WO2015059015A1 - Organisches lichtemittierendes bauelement - Google Patents

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sulfur
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Andreas Rausch
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Definitions

  • Organic light-emitting component The invention relates to an organic light-emitting component.
  • An organic light emitting device such as an organic light emitting diode (OLED)
  • OLED organic light emitting diode
  • light emitted in the white spectral range may have multiple emitter layers having emitters that emit blue, green and red or blue and red-green, especially in the corresponding spectral range.
  • the emitter layers can also be called
  • Emission layers are called.
  • the emitter layers may be stacked or not stacked.
  • stacked means that the individual emitter layers are coupled together via a charge carrier pair generation layer sequence (CGL).
  • CGL charge carrier pair generation layer sequence
  • the disadvantage is that it is not possible with the previously known emitters in this concept with only 3 different emitters to cover the entire spectral range so that a color rendering index (CRI) of greater than 90 results.
  • the color rendering index is a photometric quantity with which the quality of the color rendering of light sources is more equally correlated
  • the abbreviated notation for the color rendering index is R a .
  • the index-a stands for general color rendering index, which nu the values of the first eight test colors (R 1r R 2 , R 8 ) according to DIN includes.
  • the emitting emitter i. the emission intensity is too low in this area. This has a negative effect on the color rendering index.
  • Known OLEDs with a CRI greater than 90 regularly have more than three emitter layers, for example five.
  • additional emitter layers are formed, which provide for the additional emission in the individual wavelength ranges.
  • the additional emitter layers can help to decrease the efficiency of the OLED.
  • an OLED with a CRI of 93 may have five emitter layers each with one emitter and only a small one
  • Additional emitter layers can further contribute to the fact that the corresponding OLED can only be produced relatively laboriously and therefore at relatively high costs compared to an OLED having two or three emitter layers.
  • producing such complicated OLEDs may require a lab with a cluster tool or the use of additional sources for multiple materials in an in-line plant.
  • an organic light-emitting device which has a high CRI, for example a CRI greater than 90, and / or which has a high efficiency, and / or which has a maximum of two light-emitting layers and / or a maximum of three emitters and / or cost can be prepared, for example in an inline process.
  • an organic light emitting device has a substrate.
  • a first electrode is formed over the substrate.
  • An organic functional layer structure is formed over the first electrode.
  • a second electrode is formed over the organic functional layer structure.
  • the organic functional layer structure has first organic emitters emitting in the blue spectral range, second organic emitters emitting in the green spectral range, and third organic emitters emitting in the red spectral range. The third organic emitters have the
  • ILCT Intra-Ligand Charge Transfer
  • the third organic emitter is, for example, one
  • Transition metal complex with a central metal ion of the third transition metal period as an emitter The strong spin-orbit coupling induced by the central metal ion leads to a relaxation of the transition ban from a singlet state to a triplet state.
  • the third emitter with the small singlet-triplet split contributes to a CRI greater than 90 can be realized easily and inexpensively with high efficiency.
  • the singlet-triplet splitting is the energetic splitting between the lowest excited singlet state and the deepest excited triplet state. In particular, a white one
  • stacked OLEDs are dispensed with and so a very simple OLED structure are possible.
  • a cover body may be formed over the second electrode.
  • the particularly high CRI becomes, for example, thereby
  • the third emitter is a red one
  • Spectral range, phosphorescent emitter is.
  • the third emitter is a deep red
  • Emitter shows, for example, at room temperature both a deep red emission from the triplet state, as well as a higher energy emission band, which results from the thermally activated occupation of a higher singlet state.
  • This behavior can be caused, for example, by the small singlet-triplet splitting.
  • the small singlet-triplet split can be caused, for example, by the small singlet-triplet splitting.
  • emitters with a high intra-ligand charge transfer ⁇ ILCT) character can be realized in their lowest electronic states
  • Examples of these are the compounds shown in FIG. 4 and FIG. These compounds are triplet emitters, which have an additional high-energy emission band, which from a thermally occupied already at room temperature
  • the third red emitter organic emitters are compounds selected from formulas (I), (Ia) and (II):
  • Transition metal preferably selected from the group consisting of Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag and Au;
  • Each group FG X to FG 5 is independently selected from the group
  • Cycloalkyl C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms independently nitrogen, oxygen or
  • Sulfur are 5-14 membered heteroalicyclyl in which 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, where, if the group is substituted, the one or more
  • Substituent (s) is / are selected from linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms are independent Nitrogen, oxygen or sulfur are 5-14 membered heteroalicyclyl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • each R, R 'and R " is independently selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered Heteroaryl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • Alkylheteroaryl, or R and R ' when attached to a common nitrogen atom, together with the nitrogen atom form an unsubstituted cyclic group selected is selected from the group consisting of 5-14 membered heteroaryl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur and 5-14 membered heteroalicyclyl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur;
  • n is an integer from 0 to 5;
  • each "n” is an integer from 0 to 3
  • every "o" is an integer from 0 to 4.
  • Transition metal preferably selected from the group consisting of Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag and Au;
  • X is C-FG 6 , CH or N;
  • each group FG 6 , FG 7 , FG 8 is independently selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, or 5-14 membered Heteroaryl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, in which 1 to 4 ring atoms
  • unsubstituted cyclic group which is selected from the group consisting of C3-C8 cycloalkyl, C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms
  • R3 and R5 are independently nitrogen, oxygen or sulfur, wherein, if the group is substituted, the substituent (s) is / are selected from linear or branched C1-12 Alkyl, C2-C12 alkenyl, C2-C12 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered keteroalicyclyl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • each R, R "and R” is independently selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered Heteroaryl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • p is an integer from 0 to 3
  • each "q" is independently an integer from 0 to 4.
  • Embodiments which are disclosed below, also to these specific embodiments, in which the third, in the red spectral region emitting organic emitter of compounds of formulas (I), (Ia) and (II), as already defined, can relate ,
  • the singlet-triplet splitting of the third organic emitter is in a range between 0.05 eV and 0.3 eV. In various embodiments, the singlet-triplet splitting of the third organic emitter is in a range between 0.1 eV and 0.2 eV. In various embodiments, the singlet-triplet split of the third organic emitter is about 0.25 eV.
  • one of the ligands of the metal atom of the third organic emitter has at least one aromatic group and optionally at least one functional group attached thereto.
  • the functional group is selected from an alkyl group, an aromatic group and a halogen group.
  • the aromatic is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl-N-phenyl
  • the halo group is fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • the organic functional layer structure comprises a first emitter layer comprising at least one of the organic emitters, a second emitter layer having at least one of the organic emitters, and / or a third emitter layer having at least one of the organic emitters.
  • a first intermediate layer is formed between the first emitter layer and the second emitter layer.
  • the second emitter layer is formed between the third emitter layer and the third emitter layer.
  • the Emitter layer formed a second intermediate layer.
  • the first intermediate layer may, for example, a first
  • the second intermediate layer may be, for example, a second intermediate electrode or a second carrier generation layer structure (CGL).
  • Emitter layers on one of the organic emitters are Emitter layers on one of the organic emitters.
  • the emitter layers each have exactly one emitter, ie exactly one type of organic emitter, for example either the first organic emitter or the second organic emitter or the third organic emitter.
  • the first emitter layer has the first organic emitter
  • the second emitter layer has the second organic emitter
  • the third emitter layer has the third organic emitter.
  • the emitter layers may be stacked in any order.
  • Emitter layers of two of the organic emitters are Emitter layers of two of the organic emitters.
  • the first or the second emitter layer has two of the organic emitters.
  • the first emitter layer has the first organic emitter and the second emitter layer has the second organic emitter
  • the first emitter layer has the first organic emitter and the second organic emitter, and the second emitter layer has the third organic emitter.
  • the first emitter layer comprises the first organic emitter and the third organic one
  • Emitter on and the second emitter layer has the second organic emitter. In these cases, it is optionally possible to dispense with the third emitter layer. Furthermore, the first emitter layer may be above or below the second
  • Emitter layer be formed.
  • An advantage of this OLED is that the organic functional layer structure can be produced overall with a small thickness, since only two separate emitter layers can be used.
  • At least one of the emitter layers has three of the organic emitters.
  • the first emitter layer has the first, the second and the third organic emitter. In this case, it is optionally possible to dispense with the second and / or the third emitter layer.
  • An advantage of this OLED is that the organic functional layer structure can be produced with a small thickness, since only one
  • Emitter layer can be used.
  • organic emitters can be formed as a separate unit above or below the emitter layer with the third organic emitters.
  • emitting second organic emitter and emitting in the red spectral region third organic emitter may be arranged in the same or in different layers of the corresponding emitter layer.
  • the second organic emitters emitting in the green spectral range and / or the third organic emitters emitting in the red spectral range can each act as individual ones
  • Emitter layers are present or in one or two
  • Emitter layers be doped.
  • the organic light emitting device emits white light.
  • FIG. 1 shows the emission spectrum of a conventional white organic light-emitting component as well as the spectral color rendering values of the eight standard color charts;
  • Fig. 2 is a table showing a plurality of color rendering indices of the spectrum of a conventional organic light emitting device shown in Fig. 1;
  • Figure 3 is a sectional view of an embodiment of a layer structure of an organic
  • Figure 4 shows an embodiment of an organic emitter having a low singlet-triplet splitting
  • Figure 5 shows an embodiment of an organic emitter having a low singlet-triplet split
  • Figure 6 is a sectional view of an embodiment of a layer structure of an organic
  • Figure 7 is a sectional view of an embodiment of a layer structure of an organic
  • FIG. 8A Embodiments of organic emitters
  • FIG. 8B Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9A Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9B Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9C Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9D Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9E Embodiments of organic emitters
  • FIG. 9F Embodiments of organic emitters.
  • An organic light emitting device can be used in any organic light emitting device.
  • various embodiments may be formed as an organic light emitting diode (OLED) or as an organic light emitting transistor.
  • OLED organic light emitting diode
  • the organic light emitting device may be part of an integrated circuit in various embodiments.
  • a plurality of organic light-emitting components may be provided, for example housed in a common housing.
  • Fig. 1 shows an emission spectrum of a conventional one
  • the organic light-emitting device emits white light.
  • the organic light-emitting device emits in white
  • the white line represents the emission spectrum emitted by the OLED.
  • the other curves represent the reflectivities of the test colors when illuminating the test colors with a standard light source, such as a black body.
  • the conventional organic light-emitting device has a plurality of emitters, for example, emitters that emit blue, emitters that emit in the green, and emitters that emit in the red.
  • the emitters which emit in the green and / or red can, for example, be arranged in a first light-emitting layer structure and emit yellow light together by color mixing.
  • the emitters which emit in the green and / or red can be arranged, for example, in the same layer or in different layers of the first light-emitting layer structure.
  • the blue emitting emitters may be in a second light emitting layer structure
  • the yellow light from the first light-emitting layer structure and the blue light from the second light-emitting layer structure mix to the white light of the conventional organic
  • the emitter emitting in the red is a conventional one
  • Lich emitting component has a first spectral gap LI, ie a local minimum in the green spectral range, for example at about 540 nm, and falls in
  • the second spectral gap L2 increases. If you try with one
  • the first spectral gap LI increases.
  • Fig. 2 is a table showing a plurality of color rendering indices of the spectrum of a conventional organic light-emitting device shown in Fig. 1, for example, the conventional organic light-emitting device explained above.
  • Fig. 1 a conventional organic light-emitting device shown in Fig. 1, for example, the conventional organic light-emitting device explained above.
  • Fig. 2 a table showing a plurality of color rendering indices of the spectrum of a conventional organic light-emitting device shown in Fig. 1, for example, the conventional organic light-emitting device explained above.
  • the table are the
  • Color rendering indices Ri to R 8 associated with their color rendering values.
  • the color rendering value R 9 for saturated red is not entered in the table.
  • the color rendering value 73 for the color light green R 4 and the color rendering value 46 for the color lilac violet R 8 are remarkably low. These low color rendering values correspond to the burglaries in the green and deep red spectral range shown in the emission spectrum according to FIG. A CRI greater than 90 is at these low
  • Fig. 3 shows a detailed sectional view of a
  • Light emitting device 10 may be formed as a top emitter and / or bottom emitter. If the organic
  • light emitting device 10 is formed as a top emitter and bottom emitter, the organic
  • light-emitting component 10 as an optically transparent component, for example a transparent organic compound
  • Light emitting device 10 may be formed as a stacked OLED.
  • the organic light-emitting component 10 has a carrier 12 and an active region over the carrier 12. Between the carrier 12 and the active region, a first, not shown, barrier layer, for example a first barrier thin layer, may be formed.
  • Area comprises a first electrode 20, an organic functional layer structure 22 and a second electrode 23.
  • the first electrode 20 is above the carrier 12
  • the organic functional layer structure 22 is formed over the first electrode 20.
  • the second electrode 23 is above the organic functional
  • Layer structure 22 is formed. Above the active area an encapsulation layer 24 is formed.
  • the encapsulation splitter 24 may be formed as a second barrier layer, for example as a second barrier thin layer.
  • a cover body 38 is arranged. The cover body 38 may for example by means of a
  • the active region is an electrically and / or optically active region.
  • the active area is for example the area of the organic Iichtemittierenden device 10, in the organic ⁇ which electric current for operating
  • light-emitting component 10 flows and / or in the electromagnetic radiation, in particular light, is generated or absorbed.
  • the carrier 12 may be translucent or transparent.
  • the carrier 12 serves as a carrier element for electronic elements or layers, for example light-emitting elements.
  • the carrier 12 may comprise or be formed, for example, glass, quartz, and / or a semiconductor material or any other suitable material.
  • the carrier 12 may be a plastic film or a
  • Laminate with one or more plastic films Laminate with one or more plastic films
  • the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the plastic may have one or more polyolefins. Furthermore, the
  • the carrier 12 may comprise or be formed from a metal, for example copper, silver, gold, platinum, iron, for example a metal compound,
  • the carrier 12 may be formed as a metal foil or metal-coated foil.
  • the carrier 12 may be part of or form part of a mirror structure.
  • the carrier 12 may be a mechanically rigid region and / or have a mechanically flexible area and / or
  • the first electrode 20 may be formed as an anode or as a cathode.
  • the first electrode 20 may be translucent or transparent.
  • the first electrode 20 comprises an electrically conductive material, for example metal and / or a conductive transparent oxide
  • TCO transparent conductive oxide
  • the first electrode 20 may comprise a layer stack of a coral of a layer of a metal on a layer of a TCO, or vice versa.
  • An example is a silver layer deposited on an indium-tin oxide (ITO) layer (Ag on ITO) or ITO-Ag-ITO multilayers.
  • ITO indium-tin oxide
  • metal for example, Ag, Pt, Au, Mg, Al, Ba, In, Ca, Sm or Li, as well as compounds, combinations or
  • the metal is not
  • Transparent conductive oxides are transparent, conductive materials, for example metal oxides, such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, or indium tin oxide (ITO).
  • metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, or indium tin oxide (ITO).
  • binary metal oxygen compounds such as ZnO, SnO 2 or In 2 O 3
  • ternary metal oxygen compounds such as AlZnO, Zn 2 SnO 4, Cd SnO 3, Zn SnO 3, Mgln 204, GalnO 3, Zn 2 In 2 O 5 or In 4 Sn 3 O 12 or mixtures are also included
  • the first electrode 20 may alternatively or in addition to the materials mentioned: networks of metallic nanowires and - particles, such as Ag, networks from carbon nanotubes, graphene particles and layers and / or networks of semiconducting anodic wires.
  • the first electrode 20 may have or be formed from one of the following structures: a network of metallic nanowires, for example of Ag, which are combined with conductive polymers
  • the first electrode 20 may comprise electrically conductive polymers or transition metal oxides.
  • the first electrode 20 may, for example, have a layer thickness in a range of 10 nm to 500 nm,
  • nm for example, from less than 25 nm to 250 nm, for example from 50 nm to 100 nm.
  • the first electrode 20 may be a first electrical
  • the first electrical potential may be provided by a power source (not shown), such as a power source or a power source
  • Electrode 20 are indirectly fed via the carrier 12.
  • the first electrical potential may be, for example, the
  • Ground potential or another predetermined reference potential is ground potential or another predetermined reference potential.
  • the organic functional layer structure 22 may include a hole-in layer 40, a hole transport layer, a first emitter layer 42, an electron transport layer, and / or an electron injection layer 46.
  • the hole injection layer 40 may be formed on or above the first electrode 20.
  • the hole injection layer 40 may include or be formed from one or more of the following materials: HAT-CN, Cu (I) pFBz, OOx, WOx, VOx, ReOx, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Bi (III ) pFBz, F16CuPc; NPB ( ⁇ , ⁇ '- Bis (naphthalen-1-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -benzidine); beta-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-2-yl) -N, N '-bis (phenyl) -benzidine); TPD ( ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) benzidine); Spiro TPD (N, N 1 -bis (3-methylphenyl) -N, N '-bis (phenyl) -benzidine);
  • Spiro-NPB N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -spiro
  • DMFL-TPD ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) -N, N 1 -bis (phenyl) -9,9-dimethyl-fluorene
  • DMFL-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-1-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -9,9-dimethylfluorene
  • DPFL-TPD ⁇ , ⁇ '-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene
  • DPFL-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenyl-fluorene
  • Spiro-TAD (2
  • the hole injection layer 40 may have a layer thickness in a range of about 10 nm to about 1000 nm, for example, in a range of about 30 nm to about 300 nm, for example, in a range of about
  • the hole injection layer 40 On or above the hole injection layer 40, the
  • Hole transport layer may be formed.
  • Hole transport layer may comprise or be formed from one or more of the following materials: NPB (N, N 1 -bis (naphthalen-1-yl) -N, N '-bis (phenyl) -benzidine); beta-NPB ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalen-2-yl) - ⁇ , ⁇ '-bis (phenyl) -benzidine); TPD
  • the hole transport layer may have a layer thickness in a range of about 5 nm to about 50 nm,
  • nm for example in a range of about 10 nm to about 30 nm, for example about 20 nm.
  • the hole transport layer is the first one
  • the Emitter layer 42 is formed.
  • the first emitter layer 42 has fluorescent and / or phosphorescent emitters.
  • the first emitter layer 42 has first emitters that emit blue, second emitters that emit in the green, and third emitters that have a deep red triplet emission and a higher energy thermally activated singlet
  • the blue, green and red light of the first emitter layer 42 mixes with white light.
  • the first emitter layer 42 thus emits white light.
  • Molecules are arranged as third emitters, as they are
  • the first emitter layer 42 may be organic polymers
  • organic oligomers organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules”) or a
  • Emitter layer 42 may be one or more of the following
  • organic or organometallic compounds such as derivatives of
  • Polyfluorene, polythiophene and polyphenylene eg 2- or 2,5-substituted poly-p-phenylenevinylene
  • metal complexes such as iridium complexes such as green phosphorescent Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium III) and / or as blue phosphorescent FIrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyridyl) phenyl- (2-carboxypyridyl) iridium III) and / or blue fluorescent DPAVBi (4, -bis [4- (di-p-tolylamino ) styryl] biphenyl.
  • iridium complexes such as green phosphorescent Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium III) and / or as blue phosphorescent FIrPic (bis (3,5-difluoro-2- (2-pyr
  • the first organic emitter can be any organic emitter.
  • SEB-097 or BD314 can be used. Furthermore, it is possible to use polymer emitters which
  • the emitters may be suitably embedded in a matrix material, for example an organic material or a polymer, for example an epoxide.
  • the first emitter layer 42 may have a layer thickness in a range of about 5 nm to about 50 nm, for example in a range of about 10 nm to about 30 nm, for example about 20 nm.
  • the electron transport layer may be one or more of the following materials on iron or formed therefrom: NET 18, ⁇ 2, 2, 1 , 2 "- (1, 3, 5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazoles 2 - (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazoles, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1, IC- phenanthroline (BCP); 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4 - (naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole; 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridines-6-yl) -1,3,4-oxadiazol-5-yl] benzene; 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen); 3- (4-biphenyly
  • the electron transport layer may have a layer thickness
  • iron in a range of about 5n to about 50nm, for example in a range of about 10 to about 30nm, for example about 20nm.
  • Electron injection layer 46 may include or be formed from one or more of the following materials: NDN-26, MgAg, Cs 2 CO 3, Cs 3 PO 4, Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2, 2, 1 , 2 "- (1,3,5-triethylenetriyl) tris (1-phenyl-1-H-benzimidazoles); 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylpheny1) - 1 , 3,4-oxadiazoles, 2, 9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthrolines (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4 - (naphthalen-1-yl) -3, 5-diphenyl - 4H-1,2,4-triazoles; 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridine-6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] benzene; 4,7-diphenyl -1
  • the electron injection layer 46 may have a layer thickness in a range of about 5 nm to about 200 nm, for example, in a range of about 20 nm to about 50 nm, for example about 30 nm.
  • the organic functional layer structure 22 may be any organic functional layer structure 22.
  • a layer thickness of at most about 3 ⁇ , ⁇ for example, a layer thickness of at most about 1 / im, for example, a layer thickness of at most about 300 nm.
  • the organic light-emitting component 10 may optionally have further functional layers, for example arranged on or above the first emitter layer 42 or on or above the electron-transport layer.
  • the further functional layers can be, for example, internal or external input / output coupling structures, which can further improve the functionality and thus the efficiency of the organic light-emitting component 10.
  • the second electrode 23 may be formed according to any one of the configurations of the first electrode 20, wherein the first electrode 20 and the second electrode 23 are the same or can be designed differently.
  • the second electrode 23 may be formed as an anode or as a cathode.
  • the second electrode 23 may have a second electrical connection to which a second electrical potential can be applied.
  • the second electrical potential may be provided by the same or a different energy source as the first electrical potential.
  • the second electrical potential can be different from the first electrical potential.
  • the second electrical potential can be different from the first electrical potential.
  • Difference from the first electrical potential has a value in a range of about 1.5 V to about 20 V, for example, a value in a range of about 2.5 V to about 15 V, for example, a value in a range of about 3 V. up to about 12 V * .
  • the encapsulation layer 24 may also be referred to as
  • Thin-layer encapsulation may be referred to.
  • Encapsulation layer 24 may be translucent or
  • Then be formed transparent layer.
  • Encapsulation layer 24 forms a barrier to chemical contaminants or atmospheric agents, especially to water (moisture) and oxygen.
  • the encapsulation layer 24 is formed so as to be comprised of substances that are organic
  • the encapsulation layer 24 may be formed as a single layer, a layer stack, or a layered structure.
  • the encapsulation layer 24 may include or be formed from: alumina, zinc oxide, zirconia,
  • the encapsulation layer 24 may have a layer thickness of about 0.1 nm (one atomic layer) to about 1000 nm
  • the encapsulation layer 24 may comprise a high refractive index material, for example, one or more high refractive index materials, such as one
  • the first barrier layer on the carrier 12 corresponding to a configuration of
  • Encapsulation layer 24 may be formed.
  • the encapsulation layer 24 may be formed, for example, by a suitable deposition method, e.g. by atomic layer deposition (ALD), e.g. a plasma-assisted
  • PEALD Plasma Enhanced Atomic Layer Deposition
  • CVD plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-assisted plasma-
  • PECVD Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition
  • the coupling / decoupling layer can be a matrix and distributed therein
  • the adhesive layer 36 may include, for example, adhesive and / or paint, by means of which the cover body 38, for example, arranged on the encapsulation layer 24, for example glued, is.
  • the adhesive layer 36 may be transparent or translucent.
  • Adhesive layer 36 may, for example, comprise particles which scatter electromagnetic radiation, for example light-scattering particles. As a result, the adhesive layer 36 can act as a scattering layer and can lead to an improvement in the color angle distortion and the coupling-out efficiency.
  • dielectric As light-scattering particles, dielectric
  • Metal oxide for example silicon oxide (SiO 2), zinc oxide (ZnO), zirconium oxide (ZrO 2), indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO), gallium oxide (Ga 2 Ox) aluminum oxide, or titanium oxide.
  • Other particles may also be suitable provided they have a refractive index that is different from the effective refractive index of the matrix of the adhesive layer 36
  • Nanoparticles metals such as gold, silver, iron nanoparticles, or the like may be provided as light-scattering particles.
  • the adhesive layer 36 may have a layer thickness of greater than 1 ⁇ , ⁇ , for example, a layer thickness of several / in.
  • the adhesive may be a lamination adhesive.
  • the adhesive layer 36 may have a refractive index that is less than the refractive index of the cover body 38.
  • the adhesive layer 36 may include, for example, a
  • the adhesive layer 36 may also comprise a high refractive index adhesive comprising, for example, high refractive non-diffusing particles and a
  • the active area On or above the active area may be a so-called
  • Gettering layer or getter structure i. a laterally structured getter layer (not shown) may be arranged.
  • the getter layer can be translucent, transparent or opaque.
  • the getter layer may include or be formed from a material that includes fabrics
  • a getter layer may include or be formed from a zeolite derivative.
  • the getter layer may have a layer thickness of greater than about 1 ⁇ m, for example a layer thickness of several ⁇ m.
  • the getter layer may include a lamination adhesive or may be embedded in the adhesive layer 36.
  • the covering body 38 can be formed, for example, by a glass body, a metal foil or a sealed plastic foil covering body.
  • the cover body 38 can be formed, for example, by a glass body, a metal foil or a sealed plastic foil covering body.
  • Edge regions of the organic organic light emitting device 10 is disposed on the encapsulation layer 24 and the active region.
  • the covering body 38 may, for example, have a refractive index (for example, at a wavelength of 633 nm) of 1.55.
  • the third organic emitter has a central one
  • the ligand has five ligand units LEI, LE2, LE3, LE4 and LE5. At the
  • Emitting light takes place at the third organic
  • Singlet-triplet splitting small means that the singlet-triplet splitting is, for example, in a range between 0.05 eV and 0.3 eV, for example between 0.1 eV and 0.2 eV, for example approximately 0.25 eV.
  • the third organic emitter is, for example, one
  • Transition metal complex with a central metal ion of the third transition metal period as an emitter.
  • the strong spin-orbit coupling induced by the central metal ion leads to a relaxation of the transition from a singlet state to a triplet state.
  • the third organic emitter is a deep red
  • the actual triplet emission of the third organic emitter extends over the long-wave, deep red spectral range, in order here enough low-energy emission intensity for a good
  • the third organic emitter has, for example, platinum as the central metal ion. At least one of
  • Emitters can have one aromatic ring and at least one Group FGl1 FG2, FG3, FG4, FG5 have.
  • the groups FG 1 , FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5 can be attached to any position of the respective
  • the respective aromatic ring may have one or more of the groups FGi, FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5 .
  • Each of the groups FG 1 , FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5 may be, for example, an alkyl group, an aromatic group or a halogen group.
  • Suitable alkyl groups include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and tert-butyl.
  • Suitable aromatic radicals include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and tert-butyl.
  • Groups include, but are not limited to, phenyl, pyridine, pyrrole, thienyl, mono-, di-, tri- or tetra-azole, mono-, di-tri- or tetra-azine and oxazole.
  • Halogen group includes, for example, fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the ligand units LEI to LE5 may contain an aromatic, an alkyl, -CO-R ', -CS-R', -NO 2 , -N (alkyl) 3 ,
  • N ⁇ aromatic) 3 -NH 3 + , -CN, -halogen, -C (halogen) 3 , -NH-alkyl, -NH-aromatic, -NHCO-alkyl, -NHCO-aromatic, -OCO-alkyl, OCO aromatic, -N (alkyl) 2 , -N (aromatic) 2 ,.
  • the third organic emitter is a
  • Me is a transition metal, preferably selected from
  • each group FG 1 to FG 5 is independently selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14
  • each two adjacent groups FG 1 , FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5 together with the carbon atoms to which they are attached form a substituted or unsubstituted cyclic group selected from the group consisting of C 3 -C 8 cycloalkyl , C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, wherein if Group is substituted, the / the group consisting of C 3 -C 8 cycloalkyl , C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, wherein if Group is substituted, the / the group consisting of
  • Substituent (s) is / are selected from linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms are independent Nitrogen, oxygen or sulfur are 5-14 membered heteroalicyclyl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • each R, R 'and R " is independently selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched Gl -12 alkyl, C2-C12 alkenyl, C2-C12 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C6-C14 aryl, 5-14 membered Heteroaryl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • M is an integer of 0 to 5;
  • each "n” is an integer from 0 to 3
  • each "o" is an integer from 0 to 4.
  • FIG. 5 shows an exemplary embodiment of the third organic emitter of the organic light-emitting component 10, wherein the third emitter can be a compound of the formula II.
  • the third organic emitter has a central one
  • the ligand has, for example, three ligand units LE6, LE7 and LE8.
  • the third organic emitter undergoes a charge transfer from one of the ligand units LE6, LE7 or LE8 to another of the ligand units LE6, LE7 or LE8.
  • the singlet-triplet splitting is small. That the singlet-triplet splitting is small means that the singlet-triplet splitting is for example in a range between 0.05 eV and 0.3 eV, for example between 0.1 e and 0.2 eV, for example at approximately 0 , 25 eV.
  • the third organic emitter is a deep red
  • additional high energy emission band representing thermally activated singlet emission and closing the first spectral gap LI between the conventional green emitting emitter and the conventional red emitter emitter.
  • the actual triplet emission of the third organic emitter extends over the long-wave, deep red spectral range, in order here enough low-energy emission intensity for a good
  • the third organic emitter has, for example, platinum as the central metal ion. At least one of
  • Ligand units LE6, LE7 or LE8 of the third organic emitter may have an aromatic ring and at least one group FE 6 , FE 7 , FE 8 .
  • Groups FE 6; FE 7 , FE 8 can be attached to any position of the aromatic ring as well as to several positions.
  • the groups FGi, FG 2 , FG 3 , FG, FG 5 can be assigned to each position of the respective
  • Each aromatic ring may have one or more of the groups FG 1 FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5
  • Each of the groups FG X , FG 2 , FG 3 , FG 4 , FG 5 may be, for example, an alkyl group, an aromatic group or a halogen group.
  • Suitable alkyl groups include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and tert-butyl.
  • Suitable aromatic radicals include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, and tert-butyl.
  • Groups include, but are not limited to, phenyl, pyridine, pyrrole, thienyl, mono-, di-, tri- or tetra-azole, mono-, di-tri- or tetra-azine and oxazole.
  • Halogen group includes, for example, fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the ligand units LE6, LE7 or LE8 may contain an aromatic, an alkyl, -CO-R ', -CS-R', -NO 2 , -N (alkyl) 3 , N (aromatic) 3 , -NH 3 + , -CN, -halogen, -C (halogen) 3 , -NH-alkyl, - NH-aromatic, -NHCO-alkyl, -NHCO-aromatic, -OCO-alkyl, -OCO- Aromatic, -N (alkyl), -N (aromatic) ' 2 , -NH 2 , -OH, -OR', -SCO-alkyl, -SCO-aromatic, -OCS-R ', -SH, -SO 3 H , or -SR ', where R' may be hydrogen, alky
  • the third organic emitter is a compound of formula (II) (see also Figure 5);
  • Me a transition metal preferably selected from the
  • X is C - FG 6 , CH or N;
  • each group FG 6 , FG 7 , FG 8 is independently selected from the group consisting of linear or branched C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14
  • Cycloalkyl C6-C14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms independently nitrogen, oxygen or
  • Sulfur are 5-14 membered heteroalicyclyl in which 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, where, if the group is substituted, the one or more
  • Substituent (s) is / are selected from linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered heteroaryl, in which 1 to 4 ring atoms are independent Nitrogen, oxygen or sulfur are 5-14 membered heteroalicyclyl wherein 1 to 4 ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • each R, R 'and R " is independently selected from the group consisting of hydrogen, linear or branched C 1-12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 6 -C 14 aryl, 5-14 membered Heteroaryl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, 5-14 membered heteroalicyclyl, in which 1 to 4
  • Ring atoms are independently nitrogen, oxygen or sulfur, alkylaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl and
  • P is an integer from 0 to 3
  • each q is independently an integer from 0 to 4.
  • the compounds of the formula (I), (Ia) and (II) are unsubstituted, ie m, n, o, p and q are 0, ie the corresponding positions of the aromatic rings have hydrogen atoms, or substituted symmetrically in such a way
  • the compound of the formula (I) or (Ia) carries two identical FGi in each case in ortho or meta position to the N bond and / or the compound of the formula (I) or (Ia) in each case one, two or more FG 2 and FG 5 , wherein the respective FG 2 and FG 5 substituents are identical at corresponding positions of the respective ring structure
  • each case carries one, two or more FG 3 and FG 4 , wherein the respective FG 3 and FG substituents are identical at corresponding positions of the respective ring structure or the compound of the Formula (II) carries two identical FGs 6 each in ortho or meta position to the nearest bond and / or the
  • Compound of formula (II) each carries one, two or more FG 7 and FG 8 , wherein the respective FG 7 and FG 8 substituents are identical at corresponding positions of the respective ring structure.
  • all FG 2 and all FG 5 are hydrogen.
  • C6-14 aryl is selected from: phenyl and naphthyl.
  • heteroaryl is selected from: 2-
  • m is 1, 2 or 3 and FGi is selected from the group consisting of methyl, ethyl, t-butyl, methoxy, N-carbazolyl, N, N-diphenylamine.
  • FGi is N-carbazolyl or N, N-diphenylamine
  • m is preferably 1 and FG X is in the para position.
  • FG X is methyl
  • FGi t-butyl
  • m is preferably 2 and the two t-butyl radicals are preferably in the meta position.
  • FGi ethyl
  • m is preferably 1 and FG X is preferably in the para position.
  • FGi is methoxy
  • m is preferably 1 and the balance is preferably in the ortho position.
  • each "o" is 1 and FG 3 and FG 4 are identical and are selected from the group consisting of methyl and t-butyl 3 and FG 4 are methyl, these are preferably in the 3 or 4 position (meta or para position relative to the coordinating nitrogen or carbon atom.) When FG 3 and FG 4 are t-butyl, they are preferably in the 4 position (para position relative to the coordinating nitrogen or carbon atom).
  • each "q" is 1 or 2 and FG 7 and FG 8 are identical
  • FG 7 and FG 8 are selected from the group consisting of hydrogen, methyl, t-butyl , Ethenyl, ethynyl, phenyl, 2-tetrahydrothiophenyl,
  • the radicals are t-butyl, ethenyl, phenyl, 2-tetrahydrothiophenyl, fluoro, iodo, N-morpholinyl, 2-furanyl, 2-pyridinyl, 2-benzothiophenyl, methoxy, phenoxy, benzyloxy, 2-pyridininyloxy, acetoxy , Benzoates, thiomethyl,
  • q 1
  • the radicals are formyl, acetyl, acyl,
  • Cyclohexylcarboxyl, phenylcarboxyl, benzylcarboxyl, -C (O) -NH-methyl, -C (S) - (methyl) 2 (cyano, nitro and bromo, each preferably in the meta position relative to the coordinating oxygen
  • Radicals ethynyl, thiophenyl, -NH-C (O) -benzyl and chloro are each preferably in the ortho position relative to the coordinating oxygen.
  • the Me, t-butyl and ethoxy radicals are ortho and para relative to the coordinating oxygen or the fluoro radicals are in the meta position relative to the coordinating oxygen.
  • two FG 7 and two FG a respectively form together a phenyl, 1, 4 -Dioxan- or 1, 3 -dioxolan-ring.
  • the two FGs 7 and both FGs 8 are in the 3 and 4 positions or the 4 and 5 positions.
  • organic emitters selected from those used in the
  • Fig. 6 shows a detailed sectional view of a
  • the organic light-emitting component 10 may have the first emitter layer 42.
  • the organic light-emitting device 10 may have a second
  • Emitter layer 44 have.
  • the organic light emitting device 10 has the first, second and third organic emitters as described above.
  • the organic light emitting device 10 optionally has between the first emitter layer 42 and the second
  • the Emitter layer 44 a first intermediate layer 48 on.
  • the first intermediate layer 48 may be formed as an intermediate electrode or as a carrier generation layer (CGL).
  • the intermediate electrode can be connected to an external
  • Voltage source may provide, for example, a third electrical potential at the intermediate electrode.
  • Intermediate electrode can, however, also no external having electrical connection, for example by the intermediate electrode has a floating electrical potential.
  • the first emitter layer 42 has the first organic emitter and the second emitter layer 44 has the second organic emitter and the third
  • the first emitter layer 42 has the first organic emitter and the second organic emitter, and the second emitter layer 44 has the third organic emitter.
  • the first emitter layer 42 has the first organic emitter and the third organic emitter, and the second emitter layer 44 has the second organic emitter
  • the first emitter layer 42 may be formed above or below the second emitter layer 44.
  • the emitter layer 42, 4 which has the emitter in the green and the emitter in the red, can be used as a yellow unit
  • the blue unit is placed in the optical cavity in the first maximum for blue and the yellow units is placed in the second maximum cavity.
  • the first intermediate layer 48 can be dispensed with and the first emitter layer 42 can directly adjoin the second emitter layer 44.
  • Fig. 7 shows a detailed sectional view of a
  • the organic light-emitting device 10 may include the first emitter layer 42 and the second emitter layer 44 as described above, and particularly the first, second, and third organic emitters, such as described above.
  • the first emitter layer 42 and the second emitter layer 44 as described above, and particularly the first, second, and third organic emitters, such as described above.
  • Emitter layer 42 may be above or below the second
  • Emitter layer 44 may be arranged. Furthermore, a third emitter layer 49 is formed. The third
  • Emitter layer 49 may be formed over, under, or between the first and second emitter layers 42, 44.
  • the third emitter layer 49 may be the first, the second
  • the organic light-emitting device 10 may optionally be between the first emitter layer 42 and the second
  • the first intermediate layer 48 may be formed as an intermediate electrode or carrier generation layer structure (CGL).
  • CGL carrier generation layer structure
  • Emitter layer 44 and the third emitter layer 49 have a second intermediate layer, not shown.
  • the second intermediate layer can be used as an intermediate electrode or
  • Charge generating layer structure may be formed.
  • the green emitting second organic emitter in one of
  • Emitter layers 42, 44, 49 may be arranged.
  • the third organic emitter emitting in the red can be arranged in another one of the emitter layers 42, 44, 49.
  • Blue emitting first organic emitter may be disposed in another of the emitter layers 42, 44, 49.
  • Figs. 8A and 8B show embodiments of third organic emitters, each in one of
  • FIGS. 9A, 9B, 9C, 9D, 9E, 9F show embodiments of third organic emitters, each of which may be arranged in one of the emitter layers 42, 44, 49 of one of the organic light emitting devices 10 explained above.

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Abstract

In verschiedenen Äusfuhrungsbeispielen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement (10) bereitgestellt. Das organische lichtemittierende Bauelement (10) weist einen Träger (12), eine erste Elektrode (20) über dem Träger (12), eine organische funktionelle Schichtenstruktur (22) über der ersten Elektrode (20) und eine zweite Elektrode (23) über der organischen funktionellen Schichtenstruktur (22) auf. Die organische funktionelle Schichtenstruktur (22) weist im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter auf. Die dritten organischen Emitter weisen ein Molekül mit mindestens einem Liganden auf, der mehrere Ligandeneinheiten (LE1,..., LE8) aufweist. Die dritten organischen Emitter weisen die Eigenschaft auf, dass beim Emittieren von Licht ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten (LE1,..., LE8) des Liganden eines der Moleküle zu einer anderen Ligandeneinheit (LE1,..., LE8 ) desselben Liganden desselben Moleküls stattfindet und die entsprechende Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist.

Description

Beschreibung
Organisches lichtemittierendes Bauelement Die Erfindung betrifft ein organisches lichtemittierendes Bauelement .
Ein organisches lichtemittierendes Bauelement , beispielsweise eine organische lichtemittierende Diode (OLED) , das
beispielsweise Licht im weißen Spektralbereich emittiert, kurz das im Weißen emittiert, kann beispielsweise mehrere Emitterschichten aufweisen, die Emitter aufweisen, die im Blauen, im Grünen und im Roten oder im Blauen und im Rot- Grünen, insbesondere im entsprechenden Spektralbereich, emittieren . Die Emitterschichten können auch als
Emissionsschichten bezeichnet werden. Die Emitterschichten können gestapelt oder nicht gestapelt sein. Hierbei bedeutet gestapelt , dass die einzelnen Emitterschichten über eine Ladungsträgerpaarerzeugungs -Schichtfolge (CGL) miteinander gekoppelt sind.
Der Nachteil ist , dass es mit den bisher bekannten Emittern bei diesem Konzept mit nur 3 unterschiedlichen Emittern nicht möglich ist , den gesamtem Spektralbereich so abzudecken, dass ein Farbwiedergabeindex (Colour Rendering Index, CRI) von größer 90 resultiert . Unter dem Farbwiedergabeindex versteht man eine photometrische Größe, mit der sich die Qualität der Farbwiedergabe von Lichtquellen gleicher korrelierter
Farbtemperatur beschreiben lässt . Die abgekürzte Schreibweise für den Farbwiedergabeindex ist Ra. Hierbei steht der Index-a für allgemeiner Farbwiedergabeindex, der nu die Werte der ersten acht Testfarben (R1r R2, R8) nach DIN einbezieht .
Beispielsweise ist die Emission einer OLED bei Verwendung eines hellroten Emitters im tiefroten Spektralbereich
ungenügend ausgeprägt, so dass vor allem die Farbwiedergaben des R8- und des R9-Wertes (fliederviolett bzw. rot gesättigt) zu gering sind. Wird versucht , dieses Problem durch Einsatz eines tiefroten Emitters zu lösen, der die langwellige Flanke in ausreichendem Maße abdeckt, so entsteht im Allgemeinen eine Lücke zwischen den Emissionsbanden der im grünen
Spektralbereich und der im roten Spektralbereich
emittierenden Emitter, d.h. die Emissionsintensität ist in diesem Bereich zu gering. Dies wirkt sich negativ auf den Farb iedergabeindex aus.
Bekannte OLEDs mit einem CRI größer 90 haben regelmäßig mehr als drei Emitterschichten, beispielsweise fünf. Insbesondere werden zusätzliche Emitterschichten ausgebildet, die für die zusätzliche Emission in den einzelnen Wellenlängenbereichen sorgen. Die zusätzlichen Emitterschichten können jedoch dazu beitragen, dass die Effizienz der OLED sinkt. Beispielsweise kann eine OLED mit einem CRI von 93 fünf Emitterschichten mit jeweils einem Emitter aufweisen und nur eine geringe
Effizienz von beispielsweise 23 1m/W aufweisen. Die
zusätzlichen Emitterschichten können ferner dazu beitragen, dass die entsprechende OLED verglichen mit einer OLED mit zwei oder drei Emitterschichten nur relativ aufwändig und daher mit relativ hohen Kosten herstellbar ist.
Beispielsweise kann die Herstellung derart kompliziert aufgebauter OLEDs ein Labor mit einem Cluster-Tool oder die Verwendung von zusätzlichen Quellen für mehrere Materialien in einer Inline-Anlage erfordern.
Eine Alternative zu den zusätzlichen Emitterschichten zum Verwirklichen eines hohen CRI ist beispielsweise die
kombinierte Nutzung von hochenergetischer Monomer- und niederenergetischer Excimer- bzw. Exciplexemission .
Allerdings werden auch durch diesen Ansatz im Allgemeinen nur sehr geringe Effizienzen von weniger als 10 1m/W erreicht.
Auch mittels AufeinanderstapeIn, beispielsweise
Mehrfachstacking, mehrerer OLEDs können mehrere Farbeinheiten miteinander kombiniert werden. Dies erschwert jedoch die Herstellung erheblich und/oder resultiert in längeren
Taktzeiten und verursacht dadurch zusätzliche Kosten . Außerdem können bei zusätzlichen Emittermaterialien eine starke spektrale Farbalterung sowie effizienzmindernde
Energietransfers und Quenchprozesse auftreten. In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt, das einen hohen CRI hat, beispielsweise einen CRI größer 90, und/oder das eine hohe Effizienz aufweist, und/oder das maximal zwei lichtemittierende Schichten und/oder maximal drei Emitter aufweist und/oder kostengünstig hergestellt werden kann, beispielsweise in einem Inline-Prozess .
In verschiedenen Ausführungsformen wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt. Das organische lichtemittierende Bauelement weist ein Substrat auf. Eine erste Elektrode ist über dem Substrat ausgebildet. Eine organische funktionelle Schichtenstruktur ist über der ersten Elektrode ausgebildet. Eine zweite Elektrode ist über der organischen funktionellen Schichtenstruktur ausgebildet. Die organische funktionelle Schichtenstruktur weist im blauen Spektralbereich emittierende erste organische Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter auf . Die dritten organischen Emitter haben die
Eigenschaft, dass beim Emittieren von Licht ein
Ladungsübergang von einem Teil eines Liganden eines der
Moleküle zu einem anderen Teil desselben oder eines anderen Liganden stattfindet, was als Intra-Ligand Charge Transfer ( ILCT) bezeichnet wird und was zu einer kleinen Singulett- Triplett-Aufspaltung des Moleküls führt.
Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein
Übergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter . Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangsverbotes von einem Singulett- Zustand zu einem Triplett-Zustand. Der dritte Emitter mit der kleinen Singulett-Triplett-AufSpaltung trägt dazu bei , dass ein CRI größer als 90 einfach und kostengünstig bei hoher Effizienz realisiert werden kann. Die Singulett-Triplett - Aufspaltung ist die energetische Aufspaltung zwischen dem tiefsten angeregten Singulett - Zustand und dem tiefsten angeregten Triplet- Zustand . Insbesondere ist eine weiße
Lichtemission mit hoher Effizienz und gleichzeitig sehr hohem CRI möglich. Eine auf diesem Konzept basierende OLED ist einfach und kostengünstig, beispielsweise in einem Inline - Prozess hersteilbar. Darüber hinaus werden nur drei
unterschiedliche Emitter benötigt. Dies spart Material und "Herstellungszeit. Weiterhin werden in derart dünnen
Bauelementen weniger effizienzmindernde Organikmoden
angeregt, so dass hocheffiziente, kostengünstige OLEDs bei gleichzeitig hoher Lichtqualität realisiert werden können. Beispielsweise kann auf die Verwendung von mehreren
übereinander gestapelten OLEDs verzichtet werden und so eine sehr einfache OLED-Struktur ermöglicht werden. Optional kann über der zweiten Elektrode ein Abdeckkörper ausgebildet sein. Der besonders hohe CRI wird beispielsweise dadurch
realisiert, dass der dritte Emitter ein im roten
Spektralbereich, phosphoreszierender Emitter ist.
Beispielsweise ist der dritte Emitter ein im tiefroten
Spektralbereich phosphoreszierender Emitter. Der dritte
Emitter zeigt beispielsweise bei Raumtemperatur sowohl eine tiefrote Emission aus dem Triplett- Zustand, wie auch eine höherenergetische Emissionsbande, welche aus der thermisch aktivierten Besetzung eines höherliegenden Singulett- Zustandes resultiert . Dieses Verhalten kann beispielsweise durch die kleine Singulett -Triplett -AufSpaltung hervorgerufen werden. Die kleine Singulett-Triplett -AufSpaltung kann
beispielsweise realisiert werden, indem als dritte Emitter Emitter mit einem hohen Intra-Ligand- Charge-Transfer { ILCT) - Charakter in ihren tiefsten elektronischen Zuständen
verwendet werden .
Beispiele hierfür sind die in Figur 4 und Figur 5 gezeigten Verbindungen . Diese Verbindungen sind Triplett-Emitter, die eine zusätzliche hochenergetische Emissionsbande haben, die aus einem bereits bei Raumtemperatur thermisch besetzten
Singulett-Zustand resultiert. Werden die genannten
Verbindungen oder" vergleichbare Verbindungen mit ausreichend niederenergetischer Triplettemission und emittierenden
Zuständen mit ILCT-Charakter in der kodotierten Rot-Grün- Einheit der OLED verwendet , so wird durch die Triplett- Emission der rote Spektralbereich sehr gut abgedeckt, was zu hohen R8- und R9 -Werten führt . Die nun bei Verwendung eines konventionellen Emitters mit identischem Emissionsmaximum entstehende spektrale "Lücke" zwischen der Grün- und der Rot- Emission wird durch die thermisch aktivierte Singulett- Emission der dritten organischen Emitter gefüllt, so dass der CRI signifikant erhöht wird.
In bestimmten Ausführungsformen handelt es sich bei den dritten, im roten Spektralbereich emittierenden organischen Emittern um Verbindungen ausgewählt aus der Formeln (I) , ( Ia) und (II) :
Figure imgf000007_0001
In den Verbindungen der Formeln (I) und (Ia) ist Me ein
Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir , Pd, Pt , Cu, Ag und Au; wird j ede Gruppe FGX bis FG5 unabhängig ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind,
Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -OR, -C(Q)R , -C(0)OR, - OC(0)R , -C(0)NRR", -NRR', -N+RR'R", -NR-C(0)R' , -NR- C(O) OR', -NR-S (O) 2R' , -SR, -S (O) R, - S (0}2R, -S (0) 2OR, - S (O) 2NRR ' , -SC{0)R, -C(S)R, -OC{S) R, -C(S) -NRR' , -NR-C (0) - NR'R' ' , -P03RR' und -SiRR'R' ' ; oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FGi, FG2 , FG3 , FG4, FG5 zusammen mit den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine
substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8
Cycloalkyl , C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder
Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist , der/die
Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl , C3- C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ;
wird jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;
ist „1" 0, 1 oder 2 ;
ist m" eine ganze Zahl von 0 bis 5 ;
ist jedes „n" eine ganze Zahl von 0 bis 3; und
ist j edes „o" eine ganze Zahl von 0 bis 4.
In den Verbindungen der Formel (II) ist Me ein
Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au ist ;
„X" C-FG6, C-H oder N;
wird jede Gruppe FG6 , FG7, FG8 unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Äryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,
Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -0R, C(0)R , C(0)OR, - OC(0)R , -C(0)NRR', -NRR' , -N'RR'R", -NR-C(0)R', -NR- C(0)0R', -NR-S(0)2R', -SR, -S (O) R, - S (0) 2R, -S (O) 20R, - S (O) 2NRR' , -SC(0)R, -C(S)R, -0C(S) R, -C(S) -NRR', -NR-C(O) - NR'R" , -P03RR' und -SiRR'R" 'oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FGS , FG7, FG8 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder
unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgev/ählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl , C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Keteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ;
wird jedes R, R" und R" unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl, Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;
ist „p" eine ganze Zahl von 0 bis 3; und
ist jedes „q" unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4.
Es ist explizit beabsichtigt , dass sich alle weiteren
Ausführungsforme , die im Folgenden offenbart werden, auch auf diese speziellen Ausführungsformen , in denen der dritte, im roten Spektralbereich emittierende organische Emitter aus Verbindungen der Formeln ( I) , (Ia) und (II) , wie bereits definiert , ausgewählt ist, beziehen können .
Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV. Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich zwischen 0 , 1 eV und 0,2 eV . Bei verschiedenen Ausführungsformen liegt die Singulett- Triplett -Aufspaltung des dritten organischen Emitters bei ungefähr 0,25 eV.
Bei verschiedenen Ausführungsformen weist einer der Liganden des Metallatoms des dritten organischen Emitters mindestens eine aromatische Gruppe und optional mindestens eine daran gebundene funktionelle Gruppe auf .
Bei verschiedenen Ausführungsformen wird die funktionelle Gruppe ausgewählt aus einer Alkylgruppe , einer aromatischen Gruppe und einer Halogengruppe .
Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Alkylgruppe
Methyl, Ethyl , Propyl , Butyl , Isopropyl oder tert-Butyl .
Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die aromatische
Gruppe Phenyl , Pyridin, Pyrrol , Thienyl , Mono- , Di- , Trioder Tetra-Azol , Mono-, Di- , Tri- oder Tetra-Azin oder
Oxazol .
Bei verschiedenen Ausführungsformen ist die Halogengruppe Fluor, Chlor, Brom oder Iod .
Bei verschiedenen Ausführungsformen weist die organische funktionelle Schichtenstruktur eine erste Emitterschicht auf , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist , eine zweite Emitterschicht , die mindestens einen der organischen Emitter auf eist , und/oder eine dritte EmitterSchicht , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist .
Bei verschiedenen Aus ührungsformen ist zwischen der ersten Emitterschicht und der zweiten Emitterschicht eine erste Zwischenschicht ausgebildet. Alternativ oder zusätzlich ist zwischen der zweiten EmitterSchicht und der dritten
Emitterschicht eine zweite Zwischenschicht ausgebildet. Die erste Zwischenschicht kann beispielsweise eine erste
Zwischenelektrode oder eine erste Ladungsträgererzeugungs - Schichtstruktur (CGL) sein. Die zweite Zwischenschicht kann beispielsweise eine zweite Zwischenelektrode oder eine zweite Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) sein.
Bei verschiedenen Ausführungsformen weisen die
Emitterschichten einen der organischen Emitter auf.
Beispielsweise weisen die Emitterschichten jeweils genau einen Emitter, also genau eine Sorte von organischem Emitter, beispielsweise entweder den ersten organischen Emitter oder den zweiten organischen Emitter oder den dritten organischen Emitter auf . Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter , die zweite Emitterschicht den zweiten organischen Emitter und die dritte Emitterschicht den dritten organischen Emitter auf . Die Emitterschichten können in beliebiger Reihenfolge übereinander gestapelt ausgebildet sein.
Bei verschiedenen Aus ührungsforme weist mindestens eine der
Emitterschichten zwei der organischen Emitter auf .
Beispielsv/eise weist die erste oder die zweite Emitterschicht zwei der organischen Emitter auf . Beispielsweise weist die erste EmitterSchicht den ersten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht weist den zweiten organischen
Emitter und den dritten organischen Emitter auf. Alternativ dazu weist die erste EmitterSchicht den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht weist den dritten organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht den ersten organischen Emitter und den dritten organischen
Emitter auf und die zweite Emitterschicht weist den zweiten organischen Emitter auf . In diesen Fällen kann optional auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ferner kann die erste Emitterschicht über oder unter der zweiten
Emitterschicht ausgebildet sein. Ein Vorteil dieser OLED ist , dass die organische funktioneile Schichtenstruktur insgesamt mit einer geringen Dicke herstellbar is , da nur zwei voneinander getrennte Emitterschichten verwendet werden können .
Bei verschiedenen Ausführungsformen weist mindestens eine der Emitterschichten drei der organischen Emitter auf .
Beispielsweise weist die erste Emitterschicht den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter auf . In diesem Fall kann optional auf den die zweite und/oder auf die dritte Emitterschicht verzichtet werden. Ein Vorteil dieser OLED ist , dass die organische funktionelle Schichtenstruktur mit einer geringen Dicke herstellbar ist, da nur eine
Emitterschicht verwendet werden kann.
Zur Erzeugung eines Weißspektrums kann direkt auf der
Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern die
Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten
organischen Emittern ausgebildet werden oder die
Emitterschicht mit den im Blauen emittierenden ersten
organischen Emittern kann als eigenständige Einheit über oder unter der Emitterschicht mit den dritten organischen Emittern ausgebildet werden . Die im grünen Spektralbereich
emittierenden zweiten organischen Emitter und die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können in derselben oder in verschiedenen Schichten der entsprechenden Emitterschicht angeordnet sein. Die im grünen Spektralbereich emittierenden zweiten organischen Emitter und/oder die im roten Spektralbereich emittierenden dritten organischen Emitter können jeweils als einzelne
Emitterschichten vorliegen oder in einer oder zwei
Emitterschichten dotiert sein.
Bei verschiedenen Ausführungsformen emittiert das organische lichtemittierende Bauelement weißes Licht .
Ausführungsbeispiele der Erfindung sind in den Figuren dargestellt und werden im Folgenden näher erläutert . Es zeigen:
Figur 1 das Emissionsspektrum eines herkömmlichen weißen organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln;
Figur 2 eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in Figur 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements ;
Figur 3 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen
lichtemittierenden Bauelements;
Figur 4 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters , der eine geringe Singulett-Triplet -Aufspaltung aufweist ;
Figur 5 ein Ausführungsbeispiel eines organischen Emitters , der eine geringe Singulett-Triplett -Aufspaltung aufweist ; Figur 6 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen
lichtemittierenden Baue1ements ;
Figur 7 eine Schnittdarstellung eines Ausführungsbeispiels einer Schichtstruktur eines organischen
lichtemittierenden Bauelements ;
Figur 8A Ausführungsbeispiele organischer Emitter; Figur 8B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
Figur 9A Ausführungsbeispiele organischer Emitter; Figur 9B Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
Figur 9C Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
Figur 9D Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
Figur 9E Ausführungsbeispiele organischer Emitter;
Figur 9F Ausführungsbeispiele organischer Emitter .
In der folgenden ausführlichen Beschreibung wird auf die beigefügten Zeichnungen Bezug genommen, die Teil dieser
Beschreibung bilden und in denen zur Veranschaulichung spezifische Ausführungsbeispiele gezeigt sind, in denen die Erfindung ausgeübt werden kann. In dieser Hinsicht wird
Richtungsterminologie wie etwa „oben", „unten", „vorne" , „hinten" , „vorderes" , „hinteres" , usw. mit Bezug auf die
Orientierung der beschriebenen Figur (en) verwendet . Da
Komponenten von Ausführungsbeispielen in einer Anzahl
verschiedener Orientierungen positioniert werden können, dient die Richtungsterminologie zur Veranschaulichung und ist auf keinerlei Weise einschränkend . Es versteht sich, dass andere Ausführungsbeispiele benutzt und strukturelle oder logische Änderungen vorgenommen werden können, ohne von dem Schutzumfang der vorliegenden Erfindung abzuweichen. Es versteht sich, dass die Merkmale der hierin beschriebenen verschiedenen Ausführungsbeispiele miteinander kombiniert werden können, sofern nicht spezifisch anders angegeben. Die folgende ausführliche Beschreibung ist deshalb nicht in
einschränkendem Sinne aufzufassen, und der Schutzumfang der vorliegenden Erfindung wird durch die angefügten Ansprüche definiert .
Im Rahmen dieser Beschreibung werden die Begriffe
"verbunden" , "angeschlossen" sowie "gekoppelt" verwendet zum Beschreiben sowohl einer direkten als auch einer indirekten Verbindung, eines direkten oder indirekten Anschlusses sowie einer direkten oder indirekten Kopplung. In den Figuren werden identische oder ähnliche Elemente mit identischen
Bezugszeichen versehen, soweit dies zweckmäßig ist.
Ein organisches lichtemittierendes Bauelement kann in
verschiedenen Ausführungsbeispielen als eine organische lichtemittierende Diode (organic light emitting diode, OLED) oder als ein organischer lichtemittierender Transistor ausgebildet sein. Das organische lichtemittierende Bauelement kann in verschiedenen Ausführungsbeispielen Teil einer integrierten Schaltung sein. Weiterhin kann eine Mehrzahl von organischen lichtemittierenden Bauelementen vorgesehen sein, beispielsweise untergebracht in einem gemeinsamen Gehäuse .
Fig .1 zeigt ein Emissionsspektrum eines herkömmlichen
organischen lichtemittierenden Bauelements sowie die
spektrale Farbwiedergabewerte der acht Normfarbtafeln . Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement
emittiert weißes Licht . In anderen Worten emittiert das organische Iichtemittierende Bauelement im weißen
Spektralbereich bzw. im Weißen. In Figur 1 repräsentiert die weiße Linie das von der OLED emittierte Emissionsspektrum. Die anderen Kurven repräsentieren die Reflektivitäten der Testfarben, wenn mit einer Normlichtquelle , beispielsweise einem schwarzen Strahler, die Testfarben beleuchtet werden.
Das herkömmliche organische lichtemittierende Bauelement weist mehrere Emitter auf , beispielsweise Emitter, die im Blauen emittieren, Emitter, die im Grünen emittieren und Emitter, die im Roten emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in einer ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein und gemeinsam durch Farbmischung gelbes Licht emittieren. Die Emitter, die im Grünen und/oder Roten emittieren, können beispielsweise in derselben Schicht oder in verschiedenen Schichten der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur angeordnet sein. Die im Blauen emittierenden Emitter können in einer zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur
angeordnet sein. Das gelbe Licht aus der ersten lichtemittierenden Schichtstruktur und das blaue Licht aus der zweiten lichtemittierenden Schichtstruktur mischen sich zu dem weißen Licht des herkömmlichen organischen
lichtemittierenden Bauelements .
Der im Roten emittierende Emitter ist ein herkömmlicher
Triplett -Emitter, der keine thermische aktivierte Singulett- Emission zeigt . In dem Farbwiedergabediagramm ist für die Testfarben Altrosa Rlt Senfgelb R2, Gelbgrün R3, Hellgrün R4 , Türkisblau R5/ Himmelblau R6, Asterviolett R7 und Fliederviolett R8 die
Reflektivität über der Wellenlänge des von dem organischen lichtemittierenden Bauelement erzeugten Lichts angegeben.
Das weiße Licht des herkömmlichen organischen
lich emittierenden Bauelements weist eine erste spektrale Lücke LI , also ein lokales Minimum im grünen Spektralbereich, beispielsweise bei ungefähr 540 nm auf , und fällt im
tiefroten Spektralbereiche , beispielsweise im Bereich größer 650 nm ab, was als zweite spektrale Lücke L2 bezeichnet werden kann . Versucht man mit einem herkömmlichen im
hellroten Spektralbereich emittierenden Emitter,
beispielsweise mit einem Emissionsmaximum kleiner 590 nm, die erste spektrale Lücke LI zu schließen, vergrößert sich die zweite spektrale Lücke L2. Versucht man mit einem
herkömmlichen im tiefroten Spektralbereich emittierenden Emitter, beispielsweise mit einem Emissionsmaximum größer 630 nm, die zweite spektrale Lücke L2 zu schließen, vergrößert sich die erste spektrale Lücke LI .
Fig. 2 zeigt eine Tabelle mit mehreren Farbwiedergabeindizes des in Figur 1 gezeigten Spektrums eines herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements , beispielsweise des im Vorhergehenden erläuterten herkömmlichen organischen lichtemittierenden Bauelements . In der Tabelle sind die
Farbwiedergabewerte den entsprechenden Farben und deren
Farbwiedergabeindizes zugeordnet . Insbesondere sind den Farben Altrosa bis Fliederviolett mit den
Farbwiedergabeindizes Ri bis R8 deren Farbwiedergabewerte zugeordnet. In der Tabelle ist der Farbwiedergabewert R9 für gesättigtes Rot nicht eingetragen.
Auffallend niedrig sind der Farbwiedergabewert 73 zu der Farbe Hellgrün R4 und der Farbwiedergabewert 46 zu der Farbe Fliederviolett R8. Diese niedrigen Farbwiedergabewerte korrespondieren zu den in dem Emissionsspektrum gemäß Figur 1 gezeigten Einbrüchen im grünen und tiefroten Spektralbereich . Ein CRI größer 90 ist bei diesen niedrigen
Farbwiedergabewerten nicht möglich.
Fig. 3 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer
Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelementes 10. Das organische
lichtemittierende Bauelement 10 kann als Top-Emitter und/oder Bottom-Emitter ausgebildet sein . Falls das organische
lichtemittierende Bauelement 10 als Top-Emitter und Bottom- Emitter ausgebildet ist , kann das organische
lichtemittierende Bauelement 10 als optisch transparentes Bauelement, beispielsweise eine transparente organische
Leuchtdiode , bezeichnet werden. Das organische
lichtemittierende Bauelement 10 kann als gestapelte OLED ausgebildet sein.
Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist einen Träger 12 und einen aktiven Bereich über dem Träger 12 auf . Zwischen dem Träger 12 und dem aktiven Bereich kann eine erste nicht dargestellte Barriereschicht , beispielsweise eine erste Barrieredünnschicht , ausgebildet sein. Der aktive
Bereich weist eine erste Elektrode 20 , eine organische funktionelle Schichtenstruktur 22 und eine zweite Elektrode 23 auf . Die erste Elektrode 20 ist über dem Träger 12
ausgebilde . Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 ist über der ersten Elektrode 20 ausgebildet . Die zweite Elektrode 23 ist über der organischen funktionellen
Schichtenstruktur 22 ausgebildet. Über dem aktiven Bereich ist eine Verkapselungsschicht 24 ausgebildet . Die Verkapselungsschient 24 kann als zweite Barriereschicht, beispielsweise als zweite Barrieredünnschicht, ausgebildet sein . Über dem aktiven Bereich und gegebenenfalls über der Verkapselungsschicht 24 , ist ein Abdeckkörper 38 angeordnet . Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise mittels einer
Haftmittelschicht 36 auf der Verkapselungsschicht 24
angeordnet sein. Der aktive Bereich ist ein elektrisch und/oder optisch aktiver Bereich. Der aktive Bereich ist beispielsweise der Bereich des organischen Iichtemittierenden Bauelements 10 , in¬ dem elektrischer Strom zum Betrieb des organischen
lichtemittierenden Bauelements 10 fließt und/oder in dem elektromagnetische Strahlung, insbesondere Licht, erzeugt oder absorbiert wird.
Der Träger 12 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein . Der Träger 12 dient als Trägerelement für elektronische Elemente oder Schichten, beispielsweise lichtemittierende Elemente . Der Träger 12 kann beispielsweise Glas , Quarz , und/oder ein Halbleitermaterial oder irgendein anderes geeignetes Material aufweisen oder daraus gebildet sein.
Ferner kann der Träger 12 eine Kunststofffolie oder ein
Laminat mit einer oder mit mehreren Kunststofffolien
aufweisen oder daraus gebildet sein . Der Kunststoff kann ein oder mehrere Polyolefine aufweisen . Ferner kann der
Kunststoff Polyvinylchlorid (PVC) , Polystyrol (PS) , Polyester und/oder Polycarbonat (PC) , Polyethylenterephthalat (PET) , Polyethersulfon (PES) und/oder Polyethylennaphthalat (PEN) aufweisen. Der Träger 12 kann ein Metall aufweisen oder daraus gebildet sein, beispielsweise Kupfer, Silber, Gold, Platin, Eisen, beispielsweise eine Metallverbindung,
beispielsweise Stahl . Der Träger 12 kann als Metallfolie oder metallbeschichtete Folie ausgebildet sein . Der Träger 12 kann ein Teil einer Spiegelstruktur sein oder diese bilden. Der Träger 12 kann einen mechanisch rigiden Bereich und/oder einen mechanisch flexiblen Bereich aufweisen und/oder
zumindest in Teilbereichen flexibel ausgebildet sein.
Die erste Elektrode 20 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 kann transluzent oder transparent ausgebildet sein. Die erste Elektrode 20 weist ein elektrisch leitfähiges Material auf, beispielsweise Metall und/oder ein leitfähiges transparentes Oxid
{transparent conductive oxide, TCO) oder einen
Schichtenstapel mehrerer Schichten, die Metalle oder TCOs aufweisen. Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise einen Schichtenstapel einer Korabination einer Schicht eines Metalls auf einer Schicht eines TCOs aufweisen, oder umgekehrt. Ein Beispiel ist eine Silberschicht, die auf einer Indium- Zinn- Oxid-Schicht (ITO) aufgebracht ist (Ag auf ITO) oder ITO-Ag- ITO Multischichten.
Als Metall können beispielsweise Ag, Pt, Au, Mg, AI, Ba, In, Ca, Sm oder Li, sowie Verbindungen, Kombinationen oder
Legierungen dieser Materialien verwendet werden.
In verschiedenen Ausführungsformen ist das Metall nicht
Platin. Transparente leitfähige Oxide sind transparente, leitfähige Materialien, beispielsweise Metalloxide, wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, oder Indium- Zinn-Oxid (ITO) . Neben binären Metallsauerstoff - Verbindungen, wie beispielsweise ZnO, Sn02 , oder In203 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen, wie beispielsweise AlZnO, Zn2Sn04, CdSn03 , ZnSn03 , Mgln204 , Galn03, Zn2In205 oder In4Sn3012 oder Mischungen
unterschiedlicher transparenter leitf higer Oxide zu der Gruppe der TCOs .
Die erste Elektrode 20 kann alternativ oder zusätzlich zu den genannten Materialien aufweisen : Netzwerke aus metallischen Nanodrähten und - teilchen, beispielsweise aus Ag, Netzwerke aus Kohlenstoff -Nanoröhren, Graphen-Teilchen und -Schichten und/oder Netzwerke aus halbleitenden anodrähten.
Beispielsweise kann die erste Elektrode 20 eine der folgenden Strukturen aufweisen oder daraus gebildet sein: ein Netzwerk aus metallischen Nanodrähten, beispielsweise aus Ag, die mit leitfähigen Polymeren kombiniert sind, ein Netzwerk aus
Kohlenstoff -Nanoröhren, die mit leitf higen Polymeren
kombiniert sind und/oder Graphen-Schichten und Komposite .
Ferner kann die erste Elektrode 20 elektrisch leitf hige Polymere oder Übergangsmetalloxide aufweisen.
Die erste Elektrode 20 kann beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von 10 nm bis 500 nm,
beispielsweise von kleiner 25 nm bis 250 nm, beispielsweise von 50 nm bis 100 nm.
Die erste Elektrode 20 kann einen ersten elektrischen
Anschluss aufweisen, an den ein erstes elektrisches Potential anlegbar ist . Das erste elektrische Potential kann von einer Energiequelle (nicht dargestellt) bereitgestellt werden, beispielsweise von einer Stromquelle oder einer
Spannungsquelle . Alternativ kann das erste elektrische
Potential an den Träger 12 angelegt sein und der ersten
Elektrode 20 über den Träger 12 mittelbar zugeführt werden . Das erste elektrische Potential kann beispielsweise das
Massepotential oder ein anderes vorgegebenes Bezugspotential sein.
Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann eine Lochin ektionsschicht 40 , eine Lochtransportschicht , eine erste Emitterschicht 42 , eine ElektronentransportSchicht und/oder eine Elektroneninj ektionsschicht 46 aufweisen.
Die Lochinj ektionsschicht 40 kann auf oder über der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein. Die Lochinj ektionsschicht 40 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: HAT-CN, Cu (I) pFBz , oOx, WOx, VOx, ReOx, F4-TCNQ, NDP-2, NDP-9, Bi (III)pFBz, F16CuPc; NPB (Ν,Ν' - Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta-NPB Ν,Ν' -Bis (naphthalen- 2 -yl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD (Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro TPD (N, N 1 -Bis (3-methylphenyl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ;
Spiro-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl ) -N, N ' -bis (phenyl) -spiro) ; DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -N, N 1 -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' - bis (phenyl) -9, 9 -dimethyl- fluoren) ; DPFL-TPD (Ν,Ν' -Bis (3- methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl) -9, 9 -diphenyl - fluoren) ; DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) ~N, N ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2,2' ,7,7' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9 , 9 ' -spirobifluoren) ; 9,9-Bis[4-(N, N-bis-biphenyl-4 -yl- amino) phenyl] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (N, N-bis -naphthalen- 2 -yl- amino) phenyl] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (N, N ' -bis -naphthalen- 2 - yl-N,N' -bis -phenyl -amino) -phenyl] -9H-fluor; Ν,Ν'
bis (phenanthren- 9-yl) -N, N 1 -bis (phenyl) -benzidin; 2 , 7 Bis [N, N- bis ( 9 , 9-spiro-bifluorene- 2 -yl) -amino] -9, 9 - spiro-bifluoren; 2,2' -Bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9 , 9-spiro-bif luoren,· 2,2' -Bis (N, N-di -phenyl-amino) 9 , 9-spiro-bifluoren; Di- [4 - (N, N- ditolyl-amino) -phenyl] cyclohexan; 2,2' ,7,7' tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; und/oder N, Ν,Ν' ,Ν' -tetra- naphthalen- 2 -yl-benzidin .
Die Lochinj ektionsschicht 40 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 1000 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 30 nm bis ungefähr 300 nm , beispielsweise in einem Bereich von ungefähr
50 nm bis ungefähr 200 nm. Auf oder über der Lochinj ektionsschicht 40 kann die
Lochtransportschicht ausgebildet sein. Die
Lochtransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein : NPB (N, N 1 - Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' -bis (phenyl) -benzidin) ; beta-NPB Ν,Ν' -Bis (naphthalen- 2 -yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; TPD
(Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro TPD (Ν,Ν' -Bis (3-methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -benzidin) ; Spiro-NPB (N , N ' -Bis (naphthalen- 1 -y1 ) -N, N ' -bis (phenyl) -Spiro) ; DMFL-TPD Ν,Ν' -Bis (3 -methylphenyl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9,9- dimethyl-fluoren) ; DMFL-NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) ; DPFL-TPD (Ν,Ν' -Bis (3- methylphenyl ) -N, N ' -bis (phenyl) -9, 9 -diphenyl - fluoren) ; DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) ; Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (n, n-diphenylamino) - 9,9 1 -spirobifluoren) 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4 -yl- amino) phenyl] - 9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4 - (N,N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren; 9 , 9-Bis [4- (Ν,Ν' -bis -naphthalen-2 - yl-Ν,Ν1 -bis-phenyl -amino) -phenyl] -9H-fluor; N, N 1
bis (phenanthren- 9 -yl ) -N, N 1 -bis (phenyl) -benzidin; 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren; 2,2' -Bis [N, N-bis (biphenyl-4-yl) amino] 9 , 9-spiro-bifluoren ; 2,2' -Bis (N,N-di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren; Di- [4- (N,N- ditolyl- amino) -phenyl] cyclohexan; 2 , 2 ' , 7, 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren; und N, Ν,Ν' ,Ν' tetra-naphthalen- 2 -yl -benzidin.
Die Lochtransportschicht kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm,
beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.
Auf oder über der Loch ransportschicht ist die erste
Emitterschicht 42 ausgebildet . Die erste Emitterschicht 42 weist fluoreszierende und/oder phosphoreszierende Emitter auf . Die erste Emitterschicht 42 weist erste Emitter, die im Blauen emittieren, zweite Emitter, die im Grünen emittieren, und dritte Emitter, die eine tiefrote Triplett-Emission und eine höherenergetische thermisch aktivierte Singulett-
Emission zeigen, auf . Das blaue , grüne und rote Licht der ersten Emitterschicht 42 mischt sich zu weißem Licht . Im Betrieb des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 emittiert die erste Emitterschicht 42 somit weißes Licht . Als dritte Emitter sind Moleküle angeordnet , wie sie
beispielsweise mit Bezug zu den Figuren 4 , 5 , und/oder 10A, 10B und/oder IIA bis 11F erläutert werden. Die erste Emitterschicht 42 kann organische Polymere,
organische Oligomere, organische Monomere , organische kleine, nicht-polymere Moleküle {„small molecules" ) oder eine
Kombination dieser Materialien aufweisen. Die erste
Emitterschicht 42 kann eines oder mehrere der folgenden
Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein: organische oder organometallische Verbindungen , wie Derivate von
Polyfluoren, Polythiophen und Polyphenylen (z.B. 2- oder 2,5- substituiertes Poly-p-phenylenvinylen) sowie Metallkomplexe, beispielsweise Iridium-Komplexe wie grün phosphoreszierendes Ir (ppy) 3 (Tris ( 2 -phenylpyridin) iridium III) und/oder wie blau phosphoreszierendes FIrPic (Bis (3 , 5-difluoro-2- (2- pyridyl) phenyl- (2 -carboxypyridyl ) -iridium III) und/oder blau fluoreszierendes DPAVBi (4 , -Bis [4- (di-p- tolylamino) styryl] biphenyl) . Solche nichtpolymeren Emitter sind beispielsweise mittels thermischen Verdampfens
abscheidbar . Als erster organischer Emitter kann
beispielsweise SEB-097 oder BD314 verwendet werden. Ferner können Polymeremitter eingesetzt werden, welche
beispielsweise mittels eines nasschemischen Verfahrens abscheidbar sind, wie beispielsweise einem
Aufschleuderverfahren (auch bezeichnet als Spin Coating) . Die Emitter können in geeigneter Weise in einem Matrixmaterial eingebettet sein, beispielsweise einem organischen Material oder einem Polymer, beispielsweise einem Epoxid .
Die erste EmitterSchicht 42 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungef hr 10 nm bis ungefähr 30 nm, beispielsweise ungefähr 20 nm.
Auf oder über der ersten EmitterSchicht 42 kann die
Elektronentransportschicht ausgebildet sein, beispielsweise abgeschieden sein. Die Elektronentransportschicht kann eines oder mehrere der folgenden Materialien auf eisen oder daraus gebildet sein: NET- 18 ,· 2, 21 ,2" - (1, 3 , 5-Benzinetriyl) -tris (1- phenyl- 1-H-benzimidazole) ; 2 - (4 -Biphenylyl ) -5- (4 - tert- butylphenyl) -1,3, 4 -oxadiazole , 2 , 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , IC- phenanthroline (BCP) ; 8 -Hydroxyquinolinolato- lithium, 4 - (Naphthalen-l-yl) -3, 5 -diphenyl -4H- 1 , 2 , 4-triazole ; 1,3-Bis [2- (2,2' -bipyridine-6 -yl) -1,3, 4 -oxadiazo-5-yl] benzene ; 4 , 7- Diphenyl-1, 10 -phenanthroline (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4- phenyl-5- tert-butylphenyl-1 , 2, 4-triazole; Bis (2-methyl-8- quinolinolate ) -4 - (phenylphenolato) aluminium; 6,6' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3, 4 -oxadiazo-2-yl] -2,2' -bipyridyl; 2- phenyl-9, 10-di (naphthalen- 2 -yl ) -anthracene; 2 , 7-Bis [2- (2 , 2 ' - bipyridine- 6 -y1 ) -1, 3 , 4-oxadiazo-5-yl] -9, 9 -dimethy1fluorene ; 1, 3 -Bis [2- (4 - tert-butylphenyl ) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl] benzene; 2- {naphthalen- 2 -y1 ) -4, 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline ; 2 , 9- Bis (naphthalen- 2 -yl ) -4, 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline;
Tris (2,4, 6- trimethyl-3- (pyridin- 3 -yl) henyl) borane; 1-methyl- 2- (4- (naphthalen- 2 -yl ) phenyl ) -lH-imidazo [4,5- f] [1,10] phenanthrolin; Phenyl -dipyrenylphosphine oxide ;
Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide;
Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit .
Die Elektronentransportschicht kann eine Schichtdicke
auf eisen in einem Bereich von ungefähr 5 nra bis ungefähr 50 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 10 ran bis ungef hr 30 nm, beispielsweise ungef hr 20 nm.
Auf oder über der Elektronentransportschicht kann die
Elektroneninj ektionsschicht 46 ausgebildet sein. Die
Elektroneninj ektionsschicht 46 kann eines oder mehrere der folgenden Materialien aufweisen oder daraus gebildet sein : NDN-26, MgAg, Cs2C03, Cs3P04 , Na, Ca, K, Mg, Cs, Li, LiF; 2, 21 , 2" -(1,3, 5-Benzinetriyl) -tris ( 1 -phenyl -1-H- benzimidazole) ; 2- (4-Biphenylyl) -5- (4 -tert -butylpheny1 ) - 1,3,4 -oxadiazole, 2 , 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10- phenanthroline (BCP) ; 8 -Hydroxyquinolinolato- lithium, 4 - (Naphthalen-l-yl) -3 , 5 -diphenyl -4H- 1 , 2 , 4-triazole; 1, 3-Bis [2- (2,2' -bipyridine- 6 -yl ) -1,3, 4 -oxadiazo- 5 -yl] benzene; 4,7- Diphenyl-1, 10 -phenanthroline (BPhen) ; 3- (4-Biphenylyl) -4- phenyl - 5 - tert -butylpheny1 - 1 , 2 , 4-triazole; Bis (2-methyl-8- quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminium; 6,6' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3, -oxadiazo-2-yl] -2,2' -bipyridyl; 2- phenyl - 9 , 10-di {naphthalen- 2 -yl ) -anthracene ; 2 , 7-Bis [2- (2 , 2 ' - bipyridine- 6 -y1 ) -1,3 , 4-oxadiazo-5-yl] -9, 9-dimethylfluorene; 1, 3 -Bis [2 - { 4 - ert -butylphenyl) -1,3 , 4-oxadiazo-5-yl] benzene; 2- {naphthalen- 2 -y1 ) -4 , 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline ; 2,9- Bis (naphthalen- 2 -yl ) -4 , 7-diphenyl-l, 10 -phenanthroline;
Tris {2,4, 6-trimethyl-3 - (pyridin- 3 -yl ) phenyl ) orane ; 1-methyl- 2- {4- (naphthalen- 2 -yl) phenyl) -lH-imidazo [4,5- f] [1,10] phenanthroline ; Phenyl -dipyrenylphosphine oxide ;
Naphtahlintetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ;
Perylentetracarbonsäuredianhydrid bzw. dessen Imide ; und Stoffen basierend auf Silolen mit einer
Silacyclopentadieneinheit .
Die Elektroneninj ektionsschicht 46 kann eine Schichtdicke aufweisen in einem Bereich von ungefähr 5 nm bis ungef hr 200 nm, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 20 nm bis ungefähr 50 nm, beispielsweise ungefähr 30 nm.
Die organische funktionelle Schichtenstruktur 22 kann
beispielsweise eine Schichtdicke aufweisen von maximal ungefähr 3 μ,τη, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 1 /im, beispielsweise eine Schichtdicke von maximal ungefähr 300 nm.
Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional weitere funktionale Schichten aufweisen, beispielsweise angeordnet auf oder über der ersten Emitterschicht 42 oder auf oder über der Elektronentransportschicht . Die weiteren funktionalen Schichten können beispielsweise interne oder extern Ein- /Auskoppelstrukturen sein, die die Funktionalität und damit die Effizienz des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 weiter verbessern können .
Die zweite Elektrode 23 kann gemäß einer der Ausgestaltungen der ersten Elektrode 20 ausgebildet sein, wobei die erste Elektrode 20 und die zweite Elektrode 23 gleich oder unterschiedlich ausgebildet sein können. Die zweite Elektrode 23 kann als Anode oder als Kathode ausgebildet sein. Die zweite Elektrode 23 kann einen zweiten elektrischen Anschluss aufweisen, an den ein zweites elektrisches Potential anlegbar ist. Das zweite elektrische Potential kann von der gleichen oder einer anderen Energiequelle bereitgestellt werden wie das erste elektrische Potential. Das zweite elektrische
Potential kann unterschiedlich zu dem ersten elektrischen Potential sein. Das zweite elektrische Potential kann
beispielsweise einen Wert aufweisen derart, dass die
Differenz zu dem ersten elektrischen Potential einen Wert in einem Bereich von ungefähr 1,5 V bis ungefähr 20 V aufweist, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 2,5 V bis ungefähr 15 V, beispielsweise einen Wert in einem Bereich von ungefähr 3 V bis ungefähr 12 V*.
Die Verkapselungsschicht 24 kann auch als
Dünnschichtverkapselung bezeichnet werden. Die
Verkapselungsschicht 24 kann als transluzente oder
transparente Schicht ausgebildet sein. Die
Verkapselungsschicht 24 bildet eine Barriere gegenüber chemischen Verunreinigungen bzw. atmosphärischen Stoffen, insbesondere gegenüber Wasser (Feuchtigkeit) und Sauerstoff. In anderen Worten ist die Verkapselungsschicht 24 derart ausgebildet, dass sie von Stoffen, die das organische
lichtemittierende Bauelement 10 schädigen können,
beispielsweise Wasser, Sauerstoff oder Lösemittel, nicht oder höchstens zu sehr geringen Anteilen durchdrungen werden kann. Die Verkapselungsschicht 24 kann als eine einzelne Schicht, ein Schichtstapel oder eine Schichtstruktur ausgebildet sein.
Die Verkapselungsschicht 24 kann aufweisen oder daraus gebildet sein: Aluminiumoxid , Zinkoxid, Zirkoniumoxid,
Titanoxid, Hafniumoxid, Tantaloxid Lanthaniumoxid,
Siliziumoxid, Siliziumnitrid, Siliziumoxinitrid,
Indiumzinnoxid, Indiumzinkoxid, Aluminium-dotiertes Zinkoxid, Poly (p-phenylenterephthalamid) , Nylon 66, sowie Mischungen und Legierungen derselben. Die Verkapselungsschicht 24 kann eine Schichtdicke von ungefähr 0,1 nm (eine Atomlage) bis ungefähr 1000 nm
aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von ungefähr 10 nm bis ungefähr 100 nm, beispielsweise ungefähr 40 nm.
Die Verkapselungsschicht 24 kann ein hochbrechendes Material aufweisen, beispielsweise ein oder mehrere Material (ien) mit einem hohen Brechungsindex, beispielsweise mit einem
Brechungsindex von mindestens 2.
Gegebenenfalls kann die erste Barriereschicht auf dem Träger 12 korrespondierend zu einer Ausgestaltung der
Verkapselungsschicht 24 ausgebildet sein. Die Verkapselungsschicht 24 kann beispielsweise mittels eines geeigneten Abscheideverfahrens gebildet werden, z.B. mittels eines Atomlagenabscheideverfahrens (Atomic Layer Deposition (ALD) ) , z.B. eines plasmaunterstützten
Atomlagenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Atomic Layer Deposition (PEALD) ) oder eines plasmalosen
Atomlageabscheideverfahrens ( Plasma- less Atomic Layer
Deposition (PLALD) ) , oder mittels eines chemischen
Gasphasenabscheideverfahrens (Chemical Vapor Deposition
(CVD) ) , z.B. eines plasmaunterstützten
Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition (PECVD) ) oder eines plasmalosen
Gasphasenabscheideverfahrens (Plasma- less Chemical Vapor Deposition ( PLCVD) ) , oder alternativ mittels anderer
geeigneter Abscheideverfahren .
Gegebenenfalls kann eine Ein- oder Auskoppelschicht
beispielsweise als externe Folie (nicht dargestellt) auf dem Träger 12 oder als interne Auskoppelschicht (nicht
dargestellt) im Schichtenquerschnitt des organischen
lichtemittierenden Bauelements 10 ausgebildet sein. Die Ein- /Auskoppelschicht kann eine Matrix und darin verteilt
Streuzentren aufweisen, wobei der mittlere Brechungsindex der Ein- /Auskoppelschicht größer ist als der mittlere Brechungsindex der Schicht, aus der die elektromagnetische Strahlung bereitgestellt wird. Ferner können zusätzlich eine oder mehrere Entspiegelungsschichten ausgebildet sein. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Klebstoff und/oder Lack aufweisen, mittels dessen der Abdeckkörper 38 beispielsweise auf der Verkapselungsschicht 24 angeordnet, beispielsweise aufgeklebt, ist. Die Haftmittelschicht 36 kann transparent oder transluzent ausgebildet ein. Die
Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise Partikel aufweisen, die elektromagnetische Strahlung streuen, beispielsweise lichtstreuende Partikel. Dadurch kann die Haftmittelschicht 36 als Streuschicht wirken und zu einer Verbesserung des FarbwinkelVerzugs und der Auskoppeleffizienz führen können.
Als lichtstreuende Partikel können dielektrische
Streupartikel vorgesehen sein, beispielsweise aus einem
Metalloxid, beispielsweise Siliziumoxid (Si02), Zinkoxid (ZnO) , Zirkoniumoxid (Zr02) , Indium- Zinn-Oxid (ITO) oder Indium- Zink-Oxid (IZO) , Galliumoxid (Ga20x) Aluminiumoxid, oder Titanoxid. Auch andere Partikel können geeignet sein, sofern sie einen Brechungsindex haben, der von dem effektiven Brechungsindex der Matrix der Haftmittelschicht 36
verschieden ist, beispielsweise Luftblasen, Acrylat, oder Glashohlkugeln. Ferner können beispielsweise metallische
Nanopartikel , Metalle wie Gold, Silber, Eisen-Nanopartikel , oder dergleichen als lichtstreuende Partikel vorgesehen sein.
Die Haftmittelschicht 36 kann eine Schichtdicke von größer als 1 μ,ν aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren /im. In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann der Klebstoff ein Laminations- Klebstoff sein.
Die Haftmittelschicht 36 kann einen Brechungsindex aufweisen, der kleiner ist als der Brechungsindex des Abdeckkörpers 38. Die Haftmittelschicht 36 kann beispielsweise einen
niedrigbrechenden Klebstoff aufweisen, wie beispielsweise ein Acrylat, der einen Brechungsindex von ungefähr 1,3 aufweist. Die Haftmittelschicht 36 kann jedoch auch einen hochbrechenden Klebstoff aufweisen, der beispielsweise hochbrechende, nichtstreuende Partikel und einen
schichtdickengemittelten Brechungsindex aufweist, der
ungefähr dem mittleren Brechungsindex der organisch
funktionellen Schichtenstruktur 22 entspricht, beispielsweise in einem Bereich von ungefähr 1,7 bis ungefähr 2,0.
Auf oder über dem aktiven Bereich kann eine sogenannte
Getter-Schicht oder Getter- Struktur, d.h. eine lateral strukturierte Getter-Schicht, (nicht dargestellt) angeordnet sein. Die Getter-Schicht kann transluzent , transparent oder opak ausgebildet sein. Die Getter- Schicht kann ein Material aufweisen oder daraus gebildet sein, das Stoffe, die
schädlich für den aktiven Bereich sind, absorbiert und bindet. Eine Getter-Schicht kann beispielsweise ein Zeolith- Derivat aufweisen oder daraus gebildet sein. Die Getter- Schicht kann eine Schichtdicke von größer als ungefähr 1 um aufweisen, beispielsweise eine Schichtdicke von mehreren μτ . In verschiedenen Ausführungsbeispielen kann die Getter- Schicht einen Laminations -Klebstof f aufweisen oder in der Haftmittelschicht 36 eingebettet sein .
Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise von einem Glaskörper, einer Metallfolie oder einem abgedichteten Kuns stofffolien- abdeckkörper gebildet sein. Der Abdeckkörper 38 kann
beispielsweise mittels einer Fritten-Verbindung (engl, glass frit bonding/glass soldering/seal glass bonding) mittels eines herkömmlichen Glaslotes in den geometrischen
Randbereichen des organischen organischen lichtemittierenden Bauelements 10 auf der VerkapselungsSchicht 24 bzw. dem aktiven Bereich angeordnet sei . Der Abdeckkörper 38 kann beispielsweise einen Brechungsindex (beispielsweise bei einer Wellenlänge von 633 nm) von 1,55 aufweisen.
Fig. 4 zeigt Ausführungsbeispiele des dritten Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel I oder Ia sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales
Metallion und einen an vier Koordinationsstellen an das
Metallion gebundenen Liganden auf . Der Ligand weist fünf Ligandeneinheiten LEI, LE2 , LE3 , LE4 und LE5 auf . Beim
Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen
Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LEI bis LE5 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LEI bis LE5 statt . Bei dem dritten organischen Emitter ist die
Singulett-Triplett-Aufspaltung klein. Dass die Singulett- Triplett -Aufspaltung klein ist, bedeutet, dass die Singulett- Triplett -AufSpaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV, beispielsweise zwischen 0 , 1 eV und 0 , 2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0,25 eV. Der dritte organische Emitter ist beispielsweise ein
Ubergangsmetallkomplex mit einem zentralen Metallion der dritten Übergangsmetallperiode als Emitter . Die durch das zentrale Metallion induzierte starke Spin-Bahn-Kopplung führt zu einer Lockerung des Übergangs erbotes von einem Singulett- Zustand zu einem Triplett-Zustand.
Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten
Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine
zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist , welche eine thermisch aktivierte Singulett -Emission darstellt und die erste spektrale Lücke LI zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emitter und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt . Die eigentliche Triplett- Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute
Farbwiedergabe , insbesondere des R8- und R9- ertes
(gesättigtes Rot) , zu gewährleisten . Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der
Ligandeneinheiten LEI bis LE5 des dritten organischen
Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FGl1 FG2 , FG3 , FG4 , FG5 aufweisen. Die Gruppen FG1 , FG2 , FG3, FG4, FG5 können an jede Position der jeweiligen
aromatischen Ringe gebunden sein . Der j eweilige aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FGi, FG2, FG3 , FG4, FG5 aufweisen. Jede der Gruppen FG1, FG2, FG3 , FG4 , FG5 kann beispielsweise eine Alkylgruppe , eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein . Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl , Isopropyl und tert-Butyl . Geeignete aromatische
Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl , Pyridin, Pyrrol , Thienyl , Mono- , Di- , Tri- oder Tetra -Azol , Mono- , Di- Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf . Die
Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und lod ein.
Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LEI bis LE5 ein Aromat, ein Alkyl , -CO-R' , -CS-R' , -N02, -N(Alkyl) 3,
N{Aromat)3, -NH3 + , -CN, -Halogen, -C (Halogen) 3, -NH-Alkyl, - NH-Aromat , -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat , -OCO-Alkyl, -OCO- Aromat , -N (Alkyl) 2, -N (Aromat) 2 ,. -NH2, -OH, -0-R' , -SCO-Alkyl , -SCO-Aromat , -OCS-R' , -SH, -SO3H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann. In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist, wie bereits oben beschrieben, der dritte organische Emitter eine
Verbindung der Formel (I) oder (Ia) (siehe auch Figur 4) :
Figure imgf000032_0001
wobei : Me ein Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus, Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au Xist;
jede Gruppe FG1 bis FG5 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14
Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,
Alkylaryl , Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl, -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -OR, -C(0)R , -C(O) OR, - OC{0)R , -C(0)NRR', -NRR' , -N+RR'R' ' , -NR-C(0)R', -NR- C(0)OR' , -NR-S(0)2R', -SR, -S(0)R, - S (0) 2R, -S (0) 2OR, - S (O) 2NRR' , -SC(0)R, -C(S)R, -OC(S)R, -C(S) -NRR' , -NR-C(O) - NR'R" , -P03RR' und -SiRR'R' ' ; oder
j eweils zwei benachbarte Gruppen FG1 , FG2, FG3 , FG4 , FG5 zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3 - C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die
Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3- C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ; jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, linearem oder verzweigtem Gl -12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind;
„1" 0, 1 oder 2 ist;
„m" eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist;
jedes „n" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
jedes „o" eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
Fig. 5 zeigt ein Ausführungsbeispiel des dritten organischen Emitters des organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , wobei der dritte Emitter eine Verbindung der Formel II sein kann. Der dritte organische Emitter weist ein zentrales
Metallion und mindestens einen Liganden auf . Der Ligand weist beispielsweise drei Ligandeneinheiten LE6 , LE7 und LE8 auf . Beim Emittieren von Licht findet bei dem dritten organischen Emitter ein Ladungsübergang von einer der Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 zu einer anderen der Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 statt . Bei dem dritten organischen Emitter ist die Singulett-Triplett -Aufspaltung klein. Dass die Singulett- Triplett-AufSpaltung klein ist bedeutet , dass die Singulett- Triplett -Aufspaltung beispielsweise in einem Bereich liegt zwischen 0,05 eV und 0 , 3 eV, beispielsweise zwischen 0,1 e und 0 , 2 eV, beispielsweise bei ungefähr 0 , 25 eV. Der dritte organische Emitter ist ein im tiefroten
Spektralbereich phosphoreszierender Emitter, der eine
zusätzliche hochenergetische Emissionsbande aufweist, welche eine thermisch aktivierte Singulett-Emission darstellt und die erste spektrale Lücke LI zwischen dem herkömmlichen im Grünen emittierenden Emittier und dem herkömmlichen im Roten emittierenden Emitter schließt. Die eigentliche Triplett- Emission des dritten organischen Emitters erstreckt sich über den langwelligen, tiefroten Spektralbereich, um hier genügend niederenergetische Emissionsintensität für eine gute
Farbwiedergabe, insbesondere des R8- und R9-Wertes
(gesättigtes Rot) , zu gewährleisten.
Der dritte organische Emitter weist als zentrales Metallion beispielsweise Platin auf. Mindestens eine der
Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 des dritten organischen Emitters kann einen aromatischen Ring und mindestens eine Gruppe FE6, FE7, FE8 aufweisen. Die Gruppen FE6; FE7, FE8 können an j ede Position der eweiligen aromatischen Ringe gebunden sein, sowie auch an mehrere Positionen. Die Gruppen FGi, FG2 , FG3 , FG , FG5 können an jede Position der jeweiligen
aromatischen Ringe gebunden sein. Jeder aromatische Ring kann eine oder mehrere der Gruppen FGlf FG2 , FG3 , FG4 , FG5
aufweisen . Jede der Gruppen FGX, FG2, FG3 , FG4 , FG5 kann beispielsweise eine Alkylgruppe , eine aromatische Gruppe oder eine Halogengruppe sein. Geeignete Alkylgruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Methyl , Ethyl , Propyl , Butyl , Isopropyl und tert-Butyl . Geeignete aromatische
Gruppen schließen ein, sind aber nicht beschränkt auf Phenyl , Pyridin, Pyrrol, Thienyl, Mono-, Di- , Tri- oder Tetra-Azol, Mono- , Di - Tri- oder Tetra-Azin und Oxazol auf . Die
Halogengruppe schließt beispielsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod ein. Beispielsweise können an die Ligandeneinheiten LE6 , LE7 oder LE8 ein Aromat, ein Alkyl, -CO-R' , -CS-R' , -N02, -N(Alkyl) 3, N (Aromat) 3, ~NH3 +, -CN, -Halogen, -C (Halogen) 3, -NH-Alkyl, - NH-Aromat, -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aromat , -OCO-Alkyl, -OCO- Aromat , -N(Alkyl) , -N (Aromat )' 2 , -NH2, -OH, -O-R' , -SCO-Alkyl, -SCO-Aromat, -OCS-R' , -SH, -S03H, oder -S-R' gebunden sein, wobei R' Wasserstoff, Alkyl, OH, O-Alkyl, SH, S-Alkyl, ein Halogen oder ein Aromat sein kann.
In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung ist, wie bereits oben beschrieben, der dritte organische Emitter eine Verbindung der Formel (II) (siehe auch Figur 5) ;
Figure imgf000036_0001
wobei :
Me ein Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au ist;
„X" C - FG6 , C-H oder N ist;
jede Gruppe FG6, FG7, FG8 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14
Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind,
Alkylaryl , Arylalkyl, Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -OR, C(0)R , C(O) OR, - OC(0)R , -C(0)NRR' , -NRR' , -N+RR'R' ' , -NR-C (O) R' , -NR- C (0} OR' , -NR-S (O) 2R' , -SR, -S (O) R, - S (0) 2R, -S (0) 2OR, - S(0)2NRR", -SC(0)R, -C(S)R, -OC (S) R, -C(S} -NRR' , -NR-C{0) - NR 'R" " , -P03RR" und -SiRR'R'Oder
jeweils zwei benachbarte Gruppen FG6 , FG7, FG8 zusammen mit den Kohlenstoff tomen, an die sie gebunden sind, eine
substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8
Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder
Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die
Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3- C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ;
jedes R, R' und R" unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R", falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstof fatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die. ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind;
„p" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist ; und
jedes q unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist . In verschiedenen Ausführungsformen sind die Verbindungen der Formel (I) , (Ia) und (II) unsubstituiert , d.h. m, n, o, p und q sind 0, d.h. die entsprechenden Positionen der aromatischen Ringe weisen Wasserstoffatome auf , oder symmetrisch derart substituiert , dass die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) zwei identische FGi jeweils in ortho- oder meta-Position zur N-Bindung trägt und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG2 und FG5 trägt, wobei die j eweiligen FG2 und FG5-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind
und/oder die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG3 und FG4 trägt, wobei die j eweiligen FG3 und FG -Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind bzw. die Verbindung der Formel (II) zwei identische FG6 j eweils in ortho- oder meta-Position zur nächsten -Bindung trägt und/oder die
Verbindung der Formel (II) jeweils ein, zwei oder mehr FG7 und FG8 trägt , wobei die jeweiligen FG7 und FG8-Substituenten an korrespondierenden Positionen der j eweiligen Ringstruktur identisch sind.
In verschiedenen Ausführungs formen ist „1" in Formel (I) 0.
In verschiedenen Ausführungs formen ist „X" in Formel (II) C- H.
In verschiedenen Ausführungsformen sind alle FG2 und alle FG5 Wasserstoff . In verschiedenen Ausführungsformen wird C6-14 Aryl ausgewählt aus : Phenyl und Naphthyl . In verschiedenen Ausführungsformen wird Heteroaryl ausgewählt aus : 2-
Thiophenyl , 3 -Thiophenyl , 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4 - Pyridinyl, 1-Pyrrolyl , 2-Pyrrolyl , 3-Pyrrolyl, 1- Pyrrolidinyl , 1-Morpholinyl , 2 -Benzothiophenyl , Thienyl , Mono- , Di- , Tri- und Tetra-Azolyl , Mono- , Di- Tri- und Tetra- Azinyl , und Oxazolyl . In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (Ia) , vorzugsweise (I) , sind alle FGi Wasserstoff . In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) oder (la) , vorzugsweise (I) , ist m 1, 2 oder 3 und FGi wird ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, t- Butyl , Methoxy, N-Carbazolyl , N, N-Diphenylamin. Wenn FGi N- Carbazolyl oder N, N-Diphenylamin ist, ist m vorzugsweise 1 und FGX ist in der para-Position. Wenn FGX Methyl ist, ist m vorzugsweise 1, 2 oder 3, wobei wenn m = 1 der Methylrest vorzugsweise in der para-Position ist, wenn m =2 die
Methylreste vorzugsweise beide in der meta- Position sind, und wenn m = 3 die drei Methylreste vorzugsweise in der 2-, 4- und 6-Position sind. Wenn FGi t-Butyl ist, ist m vorzugsweise 2 und die beiden t-Butyl-Reste sind vorzugsweise in der metaPosition, Wenn FGi Ethyl ist, ist m vorzugsweise 1 und FGX vorzugsweise in der para-Position. Wenn FGi Methoxy ist, ist m vorzugsweise 1 und der Rest vorzugsweise in der ortho- Position.
In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel
(I) oder (Ia) , vorzugsweise (I) , sind alle FG3 und alle FG4 Wasserstoff.
In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel {I) oder (Ia) , vorzugsweise (I), ist jedes „o" 1 und FG3 und FG4 sind identisch und werden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Methyl und t-Butyl. Wenn FG3 und FG4 Methyl sind, sind diese vorzugsweise in der 3- oder 4 -Position (meta- oder para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom) . Wenn FG3 und FG4 t-Butyl sind, sind diese vorzugsweise in der 4 -Position (para-Position relativ zum koordinierenden Stickstoff- oder Kohlenstoffatom) .
In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel
(II) sind alle FG6 Wasserstoff. In anderen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist „p" gleich 2 oder 4 und jeweils zwei FG6 sind benachbart zueinander (bei m=2 in der 3- und 4 -Position und bei m=4 in der 2-, 3-, 4- und 5-Position) und jeweils zwei FG6 bilden gemeinsam einen aromatischen Ring, vorzugsweise einen
Phenylring, der mit dem Ring, an den sie gebunden sind, kondensiert ist (bei m = 2 an der 3- und 4 -Position, bei m = 4 an der 2- und 3 -Position bzw. der 4- und 5 -Position) .
In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (II) ist jedes „q" gleich 1 oder 2 und FG7 und FG8 sind identisch. In derartigen Ausführungsformen werden FG7 und FG8 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Methyl, t-Butyl, Ethenyl , Ethinyl, Phenyl , 2 -Tetrahydrothiophenyl ,
Nitro, Fluoro, Chloro, Bromo, lodo, N-Morpholinyl , 2-Furanyl, 2-Pyridinyl, 2-Benzothiophenyl, Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2 - Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate , Formyl , Acetyl , Acyl, vorzugsweise C12-Acyl , t-Butylcarboxyl , Cyclohexylcarboxyl , Phenylcarboxyl , Benzylcarboxyl , Thiomethyl , Thio-t-Butyl ,
Thiophenyl , Thiobenzyl, Thio- 2 -Benzothiophenyl , -S (0) -Me, - S (O) 2-4-Methylphenyl, N, N-Dimethylamino , N- Phenyl -N- Naphthylamino , N-Benzylamino, -NH-C(O) -t-Butyl, -NH-C (O) - Phenyl , -NH-C(O) -0- Phenyl, -NH-C(O) -O-t-Butyl, -NH-C{0) -O- Benzyl, -NH-S (0) 2 -4 -Methylphenyl , -C (0) -NH-Methyl, -C (S) - N (Methyl) 2, -NH-C(O) -NH-Phenyl, -P(O) (OEt) 2, -Si (Me) 2 (t- Butyl) und Cyano . Bei q = 1 sind die Reste t-Butyl , Ethenyl , Phenyl , 2 -Tetrahydrothiophenyl , Fluoro, lodo, N-Morpholinyl , 2-Furanyl , 2-Pyridinyl , 2-Benzothiophenyl , Methoxy, Phenoxy, Benzyloxy, 2 - Pyridininyloxy, Acetoxy, Benzoate, Thiomethyl ,
Thio-t-Butyl, Thiobenzyl, Thio- 2 -Benzothiophenyl , -S (0) -Me, - S (0) 2-4-Methylphenyl , N, N-Dimethylamino , N- Phenyl -N- Naphthylamino , N-Benzylamino , -NH-C(O) -t-Butyl, -NH-C(0)- Phenyl , -NH-C(O) -O-Phenyl, -NH-C(O) -O-t-Butyl, -NH-S (0)2-4- Methylphenyl, -NH-C(O) -NH-Phenyl, -P{0) (OEt) 2 und -Si (Me) 2 (t- Butyl) jeweils vorzugsweise in para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Bei q = 1 sind die Reste Formyl , Acetyl, Acyl, vorzugsweise C12-Acyl , t-Butylcarboxyl ,
Cyclohexylcarboxyl , Phenylcarboxyl , Benzylcarboxyl , -C (O) -NH- Methyl, -C (S) - (Methyl) 2 ( Cyano, Nitro und Bromo jeweils vorzugsweise in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Bei q = 1 sind die Reste Ethinyl , Thiophenyl, -NH- C (0) -Benzyl und Chloro jeweils vorzugsweise in ortho- Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff. Bei q = 2 sind die Reste Me , t-Butyl und ethoxy in ortho- und para-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff oder die Reste Fluoro sind in meta-Position relativ zu dem koordinierenden Sauerstoff . Alternativ bilden zwei FG7 und zwei FGa jeweils gemeinsam einen Phenyl- , 1 , 4 -Dioxan- oder 1 , 3 -Dioxolan-Ring . In letzterem Fall sind die beiden FG7 bzw. beiden FG8 in der 3 - und 4 -Position oder der 4- und 5-Position.
In verschiedenen Ausführungsformen werden die dritten
organischen Emitter ausgewählt aus denen, die in der
internationalen Patentveröffentlichung WO 2005/112520 AI , die hierin durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit eingeschlossen ist, offenbart sind.
Fig. 6 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer
Schichtstruktur eines AusführungsbeiSpiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , das beispielsweise
weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann .
Insbesondere kann das organische Iichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 aufweisen. Zusätzlich kann das organische Iichtemittierende Bauelement 10 eine zweite
Emitterschicht 44 aufweisen. Außerdem weist das organische lichtemittierende Bauelement 10 den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, auf .
Das organische lichtemittierende Bauelement 10 weist optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten
Emitterschicht 44 eine erste Zwischenschicht 48 auf . Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder als Ladungsträgererzeugungs -Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Die Zwischenelektrode kann mit einer externen
Spannungsquelle elektrisch verbunden sein. Die externe
Spannungsquelle kann an der Zwischenelektrode beispielsweise ein drittes elektrisches Potential bereitstellen. Die
Zwischenelektrode kann j edoch auch keinen externen elektrischen Anschluss aufweisen, beispielsweise indem die Zwischenelektrode ein schwebendes elektrisches Potential aufweist . Beispielsweise weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter auf und die zweite Emitterschicht 44 weist den zweiten organischen Emitter und den dritten
organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den zweiten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht 44 weist den dritten organischen Emitter auf . Alternativ dazu weist die erste Emitterschicht 42 den ersten organischen Emitter und den dritten organischen Emitter auf und die zweite EmitterSchicht 44 weist den zweiten organischen
Emitter auf . Ferner kann die erste Emitterschicht 42 über oder unter der zweiten Emitte Schicht 44 ausgebildet sein.
Die Emitterschicht 42 , 4 , die die im Grünen und die im Roten emittierenden Emitter aufweist, kann als Gelbeinheit
bezeichnet werden und die andere Emitterschicht 42 , 44 kann als Blaueinheit bezeichnet werden. Die Blaueinheit ist in der optischen Kavität im ersten Maximum für blau platziert und die Gelbeinheiten ist im zweiten Kavitätsmaximum platziert . Mittels Mischens der verschiedenen Farben des Lichts
resultiert die Emission von Licht mit einem weißen
Farbeindruck . Optional kann auf die erste Zwischenschicht 48 verzichtet werden und die erste EmitterSchicht 42 kann direkt an die zweite Emitterschicht 44 angrenzen. Fig. 7 zeigt eine detaillierte Schnittdarstellung einer
Schichtstruktur eines Ausführungsbeispiels eines organischen lichtemittierenden Bauelements 10 , das beispielsweise
weitgehend dem im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelement 10 entsprechen kann.
Insbesondere kann das organische lichtemittierende Bauelement 10 die erste Emitterschicht 42 und die zweite Emitterschicht 44 , wie im Vorhergehenden beschrieben, und insbesondere den ersten, den zweiten und den dritten organischen Emitter, wie im Vorhergehenden beschrieben, aufweisen. Die erste
Emitterschicht 42 kann über oder unter der zweiten
Emitterschicht 44 angeordnet sein. Des Weiteren ist eine dritte Emitterschicht 49 ausgebildet. Die dritte
Emitterschicht 49 kann über, unter oder zwischen der ersten und zweiten Emitterschicht 42, 44 ausgebildet sein. Die dritte Emitterschicht 49 kann den ersten, den zweiten
und/oder den dritten organischen Emitter aufweisen. Das organische lichtemittierende Bauelement 10 kann optional zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der zweiten
Emitterschicht 44 die erste Zwischenschicht 48 aufweisen. Die erste Zwischenschicht 48 kann als Zwischenelektrode oder Ladungsträgererzeugungs-Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein. Optional kann das organische lichtemittierende
Bauelement 10 zwischen der ersten Emitterschicht 42 und der dritten Emitterschicht 49 oder zwischen der zweiten
Emitterschicht 44 und der dritten Emitterschicht 49 eine nicht gezeigte zweite Zwischenschicht aufweisen. Die zweite Zwischenschicht kann als Zwischenelektrode oder
Ladungsträgererzeugungs -Schichtstruktur (CGL) ausgebildet sein.
Bei den im Vorstehenden erläuterten organischen
lichtemittierenden Bauelementen 10 kann der im Grünen emittierende zweite organische Emitter in einer der
Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im Roten emittierende dritte organische Eraitter kann in einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein. Der im
Blauen emittierende erste organische Emitter kann in wieder einer anderen der Emitterschichten 42, 44, 49 angeordnet sein.
Die Fig. 8A und 8B zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der
Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können. Die Fig. 9A, 9B, 9C, 9D, 9E, 9F zeigen Ausführungsbeispiele dritter organischer Emitter, die jeweils in einer der Emitterschichten 42, 44, 49 eines der im Vorhergehenden erläuterten organischen lichtemittierenden Bauelemente 10 angeordnet sein können.

Claims

Patentansprüche
1. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10), mit
- einem Träger (12) ,
- einer ersten Elektrode (20) über dem Träger (12),
- einer organischen funktionellen Schichtenstruktur (22) über der ersten Elektrode (20) ,
- einer zweiten Elektrode (23) über der organischen funktionellen Schichtstruktur (22) ,
wobei die organische funktionelle Schichtstruktur (22) im blauen Spektralbereich emittierende erste organische
Emitter, im grünen Spektralbereich emittierende zweite organische Emitter und im roten Spektralbereich emittierende dritte organische Emitter aufweist, wobei die dritten
organischen Emitter ein Molekül mit mindestens einem Liganden aufweisen, der Ligandeneinhei ten (LEI , LE8) aufweist, und wobei die dritten organischen Emitter die Eigenschaft
aufweisen, dass beim Emittieren von Licht ein LadungsÜbergang von einer der Ligandeneinheiten (LEI, LE8) eines der
Moleküle zu einer anderen der Ligandeneinhei ten (LEI, LE8 ) desselben Moleküls stattfindet und die entsprechende
Singulett-Triplett-Aufspaltung klein ist .
2. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 1 , bei dem die Singulett-Triplett-Aufspaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich liegt zwischen 0, 05 eV und 0, 3 eV.
3. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 2, bei dem die Singulett-Triplett-AufSpaltung des dritten organischen Emitters in einem Bereich liegt zwischen 0, 1 eV und 0,2 eV.
4. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 3 , bei dem die Singulett-Triplett -AufSpaltung des dritten organischen Emitters bei ungefähr 0,25 eV liegt .
5. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei dem mindestens eine der Ligandeneinheiten (LEI, LE8) mindestens eine aromatische Gruppe und mindestens eine daran gebundene Gruppe (FGX,
FG8) aufweist .
6. Organisches lichtemittierendes Bauelement {10) nach Anspruch 5, bei dem die mindestens eine Gruppe (FG^, FG8) eine Alkylgruppe , eine aromatische Gruppe, eine
Halogengruppe , eine Alkenylgruppe oder Wasserstoff ist .
7. Organisches Iichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 5 oder 6, bei dem der dritte organische Emitter eine
Verbindung der Formel (1} oder (Ia) ist,
Figure imgf000046_0001
wobei
Me ein Übergangsmetall, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os , Co, Rh, Ir, Pd, Pt , Cu, Ag und Au ist;
jede Gruppe FGi bis FGS unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl, Arylalkyl , Alkylheteroaryl , Heteroarylalkyl , -Cl , -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -OR, -C(0)R , -C(0)OR, - OC(0)R , - C (0) NRR' , -NRR' , -N+RR'R' ' , -NR-C(O) R' , -NR- C(0)OR", -NR-S (O) 2R' , -SR, -S (O) R, - S (O) 2R, -S (O) 2OR, - S (O) 2NRR' , -SC(0)R, -C (S)R, -OC (S) R, -C{S) -NRR', -NR-C (0) - NR'R " , -P03RR" und -SiRR'R' ' ; oder j eweils zwei benachbarte Gruppen PGlt FG2, FG3 , FG4 , FG5 zusammen mit den
Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine
substituierte oder unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8
Cycloalkyl , C6-C14 Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder
Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist, der/die
Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl , C3- C8 Cycloalkyl, C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwe el sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ;
j edes R, R' und R" unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12
Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstoffatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff
Schwefel sind;
„1" 0, 1 oder 2 ist;
„m" eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist;
jedes „n" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
jedes „o" eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
8. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 5 oder 6, bei dem der dritte organische Emitter Verbindung der Formel (II) ist,
Figure imgf000048_0001
wobei
Me ein Übergangsmetall , vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Re, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag und Au ist;
„X" C-FG6, C-H oder N ist;
jede Gruppe FG6, FG7 , FG8 unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus linearem oder verzweigtem C1-C12 Alkyl, C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6-C14
Aryl, 5-14 gliedrigem Heteroaryl, in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind,
Älkylaryl, Arylalkyl, Alkylheteroaryl, Heteroarylalkyl, -Gl, -F, -Br, -I, -CN, C (Halogen) 3, -N02, -OR, C{0)R , C(0)OR, - OC{0)R , -C(0)NRR', -NRR' , -N'RR'R", -NR-C (O) R" , -NR- C(0)OR' , -NR-S(0}2R', -SR, -S (0) R, - S (0)2R, -S (0) OR, - S(0)2NRR", -SC(0)R, -C(S) R, -OC(S) R, -C (S) -NRR' , -NR-C{0) - NR'R' ' , -P03RR' und -SiRR'R' 'oder jeweils zwei benachbarte Gruppen FG6 , FG-. , FGS zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine substituierte oder
unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus C3-C8 Cycloalkyl , C6-C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome
unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, wobei , falls die Gruppe substituiert ist , der/die Substituent (en) ausgewählt wird/werden aus linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl, C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl ;
jedes R, R' und R' ' unabhängig ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff , linearem oder verzweigtem Cl-12 Alkyl , C2-C12 Alkenyl , C2-C12 Alkinyl, C3-C8 Cycloalkyl, C6- C14 Aryl , 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4
Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind, Alkylaryl , Arylalkyl , Heteroarylalkyl und
Alkylheteroaryl , oder R und R' , falls sie an ein gemeinsames Stickstof fatom gebunden sind, zusammen mit dem Stickstoffatom eine unsubstituierte zyklische Gruppe bilden, die ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aus 5-14 gliedrigem Heteroaryl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff , Sauerstoff oder Schwefel sind und 5-14 gliedrigem Heteroalicyclyl , in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind;
„p" eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist ; und jedes „q" unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
9. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 7 oder 8 , wobei
(1} in den Verbindungen der Formel (I) oder (Ia) alle m, n und o jeweils 0 sind oder in den Verbindungen der Formel (II) alle p und q j eweils 0 sind;
(2 ) die Verbindungen der Formel (I) oder ( Ia) symmetrisch derart substituiert sind, dass
(a) die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) zwei
identische FG1 jeweils in ortho- oder meta- Position zur N- Bindung trägt ; und/oder
(b) die Verbindung der Formel (I) oder (Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG2 und FG5 trägt , wobei die jeweiligen FG2 und FG5-Substituenten an korrespondierenden Positionen der j eweiligen Ringstruktur identisch sind; und/oder
(c) die Verbindung der Formel (I) oder ( Ia) jeweils ein, zwei oder mehr FG3 und FG4 trägt, wobei die j eweiligen FG3 und FG4-Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind; oder
(3 ) die Verbindungen der Formel (II) symmetrisch derart substituiert sind, dass
(a) die Verbindung der Formel (II) zwei identische FG6 jeweils in ortho- oder meta-Position zur nächsten N-Bindung trägt ; und/oder
(b) die Verbindung der Formel (II) j eweils ein, zwei oder mehr FG7 und FG8 trägt , wobei die jeweiligen FG7 und FG8- Substituenten an korrespondierenden Positionen der jeweiligen Ringstruktur identisch sind.
10. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche , bei dem die organische funktionelle Schichtenstruktur (22) eine erste Emitterschicht (42 ) aufweist , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist , eine zweite Emitterschicht (44 ) , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist, und/oder eine dritte Emitterschicht (...) , die mindestens einen der organischen Emitter aufweist .
11. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach Anspruch 10, bei dem zwischen der ersten EmitterSchicht (42 ) und der zweiten Emitterschicht (44) eine erste
Zwischenschicht (48) ausgebildet ist und/oder bei dem
zwischen der zweiten Emitterschicht (44) und der dritten Emitterschicht (49) eine zweite Zwischenschicht ausgebildet ist .
12. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 11, bei dem die Emitterschichten (42 , 44, 49) einen der organischen Emitter aufweist .
13. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 12 , bei dem mindestens eine der Emitterschichten (42 , 44 , 49) zwei der organischen Emitter aufweist .
14. Organisches lichtemittierendes Bauelement (10) nach einem der Ansprüche 10 oder 12 , bei dem mindestens eine der Emitterschichten (42 , 44 , 49) drei der organischen Emitter aufweist .
15. Organisches lichtemit ierendes Bauelement (10) nach einem der vorstehenden Ansprüche, das weißes Licht emittiert .
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