WO2017158192A1 - Concentre comprenant un mel, un alkylpolyglucoside et du monopropylene glycol - Google Patents

Concentre comprenant un mel, un alkylpolyglucoside et du monopropylene glycol Download PDF

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Pierre Ravier
Sophie DEPREY
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Oleon Nv
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Definitions

  • the present invention relates to a concentrate, to a composition comprising it, and to a solution comprising it.
  • the present invention also relates to a process for preparing the concentrate, the composition and the solution according to the invention, and their uses, in particular that of the concentrate according to the invention as an adjuvant.
  • Adjuvants are generally defined as substances whose role is to improve the physico-chemical properties of the solutions and more particularly the aqueous solutions comprising them.
  • solution in the present application is meant more particularly an aqueous solution, the latter may be homogeneous or not (for example, an emulsion, a dispersion or a suspension).
  • adjuvants mention may be made of penetrating agents, humectants, tackifiers, debouncing agents, dispersing agents, anti-leaching agents or wetting agents.
  • the wetting agents have the property of promoting the spreading of the solutions comprising them, and therefore find application in many fields.
  • wetting agents in the cleaning industry, for example in cleaning or cleaning solutions, or in the cosmetics industry.
  • the use of wetting agents is also of particular interest in the crop protection industry (agricultural) and non-agricultural areas such as parks, gardens, etc.
  • wetting agents in phytosanitary solutions such as, for example, herbicidal, fungicidal, insecticidal or stimulating solutions of plant defenses, improves the spreading of these solutions. This results, on the one hand, a reduction in the amount of phytosanitary solution to be sprayed on crops, and on the other hand, an improvement in the effectiveness of phytosanitary solutions.
  • the use of wetting agents thus makes it possible to reduce the efforts and costs associated with the treatment of crops.
  • the wetting agents are environmentally friendly compounds and less toxic for the operators using them. This is particularly important when they are present in phytosanitary solutions, as these are usually spilled in significant amounts on crops, so that it is preferable, if not necessary, that the wetting agents are ecologically advantageous compounds, and in particular biodegradable.
  • the invention therefore relates to a concentrate comprising:
  • MEL mannosylerythritol lipid
  • a "mannosylerythritol lipid” is a surfactant belonging to the class of glycolipids. More particularly, an MEL is an amphiphilic molecule whose hydrophilic part is formed of a mannosylerythritol residue, and whose hydrophobic part is formed by at least one fatty acid.
  • MEL denotes a molecule having the following general formula (I):
  • R 1 and R 2 which may be identical or different, represent an unsaturated or saturated fatty acid
  • R 3 and R 4 identical or different, represent an acetyl group or a hydrogen atom.
  • MEL denotes a molecule of formula (II) below:
  • R 1 and R 2 which are identical or different, represent an unsaturated or saturated fatty acid
  • R 3 and R 4 which may be identical or different, represent an acetyl group or a hydrogen atom.
  • formulas (I) and (II) above may represent several molecules, each molecule being an MEL.
  • MELs is meant at least two molecules of formulas (I), and more particularly of formula (II), different.
  • MELs are generally classified into four classes of molecules, denoted from A to D, according to their degree of acetylation in R 3 and R 4 .
  • the class of MELs-A comprises molecules of formulas (I) or (II) having two acetyl groups at R 3 and R 4 .
  • the MELs-B class and the MELs-C class contain molecules of formula (I) or (II) having a single acetyl group at R 4 and R 3, respectively.
  • MELs can vary in their structure, by the nature of the fatty acids that make up their hydrophobic part. This variation is generally a function of the process used to obtain the MELs.
  • MELs are generally obtained by processes involving the cultivation of fungi, and more particularly yeasts.
  • the MELs targeted by the present application are obtained by a fermentation process, comprising the following steps:
  • MELs can be obtained are well known to those skilled in the art. For example, it is known to use fungus strains of the genus Pseudozyma or genus Ustilago, for obtaining MELs.
  • the strains used in the fermentation process described above are strains of fungi belonging to the genus Pseudozyma.
  • the strain is Pzeudozyma antartica or Pzeudozyma aphidis.
  • Such strains are usually grown in a reactor in a medium comprising glucose, water and / or salts (such as magnesium sulfate, monopotassium phosphate and / or ammonium nitrate).
  • salts such as magnesium sulfate, monopotassium phosphate and / or ammonium nitrate.
  • the various components of the medium are sterilized separately before introduction into the reactor.
  • the temperature of the medium is preferably between 20 and 35%, more preferably between 25 and 30 ° C.
  • the carbon source for the production of MELs by the strain is an oil, such as a vegetable oil.
  • the carbon source is a soybean oil or even more preferably a rapeseed oil.
  • These oils are particularly rich in fatty acids having a carbon chain containing 18 carbon atoms, such as oleic, linoleic and / or linolenic acid, and to a lesser extent fatty acids having a carbon chain containing 16 carbon atoms. carbon, such as palmitic acid.
  • the recovery of the MELs subsequent to the culture step may include a step of separating the MELs from the other components of the medium. This step can be done by conventional separation methods known to those skilled in the art.
  • the recovery of the MELs can comprise one or more of the following separation methods:
  • the concentrate according to the invention also comprises at least one alkylpolyglucoside.
  • the alkylpolyglucosides are generally used as surfactants. They have the advantage of being able to be prepared from renewable materials, to be non-toxic and easily biodegradable.
  • the concentrate according to the invention also comprises monopropylene glycol.
  • the monopropylene glycol (also called 1, 2-dihydroxypropane) is a solvent conventionally used in various industries: food, pharmaceutical, air conditioning, aeronautics.
  • solvent means a liquid under normal conditions of temperature and pressure (CNTP), which has the property of dissolving, diluting or extracting other substances without causing chemical modification of these substances and without it - even change.
  • the concentrate according to the invention when added to a solution, significantly improves the wetting power of this solution. More particularly, it has been demonstrated by the inventors that, surprisingly, a solution comprising the concentrate according to the invention, that is to say comprising a combination of at least one MEL, at least one alkylpolyglucoside and monopropylene glycol, had excellent wetting power.
  • This wetting power of the solution comprising the concentrate according to the invention is in particular greater than that of a solution comprising one or a combination of two of these three components.
  • a solution comprising the concentrate according to the invention when applied to a solid surface (such as a hydrophobic flat surface), the wetting of this solid surface by this solution is greater than the wetting of the same surface by a solution comprising one, or a combination of two of the three components of the concentrate according to the invention.
  • “Surface tension” of a liquid means the force exerted at the interface between the liquid and a solid.
  • surface tension and “surface tension” are synonymous in the present application; - By contact angle of a drop of liquid 1 deposited on a flat solid surface 2 is meant the angle ⁇ formed by the tangent to the drop of liquid 1 at the point of contact with the flat solid surface 2, as shown in Figure 1.
  • the capacity of the liquid to be wetted the solid ie spreading or spreading on it, will depend directly on the force exerted at the interface between liquid and solid, which is generally defined as the surface tension.
  • the surface tension is therefore the force that allows the liquid to adhere to the solid, or preventing it from spreading on the solid.
  • the greater the surface tension the less the liquid will be able to wet the solid in question.
  • Figures 2a to 2c are more particularly three cases.
  • Example 2 The effect of the concentrate according to the invention on the wetting power of a solution is more fully described in Example 2.
  • alkylpolyglucoside present in the concentrate according to the invention is a molecule of formula (III) below:
  • n is an integer between 0 and 5
  • R 5 is an alkyl chain having 5 to 20 carbon atoms.
  • the alkylpolyglucoside included in the concentrate according to the invention is a molecule of formula (III) in which:
  • n is an integer between 0 and 5
  • R 5 is an alkyl chain having 8 to 14 carbon atoms.
  • the at least one alkylpolyglucoside present in the concentrate according to the invention is a molecule of formula (III), in which n is equal to 0 and R 5 is an alkyl chain comprising 11 carbon atoms (also called undecyl grouping). ).
  • Such an alkylpolyglucoside has the following formula (IV):
  • the total amount of alkylpolyglucoside (s) in the concentrate according to the invention is between 0.1 and 25% by weight relative to the total weight of the concentrate.
  • total amount of alkylpolyglucoside (s) present in the concentrate is meant the amount of molecule (s) of alkylpolyglucoside (s) of formula (III), and more particularly (IV) present in the concentrate according to the invention.
  • the total amount of alkylpolyglucoside (s) is between 0.5 and 15% by weight, more preferably between 1 and 10% by weight, relative to the total weight of the concentrate.
  • the total amount of MEL (s) in the concentrate according to the invention is between 0.1 and 25% by weight relative to the total weight of the concentrate.
  • Total amount of MEL (s) present in the concentrate means the amount of molecule (s) of MEL (s) of formulas (I) or more particularly of formula (II) present in the concentrate according to the invention.
  • the total amount of MEL (s) is between 0.5 and 10% by weight, more preferably between 1 and 5% by weight, relative to the total weight of the concentrate.
  • the amount of monopropylene glycol in the concentrate according to the invention is between 75 and 99.8% by weight relative to the total weight of the concentrate.
  • the ratio monopropylene glycol: MEL (s) and / or monopropylene glycol: alkylpolyglucoside (s) is / are advantageously between 0.5 and 1000.
  • the ratios given above refer to the total amount of MEL (s) and the total amount of alkylpolyglucoside (s), respectively.
  • each of the ratios monopropylene glycol: MEL (s) and / or monopropylene glycol: alkylpolyglucoside (s) is individually between 1 and 500, more preferably between 10 and 50.
  • MEL MEL
  • the concentrate according to the invention comprises at least two MELs chosen from the group consisting of MEL-A, MEL-B, MEL-C and MEL-D.
  • the concentrate according to the invention comprises MEL (s) -A, MEL (s) -B, MEL (s) -C and optionally MEL (s) -D, more preferably MEL (s) -A , MEL (s) -B, MEL (s) -C and MEL (s) -D.
  • the concentrate according to the invention comprises MELs-A and MELs-B at a content of between 50 and 90% by weight, preferably between 60 and 85% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight the total amount of MELs.
  • the concentrate according to the invention comprises MELs-C at a content greater than or equal to 5% by weight, preferably greater than or equal to 10% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight of the total amount. of MELs.
  • the concentrate according to the invention can comprise MELs-A and MELs-B at a content of between 60% and 75% by weight, and MELs-C at a content of greater than or equal to 10% by weight, preferentially at a content greater than or equal to 20% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight of the total amount of MELs.
  • the concentrate according to the invention further comprises at least one free fatty acid and / or at least one triglyceride.
  • free fatty acid is meant any molecule of fatty acid that is not bound to another molecule.
  • fatty acid is meant any molecule of fatty acid linked to another molecule, for example when this fatty acid molecule is present in a triglyceride or in an MEL.
  • the at least one free fatty acid and / or at least one triglyceride may have been introduced concomitantly with the at least one MEL.
  • MELs may comprise one or more free fatty acid (s) and / or triglyceride (s).
  • the amount of free fatty acid (s) and / or triglyceride (s) present in the concentrate according to the invention may be between 0.001 and 35% by weight, preferably between 0.01 and 20% by weight, based on the total weight of the concentrate.
  • the concentrate comprises at least one free fatty acid and at least one triglyceride.
  • the amount of free fatty acid (s) and triglyceride (s) present in the concentrate according to the invention may be between 0.1 and 15% by weight, preferably between 0.2 and 10% by weight, more preferably between 0.5 and 5% by weight, relative to the total weight of the concentrate.
  • the free fatty acid (s) comprises (s) a carbon chain comprising between 14 and 24 carbon atoms, preferably 16 or 18 carbon atoms.
  • the triglyceride (s) comprise fatty acids comprising a carbon chain comprising between 14 and 24 carbon atoms, preferably 16 or 18 carbon atoms.
  • the MELs at the end of the recovery step, comprise at least one free fatty acid, at least one triglyceride, water and / or strains, this mixture is called "mixture of MELs".
  • the free fatty acid (s) and / or triglyceride (s) may be derived from the residual oil present with the MEL (s) at the end of the process. fermentation method described above, said residual oil being the oil used as carbon source in the fermentation process, which has not been used by the strains.
  • the free free fatty acid (s) may be derived from the metabolism, by the strains, of the triglycerides included in the oil used as a carbon source in said process. .
  • the MELs may also include water and fungal strains, particularly yeast strains.
  • the concentrate according to the invention comprises a mixture of MELs having the following characteristics:
  • MEL content greater than or equal to 40% by weight, preferably greater than or equal to 50% by weight, more preferably greater than or equal to 55% by weight;
  • a content of other components of less than or equal to 60% by weight, preferably less than or equal to 50% by weight, more preferably less than or equal to 45% by weight (of which free fatty acids, triglycerides, water and / or strains) ,
  • the content of water and / or strains is less than 3% by weight, relative to the total weight of the mixture of MELs.
  • This mixture of MELs may in particular be obtained according to the fermentation process described above.
  • An example of a mixture of MELs and its method of obtaining is also described in the following publication:
  • a mixture of MELs comprises MELs of different classes, generally at least MELs-A, B and C.
  • this mixture of MELs comprises MELs-A, B, C and D.
  • a mixture of MELs advantageously comprises MELs-A and MELs-B at a content of between 50 and 90% by weight, preferably between 60 and 85% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight the total amount of MELs.
  • a mixture of MELs advantageously comprises MELs-C at a content greater than or equal to 5% by weight, preferably greater than or equal to 10% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight of the total amount. of MELs.
  • a mixture of MELs may comprise MELs-A and MELs-B at a content of between 60% and 75% by weight, and MELs-C at a content of greater than or equal to 20% by weight, the percentages by weight being indicated relative to the weight of the total amount of MELs.
  • Such mixtures of MELs are for example obtained using a fermentation process such as those described above.
  • This mixture of MELs may, for example, be obtained using the fermentation process described above, to which a purification step is added at the end of the recovery step.
  • This purification step may comprise a liquid / liquid extraction and / or a passage over a mineral substrate.
  • the passage over a mineral substrate may be a chromatography, such as adsorption chromatography on a silica column, carried out using suitable solvents. Such solvents are known to those skilled in the art.
  • it may therefore also comprise a mixture of MELs which has the following characteristics:
  • an MEL content greater than or equal to 95% by weight, preferably greater than or equal to 98% by weight
  • the purification step following the MEL recovery step, can be carried out so as to obtain a class of MELs or even an MEL at a content greater than or equal to 50%.
  • this purification step may comprise a liquid / liquid extraction and / or a passage over a mineral substrate (such as a chromatography), as defined above.
  • the invention further relates to a method for preparing a concentrate according to the invention, comprising a step of mixing at least one MEL with at least one alkylpolyglucoside and monopropylene glycol.
  • the concentrates according to the invention are easily prepared by simply mixing the components.
  • the mixing is carried out at room temperature under normal conditions of temperature and pressure (CNTP).
  • the components are heated to a temperature between 25 and ⁇ ' ⁇ , more preferably between 30 and 50 ° C, even more preferably between 35 and 45 q C.
  • the heating of the components may allow better homogenization of the concentrate according to the invention.
  • the process for preparing the concentrate according to the invention comprises obtaining at least one MEL, as described above.
  • the MEL (s) are as described above and can be obtained by the fermentation method of MEL (s) described above, optionally followed by a purification step.
  • the alkylpolyglucoside (s) and the monopropylene glycol used in the process have the characteristics of these components as described above.
  • the invention also relates to a phytosanitary composition comprising a concentrate according to the invention, and a pesticidal active ingredient.
  • the pesticidal active ingredient is chosen from the active ingredients herbicides, fungicides, insecticides, acaricides, growth regulators, insect repellents, and / or plant defense stimulators.
  • the pesticidal active ingredient is a herbicidal active ingredient, a fungicidal active ingredient, an insecticidal active ingredient and / or an active plant defense stimulating ingredient.
  • the phytosanitary composition according to the invention comprises:
  • fungicidal active ingredients such as a carboxamide, a strobilurin, an azole (triazole, imidazole), a heterocyclic compound (pyridine, pyrimidine, piperazine, morpholine), a carbamate, an essential oil (cinnamaldehyde, thymol, tea oil ), a microorganism (fungi, yeasts, bacteria) other than that which may be included in the mixture of MELs described above, a polysaccharide (chitosan) and / or one or more herbicidal active ingredients such as an inhibitor of lipid biosynthesis, an acetolactase synthase inhibitor (also known as ALS inhibitor), a photosynthesis inhibitor, an acetamide, an amino acid derivative, an aryloxyphenoxypoprionate, bipyridyl, cyclohexanedione, a dinitroaniline, diphenyl ether, hydroxybenzonitrile, imidazolinone
  • insecticidal active ingredients such as an organo (thio) phosphate, a carbamate, a pyrethrinoid, an insect growth regulator, a nicotinic receptor agonist / antagonist, a GABA antagonist, a macrocyclic lactone, geraniol, eugenol, neem oil.
  • the pesticidal active ingredient is of natural origin.
  • active pesticide ingredients are generally called active bio-pesticides or biocontrol active principles.
  • the active ingredient included in the phytosanitary composition according to the invention may have at the same time several of the following properties: herbicide, fungicide, insecticide, acaricide, growth regulator, insect repellent and / or plant defense stimulator.
  • the amount of each pesticidal active ingredient is between 0.1 and 30% by weight, preferably between 1 and 20% by weight, more preferably between 5 and 15% by weight, relative to the total weight of the composition. plant.
  • the invention further relates to a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising a concentrate according to the invention, and a cosmetic active ingredient.
  • the cosmetic solution according to the invention comprises a cosmetic active ingredient chosen from:
  • a moisturizing agent such as glycerin, fructose, butylene glycol and / or,
  • an organic UV filter such as PABA, PARA, a salicylate, a cinnamate, an anthranilate, benzophenone-3, butyl methoxydibenzoyethane, ethylhexyl triazone, dometrizol trisiloxane, diethylhexylbutamido triazone, 4-methylbenzylidene camphor , bemotrizinol, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, phenyl salicylate, methylene bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, benzophenone-1, benzophenone-2, benzophenone-8, bis-ethylhexyloxyphenol methoxy-phenyl triazine, or a mineral UV filter and / or,
  • an organic UV filter such as PABA, PARA, a salicylate, a cinnamate, an anthranilate, benzophenone-3
  • an anti-aging agent such as a retinoid, an ⁇ - and ⁇ -hydroxy acid, a water-soluble vitamin, ascorbyl palmitate, a ceramide, a pseudo ceramide, a phospholipid, cholesterol, a sterol and / or,
  • an anti-cellulite agent such as isobutylmethylxanthine, theophylline and / or,
  • anti-acne agent such as resorcinol, resorcinol acetate, benzoyl peroxide, salicylic acid, azelaic acid and / or,
  • a firming agent such as a plant extract (flaxseed extract), rose water and / or,
  • vitamin A such as vitamin A, its derivatives, vitamin B2, pantothenic acid, vitamin D, vitamin E.
  • the amount of cosmetic active ingredient is between 0.1 and 30% by weight, preferably between 1 and 20% by weight, more preferably between 5 and 15% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition.
  • the invention also relates to a method for preparing a phytosanitary composition according to the invention or a cosmetic composition according to the invention, comprising a step of mixing a concentrate according to the invention with an active ingredient.
  • the process according to the invention comprises a step of mixing a concentrate according to the invention with a pesticidal active ingredient;
  • the process according to the invention comprises a step of mixing a concentrate according to the invention with a cosmetic active ingredient.
  • the components used in this process have the preferred characteristics of these components as described above.
  • the invention also relates to a solution comprising a concentrate according to the invention, a phytosanitary composition according to the invention, or a cosmetic composition according to the invention, and water.
  • solution in particular means an aqueous solution, homogeneous or not.
  • a non-homogeneous aqueous solution mention may be made of an emulsion, a dispersion or a suspension.
  • the solution according to the invention is a dispersion.
  • the water is chosen according to the use envisaged for the solution.
  • the water is chosen according to the nature of said composition.
  • the water is of the type used in the preparation of phytosanitary solutions, such as drilling water, which may be medium to hard water.
  • the medium to hard water has a hardness of between 300 and 600 ppm, preferably between 450 and 550 ppm.
  • Such a solution is generally intended to be sprayed, for example by a farmer on crops.
  • water is a water generally used in cosmetics, such as distilled water or osmosis water.
  • the invention also relates to a process for preparing a solution according to the invention, comprising a step of mixing a concentrate according to the invention, a phytosanitary composition according to the invention, or a cosmetic composition according to the invention. invention, with water.
  • solutions according to the invention are also easily prepared by simply mixing the concentrates or compositions according to the invention with water.
  • the volume ratio of concentrate or composition according to the invention on water is between 1: 400 and 1: 20, preferably between 1: 300 and 1: 30, more preferably between 1: 250 and 1. 40.
  • the invention also relates to the use of a concentrate according to the invention as an adjuvant.
  • adjuvant means any substance whose role is to improve the properties of a solution, such as a phytosanitary solution.
  • the concentrate according to the invention is used as a wetting agent.
  • the concentrate according to the invention can be used as a wetting agent in the preparation of any type of solution in which it is usual to use wetting agents.
  • the concentrate according to the invention can be used in cleaning solutions, such as household cleaning solutions.
  • the concentrate according to the invention is used as a wetting agent in a phytosanitary solution, such as a pesticide solution.
  • the concentrate according to the invention can be used as a wetting agent in a cosmetic solution.
  • the concentrate according to the invention can be used in various other applications, such as in fire pumps.
  • Figure 1 which shows the contact angle ⁇ formed by the tangent to a drop of liquid 1 at the point of contact with a flat solid surface 2;
  • Figure 2 which represents three cases of figures illustrating the concept of wetting, namely the case of a total wetting of a flat solid surface 2 by a drop of liquid 1 ( Figure 2a), the case of a wetting part of a flat solid surface 2 by a drop of liquid 1 ( Figure 2b), the case where a drop of liquid 1 does not wet a flat solid surface 2 ( Figure 2c);
  • Figure 3 which is a diagram showing the decrease in the contact angle obtained with a solution comprising the concentrate according to the invention and solutions comprising comparative concentrates.
  • the MELs were obtained by a fermentation process comprising the following steps:
  • Simulsol® SL1 1 W from Seppic was used.
  • Simulsol® SL1 1W is mainly composed (at about 40 to 60% by weight) of alkylpolyglucosides of formula (IV) below:
  • OLEON monopropylene glycol sold under the trademark RADIA® 4713 was used.
  • an aqueous solution comprising the concentrate according to the invention and aqueous solutions comprising comparative concentrates, were prepared. Contact angle measurements of the aqueous solutions obtained were then carried out.
  • KRUSS Drop shape analysis software
  • Comparative solution 2 In a glass flask, 0.450% by weight of monopropylene glycol was added to 99.550% by weight of water, the% by weight being indicated relative to the total weight of the solution obtained, then stirred manually until homogenization of the solution.
  • a control solution comprising only water was also prepared.
  • a solution comprising the concentrate according to the invention that is to say comprising a combination of at least one alkylpolyglucoside, at least one MEL and monopropylene glycol, has a wetting power greater than that of a solution comprising one, or a combination of two of these three components.
  • the addition of monopropylene glycol to the mixture of MELs (comparative solution 6), or the addition of monopropylene glycol to Simulsol® SL1 1W (comparative solution 7) has no positive effect on the decrease of the angle of contact, relative to the decreases in contact angle obtained with the mixture of MELs alone (comparative solution 3) or Simulsol SL1 1 W alone (comparative solution 4).
  • the combination of monopropylene glycol, the mixture of MELs and Simulsol® SL1 1W results in a decrease in the contact angle greater than those obtained with the mixture of MELs alone (comparative solution 3 ), Simulsol® SL1 1W alone (comparative solution 4), and more particularly with the mixture of MELs associated with Simulsol® SL1 1W (comparative solution 5).
  • Example 3 Use of a Concentrate According to the Invention in the Preparation of a Phytosanitary Composition - Preparation of a Solution
  • a concentrate according to the invention was prepared and then used in the preparation of a phytosanitary composition.
  • EXAMPLE 4 Use of a Concentrate According to the Invention in the Preparation of a Cosmetic Composition - Preparation of a Solution A concentrate according to the invention was prepared and then used in the preparation of a cosmetic composition.
  • a cosmetic composition was then prepared by mixing the concentrate according to the invention with an extract of linseeds.
  • the cosmetic composition according to the invention obtained is a firming composition for the face, which has the following characteristics:

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Abstract

La présente invention se rapporte à un concentré comprenant au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL), au moins un alkylpolyglucoside, et du monopropylène glycol, à son procédé de préparation et à ses utilisations, en particulier en tant qu'adjuvant.

Description

CONCENTRE COMPRENANT UN MEL, UN ALKYLPOLYGLUCOSIDE ET DU
MONOPROPYLENE GLYCOL
La présente invention se rapporte à un concentré, à une composition le comprenant, et à une solution le comprenant. La présente invention concerne également un procédé de préparation du concentré, de la composition, et de la solution selon l'invention, et leurs utilisations, en particulier celle du concentré selon l'invention en tant qu'adjuvant.
Les adjuvants sont généralement définis comme des substances ayant pour rôle d'améliorer les propriétés physico-chimiques des solutions et plus particulièrement des solutions aqueuses les comprenant. Par « solution », dans la présente demande, on entend plus particulièrement une solution aqueuse, celle-ci pouvant être homogène ou non (par exemple, une émulsion, une dispersion ou une suspension). A titre d'exemple d'adjuvants, on peut citer les agents pénétrants, les agents humectants, les agents collants, les agents anti-rebonds, les agents dispersants, les agents anti-lessivage ou encore les agents mouillants. Les agents mouillants ont pour propriété de favoriser l'étalement des solutions les comprenant, et trouvent donc une application dans de nombreux domaines. Il est notamment connu d'utiliser des agents mouillants dans l'industrie du nettoyage, par exemple dans des solutions d'entretien ou de nettoyage ménager, ou encore dans l'industrie cosmétique. L'utilisation d'agents mouillants présente également un intérêt particulier dans l'industrie de la protection des cultures (agricole) et des zones non agricoles telles que parc, jardin, etc. En effet, l'utilisation d'agents mouillants dans des solutions phytosanitaires, comme par exemple des solutions herbicide, fongicide, insecticide ou encore stimulatrice des défenses des plantes, améliore l'étalement de ces solutions. Il en résulte, d'une part, une réduction de la quantité de solution phytosanitaire à pulvériser sur les cultures, et d'autre part, une amélioration de l'efficacité des solutions phytosanitaires. L'utilisation d'agents mouillants permet ainsi une réduction des efforts et des coûts associés au traitement des cultures.
En outre, quels que soient les types d'industrie dans lesquels ils sont utilisés, il est préférable que les agents mouillants soient des composés respectueux de l'environnement et de moindre toxicité pour les opérateurs les utilisant. Cela est particulièrement important lorsqu'ils sont présents dans des solutions phytosanitaires, car celles-ci sont généralement déversées en quantité non négligeable sur les cultures, de sorte qu'il est préférable, voire nécessaire, que les agents mouillants soient des composés écologiquement avantageux, et notamment biodégradables.
Actuellement, il existe toujours un besoin pour des concentrés dont la capacité à augmenter le pouvoir mouillant de solutions, telles que des solutions phytosanitaires, serait particulièrement grande, et qui seraient en outre respectueux de l'environnement.
Le travail de l'inventeur a permis de mettre en évidence qu'un concentré spécifique avait pour effet d'augmenter considérablement le pouvoir mouillant d'une solution lorsqu'il était ajouté à celle-ci, de sorte que son utilisation en tant qu'agent mouillant, par exemple dans des solutions phytosanitaires, serait particulièrement avantageuse. En outre, ce concentré comprend des composants biodégrables, et présente donc un bon profil écologique.
L'invention concerne donc un concentré comprenant :
au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL) ;
- au moins un alkylpolyglucoside, et
- du monopropylène glycol.
Selon l'invention, un « lipide de mannosylérythritol » (également appelé « MEL ») est un tensioactif appartenant à la classe des glycolipides. Plus particulièrement, un MEL est une molécule amphiphile dont la partie hydrophile est formée d'un résidu mannosylérythritol, et dont la partie hydrophobe est formée par au moins un acide gras.
Plus particulièrement, par « MEL », on désigne une molécule présentant la formule générale (I) suivante :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle :
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un acide gras insaturé ou saturé, et
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupement acétyl ou un atome d'hydrogène. De préférence, dans la présente invention, par « MEL », on désigne une molécule de formule (II) suivante :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
- Ri et R2, identiques ou différents, représentent un acide gras insaturé ou saturé, et
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupement acétyle ou un atome d'hydrogène.
Les formules (I) et (II) ci-avant peuvent représenter plusieurs molécules, chaque molécule étant donc un MEL. Par « MELs », on désigne au moins deux molécules de formules (I), et plus particulièrement de formule (II), différentes.
Les MELs sont généralement classés en quatre classes de molécules, notées de A à D, selon leur degré d'acétylation en R3 et R4. La classe des MELs-A comporte des molécules de formules (I) ou (II) présentant deux groupes acétyles en R3 et R4. La classe des MELs-B et la classe des MELs-C comportent des molécules de formules (I) ou (II) présentant un seul groupe acétyle en R4 et R3 respectivement. Enfin, la classe des MELs- D comporte des molécules de formules (I) ou (II) ne présentant pas de groupe acétyle (R3= R4=H).
Outre de par leur degré d'acétylation, les MELs peuvent varier dans leur structure, de par la nature des acides gras qui composent leur partie hydrophobe. Cette variation est généralement fonction du procédé mis en œuvre pour l'obtention des MELs.
Les MELs sont généralement obtenus par des procédés mettant en œuvre la culture de champignons, et plus particulièrement de levures.
Avantageusement, les MELs visés par la présente demande sont obtenus par un procédé de fermentation, comprenant les étapes suivantes :
- la culture d'une souche de champignon et plus particulièrement d'une souche de levure en présence d'une source de carbone pour obtenir des MELs; et - la récupération des MELs ainsi obtenus.
Les souches à partir desquelles il est possible d'obtenir des MELs sont bien connues de l'homme du métier. A titre d'exemple, il est connu d'utiliser des souches de champignons du genre Pseudozyma ou du genre Ustilago, pour l'obtention de MELs.
Avantageusement, les souches utilisées dans le procédé de fermentation décrit ci- avant, permettant l'obtention de MELs, sont des souches de champignons appartenant au genre Pseudozyma. De préférence, la souche est Pzeudozyma antartica ou Pzeudozyma aphidis.
De telles souches sont usuellement cultivées en réacteur dans un milieu comportant du glucose, de l'eau et/ou des sels (tel que le sulfate de magnésium, le phosphate de monopotassium et/ou le nitrate d'ammonium).
Avantageusement, les différents composants du milieu (glucose et souches en particulier) sont stérilisés séparément avant introduction dans le réacteur.
La température du milieu est de préférence comprise entre 20 et 35^, plus préférentiellement entre 25 et 30 °C.
Avantageusement, la source de carbone permettant la production de MELs par la souche est une huile, telle qu'une huile végétale. De préférence, la source de carbone est une huile de soja ou encore plus préférentiellement une huile de colza. Ces huiles sont particulièrement riches en acides gras comportant une chaîne carbonée à 18 atomes de carbone, tels qu'en acide oléique, linoléique et/ou linolénique, ainsi que, dans une moindre mesure, en acides gras comportant une chaîne carbonée à 16 atomes de carbone, tel qu'en acide palmitique.
La récupération des MELs subséquente à l'étape de culture peut comporter une étape de séparation des MELs des autres composants du milieu. Cette étape peut se faire par des méthodes de séparation classiques connues de l'homme du métier.
Avantageusement, la récupération des MELs peut comprendre une ou plusieurs des méthodes de séparation suivantes :
- la décantation ;
l'évaporation de l'eau ou le séchage ;
- la filtration; et/ou
- la centrifugation.
Le concentré selon l'invention comporte également au moins un alkylpolyglucoside. Les alkylpolyglucosides sont utilisés en général comme tensioactifs. Ils présentent l'avantage de pouvoir être préparés à partir de matériaux renouvelables, d'être non toxiques et facilement biodégradables.
Le concentré selon l'invention comporte également du monopropylène glycol.
Le monopropylène glycol (également appelé 1 ,2-dihydroxypropane) est un solvant classiquement utilisé dans diverses industries : alimentaire, pharmaceutique, climatisation, aéronautique.
Par « solvant », on entend un liquide dans les conditions normales de température et de pression (CNTP), qui a la propriété de dissoudre, de diluer ou d'extraire d'autres substances sans provoquer de modification chimique de ces substances et sans lui-même se modifier.
Le concentré selon l'invention, lorsqu'il est ajouté à une solution, permet d'améliorer notablement le pouvoir mouillant de cette solution. Plus particulièrement, il a été mis en évidence par les inventeurs que, de façon surprenante, une solution comprenant le concentré selon l'invention, c'est-à-dire comprenant une combinaison d'au moins un MEL, d'au moins un alkylpolyglucoside et de monopropylène glycol, possédait un excellent pouvoir mouillant. Ce pouvoir mouillant de la solution comportant le concentré selon l'invention est en particulier supérieur à celui d'une solution comprenant l'un, ou une association de deux de ces trois composants. Ainsi, lorsqu'une solution comprenant le concentré selon l'invention est appliquée sur une surface solide (telle qu'une surface plane hydrophobe), le mouillage de cette surface solide par cette solution est supérieur au mouillage de la même surface par une solution ne comprenant que l'un, ou une association de deux des trois composants du concentré selon l'invention.
Dans le cadre de la présente demande :
- par « mouillage », on entend l'étalement d'un liquide sur un solide ;
par « tension superficielle » d'un liquide, on entend la force exercée à l'interface entre ce liquide et un solide. Les termes « tension superficielle » et « tension de surface » sont synonymes dans la présente demande ; - par angle de contact d'une goutte de liquide 1 déposée sur une surface solide plane 2, on entend l'angle Θ formé par la tangente à la goutte de liquide 1 au point de contact avec la surface solide plane 2, tel que représenté à la Figure 1 . A titre d'exemple, lorsqu'un liquide, tel qu'une goutte de solution, et un solide, tel qu'une paroi ou une feuille végétale, sont mis en contact, la capacité du liquide à mouiller le solide, c'est-à-dire à s'étaler ou se répandre sur celui-ci, dépendra directement de la force exercée à l'interface entre liquide et solide, laquelle est généralement définie comme la tension superficielle. La tension superficielle représente donc la force permettant au liquide d'adhérer au solide, ou l'empêchant de se répandre sur celui-ci. Ainsi plus la tension superficielle est importante, moins le liquide sera capable de mouiller le solide en question.
Plusieurs cas de figures peuvent donc être représentés pour illustrer la notion de mouillage. Les Figures 2a à 2c représentent plus particulièrement trois cas de figures.
Ainsi, comme illustré sur la Figure 2a, lorsqu'une goutte de liquide 1 tombe sur une surface solide plane 2, celle-ci peut réaliser un mouillage total de cette surface 2, c'est-à- dire se répandre sur toute la surface de celle-ci, en formant un film d'angle de contact Θ égal à 0 avec ladite surface 2. Alternativement, la goutte 1 peut réaliser un mouillage partiel de la surface 2 (Figure 2b), c'est-à-dire ne pas se répandre totalement sur cette dernière, en formant une goutte d'angle de contact Θ compris entre 0 et 90 ° avec ladite surface 2. Enfin, la goutte 1 peut ne pas mouiller du tout la surface 2 (Figure 2c), c'est-à- dire ne pas se répandre sur celle-ci, en formant une goutte d'angle de contact Θ supérieur à 90° avec ladite surface 2.
En particulier, lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant un alkylopolyglucoside, ou à une solution comprenant un MEL, cela ne résulte pas en une augmentation du pouvoir mouillant de ces solutions. Or, de façon surprenante, les inventeurs ont trouvés que lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant un alkylpolyglucoside et un MEL, de sorte que la solution comprenne le concentré selon l'invention, le pouvoir mouillant de ladite solution est fortement augmenté.
L'effet du concentré selon l'invention sur le pouvoir mouillant d'une solution est plus amplement décrit dans l'Exemple 2.
Avantageusement, l'alkylpolyglucoside présent dans le concentré selon l'invention est une molécule de formule (III) suivante :
Figure imgf000008_0001
dans laquelle :
- n est un entier compris entre 0 et 5,
R5 est une chaîne alkyle comportant entre 5 et 20 atomes de carbones.
On notera que dans le cadre de la présente demande, et sauf stipulation contraire, les gammes de valeurs indiquées s'entendent bornes incluses.
De préférence, l'alkylpolyglucoside compris dans le concentré selon l'invention est une molécule de formule (III) dans laquelle :
- n est un entier compris entre 0 et 5,
R5 est une chaîne alkyle comportant entre 8 et 14 atomes de carbones.
De préférence, le au moins un alkylpolyglucoside présent dans le concentré selon l'invention est une molécule de formule (III), dans laquelle n est égal à 0 et R5 est une chaîne alkyle comportant 1 1 atomes de carbones (appelé également groupement undécyle). Un tel alkylpolyglucoside présente la formule (IV) suivante :
Figure imgf000008_0002
Avantageusement, la quantité totale d'alkylpolyglucoside(s) dans le concentré selon l'invention est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
Par quantité totale d'alkylpolyglucoside(s) présente dans le concentré, on entend la quantité de molécule(s) d'alkylpolyglucoside(s) de formule (III), et plus particulièrement (IV) présente dans le concentré selon l'invention. De préférence, la quantité totale d'alkylpolyglucoside(s) est comprise entre 0,5 et 15% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, la quantité totale de MEL(s) dans le concentré selon l'invention est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
Par quantité totale de MEL(s) présente dans le concentré, on entend la quantité de molécule(s) de MEL(s) de formules (I) ou plus particulièrement de formule (II) présente dans le concentré selon l'invention.
De préférence, la quantité totale de MEL(s) est comprise entre 0,5 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 5% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, la quantité de monopropylène glycol dans le concentré selon l'invention est comprise entre 75 et 99,8% en poids par rapport au poids total du concentré.
Dans le concentré selon l'invention, le ratio monopropylène glycol : MEL(s) et/ou monopropylène glycol : alkylpolyglucoside(s) est/sont avantageusement compris entre 0,5 et 1000.
Les ratios indiqués ci-dessus font référence à la quantité totale de MEL(s) et à la quantité totale d'alkylpolyglucoside(s), respectivement.
De préférence, chacun des ratios monopropylène glycol : MEL(s) et/ou monopropylène glycol : alkylpolyglucoside(s) est individuellement compris entre 1 et 500, plus préférentiellement entre 10 et 50.
Comme indiqué ci-avant, il existe plusieurs classes de MEL(s).
Avantageusement, le concentré selon l'invention comprend au moins deux MELs choisis parmi le groupe constitué par MEL-A, MEL-B, MEL-C et MEL-D.
De préférence, le concentré selon l'invention comprend des MEL(s)-A, MEL(s)-B, MEL(s)-C et optionnellement des MEL(s)-D, plus préférentiellement des MEL(s)-A, MEL(s)-B, MEL(s)-C et des MEL(s)-D.
Avantageusement, le concentré selon l'invention comprend des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 50 et 90% en poids, de préférence comprise entre 60 et 85% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs. Avantageusement, le concentré selon l'invention comprend des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 5% en poids, de préférence supérieure ou égale à 10% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Plus particulièrement, le concentré selon l'invention peut comprendre des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 60% et 75% en poids, et des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 10 % en poids, préférentiellement à une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Avantageusement, le concentré selon l'invention comprend en outre au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride.
Par « acide gras libre », on entend toute molécule d'acide gras qui n'est pas liée à une autre molécule. Par «acide gras», on entend toute molécule d'acide gras liée à une autre molécule, par exemple lorsque cette molécule d'acide gras est présente dans un triglycéride ou dans un MEL.
Le au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride peuvent avoir été introduits concomitamment avec le au moins un MEL.
En effet, en fonction du procédé d'obtention des MELs, tel que le procédé de fermentation décrit ci-avant, et en particulier en fonction de la ou des méthode(s) de séparation mise(s) en œuvre dans l'étape de récupération, ceux-ci peuvent comporter un ou plusieurs acide(s) gras libre(s) et/ou triglycéride(s).
Par exemple, la quantité d'acide(s) gras libre(s) et/ou de triglycéride(s) présente dans le concentré selon l'invention peut être comprise entre 0,001 et 35% en poids, de préférence entre 0,01 et 20% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Plus particulièrement, le concentré comporte au moins un acide gras libre et au moins un triglycéride. Dans ce cas, la quantité d'acide(s) gras libre(s) et de triglycéride(s) présente dans le concentré selon l'invention peut être comprise entre 0,1 et 15% en poids, de préférence entre 0,2 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, le ou les acide(s) gras libre(s) comporte(nt) une chaîne carbonée comportant entre 14 et 24 atomes de carbone, de préférence 16 ou 1 8 atomes de carbone. Avantageusement, le ou les triglycéride(s) comportent des acides gras comportant une chaîne carbonée comportant entre 14 et 24 atomes de carbones, de préférence 16 ou 18 atomes de carbone.
Plus particulièrement, dans la présente demande, et en particulier dans les exemples, lorsque les MELs, à l'issue de l'étape de récupération, comportent au moins un acide gras libre, au moins un triglycéride, de l'eau et/ou des souches, ce mélange est appelé « mélange de MELs ».
Dans ce cas, le ou les acide(s) gras libre(s) et/ou triglycéride(s) peut/peuvent être issu(s) de l'huile résiduelle présente avec le ou les MEL(s) à la fin du procédé de fermentation décrit ci-avant, ladite huile résiduelle étant l'huile mis en œuvre en tant que source de carbone dans le procédé de fermentation, qui n'a pas été utilisée par les souches. De plus, le ou les acide(s) gras libre(s) libres peut/peuvent être issu(s) du métabolisme, par les souches, des triglycérides compris dans l'huile mise en œuvre en tant que source de carbone dans ledit procédé.
En outre, selon le procédé d'obtention des MELs, tel que le procédé de fermentation décrit ci-avant, et en particulier selon la ou les méthode(s) de séparation mise(s) en œuvre dans l'étape de récupération, les MELs peuvent également comporter de l'eau et des souches de champignons, plus particulièrement des souches de levures.
Selon un mode de réalisation préféré du concentré selon l'invention, celui-ci comporte un mélange de MELs présentant les caractéristiques suivantes :
- une teneur en MELs supérieure ou égale à 40% en poids, de préférence supérieure ou égale à 50% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 55% en poids ;
- une teneur en autre composants inférieure ou égale à 60% en poids, de préférence inférieure ou égale à 50% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 45% en poids (dont acides gras libres, triglycérides, eau et/ou souches),
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs.
Avantageusement, dans ce mode de réalisation préféré, la teneur en eau et/ou souches est inférieure à 3% en poids, par rapport au poids total du mélange de MELs.
Ce mélange de MELs peut être notamment obtenu selon le procédé de fermentation décrit ci-avant. Un exemple de mélange de MELs et son procédé d'obtention est également décrit dans la publication suivante :
"Downstream processing of mannosylerythritol lipids produced by Pseudozyma ap idis" ; Rau et al.; European Journal of Lipids Science and Technology 107 (2005) 373-380.
De préférence, un mélange de MELs comporte des MELs de différentes classes, en général au moins des MELs-A, B et C. Préférentiellement, ce mélange de MELs comporte des MELs-A, B, C et D.
En outre, un mélange de MELs comporte avantageusement des MELs-A et MELs- B à une teneur comprise entre 50 et 90% en poids, de préférence comprise entre 60 et 85% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
De plus, un mélange de MELs comporte avantageusement des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 5% en poids, de préférence supérieure ou égale à 10% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Plus particulièrement, un mélange de MELs peut comporter des MELs-A et des MELs-B à une teneur comprise entre 60% et 75% en poids, et des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
De tels mélanges de MELs sont par exemple obtenus à l'aide d'un procédé de fermentation tel que ceux décrits ci-avant.
Il est également possible d'obtenir un mélange de MELs présentant une teneur en MELs supérieure ou égale à 95%, de préférence supérieure ou égale à 98% en poids, par rapport au poids total du mélange de MELs. Ce mélange de MELs peut, par exemple, être obtenu à l'aide du procédé de fermentation décrit ci-avant auquel est ajouté une étape de purification, à l'issue de l'étape de récupération. Cette étape de purification peut comporter une extraction liquide/liquide et/ou un passage sur un substrat minéral. Le passage sur un substrat minéral peut être une chromatographie, telle qu'une chromatographie d'adsorption sur colonne de silice, réalisée à l'aide de solvants adaptés. De tels solvants sont connus de l'homme du métier. Selon un mode de réalisation alternatif préféré du concentré selon l'invention, celui-ci peut donc comporter également un mélange de MELs qui présente les caractéristiques suivantes :
- une teneur en MELs supérieure ou égale à 95% en poids, de préférence supérieure ou égale à 98% en poids,
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs.
En outre, l'étape de purification, suite à l'étape de récupération des MELs, peut être effectuée de sorte à obtenir une classe de MELs ou même un MEL, à une teneur supérieure ou égale à 50%. A titre d'exemple, cette étape de purification peut comporter une extraction liquide/liquide et/ou un passage sur un substrat minéral (tel qu'une chromatographie), tels que définis ci-avant.
L'invention concerne en outre un procédé de préparation d'un concentré selon l'invention, comprenant une étape de mélangeage d'au moins un MEL avec au moins un alkylpolyglucoside et du monopropylène glycol.
Les concentrés selon l'invention sont facilement préparables, par simple mélangeage des composants.
Avantageusement, le mélangeage est réalisé à température ambiante dans les conditions normales de température et de pression (CNTP).
De préférence, pendant le mélangeage, les composants sont chauffés à une température comprise entre 25 et δδ'Ό, plus préférentiellement entre 30 et 50 °C, encore plus préférentiellement entre 35 et 45qC.
Le chauffage des composants peut permettre une meilleure homogénéisation du concentré selon l'invention.
Optionnellement, préalablement au mélangeage, le procédé de préparation du concentré selon l'invention comprend l'obtention d'au moins un MEL, tel que cela est décrit ci-avant.
Avantageusement, le(s) MEL(s) sont tels que décrits ci-avant et peuvent être obtenus par le procédé de fermentation de MEL(s) décrit ci-avant, optionnellement suivi d'une étape de purification.
Avantageusement, le(s) alkylpolyglucoside(s) et le monopropylène glycol utilisés dans le procédé présentent les caractéristiques de ces composants telles qu'elles sont décrites ci-avant. L'invention concerne également une composition phytosanitaire comprenant un concentré selon l'invention, et un principe actif pesticide.
Avantageusement, le principe actif pesticide est choisi parmi les principes actifs herbicides, fongicides, insecticides, acaricides, régulateurs de croissance, insectifuges, et/ou stimulateurs de défense des plantes.
De préférence, le principe actif pesticide est un principe actif herbicide, un principe actif fongicide, un principe actif insecticide et/ou un principe actif stimulateur de défense des plantes.
Avantageusement, la composition phytosanitaire selon l'invention comprend:
un ou plusieurs principes actifs fongicides tel qu'un carboxamide, une strobilurine, un azole (triazole, imidazole), un composé hétérocyclique (pyridine, pyrimidine, pipérazine, morpholine), un carbamate, une huile essentielle (cinnamaldéhyde, thymol, huile de thé), un micro-organisme (champignons, levures, bactéries) autre que celui pouvant être compris dans le mélange de MELs décrit ci-avant, un polysaccharide (chitosan) et/ou, un ou plusieurs principes actifs herbicides tel qu'un inhibiteur de biosynthèse lipidique, un inhibiteur de l'acétolactase synthase (également appelé « inhibiteur d'ALS »), un inhibiteur de photosynthèse, un acétamide, un dérivé d'acides aminés, un aryloxyphenoxypoprionate, le bipyridyl, le cyclohexanedione, une dinitroaniline, le diphenyl éther, l'hydroxybenzonitrile, l'imidazolinone, un acide phénoxy acétique, la pyrazine, la pirydine, une sulfonylurée, une triazine, une urée, un carbamate, un acide gras d'origine naturelle (acide caprylique, acide pélargonique) ou ses dérivés (sels, savons) ayant une activité herbicide, et/ou
un ou plusieurs principes actifs insecticides tel qu'un organo(thio)phosphate, un carbamate, un pyréthrinoïde, un régulateur de croissance des insectes, un agoniste/antagoniste des récepteurs nicotiniques, un antagoniste du GABA, une lactone macrocyclique, le géraniol, l'eugénol, l'huile de neem.
Avantageusement, le principe actif pesticide est d'origine naturelle. De tels principes actifs pesticides sont généralement appelés principes actifs bio-pesticides ou principes actifs de biocontrôle.
En outre, on notera que le principe actif compris dans la composition phytosanitaire selon l'invention peut avoir à la fois plusieurs des propriétés suivantes: herbicide, fongicide, insecticide, acaricide, régulation de croissance, insectifuge et/ou stimulateur de défense des plantes.
Avantageusement, la quantité de chaque principe actif pesticide est comprise entre 0,1 et 30% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition phytosanitaire.
L'invention concerne en outre une composition cosmétique comprenant un concentré selon l'invention, et un principe actif cosmétique.
Avantageusement, la solution cosmétique selon l'invention comprend un principe actif cosmétique choisi parmi :
- un agent hydratant tel que la glycérine, le fructose, le butylène glycol et/ou,
- un filtre UV organique tel que le PABA, le PARA, un salicylate, un cinnamate, un anthranilate, le benzophenone-3, le butyl méthoxydibenzoyléthane, l'éthylhexyl triazone, le dometrizol trisiloxane, le diéthylhexyl butamido triazone, le 4-méthylbenzylidène camphor, le bemotrizinol, le diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le phényl salicylate, le méthylène bis- benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, le benzophenone-1 , benzophenone-2, benzophenone-8, le bis-éthylhexyloxyphenol méthoxy-phényl triazine, ou un filtre UV minéral et/ou,
un agent anti-âge tel qu'un rétinoïde, un a- and β- hydroxy acide, une vitamine hydrosoluble, le palmitate d'ascorbyle, un céramide, un pseudo céramide, un phospholipide, le cholestérol, un stérol et/ou,
un agent anti-cellulite tel que l'isobutylméthylxanthine, la théophylline et/ou,
- agent anti-acné tel que le résorcinol, l'acétate de résorcinol, le peroxyde de benzoyl, l'acide salicylique, l'acide azélaïque et/ou,
un agent raffermissant tel qu'un extrait de plantes (extrait de graines de lin), l'eau de rose et/ou,
une vitamine telle que la vitamine A, ses dérivés, la vitamine B2, l'acide pantothénique, la vitamine D, la vitamine E.
Avantageusement, la quantité de principe actif cosmétique est comprise entre 0,1 et 30% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. L'invention concerne également un procédé de préparation d'une composition phytosanitaire selon l'invention ou d'une composition cosmétique selon l'invention, comprenant une étape de mélangeage d'un concentré selon l'invention avec un principe actif.
Plus particulièrement :
Dans le cadre de la préparation d'une composition phytosanitaire, le procédé selon l'invention comprend une étape de mélangeage d'un concentré selon l'invention avec un principe actif pesticide ;
Dans le cadre de la préparation d'une composition cosmétique, le procédé selon l'invention comprend une étape de mélangeage d'un concentré selon l'invention avec un principe actif cosmétique.
Avantageusement, les composants utilisés dans ce procédé présentent les caractéristiques préférées de ces composants telles que décrites ci-avant.
L'invention concerne également une solution comprenant un concentré selon l'invention, une composition phytosanitaire selon l'invention, ou une composition cosmétique selon l'invention, et de l'eau.
Comme indiqué ci-avant, par « solution », on entend en particulier une solution aqueuse, homogène ou non. A titre d'exemple de solution aqueuse non homogène, on peut citer une émulsion, une dispersion ou une suspension.
Avantageusement, la solution selon l'invention est une dispersion.
Lorsque la solution est préparée à partir d'un concentré selon l'invention, l'eau est choisie en fonction de l'utilisation envisagée pour la solution.
Lorsque la solution est préparée à partir d'une composition selon l'invention, l'eau est choisie en fonction de la nature de ladite composition.
Par exemple, dans le cadre de la préparation d'une solution comprenant une composition phytosanitaire selon l'invention, l'eau est du type de celle utilisée dans la préparation de solutions phytosanitaires, telle qu'une eau de forage, qui peut être une eau moyenne à dure. Avantageusement, l'eau moyenne à dure présente une dureté comprise entre 300 et 600 ppm, préférentiellement entre 450 et 550 ppm. Une telle solution est généralement destinée à être pulvérisée, par exemple par un agriculteur sur des cultures.
Dans le cadre de la préparation d'une solution comprenant une composition cosmétique selon l'invention, l'eau est une eau généralement utilisée en cosmétique, telle qu'une eau distillée ou une eau osmosée. L'invention concerne également un procédé de préparation d'une solution selon l'invention, comprenant une étape de mélangeage d'un concentré selon l'invention, d'une composition phytosanitaire selon l'invention, ou d'une composition cosmétique selon l'invention, avec de l'eau.
Les solutions selon l'invention sont également facilement préparables, par simple mélangeage des concentrés ou des compositions selon l'invention avec de l'eau.
Avantageusement, le ratio en volume de concentré ou de composition selon l'invention sur l'eau est compris entre 1 :400 et 1 :20, de préférence entre 1 :300 et 1 :30, plus préférentiellement encore entre 1 :250 et 1 :40.
L'invention concerne également l'utilisation d'un concentré selon l'invention en tant qu'adjuvant. Comme indiqué ci-avant, par « adjuvant », on entend toute substance qui a pour rôle d'améliorer les propriétés d'une solution, telle qu'une solution phytosanitaire.
Plus particulièrement, le concentré selon l'invention est utilisé en tant qu'agent mouillant.
Le concentré selon l'invention peut être utilisé en tant qu'agent mouillant dans la préparation de tout type de solutions dans lesquelles il est habituel d'utiliser des agents mouillants. A titre d'exemple, le concentré selon l'invention peut être utilisé dans des solutions de nettoyage, telles que des solutions d'entretien ménager.
Avantageusement, le concentré selon l'invention est utilisé comme agent mouillant dans une solution phytosanitaire, telle qu'une solution pesticide.
En outre, le concentré selon l'invention peut être utilisé comme agent mouillant dans une solution cosmétique.
Par ailleurs, le concentré selon l'invention peut être utilisé dans diverses autres applications, tel que dans les pompes à incendies.
L'invention sera mieux comprise au vu des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif, avec référence aux Figures suivantes :
La Figure 1 , qui représente l'angle de contact Θ formé par la tangente à une goutte de liquide 1 au point de contact avec une surface solide plane 2 ;
La Figure 2, qui représente trois cas de figures illustrant la notion de mouillage, à savoir le cas d'un mouillage total d'une surface solide plane 2 par une goutte de liquide 1 (Fig. 2a), le cas d'un mouillage partiel d'une surface solide plane 2 par une goutte de liquide 1 (Fig. 2b), le cas où une goutte de liquide 1 ne mouille pas une surface solide plane 2 (Fig. 2c) ; La Figure 3 qui est un diagramme représentant la diminution de l'angle de contact obtenue avec une solution comprenant le concentré selon l'invention et des solutions comprenant des concentrés comparatifs.
Exemple 1 : Préparation d'un concentré selon l'invention
1 . Obtention de MELs
Les MELs ont été obtenus par un procédé de fermentation comprenant les étapes suivantes :
- la culture d'une souche de levure telle que Pseudozyma aphidis en présence d'huile végétale (colza) pour obtenir les MELs; et
- la récupération des MELs ainsi obtenus.
A l'issue de l'étape de récupération des MELs, un mélange de MELs est obtenu, qui présente les caractéristiques suivantes :
• Teneur en MELs: 55% en poids
• Teneur en autres composants : 45% en poids (dont 42% en poids d'acides gras libres et de triglycérides et 3% en poids d'eau et de souche),
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs obtenu.
2. Alkylpolyglucosides
Du Simulsol® SL1 1 W de chez Seppic a été utilisé. Le Simulsol® SL1 1W est principalement composé (à environ 40 à 60% en poids) d'alkylpolyglucosides de formule (IV) suivante :
Figure imgf000018_0001
3. Monopropylène glycol
Du monopropylène glycol de chez OLEON commercialisé sous la marque RADIA® 4713 a été utilisé.
4. Procédé de préparation du concentré selon l'invention
Dans un flacon en verre de 60 mL, 5% en poids du mélange de MELs, 5% en poids de Simulsol® SL1 1 W et 90% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total du concentré obtenu, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation du concentré. Lors de l'agitation, il est possible de chauffer le concentré à 40°C pour faciliter l'homogénéisation.
Exemple 2 : Evaluation du pouvoir mouillant d'une solution comprenant le concentré selon l'invention et de solutions comprenant des concentrés comparatifs - Effet de synergie
Afin d'évaluer l'effet du concentré selon l'invention sur le pouvoir mouillant d'une solution, une solution aqueuse comprenant le concentré selon l'invention et des solutions aqueuses comprenant des concentrés comparatifs, ont été préparées. Des mesures d'angle de contact des solutions aqueuses obtenues ont ensuite été réalisées.
1. Matériels et méthodes
1.1 Matériel
Les produits qui ont été utilisés dans cet Exemple sont les suivants :
- du monopropylène glycol (RADIANOL® 4713, OLEON)
- des alkylpolyglucosides (Simulsol® SL1 1 W)
le mélange de MELs préparé à l'Exemple 1
le concentré selon l'invention préparé à l'Exemple 1
- de l'eau dure (dureté égale à 500 ppm)
Le matériel suivant a également été utilisé dans cet Exemple :
- des flacons en verre,
des seringues de 1 mL munies d'une aiguille de diamètre 0,63 mm
- des parafilms hydrophobe (Parafilm « M », NEENAH, Wl 54956)
- le goniomètre DSA10 (KRUSS)
- le logiciel « Drop shape analysis » (KRUSS)
1.2. Méthodes
Préparation de la solution aqueuse comprenant le concentré selon l'invention
Dans un flacon en verre, 0,500% en poids du concentré selon l'invention ont été ajoutés à 99,500% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Préparation des solutions aqueuses comprenant des concentrés comparatifs
Solution 2 comparative Dans un flacon en verre, 0,450% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés à 99,550% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Solution 3 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids du mélange de MELs 1 ont été ajoutés à
99,975% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Solution 4 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simulso®! SL1 1 W ont été ajoutés à 99,975% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Solution 5 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simulsol® SL1 1 W et 0,025% en poids du mélange de MELs 1 ont été ajoutés à 99,950% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Solution 6 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids du mélange de MELs 1 et 0,475% en poids de MPG ont été ajoutés à 99,5% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Solution 7 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simulsol® SL1 1 W et 0,475% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés à 99,5% en poids d'eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu'à homogénéisation de la solution.
Le Tableau 1 ci-dessous résume les différentes solutions préparées : Solution 1 Concentré selon l'invention + eau
Solution 2 comparative Monopropylène glycol + eau
Solution 3 comparative Mélange de MELs + eau
Solution 4 comparative Simulsol® SL1 1 W + eau
Solution 5 comparative Simulsol® SL1 1 W + Mélange de MELs 1 + eau
Solution 6 comparative Mélange de MELs + Monopropylène glycol + eau
Solution 7 comparative Simulsol® SL1 1 W + Monopropylène glycol + eau
Tableau 1 : So utions préparées dans l'Exemple 2.
Une solution contrôle ne comprenant que de l'eau a également été préparée.
Mesure des angles de contact
Des mesures d'angle de contact ont été réalisées pour chacune des solutions 1 à 7 et de la solution contrôle, à l'aide du goniomètre.
Pour cela, une goutte de chaque solution (3μί) a été formée à l'aide de la seringue. La seringue a ensuite été placée à environ 0,5 cm au-dessus du parafilm hydrophobe. Par la pesanteur, cette goutte s'est détachée de l'aiguille et est tombée sur le parafilm hydrophobe. Le suivi de la variation de l'angle de contact a été assuré dès le moment où la goutte a touché le parafilm, et ce pendant 10 minutes, grâce au logiciel d'analyse.
Les résultats ont ensuite été traités afin de comparer les variations d'angles de contact pour chacune des solutions 1 à 7, par rapport à la solution contrôle.
2. Résultats
Les résultats des mesures d'angle de contact pour chacune des solutions 1 à 7 et de la solution contrôle sont présentés à la Figure 3.
Les résultats montrent que la diminution de l'angle de contact obtenue avec la solution 1 est supérieure à celle obtenue avec chacune des solutions 2 à 7. La solution 1 , comprenant le concentré selon l'invention, a donc un pouvoir mouillant supérieur à celui des solutions 2 à 7 comprenant des concentrés comparatifs.
Ainsi, une solution comprenant le concentré selon l'invention, c'est-à-dire comprenant une combinaison d'au moins un alkylpolyglucoside, d'au moins un MEL et de monopropylène glycol, possède un pouvoir mouillant supérieur à celui d'une solution comprenant l'un, ou une association de deux de ces trois composants. En particulier, l'ajout de monopropylène glycol au mélange de MELs (solution comparative 6), ou l'ajout de monopropylène glycol au Simulsol® SL1 1W (solution comparative 7) n'a aucun effet positif sur la diminution de l'angle de contact, par rapport aux diminutions de l'angle de contact obtenues avec le mélange de MELs seul (solution comparative 3) ou le Simulsol SL1 1 W seul (solution comparative 4).
Or, de façon étonnante, la combinaison de monopropylène glycol, du mélange de MELs et du Simulsol® SL1 1W (solution 1 ) résulte en une diminution de l'angle de contact supérieure à celles obtenues avec le mélange de MELs seul (solution comparative 3), le Simulsol® SL1 1 W seul (solution comparative 4), et plus particulièrement avec le mélange de MELs associé au Simulsol® SL1 1W (solution comparative 5).
Ainsi, de façon surprenante, lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant au moins un alkylpolyglucoside et au moins un MEL, de sorte que la solution comprenne le concentré selon l'invention, le pouvoir mouillant de ladite solution est fortement augmenté.
De façon surprenante, les résultats présentés à la Figure 3 montrent que la diminution de l'angle de contact obtenue avec la solution 1 comprenant le concentré selon l'invention (monopropylène glycol, mélange de MELs, Simulsol® SL1 1W) est supérieure à la somme des diminutions obtenues avec la solution comparative 2 (comprenant le monopropylène glycol) et la solution comparative 5 (comprenant le mélange de MELs et le Simulsol® SL1 1 W). Cet effet de synergie est particulièrement visible au moment où la goutte est déposée sur le film hydrophobe (T0), comme le montre le Tableau 2 ci-dessous.
Figure imgf000022_0001
Tableau 2 : Synergie observée entre les composants du concentré selon l'invention à TO
Ainsi, lorsqu'une goutte d'une solution comprenant le concentré selon l'invention est déposée sur une surface hydrophobe, telle qu'une feuille, celle-ci s'étale plus efficacement sur la feuille au moment de l'impact et présente donc moins de chance de rebondir et d'atterrir à l'extérieur de ladite feuille. Cet avantage est particulièrement intéressant lors de la pulvérisation de solutions phytosanitaires. Exemple 3 : Utilisation d'un concentré selon l'invention dans la préparation d'une composition phytosanitaire - Préparation d'une solution
Un concentré selon l'invention a été préparé puis utilisé dans la préparation d'une composition phytosanitaire.
Le concentré selon l'invention présente les caractéristiques suivantes :
Figure imgf000023_0001
*Pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition phytosanitaire
Une solution a ensuite été préparée à partir de la composition phytosanitaire selon l'invention obtenue, comme suit :
Dans un récipient refermable, 50% en poids d'eau, 1% en poids de la composition phytosanitaire selon l'invention puis 49% en poids d'eau ont successivement été ajoutés, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue. Si nécessaire, le pH et la salinité de l'eau auront été ajusté au préalable.
La solution selon l'invention obtenue présente les caractéristiques suivantes :
Figure imgf000023_0002
*Pourcentage en poids par rapport au poids total de la solution
Exemple 4 : Utilisation d'un concentré selon l'invention dans la préparation d'une composition cosmétique - Préparation d'une solution Un concentré selon l'invention a été préparé puis utilisé dans la préparation d'une composition cosmétique.
Le concentré selon l'invention présente les caractéristiques suivantes :
Figure imgf000024_0001
*Pourcentage en poids par rapport au poids total du concentré
Une composition cosmétique a ensuite été préparée, par mélangeage du concentré selon l'invention avec un extrait de graines de lins. La composition cosmétique selon l'invention obtenue est une composition raffermissante pour le visage, qui présente les caractéristiques suivantes :
Figure imgf000024_0002
*Pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique
Une solution a ensuite été préparée à partir de la composition cosmétique selon l'invention obtenue, comme suit :
Dans un flacon, 5% en poids de la composition cosmétique selon l'invention ont été ajoutés à 95% en poids d'eau, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution cosmétique obtenue. Si nécessaire, le pH et la salinité de l'eau auront été ajusté au préalable.
La solution raffermissante pour le visage selon l'invention obtenue présente les caractéristiques suivantes :
Figure imgf000024_0003
*Pourcentage en poids par rapport au poids total de la solution
D'autres composants peuvent être ajoutés à cette solution, tels que d'autres principes actifs cosmétiques et/ou des agents de formulation.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Concentré comprenant :
au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL) ;
- au moins un alkylpolyglucoside, et
- du monopropylène glycol.
2. Concentré selon la revendication 1 , dans
alkylpolyglucoside est une molécule de formule (I II) suivante
Figure imgf000025_0001
dans laquelle :
- n est un entier compris entre 0 et 5,
R5 est une chaîne alkyle comportant entre 5 et 20 atomes de carbones.
3. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel la quantité totale d'alkylpolyglucoside(s) est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
4. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la quantité totale de MEL(s) est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
5. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la quantité de monopropylène glycol est comprise entre 75 et 99,8% en poids par rapport au poids total du concentré.
6. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le ratio monopropylène glycol : MEL(s) et/ou le ratio monopropylène glycol : alkylpolyglucoside(s) est/sont compris entre 0,5 et 1000.
7. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant au moins deux MELs choisis parmi le groupe constitué par MEL-A, MEL-B, MEL-C et MEL-D.
8. Concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride.
9. Procédé de préparation d'un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant une étape de mélangeage d'au moins un MEL avec au moins un alkylpolyglucoside et du monopropylène glycol.
10. Composition phytosanitaire comprenant un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, et un principe actif pesticide.
1 1 . Composition cosmétique comprenant un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, et un principe actif cosmétique.
12. Solution comprenant un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, une composition phytosanitaire selon la revendication 10, ou une composition cosmétique selon la revendication 1 1 , et de l'eau.
13. Procédé de préparation d'une solution selon la revendication 12, comprenant une étape de mélangeage d'un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, d'une composition phytosanitaire selon la revendication 10, ou d'une composition cosmétique selon la revendication 1 1 , avec de l'eau.
14. Utilisation d'un concentré selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, en tant qu'adjuvant.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020033335A (ja) * 2018-08-23 2020-03-05 ポーラ化成工業株式会社 ベシクル含有組成物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110278944B (zh) * 2019-07-27 2021-10-29 梁兴 一种环保杀虫气雾剂及其制备方法
FR3117503B1 (fr) * 2020-12-14 2022-12-23 Oleon Nv Agent mouillant comprenant un ester de sorbitane polyéthoxylé et au moins un lipide de mannosylérythritol

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2055314A1 (fr) * 2006-08-11 2009-05-06 Toyo Boseki Kabushiki Kasisha Activateur comprenant un bio-tensioactif comme ingrédient actif, un mannosyl érythritol lipide et son procédé de préparation
WO2015072602A1 (fr) * 2013-11-15 2015-05-21 (주)다미화학 Composition de solubilisation de solution de matériau insoluble et procédé de solubilisation de matériau insoluble l'employant
WO2015091250A1 (fr) * 2013-12-18 2015-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Microémulsions à biotensioactifs
JP2015168649A (ja) * 2014-03-07 2015-09-28 東洋紡株式会社 浸透促進剤および浸透感を改善する方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2055314A1 (fr) * 2006-08-11 2009-05-06 Toyo Boseki Kabushiki Kasisha Activateur comprenant un bio-tensioactif comme ingrédient actif, un mannosyl érythritol lipide et son procédé de préparation
WO2015072602A1 (fr) * 2013-11-15 2015-05-21 (주)다미화학 Composition de solubilisation de solution de matériau insoluble et procédé de solubilisation de matériau insoluble l'employant
WO2015091250A1 (fr) * 2013-12-18 2015-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Microémulsions à biotensioactifs
JP2015168649A (ja) * 2014-03-07 2015-09-28 東洋紡株式会社 浸透促進剤および浸透感を改善する方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Week 201537, Derwent World Patents Index; AN 2015-30866P, XP002760460 *
DATABASE WPI Week 201566, Derwent World Patents Index; AN 2015-58247P, XP002760454 *
JOSEPH IRUDAYARAJ ARUTCHELVI ET AL: "Mannosylerythritol lipids: a review", JOURNAL OF INDUSTRIAL MICROBIOLOGY & BIOTECHNOLOGY ; OFFICIAL JOURNAL OF THE SOCIETY FOR INDUSTRIAL MICROBIOLOGY, SPRINGER, BERLIN, DE, vol. 35, no. 12, 21 August 2008 (2008-08-21), pages 1559 - 1570, XP019637554, ISSN: 1476-5535, DOI: 10.1007/S10295-008-0460-4 *
KITAMOTO D ET AL: "MICROBIAL CONVERSION OF N-ALKANES INTO GLYCOLIPID BIOSURFACTANTS, MANNOSYLERYTHRITOL LIPIDS, BY PSEUDOZYMA (CANDIDA ANTARCTICA)", BIOTECHNOLOGY LETTERS, SPRINGER NETHERLANDS, NL, vol. 23, no. 20, 1 October 2001 (2001-10-01), pages 1709 - 1714, XP008014848, ISSN: 0141-5492, DOI: 10.1023/A:1012464717259 *
TOKUMA FUKUOKA ET AL: "Application of Yeast Glycolipid Biosurfactant, Mannosylerythritol Lipid, as Agrospreaders", JOURNAL OF OLEO SCIENCE, vol. 64, no. 6, 1 January 2015 (2015-01-01), JP, pages 689 - 695, XP055280365, ISSN: 1345-8957, DOI: 10.5650/jos.ess15017 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020033335A (ja) * 2018-08-23 2020-03-05 ポーラ化成工業株式会社 ベシクル含有組成物
JP7361501B2 (ja) 2018-08-23 2023-10-16 ポーラ化成工業株式会社 ベシクル含有組成物

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