WO2016030331A1 - Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements - Google Patents

Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements Download PDF

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WO2016030331A1
WO2016030331A1 PCT/EP2015/069359 EP2015069359W WO2016030331A1 WO 2016030331 A1 WO2016030331 A1 WO 2016030331A1 EP 2015069359 W EP2015069359 W EP 2015069359W WO 2016030331 A1 WO2016030331 A1 WO 2016030331A1
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WO
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matrix material
transporting
hole
electron
transporting matrix
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PCT/EP2015/069359
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French (fr)
Inventor
Nina Riegel
Arne FLEISSNER
Original Assignee
Osram Oled Gmbh
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Publication date
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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    • H10K50/16—Electron transporting layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • OLED organic light emitting diodes
  • Organic layer between two electrodes which are formed as an anode and cathode and by means of which in the electroluminescent organic layer charge carriers, so electrons and holes, can be injected.
  • CGL charge generation layers
  • a CGL consists of a highly doped pn junction, which serves as a tunnel junction between the stacked emission layers.
  • At least one object of certain embodiments is to provide an organic light emitting device that has increased life and efficiency.
  • a Another object is to provide a method for producing an organic light-emitting component.
  • An organic light-emitting device which has a first electrode, a first organic functional layer stack on the first electrode, a charge carrier-generating layer stack on the first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the first
  • the charge carrier generating layer stack has at least a first one
  • An electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material, wherein the first hole-transporting matrix material
  • the first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer comprises a dopant. If the first electron-transporting layer comprises a dopant, this is an n-type dopant. If the first hole-transporting layer comprises a dopant, this is a p-type dopant.
  • the electron-transporting matrix material is crosslinked and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material and a p-type dopant, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
  • the first one is
  • Crosslinking is electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material or of a first hole-transporting matrix material and a p-type dopant, wherein the first hole-transporting matrix material is crosslinked.
  • the first comprises
  • the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material or made of a first hole-transporting matrix material and a p-type dopant, wherein the first
  • the first comprises
  • the first electron-transporting layer is made of a second electron-transporting matrix material or a second electron-transporting matrix material and an n-type dopant, wherein the second
  • electron-transporting matrix material is crosslinked.
  • the electron-transporting matrix material is crosslinked and the first hole-transporting layer is made of a first hole-transporting matrix material or a first hole-transporting matrix material a p-type dopant, wherein the first hole-transporting
  • Matrix material is crosslinked.
  • the second electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
  • the second is
  • Crosslinking forms a polymeric network of the second electron-transporting matrix material and / or of the first hole-transporting matrix material.
  • first electron-transporting layer and / or in the first hole-transporting layer are no or almost no non-crosslinked molecules of the second
  • Layer stack is here and hereinafter meant a basic order and is to be understood that a first layer is either arranged on a second layer, that the layers have a common interface so in direct mechanical and / or electrical contact
  • the organic functional layer stacks may each comprise layers with organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof Have light emitting layer. Suitable materials for the organic light-emitting layer are
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • Layer stacks may each further comprise a functional layer serving as an electron transport layer
  • the organic functional layer stacks may also be electron and / or
  • Hole transport layers, the electron transport layers and the electron and / or hole blocking layers are known to the person skilled in the art.
  • the device comprises a substrate.
  • the first electrode may be arranged on the substrate.
  • the substrate may, for example, one or more
  • Materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate which are selected from glass, quartz, plastic, metal and silicon wafers.
  • the substrate glass for example in the form of a glass layer, glass sheet or glass plate, or it consists thereof.
  • all layers of the organic light-emitting component can be designed to be translucent, so that the organic light-emitting component forms a translucent and in particular a transparent OLED.
  • the functional layer stack are arranged, non-translucent and preferably reflective, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes can be emitted only in one direction through the translucent electrode. If both the electrode arranged on the substrate and the substrate are translucent, this is also referred to as a so-called “bottom emitter”, whereas in the case where the electrode arranged facing away from the substrate is translucent, the term “top emitter "speaks.
  • the first and second electrodes can be independent
  • each other comprise a material selected from a group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and conductive transparent oxides
  • the electrodes may also be layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or
  • TCOs are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO), in addition to binary metal oxygen compounds, such as
  • ZnO, SnO 2 or ⁇ 2 ⁇ 3 also include ternary metal oxygen compounds, such as Zn 2 SnO 2 , CdSnO 3, ZnSnO 3, Mgln 2 04, GalnO 3, Zn 2 In 2 05 or In 4 Sn 3 0i 2 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs.
  • the TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • organic functional layer stacks of the organic light emitting device described herein further have a immediately adjacent one
  • Carrier generation layer stack A layer sequence is described here and below as a “charge carrier generation layer stack"
  • Tunnel junction is formed and which is formed by a p-n junction.
  • Layer stack which can also be referred to as a so-called “charge generation layer” (CGL) is designed in particular as a tunnel junction, which leads to an effective
  • charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for the adjacent layers can be used.
  • the charge carrier generation layer stack may be directly connected to the organic functional ones
  • Adjoin layer stack A first hole-transporting so produced by crosslinking of the first hole-transporting matrix material
  • Layer has an increased glass transition temperature compared to a hole-transporting layer with the first hole-transporting matrix material in the uncrosslinked state.
  • hole transporting layer is in a range between, for example, 250 ° C and 400 ° C, while the
  • Glass transition temperature of a first hole-transporting layer having the first hole-transporting matrix material in the uncrosslinked state has a glass transition temperature of for example 80 ° C. Due to the resulting network and the increased glass transition temperature, the mobility of the p-type dopant, which is in the first
  • Hole transporting layer is so greatly reduced that this is firmly integrated in the network and thus prevents diffusion of the p-type dopant. Also, the dopants contained in adjacent layers, such as those in the first electron-transporting layer
  • n-dopants can not be in the first
  • organic functional layer stack is possible.
  • the first electron-transporting layer produced with electron-transporting matrix material has to an electron-transporting layer with the second electron-transporting matrix material in the uncrosslinked state, an elevated glass transition temperature. Due to the resulting network and the increased glass transition temperature, the mobility of the n-dopant, which is located in the second electron-transporting layer is so greatly reduced that it is firmly integrated in the network and thus prevents diffusion of the n-type dopant. Also included in adjacent layers
  • organic functional layer stack is possible.
  • the organic light emitting device can also be used at temperatures above 80 ° C without causing loss of efficiency or a shortening of the life. So is the organic light-emitting
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer comprising the first electron transporting layer
  • Matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
  • first electron transporting layer and the first hole-transporting layer no intermediate layer as
  • Diffusion barrier acts. Thus, a layer can be saved, which is the total thickness of the first
  • the charge carrier generating layer stack and thus also its light absorption is lowered and thus increases the efficiency of the organic light emitting device.
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer made of the second electron transporting matrix material and the n-type dopant, the second electron transporting matrix material being crosslinked via the at least one functional group and the first hole transporting layer comprising the second
  • the charge carrier generating layer stack and thus also its light absorption is lowered and thus increases the efficiency of the organic light emitting device.
  • the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer made of the second electron transporting matrix material and the n-type dopant, wherein the second electron transporting matrix material is deposited over the at least one functional group is crosslinked, and the first hole transporting layer made of the first hole transporting matrix material and the p-type dopant, wherein the first hole transporting
  • Matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
  • both the p-type dopant and the n-type dopant are firmly bound in the respective network, so that diffusion of the p-type dopant and the n-type dopant is prevented.
  • the first electron-transporting matrix material may be selected from a group comprising NET-18, 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) -tris (1-phenyl-1H-benzimidazole), 2- (4- Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-1-yl) -3, 5-diphenyl-4H-1, 2,4-triazole, 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridine-6-yl) -1,3,4 -oxadiazo-5-yl] benzene, 4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BPhen), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,
  • said materials of the first electron transporting matrix material are functionalized with a crosslinking initiator selected from the group comprising proton donors and Lewis acids.
  • the second is
  • Electron-transporting matrix material selected from the same materials as the first
  • materials have at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • the second electron transporting matrix material has one of the following formulas:
  • the epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible to replace several H atoms by epoxide, oxetane or acryl groups be.
  • electron-transporting matrix material have one of the following formulas:
  • the n-type dopant may be selected from a group consisting of
  • Li, Mg, CS 2 CO 3 , and CS 3 PO 4 Li, Mg, CS 2 CO 3 , and CS 3 PO 4 .
  • the first hole-transporting matrix material may consist of a
  • Be selected from the group consisting of ⁇ -NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalene)
  • the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
  • the epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for a plurality of H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups.
  • the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
  • the p-type dopant may be selected from a group ⁇ , WO x, VO x, Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, and comprises NDP. 9
  • the first comprises
  • the hole-transporting layer the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant.
  • the second hole-transporting matrix material may be selected analogously to the first hole-transporting matrix material, but without an oxetane, epoxy or acrylic group
  • the second hole-transporting matrix material can be any organic compound.
  • a-NPD NPB (N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB N, N'-bis (naphthalene -2-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), (N,' -Bis (phenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N,' -Bis (3-yl) methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro TPD (N,' -Bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro-NPB (N,' -Bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -spiro), DMFL-TPD ⁇
  • said materials of the second hole-transporting matrix material are with a
  • Crosslinking initiator functionalized selected from a group comprising proton donors and Lewis acids.
  • the carrier generation layer stack comprises a second hole transporting layer.
  • the second hole-transporting layer comprises the second hole-transporting matrix material and a p-type dopant or consists of the second hole-transporting layer
  • Matrix material and a p-type dopant are Matrix material and a p-type dopant.
  • the first hole-transporting layer is disposed between the first electron-transporting layer comprising the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant and the second hole-transporting layer.
  • the carrier generation layer stack comprises a second electron transporting layer
  • the second electron-transporting layer comprises the first electron-transporting matrix material and an n-type dopant or consists of the first
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer comprising the first electron transporting layer
  • Matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first hole transporting layer comprising the second hole transporting matrix material and the p-type dopant, the second electron transporting layer and the first electron transporting layer coming from the second electron transporting layer
  • Matrix material and the n-type dopant is prepared, wherein the second electron-transporting matrix material is crosslinked via the at least one functional group.
  • the p-type dopant may be present in the first and / or the second hole-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40 Volume%, preferably from 0.5 to 20% by volume, more preferably from 1 to 10 volumes! available.
  • the n-dopant may be in the first and / or second
  • electron-transporting layer to a proportion of 0.1 to 40% by volume, preferably from 0.5 to 20% by volume, more preferably from 1 to 10 volumes! available.
  • the first and second hole-transporting layers may together have a layer thickness in a range from 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
  • the first and second electron-transporting layer may together have a layer thickness in a range of 5 nm to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
  • the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer, the second hole transporting layer and the first one
  • hole transporting layer may be the first
  • the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer, the second electron transporting layer and the first one
  • hole transporting layer may be the first
  • the electron-transporting layer have a layer thickness in a range of 1 nm to 20 nm, in particular between 2 nm and 10 nm. If the carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer and the first hole transporting layer, the first
  • electron-transporting layer have a layer thickness in a range of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, particularly preferably 30 to 80 nm.
  • the carrier generation layer stack has a transmittance greater than 80%, preferably 90% in a wavelength range of about 400 nm to about 700 nm.
  • the organic light is organic light
  • Carrier generation layer stack on.
  • the further carrier generation layer stack is disposed on the second functional layer stack and the third organic functional layer stack is disposed on the further carrier generation layer stack.
  • the third organic functional layer stack may be constructed like the first or the second organic functional layer stack.
  • the further carrier generating layer stack may be constructed and manufactured like the carrier generating layer stack.
  • the organic light emitting device may, in one embodiment, be an organic light emitting diode
  • the specified embodiments of the organic light-emitting component can be produced according to the following methods. All under the procedure mentioned characteristics of the organic light-emitting component
  • Component may also have features of the above
  • a method for producing an organic light-emitting component comprises the following method steps:
  • Process step B) includes the following
  • the first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer comprises a dopant.
  • method step B1) comprises the following method step:
  • Step B2) includes the following
  • method step B1) comprises the following method step:
  • method step B2) comprises the following method step:
  • Matrix material and a p-type dopant on the first organic functional layer stack or
  • Matrix material or a second hole-transporting matrix material and a p-type dopant on the first organic functional layer stack are Matrix material or a second hole-transporting matrix material and a p-type dopant on the first organic functional layer stack.
  • the first hole-transporting matrix material has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups.
  • Process step B2) then comprises a further process step B23) crosslinking of the first hole-transporting matrix material via the at least one functional group of the first hole transporting
  • electron transporting matrix material has at least one functional group selected from the group consisting of oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • Step Bl) then includes another
  • Matrix material on the at least one functional group of the first electron-transporting matrix material is
  • the crosslinking initiator may be selected from a group comprising nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, ozone,
  • a proton donor is an acid that can give off protons.
  • the Lewis acid is selected from a group comprising nitrosonium, iodonium, and sulfonium salts.
  • the nitrosonium salt may be, for example, NO + SbF 6 " .
  • Crosslinking initiator functionalized selected from a group comprising proton donors and Lewis acids.
  • Suitable Lewis acids here can be R 2 S + A " or R 1 + A -
  • the radicals R can be, for example, alkyl or aryl radicals, for example R can be a phenyl or methyl radical.
  • a " is an anion For example, BF 4 " , PF 6 “ , SbF 6 " or 0.5 CO 3 2" .
  • the first electron-transporting matrix material is one with at least one Lewis acid
  • R 2 S + A " or RI + A " can substitute any H atom of the aromatic. It is also possible for a plurality of H atoms to be substituted by R 2 S + A or RI + A " .
  • Matrix material functionalized with a Lewis acid is one of the following formulas:
  • R 2 S + A " or RI + A " can substitute any H atom of the aromatic. It is also possible for a plurality of H atoms to be substituted by R 2 S + A or RI + A " .
  • first electron-transporting matrix material is functionalized with the crosslinking initiator
  • Step B23 ie the crosslinking of the first
  • Process step B21) take place.
  • Temperature increase or UV irradiation are started.
  • the temperature can be increased to 120 ° C, preferably up to 80 ° C.
  • Proton donor can be the cleaved protons of the
  • Protons through the applied layer comprising the first Hole-transporting matrix material and the p-type dopant can diffuse and so start networking. If the crosslinking initiator is a Lewis acid, then only a portion of the first hole transporting
  • Matrix material are crosslinked.
  • Hole-transporting layer can be formed, which has a layer thickness between 1 nm to 20 nm, in particular between 2 nm and 10 nm.
  • the crosslinking which is started by increasing the temperature, can be stopped by lowering the temperature to room temperature.
  • the uncrosslinked first hole transporting matrix material and the p-type dopant then form a second hole transporting layer.
  • Process step B) thus comprises in this
  • process step B13 If the second hole-transporting matrix material is functionalized with the crosslinking initiator, process step B13), ie the crosslinking of the second
  • Process step Bll) take place.
  • the crosslinking can be started in one embodiment by a temperature increase or UV irradiation. Is this the case
  • Crosslinking initiator to a proton donor the cleaved protons of the proton donor can cross-link the entire second electron-transporting
  • crosslinking initiator is a Lewis acid, only part of the second can be used
  • the molecules of the second network are crosslinked electron transporting matrix material.
  • the molecules of the second network are crosslinked electron transporting matrix material.
  • the molecules of the second network are crosslinked electron transporting matrix material.
  • a first electron-transporting layer can be formed, which has a layer thickness between 1 nm to 20 nm, in particular between 2 nm and 10 nm.
  • Process step B) thus comprises a further one in this embodiment
  • Matrix material and the n-type dopant are Matrix material and the n-type dopant.
  • crosslinking initiator selected from a group comprising proton donors and Lewis acids.
  • Lewis acids here NO + A " , R 3 S + A " or R 2 l + A ⁇ can be used.
  • the radicals R can be, for example, alkyl or aryl radicals. R can be, for example, a methyl or phenyl radical.
  • a " is BF 4 ⁇ , PF 6 " , SbF 6 " or 0.5 CO 3 2" .
  • Matrix material and / or by the in process step Bll) applied layer comprising the second
  • the proton donor or the Lewis acid can be applied in solution.
  • the solvent may be an organic solvent.
  • the solvent can vary depending on
  • Proton donor or Lewis acid be polar or non-polar.
  • THF toluene
  • phenetole phenetole
  • anisole benzyl ether
  • Dichloromethane or acetonitrile can be used.
  • first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material is functionalized with at least one oxetane group, the following reaction takes place during the crosslinking:
  • hole-transporting matrix material functionalized with at least one oxetane group or for the second
  • reaction scheme represents a proton cleaved from a proton donor, NO + , R 3 S + or R 2 l + , the first electron transporting matrix material functionalized with R 2 S + or RI + , or the second hole transporting matrix material, the with RS + or RI +
  • first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material is functionalized with at least one epoxide group, the following reaction takes place during the crosslinking
  • R in the reaction scheme is the first one
  • R represents a first hole-transporting matrix material following
  • Matrix material with nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, or ozone as a crosslinking initiator finds after
  • Process step Bll) a further process step takes place: B12) treating the second electron-transporting
  • Matrix material with nitrogen oxide gases, fluorine, oxygen, ozone as a crosslinking initiator is a crosslinking initiator.
  • gases are split off during the cross-linking in process step B13) and / or B23).
  • N 2 , NO x, O 2 , CO and / or CO 2 may be released.
  • Process step B2) a further process step instead of: B3) forming a second hole-transporting layer.
  • B3) may comprise the following process step:
  • the first hole-transporting layer in method step B2) can be formed with a layer thickness of 1 nm to 20 nm, in particular 2 to 10 nm.
  • hole-transporting layer can be used together with a
  • Layer thickness of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, more preferably 30 to 80 nm.
  • Method step B1) a further method step takes place: B4) forming a second electron-transporting layer.
  • B4) may comprise the following process step: B41) applying a first electron-transporting matrix material and an n-type dopant to the first organic functional layer stack. If a method step B4) takes place, the first electron-transporting layer in method step B1) can be formed with a layer thickness of 1 nm to 20 nm, in particular 2 to 10 nm.
  • electron transporting layer can together one
  • Layer thickness of 5 to 200 nm, preferably 10 nm to 120 nm, more preferably 30 to 80 nm.
  • step B21 the first hole-transporting matrix material, the first
  • the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant are applied from the gas phase.
  • the said materials can be evaporated in vacuo and then deposited.
  • Electron-transporting matrix materials or the second electron-transporting matrix materials, which have at least one functional group, can be vaporized well, since the molar mass in comparison to the non-functionalized electron-transporting
  • the first hole-transporting matrix materials which have at least one functional group, can be vaporized well, since the molar mass in comparison to the not
  • NPB N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine
  • NPB N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine
  • Epoxide groups has a molecular weight of 677 g / mol. Also functionalized with a proton donor or a Lewis acid second hole transporting
  • Matrix materials evaporate well because the molar mass increases only slightly.
  • Matrix material or the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant from a solution Matrix material or the first electron-transporting matrix material and the n-type dopant from a solution
  • step B21 the first hole-transporting matrix material, the first
  • the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant are applied from a solution.
  • the solvent may be an organic solvent.
  • the solvent may vary depending on the matrix material and / or
  • Dopant be polar or non-polar.
  • THF toluene
  • phenol phenol
  • anisole dichloromethane or acetonitrile
  • the at least one oxetane, epoxy or acrylic group may be attached to the first hole-transporting matrix material and / or to the second
  • the mobility or flexibility of the respective functional group is increased, resulting in a higher degree of crosslinking.
  • the solubility of the first hole-transporting matrix material and / or the second electron-transporting matrix material can be increased.
  • this embodiment is present when in
  • alkyl group is selected from a group comprising butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups. Preference is given to pentyl and hexyl groups, particularly preferably hexyl groups.
  • Matrix material one of the following structures:
  • the second electron-transporting matrix material has one of the following structures:
  • Figures 1 and 2 show schematic side views of
  • FIG. 1 shows an exemplary embodiment of an organic light-emitting component. This has a substrate 10, a first electrode 20, a first one
  • Layer stack 30 comprises a hole injection layer 31, a first hole transport layer 32, a first one
  • the second organic functional layer stack 50 comprises a second hole transport layer 51, a second
  • Emission layer 52 a second electron transport layer 53, and an electron injection layer 54.
  • the carrier generation layer stack 40 includes a first electron transporting layer 41 and a first one
  • the substrate 10 can serve as a carrier element and be formed, for example, from glass.
  • the device in Figure 1 may be in different
  • Embodiments be set up as a top or bottom emitter. Furthermore, it can also be set up as a top and bottom emitter, and thus an optically transparent one
  • Component for example, a transparent organic compound
  • the first electrode 20 is formed as an anode and may have as material, for example, ITO. If the device is to be designed as a bottom emitter, substrate 10 and first electrode 20 are translucent. In the event that the device is to be designed as a top emitter, the first electrode 20 may preferably also be designed to be reflective.
  • the second electrode 60 is formed as a cathode and may for example comprise a metal, or a TCO. Also, the second electrode 60 may be formed translucent, when the device is designed as a top emitter.
  • the barrier film 70 protects the organic layers from harmful environmental materials such as
  • the barrier thin layer 70 may comprise one or more thin layers, for example by means of a
  • Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide.
  • Barrier thin layer 70 also has a mechanical protection in the form of encapsulation 80, which may be, for example, as a plastic layer and / or as a laminated glass layer is formed, whereby, for example, a scratch protection can be achieved.
  • encapsulation 80 may be, for example, as a plastic layer and / or as a laminated glass layer is formed, whereby, for example, a scratch protection can be achieved.
  • the emission layers 33 and 52 have, for example, an electroluminescent material called in the general part. These can be selected either the same or different. Furthermore, charge carrier blocking layers (not shown here) may be provided, between which the electroluminescent material called in the general part.
  • organic light emitting emission layers 33 and 52 are arranged.
  • charge carrier blocking layer there may be a hole blocking layer comprising 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole).
  • Electron blocking layer comprising, for example, NPB (N, '- bis (naphthalen-1-yl) - N,' - bis (phenyl) benzidine).
  • Electron injection layer 54 can be known from
  • NPB N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine
  • NPB N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -benzidine
  • the carrier generation layer stack 40 in the embodiment includes one first electron transporting Layer 41, which consists of the first electron-transporting matrix material 2, 9-dimethyl-4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BCP) and the n-dopant CS 2CO 3 and has a thickness of 150 nm.
  • the first hole transporting layer 42 was prepared as follows:
  • the first hole-transporting matrix material has the following formula:
  • the crosslinking of the hole-transporting matrix material via the oxetane group produces a polymeric network and the first hole-transporting layer 42 is formed, for example, with a layer thickness of 100 nm.
  • Carrier-forming layer stack 40 may also be made as follows: applying a solution of the second electron-transporting matrix material and the n-dopant CS 2CO 3 to the first organic functional one Layer stack 30 in an organic solvent.
  • the second electron-transporting matrix material has the following formula:
  • Matrix material By diffusion of O + PF 6 " into the layer of the second electron-transporting matrix material and the n-dopant, the second electron-transporting matrix material can be completely or almost completely
  • Epoxide group forms a polymeric network and the first electron-transporting layer 41 is formed, for example, with a layer thickness of 100 nm.
  • the charge carrier generation stack 40 in FIG. 2 is adjacent to a first one
  • Electron-transporting layer 41 consists of the first electron-transporting matrix material 2, 9-dimethyl-4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline (BCP) and the n-dopant CS 2 CO 3 and has a thickness of 100 nm.
  • the first electron-transporting matrix material 2 9-dimethyl-4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline (BCP) and the n-dopant CS 2 CO 3 and has a thickness of 100 nm.
  • Hole transporting layer 42 was prepared as follows: - Applying the first hole-transporting matrix material or the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x on the first electron-transporting layer 41 from the gas phase by previous evaporation in vacuo.
  • the first hole-transporting matrix material has the following formula:
  • Matrix material By diffusion of O + PF 6 " into the layer of the first hole-transporting matrix material and the p-type dopant, the first hole-transporting one can
  • the crosslinking of the hole-transporting matrix material via the oxetane group results in a polymeric network and the first hole-transporting layer is formed in a thickness of 2 nm.
  • the first hole-transporting layer is formed in a thickness of 2 nm.
  • hole transporting layer 42 is the second
  • hole transporting layer 43 which consists of the second hole-transporting matrix material and the p-type dopant VO x and has a thickness of 100 nm.
  • the second hole-transporting matrix material has the following formula:
  • the carrier generation layer stack 40 in FIG. 2 may also be constructed as follows: the first one
  • the electron-transporting layer 41 consists of the Lewis acid-functionalized 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BCP) of the following formula:
  • the first hole transporting layer 42 was prepared as follows:
  • the first hole-transporting matrix material has the following formula:
  • the Lewis acid initiates the crosslinking of the molecules of the first hole-transporting matrix material, that of the first electron-transporting matrix material Layer are closest. After lowering the temperature to room temperature, the crosslinking is stopped. Thus, the first hole-transporting layer 42 and the second hole-transporting layer 43 are formed, the second

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Abstract

Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, aufweisend eine erste Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf einem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel, und eine zweite Elektrode, wobei der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht aufweist. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst einen Dotierstoff. Die erste elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.

Description

Beschreibung
Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2014 112 130.9, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird. Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements angegeben.
Organische Licht emittierende Bauelemente, wie beispielsweise organische Licht emittierende Dioden (OLED) weisen
üblicherweise zumindest eine elektrolumineszierende
organische Schicht zwischen zwei Elektroden auf, die als Anode und Kathode ausgebildet sind und mittels derer in die elektrolumineszierende organische Schicht Ladungsträger, also Elektronen und Löcher, injiziert werden können.
Hocheffiziente und langlebige OLEDs lassen sich mittels
Leitfähigkeitsdotierungen durch die Verwendung eines p-i-n- Übergangs analog zu herkömmlichen anorganischen Licht
emittierenden Dioden herstellen. Hierbei werden die
Ladungsträger, also die Löcher und Elektronen, aus den p- und n-dotierten Schichten gezielt in die intrinsisch ausgebildete elektrolumineszierende Schicht injiziert, wo sie Exzitonen bilden, die bei strahlender Rekombination zur Emission eines Photons führen. Je höher der injizierte Strom, desto höher ist die emittierte Leuchtdichte. Aber auch der Stress nimmt mit Strom und Leuchtdichte zu, wodurch sich die OLED- Lebensdauer verkürzt. Um die Leuchtdichte zu erhöhen und die Lebensdauer zu verlängern, können mehrere OLEDs monolithisch übereinander gestapelt werden zu sogenannten gestapelten OLEDs, wobei sie elektrisch durch Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel , so genannte Charge Generation Layers (CGL) verbunden werden. Eine CGL besteht beispielsweise aus einem hoch dotierten p-n-Übergang, der als Tunnelübergang zwischen den gestapelten Emissionsschichten dient. Voraussetzung für den Einsatz einer CGL in beispielsweise einer weißen OLED sind ein einfacher Aufbau, das heißt wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, sowie eine möglichst hohe
Transmission im von der OLED emittierten Spektralbereich, damit Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden. Herkömmliche gestapelte OLEDs mit CGLs aus einer n- und einer p-dotierten Schicht weisen sehr kurze Lebensdauern auf, da die n-Dotierstoffe aus der n-dotierten Schicht in die p-dotierte Schicht diffundieren und die p-Dotierstoffe aus der p-dotierten Schicht in die n-dotierte Schicht
diffundieren. Diese Diffusion findet verstärkt statt, wenn die OLEDs höheren Temperaturen ausgesetzt sind. Bislang wurde dieses Problem beispielsweise durch eine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere zwischen der n- und der p-dotierten
Schicht gelöst. Diese Zwischenschichten haben jedoch häufig den Nachteil einer relativ hohen Absorption, was die
Effizienz der gestapelten OLED negativ beeinflusst. Diese Zwischenschichten beeinträchtigen auch die Off-State
Appearance einer OLED. Zudem sind die Zwischenschichten häufig nur sehr eingeschränkt temperaturstabil, was den
Einsatz dieser OLEDs bei Temperaturen über 80 °C nicht möglich macht. Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein organisches Licht emittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Lebensdauer und Effizienz aufweist. Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements anzugeben.
Diese Aufgaben werden durch Gegenstände gemäß den
nebengeordneten Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte
Ausführungsformen und Weiterbildungen der Gegenstände sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor .
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapel aufweist. Der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel weist zumindest eine erste
elektronentransportierende Schicht und eine erste
lochtransportierende Schicht auf. Die erste
elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial hergestellt, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial hergestellt , wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial
vernetzt ist. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst einen Dotierstoff . Umfasst die erste elektronentransportierende Schicht einen Dotierstoff handelt es sich um einen n-Dotierstoff . Umfasst die erste lochtransportierende Schicht einen Dotierstoff handelt es sich um einen p-Dotierstoff .
In einer Ausführungsform ist die erste
elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n- Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.
In einer Ausführungform ist die erste
elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterial oder aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite
elektronentransportierenden Matrixmaterial vernetzt ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.
In einer Ausführungsform umfasst die erste
elektronentransportierende Schicht ein erstes
elektronentransportierendes Matrixmaterial oder ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen n- Dotierstoff und die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste
lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist. In einer Ausführungsform umfasst die erste
lochtransportierende Schicht ein zweites
lochtransportierendes Matrixmaterial oder ein zweites
lochtransportierendes Matrixmaterial und einen p-Dotierstoff und die erste elektronentransportierende Schicht ist aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial oder aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.
In einer Ausführungsform ist die erste
elektronentransportierende Schicht aus einem zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterial oder einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n- Dotierstoff hergestellt, wobei das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und die erste lochtransportierende Schicht ist aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial einem p-Dotierstoff hergestellt, wobei das erste lochtransportierende
Matrixmaterial vernetzt ist.
In einer Ausführungsform weist das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine
funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial ist über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt.
In einer Ausführungsform ist das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt. Es handelt sich um eine
intramolekulare Vernetzung der Moleküle des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials. Durch die
Vernetzung bildet sich ein polymeres Netzwerk des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials aus. In der ersten elektronentransportierende Schicht und/oder in der ersten lochtransportierenden Schicht befinden sich keine oder nahezu keine nicht vernetzen Moleküle des zweiten
elektronentransportierenden und/oder des ersten
lochtransportierenden Matrixmaterials . Mit „auf" bezüglich der Anordnung der Schichten und
Schichtenstapel ist hier und im Folgenden eine prinzipielle Reihenfolge gemeint und ist so zu verstehen, dass eine erste Schicht entweder so auf einer zweiten Schicht angeordnet ist, dass die Schichten eine gemeinsame Grenzfläche haben also in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt
miteinander stehen, oder dass zwischen der ersten Schicht und der zweiten Schicht noch weitere Schichten angeordnet sind.
Die organischen funktionellen Schichtstapel können jeweils Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules") oder Kombinationen daraus aufweisen. Weiterhin können sie zumindest eine organische Licht emittierende Schicht aufweisen. Als Materialien für die organische Licht emittierende Schicht eignen sich
Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von
Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Ir- oder Pt-Komplexe, Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Die organischen funktionellen
Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht
ausgebildet ist. Darüber hinaus können die organischen funktionellen Schichtenstapel auch Elektronen- und/oder
Löcherblockierschichten aufweisen. Materialien für die
Lochtransportschichten, die Elektronentransportschichten und die Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten sind dem Fachmann bekannt.
In einer Ausführungsform umfasst das Bauelement ein Substrat. Die erste Elektrode kann auf dem Subsatrat angeordnet sein. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere
Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminats aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer . Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder es besteht daraus.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, können
beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung, abgestrahlt werden kann. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transluzente und insbesondere eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, nicht- transluzent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist sowohl die auf dem Substrat angeordnete Elektrode als auch das Substrat transluzent ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter", während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transluzent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter" spricht.
Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig
voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide
(transparent conductive oxide, TCO) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtenstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder
unterschiedlicher TCOs sein. Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus . Transparente leitende Oxide (transparent conductive oxides, kurz „TCO") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO). Neben binären Metallsauerstoff erbindungen, wie
beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen, wie beispielsweise Zn2SnOzi, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Zn2In205 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs . Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein.
Die organischen funktionellen Schichtenstapel des hier beschriebenen organischen Licht emittierenden Bauelements weisen weiterhin unmittelbar angrenzend einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf. Mit einem „Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel" wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die als
Tunnelübergang ausgebildet ist und die durch einen p-n- Übergang gebildet wird. Der Ladungsträgererzeugungs-
Schichtenstapel , der auch als so genannte „Charge generation layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven
Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung" von Ladungsträgern für die angrenzenden Schichten eingesetzt werden kann. Beispielsweise kann der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel direkt an die organischen funktionellen
Schichtenstapel angrenzen. Eine so durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials hergestellte erste lochtransportierende
Schicht weist im Vergleich zu einer lochtransportierenden Schicht mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial im unvernetzten Zustand eine erhöhte Glasübergangstemperatur auf. Die Glasübergangstemperatur der ersten
lochtransportierenden Schicht liegt in einen Bereich zwischen beispielsweise 250 °C und 400 °C, während die
Glasübergangstemperatur einer ersten lochtransportierenden Schicht mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial im unvernetztem Zustand eine Glasübergangstemperatur von beispielsweise 80 °C aufweist. Durch das entstehende Netzwerk und die erhöhte Glasübergangstemperatur wird die Mobilität des p-Dotierstoffs , der sich in der ersten
lochtransportierenden Schicht befindet so stark herabgesetzt, dass dieser in dem Netzwerk fest eingebunden ist und somit eine Diffusion des p-Dotierstoffs unterbunden wird. Auch die sich in angrenzenden Schichten enthaltenen Dotierstoffe, wie die in der ersten elektronentransportierenden Schicht
enthaltenen n-Dotierstoffe können nicht in die erste
lochtransportierende Schicht diffundieren. So wird die
Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist.
Auch eine so durch Vernetzung des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials hergestellte erste elektronentransportierende Schicht weist im Vergleich zu einer elektronentransportierenden Schicht mit dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial im unvernetzten Zustand eine erhöhte Glasübergangstemperatur auf. Durch das entstehende Netzwerk und die erhöhte Glasübergangstemperatur wird die Mobilität des n-Dotierstoffs , der sich in der zweiten elektronentransportierenden Schicht befindet so stark herabgesetzt, dass dieser in dem Netzwerk fest eingebunden ist und somit eine Diffusion des n-Dotierstoffs unterbunden wird. Auch die in angrenzenden Schichten enthaltenen
Dotierstoffe, wie die in der ersten lochtransportierenden
Schicht enthaltenen p-Dotierstoffe können nicht in die zweite elektronentransportierende Schicht diffundieren. So wird die Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann auch bei Temperaturen über 80 °C eingesetzt werden ohne dass es zu Effizienzverlusten oder einer Verkürzung der Lebensdauer kommt. So eignet sich das organische Licht emittierende
Bauelement beispielsweise für den Einsatz in Automobilen oder im Außenbereich. In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial und den n-Dotierstoff und der ersten
lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten
lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende
Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist. Somit ist hier zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als
Diffusionsbarriere für die n- und p-Dotierstoffe nötig, da bereits die erste lochtransportierende Schicht als
Diffusionsbarriere wirkt. Somit kann eine Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist und der ersten lochtransportierenden Schicht, die das zweite
lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff umfasst. Somit ist hier zwischen der ersten
elektronentransportierenden Schicht und der ersten
lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als
Diffusionsbarriere für die n- und p-Dotierstoffe nötig, da bereits die erste elektronentransportierende Schicht als Diffusionsbarriere wirkt. Somit kann eine Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist, und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende
Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist. In dieser Ausführungsform sind somit sowohl der p-Dotierstoff als auch der n-Dotierstoff in dem jeweiligen Netzwerk fest eingebunden, so dass eine Diffusion des p- Dotierstoffs und des n-Dotierstoffs unterbunden wird.
In einer Ausführungsform besteht die erste
elektronentransportierende Schicht aus dem ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem n- Dotierstoff. Insbesondere ist das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial nicht vernetzt.
Das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die NET-18, 2, 2 ',2" -(1,3,5- Benzinetriyl ) -tris (1-phenyl-l-H-benzimidazol) , 2- (4- Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazol, 2,9- Dimethyl-4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin (BCP) , 8- Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5- diphenyl-4H-l , 2,4-triazol, l,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)- 1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 4, 7-Diphenyl-l , 10-phenanthroline (BPhen) , 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l, 2, 4- triazol, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4-
(phenylphenolato) aluminium, 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl, 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl) -anthracen, 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine-6-yl) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl] -9, 9-dimethylfluoren, 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin, 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin, Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl ) phenyl ) boran, l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin, Phenyl- dipyrenylphosphinoxide, Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst.
In einer Ausführungsform sind die genannten Materialien des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst . In einer Ausführungsform ist das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial aus den gleichen Materialien ausgewählt wie das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial, wobei die
genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
Beispielsweise weist das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln auf:
Figure imgf000016_0001
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H- Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000017_0001
Der n-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die
Figure imgf000017_0002
Li, Mg, CS2CO3, und CS3PO4 umfasst.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer
Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-
1-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB Ν,Ν'-
Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , N, N ' -
Bis (phenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro TPD (Ν,Ν'-
Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro-NPB ( , ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-dimethyl- fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) , 9, 9-Bis [ 4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [ 4- (N, N ' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor, N, N ' - bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000019_0002
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H- Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000019_0003
Der p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Μοθχ, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, und NDP-9 umfasst. In einer Ausführungsform umfasst die erste
lochtransportierende Schicht das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff . Bevorzugt weist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial in dieser
Ausführungsform keine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe auf.
In einer Ausführungsform besteht die erste
lochtransportierende Schicht aus dem zweiten
lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff . Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann analog dem ersten lochtranportierenden Matrixmaterial gewählt sein ohne jedoch eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe
aufzuweisen . Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann
insbesondere aus einer Gruppe ausgewählt sein, die a-NPD, NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB N, N ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) - benzidin), (N, ' -Bis (phenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , TPD (N, ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (N, -diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) , 9, 9-Bis [ 4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor, N, N ' - bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2,7-Bis[N,N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst.
In einer Ausführungsform sind die genannten Materialien des zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials mit einem
Vernetzungsinitiator funktionalisiert , der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst .
In einer Ausführungsform weist der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine zweite lochtransportierende Schicht auf. Die zweite lochtransportierende Schicht umfasst das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und einen p-Dotierstoff oder besteht aus dem zweiten lochtransportierenden
Matrixmaterial und einem p-Dotierstoff . In dieser
Ausführungsform ist die erste lochtransportierende Schicht zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und den n-Dotierstoff und der zweiten lochtransportierenden Schicht angeordnet.
In einer Ausführungsform weist der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine zweite elektronentransportierende
Schicht auf. Die zweite elektronentransportierende Schicht umfasst das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und einen n-Dotierstoff oder besteht aus dem ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff. In dieser Ausführungsform ist die erste
elektronentransportierende Schicht zwischen der ersten lochtransportierenden Schicht umfassend das zweite
lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff und der zweiten elektronentransportierenden Schicht angeordnet. In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht umfassend das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial und den n-Dotierstoff, der zweiten
lochtransportierenden Schicht und der ersten
lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten
lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende
Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten lochtransportierenden Schicht umfassend das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff, der zweiten elektronentransportierenden Schicht und der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist.
Der p-Dotierstoff kann in der ersten und/oder der zweiten lochtransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen! vorliegen.
Der n-Dotierstoff kann in der ersten und/oder zweiten
elektronentransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen! vorliegen.
Die erste und zweite lochtransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen .
Die erste und zweite elektronentransportierende Schicht können zusammen eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 nm bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.
Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, der zweiten lochtransportierenden Schicht und der ersten
lochtransportierenden Schicht, kann die erste
lochtransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem
Bereich von 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweisen.
Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, der zweiten elektronentransportierenden Schicht und der ersten
lochtransportierenden Schicht, kann die erste
elektronentransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem Bereich von 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweisen. Besteht der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht, kann die erste
lochtransportierende Schicht und/oder die erste
elektronentransportierende Schicht eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.
Bei diesen Schichtdicken weist der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine Transmission auf, die größer ist als 80 %, bevorzugt 90 % in einem Wellenlängenbereich von ungefähr 400 nm bis ungefähr 700 nm.
In einer Ausführungsform weist das organische Licht
emittierende Bauelement einen dritten organischen
funktionellen Schichtenstapel und einen weiteren
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , auf. Der weitere Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel ist auf dem zweiten funktionellen Schichtenstapel angeordnet und der dritte organische funktionelle Schichtenstapel ist auf dem weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel angeordnet. Der dritte organische funktionelle Schichtenstapel kann wie der erste oder der zweite organische funktionelle Schichtenstapel aufgebaut sein. Der weitere Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel kann wie der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aufgebaut und hergestellt sein.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann in einer Ausführungsform als organische Licht emittierende Diode
(OLED) ausgebildet sein.
Die angegebenen Ausführungsformen des organischen Licht emittierenden Bauelements können gemäß nachfolgend genannten Verfahren hergestellt werden. Alle unter dem Verfahren genannten Merkmale des organischen Licht emittierenden
Bauelements können auch Merkmale der oben ausgeführten
Ausführungsbeispiele des organischen Licht emittierenden Bauelements sein.
Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben. Das Verfahren umfasst folgende Verfahrensschritte:
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf einer ersten Elektrode,
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf dem Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel,
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel.
Verfahrensschritt B) umfasst die folgenden
Verfahrensschritte :
Bl) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden
Schicht, und
B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht. Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransporierende Schicht umfasst einen Dotierstoff.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt Bl) folgenden Verfahrensschritt:
Bll) Aufbringen eines ersten oder zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und
Verfahrensschritt B2) umfasst die folgenden
Verfahrensschritte : B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel) ,
B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt Bl) den folgenden Verfahrensschritt:
Bll) Aufbringen eines ersten oder zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n- Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel oder
Bll) Aufbringen eines ersten oder zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) den folgenden Verfahrensschritt:
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials oder eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel oder
B21) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden
Matrixmaterials oder eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel.
In einer Ausführungsform weist das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Verfahrensschritt B2) umfasst dann einen weiteren Verfahrensschritt B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials .
In einer Ausführungsform weist das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
Verfahrensschritt Bl) umfasst dann einen weiteren
Verfahrensschritt
B13) Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials.
In einer Ausführungsform wird das Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials in Verfahrensschritt B23) und/oder das Vernetzen des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials in
Verfahrensschritt B13) durch einen Vernetzungsinitiator initiiert .
Der Vernetzungsinitiator kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Stickoxidgase, Fluor, Sauerstoff, Ozon,
Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst. Bei einem Protonendonator handelt es sich um eine Säure, die Protonen abgeben kann.
In einer Ausführungsform ist die Lewis-Säure aus einer Gruppe ausgewählt, die Nitrosonium- , Iodonium- und Sulfoniumsalze umfasst. Bei dem Nitrosoniumsalz kann es sich beispielsweise um NO+SbF6 " handeln. In einer Ausführungsform ist das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial mit dem
Vernetzungsinitiator funktionalisiert , der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst. Als Lewis-Säuren können hier R2S+A" oder RI+A~ eingesetzt werden. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A" handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 ", PF6 ", SbF6 " oder 0,5 CO3 2".
Beispielsweise ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial ein mit zumindest einer Lewis-Säure
funktionalisiertes 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10- phenanthrolin (BCP) folgender Formel:
Figure imgf000028_0001
R2S+A" oder RI+A" können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch R2S+A- oder RI+A" substituiert sein.
Beispielsweise weist das zweite lochtransportierende
Matrixmaterial, das mit einer Lewis-Säure funktionalisiert ist eine der folgenden Formeln auf:
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000029_0002
R2S+A" oder RI+A" können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome durch R2S+A- oder RI+A" substituiert sein.
Ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , kann
Verfahrensschritt B23) , also das Vernetzen des ersten
lochtransportierenden Matrixmaterials direkt nach
Verfahrensschritt B21) stattfinden.
Die Vernetzung kann in einer Ausführungsform durch eine
Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung gestartet werden. Die Temperatur kann bis 120 °C, bevorzugt bis 80 °C erhöht werden. Beispielsweise können durch Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung Radikalkationen des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials gebildet werden. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um einen
Protonendonator, können die abgespaltenen Protonen des
Protonendonators eine Vernetzung des gesamten ersten
lochtransportierenden Matrixmaterials erreichen, da die
Protonen durch die aufgebrachte Schicht umfassend das erste lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff diffundieren können und so die Vernetzung starten. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um eine Lewis Säure, kann auch nur ein Teil des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials vernetzt werden. Insbesondere vernetzten die Moleküle des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials, die der ersten elektronentransportierenden Schicht am
nächsten sind. So kann beispielsweise eine erste
lochtransportierende Schicht ausgebildet werden, die eine Schichtdicke zwischen 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweist. Beispielsweise kann die Vernetzung, die durch Temperaturerhöhung gestartet wird durch Herabsetzen der Temperatur auf Raumtemperatur gestoppt werden. Das nicht vernetzte erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff bilden dann eine zweite lochtransportierende Schicht. Verfahrensschritt B) umfasst somit in dieser
Ausführungsform einen weiteren Verfahrensschritt:
B3) Ausbilden einer zweiten lochtransportierenden Schicht umfassend das erste lochtransportierende Matrixmaterial und den p-Dotierstoff .
Ist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , kann Verfahrensschritt B13) , also das Vernetzen des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials direkt nach
Verfahrensschritt Bll) stattfinden. Die Vernetzung kann in einer Ausführungsform durch eine Temperaturerhöhung oder UV- Bestrahlung gestartet werden. Handelt es sich bei dem
Vernetzungsinitiator um einen Protonendonator, können die abgespaltenen Protonen des Protonendonators eine Vernetzung des gesamten zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials erreichen, da die Protonen durch die
aufgebrachte Schicht umfassend das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und den n- Dotierstoff diffundieren können und so die Vernetzung
starten. Handelt es sich bei dem Vernetzungsinitiator um eine Lewis Säure, kann auch nur ein Teil des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials vernetzt werden. Insbesondere vernetzten die Moleküle des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials, die der ersten lochtransportierenden Schicht am nächsten sind. So kann beispielsweise eine erste elektronentransportierende Schicht ausgebildet werden, die eine Schichtdicke zwischen 1 nm bis 20 nm, insbesondere zwischen 2 nm und 10 nm aufweist. Das nicht vernetzte zweite elektronentransportierende
Matrixmaterial und der n-Dotierstoff bilden dann eine zweite elektronentransportierende Schicht. Verfahrensschritt B) umfasst somit in dieser Ausführungsform einen weiteren
Verfahrensschritt :
B4) Ausbilden einer zweiten elektronentransportierenden
Schicht umfassend das zweite elektronentransportierende
Matrixmaterial und den n-Dotierstoff .
In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt Bll) und/oder B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
B20) Aufbringen des Vernetzungsinitiators, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst. Als Lewis Säuren können hier NO+A", R3S+A" oder R2l+A~ eingesetzt werden. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. R kann beispielsweise ein Methyl- oder Phenylrest sein. Bei A" handelt es sich beispielsweise um BF4 ~ , PF6 ", SbF6 " oder 0,5 CO3 2". Die Protonen, die von dem
Protonendonator abgespalten werden, oder die Lewis-Säuren können durch die in Verfahrensschritt B21) aufgebrachte
Schicht umfassend das erste lochtransportierende
Matrixmaterial und/oder durch die in Verfahrensschritt Bll) aufgebrachte Schicht umfassend das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial diffundieren und so die Vernetzung starten.
Der Protonendonator oder die Lewis-Säure können in Lösung aufgebracht werden. Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Das Lösungsmittel kann je nach
Protonendonator oder Lewis-Säure polar oder unpolar sein. Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol,
Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden.
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert , findet bei der Vernetzung folgende Reaktion statt:
Figure imgf000032_0001
lochtransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist oder für das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist. Es können weitere Oxetangruppen vorhanden sein, die der gleichen Reaktion unterliegen wie in dem Reaktionsschema für eine Oxetangruppe dargestellt. Es handelt sich um eine kationische
Ringöffnungspolymerisation der Oxetangruppen. Y+
repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Proton, das von einem Protonenendonator abgespalten wurde, NO+, R3S+ oder R2l+, das erste elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial, das mit R S+ oder RI+
funktionalisiert ist. Beispielsweise steht
Figure imgf000033_0001
für ein erstes lochtransportierende Matrixmaterial folgender Formeln:
Figure imgf000033_0002
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppen funktionalisiert , findet bei der Vernetzung folgende Reaktion statt
Figure imgf000033_0003
O
R steht in dem Reaktionsschema für das erste
lochtransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist oder für das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit zumindest einer Epoxidgruppen funktionalisiert ist. Es können weitere Epoxidgruppen vorhanden sein, die der gleichen Reaktion unterliegen wie in dem Reaktionsschema für eine Epoxidgruppe dargestellt. Es handelt sich um eine kationische
Ringöffnungspolymerisation der Epoxidgruppen. Y+
repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Proton, das von einem Protonenendonator abgespalten wurde, NO+, R3S+ oder R2l+ das erste elektronentransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+ funktionalisiert ist oder das zweite
lochtransportierende Matrixmaterial, das mit R2S+ oder RI+
O
funktionalisiert ist. Beispielsweise steht R für ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial folgender
Formeln :
Figure imgf000034_0001
In einer weiteren Ausführungsform findet nach
Verfahrensschritt B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt: B22) Behandeln des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials mit Stickoxidgasen, Fluor, Sauerstoff, oder Ozon als Vernetzungsinitiator. In einer weiteren Ausführungsform findet nach
Verfahrensschritt Bll) ein weiterer Verfahrensschritt statt: B12) Behandeln des zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials mit Stickoxidgase, Fluor, Sauerstoff, Ozon als Vernetzungsinitiator.
In einer Ausführungsform werden während der Vernetzung in Verfahrensschritt B13) und/oder B23) Gase abgespalten.
Beispielsweise können N2, NOx, 02, CO und/oder CO2 frei werden.
In einer Ausführungsform findet vor oder nach
Verfahrensschritt B2) ein weiterer Verfahrensschritt statt: B3) Ausbilden einer zweiten lochtransportierenden Schicht. B3) kann den folgenden Verfahrensschritt umfassen:
B31) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden
Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten funktionellen Schichtenstapel. Findet ein Verfahrensschritt B3) statt, kann die erste lochtransportierende Schicht in Verfahrensschritt B2) mit einer eine Schichtdicke von 1 nm bis 20 nm, insbesondere 2 bis 10 nm ausgebildet sein. Die erste und die zweite
lochtransportierende Schicht können zusammen mit einer
Schichtdicke von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.
In einer Ausführungsform findet vor oder nach
Verfahrensschritt Bl) ein weiterer Verfahrensschritt statt: B4) Ausbilden einer zweiten elektronentransportierenden Schicht .
B4) kann den folgenden Verfahrensschritt umfassen: B41) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel. Findet ein Verfahrensschritt B4) statt, kann die erste elektronentransportierende Schicht in Verfahrensschritt Bl) mit einer Schichtdicke von 1 nm bis 20 nm, insbesondere 2 bis 10 nm ausgebildet sein. Die erste und die zweite
elektronentransportierende Schicht können zusammen eine
Schichtdicke von 5 bis 200 nm, bevorzugt 10 nm bis 120 nm, besonders bevorzugt 30 bis 80 nm aufweisen.
In einer Ausführungsform kann in Verfahrensschritt Bll) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n- Dotierstoff, das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial oder das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus der Gasphase
aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das erste
lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der p- Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht werden. Hierzu können die genannten Materialien im Vakuum verdampft und dann abgeschieden werden. Auch die mit einem Protonendonator oder einer Lewis-Säure funktionalisierten ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterialien oder die zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterialien, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse im Vergleich zu den nicht funktionalisierten elektronentransportierenden
Matrixmaterialien nur geringfügig erhöht. Die ersten lochtransportierenden Matrixmaterialien, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse im Vergleich den nicht
funktionalisierten ersten lochtransportierenden
Matrixmaterialien nur geringfügig erhöht. Beispielsweise hat NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) ein Molekulargewicht von 589 g/mol und NPB, das zwei
Epoxidgruppen aufweist ein Molekulargewicht von 677 g/mol. Auch die mit einem Protonendonator oder einer Lewis-Säure funktionalisierten zweiten lochtransportierenden
Matrixmaterialien lassen sich gut verdampfen, da sich die molare Masse nur geringfügig erhöht.
In einer Ausführungsform kann in Verfahrensschritt Bll) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial, das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n- Dotierstoff, das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial oder das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus einer Lösung
aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial, das erste
lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der p- Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.
Das Lösungsmittel kann ein organisches Lösungsmittel sein. Das Lösungsmittel kann je nach Matrixmaterial und/oder
Dotierstoff polar oder unpolar sein. Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol, Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden. Gemäß einer Ausführungsform kann die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe an das erste lochtransportierende Matrixmaterial und/oder an das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial über eine
Alkylgruppe angebunden sein. Durch die Anbindung der
jeweiligen funktionellen Gruppe über eine Alkylgruppe wird die Beweglichkeit bzw. die Flexibilität der jeweiligen funktionellen Gruppe erhöht, was zu einem höheren Grad der Vernetzung führt. Zudem kann die Löslichkeit des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und/oder des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials erhöht werden. Insbesondere liegt diese Ausführungsform vor, wenn in
Verfahrensschritt Bll) das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der n-Dotierstoff aus einer Lösung
aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden. In einer Ausführungsform ist Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt, die Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und Heptylgruppen umfasst. Bevorzugt sind Pentyl- und Hexylgruppen, besonders bevorzugt Hexylgruppen. Beispielsweise hat das erste lochtransportierende
Matrixmaterial eine der folgenden Strukturen:
Figure imgf000039_0001
Beispielsweise hat das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Strukturen:
Figure imgf000039_0002
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen . Figuren 1 und 2 zeigen schematische Seitenansichten von
Ausführungsbeispielen eines organischen Licht emittierenden Bauelements gemäß verschiedenen
Ausführungsformen .
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleichwirkende Elemente jeweils mit
denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein. In Figur 1 ist ein Ausführungsbeispiel für ein organisches Licht emittierendes Bauelement gezeigt. Dieses weist ein Substrat 10, eine erste Elektrode 20, einen ersten
organischen funktionellen Schichtenstapel 30, einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel 50, eine zweite Elektrode 60, eine Barrieredünnschicht 70 sowie eine
Abdeckung 80 auf. Der erste organische funktionelle
Schichtenstapel 30 umfasst eine Lochinjektionsschicht 31, eine erste Lochtransportschicht 32, eine erste
Emissionsschicht 33 sowie eine Elektronentransportschicht 34. Der zweite organische funktionelle Schichtenstapel 50 umfasst eine zweite Lochtransportschicht 51, eine zweite
Emissionsschicht 52, eine zweite Elektronentransportschicht 53 sowie eine Elektroneninjektionsschicht 54. Der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 umfasst eine erste elektronentransportierende Schicht 41 und eine erste
lochtransportierende Schicht 42. Das Substrat 10 kann als Trägerelement dienen und beispielsweise aus Glas gebildet sein.
Das Bauelement in Figur 1 kann in verschiedenen
Ausführungsformen als Top- oder Bottom-Emitter eingerichtet sein. Weiterhin kann es auch als Top- und Bottom-Emitter eingerichtet sein, und somit ein optisch transparentes
Bauelement, beispielsweise eine transparente organische
Leuchtdiode sein.
Die erste Elektrode 20 ist als Anode ausgebildet und kann als Material beispielsweise ITO aufweisen. Wenn das Bauelement als Bottom-Emitter ausgebildet sein soll, sind Substrat 10 und erste Elektrode 20 transluzent. Für den Fall, dass das Bauelement als Top-Emitter ausgebildet sein soll, kann die erste Elektrode 20 bevorzugt auch reflektierend ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 60 ist als Kathode ausgebildet und kann beispielsweise ein Metall, oder ein TCO aufweisen. Auch die zweite Elektrode 60 kann transluzent ausgebildet sein, wenn das Bauelement als Top-Emitter ausgebildet ist.
Die Barrieredünnschicht 70 schützt die organischen Schichten vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie
beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff. Dazu kann die Barrieredünnschicht 70 eine oder mehrere dünne Schichten aufweisen, die beispielsweise mittels eines
Atomlagenabscheideverfahrens aufgebracht sind und die
beispielsweise eines oder mehrere der Materialien
Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid,
Hafniumoxid, Lanthanoxid und Tantaloxid aufweisen. Die
Barrieredünnschicht 70 weist weiterhin einen mechanischen Schutz in Form der Verkapselung 80 auf, die beispielsweise als Kunststoffschicht und/oder als auflaminierte Glasschicht ausgebildet ist, wodurch beispielsweise ein Kratzschutz erreicht werden kann.
Die Emissionsschichten 33 und 52 weisen beispielsweise ein im allgemeinen Teil genanntes elektrolumineszierendes Material auf. Diese können entweder gleich oder verschieden ausgewählt sein. Weiterhin können Ladungsträgerblockierschichten (hier nicht gezeigt) vorgesehen sein, zwischen denen die
organischen Licht emittierenden Emissionsschichten 33 und 52 angeordnet sind.
Beispielsweise kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Löcherblockierschicht vorhanden sein, die 2, 2 ',2" -(1,3,5- Benzinetriyl ) -tris (1-phenyl-l-H-benzimidazol) umfasst.
Weiterhin kann als Ladungsträgerblockierschicht eine
Elektronenblockierschicht vorhanden sein, die beispielsweise NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) umfasst .
Materialien für die Lochtransportschichten 32 und 51, für die Lochinjektionsschicht 31, für die
Elektronentransportschichten 34 und 53 sowie für die
Elektroneninjektionsschicht 54 können aus bekannten
Materialien ausgewählt werden. Beispielsweise kann für die Lochtransportschichten 32 und 51 NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l- yl ) -N, N ' -bis (phenyl ) -benzidin) verwendet werden.
Weiterhin können für die Elektronentransportschichten 34 und 53 beispielsweise 2, 2', 2" - (1, 3, 5-Benzinetriyl ) -tris (1- phenyl-l-H-benzimidazol) verwendet werden. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 enthält in dem Ausführungsbeispiel eine erste elektronentransportierende Schicht 41, die aus dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin (BCP) und dem n-Dotierstoff C S 2CO3 besteht und eine Dicke von 150 nm aufweist. Die erste lochtransportierende Schicht 42 wurde wie folgt hergestellt:
- Aufbringen einer Lösung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten elektronentransportierenden Schicht 41 in einem organischen Lösungsmittel. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
Figure imgf000043_0001
- Aufbringen einer Lösung des Vernetzungsinitiators O+PF6 " in einem organischen Lösungsmittel. O+PF6 " startet die
Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials. Durch Diffusion von O+PF6 " in die Schicht aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und dem p-Dotierstoff, kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial
vollständig oder nahezu vollständig vernetzten. Durch die Vernetzung des lochtransportierenden Matrixmaterials über die Oxetangruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste lochtransportierende Schicht 42 wird beispielsweise mit einer Schichtdicke von 100 nm ausgebildet. Die erste elektronentransportierende Schicht 41 des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels 40 kann auch wie folgt hergestellt sein: Aufbringen einer Lösung des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des n- Dotierstoffs C S 2CO3 auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel 30 in einem organischen Lösungsmittel. Das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
Figure imgf000044_0001
- Aufbringen einer Lösung des Vernetzungsinitiators O+PF6 " in einem organischen Lösungsmittel. O+PF6 " startet die
Vernetzung des zweiten elektronentransportierende
Matrixmaterial. Durch Diffusion von O+PF6 " in die Schicht aus dem zweiten elektronentransportierende Matrixmaterial und dem n-Dotierstoff, kann das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vollständig oder nahezu vollständig
vernetzten. Durch die Vernetzung des zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials über die
Epoxidgruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste elektronentransportierende Schicht 41 wird beispielsweise mit einer Schichtdicke von 100 nm ausgebildet.
Im Vergleich zu Figur 1 weist der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel 40 in Figur 2 neben einer ersten
elektronentransportierenden Schicht 41 und einer ersten lochtransportierenden Schicht 42 eine zweite
lochtransportierenden Schicht 43 auf. Die erste
elektronentransportierende Schicht 41 besteht aus dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial 2 , 9-Dimethyl-4 , 7- diphenyl-1, 10-phenanthrolin (BCP) und dem n-Dotierstoff CS2CO3 und weist eine Dicke von 100 nm auf. Die erste
lochtransportierende Schicht 42 wurde wie folgt hergestellt: - Aufbringen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterial oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten elektronentransportierenden Schicht 41 aus der Gasphase durch vorheriges Verdampfen im Vakuum. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
Figure imgf000045_0001
- Aufbringen des Vernetzungsinitiators O+PF6 " aus der
Gasphase durch vorheriges Verdampfen im Vakuum. NO+PFß startet die Vernetzung des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials. Durch Diffusion von O+PF6 " in die Schicht aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und dem p-Dotierstoff, kann das erste lochtransportierende
Matrixmaterial vollständig oder nahezu vollständig
vernetzten. Durch die Vernetzung des lochtransportierenden Matrixmaterials über die Oxetangruppe entsteht ein polymeres Netzwerk und die erste lochtransportierende Schicht wird in einer Dicke von 2 nm ausgebildet. Über der ersten
lochtransportierenden Schicht 42 ist die zweite
lochtransportierende Schicht 43 angeordnet, die aus dem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p- Dotierstoff VOx besteht und eine Dicke von 100 nm aufweist. Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial weist die folgende Formel auf:
Figure imgf000046_0001
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 in Figur 2 kann auch wie folgt aufgebaut sein: Die erste
elektronentransportierende Schicht 41 besteht aus dem Lewis- Säure funktionalisierten 2, 9-Dimethyl-4, 7-diphenyl-l, 10- phenanthrolin (BCP) folgender Formel:
Figure imgf000046_0002
und dem n-Dotierstoff CS2CO3 und weist eine Dicke von 100 nm auf. Die erste lochtransportierende Schicht 42 wurde wie folgt hergestellt:
- Aufbringen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des p-Dotierstoffs VOx auf der ersten
elektronentransportierenden Schicht 41 aus der Gasphase. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
Figure imgf000046_0003
Die Lewis-Säure initiiert durch Temperaturerhöhung auf 80 °C die Vernetzung der Moleküle des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials, die der ersten elektronentransportierenden Schicht am nächsten sind. Nach Erniedrigung der Temperatur auf Raumtemperatur wird die Vernetzung gestoppt. So bildet sich die erste lochtransportierende Schicht 42 und die zweite lochtransportierende Schicht 43, wobei die zweite
lochtransportierende Schicht 43 aus dem ersten
lochtransportierenden Matrixmaterial und dem p-Dotierstoff VOx besteht.
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches Licht emittierendes Bauelement aufweisend eine erste Elektrode (20), einen ersten organischen
funktionellen Schichtenstapel (30) auf der ersten Elektrode (20), einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40), und eine zweite Elektrode (60) auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50), wobei der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht (41) und eine erste lochtransportierende Schicht (42) aufweist, wobei die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht einen Dotierstoff umfasst und
- die erste elektronentransportierende Schicht (41) aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial
hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder
- die erste lochtransportierende Schicht (42) aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial hergestellt ist, wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.
2. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach Anspruch 1, wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial vernetzt ist und/oder - die erste lochtransportierende Schicht (42) aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste
lochtransportierende Matrixmaterial vernetzt ist.
3. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei die erste
elektronentransportierende Schicht (41) aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n- Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist und/oder
- die erste lochtransportierende Schicht (42) aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste
lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine
funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist.
4. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach Anspruch 3, wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) aus einem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und einem n-Dotierstoff hergestellt ist, wobei das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist und wobei der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) eine zweite elektronentransportierende Schicht aufweist, die ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen n- Dotierstoff umfasst und die erste elektronentransportierende Schicht (42) zwischen der ersten lochtransportierenden
Schicht (41) und der zweiten elektronentransportierenden Schicht (43) angeordnet ist oder
wobei die erste lochtransportierende Schicht (42) aus einem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem p- Dotierstoff hergestellt ist, wobei das erste
lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine
funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und das erste lochtransportierende Matrixmaterial über die zumindest eine funktionelle Gruppe vernetzt ist und der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) eine zweite lochtransportierende Schicht (43) aufweist, die ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen p-Dotierstoff umfasst und die erste lochtransportierende Schicht (42) zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht (41) und der zweiten lochtransportierenden Schicht (43) angeordnet ist .
5. Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements mit den Verfahrensschritten
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels (30) auf einer ersten Elektrode (20),
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel (40), D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel (60),
wobei der Verfahrensschritt B) die folgenden
Verfahrensschritte umfasst:
Bl) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden
Schicht (41) und
B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht (42), wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) und/oder die erste lochtransportierende Schicht (42) einen Dotierstoff umfasst,
wobei Verfahrensschritt Bl) folgenden Verfahrensschritt umfasst :
Bll) Aufbringen eines ersten oder zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), und Verfahrensschritt B2) die folgenden Verfahrensschritte umfasst :
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials .
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei Verfahrensschritt B2) folgende Verfahrensschritte umfasst:
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), wobei das erste
lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppen aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, wobei
Verfahrensschritt Bl) folgenden Verfahrensschritt umfasst:
Bll) Aufbringen eines ersten oder zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
und Verfahrensschritt B2) die folgenden Verfahrensschritte umfasst :
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials oder eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffsauf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppen aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst,
B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei das
Vernetzen des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials in Verfahrensschritt B23) durch einen Vernetzungsinitiator initiiert wird und der Vernetzungsinitiator aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Stickoxidgase, Fluor, Sauerstoff, Ozon, , Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Lewis-Säuren aus einer Gruppe ausgewählt sind, die Nitrosonium- , Iodonium- und Sulfoniumsalze umfasst.
10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei Bl) folgenden
Verfahrensschritt umfasst:
Bll) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), wobei das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit dem Vernetzungsinitiator funktionalisiert ist, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis-Säuren umfasst.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei Bl) folgenden Verfahrensschritt umfasst:
Bll) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
und wobei vor oder nach Verfahrensschritt B21) ein weiterer
Verfahrensschritt stattfindet:
B20) Aufbringen des Vernetzungsinitiators, der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Protonendonatoren und Lewis- Säuren umfasst.
12. Verfahren nach Anspruch 8, wobei nach Verfahrensschritt B21) ein weiterer Verfahrensschritt stattfindet:
B22) Behandeln des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials mit Stickoxidgasen, Fluor, Sauerstoff oder Ozon als Vernetzungsinitiator.
13. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 5 bis
12, wobei vor oder nach Verfahrensschritt B2) ein weiterer Verfahrensschritt stattfindet:
B3) Ausbilden einer zweiten lochtransportierenden Schicht (43), wobei B3) folgenden Verfahrensschritt umfasst:
B31) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30).
14. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 5 bis
13, wobei in Verfahrensschritt Bll) das erste oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial aus der Gasphase aufgebracht wird und/oder wobei in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial aus der Gasphase aufgebracht wird.
15. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 5 bis 13, wobei in Verfahrensschritt Bll) das erste oder zweite elektronentransportierende Matrixmaterial aus einer Lösung aufgebracht wird und/oder wobei in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial aus einer Lösung aufgebracht wird.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 15, wobei die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppen an das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine
Alkylgruppe angebunden sind.
17. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, wobei der
Verfahrensschritt Bl) die folgenden Verfahrensschritte umfasst :
Bll) Aufbringen eines zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines n- Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), wobei das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppen aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, und
B13) Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials
und Verfahrensschritt B2) die folgenden Verfahrensschritte umfasst :
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials oder eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines p-Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30),
wobei das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppen aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst,
B23) Vernetzen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials.
18. Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements mit den Verfahrensschritten
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels (30) auf einer ersten Elektrode (20),
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel
(30) , C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel (40),
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel (60),
wobei der Verfahrensschritt B) die folgenden
Verfahrensschritte umfasst:
Bl) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden
Schicht (41) und
B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht (42), wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) und/oder die erste lochtransportierende Schicht (42) einen Dotierstoff umfasst,
wobei Verfahrensschritt Bl) folgende Verfahrensschritte umfasst :
Bll) Aufbringen eines zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) und
B13) Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials ,
und Verfahrensschritt B2) folgenden Verfahrensschritt
umfasst :
B21) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30).
19. Verfahren nach Anspruch 18, wobei Verfahrensschritt Bl) folgende Verfahrensschritte umfasst:
Bll) Aufbringen eines zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials auf den ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), wobei das zweite elektronentransportierende
Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, und
B13) Vernetzen des zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials über die zumindest eine funktionelle Gruppe des zweiten elektronentransportierenden
Matrixmaterials .
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