WO2016139124A1 - Hair treatment agent containing methionyl methionine and a mixture of anionic and amphoteric surfactants - Google Patents

Hair treatment agent containing methionyl methionine and a mixture of anionic and amphoteric surfactants Download PDF

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WO2016139124A1
WO2016139124A1 PCT/EP2016/053977 EP2016053977W WO2016139124A1 WO 2016139124 A1 WO2016139124 A1 WO 2016139124A1 EP 2016053977 W EP2016053977 W EP 2016053977W WO 2016139124 A1 WO2016139124 A1 WO 2016139124A1
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hair
hair treatment
treatment composition
composition according
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PCT/EP2016/053977
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Erik Schulze Zur Wiesche
Volker Scheunemann
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions containing a surfactant mixture, a hair care component of synthetic origin and a dipeptide.
  • Multifunctional cosmetic products are known in the art.
  • these include the so-called "2 in 1" shampoos, which not only cleanse the hair, but also condition it.
  • These products are highly appreciated by the consumer because of their product performance, at least one process step, for example, conditioning with a classical hair conditioner;
  • these products which clean and condition the hair at the same time, are not suitable for all hairs, especially fine hair is overconditioned by such products, for example, in one insufficient hairstyle structure with low volume, little hold and fullness of the hairstyle noticeable.
  • the object of the present invention is therefore to cleanse the hair on the one hand, to condition it sufficiently, in particular to provide improved combability of dry and wet hair, and yet to allow a good hairstyle structure with support, fullness and volume after washing.
  • a hair treatment composition containing methionylmethionine, a hair care component of synthetic origin and a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • a first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine,
  • the hair treatment agent is used to clean and care for human hair.
  • Preferred hair treatment compositions are therefore, for example, hair shampoos.
  • the hair treatment composition contains as component a) methionylmethionine.
  • Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
  • the dipeptide methionylmethionine From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine, and D-methionyl-D-methionine are all unnatural.
  • the described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides.
  • the Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture.
  • stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.
  • the two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data.
  • the diastereomeric pair DD / LL at room temperature has a solubility of 21.0 g / l in water, whereas the solubility of the diastereomeric pair DL / LD is 0.4 g / l.
  • These mixtures can be easily in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a Incorporate / dissolve hair treatment product.
  • the hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.
  • a second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • Suitable anionic surfactants are preferably added to the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - in amounts of from 0.05 to 45% by weight, more preferably from 1 to 25% by weight, particularly preferably from 2 to 17.5% by weight. % and in particular from 3 to 15% by weight added.
  • Suitable anionic surfactants which can be used in the hair treatment compositions include:
  • R-O- (CH 2 -CH 2 O) n -SO 3 X in which R is preferably a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms, n is 0 or 1 to 12 and X is an alkali or alkaline earth metal ion or protonated triethanolamine or the ammonium ion,
  • Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 C atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units.
  • the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants very particularly preferably contains sodium lauryl ether sulfate (INCI: sodium laureth sulfate) and very particularly preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.
  • anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 carbon atoms. Particularly preferred are the sodium, magnesium and / or triethanolamine salts of linear or branched lauryl, tridecyl and / or myristyl sulfates.
  • Amphoteric surfactants which are also referred to as zwitterionic surfactants, are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO " or -SO 3 " group.
  • Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts.
  • Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in amounts of 0.05 to 20 wt .-%, more preferably from 0.25 to 15 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 10 and especially from 1 to 5 wt .-% are added.
  • Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may be selected from compounds of the following formulas (i) to (v) in which the radical R is in each case a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms .
  • amphoteric / zwitterionic surfactants include the surfactants cocamidopropyl betaine and disodium cocoamphodiacetate known under the INCI name.
  • hair treatment agents contain at least one anionic surfactant and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant in a ratio of 6: 1 to 1: 1, preferably 5: 1 to 1: 5: 1 and especially from 4: 1 to 2: 1.
  • the total amount of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, based on the total weight of an agent, is preferably in total from 0.1 to 40.0% by weight, more preferably from 1.0 to 35.0% by weight and more preferably 3, 0 to 30.0% by weight.
  • the hair treatment agents contain a hair care component of synthetic origin.
  • Hair care components of synthetic origin are compounds which, for example due to cationic or cationizable groups, in particular protonated amine groups or quaternary ammonium groups, have a substantivity to human hair.
  • Synthetic origin means that it is not an unchanged natural product or a chemical modification of a natural product.
  • Suitable hair care components of synthetic origin are, for example, cationic polymers of synthetic origin, amphoteric polymers of synthetic origin, polyorganosiloxanes and mixtures thereof
  • the cationic polymers may be homopolymers or copolymers wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.
  • Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers having cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, for example Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts.
  • the alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as, for example, C 1 - to C
  • the ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers.
  • Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinyl esters, for example vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups are.
  • R -H or -Ch
  • R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl
  • Polymers are preferred those for which at least one of the following conditions applies: R represents a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 stand for methyl groups, m has the value 2.
  • physiologically compatible counterions X " for example, halide ions, sulfate ions,
  • Phosphate ions Phosphate ions, Methosulfationen and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and
  • Acetate ions into consideration. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
  • Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
  • Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, more preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8,000 and in particular from 1000 to 5000, x is (0 to 0 , 5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
  • y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800, z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0, 1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th
  • hair treatment compositions are preferred which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 ,
  • hair treatment compositions are preferred, in which the copolymer has a molecular weight of 10000 and 20 million gmol "1, preferably from 100,000 to 10 million gmol" 1, more preferably from 500,000 to 5 million gmol ⁇ and especially from 1, 1 million to 2.2 million gmol -1 .
  • a most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.
  • a particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium 37.
  • Such products are, for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (3V Sigma) are commercially available.
  • the homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion.
  • Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
  • Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
  • R and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group
  • X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH
  • a and A 2 independently of one another are a group of ethane-1, 2-diyl, propane-1, 3-diyl or butane-1, 4-diyl, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are each independently a (Ci to C4) alkyl group, R 7 is a (Cs to C3o) alkyl group.
  • a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment.
  • physiologically acceptable anions such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, ethyl sulfate, tetrafluoroborate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate or p-toluenesulfonate, triflate.
  • Examples of (C 1 to C 4) -alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.
  • Examples of (Cs to C30) alkyl groups are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl (behenyl).
  • R and R 4 each represent a methyl group
  • X 1 stands for a group NH
  • X 2 stands for a group NH
  • a and A 2 are each independently ethane-1, 2-diyl or propane-1, 3-diyl,
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent methyl or ethyl, (particularly preferably methyl),
  • R 7 is a (C 10 to C 24) alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII) the structural unit of the formula (VI-7) and / or the formula (VI-8).
  • the structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.
  • particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or Docosyl (behenyl).
  • the structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).
  • a very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
  • R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
  • a very particularly preferred cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyl-lauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is, for example under the trade name Aqua style ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.
  • Aqua style ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.
  • cationic polymers of synthetic origin are, for example, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid.
  • Synquat ® 100 Poly (dimethyldiallylammonium chloride)
  • Merquat ® 550 dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer
  • Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
  • Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers such as those offered with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer building commercially, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.
  • Suitable amphoteric polymers of synthetic origin are those in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A () is the anion of an organic or inorganic acid,
  • R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group, in particular a methyl group and
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
  • acrylic acid is preferably used as the monomer (ii) for the polymers mentioned.
  • amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3).
  • Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
  • amphoteric polymers in addition to a monomer (Monol) or (Mono2) and a monomer (Mono3) additionally a monomer (Mono4)
  • R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 to C 8) -alkyl group.
  • Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
  • amphoteric polymers of synthetic origin can generally be used both directly and in salt form obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.
  • Particularly preferred hair treatment agents include a polyalkyl siloxane, polyaryl siloxane, polyalkylaryl siloxane, silicone gum, silicone gum, organofunctional group-modified polyorganosiloxane or mixtures thereof.
  • Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that (a) the polyalkylsiloxanes are selected from:
  • polyaryl siloxanes are selected from:
  • Polydimethylmethylphenylsiloxanen, polydimethyldiphenylsiloxanes which are straight-chain and / or branched and at 25 ° C have a viscosity in the range of 1 10 ⁇ 5 to 5 10 2 m 2 / s;
  • said silicone gums are selected from polydiorganosiloxanes having number average molecular weights in the range 200,000 to 1,000,000 and used as such or in admixture with a solvent;
  • the resins are selected from the group consisting of R3S1O1 / 2, R2S1O2 / 2, RS1O3 / 2 and S1O4 / 2 units, wherein the group R is a hydrocarbon group of 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group;
  • the organomodified silicones are selected from silicones structurally bearing one or more organofunctional groups bonded through a hydrocarbon group.
  • Particularly preferred agents comprise the polyorganosiloxane (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight, in each case based on the total mean.
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • mixtures of the polyorganosiloxanes may be included in the hair treatment compositions.
  • Preferred polyorganosiloxanes which can be used have viscosities of from 0.2 to 2 mmV at 20 ° C., with polyorganosiloxanes with viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
  • Particularly preferred agents contain one or more organomodified polyorganosiloxanes, since the performance properties of the polyorganosiloxanes can be adapted by the modification of the application even more detailed.
  • Preferred hair treatment agents are characterized in that the organo-modified silicones are selected from the polyorganosiloxanes containing
  • Particularly preferred agents contain one or more amino-functional polyorganosiloxanes.
  • Such polyorganosiloxanes may be exemplified by the formula
  • R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having 1 to about 6 carbon atoms
  • Q is a polar radical of the general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group attached to hydrogen and the radical Z.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group; "a” assumes values in the range of about 0 to about 2, “b” assumes values in the range of about 1 to about 3, “a” + “b” is less than or equal to 3, and “c” is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 .
  • R is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl
  • R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, - OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH ( CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3CC (O) 2 CH 2 -, -Cel-UCel-U-, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for Z is NH (CH 2) z NH 2, wherein z is 1 or more.
  • Another possible formula for Z is -NH (CH 2) z (CH 2) zzNH wherein both z and zz are independently 1 or more, this structure including diamino ring structures such as piperazinyl.
  • Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2NH 2 radical.
  • Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zzNX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q is most preferably a polar amine-functional radical of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2.
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 2 to about 3
  • "a "+” b is less than or equal to 3
  • " c is a number in the range of about 1 to about 3.
  • the molar ratio of R a Q b SiO (4-a-b) / 2 units to R c SiO (4- C ) / 2 units range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20
  • One or more polyorganosiloxanes of the above formula may be used, then the various variable substituents in the above formula may be different for the various polyorganosiloxane components present in the polyorganosiloxane mixture.
  • Preferred agents are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • - G is-H, a phenyl group, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O- CH2CH3 CH 2, -CH 2 CH 2 CH 3, -0-CH (CH 3) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -O -C (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R - R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
  • R " is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the C 20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
  • Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-Ila)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • agents which are an amino-functional polyorganosiloxane of the formula (IIb) are particularly preferred.
  • R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • agents containing an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and especially above 0.4 meq / g.
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Preferred agents contain - based on their weight - 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0.5 to 5 wt.% amino-functional silicone (s).
  • agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si III
  • Cyclic silicones of 3 to 7, preferably 4 to 5, Si atoms are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, available as "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) or "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), decamethylcyclopentasiloxane, available as "Volatile Silicone 7158". (Union Carbide) and "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) and mixtures thereof.
  • Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type are, for example, "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), having the structure:
  • mixtures of cyclic silicones with organosilicone compounds such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilyl pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2 ', 2', 3,3 '-hexatrimethylsilyloxy) neopentane.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Also preferred agents include a silicone of formula Si-IV
  • the Ci-20-alkyl radicals preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH ( CH 3) 2, -CH2CH2CH2H3, - CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3) 3, x or y for a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4 , 5, 6 stands.
  • a likewise particularly preferably usable polyorganosiloxane has the general formula
  • Xi and X2 are independently OH, OR ⁇ R 2 , O-PDMS or O-f siloxane, X 3 denotes hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms per radical, PDMS or f siloxane,
  • X4 is a radical of the formula
  • a is a number from 1 to 100
  • R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms
  • R 2 is a monovalent, optionally substituted with the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200 carbon atoms per radical,
  • R 3 are each independently a monovalent, optionally with the elements N, P, S,
  • A is a radical of the formula R 6 - [NR 7 -R 8 -] fNR 7 2,
  • R 6 denotes a divalent linear or branched hydrocarbon radical having 3 to 18 carbon atoms
  • R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an acyl radical
  • R 8 is a divalent hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms
  • b is a number from 1 to 2000
  • c is 0 or a number from 1 to 2000
  • d is a number from 1 to 1000, e is 0 or a number from 1 to 5,
  • f 0, 1, 2, 3 or 4,
  • Z is hydrogen, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or
  • R 4 denotes a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms and optionally containing N and / or O atoms, and
  • R 5 is a divalent optionally N and / or O atoms containing hydrocarbon radical having 3 to 12 carbon atoms.
  • a particularly preferred polyorganosiloxane of the formula (A) is known, for example, under the INCI name amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer and / or under the CAS number 1293390-78-9.
  • This polyorganosiloxane under the name Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker).
  • the raw material is a microemulsion and has the following components: amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer, trideceth-5, glycerol, phenoxyethanol and water.
  • Most particularly preferred hair treatment agents include trimethylsilyl-terminated polyalkylsiloxanes, dimethylsilanol-terminated polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, mixtures of two polydimethylsiloxanes (PDMS) formed from a gum and an oil of different viscosities, mixtures of organosiloxanes and cyclic silicones or organopolysiloxane resins.
  • PDMS polydimethylsiloxanes
  • conditioning agents used silicones are, for example
  • Dimethiconols such as oils of the 48 series (Rhodia Chimie)
  • Silicone Copolymer F-755 SWS Silicones
  • Abil Wax 2428, 2434 and 2440 Evonik
  • nonionic polymers of synthetic origin such as vinylpyrrolidinone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidinone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate / vinyl propionate copolymers such as "Luviskol® VAP 343", vinylpyrrolidone / (meth) acrylic acid ester copolymers or polyethylene glycols are less preferred, but may in principle be used as a hair care component synthetic origin in hair treatment products.
  • a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name dimethicone and / or a compound known by the INCI name amodimethicone.
  • a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name Dimethicone as a hair care component of synthetic origin.
  • the total amount of hair care component (s) of synthetic origin is - based on the total weight of a hair treatment agent - a total of 0.001 to 5.0 wt .-%, more preferably 0.01 to 3.0 wt .-% and more preferably 0.05 to 1, 0% by weight.
  • the hair treatment composition further contains an aqueous carrier.
  • An aqueous carrier contains at least 50% by weight, preferably at least 60% by weight of water.
  • a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, a compound known by the INCI name Amodimethicone, a compound known by the INCI name Polyquaternium-69 , a compound known by the INCI name Polyquaternium-37 and mixtures thereof, and
  • a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, and
  • suitable ingredients include nonionic surfactants, nonionic polymers, hair care components of natural origin, anionic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopetids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines, taurine derivatives, plant extracts, silicones , Ester oils, UV screening filters, structuring agents, thickeners, electrolytes, pH adjusting agents, swelling agents, Dyes, antidandruff agents, chelating agents, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
  • nonionic surfactants are nonionic surfactants.
  • Suitable nonionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in an amount of 0.05 to 10 wt .-%, more preferably from 0.1 to 7.5 wt .-%, particularly preferably from 0, 2 to 5 wt .-% and in particular in an amount of 0.25 to 4% by weight are used.
  • the amount of nonionic surfactants does not count to the amount of surfactant mixture b), but the nonionic surfactants are included in the hair treatment agents in addition to the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
  • preferred nonionic surfactants include
  • alkyl oligoglucosides especially alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut oil having a degree of oligomerization (DP) of 1 to 3, as described, for example, under the INCI name " Coco-glucosides "are commercially available.
  • DP degree of oligomerization
  • the hair treatment compositions preferably have a pH of 3.5 to 5.5. This can be adjusted with suitable pH adjusting agents, in particular organic acids such as lactic acid and / or citric acid.
  • Another subject of the invention is a hair treatment process in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time.
  • the exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 5 minutes.

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Abstract

The present invention relates to a hair treatment agent containing methionyl methionine, a surfactant mixture of anionic and amphoteric/zwitterionic surfactants, a hair care component of synthetic origin and an aqueous carrier. The hair treatment agent is used for the cleaning and care of human hair.

Description

HAARBEHANDLUNGSMITTEL ENTHALTEND METHIONYLMETHIONIN UND EINE MISCHUNG AUS ANIONISCHEN UND AMPHOTEREN TENSIDEN  HAIR TREATMENT AGENT CONTAINING METHIONYLMETHIONINE AND A MIXTURE OF ANIONIC AND AMPHOTEEN TENSIDES
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung, eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und ein Dipeptid. The present invention relates to hair treatment compositions containing a surfactant mixture, a hair care component of synthetic origin and a dipeptide.
Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und die Geschmeidigkeit durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Multifunktionale kosmetische Produkte sind im Stand der Technik bekannt. Insbesondere zählen hierzu die so genannten„2 in 1 " Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen. Daraus ergibt sich für den Verbraucher ein Zeitvorteil bei der täglichen Haarreinigung und Pflege. Andererseits sind diese Produkte, welche das Haar gleichzeitig reinigen und konditionieren, nicht für alle Haare geeignet. Insbesondere feines Haar wird durch derartige Produkte überkonditioniert, was sich beispielsweise in einem unzureichenden Frisurenaufbau mit geringem Volumen, wenig Halt und Fülle der Frisur bemerkbar macht. Environmental influences and oxidative hair treatments often lead to impaired combability of dry and wet hair. Furthermore, the gloss and suppleness are adversely affected by the attacked outer structure of the keratinic fibers. Multifunctional cosmetic products are known in the art. In particular, these include the so-called "2 in 1" shampoos, which not only cleanse the hair, but also condition it.These products are highly appreciated by the consumer because of their product performance, at least one process step, for example, conditioning with a classical hair conditioner; On the other hand, these products, which clean and condition the hair at the same time, are not suitable for all hairs, especially fine hair is overconditioned by such products, for example, in one insufficient hairstyle structure with low volume, little hold and fullness of the hairstyle noticeable.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, das Haar einerseits zu reinigen, es dabei ausreichend zu konditionieren, insbesondere eine verbesserte Kämmbarkeit von trockenem und nassem Haar zu vermitteln, und dennoch nach dem Waschen einen guten Frisurenaufbau mit Halt, Fülle und Volumen zu ermöglichen. The object of the present invention is therefore to cleanse the hair on the one hand, to condition it sufficiently, in particular to provide improved combability of dry and wet hair, and yet to allow a good hairstyle structure with support, fullness and volume after washing.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend Methionylmethionin, eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden gelöst werden. It has now surprisingly been found that the abovementioned objects are achieved to a great extent by a hair treatment composition containing methionylmethionine, a hair care component of synthetic origin and a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
Dieses Haarbehandlungsmittel reinigt das Haar und führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Nass- und Trockenkämmbarkeit, zur Verbesserung des Glanzes und zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes ohne die Frisierbarkeit im Hinblick auf Volumen, Halt und Fülle negativ zu beeinflussen. Das Haarbehandlungsmittel bewirkt auch eine Kräftigung der inneren Haarstruktur. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin, This hair treatment agent cleanses the hair and leads to the improvement of the finish, in particular the wet and dry combability, to improve the gloss and to improve the moisture balance without negatively affecting the manageability in terms of volume, hold and fullness. The hair treatment agent also causes an increase in the inner hair structure. A first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine,
b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, b) 0.01 to 60% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs sowie d) einen wässrigen Träger. c) 0.001 to 5 wt .-% of a hair care component of synthetic origin and d) an aqueous carrier.
In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient das Haarbehandlungsmittel zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Haarshampoos. In a preferred embodiment of the present invention, the hair treatment agent is used to clean and care for human hair. Preferred hair treatment compositions are therefore, for example, hair shampoos.
Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) Methionylmethionin. Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf: The hair treatment composition contains as component a) methionylmethionine. Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
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Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL- Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt. From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine, and D-methionyl-D-methionine are all unnatural. The described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides. The Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture. In principle, the use of a stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.
Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21 ,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines Haarbehandlungsmittels einarbeiten/lösen. The two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data. Thus, for example, the diastereomeric pair DD / LL at room temperature has a solubility of 21.0 g / l in water, whereas the solubility of the diastereomeric pair DL / LD is 0.4 g / l. Accordingly, it may be preferable to use the methionylmethionine as a DD / LL mixture or as a DD / LL / LD / DL mixture with a high proportion of the DD / LL diastereomeric pair. These mixtures can be easily in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a Incorporate / dissolve hair treatment product.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels. The hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.
Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden. A second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
Geeignete anionische Tenside werden den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 45 Gew.-%, mehr bevorzugt von 1 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 3 bis 15 Gew.- % zugegeben. Suitable anionic surfactants are preferably added to the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - in amounts of from 0.05 to 45% by weight, more preferably from 1 to 25% by weight, particularly preferably from 2 to 17.5% by weight. % and in particular from 3 to 15% by weight added.
Zu den geeigneten anionischen Tensiden, die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, zählen: Suitable anionic surfactants which can be used in the hair treatment compositions include:
geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,  straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl sulfonates having 8 to 24 C atoms,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,  linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 C atoms,
- Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-0-(CH2-CH20)n-S03X, in der R bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R-O- (CH 2 -CH 2 O) n -SO 3 X, in which R is preferably a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms, n is 0 or 1 to 12 and X is an alkali or alkaline earth metal ion or protonated triethanolamine or the ammonium ion,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen.  Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds.
Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten. Particularly preferred anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 C atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units. The surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants very particularly preferably contains sodium lauryl ether sulfate (INCI: sodium laureth sulfate) and very particularly preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.
Weiterhin besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylsulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen enthalten. Insbesondere bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium und/oder Triethanolaminsalze linearer oder verzweigter Lauryl-, Tridecyl- und/oder Myristylsulfate. Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COO" - oder -SO3" -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 -Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SCbH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Further particularly preferred anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 carbon atoms. Particularly preferred are the sodium, magnesium and / or triethanolamine salts of linear or branched lauryl, tridecyl and / or myristyl sulfates. Amphoteric surfactants, which are also referred to as zwitterionic surfactants, are those surface-active compounds which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO " or -SO 3 " group. Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCbH group and are capable of forming internal salts.
Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,25 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% zugegeben werden. Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in amounts of 0.05 to 20 wt .-%, more preferably from 0.25 to 15 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 10 and especially from 1 to 5 wt .-% are added.
Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können ausgewählt sein aus Verbindungen der folgenden Formeln (i) bis (v), in denen der Rest R jeweils für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht, Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may be selected from compounds of the following formulas (i) to (v) in which the radical R is in each case a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms .
(i) (I)
(ü) (G)
(iii) (Iii)
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0001
(iv)
Figure imgf000005_0002
(Iv)
Figure imgf000005_0002
(v)
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(V)
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Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI- Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate. Particularly suitable amphoteric / zwitterionic surfactants include the surfactants cocamidopropyl betaine and disodium cocoamphodiacetate known under the INCI name.
Besonders milde sowie gut reinigende und gut konditionierende Haarbehandlungsmittel können erhalten werden, wenn die Haarbehandlungsmittel mindestens ein anionisches Tensid und mindestens ein amphoteres/zwitterionisches Tensid in einem Verhältnis von 6 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 und insbesondere von 4 : 1 bis 2 : 1 enthalten. Particularly mild as well as well-cleansing and well-conditioning hair treatment agents can be obtained if the hair treatment agents contain at least one anionic surfactant and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant in a ratio of 6: 1 to 1: 1, preferably 5: 1 to 1: 5: 1 and especially from 4: 1 to 2: 1.
Die Gesamtmenge der anionischen und der amphoteren/zwitterionischen Tenside beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels- vorzugsweise insgesamt 0, 1 bis 40,0 Gew.-%, bevorzugter 1 ,0 bis 35,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 3,0 bis 30,0 Gew.-%. The total amount of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, based on the total weight of an agent, is preferably in total from 0.1 to 40.0% by weight, more preferably from 1.0 to 35.0% by weight and more preferably 3, 0 to 30.0% by weight.
Als dritten wesentlichen Inhaltsstoff c) enthalten die Haarbehandlungsmittel eine Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs. Haarpflegekomponenten synthetischen Ursprungs sind Verbindungen, die, beispielsweise auf Grund von kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere protonierten Amingruppen oder quaternären Ammoniumgruppen, eine Substantivität zu menschlichem Haar aufweisen. Synthetischen Ursprungs bedeutet, dass es sich nicht um einen unveränderten Naturstoff oder eine chemische Modifikation eines Naturstoffs handelt. Geeignete Haarpflegekomponenten synthetischen Ursprungs sind beispielsweise kationische Polymere synthetischen Ursprungs, amphotere Polymere synthetischen Ursprungs, Polyorganosiloxane und Mischungen daraus As the third essential ingredient c), the hair treatment agents contain a hair care component of synthetic origin. Hair care components of synthetic origin are compounds which, for example due to cationic or cationizable groups, in particular protonated amine groups or quaternary ammonium groups, have a substantivity to human hair. Synthetic origin means that it is not an unchanged natural product or a chemical modification of a natural product. Suitable hair care components of synthetic origin are, for example, cationic polymers of synthetic origin, amphoteric polymers of synthetic origin, polyorganosiloxanes and mixtures thereof
Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxy- alkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, zum Beispiel Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1 - bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen. The cationic polymers may be homopolymers or copolymers wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers. Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers having cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, for example Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts. The alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as, for example, C 1 - to C 7 -alkyl groups, particularly preferably C 1 - to C 3 -alkyl groups.
Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, zum Beispiel Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkyl acrylate, alkyl methacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinyl esters, for example vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups are.
Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders erwiesen: From the large number of these polymers have proven to be particularly:
Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR COO-(CH2)mN+R2R3R4]}n X", Homopolymers of the general formula - {CH 2 - [CRCOO- (CH 2) m N + R 2 R 3 R 4 ]} n X " ,
in der R = -H oder -Ch ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-in which R = -H or -Ch, R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl
, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1 , 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und , Alkenyl or hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
X" ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieserX "is a physiologically acceptable organic or inorganic anion
Polymere sind diejenigen bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2. Polymers are preferred those for which at least one of the following conditions applies: R represents a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 stand for methyl groups, m has the value 2.
Als physiologisch verträgliches Gegenionen X" kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen,As physiologically compatible counterions X " , for example, halide ions, sulfate ions,
Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- undPhosphate ions, Methosulfationen and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and
Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Acetate ions into consideration. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise Copolymere gemäß der Formel (Copo). Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
Formel (Copo)  Formula (Copo)
in der gilt: in which:
x + y + z Q  x + y + z Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000, besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000, x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1 , 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist,  Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, more preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8,000 and in particular from 1000 to 5000, x is (0 to 0 , 5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
y steht für (0,1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800, z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0, 1 bis 0,5) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000. y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800, z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0, 1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th
Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere der Formel (Copo) eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y : z) 4:1 bis 1 :2, vorzugsweise 4: 1 bis 1 :1 beträgt. Regardless of which of the preferred copolymers of the formula (copo) are employed, hair treatment compositions are preferred which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 ,
Unabhängig davon, welche Copolymere in den Mitteln eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol"1 , vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol"1 , weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol ~ und insbesondere von 1 , 1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol-1 aufweist. Regardless of which copolymers can be used in the compositions, hair treatment compositions are preferred, in which the copolymer has a molecular weight of 10000 and 20 million gmol "1, preferably from 100,000 to 10 million gmol" 1, more preferably from 500,000 to 5 million gmol ~ and especially from 1, 1 million to 2.2 million gmol -1 .
Ein höchst bevorzugtes Copolymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich. A most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium- 37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich. A particularly suitable homopolymer is the optionally crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium 37. Such products are, for example, under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen ® CR (3V Sigma) are commercially available. The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.
Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII), Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
worin wherein
R und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH, R and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group, X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH,
A und A2 stehen unabhängig voneinander für eine Gruppe Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl oder Butan-1 ,4-diyl, R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, R7 steht für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe. A and A 2 independently of one another are a group of ethane-1, 2-diyl, propane-1, 3-diyl or butane-1, 4-diyl, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are each independently a (Ci to C4) alkyl group, R 7 is a (Cs to C3o) alkyl group.
Gemäß obiger Formeln und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine freie Valenz des entsprechenden Strukturfragments. Zur Kompensation der positiven Polymerladung in dem Mittel dienen alle möglichen physiologisch verträglichen Anionen, wie beispielsweise Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Tetrafluoroborat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder p-Toluolsulfonat, Triflat. According to the above formulas and all following formulas, a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment. To compensate for the positive polymer charge in the agent are all possible physiologically acceptable anions, such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, ethyl sulfate, tetrafluoroborate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate or p-toluenesulfonate, triflate.
Beispiele für (Ci bis C4)-Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl. Examples of (C 1 to C 4) -alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.
Beispiele für (Cs bis C3o)-Alkylgruppen sind Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl), Docosyl (Behenyl). Examples of (Cs to C30) alkyl groups are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl (behenyl).
Nachfolgende kationische Polymere können in den Mitteln Einsatz finden, wenn die kationischen Polymere bezüglich oben genannter Formeln (IV) bis (VII) eines oder mehrere der folgenden Merkmale erfüllen: Subsequent cationic polymers can be used in the compositions if the cationic polymers of the abovementioned formulas (IV) to (VII) fulfill one or more of the following characteristics:
R und R4 bedeuten jeweils eine Methylgruppe, R and R 4 each represent a methyl group,
X1 steht für eine Gruppe NH, X 1 stands for a group NH,
X2 steht für eine Gruppe NH, X 2 stands for a group NH,
A und A2 stehen unabhängig voneinander für Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 ,3-diyl, A and A 2 are each independently ethane-1, 2-diyl or propane-1, 3-diyl,
R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl, (besonders bevorzugt für Methyl), R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent methyl or ethyl, (particularly preferably methyl),
R7 steht für eine (C10 bis C24)-Alkylgruppe, insbesondere für Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). R 7 is a (C 10 to C 24) alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
Es ist bevorzugt, die Struktureinheit der Formel (VII) aus aus mindestens einer Struktureinheit der Formel (VI 1-1 ) bis (VII-8) auszuwählen It is preferred to select the structural unit of formula (VII) from at least one structural unit of formula (VI 1-1) to (VII-8)
Figure imgf000009_0001
(vi-4)
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000009_0001
(Vi-4)
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Ausserdem erweist es sich als besonders bevorzugt, als Struktureinheit der Formel (VII) die Struktureinheit gemäß Formel (VI-7) und/oder der Formel (VI-8) zu wählen. Die Struktureinheit der Formel (VI-8) ist eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit. In addition, it proves to be particularly preferred to choose as the structural unit of the formula (VII) the structural unit of the formula (VI-7) and / or the formula (VI-8). The structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.
Ferner stellte es sich mit Blick auf die Lösung der Aufgabe als bevorzugt heraus, wenn die Struktureinheit der Formel (VII) ausgewählt wird, aus mindestens einer Struktureinheit der Formeln (VI 1-1 ) bis (VII-8) Furthermore, in view of achieving the object, it has proved to be preferable, when the structural unit of the formula (VII) is selected, to consist of at least one structural unit of the formulas (VI 1-1) to (VII-8)
Figure imgf000010_0002
(VII-8), worin R7 jeweils für eine (Cs bis C3o)-Alkylgruppe steht.
Figure imgf000010_0002
(VII-8), wherein each R 7 is a (Cs to C30) alkyl group.
Als wiederum besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) gelten die Struktureinheiten der Formel (VII-7) und/oder der Formel (VII-8), worin jeweils R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Die Struktureinheit der Formel (VII-8) stellt eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) dar. In turn, particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or Docosyl (behenyl). The structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).
Ein ganz besonders bevorzugt in dem Mittel enthaltenes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI-8) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII-8), A very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000011_0001
worin R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). wherein R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).
Ein ganz besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes kationisches Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3- (Methacryloylamino)propyl-lauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium- 69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28-32 Gew.-% Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser-Gemisch, Molekulargewicht 350.000) von der Firma ISP vertrieben wird. A very particularly preferred cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyl-lauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is, for example under the trade name Aqua style ® 300 marketed (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350,000) by the company ISP.
Weitere bevorzugte kationische Polymere synthetischen Ursprungs sind beispielsweise polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid- Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI - Bezeichnung Polyquaternium-7, Further preferred cationic polymers of synthetic origin are, for example, polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers having the INCI - designation Polyquaternium-7,
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden, Vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI - Bezeichnung Polyquaternium-1 1 , quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl, for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI - name Polyquaternium-1 1,
quaternierter Polyvinylalkohol,  quaternized polyvinyl alcohol,
sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium- 18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,  and the polymers known under the names Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18 and Polyquaternium-27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain,
Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden. Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, such as those offered with acrylic acid esters and acrylamides as the third monomer building commercially, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.
Geeignete amphotere Polymere synthetischen Ursprungs sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere: Suitable amphoteric polymers of synthetic origin are those in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
(i) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Monol ),  (i) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (monol),
R -CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N<+)R2R3R4 A< > (Monol ) R is -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2 n) -N <+) R 2 R 3 R 4 A <> (monol)
in der R und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A( ) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, in which R and R 2 independently of one another represent hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another represent alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z denotes an NH group or an oxygen atom, n denotes an integer of 2 to 5 and A () is the anion of an organic or inorganic acid,
Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
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Monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (Mono 2),
Figure imgf000012_0001
worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und wherein R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4) -alkyl group, in particular a methyl group and
A" das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist, A "is the anion of an organic or inorganic acid,
(iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), R8-CH=CR9-COOH (Mono3) (iii) monomeric carboxylic acids of the general formula (mono 3), R 8 -CH = CR 9 -COOH (mono 3)
in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind. in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.
Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A( ) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. Particularly preferred are those polymers in which monomers of type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A () is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion ; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). As the monomer (ii) for the polymers mentioned, acrylic acid is preferably used.
Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Monol ) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyldimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben. Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (monol) or (mono 2) with the monomer (mono 3), in particular copolymers of the monomers (mono 2) and (mono 3). Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyldimethylammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).
Darüber hinaus können die amphoteren Polymere neben einem Monomer (Monol ) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4) In addition, the amphoteric polymers in addition to a monomer (Monol) or (Mono2) and a monomer (Mono3) additionally a monomer (Mono4)
(iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
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(iv) monomeric carboxylic acid amides of the general formula (mono 4),
Figure imgf000013_0001
in denen R 0 und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R 2 für ein Wasserstoffatom oder eine (Ci- bis Cs)-Alkylgruppe steht, enthalten. in which R 0 and R independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 to C 8) -alkyl group.
Ganz besonders bevorzugt verwendbare amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben. Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).
Die amphoteren Polymere synthetischen Ursprungs können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, eingesetzt werden. The amphoteric polymers of synthetic origin can generally be used both directly and in salt form obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.
Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten ein Polyalkylsiloxan, Polyarylsiloxan, Polyalkylarylsiloxan, Silicongummi, Siliconharz, mit organofunktionellen Gruppen modifizierten Polyorganosiloxan oder deren Gemischen. Particularly preferred hair treatment agents include a polyalkyl siloxane, polyaryl siloxane, polyalkylaryl siloxane, silicone gum, silicone gum, organofunctional group-modified polyorganosiloxane or mixtures thereof.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß (a) die Polyalkylsiloxane ausgewählt sind unter: Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that (a) the polyalkylsiloxanes are selected from:
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Trimethylsilylgruppen;  - trimethylsilyl endblocked polydimethylsiloxanes;
- Polydimethylsiloxanen mit endständigen Dimethylsilanolgruppen;  - Dimethylsilanol-terminated polydimethylsiloxanes;
- Polyalkyl(Ci-2o) siloxanen;  - polyalkyl (Ci-2o) siloxanes;
(b) die Polyarylsiloxane ausgewählt sind unter:  (b) the polyaryl siloxanes are selected from:
- Polydimethylmethylphenylsiloxanen, Polydimethyldiphenylsiloxanen, die geradkettig und/oder verzweigt vorliegen und bei 25°C eine Viskosität im Bereich von 1 10~5 bis 5 10 2m2/s aufweisen; - Polydimethylmethylphenylsiloxanen, polydimethyldiphenylsiloxanes which are straight-chain and / or branched and at 25 ° C have a viscosity in the range of 1 10 ~ 5 to 5 10 2 m 2 / s;
(c) die Silicongummis unter den Polydiorganosiloxanen ausgewählt sind, die zahlenmittlere Molmassen im Bereich von 200 000 bis 1 000 000 aufweisen und die als solche oder im Gemisch mit einem Lösungsmittel verwendet werden;  (c) said silicone gums are selected from polydiorganosiloxanes having number average molecular weights in the range 200,000 to 1,000,000 and used as such or in admixture with a solvent;
(d) die Harze unter den Harzen ausgewählt sind, die aus Einheiten R3S1O1/2, R2S1O2/2, RS1O3/2 und S1O4/2 aufgebaut sind, worin die Gruppe R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet;  (d) the resins are selected from the group consisting of R3S1O1 / 2, R2S1O2 / 2, RS1O3 / 2 and S1O4 / 2 units, wherein the group R is a hydrocarbon group of 1 to 16 carbon atoms or a phenyl group;
(e) die organomodifizierten Silicone unter den Siliconen ausgewählt sind, die in ihrer Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen tragen, die über eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden sind.  (e) the organomodified silicones are selected from silicones structurally bearing one or more organofunctional groups bonded through a hydrocarbon group.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Polyorganosiloxan(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.- %, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Particularly preferred agents comprise the polyorganosiloxane (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight, in each case based on the total mean.
Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Polyorganosiloxan der Formel Si-I Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one polyorganosiloxane of the formula Si-I
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Si-I), (CH 3 ) 3 Si - [0-Si (CH 3 ) 2] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si-I),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht. in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. These polyorganosiloxanes are referred to according to the INCI nomenclature as DIMETHICONE.
Selbstverständlich können auch Mischungen der Polyorganosiloxane in den Haarbehandlungsmitteln enthalten sein. Of course, mixtures of the polyorganosiloxanes may be included in the hair treatment compositions.
Bevorzugte einsetzbare Polyorganosiloxane weisen bei 20°C Viskositäten von 0,2 bis 2 mmV auf, wobei Polyorganosiloxane mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mm2s"1 besonders bevorzugt sind. Preferred polyorganosiloxanes which can be used have viscosities of from 0.2 to 2 mmV at 20 ° C., with polyorganosiloxanes with viscosities of from 0.5 to 1 mm 2 s -1 being particularly preferred.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die einzeln oder im Gemisch verwendeten Polyorganosiloxane unter den folgenden Strukturen ausgewählt sind Preferred hair treatment agents are characterized in that the polyorganosiloxanes used singly or in admixture are selected from the following structures
Polydimethylsiloxan, Polydimethylsiloxan/methylvinylsiloxanen, polydimethylsiloxane Polydimethylsiloxane / methylvinylsiloxanes,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan,  Polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane,
Polydimethylsiloxan/phenylmethylsiloxan,  Polydimethylsiloxane / phenylmethylsiloxane,
Polydimethylsiloxan/diphenylsiloxan/methylvinylsiloxan und den folgenden Gemischen: Gemischen, die aus einem am Kettenende hydroxylierten Polydimethylsiloxan und einem cyclischen Polydimethylsiloxan gebildet sind,  Polydimethylsiloxane / diphenylsiloxane / methylvinylsiloxane and the following mixtures: mixtures formed from a chain-end hydroxylated polydimethylsiloxane and a cyclic polydimethylsiloxane,
Gemischen, die aus einem Polydimethylsiloxangummi und einem cyclischen Silicon gebildet sind, und  Mixtures formed from a polydimethylsiloxane gum and a cyclic silicone, and
Gemischen von Polydimethylsiloxanen unterschiedlicher Viskositäten.  Mixtures of polydimethylsiloxanes of different viscosities.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere organomodifizierte Polyorganosiloxane, da die anwendungstechnischen Eigenschaften der Polyorganosiloxane durch die Modifikation dem Anwendungszweck noch detaillierter angepaßt werden können. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die organomodifizierten Silicone unter den Polyorganosiloxanen ausgewählt sind, die enthalten Particularly preferred agents contain one or more organomodified polyorganosiloxanes, since the performance properties of the polyorganosiloxanes can be adapted by the modification of the application even more detailed. Preferred hair treatment agents are characterized in that the organo-modified silicones are selected from the polyorganosiloxanes containing
a) Polyethylenoxy- und/oder Polypropylenoxygruppen, a) polyethyleneoxy and / or polypropyleneoxy groups,
b) substituierte oder unsubstituierte aminierte Gruppen, b) substituted or unsubstituted aminated groups,
c) Thiolgruppen, c) thiol groups,
d) alkoxylierte Gruppen, d) alkoxylated groups,
e) Hydroxyalkylgruppen, e) hydroxyalkyl groups,
f) Acyloxyalkylgruppen, f) acyloxyalkyl groups,
g) Carboxyalkylgruppen, g) carboxyalkyl groups,
h) 2-Hydroxyalkylsulfonatgruppen, h) 2-hydroxyalkylsulfonate groups,
i) 2-Hydroxyalkylthiosulfonatgruppen, i) 2-hydroxyalkyl thiosulfonate groups,
j) Hydroxyacylaminogruppen. j) hydroxyacylamino groups.
Besonders bevorzugte Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Polyorganosiloxane. Solche Polyorganosiloxane können Zum Beispiel durch die Formel Particularly preferred agents contain one or more amino-functional polyorganosiloxanes. Such polyorganosiloxanes may be exemplified by the formula
M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM  M (RaQbSiO (4-a-b) / 2) x (RcSiO (4-c) / 2) y M
beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist, worin R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, - OCH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3CC(0)OCH2CH2-, -Cel-UCel-U-, -C6H4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein. wherein R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar radical of the general formula -R HZ, wherein R is a divalent linking group attached to hydrogen and the radical Z. Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000 . preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, - OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH ( CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3CC (O) 2 CH 2 -, -Cel-UCel-U-, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2)zNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)z(CH 2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2) z NH 2, wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2) z (CH 2) zzNH wherein both z and zz are independently 1 or more, this structure including diamino ring structures such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2NH 2 radical. Another possible formula for Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zzNX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4-a-b)/2-Einheiten zu den RcSiO (4-C)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Polyorganosiloxane der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Polyorganosiloxankomponenten, die in der Polyorganosiloxanmischung vorhanden sind, verschieden sein. Q is most preferably a polar amine-functional radical of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2. In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a "+" b "is less than or equal to 3, and" c "is a number in the range of about 1 to about 3. the molar ratio of R a Q b SiO (4-a-b) / 2 units to R c SiO (4- C ) / 2 units range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20 One or more polyorganosiloxanes of the above formula may be used, then the various variable substituents in the above formula may be different for the various polyorganosiloxane components present in the polyorganosiloxane mixture.
Bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il) Preferred agents are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
R'aG3-a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2- b)m-0-SiG3-a-R'a (Si-Il), R'aG3-a-Si (OSiG 2) n (OSiG bR'2- b) m-0-SiG 3-a-R'a (Si-II),
enthalten, worin bedeutet: contain, in which means:
- G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O- CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ; - G is-H, a phenyl group, -OH, -O-CH3, -CH3, -O-CH2CH3, -CH2CH3, -O- CH2CH3 CH 2, -CH 2 CH 2 CH 3, -0-CH (CH 3) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3, -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2, -CH 2 CH (CH 3 ) 2, -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -O -C (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;  a is a number between 0 and 3, in particular 0;
- b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,  b is a number between 0 and 1, in particular 1,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,  m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus - R ' is a monovalent radical selected from
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 o -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2
o -Q-N(R")2 o -QN (R ") 2
o -Q-N+(R")3A" o -QN + (R ") 3 A "
o -Q-N+H(R")2 A- o -Q-N+H2(R")A" o -QN + H (R ") 2 A- o -QN + H 2 (R") A "
o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A- , o -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N + R" H 2 A-,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2- , -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, wherein each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat. R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the C 20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
Besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Ila) Particularly preferred agents are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-Ila)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-Ila), (CH 3 ) 3 Si [0-Si (CH 3 ) 2 ] n [OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (Si-Ila),
I I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
Diese Polyorganosiloxane werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet. These polyorganosiloxanes are referred to according to the INCI declaration as Trimethylsilylamodimethicone.
Besonders bevorzugt sind auch Mittel, die ein aminofunktionelles Polyorganosiloxan der Formel (Si- llb) Also particularly preferred are agents which are an amino-functional polyorganosiloxane of the formula (IIb)
R-[Si(CH3)2-0]m [Si(R)-0]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-Ilb), R- [Si (CH 3) 2 -0] m [Si (R) -0] m- [Si (CH 3) 2] n2 -R (Si-IIb),
I
Figure imgf000018_0001
I
Figure imgf000018_0001
enthalten, worin R für -OH, -O-Ch oder eine -Ch -Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt. in which R is -OH, -O-Ch or a -Ch group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150, wherein the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als AMODIMETHICONE bezeichnet. These silicones are referred to as AMODIMETHICONE according to the INCI declaration.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Aquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden. Regardless of which amino-functional silicones are employed, preferred are agents containing an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and especially above 0.4 meq / g. The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
Bevorzugte Mittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e). Preferred agents contain - based on their weight - 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.1 to 8 wt.%, Particularly preferably 0.25 to 7.5 wt.% And in particular 0.5 to 5 wt.% amino-functional silicone (s).
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si- III The cyclic dimethicones designated INCY as CYCLOMETHICONE are also preferred. Here, agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si III
rO-SiiCHsMx- (Si-III) enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.  rO-SiiCHsMx- (Si-III) in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and especially 3, 4, 5 or 6, stands.
Cyclische Silicone mit 3 bis 7, vorzugsweise 4 bis 5 Si-Atomen sind beispielsweise Octamethylcyclotetrasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) oder "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), Decamethylcyclopentasiloxan, erhältlich als "Volatile Silicone 7158" (Union Carbide) und "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) und Mischungen davon. Cyclic silicones of 3 to 7, preferably 4 to 5, Si atoms are, for example, octamethylcyclotetrasiloxane, available as "Volatile Silicone 7207" (Union Carbide) or "Silbione 70045 V 2" (Rhodia Chemie), decamethylcyclopentasiloxane, available as "Volatile Silicone 7158". (Union Carbide) and "Silbione 70045 V 5" (Rhodia Chimie) and mixtures thereof.
Cyclocopolymere vom Dimethylsiloxan/Methylalkylsiloxantyp sind z.B. "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), mit der Struktur:
Figure imgf000019_0001
Cyclocopolymers of the dimethylsiloxane / methylalkylsiloxane type are, for example, "Volatile Silicone FZ 3109" (Union Carbide), having the structure:
Figure imgf000019_0001
Eingesetzt werden können auch Mischungen von cyclischen Siliconen mit Organosiliconverbindungen wie die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Tetratrimethylsilylpentaerythritol (50/50) und die Mischung von Octamethylcyclotetrasiloxan und Oxy-1 ,1'-bis(2,2,2',2',3,3'-hexatrimethylsilyloxy)neopentan.  It is also possible to use mixtures of cyclic silicones with organosilicone compounds such as the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and tetratrimethylsilyl pentaerythritol (50/50) and the mixture of octamethylcyclotetrasiloxane and oxy-1,1'-bis (2,2,2 ', 2', 3,3 '-hexatrimethylsilyloxy) neopentane.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz. The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
Ebenfalls bevorzugte Mittel enthalten ein Silikon der Formel Si-IV Also preferred agents include a silicone of formula Si-IV
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-IV), R 3 Si [0-SiR 2] x- (CH 2 ) n - [0-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV),
in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, - CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht. in the R for identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the Ci-20-alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH ( CH 3) 2, -CH2CH2CH2H3, - CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, -C (CH 3) 3, x or y for a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and especially for 2, 3, 4 , 5, 6 stands.
Ein ebenfalls besonders bevorzugt einsetzbares Polyorganosiloxan besitzt die allgemeine FormelA likewise particularly preferably usable polyorganosiloxane has the general formula
(A) (A)
Figure imgf000019_0002
besitzt,
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has,
worin wherein
Xi und X2 unabhängig voneinander OH, OR\ R2, O-PDMS oder O-fSiloxan bedeuten, X3 Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen je Rest, PDMS oder fSiloxan bedeutet, Xi and X2 are independently OH, OR \ R 2 , O-PDMS or O-f siloxane, X 3 denotes hydrogen or a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms per radical, PDMS or f siloxane,
X4 ein Rest der Formel X4 is a radical of the formula
-CH2N R5 -CH 2 NR 5
-CH2NHR4 -CH2NR 2 oder -CH 2 NHR 4 -CH 2 NR 2 or
ist und is and
a eine Zahl von 1 bis 100 ist, a is a number from 1 to 100,
wobei in which
R einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,  R is an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms,
R2 einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S, O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, R 2 is a monovalent, optionally substituted with the elements N, P, S, O, Si and halogen, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200 carbon atoms per radical,
PDMS für PDMS for
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0001
steht, stands,
fSiloxan für siloxane for
Figure imgf000020_0002
steht,
Figure imgf000020_0002
stands,
R3 unabhängig voneinander jeweils einen einwertigen, gegebenenfalls mit den Elementen N, P, S,R 3 are each independently a monovalent, optionally with the elements N, P, S,
O, Si und Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 200O, Si and halogen substituted, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 200
Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet, Carbon atoms per remainder means
A ein Rest der Formel R6-[NR7-R8-]fNR72 bedeutet, A is a radical of the formula R 6 - [NR 7 -R 8 -] fNR 7 2,
wobei in which
R6 ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, R 6 denotes a divalent linear or branched hydrocarbon radical having 3 to 18 carbon atoms,
R7 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeutet,R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or an acyl radical,
R8 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, R 8 is a divalent hydrocarbon radical having 1 to 6 carbon atoms,
b eine Zahl von 1 bis 2000 ist, b is a number from 1 to 2000,
c 0 oder eine Zahl von 1 bis 2000 ist, c is 0 or a number from 1 to 2000
d eine Zahl von 1 bis 1000 ist, e 0 oder eine Zahl von 1 bis 5 ist, d is a number from 1 to 1000, e is 0 or a number from 1 to 5,
f 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, f is 0, 1, 2, 3 or 4,
Z Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder  Z is hydrogen, an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms or
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0001
bedeutet, means
R4 einen einwertigen, gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und R 4 denotes a monovalent hydrocarbon radical having 1 to 18 carbon atoms and optionally containing N and / or O atoms, and
R5 einen zweiwertigen gegebenenfalls N- und/oder O-Atome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet. R 5 is a divalent optionally N and / or O atoms containing hydrocarbon radical having 3 to 12 carbon atoms.
Ein insbesondere bevorzugtes Polyorganosiloxan der Formel (A) ist beispielsweise unter der INCI- Bezeichnung Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer und/oder unter der CAS-Nummer 1293390-78-9 bekannt. Kommerziell erhältlich ist dieses Polyorganosiloxan unter der Bezeichnung Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). Der Rohstoff stellt eine Mikroemulsion dar und weist die folgenden Bestandteile auf: Amodimethicone/Morpholinomethyl Silsesquioxane Copolymer, Trideceth-5, Glycerin, Phenoxyethanol und Wasser. A particularly preferred polyorganosiloxane of the formula (A) is known, for example, under the INCI name amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer and / or under the CAS number 1293390-78-9. Commercially available this polyorganosiloxane under the name Belsil® ADM 8301 E (ex Wacker). The raw material is a microemulsion and has the following components: amodimethicone / morpholinomethyl silsesquioxane copolymer, trideceth-5, glycerol, phenoxyethanol and water.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten Polyalkylsiloxane mit endständigen Trimethylsilylgruppen, Polyalkylsiloxane mit endständigen Dimethylsilanolgruppen, Polyalkylarylsiloxane, Gemische von zwei Polydimethylsiloxanen (PDMS), die aus einem Gummi und einem Öl unterschiedlicher Viskositäten gebildet sind, Gemische von Organosiloxanen und cyclischen Siliconen oder Organopolysiloxanharze. Most particularly preferred hair treatment agents include trimethylsilyl-terminated polyalkylsiloxanes, dimethylsilanol-terminated polyalkylsiloxanes, polyalkylarylsiloxanes, mixtures of two polydimethylsiloxanes (PDMS) formed from a gum and an oil of different viscosities, mixtures of organosiloxanes and cyclic silicones or organopolysiloxane resins.
Handelsnamen bevorzugt als Konditioniermittel eingesetzter Silicone sind beispielsweise  Trade names preferred as conditioning agents used silicones are, for example
Decamethyltetrasiloxan "SH 200" (Toray Silicone)  Decamethyltetrasiloxane "SH 200" (Toray Silicone)
Silbione® Öle der 47 und 70 047 Serie  Silbione® oils of the 47 and 70 047 series
Mirasil® Öle (Rhodia Chimie) wie 70 047 V 500 000  Mirasil® oils (Rhodia Chimie) like 70 047 V 500 000
Öle der 200 Serie (Dow Corning), wie DC200 mit einer Viskosität von 60 000 cSt (mm 2/s) Viscasil® Öle (Momentive Performance Materials Inc.) 200 series oils (Dow Corning), such as DC200 with a viscosity of 60,000 cSt (mm 2 / s) Viscasil® Oils (Momentive Performance Materials Inc.)
Öle der SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1 154, SF 1250 und SF 1265) von Momentive Performance Materials Inc.  SF Series (SF 96, SF 18, SF 1023, SF 1 154, SF 1250 and SF 1265) oils from Momentive Performance Materials Inc.
Dimethiconole wie Öle der 48 Serie (Rhodia Chimie)  Dimethiconols such as oils of the 48 series (Rhodia Chimie)
Abil® Wax 9800 und 9801 (Evonik)  Abil® Wax 9800 and 9801 (Evonik)
Silbione Öle der 70 641 Series (Rhodia Chimie)  Silbione Oils of the 70 641 Series (Rhodia Chimie)
Öle der Rhodorsil 70 633 und 763 Serien (Rhodia Chimie)  Oils of Rhodorsil 70 633 and 763 series (Rhodia Chimie)
Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning) Silicone der PK Serie (Momentive Performance Materials), wie zum Beispiel Baysilone® PK20 Silicone der PN und PH Serien (Momentive Performance Materials), wie z.B. Oil PN1000 and Oil PH 1000 Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid (Dow Corning) PK Series (Momentive Performance Materials) silicones, such as PN and PH series Baysilone® PK20 silicones (Momentive Performance Materials), such as Oil PN1000 and Oil PH 1000
Q2 1401 (Dow Corning)  Q2 1401 (Dow Corning)
SF 1214 Silicone Fluid (Momentive Performance Materials)  SF 1214 Silicone Fluid (Momentive Performance Materials)
SF 1236 (Momentive Performance Materials)  SF 1236 (Momentive Performance Materials)
"Dow Corning 593" oder "Silicone Fluid SS 4230 und SS 4267" (Momentive Performance Materials)  "Dow Corning 593" or "Silicone Fluid SS 4230 and SS 4267" (Momentive Performance Materials)
X22-4914, X21 -5034 und X21-5037 (Shin-Etsu)  X22-4914, X21-5034 and X21-5037 (Shin-Etsu)
DC 1248 und Q2 5200 (Dow Corning)  DC 1248 and Q2 5200 (Dow Corning)
GP 4 Silicone Fluid und GP 7100 (Genesee Polymers Corporation)  GP 4 Silicone Fluid and GP 7100 (Genesee Polymers Corporation)
Q2 8220 und Dow Corning 929 oder 939 (Dow Corning)  Q2 8220 and Dow Corning 929 or 939 (Dow Corning)
GP 72 A und GP 71 (Genesee Polymers Corporation)  GP 72 A and GP 71 (Genesee Polymers Corporation)
Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) und Abil Wax 2428, 2434 und 2440 (Evonik) Silicone Copolymer F-755 (SWS Silicones) and Abil Wax 2428, 2434 and 2440 (Evonik)
X-22-3701 E (Shin-Etsu) X-22-3701E (Shin-Etsu)
Abil S201 und Abil S255 (Evonik)  Abil S201 and Abil S255 (Evonik)
Q2-8413 (Dow Corning).  Q2-8413 (Dow Corning).
Nichtionische Polymere synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Vinylpyrrolidinon/Vinylacrylat- Copolymere, Polyvinylpyrrolidinon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat/Vinylpropionat-Copolymere wie "Luviskol® VAP 343", Vinylpyrrolidon/(Meth)Acrylsäureester-Copolymere oder Polyethylenglykole sind zwar weniger bevorzugt, können aber prinzipiell als Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden. Although nonionic polymers of synthetic origin, such as vinylpyrrolidinone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidinone, vinylpyrrolidone / vinyl acetate / vinyl propionate copolymers such as "Luviskol® VAP 343", vinylpyrrolidone / (meth) acrylic acid ester copolymers or polyethylene glycols are less preferred, but may in principle be used as a hair care component synthetic origin in hair treatment products.
Ganz besonders bevorzugt ist die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI- Bezeichnung Polyquaternium-69 bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 bekannte Verbindung und Mischungen daraus. Noch mehr bevorzugt enthält ein Haarbehandlungsmittel eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung undoder eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung. Äußerst bevorzugt enthält ein Haarbehandlungsmittel eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung als Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs. Very particular preference is given to the hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name dimethicone, a compound known by the INCI name amodimethicone, a compound known by the INCI name Polyquaternium-69, an INCI Designation Polyquaternium-37 known compound and mixtures thereof. Even more preferably, a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name dimethicone and / or a compound known by the INCI name amodimethicone. Most preferably, a hair treatment composition contains a compound known by the INCI name Dimethicone as a hair care component of synthetic origin.
Die Gesamtmenge an Haarpflegekomponente(n) synthetischen Ursprungs beträgt - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Haarbehandlungsmittels - insgesamt 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugter 0,01 bis 3,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 0,05 bis 1 ,0 Gew.-%. Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-% Wasser. The total amount of hair care component (s) of synthetic origin is - based on the total weight of a hair treatment agent - a total of 0.001 to 5.0 wt .-%, more preferably 0.01 to 3.0 wt .-% and more preferably 0.05 to 1, 0% by weight. The hair treatment composition further contains an aqueous carrier. An aqueous carrier contains at least 50% by weight, preferably at least 60% by weight of water.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet: Preferred hair treatment agents are characterized as follows:
- 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-% Methionylmethionin,  From 0.0001 to 1.0% by weight of methionylmethionine,
0,01 bis 40 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,  0.01 to 40% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
- 0,001 bis 3 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und From 0.001 to 3% by weight of a hair care component of synthetic origin and
- einen wässrigen Träger. an aqueous carrier.
Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:  More preferred hair treatment agents are further characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,  0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,  0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und 0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin and
- einen wässrigen Träger. an aqueous carrier.
Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:  More preferred hair treatment agents are characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,  0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
- 0, 1 bis 30,0 Gew einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat, und einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin and
- einen wässrigen Träger. an aqueous carrier.
Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:  Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,  0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,  From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und 0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin and
- einen wässrigen Träger. an aqueous carrier.
Noch mehr bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:  Even more preferred hair treatment agents are characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,  0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,  From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs und 0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin and
- einen wässrigen Träger. an aqueous carrier.
Noch weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:  Still further preferred hair treatment agents are characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin, - 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung, 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine, From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-69 bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37 bekannte Verbindung und Mischungen daraus, und  From 0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, a compound known by the INCI name Amodimethicone, a compound known by the INCI name Polyquaternium-69 , a compound known by the INCI name Polyquaternium-37 and mixtures thereof, and
- einen wässrigen Träger.  an aqueous carrier.
Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:  Highly preferred hair treatment agents are characterized as follows:
- 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,  0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
- 0, 1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend , enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI- Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,  From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
- 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Dimethicone bekannte Verbindung, und  From 0.05 to 1% by weight of a hair care component of synthetic origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Dimethicone, and
- einen wässrigen Träger.  an aqueous carrier.
Haar, welches mit den hierin beschriebenen Haarbehandlungsmittel behandelt, insbesondere gereinigt, wurde, wies eine reduzierte Haarschädigung in Form einer erhöhten Schmelztemperatur und einer erhöhten Zugfestigkeit. Außerdem wies dieses Haar einen erhöhten Kontaktwinkel von Wassertropfen auf dem Haar auf. Letzteres zeigt, dass eine Hydrophobierung der Haaroberfläche erzielt wurde. Hair treated with the hair treatment compositions described herein, especially purified, exhibited reduced hair damage in the form of increased melting temperature and increased tensile strength. In addition, this hair had an increased contact angle of water droplets on the hair. The latter shows that a hydrophobing of the hair surface was achieved.
Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können. In the following, further ingredients of the hair treatment compositions are described, which may be included in the compositions in addition to the above-described mandatory ingredients.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Tenside, nichtionische Polymere, Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs, anionische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV- Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel. Other suitable ingredients include nonionic surfactants, nonionic polymers, hair care components of natural origin, anionic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopetids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines, taurine derivatives, plant extracts, silicones , Ester oils, UV screening filters, structuring agents, thickeners, electrolytes, pH adjusting agents, swelling agents, Dyes, antidandruff agents, chelating agents, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.
Besonders bevorzugte weitere Inhaltsstoffe sind nichtionische Tenside. Geeignete nichtionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln - bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels - bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,25 bis 4 Gew.- % eingesetzt werden. Die Menge an nichtionischen Tensiden zählt nicht zu der Menge an Tensidmischung b), sondern die nichtionischen Tenside sind zusätzlich zu der Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden in den Haarbehandlungsmitteln enthalten. Particularly preferred further ingredients are nonionic surfactants. Suitable nonionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in an amount of 0.05 to 10 wt .-%, more preferably from 0.1 to 7.5 wt .-%, particularly preferably from 0, 2 to 5 wt .-% and in particular in an amount of 0.25 to 4% by weight are used. The amount of nonionic surfactants does not count to the amount of surfactant mixture b), but the nonionic surfactants are included in the hair treatment agents in addition to the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.
Zu den bevorzugten nichtionischen Tensiden zählen beispielsweise For example, preferred nonionic surfactants include
Cs-Cso-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Cs-Cso fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide
Glycerin, glycerin,
Aminoxide,  Amine oxides,
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,  Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group .
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise Polysorbate,  Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as polysorbates,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine und/oder Alkyloligoglucoside.  Sugar fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sugar fatty acid esters, addition products of ethylene oxide onto fatty acid alkanolamides and fatty amines and / or alkyl oligoglucosides.
Für den Fall, dass ein nichtionisches Tensid in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt wird, sind Alkyloligoglucoside, insbesondere Alkyloligoglucoside auf der Basis von gehärtetem C 12/14- Kokosalkohol mit einem Oligomerisationsgrad (DP) von 1 bis 3, wie sie beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung„Coco-Glucoside" im Handel erhältlich sind, bevorzugt. In the case where a nonionic surfactant is used in the hair treatment compositions, alkyl oligoglucosides, especially alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut oil having a degree of oligomerization (DP) of 1 to 3, as described, for example, under the INCI name " Coco-glucosides "are commercially available.
Die Haarbehandlungsmittel weisen vorzugsweise einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 auf. Dieser kann mit geeigneten pH-Stellmitteln, insbesondere organischen Säuren wie Milchsäure und/oder Citronensäure, eingestellt werden. The hair treatment compositions preferably have a pH of 3.5 to 5.5. This can be adjusted with suitable pH adjusting agents, in particular organic acids such as lactic acid and / or citric acid.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Minuten. Another subject of the invention is a hair treatment process in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time. The exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 5 minutes.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.
Beispiele Examples
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.  All amounts are, unless otherwise stated, parts by weight of active substance. The following formulations were provided using known preparation methods.
Haarshampoo 1 : Hair shampoo 1:
Gew.-%  Wt .-%
Sodium Laureth Sulfate 10  Sodium Laureth Sulfate 10
Cocoamidopropyl Betaine 4,0  Cocoamidopropyl Betaine 4.0
Ammonium Lauryl Sulfate 4,0  Ammonium Lauryl Sulfate 4.0
Dimethicone (60.000 est) 0,5  Dimethicone (60,000 est) 0.5
DL-Methionyl-DLmethionin 0,8  DL-methionyl-DL-methionine 0.8
PEG-7 Glyceryl Cocoate 1 ,0  PEG-7 Glyceryl Cocoate 1, 0
Nicotinsäureamid 0,3  Nicotinic acid amide 0.3
Citronensäure 0,5  Citric acid 0.5
Panthenol 0,5  Panthenol 0.5
Laureth-2 1 ,2  Laureth-2 1, 2
Natriumchlorid 1 ,3  Sodium chloride 1, 3
Wasser, Konservierung und ggf. Parfümöle ad 100  Water, preservation and possibly perfume oils ad 100

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Haarbehandlungsmittel enthaltend - bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels - a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin, 1. hair treatment composition containing - based on the weight of the total composition - a) 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine,
b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,  b) 0.01 to 60% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs sowie d) einen wässrigen Träger.  c) 0.001 to 5 wt .-% of a hair care component of synthetic origin and d) an aqueous carrier.
2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung ein Alkylethersulfat und/oder ein Alkylsulfat als anionisches Tensid enthält. 2. Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that the surfactant mixture contains an alkyl ether sulfate and / or an alkyl sulfate as anionic surfactant.
3. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung enthält. 3. Hair treatment composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that the surfactant mixture contains at least one compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or at least one compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate.
4. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D- Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist. 4. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the methionylmethionine a mixture of L-methionyl-L-methionine, L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D- is methionine.
5. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist. 5. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the methionyl methionine is L-methionyl-L-methionine and / or D-methionyl-D-methionine.
6. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend kationische Polymere synthetischen Ursprungs, amphotere Polymere synthetischen Ursprungs, Polyorganosiloxane und Mischungen daraus. 6. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the hair care component of synthetic origin is selected from the group comprising cationic polymers of synthetic origin, amphoteric polymers of synthetic origin, polyorganosiloxanes and mixtures thereof.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polyorganosiloxan ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyalkylarylsiloxane, Silicongummis, Siliconharzen, mit organofunktionellen Gruppen modifizierte Polyorganosiloxane und Mischungen daraus. 7. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the hair care component of synthetic origin is a polyorganosiloxane selected from the group comprising polyalkyl siloxanes, polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes, silicone rubbers, silicone resins, organofunctional groups modified polyorganosiloxanes and mixtures thereof.
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polyalkylsiloxan enthält. 8. hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the hair care component of synthetic origin contains a polyalkylsiloxane.
9. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs ein Polydimethylsiloxan (INCI: Dimethicone) ist. 9. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the hair care component of synthetic origin is a polydimethylsiloxane (INCI: Dimethicone).
10. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es einen pH-Wert von 3,5 bis 5,5 aufweist. 10. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 9, characterized in that it has a pH of 3.5 to 5.5.
1 1. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass in der Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden das Verhältnis anionisches Tensid zu amphoterem/zwitterionischem Tensid von 6 : 1 bis 1 : 1 , bevorzugt von 5 : 1 bis 1 ,5 : 1 und insbesondere von 4 : 1 bis 2 : 1 beträgt. 1 1. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 10, characterized in that in the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, the ratio of anionic surfactant to amphoteric / zwitterionic surfactant from 6: 1 to 1: 1, preferably from 5: 1 to 1, 5: 1 and in particular from 4: 1 to 2: 1.
12. Verwendung von Methionylmethioin in einem Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden und Haarpflegekomponente synthetischen Ursprungs zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften 12. Use of methionylmethioin in a hair treatment composition comprising a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants and hair care component of synthetic origin for improving at least one of the properties
Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; Hydrophobierung der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren;  Tensile strength of keratinic fibers, especially human hair; Combability of keratinic fibers, in particular of human hair; Hydrophobing the surface of keratinic fibers, in particular human hair;
Kräftigung der inneren Struktur von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren.  Strengthening the internal structure of keratinic fibers, especially human hair.
13. Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 auf das Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. 13. A method of hair treatment, in which a hair treatment composition according to any one of claims 1 to 1 1 applied to the hair and rinsed after a contact time of the hair.
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EP2835151A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-11 Evonik Industries AG Methionyl-methionine stereoisomers and use thereof in cosmetics
DE102014225215A1 (en) * 2014-12-09 2016-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Hair treatment composition containing a dipeptide I

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2835151A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-11 Evonik Industries AG Methionyl-methionine stereoisomers and use thereof in cosmetics
DE102014225215A1 (en) * 2014-12-09 2016-01-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Hair treatment composition containing a dipeptide I

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