリウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート及びリチウム－２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフェート等のリン酸エステル金属塩、ジベンジリデンソルビトール、ビス（メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ－エチルベンジリデン）ソルビトール、及びビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール等の多価アルコール誘導体、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリス［２－メチルシクロヘキシル］―１，２，３－プロパントリカルボキサミド（ＲＩＫＡＣＬＥＡＲＰＣ１）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”－トリシクロヘキシルー１，３，５－ベンゼントリカルボキサミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシル－ナフタレンジカルボキサミド、１，３，５－トリ（ジメチルイソプロポイルアミノ）ベンゼン等のアミド化合物等が挙げられる。これら造核剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における造核剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１質量部以上となる量が好ましく、１０質量部以上となる量がより好ましく、９００質量部以下となる量が好ましく、８００質量部以下となる量がより好ましく、９０質量部以下となる量が更に好ましく、８０質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物における造核剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１～９００質量部となる量が好ましく、１０～８００質量部となる量がより好ましい。
　上記難燃剤は、例えば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、クレジル－２，６－ジキシレニルホスフェート、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）、（１－メチルエチリデン）－４，１－フェニレンテトラフェニルジホスフェート、１，３－フェニレンテトラキス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフェート、株式会社ＡＤＥＫＡ製商品名「アデカスタブＦＰ－５００」、「アデカスタブＦＰ－６００」、「アデカスタブＦＰ－８００」の芳香族リン酸エステル、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸（１－ブテニル）等のホスホン酸エステル、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル、９，１０－ジヒドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナントレン－１０－オキシド誘導体等のホスフィン酸エステル、ビス（２－アリルフェノキシ）ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物、赤リン等のリン系難燃剤、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス（ペンタブロモフェニル）、エチレンビステトラブロモフタルイミド、１，２－ジブロモ－４－（１，２－ジブロモエチル）シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス（トリブロモフェノキシ）エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン及び２，４，６－トリス（トリブロモフェノキシ）－１，３，５－トリアジン、トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールＡ型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、及び、臭素化スチレン等の臭素系難燃剤等を挙げられる。これら難燃剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における難燃剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１質量部以上となる量が好ましく、３質量部以上となる量がより好ましく、９００質量部以下となる量が好ましく、８００質量部以下となる量がより好ましく、９０質量部以下となる量が更に好ましく、８０質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物における難燃剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１～９００質量部となる量が好ましく、３～８００質量部となる量がより好ましい。
　上記難燃助剤は、無機系の難燃助剤として、例えば、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、ハイドロタルサイト、タルク、モンモリロナイト等の無機化合物、及びその表面処理品が挙げられ、例えば、ＴＩＰＡＱＵＥＲ－６８０（酸化チタン：石原産業（株）製）、キョーワマグ１５０（酸化マグネシウム：協和化学工業（株）製）、ＤＨＴ－４Ａ（ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）、アルカマイザー４（亜鉛変性ハイドロタルサイト：協和化学工業（株）製）等の無機系の難燃助剤が挙げられる。有機系の難燃助剤として、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。これら難燃助剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における難燃助剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．１質量部以上となる量がより好ましく、２００質量部以下となる量が好ましく、１００質量部以下となる量がより好ましく、２０質量部以下となる量が更に好ましく、１０質量部以下となる量が特に好ましい。本発明の組成物における難燃助剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～２００質量部となる量が好ましく、０．１～１００質量部となる量がより好ましい。
　上記滑剤は、例えば、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド等の不飽和脂肪酸アミド；ベヘン酸アミド、ステアリン酸アミド等の飽和脂肪酸アミド、ブチルステアレート、ステアリルアルコール、ステアリン酸モノグリセライド、ソルビタンモノパルミチテート、ソルビタンモノステアレート、マンニトール、ステアリン酸、硬化ひまし油、ステアリンサンアマイド、オレイン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド等が挙げられる。これ滑剤らは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における滑剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．０３質量部以上となる量がより好ましく、１００質量部以下となる量が好ましく、１０質量部以下となる量がより好ましく、１質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における滑剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～１００質量部となる量が好ましく、０．０３～１０質量部となる量がより好ましい。
　上記充填剤は、例えば、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、硫酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、ガラス粉末、ガラス繊維、クレー、ドロマイト、マイカ、シリカ、アルミナ、チタン酸カリウムウィスカー、ワラステナイト、繊維状マグネシウムオキシサルフェート等を挙げることができ、粒子径（繊維状においては繊維径や繊維長及びアスペクト比）を適宜選択して用いることができる。また、充填剤は、必要に応じて表面処理したものを用いることができる。これら充填剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における充填剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．１質量部以上となる量がより好ましく、５質量部以上となる量がより好ましく、９００質量部以下となる量が好ましく、５００質量部以下となる量がより好ましく、４００質量部以下となる量が更に好ましく、９０質量部以下となる量が更により好ましく、５０質量部以下となる量が特に好ましく、４０質量部以下となる量が最も好ましい。本発明の組成物における充填剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～９００質量部となる量が好ましく、０．１～５００質量部となる量がより好ましく、５～４００質量部となる量が更に好ましい。上記充填剤の中でも特に、ガラス繊維を含有することが好ましい。本発明の組成物がガラス繊維を含有する場合、ガラス繊維の含有量は、加工性の観点から、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、１０～４００質量部となる量が好ましく、１０～４０質量部となる量がより好ましい。
　上記ハイドロタルサイト類は、例えば、天然物や合成物として知られるマグネシウム、アルミニウム、水酸基、炭酸基及び任意の結晶水からなる複合塩化合物であり、マグネシウム又はアルミニウムの一部をアルカリ金属や亜鉛等他の金属で置換したものや水酸基、炭酸基を他のアニオン基で置換したものが挙げられ、具体的には、例えば、下記一般式（２）で表されるハイドロタルサイトの金属をアルカリ金属に置換したものが挙げられる。また、結晶水を脱水したものであってもよく、ステアリン酸等の高級脂肪酸、オレイン酸アルカリ金属塩等の高級脂肪酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩等の有機スルホン酸金属塩、高級脂肪酸アミド、高級脂肪酸エステル又はワックス等で被覆されたものであってもよい。これらは天然物であってもよく、また合成品であってもよく、結晶構造、結晶粒子等に制限されることなく使用することができる。これらハイドロタルサイト類は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物におけるハイドロタルサイト類の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．１質量部以上となる量がより好ましく、５質量部以上となる量がより好ましく、９００質量部以下となる量が好ましく、５００質量部以下となる量がより好ましく、４００質量部以下となる量が更に好ましく、９０質量部以下となる量が更により好ましく、５０質量部以下となる量が特に好ましく、４０質量部以下となる量が最も好ましい。本発明の組成物におけるハイドロタルサイト類の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～９００質量部となる量が好ましく、０．１～５００質量部となる量がより好ましく、５～４００質量部が更に好ましい。
　上記金属石鹸は、例えば、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛等の金属と、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸等の飽和又は不飽和脂肪酸の塩が挙げられる。これら金属石鹸は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における金属石鹸の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲で配合することができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．０１質量部以上となる量がより好ましく、１００質量部以下となる量が好ましく、５０質量部以下となる量がより好ましく、１０質量部以下となる量が更に好ましく、５質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における金属石鹸の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～１００質量部となる量が好ましく、０．０１～５０質量部となる量がより好ましい。
　上記帯電防止剤は、例えば、脂肪酸第四級アンモニウムイオン塩、ポリアミン四級塩等のカチオン系帯電防止剤；高級アルコールリン酸エステル塩、高級アルコールＥＯ付加物、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アニオン型のアルキルスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物硫酸エステル塩、高級アルコールエチレンオキシド付加物リン酸エステル塩等のアニオン系帯電防止剤；多価アルコール脂肪酸エステル、ポリグリコールリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル等のノニオン系帯電防止剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の両性型アルキルベタイン、イミダゾリン型両性活性剤等の両性帯電防止剤が挙げられる。これら帯電防止剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における帯電防止剤の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上となる量が好ましく、０．０３質量部以上となる量がより好ましく、２００質量部以下となる量が好ましく、１００質量部以下となる量がより好ましく、２０質量部以下となる量が更に好ましく、１０質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における帯電防止剤の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．０１～２００質量部となる量が好ましく、０．０３～１００質量部となる量がより好ましい。
　上記顔料は、例えば、顔料としては、市販の顔料を用いることもでき、例えば、ピグメントレッド１、２、３、９、１０、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８、４９、８８、９０、９７、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７７、１７９、１８０、１８４、１８５、１９２、２００、２０２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２５４；ピグメントオレンジ１３、３１、３４、３６、３８、４３、４６、４８、４９、５１、５２、５５、５９、６０、６１、６２、６４、６５、７１；ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、５５、６０、７３、８１、８３、８６、９３、９５、９７、９８、１００、１０９、１１０、１１３、１１４、１１７、１２０、１２５、１２６、１２７、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１６６、１６８、１７５、１８０、１８５；ピグメントグリーン７、１０、３６；ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、２２、２４、５６、６０、６１、６２、６４；ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、５０等が挙げられる。これら顔料は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における顔料の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．００３質量部以上となる量がより好ましく、５０質量部以下となる量が好ましく、３０質量部以下となる量がより好ましく、５質量部以下となる量が更に好ましく、３質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における顔料の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～５０質量部となる量が好ましく、０．００３～３０質量部となる量がより好ましい。
　上記染料は、例えば、アゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、トリアリールメタン染料、キサンテン染料、アリザリン染料、アクリジン染料、スチルベン染料、チアゾール染料、ナフトール染料、キノリン染料、ニトロ染料、インダミン染料、オキサジン染料、フタロシアニン染料、シアニン染料等の染料等が挙げられる。これら染料は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用して用いてもよい。本発明の組成物における顔料の含有量は、本発明の効果を損ねない範囲とすることができるが、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部以上となる量が好ましく、０．００３質量部以上となる量がより好ましく、５０質量部以下となる量が好ましく、３０質量部以下となる量がより好ましく、５質量部以下となる量が更に好ましく、３質量部以下となる量が更に好ましい。本発明の組成物における顔料の含有量は、例えば、本発明の組成物を含有する樹脂組成物に含まれる樹脂１００質量部に対して、０．００１～５０質量部となる量が好ましく、０．００３～３０質量部となる量がより好ましい。
＜樹脂組成物＞
　本発明の樹脂組成物は、樹脂と、上記一般式（１）で表される化合物とを含む樹脂組成物である。本発明の樹脂組成物における上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上が好ましく、０．０５質量部以上がより好ましく、１質量部以上がより好ましく、５００質量部以下が好ましく、４５０質量部以下がより好ましく、３００質量部以下が更に好ましく、５０質量部以下が更により好ましく、４５質量部以下が特に好ましく、３０質量部以下となる量が最も好ましい。本発明の樹脂組成物における上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、例えば、樹脂１００質量部に対して、０．０１～５００質量部、好ましくは０．０５～４５０質量部、より好ましくは１～３００質量部の範囲である。一般式（１）で表される化合物の配合量が０．０１質量部より少ない場合、添加効果が不十分になる場合があり、５００質量部より多い場合、樹脂の物性を損ねる場合がある。
　また、本発明の樹脂組成物は、樹脂と、本発明の組成物とを含む樹脂組成物である。本発明の樹脂組成物における本発明の組成物の含有量は、樹脂１００質量部に対して、０．０１質量部以上が好ましく、０．０５質量部以上がより好ましく、１質量部以上がより好ましく、５００質量部以下が好ましく、４５０質量部以下がより好ましく、３００質量部以下が更に好ましく、５０質量部以下が更により好ましく、４５質量部以下が特に好ましく、３０質量部以下となる量が最も好ましい。本発明の樹脂組成物における本発明の組成物の含有量は、例えば、樹脂１００質量部に対して０．０１～５００質量部、好ましくは０．０５～４５０質量部、より好ましくは１～３００質量部の範囲である。本発明の組成物の配合量が０．０１質量部より少ない場合、添加効果が不十分になる場合があり、５００質量部より多い場合、樹脂の物性を損ねる場合がある。
　本発明の樹脂組成物に用いられる樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂が挙げられるが、熱可塑性樹脂に好適に用いることができる。
　熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ＡＳ（アクリロニトリル－スチレン）樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン）樹脂、フッ素系樹脂、熱可塑性エラストマー、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエステル系樹脂（ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリ乳酸系樹脂）、環状ポリオレフィン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの樹脂中でも、ポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂が好ましく、ポリエステル系樹脂が更に好ましく、ポリブチレンテレフタレート樹脂が特に好ましい。
　本発明の樹脂組成物において、本発明の効果を損なわない限り、任意の添加量で上記のその他の添加剤（例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、その他の酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、造核剤、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填剤、ハイドロタルサイト類、金属石鹸、帯電防止剤、顔料、染料等）や他の公知の樹脂添加剤を配合させることができる。本発明の樹脂組成物におけるその他の添加剤の含有量は、上述した通りである。
　本発明の樹脂組成物は、上記一般式（１）で表される化合物又は本発明の組成物を含有することを特徴とする。上記一般式（１）で表される化合物又は本発明の組成物の樹脂への配合方法は特に限定されず、公知の方法を採用することができる。具体的な配合方法としては、通常のブレンダ―、ミキサー等で混合する方法、押出し機等で溶融混練する方法、溶媒と共に混合し溶液流延する方法等が挙げられる。
　次に、本発明の成形品について説明する。本発明の成形品は本発明の樹脂組成物を成形してなる。樹脂組成物を成形する方法及び成形条件としては、特に制限はなく、公知の方法及び成形条件を採用することができる。具体的な成形方法としては、押出し成形、射出成形、延伸フィルム成形、ブロー成形等が挙げられ、これらの成形方法を公知の成形条件で実施することができる。
　本発明の樹脂組成物を成形して得られる成形体の形状としては、特に限定されないが、例えば、シート状、フィルム状、特殊な形状のもの等が挙げられる。
　得られた成形体の用途は特に限定されないが、例えば、食品容器、電子部品、自動車部品、医療賞材料、フィルム・シート材料、繊維素材、光学素材、塗料用樹脂、インク用樹脂、トナー用樹脂、接着剤用樹脂等が挙げられる。
　以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によりなんら制限を受けるものではない。
＜実施例１＞
〔化合物Ｎｏ．１の合成〕
　フラスコに３，９－ジブトキシ－２，４，８，１０－テトラオキサ３，９－ジホスピロ[５，５]ウンデカン５４．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）とα，α’－ジクロロ－ｐ－キシレン３４．３ｇ（０．１３ｍｏｌ）、スルホラン１５０ｍｌを加え１５０℃で５時間反応を進行させた。フラスコに、更に塩化ベンジルを６８．４ｇ（０．４０ｍｏｌ）加え、１５０℃で２時間反応を進行させた。反応後、反応液を室温まで冷却した。室温まで冷却した反応液をビーカーに移し、アセトン３００ｍｌを加え、濾過を行った。この洗浄操作を三回繰り返した。残渣を減圧オーブンにて１５０℃で５時間乾燥させた。白色の粉末が得られた。収量は５３．５９ｇ（７８．２％）であった。得られた化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲ（測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　III　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ（株）製）で行った。得られた化合物Ｎｏ．１の１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲは下記の通りであった。化合物Ｎｏ．１は、ｎが異なる複数種の化合物の混合物であり、ｎが５である化合物を最も多く含んでいた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）７．３６－７．２６（ｍ，３０Ｈ，－ｐｈ－，－ｐｈ）、４．４４－４．１３（ｍ，４８Ｈ，－ＣＨ２Ｏ－）３．４６－３．５１（ｄ，ｂｒ，２０Ｈ，－ＣＨ２－）、
３１Ｐ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、１６２ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）２２．９４
＜比較例１＞
〔比較化合物Ａの合成〕
　以下に示す比較化合物Ａを、以下に述べる方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　フラスコに３，９－ジブトキシ－２，４，８，１０－テトラオキサ３，９－ジホスピロ[５，５]ウンデカン５４．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）とα，α’－ジブロモ－ｐ－キシレン３４．３ｇ（０．１３ｍｏｌ）、ジエチルオキサレート１５０ｍｌを加え、１５０℃で５時間反応を進行させた。反応後、反応液を室温まで冷却した。フラスコに、更にブロモブタンを５４．７１ｇ（０．４０ｍｏｌ）加え、ブロモブタンが還流するまで昇温して８時間反応を進行させた。その後、精製は化合物Ｎｏ．１の合成で行ったのと同様の手順で行った。収量は３９．２４（６８．２％）であった。これにより得られた化合物を比較化合物Ａとした。得られた化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲ（測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　III　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ（株）製）で行った。得られた比較化合物Ａの１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲは下記の通りであった。比較化合物Ａは、ｎが異なる複数種の化合物の混合物であり、ｎが５である比較化合物Ａを最も多く含んでいた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）７．２６－７．２０（ｍ，２０Ｈ，－ｐｈ－）、４．５９－３．４５（ｍ，４８Ｈ，－ＣＨ２Ｏ－）３．５０－３．４５（ｄ，ｂｒ，２０Ｈ，ｐｈ－ＣＨ２－）、０．９１－０．８７（ｍ，１２Ｈ，－ＣＨ２－）、０．９２－０．８４（ｍ，６Ｈ，－ＣＨ３）
３１Ｐ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、１６２ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）２９．８４－２９．３２、２３．３０－２２．６５
〔比較例２〕
〔比較化合物Ｂの合成〕
　以下に示す比較化合物Ｂを、以下に述べる方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　フラスコに３，９－ジブトキシ－２，４，８，１０－テトラオキサ３，９－ジホスピロ[５，５]ウンデカン５４．３ｇ（０．１６ｍｏｌ）と１，４－ジブロモブタン２８．１０ｇ（０．１３ｍｏｌ）炭酸エチレン１５０ｍｌを加え、１５０℃で７時間反応を進行させた。その後、フラスコに臭化ベンジルを６６．７１ｇ（０．３９ｍｏｌ）加え、１５０℃で２時間反応を進行させた。精製を化合物Ｎｏ．１の合成で行ったのと同様の手順で行った。収量は３３．７１ｇ（７１．２％）であった。これにより得られた化合物を比較化合物Ｂとした。得られた化合物の同定は１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲ（測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　III　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ（株）製）で行った。得られた比較化合物Ｂの１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲは下記の通りであった。比較化合物Ｂは、ｎが異なる複数種の化合物の混合物であり、ｎが５である比較化合物Ｂを最も多く含んでいた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）７．２７－７．１８（ｍ，１０Ｈ，ｐｈ－）、４．３４－４．０５（ｍ，４８Ｈ，－ＣＨ２Ｏ－）３．４４、３．３９（ｄ，１０Ｈ，ｐｈ－ＣＨ２－）、１．３５－１．２７、０．８２－０．７９（ｍ，４０Ｈ，－ＣＨ２－）
３１Ｐ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、１６２ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）２９．６６－２８．９７、２３．２０－２２．７８
〔比較例３〕
〔比較化合物Ｃの合成〕
　以下に示す比較化合物Ｃを、以下に述べる方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　フラスコに３，９－ジブトキシ－２，４，８，１０－テトラオキサ３，９－ジホスピロ［５，５］ウンデカン５４．３ｇ（０．１６ｍｏｌ）と１，４－ジブロモブタン２８．１０ｇ（０．１３ｍｏｌ）炭酸プロピレン１５０ｍｌを加え、１５０℃で７時間反応を進行させた。フラスコに、更にブロモブタンを５３．５０ｇ（０．３９ｍｏｌ）加え、ブロモブタン還流下で、８時間反応を進行させた。精製を、化合物Ｎｏ．１の合成で行ったのと同様の手順で行った。収量は２７．１２ｇ（６５．５％）であった。これにより得られた化合物を比較化合物Ｃとした。比較化合物Ｃの同定は１Ｈ－ＮＭＲo及び３１Ｐ－ＮＭＲ（測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　III　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ（株）製）で行った。得られた比較化合物Ｂの１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲは下記の通りであった。比較化合物Ｃは、ｎが異なる複数種の化合物の混合物であり、ｎが５である比較化合物Ｃを最も多く含んでいた。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）４．３９－４．１９（ｍ，４８Ｈ，－ＣＨ２Ｏ－）、２．０９－１．８７、１．５１―１．３６（ｍ，１２Ｈ，－ＣＨ２－）、０．９１－０．８７（ｍ，６Ｈ，－ＣＨ３）
３１Ｐ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、１６２ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）　２８．９７－２４．４９
〔比較例４〕
〔比較化合物Ｄの合成〕
　以下に示す比較化合物Ｄを、以下に述べる方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　フラスコに３，９－ジブトキシ－２，４，８，１０－テトラオキサ３，９－ジホスピロ[５，５]ウンデカンを５７．３４ｇ（０．１６ｍｏｌ）臭化ベンジル１２５．６ｇ（０．８０ｍｏｌ）を加え、１５０℃で３時間反応を進行させた。反応終了後、減圧下で臭化ベンジルを留去した。得られた粉末をアセトン５０ｇに分散させ、３０分間撹拌した後に分散液を濾過した。この洗浄操作を三回繰り返した。減圧下で１５０℃５時間乾燥させた。収量は５５．８７ｇ（８０．１％）であった。得られた化合物を比較化合物Ｄとした。比較化合物Ｄの同定は１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲ（測定装置：ＡＶＡＮＣＥ　III　ＨＤ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ、ＢＲＵＫＥＲ（株）製）で行った。得られた比較化合物Ｄの１Ｈ－ＮＭＲ及び３１Ｐ－ＮＭＲは下記の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）７．３５－７．２２（ｍ，１０Ｈ，－ｐｈ－）、４．１５－４．１１、４．０５－４．０１、３．７４－３．６６、３．５１－３．４３（Ｄｄ、Ｄｄ、Ｄｄ、Ｄｄ、８Ｈ，－ＣＨ２Ｏ－）、３．２８、３．２３（ｄ，４Ｈ，－ＣＨ２－）
３１Ｐ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６、１６２ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）２８．９７－２４．４９
〔実施例２～７及び比較例５～８〕
　下記の表１及び２に記載の原料を、表１及び２の配合量（質量％）で配合して樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を用い、難燃性を評価した。その結果を表１及び表２に示す。また、実施例１及び比較例１～４で合成した化合物の耐熱性を評価した。結果を表３に示す。
〔難燃性（ＵＬ－９４Ｖ）〕
　樹脂組成物を２８０℃、５～１５ＭＰａの条件で１５分間プレスすることにより、長さ１２７ｍｍ、幅１２．７ｍｍ、厚さ１．６ｍｍの難燃性試験評価用の試験片を得た。得られた試験片をＩＳＯ１２１０に準拠し２０ｍｍ垂直燃焼試験（ＵＬ－９４Ｖ）に準拠し試験片を垂直に保ち、下端にバーナーの火を１０秒間接炎させた後で炎を取り除き、試験片に着火した火が消える時間を測定した。次に、火が消えると同時に２回目の接炎を１０秒間行い、１回目と同様にして着火した火が消える時間を測定した。また、落下する火種により試験片の下の綿が着火するか否かについても同時に評価した。１回目と２回目の燃焼時間、綿着火の有無等からＵＬ－９４Ｖ規格にしたがって燃焼ランクをつけた。燃焼ランクはＶ－０が最高のものであり、Ｖ－１、Ｖ－２となるにしたがって難燃性は低下する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
〔耐熱性〕
　熱重量・示差熱分析装置Ｔｈｅｒｍｏ　ｐｌｕｓ　ＥＶＯ（株式会社リガク製）を用い、上記化合物Ｎｏ．１及び比較化合物Ａ～Ｄを窒素２００ｍｌ／分の気流下で昇温速度１０℃／分で３０℃から４５０℃まで昇温し、１％及び５％重量減少温度を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表１及び表２から明らかなように、本発明の一般式（１）で表される化合物である化合物Ｎｏ．１を含有する実施例２及び７の樹脂組成物は、比較化合物Ａ～Ｄを含有する比較例５～８の化合物と比較して良好な難燃性を有する。このことは、本発明の一般式（１）で表される化合物が、樹脂組成物の難燃性を向上させることができることを示している。また、実施例２～４及び７の樹脂組成物は、実施例５及び６の樹脂組成物よりも難燃性が更に改善されていた。このことは、化合物Ｎｏ．１とピロリン酸メラミン又はポリリン酸メラミンとの質量基準の含有比を特定の比とすることで、樹脂組成物の難燃性を更に向上させることができることを示している。また、表３から明らかなように、実施例１で合成した化合物Ｎｏ．１は、比較例１～４で合成した比較化合物Ａ～Ｄと比較して、良好な耐熱性を有していた。
　本発明の化合物は、耐熱性に優れ、少量添加することで、樹脂、特にポリエステル系樹脂の難燃性を大幅に向上させることができる。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に、置換基を有している場合がある一価の芳香族基を表し、
    　Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、直接結合、炭素数１～８のアルキレン基、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表し、前記炭素数１～８のアルキレン基中の任意に隣り合う炭素原子間には酸素原子、窒素原子又は硫黄原子が介在している場合があり、
    　Ｒ２は下記一般式（２）で表される基を表し、
    　ｎは１～２０の数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ｍは０～４の整数を表す。）
  2. 　請求項１記載の一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物とを含有する組成物。
  3. 　前記リン酸塩化合物がピロリン酸塩である請求項２記載の組成物。
  4. 　前記リン酸塩化合物がポリリン酸塩である請求項２記載の組成物。
  5. 　前記一般式（１）で表される化合物とリン酸塩化合物との質量比が、前者：後者で、９：１～１：９である請求項２～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 　樹脂と、該樹脂１００質量部に対して０．１～５００質量部の請求項１に記載の化合物とを含有する樹脂組成物。
  7. 　樹脂と、該樹脂１００質量部に対して０．１～５００質量部の請求項２～５のいずれか一項に記載の組成物とを含有する樹脂組成物。
  8. 　前記樹脂がポリエステル系樹脂又はポリアミド系樹脂を含む請求項６又は７記載の樹脂組成物。
  9. 　請求項６～８のいずれか一項に記載の樹脂組成物を成形してなる成形品。
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