WO2016030330A1 - Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements - Google Patents

Organisches licht emittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen licht emittierenden bauelements Download PDF

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WO2016030330A1
WO2016030330A1 PCT/EP2015/069357 EP2015069357W WO2016030330A1 WO 2016030330 A1 WO2016030330 A1 WO 2016030330A1 EP 2015069357 W EP2015069357 W EP 2015069357W WO 2016030330 A1 WO2016030330 A1 WO 2016030330A1
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WO
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matrix material
transporting
type dopant
electron
hole
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PCT/EP2015/069357
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Arne FLEISSNER
Nina Riegel
Original Assignee
Osram Oled Gmbh
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Publication date
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • Organic light emitting devices such as organic light emitting diodes (OLED) have the same optical emitting element.
  • OLED organic light emitting diodes
  • Organic layer between two electrodes which are formed as an anode and cathode and by means of which in the electroluminescent organic layer charge carriers, so electrons and holes, can be injected.
  • CGL charge generation layers
  • a CGL consists of a highly doped pn junction, which serves as a tunnel junction between the stacked emission layers.
  • At least one object of certain embodiments is to provide an organic light emitting device that has increased life and efficiency.
  • a Another object is to provide a method for producing an organic light-emitting component.
  • An organic light-emitting device which has a first electrode, a first organic functional layer stack on the first electrode, a charge carrier-generating layer stack on the first organic functional layer stack, a second organic functional layer stack on the first
  • the charge carrier generating layer stack has at least a first one
  • the electron-transporting layer comprises a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant, wherein the first n-type dopant is covalently bonded to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer comprises a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant, wherein the first p-type dopant is covalently bonded to the first hole-transporting matrix material.
  • the first n-type dopant is covalently bonded to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer comprises a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant, wherein the first p-type dopant is covalently bonded to the first hole-transporting matrix material.
  • the first n-type dopant is covalently bonded to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting layer comprises a first hole-transporting matrix material and a first p-
  • hole-transporting layer is produced by the crosslinking of the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant.
  • the crosslinking is an intermolecular crosslinking of a first hole-transporting matrix material and a first p-type dopant and / or an intermolecular crosslinking of a first electron-transporting matrix
  • electron-transporting matrix material is covalently bonded and / or the first p-type dopant is attached to the first
  • first electron-transporting layer and / or in the first hole-transporting layer there are no molecules or virtually none of the molecules of the first n-dopant and / or the first p-dopant which are not adjacent to the first
  • Layer stack is here and hereinafter meant a basic order and is to be understood that a first layer is either arranged on a second layer, that the layers have a common interface so in direct mechanical and / or electrical contact
  • the organic functional layer stacks may each comprise layers with organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • the organic functional layer stacks can furthermore each have a functional layer, which is designed as a hole transport layer, in order to allow effective hole injection into the at least one light-emitting layer.
  • Layer stacks may each further comprise a functional layer serving as an electron transport layer
  • the organic functional layer stacks may also be electron and / or
  • Hole transport layers, the electron transport layers and the electron and / or hole blocking layers are known to the person skilled in the art.
  • the device comprises a substrate.
  • the first electrode may be arranged on the substrate.
  • the substrate may, for example, one or more
  • the substrate has glass, for example in the form a glass layer, glass foil or glass plate, on or it consists of it.
  • both be formed translucent, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes in both directions, ie in the direction of the substrate and in the direction away from the substrate direction, can be emitted.
  • all layers of the organic light-emitting component can be designed to be translucent, so that the organic light-emitting component forms a translucent and in particular a transparent OLED.
  • functional layer stack are arranged, non-translucent and preferably reflective, so that the light generated in the at least one light-emitting layer between the two electrodes only in one
  • bottom emitter it is also called a so-called “bottom emitter”
  • top emitter in the case that the electrode arranged facing away from the electrode is translucent, speaks of a so-called “top emitter”.
  • the first and second electrodes can be independent
  • each other comprise a material selected from a group consisting of metals, electrically conductive polymers, transition metal oxides and conductive transparent oxides
  • the electrodes can also layer stacks of several layers of the same or different metals or the same or
  • Suitable metals are, for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or alloys thereof.
  • Transparent conductive oxides are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide or indium tin oxide (ITO), in addition to binary metal oxygen compounds, such as
  • ZnO, SnO 2 or ⁇ 2 ⁇ 3 also include ternary metal oxygen compounds, such as Zn 2 SnOzi,
  • TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • organic functional layer stacks of the organic light emitting device described herein further have a immediately adjacent one
  • Carrier-generating layer stack is described here and in the following, a layer sequence as
  • Tunnel junction is formed and which is formed by a pn junction.
  • the charge carrier generation layer stack which can also be referred to as a so-called “charge generation layer” (CGL), is designed in particular as a tunnel junction, which leads to an effective Charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for the adjacent layers can be used.
  • CGL charge generation layer
  • the charge carrier generation layer stack may be directly connected to the organic functional ones
  • the electron-transporting layer produced by the crosslinking of a first electron-transporting matrix material and a first n-type dopant.
  • the first n-type dopant has at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • the crosslinking takes place via the at least one functional group of the n-dopant.
  • the first hole-transporting layer is formed by crosslinking a first hole-transporting layer
  • the first p-type dopant has at least one functional group selected from a group consisting of oxetane, epoxy and acrylic groups
  • the crosslinking takes place via the at least one functional group of the p-type dopant.
  • the organic light-emitting device can at
  • Component for example for use in automobiles or outdoors.
  • the charge carrier generation layer stack comprises a first electron transporting layer comprising a second electron transporting layer
  • Matrix material or a second electron-transporting matrix material and a second n-type dopant are Matrix material or a second electron-transporting matrix material and a second n-type dopant.
  • the charge carrier generation layer stack comprises a first hole transporting layer comprising a second hole transporting matrix material or a second hole transporting matrix material and a second p-type dopant.
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer formed by crosslinking the first
  • first hole-transporting layer comprising a second hole-transporting matrix material and a second p-type dopant.
  • first electron-transporting layer exhibits a barrier effect for the diffusion of the second p-type dopant into the first electron-transporting layer.
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first hole transporting layer formed by crosslinking the first hole transporting layer
  • Matrix material and the first p-type dopant having at least one functional group selected from the group consisting of oxetane, epoxy and acrylic groups
  • the electron-transporting layer comprising a second electron-transporting matrix material and a second n-type dopant.
  • the diffusion of the first p-type dopant into the first electron-transporting layer is inhibited. Also shows the first hole transporting
  • the charge carrier generation layer stack consists of the first electron transporting layer, which consists of the first electron transporting layer
  • Matrix material and the first n-type dopant and the first hole-transporting layer which is made of the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant.
  • first electron-transporting layer and the first hole-transporting layer no intermediate layer as Diffusion barrier for the first n- and p-type dopants necessary, since they are firmly bound in the respective layer by chemical bonds, so that diffusion does not take place or only very slightly.
  • the first one can be saved, which reduces the total thickness of the first carrier generation layer stack and thus also its light absorption and thus increases the efficiency of the organic light-emitting device.
  • the first one can be saved, which reduces the total thickness of the first carrier generation layer stack and thus also its light absorption and thus increases the efficiency of the organic light-emitting device.
  • the second is
  • electron transporting matrix material is not crosslinked with the second n-type dopant.
  • the second electron-transporting matrix material may be selected from a group comprising NET-18, 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) -tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole), 2- (4-
  • Electron-transporting matrix material selected from the same materials as the second
  • said materials have at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • electron transporting matrix material or a portion of the first electron transporting matrix material at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups and is functionalized with a crosslinking initiator selected from a group consisting of sulfonium or
  • the proportion may be 0.5 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%, particularly preferably 0.5 to 2 mol%, based on the total amount of the first
  • Crosslinking initiator 200 1 to 10: 1. The so selected first electron transporting
  • the first electron transporting matrix material has one of the following formulas:
  • the epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for a plurality of H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups. For example, the first
  • electron-transporting matrix material have one of the following formulas:
  • the first electron-transporting matrix material is additionally functionalized with a crosslinking initiator, it has, for example, one of the following formulas:
  • R 3 2 S + A " or R 3 I + A " can substitute any H atom of the aromatic. It is also possible for a plurality of H atoms of the aromatic to be substituted by R 3 2 S + A " or R 3 I + A " .
  • the radicals R 3 may be, for example, alkyl or aryl radicals.
  • R 3 may be a phenyl or methyl radical.
  • the second n-type dopant may be selected from a group
  • the first n-type dopant is a cesium salt having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy, and acrylic groups.
  • the cesium salt has one of the following
  • R 1 and R stand for an alkyl or aryl radical having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • R 1 is selected from a group which
  • Phenylene, 1,4-phenylene and 2, 6-pyridylene radicals having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • R is selected from a group comprising methyl, ethyl, propyl, butyl and phenyl radicals having at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • the cesium salt has one of the following formula:
  • the epoxide groups can substitute for any H atom attached to the aryl radical. It is also possible that two H atoms are replaced by epoxide groups. Instead of
  • Epoxide groups may also be oxetane or acrylic groups.
  • the first hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising ⁇ -NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB ⁇ , ⁇ '- bis (naphthalen-2-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine), N, N'-bis (phenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N, N Bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro TPD ( ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine), spiro NPB
  • NPB ( ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-l-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluorene), spiro-TAD (2, 2 ', 7, 7' tetrakis (N, N-diphenylamino) -9,9'-spirobifluorene), 9,9-bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene, 9, 9- Bis [4- (N, N-bis -naphthalen-2-yl-amino) -phenyl] -9H-fluorene, 9,9-bis [4- (N, N'-bis-naphthalen-2-yl-N, '-bis-phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluoro, ⁇ , ⁇ '-bis (phenanthrene-9-yl
  • the proportion may be 0.5 to 10 mol%, preferably 0.5 to 5 mol%, particularly preferably 0.5 to 2 mol%, based on the total amount of the first hole-transporting
  • the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
  • the epoxide, oxetane or acrylic groups can substitute any H atom of the aromatics. It is also possible for a plurality of H atoms to be substituted by epoxide, oxetane or acryl groups.
  • the first hole-transporting matrix material may have one of the following formulas:
  • first hole-transporting matrix material is additionally functionalized with a crosslinking initiator, it has, for example, one of the following formulas:
  • R 3 2S + A " or R 3 I + A " may substitute any H atom of the aromatics. There may also be several H atoms of the aromatic be substituted by R 3 2S + A " or R 3 I + A " .
  • the radicals R 3 may be, for example, alkyl or aryl radicals.
  • R 3 may be a phenyl or methyl radical.
  • a " is an anion, for example BF 4 " , PF 6 “ , SbF 6 " or 0.5 C0 3 2 " .
  • the first p-type dopant is a Lewis acidic compound that is at least one functional
  • Group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups.
  • the first p-type dopant may be selected from a group consisting of MoO x , WO x , VO x , copper benzoates such as Cu (I) pFBz,
  • said materials comprise at least one functional group selected from a group
  • the first p-type dopant may preferably be selected from a group comprising copper benzoates such as Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, zinc phthalocyanine
  • said materials comprise at least one functional group selected from a group
  • the second p-type dopant may be selected from a group consisting of MoO x, WO x, VO x, Cu (I) pFBz, Bi (III) pFBz, F4-TCNQ, zinc phthalocyanine, NDP-2, and NDP. 9
  • the second p-type dopant is V 2 0 5 , M0O 3 or WO 3 .
  • the second hole-transporting matrix material may be selected from a group comprising ⁇ -NPD, NPB (N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), beta-NPB ⁇ , ⁇ '- bis (naphthalen-2-yl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine), (N, N'-bis (phenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), TPD (N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine), spiro TPD ( ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) -N,' -bis (phenyl) -benzidine), spiro -NPB (N, '-Bis (naphthalen-1-yl) -N,' -bis (phenyl) -spiro), DMFL-TP
  • the first or second p-type impurity may be present in the first hole-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40 Volume%, preferably from 0.5 to 20 volumes! and more preferably from 1 to 10 volumes! available.
  • the first or second n-type dopant may be present in the first electron-transporting layer in a proportion of 0.1 to 40% by volume, preferably 0.5 to 20% by volume! and more preferably from 1 to 10 volumes! available.
  • the first electron-transporting and / or the first hole-transporting matrix material is present in excess in comparison to the first n-dopant and / or the first p-type dopant, it is possible to ensure that virtually every molecule of the first n- and / or p-dopant is or is crosslinked with the respective matrix material.
  • the first electron-transporting layer and / or the first hole-transporting layer may have a layer thickness in a range from 5 nm to 200 nm, preferably 10 nm and 120 nm, particularly preferably 30 and 80 nm.
  • the charge carrier generation layer stack has a transmission which is greater than 80, preferably 90! in a wavelength range of about 400 nm to about 700 nm.
  • the organic light is organic light
  • Carrier generation layer stack on. The furthermore
  • the carrier generation layer stack is disposed on the second functional layer stack, and the third organic functional layer stack is on the other Carrier-generating layer stack arranged.
  • the third organic functional layer stack may be constructed like the first or the second organic functional layer stack.
  • the further carrier generating layer stack may be constructed and manufactured like the carrier generating layer stack.
  • the organic light emitting device may, in one embodiment, be an organic light emitting diode
  • the specified embodiments of the organic light-emitting component can be produced according to the following methods. All the characteristics of the organic light-emitting mentioned under the method.
  • Component may also have features of the above
  • a method for producing an organic light-emitting component is specified. The method comprises the following method steps:
  • Process step B) includes the following
  • method step B1) comprises the following method steps:
  • method step B2) comprises the following method steps:
  • method step B1) comprises the following method step:
  • Matrix material have at least one functional group selected from a group comprising oxetane, epoxy and acrylic groups or
  • a further method step takes place after method step B1):
  • method step B2) comprises the following method step:
  • Matrix material and a first p-dopant on the first organic functional layer stack wherein the first p-type dopant and / or the first p-type dopant and the first hole-transporting matrix material have at least one functional group selected from a group
  • Matrix material or a second hole-transporting matrix material and a second p-type dopant on the first organic functional layer stack is a further method step takes place after method step B21):
  • the crosslinking of the first n-dopant with the first electron-transporting matrix material in process step B13) and / or the Crosslinking of the first p-type dopant with the first hole-transporting matrix material in step B23) initiated by a crosslinking initiator.
  • the crosslinking initiator is selected from the group consisting of nitrogen oxide gases, iodonium,
  • the iodonium or sulfonium salt is bound to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole-transporting material. It is also possible that the iodonium or sulfonium salt only in a proportion of the first electron-transporting
  • Matrix material and / or the first hole-transporting matrix material is bound.
  • the iodonium or sulfonium salt is covalently attached to the first electron transporting
  • R 2 S + A "or RI + A ⁇ be bonded to the first electron-transporting matrix material and / or the first hole transporting material.
  • the radicals R may be for example alkyl or aryl groups.
  • R 3 is a phenyl A " is an anion, for example BF 4 " , PF 6 " , SbF 6 " or 0.5 C0 3 2_ .
  • the nitrosonium salt may be, for example
  • Matrix material and / or the first n-type dopant are formed.
  • process step B12 is included
  • the following occurs after method step B21) or after method step B23)
  • step B22 increase in temperature or UV irradiation of the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant, the measures in step B22) serve to activate the crosslinking.
  • the measures in step B22) serve to activate the crosslinking.
  • Matrix material and / or the first p-type dopant are formed.
  • method step B22 is found
  • the temperature is in one embodiment.
  • Process step B12) and / or B22) increased to 120 ° C, preferably 80 ° C. Is the first p-dopant and the first
  • Y + A " in this reaction scheme represents an iodonium or sulfonium salt as a crosslinking initiator
  • Dopant such as an oxetane-functionalized copper benzoate.
  • the first hole-transporting matrix material may have the following formula:
  • the first electron-transporting matrix material has the following formula:
  • hole-transporting matrix material is functionalized with at least one epoxide group or is the first n-type dopant and the first electron-transporting
  • Y + A " in this reaction scheme represents an iodonium or sulfonium salt as a crosslinking initiator
  • R is a first n-type dopant
  • the following reaction takes place: is in the reaction scheme for the first p- or n-type dopant or for the first hole or
  • Y + A " represents in this reaction scheme an iodonium, sulfonium and
  • Nitrosonium salts as a crosslinking initiator as a crosslinking initiator.
  • the illustrated intermediate or end product reacts with another For example, O stands for a first n
  • the matrix material or the second electron-transporting matrix material and the second n-type dopant are applied from the gas phase and / or in method step B21) are the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the second p-type dopant applied from the gas phase.
  • method step Bl1 the first electron-transporting matrix material and the first n-dopant, the second electron-transporting
  • the matrix material or the second electron-transporting matrix material and the second n-dopant applied from a solution and / or in method step B21) are the first hole-transporting matrix material and the first p-type dopant, the second hole-transporting matrix material or the second hole-transporting matrix material and the second p-type dopant applied from a solution.
  • the solvent is an organic solvent.
  • the solvent may be polar or non-polar depending on the matrix material and dopant.
  • Dichloromethane or acetonitrile can be used.
  • the at least one oxetane, epoxy or acrylic group is attached to the first n-type dopant and / or to the first electron-transporting matrix material and / or to the first p-type dopant and / or to the first hole-transporting matrix material via an alkyl group.
  • the at least one iodonium and sulfonium salt is to the first electron transporting
  • Matrix material and / or attached to the first hole-transporting matrix material via an alkyl group By linking the respective functional group via an alkyl group, the mobility or flexibility of the respective functional group is increased, which leads to a higher degree of crosslinking.
  • Matrix material and / or the first hole-transporting matrix material can be increased. In particular, this is
  • Embodiment when in method step Bll) the first electron-transporting matrix material and the first n-dopant are applied from a solution and / or in step B21) the first hole-transporting Matrix material and the first p-type dopant are applied from a solution.
  • the alkyl group is selected from the group consisting of butyl, pentyl, hexyl, and
  • Hexyl groups more preferably hexyl groups.
  • FIG. 1 shows a schematic side view of a
  • Embodiment of an organic light emitting device Embodiment of an organic light emitting device.
  • FIG. 1 shows an exemplary embodiment of an organic light-emitting component. This has a substrate 10, a first electrode 20, a first one
  • the first organic functional Layer stack 30 comprises a hole injection layer 31, a first hole transport layer 32, a first one
  • the second organic functional layer stack 50 comprises a second hole transport layer 51, a second
  • Emission layer 52 a second electron transport layer 53, and an electron injection layer 54.
  • the carrier generation layer stack 40 includes a first electron transporting layer 41 and a first one
  • the substrate 10 can serve as a carrier element and
  • the device in Figure 1 may be in different
  • Embodiments be set up as a top or bottom emitter. Furthermore, it can also be set up as a top and bottom emitter, and thus an optically transparent one
  • Component for example, a transparent organic compound
  • the first electrode 20 is formed as an anode and may have as material, for example, ITO. If the device is to be designed as a bottom emitter, substrate 10 and first electrode 20 are translucent. In the event that the device is to be designed as a top emitter, the first electrode 20 may preferably also be designed to be reflective.
  • the second electrode 60 is formed as a cathode and may for example comprise a metal, or a TCO. Also, the second electrode 60 may be formed translucent, when the device is designed as a top emitter.
  • the barrier film 70 protects the organic layers from harmful environmental materials such as
  • the barrier thin layer 70 may comprise one or more thin layers, for example by means of a
  • Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide Hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide.
  • Barrier thin film 70 also has a mechanical protection in the form of encapsulation 80, which is designed, for example, as a plastic layer and / or as a laminated glass layer, as a result of which, for example, scratch protection can be achieved.
  • the emission layers 33 and 52 have, for example, an electroluminescent material called in the general part. These can be selected either the same or different. Furthermore, charge carrier blocking layers (not shown here) may be provided, between which the electroluminescent material called in the general part.
  • organic light emitting emission layers 33 and 52 are arranged.
  • the charge carrier blocking layer there may be a hole blocking layer comprising 2, 2 ', 2 "- (1,3,5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazole).
  • Electron blocking layer comprising, for example, NPB (N, '- bis (naphthalen-1-yl) - N,' - bis (phenyl) benzidine).
  • NPB N, '- bis (naphthalen-1-yl) - N,' - bis (phenyl) benzidine.
  • Electron injection layer 54 can be known from
  • NPB N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine
  • NPB N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, '-bis (phenyl) -benzidine
  • the carrier generation layer stack 40 in the exemplary embodiment comprises a first electron-transporting layer 41, which consists of a first electron-transporting matrix material of the following formula
  • the first electron-transporting layer was prepared as follows:
  • Oxetane groups with O + SbF 6 " as a crosslinking initiator are Oxetane groups with O + SbF 6 " as a crosslinking initiator.
  • the first hole transporting layer 42 was prepared as follows:
  • the first hole-transporting matrix material has the following formula:
  • the first p-type dopant is an oxetane-functionalized copper benzoate. It is also possible that the oxetane groups, the iodonium or sulfonium salt as a crosslinking initiator via a hexyl group are attached.
  • Carrier-forming layer stack 40 may alternatively consist of a second electron-transporting matrix material and a second n-dopant, such as 2, 9-dimethyl-4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline (BCP) and CS 2 CO 3 , or the first hole-transporting layer may alternatively be off a second hole-transporting matrix material and a second p-type dopant.
  • the second p-type dopant may be V0 X and the second hole-transporting matrix material can have the following formula:

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Abstract

Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben. Das organische Licht emittierende Bauelement weist eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapelauf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel und eine zweite Elektrodeauf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf. Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel weistzumindest eine erste elektronentransportierende Schicht und eine erste lochtransportierende Schicht auf. Die erste elktronentransportiertende Schicht umfasst ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen ersten n-Dotierstoff, wobei der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial und einen ersten p-Dotierstoff, wobei der erste p-Dotierstoff an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist.

Description

Beschreibung
Organisches Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements
Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldungen 10 2014 117 011.3 und 10 2014 112 127.9, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird .
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement und ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements angegeben. Organische Licht emittierende Bauelemente, wie beispielsweise organische Licht emittierende Dioden (OLED) weisen
üblicherweise zumindest eine elektrolumineszierende
organische Schicht zwischen zwei Elektroden auf, die als Anode und Kathode ausgebildet sind und mittels derer in die elektrolumineszierende organische Schicht Ladungsträger, also Elektronen und Löcher, injiziert werden können.
Hocheffiziente und langlebige OLEDs lassen sich mittels
Leitfähigkeitsdotierungen durch die Verwendung eines p-i-n- Übergangs analog zu herkömmlichen anorganischen Licht
emittierenden Dioden herstellen. Hierbei werden die
Ladungsträger, also die Löcher und Elektronen, aus den p- und n-dotierten Schichten gezielt in die intrinsisch ausgebildete elektrolumineszierende Schicht injiziert, wo sie Exzitonen bilden, die bei strahlender Rekombination zur Emission eines Photons führen. Je höher der injizierte Strom, desto höher ist die emittierte Leuchtdichte. Aber auch der Stress nimmt mit Strom und Leuchtdichte zu, wodurch sich die OLED- Lebensdauer verkürzt. Um die Leuchtdichte zu erhöhen und die Lebensdauer zu verlängern, können mehrere OLEDs monolithisch übereinander gestapelt werden zu sogenannten gestapelten OLEDs, wobei sie elektrisch durch Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel , so genannte Charge Generation Layers (CGL) verbunden werden. Eine CGL besteht beispielsweise aus einem hoch dotierten p-n-Übergang, der als Tunnelübergang zwischen den gestapelten Emissionsschichten dient. Voraussetzung für den Einsatz einer CGL in beispielsweise einer weißen OLED sind ein einfacher Aufbau, das heißt wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, sowie eine möglichst hohe
Transmission im von der OLED emittierten Spektralbereich, damit Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden. Herkömmliche gestapelte OLEDs mit CGLs aus einer n- und einer p-dotierten Schicht weisen sehr kurze Lebensdauern auf, da die n-Dotierstoffe aus der n-dotierten Schicht in die p-dotierte Schicht diffundieren und die p-Dotierstoffe aus der p-dotierten Schicht in die n-dotierte Schicht
diffundieren. Diese Diffusion findet verstärkt statt, wenn die OLEDs höheren Temperaturen ausgesetzt sind. Bislang wurde dieses Problem beispielsweise durch eine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere zwischen der n- und der p-dotierten
Schicht gelöst. Diese Zwischenschichten haben jedoch häufig den Nachteil einer relativ hohen Absorption, was die
Effizienz der gestapelten OLED negativ beeinflusst. Diese Zwischenschichten beeinträchtigen auch die Off-State
Appearance einer OLED. Zudem sind die Zwischenschichten häufig nur sehr eingeschränkt temperaturstabil, was den
Einsatz dieser OLEDs bei Temperaturen über 80 °C nicht möglich macht.
Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein organisches Licht emittierendes Bauelement anzugeben, das eine erhöhte Lebensdauer und Effizienz aufweist. Eine weitere Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements anzugeben.
Diese Aufgaben werden durch Gegenstände gemäß den
nebengeordneten Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte
Ausführungsformen und Weiterbildungen der Gegenstände sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor .
Es wird ein organisches Licht emittierendes Bauelement angegeben, das eine erste Elektrode, einen ersten organischen funktionellen Schichtenstapel auf der ersten Elektrode, einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel auf dem
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , und eine zweite Elektrode auf dem zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapel aufweist. Der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel weist zumindest eine erste
elektronentransportierende Schicht und eine erste
lochtransportierende Schicht auf. Die erste
elektronentransportierende Schicht umfasst ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen ersten n-Dotierstoff, wobei der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist und/oder die erste lochtransportierende Schicht umfasst ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial und einen ersten p-Dotierstoff, wobei der erste p-Dotierstoff an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist . In einer Ausführungsform wird die erste
elektronentransportierende Schicht durch die Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs , hergestellt und/oder die erste
lochtransportierende Schicht wird durch die Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs hergestellt.
Bei der Vernetzung handelt es sich um eine intermolekulare Vernetzung eines ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs und/oder eine intermolekulare Vernetzung eines ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs . Durch die Vernetzung wird der erste n-Dotierstoff an das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden und/oder der erste p-Dotierstoff wird an das erste
lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden. In der ersten elektronentransportierenden Schicht und/oder in der ersten lochtransportierenden Schicht befinden sich keine oder nahezu keine Moleküle des ersten n-Dotierstoffs und/oder des ersten p-Dotierstoffs , die nicht an das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterials gebunden sind. Mit „auf" bezüglich der Anordnung der Schichten und
Schichtenstapel ist hier und im Folgenden eine prinzipielle Reihenfolge gemeint und ist so zu verstehen, dass eine erste Schicht entweder so auf einer zweiten Schicht angeordnet ist, dass die Schichten eine gemeinsame Grenzfläche haben also in direktem mechanischen und/oder elektrischen Kontakt
miteinander stehen, oder dass zwischen der ersten Schicht und der zweiten Schicht noch weitere Schichten angeordnet sind. Die organischen funktionellen Schichtstapel können jeweils Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules") oder Kombinationen daraus aufweisen. Weiterhin können sie zumindest eine organische
Licht emittierende Schicht aufweisen. Als Materialien für die organische Licht emittierende Schicht eignen sich
Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von
Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Ir- oder Pt-Komplexe, Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Die organischen funktionellen
Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht
ausgebildet ist. Darüber hinaus können die organischen funktionellen Schichtenstapel auch Elektronen- und/oder
Löcherblockierschichten aufweisen. Materialien für die
Lochtransportschichten, die Elektronentransportschichten und die Elektronen- und/oder Löcherblockierschichten sind dem Fachmann bekannt.
In einer Ausführungsform umfasst das Bauelement ein Substrat. Die erste Elektrode kann auf dem Substrat angeordnet sein. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere
Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder eines Laminates aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall und Siliziumwafer . Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder es besteht daraus.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, können
beispielsweise beide transluzent ausgebildet sein, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung, abgestrahlt werden können. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transluzent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transluzente und insbesondere eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel angeordnet sind, nicht- transluzent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in der zumindest einen Licht emittierenden Schicht zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine
Richtung durch die transluzente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode
transluzent und ist auch das Substrat transluzent
ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter", während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transluzent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter" spricht.
Die erste und die zweite Elektrode können unabhängig
voneinander ein Material aufweisen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Metalle, elektrisch leitfähige Polymere, Übergangsmetalloxide und leitfähige transparente Oxide
(transparent conductive oxide, TCO) umfasst. Die Elektroden können auch Schichtenstapel mehrerer Schichten desselben oder unterschiedlicher Metalle oder desselben oder
unterschiedlicher TCOs sein. Geeignete Metalle sind beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder Legierungen daraus .
Transparente leitende Oxide (transparent conductive oxides, kurz „TCO") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid oder Indiumzinnoxid (ITO). Neben binären Metallsauerstoff erbindungen, wie
beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre MetallsauerstoffVerbindungen, wie beispielsweise Zn2SnOzi,
CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Zn2In205 oder In4Sn30i2 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein.
Die organischen funktionellen Schichtenstapel des hier beschriebenen organischen Licht emittierenden Bauelements weisen weiterhin unmittelbar angrenzend einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel auf. Mit einem
„Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel" wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die als
Tunnelübergang ausgebildet ist und die durch einen p-n- Übergang gebildet wird. Der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel, der auch als so genannte „Charge generation layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung" von Ladungsträgern für die angrenzenden Schichten eingesetzt werden kann.
Beispielsweise kann der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel direkt an die organischen funktionellen
Schichtenstapel angrenzen.
In einer Ausführungsform ist die erste
elektronentransportierende Schicht durch die Vernetzung eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs hergestellt. Der erste n-Dotierstoff weist zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Die Vernetzung erfolgt über die zumindest eine funktionelle Gruppe des n-Dotierstoffs .
In einer Ausführungsform ist die erste lochtransportierende Schicht durch die Vernetzung eines ersten
lochtransportierenden Matrixmaterials und eines ersten p- Dotierstoffs hergestellt. Der erste p-Dotierstoff weist zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen
umfasst. Die Vernetzung erfolgt über die zumindest eine funktionelle Gruppe des p-Dotierstoffs .
In einer so durch Vernetzung des ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten n- Dotierstoff hergestellten ersten elektronentransportierenden Schicht und/oder in einer so durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten p-
Dotierstoff hergestellten ersten lochtransportierende Schicht sind die Dotierstoffe fest in der jeweiligen Schicht
eingebunden und werden so immobilisiert. So wird eine Diffusion des ersten p-Dotierstoffs und des ersten n- Dotierstoffs in angrenzende Schichten unterbunden. Dadurch wird die Lebensdauer des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht, da über die gesamte Betriebslaufzeit eine konstante Ladungsträgerinjektion in den ersten und den zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel möglich ist .
Das organische Licht emittierende Bauelement kann bei
Temperaturen über 80 °C eingesetzt werden ohne dass es zu Effizienzverlusten oder einer Verkürzung der Lebensdauer kommt. So eignet sich das organische Licht emittierende
Bauelement beispielsweise für den Einsatz in Automobilen oder im Außenbereich.
In einer Ausführungsform umfasst der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine erste elektronentransportierende Schicht umfassend ein zweites elektronentransportierendes
Matrixmaterial oder ein zweites elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten n-Dotierstoff .
In einer Ausführungsform umfasst der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine erste lochtransportierende Schicht umfassend ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial oder ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten p-Dotierstoff .
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die durch Vernetzung des ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n- Dotierstoffs , der zumindest eine funktionelle Gruppe
aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, hergestellt ist und aus einer ersten lochtransportierenden Schicht umfassend ein zweites lochtransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten p-Dotierstoff . So wird die Diffusion des ersten n- Dotierstoffs in die erste lochtransportierende Schicht unterbunden. Auch zeigt die erste elektronentransportierende Schicht eine Barrierewirkung für die Diffusion des zweiten p- Dotierstoffs in die erste elektronentransportierende Schicht.
In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten lochtransportierenden Schicht, die durch Vernetzung des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs , der zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen
umfasst, hergestellt ist und aus einer ersten
elektronentransportierenden Schicht umfassend ein zweites elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen zweiten n-Dotierstoff . So wird die Diffusion des ersten p- Dotierstoffs in die erste elektronentransportierende Schicht unterbunden. Auch zeigt die erste lochtransportierende
Schicht eine Barrierewirkung für die Diffusion des zweiten n- Dotierstoffs in die erste lochtransportierende Schicht. In einer Ausführungsform besteht der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aus der ersten elektronentransportierenden Schicht, die aus dem ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterial und dem ersten n-Dotierstoff hergestellt ist und der ersten lochtransportierenden Schicht, die aus dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial und dem ersten p- Dotierstoff hergestellt ist. Somit ist hier zwischen der ersten elektronentransportierenden Schicht und der ersten lochtransportierenden Schicht keine Zwischenschicht als Diffusionsbarriere für die ersten n- und p-Dotierstoffe nötig, da diese in der jeweiligen Schicht durch chemische Bindungen fest eingebunden sind, so dass eine Diffusion nicht oder nur sehr geringfügig stattfindet. Somit kann eine
Schicht eingespart werden, was die Gesamtdicke des ersten Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels und somit auch dessen Lichtabsorption erniedrigt und somit die Effizienz des organischen Licht emittierenden Bauelements erhöht. In einer Ausführungsform besteht die erste
elektronentransportierende Schicht aus dem zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterial oder dem zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterial und dem zweiten n- Dotierstoff. Insbesondere ist das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial nicht mit dem zweiten n-Dotierstoff vernetzt.
Das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die NET-18, 2, 2 ',2" -(1,3,5- Benzinetriyl) -tris (1-phenyl-l-H-benzimidazol) , 2- (4-
Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazol, 2, 9- Dimethyl-4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin (BCP) , 8- Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) -3, 5- diphenyl-4H-l , 2,4-triazol, l,3-Bis[2-(2,2'-bipyridine-6-yl)- 1, 3, 4-oxadiazo-5-yl] benzen, 4, 7-Diphenyl-l, 10-phenanthroline (BPhen) , 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert-butylphenyl-l , 2, 4- triazol, Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4-
(phenylphenolato) aluminium, 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl, 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl ) -anthracen, 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridine- 6-yl ) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] -9, 9-dimethylfluoren, 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin, 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin, Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl ) phenyl ) boran, l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin, Phenyl- dipyrenylphosphinoxide, Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst. In einer Ausführungsform ist das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial aus den gleichen Materialien ausgewählt wie das zweite
elektronentransportierende Matrixmaterial, wobei die
genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
In einer Ausführungsform weist das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial oder ein Anteil des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials zumindest eine funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und ist mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , der aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Sulfonium- oder
Iodoniumsalze umfasst. Der Anteil kann bei 0,5 bis 10 mol%, bevorzugt 0,5 bis 5 mol%, besonders bevorzugt bei 0,5 bis 2 mol% bezogen auf die Gesamtmenge an erstem
elektronentransportierendem Matrixmaterial liegen. In einer bevorzugten Ausführungsform beträgt das Verhältnis der
Oxetan-, Epoxid- und/oder Acrylgruppen zu dem
Vernetzungsinitiator 200:1 bis 10:1. Die so gewählten ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterialien beeinflussen die elektrooptischen
Eigenschaften des organischen Licht emittierenden Bauelements nicht. Dies trifft sowohl auf die freien Moleküle als auch auf die mit den ersten n-Dotierstoffen vernetzten Moleküle zu .
Beispielsweise weist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln auf:
Figure imgf000015_0001
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H- Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000015_0002
Ist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial zusätzlich mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , weist es beispielsweise eine der folgenden Formeln auf:
Figure imgf000016_0001
R3 2S+A" oder R3I+A" können jedes beliebige H-Atom des Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atom des Aromaten durch R3 2S+A" oder R3I+A" substituiert sein. Die Reste R3 können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein.
Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A" handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 ", PF6 ~ SbF6 " oder 0,5 C03 2".
Der zweite n-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt
sein, die
Figure imgf000016_0002
, Na ,
Ca, MgAg, Cs, Li, Mg, Cs2C03, und Cs3P04 umfasst
In einer Ausführungsform ist der erste n-Dotierstoff ein Cäsiumsalz, das zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Beispielsweise weist das Cäsiumsalz eine der folgenden
Strukturen auf
Figure imgf000017_0001
,0
R—S-^n- Cs
Figure imgf000017_0002
wobei R1 und R für einen Alkyl- oder Arylrest stehen, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst .
Beispielsweise ist R1 aus einer Gruppe ausgewählt, die
Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, 1, 2-Phenylen-, 1,3-
Phenylen-, 1,4-Phenylen und 2 , 6-Pyridylenreste umfasst, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst .
Beispielsweise ist R aus einer Gruppe ausgewählt, die Methyl- , Ethyl-, Propyl-, Butyl- und Phenylreste umfasst, die zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
Beispielsweise weist das Cäsiumsalz eine der folgenden Formel auf :
Figure imgf000018_0001
Die Epoxidgruppen können jedes H-Atom substituieren, das an den Arylrest gebunden ist. Es ist auch möglich, dass zwei H- Atome durch Epoxidgruppen ersetzt sind. Anstelle der
Epoxidgruppen können auch Oxetan- oder Acrylgruppen stehen.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N, N ' -Bis (naphthalen- 1-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB Ν,Ν'- Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , N, N ' - Bis (phenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro TPD (Ν,Ν'- Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro-NPB
(N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-dimethyl- fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL-
NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) , 9, 9-Bis [ 4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [ 4- (N, N ' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor, Ν,Ν'- bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2, 7-Bis [N,N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [ 4 - (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Die so gewählten ersten lochtransportierende Matrixmaterialien beeinflussen die elektrooptischen Eigenschaften des organischen Licht
emittierenden Bauelements nicht. Dies trifft sowohl auf die freien Moleküle als auch auf die mit den ersten p- Dotierstoffen vernetzten Moleküle zu. In einer Ausführungsform weist das erste lochtransportierende Matrixmaterial oder ein Anteil des ersten
lochtransportierenden Matrixmaterials zumindest eine
funktionelle Gruppe auf, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst und ist mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , der aus einer Gruppe ausgewählt ist, der Sulfonium- oder Iodoniumsalze umfasst. Der Anteil kann bei 0,5 bis 10 mol%, bevorzugt 0,5 bis 5 mol%, besonders bevorzugt bei 0,5 bis 2 mol% bezogen auf die Gesamtmenge an erstem lochtransportierendem
Matrixmaterial liegen.
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
Die Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H- Atome durch Epoxid-, Oxetan- oder Acrylgruppen substituiert sein. Beispielsweise kann das erste lochtransportierende Matrixmaterial eine der folgenden Formeln aufweisen:
Figure imgf000020_0003
Figure imgf000020_0004
Figure imgf000021_0001
Ist das erste lochtransportierende Matrixmaterial zusätzlich mit einem Vernetzungsinitiator funktionalisiert , weist es ispielsweise eine der folgenden Formeln auf:
Figure imgf000021_0002
R32S+A" oder R3I+A" können jedes beliebige H-Atom der Aromaten substituieren. Es können auch mehrere H-Atome des Aromaten durch R32S+A" oder R3I+A" substituiert sein. Die Reste R3 können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein.
Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A" handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 ", PF6 ", SbF6 " oder 0,5 C03 2".
In einer Ausführungsform ist der erste p-Dotierstoff eine Lewis-saure Verbindung, die zumindest eine funktionelle
Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
Der erste p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Kupferbenzoate wie Cu(I)pFBz,
Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Zinkphthalocyanin
umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe
ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst. Der erste p-Dotierstoff kann bevorzugt aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Kupferbenzoate wie Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Zinkphthalocyanin
umfasst, wobei die genannten Materialien zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe
ausgewählt sind, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst .
In einer Ausführungsform besteht die erste
lochtransportierende Schicht aus dem zweiten
lochtransportierenden Matrixmaterial oder dem zweiten
lochtransportierenden Matrixmaterial und dem zweiten p- Dotierstoff. Insbesondere ist das zweite lochtransportierende Matrixmaterial nicht mit dem zweiten p-Dotierstoff vernetzt. Der zweite p-Dotierstoff kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz, Bi(III)pFBz, F4-TCNQ, Zinkphthalocyanin, NDP-2, und NDP-9 umfasst. Beispielsweise ist der zweite p-Dotierstoff V205, M0O3 oder WO3.
Das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann aus einer Gruppe ausgewählt sein, die α-NPD, NPB (N, N ' -Bis (naphthalen- 1-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB Ν,Ν'- Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , (N, N ' - Bis (phenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro TPD (Ν,Ν'- Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-dimethyl- fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9,9 ' -spirobifluoren) , 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2- yl-N, ' -bis-phenyl-amino) -phenyl ]-9H-fluor, N, N ' - bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst.
Der erste oder zweite p-Dotierstoff kann in der ersten lochtransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen! und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen! vorliegen.
Der erste oder zweite n-Dotierstoff kann in der ersten elektronentransportierenden Schicht zu einem Anteil von 0,1 bis 40 Volumen%, bevorzugt von 0,5 bis 20 Volumen! und besonders bevorzugt von 1 bis 10 Volumen! vorliegen.
Dadurch, dass das erste elektronentransportierende und/oder das erste lochtransportierende Matrixmaterial im Vergleich zu dem ersten n- Dotierstoff und/oder dem ersten p-Dotierstoff im Überschuss vorliegt, kann gewährleistet werden, dass jedes oder nahezu jedes Molekül des ersten n- und/oder p- Dotierstoffs mit dem jeweiligen Matrixmaterial vernetzt ist oder wird.
Die erste elektronentransportierende Schicht und/oder die erste lochtransportierende Schicht können eine Schichtdicke in einem Bereich von 5 nm bis 200 nm, bevorzugt 10 nm und 120 nm, besonders bevorzugt 30 und 80 nm aufweisen.
Bei diesen Schichtdicken weist der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel eine Transmission auf, die größer als 80 !, bevorzugt 90 ! in einem Wellenlängenbereich von ungefähr 400 nm bis ungefähr 700 nm ist.
In einer Ausführungsform weist das organische Licht
emittierende Bauelement einen dritten organischen
funktionellen Schichtenstapel und einen weiteren
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel , auf. Der weitere
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel ist auf dem zweiten funktionellen Schichtenstapel angeordnet und der dritte organische funktionelle Schichtenstapel ist auf dem weiteren Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel angeordnet. Der dritte organische funktionelle Schichtenstapel kann wie der erste oder der zweite organische funktionelle Schichtenstapel aufgebaut sein. Der weitere Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel kann wie der Ladungsträgererzeugungs- Schichtenstapel aufgebaut und hergestellt sein.
Das organische Licht emittierende Bauelement kann in einer Ausführungsform als organische Licht emittierende Diode
(OLED) ausgebildet sein.
Die angegebenen Ausführungsformen des organischen Licht emittierenden Bauelements können gemäß nachfolgend genannten Verfahren hergestellt werden. Alle unter dem Verfahren genannten Merkmale des organischen Licht emittierenden
Bauelements können auch Merkmale der oben ausgeführten
Ausführungsbeispiele des organischen Licht emittierenden Bauelements sein. Es wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements angegeben. Das Verfahren umfasst folgende Verfahrensschritte:
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf einer ersten Elektrode,
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels auf dem Ladungsträgererzeugungs-
SchichtenStapel ,
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel.
Verfahrensschritt B) umfasst die folgenden
Verfahrensschritte : Bl) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden
Schicht, und
B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht. In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt Bl) folgende Verfahrensschritte:
Bll) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und
B13) Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial .
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) folgende Verfahrensschritte:
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel und
B23) Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial .
In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt Bl) den folgenden Verfahrensschritt:
Bll) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel,
wobei der erste n-Dotierstoff und/oder der erste n- Dotierstoff und das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst oder
Bll) Aufbringen eines zweiten elektronentransportierenden Matrixmaterials oder eines zweiten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines zweiten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel .
In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt Bll) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
B13) Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs , mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial über die jeweils zumindest eine funktionelle Gruppe. In einer Ausführungsform umfasst Verfahrensschritt B2) den folgenden Verfahrensschritt:
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel, wobei der erste p-Dotierstoff und/oder der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe
ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst, oder
B21) Aufbringen eines zweiten lochtransportierenden
Matrixmaterials oder eines zweiten lochtransportierenden Matrixmaterials und eines zweiten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel. In einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B21) ein weiterer Verfahrensschritt statt:
B23) Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial über die jeweils zumindest eine funktionelle Gruppe.
In einer Ausführungsform wird das Vernetzen des ersten n- Dotierstoffs mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial in Verfahrensschritt B13) und/oder das Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial in Verfahrensschritt B23) durch einen Vernetzungsinitiator initiiert. In einer Ausführungsform ist der Vernetzungsinitiator aus einer Gruppe ausgewählt, die Stickoxidgase, Iodonium-,
Sulfonium- und Nitrosoniumsalze umfasst.
In einer Ausführungsform ist das Iodonium- oder Sulfoniumsalz an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden. Es ist auch möglich, dass das Iodonium- oder Sulfoniumsalz nur an einem Anteil des ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials gebunden ist.
In einer Ausführungsform ist das Iodonium- oder Sulfoniumsalz kovalent an das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende
Material gebunden.
Als Iodonium- und Sulfoniumsalze können hier R2S+A" oder RI+A~ an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden sein. Die Reste R können beispielsweise Alkyl- oder Arylreste sein. Beispielsweise kann R3 ein Phenyl- oder Methylrest sein. Bei A" handelt es sich um ein Anion, beispielsweise um BF4 ", PF6 ", SbF6 " oder 0,5 C03 2_.
Bei dem Nitrosoniumsalz kann es sich beispielsweise um
NO+SbF6 " handeln. Gemäß einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt Bll) oder nach Verfahrensschritt B13) folgender
Verfahrensschritt statt:
B12) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n- Dotierstoffs Die Maßnahmen in Verfahrensschritt B12) dienen dazu die Vernetzung zu aktivieren. Beispielsweise können Radikalkationen des ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterials und/oder des ersten n-Dotierstoffs gebildet werden. Insbesondere findet Verfahrensschritt B12) beim
Einsatz von Iodonium- oder Sulfoniumsalzen als
Vernetzungsinitiatoren statt.
Gemäß einer Ausführungsform findet nach Verfahrensschritt B21) oder nach Verfahrensschritt B23) folgender
Verfahrensschritt statt:
B22) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p- Dotierstoffs , Die Maßnahmen in Verfahrensschritt B22) dienen dazu die Vernetzung zu aktivieren. Beispielsweise können Radikalkationen des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und/oder des ersten p-Dotierstoffs gebildet werden. Insbesondere findet Verfahrensschritt B22) beim
Einsatz von Iodonium- oder Sulfoniumsalzen als
Vernetzungsinitiatoren statt.
In einer Ausführungsform wird die Temperatur in
Verfahrensschritt B12) und/oder B22) auf 120 °C, bevorzugt 80 °C erhöht. Ist der erste p-Dotierstoff und das erste
lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer
Oxetangruppen funktionalisiert oder ist der erste n- Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Oxetangruppen funktionalisiert , findet beispielsweise folgende Reaktion statt :
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n- Dotierstoff oder für das erste loch- oder
elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Oxetangruppe funktionalisiert ist. Y+A" repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt
oder das Endprodukt reagiert mit einem weiteren R .
Beispielsweise steht für einen ersten n-Dotierstoff
folgender Formel:
Figure imgf000030_0003
oder für einen p-
Dotierstoff wie beispielsweise ein Oxetan-funktionalisiertes Kupferbenzoat .
Das erste lochtransportierende Matrixmaterial kann folgende Formel aufweisen:
Figure imgf000031_0001
Beispielsweise weist das erste elektronentransportierende Matrixmaterial folgende Formel auf:
Figure imgf000031_0002
Ist der erste p-Dotierstoff und das erste
lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert oder ist der erste n- Dotierstoff und das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial mit zumindest einer Epoxidgruppe
funktionalisiert , findet beispielsweise folgende Reaktion statt:
Figure imgf000031_0003
Figure imgf000031_0004
steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n-
Dotierstoff oder für das erste loch- oder elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist. Y+A" repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt
O
oder das Endprodukt reagiert mit einem weiteren R
O
Beispielsweise steht R für einen ersten n-Dotierstoff
folgender Formel:
Figure imgf000032_0001
Ist der erste p-Dotierstoff und das erste
lochtransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer
Acrylgruppe funktionalisiert oder ist der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial mit zumindest einer Acrylgruppe funktionalisiert , findet
beis ielsweise folgende Reaktion statt:
Figure imgf000032_0002
Figure imgf000032_0003
steht in dem Reaktionsschema für den ersten p- oder n-Dotierstoff oder für das erste loch- oder
elektronentransportierende Matrixmaterial, der mit zumindest einer Epoxidgruppe funktionalisiert ist. Y+A" repräsentiert in diesem Reaktionsschema ein Iodonium-, Sulfonium- und
Nitrosoniumsalze als Vernetzungsinitiator. Das dargestellte Zwischenprodukt oder Endprodukt reagiert mit einem weiteren
Figure imgf000033_0001
Beispielsweise steht O für einen ersten n-
Dotierstoff folgender Formel:
Figure imgf000033_0002
In einer Ausführungsform werden in Verfahrensschritt Bll) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff, das zweite elektronentransportierende
Matrixmaterial oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der zweite n-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht und/oder in Verfahrensschritt B21) werden das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p- Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der zweite p-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht. In einer Ausführungsform werden in Verfahrensschritt Bll) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff, das zweite elektronentransportierende
Matrixmaterial oder das zweite elektronentransportierende Matrixmaterial und der zweite n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht und/oder in Verfahrensschritt B21) werden das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p- Dotierstoff, das zweite lochtransportierende Matrixmaterial oder das zweite lochtransportierende Matrixmaterial und der zweite p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht.
In einer Ausführungsform werden während der Vernetzung in
Verfahrensschritt B13) und/oder B23) Gase abgespalten.
Beispielsweise können N2, NOx, 02, CO und/oder CO2 frei werden . In einer Ausführungsform ist das Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel. Das Lösungsmittel kann je nach Matrixmaterial und Dotierstoff polar oder unpolar sein.
Beispielsweise können THF, Toluol, Phenetol, Anisol,
Dichlormethan oder Acetonitril eingesetzt werden.
In einer Ausführungsform ist die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe an den ersten n-Dotierstoff und/oder an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an den ersten p-Dotierstoff und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine Alkylgruppe angebunden . In einer Ausführungsform ist das zumindest eine Iodonium- und Sulfoniumsalz an das erste elektronentransportierende
Matrixmaterial und/oder an das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine Alkylgruppe angebunden. Durch die Anbindung der jeweiligen funktionellen Gruppe über eine Alkylgruppe wird die Beweglichkeit bzw. die Flexibilität der jeweiligen funktionellen Gruppe erhöht, was zu einem höheren Grad der Vernetzung führt. So kann die Löslichkeit den ersten n-Dotierstoff, des ersten p-Dotierstoff, des ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterials und/oder des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials erhöht werden. Insbesondere liegt diese
Ausführungsform vor, wenn in Verfahrensschritt Bll) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n- Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden und/oder in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierende Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.
Gemäß einer Ausführungsform ist die Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt, die Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und
Heptylgruppen umfasst. Bevorzugt sind Pentyl- und
Hexylgruppen, besonders bevorzugt Hexylgruppen .
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in
Verbindung mit der Figur beschriebenen Ausführungsbeispielen.
Figur 1 zeigt eine schematische Seitenansicht eines
Ausführungsbeispiels eines organischen Licht emittierenden Bauelements.
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleichwirkende Elemente jeweils mit
denselben Bezugszeichen versehen sein. Die in der Figur dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse
untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel
Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.
In Figur 1 ist ein Ausführungsbeispiel für ein organisches Licht emittierendes Bauelement gezeigt. Dieses weist ein Substrat 10, eine erste Elektrode 20, einen ersten
organischen funktionellen Schichtenstapel 30, einen
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40, einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel 50, eine zweite Elektrode 60, eine Barrieredünnschicht 70 sowie eine
Abdeckung 80 auf. Der erste organische funktionelle Schichtenstapel 30 umfasst eine Lochinjektionsschicht 31, eine erste Lochtransportschicht 32, eine erste
Emissionsschicht 33 sowie eine Elektronentransportschicht 34. Der zweite organische funktionelle Schichtenstapel 50 umfasst eine zweite Lochtransportschicht 51, eine zweite
Emissionsschicht 52, eine zweite Elektronentransportschicht 53 sowie eine Elektroneninjektionsschicht 54. Der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 umfasst eine erste elektronentransportierende Schicht 41 und eine erste
lochtransportierende Schicht 42.
Das Substrat 10 kann als Trägerelement dienen und
beispielsweise aus Glas gebildet sein. Das Bauelement in Figur 1 kann in verschiedenen
Ausführungsformen als Top- oder Bottom-Emitter eingerichtet sein. Weiterhin kann es auch als Top- und Bottom-Emitter eingerichtet sein, und somit ein optisch transparentes
Bauelement, beispielsweise eine transparente organische
Leuchtdiode sein.
Die erste Elektrode 20 ist als Anode ausgebildet und kann als Material beispielsweise ITO aufweisen. Wenn das Bauelement als Bottom-Emitter ausgebildet sein soll, sind Substrat 10 und erste Elektrode 20 transluzent. Für den Fall, dass das Bauelement als Top-Emitter ausgebildet sein soll, kann die erste Elektrode 20 bevorzugt auch reflektierend ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 60 ist als Kathode ausgebildet und kann beispielsweise ein Metall, oder ein TCO aufweisen. Auch die zweite Elektrode 60 kann transluzent ausgebildet sein, wenn das Bauelement als Top-Emitter ausgebildet ist. Die Barrieredünnschicht 70 schützt die organischen Schichten vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie
beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff. Dazu kann die Barrieredünnschicht 70 eine oder mehrere dünne Schichten aufweisen, die beispielsweise mittels eines
Atomlagenabscheideverfahrens aufgebracht sind und die
beispielsweise eines oder mehrere der Materialien
Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid,
Hafniumoxid, Lanthanoxid und Tantaloxid aufweisen. Die
Barrieredünnschicht 70 weist weiterhin einen mechanischen Schutz in Form der Verkapselung 80 auf, die beispielsweise als Kunststoffschicht und/oder als auflaminierte Glasschicht ausgebildet ist, wodurch beispielsweise ein Kratzschutz erreicht werden kann.
Die Emissionsschichten 33 und 52 weisen beispielsweise ein im allgemeinen Teil genanntes elektrolumineszierendes Material auf. Diese können entweder gleich oder verschieden ausgewählt sein. Weiterhin können Ladungsträgerblockierschichten (hier nicht gezeigt) vorgesehen sein, zwischen denen die
organischen Licht emittierenden Emissionsschichten 33 und 52 angeordnet sind. Beispielsweise kann als Ladungsträgerblockierschicht eine Löcherblockierschicht vorhanden sein, die 2, 2 ',2" -(1,3,5- Benzinetriyl ) -tris (1-phenyl-l-H-benzimidazol) umfasst.
Weiterhin kann als Ladungsträgerblockierschicht eine
Elektronenblockierschicht vorhanden sein, die beispielsweise NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) umfasst . Materialien für die Lochtransportschichten 32 und 51, für die Lochinjektionsschicht 31, für die
Elektronentransportschichten 34 und 53 sowie für die
Elektroneninjektionsschicht 54 können aus bekannten
Materialien ausgewählt werden. Beispielsweise kann für die Lochtransportschichten 32 und 51 NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-1- yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) verwendet werden.
Weiterhin können für die Elektronentransportschichten 34 und 53 beispielsweise 2, 2', 2" - (1, 3, 5-Benzinetriyl ) -tris (1- phenyl-l-H-benzimidazol) verwendet werden.
Der Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel 40 enthält in dem Ausführungsbeispiel eine erste elektronentransportierende Schicht 41, die aus einem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial folgender Formel
Figure imgf000038_0001
und einem ersten n-Dotierstoff folgender Formel
Figure imgf000038_0002
hergestellt ist und eine Dicke von 100 nm aufweist. Es ist auch möglich, dass die Oxetangruppen über eine Hexylgruppe angebunden sind. Die erste elektronentransportierende Schicht wurde wie folgt hergestellt:
-Aufbringen einer Lösung des ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterials und des n- Dotierstoffs auf den ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel 30 in einem organischen Lösungsmittel.
- Vernetzung des ersten elektronentransportierenden
Matrixmaterials mit dem ersten n-Dotierstoff über die
Oxetangruppen mit O+SbF6 " als Vernetzungsinitiator.
Die erste lochtransportierende Schicht 42 wurde wie folgt hergestellt :
- Aufbringen einer Lösung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs auf der ersten elektronentransportierenden Schicht 41 in einem organischen Lösungsmittel. Das erste lochtransportierende Matrixmaterial weist folgende Formel auf:
Figure imgf000039_0001
Der erste p-Dotierstoff ist ein Oxetan-funktionalisiertes Kupferbenzoat . Es ist auch möglich, dass die Oxetangruppen, das Iodonium- oder Sulfoniumsalz als Vernetzungsinitiator über eine Hexylgruppe angebunden sind.
- Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials mit dem ersten p-Dotierstoff über die Oxetangruppen mit
O+SbF6 " als Vernetzungsinitiator.
Die erste elektronentransportierende Schicht 41 des
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels 40 kann alternativ aus einem zweiten elektronentransportierendes Matrixmaterial und einem zweiten n-Dotierstoff, wie 2 , 9-Dimethyl-4 , 7- diphenyl-1, 10-phenanthrolin (BCP) und CS2CO3 bestehen oder die erste lochtransportierende Schicht kann alternativ aus einem zweiten lochtransportierenden Matrixmaterial und einem zweiten p-Dotierstoff bestehen. Der zweite p-Dotierstoff kann V0X sein und das zweite lochtransportierende Matrixmaterial kann folgende Formel aufweisen:
Figure imgf000040_0001
Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches Licht emittierendes Bauelement aufweisend eine erste Elektrode (20), einen ersten organischen
funktionellen Schichtenstapel (30) auf der ersten Elektrode (20), einen Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30), einen zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40), und eine zweite Elektrode (60) auf dem zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel (50), wobei der
Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapel (40) zumindest eine erste elektronentransportierende Schicht (41) und eine erste lochtransportierende Schicht (42) aufweist, wobei
- die erste elektronentransportierende Schicht (41) ein erstes elektronentransportierendes Matrixmaterial und einen ersten n-Dotierstoff umfasst und der erste n-Dotierstoff an das erste elektronentransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist und/oder
- die erste lochtransportierende Schicht (42) ein erstes lochtransportierendes Matrixmaterial und einen ersten p- Dotierstoff umfasst und der erste p-Dotierstoff an das erste lochtransportierende Matrixmaterial kovalent gebunden ist.
2. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach Anspruch 1, wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) durch die Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs hergestellt ist und/oder
- die erste lochtransportierende Schicht (42) durch die
Vernetzung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs hergestellt ist.
3. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach Anspruch 2, wobei die erste elektronentransportierende Schicht (41) durch die Vernetzung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n-Dotierstoffs , der zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen
umfasst, hergestellt ist.
4. Organisches Licht emittierendes Bauelement nach Anspruch 2 oder 3, wobei die erste lochtransportierende Schicht (42) durch die Vernetzung des ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und des ersten p-Dotierstoffs , der zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen
umfasst, hergestellt ist.
5. Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements mit den Verfahrensschritten
A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels (30) auf einer ersten Elektrode (20),
B) Ausbilden eines Ladungsträgererzeugungs-Schichtenstapels (40) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) ,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels (50) auf dem Ladungsträgererzeugungs-
Schichtenstapel (40),
D) Anordnen einer zweiten Elektrode auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel (60),
wobei der Verfahrensschritt B) die folgenden
Verfahrensschritte umfasst:
Bl) Ausbilden einer ersten elektronentransportierenden
Schicht (41) und B2) Ausbilden einer ersten lochtransportierenden Schicht ( 42 ) , wobei
- Verfahrensschritt Bl) folgende Verfahrensschritte umfasst:
Bll) Aufbringen eines ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und eines ersten n-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) und
B13) Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs mit dem ersten elektronentransportierenden Matrixmaterial ,
und/oder wobei
- Verfahrenschritt B2) folgende Verfahrensschritte umfasst:
B21) Aufbringen eines ersten lochtransportierenden
Matrixmaterials und eines ersten p-Dotierstoffs auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (30) und
B23) Vernetzen des ersten p-Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden Matrixmaterial .
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei der erste n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst .
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 6, wobei der erste p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende
Matrixmaterial zumindest eine funktionelle Gruppe aufweisen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, wobei das Vernetzen des ersten n-Dotierstoffs mit dem ersten
elektronentransportierenden Matrixmaterial in Verfahrensschritt B13) und/oder das Vernetzen des ersten p- Dotierstoffs mit dem ersten lochtransportierenden
Matrixmaterial in Verfahrensschritt B23) durch einen
Vernetzungsinitiator initiiert wird und der
Vernetzungsinitiator aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Stickoxidgase, Iodonium-, Sulfonium- und Nitrosoniumsalze umfasst .
9. Verfahren nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei das Iodonium- oder Sulfoniumsalz an das erste
elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder das erste lochtransportierende Material gebunden ist.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 9, wobei nach Verfahrensschritt Bll) folgender Verfahrensschritt
stattfindet :
B12) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten elektronentransportierenden Matrixmaterials und des ersten n- Dotierstoffs und/oder
nach Verfahrensschritt B21) folgender Verfahrensschritt stattfindet :
B22) Temperaturerhöhung oder UV-Bestrahlung des ersten lochtransportierenden Matrixmaterials und des ersten p- Dotierstoffs .
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 10, wobei der erste n-Dotierstoff ein Cäsiumsalz ist, das zumindest eine funktionelle Gruppe aufweist, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Oxetan-, Epoxid- und Acrylgruppen umfasst.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 11, wobei in Verfahrensschritt Bll) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht werden und/oder wobei in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff aus der Gasphase aufgebracht werden.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 11, wobei in Verfahrensschritt Bll) das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und der erste n-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden und/oder wobei in Verfahrensschritt B21) das erste lochtransportierenden Matrixmaterial und der erste p-Dotierstoff aus einer Lösung aufgebracht werden.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 13, wobei die zumindest eine Oxetan-, Epoxid- oder Acrylgruppe an den ersten n-Dotierstoff und das erste elektronentransportierende Matrixmaterial und/oder an den ersten p-Dotierstoff und das erste lochtransportierende Matrixmaterial über eine
Alkylgruppe angebunden ist.
15. Verfahren dem vorhergehenden Anspruch, wobei die
Alkylgruppe aus einer Gruppe ausgewählt ist, die Butyl-, Pentyl-, Hexyl- und Heptylgruppen umfasst.
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