WO2015147046A1 - Extraction solvent for extractive distillation and method for separating hydrocarbons using same - Google Patents
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Abstract
An extraction solvent for extractive distillation represented by general formula (1) used when separating any one of (a)-(c) by extractive distillation from a hydrocarbon mixture containing at least two selected from saturated aliphatic hydrocarbons (a), unsaturated aliphatic hydrocarbons (b), and aromatic hydrocarbons (c), and a method for separating hydrocarbons using the same. R1: C1-6 linear/branched/cyclic alkyl; R2, 3: C1-6 linear/branched alkyl; n: 0-2
Description
本発明は、抽出蒸留用の抽出溶剤、及びそれを用いた炭化水素類の分離方法に関する。
The present invention relates to an extraction solvent for extractive distillation and a method for separating hydrocarbons using the same.
抽出蒸留は、炭化水素混合物中から、目的とする成分を分離する手法として、化学工業分野において、重要な分離方法である。
例えば、プラスチック、化学繊維等の重要な原料である、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物は、原油、ナフサ、改質ナフサ等の原材料から分離することにより製造される。しかしながら、これらの原材料中には分離の目的とする芳香族化合物と沸点が非常に近い飽和炭化水素、不飽和炭化水素が存在するため、単純な蒸留精製では分離が困難であり、抽出蒸留が用いられている。 Extractive distillation is an important separation method in the chemical industry as a method for separating a target component from a hydrocarbon mixture.
For example, aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene, which are important raw materials such as plastics and chemical fibers, are produced by separating them from raw materials such as crude oil, naphtha and modified naphtha. However, in these raw materials, there are saturated hydrocarbons and unsaturated hydrocarbons whose boiling points are very close to those of the aromatic compounds to be separated, so separation is difficult by simple distillation purification, and extractive distillation is used. It has been.
例えば、プラスチック、化学繊維等の重要な原料である、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物は、原油、ナフサ、改質ナフサ等の原材料から分離することにより製造される。しかしながら、これらの原材料中には分離の目的とする芳香族化合物と沸点が非常に近い飽和炭化水素、不飽和炭化水素が存在するため、単純な蒸留精製では分離が困難であり、抽出蒸留が用いられている。 Extractive distillation is an important separation method in the chemical industry as a method for separating a target component from a hydrocarbon mixture.
For example, aromatic compounds such as benzene, toluene and xylene, which are important raw materials such as plastics and chemical fibers, are produced by separating them from raw materials such as crude oil, naphtha and modified naphtha. However, in these raw materials, there are saturated hydrocarbons and unsaturated hydrocarbons whose boiling points are very close to those of the aromatic compounds to be separated, so separation is difficult by simple distillation purification, and extractive distillation is used. It has been.
抽出蒸留は、少なくとも２種の成分を含む混合物に対し、第３の成分である抽出用の溶剤（以下、「抽出溶剤」ともいう）を添加して、分離すべき成分の比揮発度を変化させ、蒸留によって分離する方法をいう。すなわち、抽出溶剤は混合物中の各成分に対して、それぞれ異なる親和性を有する溶剤であることが必要である。
このような抽出溶剤としては、汎用性等の観点から、従来、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（以下、「ＮＭＰ」ともいう）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」ともいう）、等が用いられている。 Extractive distillation adds a third component, an extraction solvent (hereinafter also referred to as “extraction solvent”), to the mixture containing at least two components to change the relative volatility of the components to be separated. And separating by distillation. That is, the extraction solvent needs to be a solvent having a different affinity for each component in the mixture.
As such an extraction solvent, from the viewpoint of versatility, conventionally, N-methyl-2-pyrrolidone (hereinafter also referred to as “NMP”), N, N-dimethylformamide (hereinafter also referred to as “DMF”), Etc. are used.
このような抽出溶剤としては、汎用性等の観点から、従来、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（以下、「ＮＭＰ」ともいう）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」ともいう）、等が用いられている。 Extractive distillation adds a third component, an extraction solvent (hereinafter also referred to as “extraction solvent”), to the mixture containing at least two components to change the relative volatility of the components to be separated. And separating by distillation. That is, the extraction solvent needs to be a solvent having a different affinity for each component in the mixture.
As such an extraction solvent, from the viewpoint of versatility, conventionally, N-methyl-2-pyrrolidone (hereinafter also referred to as “NMP”), N, N-dimethylformamide (hereinafter also referred to as “DMF”), Etc. are used.
近年、抽出溶剤として汎用的に用いられてきたＮＭＰは、人に対する生殖毒性が疑われつつあり、欧州化学品庁（ＥＣＨＡ）は、２０１１年６月２０日、ＲＥＡＣＨ規則に基づき、ＮＭＰを認可対象候補物質（ＳＶＨＣ）に指定している。
また、ＤＭＦは、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：０４５７）において、長期又は反復暴露が、肝臓に影響を与え、機能障害を生じることがあることが示されており、厚生労働省によるがん原性に係る指針対象物質にも指定されている。
このような背景から、抽出溶剤には目的とする成分を効率良く分離する性能に加え、安全性の高さが要求されつつあり、健康への影響が懸念されるＮＭＰ、ＤＭＦの代替溶剤が強く求められている。 In recent years, NMP, which has been widely used as an extraction solvent, is being suspected of reproductive toxicity to humans. The European Chemicals Agency (ECHA) is subject to NMP approval on June 20, 2011 in accordance with REACH regulations. Designated as a candidate substance (SVHC).
In addition, DMF has been shown in the International Chemical Safety Card (ICSC number: 0457) that long-term or repeated exposure may affect the liver and cause dysfunction. It is also designated as a guideline substance related to virulence.
Against this background, extraction solvents are required to have high safety in addition to the ability to efficiently separate the target components, and NMP and DMF substitute solvents that are concerned about health effects are strong. It has been demanded.
また、ＤＭＦは、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：０４５７）において、長期又は反復暴露が、肝臓に影響を与え、機能障害を生じることがあることが示されており、厚生労働省によるがん原性に係る指針対象物質にも指定されている。
このような背景から、抽出溶剤には目的とする成分を効率良く分離する性能に加え、安全性の高さが要求されつつあり、健康への影響が懸念されるＮＭＰ、ＤＭＦの代替溶剤が強く求められている。 In recent years, NMP, which has been widely used as an extraction solvent, is being suspected of reproductive toxicity to humans. The European Chemicals Agency (ECHA) is subject to NMP approval on June 20, 2011 in accordance with REACH regulations. Designated as a candidate substance (SVHC).
In addition, DMF has been shown in the International Chemical Safety Card (ICSC number: 0457) that long-term or repeated exposure may affect the liver and cause dysfunction. It is also designated as a guideline substance related to virulence.
Against this background, extraction solvents are required to have high safety in addition to the ability to efficiently separate the target components, and NMP and DMF substitute solvents that are concerned about health effects are strong. It has been demanded.
特許文献１及び２には、飽和単環炭化水素、不飽和単環炭化水素及び芳香族単環炭化水素のうち少なくとも２種の単環炭化水素からなる混合物から抽出蒸留によって飽和単環炭化水素又は不飽和単環炭化水素を分離する方法において、各々、抽出溶剤としてリン酸トリエステル及びジプロピレングリコールを使用することを特徴とする単環炭化水素混合物の分離方法が開示されている。
In Patent Documents 1 and 2, saturated monocyclic hydrocarbons, unsaturated monocyclic hydrocarbons, and aromatic monocyclic hydrocarbons are extracted from a mixture of at least two monocyclic hydrocarbons by extractive distillation or In the method for separating unsaturated monocyclic hydrocarbons, a method for separating a monocyclic hydrocarbon mixture is disclosed, in which phosphoric acid triester and dipropylene glycol are used as extraction solvents, respectively.
特許文献１の技術では、抽出溶剤としてリン酸トリエステルを用いることにより、従来より高い分離効率が得られているものの、代表的なリン酸トリエステルであるリン酸トリメチルは、国際化学物質安全性カード（ＩＣＳＣ番号：０６８６）で、神経系への影響及び遺伝子損傷を引き起こす可能性が指摘されており、安全性の観点から問題がある。
特許文献２の技術では、抽出溶剤としてジプロピレングリコールを用いているが、ジプロピレングリコールは、溶剤皮膚毒性があり、近年、接触性皮膚炎の危険性があると指摘されており（国際化学物質安全性カード：ＩＣＳＣ番号：１０５５）、化粧品等への使用を控えることも検討されている。
本発明は、安全性が高く、抽出効率が高い抽出蒸留用の抽出溶剤、及びそれを用いた炭化水素類の分離方法を提供することを目的とする。 In the technique of Patent Document 1, although a higher separation efficiency is obtained by using phosphoric acid triester as an extraction solvent, trimethyl phosphate, which is a typical phosphoric acid triester, is an international chemical substance safety. The card (ICSC number: 0686) has been pointed out to have an effect on the nervous system and the possibility of causing gene damage, which is problematic from the viewpoint of safety.
In the technique of Patent Document 2, dipropylene glycol is used as an extraction solvent, but dipropylene glycol has been pointed out to be a solvent skin toxicity and has a risk of contact dermatitis in recent years (international chemical substances). Safety card: ICSC number: 1055), refraining from use in cosmetics and the like is also being considered.
An object of the present invention is to provide an extraction solvent for extractive distillation having high safety and high extraction efficiency, and a method for separating hydrocarbons using the same.
特許文献２の技術では、抽出溶剤としてジプロピレングリコールを用いているが、ジプロピレングリコールは、溶剤皮膚毒性があり、近年、接触性皮膚炎の危険性があると指摘されており（国際化学物質安全性カード：ＩＣＳＣ番号：１０５５）、化粧品等への使用を控えることも検討されている。
本発明は、安全性が高く、抽出効率が高い抽出蒸留用の抽出溶剤、及びそれを用いた炭化水素類の分離方法を提供することを目的とする。 In the technique of Patent Document 1, although a higher separation efficiency is obtained by using phosphoric acid triester as an extraction solvent, trimethyl phosphate, which is a typical phosphoric acid triester, is an international chemical substance safety. The card (ICSC number: 0686) has been pointed out to have an effect on the nervous system and the possibility of causing gene damage, which is problematic from the viewpoint of safety.
In the technique of Patent Document 2, dipropylene glycol is used as an extraction solvent, but dipropylene glycol has been pointed out to be a solvent skin toxicity and has a risk of contact dermatitis in recent years (international chemical substances). Safety card: ICSC number: 1055), refraining from use in cosmetics and the like is also being considered.
An object of the present invention is to provide an extraction solvent for extractive distillation having high safety and high extraction efficiency, and a method for separating hydrocarbons using the same.
本発明者等は、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、安全性の観点から使用を制限されておらず、かつ使用の制限を検討されていない特定の化合物が、抽出蒸留において抽出効率に優れ、安全性が高い抽出溶剤として使用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記［１］～［８］を提供するものである。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that a specific compound that has not been restricted in use from the viewpoint of safety and that has not been examined for use is extracted by distillation. The present invention was completed by finding that it can be used as an extraction solvent having excellent extraction efficiency and high safety.
That is, the present invention provides the following [1] to [8].
すなわち、本発明は、下記［１］～［８］を提供するものである。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that a specific compound that has not been restricted in use from the viewpoint of safety and that has not been examined for use is extracted by distillation. The present invention was completed by finding that it can be used as an extraction solvent having excellent extraction efficiency and high safety.
That is, the present invention provides the following [1] to [8].
［１］飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法に用いられ、下記一般式（１）で表される抽出蒸留用の抽出溶剤。
[1] From a hydrocarbon mixture containing at least two kinds selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c), the (a) to (c An extraction solvent for extractive distillation represented by the following general formula (1).
（式中、Ｒ１は炭素数１～６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。）
(Wherein R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. (N is an integer of 0 to 2)
［２］前記炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分との質量比［（ａ）／（ｂ）］が、２０／８０～９５／５である、上記［１］に記載の抽出溶剤。
［３］前記炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｃ）成分との質量比［（ａ）／（ｃ）］が、２０／８０～９５／５である、上記［１］又は［２］に記載の抽出溶剤。
［４］飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法であって、抽出溶剤として上記［１］～［３］のいずれかに記載の抽出溶剤を使用する、炭化水素混合物の分離方法。
［５］前記（ａ）～（ｃ）が、炭素数４～１０の炭化水素である、上記［４］に記載の炭化水素混合物の分離方法。
［６］前記炭化水素混合物と前記抽出溶剤とのモル比率が１：０．５～１：１０である、上記［４］又は［５］に記載の炭化水素混合物の分離方法。
［７］前記抽出溶剤が、前記一般式（１）で表される化合物と、他の溶剤との混合物である、上記［４］～［６］のいずれかに記載の炭化水素混合物の分離方法。
［８］前記一般式（１）で表される化合物と他の極性溶剤とのモル比が、０．１：０．９～１：０である、上記［７］に記載の炭化水素混合物の分離方法。 [2] In the above [1], the mass ratio [(a) / (b)] of the component (a) and the component (b) in the hydrocarbon mixture is 20/80 to 95/5 The extraction solvent as described.
[3] In the above hydrocarbon mixture, the mass ratio [(a) / (c)] of the component (a) to the component (c) is 20/80 to 95/5, or The extraction solvent according to [2].
[4] From a hydrocarbon mixture containing at least two kinds selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c), the (a) to (c ) By separation using extractive distillation, wherein the extraction solvent according to any one of [1] to [3] above is used as the extraction solvent.
[5] The method for separating a hydrocarbon mixture according to the above [4], wherein (a) to (c) are hydrocarbons having 4 to 10 carbon atoms.
[6] The method for separating a hydrocarbon mixture according to the above [4] or [5], wherein the molar ratio of the hydrocarbon mixture to the extraction solvent is 1: 0.5 to 1:10.
[7] The method for separating a hydrocarbon mixture according to any one of the above [4] to [6], wherein the extraction solvent is a mixture of the compound represented by the general formula (1) and another solvent. .
[8] The hydrocarbon mixture according to the above [7], wherein the molar ratio of the compound represented by the general formula (1) to the other polar solvent is 0.1: 0.9 to 1: 0. Separation method.
［３］前記炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｃ）成分との質量比［（ａ）／（ｃ）］が、２０／８０～９５／５である、上記［１］又は［２］に記載の抽出溶剤。
［４］飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法であって、抽出溶剤として上記［１］～［３］のいずれかに記載の抽出溶剤を使用する、炭化水素混合物の分離方法。
［５］前記（ａ）～（ｃ）が、炭素数４～１０の炭化水素である、上記［４］に記載の炭化水素混合物の分離方法。
［６］前記炭化水素混合物と前記抽出溶剤とのモル比率が１：０．５～１：１０である、上記［４］又は［５］に記載の炭化水素混合物の分離方法。
［７］前記抽出溶剤が、前記一般式（１）で表される化合物と、他の溶剤との混合物である、上記［４］～［６］のいずれかに記載の炭化水素混合物の分離方法。
［８］前記一般式（１）で表される化合物と他の極性溶剤とのモル比が、０．１：０．９～１：０である、上記［７］に記載の炭化水素混合物の分離方法。 [2] In the above [1], the mass ratio [(a) / (b)] of the component (a) and the component (b) in the hydrocarbon mixture is 20/80 to 95/5 The extraction solvent as described.
[3] In the above hydrocarbon mixture, the mass ratio [(a) / (c)] of the component (a) to the component (c) is 20/80 to 95/5, or The extraction solvent according to [2].
[4] From a hydrocarbon mixture containing at least two kinds selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c), the (a) to (c ) By separation using extractive distillation, wherein the extraction solvent according to any one of [1] to [3] above is used as the extraction solvent.
[5] The method for separating a hydrocarbon mixture according to the above [4], wherein (a) to (c) are hydrocarbons having 4 to 10 carbon atoms.
[6] The method for separating a hydrocarbon mixture according to the above [4] or [5], wherein the molar ratio of the hydrocarbon mixture to the extraction solvent is 1: 0.5 to 1:10.
[7] The method for separating a hydrocarbon mixture according to any one of the above [4] to [6], wherein the extraction solvent is a mixture of the compound represented by the general formula (1) and another solvent. .
[8] The hydrocarbon mixture according to the above [7], wherein the molar ratio of the compound represented by the general formula (1) to the other polar solvent is 0.1: 0.9 to 1: 0. Separation method.
本発明は、安全性が高く、抽出効率が高い抽出蒸留用の抽出溶剤、及びそれを用いた炭化水素類の分離方法を提供することができる。
The present invention can provide an extraction solvent for extractive distillation having high safety and high extraction efficiency, and a method for separating hydrocarbons using the same.
［抽出溶剤］
本発明の抽出溶剤は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法に用いられ、下記一般式（１）で表される抽出蒸留用の抽出溶剤である。 [Extraction solvent]
The extraction solvent of the present invention comprises a hydrocarbon mixture containing at least two kinds selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c). ) To (c) is an extraction solvent for extractive distillation represented by the following general formula (1).
本発明の抽出溶剤は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法に用いられ、下記一般式（１）で表される抽出蒸留用の抽出溶剤である。 [Extraction solvent]
The extraction solvent of the present invention comprises a hydrocarbon mixture containing at least two kinds selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c). ) To (c) is an extraction solvent for extractive distillation represented by the following general formula (1).
式中、Ｒ１は炭素数１～６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～６の直鎖状又は分岐状アルキル基である。ｎは０～２の整数である。
In the formula, R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. It is. n is an integer of 0-2.
前記一般式（１）中、Ｒ１の炭素数は、抽出効率を向上させる観点、及び安全性の観点から、１～６であり、好ましくは１～５、より好ましくは１～４である。また、Ｒ１の炭素数を上記範囲内とすることにより、抽出蒸留に使用した後、より低い温度で抽出溶剤を精製することができるため、エネルギー効率に優れた抽出溶剤となる。
また、Ｒ１は、同様の観点から、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であり、好ましくは直鎖状、又は分岐状のアルキル基、より好ましくは直鎖状のアルキル基である。
前記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘプチル基及びｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、イソペンチル基、２－エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
前記環状アルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、抽出効率を向上させる観点、抽出溶剤を蒸留する観点、及び安全性の観点から、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、より好ましくはメチル基、ｎ－ブチル基である。 In the general formula (1), the carbon number of R 1 is 1 to 6, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, from the viewpoint of improving extraction efficiency and safety. In addition, by setting the carbon number of R 1 within the above range, the extraction solvent can be purified at a lower temperature after being used for extractive distillation, so that the extraction solvent is excellent in energy efficiency.
From the same viewpoint, R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group.
Specific examples of the linear alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-heptyl group, and an n-hexyl group.
Specific examples of the branched alkyl group include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like. Can be mentioned.
Specific examples of the cyclic alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
Among these, from the viewpoint of improving extraction efficiency, from the viewpoint of distillation of the extraction solvent, and from the viewpoint of safety, it is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, more preferably a methyl group, n -A butyl group.
また、Ｒ１は、同様の観点から、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であり、好ましくは直鎖状、又は分岐状のアルキル基、より好ましくは直鎖状のアルキル基である。
前記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘプチル基及びｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、イソペンチル基、２－エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
前記環状アルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
これらの中でも、抽出効率を向上させる観点、抽出溶剤を蒸留する観点、及び安全性の観点から、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、より好ましくはメチル基、ｎ－ブチル基である。 In the general formula (1), the carbon number of R 1 is 1 to 6, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, from the viewpoint of improving extraction efficiency and safety. In addition, by setting the carbon number of R 1 within the above range, the extraction solvent can be purified at a lower temperature after being used for extractive distillation, so that the extraction solvent is excellent in energy efficiency.
From the same viewpoint, R 1 is a linear, branched or cyclic alkyl group, preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group.
Specific examples of the linear alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-heptyl group, and an n-hexyl group.
Specific examples of the branched alkyl group include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like. Can be mentioned.
Specific examples of the cyclic alkyl group include a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
Among these, from the viewpoint of improving extraction efficiency, from the viewpoint of distillation of the extraction solvent, and from the viewpoint of safety, it is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, more preferably a methyl group, n -A butyl group.
前記一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３の炭素数は、抽出効率を向上させる観点、及び安全性の観点から、それぞれ独立に１～６であり、好ましくは１～３、より好ましくは１～２、更に好ましくは１である。また、Ｒ２及びＲ３の炭素数を上記範囲内とすることにより、抽出蒸留に使用した後、より低い温度で抽出溶剤を精製することができるため、エネルギー効率に優れた抽出溶剤となる。
Ｒ２及びＲ３は、抽出効率を向上させる観点から、それぞれ独立に直鎖状又は分岐状アルキル基であり、好ましくは直鎖状アルキル基である。
前記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、イソペンチル基、２－エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
これらの中でも、抽出効率を向上させる観点、抽出溶剤を蒸留する観点、及び安全性の観点から、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、より好ましくはメチル基、エチル基、更に好ましくはメチル基である。 In the general formula (1), the carbon numbers of R 2 and R 3 are each independently 1 to 6, preferably 1 to 3, more preferably, from the viewpoint of improving extraction efficiency and safety. 1 to 2, more preferably 1. In addition, by setting the carbon number of R 2 and R 3 within the above range, the extraction solvent can be purified at a lower temperature after being used for extractive distillation, so that the extraction solvent is excellent in energy efficiency.
R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group, preferably a linear alkyl group, from the viewpoint of improving extraction efficiency.
Specific examples of the linear alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-heptyl group, and an n-hexyl group.
Specific examples of the branched alkyl group include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like. Can be mentioned.
Among these, from the viewpoint of improving extraction efficiency, from the viewpoint of distillation of the extraction solvent, and from the viewpoint of safety, it is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, and still more preferably. It is a methyl group.
Ｒ２及びＲ３は、抽出効率を向上させる観点から、それぞれ独立に直鎖状又は分岐状アルキル基であり、好ましくは直鎖状アルキル基である。
前記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
前記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、イソペンチル基、２－エチルプロピル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
これらの中でも、抽出効率を向上させる観点、抽出溶剤を蒸留する観点、及び安全性の観点から、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、より好ましくはメチル基、エチル基、更に好ましくはメチル基である。 In the general formula (1), the carbon numbers of R 2 and R 3 are each independently 1 to 6, preferably 1 to 3, more preferably, from the viewpoint of improving extraction efficiency and safety. 1 to 2, more preferably 1. In addition, by setting the carbon number of R 2 and R 3 within the above range, the extraction solvent can be purified at a lower temperature after being used for extractive distillation, so that the extraction solvent is excellent in energy efficiency.
R 2 and R 3 are each independently a linear or branched alkyl group, preferably a linear alkyl group, from the viewpoint of improving extraction efficiency.
Specific examples of the linear alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-heptyl group, and an n-hexyl group.
Specific examples of the branched alkyl group include isopropyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, isopentyl group, 2-ethylpropyl group, neopentyl group and the like. Can be mentioned.
Among these, from the viewpoint of improving extraction efficiency, from the viewpoint of distillation of the extraction solvent, and from the viewpoint of safety, it is preferably a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, and still more preferably. It is a methyl group.
前記一般式（１）中、ｎは、抽出効率を向上させる観点から、０～２の整数であり、好ましくは１～２の整数、より好ましくは２である。
In the general formula (1), n is an integer of 0 to 2, preferably an integer of 1 to 2, more preferably 2, from the viewpoint of improving extraction efficiency.
一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、Ｒ２及びＲ３がメチル基のものとして、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド等が挙げられる。
Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include, for example, those in which R 2 and R 3 are methyl groups, 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N— Dimethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-sec-butoxy -N, N-dimethylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-dimethylpropionamide 3-n-hexyloxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-cyclohexyloxy-N, N- Methylpropionamide, and the like.
Ｒ２及びＲ３がエチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジエチルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are ethyl groups include 3-methoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-diethylpropionamide, 3 -N-propoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N- Diethylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-diethylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-diethylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-diethylpropionamide, 3-n- Hexyloxy-N, N-diethylpropionamide, 3-cyclohexyloxy-N, N-diethylpropio Amide.
Ｒ２及びＲ３がｎ－プロピル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are n-propyl groups include 3-methoxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-ethoxy-N, N -Di-n-propylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-n-butoxy- N, N-di-n-propylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3- n-pentyloxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-di-n-propylpropionamide, 3-n-hexyloxy-N, N Di -n- propyl propionamide, 3-cyclohexyloxy -N, N-di -n- propyl propionamide, and the like.
Ｒ２及びＲ３がイソプロピル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are isopropyl groups include 3-methoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3 -N-propoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N- Diisopropylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-diisopropylpropionamide, 3-n- Hexyloxy-N, N-diisopropyl Pion'amido, 3-cyclohexyloxy -N, N-diisopropyl propionamide, and the like.
Ｒ２及びＲ３のいずれかがエチル基であり、他方がメチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルエチルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which one of R 2 and R 3 is an ethyl group and the other is a methyl group include, for example, 3-methoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3- Ethoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N- Methylethylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-methylethylpropionamide 3-cyclopentyloxy-N, N-methylethylpropionamide, 3-n-hexyloxy-N, N-methyl ester Le propionamide, 3-cyclohexyloxy -N, like N- methylethyl propionamide and the like.
Ｒ２及びＲ３のいずれかがｎ－プロピル基であり、他方がメチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－メチルプロピルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which one of R 2 and R 3 is an n-propyl group and the other is a methyl group include, for example, 3-methoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-methylpropyl Propionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-methylpropylpropionamide, 3-n-hexyl Carboxymethyl -N, N- methylpropyl propionamide, 3-cyclohexyloxy -N, like N- methylpropyl propionamide and the like.
Ｒ２及びＲ３のいずれかがｎ－プロピル基であり、他方がエチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－エチルプロピルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which one of R 2 and R 3 is an n-propyl group and the other is an ethyl group include, for example, 3-methoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-n-propoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-ethylpropyl Propionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-ethylpropylpropionamide, 3-n-hexyl Carboxymethyl -N, N- ethylpropyl propionamide, 3-cyclohexyloxy -N, like N- ethylpropyl propionamide and the like.
Ｒ２及びＲ３がｎ－ブチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジブチルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are n-butyl groups include 3-methoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-dibutylpropionamide 3-n-propoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-dibutylpropionamide, 3- n-hexyloxy-N, N-dibutylpropionamide, 3-cyclohexyloxy-N, N-dibutylpro On'amido, and the like.
Ｒ２及びＲ３がｎ－ヘプチル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘプチルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are n-heptyl groups include 3-methoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-diheptyl Propionamide, 3-n-propoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-sec -Butoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-n-hexyloxy-N, N-diheptylpropionamide, 3-cyclohexyloxy N, N-di-heptyl propionamide, and the like.
Ｒ２及びＲ３がｎ－ヘキシル基である一般式（１）で表される化合物としては、例えば、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－エトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｎ－プロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－イソプロポキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｓｅｃ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｔ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｎ－ペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－シクロペンチルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－ｎ－ヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド、３－シクロヘキシルオキシ－Ｎ，Ｎ－ジヘキシルプロピオンアミド等が挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula (1) in which R 2 and R 3 are n-hexyl groups include 3-methoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-ethoxy-N, N-dihexylpropionamide 3-n-propoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-isopropoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-sec-butoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-t-butoxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-n-pentyloxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-cyclopentyloxy-N, N-dihexylpropionamide, 3- n-hexyloxy-N, N-dihexylpropionamide, 3-cyclohexyloxy N, N-dihexyl propionamide, and the like.
これらの中でも、抽出効率を向上させる観点、抽出溶剤を蒸留再生する観点、及び安全性の観点から、好ましくは３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオンアミドである。
Among these, from the viewpoint of improving the extraction efficiency, the viewpoint of regenerating the extraction solvent by distillation, and the viewpoint of safety, 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3-n-butoxy-N, N— are preferable. Dimethylpropionamide.
上記一般式（１）で表される化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
The compounds represented by the general formula (1) may be used alone or in combination of two or more.
［炭化水素混合物］
本発明の抽出溶剤を用いた抽出蒸留に供される、炭化水素混合物は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する。 [Hydrocarbon mixture]
The hydrocarbon mixture used for the extractive distillation using the extraction solvent of the present invention is at least selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c). Contains 2 types.
本発明の抽出溶剤を用いた抽出蒸留に供される、炭化水素混合物は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する。 [Hydrocarbon mixture]
The hydrocarbon mixture used for the extractive distillation using the extraction solvent of the present invention is at least selected from a saturated aliphatic hydrocarbon (a), an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic hydrocarbon (c). Contains 2 types.
（飽和脂肪族炭化水素（ａ））
飽和脂肪族炭化水素（ａ）としては、環状、又は鎖状の飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。
環状の飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン、シクロドデカン、メチルシクロペンタン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン等が好ましく挙げられる。
鎖状の飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、２，２－ジメチルプロパン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、３－エチルブタン、ｎ－ヘプタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２，２－ジメチルペンタン、２，３－ジメチルペンタン、２，４－ジメチルペンタン、３－エチルペンタン、ｎ－オクタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，３－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、３，４－ジメチルヘキサン、３－エチルヘキサン、ｎ－ノナン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，３－ジメチルヘキサン、２，４－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３－エチルヘキサン、４－エチルヘキサン、ｎ－デカン、２－メチルノナン、３－メチルノナン、４－メチルノナン、５－メチルノナン、２，２－ジメチルオクタン、２，３－ジメチルオクタン、２，４－ジメチルオクタン、２，５－ジメチルオクタン、２，６－ジメチルオクタン、２，７－ジメチルオクタン、トリメチルオクタン等が好ましく挙げられる。 (Saturated aliphatic hydrocarbon (a))
Examples of the saturated aliphatic hydrocarbon (a) include cyclic or chain saturated aliphatic hydrocarbons.
Specific examples of the cyclic saturated aliphatic hydrocarbon include cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, 1,2-dimethylcyclohexane, 1,3-dimethylcyclohexane, 1,4-dimethylcyclohexane, cyclooctane, cyclodecane, cyclododecane, Preferable examples include methylcyclopentane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and ethylcyclopentane.
Specific examples of the chain saturated aliphatic hydrocarbon include n-pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane, n-hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane, 2,3-dimethylbutane, 3-ethylbutane, n-heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2,2-dimethylpentane, 2,3-dimethylpentane, 2,4-dimethylpentane, 3-ethylpentane N-octane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, 4-methylheptane, 2,2-dimethylhexane, 2,3-dimethylhexane, 3,3-dimethylhexane, 3,4-dimethylhexane, 3- Ethylhexane, n-nonane, 2-methyloctane, 3-methyloctane, 4-methyloctane, 2,2-dimethylhexane 2,3-dimethylhexane, 2,4-dimethylhexane, 2,5-dimethylhexane, 3-ethylhexane, 4-ethylhexane, n-decane, 2-methylnonane, 3-methylnonane, 4-methylnonane, 5-methylnonane 2,2-dimethyloctane, 2,3-dimethyloctane, 2,4-dimethyloctane, 2,5-dimethyloctane, 2,6-dimethyloctane, 2,7-dimethyloctane, trimethyloctane and the like are preferable. .
飽和脂肪族炭化水素（ａ）としては、環状、又は鎖状の飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。
環状の飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、１，２－ジメチルシクロヘキサン、１，３－ジメチルシクロヘキサン、１，４－ジメチルシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン、シクロドデカン、メチルシクロペンタン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロペンタン等が好ましく挙げられる。
鎖状の飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、ｎ－ペンタン、２－メチルブタン、２，２－ジメチルプロパン、ｎ－ヘキサン、２－メチルペンタン、３－メチルペンタン、２，２－ジメチルブタン、２，３－ジメチルブタン、３－エチルブタン、ｎ－ヘプタン、２－メチルヘキサン、３－メチルヘキサン、２，２－ジメチルペンタン、２，３－ジメチルペンタン、２，４－ジメチルペンタン、３－エチルペンタン、ｎ－オクタン、２－メチルヘプタン、３－メチルヘプタン、４－メチルヘプタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，３－ジメチルヘキサン、３，３－ジメチルヘキサン、３，４－ジメチルヘキサン、３－エチルヘキサン、ｎ－ノナン、２－メチルオクタン、３－メチルオクタン、４－メチルオクタン、２，２－ジメチルヘキサン、２，３－ジメチルヘキサン、２，４－ジメチルヘキサン、２，５－ジメチルヘキサン、３－エチルヘキサン、４－エチルヘキサン、ｎ－デカン、２－メチルノナン、３－メチルノナン、４－メチルノナン、５－メチルノナン、２，２－ジメチルオクタン、２，３－ジメチルオクタン、２，４－ジメチルオクタン、２，５－ジメチルオクタン、２，６－ジメチルオクタン、２，７－ジメチルオクタン、トリメチルオクタン等が好ましく挙げられる。 (Saturated aliphatic hydrocarbon (a))
Examples of the saturated aliphatic hydrocarbon (a) include cyclic or chain saturated aliphatic hydrocarbons.
Specific examples of the cyclic saturated aliphatic hydrocarbon include cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, 1,2-dimethylcyclohexane, 1,3-dimethylcyclohexane, 1,4-dimethylcyclohexane, cyclooctane, cyclodecane, cyclododecane, Preferable examples include methylcyclopentane, ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and ethylcyclopentane.
Specific examples of the chain saturated aliphatic hydrocarbon include n-pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane, n-hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane, 2,3-dimethylbutane, 3-ethylbutane, n-heptane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2,2-dimethylpentane, 2,3-dimethylpentane, 2,4-dimethylpentane, 3-ethylpentane N-octane, 2-methylheptane, 3-methylheptane, 4-methylheptane, 2,2-dimethylhexane, 2,3-dimethylhexane, 3,3-dimethylhexane, 3,4-dimethylhexane, 3- Ethylhexane, n-nonane, 2-methyloctane, 3-methyloctane, 4-methyloctane, 2,2-dimethylhexane 2,3-dimethylhexane, 2,4-dimethylhexane, 2,5-dimethylhexane, 3-ethylhexane, 4-ethylhexane, n-decane, 2-methylnonane, 3-methylnonane, 4-methylnonane, 5-methylnonane 2,2-dimethyloctane, 2,3-dimethyloctane, 2,4-dimethyloctane, 2,5-dimethyloctane, 2,6-dimethyloctane, 2,7-dimethyloctane, trimethyloctane and the like are preferable. .
前記飽和脂肪族炭化水素（ａ）の炭素数としては、好ましくは４～１０、より好ましくは５～８、更に好ましくは６～７、より更に好ましくは６である。前記飽和脂肪族炭化水素（ａ）の炭素数が上記範囲内であると、効率良く分離することができる。
The carbon number of the saturated aliphatic hydrocarbon (a) is preferably 4 to 10, more preferably 5 to 8, still more preferably 6 to 7, and still more preferably 6. When the saturated aliphatic hydrocarbon (a) has a carbon number within the above range, it can be efficiently separated.
（不飽和脂肪族炭化水素（ｂ））
不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）としては、環状、又は鎖状の不飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。
環状の不飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、シクロペンテン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘキセン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン、エチルシクロヘキセン、メチルシクロペンテン、エチルシクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、メチルシクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタンエン、シクロデカジエン、シクロドデカジエン等が好ましく挙げられる。
鎖状の不飽和脂肪族炭化水素としては、内部オレフィン、又は末端オレフィンが挙げられ、これらは、１分子内に不飽和結合を１つ、又は複数個有していてもよい。更に、不飽和結合を複数個有する場合、それらは共役していても、共役していなくてもよい。
鎖状の不飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、ｎ－ペンテン、２－ｎ－ペンテン、３－ｎ－ペンテン、２－メチルブテン、２，２－ジメチルプロペン、ｎ－ヘキセン、２－ｎ－ヘキセン、３－ｎ－ヘキセン、２－メチルペンテン、３－メチルペンテン、２，２－ジメチルブテン、２，３－ジメチルブテン、３－エチルブテン、ｎ－ヘプテン、２－メチルヘキセン、３－メチルヘキセン、２，２－ジメチルペンテン、２，３－ジメチルペンテン、２，４－ジメチルペンテン、３－エチルペンテン、ｎ－オクテン、２－メチルヘプテン、３－メチルヘプテン、４－メチルヘプテン、２，２－ジメチルヘキセン、２，３－ジメチルヘキセン、３，３－ジメチルヘキセン、３，４－ジメチルヘキセン、３－エチルヘキセン、ｎ－ノネン、２－メチルオクテン、３－メチルオクテン、４－メチルオクテン、２，２－ジメチルヘキセン、２，３－ジメチルヘキセン、２，４－ジメチルヘキセン、２，５－ジメチルヘキセン、３－エチルヘキセン、４－エチルヘキセン、ｎ－デセン、２－メチルノネン、３－メチルノネン、４－メチルノネン、５－メチルノネン、２，２－ジメチルオクテン、２，３－ジメチルオクテン、２，４－ジメチルオクテン、２，５－ジメチルオクテン、２，６－ジメチルオクテン、２，７－ジメチルオクテン、トリメチルオクテン、１，３－ｎ－ペンタジエン、１，４－ｎ－ペンタジエン、１，３－ｎ－ヘキサジエン、１，４－ｎ－ヘキサジエン、１，５－ｎ－ヘキサジエン、１，３－ｎ－ヘプタジエン、１，４－ｎ－ヘプタジエン、１，５－ｎ－ヘプタジエン、１，６－ｎ－ヘプタジエン、２，４－ｎ－ヘプタジエン、１，３－ｎ－ヘキサジエン、１，４－ｎ－ヘキサジエン、１，５－ｎ－ヘキサジエン、１，６－ｎ－ヘキサジエン、１，７－ｎ－ヘキサジエン、２，４－ｎ－ヘキサジエン、２，５－ｎ－ヘキサジエン、２，６－ｎ－ヘキサジエン、１，２－ｎ－ノナジエン、１，３－ｎ－ノナジエン、１，４－ｎ－ノナジエン、１，５－ｎ－ノナジエン、１，６－ｎ－ノナジエン、１，７－ｎ－ノナジエン、１，８－ｎ－ノナジエン、２，４－ｎ－ノナジエン、２，５－ｎ－ノナジエン、２，６－ｎ－ノナジエン、２，７－ｎ－ノナジエン、３、５－ｎ－ノナジエン、３，６－ｎ－ノナジエン、１，３－ｎ－デカジエン、１，４－ｎ－デカジエン、１，５－ｎ－デカジエン、１，６－ｎ－デカジエン、１，７－ｎ－デカジエン、１，８－ｎ－デカジエン、１，９－ｎ－デカジエン、２，４－ｎ－デカジエン、２，５－ｎ－デカジエン、２，６－ｎ－デカジエン、２，７－ｎ－デカジエン、２，８－ｎ－デカジエン、３，５－ｎ－デカジエン、３，６－ｎ－デカジエン、３，７－ｎ－デカジエン、４，６－ｎ－デカジエン等が好ましく挙げられる。
不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）の炭素数としては、好ましくは４～１０、より好ましくは５～８、更に好ましくは６～７、より更に好ましくは６である。前記不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）の炭素数が上記範囲内であると、効率良く分離することができる。 (Unsaturated aliphatic hydrocarbon (b))
Examples of the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) include cyclic or chain unsaturated aliphatic hydrocarbons.
Specific examples of the cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon include cyclopentene, cyclohexene, methylcyclohexene, dimethylcyclohexene, cyclooctene, cyclodecene, cyclododecene, ethylcyclohexene, methylcyclopentene, ethylcyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, methylcyclohexadiene, Preferred examples include cycloheptadiene, cyclooctaneene, cyclodecadiene, cyclododecadiene and the like.
Examples of the chain unsaturated aliphatic hydrocarbon include an internal olefin or a terminal olefin, and these may have one or more unsaturated bonds in one molecule. Furthermore, when having a plurality of unsaturated bonds, they may be conjugated or non-conjugated.
Specific examples of the chain unsaturated aliphatic hydrocarbon include n-pentene, 2-n-pentene, 3-n-pentene, 2-methylbutene, 2,2-dimethylpropene, n-hexene, 2-n- Hexene, 3-n-hexene, 2-methylpentene, 3-methylpentene, 2,2-dimethylbutene, 2,3-dimethylbutene, 3-ethylbutene, n-heptene, 2-methylhexene, 3-methylhexene, 2,2-dimethylpentene, 2,3-dimethylpentene, 2,4-dimethylpentene, 3-ethylpentene, n-octene, 2-methylheptene, 3-methylheptene, 4-methylheptene, 2,2-dimethylhexene, 2 , 3-dimethylhexene, 3,3-dimethylhexene, 3,4-dimethylhexene, 3-ethylhexene, n-nonene, 2-methyl Octene, 3-methyloctene, 4-methyloctene, 2,2-dimethylhexene, 2,3-dimethylhexene, 2,4-dimethylhexene, 2,5-dimethylhexene, 3-ethylhexene, 4-ethylhexene, n-decene, 2-methylnonene, 3-methylnonene, 4-methylnonene, 5-methylnonene, 2,2-dimethyloctene, 2,3-dimethyloctene, 2,4-dimethyloctene, 2,5-dimethyloctene, 2, 6-dimethyloctene, 2,7-dimethyloctene, trimethyloctene, 1,3-n-pentadiene, 1,4-n-pentadiene, 1,3-n-hexadiene, 1,4-n-hexadiene, 1,5 -N-hexadiene, 1,3-n-heptadiene, 1,4-n-heptadiene, 1,5-n-heptadiene, 1, -N-heptadiene, 2,4-n-heptadiene, 1,3-n-hexadiene, 1,4-n-hexadiene, 1,5-n-hexadiene, 1,6-n-hexadiene, 1,7-n -Hexadiene, 2,4-n-hexadiene, 2,5-n-hexadiene, 2,6-n-hexadiene, 1,2-n-nonadiene, 1,3-n-nonadiene, 1,4-n-nonadiene 1,5-n-nonadiene, 1,6-n-nonadiene, 1,7-n-nonadiene, 1,8-n-nonadiene, 2,4-n-nonadiene, 2,5-n-nonadiene, 2, , 6-n-nonadiene, 2,7-n-nonadiene, 3,5-n-nonadiene, 3,6-n-nonadiene, 1,3-n-decadiene, 1,4-n-decadiene, 1,5 -N-decadiene, 1,6-n-decadiene, 1, 7-n-decadiene, 1,8-n-decadiene, 1,9-n-decadiene, 2,4-n-decadiene, 2,5-n-decadiene, 2,6-n-decadiene, 2,7- Preferred examples include n-decadiene, 2,8-n-decadiene, 3,5-n-decadiene, 3,6-n-decadiene, 3,7-n-decadiene, 4,6-n-decadiene, and the like.
The number of carbon atoms of the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) is preferably 4 to 10, more preferably 5 to 8, still more preferably 6 to 7, and still more preferably 6. When the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) has a carbon number within the above range, it can be efficiently separated.
不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）としては、環状、又は鎖状の不飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。
環状の不飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、シクロペンテン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘキセン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン、エチルシクロヘキセン、メチルシクロペンテン、エチルシクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、メチルシクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタンエン、シクロデカジエン、シクロドデカジエン等が好ましく挙げられる。
鎖状の不飽和脂肪族炭化水素としては、内部オレフィン、又は末端オレフィンが挙げられ、これらは、１分子内に不飽和結合を１つ、又は複数個有していてもよい。更に、不飽和結合を複数個有する場合、それらは共役していても、共役していなくてもよい。
鎖状の不飽和脂肪族炭化水素の具体例としては、ｎ－ペンテン、２－ｎ－ペンテン、３－ｎ－ペンテン、２－メチルブテン、２，２－ジメチルプロペン、ｎ－ヘキセン、２－ｎ－ヘキセン、３－ｎ－ヘキセン、２－メチルペンテン、３－メチルペンテン、２，２－ジメチルブテン、２，３－ジメチルブテン、３－エチルブテン、ｎ－ヘプテン、２－メチルヘキセン、３－メチルヘキセン、２，２－ジメチルペンテン、２，３－ジメチルペンテン、２，４－ジメチルペンテン、３－エチルペンテン、ｎ－オクテン、２－メチルヘプテン、３－メチルヘプテン、４－メチルヘプテン、２，２－ジメチルヘキセン、２，３－ジメチルヘキセン、３，３－ジメチルヘキセン、３，４－ジメチルヘキセン、３－エチルヘキセン、ｎ－ノネン、２－メチルオクテン、３－メチルオクテン、４－メチルオクテン、２，２－ジメチルヘキセン、２，３－ジメチルヘキセン、２，４－ジメチルヘキセン、２，５－ジメチルヘキセン、３－エチルヘキセン、４－エチルヘキセン、ｎ－デセン、２－メチルノネン、３－メチルノネン、４－メチルノネン、５－メチルノネン、２，２－ジメチルオクテン、２，３－ジメチルオクテン、２，４－ジメチルオクテン、２，５－ジメチルオクテン、２，６－ジメチルオクテン、２，７－ジメチルオクテン、トリメチルオクテン、１，３－ｎ－ペンタジエン、１，４－ｎ－ペンタジエン、１，３－ｎ－ヘキサジエン、１，４－ｎ－ヘキサジエン、１，５－ｎ－ヘキサジエン、１，３－ｎ－ヘプタジエン、１，４－ｎ－ヘプタジエン、１，５－ｎ－ヘプタジエン、１，６－ｎ－ヘプタジエン、２，４－ｎ－ヘプタジエン、１，３－ｎ－ヘキサジエン、１，４－ｎ－ヘキサジエン、１，５－ｎ－ヘキサジエン、１，６－ｎ－ヘキサジエン、１，７－ｎ－ヘキサジエン、２，４－ｎ－ヘキサジエン、２，５－ｎ－ヘキサジエン、２，６－ｎ－ヘキサジエン、１，２－ｎ－ノナジエン、１，３－ｎ－ノナジエン、１，４－ｎ－ノナジエン、１，５－ｎ－ノナジエン、１，６－ｎ－ノナジエン、１，７－ｎ－ノナジエン、１，８－ｎ－ノナジエン、２，４－ｎ－ノナジエン、２，５－ｎ－ノナジエン、２，６－ｎ－ノナジエン、２，７－ｎ－ノナジエン、３、５－ｎ－ノナジエン、３，６－ｎ－ノナジエン、１，３－ｎ－デカジエン、１，４－ｎ－デカジエン、１，５－ｎ－デカジエン、１，６－ｎ－デカジエン、１，７－ｎ－デカジエン、１，８－ｎ－デカジエン、１，９－ｎ－デカジエン、２，４－ｎ－デカジエン、２，５－ｎ－デカジエン、２，６－ｎ－デカジエン、２，７－ｎ－デカジエン、２，８－ｎ－デカジエン、３，５－ｎ－デカジエン、３，６－ｎ－デカジエン、３，７－ｎ－デカジエン、４，６－ｎ－デカジエン等が好ましく挙げられる。
不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）の炭素数としては、好ましくは４～１０、より好ましくは５～８、更に好ましくは６～７、より更に好ましくは６である。前記不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）の炭素数が上記範囲内であると、効率良く分離することができる。 (Unsaturated aliphatic hydrocarbon (b))
Examples of the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) include cyclic or chain unsaturated aliphatic hydrocarbons.
Specific examples of the cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon include cyclopentene, cyclohexene, methylcyclohexene, dimethylcyclohexene, cyclooctene, cyclodecene, cyclododecene, ethylcyclohexene, methylcyclopentene, ethylcyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, methylcyclohexadiene, Preferred examples include cycloheptadiene, cyclooctaneene, cyclodecadiene, cyclododecadiene and the like.
Examples of the chain unsaturated aliphatic hydrocarbon include an internal olefin or a terminal olefin, and these may have one or more unsaturated bonds in one molecule. Furthermore, when having a plurality of unsaturated bonds, they may be conjugated or non-conjugated.
Specific examples of the chain unsaturated aliphatic hydrocarbon include n-pentene, 2-n-pentene, 3-n-pentene, 2-methylbutene, 2,2-dimethylpropene, n-hexene, 2-n- Hexene, 3-n-hexene, 2-methylpentene, 3-methylpentene, 2,2-dimethylbutene, 2,3-dimethylbutene, 3-ethylbutene, n-heptene, 2-methylhexene, 3-methylhexene, 2,2-dimethylpentene, 2,3-dimethylpentene, 2,4-dimethylpentene, 3-ethylpentene, n-octene, 2-methylheptene, 3-methylheptene, 4-methylheptene, 2,2-dimethylhexene, 2 , 3-dimethylhexene, 3,3-dimethylhexene, 3,4-dimethylhexene, 3-ethylhexene, n-nonene, 2-methyl Octene, 3-methyloctene, 4-methyloctene, 2,2-dimethylhexene, 2,3-dimethylhexene, 2,4-dimethylhexene, 2,5-dimethylhexene, 3-ethylhexene, 4-ethylhexene, n-decene, 2-methylnonene, 3-methylnonene, 4-methylnonene, 5-methylnonene, 2,2-dimethyloctene, 2,3-dimethyloctene, 2,4-dimethyloctene, 2,5-dimethyloctene, 2, 6-dimethyloctene, 2,7-dimethyloctene, trimethyloctene, 1,3-n-pentadiene, 1,4-n-pentadiene, 1,3-n-hexadiene, 1,4-n-hexadiene, 1,5 -N-hexadiene, 1,3-n-heptadiene, 1,4-n-heptadiene, 1,5-n-heptadiene, 1, -N-heptadiene, 2,4-n-heptadiene, 1,3-n-hexadiene, 1,4-n-hexadiene, 1,5-n-hexadiene, 1,6-n-hexadiene, 1,7-n -Hexadiene, 2,4-n-hexadiene, 2,5-n-hexadiene, 2,6-n-hexadiene, 1,2-n-nonadiene, 1,3-n-nonadiene, 1,4-n-nonadiene 1,5-n-nonadiene, 1,6-n-nonadiene, 1,7-n-nonadiene, 1,8-n-nonadiene, 2,4-n-nonadiene, 2,5-n-nonadiene, 2, , 6-n-nonadiene, 2,7-n-nonadiene, 3,5-n-nonadiene, 3,6-n-nonadiene, 1,3-n-decadiene, 1,4-n-decadiene, 1,5 -N-decadiene, 1,6-n-decadiene, 1, 7-n-decadiene, 1,8-n-decadiene, 1,9-n-decadiene, 2,4-n-decadiene, 2,5-n-decadiene, 2,6-n-decadiene, 2,7- Preferred examples include n-decadiene, 2,8-n-decadiene, 3,5-n-decadiene, 3,6-n-decadiene, 3,7-n-decadiene, 4,6-n-decadiene, and the like.
The number of carbon atoms of the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) is preferably 4 to 10, more preferably 5 to 8, still more preferably 6 to 7, and still more preferably 6. When the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) has a carbon number within the above range, it can be efficiently separated.
（芳香族炭化水素（ｃ））
芳香族炭化水素（ｃ）としては、ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トリメチルベンゼン等が好ましく挙げられる。
芳香族炭化水素（ｃ）の炭素数としては、好ましくは６～１０、より好ましくは６～８、更に好ましくは６～７、より更に好ましくは６である。前記芳香族炭化水素（ｃ）の炭素数が上記範囲内であると、効率良く分離することができる。 (Aromatic hydrocarbon (c))
Preferred examples of the aromatic hydrocarbon (c) include benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, isopropylbenzene, and trimethylbenzene.
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon (c) is preferably 6 to 10, more preferably 6 to 8, still more preferably 6 to 7, and still more preferably 6. When the carbon number of the aromatic hydrocarbon (c) is within the above range, it can be separated efficiently.
芳香族炭化水素（ｃ）としては、ベンゼン、トルエン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トリメチルベンゼン等が好ましく挙げられる。
芳香族炭化水素（ｃ）の炭素数としては、好ましくは６～１０、より好ましくは６～８、更に好ましくは６～７、より更に好ましくは６である。前記芳香族炭化水素（ｃ）の炭素数が上記範囲内であると、効率良く分離することができる。 (Aromatic hydrocarbon (c))
Preferred examples of the aromatic hydrocarbon (c) include benzene, toluene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, isopropylbenzene, and trimethylbenzene.
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon (c) is preferably 6 to 10, more preferably 6 to 8, still more preferably 6 to 7, and still more preferably 6. When the carbon number of the aromatic hydrocarbon (c) is within the above range, it can be separated efficiently.
これらの中でも、環状の飽和脂肪族炭化水素（ａ）と、環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）とを含有する炭化水素混合物、又は環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）と芳香族炭化水素（ｃ）とを含有する炭化水素混合物が好ましく、炭素数６～１０の環状の飽和脂肪族炭化水素（ａ）と、炭素数６～１０の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）とを含有する炭化水素混合物、又は炭素数６～１０の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）と炭素数６～１０の芳香族炭化水素（ｃ）とを含有する炭化水素混合物がより好ましく、炭素数６～８の環状の飽和脂肪族炭化水素（ａ）と、炭素数６～８の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）とを含有する炭化水素混合物、又は炭素数６～８の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）と炭素数６～８の芳香族炭化水素（ｃ）とを含有する炭化水素混合物が更に好ましく、炭素数６又は７の環状の飽和脂肪族炭化水素（ａ）と、炭素数６又は７の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）とを含有する炭化水素混合物、又は炭素数６又は７の環状の不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）と炭素数６又は７の芳香族炭化水素（ｃ）とを含有する炭化水素混合物がより更に好ましい。
Among these, a hydrocarbon mixture containing a cyclic saturated aliphatic hydrocarbon (a) and a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon (b), or a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and an aromatic A hydrocarbon mixture containing hydrocarbon (c) is preferred, a cyclic saturated aliphatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms (a) and a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms (b). Or a hydrocarbon mixture containing a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms (b) and an aromatic hydrocarbon having 6 to 10 carbon atoms (c). , A hydrocarbon mixture containing a cyclic saturated aliphatic hydrocarbon (a) having 6 to 8 carbon atoms and a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) having 6 to 8 carbon atoms, or 6 to 8 carbon atoms Cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) and aromatic hydrocarbon having 6 to 8 carbon atoms A hydrocarbon mixture containing (c) is more preferred, a cyclic saturated aliphatic hydrocarbon having 6 or 7 carbon atoms (a), a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon having 6 or 7 carbon atoms (b), and Or a hydrocarbon mixture containing a cyclic unsaturated aliphatic hydrocarbon having 6 or 7 carbon atoms (b) and an aromatic hydrocarbon having 6 or 7 carbon atoms (c) is even more preferable. .
前記（ａ）～（ｃ）成分は、本発明の効果を阻害しない範囲で、カルボニル基、エーテル基、水酸基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
The components (a) to (c) may have a substituent such as a carbonyl group, an ether group, a hydroxyl group, or a carboxyl group as long as the effects of the present invention are not impaired.
本発明の抽出溶剤を用いた抽出蒸留に供される炭化水素混合物は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物であれば、特に制限されず、上記（ａ）～（ｃ）以外の成分を含んでいてもよい。
The hydrocarbon mixture to be subjected to extractive distillation using the extraction solvent of the present invention is at least 2 selected from saturated aliphatic hydrocarbons (a), unsaturated aliphatic hydrocarbons (b) and aromatic hydrocarbons (c). As long as it is a hydrocarbon mixture containing seeds, it is not particularly limited, and it may contain components other than the above (a) to (c).
また、前記炭化水素混合物は、効率良く分離する観点から、飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）を含有する炭化水素混合物、又は飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び芳香族炭化水素（ｃ）を含有する炭化水素混合物であることが好ましい。
飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）を含有する炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分との質量比［（ａ）／（ｂ）］は、効率良く分離する観点から、好ましくは２０／８０～９５／５、より好ましくは４０／６０～９０／１０、更に好ましくは６０／４０～８０／２０である。
飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び芳香族炭化水素（ｃ）を含有する炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｃ）成分との質量比［（ａ）／（ｃ）］は、効率良く分離する観点から、好ましくは２０／８０～９５／５、より好ましくは４０／６０～９０／１０、更に好ましくは６０／４０～８０／２０である。 In addition, the hydrocarbon mixture is a hydrocarbon mixture containing a saturated aliphatic hydrocarbon (a) and an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b), or a saturated aliphatic hydrocarbon (a) and A hydrocarbon mixture containing an aromatic hydrocarbon (c) is preferred.
Mass ratio [(a) / (b)] of said (a) component and said (b) component in the hydrocarbon mixture containing saturated aliphatic hydrocarbon (a) and unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) Is preferably 20/80 to 95/5, more preferably 40/60 to 90/10, and still more preferably 60/40 to 80/20 from the viewpoint of efficient separation.
In the hydrocarbon mixture containing the saturated aliphatic hydrocarbon (a) and the aromatic hydrocarbon (c), the mass ratio [(a) / (c)] of the component (a) and the component (c) is: From the viewpoint of efficient separation, it is preferably 20/80 to 95/5, more preferably 40/60 to 90/10, and still more preferably 60/40 to 80/20.
飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）を含有する炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分との質量比［（ａ）／（ｂ）］は、効率良く分離する観点から、好ましくは２０／８０～９５／５、より好ましくは４０／６０～９０／１０、更に好ましくは６０／４０～８０／２０である。
飽和脂肪族炭化水素（ａ）及び芳香族炭化水素（ｃ）を含有する炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｃ）成分との質量比［（ａ）／（ｃ）］は、効率良く分離する観点から、好ましくは２０／８０～９５／５、より好ましくは４０／６０～９０／１０、更に好ましくは６０／４０～８０／２０である。 In addition, the hydrocarbon mixture is a hydrocarbon mixture containing a saturated aliphatic hydrocarbon (a) and an unsaturated aliphatic hydrocarbon (b), or a saturated aliphatic hydrocarbon (a) and A hydrocarbon mixture containing an aromatic hydrocarbon (c) is preferred.
Mass ratio [(a) / (b)] of said (a) component and said (b) component in the hydrocarbon mixture containing saturated aliphatic hydrocarbon (a) and unsaturated aliphatic hydrocarbon (b) Is preferably 20/80 to 95/5, more preferably 40/60 to 90/10, and still more preferably 60/40 to 80/20 from the viewpoint of efficient separation.
In the hydrocarbon mixture containing the saturated aliphatic hydrocarbon (a) and the aromatic hydrocarbon (c), the mass ratio [(a) / (c)] of the component (a) and the component (c) is: From the viewpoint of efficient separation, it is preferably 20/80 to 95/5, more preferably 40/60 to 90/10, and still more preferably 60/40 to 80/20.
［炭化水素類の分離方法］
本発明の炭化水素類の分離方法は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法であって、抽出溶剤として本発明の抽出溶剤を使用する。 [Separation method of hydrocarbons]
The method for separating hydrocarbons of the present invention comprises a hydrocarbon mixture containing at least two selected from saturated aliphatic hydrocarbons (a), unsaturated aliphatic hydrocarbons (b) and aromatic hydrocarbons (c). A method of separating any one of (a) to (c) by extractive distillation, wherein the extraction solvent of the present invention is used as the extraction solvent.
本発明の炭化水素類の分離方法は、飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法であって、抽出溶剤として本発明の抽出溶剤を使用する。 [Separation method of hydrocarbons]
The method for separating hydrocarbons of the present invention comprises a hydrocarbon mixture containing at least two selected from saturated aliphatic hydrocarbons (a), unsaturated aliphatic hydrocarbons (b) and aromatic hydrocarbons (c). A method of separating any one of (a) to (c) by extractive distillation, wherein the extraction solvent of the present invention is used as the extraction solvent.
本発明の分離方法に供される飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）、芳香族炭化水素（ｃ）、及びこれらを含有する炭化水素混合物は、上記抽出溶剤の説明の項で挙げられるものと同様であり、好適な態様も同様である。
The saturated aliphatic hydrocarbon (a), the unsaturated aliphatic hydrocarbon (b), the aromatic hydrocarbon (c), and the hydrocarbon mixture containing these used in the separation method of the present invention are the above extraction solvents. It is the same as that described in the description section, and the preferred embodiment is also the same.
（抽出溶剤）
本発明の分離方法は、抽出溶剤として本発明の抽出溶剤を用いることにより、安全性が高く、高い抽出効率で目的とする成分を分離することができる。
また、多成分よりなる炭化水素混合物を分離する場合には、本発明の効果を阻害しない範囲で、例えば、極性溶剤等の他の溶剤との混合物を使用することができる。 (Extraction solvent)
By using the extraction solvent of the present invention as the extraction solvent, the separation method of the present invention has high safety and can separate target components with high extraction efficiency.
Moreover, when isolate | separating the hydrocarbon mixture which consists of multiple components, the mixture with other solvents, such as a polar solvent, can be used in the range which does not inhibit the effect of this invention, for example.
本発明の分離方法は、抽出溶剤として本発明の抽出溶剤を用いることにより、安全性が高く、高い抽出効率で目的とする成分を分離することができる。
また、多成分よりなる炭化水素混合物を分離する場合には、本発明の効果を阻害しない範囲で、例えば、極性溶剤等の他の溶剤との混合物を使用することができる。 (Extraction solvent)
By using the extraction solvent of the present invention as the extraction solvent, the separation method of the present invention has high safety and can separate target components with high extraction efficiency.
Moreover, when isolate | separating the hydrocarbon mixture which consists of multiple components, the mixture with other solvents, such as a polar solvent, can be used in the range which does not inhibit the effect of this invention, for example.
〔他の極性溶剤〕
他の極性溶剤としては、例えば、スルホラン等のスルホン化合物、アジポニトリル等の脂肪族ジニトリル化合物、Ｎ－メチルピロリドン等のＮ－アルキルピロリドン化合物、γ－ブチロラクトン等のラクトン類化合物、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド化合物等を用いることができる。これらの他の極性溶媒の中でも、安全性の観点から、γ－ブチロラクトン等のラクトン類化合物、水との併用が好ましい。
これらの他の抽出溶剤の使用量は、抽出効率及びコストの観点から、前記一般式（１）で表される化合物と他の極性溶剤とのモル比が、好ましくは０．１：０．９～１：０、より好ましくは０．３：０．７～１：０、更に好ましくは０．５：０．５～１：０である。 [Other polar solvents]
Examples of other polar solvents include sulfone compounds such as sulfolane, aliphatic dinitrile compounds such as adiponitrile, N-alkylpyrrolidone compounds such as N-methylpyrrolidone, lactone compounds such as γ-butyrolactone, and dialkyl sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. A compound or the like can be used. Among these other polar solvents, a combination with a lactone compound such as γ-butyrolactone and water is preferable from the viewpoint of safety.
The amount of these other extraction solvents used is preferably such that the molar ratio of the compound represented by the general formula (1) to the other polar solvent is 0.1: 0.9 from the viewpoint of extraction efficiency and cost. ˜1: 0, more preferably 0.3: 0.7 to 1: 0, still more preferably 0.5: 0.5 to 1: 0.
他の極性溶剤としては、例えば、スルホラン等のスルホン化合物、アジポニトリル等の脂肪族ジニトリル化合物、Ｎ－メチルピロリドン等のＮ－アルキルピロリドン化合物、γ－ブチロラクトン等のラクトン類化合物、ジメチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド化合物等を用いることができる。これらの他の極性溶媒の中でも、安全性の観点から、γ－ブチロラクトン等のラクトン類化合物、水との併用が好ましい。
これらの他の抽出溶剤の使用量は、抽出効率及びコストの観点から、前記一般式（１）で表される化合物と他の極性溶剤とのモル比が、好ましくは０．１：０．９～１：０、より好ましくは０．３：０．７～１：０、更に好ましくは０．５：０．５～１：０である。 [Other polar solvents]
Examples of other polar solvents include sulfone compounds such as sulfolane, aliphatic dinitrile compounds such as adiponitrile, N-alkylpyrrolidone compounds such as N-methylpyrrolidone, lactone compounds such as γ-butyrolactone, and dialkyl sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. A compound or the like can be used. Among these other polar solvents, a combination with a lactone compound such as γ-butyrolactone and water is preferable from the viewpoint of safety.
The amount of these other extraction solvents used is preferably such that the molar ratio of the compound represented by the general formula (1) to the other polar solvent is 0.1: 0.9 from the viewpoint of extraction efficiency and cost. ˜1: 0, more preferably 0.3: 0.7 to 1: 0, still more preferably 0.5: 0.5 to 1: 0.
（抽出条件）
以下、本発明の分離方法を実施するための諸条件について説明する。 (Extraction condition)
Hereinafter, various conditions for carrying out the separation method of the present invention will be described.
以下、本発明の分離方法を実施するための諸条件について説明する。 (Extraction condition)
Hereinafter, various conditions for carrying out the separation method of the present invention will be described.
〔抽出溶剤と炭化水素混合物との混合比〕
抽出溶剤の使用量としては、抽出効率を向上させる観点から、炭化水素混合物と抽出溶剤とのモル比率が、好ましくは１：０．５～１：１０、より好ましくは１：０．７５～１：７、更に好ましくは１：１～１：５、より更に好ましくは１：１～１：２である。
本発明において、炭化水素混合物に対する抽出溶剤のモル比率を１：０．５以上とすることにより、目的とする炭化水素の分離効率を高くすることができ、１：１０以下とすることにより、蒸留装置の大きさを抑えることができ、溶剤の回収費用を低減することができる。 [Mixing ratio of extraction solvent and hydrocarbon mixture]
As the amount of the extraction solvent used, from the viewpoint of improving the extraction efficiency, the molar ratio of the hydrocarbon mixture to the extraction solvent is preferably 1: 0.5 to 1:10, more preferably 1: 0.75 to 1. : 7, more preferably 1: 1 to 1: 5, and still more preferably 1: 1 to 1: 2.
In the present invention, by setting the molar ratio of the extraction solvent to the hydrocarbon mixture to 1: 0.5 or more, the separation efficiency of the target hydrocarbon can be increased. The size of the apparatus can be reduced, and the solvent recovery cost can be reduced.
抽出溶剤の使用量としては、抽出効率を向上させる観点から、炭化水素混合物と抽出溶剤とのモル比率が、好ましくは１：０．５～１：１０、より好ましくは１：０．７５～１：７、更に好ましくは１：１～１：５、より更に好ましくは１：１～１：２である。
本発明において、炭化水素混合物に対する抽出溶剤のモル比率を１：０．５以上とすることにより、目的とする炭化水素の分離効率を高くすることができ、１：１０以下とすることにより、蒸留装置の大きさを抑えることができ、溶剤の回収費用を低減することができる。 [Mixing ratio of extraction solvent and hydrocarbon mixture]
As the amount of the extraction solvent used, from the viewpoint of improving the extraction efficiency, the molar ratio of the hydrocarbon mixture to the extraction solvent is preferably 1: 0.5 to 1:10, more preferably 1: 0.75 to 1. : 7, more preferably 1: 1 to 1: 5, and still more preferably 1: 1 to 1: 2.
In the present invention, by setting the molar ratio of the extraction solvent to the hydrocarbon mixture to 1: 0.5 or more, the separation efficiency of the target hydrocarbon can be increased. The size of the apparatus can be reduced, and the solvent recovery cost can be reduced.
〔抽出方式〕
本発明の分離方法を実施するための方式としては、従来公知の方式を用いることができ、回分式蒸留、又は連続式蒸留のいずれであってもよく、目的に応じて適宜選択することができる。
〔抽出装置〕
本発明の分離方法を実施するための装置としては、蒸留塔等の従来公知の蒸留装置を用いて実施することができる。
本発明の分離方法を、多段式連続蒸留塔で実施する場合、抽出溶剤の導入段と原料の供給段間の段数、塔頂と抽出溶剤の導入段間の段数、及び塔底と原料の供給段間の段数は、留出成分の純度、回収率等の関係を予備的に検討し適宜選択することができる。 [Extraction method]
As a system for carrying out the separation method of the present invention, a conventionally known system can be used, which may be either batch distillation or continuous distillation, and can be appropriately selected according to the purpose. .
[Extraction device]
The apparatus for carrying out the separation method of the present invention can be carried out using a conventionally known distillation apparatus such as a distillation column.
When the separation method of the present invention is carried out in a multistage continuous distillation column, the number of stages between the extraction solvent introduction stage and the raw material supply stage, the number of stages between the tower top and the extraction solvent introduction stage, and the bottom and raw material supply The number of stages between the stages can be appropriately selected by preliminarily examining the relationship between the purity of the distillate component, the recovery rate, and the like.
本発明の分離方法を実施するための方式としては、従来公知の方式を用いることができ、回分式蒸留、又は連続式蒸留のいずれであってもよく、目的に応じて適宜選択することができる。
〔抽出装置〕
本発明の分離方法を実施するための装置としては、蒸留塔等の従来公知の蒸留装置を用いて実施することができる。
本発明の分離方法を、多段式連続蒸留塔で実施する場合、抽出溶剤の導入段と原料の供給段間の段数、塔頂と抽出溶剤の導入段間の段数、及び塔底と原料の供給段間の段数は、留出成分の純度、回収率等の関係を予備的に検討し適宜選択することができる。 [Extraction method]
As a system for carrying out the separation method of the present invention, a conventionally known system can be used, which may be either batch distillation or continuous distillation, and can be appropriately selected according to the purpose. .
[Extraction device]
The apparatus for carrying out the separation method of the present invention can be carried out using a conventionally known distillation apparatus such as a distillation column.
When the separation method of the present invention is carried out in a multistage continuous distillation column, the number of stages between the extraction solvent introduction stage and the raw material supply stage, the number of stages between the tower top and the extraction solvent introduction stage, and the bottom and raw material supply The number of stages between the stages can be appropriately selected by preliminarily examining the relationship between the purity of the distillate component, the recovery rate, and the like.
〔抽出温度及び圧力〕
本発明の分離方法を実施する温度は、分離を目的とする成分の沸点等に応じて適宜選択することができる。また、本発明の分離方法を実施する圧力は、常圧、加圧、減圧のいずれでもよく、抽出効率を考慮して、適宜決定することができる。 [Extraction temperature and pressure]
The temperature at which the separation method of the present invention is carried out can be appropriately selected according to the boiling point of the component intended for separation. Further, the pressure at which the separation method of the present invention is carried out may be any of normal pressure, pressurization, and reduced pressure, and can be appropriately determined in consideration of extraction efficiency.
本発明の分離方法を実施する温度は、分離を目的とする成分の沸点等に応じて適宜選択することができる。また、本発明の分離方法を実施する圧力は、常圧、加圧、減圧のいずれでもよく、抽出効率を考慮して、適宜決定することができる。 [Extraction temperature and pressure]
The temperature at which the separation method of the present invention is carried out can be appropriately selected according to the boiling point of the component intended for separation. Further, the pressure at which the separation method of the present invention is carried out may be any of normal pressure, pressurization, and reduced pressure, and can be appropriately determined in consideration of extraction efficiency.
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらの例により何ら限定されるものではない。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１
図１に示すように、冷却管を取り付けたサンプル採取用コック（コックＡ）付滴下ロート、及び２方コック（コックＣ）を取り付けた１Ｌガラス製容器に、表１に示す抽出溶剤、及び炭化水素化合物（ａ及びｂ）をそれぞれ投入し、混合物を得た。この時、滴下ロートのコック（コックＢ）は開とし、還流液がガラス製容器に戻るようにセットし、マグネチックスターラー及び攪拌子で内部を攪拌しながら、オイルバスを昇温し、混合物を還流させた。
次いで、冷却管より落下する液滴が１秒間に約２～３滴となるようにオイルバスの温度を調節し、維持した。約１時間後、滴下ロートのコック（コックＢ）を閉じ、留出液を滴下ロート中に捕集した。留出液が約１ｍＬ溜まった時点で、サンプル採取用コック（コックＡ）から注射器を用いて滴下ロート中の留出液を採取し、同様にしてガラス製容器に取り付けた２方コック（コックＣ）からボトム液を採取した。
採取した液は、ガスクロマトグラフ分析（検出器）を行い、シクロヘキサン、シクロヘキセンの濃度（質量％）を算出し、下記式により比揮発度αａｂを算出した。
αａｂ＝（Ｙ（ａ）／Ｘ（ａ））／（Ｙ（ｂ）／Ｘ（ｂ））
Ｙ（ａ）及びＹ（ｂ）は、各々、気液平衡状態における気相（留出液）中の炭化水素化合物ａと炭化水素化合物ｂの合計に対する炭化水素化合物ａ及び炭化水素化合物ｂのモル分率である。
Ｘ（ａ）及びＸ（ｂ）は、各々、気液平衡状態における液相（ボトム液）中の炭化水素化合物ａと炭化水素化合物ｂの合計に対する炭化水素化合物ａ及び炭化水素化合物ｂのモル分率である。 Example 1
As shown in FIG. 1, the extraction solvent shown in Table 1 and carbonized in a 1 L glass container equipped with a sample collecting cock (cock A) with a cooling pipe and a two-way cock (cock C). Hydrogen compounds (a and b) were added to obtain a mixture. At this time, the cock of the dropping funnel (cock B) is opened, the reflux liquid is set so as to return to the glass container, the temperature of the oil bath is increased while stirring the interior with a magnetic stirrer and a stirrer, and the mixture is heated. Refluxed.
Next, the temperature of the oil bath was adjusted and maintained so that the number of droplets falling from the cooling tube was about 2 to 3 droplets per second. About 1 hour later, the cock (cock B) of the dropping funnel was closed, and the distillate was collected in the dropping funnel. When about 1 mL of distillate is collected, the distillate in the dropping funnel is collected from the sample collection cock (cock A) using a syringe, and the two-way cock (cock C) attached to a glass container in the same manner. ) From the bottom.
The collected liquid was subjected to gas chromatographic analysis (detector) to calculate the concentration (mass%) of cyclohexane and cyclohexene, and the relative volatility αab was calculated according to the following formula.
αab = (Y (a) / X (a)) / (Y (b) / X (b))
Y (a) and Y (b) respectively represent the moles of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b relative to the sum of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b in the gas phase (distillate) in the vapor-liquid equilibrium state. It is a fraction.
X (a) and X (b) are respectively the mole fractions of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b relative to the sum of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b in the liquid phase (bottom liquid) in the vapor-liquid equilibrium state. Rate.
図１に示すように、冷却管を取り付けたサンプル採取用コック（コックＡ）付滴下ロート、及び２方コック（コックＣ）を取り付けた１Ｌガラス製容器に、表１に示す抽出溶剤、及び炭化水素化合物（ａ及びｂ）をそれぞれ投入し、混合物を得た。この時、滴下ロートのコック（コックＢ）は開とし、還流液がガラス製容器に戻るようにセットし、マグネチックスターラー及び攪拌子で内部を攪拌しながら、オイルバスを昇温し、混合物を還流させた。
次いで、冷却管より落下する液滴が１秒間に約２～３滴となるようにオイルバスの温度を調節し、維持した。約１時間後、滴下ロートのコック（コックＢ）を閉じ、留出液を滴下ロート中に捕集した。留出液が約１ｍＬ溜まった時点で、サンプル採取用コック（コックＡ）から注射器を用いて滴下ロート中の留出液を採取し、同様にしてガラス製容器に取り付けた２方コック（コックＣ）からボトム液を採取した。
採取した液は、ガスクロマトグラフ分析（検出器）を行い、シクロヘキサン、シクロヘキセンの濃度（質量％）を算出し、下記式により比揮発度αａｂを算出した。
αａｂ＝（Ｙ（ａ）／Ｘ（ａ））／（Ｙ（ｂ）／Ｘ（ｂ））
Ｙ（ａ）及びＹ（ｂ）は、各々、気液平衡状態における気相（留出液）中の炭化水素化合物ａと炭化水素化合物ｂの合計に対する炭化水素化合物ａ及び炭化水素化合物ｂのモル分率である。
Ｘ（ａ）及びＸ（ｂ）は、各々、気液平衡状態における液相（ボトム液）中の炭化水素化合物ａと炭化水素化合物ｂの合計に対する炭化水素化合物ａ及び炭化水素化合物ｂのモル分率である。 Example 1
As shown in FIG. 1, the extraction solvent shown in Table 1 and carbonized in a 1 L glass container equipped with a sample collecting cock (cock A) with a cooling pipe and a two-way cock (cock C). Hydrogen compounds (a and b) were added to obtain a mixture. At this time, the cock of the dropping funnel (cock B) is opened, the reflux liquid is set so as to return to the glass container, the temperature of the oil bath is increased while stirring the interior with a magnetic stirrer and a stirrer, and the mixture is heated. Refluxed.
Next, the temperature of the oil bath was adjusted and maintained so that the number of droplets falling from the cooling tube was about 2 to 3 droplets per second. About 1 hour later, the cock (cock B) of the dropping funnel was closed, and the distillate was collected in the dropping funnel. When about 1 mL of distillate is collected, the distillate in the dropping funnel is collected from the sample collection cock (cock A) using a syringe, and the two-way cock (cock C) attached to a glass container in the same manner. ) From the bottom.
The collected liquid was subjected to gas chromatographic analysis (detector) to calculate the concentration (mass%) of cyclohexane and cyclohexene, and the relative volatility αab was calculated according to the following formula.
αab = (Y (a) / X (a)) / (Y (b) / X (b))
Y (a) and Y (b) respectively represent the moles of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b relative to the sum of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b in the gas phase (distillate) in the vapor-liquid equilibrium state. It is a fraction.
X (a) and X (b) are respectively the mole fractions of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b relative to the sum of hydrocarbon compound a and hydrocarbon compound b in the liquid phase (bottom liquid) in the vapor-liquid equilibrium state. Rate.
実施例２～３、比較例１～４
実施例１において、使用する抽出溶剤、蒸留物、及びこれらの使用量を表１及び表２に記載のとおりに変更した以外は、実施例１と同様の方法で分離操作を行った。 Examples 2 to 3 and Comparative Examples 1 to 4
In Example 1, the separation operation was performed in the same manner as in Example 1 except that the extraction solvent to be used, the distillate, and the amounts used thereof were changed as shown in Tables 1 and 2.
実施例１において、使用する抽出溶剤、蒸留物、及びこれらの使用量を表１及び表２に記載のとおりに変更した以外は、実施例１と同様の方法で分離操作を行った。 Examples 2 to 3 and Comparative Examples 1 to 4
In Example 1, the separation operation was performed in the same manner as in Example 1 except that the extraction solvent to be used, the distillate, and the amounts used thereof were changed as shown in Tables 1 and 2.
各実施例、及び比較例で算出された比揮発度を、抽出溶剤の安全性に関する情報と共に、表１及び表２に示した。なお、表１及び表２における安全性に関する情報は、下記の供給元が発行するＭＳＤＳ（化学物質安全性データシート）を参照して、表中に記載した基準で表記した。
・３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド：出光興産株式会社
・３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド：出光興産株式会社
・Ｎ－メチル－２－ピロリドン：和光純薬工業株式会社
・Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：和光純薬工業株式会社
・ジプロピレングリコール：旭硝子株式会社
・リン酸トリメチル：多摩化学工業株式会社
・Ｎ－ホルミルモルホリン：和光純薬工業株式会社 The relative volatility calculated in each Example and Comparative Example is shown in Table 1 and Table 2 together with information on the safety of the extraction solvent. In addition, the information regarding the safety in Tables 1 and 2 was expressed by the criteria described in the table with reference to the MSDS (Chemical Material Safety Data Sheet) issued by the following supplier.
・ 3-methoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide: Idemitsu Kosan Co., Ltd. ・ 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide: Idemitsu Kosan Co., Ltd. ・ N-methyl-2-pyrrolidone: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.・ N, N-dimethylformamide: Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ・ Dipropylene glycol: Asahi Glass Co., Ltd. ・ Trimethyl phosphate: Tama Chemical Industry Co., Ltd. ・ N-formylmorpholine: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
・３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド：出光興産株式会社
・３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド：出光興産株式会社
・Ｎ－メチル－２－ピロリドン：和光純薬工業株式会社
・Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：和光純薬工業株式会社
・ジプロピレングリコール：旭硝子株式会社
・リン酸トリメチル：多摩化学工業株式会社
・Ｎ－ホルミルモルホリン：和光純薬工業株式会社 The relative volatility calculated in each Example and Comparative Example is shown in Table 1 and Table 2 together with information on the safety of the extraction solvent. In addition, the information regarding the safety in Tables 1 and 2 was expressed by the criteria described in the table with reference to the MSDS (Chemical Material Safety Data Sheet) issued by the following supplier.
・ 3-methoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide: Idemitsu Kosan Co., Ltd. ・ 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide: Idemitsu Kosan Co., Ltd. ・ N-methyl-2-pyrrolidone: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.・ N, N-dimethylformamide: Wako Pure Chemical Industries, Ltd. ・ Dipropylene glycol: Asahi Glass Co., Ltd. ・ Trimethyl phosphate: Tama Chemical Industry Co., Ltd. ・ N-formylmorpholine: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
表１～２より、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、３－ｎ－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド等の一般式（１）で表される化合物を抽出溶剤に用いた場合、不飽和脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素と、飽和脂肪族炭化水素とを含有する炭化水素化合物から選択的に飽和炭化水素を留出することができると共に、ボトムにおいては、不飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素を選択的に濃縮することが可能であり、抽出蒸留の抽出溶剤として利用可能であることがわかる。しかも、これらの一般式（１）で表される化合物は、従来用いられているＮＭＰに比べ、高い比揮発度を示しながら、安全性にも優れていることから、本発明の抽出溶剤が、安全性が高く、抽出効率が高い抽出溶剤であることがわかる。
From Tables 1 and 2, compounds represented by the general formula (1) such as 3-methoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide and 3-n-butoxy-N, N-dimethylpropionic acid amide were used as extraction solvents. The saturated hydrocarbon can be selectively distilled from a hydrocarbon compound containing an unsaturated aliphatic hydrocarbon or aromatic hydrocarbon and a saturated aliphatic hydrocarbon, and at the bottom, It can be seen that aliphatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbons can be selectively concentrated and can be used as an extraction solvent for extractive distillation. And since the compound represented by these general formula (1) is excellent also in safety, showing the high relative volatility compared with conventionally used NMP, the extraction solvent of this invention is, It can be seen that the extraction solvent has high safety and high extraction efficiency.
Claims (8)
- 飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法に用いられ、下記一般式（１）で表される抽出蒸留用の抽出溶剤。
- 前記炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｂ）成分との質量比［（ａ）／（ｂ）］が、２０／８０～９５／５である、請求項１に記載の抽出溶剤。 The extraction solvent according to claim 1, wherein a mass ratio [(a) / (b)] of the component (a) and the component (b) in the hydrocarbon mixture is 20/80 to 95/5. .
- 前記炭化水素混合物中、前記（ａ）成分と前記（ｃ）成分との質量比［（ａ）／（ｃ）］が、２０／８０～９５／５である、請求項１又は２に記載の抽出溶剤。 The mass ratio [(a) / (c)] between the component (a) and the component (c) in the hydrocarbon mixture is 20/80 to 95/5. Extraction solvent.
- 飽和脂肪族炭化水素（ａ）、不飽和脂肪族炭化水素（ｂ）及び芳香族炭化水素（ｃ）から選ばれる少なくとも２種を含有する炭化水素混合物から、該（ａ）～（ｃ）のいずれか１種を抽出蒸留により分離する方法であって、抽出溶剤として請求項１～３のいずれかに記載の抽出溶剤を使用する、炭化水素混合物の分離方法。 From a hydrocarbon mixture containing at least two selected from saturated aliphatic hydrocarbons (a), unsaturated aliphatic hydrocarbons (b) and aromatic hydrocarbons (c), any one of (a) to (c) A method for separating a hydrocarbon mixture by extraction distillation, wherein the extraction solvent according to any one of claims 1 to 3 is used as an extraction solvent.
- 前記（ａ）～（ｃ）が、炭素数４～１０の炭化水素である、請求項４に記載の炭化水素混合物の分離方法。 The method for separating a hydrocarbon mixture according to claim 4, wherein (a) to (c) are hydrocarbons having 4 to 10 carbon atoms.
- 前記炭化水素混合物と前記抽出溶剤とのモル比率が１：０．５～１：１０である、請求項４又は５に記載の炭化水素混合物の分離方法。 The method for separating a hydrocarbon mixture according to claim 4 or 5, wherein a molar ratio of the hydrocarbon mixture to the extraction solvent is 1: 0.5 to 1:10.
- 前記抽出溶剤が、前記一般式（１）で表される化合物と、他の溶剤との混合物である、請求項４～６のいずれかに記載の炭化水素混合物の分離方法。 The method for separating a hydrocarbon mixture according to any one of claims 4 to 6, wherein the extraction solvent is a mixture of the compound represented by the general formula (1) and another solvent.
- 前記一般式（１）で表される化合物と他の極性溶剤とのモル比が、０．１：０．９～１：０である、請求項７に記載の炭化水素混合物の分離方法。 The method for separating a hydrocarbon mixture according to claim 7, wherein the molar ratio of the compound represented by the general formula (1) to the other polar solvent is 0.1: 0.9 to 1: 0.
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