FR3048851B1 - Concentre comprenant un mel, un alkylpolyglucoside et du monopropylene glycol - Google Patents

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Abstract

La présente invention se rapporte à un concentré comprenant au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL), au moins un alkylpolyglucoside, et du monopropylène glycol, à son procédé de préparation et à ses utilisations, en particulier en tant qu'adjuvant.

Description

La présente invention se rapporte à un concentré, à une composition le comprenant, et à une solution le comprenant. La présente invention concerne également un procédé de préparation du concentré, de ia composition, et de la solution selon l’invention, et leurs utilisations, en particulier celle du concentré selon l’invention en tant qu’adjuvant.
Les adjuvants sont généralement définis comme des substances ayant pour rôle d’améliorer les propriétés physico-chimiques des solutions et plus particulièrement des solutions aqueuses ies comprenant. Par « solution », dans 1a présente demande, on entend plus particulièrement une solution aqueuse, celle-ci pouvant être homogène ou non (par exemple, une émulsion, une dispersion ou une suspension). A titre d’exemple d’adjuvants, on peut citer les agents pénétrants, les agents humectants, les agents collants, les agents anti-rebonds, les agents dispersants, les agents anti-lessivage ou encore les agents mouillants. Les agents mouillants ont pour propriété de favoriser l’étalement des solutions les comprenant, et trouvent donc une application dans de nombreux domaines, il est notamment connu d’utiliser des agents mouillants dans l’industrie du nettoyage, par exemple dans des solutions d’entretien ou de nettoyage ménager, ou encore dans l’industrie cosmétique. L’utilisation d’agents mouillants présente également un intérêt particulier dans l’industrie de la protection des cultures (agricole) et des zones non agricoles telles que parc, jardin, etc. En effet, l’utilisation d’agents mouillants dans des solutions phytosanitaires, comme par exemple des solutions herbicide, fongicide, insecticide ou encore stimulatrice des défenses des plantes, améliore l’étalement de ces solutions. Il en résulte, d’une part, une réduction de la quantité de solution phytosanitaire à pulvériser sur les cultures, et d’autre part, une amélioration de l’efficacité des solutions phytosanitaires. L’utilisation d’agents mouillants permet ainsi une réduction des efforts et des coûts associés au traitement des cultures.
En outre, quels que soient les types d’industrie dans lesquels ils sont utilisés, il est préférable que les agents mouillants soient des composés respectueux de l’environnement et de moindre toxicité pour les opérateurs les utilisant. Cela est particulièrement important lorsqu’ils sont présents dans des solutions phytosanitaires, car celles-ci sont généralement déversées en quantité non négligeable sur les cultures, de sorte qu’il est préférable, voire nécessaire, que Ses agents mouillants soient des composés écologiquement avantageux, et notamment biodégradables.
Actuellement, il existe toujours un besoin pour des concentrés dont la capacité à augmenter le pouvoir mouillant de solutions, telles que des solutions phytosanitaires, serait particulièrement grande, et qui seraient en outre respectueux de l’environnement.
Le travail de l’inventeur a permis de mettre en évidence qu’un concentré spécifique avait pour effet d’augmenter considérablement le pouvoir mouillant d’une solution lorsqu’il était ajouté à celle-ci, de sorte que son utilisation en tant qu’agent mouillant, par exemple dans des solutions phytosanitaires, serait particulièrement avantageuse. En outre, ce concentré comprend des composants biodégrables, et présente donc un bon profil écologique. L’invention concerne donc un concentré comprenant : - au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL) ; - au moins un alkylpolyglucoside, et - du monopropylène glycol.
Selon l’invention, un « lipide de mannosylérythritol » (également appelé « MEL ») est un tensioactif appartenant à la classe des glycolipides. Plus particulièrement, un MEL est une molécule amphiphile dont la partie hydrophile est formée d’un résidu mannosylérythritol, et dont la partie hydrophobe est formée par au moins un acide gras.
Plus particulièrement, par « MEL », on désigne une molécule présentant la formule générale (I) suivante :
dans laquelle :
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un acide gras insaturé ou saturé, et
R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupement acéty! ou un atome d’hydrogène.
De préférence, dans ia présente invention, par « MEL », on désigne une molécule de formule (II) suivante : dans laquelle :
R, et R2, identiques ou différents, représentent un acide gras insaturé ou saturé, et R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupement acétyle ou un atome d’hydrogène.
Les formules (I) et (II) ci-avant peuvent représenter plusieurs molécules, chaque molécule étant donc un MEL. Par « MELs », on désigne au moins deux molécules de formules (I), et plus particulièrement de formule (SI), différentes.
Les MELs sont généralement classés en quatre classes de molécules, notées de A à D, selon leur degré d’acétylation en R3 et R4. La classe des MELs-A comporte des molécules de formules (I) ou (II) présentant deux groupes acétyles en R3 et R4. La classe des MELs-B et la classe des MELs-C comportent des molécules de formules (I) ou (II) présentant un seul groupe acétyle en R4 et R3 respectivement. Enfin, la classe des MELs-D comporte des molécules de formules (I) ou (II) ne présentant pas de groupe acétyle (R3= R4=H).
Outre de par leur degré d’acétylation, les MELs peuvent varier dans leur structure, de par la nature des acides gras qui composent leur partie hydrophobe. Cette variation est généralement fonction du procédé mis en œuvre pour l’obtention des MELs.
Les MELs sont généralement obtenus par des procédés mettant en œuvre la culture de champignons, et plus particulièrement de levures.
Avantageusement, les MELs visés par la présente demande sont obtenus par un procédé de fermentation, comprenant les étapes suivantes :
- la culture d’une souche de champignon et plus particulièrement d’une souche de levure en présence d’une source de carbone pour obtenir des MELs; et - la récupération des MELs ainsi obtenus.
Les souches à partir desquelles il est possible d’obtenir des MELs sont bien connues de l’homme du métier. A titre d’exemple, il est connu d’utiliser des souches de champignons du genre Pseudozyma ou du genre Ustilago, pour l’obtention de MELs.
Avantageusement, les souches utilisées dans le procédé de fermentation décrit ci-avant, permettant l’obtention de MELs, sont des souches de champignons appartenant au genre Pseudozyma. De préférence, la souche est Pzeudozyma antartica ou Pzeudozyma aphidis.
De telles souches sont usuellement cultivées en réacteur dans un milieu comportant du glucose, de l’eau et/ou des sels (tel que le sulfate de magnésium, le phosphate de monopotassium et/ou le nitrate d’ammonium).
Avantageusement, les différents composants du milieu (glucose et souches en particulier) sont stérilisés séparément avant introduction dans le réacteur.
La température du milieu est de préférence comprise entre 20 et 35°C, plus préférentiellement entre 25 et 30°C.
Avantageusement, la source de carbone permettant la production de MELs par la souche est une huile, telle qu’une huile végétale. De préférence, la source de carbone est une huile de soja ou encore plus préférentiellement une huile de colza. Ces huiles sont particulièrement riches en acides gras comportant une chaîne carbonée à 18 atomes de carbone, tels qu’en acide oiéique, linoléique et/ou linoîénique, ainsi que, dans une moindre mesure, en acides gras comportant une chaîne carbonée à 16 atomes de carbone, tel qu’en acide palmitique.
La récupération des MELs subséquente à l’étape de culture peut comporter une étape de séparation des MELs des autres composants du milieu. Cette étape peut se faire par des méthodes de séparation classiques connues de l’homme du métier.
Avantageusement, la récupération des MELs peut comprendre une ou plusieurs des méthodes de séparation suivantes : la décantation ; l’évaporation de l’eau ou le séchage ; la filtration; et/ou la centrifugation.
Le concentré selon l’invention comporte également au moins un alkylpolyglucoside.
Les alkylpolyglucosides sont utilisés en général comme tensioactifs. Ils présentent l’avantage de pouvoir être préparés à partir de matériaux renouvelables, d’être non toxiques et facilement biodégradables.
Le concentré selon l’invention comporte également du monopropylène glycol.
Le monopropylène glycol (également appelé 1,2-dihydroxypropane) est un solvant classiquement utilisé dans diverses industries : alimentaire, pharmaceutique, climatisation, aéronautique.
Par « solvant », on entend un liquide dans les conditions normales de température et de pression (CNTP), qui a la propriété de dissoudre, de diluer ou d’extraire d’autres substances sans provoquer de modification chimique de ces substances et sans lui-même se modifier.
Le concentré selon l’invention, lorsqu’il est ajouté à une solution, permet d’améliorer notablement ie pouvoir mouillant de cette solution. Plus particulièrement, il a été mis en évidence par les inventeurs que, de façon surprenante, une solution comprenant le concentré selon l’invention, c’est-à-dire comprenant une combinaison d’au moins un MEL, d’au moins un alkylpolyglucoside et de monopropylène glycol, possédait un excellent pouvoir mouillant. Ce pouvoir mouillant de la solution comportant le concentré selon l’invention est en particulier supérieur à celui d’une solution comprenant l’un, ou une association de deux de ces trois composants. Ainsi, lorsqu’une solution comprenant le concentré selon l’invention est appliquée sur une surface solide (telle qu’une surface plane hydrophobe), le mouillage de cette surface solide par cette solution est supérieur au mouillage de la même surface par une solution ne comprenant que l’un, ou une association de deux des trois composants du concentré selon l’invention.
Dans le cadre de la présente demande : par « mouillage », on entend l’étalement d’un liquide sur un solide ; par « tension superficielle » d’un liquide, on entend la force exercée à l’interface entre ce liquide et un solide. Les termes « tension superficielle » et « tension de surface » sont synonymes dans la présente demande ; par angle de contact d’une goutte de liquide 1 déposée sur une surface solide plane 2, on entend l’angle Θ formé par la tangente à la goutte de liquide 1 au point de contact avec Sa surface solide plane 2, tel que représenté à Sa Figure 1. A titre d’exemple, lorsqu’un liquide, tel qu’une goutte de solution, et un solide, tel qu’une paroi ou une feuille végétale, sont mis en contact, la capacité du liquide à mouiller le solide, c’est-à-dire à s’étaler ou se répandre sur celui-ci, dépendra directement de la force exercée à l’interface entre liquide et solide, laquelle est généralement définie comme la tension superficielle. La tension superficielle représente donc la force permettant au liquide d’adhérer au solide, ou l’empêchant de se répandre sur celui-ci. Ainsi plus la tension superficielle est importante, moins le liquide sera capable de mouiller le solide en question.
Plusieurs cas de figures peuvent donc être représentés pour illustrer la notion de mouillage. Les Figures 2a à 2c représentent plus particulièrement trois cas de figures.
Ainsi, comme illustré sur la Figure 2a, lorsqu’une goutte de liquide 1 tombe sur une surface solide plane 2, celle-ci peut réaliser un mouillage total de cette surface 2, c’est-à-dire se répandre sur toute ia surface de celle-ci, en formant un film d’angle de contact Θ égal à 0 avec ladite surface 2. Alternativement, la goutte 1 peut réaliser un mouillage partiel de la surface 2 (Figure 2b), c’est-à-dire ne pas se répandre totalement sur cette dernière, en formant une goutte d’angle de contact Θ compris entre 0 et 90° avec ladite surface 2. Enfin, la goutte 1 peut ne pas mouiller du tout la surface 2 (Figure 2c), c’est-à-dire ne pas se répandre sur celle-ci, en formant une goutte d’angle de contact Θ supérieur à 90° avec ladite surface 2.
En particulier, lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant un alkylopolyglucoside, ou à une solution comprenant un MEL, cela ne résulte pas en une augmentation du pouvoir mouillant de ces solutions. Or, de façon surprenante, les inventeurs ont trouvés que lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant un alkylpolyglucoside et un MEL, de sorte que la solution comprenne le concentré selon l’invention, le pouvoir mouillant de ladite solution est fortement augmenté. L’effet du concentré selon l’invention sur le pouvoir mouillant d’une solution est plus amplement décrit dans l’Exemple 2.
Avantageusement, l’alkylpolyglucoside présent dans le concentré selon l’invention est une molécule de formule (III) suivante :
dans laquelle : n est un entier compris entre 0 et 5, R5 est une chaîne alkyle comportant entre 5 et 20 atomes de carbones.
On notera que dans le cadre de la présente demande, et sauf stipulation contraire, les gammes de valeurs indiquées s’entendent bornes incluses.
De préférence, l’alkylpolyglucoside compris dans le concentré selon l’invention est une molécule de formule (III) dans laquelle : n est un entier compris entre 0 et 5, R5 est une chaîne alkyle comportant entre 8 et 14 atomes de carbones.
De préférence, le au moins un alkylpolyglucoside présent dans le concentré selon l’invention est une molécule de formule (III), dans laquelle n est égal à 0 et R5 est une chaîne alkyle comportant 11 atomes de carbones (appelé également groupement undécyle). Un tel alkylpolyglucoside présente îa formule (IV) suivante :
Avantageusement, la quantité totale d’alkylpolyglucoside(s) dans le concentré selon l’invention est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
Par quantité totale d’alkylpolyglucoside(s) présente dans le concentré, on entend la quantité de molécule(s) d’alkylpolyglucoside(s) de formule (III), et plus particulièrement (IV) présente dans le concentré selon l’invention.
De préférence, la quantité totale d’alkylpolyglucoside(s) est comprise entre 0,5 et 15% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 10% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, la quantité totale de MEL(s) dans Se concentré selon l’invention est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
Par quantité totale de MEL(s) présente dans le concentré, on entend la quantité de molécule(s) de MEL(s) de formules (I) ou plus particulièrement de formule (il) présente dans le concentré selon l’invention.
De préférence, la quantité totale de MEL(s) est comprise entre 0,5 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 1 et 5% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, la quantité de monopropylène glycol dans le concentré selon l’invention est comprise entre 75 et 99,8% en poids par rapport au poids total du concentré.
Dans le concentré selon l’invention, le ratio monopropylène glycol : MEL(s) et/ou monopropylène glycol : alkylpolyglucoside(s) est/sont avantageusement compris entre 0,5 et 1000.
Les ratios indiqués ci-dessus font référence à la quantité totale de MEL(s) et à la quantité totale d’alkylpolyglucoside(s), respectivement.
De préférence, chacun des ratios monopropylène glycol : MEL(s) et/ou monopropylène glycol : alkylpolyglucoside(s) est individuellement compris entre 1 et 500, plus préférentiellement entre 10 et 50.
Comme indiqué ci-avant, il existe plusieurs classes de MEL(s).
Avantageusement, le concentré selon l’invention comprend au moins deux MELs choisis parmi le groupe constitué par MEL-A, MEL-B, MEL-C et MEL-D.
De préférence, le concentré selon l’invention comprend des MEL(s)-A, MEL(s)-B, MEL(s)-C et optionnellement des MEL(s)-D, plus préférentiellement des MEL(s)-A, MEL(s)-B, MEL(s)-C et des MEL(s)-D.
Avantageusement, le concentré selon l’invention comprend des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 50 et 90% en poids, de préférence comprise entre 60 et 85% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de Sa quantité totale de MELs.
Avantageusement, le concentré selon l’invention comprend des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 5% en poids, de préférence supérieure ou égale à 10% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Plus particulièrement, ie concentré selon l’invention peut comprendre des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 60% et 75% en poids, et des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Avantageusement, le concentré selon l’invention comprend en outre au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride.
Par « acide gras libre », on entend toute molécule d’acide gras qui n’est pas liée à une autre molécule. Par «acide gras», on entend toute molécule d’acide gras liée à une autre molécule, par exemple lorsque cette molécule d’acide gras est présente dans un triglycéride ou dans un MEL.
Le au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride peuvent avoir été introduits concomitamment avec ie au moins un MEL.
En effet, en fonction du procédé d’obtention des MELs, tel que ie procédé de fermentation décrit ci-avant, et en particulier en fonction de ia ou des méthode(s) de séparation mise(s) en œuvre dans l’étape de récupération, ceux-ci peuvent comporter un ou plusieurs acide(s) gras libre(s) et/ou triglycéride(s).
Par exemple, la quantité d’acide(s) gras libre(s) et/ou de triglycéride(s) présente dans le concentré selon l’invention peut être comprise entre 0,001 et 35% en poids, de préférence entre 0,01 et 20% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Plus particulièrement, le concentré comporte au moins un acide gras libre et au moins un triglycéride. Dans ce cas, la quantité d’acide(s) gras libre(s) et de triglycéride(s) présente dans le concentré selon l’invention peut être comprise entre 0,1 et 15% en poids, de préférence entre 0,2 et 10% en poids, plus préférentiellement entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids total du concentré.
Avantageusement, le ou les acide(s) gras libre(s) comporte(nt) une chaîne carbonée comportant entre 14 et 24 atomes de carbone, de préférence 16 ou 18 atomes de carbone.
Avantageusement, le ou les triglycéride(s) comportent des acides gras comportant une chaîne carbonée comportant entre 14 et 24 atomes de carbones, de préférence 16 ou 18 atomes de carbone.
Plus particulièrement, dans la présente demande, et en particulier dans les exemples, lorsque les MELs, à l’issue de l’étape de récupération, comportent au moins un acide gras libre, au moins un triglycéride, de l’eau et/ou des souches, ce mélange est appelé « mélange de MELs ».
Dans ce cas, le ou les acide(s) gras libre(s) et/ou triglycéride(s) peut/peuvent être issu(s) de l’huile résiduelle présente avec le ou les MEL(s) à la fin du procédé de fermentation décrit ci-avant, ladite huile résiduelle étant l’huile mis en œuvre en tant que source de carbone dans le procédé de fermentation, qui n’a pas été utilisée par les souches. De plus, le ou les acide(s) gras libre(s) libres peut/peuvent être issu(s) du métabolisme, par les souches, des triglycérides compris dans l’huile mise en œuvre en tant que source de carbone dans ledit procédé.
En outre, selon le procédé d’obtention des MELs, tel que le procédé de fermentation décrit ci-avant, et en particulier selon la ou les méthode(s) de séparation mise(s) en œuvre dans l’étape de récupération, les MELs peuvent également comporter de l’eau et des souches de champignons, plus particulièrement des souches de levures.
Selon un mode de réalisation préféré du concentré selon l’invention, celui-ci comporte un mélange de MELs présentant les caractéristiques suivantes : - une teneur en MELs supérieure ou égale à 40% en poids, de préférence supérieure ou égale à 50% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 55% en poids ; une teneur en autre composants inférieure ou égaie à 60% en poids, de préférence inférieure ou égaie à 50% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 45% en poids (dont acides gras libres, triglycérides, eau et/ou souches), les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs.
Avantageusement, dans ce mode de réalisation préféré, la teneur en eau et/ou souches est inférieure à 3% en poids, par rapport au poids total du mélange de MELs.
Ce mélange de MELs peut être notamment obtenu selon le procédé de fermentation décrit ci-avant.
Un exemple de mélange de MELs et son procédé d’obtention est également décrit dans la publication suivante : “Downstream Processing of mannosylérythritol lipids produced by Pseudozyma aphidis” ; Rau et ai.; European Journal of Lipids Science and Technology 107 (2005) 373-380.
De préférence, un mélange de MELs comporte des MELs de différentes classes, en général au moins des MELs-A, B et C. Préférentiellement, ce mélange de MELs comporte des MELs-A, B, C et D.
En outre, un mélange de MELs comporte avantageusement des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 50 et 90% en poids, de préférence comprise entre 60 et 85% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
De plus, un mélange de MELs comporte avantageusement des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 5% en poids, de préférence supérieure ou égale à 10% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Plus particulièrement, un mélange de MELs peut comporter des MELs-A et des MELs-B à une teneur comprise entre 60% et 75% en poids, et des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
De tels mélanges de MELs sont par exemple obtenus à l’aide d’un procédé de fermentation tel que ceux décrits ci-avant. il est également possible d’obtenir un mélange de MELs présentant une teneur en MELs supérieure ou égale à 95%, de préférence supérieure ou égale à 98% en poids, par rapport au poids total du mélange de MELs. Ce mélange de MELs peut, par exemple, être obtenu à l’aide du procédé de fermentation décrit ci-avant auquel est ajouté une étape de purification, à l’issue de l’étape de récupération. Cette étape de purification peut comporter une extraction liquide/liquide et/ou un passage sur un substrat minéral. Le passage sur un substrat minéral peut être une chromatographie, telle qu’une chromatographie d’adsorption sur colonne de silice, réalisée à l’aide de solvants adaptés. De tels solvants sont connus de l’homme du métier.
Selon un mode de réalisation alternatif préféré du concentré selon l’invention, celui-ci peut donc comporter également un mélange de MELs qui présente les caractéristiques suivantes : une teneur en MELs supérieure ou égale à 95% en poids, de préférence supérieure ou égale à 98% en poids, les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs.
En outre, l’étape de purification, suite à l’étape de récupération des MELs, peut être effectuée de sorte à obtenir une classe de MELs ou même un MEL, à une teneur supérieure ou égale à 50%. A titre d’exemple, cette étape de purification peut comporter une extraction liquide/liquide et/ou un passage sur un substrat minéral (tel qu’une chromatographie), tels que définis ci-avant. L’invention concerne en outre un procédé de préparation d’un concentré selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage d’au moins un MEL avec au moins un alkylpolyglucoside et du monopropylène glycol.
Les concentrés selon l’invention sont facilement préparables, par simple mélangeage des composants.
Avantageusement, le mélangeage est réalisé à température ambiante dans les conditions normales de température et de pression (CNTP).
De préférence, pendant le mélangeage, les composants sont chauffés à une température comprise entre 25 et 55°C, plus préférentiellement entre 30 et 50°C, encore plus préférentiellement entre 35 et 45°C.
Le chauffage des composants peut permettre une meilleure homogénéisation du concentré selon l’invention.
Optionnellement, préalablement au mélangeage, le procédé de préparation du concentré selon l’invention comprend l’obtention d’au moins un MEL, tel que cela est décrit ci-avant.
Avantageusement, le(s) MEL(s) sont tels que décrits ci-avant et peuvent être obtenus par ie procédé de fermentation de MEL(s) décrit ci-avant, optionnellement suivi d’une étape de purification.
Avantageusement, le(s) alkylpolyglucoside(s) et le monopropylène glycol utilisés dans le procédé présentent les caractéristiques de ces composants telles qu’elles sont décrites ci-avant. L’invention concerne également une composition phytosanitaire comprenant un concentré selon î’invention, et un principe actif pesticide.
Avantageusement, ie principe actif pesticide est choisi parmi les principes actifs herbicides, fongicides, insecticides, acaricides, régulateurs de croissance, insectifuges, et/ou stimulateurs de défense des plantes.
De préférence, le principe actif pesticide est un principe actif herbicide, un principe actif fongicide, un principe actif insecticide et/ou un principe actif stimulateur de défense des plantes.
Avantageusement, Sa composition phytosanitaire selon l’invention comprend: un ou plusieurs principes actifs fongicides tel qu’un carboxamide, une strobilurine, un azole (triazole, imidazole), un composé hétérocyclique (pyridine, pyrimidine, pipérazine, morpholine), un carbamate, une huile essentielle (cinnamaldéhyde, thymol, huile de thé), un micro-organisme (champignons, levures, bactéries) autre que celui pouvant être compris dans ie mélange de MELs décrit ci-avant, un polysaccharide (chitosan) et/ou, - un ou plusieurs principes actifs herbicides tel qu’un inhibiteur de biosynthèse lipidique, un inhibiteur de l’acétolactase synthase (également appelé « inhibiteur d’ALS »), un inhibiteur de photosynthèse, un acétamide, un dérivé d’acides aminés, un aryloxyphenoxypoprionate, ie bipyridyl, ie cyclohexanedione, une dinitroaniline, le diphenyl éther, l’hydroxybenzonitrile, rimidazolinone, un acide phénoxy acétique, la pyrazine, la pirydine, une sulfonylurée, une triazine, une urée, un carbamate, un acide gras d’origine naturelle (acide caprylique, acide pélargonîque) ou ses dérivés (sels, savons) ayant une activité herbicide, et/ou un ou plusieurs principes actifs insecticides tel qu’un organo(thio)phosphate, un carbamate, un pyréthrinoïde, un régulateur de croissance des insectes, un agoniste/antagoniste des récepteurs nicotiniques, un antagoniste du GABA, une lactone macrocycîique, le géraniol, l’eugénol, l’huile de neem.
Avantageusement, le principe actif pesticide est d’origine naturelle. De tels principes actifs pesticides sont généralement appelés principes actifs bio-pesticides ou principes actifs de biocontrôle.
En outre, on notera que le principe actif compris dans la composition phytosanitaire selon l’invention peut avoir à îa fois plusieurs des propriétés suivantes: herbicide, fongicide, insecticide, acaricide, régulation de croissance, insectifuge et/ou stimulateur de défense des plantes.
Avantageusement, la quantité de chaque principe actif pesticide est comprise entre 0,1 et 30% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition phytosanitaire. L’invention concerne en outre une composition cosmétique comprenant un concentré selon l’invention, et un principe actif cosmétique.
Avantageusement, la solution cosmétique selon l’invention comprend un principe actif cosmétique choisi parmi : un agent hydratant tel que la glycérine, le fructose, le butylène glycol et/ou, un filtre UV organique tel que le PABA, le PARA, un salicylate, un cinnamate, un anthranilate, le benzophenone-3, Se butyl méthoxydibenzoyléthane, l’éthylhexyl triazone, Se dometrizol trisiloxane, le diéthylhexyl butamido triazone, le 4-méthylbenzylidène camphor, le bemotrizinol, le diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate, le phényl salicylate, le méthylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphenol, le benzophenone-1, benzophenone-2, benzophenone-8, Se bis-éthylhexyloxyphenol méthoxy-phényl triazine, ou un filtre UV minéral et/ou, un agent anti-âge tel qu’un rétinoïde, un a- and β- hydroxy acide, une vitamine hydrosoluble, le palmitate d’ascorbyîe, un céramide, un pseudo céramide, un phospholipide, le cholestérol, un stérol et/ou, - un agent anti-cellulite tel que l’isobutylméthylxanthine, Sa théophylline et/ou, agent anti-acné tel que le résorcinol, l’acétate de résorcinol, le peroxyde de benzoyl, l’acide salicylique, l’acide azélaïque et/ou, - un agent raffermissant tel qu’un extrait de plantes (extrait de graines de lin), l’eau de rose et/ou, une vitamine telle que la vitamine A, ses dérivés, la vitamine B2, l’acide pantothénique, la vitamine D, la vitamine E.
Avantageusement, la quantité de principe actif cosmétique est comprise entre 0,1 et 30% en poids, de préférence entre 1 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition phytosanitaire selon l’invention ou d’une composition cosmétique selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage d’un concentré selon l’invention avec un principe actif.
Plus particulièrement :
Dans Se cadre de la préparation d’une composition phytosanitaire, le procédé selon l’invention comprend une étape de mélangeage d’un concentré selon l’invention avec un principe actif pesticide ;
Dans le cadre de la préparation d’une composition cosmétique, le procédé selon l’invention comprend une étape de mélangeage d’un concentré selon l’invention avec un principe actif cosmétique.
Avantageusement, les composants utilisés dans ce procédé présentent les caractéristiques préférées de ces composants telles que décrites ci-avant. L’invention concerne également une solution comprenant un concentré selon l’invention, une composition phytosanitaire selon l’invention, ou une composition cosmétique selon l’invention, et de l’eau.
Comme indiqué ci-avant, par « solution », on entend en particulier une solution aqueuse, homogène ou non. A titre d’exemple de solution aqueuse non homogène, on peut citer une émulsion, une dispersion ou une suspension.
Avantageusement, la solution selon l’invention est une dispersion.
Lorsque la solution est préparée à partir d’un concentré selon l’invention, l’eau est choisie en fonction de l’utilisation envisagée pour la solution.
Lorsque la solution est préparée à partir d’une composition selon l’invention, l’eau est choisie en fonction de la nature de ladite composition.
Par exemple, dans le cadre de la préparation d’une solution comprenant une composition phytosanitaire selon l’invention, l’eau est du type de celle utilisée dans la préparation de solutions phytosanitaires, telle qu’une eau de forage, qui peut être une eau moyenne à dure. Avantageusement, l’eau moyenne à dure présente une dureté comprise entre 300 et 600 ppm, préférentiellement entre 450 et 550 ppm. Une telle solution est généralement destinée à être pulvérisée, par exemple par un agriculteur sur des cultures.
Dans le cadre de la préparation d’une solution comprenant une composition cosmétique selon l’invention, l’eau est une eau généralement utilisée en cosmétique, telle qu’une eau distillée ou une eau osmosée. L’invention concerne également un procédé de préparation d’une solution selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage d’un concentré selon l’invention, d’une composition phytosanitaire selon l’invention, ou d’une composition cosmétique selon l’invention, avec de l’eau.
Les solutions selon l’invention sont également facilement préparables, par simple mélangeage des concentrés ou des compositions selon l’invention avec de l’eau.
Avantageusement, le ratio en volume de concentré ou de composition selon l’invention sur l’eau est compris entre 1 :400 et 1 :20, de préférence entre 1 :300 et 1 :30, plus préférentiellement encore entre 1 :250 et 1 :40. L’invention concerne également l’utilisation d’un concentré selon l’invention en tant qu’adjuvant. Comme indiqué ci-avant, par « adjuvant », on entend toute substance qui a pour rôle d’améliorer ies propriétés d’une solution, telle qu’une solution phytosanitaire.
Plus particulièrement, le concentré selon l’invention est utilisé en tant qu’agent mouillant.
Le concentré selon l’invention peut être utilisé en tant qu’agent mouillant dans ia préparation de tout type de solutions dans lesquelles il est habituel d’utiliser des agents mouillants. A titre d’exemple, le concentré selon l’invention peut être utilisé dans des solutions de nettoyage, telles que des solutions d’entretien ménager.
Avantageusement, le concentré selon l’invention est utilisé comme agent mouiilant dans une solution phytosanitaire, telle qu’une solution pesticide.
En outre, le concentré selon l’invention peut être utilisé comme agent mouillant dans une solution cosmétique.
Par ailleurs, le concentré selon l’invention peut être utilisé dans diverses autres applications, tel que dans ies pompes à incendies. L’invention sera mieux comprise au vu des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif, avec référence aux Figures suivantes : - La Figure 1, qui représente l’angle de contact Θ formé par la tangente à une goutte de liquide 1 au point de contact avec une surface solide plane 2 ;
La Figure 2, qui représente trois cas de figures illustrant Sa notion de mouiliage, à savoir le cas d’un mouiliage total d’une surface solide plane 2 par une goutte de liquide 1 (Fig. 2a), ie cas d’un mouillage partiel d’une surface solide plane 2 par une goutte de liquide 1 (Fig. 2b), le cas où une goutte de liquide 1 ne mouille pas une surface solide plane 2 (Fig. 2c) ;
La Figure 3 qui est un diagramme représentant la diminution de l’angle de contact obtenue avec une solution comprenant le concentré selon l’invention et des solutions comprenant des concentrés comparatifs.
Exemple 1 : Préparation d’un concentré selon rinvention 1. Obtention de MELs
Les MELs ont été obtenus par un procédé de fermentation comprenant les étapes suivantes : - la culture d’une souche de levure telle que Pseudozyma aphidis en présence d’huile végétale (colza) pour obtenir les MELs; et - la récupération des MELs ainsi obtenus. A l’issue de l’étape de récupération des MELs, un mélange de MELs est obtenu, qui présente Ses caractéristiques suivantes : • Teneur en MELs: 55% en poids ® Teneur en autres composants : 45% en poids (dont 42% en poids d’acides gras libres et de triglycérides et 3% en poids d’eau et de souche), les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange de MELs obtenu. 2. Alkylpolyglucosides
Du Simulsol® SL11W de chez Seppic a été utilisé. Le Simulsol® SL11W est principalement composé (à environ 40 à 60% en poids) d’alkylpoiyglucosides de formule (IV) suivante :
3. Monopropylène glycol
Du monopropylène glycol de chez OLEON commercialisé sous la marque RADIA® 4713 a été utilisé. 4. Procédé de préparation du concentré selon l’invention
Dans un flacon en verre de 60 mL, 5% en poids du mélange de MELs, 5% en poids de Simulsol® SL11W et 90% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés, les % en
poids étant indiqués par rapport au poids total du concentré obtenu, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation du concentré. Lors de l’agitation, il est possible de chauffer le concentré à 40°C pour faciliter l’homogénéisation.
Exemple 2 : Evaluation du pouvoir mouillant d’une solution comprenant Se concentré selon l’invention et de solutions comprenant des concentrés comparatifs - Effet de synergie
Afin d’évaluer l’effet du concentré selon l’invention sur le pouvoir mouillant d’une solution, une solution aqueuse comprenant le concentré selon l’invention et des solutions aqueuses comprenant des concentrés comparatifs, ont été préparées. Des mesures d’angle de contact des solutions aqueuses obtenues ont ensuite été réalisées. 1. Matériels et méthodes 1.1 Matériel
Les produits qui ont été utilisés dans cet Exemple sont les suivants : - du monopropylène glycol (RADIA® 4713, OLEON) - des alkylpolyglucosides (Simulsol® SL11 W) - le mélange de MELs préparé à l’Exemple 1 le concentré selon l’invention préparé à l’Exemple 1 - de l’eau dure (dureté égaie à 500 ppm)
Le matériel suivant a également été utilisé dans cet Exemple : - des flacons en verre, - des seringues de 1 mL munies d’une aiguille de diamètre 0,63 mm - des parafilms hydrophobe (Parafilm « M », NEENAH, Wl 54956) le goniomètre DSA10 (KRUSS) - le logiciel « Drop shape analysis » (KRUSS) 1.2. Méthodes
Préparation de la solution aqueuse comprenant le concentré selon Îinyention
Dans un flacon en verre, 0,500% en poids du concentré selon l’invention ont été ajoutés à 99,500% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de Sa solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de la solution.
Préparation des solutions aqueuses comprenant des conçentréscomparatifs
Solution 2 comparative
Dans un flacon en verre, 0,450% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés à 99,550% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de ia solution.
Solution 3 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids du mélange de MELs 1 ont été ajoutés à 99,975% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de ia solution.
Solution 4 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simulso®! SL11W ont été ajoutés à 99,975% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de la solution.
Solution 5 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simulsol® SL11W et 0,025% en poids du mélange de MELs 1 ont été ajoutés à 99,950% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de la solution.
Solution 6 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids du mélange de MELs 1 et 0,475% en poids de MPG ont été ajoutés à 99,5% en poids d’eau, Ses % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de la solution.
Solution 7 comparative
Dans un flacon en verre, 0,025% en poids de Simuîsoi® SL11W et 0,475% en poids de monopropylène glycol ont été ajoutés à 99,5% en poids d’eau, les % en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue, puis agités manuellement jusqu’à homogénéisation de la solution.
Le Tableau 1 ci-dessous résume les différentes solutions préparées :
Tableau 1 : So utions préparées dans l’Exemple 2.
Une solution contrôle ne comprenant que de l’eau a également été préparée.
Mesure des angles de contact
Des mesures d’angle de contact ont été réalisées pour chacune des solutions 1 à 7 et de la solution contrôle, à l’aide du goniomètre.
Pour cela, une goutte de chaque solution (3pL) a été formée à l’aide de Sa seringue. La seringue a ensuite été placée à environ 0,5 cm au-dessus du parafilm hydrophobe. Par la pesanteur, cette goutte s’est détachée de l’aiguille et est tombée sur le parafilm hydrophobe. Le suivi de la variation de l’angle de contact a été assuré dès le moment où la goutte a touché le parafilm, et ce pendant 10 minutes, grâce au logiciel d’analyse.
Les résultats ont ensuite été traités afin de comparer Ses variations d’angles de contact pour chacune des solutions 1 à 7, par rapport à la solution contrôle. 2. Résultats
Les résultats des mesures d’angle de contact pour chacune des solutions 1 à 7 et de la solution contrôle sont présentés à Sa Figure 3.
Les résultats montrent que la diminution de l’angle de contact obtenue avec la solution 1 est supérieure à celle obtenue avec chacune des solutions 2 à 7. La solution 1, comprenant le concentré selon l’invention, a donc un pouvoir mouillant supérieur à celui des solutions 2 à 7 comprenant des concentrés comparatifs.
Ainsi, une solution comprenant le concentré selon l’invention, c’est-à-dire comprenant une combinaison d’au moins un alkylpolyglucoside, d’au moins un MEL et de monopropylène glycol, possède un pouvoir mouillant supérieur à celui d’une solution comprenant l’un, ou une association de deux de ces trois composants.
En particulier, l’ajout de monopropylène glycol au mélange de MELs (solution comparative 6), ou l’ajout de monopropylène glycol au Simulsol® SL11W (solution comparative 7) n’a aucun effet positif sur la diminution de l’angle de contact, par rapport aux diminutions de l’angle de contact obtenues avec le mélange de MELs seul (solution comparative 3) ou le Simulsol SL11W seul (solution comparative 4).
Or, de façon étonnante, la combinaison de monopropylène glycol, du mélange de MELs et du Simulsol® SL11W (solution 1) résulte en une diminution de l’angle de contact supérieure à celles obtenues avec le mélange de MELs seul (solution comparative 3), le Simulsol® SL11W seul (solution comparative 4), et plus particulièrement avec le mélange de MELs associé au Simulsol® SL11W (solution comparative 5).
Ainsi, de façon surprenante, lorsque du monopropylène glycol est ajouté à une solution comprenant au moins un alkylpolyglucoside et au moins un MEL, de sorte que la solution comprenne le concentré selon l’invention, le pouvoir mouillant de ladite solution est fortement augmenté.
De façon surprenante, les résultats présentés à Sa Figure 3 montrent que Sa diminution de l’angle de contact obtenue avec la solution 1 comprenant le concentré selon l’invention (monopropylène glycol, mélange de MELs, Simulsol® SL11W) est supérieure à la somme des diminutions obtenues avec la solution comparative 2 (comprenant le monopropylène glycol) et la solution comparative 5 (comprenant le mélange de MELs et le Simulsol® SL11W). Cet effet de synergie est particulièrement visible au moment où la goutte est déposée sur le film hydrophobe (TO), comme le montre le Tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2 : Synergie observée entre les composants du concentré selon l’invention
àTO
Ainsi, lorsqu’une goutte d’une solution comprenant le concentré selon l’invention est déposée sur une surface hydrophobe, telle qu’une feuille, celle-ci s’étale plus efficacement sur la feuille au moment de l’impact et présente donc moins de chance de rebondir et d’atterrir à l’extérieur de ladite feuille. Cet avantage est particulièrement intéressant lors de la pulvérisation de solutions phytosanitaires.
Exemj3|e_3gJJt^^ selon l'invention. dansjajgrégaration d’une composition phytosanitaire - Préparation d’une solution
Un concentré selon l’invention a été préparé puis utilisé dans la préparation d’une composition phytosanitaire.
Le concentré selon l’invention présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total du concentré
Une composition phytosanitaire a ensuite été préparée, par mélangeage du concentré selon l’invention avec du cinnamaldéhyde. La composition phytosanitaire selon l’invention obtenue présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition phytosanitaire
Une solution a ensuite été préparée à partir de la composition phytosanitaire selon l’invention obtenue, comme suit :
Dans un récipient refermable, 50% en poids d’eau, 1% en poids de la composition phytosanitaire selon l’invention puis 49% en poids d’eau ont successivement été ajoutés, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution obtenue. Si nécessaire, le pH et la salinité de l’eau auront été ajusté au préalable.
La solution selon l’invention obtenue présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total de la solution
Exemple 4 : Utilisation d’un concentré selon l'invention dans ia préparation d’une composition cosmétique - Préparation d’une solution
Un concentré selon l’invention a été préparé puis utilisé dans la préparation d’une composition cosmétique.
Le concentré selon l’invention présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total du concentré
Une composition cosmétique a ensuite été préparée, par mélangeage du concentré selon l’invention avec un extrait de graines de lins. La composition cosmétique selon l’invention obtenue est une composition raffermissante pour le visage, qui présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique
Une solution a ensuite été préparée à partir de la composition cosmétique selon l’invention obtenue, comme suit :
Dans un flacon, 5% en poids de la composition cosmétique selon l’invention ont été ajoutés à 95% en poids d’eau, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids total de la solution cosmétique obtenue. Si nécessaire, le pH et la salinité de l’eau auront été ajusté au préalable.
La solution raffermissante pour le visage selon l’invention obtenue présente les caractéristiques suivantes :
‘Pourcentage en poids par rapport au poids total de la solution D’autres composants peuvent être ajoutés à cette solution, tels que d’autres principes actifs cosmétiques et/ou des agents de formulation.

Claims (14)

  1. REVENDICATIONS
    1. Concentré comprenant : au moins un lipide de mannosylérythritol (MEL) ; au moins un alkylpolyglucoside, et du monopropylène glycol.
  2. 2. Concentré selon la revendication 1, dans lequel le au moins un alkylpolyglucoside est une molécule de formule (!!!) suivante ;
    dans laquelle : n est un entier compris entre 0 et 5, R5 est une chaîne aikyle comportant entre 5 et 20 atomes de carbones.
  3. 3. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel la quantité totale d’alkylpolyglucoside(s) est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
  4. 4. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel la quantité totale de MEL(s) est comprise entre 0,1 et 25% en poids par rapport au poids total du concentré.
  5. 5. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel la quantité de monopropylène glycol est comprise entre 75 et 99,8% en poids par rapport au poids total du concentré.
  6. 6. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le ratio monopropylène glyco! : MEL(s) et/ou le ratio monopropylène giycoî : alkylpolyglucoside(s) est/sont compris entre 0,5 et 1000.
  7. 7. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant au moins deux MELs choisis parmi le groupe constitué par MEL-A, MEL-B, MEL-C et MEL-D.
  8. 8. Concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant en outre au moins un acide gras libre et/ou au moins un triglycéride.
  9. 9. Procédé de préparation d’un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, comprenant une étape de mélangeage d’au moins un MEL avec au moins un alkylpoîygîucoside et du monopropylène glycol.
  10. 10. Composition phytosanitaire comprenant un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, et un principe actif pesticide.
  11. 11. Composition cosmétique comprenant un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, et un principe actif cosmétique.
  12. 12. Solution comprenant un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, une composition phytosanitaire selon la revendication 10, ou une composition cosmétique selon la revendication 11, et de l’eau.
  13. 13. Procédé de préparation d’une solution selon Sa revendication 12, comprenant une étape de mélangeage d’un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, d’une composition phytosanitaire selon la revendication 10, ou d’une composition cosmétique selon la revendication 11, avec de l’eau.
  14. 14. Utilisation d’un concentré selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, en tant qu’adjuvant.
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