WO2013164954A1 - ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途 Download PDF

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貞幸 有森
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Definitions

  • the present invention relates to piperidine compounds and their use for pest control.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound having an excellent control effect against pests.
  • the present invention provides a piperidine compound represented by the following formula (I) (hereinafter sometimes referred to as the present compound) and its use for controlling pests.
  • formula (I) [Wherein, ring A, ring B and ring C are the same or different and are a benzene ring or a nitrogen-containing heteroaromatic ring, W is a C1-C4 alkylene group or alkenylene group, and X, Y and Z are the same.
  • the compound of the present invention is a piperidine compound represented by the formula (I).
  • the compounds of the present invention may have isomers derived from asymmetric carbon atoms, but the present invention includes isomers having pest control activity and isomer mixtures in any ratio.
  • the terms used in this specification will be described below with examples.
  • the “nitrogen-containing heteroaromatic ring” includes, for example, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms, and specifically includes a pyrrole ring, an imidazole ring, Examples include a pyrazole ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a pyridazine ring.
  • examples of the “C1-C4 alkylene group or alkenylene group” include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group (propane-1,3-diyl group), and a propenylene group (propene-1,3-diyl group). , Tetramethylene group (butane-1,4-diyl group) and the like.
  • examples of the “halogen atom” include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and the like.
  • examples of the “C1-C6 alkyl group” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • Preferable examples include C1-C3 alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • the “halo C1-C6 alkyl group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C1-C6 alkyl group” are substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.)
  • a halogen atom for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.
  • fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chloromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, chlorodifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 1,1, A 2,2-tetrafluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, etc. are mentioned.
  • examples of the “C1-C6 alkoxy group” include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, sec-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy Groups and the like.
  • the “halo C1-C6 alkoxy group” is a group in which one or more hydrogen atoms of the “C1-C6 alkoxy group” are substituted with a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.)
  • a halogen atom for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.
  • fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chloromethoxy group, dichloromethoxy group, trichloromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2-tetra include fluoroethoxy group and pentafluoroethoxy group.
  • X is preferably a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, etc.), C1-C3 alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, etc.), halo C1-C3 alkyl group (eg, trifluoromethyl group, pentafluoro). Ethyl group, etc.), C1-C3 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group, etc.) and the like.
  • halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, etc.
  • C1-C3 alkyl group eg, methyl group, ethyl group, etc.
  • halo C1-C3 alkyl group eg, trifluoromethyl group, pentafluoro
  • Ethyl group, etc. C1-C3 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group, etc.) and the like.
  • Y is preferably a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, etc.), a C1-C3 alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, etc.), or a halo C1-C3 alkyl group (eg, trifluoromethyl group, pentafluoro). Ethyl group, etc.), C1-C3 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group, etc.) and the like.
  • halogen atom eg, fluorine atom, chlorine atom, etc.
  • C1-C3 alkyl group eg, methyl group, ethyl group, etc.
  • a halo C1-C3 alkyl group eg, trifluoromethyl group, pentafluoro
  • Z is preferably a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, etc.), a C1-C3 alkyl group (eg, methyl group, ethyl group, etc.), a halo C1-C3 alkyl group (eg, trifluoromethyl group, pentafluoro). Ethyl group, etc.), C1-C3 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group, etc.) and the like.
  • m is an integer of 0 to 5, preferably 0, 1, 2, 3 or 4. When m is 2 or more, Xs may be the same or different.
  • n is an integer of 0 to 5, preferably 0, 1, 2, or 3, more preferably 0, 1, or 2.
  • Y When n is 2 or more, Y may be the same or different.
  • p is an integer of 0 to 5, preferably 0, 1, 2 or 3, more preferably 0, 1 or 2.
  • Z When p is 2 or more, Z may be the same or different.
  • a phenyl group 2-halo (eg, 2-F or 2-Cl) phenyl group, 3-halo (eg, 3-F or 3-Cl) phenyl group, 4-halo (eg, 4-halo) F or 4-Cl) phenyl group, 3,5-dihalo (eg 3,5-diF or 3,5-diCl) phenyl group, 2,4,6-trihalo (eg 2,4,6-triF) Or 2,4,6-triCl) phenyl group, 2,3,5,6-tetrahalo (for example, 2,3,5,6-tetraF or 2,3,5,6-tetraCl) phenyl group, 1 -Methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 1-trifluoromethoxyphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group;
  • a phenyl group 2-halo (eg, 2-F or 2-Cl) phenyl group, 3-halo (eg, 3-F or 3-Cl) phenyl group, 4-halo (eg, 4-halo) F or 4-Cl) phenyl group, 3,5-dihalo (eg 3,5-diF or 3,5-diCl) phenyl group, 2,4,6-trihalo (eg 2,4,6-triF) Or 2,4,6-triCl) phenyl group, 2,3,5,6-tetrahalo (for example, 2,3,5,6-tetraF or 2,3,5,6-tetraCl) phenyl group, 1 -Methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 1-trifluoromethoxyphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group;
  • a phenyl group 2-halo (eg, 2-F or 2-Cl) phenyl group, 3-halo (eg, 3-F or 3-Cl) phenyl group, 4-halo (eg, 4-halo) F or 4-Cl) phenyl group, 3,5-dihalo (eg 3,5-diF or 3,5-diCl) phenyl group, 2,4,6-trihalo (eg 2,4,6-triF) Or 2,4,6-triCl) phenyl group, 2,3,5,6-tetrahalo (for example, 2,3,5,6-tetraF or 2,3,5,6-tetraCl) phenyl group, 1 -Methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 1-trifluoromethoxyphenyl group, 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group;
  • More preferred specific examples of the compound of the present invention include the compounds of the present invention 1 to 54 produced in the following Production Examples 1 to 54 or salts thereof.
  • Method for producing compound of the present invention Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, according to the following reaction process formula. [Wherein L is a leaving group, and ring A, ring B, ring C, W, X, Y, Z, m, n and p are the same as described above. ]
  • the compound represented by the formula (1) can be produced according to or according to a known method described in, for example, Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54 (13), 4773.
  • Examples of the leaving group represented by L include a halogen atom (for example, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group, o-nitrobenzenesulfonyl. An oxy group etc. are mentioned.
  • the compound represented by the formula (3) can be produced by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2).
  • the compound represented by the formula (1) can be in the form of an acid addition salt (for example, hydrochloride) before being subjected to this reaction.
  • This reaction can usually be carried out in a solvent in the presence of a base.
  • a base examples include inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide and potassium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium tert-butoxide; and triethylamine, 1,4 -Organic bases such as diazabicyclo [2.2.2] octane and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
  • solvent used in this reaction examples include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane; acid amides such as N, N-dimethylformamide; organic sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; hexane, heptane, and the like Aliphatic hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene; acetonitrile; water; and mixtures thereof.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane
  • acid amides such as N, N-dimethylformamide
  • organic sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane
  • hexane, heptane hexane, heptane, and the like
  • the molar ratio of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) can be arbitrarily set, but the formula (1) is usually used with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (1).
  • the amount of the compound represented by 2) is 0.5 to 10 mol, preferably 0.8 to 5 mol, more preferably 0.9 to 2 mol.
  • the amount of the base used in this reaction can be generally used in an arbitrary ratio from 0.1 mol to an excess amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (1), preferably 0.5 to The ratio is 3 moles.
  • the amount of the base is usually 1 mol to an excess amount, preferably 1 mol relative to 1 mol of the compound represented by the formula (1).
  • the ratio is 1 to 5 mol.
  • the reaction temperature is usually within the range of 0 to 150 ° C., and when a solvent having a boiling point within this range is used, the reaction may be refluxed within this temperature range.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the compound represented by the formula (3) can be isolated by pouring the reaction mixture into water and subjecting it to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the isolated compound represented by the formula (3) can also be purified by operations such as chromatography, recrystallization and distillation.
  • the compound represented by the formula (4) can be produced by subjecting the compound represented by the formula (3) to a reduction reaction.
  • This reaction can usually be carried out in a solvent in the presence of a reducing agent.
  • the reducing agent used in this reaction include lithium aluminum hydride (LAH) (LiAlH 4 ), Borane complexes (borane / tetrahydrofuran complex, borane / dimethyl sulfide complex and diborane) and the like.
  • Examples of the solvent used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dimethoxyethane and dioxane; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; and these A mixture is mentioned.
  • the amount of the reducing agent used in this reaction can be generally used in an arbitrary ratio from 1 mol to an excess amount, preferably 1 to 2 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (3). It is a ratio.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 24 hours, and the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 80 to 50 ° C.
  • the compound represented by the formula (4) can be obtained by pouring the reaction mixture into water and subjecting it to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the obtained compound represented by the formula (4) can be further purified by operations such as chromatography, recrystallization, distillation and the like.
  • (4) + (5) ⁇ (I)
  • the piperidine compound represented by formula (I) (the present compound) can be produced by reacting the compound represented by formula (4) with the compound represented by formula (5) in the presence of a condensing agent. This reaction can be carried out in a usual solvent in the presence of a condensing agent and optionally in the presence of a base.
  • Examples of the condensing agent used in this reaction include dicyclohexylcarbodiimide, diisopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and benzotriazol-1-yloxy-trisdimethylaminophosphonium salt.
  • Examples of the base used in this reaction include carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo [4].
  • Tertiary amines such as non-5-ene; and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • solvent used in this reaction include aliphatic hydrocarbons such as benzene, toluene and hexane; ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and tert-butyl methyl ether; dichloromethane, chloroform, 1 Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and chlorobenzene; acid amides such as N, N-dimethylformamide; and mixtures thereof.
  • the molar ratio of the compound represented by the formula (4) and the compound represented by the formula (5) can be arbitrarily set, but the formula (5) is usually used with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (5).
  • the amount of the compound represented by 4) is 0.5 to 5 mol, preferably 0.8 to 3 mol, more preferably 0.9 to 1.5 mol.
  • the amount of the condensing agent used in this reaction can be usually used in an arbitrary ratio from 1 mol to an excess amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (5), preferably 1 to 3 mol. It is a ratio.
  • the amount of the base can be generally used in an arbitrary ratio from 1 mol to an excess amount with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (5), preferably 1 to 3 The molar ratio.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours, and the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the compound of the present invention can be isolated by pouring the reaction mixture into water and subjecting it to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the isolated compound of the present invention can also be purified by operations such as chromatography, recrystallization and distillation.
  • the raw material compound and the reaction intermediate compound (compounds represented by the formulas (1) to (5)) used in the above reaction process formulas may be functionalized using known methods as necessary before being subjected to the reaction. It can be protected with an appropriate protecting group, and after completion of the reaction, the protecting group can be deprotected by a known method.
  • the starting material compound and the target compound can be used in an appropriate salt form.
  • there are also compounds capable of forming acid addition salts such as hydrochloride, nitrate, sulfate, hydrobromide, phosphate, carbonate, acetate, lactate, citrate, etc. To do.
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, linear animals and molluscs.
  • harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, linear animals and molluscs.
  • specific examples of such pests include the following. Hemiptera: small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), planthoppers such as Sejirounka (Sogatella furcifera), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii) such as Leafhoppers, cotton aphids (Aphis gossypii), peach aphids (Myzus persicae), radish aphids (Brevicorine brassicae), snowy aphids (A
  • Lepidoptera rice stem borer (Chilo suppressalis), Sankameiga (Tryporyza incertulas), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), Watanomeiga (Notarcha derogata), Indian meal moth (Plodia interpunctella), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellula undalis), Japanese medusa such as Shibata toga (Pediasia teterrellus), Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Ayuyotoga (Pseudaletia sepata), Atoga assicae), Agrotis ipsilon, Tamanaginawaba (Plusia nigrisigna), Trichopulsia, Heliotis, Helicoberpa and other white moths, Leguminivora glycinivolora), Azusa yamakushiga (Matsusumuraeses azukiviv
  • Thrips pests Frankliniella occidentalis, Thrips peri, etc.
  • Diptera Culex (Culex pipiens pallens), Culex (Culex tritaeniorhynchus), Culex such as Culex quinquefasciatus (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti (Aedes aegypti), island shape such as Aedes albopictus (Aedes albopictus), Anopheles sinensis (Anopheles sinensis), House flies such as Anopheles gambiae, house flies, Musca domestica, house flies such as Muscina stubalans, fly f ntiqua) Anthomyiidae such as, rice leafminer (Agromyza oryzae), rice Hime leafminer (Hydrellia griseola), tomato leafminer, (Lirio
  • Coleoptera pests Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), corn rootworm such as southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cupreous chafer (Anomala cuprea), rufocuprea (Anomala rufocuprea), chafers such as Japanese beetle (Popillia japonica) , Weevil (Sitophilus zeamais), Rice weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Azuki beetle (Callosobrchuchus Kunststoffsis), Echonocnemus swan weevil such as Onomus grandis and Sphenophorus venatus Potato beetles such as Phyllotreta sriolata, Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Anthrenus verbasci, larvae moth beetle (Dermestes calcifers L, etc.) Idermatitis
  • Diptera Tocusama grasshopper (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana), Oxya yezoensis, Lobster (Oxya japonica), crickets, etc.
  • Lepidoptera Cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), Xenopsilla cheopes, etc.
  • Lice insect pests Japanese white lice (Pediculus humanus corporis), head lice (Pediculus humanus humans), white lice (Phythrus pubis), L.
  • edulis (Haematopinus eurysternus)
  • White-eye insect pests sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Dalmalinia bovis), chicken lice (Menopon gallinae), dog lice (Trichodictes canis), feline larvae Hymenoptera: Monomorium phalaosis, Formica fusca japonica, Ochellelus glove, pistomrme puns, pol. Spr.
  • ants wasps, scallops, wasp (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica), and the like.
  • Cockroach insects German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet)
  • Termite pests Reticulites perstus, Cypterforms minorus, Incitermes minors, Cyptotermes domesticus, Owanstermus Glyptotermes satsumensis), Glypoptermes nakajii, Gyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Kushimotoi (Glyptotermes kushimensis), giant termite (Hodotermopsis japonica), Kou Shu Ye termite (Coptotermes guangzhoensis), Amami termites (Reticulitermes miyatakei), R.
  • flavipes (Reticulitermes flaviceps amamianus), Kang Mont termites (Reticulitermes sp.), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis), Nitrobe termites (Pericapritermes nitobei), Musya termites (Sinocapritermes mushae), Reticulitermes flavipes, Reticulit rmes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus, Zootermopsis nevadensis or the like.
  • Mite order pests Taninychus urticae, Kantawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Panonychus citri), mite spider mite (Pananycos ulmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi), spider mite pistula mite (Panthonychus urmi); Tomato rust mites (Aculops lycopersici), Chinese radish mites (Calacarus carinatus), Chinese mosquito mites (Acaphylla theavagrans), Green rust mites (Eriophys chibaensis), Apple rust mites Fushidani such, dust mite such as Chanohokoridani (Polyphagotarsonemus latus), southern Hime Himehadani such as spider mites (Brevipalpus phoenici
  • pteronyssinus (Dermatophagoides ptrenyssnus) Lion ticks, such as Cheyletus eruditus, Scarlet ticks (Cheyletus malaccensis), Scarlet ticks (Cheyletus mooreii), Tiger ticks (Cheyletiel) mite mites such as la yasguri, mite mites (Octectes cynotis), mite mites such as Sacroptes scabiei, mite mites (Demodex canis), mite mites, mites m Ornithonysus sylvairum, duck spider (Dermanysussus gallinae), etc .; Lip and leg class: Geeu (Thereuonema hilgendorfi), Tobizukadeka (Scorpendra subspinipes) and the like.
  • Double leg class Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, etc.
  • Isopods Armadillium vulgare, etc.
  • Gastropoda Limax marginatus, Limax flavus, etc.
  • Nematodes rice Shin Galle nematode (Aphelenchoides besseyi), strawberry menu nematode (Nothotylenchus acris), sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), Potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis), Southern nematode crest nematodes (Pratylenchus coffeae), Barley nematode nematodes
  • the pest control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the pest control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and a surfactant or other formulation adjuvant is added as necessary.
  • an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc.
  • a surfactant or other formulation adjuvant is added as necessary.
  • they are formulated into emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smoke agents, poison baits, resin preparations and the like.
  • the pest control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.) and granular materials.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil (Soybean oil, cottonseed oil, etc.).
  • gaseous carrier include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and negative ions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester
  • negative ions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate.
  • An ionic surfactant is mentioned.
  • formulation adjuvants include sticking agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • sticking agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (iso
  • the pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention directly to pests and / or to habitats of pests (plants, soil, households, animal bodies, etc.). .
  • the compound of the present invention is usually used in the form of the pest control agent of the present invention.
  • the application rate is 10,000 m. 2
  • the amount of the compound of the present invention is 1 to 10000 g.
  • the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention is 0.01 to 10,000 ppm.
  • Granules, powders and the like are usually applied as they are. These preparations and water dilutions of the preparations may be sprayed directly on pests or plants such as crops to be protected from pests, and in order to control pests that inhabit the soil of cultivated land. You may process to soil. Moreover, it can also process by the method of wrapping the resin formulation processed into the sheet form or the string form around the crop, stretching over the crop vicinity, and laying on the stock soil.
  • the application amount is 1 m when treated on the surface. 2
  • the amount of the compound of the present invention per unit is usually 0.01 to 1000 mg.
  • the amount of the present compound per unit is usually 0.01 to 500 mg.
  • the pest control agent of the present invention When the pest control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 1000 ppm, and applied. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the pest control agent of the present invention can be used in farmland where the following “crop” is cultivated. Agricultural crops: corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Vegetables Solanum vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), Cucurbitaceae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), Brassicaceae vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage) , Mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery family vegetables (carrot, parsley, celery, American boofish, etc.) ), Red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), persimmon vegetables (perilla, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
  • Fruit trees berries (apples, pears, Japanese pears, quince, quince, etc.), nuclear fruits (peaches, plums, nectarines, ume, sweet cherry, apricots, prunes, etc.), citrus (satsuma mandarin, orange, lemon, lime, grapefruit) ), Nuts (chestnut, walnut, hazel, almond, pistachio, cashew nut, macadamia nut, etc.), berries (blueberry, cranberry, blackberry, raspberry, etc.), grape, oyster, olive, loquat, banana, coffee, Date palm, coconut palm, oil palm etc.
  • Trees other than fruit trees tea, mulberry, flowering trees (Satsuki, camellia, hydrangea, sasanqua, shikimi, sakura, yurinoki, crape myrtle, snapdragon, etc.), roadside trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak) , Poplar, red snapper, fu, sycamore, zelkova, black beetle, mominoki, tsuga, pine, pine, spruce, yew, elm, cypress, etc.) etc.
  • Lawn Shiba (Nasis, Pleurotus, etc.), Bermudagrass (Neurodonidae, etc.), Bentgrass (Oleoptera, Hykonukagusa, Odonoptera, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Oosuzunokatabira, etc.), Fescue (Oonishi nokegusa, Drosophila, etc.) , Grass, etc.), ryegrass (rat, wheat, etc.), anemonefish, and blue whale.
  • Crop also includes genetically modified crops.
  • the pest control agent of the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists. Examples of active ingredients of such insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides and synergists are shown below.
  • Phenylpyrazole compound Acetoprole, Ethiprole, Fipronil (Fiproni1), Vaniliprole (Vaniprole), Pyriprolele, and Pyrafluprole.
  • Bt toxin insecticide Live spores and produced crystal toxins from Bacillus thuringiensis, and mixtures thereof.
  • Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, and tebufenozide.
  • R 1000 Represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Methoxadiazone sulfuramide, arsenous acid, benclothiaz, lime nitrogen (Calcium fluoride), lime sulfur compound (Calcium flude) ammonium, Metam-sodium, Potassium oleate, Sulfur, and Tralopyril.
  • Active ingredient of insecticide Methyl bromide, DD (1,3-Dichloropropene), DCIP, Fostiazate, levamisole hydrochloride, Methylisothiocyanate, Piperazine citrate (P) (Tribromsalan), nitroxynil, triclabendazole, oxyclozanide, bithionol, morantel tartarate, pantyl palantel raziquantel, Derquantel, Febantel, Oxantel, Closantel, Clolusulon, Emodepside, Nitroscandole, Nitroscandole Fendendazole, Fluvendazole, Perbendazole, Thiabendazole, Cambendazole, Mebendazole c, Destomycin A, Destomycin D (Hygromycin), milbemycin, ivermectin (Ivermectin), doramectin (Doramectin), moxidectin, E
  • Active ingredient of fungicide Azaconazole, Bittertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Dinicoazole, M Nazole (Fenbuconazole), Flucilazole (Flusilazole), Fluquinconazole (Fluquinconazole), Flutriafol (Flutriafol), Hexaconazole (Hexaconazole), Imazalil (Imazalil) azole), ipconazole, metconazole, microbutanil, nuarimol, oxpoconazole, pefurazolate, pefurazolate, pefurazolate Propiconazole, Prothioconazole, Pyrifenox, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Itraconazole, Itraconazole, Itraconazole Luconazole (Fluconazole), Miconazole (Miconazole), Ketoconazole (
  • herbicide Active ingredient of herbicide
  • Organic phosphorus herbicidal compound Amiprofos-methyl, Butamifos, Bensulide, Piperophos, Anilofos, Glyphosate, Glufosinate, Glufosinate and Glufosinate Vialaphos.
  • Carbamate herbicidal compounds Di-allate, Tri-allate, EPTC, Butyrate, Benthiocarb, Esprocarb, Molinate, Dimepiperate, Swep, Supro (Chlorpropham), Phenmedifam, Phenisopham, Pyributicalb, and Asuram.
  • Acid amide herbicidal compound Propanil, Propyzamide, Bromobutide, and Etobenzanid.
  • Chloroacetanilide herbicidal compound Acetochlor, Alaclor, Butachlor, Dimethenamide, Propaclor, Metazachlor, Metalchlor, Petylchlor, Petylchlor And petoxamide.
  • Diphenyl ether herbicidal compound Acifluorfen (Acifluorfen-sodium), Bifenox (Bifenox), Oxyfluorfen (Oxyfluorfen), Lactofen (Lactofen), Fomesafen (Chlomethoxyn1), and Aclonifen (A).
  • Cyclic imide herbicidal compound Oxadiazone, Cinidon-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, full-microlac-pentyl, flumioxaphene Ethyl (Pyraflufen-ethyl), Oxadiargyl (Oxadiargy1), Pentoxazone (Pentoxazone), Fluthiacet-methyl, Butafenacil, Benzfenazone, Benzfendizone, Benzfendizone Le (Saflufenacil).
  • Trione oxime herbicidal compound Alloxydim-sodium, cetoxydim, Butoxydim, cresodim, Cloproxidim, Cycloxydim, Teprolodim, Tepralodim ).
  • Sulfonylurea herbicidal compound Chlorsulfuron, Sulfomethuron-methyl, Sulfururon-methyl, Chlorimuron-ethyl, Tribenuron-methyl, Tribenuron-methyl Triasulfuron, Bensulfuron-methyl, Thifensulfuron-methyl, Pyrazosulfuron-ethyl, Primisulfuron-methylsulfuron-methyl, Primisulfuron-methyluron (Amidosulfuron), Sinosulfuron (Cinosulfuron), Imazosulfuron (Imazosulfuron), Rimsulfuron (Rimsulfuron), Halosulfuron-methyl (Ha1osulfuron-methyl1), Prosulfuron (Prosulfuron), Methylsulfuron (Prosulfuron) Triflusulfuron-methyl), Frazasulfuron, Cyclosulfamuron, Flupylsulfur
  • Pests for which the compounds of the invention are effective include pathogenic endoparasites encountered in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, animals used for testing and pets.
  • the compounds of the present invention may be effective against resistant and normally susceptible species of the endoparasite and against the endoparasite at all developmental stages.
  • pathogenic endoparasites include multinodular worms, flukes, nematodes and baldness. Examples of endoparasites for which the compounds of the present invention are effective include the following endoparasites.
  • Pseudophyllidea for example, Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Sistocephalus spp. ), Ligura spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus subgenus (Diprogonoporus spp.), From the order of the Cyclophilidea, for example, Mesocestoides spp., Anoprocephala subgenus (Anolocephala spp.), Paranoprocephala subsp.
  • Leucochloridium spp. Leucochloridium spp., Brachylama spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinoparypium sp. Subgenus (Echinochasmus spp.), Hypoderaum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasioropis sp spp.), Cyclocoelum spp., Tyflocoelum spp., Palanph Subtomistrum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischerius sp.
  • Gastrothylracus spp. Gastrothylracus spp., Notocotilus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogoni sp. Genus (Diplococcus spp.), Yuritrema sub (Eurytrema spp.), Troglotrema spp., Paragonimus spp. (Paragonimus spp.), Colliculum spp. (Collyriclum spp.), Nanofieta sp. Nanophytus spp.), Opistorchis spp., Clonorkis spp.
  • the compound of the present invention specifically suppresses the following endoparasites. From the order of the Enopridae, for example, Trichris spp., Capillaria spp., Trichomosides spp., Trichinella sp.
  • Genus Trichinella spp.
  • Rhabditia for example, Micronema spp., Strongyloides spp.
  • Cylicotephanus spp. Esophagogostom subgenus (Intestinal nodules) (Oesophagostomu) spp.), Chabertia spp., Stefanulus spp. (Stephanurus spp.), Ancilostoma spp., Uncinaria spp., Uncinaria spp. Bunostomum spp., Globocephalus spp., Singhams spp. (Syngamus spp.), Cyanostoma spp., Metastrongillus spp. (Metastroglylus spp.), Metastrungylus spp.
  • Dictyocaurus spp. Dictyocaurus spp.), Muellerius spp., Protostrongillus spp., Neostromylus spp., Cystoculus subgenus (Cyrus sp.) (Pneumostrongylus spp.), Spicocaurus spp. Ellahostrongillus spp., Parellahostrongillus spp., Crenosoma spp., Paralenostromus sp. C. elegans) (Angiostrongylus spp.), Erroostgillus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Tricholongidus spp.
  • Insects Trichostrongylus spp.
  • Hemonx subgenus torsion gastroworm
  • Haemonchus Hemonchus
  • Ostertagia spp. Marshallia spp.
  • Cooperia spp. Cooperia spp.
  • Nematodirus spp. Nematodrus spp. Hyostrongylus spp.
  • Obeliscoides spp. Amidostomum spp., Orllanus spp., From the order of the Oxyurida, for example, Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Sphyacia spica.
  • Aspiculis spp. Heterakis spp., Ascaridia, for example, Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Toxocara spp., Parascaris subsp. ) (Parascaris spp.), Anisakis spp., Ascaridia spp. (Ascaridia spp.), Spirida (Spirulina) (Spirida), for example, Gnatostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gonigrone spp.
  • the endoparasites highly effective by the compounds of the present invention include Toxocara cati (Toxocara cati), Toxoscaris leonina, Ansilotroma tumeforma (Ancylostoma fume tube) -Canineum (Dipyridium caninum), Tenia tenierformis (Taenia taeniaformis) and Echinococcus multilocuraris.
  • Livestock and breeding animals include mammals such as cattle, horses, sheep, pigs, goats, camels, buffalos, donkeys, rabbits, fallow deer, reindeer, animals with fur such as mink, chinchilla or raccoon, such as chickens, Includes birds such as geese, turkeys, ducks and ostriches.
  • Animals used in laboratories and tests include, for example, mice, rat guinea pigs, golden hamsters, dogs and cats. Pets include dogs and cats.
  • Administration of the compounds of the present invention can be carried out for both prophylactic and / or therapeutic purposes.
  • the compounds of the present invention can be administered directly or in the form of a suitable formulation.
  • Administration forms include, for example, enteral, parenteral, skin, nasal cavity, by treating the environment in which the animal is present, or a shaped article containing the compound of the present invention (for example, a strip, Administer using tablets, tapes, collars, ear tags, limb bands, marking devices, etc.
  • Enteral administration of the compound of the present invention is carried out orally, for example, in the form of powders, suppositories, tablets, capsules, pastes, beverages, granules, liquid medicines, pills, drug-added feed or drinking water. . Specifically, it is applied to the skin, for example, by dipping, spraying, bathing, washing, pour-on or spot-on or spraying.
  • Suitable formulations of the present invention include the following: Liquids such as liquids for injection, oral liquids, concentrates for oral administration after dilution, liquids for use on the skin or body cavity, pour-on and spot-on formulations, gels; emulsions for oral or dermal administration and injection, and Suspensions; semi-solid formulations; formulations in which the active substance is incorporated into an ointment base or an oil-in-water or water-in-oil emulsion base; powders, premixes or concentrates, granules, pellets, tablets, Solid preparations such as pills and capsules; aerosols, inhalants, and shaped articles containing active substances.
  • Injection solutions are administered intravenously, intramuscularly or subcutaneously. Oral solutions are used directly. Concentrates are used orally after prior dilution to the use concentration. Solutions for use on the skin are administered by dripping, applying, rubbing, spraying, spraying or dipping, bathing or washing. Gels are administered or applied to the skin or introduced into body cavities. Pour-on and spot-on formulations are poured or spread over a limited area of the skin, and the compounds of the invention penetrate the skin and act systemically or spread over the body surface. Emulsions can be used orally, dermally or in the form of injections. Emulsions are either of the water-in-oil type or the oil-in-water type.
  • Suspensions can be used orally, dermally or in the form of injections.
  • Semi-solid preparations can be administered orally or dermally.
  • the solid preparation can be produced by mixing the compound of the present invention with a suitable carrier and, if necessary, adding an auxiliary agent, and if necessary, molding. If desired, the formulations according to the invention can contain further active substances.
  • Production Example 9 Production of N-((1-phenethyl-4-phenylpiperidin-4-yl) methyl) isonicotinamide
  • phenethyl methanesulfonate was used in place of 2- (trifluoromethyl) phenethyl methanesulfonate, and the same reaction was carried out using isonicotinic acid instead of 2,6-dichloroisonicotinic acid.
  • the title compound (hereinafter referred to as the present compound 9) was obtained.
  • Production Example 31 Production of 2-chloro-N-((1- (2-chlorophenethyl) -4-phenylpiperidin-4-yl) methyl) benzamide
  • 2-chlorophenethyl methanesulfonate was used instead of 2- (trifluoromethyl) phenethyl methanesulfonate
  • 2-chlorobenzoic acid was used instead of 2,6-dichloroisonicotinic acid.
  • the reaction was conducted in the same manner to obtain the title compound (hereinafter referred to as the present compound 31).
  • Production Example 32 Production of N-((1- (2,3-dichlorophenethyl) -4-phenylpiperidin-4-yl) methyl) -2-methoxybenzamide
  • 2,3-dichlorophenethyl methanesulfonate was used instead of 2- (trifluoromethyl) phenethyl methanesulfonate
  • 2-methoxybenzoic acid was used instead of 2,6-dichloroisonicotinic acid.
  • the title compound (hereinafter referred to as the present compound 32) was obtained in the same manner as above.
  • Production Example 35 Production of N-((4-phenyl-1- (2- (trifluoromethyl) phenethyl) piperidin-4-yl) methyl) -2-trifluoromethyl-benzamide
  • 2-trifluoromethylbenzoic acid was used instead of 2,6-dichloroisonicotinic acid to carry out the same reaction to obtain the title compound (hereinafter referred to as the present compound 35).
  • (Formulation example 1) 10 parts of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention are dissolved in a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of N, N-dimethylformamide, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate. And mix to obtain each emulsion.
  • (Formulation example 2) 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are added, and 20 parts of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention are added and mixed. Get a wettable powder.
  • Acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention, and 55 parts of water are mixed and wet pulverized. Each formulation is obtained by finely pulverizing.
  • (Formulation Example 6) 0.1 part of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention is dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain each oil agent.
  • (Formulation example 7) 10 mg of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention is dissolved in 0.5 ml of acetone, and this solution is treated with 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.). And mix evenly. Then, acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • (Formulation Example 8) 0.1 part of any one of the compounds 1 to 54 of the present invention and 49.9 parts of Neothiozole (Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. Finally, an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
  • Test Example 1 Control effect against cotton aphids
  • the present compounds 2, 3, 11, 12, 16, 20, 21, 24 to 29, 36 and 38 to 42 obtained in Formulation Example 5 were diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm, A test spray was prepared. About 30 cotton aphids were inoculated into cucumber seedlings (first true leaf development stage) planted in plastic cups and left for 1 day. Each of these seedlings was sprayed with 20 ml of the diluted solution. Six days after spraying, the number of live cotton aphids that parasitized on the leaves of the cucumber was examined, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • Cb Number of insects before treatment in the untreated area
  • Cai Number of insects at the time of observation of untreated section
  • Tb Number of insects before treatment in the treatment area
  • Tai Number of insects during treatment area observation
  • the untreated group means a group in which a preparation containing no compound of the present invention in Preparation Example 5 was sprayed with a test chemical diluted with the same amount of water as the treated group.
  • the treatment groups of the tested spray solutions of the compounds of the present invention each showed 90% or more of the control results.
  • Test Example 2 Control effect on apple cockroach
  • the preparations of the present compound 1, 3, 6, 10, 12, 16, 17, 20, 21, 23, 26 to 29, 33, 38 and 42 obtained in Formulation Example 5 were prepared so that the active ingredient concentration was 500 ppm.
  • the test drug solution was prepared by diluting with water.
  • Silk mate 2S Jopan Agricultural Industrial Artificial Feed
  • sliced to a thickness of 2 mm was placed on the bottom of a polyethylene cup, and 1 mL of the test chemical solution was irrigated. After air-drying, 30 first-instar larvae of Adoxophys orana were released and capped. After storing at 25 ° C., the number of surviving insects was counted after 7 days, and the death rate was determined from the following formula.
  • Control rate (%) 100 ⁇ ⁇ 1 ⁇ (number of surviving mites in treated area) / (number of surviving mites in untreated area) ⁇
  • Test Example 5 Control effect against brown planthopper
  • the preparations of the compounds 1, 26 and 27 of the present invention obtained in Formulation Example 5 were diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare a test drug solution.
  • 10 ml of the test chemical solution was sprayed on rice seedlings in the second leaf development stage planted in a polyethylene cup. After air drying, 20 3-4 instar larvae of the brown planthopper were released and stored in a greenhouse at 25 ° C. Six days later, the number of brown planthoppers infested with rice was investigated, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Cb Number of insects before treatment in the untreated area
  • Cai Number of insects at the time of observation of untreated section
  • Tb Number of insects before treatment in the treatment area
  • Tai Number of insects during treatment area observation
  • each of the treatment groups of the tested spray solution of the compound of the present invention exhibited a control value of 90% or more.
  • Test Example 6 Control effect against moth Formulations of the present compounds 1, 11-14, 16, 17, 36, and 38 obtained in Formulation Example 5 were diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare a test spray solution.
  • Test Example 7 Control effect against houseflies
  • the preparation of Compound 28 of the present invention obtained in Formulation Example 5 was diluted with water so that the active ingredient concentration was 500 ppm to prepare a test drug solution.
  • a filter paper of the same size was laid on the bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of any one of the above test chemicals was dropped on the filter paper, and 30 mg of shochu was uniformly added as food.
  • Ten adult houseflies were released into the polyethylene cup and capped.
  • the life and death of the housefly was investigated 24 hours later, and the mortality rate was determined by the following formula.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the treatment group of the test chemical solution of the compound of the present invention exhibited a death rate of 70% or more.
  • the compound of the present invention has a control effect against pests and is useful as an active ingredient of a pest control agent.

Abstract

式（Ｉ）： 〔式中、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、ＷはＣ１～Ｃ４のアルキレン基またはアルケニレン基であり、Ｘ、Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、又はハロＣ１～Ｃ６アルコキシ基であり、ｍ、ｎ及びｐは同一又は相異なり、０～５の整数であり、ｍが２以上のときＸ は同一又は相異なり、ｎが２以上のときＹは同一又は相異なり、ｐが２以上のときＺは同一又は相異なる。〕 で示されるピペリジン化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。

Description

ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途
　本発明はピペリジン化合物及びその有害生物防除用途に関する。
　従来、有害生物の防除のために多くの有害生物防除剤が開発され、実用に供されている。
　Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）３１９，５０５−５１５（１９８６）には、種々のフェニルアルキルピペラジン骨格を有する化合物が報告されているが、有害生物防除の用途に関する記載はない。
　本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
　本発明は、下記式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物（以下、本発明化合物と表記する場合もある。）及びその有害生物防除用途を提供する。
［項１］式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、ＷはＣ１~Ｃ４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｘ、Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子、Ｃ１~Ｃ６アルキル基、ハロＣ１~Ｃ６アルキル基、Ｃ１~Ｃ６アルコキシ基、又はハロＣ１~Ｃ６アルコキシ基であり、ｍ、ｎ及びｐは同一又は相異なり、０~５の整数であり、ｍが２以上のときＸは同一又は相異なり、ｎが２以上のときＹは同一又は相異なり、ｐが２以上のときＺは同一又は相異なる。〕
で示されるピペリジン化合物。
［項２］［項１］に記載のピペリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［項３］［項１］に記載のピペリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
　本発明化合物は、式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物である。本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
　本明細書において用いられる用語について、以下に例を挙げて説明する。
　本発明において「含窒素ヘテロ芳香環」としては、例えば、１~３個の窒素原子を含む５又は６員の単環式ヘテロ芳香環が挙げられ、具体的には、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等が挙げられる。
　本発明において「Ｃ１~Ｃ４のアルキレン基又はアルケニレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基（プロパン−１，３−ジイル基）、プロペニレン基（プロペン−１，３−ジイル基）、テトラメチレン基（ブタン−１，４−ジイル基）等が挙げられる。
　本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　本発明において「Ｃ１~Ｃ６アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。好ましくは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ１~Ｃ３アルキル基が挙げられる。
　本発明において「ハロＣ１~Ｃ６アルキル基」としては、上記「Ｃ１~Ｃ６アルキル基」の１個以上の水素原子がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）で置換された基であり、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本発明において「Ｃ１~Ｃ６アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　本発明において「ハロＣ１~Ｃ６アルコキシ基」としては、上記「Ｃ１~Ｃ６アルコキシ基」の１個以上の水素原子がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）で置換された基であり、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる
　Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子等）、Ｃ１~Ｃ３アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロＣ１~Ｃ３アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１~Ｃ３アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。
　Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子等）、Ｃ１~Ｃ３アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロＣ１~Ｃ３アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１~Ｃ３アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。
　Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子等）、Ｃ１~Ｃ３アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）、ハロＣ１~Ｃ３アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等）、Ｃ１~Ｃ３アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）等が挙げられる。
　ｍは０~５の整数であり、好ましくは０、１、２、３又は４である。ｍが２以上のときＸは同一又は相異なっていてもよい。
　ｎは０~５の整数であり、好ましくは０、１、２又は３であり、より好ましくは０、１又は２である。ｎが２以上のときＹは同一又は相異なっていてもよい。
　ｐは０~５の整数であり、好ましくは０、１、２又は３であり、より好ましくは０、１又は２である。ｐが２以上のときＺは同一又は相異なっていてもよい。
　式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物において、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、環Ａ、Ｘ及びｍは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｘ及びｍは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
　より具体的には、例えば、フェニル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）フェニル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）フェニル基、４−ハロ（例えば４−Ｆ又は４−Ｃｌ）フェニル基、３，５−ジハロ（例えば３，５−ジＦ又は３，５−ジＣｌ）フェニル基、２，４，６−トリハロ（例えば２，４，６−トリＦ又は２，４，６−トリＣｌ）フェニル基、２，３，５，６−テトラハロ（例えば２，３，５，６−テトラＦ又は２，３，５，６−テトラＣｌ）フェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−４−イル基、２，６−ジハロ（例えば２，６−ジＦ又は２，６−ジＣｌ）ピリジン−４−イル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）ピリジン−２−イル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−３−イル基等が挙げられる。
　式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物において、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、環Ｂ、Ｙ及びｎは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｙ及びｎは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
　より具体的には、例えば、フェニル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）フェニル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）フェニル基、４−ハロ（例えば４−Ｆ又は４−Ｃｌ）フェニル基、３，５−ジハロ（例えば３，５−ジＦ又は３，５−ジＣｌ）フェニル基、２，４，６−トリハロ（例えば２，４，６−トリＦ又は２，４，６−トリＣｌ）フェニル基、２，３，５，６−テトラハロ（例えば２，３，５，６−テトラＦ又は２，３，５，６−テトラＣｌ）フェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−４−イル基、２，６−ジハロ（例えば２，６−ジＦ又は２，６−ジＣｌ）ピリジン−４−イル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）ピリジン−２−イル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−３−イル基等が挙げられる。
　式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物において、式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、環Ｃ、Ｚ及びｐは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｚ及びｐは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
　より具体的には、例えば、フェニル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）フェニル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）フェニル基、４−ハロ（例えば４−Ｆ又は４−Ｃｌ）フェニル基、３，５−ジハロ（例えば３，５−ジＦ又は３，５−ジＣｌ）フェニル基、２，４，６−トリハロ（例えば２，４，６−トリＦ又は２，４，６−トリＣｌ）フェニル基、２，３，５，６−テトラハロ（例えば２，３，５，６−テトラＦ又は２，３，５，６−テトラＣｌ）フェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−４−イル基、２，６−ジハロ（例えば２，６−ジＦ又は２，６−ジＣｌ）ピリジン−４−イル基、３−ハロ（例えば３−Ｆ又は３−Ｃｌ）ピリジン−２−イル基、２−ハロ（例えば２−Ｆ又は２−Ｃｌ）ピリジン−３−イル基等が挙げられる。
　本発明化合物のより好ましい具体例としては、後述の製造例１~５４で製造された本発明化合物１~５４又はその塩が挙げられる。
［本発明化合物の製造法］
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば、以下の反応工程式にしたがって製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｌは脱離基であり、環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びｐは前記に同じ。〕
　式（１）で示される化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２０１１），５４（１３），４７７３等に記載された公知の方法に従い又は準じて製造することができる。
　Ｌで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、ｏ−ニトロベンゼンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
（１）＋（２）→（３）：
　式（３）で示される化合物は、式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物を反応させることにより製造することができる。式（１）で示される化合物は、本反応に付する前に、酸付加塩の形態（例えば、塩酸塩等）にすることもできる。
　本反応は、通常、塩基の存在下に溶媒中で実施することができる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びトリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
　本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄化合物類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル；水；及びそれらの混合物が挙げられる。
　本反応において、式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、通常、式（１）で示される化合物１モルに対し、式（２）で示される化合物を０．５~１０モル、好ましくは０．８~５モル、より好ましくは０．９~２モルの割合である。
　本反応に用いられる塩基の量は、通常、式（１）で示される化合物１モルに対して、０．１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５~３モルの割合である。式（１）で示される化合物が酸と塩を形成している場合には、塩基の量は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常、１モルから過剰量、好ましくは１~５モルの割合である。
　反応温度は、通常、０~１５０℃の範囲内であり、沸点がこの範囲内にある溶媒を用いる場合、この温度範囲で還流してもよい。反応時間は、通常５分間~７２時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（３）で示される化合物を単離することができる。また単離された式（３）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（３）→（４）：
　式（４）で示される化合物は、式（３）で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
　本反応は、通常、還元剤の存在下に溶媒中で実施することができる。
　本反応に用いる還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム（ＬＡＨ）（ＬｉＡｌＨ４）、ボラン錯体（ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体及びジボラン）等が挙げられる。
　本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；及びこれらの混合物が挙げられる。
　本反応に用いられる還元剤の量は、通常、式（３）で示される化合物１モルに対して、１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１~２モルの割合である。
　反応時間は、通常５分間~２４時間の範囲内であり、反応温度は、通常−８０~５０℃の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式（４）で示される化合物を得ることができる。また得られた式（４）で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
（４）＋（５）→（Ｉ）
　式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物（本発明化合物）は、式（４）で示される化合物と式（５）で示される化合物を縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
　本反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で実施することができる。
　本反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類；及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
　本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等；及びこれらの混合物が挙げられる。
　本反応において、式（４）で示される化合物と式（５）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、通常、式（５）で示される化合物１モルに対し、式（４）で示される化合物を０．５~５モル、好ましくは０．８~３モル、より好ましくは０．９~１．５モルの割合である。
　本反応に用いられる縮合剤の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常、１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１~３モルの割合である。
　本反応で塩基を用いる場合、塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常、１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１~３モルの割合である。
　反応時間は、通常５分間~７２時間の範囲内であり、反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
　上記の反応工程式で用いる原料化合物及び反応中間体化合物（式（１）~（５）で示される化合物）は、反応に供する前に、必要に応じて、公知の方法を用いて官能基を適当な保護基で保護し、反応終了後、公知の方法で当該保護基を脱保護することができる。また、出発原料化合物及び目的化合物を適切な塩形態で使用することができる。
　本発明化合物中には、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩などの酸付加塩を形成させ得る化合物も存在する。
［有害生物防除剤用途］
　本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、及びイガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等。
　アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）などのアザミウマ類等。
　双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のシマカ類、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｇａｍｂｉａｅ）等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類、シラミバエ類、及びサシバエ類等。。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類等。
　隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
　シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｈｕｍａｎｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
　ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ　ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等。
　膜翅目害虫：　イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａｊｉｍａｉ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｓｃｕｓ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ）、アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋｅｉ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｅｐｓ　ａｍａｍｉａｎｕｓ）、カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐ．）、タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）、ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｎｉｔｏｂｅｉ）、ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｕｓｈａｅ）、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｕｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｈｅｓｐｅｒｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ　ａｕｒｅｕｓ、Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ　ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ　ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ　ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ　ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類、イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類、ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等。
　唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
　倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
　等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等。
　腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）等。
　線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１~９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で１~１００００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が０．０１~１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が０．１~１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、
等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、　ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
　その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等）、観葉植物等。
　「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）カーバメート系化合物
　アラニカルブ（Ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（Ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（Ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ＝ＮＡＣ）、カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（Ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ＝ＢＰＭＣ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（Ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ＝ＭＩＰＣ）、メチオカルブ（Ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（Ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメサカルブ（Ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。
（２）有機リン系化合物
　アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（Ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（Ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（Ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（Ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クマフォス（Ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ＝ＣＹＡＰ）、デメトン−Ｓ−メチル（Ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ＝ＤＤＶＰ）、ジクロトホス（Ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（Ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（Ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏ
ｓ）、ファムファー（Ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ＝ＭＥＰ）、フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＭＰＰ）、ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、イミサイホス（Ｉｍｉｃｙｆｏｓ）、イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ、イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（Ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（Ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ＝ＤＭＴＰ）、メビンホス（Ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（Ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（Ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オメトエート（Ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトンメチル（Ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルパラチオン（Ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ＝ＰＡＰ）、フォレート（Ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（Ｐｈｏｓｍｅｔ＝ＰＭＰ）、フォスファミドン（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（Ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロペタムホス（Ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、スルフォテップ（Ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブピリムホス（Ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（Ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（Ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（Ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ＝ＤＥＰ）、バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、リン化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（Ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ＤＣＩＰ（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（Ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ＝ＥＣＰ）、ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、リン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、オキシデプロホス（Ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ＝ＥＳＰ）、プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、サリチオン（Ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、ブロムフェノフォス（Ｂｒｏｍｐｈｅｎｏｐｈｏｓ）及びスルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）。
（３）ピレスロイド化合物　アクリナトリン（Ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（Ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（Ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（Ｂｅｔａ−Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（Ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（Ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（Ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（Ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（Ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（Ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（Ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（Ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（Ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（Ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（Ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（Ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（Ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル　（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（Ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（Ｔｈｉｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（Ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（Ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　ビストリフルロン（Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（Ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（Ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びフルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（Ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（Ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン殺虫剤
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（Ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（Ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（Ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（Ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（Ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、クロルデン（Ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、及びＤＤＴ。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
　マシン油（Ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、ニコチン（Ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、アバメクチン（Ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（Ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（Ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（Ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、アミドフルメト（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ハイドロプレン（Ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（Ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ＤＮＯＣ、ジアフェンチウロン（Ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、フロニカミド（Ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルリムフェン（Ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、スピロテトラマット（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（Ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、クロラントラニリプロール（Ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（Ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（Ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、
下記式（Ｋ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｒ１００は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２００は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、Ｒ３００は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式（Ｌ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ１０００は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン（Ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、スルフラミド（Ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、亜ヒ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（Ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、及びトラロピリル（Ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）。
殺ダニ剤の有効成分
　アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（Ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（Ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（Ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（Ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（Ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ＝ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（Ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、アミドフルメット（Ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺蠕虫剤の有効成分
　臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（Ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、クエン酸ピペラジン（Ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅ　ｃｉｔｒａｔｅ）、トリプロムサラン（ｔｒｉｂｒｏｍｓａｌａｎ）、ニトロキシニル（Ｎｉｔｒｏｘｙｎｉｌ）、トリクラベンダゾール（Ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、オキシクロザニド（Ｏｘｙｃｌｏｚａｎｉｄｅ）、ビチオノール（Ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、酒石酸モランテル（Ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、パモ酸ピランテル（Ｐｙｒａｎｔｅｌ　ｐａｍｏａｔｅ）、プラジクワンテル（Ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）、デルクワンテル（Ｄｅｒｑｕａｎｔｅｌ）、フェバンテル（Ｆｅｂａｎｔｅｌ）、オキサンテル（Ｏｘａｎｔｅｌ）、クロサンテル（Ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）、クロルスロン（Ｃｌｏｒｓｕｌｏｎ）、エモデプシド（Ｅｍｏｄｅｐｓｉｄｅ）、ニトロスカネート（Ｎｉｔｒｏｓｃａｎａｔｅ）、アルベンダゾール（Ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フェンベンダゾール（Ｆｅｎｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フルベンダゾール（Ｆｌｕｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、パーベンダゾール（Ｐａｒｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、カンベンダゾール（Ｃａｍｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、メベンダゾール（Ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、デストマイシンＡ（Ｄｅｓｔｏｍｙｃｉｎ）、ハイグロマイシンＢ（Ｈｙｇｒｏｍｙｃｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）、イベルメクチン（Ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、モキシデクチン（Ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、エプリノメクチン（Ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、セラメクチン（Ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、クエン酸ジエチルカルバマジン（Ｄｉｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｚｉｎｅ　ｃｉｔｒａｔｅ）、ヨウ化ジチアザニン（Ｄｉｔｈｉａｚａｎｉｎｅ　ｉｏｄｉｄｅ）、メラルソミン（Ｍｅｌａｒｓｏｍｉｎｅ）、ジソフェノール（Ｄｉｓｏｐｈｅｎｏｌ）、メチリジン（Ｍｅｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、サントニン（Ｓａｎｔｏｎｉｎ）及びイミシアホス（Ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
　アザコナゾール（Ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（Ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（Ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（Ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）フェンブコナゾール（Ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（Ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（Ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（Ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモル（Ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（Ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（Ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノクス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（Ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（Ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イトラコナゾール（Ｉｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（Ｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミコナゾール（Ｍｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ケトコナゾール（Ｋｅｔｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（Ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（Ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（Ｔｒｉｆｏｌｉｎ）、トリティコナゾール（Ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（Ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（Ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（Ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（Ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄｅ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ナフチフィン（Ｎａｐｈｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ナイスタチン（ｎｙｓｔａｔｉｎ）、クロトリマゾール（Ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、エコナゾール（Ｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、イソコナゾール（Ｉｓｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、スルコナゾール（Ｓｕｌｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシコナゾール（Ｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビホナゾール（Ｂｉｆｏｎａｚｏｌｅ）、ネチコナゾール（Ｎｅｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ラノコナゾール（Ｌａｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ルリコナゾール（Ｌｕｌｉｃｏｎａｚｏｌｅ）等のステロール生合成阻害化合物；
　ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、フベリダゾール（Ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（Ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（Ｔｈｉｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄｅ）ペンシクロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（Ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）等の細胞分裂阻害殺菌化合物；
　クロゾリネート（Ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（Ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）等のシグナル伝達系阻害殺菌化合物；
　シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物；
　メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、オキソリニック酸（Ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）等の核酸生合成阻害殺菌化合物；
　イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、トルクロホスメチル（Ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロチオカルブ（Ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（Ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（Ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物；
　ジクロシメット（Ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、カルプロパミド（Ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、フェノキサニル（Ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）等のメラニン生合成阻害殺菌化合物；
　アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（Ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（Ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（Ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（Ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（Ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ（Ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン殺菌化合物；
　カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｒａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｏｐｙｒ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（Ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（Ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（Ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（Ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（Ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）等のアニリド系殺菌化合物；
　アシベンゾラールＳメチル（Ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（Ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（Ｔｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（Ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）等の抵抗性誘導化合物；
　バリダマイシンＡ（Ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ポリオキシンＢ（Ｐｏｌｙｏｘｉｎ　Ｂ）等のグルカン合成阻害殺菌化合物；
　ブラストサイジンＳ（Ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（Ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物；
　チウラム（Ｔｈｉｕｒａｍ）、マンコゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（Ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ジラム（Ｚｉｒａｍ）等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物；
　アミスルブロム（Ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；シアゾファミド（Ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；フェリムゾン（Ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；ビナパクリル（Ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ジノカップ（Ｄｉｎｏｃａｐ）；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；メトラフェノン（Ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；シフルフェナミド（Ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、アムホテリシンＢ（Ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃｉｎ　Ｂ）、フルシトシン（Ｆｌｕｃｙｔｏｓｉｎｅ）等。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
　２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（Ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（Ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（Ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（Ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（Ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
　２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（Ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（Ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（Ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（Ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（Ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
　ジウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（Ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（Ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（Ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（Ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（Ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（Ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
　アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（Ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（Ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（Ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（Ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
　パラコート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（Ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
　ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（Ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
　ペンディメタリン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（Ｐｒｏｄｉａｍｉ
ｎｅ）、及びトリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
　アミプロホスメチル（Ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（Ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（Ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（Ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（Ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（Ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
　ジアレート（Ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（Ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（Ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（Ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（Ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（Ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（Ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（Ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
　プロパニル（Ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（Ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（Ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（Ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
　アセトクロール（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（Ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（Ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（Ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（Ｔｈｅｎｙ１ｃｈ１ｏｒ）、及びペトキサミド（Ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
　アシフルオルフェン（Ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（Ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（Ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（Ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（Ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ１）、及びアクロニフェン（Ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
　オキサジアゾン（Ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（Ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（Ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（Ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（Ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（Ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（Ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（Ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（Ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（Ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（Ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（Ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（Ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
　ベンゾフェナップ（Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（Ｐｙｒａｚｏ１ａｔｅ）、ピラゾキシフェン（Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（Ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（Ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
　イソキサフルトール（Ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（Ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（Ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（Ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（Ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（Ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
　クロジナホッププロパルギル（Ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（Ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（Ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（Ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（Ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（Ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（Ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、及びメタミホップ（Ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
　アロキシジム（Ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（Ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（Ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（Ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（Ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（Ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（Ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（Ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
　クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（Ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（Ｍｅｔｓｕ１ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（Ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（Ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（Ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、チフェンスルフロンメチル（Ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（Ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（Ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（Ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（Ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（Ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（Ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（Ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（Ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（Ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（Ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（Ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（Ｃｙｃ１ｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（Ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（Ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（Ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（Ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（Ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（Ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（Ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（Ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（Ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（Ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
　イマザメタベンズメチル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（Ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（Ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（Ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（Ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
　フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（Ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（Ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（Ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（Ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（Ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（Ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
　ピリチオバックナトリウム（Ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（Ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリベンゾキシム（Ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（Ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（Ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
　ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（Ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（Ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（Ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（Ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（Ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（Ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（Ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（Ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（Ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（Ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（Ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（Ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（Ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（Ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（Ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（Ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（Ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（Ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（Ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（Ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（Ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（Ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（Ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（Ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（Ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（Ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（Ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（Ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（Ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（Ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（Ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（Ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
　ピペロニル　ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、　セサメックス（Ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（Ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−Ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−Ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（Ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
　本発明化合物が効力を有する有害生物として、家畜、種畜、動物園動物、実験室動物、試験に使用される動物及びペットにおいて遭遇される病原性内部寄生虫が挙げられる。本発明化合物は当該内部寄生虫の耐性種及び通常の感受性種に対し、そしてすべての発達段階の当該内部寄生虫に対して有効であり得る。本発明化合物を用いて病原性内部寄生虫を抑制することにより、より経済的で且つより簡単な動物飼育が可能となり、動物の疾患及び死亡率を減少させ、動物由来の製品（例えば、肉、乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）の歩留まりを向上させることができる。病原性内部寄生虫は、多節条虫類、吸虫類、線虫類及び鉤頭虫類を包含する。本発明化合物が効力を有する内部寄生虫として特に以下の内部寄生虫が挙げられる。
　擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）、例えば、ジフィロボスリウム亜属（裂頭条虫）（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｓｐｐ．）、スピロメトラ亜属（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ　ｓｐｐ．）、シストセファルス亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、リグラ亜属（Ｌｉｇｕｌａ　ｓｐｐ．）、ボスリジウム亜属（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス亜属（大複殖門条虫）（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、
　円葉類目（Ｃｙｃｌｏｐｈｉｌｌｉｄｅａ）、例えば、メソセストイデス亜属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、アノホプロセファラ亜属（葉状条虫）（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ　ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ亜属（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ　ｓｐｐ．）、モニエジア亜属（拡張条虫）（Ｍｏｎｉｅｚｉａ　ｓｐｐ．）、チサノソムサ亜属（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ　ｓｐｐ．）、チサニエジア亜属（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ　ｓｐｐ．）、アビテリナ亜属（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ　ｓｐｐ．）、スチレシア亜属（Ｓｔｉｌｅｓｉａ　ｓｐｐ．）、シットテニア亜属（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ．）、アンディラ亜属（Ａｎｄｙｒａ　ｓｐｐ．）、ベリチエラ亜属（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、テニア亜属（Ｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ．）、エキノコックス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ亜属（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ．）、ダバイネ亜属（Ｄａｖａｉｎｅａ　ｓｐｐ．）、ライリエチナ亜属（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ　ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス亜属（膜様条虫）（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、エキノレピス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ　ｓｐｐ．）、エキノコチレ亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｐｐ．）、ジオルキス亜属（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ジピリジウム亜属（瓜実条虫）（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ジョイエキシエラ亜属（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム亜属（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、　単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）の亜綱、例えば、ギロダクチルス亜属（三代虫）（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ダクチロギルス亜属（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ポリストーマ亜属（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、　二世亜綱（Ｄｉｇｅｎｅａ）、例えば、ジプロストムム亜属（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム亜属（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、シストソマ亜属（住血吸虫属）（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア亜属（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、オルニソビルハルジア亜属（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、アウストロビルハルジア亜属（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｉｚｉａ　ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ．）、ロイコクロリジウム亜属（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ブラキライマ亜属（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ　ｓｐｐ．）、エキノストマ亜属（棘口吸虫属）（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム亜属（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ　ｓｐｐ．）、エキノカスムス亜属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒポデレウム亜属（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ　ｓｐｐ．）、ファシオラ亜属（肝蛭）（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｓｐｐ．）、ファシオリデス亜属（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ファシオロプシス亜属（肥大吸虫）（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）、シクロコエルム亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ　ｓｐｐ．）、チフロコエルム亜属（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ　ｓｐｐ．）、パランフィストムム亜属（双口吸虫属）（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、カリコホロン亜属（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ　ｓｐｐ．）、コチロホロン亜属（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ　ｓｐｐ．）、ギガントコチレ亜属（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｐｐ．）、フィスケデリウス亜属（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ．）、ガストロシラクス亜属（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ　ｓｐｐ．）、ノトコチルス亜属（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、カタトロピス亜属（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ　ｓｐｐ．）、プラギオルキス亜属（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、プロストゴニムス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）、ジクロケリウム亜属（槍形吸虫属）（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、ユーリトレマ亜属（膵蛭）（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ　ｓｐｐ．）、トログロトレマ亜属（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ　ｓｐｐ．）、パラゴニムス亜属（肺吸虫属）（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）、コリリクルム亜属（吸虫属）（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ　ｓｐｐ．）、ナノフィエタス亜属（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ　ｓｐｐ．）、オピストルキス亜属（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、クロノルキス亜属（肝ジストマ）（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、メトルキス亜属（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス亜属（異形吸虫属）（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ　ｓｐｐ．）、メタゴニムス亜属（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ．）の亜綱。
　本発明化合物は、特に以下の内部寄生虫を抑制する。
　エノプリダ目（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）、例えば、トリクリス亜属（鞭虫）（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）、カピラリア亜属（毛細線虫）（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、トリコモソイデス亜属（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、トリキネラ亜属（旋毛虫属）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｐ．）、　桿線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）、例えば、ミクロネマ亜属（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス亜属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、
　円虫目（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）、例えば、ストロニルス亜属（円虫）（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、トリオドントホルス亜属（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ　ｓｐｐ．）、エソファゴドンタス亜属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ　ｓｐｐ．）、トリコネマ亜属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ギアロセファルス亜属（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス亜属（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ　ｓｐｐ．）、ポテリオストムム亜属（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、シクロコセルクス亜属（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ　ｓｐｐ．）、シリコステファヌス亜属（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、エソファゴストムム亜属（腸結節虫属）（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、シャベルチア亜属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ　ｓｐｐ．）、ステファヌルス亜属（豚腎虫）（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ　ｓｐｐ．）、アンシロストマ亜属（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、ウンシナリア亜属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブノストムム亜属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、
　グロボセファルス亜属（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シンガムス亜属（交合線虫）（Ｓｙｎｇａｍｕｓ　ｓｐｐ．）、シアストーマ亜属（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、メタストロンギルス亜属（肺虫）（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス亜属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ミュエレリウス亜属（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス亜属（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス亜属（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、シストカウルス亜属（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス亜属（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、スピコカウルス亜属（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、エラホストロンギルス亜属（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、パレラホストロンギルス亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、クレノソマ亜属（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ　ｓｐｐ．）、パラクレノソマ亜属（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス亜属（住血線虫）（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、エルロストギルス亜属（Ａｅｌｕｒｏｓｕｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、フィラロイデス亜属（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス亜属（毛様線虫）（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、ヘモンクス亜属（捻転胃虫）（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、オステルタジア亜属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｓｐｐ．）、マルシャラジア亜属（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ　ｓｐｐ．）、クーペリア亜属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、ネマトジルス亜属（線虫）（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス亜属（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ．）、オベリスコイデス亜属（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、アミドストムム亜属（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ．）、オルラヌス亜属（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ　ｓｐｐ．）、
　オキシウリダ目（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）、例えば、オキシウリス亜属（ウマギョウチュウ）（Ｏｘｙｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）、エンテロビウス亜属（ギョウチュウ）（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ　ｓｐｐ．）、パッサルルス亜属（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ　ｓｐｐ．）、シファシア亜属（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐｐ．）、アスピキュルリス亜属（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ　ｓｐｐ．）、ヘテラキス亜属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ　ｓｐｐ．）、
　回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、例えば、アスカリス亜属（カイチュウ）（Ａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、トキソアスカリス亜属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、トキソカラ亜属（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ　ｓｐｐ．）、パラスカリス亜属（ウマ回虫）（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ．）、アニサキス亜属（Ａｎｉｓａｋｉｓ　ｓｐｐ．）、アスカリジア亜属（回虫）（Ａｓｃａｒｉｄｉａ　ｓｐｐ．）、
　スピルリダ目（旋尾線虫類）（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）、例えば、グナトストマ亜属（顎口虫）（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ．）、フィサロプテラ亜属（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）、テラジア亜属（Ｔｈｅｌａｚｉａ　ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ亜属（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ハブロネマ亜属（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、パラブロネマ亜属（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ　ｓｐｐ．）、ドラスキア亜属（Ｄｒａｓｃｈｉａ）ｓｐｐ．、ドラクンクルス亜属（メディナ虫）（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ．）、
　フィラリイダ目（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）、例えば、ステファノフィラリア亜属（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、パラフィラリア亜属（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、セタリア亜属（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ロア亜属（Ｌｏａ　ｓｐｐ．）、ジロフィラリア亜属（イヌ糸状虫）（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）、リトモソイデス亜属（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ブルギア亜属（Ｂｒｕｇｉａ　ｓｐｐ．）、ウケレリア亜属（糸状虫）（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、オンコセルカ亜属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ　ｓｐｐ．）、　ギガントリンキダ目（Ｇｉｇｅｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）、例えば、フィリコリス亜属（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ　ｓｐｐ．）、モニリホルミス亜属（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｕｍｉｓ　ｓｐｐ．）、マクラカントリンクス亜属（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）、プロステノルキス亜属（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ．）。
　本発明化合物の適当な組み合わせ物を使用すると、前記リストに挙げた内部寄生虫の全スペクトルを網羅することができる。
　特に、本発明化合物による効果の高い内部寄生虫としては、トキソカラ・カチ（イヌ回虫）（Ｔｏｘｏｃａｒａ　ｃａｔｉ）、トキソアスカリス・レオニナ（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ　ｌｅｏｎｉｎａ）、アンシロトロマ・ツベフォルメ（ズビニ鉤虫）（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　ｔｕｂａｅｆｏｒｍｅ）、ジピリジウム・カニヌム（瓜実条虫）（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｃａｎｉｎｕｍ）、テニア・テニエホルミス（有鉤条虫）（Ｔａｅｎｉａ　ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）及びエキノコックス・マルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｒａｒｉｓ）が挙げられる。
　家畜及び種畜は、例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイのような哺乳動物、例えばミンク、チンチラ又はラクーンのような毛皮をもつ動物、例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ダチョウのような鳥類を包含する。
　実験室及び試験に使用される動物は、例えばマウス、ラットモルモット、ゴールデンハムスター、イヌ及びネコを包含する。
　ペットは、イヌ及びネコを包含する。
　本発明化合物の投与は、予防的及び／又は治療的の双方を目的として実施できる。
　本発明化合物は、直接または適する製剤の形態で投与することができる。投与形態としては、例えば経腸で、非経腸で、皮膚に、鼻腔に、動物が存在する環境を処理することにより、又は、本発明化合物を含有する造形品（例えば、ストリップ（ｓｔｒｉｐ）、タブレット（ｔａｂｌｅｔ）、テープ、首輪、耳のタグ、四肢のバンド、マーキング装置等）を利用して投与する。
　本発明化合物の経腸投与は、経口で、例えば、散剤、坐剤、錠剤、カプセル剤、ペースト、飲料、顆粒剤、水薬、巨丸剤、薬物添加した飼料または飲用水の形態で実施する。具体的には、皮膚に、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、ポアオン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）若しくはスポットオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）又は散布により適用する。或いは、非経腸で、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）により、または、インプラントの形態で投与する。
　本発明の適する製剤は、以下のものが挙げられる。
　注射用液剤などの液剤、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン及びスポットオン製剤、ゲル剤；経口又は皮膚投与用及び注射用の乳剤並びに懸濁剤；半固体製剤；活性物質が軟膏基剤又は水中油若しくは油中水乳剤基剤に組み込まれている製剤；散剤、プレミックス（ｐｒｅｍｉｘ）又は濃縮物、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、巨丸剤、カプセル剤などの固体製剤；エアロゾル及び吸入剤、活性物質を含有する造形品。
　注射用液剤は、静脈内、筋肉内又は皮下に投与する。
　経口液剤は、直接用いる。濃縮物は、事前に使用濃度に希釈した後に、経口で使用する。
　皮膚に使用するための液剤は、滴下し、塗布し、擦り込み、散布し、噴霧し、又は、浸漬、入浴もしくは洗浄により投与する。
　ゲル剤は、皮膚に投与または塗布するか、又は、体腔に導入する。
　ポアオン及びスポットオン製剤は、皮膚の限定された領域に注ぐか、又は散布し、本発明化合物は皮膚を透過し、全身的に作用するか、又は、体表に広がる。
　乳剤は、経口で、皮膚に、又は、注射の形態で用いることができる。乳剤は、油中水タイプ又は水中油タイプのいずれかである。
　懸濁剤は、経口で、皮膚に、又は、注射の形態で用いることができる。
　半固体製剤は、経口又は皮膚に投与できる。
　固体製剤は、本発明化合物を適する担体と、必要に応じて補助剤を添加して混合し、所望により成形することにより製造することができる。必要に応じて、本発明の製剤は、さらなる活性物質を含有し得る。
　以下、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
（製造例１）
２、６−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
（１）４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−カルボニトリルの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　アセトニトリル２００ｍｌと４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩３４５２ｍｇの混合物に、室温下で２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネート４１６０ｍｇ、炭酸カリウム４９３０ｍｇを加え、加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−カルボニトリル４６３０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．２９（５Ｈ，ｍ），３．１５−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．０５−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．１１（４Ｈ，ｍ）。
（２）４−アミノメチル−４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　テトラヒドロフラン２００ｍｌと４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−カルボニトリル４６３０ｍｇの混合物に、氷冷下でリチウムアルミニウムハイドライド１２２５ｍｇを加え、室温下１０時間攪拌した。その後、水５０ｍｌ、１０％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌを加え、反応混合物を濾過したあと、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを用いて分液操作を行い、有機層を濃縮して、４−アミノメチル−４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン３６２０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２０（７Ｈ，ｍ），２．９９−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．５６−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．２２（４Ｈ，ｍ），１．９１−１．８２（２Ｈ，ｍ），０．７０（２Ｈ，ｂｒ　ｓ）。
（３）２、６−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミド（以下、本発明化合物１と記す。）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　ピリジン３０ｍｌと４−アミノメチル−４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン５３０ｍｇの混合物に、室温下２，６−ジクロロイソニコチン酸２８１ｍｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３６４ｍｇを加え、９０℃下５時間攪拌した。反応混合物に水３０ｍｌを加え、酢酸エチルを用いて分液操作を行い、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１（３００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．２３（７Ｈ，ｍ），５．６５−５．５７（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９５（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２）２−クロロ−Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２と記す。）を得た。
ＭＳ−：４３２。
（製造例３）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４５−８．４３（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（４Ｈ，ｍ），５．６３（１Ｈ，ｓ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ）。
（製造例４）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに３−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロ−イソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６−８．４３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．７４（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．６８−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．０３（２Ｈ，ｍ）。
（製造例５）
Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．３４（７Ｈ，ｍ），７．３３−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１５（３Ｈ，ｍ），５．７３−５．６３（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６５（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．７１（４Ｈ，ｍ），２．６４−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例６）４−クロロ−Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに４−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物６と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．２４（１０Ｈ，ｍ），７．２０−７．１６（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．５６（１Ｈ，ｍ），３．７１−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（２Ｈ，ｍ）。
（製造例７）Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ピコリンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物７と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．１４（３Ｈ，ｍ），３．６９−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．６１−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例８）Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物８と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９８−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１５（３Ｈ，ｍ），５．６９−５．６２（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６７（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．６３−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．００（２Ｈ，ｍ）。
（製造例９）Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物９と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６６（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．１５（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．７５（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．０４（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１０）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに４−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１０と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５０２，ＭＳ−：５００。
（製造例１１）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１１と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．２６（１１Ｈ，ｍ），５．７０−５．６１（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１２）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１２と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．２４（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．７６（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．０２（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１３）３−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに３−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１３と記す。）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．３５−７．２５（４Ｈ，ｍ），５．６５−５．５６（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１４）
４−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに４−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１４と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（２Ｈ，ｍ），５．６５−５．６０（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１５）２−フルオロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−フルオロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１５と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２９−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（１Ｈ，ｍ），５．７１−５．６３（１Ｈ，ｍ），３．６９−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．０８−１．９６（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１６）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピコリンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１６と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．３４−７．２７（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．６３（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．００（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１７）３，５−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに３，５−ジクロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１７と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（３Ｈ，ｍ），５．５９−５．５２（１Ｈ，ｍ），３．６６−３．６０（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９７（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１８）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１８と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．９９−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．２７（４Ｈ，ｍ），５．７１−５．６４（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例１９）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物１９と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０−８．６７（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．２８（１０Ｈ，ｍ），５．８３−５．６９（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．０９−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．４６（４Ｈ，ｍ），２．３３−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２０）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（１−フェネチル−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２０と記す。）を得た。
ＭＳ−：４６６。
（製造例２１）３−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピコリンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに３−クロロピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２１と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３８−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．３７（７Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２２）２−クロロ−Ｎ−（（４−（４−クロロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（４−クロロフェニル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２２と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２７（９Ｈ，ｍ），５．８４−５．７５（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．１０−１．９９（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２３）
２−クロロ−Ｎ−（（４−（３−クロロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（３−クロロフェニル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２３と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．２２（９Ｈ，ｍ），５．８８−５．８１（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．２６−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．００（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２４）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２４と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５０２。
（製造例２５）２−クロロ−Ｎ−（（４−（２−クロロフェニル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（２−クロロフェニル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２５と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５３５。
（製造例２６）２、６−ジクロロ−Ｎ−（（１−（２−メトキシフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２−メトキシフェネチル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２６と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４９９。
（製造例２７）２、６−ジクロロ−Ｎ−（（１−（２−メチルフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２−メチルフェネチル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２７と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４８３。
（製造例２８）２−メトキシ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２８と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．２５（８Ｈ，ｍ），７．０７−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．８１（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．００−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．２４−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．０８−１．９９（２Ｈ，ｍ）。
（製造例２９）２、６−ジクロロ−Ｎ−（（１−（２−クロロフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２−クロロフェネチル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物２９と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．１１（３Ｈ，ｍ），５．６３−５．５７（１Ｈ，ｍ），３．６８−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３０）
２−クロロ−Ｎ−（（１−（２−メチルフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２−メチルフェネチル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３０と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４４８。
（製造例３１）２−クロロ−Ｎ−（（１−（２−クロロフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２−クロロフェネチル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３１と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．１９
−７．１０（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．７７（１Ｈ，ｍ），３．７６−３．７１（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．４８（４Ｈ，ｍ），２．２９−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．０２（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３２）Ｎ−（（１−（２，３−ジクロロフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）−２−メトキシベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２，３−ジクロロフェネチル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３２と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２１−８．１７（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．０１（３Ｈ，ｍ），６．８７−６．８２（１Ｈ，ｍ），３．８０−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．５７（３Ｈ，ｓ），２．９９−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５１（４Ｈ，ｍ），２．２２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９９（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３３）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（１−（２，３−ジクロロフェネチル）−４−フェニルピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２，３−ジクロロフェネチル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３３と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．０８（２Ｈ，ｍ），５．７２−５．６６（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．６１（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．９５（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３４）２，６−ジメトキシ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２，６−ジメトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３４と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５２７。
（製造例３５）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）−２−トリフルオロメチル−ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−トリフルオロメチル安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３５と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５３５。
（製造例３６）２，４，６−トリフルオロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２，４，６−トリフルオロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３６と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．３０−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．７０−６．６３（２Ｈ，ｍ），５．４８−５．３８（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．０７−１．９６（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３７）２，３，５，６−テトラフルオロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２，３，５，６−テトラフルオロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３７と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６２−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．３１（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．０４（１Ｈ，ｍ），５．５０−５．４１（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．００（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３８）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（４−（ピリジン−２−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン塩酸塩を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３８と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．１８−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．２７（３Ｈ，ｍ），３．７３−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．９０（２Ｈ，ｍ）。
（製造例３９）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（４−（ピリジン−３−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（ピリジン−３−イル）ピペリジン塩酸塩を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物３９と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．５３−８．４９（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．２８（３Ｈ，ｍ），６．１５−６．０４（１Ｈ，ｍ），３．７３−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．０１（２Ｈ，ｍ）。
（製造例４０）２−クロロ−Ｎ−（（４−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（３−フルオロ−ピリジン−２−イル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４０と記す。）を得た。
ＭＳ＋：５２１。
（製造例４１）２−クロロ−Ｎ−（（４−（ピリジン−２−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４１と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７−８．５４（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．１８−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．０１（１Ｈ，ｍ），３．８７−３．８２（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．５２（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．０５−１．９６（２Ｈ，ｍ）。
（製造例４２）２−メトキシ−Ｎ−（（４−（ピリジン−２−イル）−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　製造例１において、４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに４−シアノ−４−（ピリジン−２−イル）ピペリジン塩酸塩を用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４２と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８６（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．８４（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．４６（２Ｈ，ｍ），２．３９−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（２Ｈ，ｍ）。
（製造例４３）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル）−１−（２，４−ジクロロベンジル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに２，４−ジクロロベンジル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用い、を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４３と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４８８
（製造例４４）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル）−１−（３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに３−フェニルプロピル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４４と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４８２
（製造例４５）２，６−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル）−１−（４−フェニルブチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに４−フェニルブチル　メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４５と記す。）を得た。
ＭＳ＋：４９６
（製造例４６）２−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル）−１−（トランス−３−（４−クロロフェニル）アリル）ピペリジン−４−イル）メチル）イソニコチンアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　製造例１において、２−（トリフルオロメチル）フェネチル　メタンスルフォネートの代わりに４−クロロシンナミル　メタンスルフォネートを用い、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４６と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．５５−８．５１（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３１（７Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ），６．４７（１Ｈ，ｄ），６．３１−６．２５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．３７（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．０３（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．８６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ＋：４８０
（製造例４７）２−メチル−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
　製造例１において、２，６−シクロロイソニコチン酸の代わりに２−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４７と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：７．９３（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．４０（３Ｈ，ｄ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｔ），７．２１−７．１１（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．３１（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ），２．７１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２１−２．１６（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ＋：４８１
（製造例４８）２−トリフルオロメトキシ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ベンズアミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２−トリフルオロメトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４８と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．１７（１Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ），２．７１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４７（２Ｈ，ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ），２．２１−２．１０（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．８９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ＋：５５１
（製造例４９）３−クロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピラジン−６−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに３−クロロピラジン−６−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物４９と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．２５（９Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ），３．６５（２Ｈ，ｄ），２．９７−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０８−１．９７（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５０）２，４−ジクロロ−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピリミジン−６−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに２，４−ジクロロピリミジン−６−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５０と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０１（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．２０（９Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｄ），２．９４（２Ｈ，ｔ），２．７５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５８−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），２．２８−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．９９（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５１）Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピラジン−２−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピラジン−２−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５１と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３６（１Ｈ，ｄ），８．７１（１Ｈ，ｄ），８．４３（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．３２（１０Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｄ），２．９５（２Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），２．５６（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．３０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．００（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５２）１−メチル−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピラゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５２と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６９−７．２６（１１Ｈ，ｍ），５．２３−５．２１（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｄ），２．９５（２Ｈ，ｔ），２．８０−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９４（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５３）１−メチル−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）イミダゾール−４−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに１−メチルイミダゾール−４−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５３と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．２１（１０Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．６４（２Ｈ，ｄ），２．９６−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．０８−１．９７（２Ｈ，ｍ）．
（製造例５４）１−メチル−Ｎ−（（４−フェニル−１−（２−（トリフルオロメチル）フェネチル）ピペリジン−４−イル）メチル）ピロール−２−カルボン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
　製造例１において、２，６−ジクロロイソニコチン酸の代わりに１−メチルピロール−２−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物（以下、本発明化合物５４と記す。）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．２６（８Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｔ），６．１７（１Ｈ，ｍ），６．００（１Ｈ，ｍ），５．４０（１Ｈ，ｔ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．５７（２Ｈ，ｄ），３．０４−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），２．２４−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ）．
　次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
（製剤例１）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
（製剤例２）
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合し、更に本発明化合物１~５４のいずれか１種２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
（製剤例３）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
（製剤例４）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
（製剤例５）
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１~５４のいずれか１種１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
（製剤例６）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
（製剤例７）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
（製剤例８）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
（製剤例９）
　本発明化合物１~５４のいずれか１種０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス３００（アトモスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものとエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
（試験例１）ワタアブラムシに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物２、３、１１、１２、１６、２０、２１、２４~２９、３６及び３８~４２の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
　プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを各々散布した。
　散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
　その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々９０％以上の防除果を示した。
（試験例２）リンゴコカクモンハマキに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物１、３、６、１０、１２、１６、１７、２０、２１、２３、２６~２９、３３、３８及び４２の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップの底に厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業人工飼料）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。
　風乾後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、７日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、各々９０％以上の死虫率を示した。
（試験例３）ハスモンヨトウに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物１、１３、１７及び３３の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップの底に、厚さが６ｍｍの半円状に切り出したインセクタＬＦ（日本農産工業人工飼料）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。
　風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ　ｌｉｔｕｒａ）４令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、６日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、各々８０％以上の死虫率を示した。
（試験例４）ナミハダニに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物１及び３８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた初生葉展開期のツルナシインゲン幼苗に約６０頭のナミハダニ雌成虫を接種し、接種１日後に上記試験用薬液３０ｍｌを散布した。
　散布８日後にツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
　防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
　その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々９０％以上の防除率を示した。
（試験例５）トビイロウンカに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物１、２６及び２７の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカの３~４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
　Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
　Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
　Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
　その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々９０％以上の防除価を示した。
（試験例６）コナガに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物１、１１~１４、１６、１７、３６及び３８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
　一方、ポリエチレンカップ植えの３葉期キャベツに、上記の試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々８０％以上の死虫率を示した。
（試験例７）イエバエに対する防除効果
　製剤例５により得られた本発明化合物２８の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
　直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液のいずれか１種０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糟３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、７０％以上の死虫率を示した。
　本発明の化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物の防除剤の有効成分として有用である。

Claims (7)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、ＷはＣ１~Ｃ４のアルキレン基又はアルケニレン基であり、Ｘ、Ｙ及びＺは同一又は相異なり、ハロゲン原子、Ｃ１~Ｃ６アルキル基、ハロＣ１~Ｃ６アルキル基、Ｃ１~Ｃ６アルコキシ基、又はハロＣ１~Ｃ６アルコキシ基であり、ｍ、ｎ及びｐは同一又は相異なり、０~５の整数であり、ｍが２以上のときＸは同一又は相異なり、ｎが２以上のときＹは同一又は相異なり、ｐが２以上のときＺは同一又は相異なる。〕
    で示されるピペリジン化合物。
  2. Ｗがエチレン基である請求項１に記載のピペリジン化合物。
  3. 含窒素ヘテロ芳香環が、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環である請求項１又は２に記載のピペリジン化合物。
  4. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、環Ａ、Ｘ及びｍは前記に同じ。〕
    で示される基が下記式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    のいずれかで示される基であり、式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    で示される基が下記式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    のいずれかで示される基であり、式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    で示される基が下記式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    のいずれかで示される基である請求項１又は２に記載のピペリジン化合物。
  5. 式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    で示される基が、フェニル基、２−ハロフェニル基、３−ハロフェニル基、４−ハロフェニル基、３，５−ジハロフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基、２，３，５，６−テトラハロフェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロピリジン−４−イル基、２，６−ジハロピリジン−４−イル基、３−ハロピリジン−２−イル基又は２−ハロピリジン−３−イル基であり、式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    で示される基が、フェニル基、２−ハロフェニル基、３−ハロフェニル基、４−ハロフェニル基、３，５−ジハロフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基、２，３，５，６−テトラハロフェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロピリジン−４−イル基、２，６−ジハロピリジン−４−イル基、３−ハロピリジン−２−イル基又は２−ハロピリジン−３−イル基であり、式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    で示される基が、フェニル基、２−ハロフェニル基、３−ハロフェニル基、４−ハロフェニル基、３，５−ジハロフェニル基、２，４，６−トリハロフェニル基、２，３，５，６−テトラハロフェニル基、１−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、１−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基；２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ハロピリジン−４−イル基、２，６−ジハロピリジン−４−イル基、３−ハロピリジン−２−イル基又は２−ハロピリジン−３−イル基である請求項１又は２に記載のピペリジン化合物。
  6. 請求項１又は２に記載のピペリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  7. 請求項１又は２に記載のピペリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3455940A (en) * 1965-12-07 1969-07-15 Herbert C Stecker Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides
WO2000025786A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-11 Merck & Co., Inc. Heterocyclic potassium channel inhibitors
WO2001007050A1 (en) * 1999-07-26 2001-02-01 Schering Corporation Nociceptin receptor orl-1 agonists for use in treating cough
WO2001017965A2 (en) * 1999-09-07 2001-03-15 Syngenta Participations Ag Cyanopiperidines as pesticides
WO2003088908A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
WO2005036961A2 (en) * 2003-10-10 2005-04-28 Fmc Corporation N-substituted azacycles
WO2006003494A2 (en) * 2004-06-28 2006-01-12 Syngenta Participations Ag Piperidine derivatives and their use as insecticides, acaricides, molluscicides or nematicides
WO2008124757A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5639763A (en) * 1994-03-01 1997-06-17 Fmc Corporation Insecticidal N-(substituted arylmethyl)-4-[bis(substituted phenyl)methyl]piperidines

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3455940A (en) * 1965-12-07 1969-07-15 Herbert C Stecker Certain halo and dihalo n-substituted salicylamides
WO2000025786A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-11 Merck & Co., Inc. Heterocyclic potassium channel inhibitors
WO2001007050A1 (en) * 1999-07-26 2001-02-01 Schering Corporation Nociceptin receptor orl-1 agonists for use in treating cough
WO2001017965A2 (en) * 1999-09-07 2001-03-15 Syngenta Participations Ag Cyanopiperidines as pesticides
WO2003088908A2 (en) * 2002-04-19 2003-10-30 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
WO2005036961A2 (en) * 2003-10-10 2005-04-28 Fmc Corporation N-substituted azacycles
WO2006003494A2 (en) * 2004-06-28 2006-01-12 Syngenta Participations Ag Piperidine derivatives and their use as insecticides, acaricides, molluscicides or nematicides
WO2008124757A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bristol-Myers Squibb Company Thiazolyl compounds useful as kinase inhibitors

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARCH. PHARM. (WEINHEIM, vol. 319, 1986, pages 505 - 515
JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 54, no. 13, 2011, pages 4773

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