WO2013004952A1 - Composition cosmétique comprenant un polyester et une résine glutamide - Google Patents

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WO2013004952A1
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Thierry Bernoud
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Definitions

  • Cosmetic composition comprising a polyester and a glutamide resin
  • the present invention relates to a composition
  • a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium: (a) at least one polyester resulting from the reaction between a carboxylic acid dimer, at least one alkanediol and optionally at least one monoalcohol, and (b) at least one a glutamide resin consisting of a N, N'-dialkyl acylglutamide. It also relates to the cosmetic use of this composition for the care and / or makeup of the skin and / or lips.
  • compositions are in the form of gel or in solid form, especially in the form of stick or bread. This is notably the case with certain lipsticks and deodorants.
  • the formulation of these compositions must be optimized so that they satisfy requirements of ease of application (slipperiness), comfort (no drying out), absence of residues on application (white traces) and stability in time and temperature.
  • compositions generally comprise oils (glossy and / or emollient) associated with gelling agents or structuring of fatty phase, as well as film-forming agents and optionally powders and / or pigments.
  • oils glossy and / or emollient
  • structuring is particularly crucial to limit the exudation of the composition, which is likely to cause an alteration of the aesthetic appearance of the product.
  • a structuring ratio, in particular of waxes which is too high often results in a lack of slipperiness and a dull appearance of the composition, as well as a rough sensation on the skin or the mucous membranes.
  • glutamides resins are marketed by the company Ajinomoto under the tradenames ® EB-21 and GP-1 ®. According to their supplier, they are intended to be used in particular in lipsticks and deodorants, for gelling hydrocarbon oils such as polyisobutene. It has thus been suggested to associate these glutamide resins with a cellulose alkyl ether and with oils such as hydrogenated polybutene or polyisobutene, again in the presence of polar solvents of the fatty alcohol type, in order to obtain a transparent solid product having a structural and surface stability under the effect of temperature changes (US-7, 534, 446).
  • the solid compositions containing these glutamide resins and poly (iso) butene still have bleeding problems.
  • the supplier of these glutamide resins recommends combining two hydrogenated polyisobutenes with different viscosities, and adding either a compatible polar compound of the hydroxy acid ester type, such as diisostearyl malate, or a particular stabilizer consisting of lauroyl cholesteryl glutamate and octyldodecyl (ELDEW ® PS-203).
  • the inventors have developed a new composition to overcome the bleeding problems of the solid compositions of the prior art.
  • This composition also has the advantage of being able to be produced on an industrial scale with high productivity, insofar as it can be easily cast at a temperature not exceeding 110 ° C., then demolded at room temperature without adhering to walls of molds used for the manufacture of solid cosmetic compositions.
  • the present invention specifically relates to a composition
  • a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium:
  • the invention also relates to the cosmetic use of this composition for the care and / or makeup of the skin and / or lips.
  • It also relates to a mixture of the aforementioned polyester and glutamide resin and at least one oily ester, and its use for the manufacture of a solid cosmetic composition.
  • glutamide resin is meant, within the meaning of the present invention, a ⁇ , ⁇ '-dialkyl acylglutamide.
  • examples of such a compound are dibutyl lauroylglutamide, dibutylethylhexanoylglutamide and mixtures thereof, which are in particular available from the company AJINOMOTO under the trade names GP-1 ® and EB-21 ® .
  • dibutyl lauroylglutamide and dibutylethylhexanoylglutamide in a weight ratio of dibutyl lauroylglutamide to dibutyl ethylhexanoyl glutamide between 30:70 and 70:30, preferably between 50:50 and 60:40.
  • These resins can be used in powder form, under the aforementioned trade names.
  • they may be used in pre-solubilized form in fatty alcohols such as cetyl alcohol and Octyldodecanol to form low melting point gels (max 100 ° C).
  • fatty alcohols such as cetyl alcohol and Octyldodecanol
  • the glutamide resin (or the mixture of glutamidal resins) may represent from 0.2 to 10% by weight, preferably from 0.4 to 8% by weight, and more preferably from 4 to 6% by weight, relative to the weight of the composition.
  • the polyester used according to the invention is derived from the reaction between a C20-carboxylic acid dimer.
  • the C20-C44 carboxylic acid dimers are oligomers of 2 identical or different monomers, which are obtained from two linear or cyclic unsaturated monocarboxylic acids, C 10 -C 22 . following a reaction well known to those skilled in the art. Examples of such unsaturated fatty acids are usually found in tall oil, rapeseed, maize, sunflower, soybean, grapeseed, flax, as well as the eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids found in olive oils. Pisces. We prefer to use Cis fatty acids derived from pine, soya or rapeseed oils.
  • dimers are often present as a mixture with trimers and optionally monomers of these fatty acids.
  • trimers and oligomers of fatty acids 0 to 5% by weight of higher trimers and oligomers of fatty acids.
  • these oligomers be present in hydrogenated form in order to ensure better oxidation stability and lower coloration of the cosmetic composition.
  • examples of such products include those sold by the company Croda under the trade name Pripol ® 1006 and 1009, by Cognis under the trade name Empol ® 1008 and the OLEON company under the trade name Radiacid ® 0976.
  • the acid dimer is copolymerized with at least one diol
  • This may for example be an alkane diol, particularly an alkanediol C2-C 10 comprising a hydroxyl functional group at each end of its linear or branched chain.
  • the latter may advantageously be chosen from 1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-butanediol and neopentyl glycol (or 2, 2-dimethyl-1,3-propanediol) and 1,6-hexanediol. It is preferred according to the invention to use 1,3-propanediol.
  • the polyester according to the invention can be obtained by copolymerization of the acid dimer described above with a diol dimer, that is to say the hydrogenation product of an acid dimer, such as the dilinoleic dimer acid.
  • the polyester used according to the invention can be obtained solely from the acid dimer (or mixture of oligomers containing it) and the aforementioned diol.
  • a polyester is in particular commercially available from BIOSYNTHIS under the trade names Viscoplast ® Green 3000 Viscoplast ® Green 20000 Viscoplast 3636 and Viscoplast 14436H.
  • Viscoplast ® Green 3000 Viscoplast ® Green 20000 Viscoplast 3636 and Viscoplast 14436H are commercially available from BIOSYNTHIS under the trade names Viscoplast ® Green 3000 Viscoplast ® Green 20000 Viscoplast 3636 and Viscoplast 14436H.
  • the above-described polyester (or polyester blend) is in total from 10 to 70% by weight, and preferably from 15 to 60% by weight, for example from 15 to 50% by weight. weight, in particular from 20 to 40% by weight, relative to the weight of the composition according to the invention.
  • composition according to the invention comprises a cosmetically acceptable medium, that is to say a medium compatible with the skin or the mucous membranes and optionally the integuments for cosmetic use, that is to say which does not generate no unacceptable discomfort to the user after application, such as tingling, tightness or redness.
  • this composition generally comprises at least one oil.
  • oil means a compound which is liquid at ambient temperature (25 ° C.) and which, when it is introduced at a rate of at least 1% by weight in water at 25 ° C. C is not at all soluble in water, or soluble to less than 10% by weight, based on the weight of oil introduced into the water.
  • oils include: mono- and polyesters and mono- and polyethers and especially mono- and polyesters of acids or hydroxy acids in C2-C2 4 (preferably C4-C20) and preferably C2-C2 4 (preferably C6-C20) alcohols or polyols, and the vegetable oils containing them, dialkyl carbonates such as dicaprylyl; carbonate, branched and / or unsaturated fatty acids (such as linoleic and linolenic acids), linear C 1 -C 5 alkanes and mixtures thereof, silicone oils, fluorosilicone oils, fluorinated oils, and mixtures thereof.
  • oils it is preferred to use mono- and polyesters, among which mention may especially be made of mono-, di-, tri- and tri-ester emollients based on aliphatic carboxylic acids, such as ethyl acetate, isopropyl acetate, oleyl acetate,
  • esters for use in this invention are the mono-, di- and triesters of hydroxy acids, in particular alpha-hydroxy acids such as citric acid, glycolic acid, lactic, tartaric or malic, with ethyl alcohol, caprylic, isoketyl, lauryl, isostearyl or octyldodecanol or a mixture of alcohols C12 / C13 or C12 / C15.
  • esters are diisostearyl malate and dialkyl malate.
  • the "oily esters" contained in the mixture which is also the subject of this invention may be chosen from the abovementioned mono- and polyesters and in particular from the mono-, di- and triesters of hydroxyacids described above.
  • Examples of vegetable oils include wheat germ, sunflower oil, grape seed oil, sesame, maize, apricot, castor oil, shea butter, avocado, olive, soya, sweet almond oil, palm oil, rapeseed oil, cotton oil, hazelnut oil, macadamia oil, jojoba oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, sesame oil, pumpkin oil, rapeseed oil, blackcurrant oil, evening primrose oil , millet, barley, quinoa, rye, safflower,nadooulier, passionflower, rose hip or camellia.
  • sicone oil means an oil comprising at least one silicon atom, and in particular at least one Si-O group.
  • composition according to the invention does not contain branched fatty alcohols, such as octyldodecanol or hexyldecanol.
  • oils may represent from 30 to 50% of the weight of the composition according to the invention.
  • this composition does not contain a linear or branched hydrocarbon polymer, especially polybutene, hydrogenated polyisobutene, polydecenes, hydrogenated polydecene, paraffin oils and their mixtures.
  • a linear or branched hydrocarbon polymer especially polybutene, hydrogenated polyisobutene, polydecenes, hydrogenated polydecene, paraffin oils and their mixtures.
  • the cosmetic composition according to the invention may also contain at least one of the following constituents: another fatty phase gelling agent or structurant that the glutamide resin, in particular at least one constituent chosen from: a vegetable, animal or hydrocarbon wax or represents straight-chain fatty alcohol such as cetyl alcohol or linear fatty acid such as stearic acid, silicone gum, an olefin copolymer, particularly type Kraton ®, a silicone elastomer, a polyamide resin or a polyester polyol high molecular weight; a film-forming agent, such as a silicone resin or a hydrocarbon resin; a surfactant; an active agent such as an antioxidant; a photo-protective agent or organic or inorganic UV filter; a charge; a pigment of spherical and / or lamellar structure, organic or inorganic (such as silica, talc, mica, etc.), optionally hydrophobic and / or lipophobic treated; a dye; a perfume ; A conservationist ; and
  • the composition according to the invention contains at least one organic and / or inorganic UV filter, preferably an organic UV filter containing at least one aromatic nucleus.
  • these filters make it possible to give the mucous membranes or the skin a gloss which may be sought in certain applications.
  • These UV filters can represent from 3 to 15% of the weight of the composition according to the invention.
  • This composition is usually anhydrous, that is to say it contains less than 5% by weight of water, or even less than 1% by weight of water, the water preferably being provided solely by the constituents of the composition described above.
  • It is generally in solid form, preferably in the form of a stick or bread, or in the form of a transparent gel.
  • It may constitute a care product (including hygiene) and / or makeup of the skin of the face and / or body and / or lips. It may especially be a moisturizing, anti-aging (anti-wrinkle and / or firming), depigmenting, slimming, deodorant or antiperspirant, a lipstick or a lip gloss, a concealer, or a product of protection against UV.
  • composition containing the constituents identified in capital letters in Table 2 below has been prepared in a conventional manner for those skilled in the art. their INCI name (by reference to the CTFA Dictionary, 13 th Edition, 2010), in the weight percentages indicated for these constituents.
  • DIMER DILINOLEYL DIMER 14 0

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Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant : (a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en C20-C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, et (b) au moins une résine glutamide constituée d'un Ν,Ν'-dialkyl acylglutamide. Elle a également pour objet l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin et/ou le maquillage de la peau du visage et/ou du corps et/ou des lèvres.

Description

Composition cosmétique comprenant un polyester et une résine glutamide
La présente invention concerne une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable : (a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, et (b) au moins une résine glutamide constituée d'un N,N'-dialkyl acylglutamide . Elle a également pour objet l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin et/ou le maquillage de la peau et/ou des lèvres.
Pour assurer une application plus commode sur la peau ou les muqueuses, certaines compositions cosmétiques se présentent sous forme de gel ou sous forme solide, notamment sous forme de bâton ou de pain. Il en est notamment ainsi de certains rouges à lèvres et déodorants. La formulation de ces compositions doit être optimisée pour qu'elles satisfassent à des impératifs de facilité d'application (caractère glissant), de confort (absence de dessèchement), d'absence de résidus à l'application (traces blanches) et de stabilité dans le temps et à la température.
Ces compositions comprennent généralement des huiles (brillantes et/ou émollientes) associées à des gélifiants ou structurants de phase grasse, ainsi que des agents filmogènes et éventuellement des poudres et/ou des pigments. Le choix du gélifiant ou structurant est notamment crucial pour limiter l'exsudation de la composition, qui est susceptible d'entraîner une altération de l'aspect esthétique du produit. Toutefois, un taux de structurant, en particulier de cires, trop élevé entraîne souvent un manque de glissant et un aspect mat de la composition, ainsi qu'une sensation rêche sur la peau ou les muqueuses.
Pour remédier à ce problème, il a déjà été suggéré d'utiliser comme couple huile / gélifiant de phase grasse l'association d'une résine polyamide avec des esters d'hydroxyacides tels que le malate de diisostéaryle (FR 2 816 506) . Il a également été proposé d'utiliser une résine polyamide particulière plus liposoluble, à terminaison ester, résultant de la réaction d'un acide dibasique (tel qu'un dimère d'acide), d'une diamine, d'un polyol et d'un alcool gras, en association avec diverses huiles, de préférence hydrocarbonées (US-7 , 329 , 719 ) . Ces solutions permettent en outre de préparer des compositions solides transparentes. La stabilité au stockage de ces compositions n'est toutefois pas suffisante, de sorte qu'il a été suggéré, pour limiter leur exsudation, d'associer ces résines polyamides à des résines glutamides (US 2009/0280076) .
Ces résines glutamides sont commercialisées par la société AJINOMOTO, sous les dénominations commerciales EB-21® et GP-1®. Selon leur fournisseur, elles sont destinées à être utilisées notamment dans des rouges à lèvres et des déodorants, pour gélifier des huiles hydrocarbonées telles que le polyisobutène . Il a ainsi été suggéré d'associer ces résines glutamides à un alkyl éther de cellulose et à des huiles telles que le polybutène ou le polyisobutène hydrogéné, toujours en présence de solvants polaires de type alcools gras, pour obtenir un produit solide transparent, présentant une stabilité structurale et de surface sous l'effet des variations de température (US-7, 534, 446 ) .
Néanmoins, il a été observé que les compositions solides renfermant ces résines glutamides et du poly ( iso ) butène présentaient encore des problèmes d'exsudation. Pour limiter ces problèmes, le fournisseur de ces résines glutamides recommande de combiner deux polyisobutènes hydrogénés avec des viscosités différentes, et d'ajouter soit un composé polaire compatible de type ester d 'hydroxyacide, tel que le malate de diisostéaryle, soit un stabilisant particulier constitué de lauroyl glutamate de cholestéryle et d'octyldodécyle (ELDEW® PS-203) .
Dans ce contexte, les inventeurs ont mis au point une nouvelle composition permettant de remédier aux problèmes d'exsudation des compositions solides de l'art antérieur. Cette composition présente en outre l'avantage de pouvoir être produite à l'échelle industrielle avec une productivité élevée, dans la mesure où elle peut être facilement coulée à une température n'excédant pas 110°C, puis démoulée à température ambiante sans adhérer aux parois des moules utilisés pour la fabrication de compositions cosmétiques solides.
La présente invention a précisément pour objet une composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable :
(a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en C2o_C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool, (b) au moins une résine glutamide constituée d'un N, N ' -dialkyl acylglutamide .
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin et/ou le maquillage de la peau et/ou des lèvres.
Elle a encore pour objet un mélange constitué du polyester et de la résine glutamide précités et d'au moins un ester huileux, ainsi que son utilisation pour la fabrication d'une composition cosmétique solide.
A titre préliminaire, on notera que, dans la description et les revendications suivantes, l'expression "compris entre" doit s'entendre comme incluant les bornes citées .
Les constituants de la composition selon l'invention seront à présent décrits plus en détail.
Résine glutamide
Par « résine glutamide », on entend, au sens de la présente invention, un Ν,Ν'-dialkyl acylglutamide. Des exemples d'un tel composé sont le dibutyl lauroylglutamide, le dibutyl ethylhexanoylglutamide et leurs mélanges, qui sont notamment disponibles auprès de la société AJINOMOTO sous les dénominations commerciales GP-1® et EB-21®. Pour obtenir une parfaite transparence de la composition, on peut en particulier utiliser un mélange de dibutyl lauroylglutamide et de dibutyl ethylhexanoylglutamide dans un rapport pondéral du dibutyl lauroylglutamide au dibutyl ethylhexanoyl glutamide compris entre 30:70 et 70:30, de préférence entre 50:50 et 60:40. Ces résines peuvent être mises en œuvre sous forme de poudre, sous les dénominations commerciales précitées. En variante, elles peuvent être utilisées sous forme pré-solubilisées dans des alcools gras tels que l'alcool cétylique et 1 Octyldodécanol, pour former des gels à bas point de fusion (max. 100°C) . De tels gels sont notamment disponibles auprès de la société AJINOMOTO dans la série AJK.
La résine glutamide (ou le mélange de résines glutamides) peut représenter de 0,2 à 10% en poids, de préférence de 0,4 à 8% en poids, et plus préfèrentiellement de 4 à 6% en poids, par rapport au poids de la composition.
Polyester
Le polyester utilisé selon l'invention est issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en C20-
C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool .
Les dimères d'acide carboxylique en C20-C44 sont des oligomères de 2 monomères identiques ou différents, qui sont obtenus à partir de deux acides monocarboxyliques insaturés, linéaires ou cycliques, en Cio-C22? suivant une réaction bien connue de l'homme du métier. Des exemples de tels acides gras insaturés se trouvent habituellement dans les huiles de pin (Tall oil), colza, maïs, tournesol, soja, pépins de raisin, lin, ainsi que les acides eicosapentaénoïque et docosahexaénoïque que l'on trouve dans les huiles de poissons. On préfère utiliser des acides gras en Cis issus des huiles de pin, de soja ou de colza.
Ces dimères sont souvent présents en mélange avec des trimères et éventuellement des monomères de ces acides gras. On peut citer, comme exemples de mélanges dimères/trimères d'acides gras, les produits commercialisés par la société CRODA sous la dénomination commerciale Pripol®, par la société COGNIS sous la dénomination commerciale Empol®, par la société OLEON sous la dénomination commerciale Radiacid® et par la société ARIZONA CHEMICALS sous la dénomination commerciale Unidyme®. On préfère selon l'invention utiliser des mélanges d'oligomères comprenant :
• 0 à 5% en poids de monomères d'acides gras,
• 90 à 100% en poids de dimères d'acides gras, et
• 0 à 5% en poids de trimères et oligomères supérieurs d'acides gras.
On préfère en outre que ces oligomères soient présents sous forme hydrogénée, afin d'assurer une meilleure stabilité à l'oxydation et une plus faible coloration de la composition cosmétique. Des exemples de tels produits comprennent ceux commercialisés par la société CRODA sous les dénominations commerciales Pripol® 1006 et 1009, par la société COGNIS sous la dénomination commerciale Empol® 1008 et par la société OLEON sous la dénomination commerciale Radiacid® 0976.
Pour obtenir le polyester utilisé selon l'invention dimère d'acide est copolymérisé avec au moins un diol Celui-ci peut par exemple être un alcanediol, en particulier un alcanediol en C2-C10 comprenant une fonction hydroxyle à chaque extrémité de sa chaîne linéaire ou ramifiée. Ce dernier peut avantageusement être choisi parmi le 1 , 3-propanediol , le 2-méthyl-l , 3- propanediol, le 1 , 4-butanediol , le néopentyl glycol (ou 2 , 2-diméthyl-l , 3-propanediol ) et le 1 , 6-hexanediol . On préfère selon l'invention utiliser le 1 , 3-propanediol . En variante, le polyester selon l'invention peut être obtenu par copolymérisation du dimère d'acide décrit ci-dessus avec un dimère diol, c'est-à-dire le produit d'hydrogénation d'un dimère d'acide, tel que l'acide dimère dilinoléique .
Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, le polyester utilisé selon l'invention peut être obtenu uniquement à partir du dimère d'acide (ou du mélange d'oligomères le contenant) et du diol précités. Un tel polyester est notamment disponible dans le commerce auprès de la société BIOSYNTHIS sous les dénominations commerciales Viscoplast® Green 3000 Viscoplast® Green 20000Viscoplast 3636 et Viscoplast 14436H. Bien entendu, il est possible d'utiliser des mélanges des polyesters décrits ci-dessus, en particulier d'un polyester obtenu à partir d'un dimère d'acide et d'un alcanediol en C2-C10 et d'un polyester obtenu à partir d'un dimère d'acide et d'un dimère diol.
En variante, il peut être obtenu à partir de ces composés et également d'un monoalcool. Celui-ci peut notamment être choisi parmi les alcools gras saturés, de préférence ramifiés, en C4-C24, en particulier 1 ' octyldodécanol . Un exemple d'un tel polyester est commercialisé par la société BIOSYNTHIS sous la dénomination comerciale Viscoplast Green 20000.
On préfère dans tous les cas que le polyester (ou le mélange de polyesters) décrit ci-dessus représente au total de 10 à 70% en poids, et de préférence de 15 à 60% en poids, par exemple de 15 à 50% en poids, notamment de 20 à 40% en poids, par rapport au poids de la composition selon l'invention.
Autres constituants
La composition selon l'invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau ou les muqueuses et éventuellement les phanères en vue d'une utilisation cosmétique, c'est-à-dire qui ne génère pas d'inconfort inacceptable pour l'utilisateur après application, tel que des picotements, des tiraillements ou des rougeurs.
Outre le polyester et la résine glutamide décrits précédemment, cette composition comprend en général au moins une huile. Au sens de la présente invention, on entend par "huile" un composé liquide à température ambiante (25°C), et qui, lorsqu'il est introduit à raison d'au moins 1% en poids dans l'eau à 25°C, n'est pas du tout soluble dans l'eau, ou soluble à hauteur de moins de 10% en poids, par rapport au poids d'huile introduit dans 1 ' eau .
Des exemples d'huiles comprennent : les mono- et polyesters et les mono- et polyéthers et en particulier les mono- et polyesters d'acides ou d 'hydroxyacides en C2-C24 (de préférence en C4-C20 ) et d'alcools ou de polyols, avantageusement ramifiés, en C2-C24 (de préférence en C6-C20 ) et les huiles végétales en contenant, les dialkyl carbonates tels que le dicaprylyl carbonate, les acides gras ramifiés et/ou insaturés (tels que les acides linoléique et linolénique) , les alcanes linéaires en C -Ci5 et leurs mélanges, les huiles de silicone, les huiles fluorosiliconées, les huiles fluorées, ainsi que leurs mélanges.
Parmi ces huiles, on préfère utiliser les mono- et polyesters, parmi lesquels on peut notamment citer les mono-, di-, tri- et tétra-esters émollients à base d'acides carboxyliques aliphatiques , tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate d ' isopropyle, l'acétate d'oléyle,
1 ' isononanoate d'isononyle, 1 ' isononanoate d ' éthylhexyle, le néopentanoate d'hexyle, le néopentanoate d ' éthylhexyle, le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d ' isostéaryle, le undécylénate d'heptyle, le diheptanoate de néopentylglycol , le diéthylhexanoate de néopentylglycol, le tétraéthylhexanoate de penta- érythrityle, le tétraisostéarate de pentaérythrityle, le dicaprylate de propanediol, le dicaprylate / dicaprate de néopentylglycol, le myristate d ' isopropyle, le palmitate d ' isopropyle, le laurate d'hexyle, le mélange de caprate et caprylate de coco, les triglycérides d'acides gras en Cs -C io , et leurs mélanges. On peut également citer les mono- et polyesters d'acides carboxyliques aromatiques ou araliphatiques , tels que les esters d'acide benzoïque, dont les C 12-13 alkyl benzoates. Des esters préférés pour une utilisation dans cette invention sont les mono-, di- et triesters d ' hydroxyacides , en particulier d'alpha- hydroxyacides tels que l'acide citrique, glycolique, lactique, tartrique ou malique, avec l'alcool éthylique, caprylique, isocétylique, laurylique, isostéarylique ou 1 ' octyldodécanol ou encore un mélange d'alcools en C12/C13 ou C12/C15. Des exemples de tels esters sont le malate de diisostéaryle et le malate de dialkyles en
Cl2 / C13.
Les "esters huileux" contenus dans le mélange qui fait également l'objet de cette invention peuvent être choisis parmi les mono- et polyesters précités et en particulier parmi les mono-, di- et triesters d ' hydroxyacides décrits ci-dessus.
Des exemples d'huiles végétales sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ou de camélia. On entend par "huile de silicone", une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On peut notamment citer les polydiméthyl-siloxanes renfermant au moins 8 atomes de silicium, les polyalkylméthylsiloxane dont la chaîne alkyle renferme de 8 à 20 atomes de carbone et les huiles identifiées par le nom INCI phenyl trimethicone. On préfère que la composition selon l'invention ne renferme pas d'alcools gras ramifiés, tels que 1 ' octyldodécanol ou 1 ' hexyldécanol .
Ces huiles peuvent représenter de 30 à 50% du poids la composition selon l'invention.
On préfère par ailleurs que cette composition ne renferme pas de polymère hydrocarboné linéaire ou ramifié, notamment le polybutène, le polyisobutène hydrogéné, les polydécènes, le polydécène hydrogéné, les huiles de paraffines et leurs mélanges.
La composition cosmétique selon l'invention peut en outre contenir au moins l'un des constituants suivants : un autre gélifiant ou structurant de phase grasse que la résine glutamide, en particulier au moins un constituant choisi parmi : une cire végétale, animale ou hydrocarbonée ou bien un alcool gras linéaire tel que l'alcool cétylique ou acide gras linéaire tel que l'acide stéarique, une gomme de silicone, un copolymère oléfinique, notamment de type Kraton®, un élastomère de silicone, une résine polyamide ou un polyester de polyol de haut poids moléculaire ; un agent filmogène, tel qu'une résine de silicone ou une résine hydrocarbonée ; un tensioactif ; un actif tel qu'un agent anti-oxydant; un agent photo-protecteur ou filtre UV organique ou inorganique ; une charge ; un pigment de structure sphérique et/ou lamellaire, organique ou inorganique (tel que la silice, le talc, le mica...), éventuellement traité hydrophobe et/ou lipophobe ; un colorant ; un parfum ; un conservateur ; et leurs mélanges. On préfère que la composition selon l'invention renferme au moins un filtre UV organique et/ou inorganique, de préférence un filtre UV organique renfermant au moins un noyau aromatique. Outre la protection UV conférée aux muqueuses ou à la peau sur lesquelles la composition est appliquée, ces filtres permettent de conférer aux muqueuses ou à la peau une brillance qui peut être recherchée dans certaines applications. Ces filtres UV peuvent représenter de 3 à 15% du poids de la composition selon l'invention.
Cette composition est habituellement anhydre, c'est- à-dire qu'elle renferme moins de 5% en poids d'eau, voire moins de 1% en poids d'eau, l'eau étant de préférence uniquement apportée par les constituants de la composition décrits précédemment.
Elle se présente généralement sous forme solide, de préférence sous forme de bâton ou de pain, ou sous forme de gel transparent.
Elle peut constituer un produit de soin (y compris d'hygiène) et/ou de maquillage de la peau du visage et/ou du corps et/ou des lèvres. Il peut notamment s'agir d'un produit hydratant, anti-âge (anti-rides et/ou raffermissant), dépigmentant, amincissant, déodorant ou anti-perspirant , d'un rouge à lèvres ou d'un brillant à lèvres, d'un anticernes, ou encore d'un produit de protection contre les UV.
L'invention sera mieux comprise à la lumière des exemples non limitatifs suivants, donnée à des fins d'illustration uniquement. EXEMPLES
Exemple 1 : Rouge à lèvres transparent
On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 1 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13eme Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants.
Tableau 1
Figure imgf000014_0001
Exemple 2 : Stick anti-perspirant
On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 2 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13eme Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants.
Tableau 2
Figure imgf000015_0001
Exemple 3 : Brillant à lèvres transparent
On a préparé, de manière classique pour l'homme du métier, une composition renfermant les constituants identifiés en majuscule dans le Tableau 3 ci-dessous par leur nom INCI (par référence au Dictionnaire CTFA, 13eme Edition, 2010), dans les pourcentages en poids indiqués en regard de ces constituants. Tableau 3
Constituant Teneur (%)
DIBUTYL ETHYLHEXANOYL 2
GLUTAMIDE
DIBUTYL LAUROYL GLUTAMIDE 3
ISONONYL ISONONANOATE 25, 0
DI I SOSTEARYL MALATE 20,0
DILINOLEIC ACID / Qsp 100% PROPANEDIOL COPOLYMER
DIMER DILINOLEYL DIMER 14, 0
DILINOLEATE
ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE 10, 0% (AND) BUTYL METHOXYDIBENZOYL- METHANE (AND) ETHYLHEXYL
SALICYLATE
TOCOPHEROL 0,3
Pigments Qs

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable:
(a) au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en C2o_C44, au moins un alcanediol et éventuellement au moins un monoalcool,
(b) au moins une résine glutamide constituée d'un Ν,Ν'-dialkyl acylglutamide .
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dimère d'acide est un dimère d'acide linoléique. 3. Composition selon l'une des revendications 1 et
2, caractérisée en ce que le diol est un alcanediol, de préférence un alcanediol en C2-C10, plus préfèrentiellement le 1 ,
3-propanediol .
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le diol est un dimère diol, tel que le produit d'hydrogénation de l'acide dimère dilinoléique .
5. Composition selon l'une quelconque des monoalcool est choisi parmi les alcools linéaires en C4-C24, en particulier 1 ' octyldodécanol .
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le polyester ou le mélange de polyesters représente de 10 à 70% en poids, de préférence de 15 à 60% en poids, par rapport au poids de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la résine glutamide est choisie parmi le dibutyl lauroylglutamide, le dibutyl ethylhexanoylglutamide et leurs mélanges .
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que la résine glutamide ou le mélange de résines glutamides représentede 0,2 à 10% en poids, de préférence de 0,4 à
8% en poids, et plus préfèrentiellement de 4 à 6% en poids, par rapport au poids de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle renferme en outre au moins une huile polaire choisie parmi : les mono- et polyéthers ; les mono- et polyesters d'acides ou d 'hydroxyacides en C2-C24 et d'alcools ou de polyols, avantageusement ramifiés, en C2-C24 et les huiles végétales en contenant ; les dialkyl carbonates ; les acides gras ramifiés et/ou insaturés ; les huiles de silicone ; les huiles fluorosiliconées ; les huiles fluorées ; ainsi que leurs mélanges.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu'elle ne contient pas de polymère hydrocarboné linéaire ou ramifié et/ou d'alcool gras ramifié.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme solide, de préférence sous forme de bâton ou de pain, ou sous forme de gel transparent.
12. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour le soin et/ou le maquillage de la peau du visage et/ou du corps et/ou des lèvres.
13. Mélange constitué :
(a) d'au moins un polyester issu de la réaction entre un dimère d'acide carboxylique en C20-C44 et au moins un diol,
(b) d'au moins une résine glutamide constituée d'un Ν,Ν'-dialkyl acylglutamide,
(c) d'au moins un ester huileux.
14. Utilisation du mélange selon la revendication 13 pour la fabrication d'une composition cosmétique solide.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2816506A1 (fr) 2000-11-16 2002-05-17 Thierry Bernoud Composition cosmetique epaissie par une resine polyamide
US20050191327A1 (en) * 2003-12-24 2005-09-01 Wei Yu Cosmetic composition comprising two different hetero polymers and method of using same
US7329719B2 (en) 2003-04-22 2008-02-12 Arizona Chemical Company Ester-terminated poly(ester-amide) in personal care products
US7534446B2 (en) 2001-07-19 2009-05-19 Intercos Italia Spa Solid cosmetic
US20090280076A1 (en) 2008-05-12 2009-11-12 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Cosmetics having excellent usability and stability and a method for making the same
WO2009147089A1 (fr) * 2008-06-02 2009-12-10 L'oreal Compositions à base de polyester dans une phase huileuse et leurs utilisations
FR2943244A1 (fr) * 2009-03-23 2010-09-24 Oreal Composition cosmetique comprenant une cire diester, une huile polaire et une huile apolaire

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2816506A1 (fr) 2000-11-16 2002-05-17 Thierry Bernoud Composition cosmetique epaissie par une resine polyamide
US7534446B2 (en) 2001-07-19 2009-05-19 Intercos Italia Spa Solid cosmetic
US7329719B2 (en) 2003-04-22 2008-02-12 Arizona Chemical Company Ester-terminated poly(ester-amide) in personal care products
US20050191327A1 (en) * 2003-12-24 2005-09-01 Wei Yu Cosmetic composition comprising two different hetero polymers and method of using same
US20090280076A1 (en) 2008-05-12 2009-11-12 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Cosmetics having excellent usability and stability and a method for making the same
WO2009147089A1 (fr) * 2008-06-02 2009-12-10 L'oreal Compositions à base de polyester dans une phase huileuse et leurs utilisations
FR2943244A1 (fr) * 2009-03-23 2010-09-24 Oreal Composition cosmetique comprenant une cire diester, une huile polaire et une huile apolaire

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