WO2017140808A1 - Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen lichtemittierenden bauelements - Google Patents

Organisches lichtemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen lichtemittierenden bauelements Download PDF

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functionalized
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Dominik Pentlehner
Carola Diez
Andreas Rausch
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Osram Oled GmbH
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum

Definitions

  • organic light emitting devices such as organic light emitting devices
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • Electromagnetic radiation coupled to the outside to the environment.
  • the remainder of the radiation is distributed to different loss channels, for example into radiation, in the substrate or in organic layers
  • An object to be solved is to provide an organic light-emitting component which has an increased efficiency and light outcoupling and emits radiation having an increased degree of polarization. Another object is to provide a method for producing an organic light emitting device.
  • the objects are achieved by the organic light-emitting component and the method for producing a
  • the organic light-emitting component has an organic
  • the organic layer stack comprises a light-emitting layer.
  • the light-emitting layer comprises a polymer and a
  • the emitter material is adapted to generate electromagnetic radiation during operation of the device.
  • the emitter material is to
  • the generated electromagnetic radiation is radiated to the outside to the environment.
  • the electromagnetic radiation is radiated to the outside to the environment.
  • the radiation exit surface is a major surface of the layer sequence.
  • Radiation exit surface extends in particular
  • Quantum efficiency of 100% can be achieved according to the invention, an external quantum efficiency of about 35%.
  • Emitter material bound to the polymer is covalently bonded to the polymer.
  • the emitter material is aligned or oriented in the light-emitting layer. This means that the emitter material is arranged anisotropically, ie with a preferred direction in the light-emitting layer. According to one embodiment, the emitter material comprises
  • Emitter materials each have a transition dipole moment of the radiation-generating junction.
  • the transitional dipole moment has a fixed direction in the
  • Transient dipole moment of the radiation-generating junction is aligned.
  • transition dipole moment is referred to in particular: "IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The” Gold Book "), 1997 and IUPAC Compendium of Chemical
  • Preferred direction within the light-emitting layer are thus anisotropically aligned in the sum.
  • Light-emitting layer here and in the following denotes a preferred direction, which is arranged perpendicular to the light-emitting layer.
  • Emitter material in the sum have an anisotropic orientation within the light-emitting layer means here and below, that the majority of the molecules of the emitter material has a preferred direction, ie
  • At least 50%, 60%, 70%, 80%, 90% or 95% and at most 100% of all molecules of the emitter material are perpendicular to a layer normal of the light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this vertical orientation arranged.
  • the emitter material is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl
  • the emitter material and / or the molecules of the emitter material and / or the transition dipole moment of the radiative transition of the molecules occupy a preferred direction in the light-emitting layer.
  • the transition dipole moments in the sum are perpendicular to the
  • transition dipole moments of the molecules may alternatively or additionally be in the sum with a deviation of up to +/- 45 °, for example +/- 40 ", +/- 35 °, +/- 30", +/- 25 °, + / -20 “, +/- 15 °, be arranged from this vertical orientation or +/- 10 0 +/- 5 °. in particular, on average every
  • Transient dipole moments of the radiating transitions of the molecules have a perpendicular arrangement of +/- 45 ° to the layer normal of the light-emitting layer.
  • IUPAC IUPAC Recommendation factor
  • Emitter material in the sum have an anisotropic orientation, means in particular that the
  • Orientation factor ⁇ ⁇ is less than 1/3.
  • the angle ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the emitter material and a layer normal N, wherein the layer normal N is arranged perpendicular to the light-emitting layer.
  • the orientation factor ⁇ ⁇ is averaged over all molecules of the emitter material.
  • ⁇ cos 2 6> is less than 0.2; 0.1; 0.015; 0.001 or 0.
  • the transition dipole moments are arranged in the sum perpendicular to the slice normal with a maximum deviation of +/- 45 ° from this perpendicular orientation.
  • the radiation generated by the dipole transition also has a preferred direction and therefore one
  • the radiation is polarized, that is, it has a higher degree of polarization than
  • the radiation emitted by the emitter material is preferably with a
  • Polarization direction emitted parallel to the transition dipole moment.
  • the generated radiation strikes the radiation exit surface at an angle perpendicular or nearly perpendicular to the radiation exit surface.
  • the total reflection at the interface with the ambient air as well as waveguide effects considerably be reduced. This will be an organic
  • a polarization of the radiation can be
  • the light emitting device in a display of importance. If the generated radiation is already polarized, the use of polarization filters can be dispensed with and thus the entire generated radiation can be used without filtering.
  • all of the molecules of the emitter material have a transition dipole moment which is perpendicular to the layer normal of the
  • Molecules of the emitter material have a transition dipole moment of the radiation-generating junction perpendicular to the
  • Alignment is arranged.
  • the organic light-emitting component is an organic
  • the organic comprises
  • the organic light-emitting component has at least two electrodes, between which the organic layer stack is arranged.
  • At least one of the electrodes is transparent.
  • a layer is called, which is permeable to visible light.
  • the transparent layer can be clear, translucent or at least partially light-scattering and / or partially light-absorbing, so that the transparent layer can also be translucent, for example, diffuse or milky.
  • Particularly preferred is a layer designated here as transparent as possible
  • both electrodes are transparent. This can be done in the first
  • one of the two electrodes, between which the organic functional layer stack is arranged, is not transparent and preferably
  • the light-emitting layer between the two electrodes generated light can be emitted only in one direction through the transparent electrode. If the electrode arranged on the substrate is transparent and if the substrate is also transparent, this is also referred to as a bottom emitter, while in the case that the arranged electrode facing away from the substrate is transparent, this is referred to as a so-called top emitter.
  • a transparent conductive oxide can be used.
  • Transparent conductive oxides are transparent conductive materials, typically metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide (AZO).
  • metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide (AZO).
  • ITO indium oxide
  • AZO aluminum zinc oxide
  • Metal-oxygen compounds such as ZnO, Sn0 2 or ln 2 0 3, ternary metal-oxygen compounds, such as Zn 2 Sn0 4, CdSn03, ZnSn03, Mgln 2 0 4, Galn03, ⁇ 2 ⁇ 2 ⁇ 5 or 4, Sn30i 2 or mixtures of different transparent conductive Oxides to the group of TCO.
  • TCOs do not necessarily correspond to one
  • the component has at least one metallic electrode.
  • the metal may be selected from a group comprising aluminum, barium, indium,
  • the metallic electrode is formed of silver, gold, aluminum or alloys with these metals, for example Ag: Mg or Ag: Ca.
  • the metallic electrode may be designed to be reflective or transparent depending on the selected layer thickness.
  • a plasmon is understood as meaning a charge carrier density oscillation at the interface of a metallic electrode and an adjacent dielectric, ie an organic layer. Due to the generated radiation can free
  • Charge carriers in particular electrons in the metallic electrode, are excited to charge carrier density oscillations. Thus, a part of the generated radiation is lost by the excitation and thus can no longer from the
  • plasmas designate longitudinal charge carrier density oscillations which occur parallel to the plane of extent of a surface of a metallic electrode on this surface.
  • Plasmons are excited by a radiation that emanates from
  • Transitions with a transition dipole moment results is aligned parallel to the layer normal of the first light-emitting layer.
  • the plasmon excitation can thus be suppressed or largely suppressed.
  • the proportion of radiation coupled outwards to the environment can be increased.
  • the organic compound is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl
  • the substrate may for example comprise one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal, silicon wafers.
  • the substrate comprises or consists of glass.
  • the organic compound in one embodiment, the organic compound
  • the light-emitting layers may be stacked vertically. Thus, a higher efficiency can be achieved by using a plurality of vertically stacked light-emitting layers.
  • the stacked light-emitting layers can by a
  • Carrier generation layer sequence such as internal anodes and cathodes act.
  • Charge generation layer sequence which is arranged between two light-emitting layers are disclosed in the patent application DE 102015114084.5, which is hereby fully incorporated by reference.
  • the emitter material is from 1 to 20% by mass, preferably from 1 to 10% by mass, preferably from 1 to 5% by mass in relation to
  • the light-emitting layer is made of a functionalized polymer and a functionalized emitter material.
  • the functional group through which the molecules of the emitter material to the polymer are bonded an ester, ether, amide, hydroxy or ether group.
  • the polymer is a linear polymer.
  • the polymer comprises linear polymer chains.
  • the polymer comprises linear polymer chains formed by carbon-carbon bonds.
  • the polymer has a backbone comprising carbon-carbon bonds.
  • Linear polymer chains are understood here and below to mean that the polymer chains are not branched.
  • the light-emitting layer is of a linear functionalized polymer
  • the polymer in particular the linear polymer chains, is oriented or oriented in the light-emitting layer. This means that the polymer or the linear polymer chains are arranged anisotropically, ie with a preferred direction in the light-emitting layer.
  • the linear polymer chains in the light-emitting layer are arranged parallel or substantially parallel to one another. That the linear
  • Polymer chains arranged substantially parallel to each other here and in the following means a deviation of +/- 45 °, +/- 35 °, +/- 30 ", +/- 25 °, +/- 20", +/- 15 " , +/- 10 "or +/- 5 ° from this parallel arrangement.
  • the linear polymer chains are arranged parallel or substantially parallel to the radiation exit surface.
  • the light-emitting layer is made of a functionalized polymer and a
  • the functionalized polymer comprises linear polymer chains substituted with side groups. That the polymer chains are substituted with side groups means that partial hydrogen atoms of the functionalized polymer are substituted by a side group.
  • the side groups include epoxy, hydroxy, carbonyl, carboxyl, triflate, tosylate, iodide, bromide or chloride groups, preferably epoxy,
  • Cabonyl groups are in particular aldehyde or keto groups.
  • the functionalized emitter material is functionalized with a functional group containing a
  • Amine group an alcoholate or an acid chloride.
  • the emitter material becomes covalent to the polymer
  • the molecules of the emitter material are bonded to the polymer via at least one functional group comprising an ester, ether, amide, hydroxy or ether group.
  • the functional groups can be bonded to the functionalized emitter material or the functionalized polymer via a spacer, preferably an aryl or alkyl group, for example a phenyl, methyl, ethyl or propyl group.
  • the light emitting layer is made of a functionalized polymer linear polymer chains having hydroxy side groups and a functionalized emitter material functionalized with at least one acid chloride group.
  • the hydroxy side chain reacts with the acid chloride group of the
  • the emitter material is then bonded to the polymer in the light-emitting layer via an ester group.
  • the light emitting layer is made of a functionalized polymer comprising linear polymer chains having pendant epoxy groups and a functionalized emitter material functionalized with at least one amine or alkoxide group.
  • Ring opening of the epoxide results in a hydroxy group and an ether group, through which the emitter material is bound to the polymer or a hydroxy group and an amine group, via which the emitter material is bound to the polymer.
  • the light-emitting layer is made of a functionalized polymer comprising linear polymer chains with carbonyl, in particular aldehyde or keto ⁇ side groups and a functionalized
  • Alcoholate is functionalized. Due to the nucleophilic addition and optionally following condensation, the
  • the light-emissive layer is made of a functionalized polymer comprising linear side-chain polymer chains and a functionalized emitter material functionalized with at least one amine or alkoxide group.
  • a nucleophilic substitution results in an amine group or an ether group, via which the
  • the light emitting layer is made of a functionalized polymer selected from polyethylene, polycarbonate,
  • Side groups which include epoxy, hydroxy, carbonyl, carboxyl, triflate, tosylate, iodide, bromide or chloride groups, preferably epoxy, hydroxy, carbonyl or chloride groups are substituted.
  • it is a polyethylene which is substituted by side groups, the epoxy, hydroxy, carbonyl, carboxyl, triflate, tosylate, iodide, bromide or chloride groups, preferably epoxy,
  • Emitter material each bound via two functional groups to the linear polymer chains.
  • one or more molecules of the emitter material can each be bound to a linear polymer chain via two functional groups or one or more molecules of the emitter material can have two functional groups attached to a linear one
  • Polymer chain and be bound to another polymer chain.
  • one or more molecules of the emitter material are each bound via two functional groups to a linear polymer chain.
  • one molecule of the emitter material is more than two functional
  • one or more molecules of the emitter material are each bound via two functional groups to a linear polymer chain.
  • the linear polymer chains are stretched. Stretching here and below means that one material is deformed to one
  • Emitter material to the polymer is thus also an anisotropic alignment of the molecules of the emitter material.
  • the orientation of the emitter material causes the
  • the light-emitting layer have an anisotropic orientation.
  • the orientation factor ⁇ ⁇ is smaller than 1/3.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum are arranged perpendicular to a layer normal of the light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this vertical alignment. This can be a
  • the light-emitting layer is made of a functionalized polymer having a structural unit of any one of the following formulas:
  • end groups may terminate the polymer comprising, for example, epoxy, hydroxy, carbonyl, or chloride groups. But there are also other common end groups conceivable. In particular, that is
  • Emitter materials are each bound via two functional groups to a linear polymer chain.
  • Layer is a structural unit formed from the polymer and the emitter material of the following general formula:
  • FG stands for a functional group via which the emitter material E is bound to the polymer.
  • the linear polymer chain is stretched.
  • the functional group can be a
  • end groups can terminate the polymer comprising, for example, epoxy, hydroxy, carbonyl or chloride groups. But there are also other common end groups conceivable.
  • the light-emitting layer comprises a structural unit formed from the polymer and the
  • At least one molecule of the emitter material is bound to the linear polymer chains via two ester groups.
  • This material can be prepared from a perylene functionalized with an acid chloride group and a polyethylene having hydroxy side groups.
  • one or more molecules of the emitter material are bound via two functional groups to a linear polymer chain and to another linear polymer chain. The linear polymer chains are then over the
  • the emitter material is also aligned after its connection to the linear polymer chains. This leads to the fact that the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum in the
  • the light-emitting layer have an anisotropic orientation.
  • the orientation factor ⁇ ⁇ is smaller than 1/3.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material are arranged in the sum perpendicular to a layer normal of the light-emitting layer with a maximum deviation of +/- 45 ° from this perpendicular orientation
  • an organic light-emitting device which has a high light outcoupling and thus high efficiency.
  • the light-emitting layer is made of a functionalized polymer having a structural unit of any one of the following formulas:
  • the functionalized polymer is one of these structural units for the preparation of
  • Layer is a structural unit formed from the polymer and the emitter material of the following general formula:
  • FG stands for a functional group via which the emitter material E is bound to the polymer.
  • the molecules of the emitter material are bound via two functional groups to a linear polymer chain and another linear polymer chain.
  • the linear polymer chains are cross-linked via the molecules of the emitter material. "" indicates the bond to another
  • the functional group may include an ester, ether, amide, hydroxy and / or ether group.
  • end groups may be the polymer
  • the light-emitting layer comprises a structural unit formed from the polymer and the
  • Emitter material ie perylene, which is then connected via another ester group with another linear polymer chain.
  • end groups can terminate the polymer comprising, for example, epoxy, hydroxy, carbonyl or chloride groups. But there are also other common end groups conceivable.
  • This material can be prepared from a perylene functionalized with an acid chloride group and a polyethylene having hydroxy side groups.
  • materials for the emitter material conventional organic emitter materials can be used.
  • Functionalized emitter material can be used in particular customary organic emitter materials which are functionalized or substituted with at least one functional group which comprises an amine group, an alcoholate or an acid chloride group. Via the at least one functional group, the binding of the molecules of the emitter material to the polymer takes place.
  • the emitter material is a
  • the functionalized emitter material is a fluorescent or phosphorescent material substituted with at least one functional group comprising an amine group, an alcoholate or an acid chloride group. Via the at least one functional group, the binding of the molecules of the emitter material to the polymer takes place. For example, substituted with at least one functional group
  • Iridium complexes such as green phosphorescent Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium III) and / or red
  • fluorescent emitter material (9, 10-bis [N, -di- (p-tolyl) -amino] anthracene) and / or red fluorescent DCM2 (4-dicyanomethylene) -2-methyl-6-yl-ololidyl-9-enyl-4H-pyran ) are used as emitter material.
  • a fluorescent emitter material for example, 1, 4-bis [2- (3-N-ethylcarbazoryl) inyl] benzene or perylene can be used.
  • the functionalized emitter material is substituted in this embodiment with at least one functional group.
  • the fluorescent functionalized emitter material has one of the following
  • the compounds can be prepared according to substituted naphthalenes, for example a reaction with aluminum chloride.
  • phosphorescent materials for example, metal-organic compounds, such as iridium complexes,
  • Embodiment The corresponding compound substituted with at least one functional group comprising an amine group, an alcoholate or an acid chloride group.
  • About the at least one functional group takes place the attachment of the molecules of the emitter material to the
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
  • the TADF emitters may be organic or organometallic compounds.
  • at least one functional group comprising an amine group, an alcoholate or an acid chloride group substituted 9,9'- (4,4'-sulfonylbis (4, 1-phenylene)) bis (3,6-di-tert-butyl-9H carbazoles, 9,10-bis [N, N -di- (p -tolyl) -amino] anthracene or 2,8-di-tert-butyl-5,11-bis (4-tert-butylphenyl) -6, 12-diphenyltetracene be used as a functionalized emitter material.
  • the emitter material is a
  • it is Tetracyanoplatinat, wherein a CN group is substituted by a functional group.
  • the emitter material is a
  • the light-emitting layer and in particular form stacks As a result of this alignment of the molecules of the emitter material, that is to say of the transition metal complex, the polymer, in particular the linear polymer chains, is also aligned. This self-assembly of the emitter material causes the transition dipole moments of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material in the sum to anisotropic alignment within the light-emitting layer
  • the light-emitting layer comprises different emitter materials.
  • the light-emitting layer may be emitter materials
  • the light-emitting layer may be an emitter material having a peak wavelength in the blue region of the
  • Electromagnetic spectrum include.
  • the orientation or orientation of the emitter material in a light-emitting layer increases the luminous efficacy, that is to say the radiation coupled out to the surroundings, and thus increases the efficiency of the component.
  • the degree of polarization of the radiation generated is increased.
  • this light-emitting layer has high stability due to uniform alignment of the emitter material and the polymer.
  • the light-emitting layer consists of the emitter material and the polymer.
  • the method for producing an organic light-emitting component comprises the following method steps:
  • light-emitting layer comprises a polymer and a
  • Emitter material wherein the emitter material is adapted to, during operation of the device an electromagnetic
  • the emitter material is in the light-emitting layer bonded to the polymer.
  • Transient dipole moments of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material have an anisotropic alignment within the first overall
  • the one layer is arranged, manufactured or applied directly in direct mechanical and / or electrical contact on the other layer. Furthermore, it can also mean that the one layer is arranged, produced or applied indirectly on or above the other layer. In this case, further layers can then be arranged between the one and the other layer.
  • method step B) comprises
  • Bl providing a functionalized polymer comprising linear polymer chains substituted with side groups.
  • the pendant groups include epoxy, hydroxy, carbonyl, carboxyl, triflate, tosylate, iodide, bromide or
  • Chloride groups preferably epoxy, hydroxy, carbonyl or chloride groups
  • Emitter material is covalently bonded to the polymer or the linear polymer chains. It is possible that not all side groups of the functionalized polymer undergo such a reaction and thus remain in the polymer of the light-emitting layer,
  • Process step B3) can be carried out before or after process step B4).
  • the linear polymer chains are anisotropically aligned in step B4) by stretching.
  • process step B4) takes place after process step B3).
  • one or more molecules of the emitter material are each bound via two functional groups to a linear polymer chain.
  • Process step B4) are the linear polymer chains formed in process step B3), to which one or more
  • Molecules of the emitter material are each bonded via two functional groups, aligned, in particular stretched.
  • method step B1) according to this
  • Emitter material to the polymer is thus also an anisotropic alignment of the molecules of the emitter material.
  • the orientation of the emitter material causes the
  • process step B3) takes place after process step B4).
  • process step B4) the process steps B1)
  • Process step B3) are the molecules of the
  • the emitter material Due to the anisotropic orientation of the linear polymer chains before the attachment of the emitter material, for example by stretching, the emitter material is also aligned after its attachment to the linear polymer chains. This leads to the fact that the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum of an anisotropic orientation within the light-emitting
  • step B2 a square-planar transition metal complex with Pt (II) or Pd (II) is chosen as the functionalized emitter material substituted with a functional group comprising an amine group, an alcoholate or an acid chloride group. According to this embodiment takes place
  • Process step B4) after process step B3).
  • the molecules of the emitter material are each bound via a functional group to the linear polymer chains.
  • Polymer chains aligned.
  • the alignment takes place by a self-organization of the molecules of the
  • Transition metal complexes also become the linear ones
  • method step B) comprises
  • Process step B5) spin coating, screen printing, inkjet,
  • Engraving or flexographic printing can be used.
  • an aligned or oriented light-emitting layer can be produced during production without additional process steps being necessary. This leads to time and cost savings.
  • the alignment is carried out in process step B4) at temperatures between 20 ° C and 120 ° C. Such temperatures are in the production
  • Temperatures can be an alignment of molecules of
  • morphology can be influenced to improve the performance of the
  • the influence on the Morphology can be achieved by the alignment of the emitter material and the polymer chains.
  • a device which produces potentially increased stability by uniformly aligning the molecules of the emitter material in the light-emitting layer.
  • FIG. 1 shows various possible arrangements of
  • Figure 2 shows a schematic side view of a
  • FIGS 3, 4, 5 show schematically the production of
  • Figures 6, 7 and 8 show schematic representations of a
  • Section of an organic light emitting device according to various embodiments.
  • the molecules are aligned along the z-axis.
  • the molecules in the lower figure are oriented along the z-axis.
  • Figure 2 shows a schematic side view of a
  • organic light-emitting device 100 comprising a substrate 1, for example made of glass. Above the substrate 1 is an organic light-emitting device 100 according to an embodiment, comprising a substrate 1, for example made of glass. Above the substrate 1 is an organic light-emitting device 100.
  • the organic layer stack S between an anode 2 and a cathode 3 is arranged.
  • the organic layer stack S has a hole-transporting layer 5 over the anode 2 and an electron-transporting layer 6 over the
  • the anode 2 can be formed from indium tin oxide and the cathode 3 made of aluminum or silver.
  • hole-transporting layer 5 may comprise, for example, NPB ( ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine) and the electron-transporting layer 6 may comprise 2- (4-biphenylyl) -5- ( 4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazole.
  • the light-emitting layer 4 comprises a polymer and an emitter material.
  • the polymer comprises linear polymer chains to which the emitter material is attached via at least one functional group.
  • the linear polymer chains and the Molecules of the emitter material are anisotropically aligned in the light-emitting layer.
  • ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a
  • Encapsulation arrangement preferably in the form of a
  • Thin-film encapsulation be applied (not shown) to the organic light-emitting device 100 and
  • Polymers comprising linear polymer chains with a
  • linear polymer chains of the polyethylene with hydroxy side groups are anisotropic, for example by stretching, in particular parallel to each other, aligned, which is indicated by the parallel arrangement of the two polymer chains.
  • the hydroxy side groups of the functionalized polymer partially react with the acid chloride groups of the functionalized one
  • Emitter material is connected via one ester group with a linear polymer chain and another polymer chain with the polymer.
  • the linear ones are connected via one ester group with a linear polymer chain and another polymer chain with the polymer.
  • Polymer chains also aligns the emitter material, so that the Sprintsdipolmomente the radiation-generating transition of the molecules of the emitter material in the sum of an anisotropic orientation within the light-emitting
  • the reaction product shown may be in the
  • FIG. 4 shows that molecules of an emitter material E are each bound to a linear polymer chain of a polymer via two functional groups FG.
  • the linear polymer chains are anisotropic. After this Stretching the linear polymer chains are aligned, which is represented by their parallel arrangement. Due to the orientation of the linear polymer chains, the emitter material also aligns, so that the transition dipole moments of the radiation-generating transition of the molecules of the
  • Emitter material in the sum have an anisotropic orientation within the light-emitting layer and it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ the angle between the respective transition dipole moment of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a
  • the reaction product shown may be in the
  • FIG. 5 shows that molecules of an emitter material E are each bound to a linear polymer chain of a polymer via a respective functional group FG.
  • Emitter material is a square-planar transition metal complex with Pt (II) as
  • Transition metal central atom and three ligands R and one ligand R x are bound to the linear polymer chains.
  • the linear polymer chains are anisotropic.
  • the transition dipole moments of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material sum to anisotropic alignment within the light-emitting layer it is ⁇ cos 2 6> smaller 1/3, where ⁇ is the angle between the respective transition dipole moment of the radiation-generating junction of the molecules of the emitter material and a
  • FIGS. 6, 7 and 8 each show a section of an organic light-emitting component 100 according to an embodiment.
  • the figures each show one
  • the light-emitting layer 4 comprising an emitter material and a polymer.
  • the molecules of the emitter material 10 each have a transitional dipole moment 11 for the
  • Component generates electromagnetic radiation.
  • FIGS. 6 and 7 show that the transition dipole moments 11 are perpendicular to the layer normal N of the light-emitting
  • FIG. 8 shows that the
  • Transition Dipolmomente 11 has a deviation of about 10 ° from the vertical arrangement to the layer normal N.
  • Radiation generating transition the radiation generated is radiated anisotropically and thus advantageously meets at an angle through the other layers that at the
  • FIGS. 6, 7 and 8 can be incorporated in an organic light-emitting component 100, as described, for example, in FIG. The ones described in connection with the figures

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Abstract

Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement umfassend einen organischen Schichtenstapel (S) zwischen zwei Elektroden (2, 3) angegeben. Der organische Schichtenstapel umfasst eine lichtemittierende Schicht (4). Die lichtemittierende Schicht umfasst ein Polymer und ein Emittermaterial, wobei Moleküle des Emittermaterials an das Polymer gebunden sind. Das Emittermaterial ist dazu eingerichtet, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen. Die Übergangsdipolmomente des strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials weisen in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht auf und es gilt <cos 2Θ> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht ist.

Description

Beschreibung
Organisches lichtemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements
Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement
angegeben. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben. Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung DE 10 2016 102 963.7, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.
Bei organischen lichtemittierenden Bauelementen, wie
organischen lichtemittierenden Dioden (OLEDs) , wird nur ein Teil der in der lichtemittierenden Schicht erzeugten
elektromagnetischen Strahlung nach außen an die Umgebung ausgekoppelt. Der restliche Teil der Strahlung verteilt sich auf verschiedene Verlustkanäle, beispielsweise in Strahlung, das im Substrat oder in organischen Schichten durch
Wellenleitungseffekte geführt wird, sowie
Oberflächenplasmonen, die in einer metallischen Elektrode erzeugt werden können. Die Wellenleitungseffekte kommen insbesondere durch Brechungsindexunterschiede an den
Grenzflächen der einzelnen Schichten und zur Umgebungsluft einer OLED zustande. Üblicherweise beträgt die externe
Quanteneffizienz in etwa 22 % bei einer angenommenen internen Quanteneffizienz von 100 %, es werden also nur etwa ein
Viertel der erzeugten Strahlung an die Umgebung ausgekoppelt, während der Rest durch Wellenleitungseffekte verlorengeht. Die in den Verlustkanälen geführte Strahlung kann
insbesondere ohne technische Maßnahmen nicht aus einem organischen lichtemittierenden Bauelement ausgekoppelt werden .
Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, ein organisches lichtemittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Effizienz und Lichtauskopplung aufweist und eine Strahlung mit einem erhöhten Polarisationsgrad emittiert. Eine weitere Aufgabe besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements anzugeben.
Die Aufgaben werden durch das organische lichtemittierende Bauelement und das Verfahren zur Herstellung eines
organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß den
unabhängigen Patentansprüchen gelöst.
Vorteilhafte Ausführungsformen sowie Weiterbildungen der vorliegenden Erfindung sind in den jeweils abhängigen
Ansprüchen angegeben.
In zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organischen
Schichtenstapel zwischen zwei Elektroden auf. Der organische Schichtenstapel umfasst eine 1ichtemittierende Schicht. Die lichtemittierende Schicht umfasst ein Polymer und ein
Emittermaterial. Das Emittermaterial ist dazu eingerichtet, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial dazu
eingerichtet, eine elektromagnetische Strahlung im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums zu erzeugen.
Insbesondere wird die erzeugte elektromagnetische Strahlung nach außen an die Umgebung abgestrahlt. In einer Ausführungsform wird die elektromagnetische
Strahlung über eine Strahlungsaustrittsfläche nach außen an die Umgebung abgestrahlt. Die Strahlungsaustrittsfläche ist dabei eine Hauptfläche der Schichtenfolge. Die
Strahlungsaustrittsfläche erstreckt sich insbesondere
parallel zu einer Haupterstreckungsebene der Schichten der Schichtenfolge. Bei einer angenommenen internen
Quanteneffizienz von 100 % kann erfindungsgemäß eine externe Quanteneffizienz von etwa 35 % erzielt werden.
In einer Ausführungsform umfasst das Emittermaterial Moleküle des Emittermaterials. In einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials an das Polymer gebunden. Insbesondere ist das Emittermaterial kovalent an das Polymer gebunden.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial in der lichtemittierenden Schicht ausgerichtet oder orientiert. Dies bedeutet, dass das Emittermaterial anisotrop, also mit einer Vorzugsrichtung in der lichtemittierenden Schicht, angeordnet ist . Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Emittermaterial
Moleküle des Emittermaterials. Die Moleküle des
Emittermaterials weisen jeweils ein Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs auf. Das Übergangsdipolmoment hat eine feste Richtung im
Koordinatensystem des Emittermaterials
(Molekülkoordinatensystem) . Dies bedeutet insbesondere, dass durch Ausrichten des Emittermaterials in der lichtemittierenden Schicht, also im Raum, auch sein
Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs ausgerichtet wird.
Zum Begriff Übergangsdipolmoment, englisch transition dipole moment, wird insbesondere verwiesen auf: "IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The "Gold Book"), 1997 beziehungsweise IUPAC. Compendium of Chemical
Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)) auf Seite 434, DOI : 10.1351/goldbook. T06460. Der
Offenbarungsgehalt der Dokumente wird durch Rückbezug
aufgenommen .
In zumindest einer Ausführungsform weisen die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine
Vorzugsrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht auf und sind damit in der Summe anisotrop ausgerichtet.
In zumindest einer Ausführungsform sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten
Ausrichtung angeordnet. Die Schichtnormale der
lichtemittierenden Schicht bezeichnet hier und im Folgenden eine Vorzugsrichtung, die senkrecht zur lichtemittierenden Schicht angeordnet ist.
Dass die Übergangsdipolmomente der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht aufweisen, bedeutet hier und im Folgenden, dass die Mehrheit der Moleküle des Emittermaterials eine Vorzugsrichtung aufweist, also
insbesondere mindestens 50%, 60%, 70%, 80%, 90% oder 95% und höchstens 100% aller Moleküle des Emittermaterials. Bevorzugt sind also mindestens 50%, 60%, 70%, 80%, 90% oder 95% und höchstens 100% aller Moleküle des Emittermaterials senkrecht zu einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial
beziehungsweise sind die Moleküle des Emittermaterials in der lichtemittierenden Schicht orientiert oder ausgerichtet. Mit orientiert oder ausgerichtet ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Emittermaterial und/oder die Moleküle des Emittermaterials und/oder das Übergangsdipolmoment des strahlenden Übergangs der Moleküle eine Vorzugsrichtung in der lichtemittierenden Schicht einnehmen. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente in der Summe senkrecht zu der
Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht angeordnet.
Die Übergangsdipolmomente der Moleküle können alternativ oder zusätzlich in der Summe mit einer Abweichung von bis zu +/- 45°, beispielsweise +/-40", +/-35°, +/-30", +/-25°, +/-20", +/-15°, +/-100 oder +/-5° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet sein. Insbesondere weisen im Mittel alle
Übergangsdipolmomente der strahlenden Übergänge der Moleküle eine senkrechte Anordnung von +/-45° zu der Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht auf. Als Maß für die Orientierung von Molekülen kann der
Orientierungsfaktor Κθ = <cos26> verwendet werden. Zum
Begriff Orientierungsfaktor wird insbesondere verwiesen auf: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)), auf Seite 371, DOI :
10.1351/goldbook.MT07422. Der Offenbarungsgehalt des
Dokuments wird durch Rückbezug aufgenommen.
Dass die Übergangsdipolmomente der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung aufweisen, bedeutet insbesondere, dass der
Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3 ist. Der Winkel Θ ist der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen N, wobei die Schichtnormale N senkrecht zur lichtemittierenden Schicht angeordnet ist. Der Orientierungsfaktor Κθ ist über alle Moleküle des Emittermaterials gemittelt. Insbesondere ist <cos26> kleiner als 0,2; 0,1; 0,015; 0,001 oder 0.
Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente in der Summe senkrecht zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/- 45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet. Durch diese anisotrope und insbesondere senkrecht zu einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht angeordneten Übergangsdipolmomente weist auch die durch den Dipolübergang erzeugte Strahlung eine Vorzugsrichtung und damit eine
Anisotropie auf. Ferner ist die Strahlung polarisiert, das heißt sie weist einen höheren Polarisationsgrad als
unpolarisierte Strahlung auf. Die vom Emittermaterial emittierte Strahlung wird bevorzugt mit einer
Polarisationsrichtung parallel zum Übergangsdipolmoment abgestrahlt. Insbesondere trifft die erzeugte Strahlung in einem Winkel senkrecht beziehungsweise nahezu senkrecht zur Strahlungsaustrittsfläche auf die Strahlungsaustrittsfläche. Dadurch kann die Totalreflexion an der Grenzfläche zu der Umgebungsluft als auch Wellenleitungseffekte erheblich vermindert werden. Damit wird ein organisch
lichtemittierendes Bauelement mit einer erhöhten
Lichtauskopplung und damit einer erhöhten Effizienz
bereitgestellt. Eine Polarisation der Strahlung kann
beispielsweise bei dem Einsatz des organischen
lichtemittierenden Bauelements in einem Display von Bedeutung sein. Ist die erzeugte Strahlung bereits polarisiert kann auf den Einsatz von Polarisationsfiltern verzichtet werden und so die gesamte erzeugte Strahlung ohne Filterung genutzt werden.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen alle Moleküle des Emittermaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das eine senkrechte Ausrichtung zur Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung, beispielsweise 30°, angeordnet sind.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen mindestens 50 % oder 60 % oder 70 % oder 80 % oder 90 % oder 95 % aller
Moleküle des Emittermaterials ein Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs auf, das senkrecht zur
Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten
Ausrichtung angeordnet ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das organische lichtemittierende Bauelement eine organische
lichtemittierende Diode (OLED) . Gemäß einer Ausführungsform umfasst der organisch
funktionelle Schichtstapel neben der lichtemittierenden
Schicht eine Mehrzahl von organischen funktionellen
Schichten, die ausgewählt sind aus weiteren lichtemittierenden Schichten, lochinjizierenden Schichten, lochtransportierenden Schichten, elektroneninjizierenden Schichten, elektronentransportierenden Schichten,
lochblockierenden Schichten und elektronenblockierenden
Schichten. Materialien für diese Schichten sind dem Fachmann bekannt .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement zumindest zwei Elektroden auf, zwischen denen der organische Schichtenstapel angeordnet ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist zumindest eine der Elektroden transparent ausgebildet. Mit transparent wird hier und im Folgenden eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transparente Schicht klar, durchscheinend oder zumindest teilweise lichtstreuend und/oder teilweise lichtabsorbierend sein, so dass die transparente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Besonders bevorzugt ist eine hier als transparent bezeichnete Schicht möglichst
lichtdurchlässig, so dass insbesondere die Absorption von im Betrieb des Bauelements in der ersten lichtemittierenden Schicht erzeugten elektromagnetischen Strahlung so gering wie möglich ist.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind beide Elektroden transparent ausgebildet. Damit kann das in der ersten
lichtemittierenden Schicht erzeugte Licht in beide
Richtungen, also durch beide Elektroden hindurch, abgestrahlt werden. Für den Fall, dass das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat aufweist, bedeutet dies, dass die Strahlung sowohl durch das Substrat hindurch, das dann ebenfalls transparent ausgebildet ist, als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung abgestrahlt werden kann.
Weiterhin können in diesem Fall alle Schichten des
organischen lichtemittierenden Bauelements transparent ausgebildet sein, so dass das organische lichtemittierende Bauelement eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen der organische funktionelle Schichtenstapel angeordnet ist, nicht transparent und vorzugsweise
reflektierend ausgewählt ist, so dass in der ersten
lichtemittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in einer Richtung durch die transparente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode transparent und ist auch das Substrat transparent ausgebildet, so spricht man auch von einem sogenannten Bottom Emitter, während man in dem Fall, dass die dem Substrat abgewandte angeordnete Elektrode transparent ausgebildet ist, von einem sogenannten Top Emitter spricht.
Als Material für eine transparente Elektrode kann
beispielsweise ein transparentes leitendes Oxid verwendet werden. Transparente leitende Oxide (TCO: "transparent conductive oxide") sind transparente leitende Materialien, in der Regel Metalloxide wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Kadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) oder Aluminiumzinkoxid (AZO) . Neben binären
MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise ZnO, Sn02 oder ln203 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise Zn2Sn04, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Ζη2ΐη2θ5 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCO.
Weiterhin entsprechen die TCOs nichts zwingend einer
stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n- dotiert sein. Gemäß einer Ausführungsform weist das Bauelement zumindest eine metallische Elektrode auf. Das Metall kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Aluminium, Barium, Indium,
Silber, Gold, Magnesium, Kalzium sowie Kombinationen davon und Legierungen umfasst. Insbesondere ist die metallische Elektrode aus Silber, Gold, Aluminium oder Legierungen mit diesen Metallen, beispielsweise Ag:Mg oder Ag:Ca gebildet. Die metallische Elektrode kann je nach gewählter Schichtdicke reflektierend oder transparent ausgebildet sein.
Durch die Anordnung der Übergangsdipolmomente des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials senkrecht zur Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht wird der Verlust der erzeugten
Strahlung durch Plasmonenanregung verhindert oder zumindest weitgehend verhindert.
Unter einem Plasmon wird eine Ladungsträgerdichteschwingung an der Grenzfläche einer metallischen Elektrode und eines angrenzenden Dielektrikums, also einer organischen Schicht verstanden. Durch die erzeugte Strahlung können freie
Ladungsträger, insbesondere Elektronen in der metallischen Elektrode, zu Ladungsträgerdichteschwingungen angeregt werden. Damit geht ein Teil der erzeugten Strahlung durch die Anregung verloren und kann somit nicht mehr aus dem
organischen lichtemittierenden Bauelement nach außen
ausgekoppelt werden. Insbesondere bezeichnen Plasmonen hierbei longitudinale Ladungsträgerdichteschwingungen, die parallel zur Erstreckungsebene einer Oberfläche einer metallischen Elektrode an dieser Oberfläche auftreten.
Plasmonen werden von einer Strahlung angeregt, die aus
Übergängen mit einem Übergangsdipolmoment resultiert, das parallel zur Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht ausgerichtet ist. Durch die senkrechte Ausrichtung beziehungsweise die weitgehend senkrechte Ausrichtung der Übergangsdipolmomente der Moleküle des Emittermaterials zu der Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht kann somit die Plasmonenanregung unterdrückt beziehungsweise weitgehend unterdrückt werden. Dadurch kann der Anteil an nach außen an die Umgebung ausgekoppelten Strahlung erhöht werden .
Gemäß einer Ausführungsform weist das organische
lichtemittierende Bauelement ein Substrat auf. Insbesondere ist eine der zwei Elektroden auf dem Substrat angeordnet. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder einen Laminat aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, Siliziumwafer . Insbesondere weist das Substrat Glas auf oder besteht daraus. In einer Ausführungsform weist das organische
lichtemittierende Bauelement eine zweite lichtemittierende Schicht auf. Die lichtemittierenden Schichten können vertikal gestapelt sein. Damit kann durch die Verwendung mehrerer vertikal gestapelter lichtemittierender Schichten eine höhere Effizienz erreicht werden. Die übereinandergestapelten lichtemittierenden Schichten können durch eine
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge (CGL, "charge
generation layer") miteinander verbunden sein. Dadurch kann es möglich sein, pro Ladungsträgerpaar, das in einem solchen Stapel injiziert wird, mehrere Photonen zu erzeugen, da die Ladungsträgererzeugungsschichten der
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge wie interne Anoden und Kathoden wirken. Insbesondere umfasst die Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge eine
elektronentransportierende Schicht, eine Zwischenschicht und eine lochtransportierende Schicht. Der Aufbau und die Materialien einer
Ladungsträgererzeugungsschichtenfolge die zwischen zwei lichtemittierenden Schichten angeordnet ist, sind in der Patentanmeldung DE 102015114084.5 offenbart, die hiermit diesbezüglich vollumfänglich durch Rückbezug aufgenommen wird.
Alle für die lichtemittierende Schicht genannten Merkmale können auch für die weiteren lichtemittierenden Schichten gelten .
In einer Ausführungsform liegt das Emittermaterial zu 1 bis 20 Massenprozent, bevorzugt zu 1 bis 10 Massenprozent, bevorzugt zu 1 bis 5 Massenprozent in Bezug auf die
Gesamtmasse aus Polymer und Emittermaterial in der
lichtemittierenden Schicht vor.
In einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials über zumindest eine funktionelle Gruppe an das Polymer gebunden. Insbesondere ist die lichtemittierende Schicht aus einem funktionalisierten Polymer und einem funktionalisierten Emittermaterial hergestellt. Durch eine Reaktion des funktionalisierten Polymers und des
funktionalisierten Emittermaterials entsteht eine
funktionelle Gruppe über die das Emittermaterial an das Polymer in der lichtemittierenden Schicht gebunden ist.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst die funktionelle Gruppe, über die die Moleküle des Emittermaterials an das Polymer gebunden sind, eine Ester-, Ether-, Amid-, Hydroxy- oder Ethergruppe .
In einer Ausführungsform handelt es sich bei dem Polymer um ein lineares Polymer. Mit anderen Worten umfasst das Polymer lineare Polymerketten. Insbesondere umfasst das Polymer lineare Polymerketten, gebildet durch Kohlenstoff- Kohlenstoff-Bindungen . Mit anderen Worten weist das Polymer insbesondere ein Grundgerüst umfassend Kohlenstoff- Kohlenstoff-Bindungen auf. Unter linearen Polymerketten ist hier und im Folgenden zu verstehen, dass die Polymerketten nicht verzweigt sind. Insbesondere ist die lichtemittierende Schicht aus einem linearen funktionalisierten Polymer
hergestellt .
In einer Ausführungsform ist das Polymer, insbesondere sind die linearen Polymerketten, in der lichtemittierenden Schicht ausgerichtet oder orientiert. Dies bedeutet, dass das Polymer beziehungsweise die linearen Polymerketten anisotrop, also mit einer Vorzugsrichtung in der lichtemittierenden Schicht, angeordnet sind.
In einer Ausführungsform sind die linearen Polymerketten in der lichtemittierenden Schicht parallel oder im Wesentlichen parallel zueinander angeordnet. Dass die linearen
Polymerketten im Wesentlichen parallel zueinander angeordnet sind bedeutet hier und im Folgenden eine Abweichung um +/- 45°, +/-35°, +/-30", +/-25°, +/-20", +/-15", +/-10" oder +/- 5° von dieser parallelen Anordnung. Insbesondere sind die linearen Polymerketten parallel oder im Wesentlichen parallel zur Strahlungsaustrittsfläche angeordnet. In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht aus einem funktionalisierten Polymer und einem
funktionalisierten Emittermaterial hergestellt, wobei das funktionalisierte Polymer lineare Polymerketten umfasst, die mit Seitengruppen substituiert sind. Dass die Polymerketten mit Seitengruppen substituiert sind, bedeutet, dass teilweise Wasserstoffatome des funktionalisierten Polymers durch eine Seitengruppe substituiert sind. Die Seitengruppen umfassen Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder Chloridgruppen, bevorzugt Epoxy-,
Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen. Bei den
Cabonylgruppen handelt es sich insbesondere um Aldehyd- oder Ketogruppen. Das funktionalisierte Emittermaterial ist mit einer funktionellen Gruppe funktionalisiert , die eine
Amingruppe, ein Alkoholat oder ein Säurechlorid umfasst.
Durch eine Reaktion der Seitengruppen der linearen
Polymerketten des funktionalisierten Polymers mit den
funktionellen Gruppen des funktionalisierten Emittermaterials wird das Emittermaterial kovalent an das Polymer
beziehungsweise die linearen Polymerketten gebunden.
Insbesondere werden die Moleküle des Emittermaterials über zumindest eine funktionelle Gruppe, die eine Ester-, Ether-, Amid-, Hydroxy- oder Ethergruppe umfasst, an das Polymer gebunden .
Die funktinellem Gruppen können über einen Spacer, bevorzugt eine Aryl- oder Alkylgruppe, wie beispielsweise eine Phenyl-, Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe an das funktionalisierte Emittermaterial oder das funktionalisierte Polymer gebunden sein.
In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht hergestellt aus einem funktionalisierten Polymer umfassend lineare Polymerketten mit Hydroxy-Seitengruppen und einem funktionalisierten Emittermaterial, das mit zumindest einer Säurechloridgruppe funktionalisiert ist. Die Hydroxy- Seitenkette reagiert mit der Säurechloridgruppe des
funktionalisierten Emittermaterials zu einer Estergruppe. Das Emittermaterial ist dann in der lichtemittierenden Schicht über eine Estergruppe an das Polymer gebunden.
In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht hergestellt aus einem funktionalisierten Polymer umfassend lineare Polymerketten mit Epoxy-Seitengruppen und einem funktionalisierten Emittermaterial, das mit zumindest einer Amin- oder Alkoholatgruppe funktionalisiert ist. Durch
Ringöffnung des Epoxids entsteht eine Hydroxygruppe und eine Ethergruppe, über die das Emittermaterial an das Polymer gebunden wird beziehungsweise eine Hydroxygruppe und eine Amingruppe, über die das Emittermaterial an das Polymer gebunden wird.
In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht hergestellt aus einem funktionalisierten Polymer umfassend lineare Polymerketten mit Carbonyl-, insbesondere Aldehyd¬ oder Keto-Seitengruppen und einem funktionalisierten
Emittermaterial, das mit zumindest einer Amin- oder
Alkoholatgruppe funktionalisiert ist. Durch die nukleophile Addition und optional folgender Kondensation wird das
Emittermaterial an das Polymer gebunden .
In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht hergestellt aus einem funktionalisierten Polymer umfassend lineare Polymerketten mit Chlorid-Seitengruppen und einem funktionalisierten Emittermaterial, das mit zumindest einer Amin- oder Alkoholatgruppe funktionalisiert ist. Durch eine nukleophile Substitution entsteht eine Amingruppe beziehungsweise eine Ethergruppe, über die das
Emittermaterial an das Polymer gebunden wird. In einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht aus einem funktionalisierten Polymer hergestellt, das auswählt ist aus Polyethylen, Polycarbonat ,
Polymethylmethacrylat , Polystyrol und Silikon. Die
funktionalisierten Polymere sind mit Seitengruppen
substituiert, die Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder Chloridgruppen, bevorzugt Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen umfassen. Dass die funktionalisierten Polymere mit
Seitengruppen substituiert sind, bedeutet insbesondere, dass Wasserstoffatome der Polymerkette teilweise durch
Seitengruppen, die Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder Chloridgruppen, bevorzugt Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen umfassen, substituiert sind. Insbesondere handelt es sich um ein Polyethylen, das mit Seitengruppen substituiert ist, die Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder Chloridgruppen, bevorzugt Epoxy,
Hydroxy-, Carbonyl-oder Chloridgruppen umfassen. Bevorzugt handelt es sich um ein Polyethylen mit Seitengruppen
umfassend oder bestehend aus Hydroxygruppen .
Gemäß einer Ausführungsform sind die Moleküle des
Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an die linearen Polymerketten gebunden. Dabei können ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden sein oder ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials können über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare
Polymerkette und an eine weitere Polymerkette gebunden sein.
In einer Ausführungsform sind ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden. Vorzugsweise ist jeweils ein Molekül des Emittermaterials über zwei funktionelle
Gruppen an jeweils eine lineare Polymerkette gebunden. Gemäß einer Ausführungsform sind ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden. Insbesondere sind die linearen Polymerketten gereckt. Recken bezeichnet hier und im Folgenden, dass ein Material verformt wird, um eine
anisotrope Ausrichtung zu erzeugen. Durch das Recken werden die linearen Polymerketten anisotrop, insbesondere parallel zueinander ausgerichtet. Durch die Anbindung des
Emittermaterials an das Polymer erfolgt damit auch eine anisotrope Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials. Die Ausrichtung des Emittermaterials führt dazu, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe in der
lichtemittierenden Schicht eine anisotrope Ausrichtung aufweisen. Insbesondere ist der Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3. Bevorzugt sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet . Dadurch kann ein
organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt werden, das eine hohe Lichtauskopplung und damit Effizienz aufweist . Gemäß einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht aus einem funktionalisierten Polymer hergestellt, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000020_0001
Hierbei und im Folgenden steht das Zeichen " * " für eine Bindungsstelle der wiederkehrenden Struktureinheit, welche mit einer nächsten Struktureinheit verbunden ist. Außerdem können am Ende der Polymerkette Endgruppen das Polymer abschließen, die beispielsweise Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl-, oder Chloridgruppen umfassen. Es sind aber auch andere gängige Endgruppen denkbar. Insbesondere ist das
funktionalisierte Polymer mit einer dieser Struktureinheiten für die Herstellung der lichtemittierenden Schicht
ausgewählt, wenn ein oder mehrere Moleküle des
Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden sind.
In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende
Schicht eine Struktureinheit gebildet aus dem Polymer und dem Emittermaterial der folgenden allgemeinen Formel:
Figure imgf000021_0001
FG steht dabei für eine funktionelle Gruppe, über die das Emittermaterial E an das Polymer gebunden ist. In dieser Ausführungsform ist zumindest ein Molekül des
Emittermaterials über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden. Insbesondere ist die lineare Polymerkette gereckt. Die funktionelle Gruppe kann eine
Ester-, Ether-, Amid-, Hydroxy- und/oder Ethergruppe
umfassen. Am Ende der Polymerkette können Endgruppen das Polymer abschließen, die beispielsweise Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen umfassen. Es sind aber auch andere gängige Endgruppen denkbar.
Beispielsweise umfasst die lichtemittierende Schicht eine Struktureinheit gebildet aus dem Polymer und dem
Figure imgf000021_0002
Hier ist zumindest ein Molekül des Emittermaterials über zwei Estergruppen an die linearen Polymerketten gebunden. Hergestellt werden kann dieses Material aus einem zweifach mit einer Säurechloridgruppe funktionalisierten Perylen und einem Polyethylen mit Hydroxy-Seitengruppen . Gemäß einer Ausführungsform sind ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette und an eine weitere lineare Polymerkette gebunden. Die linearen Polymerketten sind dann über die
Moleküle des Emittermaterials miteinander verbunden. Mit anderen Worten sind die linearen Polymerketten dann über die Moleküle des Emittermaterials quervernetzt. Durch die
anisotrope Ausrichtung der linearen Polymerketten vor der Anbindung des Emittermaterials, beispielsweise durch Recken, ist auch das Emittermaterial nach dessen Anbindung an die linearen Polymerketten ausgerichtet. Dies führt dazu, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe in der
lichtemittierenden Schicht eine anisotrope Ausrichtung aufweisen. Insbesondere ist der Orientierungsfaktor Κθ kleiner als 1/3. Bevorzugt sind die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe senkrecht zu einer Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht mit einer maximalen Abweichung von +/-45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet.. Durch die damit
verbundene verminderte Totalreflexion und verminderte
Anregung von Wellenleitungseffekten kann ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt werden, das eine hohe Lichtauskopplung und damit hohe Effizienz aufweist.
Gemäß einer Ausführungsform ist die lichtemittierende Schicht aus einem funktionalisierten Polymer hergestellt, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000023_0001
Insbesondere ist das funktionalisierte Polymer mit einer dieser Struktureinheiten für die Herstellung der
lichtemittierenden Schicht ausgewählt, wenn die Moleküle des Emittermaterials jeweils über eine funktionelle Gruppen an eine und eine weitere lineare Polymerkette gebunden sind.
In einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende
Schicht eine Struktureinheit gebildet aus dem Polymer und dem Emittermaterial der folgenden allgemeinen Formel:
Figure imgf000024_0001
FG steht dabei für eine funktionelle Gruppe, über die das Emittermaterial E an das Polymer gebunden ist. In dieser Ausführungsform sind die Moleküle des Emittermaterials über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette und eine weitere lineare Polymerkette gebunden. Die linearen Polymerketten sind über die Moleküle des Emittermaterials quervernetzt. " " deutet die Bindung zu einem weiteren
Molekül des Emittermaterials an, das dann über eine weitere funktionelle Gruppe mit einer weiteren linearen Polymerkette verbunden ist. Die funktionelle Gruppe kann eine Ester-, Ether-, Amid-, Hydroxy- und/oder Ethergruppe umfassen. Am Ende der Polymerkette können Endgruppen das Polymer
abschließen, die beispielsweise Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen umfassen. Es sind aber auch andere gängige Endgruppen denkbar.
Beispielsweise umfasst die lichtemittierende Schicht eine Struktureinheit gebildet aus dem Polymer und dem
Emittermaterial der folgenden Formel:
Figure imgf000025_0001
Hier sind die Moleküle des Emittermaterials über zwei
Estergruppen an eine lineare Polymerkette und eine weitere lineare Polymerkette gebunden. Die linearen Polymerketten sind über die Moleküle des Emittermaterials quervernetzt.
" " deutet die Bindung zu einem weiteren Molekül des
Emittermaterials, also Perylen, an, das dann über eine weitere Estergruppe mit einer weiteren linearen Polymerkette verbunden ist. Am Ende der Polymerkette können Endgruppen das Polymer abschließen, die beispielsweise Epoxy, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen umfassen. Es sind aber auch andere gängige Endgruppen denkbar.
Hergestellt werden kann dieses Material aus einem zweifach mit einer Säurechloridgruppe funktionalisierten Perylen und einem Polyethylen mit Hydroxy-Seitengruppen . Als Materialien für das Emittermaterial können übliche organische Emittermaterialien eingesetzt werden. Als
funktionalisiertes Emittermaterial können insbesondere übliche organische Emittermaterialien eingesetzt werden, die mit zumindest einer funktionellen Gruppe funktionalisiert beziehungsweise substituiert sind, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Über die zumindest eine funktionelle Gruppe erfolgt die Anbindung der Moleküle des Emittermaterials an das Polymer.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial ein
fluoreszierendes oder phosphoreszierendes Material. Diese Materialien sind dem Fachmann bekannt. Insbesondere ist das funktionalisierte Emittermaterial ein fluoreszierendes oder phosphoreszierendes Material, die mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert sind, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Über die zumindest eine funktionelle Gruppe erfolgt die Anbindung der Moleküle des Emittermaterials an das Polymer. Beispielsweise können mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituierte
Iridium-Komplexe, wie grün phosphoreszierendes Ir (ppy) 3 (Tris (2-phenylpyridin) iridium III) und/oder rot
phosphoreszierendes Ru (dtb-bpy) 3*2 (PFß) (Tris [4, 4' -di-tert- butyl- (2, 2 ' ) -bipyridin] ruthenium (III) komplex) , sowie blau fluoreszierendes DPAVBi (4, 4-Bis [4- (di-p- tolylamino) styryl] biphenyl) , grün fluoreszierendes TTPA
( 9, 10-Bis [N, -di- (p-tolyl) -amino] anthracen) und/oder rot fluoreszierendes DCM2 (4-Dicyanomethylen) -2-methyl-6- j ulolidyl- 9-enyl-4H-pyran) als Emittermaterial verwendet werden. Als fluoreszierendes Emittermaterial kann beispielsweise auch 1, 4-Bis [2- ( 3-N-ethylcarbazoryl ) inyl] benzene oder Perylen eingesetzt werden. Das funktionalisierte Emittermaterial ist in dieser Ausführungsform mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert. Beispielsweise weist das fluoreszierende funktionalisierte Emittermaterial eine der folgenden
Strukturen auf:
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Herstellen lassen sich die Verbindungen beispielsweise entsprechend substituierten Naphthalinen beispielsweise eine Umsetzung mit Aluminiumchlorid. Als phosphoreszierende Materialien können beispielsweise auch metall-organische Verbindungen, wie Iridiumkomplexe,
beispielsweise Bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2- carboxypyridyl ) iridium ( I I I ) eingesetzt werden. Das
funktionalisierte Emittermaterial ist in dieser
Ausführungsform die entsprechende Verbindung, die mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Über die zumindest eine funktionelle Gruppe erfolgt die Anbindung der Moleküle des Emittermaterials an das
Polymer .
Als Emittermaterialien können auch TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence) Emitter eingesetzt werden. Das
funktionalisierte Emittermaterial ist in dieser
Ausführungsform die entsprechende Verbindung, die mit
zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Über die zumindest eine funktionelle Gruppe erfolgt die Anbindung der Moleküle des Emittermaterials an das
Polymer. Bei den TADF Emittern kann es sich um organische oder metallorganische Verbindungen handeln. Beispielsweise kann mit zumindest einer funktionellen Gruppe umfassend eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe substituiertes 9, 9'- (4, 4' -sulfonylbis (4, 1-phenylene) ) bis (3, 6- di-tert -butyl-9H -carbazole, 9,10-Bis[N,N -di- (p -tolyl)- amino ] anthracen oder 2,8-Di-tert -butyl-5, 11-bis (4-tert - butylphenyl) -6, 12-diphenyltetracen als funktionalisiertes Emittermaterial eingesetzt werden.
In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial ein
quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex, insbesondere ist Pt (II) oder Pd (II) als Übergangsmetallzentralatom gewählt. In dieser Ausführungsform ist das funktionalisierte
Emittermaterial der quadratisch planare
Übergansmetallkomplex, der mit zumindest einer funktionellen Gruppe substituiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Beispielsweise handelt es sich um Tetracyanoplatinat , wobei eine CN-Gruppe durch eine funktionelle Gruppe substituiert ist. In einer Ausführungsform ist das Emittermaterial ein
quadratisch-planarer Übergangsmetallkomplex, wobei der quadratisch-planare Übergangsmetallkomplex über eine
funktionelle Gruppe an das Polymer, insbesondere an die linearen Polymerketten, gebunden ist. Durch die
Wechselwirkung der dz2-Orbitale der Moleküle des quadratisch- planaren Übergangsmetallkomplexes organisieren sich die
Moleküle des Übergangsmetallkomplexes selbst in der
lichtemittierenden Schicht und bilden insbesondere Stapel. Durch diese Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials, also des Übergangsmetallkomplexes, wird auch das Polymer, insbesondere die linearen Polymerketten, ausgerichtet. Diese Selbstorganisation des Emittermaterials führt dazu, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht
aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht ist.
Gemäß einer Ausführungsform umfasst die lichtemittierende Schicht unterschiedliche Emittermaterialien. Beispielsweise kann die lichtemittierende Schicht Emittermaterialien
umfassen, die eine Strahlung erzeugen, die eine
unterschiedliche Peakwellenlänge aufweist. Beispielsweise kann die lichtemittierende Schicht ein Emittermaterial mit einer Peakwellenlänge im blauen Bereich des
elektromagnetischen Spektrums und ein Emittermaterial mit einer Peakwellenlänge im roten Bereich des
elektromagnetischen Spektrums umfassen. Durch die Ausrichtung oder Orientierung des Emittermaterials in einer lichtemittierenden Schicht wird die Lichtausbeute, also die nach außen an die Umgebung ausgekoppelte Strahlung, erhöht und damit die Effizienz des Bauelements gesteigert. Zudem wird der Polarisationsgrad der erzeugten Strahlung erhöht. Gleichzeitig weist diese lichtemittierende Schicht eine hohe Stabilität aufgrund der gleichmäßigen Ausrichtung des Emittermaterials und des Polymers auf.
Gemäß einer Ausführungsform besteht die lichtemittierende Schicht aus dem Emittermaterial und dem Polymer.
Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben.
Insbesondere stellt das Verfahren das organische
lichtemittierende Bauelement gemäß den oben genannten
Ausführungsformen her. Dabei gelten die bisher beschriebenen Definitionen und Ausführungen für das organische
lichtemittierende Bauelement auch für das Verfahren zur
Herstellung des organischen lichtemittierende Bauelements und umgekehrt .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements folgende Verfahrensschritte auf:
A) Bereitstellen einer Elektrode,
B) Herstellen einer lichtemittierenden Schicht auf der in Verfahrensschritt A) bereitgestellten Elektrode. Die
lichtemittierende Schicht umfasst ein Polymer und ein
Emittermaterial, wobei das Emittermaterial dazu eingerichtet ist, im Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische
Strahlung zu erzeugen. Das Emittermaterial ist in der lichtemittierenden Schicht an das Polymer gebunden. Die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials weisen in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der ersten
lichtemittierenden Schicht auf und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen der ersten lichtemittierenden Schicht ist,
C) Aufbringen einer weiteren Elektrode auf die
lichtemittierende Schicht.
Dass eine Schicht "auf" oder "über" einer anderen Schicht angeordnet, hergestellt oder aufgebracht wird, kann dabei hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht
unmittelbar in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt auf der anderen Schicht angeordnet, hergestellt oder aufgebracht wird. Weiterhin kann es auch bedeuten, dass die eine Schicht mittelbar auf beziehungsweise über der anderen Schicht angeordnet, hergestellt oder aufgebracht wird. Dabei können dann weitere Schichten zwischen der einen und der anderen Schicht angeordnet sein.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B)
folgende Verfahrensschritte:
Bl) Bereitstellen eines funktionalisierten Polymers umfassend lineare Polymerketten, die mit Seitengruppen substituiert sind. Die Seitengruppen umfassen Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder
Chloridgruppen, bevorzugt Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl- oder Chloridgruppen,
B2) Bereitstellen eines funktionalisierten Emittermaterials, das mit zumindest einer funktionellen Gruppe funktionalisiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst,
B3) Reaktion der Seitengruppen der linearen Polymerketten des funktionalisierten Polymers mit den funktionellen Gruppen des funktionalisierten Emittermaterials, wodurch das
Emittermaterial kovalent an das Polymer beziehungsweise die linearen Polymerketten gebunden wird. Es ist dabei möglich, dass nicht alle Seitengruppen des funktionalisierten Polymers einer solchen Reaktion unterliegen und somit in dem Polymer der lichtemittierenden Schicht verbleiben,
B4) Ausrichten der linearen Polymerketten.
Verfahrensschritt B3) kann vor oder nach Verfahrensschritt B4) durchgeführt werden.
In einer Ausführungsform werden die linearen Polymerketten in Verfahrensschritt B4) durch Recken anisotrop ausgerichtet.
In einer Ausführungsform erfolgt Verfahrensschritt B4) nach Verfahrensschritt B3) . Gemäß dieser Ausführungsform werden bei der Reaktion in Verfahrensschritt B3) ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden. In
Verfahrensschritt B4) werden die in Verfahrensschritt B3) gebildeten linearen Polymerketten, an die ein oder mehrere
Moleküle des Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen gebunden sind, ausgerichtet, insbesondere gereckt. Insbesondere wird in Verfahrensschritt Bl) gemäß dieser
Ausführungsform ein funktionalisiertes Polymer
bereitgestellt, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000033_0001
Durch das Recken werden die linearen Polymerketten anisotrop ausgerichtet. Durch die vorherige Anbindung des
Emittermaterials an das Polymer erfolgt damit auch eine anisotrope Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials. Die Ausrichtung des Emittermaterials führt dazu, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht
aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht.
In einer Ausführungsform erfolgt Verfahrensschritt B3) nach Verfahrensschritt B4). Gemäß dieser Ausführungsform werden in Verfahrensschritt B4) die in Verfahrensschritt Bl)
bereitgestellten funktionalisierten linearen Polymerketten, ausgerichtet, insbesondere gereckt. Bei der Reaktion in
Verfahrensschritt B3) werden die Moleküle des
Emittermaterials jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette und eine weitere lineare
Polymerkette gebunden. Insbesondere wird in Verfahrensschritt Bl) gemäß dieser Ausführungsform ein funktionalisiertes Polymer bereitgestellt, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000034_0001
Durch die anisotrope Ausrichtung der linearen Polymerketten vor der Anbindung des Emittermaterials, beispielsweise durch Recken, ist auch das Emittermaterial nach dessen Anbindung an die linearen Polymerketten ausgerichtet. Dies führt dazu, dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden
Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht. In einer Ausführungsform wird in Verfahrensschritt B2) ein quadratisch-planarer Übergangsmetallkomplex mit Pt (II) oder Pd (II) als funktionalisiertes Emittermaterial gewählt, der mit einer funktionellen Gruppe substituiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst. Gemäß dieser Ausführungsform erfolgt
Verfahrensschritt B4) nach Verfahrensschritt B3) . Bei der Reaktion in Verfahrensschritt B3) werden die Moleküle des Emittermaterials jeweils über eine funktionelle Gruppe an die linearen Polymerketten gebunden. In Verfahrensschritt B4) werden die in Verfahrensschritt B3) gebildeten linearen
Polymerketten, ausgerichtet. Die Ausrichtung erfolgt durch eine Selbstorganisation der Moleküle des
Übergangsmetallkomplexes. Durch diese Ausrichtung der
Moleküle des Emittermaterials, also des
Übergangsmetallkomplexes, werden auch die linearen
Polymerketten, an die das Emittermaterial gebunden ist, ausgerichtet. Die Selbstorganisation erfolgt durch die
Wechselwirkung der dz2-Orbitale der Moleküle des quadratisch- planaren Übergangsmetallkomplexes. Diese Selbstorganisation des Emittermaterials führt dazu, dass die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht
aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht. In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B)
folgenden Verfahrensschritt: B5) Aufbringen des in
Verfahrensschritt B4) oder B3) gebildeten Materials auf die in Verfahrensschritt A) bereitgestellte Elektrode.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die
lichtemittierende Schicht in Verfahrensschritt B) aus der Flüssigphase hergestellt. Als Verfahren können in
Verfahrensschritt B5) Spin Coating, Siebdruck, Inkjet,
Gravurdruck oder Flexodruck verwendet werden. Dabei kann während der Herstellung eine ausgerichtete beziehungsweise orientierte lichtemittierende Schicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Verfahrensschritte notwendig sind. Dies führt zu Zeit- und Kostenersparnissen.
Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt das Ausrichten in Verfahrensschritt B4) bei Temperaturen zwischen 20 °C und 120 °C. Solche Temperaturen sind bei der Herstellung
organischer Elektronik üblich. Bei derartig hohen
Temperaturen kann eine Ausrichtung von Molekülen von
Emittermaterialien mit externen Feldern nicht erzielt werden. Daher wird hier erfindungsgemäß auf das Ausrichten des
Emittermaterials infolge der Ausrichtung der linearen
Polymerketten oder auf die Selbstorganisation der Moleküle des Emittermaterials, insbesondere von quadratisch-planaren Übergansmetallkomplexen, zurückgegriffen .
Ferner wird eine höhere Effizienz bei gleichbleibend hoher Bauelementstabilität gewährleistet. Ferner kann Einfluss auf die Morphologie genommen werden, um die Performance des
Bauelements zu verbessern. Die Einflussnahme auf die Morphologie kann durch die Ausrichtung des Emittermaterials und der Polymerketten erfolgen.
Ferner kann ein Bauelement bereitgestellt werden, das eine potentiell erhöhte Stabilität durch gleichmäßige Ausrichtung der Moleküle des Emittermaterials in der lichtemittierenden Schicht erzeugt werden.
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in
Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen .
Figur 1 zeigt verschiedene Anordnungsmöglichkeiten von
Molekülen im Raum,
Figur 2 zeigt eine schematische Seitenansicht von einem
Ausführungsbeispiel eines organischen
lichtemittierenden Bauelements,
Figuren 3, 4, 5 zeigen schematisch die Herstellung von
ausgerichteten linearen Polymerketten und Emittermaterialien für lichtemittierende Schichten,
Figuren 6, 7 und 8 zeigen schematische Darstellungen eines
Ausschnittes eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß verschiedenen Ausführungsformen.
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein. In Figur 1 sind verschiedene Anordnungsmöglichkeiten von
Molekülen im Raum dargestellt. In der oberen Abbildung sind die Moleküle isotrop verteilt, weisen also keine
Vorzugsrichtung auf. In der mittleren und der unteren
Abbildung sind die Moleküle entlang der z-Achse ausgerichtet. Zusätzlich sind die Moleküle in der unteren Abbildung entlang der z-Achse orientiert.
Figur 2 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas, aufweist. Über dem Substrat 1 ist ein organischer
Schichtenstapel S zwischen einer Anode 2 und einer Kathode 3 angeordnet. Der organische Schichtenstapel S weist eine lochtransportierende Schicht 5 über der Anode 2 und eine elektronentransportierende Schicht 6 über der
lichtemittierenden Schicht 4 angeordnet auf.
Die Anode 2 kann dabei aus Indiumzinnoxid und die Kathode 3 aus Aluminium oder Silber gebildet sein. Die
lochtransportierende Schicht 5 kann beispielsweise NPB (Ν,Ν'- Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) umfassen und die elektronentransportierende Schicht 6 kann 2- (4- Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazol umfassen. Die lichtemittierende Schicht 4 umfasst ein Polymer und ein Emittermaterial. Das Polymer umfasst lineare Polymerketten, an die das Emittermaterial über zumindest eine funktionelle Gruppe gebunden ist. Die linearen Polymerketten und die Moleküle des Emittermaterials sind in der lichtemittierenden Schicht anisotrop ausgerichtet. Dadurch sind die
Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe anisotrop
innerhalb der lichtemittierenden Schicht ausgerichtet und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer
Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht.
Weiterhin kann den über den Elektroden 2, 3 und dem
organischen funktionellen Schichtenstapel S in den
lichtemittierenden Bauelementen der Figur 2 eine
Verkapselungsanordnung, bevorzugt in Form einer
Dünnschichtverkapselung, aufgebracht sein (nicht gezeigt) , um das organische lichtemittierende Bauelement 100 und
insbesondere die Schichten des organischen funktionellen Schichtenstapels S und die Elektroden 2, 3 vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff zu schützen.
In dem in Figur 2 gezeigten Bauelement 100 kann die Position der Anode 2 und der Kathode 3, sowie der
lochtransportierenden Schicht 5 und der
elektronentransportierenden Schicht 6 vertauscht sein.
In Figur 3 ist eine Reaktion eines funktionalisierten
Polymers umfassend lineare Polymerketten mit einem
funktionalisierten Emittermaterial E, das zweifach mit einer Säurechloridgruppe substituiert ist, dargestellt. Die
linearen Polymerketten des Polyethylens mit Hydroxy- Seitengruppen sind beispielsweise durch Recken anisotrop, insbesondere parallel zueinander, ausgerichtet, was durch die parallele Anordnung der beiden Polymerketten angedeutet ist. Unter alkalischen Bedingungen reagieren die Hydroxy- Seitengruppen des funktionalisierten Polymers teilweise mit den Säurechloridgruppen des funktionalisierten
Emittermaterials unter Bildung einer Estergruppe. Das
Emittermaterial ist über je eine Estergruppe mit einer linearen Polymerkette und einer weiteren Polymerkette mit dem Polymer verbunden. Mit anderen Worten sind die linearen
Polymerketten über die Moleküle des Emittermaterials
quervernetzt. Durch die Ausrichtung der linearen
Polymerketten richtet sich auch das Emittermaterial aus, so dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden
Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials und einer Schichtnormalen der
lichtemittierenden Schicht
Es ist möglich, dass anstelle der OH-Gruppen im Produkt weitere Moleküle des Emittermaterials über Estergruppen an weitere Polymerketten gebunden sind.
Das dargestellte Reaktionsprodukt kann in der
lichtemittierenden Schicht 4 des Bauelements 100 aus Figur 2 eingebracht sein. In Figur 4 ist gezeigt, dass Moleküle eines Emittermaterials E über jeweils zwei funktionelle Gruppen FG an je eine lineare Polymerkette eines Polymers gebunden ist. Zunächst liegen die linearen Polymerketten anisotrop vor. Nach dem Recken werden die linearen Polymerketten ausgerichtet, was durch deren parallele Anordnung dargestellt ist. Durch die Ausrichtung der linearen Polymerketten richtet sich auch das Emittermaterial aus, so dass die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des
Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer
Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht
Das dargestellte Reaktionsprodukt kann in der
lichtemittierenden Schicht 4 des Bauelements 100 aus Figur 2 eingebracht sein.
In Figur 5 ist gezeigt, dass Moleküle eines Emittermaterials E über jeweils eine funktionelle Gruppe FG an je eine lineare Polymerkette eines Polymers gebunden sind. Bei dem
Emittermaterial handelt es sich um einen quadratisch-planaren Übergangsmetallkomplex mit Pt (II) als
Übergangsmetallzentralatom und drei Liganden R und einem Liganden Rx. Über Rx und eine funktionelle Gruppe FG ist das Emittermaterial an die linearen Polymerketten gebunden.
Zunächst liegen die linearen Polymerketten anisotrop vor.
Durch eine Wechselwirkung der dz2 Orbitale der Moleküle des Übergangsmetallkomplexes organisieren sich diese selbst und richten sich aus. Dadurch werden auch die linearen
Polymerketten ausgerichtet, was durch deren parallele
Anordnung dargestellt ist. Durch diese Ausrichtung weisen die Übergangsdipolmomente des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht aufund es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials und einer
Schichtnormalen der lichtemittierenden Schicht.
Die Figuren 6, 7 und 8 zeigen jeweils einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform. Die Figuren zeigen jeweils eine
lichtemittierende Schicht 4, die ein Emittermaterial und ein Polymer aufweist. Die Moleküle des Emittermaterials 10 weisen jeweils ein Übergangsdipolmoment 11 für den
Strahlungserzeugenden Übergang auf, der bei Betrieb des
Bauelements eine elektromagnetische Strahlung erzeugt.
Figuren 6 und 7 zeigen, dass die Übergangsdipolmomente 11 senkrecht zur Schichtnormalen N der lichtemittierenden
Schicht angeordnet sind. Figur 8 zeigt, dass die
Übergangsdipolmomente 11 eine Abweichung von ungefähr 10° von der senkrechten Anordnung zur Schichtnormalen N aufweist. Durch die Ausrichtung der Übergangsdipolmomente des
Strahlungserzeugenden Übergangs wird die erzeugte Strahlung anisotrop abgestrahlt und trifft somit vorteilhafterweise mit einem Winkel durch die weiteren Schichten, dass an den
Grenzflächen der Schichten untereinander oder zur
Umgebungsluft keine oder fast keine Totalreflexion der
Strahlung erfolgt und damit mehr Strahlung nach außen
ausgekoppelt wird. Dadurch wird die Effizienz des Bauelements und der Polarisationsgrad der erzeugten Strahlung erhöht.
Die in den Figuren 6, 7 und 8 gezeigten Ausschnitte können in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise in Figur 2 beschrieben, eingebracht sein. Die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispiele und deren Merkmale können gemäß weiterer Ausführungsbeispiele auch miteinander kombiniert werden, auch wenn solche Kombinationen nicht explizit in den Figuren gezeigt sind. Weiterhin können die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispiele zusätzliche oder alternative Merkmale gemäß der Beschreibung im allgemeinen Teil aufweisen.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.
Bezugs zeichenliste
I Substrat
2 Anode
3 Kathode
4 lichtemittierende Schicht
5 lochtransportierende Schicht
6 elektronentransportierende Schicht
10 Molekül des Emittermaterials
II Übergangsdipolmoment
100 organisches lichtemittierendes Bauelement
N Schichtnormale der lichtemittierenden Schicht
S organischer Schichtenstapel

Claims

Patentansprüche
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) umfassend einen organischen Schichtenstapel (S) zwischen zwei Elektroden (2,3), wobei der organische Schichtenstapel (S) eine lichtemittierende Schicht (4) umfasst und
die lichtemittierende Schicht (4) ein Polymer und ein Emittermaterial umfasst, wobei
- das Emittermaterial dazu eingerichtet ist, im
Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische
Strahlung zu erzeugen,
- die Übergangsdipolmomente (11) des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment (11) des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) und einer Schichtnormalen (N) der lichtemittierenden Schicht (4) ist und
- die Moleküle des Emittermaterials (10) an das
Polymer gebunden sind.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 1, wobei mehr als 80% aller
Übergangsdipolmomente (11) der Moleküle des
Emittermaterials (10) senkrecht zu der
Schichtnormalen (N) der lichtemittierenden Schicht (4) mit einer Abweichung von maximal ± 45° von dieser senkrechten Ausrichtung angeordnet sind. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die Moleküle des Emittermaterials (10) über zumindest eine funktionelle Gruppe an das Polymer gebunden sind und die funktionelle Gruppe eine
Ester-, Ether-, Amid-, Hydroxy- und/oder Ethergruppe umfasst .
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei die lichtemittierende Schicht (4) aus einem funktionalisiertem Polymer und einem
funktionalisiertem Emittermaterial hergestellt ist, wobei das funktionalisierte Polymer lineare Polymerketten umfasst, die mit Seitengruppen umfassend Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder
Chloridgruppen substituiert sind und wobei das funktionalisierte Emittermaterial mit einer funktionellen Gruppe funktionalisiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine
Säurechloridgruppe umfasst.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei das Polymer lineare Polymerketten aufweist und die linearen Polymerketten anisotrop ausgerichtet sind . 6. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach
Anspruch 5, wobei ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials (10) jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette gebunden sind.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 5,
wobei ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials (10) jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette und eine weitere lineare
Polymerkette gebunden sind.
Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 5,
wobei das Emittermaterial ein quadratisch planarer Übergangsmetallkomplex ist und ein oder mehrere
Moleküle des Übergangsmetallkomplexes an eine lineare Polymerkette gebunden sind.
Verfahren zur Herstellung eines organischen
lichtemittierenden Bauelements (100) mit den
Verfahrensschritten :
A) Bereitstellen einer Elektrode (2,3),
B) Herstellen einer lichtemittierenden Schicht (4) umfassend ein Polymer und ein Emittermaterial auf der in Verfahrensschritt A) bereitgestellten Elektrode (2,3) , wobei
- das Emittermaterial dazu eingerichtet ist, im
Betrieb des Bauelements eine elektromagnetische Strahlung zu erzeugen und
- die Übergangsdipolmomente (11) des
Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) in der Summe eine anisotrope Ausrichtung innerhalb der lichtemittierenden
Schicht aufweisen und es gilt <cos26> kleiner 1/3, wobei Θ der Winkel zwischen dem jeweiligen
Übergangsdipolmoment (11) des Strahlungserzeugenden Übergangs der Moleküle des Emittermaterials (10) und einer Schichtnormalen (N) der
lichtemittierenden Schicht (4) ist, und
- die Moleküle des Emittermaterials (10) an das
Polymer gebunden sind;
C) Aufbringen einer weiteren Elektrode (2,3) auf die lichtemittierende Schicht (4), wobei
Verfahrensschritt B) folgende Verfahrensschritte umfasst :
Bl) Bereitstellen eines funktionalisierten Polymers umfassend lineare Polymerketten, die mit
Seitengruppen substituiert sind und die Seitengruppen Epoxy-, Hydroxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, Triflat-, Tosylat, Iodid-, Bromid- oder Chloridgruppen umfassen;
B2) Bereitstellen eines funktionalisierten
Emittermaterials, das mit zumindest einer
funktionellen Gruppe funktionalisiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine
Säurechloridgruppe umfasst;
B3) Reaktion der Seitengruppen der linearen
Polymerketten des funktionalisiertem Polymers mit den funktionellen Gruppen des funktionalisierten Emittermaterials wodurch das Emittermaterial an die linearen Polymerketten gebunden wird;
B4) Ausrichten der linearen Polymerketten. 10. Verfahren nach Anspruch 9,
wobei die linearen Polymerketten in Verfahrensschritt B4) durch Recken anisotrop ausgerichtet werden. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, wobei
- Verfahrensschritt B4) nach Verfahrensschritt B3) erfolgt und
- bei der Reaktion in Verfahrensschritt B3) ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials (10) jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare
Polymerkette gebunden werden und wobei
- in Verfahrensschritt B4) die in Verfahrensschritt B3) gebildeten linearen Polymerketten, an die ein oder mehrere Moleküle des Emittermaterials (10) jeweils über zwei funktionelle Gruppen gebunden sind, ausgerichtet werden.
Verfahren nach Anspruch 11,
wobei in Verfahrensschritt Bl) ein funktionalisiertes Polymer bereitgestellt wird, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000049_0001
Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, wobei
- Verfahrensschritt B3) nach Verfahrensschritt B4) erfolgt und
- in Verfahrensschritt B4) die in Verfahrensschritt Bl) bereitgestellten linearen Polymerketten des funktionalisieren Polymers ausgerichtet werden und - bei der Reaktion in Verfahrensschritt B3) die
Moleküle des Emittermaterials (10) jeweils über zwei funktionelle Gruppen an eine lineare Polymerkette und eine weitere lineare Polymerkette gebunden werden.
Verfahren nach Anspruch 13,
wobei in Verfahrensschritt Bl) ein funktionalisiertes Polymer bereitgestellt wird, das eine Struktureinheit einer der folgenden Formeln aufweist:
Figure imgf000050_0001
15. Verfahren nach Anspruch 9, wobei
- Verfahrensschritt B4) nach Verfahrensschritt B3) erfolgt und
- in Verfahrensschritt B2) ein quadratisch-planarer Übergangsmetallkomplex mit Pt (II) oder Pd (II) als Übergangsmetallzentralatom als funktionalisiertes Emittermaterial gewählt wird und der
Übergangsmetallkomplex mit einer funktionellen Gruppe substituiert ist, die eine Amingruppe, ein Alkoholat oder eine Säurechloridgruppe umfasst,
- bei der Reaktion in Verfahrensschritt B3) die
Moleküle des Übergangsmetallkomplexes jeweils über eine funktionelle Gruppe an die linearen
Polymerketten gebunden werden und
- in Verfahrensschritt B4) die in Verfahrensschritt B3) gebildeten linearen Polymerketten ausgerichtet werden .
16. Verfahren nach Anspruch 15,
wobei die Ausrichtung der linearen Polymerketten durch eine Selbstorganisation des
Übergangsmetallkomplexes erfolgt .
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