WO2013017262A1

WO2013017262A1 - Zusammensetzungen enthaltend isosorbidmonoester und halogenierte antimikrobielle wirkstoffe

Info

Publication number: WO2013017262A1
Application number: PCT/EP2012/003251
Authority: WO
Inventors: Maurice Frederic Pilz; Peter Klug; Franz-Xaver Scherl; Joerg Grohmann
Original assignee: Clariant International Ltd
Priority date: 2011-08-04
Filing date: 2012-07-31
Publication date: 2013-02-07
Also published as: EP2739151A1; US20140369943A1; JP2014521668A; CN103717072A

Abstract

Es werden Zusammensetzungen beschrieben enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I), worin R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen ist, und einen oder mehrere halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe. Die Zusammensetzungen zeichnen sich insbesondere durch eine vorteilhafte antibakterielle Wirkung aus.

Description

Zusammensetzungen enthaltend Isosorbidmonoester und halogenierte

antimikrobielle Wirkstoffe

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen enthaltend

Isosorbidmonoester und einen oder mehrere halogenierte antimikrobielle

Wirkstoffe. Bei diesen Zusammensetzungen kann es sich beispielsweise um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen handeln oder auch um Zusammensetzungen, die z. B. erst zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen verwendet werden können. Weiterhin kann es sich auch um

Pflanzenschutzformulierungen, um Wasch- und Reinigungsmittel oder um Farb- und Anstrichmittel handeln. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die

Verwendung von Zusammensetzungen enthaltend Isosorbidmonoester und einen oder mehrere halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmitteln oder Färb- und Anstrichmitteln.

In der Industrie werden Konservierungsmittel oder Biozide verwendet, um

Produkte wie beispielsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und

Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel gegen mikrobiellen Befall zu schützen. Es sind zahlreiche Konservierungsmittel für diesen Zweck bekannt. Beispielsweise ist bekannt, dass halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe wie z. B. 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol), 5-Brom-5-nitro-1 ,3-dioxan oder 3-lod-2- propynyl butyl carbamat hierfür verwendet werden können. Nachteilig an der Verwendung vieler Konservierungsmittel ist jedoch, dass ihre Herstellung oftmals aufwändig ist und auf synthetischen Rohstoffen basiert.

Zudem ist ihre konservierende Wirkung oftmals verbesserungsbedürftig, so dass hohe Einsatzkonzentrationen für eine ausreichende Konservierung notwendig sind.

Es bestand deshalb die Aufgabe, Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die eine vorteilhafte Konservierungsmittelleistung aufweisen oder eine vorteilhafte Stabilität gegen mikrobiellen Befall besitzen und sich zudem durch den Vorteil auszeichnen, dass sie zumindest teilweise auf nachwachsenden Rohstoffen basieren. Überraschend wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe gelöst wird durch

Zusammensetzungen enthaltend a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)

worin

R eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte

Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe.

Gegenstand der Erfindung sind somit Zusammensetzungen enthaltend

a) eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)

worin

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen eine sehr gute

Konservierungsmittelleistung auf oder besitzen eine sehr gute Stabilität gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen Bakterien, und basieren auf Grund des Vorhandenseins der Verbindungen der Formel (I) auch auf nachwachsenden

Rohstoffen. Da die Verbindungen der Formel (I) die konservierende Wirkung von halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen zum Teil sogar synergistisch erhöhen, insbesondere gegen bestimmte Bakterien, kann die Einsatzkonzentration der auf synthetischen Rohstoffen basierenden halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffe unter Erhalt einer hervorragenden antimikrobiellen Wirkung der

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder einer hervorragenden Stabilität der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen bestimmte Bakterien, signifikant verringert werden. Dies ist insbesondere deshalb von Vorteil, weil hohe Konzentrationen an halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen im Verdacht stehen, Allergien auslösen zu können.

Im Vergleich zur Verwendung von organischen Säuren als Konservierungsmittel weisen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zudem den Vorteil einer Wirksamkeit oder Stabilität gegen mikrobiellen Befall, insbesondere gegen Bakterien, über einen breiteren pH-Wert-Bereich auf. Während organische Säuren oftmals eine gute Wirkung nur im pH-Wert-Bereich von 3,5 bis 6 zeigen, können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch bei höheren pH-Werten vorteilhaft eingesetzt werden. Zusammensetzungen, beispielsweise kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, enthaltend Ester auf Basis von nachwachsenden Rohstoffen sind bereits bekannt.

WO 2010/108738 A2 (Evonik) beschreibt Formulierungen zur Reinigung und Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen enthaltend

Sorbitancarbonsäureester, wobei sich der Carbonsäureanteil des

Sorbitancarbonsäureesters ableitet von einer Carbonsäure enthaltend 6 bis 10 Kohlenstoffatome und die Sorbitancarbonsäureester eine Hydroxylzahl (OH-Zahl) von größer 350 aufweisen sowie die Verwendung der genannten Sorbitancarbonsäureester als Viskositätsregler, Pflegewirkstoff, Schaumbooster oder Solubilisator in reinigenden oder pflegenden Formulierungen.

DE 10 2009 022 444 (Clariant) beschreibt flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und weitere antimikrobielle Wirkstoffe wie z. B. bestimmte organische Säuren und ihre Salze, bestimmte Formeldehyd-Donoren, bestimmte Isothiazolinone (z. B. Methylchloroisothiazolinon), bestimmte

Parabenester oder bestimmte Pyridone und ihre Salze, sowie ihre Verwendung zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten.

In der DE 10 2009 022 445 (Clariant) werden flüssige Zusammensetzungen enthaltend Sorbitanmonocaprylat und Alkohol und ihre Verwendung zum

Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Produkten offenbart.

JP 8173787 (A) (Lion) beschreibt eine Zusammensetzung enthaltend einen oberflächenaktiven Stoff enthaltend einen Fettsäureester von dehydratisiertem Sorbitol und die Verwendung als ÖI-in-Wasser-Emulgator und als Reinigungsbasis. Die Zusammensetzungen können Mono- oder Diester von Capryl- und/oder Caprinsäure mit einem Polyol ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid enthalten. In der JP 8187070 (A) (Lion) wird eine Mischung aus Fettsäuremonoestern von Cs-Ci8 Fettsäuren und mindestens einem Polyol ausgewählt aus Sorbitol,

1 ,5-Sorbitan, 1 ,4-Sorbitan und Isosorbid und Fettsäurediestern dieser Fettsäuren und Polyole in einem Gewichtsverhältnis von Monoester : Diester von 33 : 7 bis 9 : 1 als antimikrobieller Wirkstoff gegen Bakterien für Nahrungsmittel oder Getränke offenbart.

Verbindungen der Komponenten a) und b) der erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen sind käuflich erwerbbar oder können nach dem Fachmann geläufigen Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I) durch Veresterung von Isosorbid nach üblichen und dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, wobei sowohl Isosorbid selbst als auch die zur Veresterung verwendeten Säurekomponenten wiederum käuflich erwerbbar sind. Vorzugsweise ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen.

Besonders bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen.

Vorzugsweise ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt aus Verbindungen der Formel (II)

worin

R1 H, OH oder CH₃ ist, R2 H, OH oder N(H)COOCH₂C C-I ist,

oder R1 und R2 zusammen auch eine Gruppe -O-CH₂-O- darstellen können, R3 Br, CF₃ oder H ist und

R4 NO₂ oder H ist,

und wobei die Verbindungen der Formel (II) mindestens 1 Halogenatom und vorzugsweise 1 Halogenatom enthalten.

Vorzugsweise ist in Formel (II)

R1 OH oder CH₃,

R2 OH oder N(H)COOCH₂CsC-l,

oder stellen R1 und R2 zusammen eine Gruppe -O-CH2-O- dar,

R3 Br, CF₃ oder H und

R4 NO₂ oder H,

und enthalten die Verbindungen der Formel (II) mindestens 1 Halogenatom und vorzugsweise 1 Halogenatom.

Besonders bevorzugt ist in Formel (II)

R1 OH oder CH_3>

R2 OH oder N(H)COOCH₂CEC-I,

oder stellen R1 und R2 zusammen eine Gruppe -O-CH₂-O- dar,

R3 Br oder H und

R4 NO₂ oder H,

Insbesondere bevorzugt ist die eine oder sind die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-lod-2-propynyl butyl carbamat, 5-Brom-5-nitro-1 ,3-dioxan und 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol

(Bronopol).

Unter der soeben genannten Gruppe von Verbindungen sind wiederum 5-Brom-5- nitro-1 ,3-dioxan und 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol) bevorzugt und 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol) besonders bevorzugt. Außerordentlich bevorzugt ist der Rest R in der einen oder den mehreren

Verbindungen der Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit

7 Kohlenstoffatomen und handelt es sich bei der Substanz der Komponente b) 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen

I) 0,05 bis 0,7, vorzugsweise 0,1 bis 0,7 und besonders bevorzugt 0,2 bis 0,5 Gewichtsteile Isosorbid und

II) 0,1 bis 1 ,0, vorzugsweise 0,2 bis 1 ,0 und besonders bevorzugt 0,4 bis

0,8 Gewichtsteile Isosorbiddiester der Formel

worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der

Isosorbiddiester vorzugsweise Isosorbiddicaprylat ist,

jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren

Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat.

In einer hierunter wiederum bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen entweder keine Carbonsäure RCOOH oder bis zu 0,1 , bevorzugt 0,001 bis 0,05 und besonders bevorzugt 0,002 bis 0,01 Gewichtsteile Carbonsäure RCOOH, wobei R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei die Carbonsäure vorzugsweise

Caprylsäure ist, bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich einen oder mehrere

Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH, vorzugsweise

ausgewählt aus Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH, wobei R^a eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und worin das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist. Das angegebene Gewichtsverhältnis von„100 : 0" bedeutet, dass die

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keinen Sorbitanester enthalten müssen.

Unter den soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind solche bevorzugt, worin der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus

1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt Sorbitanmonocaprylat ist. In diesen Zusammensetzungen ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder den mehreren (gegebenenfalls enthaltenen) Sorbitanestern aus Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH vorzugsweise kleiner oder gleich 320, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 285, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 245 und außerordentlich bevorzugt kleiner oder gleich 225.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen neben der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern (bei Sorbitolestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und/oder Hexaester handeln), Sorbitan,

Sorbitanestern (bei Sorbitanestern kann es sich um Mono-, Di-, Tri- und/oder Tetraester handeln), Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren. Bei

„Sorbitan" kann es sich beispielsweise um 1 ,4- oder 1 ,5-Sorbitan handeln. Sowohl die Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren entsprechen der Formel RCOOH, worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt und vorzugsweise ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist, d.h. die Carbonsäure RCOOH vorzugsweise Caprylsäure ist. In der hier beschriebenen bevorzugten

Ausführungsform der Erfindung ist die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren kleiner oder gleich 320, vorzugsweise kleiner oder gleich 285, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 245 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 225.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen die eine oder die mehreren

Verbindungen der Komponente a) in Mengen von 5,0 bis 99,9 Gew.-%,

vorzugsweise in Mengen von 50,0 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 80,0 bis 99,5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 90,0 bis 99,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,02 bis 6,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,04 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 2,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Bei den soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, in denen die Verbindungen der Komponente a) und die Substanzen der Komponente b) in relativ hohen Mengen enthalten sind, kann es sich beispielsweise um

Zusammensetzungen bzw.„Vormischungen" handeln, die z. B. zur Herstellung von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen

Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder

Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel verwendet werden können.

Sofern diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 3,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 1 ,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,5 Gew.-% in den erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bzw.

Vormischung bezogen sind. Sofern diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 5,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 1 ,0 Gew.-% in den

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen

Zusammensetzung bzw. Vormischung bezogen sind.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten diese

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen zusätzlich zu den Verbindungen der Komponente a) und den Substanzen der Komponente b) Wasser und ein oder mehrere Alkohole, wobei diese vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ethanol, Propylenglykol, 1 ,3-Propandiol, Glycerin, Phenoxyethanol und Benzylalkohol, und sind bei Raumtemperatur (25 °C) flüssig. In einer darunter bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Alkohol Propylenglykol.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bestehen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen aus den

Verbindungen der Komponente a) und den Verbindungen der Komponente b), wobei sie in dieser bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, je nach der Herstellung der Verbindungen der Komponente a), aber auch noch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und

Carbonsäuren RCOOH enthalten können. Vorzugsweise enthalten diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen mindestens 50 Gew.-% an der einen oder mehreren Verbindungen der Komponente a), bezogen auf das Gesamtgewicht dieser erfindungsgemäßen

Zusammensetzungen bzw. Vormischungen ohne Berücksichtigung der einen oder der mehreren Verbindungen der Komponente b).

Der pH-Wert für diese erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw.

Vormischungen, gemessen als 5 Gew.-%ige Lösung in Ethanol/Wasser

(Gewichtsverhältnis Ethanol : Wasser 1 : 1) ist vorzugsweise 2 bis 9, besonders bevorzugt 4 bis 8 und insbesondere bevorzugt 5,5 bis 7,5.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und

insbesondere der soeben genannten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bzw. Vormischungen besteht darin, dass sie neben der sehr guten konservierenden Wirkung zudem eine vorteilhafte Wirkung als Verdicker zeigen.

Unter der Hydroxyl- oder OH-Zahl einer Substanz wird diejenige Menge KOH in mg verstanden, die der bei der Acetylierung von 1 g Substanz gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist.

Geeignete Bestimmungsmethoden zur Ermittlung der OH-Zahl sind z. B. DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A und DIN 53240.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die OH-Zahlen in Anlehnung an DIN 53240-2 bestimmt. Hierbei wird wie folgt vorgegangen: Es wird 1 g auf 0,1 mg genau von der homogenisierten zu messenden Probe eingewogen. 20,00 ml Acetylierungsgemisch (Acetylierungsgemisch: in 1 I Pyridin werden 50 ml

Essigsäureanhydrid eingerührt) werden zugeben. Die Probe wird vollständig im Acetylierungsgemisch gelöst, gegebenenfalls unter Rühren und Erwärmen. 5 ml Katalysatorlösung (Katalysatorlösung: 2 g 4-Dimethylaminopyridin werden in 100 ml Pyridin gelöst) werden zugeben. Das Reaktionsgefäß wird verschlossen und 10 Minuten in das auf 55 °C vorgeheizte Wasserbad gestellt und dabei durchmischt. Die Reaktionslösung wird danach mit 10 ml vollentsalztem Wasser versetzt, das Reaktionsgefäß erneut verschlossen und nochmals im

Schüttelwasserbad 10 Minuten abreagieren gelassen. Die Probe wird auf

Raumtemperatur (25 °C) abgekühlt. Anschließend werden 50 ml 2-Propanol und 2 Tropfen Phenolphthalein zugeben. Diese Lösung wird mit Natronlauge

(Natronlauge c = 0,5 mol/l) titriert (Va). Unter den gleichen Bedingungen, jedoch ohne Probeneinwaage wird der Wirkwert des Acetylierungsgemisches bestimmt (Vb).

Aus dem Verbrauch der Wirkwertbestimmung und der Titration der Probe wird die OH-Zahl (OHZ) nach folgender Formel berechnet: (Vb - Va) ^■ c · t - M

OHZ =

E

OHZ = Hydroxylzahl in mg KOH/g Substanz

Va = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration der Probe

Vb = Verbrauch an Natronlauge in ml bei der Titration des Wirkwertes c Stoffmengenkonzentration der Natronlauge

t Titer der Natronlauge

M = Molare Masse von KOH = 56,11 g/mol

E = Probeneinwaage in g

(Vb - Va) ist diejenige Menge der verwendeten Natronlauge in ml, die der bei der oben beschriebenen Acetylierung der zu messenden Probe gebundenen Menge an Essigsäure äquivalent ist. Die soeben beschriebene Methode zur Bestimmung der OH-Zahl wird im

Folgenden als„Methode OHZ-A" bezeichnet.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und

Reinigungsmittel oder Färb- und Anstrichmittel können aus den

erfindungsgemäßen Vormischungen hergestellt werden. Alternativ können sie aber auch durch eine getrennte Verwendung der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Substanzen der Komponente b) hergestellt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzungen. Diese kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen werden im Folgenden beschrieben.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,005 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 3,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in Mengen von

0,02 bis 2,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen,

dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen,

dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen

erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind. Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure

vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis

200 000 mPa^■ s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa · s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis 50 000 mPa · s und

außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis 30 000 mPa^■ s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die

erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen in Form von Fluids, Gelen, Schäumen, Sprays, Lotions oder Cremes vor. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig- alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser Emulsionen vor.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen als Öl-in-Wasser Emulsionen vor und enthalten

vorzugsweise, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzungen, a) bis zu 95,0 Gew.-%, vorzugsweise 49,49 bis 95,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 68,9 bis 90,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 70,0 bis 85,0 Gew.-% einer Wasserphase oder wässrigen-alkoholischen Phase, b) bis zu 70,0 Gew.-%, vorzugsweise 4,49 bis 50,0 Gew.-%, besonders

bevorzugt 8,9 bis 30,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 13,5 bis

25,0 Gew.-% einer Ölphase,

c) bis zu 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders

bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,1 bis

2,0 Gew.-% an einer Zusammensetzung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und eine oder mehrere halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe, wobei die Zusammensetzung die genannten Verbindungen und halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffe zusammen in einer Menge von vorzugsweise 30 Gew.-% oder mehr, besonders bevorzugt 40 Gew.-% oder mehr und insbesondere bevorzugt 50 Gew.-% oder mehr enthält, wobei weiterhin das Gewichtsverhältnis Verbindungen der Formel (I) : halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen vorzugsweise von 20,0 : 1 ,0 bis 2,0 : 1 ,0 und besonders bevorzugt von 10,0 : 1 ,0 bis 5,0 : 1 ,0 ist und wobei es sich bei der Zusammensetzung weiterhin bevorzugt um eine erfindungsgemäße Vormischung handelt und d) bis zu 20,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders

bevorzugt 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 1 ,0 bis 3,0 Gew.-% eines oder mehrerer weiterer Zusatzstoffe.

Vorzugsweise ist der eine oder sind die mehreren weiteren Zusatzstoffe in den soeben genannten Öl-in-Wasser Emulsionen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Aktivstoffen, Sonnenschutzfiltern, Pigmenten und antimikrobiellen Wirkstoffen.

Für die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen auf wässrig-alkoholischer oder auch alkoholischer Basis kommen alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Vorzugsweise werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol oder Glycerin sowie Alkylenglykole, insbesondere Propylen-, Butylen- oder Hexylenglykol, und

Mischungen aus den genannten Alkoholen verwendet. Weitere bevorzugte

Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2 000. Besonders bevorzugt ist ein Einsatz von Ethanol oder Isopropanol.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Öle enthalten.

Die Öle können vorteilhafterweise ausgewählt werden aus den Gruppen der Triglyceride, natürlichen und synthetischen Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Methanol, Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren oder aus der Gruppe der Alkylbenzoate, sowie natürlichen oder synthetischen Kohlenwasserstoffölen.

In Betracht kommen Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten, Ce-C3o-Fettsäuren, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim-, Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel-, Wiesenschaumkraut-, Ricinusöl, Olivenöl, Erdnussöl, Rapsöl und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle, z. B. das Handelsprodukt Myritol^® 318. Auch gehärtete Triglyceride kommen in Betracht. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielsweise Rindertalg, Perhydrosqualen, Lanolin können eingesetzt werden. Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Benzoesäureester von linearen oder verzweigten Ce-22-Alkanolen, z. B. die Handelsprodukte Finsolv^®SB (Isostearylbenzoat), Finsolv^®TN (C ₂-Ci₅-Alkylbenzoat) und Finsolv^®EB

(Ethylhexylbenzoat).

Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Dialkylether mit insgesamt 2 bis 36 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 24

Kohlenstoffatomen, wie z. B. Di-n-octylether (Cetiol^® OE), Di-n-nonylether,

Di-n-decylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-undecylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n- octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether sowie Di-tert.-butylether und

Di-iso-pentylether. Ebenso in Betracht kommen verzweigte gesättigte oder ungesättigte Fettalkohole mit 6 - 30 Kohlenstoffatomen, z. B. Isostearylalkohol, sowie Guerbetalkohole.

Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind

Hydroxycarbonsäurealkylester. Bevorzugte Hydroxycarbonsäurealkylester sind Vollester der Glykolsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Weinsäure oder Zitronensäure. Weitere grundsätzlich geeignete Ester der Hydroxycarbonsäuren sind Ester der ß-Hydroxypropionsäure, der Tartronsäure, der D-Gluconsäure, Zuckersäure, Schleimsäure oder Glucuronsäure. Als Alkoholkomponente dieser Ester eignen sich primäre, lineare oder verzweigte aliphatische Alkohole mit 8 bis 22 C-Atomen. Dabei sind die Ester von C₁₂-Ci₅-Fettalkoholen besonders bevorzugt. Ester dieses Typs sind im Handel erhältlich, z. B. unter dem Handelsnamen Cosmacol^®der EniChem, Augusta Industriale.

Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Dicarbonsäureester von linearen oder verzweigten C2-Cio-Alkanolen, wie Di-n-butyladipat (Cetiol^® B), Di-(2-ethylhexyl)-adipat und Di-(2-ethylhexyl)-succinat sowie Diolester wie

Ethylenglycol-dioleat, Ethylenglycol-di-isotridecanoat, Propylenglycol-di-(2- ethylhexanoat), Propylenglycol-di-isostearat, Propylenglycol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat und Neopentylglycoldicaprylat sowie Di-isotridecylacelaat.

Ebenso bevorzugte Ölkörper sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder

Dicaprylylcarbonat (Cetiol^®CC).

Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind die Ester von Dimeren ungesättigter Ci₂-C₂₂-Fettsäuren (Dimerfettsäuren) mit einwertigen linearen, verzweigten oder cyclischen C₂-Cie-Alkanolen oder mit mehrwertig linearen oder verzweigten C₂-C₆-Alkanolen.

Eine weitere Klasse von bevorzugten Ölkörpern sind Kohlenwasserstofföle, zum Beispiel solche mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C7-C₄o-Kohlenstoffketten, beispielsweise Vaseline, Dodecan, Isododecan, Cholesterol, Lanolin, synthetische Kohlenwasserstoffe wie Polyolefine, insbesondere Polyisobuten, hydriertes Polyisobuten, Polydecan, sowie

Hexadecan, Isohexadecan, Paraffinöle, Isoparaffinöle, z. B. die Handelsprodukte der Permethyl^®-Serie, Squalan, Squalen, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. das Handelsprodukt 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol^®S), Ozokerit, und Ceresin.

Ebenso in Betracht kommen Silikonöle bzw. -wachse, vorzugsweise

Dimethylpolysiloxane und Cyclomethicone, Polydialkylsiloxane

R₃SiO(R2SiO)_xSiR₃, wobei R für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl, steht und x für eine Zahl von 2 bis 500 steht, beispielsweise die unter den Handelsnamen VICASIL (General Electric Company), DOW CORNING 200, DOW CORNING 225, DOW CORNING 200 (Dow Corning Corporation), erhältlichen Dimethicone, sowie die unter SilCare^® Silicone 41 M65, SilCare^® Silicone 41 M70, SilCare^® Silicone 41 M80 (Clariant) erhältlichen Dimethicone,

Stearyldimethylpolysiloxan, C₂o-C₂4-Alkyl-dimethylpolysiloxan, C₂4-C₂8-Alkyl- dimethylpolysiloxan, aber auch die unter SilCare^® Silicone 41 M40, SilCare^® Silicone 41 M50 (Clariant) erhältlichen Methicone, weiterhin Trimethylsiloxysilicate [(CH2)3SiO)i 2]x[SiO₂]y, wobei x für eine Zahl von 1 bis 500 und y für eine Zahl von 1 bis 500 steht, Dimethiconole R₃SiO[R₂SiO]_xSiR₂0H und

HOR₂SiO[R₂SiO]_xSiR₂OH, wobei R für Methyl oder Ethyl und x für eine Zahl bis zu 500 steht, Polyalkylarylsiloxane, beispielsweise die unter den

Handelsbezeichnungen SF 1075 METHYLPHENYL FLUID (General Electric Company) und 556 COSMETIC GRADE PHENYL TRIMETHICONE FLUID (Dow Corning Corporation) erhältlichen Polymethylphenylsiloxane, Polydiarylsiloxane, Silikonharze, cyclische Silikone und amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkyl modifizierte Silikonverbindungen, sowie

Polyethersiloxan-Copolymere.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Wachse, Emulgatoren, Co-Emulgatoren, Solubilisatoren, Elektrolyte,

Hydroxysäuren, Stabilisatoren, kationische Polymere, Filmbildner, weitere

Verdicker, Gelierungsmittel, Überfettungsmittel, Rückfetter, weitere antimikrobielle Wirkstoffe, biogene Wirkstoffe, Adstringentien, deodorierende Stoffe,

Sonnenschutzfilter, Antioxidantien, Feuchthaltemittel, Lösungsmittel, Farbmittel, Perlglanzmittel, Duftstoffe, Trübungsmittel und/oder Silikone enthalten. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Wachse, beispielsweise Paraffinwachse,

Mikrowachse und Ozokerite, Bienenwachs und ihre Teilfraktionen sowie

Bienenwachsderivate, Wachse aus der Gruppe der homopolymeren Polyethylene oder Coplymere der α-Olefine, sowie natürliche Wachse wie Reiswachs,

Candellilawachs, Carnaubawachs, Japanwachs oder Schellackwachs enthalten.

Als Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren können nichtionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.

Als nichtionogene oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht: Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol

Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester; (Ci2-Cie)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls deren

Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyhcinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamide und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Als ionogene Co-Emulgatoren eignen sich z. B. anionische Emulgatoren, wie mono-, di- oder tri-Phosphorsäureester, Seifen (z. B. Natriumstearat),

Fettalkoholsulfate aber auch kationische Emulgatoren wie mono-, di- und tri-Alkylquats und deren polymere Derivate. An amphoteren Emulgatoren stehen vorzugsweise zur Verfügung

Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.

Besonders bevorzugt zum Einsatz kommen Fettalkoholethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Isostearylalkohole, Cetylalkohole, Isocetylalkohole, Oleylalkohole, Laurylalkohole, Isolaurylalkohole und

Cetylstearylalkohole, insbesondere Polyethylenglykol(13)stearylether,

Polyethylenglykol(14)stearylether, Polyethylenglykol(15)stearylether,

Polyethylenglykol(16)stearylether, Polyethylenglykol(17)stearylether,

Polyethylenglykol(18)stearylether, Polyethylenglykol(19)stearylether,

Polyethylenglykol(20)stearylether, Polyethylenglykol(12)isostearylether,

Polyethylenglykol(13)isostearylether, Polyethylenglykol(14)isostearylether, Polyethylenglykol(15)isostearylether, Polyethylenglykol(16)isostearylether, Polyethylenglykol(17)isostearylether, Polyethylenglykol(18)isostearylether, Polyethylenglykol 19)isostearylether, Polyethylenglykol(20)isostearylether,

Polyethylenglykol 13)cetylether, Polyethylenglykol(14)cety lether,

Polyethylenglykol 15)cetylether, Polyethylenglykol(16)cetylether,

Polyethylenglykol 17)cetylether, Polyethylenglykol(18)cetylether,

Polyethylenglykol 19)cetylether, Polyethylenglykol(20)cety lether,

Polyethylenglykol 13) isocetylether, Polyethylenglykol(14)isocetylether,

Polyethylenglykol 15)isocetylether, Polyethylenglykol(16)isocetylether,

Polyethylenglykol 17)isocetylether, Polyethylenglykol(18)isocetylether,

Polyethylenglykol 19)isocetylether, Polyethylenglykol(20)isocetylether,

Polyethylenglykol 12)oleylether, Polyethylenglykol(13)oleylether,

Polyethylenglykol 14) oleylether, Polyethylenglykol(15)oleylether,

Polyethylenglykol 12) laurylether, Polyethylenglykol(12)isolaurylether,

Polyethylenglykol 13) cetylstearylether, Polyethylenglykol(14)cetylstearylether, Polyethylenglykol 15) cetylstearylether, Polyethylenglykol(16)cetylstearylether, Polyethylenglykol 17)cetylstearylether, Polyethylenglykol(18)cetylstearylether, Polyethylenglykol 19)cetylstearylether.

Ebenso bevorzugt sind Fettsäureethoxylate, gewählt aus der Gruppe der ethoxylierten Stearate, Isostearate und Oleate, insbesondere

Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglykol(21)stearat,

Polyethylenglykol(22)stearat, Polyethylenglykol(23)stearat,

Polyethylenglykol(24)stearat, Polyethylenglykol(25)stearat,

Polyethylenglykol(12)isostearat, Polyethylenglykol(13)isostearat,

Polyethylenglykol(14)isostearat, Polyethylenglykol(15)isostearat,

Polyethylenglykol(16)isostearat, Polyethylenglykol(17)isostearat,

Polyethylenglykol(18)isostearat, Polyethylenglykol(19)isostearat,

Polyethylenglykol(20)isostearat, Polyethylenglykol(21)isostearat,

Polyethylenglykol(22)isostearat, Polyethylenglykol(23)isostearat,

Polyethylenglykol(24)isostearat, Polyethylenglykol(25)isostearat,

Polyethylenglykol(12)oleat, Polyethylenglykol(13)oleat, Polyethylenglykol(14)oleat, Polyethylenglykol(15)oleat, Polyethylenglykol(16)oleat, Polyethylenglykol(17)oleat, Polyethylenglykol(18)oleat, Polyethylenglykol(19)oleat, Polyethylenglykol(20)oleat. Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure oder deren Salze kann vorteilhafterweise das Natrium Laureth-11-carboxylat verwendet werden.

Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft Polyethylenglykol(60)Evening Primose Glyceride verwendet werden.

Weiterhin ist es von Vorteil, die Polyethylenglykolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglykol(20)glyceryllaurat,

Polyethylenglykol(6)glycerylcaprat/caprinat, Polyethylenglykol(20)glyceryloleat, Polyethylenglykol(20)glycerylisostearat und

Polyethylenglykol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.

Unter den ethoxylierten Sorbitanestern eignen sich besonders

Polyethylenglykol(20)sorbitanmonolaurat,

Polyethylenglykol(20)sorbitanmonostearat,

Polyethylenglykol(20)sorbitanmonoisostearat,

Polyethylenglykol(20)sorbitanmonopalmitat,

Polyethylenglykol(20)sorbitanmonooleat. Besonders vorteilhafte Coemulgatoren sind Glycerylmonostearat,

Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Glycerylisostearat, Polyglyceryl-3- oleat, Polyglyceryl-3-diisostearat, Polyglyceryl-4-isostearat, Polyglyceryl-2- dipolyhydroxystearat, Polyglyceryl-4-dipolyhydroxystearat, PEG-30- dipolyhydroxystearat, Diisostearoylpolyglyceryl-3-diisostearat, Glycoldistearat und Polyglyceryl-3-dipolyhydroxystearat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanstearat, Sorbitanoleat, Saccharosedistearat, Lecithin, PEG-7-hydriertes Ricinusöl, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol und

Polyethylenglykol(2)stearylether (Steareth-2), Alkylmethiconcopolyole und Alkyl- Dimethiconcopolyole, insbesondere Cetyldimethiconcopolyol (ABIL^® EM 90), Laurylmethiconcopolyol oder Amodimethicone Glycerocarbamate (SilCare^® Silicone WSI, Clariant). Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Emulgatoren, Co-Emulgatoren und Solubilisatoren enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Als Elektrolyt zum Einsatz können kommen anorganische Salze, bevorzugt Ammonium- oder Metallsalze, besonders bevorzugt von Halogeniden,

beispielsweise CaCI₂, MgCI₂, LiCI, KCl und NaCI, Carbonaten,

Hydrogencarbonaten, Phosphaten, Sulfaten, Nitraten, insbesondere bevorzugt Natriumchlorid, und/oder organische Salze, bevorzugt Ammonium- oder

Metallsalze, besonders bevorzugt der Glykolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, Brenztraubensäure, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure, Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure oder Galacturonsäure.

Hierzu zählen auch Aluminiumsalze, bevorzugt Aluminiumchlorohydrat oder Aluminium-Zirkonium-Komplexsalze.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die

erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus anorganischen und organischen Salzen.

Als Elektrolyt können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen auch Mischungen verschiedener Salze enthalten.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Elektrolyte enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von

0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis

10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Hydroxysäuren, besonders bevorzugt eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus alpha- und beta-Hydroxysäuren

An Hydroxysäuren können die erfindungsgemäßen kosmetischen,

dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen vorzugsweise Milchsäure, Glykolsäure, Salicylsäure und alkylierte Salicylsäuren oder

Zitronensäure enthalten. Weiterhin können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen weitere saure Komponenten enthalten. Als Wirkstoff in Betracht kommen Weinsäure,

Mandelsäure, Caffeic acid, Brenztraubensäure, Oligooxa Mono- und

Dicarbonsäuren, Fumarsäure, Retinoesäure, Sulfonsäuren, Benzoesäure,

Kojisäure, Fruchtsäure, Äpfelsäure, Gluconsäure, Pyruvic Acid, Galacturonic Acid, Ribonic Acid, und all deren Derivate, Polyglykoldisäuren in freier oder teilweiser neutralisierter Form, Vitamin C (Ascorbinsäure), Vitamin C-Derivate,

Dihydroxyaceton oder Skin-whitening Actives wie Arbutin oder Glycyrrhetinsäure und deren Salze. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren

Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden

erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen daher ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus Vitamin C und Vitamin C-Derivaten, wobei die Vitamin C-Derivate vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumascorbylphosphat, Magnesiumascorbylphoshat und Magnesiumascorbylglucosid.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzoesäure, Sorbinsäure, Salicylsäure, Milchsäure und

Paramethoxybenzoesäure. Die oben genannten organischen Säuren können als weitere Konservierungsmittel dienen. Als Stabilisatoren können in den erfindungsgemäßen kosmetischen,

dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere dieser soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren

Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden

erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Als kationische Polymere eignen sich die unter der INCI-Bezeichnung

„Polyquaternium" bekannten Substanzen, insbesondere Polyquaternium-31 , Polyquaternium-16, Polyquaternium-24, Polyquaternium-7, Polyquaternium-22, Polyquaternium-39, Polyquaternium-28, Polyquaternium-2, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11 , sowie Polyquaternium 37&mineral oil&PPG trideceth (Salcare SC95), PVP-dimethylaminoethylmethacrylat-Copolymer, Guar- hydroxypropyltriammonium-chloride, sowie Calciumalginat und Ammoniumalginat. Des Weiteren können eingesetzt werden kationische Cellulosederivate;

kationische Stärke; Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden; quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere; Kondensationsprodukte von Polyglykolen und Aminen; quaternierte Kollagenpolypeptide; quaternierte

Weizenpolypeptide; Polyethylenimine; kationische Siliconpolymere, wie z. B.

Amidomethicone; Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxy- propyldiethylentriamin; Polyaminopolyamid und kationische Chitinderivate, wie beispielsweise Chitosan. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere der oben genannten kationischen Polymere enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0, 1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Des Weiteren können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen Filmbildner enthalten, die je nach Anwendungszweck ausgewählt sind aus Salzen der

Phenylbenzimidazolsulfonsäure, wasserlöslichen Polyurethanen, beispielsweise Cio-Polycarbamylpolyglycerylester, Polyvinylalkohol,

Polyvinylpyrrolidoncopolymeren, beispielsweise

Vinylpyrrolidon/Vinylacetatcopolymer oder PVP/Eicosene-Copolymeren, maleinierten Polypropylenpolymeren, wasserlöslichen

Acrylsäurepolymeren/Copolymeren bzw. deren Estern oder Salzen, beispielsweise Partialestercopolymere der Acryl/Methacrylsäure, wasserlöslicher Cellulose, beispielsweise Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,

Hydroxypropylcellulose, wasserlöslichen Quaterniums, Polyquaterniums,

Carboxyvinyl-Polymeren, wie Carbomere und deren Salze, Polysacchariden, beispielsweise Polydextrose und Glucan, Vinylacetat/Crotonat, beispielsweise unter dem Handelsnamen Aristoflex® A 60 (Clariant) erhältlich. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Filmbildner enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Die gewünschte Viskosität der kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen kann durch Zugabe von weiteren Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B.

Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und

Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Caragenan, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis

22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat,

Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16-Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide;

Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und

Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvernetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder

sulfonsäurehaltige Polymere wie Ammonium AcryloyldimethyltaurateA/P- Copolymer oder Sodium AcryloyldimethyltaurateA/P-Copolymer Verwendung finden.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den weiteren Verdickern und

Geliermitteln enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge von 0,4 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen

Zusammemnsetzungen enthalten.

Als Überfettungsmittel oder Rückfetter können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester wie Glyceryloleat, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere der soeben genannten Substanzen enthalten, ist diese eine oder sind diese mehreren Substanzen, bezogen auf das Gesamtgewicht der

entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere weitere antimikrobielle Wirkstoffe und liegen vorzugsweise in der Form von Desinfektionszusammensetzungen und besonders bevorzugt in der Form von Desinfektionsgelen vor. An weiteren antimikrobiellen Wirkstoffen können Cetyltrimethylammoniumchlond, Cetylpyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid,

Diisobutylethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium

N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin,

N-Myristoylglycin, Kalium-N-Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid,

Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat,

Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether

(Triclosan), Phenoxyethanol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,6-Hexandiol,

3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole,

Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafine, Selendisulfid und Octopirox^®, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCI, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1 ,2-Octandiol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff,

Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz kommen.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere weitere

antimikrobielle Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe, ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika,

Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergica, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol^®, Allantoin, Phytantriol^®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern,

Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere biogene Wirkstoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis

3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können Adstringentien, bevorzugt Magnesiumoxid,

Aluminiumoxid, Titandioxid, Zirkondioxid und Zinkoxid, Oxidhydrate, bevorzugt Aluminiumoxidhydrat (Böhmit) und Hydroxide, bevorzugt von Calcium,

Magnesium, Aluminium, Titan, Zirkon oder Zink, sowie Aluminiumchlorohydrate enthalten. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Adstringentien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 50,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis

10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis

10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Als deodorierende Stoffe bevorzugt sind Allantoin und Bisabolol. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere deodorierende Stoffe enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus anorganischen und organischen UV-Filtern und liegen besonders bevorzugt in der Form von Sonnenschutzzusammensetzungen vor. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können als Pigmente/Mikropigmente sowie als

anorganische Sonnenschutzfilter bzw. UV-Filter mikrofeines Titandioxid, Glimmer- Titanoxid, Eisenoxide, Glimmer-Eisenoxid, Zinkoxid, Siliciumoxide, Ultramarinblau oder Chromoxide enthalten.

Die organischen Sonnenschutzfilter bzw. UV-Filter sind vorzugsweise ausgewählt aus 4-Aminobenzoesäure, 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-boran-2-on- methylsulfat, Camphor Benzalkonium Methosulfat, 3,3,5-Trimethyl- cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure und ihre Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3^*-(1 ,4- Phenylendimethin)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]-heptan-1- methansulfonsäure) und ihre Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4- methoxyphenyl)propan-1 ,3-dion, 3-(4^'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze, 2-Cyan-3,3-diphenyl-acrylsäure-(2-ethylhexylester), Polymere von N-[2(und 4)-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)benzyl]-acrylamid, 4-Methoxy-zimtsäure-2-ethyl- hexylester, ethoxyliertes Ethyl-4-amino-benzoat, 4-Methoxy-zimtsäure- isoamylester, 2,4,6-Tris-[p-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, 2-(2H- benzotriazol-2-y l)-4-methy l-6-(2-methyl-3-( 1 ,3,3, 3-tetramethyl-1 -(trimethylsilyloxy)- disiloxanyl)-propyl)phenol, 4,4'-[(6-[4-((1 , 1 -dimethylethyl)-amino- carbonyl)phenylamino]-1 ,3,5-triazin-2,4-yl)diimino]bis-(benzoesäure-2- ethylhexylester), Benzophenon-3, Benzophenon-4 (Säure),

3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher, 3-Benzyliden-Campher, Salicylsäure-2- ethylhexylester, 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Hydroxy-4- methoxy-benzophenon-5-sulfonsäure (Sulfisobenzonum) und das Natriumsalz, 4-lsopropylbenzylsalicylat, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl) anilium methyl sulphate, Homosalate (INN), Oxybenzone (INN), 2-Phenylbenzimidazole-5- sulfonsäure und ihre Natrium-, Kalium-, und Triethanolaminsalze,

Octylmethoxyzimtsäure, lsopentyl-4-methoxyzimtsäure, lsoamyl-p- methoxyzimtsäure, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine (Octyl triazone) Phenol, 2-2(2 H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1 ,3,3,3- tetramethyl-1 -(trimethylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl (Drometrizole Trisiloxane) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1-dimethylethyl)amino)carbonyl)phenyl)amino)-1,3,5- triazine-2,4-diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester) benzoesäure, 4,4-((6-(((1 ,1- dimethylethyl)amino)-carbonyl)phenyl)amino)-1 ,3,5-triazine-2,4- diyl)diimino)bis,bis(2-ethylhexyl)ester), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-campher (4- Methylbenzyliden Camphor), Benzyliden-camphor-sulfonsäure, Octocrylen, Polyacrylamidomethyl-Benzyliden-Camphor, 2-Ethylhexyl salicylat (Octyl

Salicylat), 4-Dimethyl-aminobenzoesäureethyl-2-hexylester (octyl dimethyl PABA), PEG-25 PABA, 2-Hydroxy-4-methoxybenzo-phenone-5-sulfonsäure

(Benzophenone-5) und das Na-Salz, 2,2'-Methylen-bis-6-(2H-benzotriazol-2yl)-4- (tetramethyl-butyl)-1 ,1 ,3,3-phenol, Natriumsalz von 2-2'-bis-(1 ,4-phenylen)1 H- benzimidazole-4,6-disulfonsäure, (1 ,3,5)-Triazine-2,4-bis((4-(2-ethyl-hexyloxy)-2- hydroxy)-phenyl)-6-(4-methoxyphenyl), 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenyl-2- propenoat, Glyceryl octanoat, Di-p-methoxyzimtsäure, p-Amino-benzoesäure und deren Ester, 4-tert-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan,

4-(2-ß-Glucopyranoxy)propoxy-2-hydroxybenzophenon, Octyl Salicylat, Methyl- 2,5-diisopropylzimtsäure, Cinoxat, Dihydroxy-dimethoxybenzophenon,

Dinatriumsalz von 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-5,5^,-disulfobenzophenon,

Dihydroxybenzophenon, 1 ,3,4-Dimethoxyphenyl-4,4-dimethyl-1 ,3-pentanedion, 2-Ethylhexyl-dimethoxybenzyliden-dioxoimidazolidinpropionat, Methylen-Bis- Benztriazolyl Tetramethylbutylphenol, Phenyldibenzimidazoltetrasulfonat,

Bis-Ethylhexyloxyphenol-Methoxyphenol-Triazin, Tetrahydroxybenzophenone, Terephthalylidendicampher-sulfonsäure, 2,4,6-tris[4,2-

Ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-1 ,3,5-triazin, Methyl-bis(trimethylsiloxy)silyl- isopentyl trimethoxy-zimtsäure, Amyl-p-dimethylaminobenzoat, Amyl-p- dimethylamino benzoat, 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat, Isopropyl-p- methoxyzimtsäure/ Diisopropylzimtsäureester, 2-Ethylhexyl-p-methoxyzimtsäure, 2-Hydroxy-4-methoxy benzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5- sulfsäure und das Trihydrat, sowie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat Natriumsalz und Phenyl-benzimidazol-sulfonsäure. Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Sonnenschutzfilter enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von

0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis

20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis

10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Antioxidantien enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivaten, Imidazolen (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivaten, Peptiden wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren

Derivaten (z. B. Anserin), Carotinoiden, Carotinen (z. B. α-Carotin, ß-Carotin, Lycopin) und deren Derivaten, Chlorogensäure und deren Derivaten, Liponsäure und deren Derivaten (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und anderen Thiolen (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salzen, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivaten (z. B. Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze), sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine,

Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen, ferner (Metall)-Chelatoren (z. B.

α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure,

Gallenextrakten, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivaten, ungesättigten Fettsäuren und deren Derivaten (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivaten, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivaten, Vitamin C und Derivaten (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherolen und Derivaten (z. B. Vitamin E-acetat), Vitamin A und Derivaten (Vitamin A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivaten, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren

Derivaten, Mannose und deren Derivaten, Zink und dessen Derivaten (z. B. ZnO, ZnSO₄), Selen und dessen Derivaten (z. B. Selenmethionin), Stilbenen und deren Derivaten (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid), Superoxid-Dismutase und den erfindungsgemäß geeigneten Derivaten (Salzen, Estern, Ethern, Zuckern, Nukleotiden, Nukleosiden, Peptiden und Lipiden) dieser genannten Stoffe.

Die Antioxidantien können die Haut und das Haar vor oxidativer Beanspruchung schützen. Bevorzugte Antioxidantien sind dabei Vitamin E und dessen Derivate sowie Vitamin A und dessen Derivate.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen einen oder mehrere Antioxidantien enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 30,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,05 bis

20,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis

10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Des Weiteren können Feuchthaltemittel, ausgewählt aus dem Natriumsalz von 2-Pyrrolidone-5-carboxylat (NaPCA), Guanidin; Glycolsäure und deren Salzen, Milchsäure und deren Salzen, Glucosamine und deren Salzen,

Lactamidmonoethanolamin, Acetamidmonoethanolamin, Harnstoff,

Hydroxyethylharnstoff, Hydroxysäuren, Panthenol und dessen Derivaten, beispielsweise D-Panthenol (R-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3- dimethylbutamid), D,L-Panthenol, Calciumpantothenat, Panthetin, Pantothein, Panthenylethylether, Isopropylpalmitat und/oder Glycerin eingesetzt werden. Sofern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein oder mehrere

Feuchthaltemittel enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Zusätzlich können die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen organische Lösungsmittel enthalten. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Ethanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, i-Butanol, tert.-Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen

Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45,0 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5,0 bis 25,0 Gew.-% bevorzugt. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol. Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen können ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus Farbmitteln, z. B. Farbstoffe und/oder Pigmente, enthalten. Die in den

erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen enthaltenen Farbstoffe und/oder Pigmente, sowohl organische als auch anorganische Farbstoffe und Pigmente, sind aus der entsprechenden Positivliste der Kosmetikverordnung bzw. der EG-Liste

kosmetischer Färbemittel ausgewählt.

Chemische oder sonstige Bezeichnung CIN Farbe

Pigment Green 10006 Grün

Acid Green 1 10020 Grün

2,4-Dinitrohydroxynaphtalin-7-sulfosäure 10316 Gelb

Pigment Yellow 1 11680 Gelb

Pigment Yellow 3 11710 Gelb

Pigment Orange 1 11725 Orange 2,4-Dihydroxyazobenzol 11920 Orange

Solvent Red 3 12010 Rot

1 -(2'-Chlor-4'-nitro-1 '-phenylazo)-2-hydroxynaphthalin 12085 Rot

Pigment Red 3 12120 Rot

Ceresrot; Sudanrot; Fettrot G 12150 Rot

Pigment Red 112 12370 Rot

Pigment Red 7 12420 Rot

Pigment Brown 1 12480 Braun

4-(2'-Methoxy-5'-sulfosäurediethylamid-1'-phenylazo)-3-

12490 Rot hydroxy-5"-chloro-2",4"-dimethoxy-2-naphthoesäureanilid

Disperse Yellow 16 12700 Gelb

1 -(4-Sulfo-1 -phenylazo)-4-amino-brezol-sulfosäure 13015 Gelb

2,4-Dihydroxy-azobenzol-4'-sulfosäure 14270 Orange

2-(2,4-Dimethylphenylazo-5-sulfosäurse)-1-

14700 Rot hydroxynaphthalin-4-sulfosäure

2-(4-Sulfo-1 -naphthylazo)-1 -naphthol-4-sulfosäure 14720 Rot

2-(6-Sulfo-2,4-xylylazo)-1-naphthol-5-sulfosäure 14815 Rot

1-(4'-Sulfophenylazo)-2-hydroxynaphthalin 15510 Orange

1 -(2-Sulfosäure-4-chlor-5-carbonsäure-1 -phenylazo)-2-

15525 Rot hydroxynaphthalin

1-(3-Methyl-phenylazo-4-sulfosäure)-2-hydroxynaphthalin 15580 Rot

1-(4',(8')-Sulfosäurenaphthylazo)-2-hydroxynaphthalin 15620 Rot

2-Hydroxy-1 ,2'-azonaphthalin-1 '-sulfosäure 15630 Rot

3-Hydroxy-4-phenylazo-2-naphthylcarbonsäure 15800 Rot

1 -(2-Sulfo-4-methyl-1 -phenylazo)-2-naphthylcarbonsäure 15850 Rot 1-(2-Sulfo-4-methyl-5-chlor-1-phenylazo)-2-hydroxy-

15865 Rot naphthalin-3-carbonsäure

1-(2-Sulfo-1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-3-

15880 Rot carbonsäure

1 -(3-Sulfo-1 -phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15980 Orange

1 -(4-Sulfo-1 -phenylazo)-2-naphthol-6-sulfosäure 15985 Gelb

Allura Red 16035 Rot

1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6-disulfosäure 16185 Rot

Acid Orange 10 16230 Orange

1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulfosäure 16255 Rot

1-(4-Sulfo-1-naphthylazo)-2-naphthol-3,6,8,-trisulfosäure 16290 Rot

8-Amino-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfosäure 17200 Rot

Acid Red 1 18050 Rot

Acid Red 155 18130 Rot

Acid Yellow 121 18690 Gelb

Acid Red 180 18736 Rot

Acid Yellow 11 18820 Gelb

Acid Yellow 17 18965 Gelb

4-(4-Sulfo-1 -phenylazo)-1 -(4-sulfophenyl)-5-hydroxy-

19140 Gelb phrazolon-3-carbonsäure

Pigment Yellow 16 20040 Gelb

2 ,6-(4^' -Sulfo-2^" ,4^{' '} -d imethyl)-bis-

20170 Orange phenylazo)1 ,3-dihydroxybenzol

Acid Black 1 20470 Schwarz

Pigment Yellow 13 21100 Gelb

Pigment Yellow 83 21108 Gelb Solvent Yellow 21230 Gelb

Acid Red 163 24790 Rot

Acid Red 73 27290 Rot

2-[4^"-(4^"Sulfo-V-phenylazo)-7^,-sulfo-1^'-naphthylazo]-1-

27755 Schwarz hydroxy-7-aminoaphthalin-3,6-disulfosäure

4 (4^"-Sulfo-1^"-phenylazo)-7^'-sulfo-1^,-naphthylazo]-1-

28440 Schwarz hydroxy-8-acetyl-aminonaphthalin-3,5-disulfosäure

Direct Orange 34, 39, 44, 46, 60 40215 Orange

Food Yellow 40800 Orange trans-ß-Apo-8^'-Carotinaldehyd (C30) 40820 Orange trans-Apo-8^"-Carotinsäure (C3o)-ethylester 40825 Orange

Canthaxanthin 40850 Orange

Acid Blue 1 42045 Blau

2,4-Disulfo-5-hydroxy-4'-4"-bis-(diethylamino)triphenyl-

42051 Blau carbinol

4-[(-4-N-Ethyl-p-sulfobenzylamino)-phenyl-(4-hydroxy-2- sulfophenyl)-(methylen)-1-(N-ethylN-p-sulfobenzyl)-2,5- 42053 Grün cyclohexadienimin]

Acid Blue 7 42080 Blau

(N-Ethyl-p-sulfobenzyl-amino-phenyl-(2-sulfophenyl)-

42090 Blau methylen-(N-ethyl-N-p-sulfo-benzyl)-cyclohexadienimin

Acid Green 9 42100 Grün

Diethyl-di-sulfobenzyl-di-4-amino-2-chlor-di-2-methyl-

42170 Grün fuchsonimonium

Basic Violet 14 42510 Violett

Basic Violet 2 42520 Violett 2^,-Methyl-4'-(N-ethyl-N-m-sulfobenzyl)-amino-4"-(N- diethyl)-amino-2-methyl-N-ethyl-N-m-sulfobenzyl- 42735 Blau fuchsonimmonium

4^,-(N-Dimethyl)-amino-4"-(N-phenyl)-aminonaphtho-N-

44045 Blau dimethyl-fuchsonimmonium

2-Hydroxy-3,6-disulfo-4,4'-bis-

44090 Grün dimethylaminonaphtofuchsinimmonium

Acid red 45100 Rot

3-(2'-Methylphenylamino)-6-(2^'-methyl-4^'-

45190 Violett sulfophenylamino)-9-(2^"-carboxyphenyl)-xantheniumsalz

Acid Red 50 45220 Rot

Phenyl-2-oxyfluoron-2-carbonsäure 45350 Gelb

4,5-Dibromfluorescein 45370 Orange

2,4,5,7-Tetrabromfluorescein 45380 Rot

Solvent Dye 45396 Orange

Acid Red 98 45405 Rot

S^^^'-Tetrachlor^ASy-tetrabromfluorescein 45410 Rot

4,5-Diiodfluorescein 45425 Rot

2,4,5,7-Tetraiodfluorescein 45430 Rot

Chinophthalon 47000 Gelb

Chinophthalon-disulfosäure 47005 Gelb

Acid violet 50 50325 Violett

Acid Black 2 50420 Schwarz

Pigment Violet 23 51319 Violett

1 ,2-Dioxyanthrachinon, Calcium-Aluminiumkomplex 58000 Rot

3-Oxypyren-5,8, 10-sulfosäure 59040 Grün 1-Hydroxy-4-N-phenyl-aminoanthrachinon 60724 Violett

1-Hydroxy-4-(4^'-methylphenylamino)-anthrachinon 60725 Violett

Acid Violet 23 60730 Violett

1 ,4-Di(4^,-methyl-phenylamino)-anthrachinon 61565 Grün

1 ,4-Bis-(o-sulfo-p-toluidine)-anthrachinon 61570 Grün

Acid Blue 80 61585 Blau

Acid Blue 62 62045 Blau

N,N^'-Dihydro-1 ,2,1 \2^'-anthrachinonazin 69800 Blau

Vat Blue 6; Pigment Blue 64 69825 Blau

Vat Orange 7 71105 Orange

Indigo 73000 Blau

Indigo-disulfosäure 73015 Blau

4,4^'-Dimethyl-6,6^"-dichlorthioindigo 73360 Rot ö^-Dichlor^J^'-dimethylthioindigo 73385 Violett

Quinacridone Violet 19 73900 Violett

Pigment Red 122 73915 Rot

Pigment Blue 16 74100 Blau

Phthalocyanine 74160 Blau

Direct Blue 86 74180 Blau chlorierte Phthalocyanine 74260 Grün

Natural Yellow 6,19; Natural Red 1 75100 Gelb

Bixin, Nor-Bixin 75120 Orange

Lycopin 75125 Gelb trans-alpha, beta- bzw. gamma-Carotin 75130 Orange

Keto- und/oder Hydroxylderivate des Carotins 75135 Gelb Guanin oder Perlglanzmittel 75170 Weiß

1 ,7-Bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1 ,6-heptadien-3,5-

75300 Gelb dion

Komplexsalz (Na.AI.Ca) der Karminsäure 75470 Rot

Chlorophyll a und b; Kupferverbindungen der

75810 Grün Chlorophylle und Chlorophylline

Aluminium 77000 Weiß

Tonerdehydrat 77002 Weiß wasserhaltige Aluminiumsilikate 77004 Weiß

Ultramarin 77007 Blau

Pigment Red 101 und 102 77015 Rot

Bariumsulfat 77120 Weiß

Bismutoxychlorid und seine Gemische mit Glimmer 77163 Weiß

Calciumcarbonat 77220 Weiß

Calciumsulfat 77231 Weiß

Kohlenstoff 77266 Schwarz

Pigment Black 9 77267 Schwarz

Carbo medicinalis vegetabilis 77268:1 Schwarz

Chromoxid 77288 Grün

Chromoxid, wasserhaltig 77289 Grün

Pigment Blue 28, Pigment Green 14 77346 Grün

Pigment Metal 2 77400 Braun

Gold 77480 Braun

Eisenoxide und -hydroxide 77489 Orange

Eisenoxide und -hydroxide 77491 Rot Eisenoxid hyd rat 77492 Gelb

Eisenoxid 77499 Schwarz

Mischungen aus Eisen(ll)- und Eisen(lll)-hexacyanoferrat 77510 Blau

Pigment White 18 77713 Weiß

Mangananimoniumdiphosphat 77742 Violett

Manganphosphat; Μπ3(Ρθ4)2^*7Η₂Ο 77745 Rot

Silber 77820 Weiß

Titandioxid und seine Gemische mit Glimmer 77891 Weiß

Zinkoxid 77947 Weiß

6,7-Dimethyl-9-(1 ^'-D-ribityl)-isoalloxazin, Lactoflavin Gelb

Zuckerkulör Braun

Capsanthin, Capsorubin Orange

Betanin Rot

Benzopyriliumsalze, Anthocyanine Rot

Aluminium-, Zink-, Magnesium-, und Calciumstearat Weiß

Bromthymolblau Blau

Bromkresolgrün Grün

Acid Red 195 Rot

Ferner vorteilhaft sind öllösliche Naturfarbstoffe, wie z. B. Paprikaextrakte, ß-Carotin und Cochenille. Vorteilhaft eingesetzt werden auch Perlglanzpigmente, z. B. Fischsilber (Guanin/ Hypoxanthin-Mischkristalle aus Fischschuppen) und Perlmutt (vermahlene Muschelschalen), monokristalline Perlglanzpigmente wie z. B. Bismuthoxychlorid (BiOCI), Schicht-Substrat Pigmente, z. B. Glimmer/Metalloxid, silberweiße Perlglanzpigmente aus TiO₂, Interferenpigmente (TiO₂, unterschiedliche Schichtdicke), Farbglanzpigmente (Fe₂O₃) und Kombinationspigmente

(TiO₂/Fe₂O3, TiO₂/Cr₂O₃, TiO₂/Berliner Blau, TiO₂/Carmin).

Unter Effektpigmenten sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung Pigmente zu verstehen, die durch ihre Brechungseigenschaften besondere optische Effekte hervorrufen. Effektpigmente verleihen der behandelten Oberfläche (Haut, Haar, Schleimhaut) Glanz- oder Glittereffekte oder können durch diffuse Lichtstreuung Hautunebenheiten und Hautfältchen optisch kaschieren. Als besondere

Ausführungsform der Effektpigmente sind Interferenzpigmente bevorzugt.

Besonders geeignete Effektpigmente sind beispielsweise Glimmerpartikel, die mit mindestens einem Metalloxid beschichtet sind. Neben Glimmer, einem

Schichtsilikat, sind auch Kieselgel und andere SiO₂-Modifikationen als Träger geeignet. Ein häufig zur Beschichtung verwendetes Metalloxid ist beispielsweise Titanoxid, dem gewünschtenfalls Eisenoxid beigemischt sein kann. Über die Größe und die Form (z. B. sphärisch, ellipsoid, abgeflacht, eben, uneben) der Pigmentpartikel sowie über die Dicke der Oxidbeschichtung können die

Reflexionseigenschaften beeinflusst werden. Auch andere Metalloxide, z. B.

Bismutoxychlorid (BiOCI), sowie die Oxide von beispielsweise Titan, insbesondere die TiO₂-Modifikationen Anatas und Rutil, Aluminium, Tantal, Niob, Zirkon und Hafnium. Auch mit Magnesiumfluorid (MgF₂) und Calciumfluorid (Flussspat, CaF₂) können Effektpigmente hergestellt werden.

Die Effekte lassen sich sowohl über die Partikelgröße als auch über die

Partikelgrößenverteilung des Pigmentensembles steuern. Geeignete

Partikelgrößenverteilungen reichen z. B. von 2 - 50 m, 5 - 25 pm, 5 - 40 pm, 5 - 60 μηι, 5 - 95 pm, 5 - 100 pm, 10 - 60 pm, 10 - 100 pm, 10 - 125 pm,

20 - 100 pm, 20 - 150 pm, sowie < 15 pm. Eine breitere Teilchengrößenverteilung z. B. von 20 - 150 pm, ruft glitzernde Effekte hervor, während eine engere

Teilchengrößenverteilung von < 15 pm für eine gleichmäßige seidige Erscheinung sorgt.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen ein oder mehrere Effektpigmente enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 20,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-% in den

erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten.

Als perlglanzgebende Komponente bevorzugt geeignet sind

Fettsäuremonoalkanolamide, Fettsäuredialkanolamide, Monoester oder Diester von Alkylenglykolen, insbesondere Ethylenglykol und/oder Propylenglykol oder dessen Oligomere, mit höheren Fettsäuren, wie z. B. Palmitinsäure, Stearinsäure und Behensäure, Monoester oder Polyester von Glycerin mit Carbonsäuren, Fettsäuren und deren Metallsalze, Ketosulfone oder Gemische der genannten Verbindungen. Besonders bevorzugt sind Ethylenglykoldistearate und/oder

Polyethylenglykoldistearate mit durchschnittlich 3 Glykoleinheiten.

Sofern die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder

pharmazeutischen Zusammensetzungen eine oder mehrere perlglanzgebende Verbindungen enthalten, sind diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der entsprechenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 15,0 Gew.-% und besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,0 bis 10,0 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten. Als Duft- bzw. Parfümöle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat,

p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat,

Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C-Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die lonone, alpha-lsomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen.

Parfümöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-,

Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl,

Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.

Als Trübungsmittel können Polymerdispersionen insbesondere Polyacrylatderivat-, Polyacrylamidderivat-, Poly(acrylatderivat-co-acrylamidderivat)-Dispersionen, Poly(styrolderivate-co-acrylatderivat)-Dispersionen, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole verwendet werden.

An Silikonen können die zuvor unter den Silikonölen bzw. -wachsen genannten Substanzen verwendet werden.

Als Säuren oder Laugen zur pH-Wert Einstellung können vorzugsweise

Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, und organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11, besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Pflanzenschutzformulierungen. Diese Pflanzenschutzformulierungen werden im Folgenden beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen enthalten ein oder mehrere Pestizide.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,

insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) vorzugsweise in Mengen von 0,005 bis

5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 3,0 Gew.-%,

insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 2,0 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das

Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen

Pflanzenschutzformulierungen in einer bevorzugten Ausführungsform der

Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der

Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen

Pflanzenschutzformulierungen enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen

Pflanzenschutzformulierungen in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern.

Sofern die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure

vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 000 mPa · s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa · s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis

50 000 mPa · s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis

30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro Minute).

Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als

Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser

Emulsionen vor.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenschutzformulierungen besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Wasch- oder Reinigungsmittel. Diese Wasch- und reinigungsmittel werden im Folgenden beschrieben. Bei den erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmitteln handelt es sich vorzugsweise um flüssige Wasch- und Reinigungsmittel wie z. B.

Handgeschirrspülmittel, Oberflächenreiniger, Flüssigwaschmittel für Textilien, Weichspüler für Textilien, Klarspüler für Geschirrspülmaschinen und flüssige Reiniger für das automatische Geschirrspülen.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten neben Wasser nichtionische, anionische, kationischen oder amphotere Tenside

(oberflächenaktive Substanzen) oder Mischungen dieser. Als nichtionische oberflächenaktive Verbindungen kommen vorzugsweise in Betracht:

Anlagerungsprodukte von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 10 Mol

Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, in Fettsäureester, insbesondere in Methylester, mit

12-22 C-Atomen, durch Insertion zwischen Carboxyl- und Alkylgruppe, an

Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an Sorbitan- bzw. Sorbitolester. Ebenfalls vorzugsweise geeignet sind ethoxylierte Fettamine, Fettsäureamide und Fettsäurealkanolamide sowie deren Ethoxylate,

Alkylpolyglykoside und Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser

Substanzklasse.

Als anionische Tenside können linare Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Alkylsulfate, Ethersulfate und Ethercarbonsären mit 1-20 Einheiten Ethylenoxid, sowie Fettseifen Verwendung finden.

Als kationische Verbindungen kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, insbesonder Dimethylalkylaminquat, Methyldialkylaminquats und Esterquats , insbesondere Triethanolaminesterquats zum Einsatz. An amphoteren Tensiden stehen vorzugsweise zur Verfügung

Alkylaminoalkylcarbonsäuren, Dimethylfettaminoxide, Amidoaminoxide, Betaine, Sulfobetaine und Imidazolinderivate.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel können weiterhin

Lösungsmittel- und Lösungsvermittler wie Alkohole, inbesondere Ethanol,

Isopropanol, Propanol, Isobutanol, Ethylenglykol und höhere Polyglykole,

Propylenglykol, Glykolether, inbesondere Butylglykol und Butyldiglykol enthalten.

Zur Einstellung des pH-Wertes der erfindungsgemäßen Wasch- und

Reinigungsmittel kommen Neutralisationsmittel wie Alkali- und Erdalkalihydroxide, z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, und/oder Alkanolamine, z. B.

Monoethanolamin, Triethanolamin oder Diglykolamin oder saure Verbindungen, z. B. organische Säuren wie Milchsäure, Ameisensäure, Essigsäure oder

Zitronensäure zum Einsatz.

Als weitere Einsatzstoffe der erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel können Additive zum Einstellen der Viskosität, z. B. Verdicker, Komplexbildner gegen Wasserhärte, anorganische Builder wie Phosphate, Silikate, Carbonate oder organische Gerüststoffe wie Polyacrylate, Citrat und Phosphonate sein. Insbesondere die erfindungsgemäßen Waschmittel können zusätzliche Additive wie Farbschutzmittel, Soil-Release-Polymere, Farbtransferinhibitoren,

Entschäumer, Enzyme oder Bleichmittel enthalten.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,

5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 3,0 Gew.-%,

Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Wasch- und

Reinigungsmittel in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die

erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der

Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Wasch- und

Reinigungsmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das

Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Wasch- und

Reinigungsmittel in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der

Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 000 mPa · s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa · s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis

50 000 mPa · s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel in Form von Fluids, Gelen, Schäumen, Sprays, Lotions oder Cremes vor.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als

Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser

Emulsionen vor.

Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Färb- oder Anstrichmittel. Diese Färb- und Anstrichmittel werden im Folgenden beschrieben.

Die erfindungsgemäßen Färb- und Anstrichmittel enthalten ein oder mehrere Pigmente, die anorganisch oder organisch sein können. Vorzugsweise handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Färb- oder

Anstrichmitteln um wässrige Dispersionsfarben, Pigmentpräparationen, wässrige oder lösemittelhaltige Lacke, Abtönpasten, Drucktinten, Holzbeschichtungen oder Pigmentdispersionen. Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten neben den Pigmenten zusätzlich eine oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Bindemitteln, Dispergier- und Netzmitteln, Wasser, Füllstoffen, Entschäumern, Verdickern, Stellmitteln und Lösevermittlern.

Geeignete Pigmente sind der obenstehenden Tabelle für die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen zu entnehmen. Folgende anorganische Pigmente kommen vorzugsweise in Betracht: Titandioxid, Zinksulfide, Eisenoxide, Chromoxide, Cobaltoxide.

Aus der Gruppe der organischen Pigmente kommen vorzugsweise

Azoverbindungen, Naphthole, Quinacridone, Phthalocyanine zur Anwendung. Als Bindemittel kommen vorzugsweise Emulsionspolymerisate zum Einsatz. Diese bestehen üblicherweise aus Polymeren oder Copolymeren von Styrol,

Acrylsäureestern, Methacrylsäureestern, Acrylsäure, Methacrylsäure, Vinylacetat, Butadien, Ethylen, Vinylchlorid, Maleinsäurediester, Isononansäurevinylester und anderer olefinisch ungesättigter Monomere. Weitere Bindemittel sind zum Beispiel Alkydharzdispersionen, Polyurethan- und Silikonharzdispersionen.

An Dispergier- und Netzmittel stehen vorzugsweise nichtionische, anionische und kationische Tenside, Polyacrylate und deren Salze, Polyurethane, Polyether und Polyamide zur Verfügung.

Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Alkylphenolpolyethylenglykolether, styrolsubstituierte

Phenolpolyethylenglykolether, Alkylpolyethylenglykolether, Alkylaminethoxylate, Fettsäurepolyethylenglykolether, Alkylpolyalkylglykolether,

endgruppenverschlossene Alkylethoxylate, Ethylen/Propylengylkol

Blockpolymerisate. Als anionische Tenside können lineare Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Alkylsulfate, Ethersulfate und Ethercarbonsären mit 1-20 Einheiten Ethylenoxid, Verwendung finden. An kationischen Verbindungen können quaternäre Ammoniumverbindungen, insbesondere Dimethylalkylaminquat, Methyldialkylaminquats und Esterquats zum Einsatz kommen.

Geeignete Füllstoffe sind zum Beispiel natürliches oder gefälltes Calciumcarbonat, Talkum, Kaolin, Quarzmehl oder andere Mineralpigmente.

Als Entschäumer eignen sich Fettsäurealkylesteralkoxylate, Organopolysiloxane, Silikonöle, Paraffinöle oder Wachse. Als Verdicker werden bevorzugt Carboxymethylcellulose und

Hydroxyethylcellulose, Xanthan-Gum, oder Guar-guar verwendet.

Zur Einstellung des pH-Wertes kommen organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine wie

Monoethanolamin, Triethanolamin oder Diisopropylamin. Bevorzugte

anorganische Basen sind Alkali- und Erdalkalihydroxide, z:B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Ammoniak.

Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel enthalten die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%,

5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 3,0 Gew.-%,

Gesamtgewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen

ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern. Sofern die erfindungsgemäßen Farb- oder Anstrichmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitol und Sorbitolestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich

0,06 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich

0,02 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,01 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen Zusammensetzung bezogen sind.

Wie bereits erwähnt enthalten die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung keine Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern. Sofern die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel jedoch eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Sorbitan und Sorbitanestern (wobei die der Säurekomponente dieser Ester zu

Grunde liegende Carbonsäure vorzugsweise Caprylsäure ist) enthalten, sind diese Verbindungen gemeinsam vorzugsweise in einer Menge kleiner oder gleich 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,2 Gew.-%, insbesondere bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt in einer Menge kleiner oder gleich 0,02 Gew.-% in den erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmitteln enthalten, wobei die Angaben in Gew.-% jeweils auf das Gesamtgewicht der fertigen erfindungsgemäßen

Zusammensetzung bezogen sind. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung haben die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel Viskositäten vorzugsweise im Bereich von 50 bis 200 000 mPa^■ s, besonders bevorzugt im Bereich von 500 bis 100 000 mPa^■ s, insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 000 bis 50 000 mPa · s und außerordentlich bevorzugt im Bereich von 5 000 bis

30 000 mPa · s (20 °C, Brookfield RVT, RV-Spindel-Satz bei 20 Umdrehungen pro

Minute). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die

erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel in Form von Fluids oder Sprays vor.

Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel sind vorzugsweise auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut oder liegen als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vor. Besonders bevorzugt liegen sie als Emulsionen vor und insbesondere bevorzugt liegen sie als Öl-in-Wasser Emulsionen vor.

Die erfindungsgemäßen Färb- oder Anstrichmittel besitzen pH-Werte von vorzugsweise 2 bis 11 , besonders bevorzugt von 4,5 bis 8,5 und insbesondere bevorzugt von 5,5 bis 8.

Mischungen aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und einem oder mehreren halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen bzw. von

erfindungsgemäßen Vormischungen sind in vorteilhafter Weise zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen

Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder

Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmitteln geeignet.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und einem oder mehreren halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen bzw. von erfindungsgemäßen

Vormischungen zum Konservieren von kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Waschoder Reinigungsmitteln oder Färb- oder Anstrichmitteln. Die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen,

Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder Reinigungsmittel oder Färb- oder Anstrichmittel werden hierbei vorzugsweise gegen Bakterien und besonders bevorzugt gegen die Bakterien Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacter aerogenes konserviert. Besonders bevorzugt werden die kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- oder Reinigungsmittel oder Färb- oder Anstrichmittel gegen die Bakterien Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa und insbesondere bevorzugt gegen Pseudomonas aeruginosa konserviert.

Die nachfolgenden Beispiele und Anwendungen sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Bei allen Prozentangaben handelt es sich um Gewichts-% (Gew.-%), sofern nicht explizit anders angegeben.

Versuchsbeispiele: A) Herstellung von Isosorbidcaprylat

In einer Rührapparatur mit Destillationsaufsatz werden 190,0 g (1 ,3 mol) Isosorbid („Sorbon" von Ecogreen Oleochemicals) und 187,5 g (1 ,3 mol) Octansäure

(Caprylsäure) bei 80 °C zusammen mit 0,38 g Natronlauge (18 Gew.-%ig, wässrig) als Katalysator vorgelegt. Unter Rühren und Stickstoffüberleitung

(10 - 12 Liter pro Stunde) wird das Reaktionsgemisch zunächst auf 180 °C aufgeheizt, wobei das Reaktionswasser abzudestillieren beginnt. Der Ansatz wird dann in 1 Stunde auf 190 °C und in weiteren 2 Stunden auf 210 °C aufgeheizt. Nach Erreichen von 210 °C wird solange verestert bis eine Säurezahl von

< 1 mg KOH/g erreicht ist. Man erhält 345,7 g bernsteinfarbenes Isosorbidcaprylat (97 % der Theorie). Der pH-Wert (5 Gew.-% in Ethanol/Wasser 1 :1) beträgt 5,9. Der pH-Wert wurde gemessen gemäß DIN EN 1262.

Weitere analytische Kenndaten des Isosorbidcaprylats:

Säurezahl: 0,9 mg KOH/g, gemessen gemäß DIN EN ISO 2114

Hydroxyl-Zahl: 206 mg KOH/g, gemessen in Anlehnung an DIN 53240-2 nach

Methode OHZ-A Verseifungszahl: 204 mg KOH/g, gemessen gemäß DIN EN ISO 3681 Das Isosorbidcaprylat besitzt folgende Zusammensetzung:

Diese Zusammensetzung wird im Folgenden als„Isosorbidcaprylat 1" bezeichnet.

B) Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit erfindungsgemäßer

Zusammensetzungen

Im Folgenden wird die antimikrobielle Wirksamkeit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestehend aus 20 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 und 80 Gew.-% einer 10 Gew.-%igen Lösung 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol) in Wasser gegen Bakterien, Pilze und Hefen untersucht (die Zusammensetzung wird im Folgenden„Zusammensetzung A" genannt). Für die Ausprüfung mit Bakterien wurde Zusammensetzung A mit Butylpolyglykol verdünnt und anschließend zu flüssigem, auf pH 7 (+/- 0,2) gepufferten Caso-Agar (Casein-Pepton-Agar) bei 50 °C in unterschiedlichen Konzentrationen gegeben (im Folgenden

Zusammensetzungen B1 , B2, etc. genannt). Für die Ausprüfung mit Pilzen und mit Hefen wurde Zusammensetzung A mit Butylpolyglykol verdünnt und anschließend zu flüssigem, auf pH 5,6 (+/- 0,2) gepufferten Sabouraud-4 %-Dextrose Agar in unterschiedlichen Konzentrationen gegeben (im Folgenden Zusammensetzungen PH1 , PH2, etc. genannt). Jede der Zusammensetzungen B1 , B2, etc. bzw. PH1 , PH2 etc. wurde in Petrischalen ausgegossen und jeweils mit der gleichen Menge an Bakterien, Pilzen und Hefen beimpft. Die minimale Hemmkonzentration (MHK) ist die Konzentration, bei der eine Hemmung des Wachstums der Bakterien, Pilze und Hefen in den Zusammensetzungen B1 , B2, etc. bzw. PH1 , PH2, etc. auftritt.

Analog wurden die minimalen Hemmkonzentrationen für die reinen Substanzen Isosorbidcaprylat 1 und Bronopol bestimmt.

Die ermittelten und im Folgenden in Tabelle 1 angegebenen Werte für die minimalen Hemmkonzentrationen„MHK Mischung" sind auf die Konzentrationen der Zusammensetzung A bezogen.

Die ermittelten und im Folgenden in Tabelle 1 angegebenen Werte für die minimalen Hemmkonzentrationen„QA" und„QB" sind bereits um den

Verdünnungseffekt des Wassers und Butylpolyglykols bereinigt. Aus den ermittelten minimalen Hemmkonzentrationen kann dann ausgerechnet werden, ob ein synergistischer Effekt vorliegt oder nicht. Ob ein synergistischer Effekt vorliegt wird nach F.C. Kuli et al., Applied Microbiology 1961 , 9, 538 mit folgender Formel berechnet: SE = Qa/Q.A + Qb Qe wobei

Q_a die minimale Hemmkonzentration von Isosorbidcaprylat 1 in der

eingesetzten Mischung ist,

Q_A die minimale Hemmkonzentration von Isosorbidcaprylat 1 ist,

Qb die minimale Hemmkonzentration von Bronopol in der eingesetzten

Mischung ist und

QB die minimale Hemmkonzentration von Bronopol ist. Die Werte für Q_a und Q werden aus den Werten für die Mischungen („MHK Mischung") errechnet, indem die ermittelten minimalen Hemmkonzentrationen aufgrund der Anteile der Inhaltsstoffe in der untersuchten erfindungsgemäßen Zusammensetzung A aus 20 Gew.-% Isosorbidcaprylat 1 und 8 Gew.-% Bronopol für Q_a mit dem Faktor 0,2 und für Q_b mit dem Faktor 0,08 multipliziert werden.

Wird ein SE-Wert > 1 erhalten, so liegt eine antagonistische Wirkung vor. Ist SE = 1 , so verhalten sich die Verbindungen gegenüber einander neutral und ist SE < 1 liegt ein synergistischer Effekt vor.

In der folgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der Untersuchung der

Zusammensetzung A wiedergegeben.

Tabelle 1 Ergebnisse zur Untersuchung der antimikrobiellen Wirksamkeit der

Zusammensetzung A

gem.: gemessen; ber.: berechnet An den in Tabelle 1 aufgeführten Ergebnissen erkennt man, dass eine

erfindungsgemäße Zusammensetzung bestehend aus 20 Gew.-%

Isosorbidcaprylat 1 und 80 Gew.-% einer 10 Gew.-%igen Lösung 2-Brom-2-nitro- propan-1 ,3-diol (Bronopol) in Wasser für die Bakterien Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacter aerogenes einen synergistischen Effekt in Bezug auf ihre antimikrobielle Wirksamkeit zeigt.

C) Antimikrobielle Wirksamkeit der Bestandteile von Isosorbidcaprylat 1

Caprylsäure besitzt eine antimikrobielle Wirksamkeit. Da Caprylsäure in der Zusammensetzung„Isosorbidcaprylat 1" aber nur zu 0,4 Gew.-% vorliegt, ist ihre antimikrobielle Wirksamkeit in dieser Zusammensetzung vernachlässigbar klein. Caprylsäure hat zudem bei pH-Werten von 6 oder größer keine antimikrobielle Wirksamkeit.

Analog zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirksamkeit gemäß obigem Beispiel B) wurde in weiteren Testreihen die antimikrobielle Wirksamkeit einer Mischung enthaltend 89,6 Gew.-% Isosorbiddicaprylat und 9,4 Gew.-%

Isosorbidmonocaprylat (Rest: 1 Gew.-%) (im Folgenden„Isosorbiddicaprylat" genannt) einerseits und reinem Isosorbid andererseits bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.

Tabelle 2 Minimale Hemmkonzentrationen (MHK) von Isosorbiddicaprylat und

Isosorbid

Untersuchte Bakterien (B), Pilze (P) oder MHK von MHK von Hefen (H) Isosorbiddicaprylat Isosorbid

[ppm] [ppm]

Staphylococcus aureus (B) 10000 10000

Pseudomonas aeruginosa (B) 10000 10000 Escherichia coli (B) 10000 10000

Enterobacter aerogenes (B) 10000 10000

Klebsiella pneumoniae (B) 10000 10000

Proteus vulgaris (B) 10000 10000

Pseudomonas oleovorans (B) 10000 10000

Citrobacter freundii (B) 10000 10000

Candida albicans (H) 10000 10000

Aspergillus brasiliensis (P) 10000 10000

Penicillium minioluteum (P) 10000 10000

Aspergillus terreus (P) 10000 10000

Fusarium solani (P) 5000 10000

Penicillium funicolosium (P) 5000 10000

Wie aus den Ergebnissen der Tabelle 2 hervorgeht, besitzen weder Isosorbid noch Isosorbiddicaprylat eine antimikrobielle Wirksamkeit. Auf Grund der fehlenden antimikrobiellen Wirksamkeit der in der

Zusammensetzung Isosorbidcaprylat 1 enthaltenen Verbindungen Caprylsäure, Isosorbid und Isosorbiddicaprylat einerseits und der aus den Ergebnissen der Tabelle 1 ersichtlichen antimikrobiellen Wirksamkeit der Zusammensetzung „Isosorbidcaprylat 1" andererseits (siehe minimale Hemmkonzentration Q_A für Isosorbidcaprylat 1 in Tabelle 1),

wird gefolgert, dass die ebenfalls in der Zusammensetzung Isosorbidcaprylat 1 enthaltene Verbindung Isosorbidmonocaprylat eine signifikante antimikrobielle Wirksamkeit besitzt. Aus diesem Grund wird auch davon ausgegangen, dass die geringfügige Aktivität von der Zusammensetzung Isosorbiddicaprylat gegenüber den Pilzen Fusarium solani und Penicillium funicolosium auf die darin enthaltene Verbindung

Isosorbidmonocaprylat zurückzuführen ist. D) Anwendungsbeispiele

I) Beispiele zu erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Beispiele a) - d)

Zusammensetzungen bestehend aus

a) 20 Gew.-Teile Isosorbidcaprylat 1 , 8 Gew.- Teile Bronopol, 72 Gew.- Teile Wasser, 50 Gew.-Teile Propylenglykol

b) 50 Gew.- Teile Isosorbidcaprylat , 4 Gew.- Teile Bronopol, 46 Gew.- Teile Wasser, 100 Gew.-Teile Propylenglykol

Die Herstellung der Zusammensetzungen der Beispiele a) und b) erfolgt, indem Isosorbidcaprylat 1 in Propylenglykol vorgelegt wird und am Fingerrührer bei Rührgeschwindigkeiten von 200 - 300 Umdrehungen/Minute das Bronopol in Wasser gelöst zugegeben wird.

II) Beispiele zu erfindungsgemäßen kosmetischen Formulierungen Folgende kosmetische Formulierungen, Pflanzenschutzformulierungen, Wasch- und Reinigungsmittel sowie Färb- und Anstrichmittel 1 - 41 werden mit erfindungsgemäßen Zusammensetzungen der Beispiele a) und b) hergestellt:

Formulierungsbeispiele 1 - 4: Haarpflegegele für starken Halt und exzellentes

Styling

Formulierung Nr. 1 2 3 4

Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffs [Gew.-%]

Aristoflex^®AVC 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1,0

Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100

Carbomer - 0,5 0,5 - NaOH - q.s. q.s. -

PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 1 ,0 1 ,0 1 ,0 -

Fragrance 0,3 0,3 - 0,3

Ethanol (96 Gew.-% in Wasser) 10,0 10,0 5,0 -

Diaformer^® Z-712 N (Acrylates/Lauryl

acrylates/Stearyl Acrylate/Ethylamine 4,5 4,5 - 6,0 Oxide Methacrylate)

Luviskol^® VA 64 (PVP/VA) 3,0 3,0 5,0 -

Propylene Glycol 1 ,0 1 ,0 - 1 ,0

Panthenol 0,5 0,5 - -

Dyestuff Solution q.s. q.s. q.s. -

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder

0,8 0,8 0,5 0,7 b)

Herstellung:

Aristoflex^® AVC wird in Wasser gelöst. Im Falle von Carbomerzugabe wird anschließend mit NaOH auf pH = 7 neutralisiert. Die übrigen Komponenten werden gegebenenfalls mit PEG-40 Hydrogenated Castor Oil gemischt und in die verdickte Wasserphase eingerührt.

Formulierungsbeispiel 5: O/W Exfoliating Creme mit hohem Elektrolytgehalt

(Na-Glykolat)

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

A PEG-120 Methyl Glucose Dioleat 1 ,5

B Wasser ad 100

Mineral Oil 5,0

C

Caprylyl Trimethicone 3,0 D Aristoflex^® AVC 1 ,2

Glykolsäure 30 Gew.-% in Wasser 6,0

E (neutralisiert mit NaOH zu pH = 4)

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,6

F Laureth-7 3,0

Herstellung:

A unter Erwärmen in Phase B lösen. Phase C in Phase D dispergieren und Wasserphase einrühren. Anschließend Phasen E und F einrühren.

Formulierungsbeispiel 6: W/O Pflege-Hautmilch

Herstellung:

Die Ölphase A auf 80 °C erhitzen und das Polymer B einrühren. Phase C langsa in kleinen Portionen unter starkem Rühren zugeben und auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Formulierungsbeispiel 7: Makeup-Remover mit exzellenten Hautgefühl

Herstellung:

Die Komponenten von B nacheinander in A lösen

Formulierungsbeispiel 8: Shampoo/Duschbad mit suspendierten Partikeln

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

A Wasser ad 100

B Aristoflex^® TAC 2,0 Sodium Laureth Sulfate (30 Gew.-% in Wasser) 18,5 c Parfüm 0,5

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,4

Sodium Cocoyl Glutamate

D 20,0

(25 Gew.-%ige Lösung in Wasser)

E Synthetic Wax 0,2

Herstellung:

Aristoflex^® TAC in Wasser lösen, dann nacheinander Phasen C, D und E eintragen und homogenisieren.

Formulierungsbeispiel 9: Klares deodorierendes Gel

Herstellung:

Phase A wird gemischt, sodann werden Phase B und Phase C nacheinander zugegeben und der pH-Wert mit Phase E auf 5,5 angepasst. Abschließend wird Phase D eingerührt, bis ein homogenese klares Gel entsteht. Formulierungsbeispiel 10: Mattierendes Serum

Herstellung:

Die Komponenten von B werden nacheinander in Phase A eingerührt.

Formulierungsbeispiel 11 : Skin Whitening Gel

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

A Allantoin 0,5

B Wasser ad 100

C Xanthan Gum 0,5

D Ascorbic Acid 2-Glucoside 2,0

E NaOH (25 Gew-%ige Lösung in Wasser) q.s.

Glycerin 10,0

Ethanol (96 Gew.-% in Wasser) 10,0

F

PEG/PPG-18/18 Dimethicone 1 ,0

(Dow Corning^® 190, Dow Corning) PEG-40 hydrogenated Castor Oil 0,8

G Aristoflex^® AVS 1 ,0

H NaOH (25 Gew-%ige Lösung in Wasser) q.s.

1 Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,6

Herstellung:

Phase A wird in Phase B unter Erwärmen gelöst, Phase C eingerührt, Phase D zugegeben und mit Phase E auf pH = 6,5 eingestellt. Phase F wird gemischt und dann zugegeben, anschließend wird Phase G zugegeben und gerührt, bis ein homogenes Gel erzielt wird. Mit Phase H wird der pH-Wert gegebenenfalls auf 6,5 eingestellt und Phase I eingerührt.

Formulierungsbeispiel 12: Elegante O/W Hautpflege-Bodylotion mit geringer

Klebrigkeit

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

Caprylic/Capric Triglyceride 3,5

Myristyl Myristate 2,5

A Cetearyl Alcohol 2,0

Glyceryl Stearate Citrate 1 ,0

Octyldodecanol 1 ,0

B Aristoflex^® AVC 0,6

Wasser ad 100

C

Glycerin 7,5

Ethanol (96 Gew.-% in Wasser) 3,0

Dimethicone 3,0

D Tocopheryl Acetate 1 ,0

Aloe Barbadensis 1 ,0

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,7 Fragrance q.s.

E NaOH (10 Gew-% in Wasser) q.s.

Herstellung:

Phase A wird bei 70 °C aufgeschmolzen, Phase B eingestreut und die auf 70 °C erwärmte Phase C eingerührt. Nach Abkühlen auf 35 °C wird Phase D eingerührt und der pH-Wert abschließend mit Phase E auf 6 eingestellt.

Formulierungsbeispiel 13: Tensidfreie Anti-Ageing O/W Gelcreme mit

hautfaltenreduzierender Funktion

Herstellung:

Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird in Phase E vorgelöst und zugegeben. Phase F wird bei 35 °C eingerührt und mit Phase G der pH-Wert auf 6,0 eingestellt. Es entsteht eine Gelcreme.

Formulierungsbeispiel 14: Tensidfreie Anti-Ageing O/W Gelcreme

Herstellung:

Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird in Phase E vorgelöst und zugegeben. Phase F wird bei 35 °C eingerührt und mit Phase G der pH-Wert auf 6,0 eingestellt. Es entsteht eine Gelcreme. Formulierungsbeispiel 15: O/W Selbstbräunungscreme mit Moisturizing-Effekt

Herstellung:

Phase A wird bei 80 °C geschmolzen, Phase B und Phase C nacheinander eingerührt. Phase D wird bei 30 °C zugeben und Phase E abschließend eingerührt. Es resultiert eine Creme mit einen pH-Wert von 4,2. Formulierungsbeispiel 16 - 21 : W/O Sonnenschutzformulierungen mit hohem

Schutzfaktor

Formulierung Nr. 16 17 18 19 20 21

Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffs [Gew.-%]

C12-15 Alkyl benzoate 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0

Caprylic Capric Triglyceride 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0

Octocrylene 9,0 - 5,0 4,0 - -

Ethylhexyl Methoxycinnamate 7,0 7,0 7,0 - 6,0 6,0

Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,5 - 2,5 - - -

Disodium Phenyl Dibenzimidazole

- - - - - 3,0 Tetrasulfonate

Ethylhexyl Bis-

Isopentylbezoxazolylphenyl- - - - - 2,0 - melamine

Diethylamino Hydroxybenzoyl Hexyl

- - 2,0 1 ,0 - - Benzoate

Bis Ethylhexyloxyphenol

- 3,0 - 2,0 4,0 3,0 Methoxyphenyl Triazine

Methylene Bis-Benzotriazolyl

- 3,0 - - - 2,0 Tetramethylbutylphenol

Ethylhexyl Triazone - - - 3,0 - -

Diethylhexyl Butamido Triazone - - - - 2,0 -

Polysilicone-15 - - 2,0 - - -

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid - - - 3,0 - -

Titanium Dioxide - 5,0 3,0 4,0 5,0 5,0

Cetearyl Alcohol 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0 1 ,0

Sunflower Seed Oil Sorbitol Esters 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 Erfindungsgemäßes Beispiel a)

0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 0,8 oder b)

Kaliumcetylphosphat 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0

Aristoflex^® AVC 1,0 0,6 0,5 0,9 1 ,0 1,0 ad ad ad ad ad ad

Wasser

100 100 100 100 100 100

Nylon - 0,5 - - - -

Bis-Ethylhexyl Hydroxydimethoxy

- - 1,0 - - - Benzylmalonate

Tale - - - - 0,5 -

Herstellung:

Zur Herstellung wurden die öllöslichen Komponenten auf 80 °C erhitzt,

Kaliumcetylphosphat sowie Aristoflex^® AVC eingestreut und die vereinigten wasserlöslichen Phasen langsam unter starkem Rühren in die Ölphase eingetragen. Die gebildeten Emulsionen wurden unter Rühren auf

Raumtemperatur abkühlen lassen.

Die in den Formulierungsbeispielen 16-21 verwendeten Sonnenschutzfilter, ihre Markennamen sowie ihr UV-Schutzbereich sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Sonnenschutzfilter Markenname Schutzbereich

(UV-A/UV-B)

Octocrylene Neo Heliopan^® 303 B

Ethylhexyl Methoxycinnamate Neo Heliopan^® AV B

Neo Heliopan^® 357,

Butyl Methoxydibenzoylmethane A

Parsol^® 1789

Disodium Phenyl Dibenzimidazole

Neo Heliopan^® AP A Tetrasulfonate Ethylhexyl Bis-

Isopentylbezoxazolylphenyl- Uvasorb^® K2A A melamine

Diethylamino Hydroxybenzoyl

Uvinul^® A PIus A Hexyl Benzoate

Bis Ethylhexyloxyphenol

Tinosorb^® S A/B Methoxyphenyl Triazine

Methylene Bis-Benzotriazolyl

Tinosorb^® M A/B Tetramethylbutylphenol

Ethylhexyl Triazone Uvinul^® T 150 B

Diethylhexyl Butamido Triazone Uvasorb^® HEB B

Polysilicone-15 Parsol^® SLX B

Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid B

Formulierungsbeispiel 22: O W Sonnenschutzcreme

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

Ethylhexyl Methoxycinnamate 6,0

Ethylhexyltriazone 2,0 r Λ

Benzophenone-3 2,0

BHT 0,05

Aristoflex^® AVS 1 ,5

Trilaureth-4 Phosphate 2,0

Polyglyceryl-2 Sesquiisostearate 1 ,0

B Caprylyl Methicone 1 ,0

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,7

PVP/Hexadecene Copolymer 1 ,0

Tocopheryl Acetate 0,5 Fragrance 0,2

Wasser ad 100 c

Disodium EDTA 0,1

D Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol 4,0

E Triethanolamin q.s.

Herstellung:

Phase A homogensieren und bei 60 °C lösen und in Phase B einrühren, dann Phase C unter Rühren zugeben und bei 300 Umdrehungen pro Minute rühren. Anschließend wird Phase D eingerührt und mit E der pH-Wert auf 6,8 - 7,2 eingestellt.

Formulierungsbeispiel 23: Sprühbare O/W Lotion

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

Trilaureth-4 Phosphate 1 ,0

Mineral Oil 8,0

Isopropyl Palmitate 3,0

A Cetearyl Alcohol 0,5

Caprylic/Capric Triglyceride 2,0

Glyceryl Stearate 0,5

Caprylyl Methicone 1 ,0

B Aristoflex^® AVC 0,2

Wasser ad 100

C

Glycerin 5,0

Fragrance 0,3

D

Ethanol (96 Gew.-% in Wasser) 5,0

E Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,6 Herstellung:

Phase A auf 60 °C erhitzen, Phase B einrühren, dann Phase C unter Rühren zugeben und bei 300 Umdrehungen pro Minute rühren und abkühlen lassen. Phase D bei 35 °C einrühren, Phase E zugeben und schließlich homogenisieren.

Formulierungsbeispiel 24: O/W Foundation

Herstellung:

Phase A auf 70 °C erhitzen, Phase C auf 70 °C erhitzen. Phase B in Phase A einrühren, dann Phase C zugeben und gut homogenisieren. Nach Abkühlen unter 40 °C Phase D zugeben und eine Minute homogenisieren. Formulierungsbeispiel 25: Antischuppen Shampoo

Herstellung:

I Mische A mit B.

II Gebe C zu I und Rühre bis eine klare Lösung erhalten wird.

III Löse D in E und gebe die Lösung zu II.

IV Rühre die Komponenten von F nacheinander in III.

V Stelle den pH-Wert auf 6,0 - 6,5 ein.

VI Stelle die Viskosität mit G ein. Formulierungsbeispiel 26: Anti-Akne Gesichtsreiniger

Herstellung:

I Lege A vor und gebe die Komponenten von B nacheinander unter Rühren zu

II Stelle den pH-Wert mit C auf 5,5 - 6,0 ein Formulierungsbeispiel 27: Kopfhautgel

Herstellung

I Mische die Komponenten von A und löse sie bei 50 °C.

II Mische die Komponenten von B unter Rühren und leichtem Erwärmen.

III Löse C bei etwa 25 °C in II.

IV Gebe D zu I.

V Rühre III in IV ein.

VI Gebe E zu.

VII Stelle den pH-Wert mit F auf 5,0 ein. Formulierungsbeispiel 28: Feuchttuchlösung

I Mische die Komponenten von A.

II Mische die Komponenten von B.

III Gebe II zu I hinzu.

IV Stelle mit C den pH-Wert auf pH 6,0 ein.

Formulierungsbeispiele 29 und 30: Pflanzenschutzformulierungen

Formulierung Nr. 29 30

Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffes [Gew.-%]

Atrazin 43,6 43,6

Dispersogen^® PSL 100 - 1 ,7

Genapol^® LSS - 1 ,6

Dispersogen^® LFS 2,1 -

Propylenglykol 4,3 4,3 Defoamer SE 57 0,6 0,6

Kelzan^® S (2 Gew.-% in Wasser) 7,3 7,3

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,5 0,5

Wasser ad 100 ad 100

Herstellung:

Der Wirkstoff wird mit den anderen Inhaltsstoffen (außer der Kelzan^® S-Lösung) vordispergiert und anschließend einer Feinmahlung unterzogen, bis die mittlere Teilchengröße < 2 Mikrometer beträgt. Anschließend wird die Kelzan^® S-Lösung eingerührt.

Formulierungsbeispiele 31-33 : Handgeschirrspülmittel

Formulierung Nr. 31 32 33

Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffes [Gew. %]

Hostapur^® SAS 60 (Alkansulfonat,

40,0 10,0 20,0 60 Gew.-% in Wasser)

Genapol^® LRO paste (Ethersulfat mit

11 ,0 8,5 8,5 2 EO, 70 Gew.-% in Wasser)

Genaminox^® LA

(Dimethyllauraminoxid, 30 Gew.-% in - - 3,0 Wasser)

Genagen^® CAB

(Cocoamidopropylbetain, 30 Gew.-% 3,0 6,0 - in Wasser)

Erfindungsgemäßes Beispiel a)

0,4 0,2 0,3 oder b)

Wasser ad 100 ad 100 ad 100 Formulierungsbeispiele 34-37: Oberflächenreiniger (Allzweckreiniger)

Herstellung:

Die Hälfte der Wassermenge wird vorgelegt und die Komponenten werden in der Reihenfolge wie in der Tabelle aufgeführt eingerührt. Die restliche Menge Wasser wird dann nachgegeben. Es resultieren klare, wässrige Reiniger

Formulierungsbeispiel 38: Feinwaschmittel

Phase Inhaltsstoff Gew.-%

Fettsäure 3,0

A

Kaliumhydroxid (85 Gew.-% in Wasser) 0,6

B Destilliertes Wasser ad 100 Hostapur^® SAS 60 (Alkansulfonat, 60 Gew.-% in 23,3 Wasser) 25,0 c Genapol^® LRO liq

(Ethersulfat mit 2 EO; 30 Gew.-% in Wasser) 6,0 Genapol^® UD 080 (Undecanol mit 8 EO)

Texcare^® SRN 170 (Soil Release Polymer) 1 ,5

D

Zitronensäure Monohydrat 0,2

E Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b) 0,5

Herstellung:

I Komponenten A vorlegen.

II B auf 40 - 50 °C erwärmen, zugeben und komplett auflösen.

III C nacheinander zugeben unter gründlichem Rühren.

IV D in der angegebenen Reihenfolge zugeben.

V Abschließend Zugabe von E.

Es resultiert eine leicht trübe Lösung mit dem pH-Wert (1g/l in Wasser, 20 °C) von 7,5.

Formulierungsbeispiele 39-41 : Anstrichmittel

Formulierung Nr. 39 40 41

Inhaltsstoff Menge des jeweiligen Inhaltsstoffes [Gew. %]

Titandioxid (1 ) 20,0 22,0 18,0

Bindemittel auf Basis

22,0 - - Styrolacrylat Copolymer (2a)

Bindemittel auf Basis

Acrylsäure/Methacrylsäureester - 37,5 - Copolymer (2b) Bindemittel auf Basis Vinylacetat /

- - 15,0 Ethylen Copolymer (2c)

Dispergiermittel auf Basis

0,5 - 0,4 Polyacrylsäure (3)

Genapol^® ED 3060 (4) - 0,3 -

Hydroxethylcellulose 10000 (5a) 2,0 2,0 -

Hydroxyethylcellulose 30000 (5b) - - 0,4

Calciumcarbonat (6) 18,0 17,0 24,0

Talcum (7a) 2,0 - -

White Crown Clay (7b) - 2,0 -

Antimussol 4846 N (8) 0,2 0,4 0,1

Natronlauge (10 Gew.-% in Wasser)

- 0,25 0,2 (9a)

Ammoniak (25 Gew.-% in Wasser) (9b) 0,2 - -

Erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b)

0,8 1 ,0 0,75 (10)

Wasser (1 1) ad 100 ad 100 ad 100

Herstellung von Fomrulierungsbeispiel 39:

I Komponenten 11 , 5a, 3 und 8 vorlegen und mit Dissolverscheibe verrühren

II Komponenten 1 , 6 und 7a mit einem Spatel verrühren

III Mittels Dissolverscheibe II in I hinzufügen

IV Anschließend Komponenten 9b, 2a und 10 hinzufügen

Die Formulierungsbeispiele 40 und 41 werden analog dem Formulierungsbeispiel 39 hergestellt.

Die in den Formulierungsbeispielen 1-41 getätigte Angabe„erfindungsgemäßes Beispiel a) oder b)" bedeutet, dass jedes der Formulierungsbeispiele 1-41 mit jeder einzelnen der Zusammensetzungen gemäß den erfindungsgemäßen Beispielen a) oder b) hergestellt werden kann.

Claims

Patentansprüche:

Zusammensetzung enthaltend

eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I)

worin

Alkenylgruppe mit 5 bis 1 1 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und b) einen oder mehrere halogenierte antimikrobielle Wirkstoffe.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen ist.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R in Formel (I) ein linearer gesättigter Alkylrest mit 7 Kohlenstoffatomen ist.

4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus Verbindungen der Formel (II)

(N) worin

R1 H, OH oder CH3 ist,

R2 H, OH oder N(H)COOCH₂CsC-l ist,

R4 NO₂ oder H ist,

und wobei die Verbindungen der Formel (II) mindestens 1 Halogenatom enthalten.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (II)

R1 OH oder CH₃ ist,

R2 OH oder N(H)COOCH₂CEC-I ist,

R4 NO₂ oder H ist,

und die Verbindungen der Formel (II) mindestens 1 Halogenatom enthalten.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel (II)

R1 OH oder CH₃ ist,

R2 OH oder N(H)COOCH₂CsC-l ist,

oder R1 und R2 zusammen auch eine Gruppe -O-CH₂-O- darstellen können, R3 Br oder H ist und

R4 NO₂ oder H ist,

und die Verbindungen der Formel (II) mindestens 1 Halogenatom enthalten.

7. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 3-lod-2-propynyl butyl carbamat, 5-Brom-5-nitro-1 ,3-dioxan und 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol).

8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Substanz der Komponente b) 2-Brom-2-nitro-propan-1 ,3-diol (Bronopol) ist.

9. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie

II) 0,1 bis 1 ,0, vorzugsweise 0,2 bis 1 ,0 und besonders bevorzugt 0,4 bis

0,8 Gewichtsteile Isosorbiddiester der Formel

worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und wobei der Isosorbiddiester vorzugsweise Isosorbiddicaprylat ist,

enthält, jeweils bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an der einen oder den mehreren Verbindungen der Formel (I) und vorzugsweise bezogen auf 1 ,0 Gewichtsteile an Isosorbidmonocaprylat.

10. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich einen oder mehrere Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH, vorzugsweise ausgewählt aus

Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5-Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH, enthält, wobei R^a eine lineare oder verzweigte, gesättigte Alkylgruppe mit 5 bis 11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen oder eine lineare oder verzweigte, ein- oder mehrfach ungesättigte Alkenylgruppe mit 5 bis

11 , vorzugsweise 7 bis 9 und besonders bevorzugt 7 Kohlenstoffatomen ist, und das Gewichtsverhältnis der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) zu dem einen oder den mehreren soeben genannten Sorbitanestern von 70 : 30 bis 100 : 0, vorzugsweise von 80 : 20 bis 100 : 0, besonders bevorzugt von 90 : 10 bis 100 : 0 und insbesondere bevorzugt von 95 : 5 bis 100 : 0 ist.

11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Sorbitanester aus Sorbitan und Carbonsäuren R^aCOOH ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus Sorbitan und Caprylsäure und

vorzugsweise ausgewählt sind aus Sorbitanestern aus 1 ,4- und/oder 1 ,5- Sorbitan und Caprylsäure und der Sorbitanester besonders bevorzugt

Sorbitanmonocaprylat ist.

12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass sie neben der einen oder den mehreren

Verbindungen der Formel (I) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern,

Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren enthält, wobei die Carbonsäuren selbst als auch die den Säurekomponenten der genannten Ester zu Grunde liegenden Carbonsäuren der Formel RCOOH entsprechen, worin R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt, und die OH-Zahl der Mischung aus der einen oder der mehreren Verbindungen der Formel (I) und der einen oder der mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbitol, Sorbitolestern, Sorbitan, Sorbitanestern, Isosorbid, Isosorbiddiestern und Carbonsäuren kleiner oder gleich 320, vorzugsweise kleiner oder gleich 285, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 245 und insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 225 ist.

13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) in Mengen von 5,0 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 50,0 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 80,0 bis 99,5 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 90,0 bis 99,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,02 bis 6,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in

Mengen von 0,04 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 2,0 Gew.-% enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.

14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung, eine Pflanzenschutzformulierung, ein Wasch- und Reinigungsmittel oder ein Färb- und Anstrichmittel ist.

15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie die eine oder die mehreren Verbindungen der Komponente a) in Mengen von

0,01 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 3,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2,0 Gew.-% und die eine oder die mehreren Substanzen der Komponente b) in Mengen von 0,005 bis 5,0 Gew.-%,

vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,02 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 ,0 Gew.-% enthält, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der

Zusammensetzung.

16. Zusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie auf wässriger oder wässrig-alkoholischer Basis aufgebaut ist oder als Lösung, Emulsion oder Dispersion vorliegt und vorzugsweise als Emulsion vorliegt.

17. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert von 2 bis 11 , vorzugsweise von 4,5 bis 8,5 und besonders bevorzugt von 5,5 bis 8 besitzt.

18. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 und einem oder mehreren halogenierten antimikrobiellen Wirkstoffen, oder von einer Zusammensetzung nach Anspruch 13 zum Konservieren einer kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Zusammensetzung,

WO 2013/017262 92 PCT/EP2012/003251 einer Pflanzenschutzformulierung, eines Wasch- oder Reinigungsmittels oder eines Färb- oder Anstrichmittels.

19. Verwendung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung, die Pflanzenschutzformulierung, das Wasch- oder Reinigungsmittel oder das Farboder Anstrichmittel gegen die Bakterien Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa und Enterobacter aerogenes und vorzugsweise gegenüber

Pseudomonas aeruginosa konserviert wird.