DE102014225215A1 - Hair treatment composition containing a dipeptide I - Google Patents

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Volker Scheunemann
Erik Schulze zur Wiesche
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Abstract

Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Haarbehandlungsmittel enthaltend Methionylmethionin, eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, eine Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs sowie einen wässrigen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare.The present application relates to a hair treatment composition containing methionylmethionine, a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, a hair care component of natural origin and an aqueous carrier. The hair treatment agent is used to clean and care for human hair.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend eine Tensidmischung, eine Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und ein Dipeptid. The present invention relates to hair treatment compositions containing a surfactant mixture, a hair care component of natural origin and a dipeptide.

Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und die Geschmeidigkeit durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Multifunktionale kosmetische Produkte sind im Stand der Technik bekannt. Environmental influences and oxidative hair treatments often lead to impaired combability of dry and wet hair. Furthermore, the gloss and suppleness are adversely affected by the attacked outer structure of the keratinic fibers. Multifunctional cosmetic products are known in the art.

Insbesondere zählen hierzu die so genannten „2 in 1“ Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen. Daraus ergibt sich für den Verbraucher ein Zeitvorteil bei der täglichen Haarreinigung und Pflege. Andererseits sind diese Produkte, welche das Haar gleichzeitig reinigen und konditionieren, nicht für alle Haare geeignet. In particular, these include the so-called "2 in 1" shampoos, which not only clean the hair, but also condition it. Such products are highly valued by the consumer, because their product performance eliminates at least one process step, for example, conditioning with a conventional hair conditioner. This gives the consumer a time advantage in daily hair cleansing and care. On the other hand, these products, which simultaneously cleanse and condition the hair, are not suitable for all hair types.

Insbesondere feines Haar wird durch derartige Produkte überkonditioniert, was sich beispielsweise in einem unzureichenden Frisurenaufbau mit geringem Volumen, wenig Halt und Fülle der Frisur bemerkbar macht. In particular, fine hair is over-conditioned by such products, which is noticeable for example in an insufficient hairstyle structure with low volume, little hold and fullness of the hairstyle.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb darin, das Haar einerseits zu reinigen, es dabei ausreichend zu konditionieren, insbesondere eine verbesserte Kämmbarkeit von trockenem und nassem Haar zu vermitteln, und dennoch nach dem Waschen einen guten Frisurenaufbau mit Halt, Fülle und Volumen zu ermöglichen. The object of the present invention is therefore to cleanse the hair on the one hand, to condition it sufficiently, in particular to provide improved combability of dry and wet hair, and yet to allow a good hairstyle structure with support, fullness and volume after washing.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend Methionylmethionin, eine Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, gelöst werden. It has now surprisingly been found that the above-mentioned objects are achieved to a great extent by a hair treatment agent comprising methionylmethionine, a hair care component of natural origin and a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.

Dieses Haarbehandlungsmittel reinigt das Haar und führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Nass- und Trockenkämmbarkeit, zur Verbesserung des Glanzes und zur Verbesserung des Feuchtehaushaltes ohne die Frisierbarkeit im Hinblick auf Volumen, Halt und Fülle negativ zu beeinflussen. Das Haarbehandlungsmittel bewirkt auch eine Kräftigung der inneren Haarstruktur. This hair treatment agent cleanses the hair and leads to the improvement of the finish, in particular the wet and dry combability, to improve the gloss and to improve the moisture balance without negatively affecting the manageability in terms of volume, hold and fullness. The hair treatment agent also causes an increase in the inner hair structure.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels –

  • a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin,
  • b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
  • c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs sowie
  • d) einen wässrigen Träger.
A first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition -
  • a) 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine,
  • b) 0.01 to 60% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
  • c) 0.001 to 5 wt .-% of a hair care component of natural origin and
  • d) an aqueous carrier.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dient das Haarbehandlungsmittel zur Reinigung und Pflege menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Haarshampoos. In a preferred embodiment of the present invention, the hair treatment agent is used to clean and care for human hair. Preferred hair treatment compositions are therefore, for example, hair shampoos.

Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) Methionylmethionin. The hair treatment composition contains as component a) methionylmethionine.

Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:

Figure DE102014225215A1_0001
Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
Figure DE102014225215A1_0001

Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL-Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt. From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine are all unnatural. The described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides. The Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture. In principle, the use of a stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.

Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines Haarbehandlungsmittels einarbeiten/lösen. The two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data. Thus, for example, the diastereomeric pair DD / LL has a solubility of 21.0 g / l in water at room temperature, whereas the solubility of the pair of diastereomers DL / LD is 0.4 g / l. Accordingly, it may be preferable to use the methionylmethionine as a DD / LL mixture or as a DD / LL / LD / DL mixture with a high proportion of the DD / LL diastereomeric pair. These mixtures can be easily incorporated / dissolved in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a hair treatment agent.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels. The hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.

Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist eine Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden. A second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.

Geeignete anionische Tenside werden den Haarbehandlungsmitteln – bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels – bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 45 Gew.-%, mehr bevorzugt von 1 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 3 bis 15 Gew.-% zugegeben. Suitable anionic surfactants are preferably added to the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - in amounts of from 0.05 to 45% by weight, more preferably from 1 to 25% by weight, particularly preferably from 2 to 17.5% by weight. % and in particular from 3 to 15 wt .-% added.

Zu den geeigneten anionischen Tensiden, die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden können, zählen:

  • – geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ein- oder mehrfach ungesättigte Alkylsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
  • – Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O-(CH2-CH2O)n-SO3X, in der R bevorzugt für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen, n für 0 oder 1 bis 12 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für protoniertes Triethanolamin oder das Ammonium-Ion steht,
  • – Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen.
Suitable anionic surfactants which can be used in the hair treatment compositions include:
  • Straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl sulfonates having 8 to 24 C atoms,
  • - linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) n -SO 3 X, in which R is preferably a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms, n is 0 or 1 to 12 and X is an alkali or alkaline earth metal ion or protonated triethanolamine or the ammonium ion,
  • - Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds.

Besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylethersulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen sowie 1 bis 6 und insbesondere 2 bis 4 Ethylenoxideinheiten enthalten. Ganz besonders bevorzugt enthält die Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden Natriumlaurylethersulfat (INCI: Sodium Laureth Sulfate) und ganz besonders bevorzugt Natriumlaurylethersulfat mit 2 Ethylenoxideinheiten. Particularly preferred anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl ether sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 C atoms and 1 to 6 and in particular 2 to 4 ethylene oxide units. The surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants very particularly preferably contains sodium lauryl ether sulfate (INCI: sodium laureth sulfate) and very particularly preferably sodium lauryl ether sulfate with 2 ethylene oxide units.

Weiterhin besonders bevorzugte anionische Tenside sind geradkettige oder verzweigte Alkylsulfate, die einen Alkylrest mit 8 bis 18 und insbesondere mit 10 bis 16 C-Atomen enthalten. Insbesondere bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium und/oder Triethanolaminsalze linearer oder verzweigter Lauryl-, Tridecyl- und/oder Myristylsulfate. Further particularly preferred anionic surfactants are straight-chain or branched alkyl sulfates which contain an alkyl radical having 8 to 18 and in particular 10 to 16 carbon atoms. Particularly preferred are the sodium, magnesium and / or triethanolamine salts of linear or branched lauryl, tridecyl and / or myristyl sulfates.

Amphotere Tenside, welche auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COO- oder -SO3 -Gruppe tragen. Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-C24-Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Amphoteric surfactants which are also known as zwitterionic surfactants are surface-active compounds are called in the molecule at least one quaternary ammonium Ruppe and at least one -COO - Wear group - - or -SO third Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and which are capable of forming internal salts are.

Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln – bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels – bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,25 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 10 und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-% zugegeben werden. Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in amounts of 0.05 to 20 wt .-%, more preferably from 0.25 to 15 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 10 and especially from 1 to 5 wt .-% are added.

Geeignete amphotere/zwitterionische Tenside können ausgewählt sein aus Verbindungen der folgenden Formeln (i) bis (v), in denen der Rest R jeweils für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,

Figure DE102014225215A1_0002
Figure DE102014225215A1_0003
Suitable amphoteric / zwitterionic surfactants may be selected from compounds of the following formulas (i) to (v) in which the radical R is in each case a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms .
Figure DE102014225215A1_0002
Figure DE102014225215A1_0003

Zu den insbesondere geeigneten amphoteren/zwitterionischen Tensiden zählen die unter der INCI-Bezeichnung bekannten Tenside Cocamidopropylbetain und Disodium Cocoamphodiacetate. Particularly suitable amphoteric / zwitterionic surfactants include the surfactants cocamidopropyl betaine and disodium cocoamphodiacetate known under the INCI name.

Besonders milde sowie gut reinigende und gut konditionierende Haarbehandlungsmittel können erhalten werden, wenn die Haarbehandlungsmittel mindestens ein anionisches Tensid und mindestens ein amphoteres/zwitterionisches Tensid in einem Verhältnis von 6:1 bis 1:1, bevorzugt von 5:1 bis 1,5:1 und insbesondere von 4:1 bis 2:1 enthalten. Particularly mild as well as well-cleansing and well-conditioning hair treatment agents can be obtained if the hair treatment agents comprise at least one anionic surfactant and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant in a ratio of 6: 1 to 1: 1, preferably 5: 1 to 1.5: 1 and especially from 4: 1 to 2: 1.

Die Gesamtmenge der anionischen und der amphoteren/zwitterionischen Tenside beträgt – bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels – vorzugsweise insgesamt 0,1 bis 40,0 Gew.-%, bevorzugter 1,0 bis 35,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 3,0 bis 30,0 Gew.-%. The total amount of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, based on the total weight of an agent, is preferably 0.1 to 40.0% by weight in total, more preferably 1.0 to 35.0% by weight and more preferably 3, 0 to 30.0% by weight.

Als dritten wesentlichen Inhaltsstoff c) enthalten die Haarbehandlungsmittel eine Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs. Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs, sind Verbindungern, die, beispielsweise auf Grund von kationischen oder kationisierbaren Gruppen, insbesondere protonierten Amingruppen oder quaternären Ammoniumgruppen, eine Substantivität zu menschlichem Haar aufweisen. Natürlichen Ursprungs bedeutet, dass es sich um den unveränderten Naturstoff oder eine chemische Modifikation des Naturstoffs handeln kann. Geeignete Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs sind beispielsweise Vitamine, Proteinhydrolysate, Pflanzenextrakte und Polymere natürlichen Ursprungs. As the third essential ingredient c), the hair treatment agents contain a hair care component of natural origin. Hair care components of natural origin, are compounds which, for example due to cationic or cationizable groups, in particular protonated amine groups or quaternary ammonium groups, have a substantivity to human hair. Natural origin means that it is the unchanged natural product or a chemical modification of the natural product Natural substance can act. Suitable hair care components of natural origin are, for example, vitamins, protein hydrolysates, plant extracts and polymers of natural origin.

Unter den Begriff Vitamin fallen neben der eigentlichen Vitamin-Verbindung auch Pro-Vitamine oder Vitaminvorstufen. Dabei sind solche Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen bevorzugt, die üblicherweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugte Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs. In addition to the actual vitamin compound, the term vitamin also includes pro-vitamins or vitamin precursors. In this case, those vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are preferred, which are usually assigned to the groups A, B, C, E, F and H. Panthenol, pantolactone, pyridoxine and its derivatives as well as nicotinic acid amide and biotin are particularly preferred hair care components of natural origin.

Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweissen) erhalten werden. Unter dem Begriff Proteinhydrolysate werden erfindungsgemäss auch Totalhydrolysate sowie einzelne Aminosäuren und deren Derivate sowie Gemische aus verschiedenen Aminosäuren verstanden. Weiterhin werden erfindungsgemäss aus Aminosäuren und Aminosäurederivaten aufgebaute Polymere unter dem Begriff Proteinhydrolysate verstanden. können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen Ursprungs eingesetzt werden. Protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid, alkaline or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins). According to the invention, the term protein hydrolyzates also means total hydrolyzates as well as individual amino acids and their derivatives as well as mixtures of different amino acids. Furthermore, according to the invention, polymers made up of amino acids and amino acid derivatives are understood by the term protein hydrolyzates. For example, protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine origin can be used.

Üblicherweise werden Pflanzenextrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschliesslich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen. Es werden bevorzugt vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennnessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weissdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel als Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs eingesetzt. Usually plant extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to produce the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant. The extracts of green tea, oak bark, nettle, witch hazel, hops, henna, chamomile, burdock root, horsetail, hawthorn, lime blossom, almond, aloe vera, spruce needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, Lime, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, meadowfoam, quenelle, yarrow, thyme, lemon balm, toenail, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root used as a hair care component of natural origin.

Als Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs können insbesondere kationische und/oder amphotere Polymere natürlichen Ursprungs eingesetzt werden. As a hair care component of natural origin in particular cationic and / or amphoteric polymers of natural origin can be used.

Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. The cationic polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, with quaternary nitrogen groups either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers.

Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-O-B-N + RaRbRc A
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula GOBN + R a R b R c A -
G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose;
B is a divalent linking group, for example, alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or hydroxyalkylene;
R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
A - is a common counteranion and is preferably chloride.

Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.

Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen SoftCat® Polymer SL oder SoftCat® Polymer SK (Dow) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. For example, Polyquaternium-67 is commercially available under the names SOFTCAT ® Polymer SL ® polymer or SOFTCAT SK (Dow). Under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda another most preferred cellulose is available. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethyl cellulose derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.

Weitere kationische Cellulosen sind Ucare® Polymer JR 400 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200. Besonders bevorzugte kationische Cellulosen sind Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 und Polyquaternium-72. Other cationic celluloses are, Ucare Polymer JR ® 400 (Dow, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Dow, INCI name Polyquaternium-24). Other commercial products are the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L 200. Particularly preferred cationic celluloses are, Polyquaternium-24, Polyquaternium-67 and Polyquaternium-72.

Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil & Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar. A suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®. A preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA. Further Chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.

Eine weitere Gruppe hervorragend zu verwendender Polymere sind Polymere auf der Basis von Glucose. Die folgende Abbildung zeigt ein derartiges kationisches Alkyloligoglucosid.

Figure DE102014225215A1_0004
Another group of excellent polymers to use are polymers based on glucose. The following figure shows such a cationic alkyl oligoglucoside.
Figure DE102014225215A1_0004

In der zuvor dargestellten Formel stehen die Reste R unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. In the formula shown above, the radicals R independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Oleyl, behenyl or arachidyl.

Die Reste R1 stehen unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R1 gleich. Noch bevorzugter sind die Reste R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12/C18-Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Das Gegenion zur kationischen Ladung ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. The radicals R 1 independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, Myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably, the radicals R1 are the same. More preferably, the radicals R 1 are selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C 6 / C 8 fatty alcohols, C 8 / C 10 fatty alcohols, C 10 / C 12 fatty alcohols, C 12 / C 14 fatty alcohols, C 12 / C 18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. The counterion to the cationic charge is a physiologically acceptable anion, for example, halide, methosulfate, phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide, such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Höchst bevorzugt sind die kationischen Alkyloligoglucoside mit den Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82. Most preferred are the cationic alkyl oligoglucosides designated Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Poly Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Poly Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Weiterhin kann mit besonderem Vorzug ein kationisches Alkyloligoglucosid, wie in der folgenden Abbildung gezeigt, verwendet werden.

Figure DE102014225215A1_0005
Furthermore, it is particularly preferable to use a cationic alkyl oligoglucoside as shown in the following figure.
Figure DE102014225215A1_0005

In der zuvor dargestellten Formel steht der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Der Rest R1 steht für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R1 für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Noch bevorzugter ist der Rest R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12/C18-Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Der Index n steht für eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 1 und 10, bevorzugter zwischen 1 und 5 und höchst bevorzugt zwischen 1 und 3. Das Gegenion zur kationischen Ladung, A, ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. In the above formula, the radical R 2 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, Behenyl or arachidyl. The radical R 1 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R 1 is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, Cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably R1 is selected from technical mixtures of fatty alcohol cuts from C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. The subscript n represents a number between 1 and 20, preferably between 1 and 10, more preferably between 1 and 5 and most preferably between 1 and 3. The counterion to the cationic charge, A - , is a physiologically acceptable anion, for example halide, methosulfate , Phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Laurdimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Laurdimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride oder Cocoglucosides Hydroxypropyltrimonium Chloride. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names laurdimonium hydroxypropyl decylglucosides chlorides, laurdimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl decyl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides or cocoglucosides hydroxypropyl trimonium chlorides.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Weitere bevorzugte kationische Polymere natürlichen Ursprungs ist beispielsweise kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50. Other preferred cationic polymers of natural origin, for example, cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50th

Alle zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden. All of the aforementioned cationic polymers can be used individually or in any combination with each other.

Besonders bevorzugt einsetzbare Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10 bekannte Verbindung und eine unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannte Verbindung. Die Haarbehandlungsmittel können auch eine Mischung aus zwei oder mehr Haarpflegekomponenten natürlichen Ursprungs enthalten. Dabei ist es bevorzugt, dass zumindest eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10 bekannte Verbindung oder eine unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannte Verbindung enthalten ist. Especially preferred hair care components of natural origin are selected from the group comprising a compound known by the INCI name Polyquaternium-10 and a compound known by the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. The hair treatment agents may also contain a mixture of two or more hair care components of natural origin. It is preferred that at least one compound known by the INCI name Polyquaternium-10 or a compound known by the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride is contained.

Polyquaternium-10 (CAS-Nummern: 53568-66-4, 54351-50-7, 55353-19-0, 68610-92-4 und 81859-24-7) ist definiert als ein polymeres quaternäres Ammoniumsalz, welches aus der Umsetzung von Hydroxyethylcellulose mit einem Trimethylammonium-substitutierten Epoxid resultiert. Polyquaternium-10 (CAS numbers: 53568-66-4, 54351-50-7, 55353-19-0, 68610-92-4 and 81859-24-7) is defined as a polymeric quaternary ammonium salt resulting from the reaction of hydroxyethyl cellulose with a trimethyl ammonium substituted epoxide.

Die kationischen Cellulosen können beispielsweise unter den Bezeichnungen Ucare® Polymer JR 30 oder Ucare® Polymer JR 400 (ex Dow), Celquat SC 230 M oder Celquat SC 240 C (ex Akzo Nobel) sowie Polyquta 400 KCH (ex KCI) kommerziell erworben werden. The cationic celluloses 400 (ex Dow), for example under the names Ucare ® Polymer JR 30 or Ucare ® Polymer JR, Celquat SC 230 M or Celquat SC 240 C 400 KCH (ex KCI) can be purchased commercially (ex Akzo Nobel) and Polyquta.

Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride (CAS-Nummer: 65497-29-2) ist definiert als quaternäres Ammoniumderivat von Hydroxypropylguar Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® von Rhodia vertrieben. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Ashland unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF SE unter der Bezeichnung Dehyquart® Guar vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Ashland. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride (CAS Number: 65497-29-2) is defined as a quaternary ammonium derivative of hydroxypropyl guar. Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar® by Rhodia. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Ashland under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF SE under the name Dehyquart® ® guar. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Ashland. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative.

Die Gesamtmenge an Haarpflegekomponente(n) natürlichen Ursprungs beträgt – bezogen auf das Gesamtgewicht eines Haarbehandlungsmittels – insgesamt 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugter 0,01 bis 3,0 Gew.-% und weiter bevorzugt 0,05 bis 1,0 Gew.-%. The total amount of hair care component (s) of natural origin is - based on the total weight of a hair treatment agent - a total of 0.001 to 5.0 wt .-%, more preferably 0.01 to 3.0 wt .-% and more preferably 0.05 to 1, 0% by weight.

Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 60 Gew.-% Wasser. The hair treatment composition further contains an aqueous carrier. An aqueous carrier contains at least 50% by weight, preferably at least 60% by weight of water.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,0001 bis 1,0 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,01 bis 40 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
  • – 0,001 bis 3 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und
  • – einen wässrigen Träger.
Preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.0001 to 1.0% by weight of methionylmethionine,
  • 0.01 to 40% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
  • 0.001 to 3% by weight of a hair care component of natural origin and
  • An aqueous carrier.

Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden,
  • – 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und
  • – einen wässrigen Träger.
More preferred hair treatment agents are further characterized as follows:
  • 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
  • From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants,
  • 0.05 to 1% by weight of a hair care component of natural origin and
  • An aqueous carrier.

Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 30,0 Gew einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat, und einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,
  • – 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und
  • – einen wässrigen Träger.
More preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • 0.05 to 1% by weight of a hair care component of natural origin and
  • An aqueous carrier.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid,
  • – 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und
  • – einen wässrigen Träger.
Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized as follows:
  • 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
  • From 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture of at least one anionic surfactant containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant,
  • 0.05 to 1% by weight of a hair care component of natural origin and
  • An aqueous carrier.

Noch mehr bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend, enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,
  • – 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs und
  • – einen wässrigen Träger.
Even more preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant, containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant, containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known under the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • 0.05 to 1% by weight of a hair care component of natural origin and
  • An aqueous carrier.

Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 0,3 Gew.-% Methionylmethionin,
  • – 0,1 bis 30,0 Gew.-% einer Tensidmischung aus mindestens einem anionischen Tensid, enthaltend, enthaltend ein Alkylethersulfat und ein Alkylsulfat, und mindestens einem amphoteren/zwitterionischen Tensid, enthaltend eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung,
  • – 0,05 bis 1 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs ausgewählt aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10 bekannte Verbindung und eine unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannte Verbindung und
  • – einen wässrigen Träger.
Highly preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • 0.05 to 0.3% by weight of methionylmethionine,
  • 0.1 to 30.0% by weight of a surfactant mixture comprising at least one anionic surfactant, containing an alkyl ether sulfate and an alkyl sulfate, and at least one amphoteric / zwitterionic surfactant, containing a compound known by the INCI name cocamidopropyl betaine and / or or a compound known under the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate,
  • From 0.05 to 1% by weight of a hair care component of natural origin selected from the group comprising a compound known by the INCI name Polyquaternium-10 and a compound known by the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride and
  • An aqueous carrier.

Haar, welches mit den hierin beschriebenen Haarbehandlungsmittel behandelt, insbesondere gereinigt, wurde, wies eine reduzierte Haarschädigung in Form einer erhöhten Schmelztemperatur und einer erhöhten Zugfestigkeit. Außerdem wies dieses Haar einen erhöhten Kontaktwinkel von Wassertropfen auf dem Haar auf. Letzteres zeigt, dass eine Hydrophobierung der Haaroberfläche erzielt wurde. Hair treated with the hair treatment compositions described herein, especially purified, exhibited reduced hair damage in the form of increased melting temperature and increased tensile strength. In addition, this hair had an increased contact angle of water droplets on the hair. The latter shows that a hydrophobing of the hair surface was achieved.

Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Mitteln enthalten sein können. In the following, further ingredients of the hair treatment compositions are described, which may be included in the compositions in addition to the above-described mandatory ingredients.

Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Tenside, nichtionische Polymere, anionische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel. Other suitable ingredients include nonionic surfactants, nonionic polymers, anionic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopetids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines (derivatives), taurine (derivatives), plant extracts, silicones, ester oils, UV Light stabilizers, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, anti-dandruff agents, chelating agents, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.

Besonders bevorzugte weitere Inhaltsstoffe sind nichtionische Tenside. Geeignete nichtionische Tenside können in den Haarbehandlungsmitteln – bezogen auf das Gesamtgewicht eines Mittels – bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt von 0,1 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5 Gew.-% und insbesondere in einer Menge von 0,25 bis 4 Gew.-% eingesetzt werden. Die Menge an nichtionischen Tensiden zählt nicht zu der Menge an Tensidmischung b), sondern die nichtionischen Tenside sind zusätzlich zu der Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden in den Haarbehandlungsmitteln enthalten. Particularly preferred further ingredients are nonionic surfactants. Suitable nonionic surfactants may in the hair treatment compositions - based on the total weight of an agent - preferably in an amount of 0.05 to 10 wt .-%, more preferably from 0.1 to 7.5 wt .-%, particularly preferably from 0, 2 to 5 wt .-% and in particular in an amount of 0.25 to 4 wt .-% are used. The amount of nonionic surfactants does not count to the amount of surfactant mixture b), but the nonionic surfactants are included in the hair treatment agents in addition to the surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants.

Zu den bevorzugten nichtionischen Tensiden zählen beispielsweise

  • – C8-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • – Aminoxide,
  • – Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise Polysorbate,
  • – Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester,
  • – Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine und/oder
  • – Alkyloligoglucoside.
For example, preferred nonionic surfactants include
  • C8-C30 fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol,
  • - amine oxides,
  • - Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as polysorbates,
  • Sugar fatty acid esters and addition products of ethylene oxide with sugar fatty acid esters,
  • - Addition products of ethylene oxide to fatty acid alkanolamides and fatty amines and / or
  • - Alkyl oligoglucosides.

Für den Fall, dass ein nichtionisches Tensid in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzt wird, sind Alkyloligoglucoside, insbesondere Alkyloligoglucoside auf der Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem Oligomerisationsgrad (DP) von 1 bis 3, wie sie beispielsweise unter der INCI-Bezeichnung „Coco-Glucoside“ im Handel erhältlich sind, bevorzugt. In the event that a nonionic surfactant is used in the hair treatment agents, alkyl oligoglucosides, in particular alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut oil having a degree of oligomerization (DP) of 1 to 3, as described for example under the INCI name "Coco Glucosides "are commercially available.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Another subject of the invention is a hair treatment process in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time.

Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Minuten. The exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 5 minutes.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.

Beispiele Examples

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. Haarshampoo 1: Gew.-% Sodium Laureth Sulfate 10 Cocoamidopropyl Betaine 4,0 Ammonium Lauryl Sulfate 4,0 Polyquaternium-10 0,3 DL-Methionyl-DLmethionin 0,8 PEG-7 Glyceryl Cocoate 1,0 Nicotinsäureamid 0,3 Citronensäure 0,5 Panthenol 0,5 Laureth-2 1,2 Natriumchlorid 1,3 Wasser, Konservierung und ggf. Parfümöle ad 100 All amounts are, unless otherwise stated, parts by weight of active substance. The following formulations were provided using known preparation methods. Hair shampoo 1: Wt .-% Sodium Laureth Sulfate 10 Cocoamidopropyl betaines 4.0 Ammonium Lauryl Sulfate 4.0 Polyquaternium-10 0.3 DL-methionyl-DL-Methionine 0.8 PEG-7 glyceryl cocoate 1.0 nicotinamide 0.3 citric acid 0.5 panthenol 0.5 Laureth-2 1.2 sodium chloride 1.3 Water, preservation and possibly perfume oils ad 100

Claims (10)

Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels – a) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin, b) 0,01 bis 60 Gew.-% einer Tensidmischung aus anionischen und amphoteren/zwitterionischen Tensiden, c) 0,001 bis 5 Gew.-% einer Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs sowie d) einen wässrigen Träger.  Hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition - a) 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine, b) 0.01 to 60% by weight of a surfactant mixture of anionic and amphoteric / zwitterionic surfactants, c) 0.001 to 5 wt .-% of a hair care component of natural origin and d) an aqueous carrier. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung ein Alkylethersulfat und/oder ein Alkylsulfat als anionisches Tensid enthält. Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that the surfactant mixture contains an alkyl ether sulfate and / or an alkyl sulfate as anionic surfactant. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tensidmischung mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Verbindung und/oder mindestens eine unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannte Verbindung enthält. Hair treatment composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that the surfactant mixture contains at least one compound known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine and / or at least one compound known by the INCI name Disodium Cocoamphodiacetate. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the methionylmethionine is a mixture of L-methionyl-L-methionine, L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine , Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the methionyl methionine is L-methionyl-L-methionine and / or D-methionyl-D-methionine. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend kationische Polymere natürlichen Ursprungs, amphotere Polymere natürlichen Ursprungs und Mischungen daraus. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the hair care component of natural origin is selected from the group comprising cationic polymers of natural origin, amphoteric polymers of natural origin and mixtures thereof. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Haarpflegekomponente natürlichen Ursprungs ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend eine unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10 bekannte Verbindung, eine unter der INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride bekannte Verbindung und Mischungen daraus. Hair treatment composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the hair care component of natural origin is selected from the group comprising a compound known by the INCI name Polyquaternium-10, a compound known by the INCI name Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride and mixtures thereof. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis der anionischen Tenside zu den amphoteren/zwitterionischen Tensiden in der Tensidmischung 6:1 bis 1:1, bevorzugt von 5:1 bis 1,5:1 und insbesondere von 4:1 bis 2:1 beträgt. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that the ratio of the anionic surfactants to the amphoteric / zwitterionic surfactants in the surfactant mixture from 6: 1 to 1: 1, preferably from 5: 1 to 1.5: 1 and in particular from 4 : 1 to 2: 1. Verwendung von Methionylmethioin in einem Haarbehandlungsmittel zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften – Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; – Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; – Hydrophobierung der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren; – Kräftigung der inneren Struktur von keratinischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren. Use of methionylmethioin in a hair treatment composition for improving at least one of the properties - tensile strength of keratinic fibers, in particular of human hair; Combability of keratinic fibers, in particular of human hair; - hydrophobing the surface of keratinic fibers, in particular of human hair; - Strengthening the internal structure of keratinic fibers, especially human hair. Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf das Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird.  A method of hair treatment in which a hair treatment composition according to any one of claims 1 to 8 applied to the hair and rinsed after a period of action of the hair.
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