WO2013064609A1 - Kosmetische zubereitung mit pulverisierten stoffen zur verbesserung der parfümhaftung - Google Patents

Kosmetische zubereitung mit pulverisierten stoffen zur verbesserung der parfümhaftung Download PDF

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WO2013064609A1
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Katja MÄTZOLD
Svenja Lena Möllgaard
Stefan Biel
Katrin Counradi
Ina Schornstein
Heike Miertsch
Horst Argembeaux
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Beiersdorf Ag
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    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations

Definitions

  • the invention comprises cosmetic preparations comprising perfume on one
  • the active substance (s) is present homogeneously, ie uniformly distributed, within the amorphous matrix of a particle.
  • These matrix capsules can be prepared, for example, by spray drying.
  • the core-shell encapsulation is preferably used for applications requiring a sudden release or release over a very long period of time.
  • WO 2008 025640 A1 describes processes for the production of microparticles.
  • EP 1 858 387 A1 describes products for the directed release of active substances with two different chambers.
  • the active substances can be present as a solid and / or as a liquid in one of the chambers. Preferably, they are in the solid state, which in liquid active substances optionally by absorption / adsorption on suitable
  • Carrier substances can be achieved.
  • the active ingredients may thus be in the form of powder, granules, flakes, tablets, microencapsulated liquids or solids, CPF (concentrated powder form) powders, d. H. as a free-flowing powder having a liquid content of at least 10%, preferably at least 30%, on a powdered carrier.
  • CPF concentrated powder form
  • the preparation of these CPF powders can be carried out according to WO 99/17868 A1, to which reference is made in full.
  • Polyamide particles for improving perfume transfer in cosmetic or dermatological deodorant or antiperspirant compositions are provided.
  • US 2007 0248553 A1 describes anhydrous antiperspirant compositions which contain a second perfume which is incorporated in an emulsifier-free, cyclodextrin-containing matrix and released by water. Similar publications are US 2006026331 1 A1, US 2006 0263312 A1, US 2006 0263313 A1.
  • EP 0 493 578 A1 describes a process for the preparation of a water-soluble or water-dispersible formulation of a biologically active ingredient (eg pesticides for agriculture) and a carrier. Active ingredient and carrier are mixed and solubilized in liquid carbon dioxide, the carbon dioxide is converted to the gaseous state by pressure reduction and then removed to provide an intimate mixture of the formulation.
  • WO 2005 073300 A1 describes an improvement in the solubility of primary
  • Production of the porous body is carried out by separation of freeze-dried emulsions in disperse and continuous phases.
  • liquid is not brought to a carrier particle but liquid is removed by freeze-drying, so that cavities are formed.
  • WO 2006 082536 A1 describes spray-dried preparations of active ingredients which are present in a gum arabic carrier mixed with a surfactant.
  • the technology is used to encapsulate menthol for chewing gum and tablets.
  • WO 2008 041 196 A1 describes a pulverized, non-liquid
  • Hair conditioning product wherein the liquid conditioner is absorbed on a solid carrier.
  • the powdered product is mixed with water before use.
  • EP 0 279 328 A2 describes a perfume composition which, because of the particular choice of ingredients present in the composition (film-forming substrates and emulsifiers), enables a reversible "re-encapsulation" of the active deodorizing ingredients to result in various successive activations enter the skin without the user having to make another application.
  • the re-encapsulation occurs during drying of the skin following a perspiration period.
  • Another technology to encapsulate substances such as flavors is extrusion.
  • the carrier z.
  • WO 2006 082536 A1 describes the preparation of spray-dried hydrophobic
  • WO 2005 032503 A1 describes a system for the controlled release of perfume, which is water-based and contains a film-forming material (acrylate / hydroxyacrylate copolymer).
  • WO 2003 088894 A2 describes the controlled release in anhydrous systems in which various types of perfumes, drugs and combinations can be encapsulated. It is a free-flowing powder, which consists of solid
  • hydrophobic nanoparticles encapsulated in moisture-sensitive microspheres.
  • EP 1 183 003 A1 describes the so-called spray-drying
  • WO 2005 073300 A1 describes freeze-drying
  • WO 2005 014704 A1 describes CO 2 drying and in WO 95 21688 A1 the so-called PGSS process.
  • a powdered carrier is added to the droplet spray.
  • the addition of carrier is the difference to the PGSS method.
  • This carrier binds the fine droplets and a free-flowing powder is formed. That so resulting powder may have a liquid content of up to a maximum of 80 wt.%, Based on the total mass of the powder.
  • the CPF technology makes it possible to produce free-flowing powders with a high liquid content.
  • any gas can be used which dissolves in the liquid to be pulverized. The higher the melting temperature of the liquid, the less carrier material is needed to stabilize the powdered liquid. The proportion of the carrier may therefore be between 1 and 90% by weight.
  • any solid, powdery substance can be used, but it is advantageous if its particle size is smaller than 100 ⁇ m, or if one of the carriers has a porosity, such as activated carbon or zeolites.
  • the advantages of the CPF process are that the low temperatures during the pulverization slow down or prevent degradation reactions, there is only low odor nuisance and the inert C02 acts as a protective gas for reactive substances.
  • the CPF process is already used in food technology, detergents, paints and adhesives technology.
  • component (A) to be adsorbed is an oil-soluble compound
  • Stabilizers polysaccharides, chelators, glycerides or emulsifiers used.
  • perfume oils are named.
  • Carrier (C) may also be polysaccharides, in which case various stabilizers B) of C) different polysaccharides are used.
  • perfume oils it is desirable to be able to incorporate perfume oils in a cosmetic formulation so that they are released as evenly as possible over a long time regardless of the necessary external triggers for their release.
  • the invention is therefore a cosmetic or dermatological preparation comprising one or more pulverulent products comprising or consisting of one or more liquid at room temperature, pasty and / or up to a temperature of 150 ° C meltable substance or mixtures (a.) Containing or consisting of Perfume and / or perfume ingredients absorbed on one or more particulate carriers (b.).
  • the substance or mixture of substances (a.) May, in a preferred embodiment, consist entirely of one or more perfume or perfume ingredients.
  • the supports (a.) are characterized by an average particle size in the range of 5 nm to 2 mm, a tamped density of 50 kg / m 3 to 1400 kg / m 3 and a spherical, fibrous, flaky and / or sponge-like particle shape.
  • Powders which have a minimum of 5 nm and a maximum of 2 mm in the average particle size.
  • the tamped density is 50 kg / m 3 to 1400 kg / m 3 .
  • the tamped density is determined by the determination of the volume, wherein the tamping volume represents the smallest volume of a fixed amount of filler, which after stomping or compaction according to standardized
  • the porosity of the carrier is freely selectable from non-porous to highly porous.
  • the carriers are usually used in cosmetics powder substances.
  • they are selected from the group of polysaccharides and silicic acids and their derivatives, as well as powder materials such as those in decorative cosmetics as a filler and
  • Sensoric additive can be used are possible.
  • the following list of advantageous carrier materials to be used should in no way be limiting: polysaccharides:
  • Rice starch Rice starch, wheat starch and their derivatives (eg trade names: Amylogum CLS from Avebe, C * EmCap from Cerestar, DryFlo types from Akzo Nobel
  • the powdery products include the perfume-containing substances or mixtures (a.) And the particulate carriers (b.) On which they are absorbed, or preferably consist only of these two components a.) And b.).
  • emulsifiers or stabilizers in the powdery products can be dispensed with.
  • Another preferred criterion is that the powdered products are produced according to the CPF process.
  • the substance or the substance mixture is hydrophilic. Then it is preferably characterized in that it alone is not soluble or sparingly soluble in a hydrophobic preparation.
  • a hydrophilic substance or a hydrophilic substance mixture is characterized in that it is miscible with water. Solubility is the property of a substance to dissolve homogeneously in a liquid or melt.
  • Substance or mixtures of substances which can not be completely or only inhomogeneously dissolved in the solvent are said to be insoluble or poorly soluble.
  • perfume-containing, hydrophilic substances / substance mixtures in hydrophobic preparations perfume-containing, hydrophilic substances / substance mixtures in hydrophobic preparations.
  • the substance or the mixture of substances is hydrophobic. Then it is preferably characterized in that it alone is not soluble or sparingly soluble in a hydrophilic preparation.
  • a hydrophobic substance or mixture of substances is characterized in that it is immiscible with water. Solubility is the property of a substance to dissolve homogeneously in a liquid or melt. Substance or mixtures of substances which can not be completely or only inhomogeneously dissolved in the solvent are said to be insoluble or poorly soluble.
  • perfume-containing, hydrophobic substances / substance mixtures in hydrophilic preparations to provide perfume-containing, hydrophobic substances / substance mixtures in hydrophilic preparations to provide.
  • Perfume oils can thus be incorporated into a cosmetic formulation so that they are released as evenly as possible over a long period of time and no external influences are necessary.
  • Standard capsule systems of the prior art allow release by external trigger, either by the addition of water (sugar capsules) or mechanical shear (melamine capsules).
  • the inventively preferred CPF systems release the fragrance of perfume on the skin simply via classical equilibrium reactions.
  • the CPF process makes it possible to produce powdery solids from liquids.
  • the process principle is to dissolve a gas in the liquid to be pulverized under elevated pressure, preferably until a gas-saturated solution is obtained. Compared to pure liquid, such a solution has a number of favorable
  • the pressurized liquid / gas solution is then a
  • Relaxation organ in the relaxation organ or after, in particular shortly after the relaxation organ, a solid, powdery excipient, the particulate carrier admixed.
  • any gas which dissolves sufficiently in the liquid substance or substance mixture to be pulverized can be used as the gas.
  • the gas carbon dioxide, a hydrocarbon, in particular methane, ethane, propane, butane, ethene, propene or a halogenated hydrocarbon, an ether, an inert gas, in particular nitrogen, helium or argon, a gaseous oxide, in particular nitrous oxide or sulfur dioxide, and ammonia be used.
  • a mixture of two or more of the aforementioned gases may be used.
  • the increased pressure at which the gas is dissolved in the liquid or mixture of substances may be in the range of 5 bar to 800 bar, but preferably the pressure is in the range of 10 bar to 350 bar and more preferably in the range of 20 bar to 250 bar.
  • the dissolution of the gas in the liquid or mixture of substances is accelerated by mixing the gas with the liquid or mixture of substances.
  • This mixing can be achieved, for example, by shaking or rolling the pressure vessel, in which the liquid to be pulverized is placed.
  • the CPF process works in principle with any solid, powdery carrier.
  • Perfume ingredients is bound by adhesion, impregnation and / or agglomeration of the carrier particle. Surprisingly, the CPF process does not cause a closed shell to form. There are no capsules. Thus, the substance or mixture containing perfume and / or perfume ingredients may be released from the particulate carrier as soon as the loaded particles enter an environment in which the substance or mixture containing perfume and / or perfume ingredients is soluble. Even if a part of the perfume or perfume ingredients can already dissolve in the surrounding formulation, the binding to the carrier particle surprisingly leads to a delayed release. Thus, the use of these systems thus leads to a long-lasting product effect.
  • the advantage here is that the perfume is released by delayed diffusion on the skin surface, without the supply of external trigger such as water or mechanical stress is necessary.
  • all materials which are liquid at room temperature, pasty and / or meltable up to a temperature of 150 ° C. are to be understood as substances to be pulverized, mixtures of substances, active ingredients or active solutions.
  • mixtures of substances containing perfume or perfume ingredients include solvents for perfume or perfume ingredients, eg. As ethanol, propylene glycol,
  • Hydrocarbons, ethers and volatile silicones for incorporation of the perfume raw substances into the substance mixture can surface-active substances such as emulsifiers and
  • Solubilizers can be used.
  • Preferred solvents for perfumes and perfume ingredients are in particular oils, low-melting fats and waxes.
  • the mixture is preferably liquid at room temperature, but may also be pasty to solid, if it is then melted at a temperature up to 150 ° C.
  • Preferred cosmetic active ingredients which may additionally be present in the preparation and are preferably pulverized by means of CPF, are to be selected from the group of antibacterial, antiperspirant, anti-aging, skin-calming and / or
  • deodorant agents such as ethylhexylglycerol, methyl phenylbutanol, butyloctanoic acid, polyglyceryl-2 caprate, polyaminopropyl biguanide, octenidine HCl, silver citrate or other active ingredients such as Q10, panthenol, bisabolol, ubiquinones, calcium pantothenates, niacinamide, oryzanol and / or piroctone Olamine be chosen.
  • active ingredients such as Q10, panthenol, bisabolol, ubiquinones, calcium pantothenates, niacinamide, oryzanol and / or piroctone Olamine be chosen.
  • Suitable humectants are glycerol and glycols.
  • Other active ingredients may be selected from the group of extracts such as Cymbopogon Citratus, Persea Gratissima, Pearl, Maris Limus, Ostrea Shell, Fucus Vesiculosus, Hamamelis Virginiana, Chamomilla Recutita Flower Extract, Silk, Cotton Seed Oil, Green Tea Extract (Camelia), Magnolia, Rice, Cashmere, Simmondsia Chinensis (Jojoba) Oil, Cucumber, Menthol, Glycyrrhiza Inflata.
  • Extracts such as Cymbopogon Citratus, Persea Gratissima, Pearl, Maris Limus, Ostrea Shell, Fucus Vesiculosus, Hamamelis Virginiana, Chamomilla Recutita Flower Extract, Silk, Cotton Seed Oil, Green Tea Extract (Camelia), Magnolia, Rice, Cashmere, Simmondsia Chinensis (Jojoba) Oil, Cucumber, Menthol, Glycyrrhiza
  • perfumes or perfume ingredients according to the invention in particular perfume oils, it is possible to add:
  • phenoxyacetates alpha-amylcinnamaldehyde, alpha-butylcinnamaldehyde, alpha-hexylcinnamaldehyde, alpha-ionone, alpha-isomethylionone, alpha-methyionantheme, alpha-methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, alpha-methylbenzylacetate, alpha-pinene, alpha-terpineol , Aluminum magnesium hydroxide stearate, amaranthus extract, ammonium lactate, ammonium polyacrylate, ammonium polyacryloyl dimethyl taurate, amyl acetate, amyl salicylate, andrographolides, anethole, anisic acid, aniseed oil, anisyl acetate, anisyl alcohol, annatto, anthemis nobilis flower, arginine PCA, ascorbyl tocopheryl maleate,
  • Cedrenol Cedrenyl Acetate, Cedrol, Cedrol Methyl Ether, Cedryl Acetate, Chlorhexidine Digluconate, Chrysanthenum Parthenium, Cinnamic Alcohol, Cinnamic Aldehyde, Cis-3 Hexenyl Salicylate, Citral, Citronella Oil, Citronellal, Citronellyl Acetate, Citrus Aurantium Dulcis Blossoms, Citrus Oil distilled, clove bud oil, cocoglucoside, coffea robusta, cognac oil, coleus barbatus extract, coumarin, cyclamen aldehyde, cyclohexyl salicylate, d-camphor, decanal, delta-3-carene, diacetin, diethyl malonate, diethyl phthalate, diethylene glycol monoethyl ether , Dihydromyrcenyl acetate, dihydrotinyl acetate, dimethoxy
  • Bisiminomethylguaiacol manganese chlorides ethyl butyrate, ethyl glucoside, ethyl maltol, ethyl vanillin, ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-2-acetate, ethylenea brassylate, ethyllinalool, ethyllinyllyl acetate, ethylvanillin, ethyl methylphenyl glycidate, eucalyptol, eucalyptus oil, eugenol, Melissa leaves extract, fir needle oil, formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, galbanum oil, gamma-decalactone, gamma-nonalactone, gamma-terpinene, gamma-undecalactone, garden grape, geranium oil, geranyl acetate, glucosylrutin
  • Cumin Seed Extract Cumin Oil, Copper Gluconate, Labdanum Oil, Lagerstroemia Indica Extract, Lauric Aldehyde, Lauryl Alcohol, Lauryl Dimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauryl Polyglucoside Sodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Lavandin Oil, Lavender Oil, Lemon Oil, Lemon Oil Terpenes, Lemon Terpenes, Lemongrass Oil, Lovage oil, Lime oil, Linalool, Linalyl acetate, Linseed acid, Linseed acid magnesium aspartate, l-menthol, Laurel oil, Lupinus luteus extract, Majantol, maltol isobutyrate, mandarin oil, melibiose, menthanyl acetate, menthol, menthol liquid, menthone, menthyl acetate, menthyl lactate, menthyl salicylate, methyl 2-nonenoates, methyl abietates, methyl cedryl keto
  • Octyldodecanol Melissa leaf oil, Oleyl erucate, Omega pentadecalactone, Orange oil, Orange terpenes, Orange terpenes (natural), Orange blossom oil,
  • Granatum Fruit Juice Pyracantha Fortuneana Extract, Pyrus Malus Water, Rhodinol, Rosemary Oil, Rose Extract, Rose Oil, Rosemary Oil, Sabinene, Sage Oil, Sandalwood Oil, Sandalwood Oil, Sarcosine, Sassafras Tree Oil, Saxifraga Sarmentosa Extract, Yarrow Oil, Sclareoate, Scutellaria Baicalensis Extract, Selaginella Tamariscina Extract, Shorea
  • Alkylcitrates triacetin, trichloromethylphenyl carbinyl acetate, tricyclodecenyl propionates, trideceth-6, triethyl citrate, trioctyldodecyl citrate, trioxaundecanedioic acid, undecanal, 2- methyl-, vanilla, vanillin, vetiver oil, juniper tar, incense resin, frankincense extract, xymenynic acid, ylang ylang oil, cinnamon oil, cinnamic acid, zinc gluconate, lemongrasol, lemon oil,
  • the substance or mixture comprises only one or more of the listed perfume ingredients.
  • the preparations according to the invention are preferably anhydrous. However, a residual amount of water may be present in the preparation according to the invention as a result of the raw material and may therefore be unavoidable. As anhydrous therefore be within the meaning of the invention
  • compositions containing less than 5% by weight of water (not including water of crystallization), preferably less than 2% by weight of water and in particular less than 1% by weight of water, based on the total mass of the preparation.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may further contain cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • cosmetic adjuvants and other active ingredients such as are commonly used in such preparations, for.
  • Color pigments, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other customary constituents of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives if the additive does not have the required solubility properties impaired.
  • the proportions relate to parts by weight, based on the total mass of the preparation, unless otherwise disclosed.
  • Carrier particles (microcrystalline cellulose) 7,00 14,00
  • Examples 2 and 3 according to the invention show an improved, because prolonged perfume release compared to the comparative example.
  • the z-Nose measuring system is capable of chromatographing gas space samples within a very short time.
  • the process is as follows:
  • Tubes were placed with the lid open for 4 h at a possible draft-free, open place
  • Figure 1 illustrates the release of the perfume into the gas space.
  • the amount of perfume in the gas space (in% by weight, based on the total in the

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Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere pulverförmige Produkte, umfassend ein oder mehrere bei Raumtemperatur flüssigen, pastösen und/oder bis zu einer Temperatur von 150°C schmelzbaren Stoff oder Stoffgemisch enthaltend oder bestehend aus Parfüm und/oder Parfümbestandteilen, wobei das Gemisch oder der Stoff auf einem oder mehreren partikulären Trägern absorbiert ist. Die Zubereitung weist eine verlängerte Freisetzung des Parfums (Longlastingness) auf.

Description

Kosmetische Zubereitung mit pulverisierten Stoffen zur Verbesserung der Parfümhaftung
Die Erfindung umfasst kosmetische Zubereitungen umfassend Parfüm auf einem
partikulären Träger.
Um Parfüm bzw. Parfümbestandteile auf einen Träger aufzubringen, eignen sich gemäß dem Stand der Technik zwei Technologien. Bei einer Matrixverkapselung liegt der oder die Wirkstoffe homogen, also gleichmäßig verteilt, innerhalb der amorphen Matrix eines Partikels vor. Diese Matrixkapseln können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Kern-Hülle-Verkapselung wird vorzugsweise für Anwendungen verwendet, die eine schlagartige Freisetzung oder eine Freisetzung über einen sehr langen Zeitraum erfordern.
WO 2008 025640 A1 beschreibt Verfahren zur Herstellung von Mikropartikeln.
EP 1 858 387 A1 beschreibt Erzeugnisse zur gerichteten Freisetzung von Aktivstoffen mit zwei verschiedenen Kammern. Die Aktivstoffe können als Feststoff und/oder als Flüssigkeit in einer der Kammern enthalten sein. Bevorzugt liegen sie im festen Aggregatzustand vor, was bei flüssigen Aktivstoffen ggf. durch Absorption/Adsorption auf geeigneten
Trägersubstanzen erreicht werden kann. Die Aktivstoffe können somit als Pulver, Granulat, Flocken, Tablette, mikroverkapselte Flüssigkeit oder Festkörper, CPF-Pulver ("concentrated powder form"), d. h. als rieselfähiges Pulver mit einem Flüssigkeitsanteil von mindestens 10%, vorzugsweise mindestens 30%, auf einem pulverförmigen Trägerstoff, vorliegen. Die Herstellung dieser CPF-Pulver kann gemäss WO 99/17868 A1 erfolgen, auf das vollinhaltlich Bezug genommen wird.
In der DE 10 2008 030662 A1 werden Zubereitungen mit Parfüm enthaltenden Silikatpartikel mit Silikatbeschichtung beschrieben.
DE 10 2008 008780 A1 beschreibt die Verwendung von sphärischen porösen
Polyamidpartikeln zur Verbesserung der Parfümübertragung in kosmetischen oder dermatologischen Deodorant- oder Antitranspirant-Zusammensetzungen.
US 2007 0248553 A1 beschreibt wasserfreie Antitranspirant-Zusammensetzungen, bei denen ein zweites Parfüm enthalten ist, welches in einer emulgatorfreien, Cyclodextrin enthaltenden Matrix eingebunden ist und durch Wasser freigesetzt wird. Ähnliche Schriften sind US 2006026331 1 A1 , US 2006 0263312 A1 , US 2006 0263313 A1 . In EP 0 493 578 A1 wird ein Verfahren zur Herstellung einer in Wasser löslichen oder in Wasser dispergierbaren Formulierung aus einem biologischen aktiven Bestandteil (z. B. Pestizide für den landwirtschaftlichen Bereich) und einem Träger beschrieben. Aktiver Bestandteil und Träger werden in flüssigen Kohlendioxid gemischt und solubilisiert, das Kohlendioxid wird durch Druckverringerung in den gasförmigen Zustand umgewandelt und anschließend entfernt, um ein inniges Gemisch der Formulierung bereitzustellen.
WO 2005 073300 A1 beschreibt eine Verbesserung der Löslichkeit von primären
Alkylsulfaten (PAS) in Waschmitteln zur Nutzung bei niedrigen Temperaturen. Die
Herstellung der porösen Körper erfolgt durch Trennung von gefriergetrockneten Emulsionen in disperse und kontinuierliche Phasen. Hierin wird nicht Flüssigkeit auf einen Trägerpartikel gebracht sondern Flüssigkeit wird durch Gefriertrocknung entzogen, so dass Hohlräume entstehen.
WO 2006 082536 A1 beschreibt sprühgetrocknete Zubereitungen aus Wirkstoffen, die in einem Träger aus Gummi Arabicum vermischt mit einem Tensid vorhanden sind.
Die Technologie dient zur Verkapselung von Menthol für Kaugummis und Tabletten.
WO 2008 041 196 A1 beschreibt ein pulverisiertes, nicht flüssiges
Haarkonditionierungsprodukt, wobei der flüssige Conditioner auf einem festen Träger absorbiert ist. Das pulverförmige Produkt wird vor der Anwendung mit Wasser vermischt.
Ein Standardverfahren zur Verkapselung von Parfüm ist die Sprühtrocknung. US 2004 001891 A1 beschreibt ein einfaches Verfahren bei dem eine Emulsion in ein Pulver durch Sprühtrocknung umgewandelt wird, ohne dass nach der Sprühtrocknung zusätzliche Herstellschritte erforderlich sind. Weitere Schriften, die sich mit Sprühtrocknung beschäftigen sind EP 0 480 520 A1 , WO 2007 135583 A2, US 7235261 B1 .
In EP 0 279 328 A2 ist eine Parfümzusammensetzung beschrieben, die es aufgrund der besonderen Auswahl der in der Zusammensetzung vorhandenen Bestandteile (filmbildende Substrate und Emulgatoren) ermöglicht, eine reversible "Wiederverkapselung" der aktiven desodorierenden Bestandteile zu erreichen, so dass verschiedene, aufeinanderfolgende Aktivierungen auf der Haut eintreten, ohne dass der Benutzer eine weitere Anwendung vornehmen muss. Die Wiederverkapselung tritt während des Trocknens der Haut, das einer Perspirationsperiode folgt, auf. Eine weitere Technologie, um Substanzen wie Aromen zu verkapseln ist die Extrusion. Hier wird der Träger, z. B. ein Kohlenhydrat, aufgeschmolzen, mit dem zu verkapselnden Stoff im Extruder zusammengeführt und direkt nach der Extrusion abgeschreckt. So entsteht eine Matrix aus amorphen Kohlenhydrat-Glas, in der die zu verkapselnde Substanz verteilt ist (US 4610890 B1 , US 4707367 B1 ).
WO 2006 082536 A1 beschreibt die Herstellung sprühgetrockneter hydrophober
Substanzen, bei denen die Matrix aus Gummiarabikum besteht.
WO 2005 032503 A1 beschreibt ein System für die kontrollierte Freisetzung von Parfüm, welches wasserbasiert ist und ein filmbildendes Material (acrylates/ hydroxyacrylates copolymer) enthält.
WO 2003 088894 A2 beschreibt die kontrollierte Freisetzung in wasserfreien Systemen, bei dem verschiedene Typen von Parfüms, Wirkstoffen und Kombinationen verkapselt werden können. Dabei handelt es sich um ein freifließendes Pulver, welches aus festen
hydrophoben Nano-Kügelchen besteht, die in feuchtigkeitsempfindlichen Mikro-Kügelchen verkapselt sind.
Im Stand der Technik sind des Weiteren verschiedene Arten der Pulverisierung von bei Raumtemperatur flüssigen oder schmelzbaren Stoffen bekannt.
Beispielsweise werden in EP 1 183 003 A1 die sog. Sprühtrocknung, in WO 2005 073300 A1 die Gefriertrocknung, in WO 2005 014704 A1 die C02-Trocknung und in WO 95 21688 A1 das sog. PGSS - Verfahren beschrieben.
Nachteil am letztgenannten Verfahren ist, dass die so entstandene verpulverte Flüssigkeit hinterher weiter gekühlt werden muss, wenn deren Schmelztemperatur unterhalb der Umgebungstemperatur liegt.
In WO 99 17868 A1 , EP 1 021 241 A1 und EP 0 744 992 A1 wird das sog. CPF
(concentrated powder form) - Verfahren beschrieben. Beim CPF-Verfahren werden
Flüssigkeiten oder flüssige Gemische durch überkritisches C02 ohne Verlust von
Wertstoffen in Pulverform gebracht. Die C02- gashaltigen Flüssigkeiten werden über eine Düse schlagartig entspannt. Dabei entsteht ein sehr feines Tröpfchenspray bei
Temperaturen von - 10°C bis + 10°C. Parallel wird in das Tröpfchenspray ein pulverförmiger Träger zudosiert. Der Zusatz an Träger ist der Unterschied zum PGSS-Verfahren. Dieser Träger bindet die feinen Tröpfchen und es entsteht ein freifließendes Pulver. Das so entstandenen Pulver kann einen Flüssigkeitsanteil von bis zu maximal 80 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmasse des Pulvers, aufweisen. Mittels der CPF-Technologie lassen sich rieselfähige Pulver mit einem hohen Flüssigkeitsanteil herstellen. Neben C02 kann im Prinzip jedes Gas verwendet werden, welches sich in der zu verpulvernden Flüssigkeit löst. Es wird umso weniger Trägermaterial zur Stabilisierung der verpulverten Flüssigkeit benötigt je höher die Schmelztemperatur der Flüssigkeit ist. Der Anteil des Trägers kann daher zwischen 1 bis 90 Gew.% liegen.
Als Träger oder Hilfsstoff kann jeder feste, pulverförmige Stoff verwendet werden, vorteilhaft ist jedoch wenn dessen Partikelgröße kleiner 100 μηη ist oder wenn einer der Träger eine Porosität aufweist, wie beispielsweise Aktivkohle oder Zeolithe.
Die Vorteile des CPF-Verfahrens liegen darin, dass durch die niedrigen Temperaturen bei der Pulverisierung Abbaureaktionen verlangsamt oder verhindert werden, es nur zu geringen Geruchsbelästigungen kommt und das inerte C02 als Schutzgas für reaktive Stoffe wirkt.
In der Lebensmitteltechnik, Waschmittel, Farben-Lacke und Klebstofftechnologie wird das CPF Verfahren bereits eingesetzt.
In der WO 2008 041 196 A1 wird dieses CPF Verfahren beschrieben um ein pulverisiertes, nicht-flüssiges Haar-Conditioner Produkt bereit zu stellen.
Die DE 202004021 155 U1 beschreibt Zubereitungen, bei denen mindestens 10 Gew. % eines zu adsorbierenden Stoffes bestehend aus mindestens Wirkstoff (A) und Stabilisator (B) im inneren Porenvolumen eines Trägers (C) vorliegen.
Ist die zu adsorbierende Komponente (A) eine öllösliche Verbindung, so werden als
Stabilisatoren (B) Polysaccharide, Chelatoren, Glyceride oder Emulgatoren eingesetzt.
Als zu adsorbieren Komponente (A) sind Parfümöle benannt.
Als Träger (C) sind niedermolekulare anorganische oder organische Verbindungen sowie höhermolekulare organische Verbindungen natürlichen oder synthetischen Ursprungs benannt.
Träger (C) sind ggf. auch Polysaccharide, wobei dann als Stabilisatoren B) von C) verschiedene Polysaccharide eingesetzt werden.
Die Wirksamkeit eines Deo-Produktes wird vom Verbraucher häufig als negativ beurteilt, wenn der Parfümeindruck bereits nach wenigen Stunden nach Produktanwendung verschwunden ist. Üblicherweise wird dazu verkapseltes Parfüm in die Formulierung eingearbeitet, wobei die Freisetzung aus diesen Kapseln zeitverzögert erfolgt. Dabei muss jedoch sichergestellt werden, dass sich die Kapseln unter den vorhandenen Bedingungen öffnen und das Parfüm entsprechend freisetzen. Angestrebt wird daher die Verwendung von Parfümölen, die zum einen nicht zu fest an einen Träger gebunden sind und zum anderen eine zeitverzögerte Wirkung entfalten können.
Wünschenswert ist es, Parfümöle so in eine kosmetische Formulierung einarbeiten zu können, dass sie möglichst gleichmäßig über eine lange Zeit freigesetzt werden unabhängig von notwendigen äußeren Triggern für deren Freisetzung.
Die Erfindung ist daher eine kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere pulverförmige Produkte umfassend oder bestehend aus ein oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen, pastösen und/oder bis zu einer Temperatur von 150°C schmelzbaren Stoff oder Stoffgemischen (a.) enthaltend oder bestehend aus Parfüm und/oder Parfümbestandteilen, das oder der auf einem oder mehreren partikulären Trägern (b.) absorbiert ist.
Der Stoff oder Stoffgemisch (a.) kann in einer bevorzugten Ausführungsform gänzlich aus ein oder mehrere Parfüm bzw. Parfuminhaltstoffen bestehen.
Die Träger (a.) sind charakterisiert über eine mittlere Partikelgröße im Bereich von 5 nm bis 2 mm, einer Stampfdichte von 50 kg/m3 bis 1400 kg/m3 und einer kugelförmigen, fasrigen, flockigen und/oder schwammartig Partikelform.
Als Träger (a.) werden Pulver eingesetzt, die minimal 5 nm und maximal 2 mm in der mittleren Partikelgröße aufweisen.
Insbesondere entscheidend für die Auswahl des Trägermaterials ist deren Stampfdichte. Die Stampfdichte beträgt 50 kg/m3 bis 1400 kg/m3. Die Stampfdichte wird über die Bestimmung des Volumens ermittelt, wobei das Stampfvolumen das kleinste Volumen einer festgesetzten Füllstoffmenge darstellt, das nach Stampfen bzw. Verdichten nach standardisierten
Bedingungen vorliegt (siehe auch ISO 787/1 1 ). Die Porosität der Träger ist frei wählbar von nicht porös bis hochporös.
Die Trägerstoffe sind in der Kosmetik üblicherweise eingesetzte Pulverstoffe. Vorzugsweise werden sie gewählt aus der Gruppe der Polysaccharide und der Kieselsäuren und deren Derivate, aber auch Pulverstoffe wie sie in dekorativer Kosmetik als Füllstoff und
Sensorikadditiv verwendet werden sind möglich. Die nachfolgende Auflistung vorteilhaft einzusetzender Trägermaterialien soll in keinster Weise einschränkend sein: Polysaccharide:
• Stärken von verschiedenen Pflanzenquellen, z. B. Maisstärke, Kartoffelstärke,
Reisstärke, Weizenstärke, und deren Derivate (z. B. Handelsnamen: Amylogum CLS von Avebe, C*EmCap von Cerestar, DryFlo-Typen von Akzo Nobel
• Cellulosen und Derivate, z. B. Avicel-Typen von FMC Biopolymer, Arbocel-, Vitacel-, Vivapur Typen von J. Rettenmaier & Söhne GmbH
Weitere Füllstoffe wie Lauroyl Lysine (Amihope LL), Nylon-Typen (z. B. Orgasol-Typen von Arkema) oder Silikate wie Calsium Silikat (Hubersorb von Huber) können verwendet werden. Bei den Kieselsäuren sind bevorzugt Typen aus der Reihe der Aerosile von Evonik Degussa einsetzbar.
Die pulverförmigen Produkte umfassen die parfumhaltigen Stoffe oder Stoffgemische (a.) und die partikulären Trägern (b.), auf denen sie absorbiert sind, oder bevorzugt bestehen sie nur aus diesen beiden Bestandteilen a.) und b.).
Auf den Zusatz von Emulgatoren oder Stabilisatoren in den pulverförmigen Produkten kann verzichtet werden.
Weiteres bevorzugtes Kriterium ist, dass die pulverförmigen Produkte entsprechend dem CPF-Verfahren hergestellt werden.
Erfindungsgemäß ist der Stoff oder das Stoffgemisch hydrophil. Dann ist er bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass er allein nicht löslich oder schwerlöslich in einer hydrophoben Zubereitung ist. Ein hydrophiler Stoff oder ein hydrophiles Stoffgemisch ist dadurch charakterisiert, dass es mit Wasser mischbar ist. Löslichkeit ist die Eigenschaft eines Stoffes, sich in einer Flüssigkeit oder Schmelze homogen aufzulösen.
Stoff oder Stoffgemische, die sich im Lösemittel nicht vollständig oder nur inhomogen lösen lassen, werden als nicht löslich bzw. schwer löslich bezeichnet.
Durch die Erfindung ist es somit möglich nicht vollständig oder schwer lösliche,
parfumhaltige, hydrophile Stoffe/Stoffgemische in hydrophoben Zubereitungen bereit zu stellen.
Ebenso ist es erfindungsgemäß, wenn der Stoff oder das Stoffgemisch hydrophob ist. Dann ist er bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass er allein nicht löslich oder schwerlöslich in einer hydrophilen Zubereitung ist. Ein hydrophober Stoff oder Stoffgemisch ist dadurch charakterisiert, dass es mit Wasser nicht mischbar ist. Löslichkeit ist die Eigenschaft eines Stoffes, sich in einer Flüssigkeit oder Schmelze homogen aufzulösen. Stoff oder Stoffgemische, die sich im Lösemittel nicht vollständig oder nur inhomogen lösen lassen, werden als nicht löslich bzw. schwer löslich bezeichnet.
Durch die Erfindung ist es somit möglich nicht vollständig oder schwer lösliche,
parfumhaltige, hydrophobe Stoffe/Stoffgemische in hydrophilen Zubereitungen bereit zu stellen.
Da die Pulverisierung vorteilhaft entsprechend dem CPF-Verfahren erfolgt, wird hiermit ausdrücklich zu den in den Druckschriften WO 9917868 A1 , EP 1021241 A1 und EP 744992 A1 dargestellten CPF-Verfahren Bezug genommen. Die darin erfolgten Offenbarungen sind vollumfänglich auch Inhalt der vorliegenden Anmeldung.
Es lassen sich somit Parfümöle so in eine kosmetische Formulierung einarbeiten, dass sie möglichst gleichmäßig über eine lange Zeit freigesetzt werden und keine äußeren Einflüsse dazu notwendig sind.
Standardkapsel-Systeme des Standes der Technik ermöglichen die Freisetzung durch äußere Trigger, entweder durch Zugabe von Wasser (Zuckerkapseln) oder mechanische Scherung (Melamin-Kapseln).
Die erfindungsgemäß bevorzugten CPF-Systeme geben den Parfumduft auf der Haut einfach über klassische Gleichgewichtsreaktionen frei.
Es erfolgt hier eine Diffusion der Parfümbestandteile in das umgebende Medium bis ein Gleichgewicht eingestellt ist. Ein Teil verbleibt auf dem Träger und wird erst dann weiter diffundieren, wenn das umgebende Medium entfernt wurde (z. B. nach dem Auftragen auf der Haut durch Einziehen in die obersten Hautschichten oder verdunsten).
Das CPF-Verfahren ermöglicht es, aus Flüssigkeiten pulverförmige Feststoffe herzustellen. Das Verfahrensprinzip besteht darin, in der zu pulverisierenden Flüssigkeit unter erhöhtem Druck ein Gas zu lösen, vorzugsweise bis zum Erhalt einer gasgesättigten Lösung. Im Vergleich zur reinen Flüssigkeit hat eine solche Lösung eine Reihe von günstigen
Eigenschaften: So ist normalerweise die Viskosität dieser Lösung gegenüber der reinen Flüssigkeit bei gleicher Temperatur um mehrere Größenordnungen erniedrigt und auch die Grenzflächenspannung ist deutlich verringert.
Die unter Druck stehende Flüssigkeits/Gas-Lösung wird anschließend einem
Entspannungsorgan zugeleitet und dort schnell entspannt. Dem zu pulverisierenden, flüssigen Stoff oder Stoffgemisch bzw. der Flüssigkeits/Gas-Lösung wird vor dem
Entspannungsorgan, in dem Entspannungsorgan oder nach, insbesondere kurz nach dem Entspannungsorgan, ein fester, pulverförmiger Hilfsstoff, der partikuläre Träger, zugemischt. Als Gas kann im Prinzip jedes Gas verwendet werden, das sich ausreichend in dem zu pulverisierenden, flüssigen Stoff oder Stoffgemisch löst. Beispielsweise können als Gas Kohlendioxid, ein Kohlenwasserstoff, insbesondere Methan, Ethan, Propan, Butan, Ethen, Propen oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff, ein Ether, ein Inertgas, insbesondere Stickstoff, Helium oder Argon, ein gasförmiges Oxid, insbesondere Distickstoffoxid oder Schwefeldioxid, und Ammoniak verwendet werden. Auch kann eine Mischung aus zwei oder mehreren der vorgenannten Gase verwendet werden. Der erhöhte Druck, unter dem das Gas in dem flüssigen Stoff oder Stoffgemisch aufgelöst wird, kann im Bereich von 5 bar bis 800 bar liegen, vorzugsweise liegt der Druck jedoch im Bereich von 10 bar bis 350 bar und besonders bevorzugt im Bereich von 20 bar bis 250 bar.
Vorzugsweise wird das Auflösen des Gases in dem flüssigen Stoff oder Stoffgemisch durch Vermischen des Gases mit dem flüssigen Stoff oder Stoffgemisch beschleunigt. Dieses Vermischen kann beispielsweise durch ein Schütteln oder Rollen des Druckbehälters erreicht werden, in dem die zu pulverisierende Flüssigkeit vorgelegt ist. Alternativ kann die im
Druckbehälter entstehende Lösung mittels eines Rührers gerührt werden. Eine noch andere Möglichkeit, eine gute Durchmischung der zu pulverisierenden Flüssigkeit mit dem Gas zu erreichen, besteht darin, die im Druckbehälter enthaltene Flüssigphase und/oder die
Gasphase zu rezirkulieren, d.h. aus dem Druckbehälter abzupumpen und dem Druckbehälter im Bereich der jeweils anderen Phase wieder zuzuführen. Eine noch andere Möglichkeit ist die Verwendung eines statischen Mischers. Selbstverständlich lassen sich die vorgenannten Verfahrensweisen auch kombinieren.
Das CPF-Verfahren funktioniert prinzipiell mit jedem festen, pulverförmigen Träger.
Der zu pulverisierende Stoff oder Stoffgemisch enthaltend Parfüm und/oder
Parfümbestandteile, ist dabei durch Adhäsion, Tränkung und/oder Agglomeration an das Trägerpartikel gebunden. Das CPF-Verfahren führt überraschenderweise nicht dazu, dass sich eine geschlossene Hülle bildet. Es entstehen keine Kapseln. Somit kann der Stoff oder das Stoffgemisch enthaltend Parfüm und/oder Parfümbestandteile sich vom partikulären Träger lösen, sobald die beladene Partikel in eine Umgebung kommen, in der der Stoff oder Stoffgemisch enthaltend Parfüm und/oder Parfümbestandteile löslich ist. Auch wenn ein Teil des Parfüms bzw. Parfümbestandteile sich bereits in der umgebenden Formulierung lösen kann, führt die Bindung an den Trägerpartikel überraschenderweise zu einer zeitverzögerten Freisetzung. Somit führt die Verwendung dieser Systeme somit zu einer langanhaltenden Produktwirkung. Vorteilhaft ist hier also, dass das Parfüm durch verzögerte Diffusion auf der Hautoberfläche freigesetzt wird, ohne dass die Zuführung externer Trigger wie Wasser oder mechanischer Stress notwendig ist.
Als zu pulverisierender Stoff, Stoffgemisch, Wirkstoff oder Wirklösung sind erfindungsgemäß alle bei Raumtemperatur flüssigen, pastösen und/oder bis zu einer Temperatur von 150°C schmelzbaren Stoffe zu verstehen.
Als Stoffgemische, die Parfüm bzw. Parfümbestandteile enthalten, zählen beispielsweise Lösungsmittel für Parfüm bzw. Parfümbestandteile, z. B. Ethanol, Propyleneglykol,
Dipropylenglykol, Triethylcitrate, aber auch native oder petrochemische Öle, Wachse und Silikone sowie auch flüchtige organische Verbindungen wie niedrigsiedende
Kohlenwasserstoffe, Ether und flüchtige Silikone. Zur Einarbeitung der Parfüm roh Stoffe in das Stoffgemisch können oberflächenaktive Substanzen wie Emulgatoren und
Lösungsvermittler verwendet werden.
Bevorzugte Lösemittel für Parfüms und Parfümbestandteile sind insbesondere Öle, niedrigschmelzende Fette und Wachse.
Das Stoffgemisch ist vorzugsweise bei Raumtemperatur flüssig, kann aber auch pastös bis fest sein, wenn sie dann bei einer Temperatur bis 150°C aufschmelzbar ist.
Bevorzugte kosmetische Wirkstoffe, die zusätzlich in der Zubereitung enthalten sein können und bevorzugt mittels CPF pulverisiert werden, sind zu wählen aus der Gruppe der antibakteriellen-, Antitranspirant-, Anti-aging-, hautberuhigenden und/oder
feuchtigkeitsspendenden Wirkstoffe.
Ebenso können Deo-Wirkstoffe wie Ethylhexylglycerin, Methyl Phenylbutanol, Butyloctanoic Acid, Polyglyceryl-2 Caprate, Polyaminopropyl Biguanid, Octenidine HCl, Silver Citrate oder sonstige Wirkstoffe, wie Q10, Panthenol, Bisabolol, Ubiquinone, Calcium Pantothenate, Niacinamide, Oryzanol und/oder Piroctone Olamine gewählt werden.
Geeignete Feuchthaltemittel sind Glycerin und Glykole.
Weitere Wirkstoffe können gewählt werden aus der Gruppe der Extrakte, wie z.B. aus/von Cymbopogon Citratus, Persea Gratissima, Pearl, Maris Limus, Ostrea Shell, Fucus Vesiculosus, Hamamelis Virginiana, Chamomilla Recutita Flower Extract, Silk, Cotton Seed Oil, Green Tea Extract (Camelia), Magnolia, Rice, Cashmere, Simmondsia Chinensis (Jojoba) Oil, Cucumber, Menthol, Glycyrrhiza Inflata.
Als erfindungsgemäße Parfüme bzw. Parfumbestandteile, insbesondere Parfumöle, können zugesetzt werden:
(1-oxopropoxy)-,1 -(3,3-dimethylcyclohexyl), (süßes) Majoranöl, 1 , 1 -Dimethoxy-2,25- trimethyl-4-hexene, 1 ,2 Hexandiol, 1 ,2-Propylene glycol, 1 ,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8- hexamethylcyclopenta-gamma-2-benzopyran, 1 ,4-Dioxacyclohexadecane-5, 16-dione, 1 ,5,9- Trimethyl-13-oxabicyclo(10.1 .0) trideca-4,8-diene, 1 ,6,7,8-Tetrahydro-1 ,4,6,6,8,8-hexamthyl- as-indacen-3<2H>-one, 12-Oxahexadecanolide, 1 -Phenyl-3-methyl-3-pentanol, 2,4- Dimethyl-3-cyclohexen-1-carboxaaldehyde, 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, 2,6-Nonadienal, 2- Acetonapthone-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl, 2-lsobutyl-4-hydroxy-4- methyltetrahydropyran, 2-Methyl-3(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanal, 2-Methyl-4-(2,6,6- trimethyl-2(1 )-cyclohexen-1-yl) butanal, 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol, 2-Methyl-4-phenyl-2- pentanone, 2-Methyl-5-phenylpentan-1-ol, 2-methyl-6-methylene, 2-Methylbutyl acetate, 2- Phenoxyethyl isobutyrate, 2-tert-Pentyl-cyclohexyl acetate, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl tricyclo(5.2.1 .0(2,6)decane, 3-(4-t-Butylphenyl)propanal, 3-(5,5,6-Trimethylbicyclo(2.2.1 )hept- 2-yl)cyclohexan-1-ol, 3,7, 1 1-Trimethyl-1 , 2,10, -dodecatrien-3-ol (eis & trans), 3,7-Dimethyl- 1 ,3,6-octatriene, 3,7-Dimethyl-1 -octanol, 3,7-Dimethyl-2(3),6-nonadienenitrile, 3,7-Dimethyl- 2,6-octadien-1 -ol, 3,7-Dimethyl-6-octen-1 -ol, 3,7-Dimethyloctan-3-yl acetate, 3-lsocamphyl cyclohexanol, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 3-Pentyltetrahydro(2H)pyranyl acetate, 3- Phenyl-1-propanol, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1 -carboxyaldehyde, 4-(p- Hydroxyphenyl)-2-butanone, 4-Acetyl-6-t-butyl-1 ,1 -dimetylindane, 4-Carvomenthenol, 4-t- Butylcyclohexyl acetate, 5-Phenylpentanol, 7-Acetyl-1 ,1 ,3,4,4,6-hexamethyltetralin, 7-Octen- 2-ol, Abietyl acetate, Acetic acid, Acetyl Hexamethyl Tetralin (Moschus-Verb.), Acetyl Trifluoromethylphenyl Valylglycine, Acrylamidammoniumacrylatcopolymer, Allyl
phenoxyacetate, alpha-Amylcinnamaldehyde, alpha-Butylcinnamaldehyde, alpha- Hexylcinnamaldehyde, alpha-lonone, alpha-lsomethylionone, alpha-Methyionantheme, alpha-Methyl-3,4-methylene dioxyhydrocinnamic aldehyde, alpha-Methylbenzyl acetate, alpha-Pinene, alpha-Terpineol, Aluminummagnesiumhydroxidstearat, Amaranthus Extract, Ammoniumlactat, Ammoniumpolyacrylat, Ammoniumpolyacryloyldimethyltaurat, Amylacetat , Amylsalicylat, Andrographolide, Anethol, Anisic acid, Anisöl, Anisyl acetate, Anisyl alcohol, Annatto, Anthemis Nobilis Flower, Arginin PCA, Ascorbyl Tocopheryl Maleate, Avena Aqua, Bayöl, Benzaldehyde, Benzyl acetate, Benzyl alcohol, Benzyl benzoate, Benzyl Cinnamate, Benzyl laurate, Benzyl salicylate, Bergamot oil, Bergamot oil, bergaptene free, beta- Caryophyllene, beta-lonone, beta-Pinene, BGT, Biosaccharide Gum 3, Bois de rose oil, Bornyl acetate, Butyl Hydroquinone, Butylated hydroxytoluene, Calendulaöl, Camphene, Capryloylsalicylsäureester, Carnaubau Wax, Carvon , Cassia Alata, Cedarwood oil,
Cedrenol, Cedrenyl acetate, Cedrol, Cedrol methyl ether, Cedryl acetate, Chlorhexidine Digluconate, Chrysanthenum Parthenium, Cinnamic alcohol, Cinnamic aldehyde, cis-3- Hexenyl salicylate, Citral, Citronella oil, Citronellal, Citronellyl acetate, Citrus Aurantium Dulcis Blossoms, Citrus oil distilled, Clove bud oil, Cocoglucosid, Coffea Robusta, Cognac oil, Coleus Barbatus Extract, Coumarin, Cyclamen aldehyde, Cyclohexyl salicylate, d- Camphor, Decanal, delta-3-Caren, Diacetin, Diethyl malonate, Diethyl phthalate, Diethylene glycol monoethyl ether, Dihydromyrcenyl acetate, Dihydroterpinyl acetate, Dimethoxy Di-p- Cresol, Dimethyl benzyl carbinyl acetate, Dimethyl benzyl carbinyl butyrate, Dimethyl phthalate, Dimethylbrassylat, Dinatriumadenosintriphosphat, Dipenten , Diphenyl ether, Diphenyldimethicon, Dipropylene glycol, Disodium NADH, Disteardimoniumhectorit, d- Limonene, Natriumsuccinat, Dodecene, Echium Lycopsis Oil, Eclipta Prostrata Extract, Eperua Falcata , Erythritol, Essential Oils, Ethyl acetate, Ethyl acetoacetate, Ethyl
Bisiminomethylguaiacol Manganese Chloride, Ethyl butyrate, Ethyl Glucoside, Ethyl maltol, Ethyl vanillin, Ethyl-2methyl-1 ,3-dioxolane-2-acetate, Ethylene brassylate, Ethyllinalool, Ethyllinylyl acetate, Ethylvanillin, Etyhl methylphenylglycidate, Eucalyptol, Eucalyptus oil, Eugenol , Extrakt aus Blättern der Melisse, Fir needle oil, Formaldehyde cyclododecyl ethyl acetal, Galbanum oil, gamma-Decalactone, gamma-Nonalactone, gamma-Terpinene, gamma-Undecalactone, Gartenrautenöl, Geranium oil, Geranyl acetate, Glucosylrutin, Glyceryl caprylate, Grapefruit oil, Guanosine, Gum Benzoin, Heliotropin, Heptapeptide-6, Hexahydro-4,7-methanoinden-5(6)-yl acetate, Hexyl acetate, Hexyl alcohol, Hexyl salicylate, Hexylene glycol, Hierochloe Odorata Extract, Holunderextrakt, Holunderöl, Hopfenöl, Humulus Japonicus Flower / Leaf / Stern Extract, Hydrated Magnesium Silicate, Hydrierte Palmenkernglyceride, hydriertes Palmenglycerid, hydriertes Palmenglyceridcitrat,
Hydrogenated Myristyl Olive Esters, Hydrolisiertes Weizenprotein PG-Propylmethylsilandiol, Hydrolyzed Cera Alba, Hydrolyzed Wheat Protein PG-Propyl Methylsilanediol,
Hydroxycitronellal, Hydroxycitronellol, Hydroxyethylacrylat /
Natriumacryloyldimethyltauracopolymer, Hydroxyethylpiperazine Ethane Sulfonic Acid, Hydroxypropyl Tetrahydropyrantriol, Ingweröl, lonone, Isoamyl salicylate, Isoamylacetat, Isobornyl acetate, Isobornylcyclohexanol, Isobutyl salicylate, lsodeceth-6, Isoeugenol, Isopropyl myristate, Isoquercitrin, Juniper berry oil, Kaempferia Galanga Root Extract, Kamelienöl, Kamillenöl, Kampher, Kardamomöl , Kiefern(teer)öl, Kiefernöl,
Kreuzkümmelextrakt, Kümmelöl, Kupfergluconat, Labdanum oil, Lagerstroemia Indica Extract, Lauric aldehyde, Lauryl alcohol, Lauryl Dimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Lauryl PolyglucosideSodium Hydroxypropyl Starch Phosphate, Lavandin oil, Lavender oil, Lemon oil, Lemon oil terpenes, Lemon terpenes, Lemongrassöl, Liebstöckelöl, Lime oil, Linalool, Linalyl acetate, Linseed Acid, Linseed Acid Magnesiumaspartat, l-Menthol, Lorbeeröl, Lupinus Luteus Extract, Majantol, Maltol isobutyrate, Mandarin oil, Melibiose, Menthanyl acetate, Menthol, Menthol liquid, Menthone, Menthyl acetate, Menthyllactat, Menthylsalicylat, Methyl 2-nonenoate, Methyl abietate, Methyl cedryl ketone, Methyl dihydrojasmonate, Methyl ester of rosin, Methyl Rosinate, Methyl-alpha-ionone, Methyl-delta- ionone, Methyldihydrojasmonate, Methyleugenol, Methylpentenolone, Methylserine,
Methylsilanol / Silicate CrosspolymerAmaranthus Caudatus Extract, Mineral oil, Musk ketone, Muskatnussöl, Myrcene, Myrcenyl acetate, Myristicin, Natriummetabisulfit, Nelkenöl, Nelkenblattöl, Nerol, Neroli bigarade oil, Nerolidol, Neryl acetate, Nicotinamide, Nopyl acetate, Nutmeg oil, Nylon-66, Ocotea Cymbarum Öl , Octanal, Octyl acetate,
Octyldodecanol, Öl aus Blättern der Melisse, Oleyl Erucate, omega-Pentadecalactone, Orange oil, Orange terpenes, Orange terpenes (natural), Orangenblütenöl,
Orangenblütenwasser, Orangenextrakt, Orangenschalenextrakt, o-t-Butylcyclohexyl acetate, Oxacyclohexadecen-2-one, Oxothiazolidinecarboxylic Acid, Oxothiazolidinecarboxylsäure, Palmitoyl Lysyl Aminovaleroyl Lysine, Palmitoyl Tetrapeptide-10, Palmitoylpentapeptide 4, Patchouli oil, p-Cymene, PEG / PPG-14/7 Dimethyl Ether, PEG-10 Dimethicone / Vinyl Dimethicone Crosspolymer, PEG-2 Stearyl Ether, PEG-20 Stearyl Ether, PEG-24 Cetyl Ether, PEG-24 Cholesteryl Ether, PEG-60 Glyceryl Isostearate, PEG-8 Laurat, Penethyl Alcohol, Pentadecalacton, Penthylene Glycol, Peppermint oil, Petersilienöl, Petitgrain oil, Pfefferminzextrakt, Pfefferminzöl, Phenethyl alcohol, Phenoxyethanol, Phenylacetaldehyde glyceryl acetal, Phenylethyl acetate, Phenylpropanol, Phytol, Pisces Collagen, Platanus Occidentalis, p-Methylanisole, Poly C10-30 Alkyl Acrylate, Polyacrylate-13, Polyacrylate-3 , Polycaprolactone, Polyester-5, Polyglyceryl-2 Caprate, Polyglyceryl-6 Polyricinoleate zugesetzt sein., p-t-Butyl-alpha-methyldihydrocinnamic aldehyde, Pulegone, Punica
Granatum Fruit Juice, Pyracantha Fortuneana Extract, Pyrus Malus Water, Rhodinol, Rosemary oil, Rosenextrakt, Rosenöl, Rosmarinöl, Sabinene, Salbeiöl, Sandalwood oil, Sandelholzöl, Sarcosin, Sassafrasbaumöl , Saxifraga Sarmentosa Extrakt, Schafgarbenöl, Sclareoate, Scutellaria Baicalensis Extrakt , Selaginella Tamariscina Extract, Shorea
Robusta Butter, Sodium Dodecylbenzene Sulfonate, Sodium Hydroxyethyl Acrylate / Acryloyldimethyl Taurate Copolymer, Sodium Mannose Phosphate, Sojaisoflavon, Spearmint oil, Spike lavender oil, Stearic acid, Succinoglycan, Sucrose Polycottonseedate, Teebaumöl, Teeröl, Terpineol, Terpineol, Terpinyl acetate, Tetrahydrobisdemethoxycurcumin,
Tetrahydrobisdemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrodemethoxycurcumin,
Tetrahydrodemethoxydiferuloylmethane, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol,
Thiodipropionic Acid, Thiotaurine, Thyme oil, Thymianöl, Thymol, Tocopheryl Glucoside, Tocopherylglucosid, trans-Anethole, trans-beta-lonone, Treemoss abs., Tri C14-15
Alkylcitrate, Triacetin, Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate, Tricyclodecenyl Propionate, Trideceth-6, Triethyl citrate, Trioctyldodecyl Citrate, Trioxaundecanedioic Acid, Undecanal,2- methyl-, Vanille, Vanillin, Vetiver oil, Wacholderteer, Weihrauchharz, Weihrauchharzextrakt, Xymenynic Acid, Ylang ylang oil, Zimtöl, Zimtsäure, Zinkgluconat , Zitronengrasol, Zitronenol,
Bevorzugt umfasst der Stoff oder Stoffgemisch nur ein oder mehrere der aufgeführten Parfumbestandteile.
Vorteilhaft gelingt mittels der erfindungsgemäßen Zubereitung und der vorteilhaften CPF- Pulverisierung nun die Einarbeitung von Parfumölen in wasserfreie Systeme, um so eine verlängerte Freisetzung des Parfüms (Longlastingness) zu erreichen.
Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Zubereitungen wasserfrei. Ein Restanteil an Wasser kann in den erfindungsgemäßen Zubereitung aber rohstoffbedingt vorhanden sein und daher unvermeidbar sein. Als wasserfrei werden daher im Sinne der Erfindung
Zusammensetzungen bezeichnet, die weniger als 5 Gew.% Wasser (Kristallwasser nicht mit einbezogen), vorzugsweise weniger als 2 Gew.% Wasser und insbesondere weniger als 1 Gew.% Wasser enthalten, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können ferner kosmetische Hilfsstoffe und weitere Wirkstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Konservierungshelfer, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe und
Farbpigmente, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate sofern der Zusatz die geforderten Eigenschaften hinsichtlich der Löslichkeit nicht beeinträchtigt.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher beschreiben, ohne einschränkend zu wirken.
Die Anteilsangaben beziehen sich auf Gewichtsanteile, bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung, sofern nichts anderes offenbart ist.
Verbesserung der Longlastiness von Parfüm in Aerosolen
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3
Vergleich
Aluminum Chlorohydrate 35,00 35,00 35,00
Disteardimonium Hectorite 3,50 3,50 3,50 Dipropylene Glycol 0,65 0,65 0,65
Triethyl Citrate 0,65 0,65 0,65
Octyldodecanol 1 ,00 1 ,00 1 ,00
Dimethicone 3,00 3,00 3,00
Cyclomethicone 50,20 43,20 36,20
Parfüm, flüssig 6,00 3,00
Parfüm auf Trägerpartikel 3,00 6,00
Trägerpartikel (microcrystalline cellulose) 7,00 14,00
Abfüllung mit einem Gemisch aus Propan,
Isobutan, Butan in einem Verhältnis von 15
Gew.% Wirklösung und 85 Gew.% Treibgas
Anteil des Parfüms nach 4h Abdampfen 30,2% 35,1 % 43,4%
(Messung mit z-Nose)
Die erfindungsgemäßen Beispiele 2 und 3 zeigen gegenüber dem Vergleichsbeispiel eine verbesserte, weil verlängerte Parfumfreisetzung.
Das Messsystem z-Nose ist in der Lage, innerhalb sehr kurzer Zeit Gasraumproben chromatographisch zu erfassen. Der Ablauf ist wie folgt:
1 . Qualitative Messung des reinen Parfüms zur Identifizierung der geruchlich relevanten Peaks
2. 10 mg Probe ringförmig auf den Boden eines 10 ml Headspace-Röhrchens geben
3. direkt im Anschluss wurden die Röhrchen verschlossen und 1 h gewartet
(Equilibrierung des Gasraumes)
4. Erste Messung mittels zNose, Parametereinstellung wie folgt:
5. 70°C Detektortemperatur
6. 4 s Sampledauer
7. Röhrchen wurden mit geöffnetem Deckel für 4 h an einen möglichst Luftzugfreien, offenen Ort stellen
8. nach 4 h Röhrchen wieder verschliessen und erneut 1 h equilibrieren
9. zweite Messung mittels zNose mit oben genannten Parametereinstellungen
10. Auswertung der Summen aller geruchlich relevanten Peaks je Probe (siehe 1 .)
Um die Proben vergleichen zu können, wurden die Gesamtsummen prozentual auf den Anfangswert relativiert. Abbildung 1 veranschaulicht die Freisetzung des Parfüm in den Gasraum.
Dazu wurde die Parfummenge im Gasraum (in Gew.% bezogen auf die insgesamt in der
Probe enthaltene Parfummenge) über der Probe 4h nach Austragung auf die Haut untersucht. Im Vergleich wurden die Beispiele 1 , 2 und 3 untersucht.
Die Freisetzungsdaten nach 4 Stunden sind in Abbildung 1 wiedergegeben. Es zeigt sich, dass die erfindungsgemäße Probe 3 nach 4h deutlich mehr Parfüm abgibt als die
Zubereitung mit reinem Parfüm.

Claims

Patentansprüche
1 . Kosmetische oder dermatologische Zubereitung umfassend ein oder mehrere
pulverförmige Produkte, umfassend oder bestehend aus
a. ) ein oder mehreren bei Raumtemperatur flüssigen, pastösen und/oder bis zu einer Temperatur von 150°C schmelzbaren Stoffen oder Stoffgemischen enthaltend oder bestehend aus Parfüm und/oder Parfümbestandteilen,
b. ) wobei das Stoffgemisch oder der Stoff auf einem oder mehreren partikulären Trägern absorbiert ist,
dadurch gekennzeichnet, dass
die Träger (b.) charakterisiert sind über eine mittlere Partikelgröße im Bereich von 5 nm bis 2 mm, einer Stampfdichte von 50 kg/m3 bis 1400 kg/m3 und einer kugelförmigen, fasrigen, flockigen und/oder schwammartig Partikelform.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die pulverförmigen Produkte entsprechend dem CPF-Verfahren hergestellt sind.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der oder die Träger (b.) gewählt werden aus der Gruppe der Polysaccharide, Kieselsäuren und/oder
Cellulosen.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202016001339U1 (de) 2016-03-03 2016-03-14 Beiersdorf Ag Kosmetische Reinigungszubereitung enthalten Peeling-Partikel und Rheosmin
WO2017180440A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 Amcol International Corporation Delivery system based on a natural microparticle for use in personal care and other topical applications
WO2020015880A1 (en) * 2018-07-16 2020-01-23 Beiersdorf Ag Bi-phase deodorizing cosmetic composition

Citations (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4610890A (en) 1984-07-16 1986-09-09 Sunkist Growers, Inc. Preparation of solid essential oil flavor composition
US4707367A (en) 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
EP0279328A2 (de) 1987-02-20 1988-08-24 Firmenich Sa Parfümierendes Präparat mit desodorierender oder schweisshemmender Wirkung
EP0480520A1 (de) 1990-10-11 1992-04-15 Quest International B.V. Parfümierte Achselhöhlen-Hygieneprodukte
EP0493578A1 (de) 1990-07-18 1992-07-08 Formulogics, Inc. Verfahren zur herstellung von mischungen aus wirkstoffen und hilfsstoffen unter verwendung von flüssigem kohlendioxid
WO1995021688A1 (de) 1994-02-15 1995-08-17 Eckhard Weidner Verfahren zur herstellung von partikeln bzw. pulvern
WO1999017868A1 (de) 1997-10-06 1999-04-15 Adalbert-Raps-Stiftung Verfahren zur herstellung eines pulverförmigen produktes aus einem flüssigen stoff oder stoffgemisch
DE19928851A1 (de) * 1999-06-24 2000-12-28 Degussa Granulate auf Basis von pyrogen hergestelltem Titandioxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1183003A2 (de) 1999-05-07 2002-03-06 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mit tensiden umhüllte oder imprägnierte antitranspirant-wirkstoffe
WO2003088894A2 (en) 2002-04-17 2003-10-30 Salvona L.L.C. A multi component controlled release system for anhydrous cosmetic compositions
US20040001891A1 (en) 2002-06-27 2004-01-01 Smith Leslie C. Controlled release encapsulation
WO2005014704A1 (en) 2003-08-04 2005-02-17 The University Of Liverpool Porous material and method of production thereof
WO2005032503A1 (en) 2003-10-02 2005-04-14 Firmenich Sa Controlled delivery system for fragrance comprising a (meth)acrylate/hydroxy (meth) acrylate copolymer
WO2005073300A1 (en) 2004-01-28 2005-08-11 Unilever Plc Porous bodies and method of production thereof
WO2006082536A1 (en) 2005-02-03 2006-08-10 Firmenich Sa Spray-dried compositions and their uses
WO2006097171A1 (de) * 2005-03-15 2006-09-21 Scs Skin Care Systems Gmbh Erzeugnis zur gerichteten freisetzung von aktivstoffen
US20060263312A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US20060263313A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
DE202004021155U1 (de) 2003-03-14 2007-02-15 Basf Ag Wirkstoffhaltige Adsorbate
US20070248553A1 (en) 2005-05-19 2007-10-25 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
EP1858387A1 (de) 2005-03-15 2007-11-28 SCS Skin Care Systems GmbH Erzeugnis zur gerichteten freisetzung von aktivstoffen mit zwei verschiedenen kammern
WO2007135583A2 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Firmenich Sa One step spray-drying process
WO2008025640A1 (de) 2006-08-26 2008-03-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur herstellung von mikropartikeln
EP1908493A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-09 Wella Aktiengesellschaft Haarpflegebehandlung in Pulverform
US20080102275A1 (en) * 2004-09-09 2008-05-01 Marilyn Calderone Method For Coating Powders
DE102008008780A1 (de) 2008-02-12 2009-08-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorantien und/oder Antitranspirantien mit verbesserter Duftwirkung und Geruchsabsorption
DE102008030662A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Beschichtete Partikel für den Einsatz in Kosmetika
US20100196484A1 (en) * 2008-11-17 2010-08-05 L'oreal Use of expanded amorphous mineral particles for increasing the tenacity of a fragrance, scenting composition and method for treating body odours

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020156A (en) * 1976-02-13 1977-04-26 Norda Incorporated Controlled fragrance releasing crystal beads

Patent Citations (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4610890A (en) 1984-07-16 1986-09-09 Sunkist Growers, Inc. Preparation of solid essential oil flavor composition
US4707367A (en) 1984-07-16 1987-11-17 Sunkist Growers, Inc. Solid essential oil flavor composition
EP0279328A2 (de) 1987-02-20 1988-08-24 Firmenich Sa Parfümierendes Präparat mit desodorierender oder schweisshemmender Wirkung
EP0493578A1 (de) 1990-07-18 1992-07-08 Formulogics, Inc. Verfahren zur herstellung von mischungen aus wirkstoffen und hilfsstoffen unter verwendung von flüssigem kohlendioxid
EP0480520A1 (de) 1990-10-11 1992-04-15 Quest International B.V. Parfümierte Achselhöhlen-Hygieneprodukte
WO1995021688A1 (de) 1994-02-15 1995-08-17 Eckhard Weidner Verfahren zur herstellung von partikeln bzw. pulvern
EP0744992A1 (de) 1994-02-15 1996-12-04 Eckhard Weidner Verfahren zur herstellung von partikeln bzw. pulvern
EP1021241A1 (de) 1997-10-06 2000-07-26 Adalbert-Raps-Stiftung Verfahren zur herstellung eines pulverförmigen produktes aus einem flüssigen stoff oder stoffgemisch
WO1999017868A1 (de) 1997-10-06 1999-04-15 Adalbert-Raps-Stiftung Verfahren zur herstellung eines pulverförmigen produktes aus einem flüssigen stoff oder stoffgemisch
EP1183003A2 (de) 1999-05-07 2002-03-06 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Mit tensiden umhüllte oder imprägnierte antitranspirant-wirkstoffe
DE19928851A1 (de) * 1999-06-24 2000-12-28 Degussa Granulate auf Basis von pyrogen hergestelltem Titandioxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO2003088894A2 (en) 2002-04-17 2003-10-30 Salvona L.L.C. A multi component controlled release system for anhydrous cosmetic compositions
US20040001891A1 (en) 2002-06-27 2004-01-01 Smith Leslie C. Controlled release encapsulation
US7235261B2 (en) 2002-06-27 2007-06-26 Haarmann & Reimer Corporation Controlled release encapsulation
DE202004021155U1 (de) 2003-03-14 2007-02-15 Basf Ag Wirkstoffhaltige Adsorbate
WO2005014704A1 (en) 2003-08-04 2005-02-17 The University Of Liverpool Porous material and method of production thereof
WO2005032503A1 (en) 2003-10-02 2005-04-14 Firmenich Sa Controlled delivery system for fragrance comprising a (meth)acrylate/hydroxy (meth) acrylate copolymer
WO2005073300A1 (en) 2004-01-28 2005-08-11 Unilever Plc Porous bodies and method of production thereof
US20080102275A1 (en) * 2004-09-09 2008-05-01 Marilyn Calderone Method For Coating Powders
WO2006082536A1 (en) 2005-02-03 2006-08-10 Firmenich Sa Spray-dried compositions and their uses
EP1858387A1 (de) 2005-03-15 2007-11-28 SCS Skin Care Systems GmbH Erzeugnis zur gerichteten freisetzung von aktivstoffen mit zwei verschiedenen kammern
WO2006097171A1 (de) * 2005-03-15 2006-09-21 Scs Skin Care Systems Gmbh Erzeugnis zur gerichteten freisetzung von aktivstoffen
US20070248553A1 (en) 2005-05-19 2007-10-25 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
US20060263313A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection
US20060263312A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
US20060263311A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Scavone Timothy A Consumer noticeable improvement in wetness protection using solid antiperspirant compositions
WO2007135583A2 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Firmenich Sa One step spray-drying process
WO2008025640A1 (de) 2006-08-26 2008-03-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur herstellung von mikropartikeln
EP1908493A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-09 Wella Aktiengesellschaft Haarpflegebehandlung in Pulverform
WO2008041196A1 (en) 2006-10-04 2008-04-10 The Procter & Gamble Company Pulverized hair care treatment
DE102008008780A1 (de) 2008-02-12 2009-08-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Deodorantien und/oder Antitranspirantien mit verbesserter Duftwirkung und Geruchsabsorption
DE102008030662A1 (de) 2008-07-01 2010-01-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Beschichtete Partikel für den Einsatz in Kosmetika
US20100196484A1 (en) * 2008-11-17 2010-08-05 L'oreal Use of expanded amorphous mineral particles for increasing the tenacity of a fragrance, scenting composition and method for treating body odours

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202016001339U1 (de) 2016-03-03 2016-03-14 Beiersdorf Ag Kosmetische Reinigungszubereitung enthalten Peeling-Partikel und Rheosmin
WO2017180440A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 Amcol International Corporation Delivery system based on a natural microparticle for use in personal care and other topical applications
WO2020015880A1 (en) * 2018-07-16 2020-01-23 Beiersdorf Ag Bi-phase deodorizing cosmetic composition

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